ES2309231T3 - Procedimiento para producir cumeno y procedimiento para producir oxido de propileno. - Google Patents
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Abstract
Un procedimiento para producir cumeno, que comprende: preparación de un catalizador basado en cobre por reducción de un precursor de catalizador basado en cobre que contiene cobre en un estado oxidado con hidrógeno en cumeno líquido, y someter el alcohol cumílico a hidrogenolisis en la presencia del catalizador basado en cobre.
Description
Procedimiento para producir cumeno y
procedimiento para producir óxido de propileno.
La presente invención se refiere a un
procedimiento para producir cumeno. Más en particular, la presente
invención se refiere a un procedimiento para producir cumeno que
tiene las excelentes características de que el catalizador en el
estado oxidado original puede ser reducido de forma económica,
evitando al mismo tiempo el deterioro del catalizador por el calor,
sin que se requiera tampoco una nueva etapa de lavado del
catalizador al utilizar éste.
El alcohol cumílico se convierte en cumeno a
través de hidrogenolisis en la presencia de un catalizador basado en
cobre. Aquí, el catalizador basado en cobre se proporciona
habitualmente como un precursor en que el cobre contenido en él está
en estado oxidado, requiriendo por tanto una reducción por
hidrógeno en su uso. Existe el problema, sin embargo, de que la
reducción genera calor, este calor se acumula en el catalizador y
causa la sinterización del mismo y el catalizador se deteriora. Para
evitar el problema, existe el método de diluir el hidrógeno con una
gran cantidad de nitrógeno para que la reducción proceda suavemente.
Sin embargo, queda el problema de que este método requiere una gran
cantidad de nitrógeno por lo que no resulta económico.
La Patente estadounidense
US-A-3 337 646 describe un
procedimiento para la conversión de un aril carbinol al
correspondiente hidrocarburo que comprende la reacción del citado
carbinol con hidrógeno en la fase vapor, a una temperatura de 150ºC
a 500ºC en presencia de un metal hidrogenante más catalizador
modificador, siendo el citado metal hidrogenante un miembro del
grupo consistente en Ni, Zn, Cu, Co, Ag, y Sn, siendo el citado
modificador un miembro del grupo consistente en 30 a 99% del metal
hidrogenante basado en en el metal último más modificador,
calculándose el último como su óxido en el estado de valencia más
baja y que contiene 1-15% de material de base.
La Patente japonesa JP-A-
2001-270 880 describe un método para producción de
óxido de propileno que comprende los siguientes procesos: un proceso
de oxidación: un proceso para oxidar isopropilbenceno para obtener
hidroperóxido de isopropilbenceno; un proceso de epoxidación: un
proceso de reacción del hidroperóxido de isopropilbenceno obtenido
en el proceso de oxidación con propileno para obtener óxido de
propileno y alcohol cumílico, y un proceso de hidrogenolisis: un
proceso para hidrogenolisis del alcohol cumílico obtenido en el
proceso de epoxidación para obtener isopropilbenceno y posterior
reciclado del isopropilbenceno al proceso de oxidación, que se
caracteriza porque la concentración de compuestos fenólicos en la
solución que contiene isopropilbenceno reciclado al proceso de
oxidación es \leq 5% en peso.
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La Patente internacional
WO-A-01/70714 describe un
procedimiento para producir óxido de propileno, que comprende las
etapas descritas después, donde la concentración de etilbenceno en
la solución que contiene isopropilbenceno para ser reciclado a la
etapa de oxidación es 10% en peso o menos:
- etapa de oxidación:
- una etapa en que el isopropilbenceno se oxida para obtener hidroperóxido de isopropilbenceno,
- etapa de epoxidación:
- una etapa en que el hidroperóxido de isopropilbenceno obtenido en la etapa de oxidación se hace reaccionar con propileno para obtener óxido de propileno y alcohol cumílico, y
- etapa de hidrogenolisis:
- una etapa en que el alcohol cumílico obtenido en la etapa de epoxidación se somete a hidrogenolisis para obtener isopropilbenceno, donde el citado isopropilbenceno se recicla a la etapa de oxidación como materia prima para la etapa de oxidación.
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La Patente internacional
WO-A-01/70711 describe un proceso
para producción de óxido de propileno, que comprende las etapas
descritas a continuación donde la concentración de hidroperóxido de
isopropilbenceno en una solución que contiene alcohol cumílico es 5%
en peso o menos cuando la etapa de epoxidación se completa,
- etapa de oxidación:
- una etapa en que se oxida el isopropilbenceno para obtener hidroperóxido de isopropilbencen,
- etapa de epoxidación:
- una etapa en que el hidroperóxido de isopropilbenceno obtenido en la etapa de oxidación se hace reaccionar con propileno para obtener óxido de propileno y alcohol cumílico, y
- etapa de hidrogenolisis:
- una etapa en que el alcohol cumílico obtenido en la etapa de epoxidación se somete a hidrogenolisis para obtener isopropilbenceno, donde el citado isopropilbenceno se recicla a la etapa de oxidación como materia prima para la etapa de oxidación.
Dada esta situación, un objeto de la presente
invención es proporcionar un procedimiento para producir cumeno que
tiene las excelentes características de que se emplea un catalizador
en el estado de oxidación original que puede ser reducido de forma
económica evitando al mismo tiempo el deterioro del catalizador por
el calor, no requiriéndose además una nueva etapa de lavado del
catalizador al uso del mismo.
Es decir, la presente invención se refiere a un
procedimiento para producir cumeno, que comprende la preparación de
un catalizador basado en cobre. por reducción de un precursor de
catalizador basado en cobre, que contiene cobre en estado oxidado,
con hidrógeno en cumeno líquido, y sometiendo el alcohol cumílico a
hidrogenolisis en la presencia del catalizador basado en cobre.
La presente invención se refiere además a un
procedimiento de producción de óxido de propileno como se reivindica
en la reivindicación 3.
Como catalizador basado en cobre utilizado en la
producción de cumeno sometiendo alcohol cumílico a hidrogenolisis
sirve como ilustración el cobre, cobre Raney,
cobre-cromo, cobre-zinc,
cobre-cromo-zinc,
cobre-sílice, cobre-alúmina y un
compuesto que los contiene.
Dado que el catalizador basado en cobre se
proporciona como un precursor de catalizador en el que se oxida el
cobre, es necesario convertir el precursor en el catalizador por
reducción del precursor antes de utilizarlo. En la presente
invención, el precursor se reduce con hidrógeno en un líquido que
contiene cumeno.
En cuanto a las condiciones de la reducción, la
concentración de hidrógeno en cumeno es, preferiblemente, 0,01 a
1,0% en peso, más preferiblemente 0,01 a 0,1 en peso, una velocidad
LHSV (velocidad espacial horaria de líquido) de cumeno
preferiblemente de 0 a 10 h^{-1} (aquí, cuando LHSV es 0,
significa un método discontinuo), y la temperatura de reducción es,
preferiblemente 100 a 250ºC, más preferiblemente 140 a 200ºC.
Además, es preferible controlar que la diferencia entre la
temperatura de entrada y la del punto caliente llegue a ser de 30ºC
o menos para evitar el sinterizado del catalizador durante la
reducción.
En la presente invención, como método de
producir cumeno por sometimiento el alcohol cumílico a
hidrogenolisis en la presencia de catalizador basado en cobre, se
dan como ejemplo las formas siguientes. La hidrogenolisis se lleva a
cabo habitualmente por contacto del alcohol cumílico con hidrógeno
en la presencia del catalizador. La reacción se puede realizar en
fase líquida utilizando un disolvente, o en fase gaseosa. El
disolvente debe ser sustancialmente inerte para los reactivos y para
el producto. El disolvente puede consistir en una sustancia que
exista en la solución de alcohol cumílico utilizada. Cuando, por
ejemplo, el alcohol cumílico es una mezcla con cumeno como el
producto, se puede emplear cumeno como sustituto del disolvente sin
añadir ningún disolvente particular, Otros disolventes útiles
incluyen alcanos (por ejemplo, octano, decano, dodecano) y
compuestos monocíclicos aromáticos (por ejemplo benceno,
etilbenceno, tolueno).
La temperatura de hidrogenolisis es,
normalmente, 0 a 500ºC, y preferiblemente 30 a 400ºC. La presión es,
ventajosamente, 100 a 10000 kPa. Es ventajoso llevar a cabo la
hidrogenolisis utilizando el catalizador en la forma de una
dispersión espesa o como lecho fijo.
El procedimiento de la presente invención se
puede llevar a cabo por un proceso discontinuo, un proceso
semicontinuo o un proceso continuo.
\vskip1.000000\baselineskip
Además, el procedimiento de la presente
invención se aplica favorablemente a la etapa de hidrogenolisis en
la producción de óxido de propileno que contiene las siguientes
etapas:
- etapa de oxidación:
- una etapa de obtención de hidroperóxido de cumeno por oxidación de cumeno;
- etapa de epoxidación:
- una etapa de obtención de óxido de propileno y alcohol cumílico por reacción del hidroperóxido de cumeno obtenido en la etapa de oxidación con propileno en una cantidad en exceso en la presencia de un catalizador de epoxidación en una fase líquida; y
- etapa de hidrogenolisis:
- una etapa de obtención de cumeno por someter el alcohol cumílico obtenido en la etapa de epoxidación a hidrogenolisis y reciclado del cumeno a la etapa de oxidación como materia prima para la etapa de oxidación.
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La etapa de oxidación es una etapa para obtener
hidroperóxido de cumeno por oxidación de cumeno. La oxidación de
cumeno se efectúa normalmente por autooxidación por
auto-oxidación con gas que contiene oxígeno, tal
como aire o aire concentrado en oxígeno. La oxidación se puede
llevar a cabo sin aditivo alguno o utilizando un aditivo tal como
álcali. La temperatura de reacción es normalmente 50 a 200ºC, y la
presión de reacción está normalmente entre la presión atmosférica y
5 Mpa. En el método de oxidación en que se utiliza el aditivo, el
reactivo álcali empleado incluye compuestos de metal alcalino, tales
como NaOH y KOH, compuestos de metal
alcalino-térreo, carbonatos de metal alcalino tales
como Na_{2}CO_{3} y NaHCO_{3}, amoníaco,
(NH_{4})_{2}CO_{3}, y carbonatos de metal alcalino y
amonio.
La etapa de epoxidación es una etapa para
obtener óxido de propileno y alcohol cumílico por reacción de
hidroperóxido de cumeno con propileno en una cantidad en exceso en
la presencia de un catalizador de epoxidación en una fase
líquida.
Como catalizador de epoxidación, desde el punto
de vista de obtención del producto objetivo con alto rendimiento y
con alta selectividad, es preferible un catalizador sólido de óxido
de silicio que contenga titanio. El catalizador es, preferiblemente
el llamado catalizador de titanio-sílice que
contiene titanio unido químicamente a óxido de silicio. Entre los
ejemplos del mismo se pueden incluir sustancias que llevan un
compuesto de titanio sobre un soporte de sílice, sustancias en las
que un compuesto de titanio esté combinado con un óxido de silicio
por un método de co-precipitación o método de
sol-gel y compuestos de zeolita que contienen
titanio.
El hidroperóxido de cumeno utilizado como
material de partida para la etapa de epoxidación puede ser un
producto diluido o espeso con purificación o sin ella.
La epoxidación se lleva a cabo por contacto de
propileno e hidroperóxido de cumeno con el catalizador. La reacción
se lleva a cabo en fase líquida utilizando un disolvente. El
disolvente deberá ser un líquido a la temperatura y presión de
reacción, y substancialmente inerte a los reactivos y al producto.
El disolvente puede consistir en una sustancia existente en la
solución de hidroperóxido utilizada. Cuando, por ejemplo, el
hidroperóxido de cumeno es una mezcla con cumeno como materia prima,
es posible también sustituir el disolvente por cumeno, sin añadir un
disolvente en particular. Otros disolventes útiles incluyen
compuestos monocíclicos aromáticos (por ejemplo benceno, tolueno,
clorobenceno, o-diclorobenceno), y alcanos (por
ejemplo octano, decano, dodecano).
La temperatura de epoxidación es generalmente 0
a 200ºC y, preferiblemente, 25 a 200ºC. La presión puede ser
cualquier presión suficiente para mantener el estado líquido de la
mezcla de reacción. Generalmente, la presión está, ventajosamente,
entre 100 y 10000 kPa.
El catalizador de epoxidación se puede utilizar,
ventajosamente, en forma de dispersión espesa o lecho fijo. Se
prefiere el lecho fijo en el caso de una operación industrial a
gran escala. Además, la reacción puede llevarse a cabo por un
proceso discontinuo, un proceso semicontínuo o un proceso continuo.
Cuando un líquido que contiene los materiales de partida para
reacción se hace pasar a través de un lecho fijo, el catalizador no
está contenido, o no está substancialmente contenido, en la mezcla
líquida descargada desde la zona de reacción
La relación molar de propileno a hidroperóxido
de cumeno suministrados a la etapa de epoxidación es,
preferiblemente, 2/1 a 50/l. Cuando la relación es menor de 2/1, la
eficacia puede disminuir debido a la reducción de la velocidad de
reacción. Por otra parte, cuando la relación es más de 50/l hay
tendencia a un mayor requerimiento de energía en la etapa de
recuperación debido a un incremento de la cantidad de propileno para
ser reciclada.
En la etapa de hidrogenolisis, el cumeno se
produce sometiendo el alcohol cumílico obtenido en la etapa de
epoxidación a hidrogenolisis, en la presencia del catalizador
basado en cobre obtenido por reducción del precursor de catalizador
basado en cobre descrito antes que contiene cobre en estado oxidado,
con hidrógeno en cumeno líquido, y el cumeno producido se recicla a
la etapa de oxidación como material de partida de la etapa de
oxidación antes descrita. La preparación del catalizador basado en
cobre y la hidrólisis de alcohol cumílico son como se han descrito
antes.
La presente invención se explica con detalle
con Ejemplos.
Mientras se hace pasar cumeno a través de un
reactor de flujo de lecho fijo empaquetado con 40 g de un precursor
de catalizador de cobre-cromo sin reducir, la
presión y temperatura en el reactor se elevaron a 1 Mpa manométricos
y 150ºC, respectivamente. En este momento, la cantidad de flujo se
fijó a una velocidad LHSV de 1,5 h^{-1} y el cumeno que fluía
desde el reactor se utilizó para alimentar de nuevo el reactor
después de separado del agua producida por la reducción. El flujo
de hidrógeno era tal que la concentración de hidrógeno en cumeno se
hizo de 0,01% en peso, y la temperatura del reactor se elevó a
160ºC. El flujo se continuó durante 16 horas a la misma temperatura
para terminar la reducción.
Durante la reducción, la temperatura máxima en
el reactor era 161 a162ºC. Se midió el XRD del catalizador obtenido
y el resultado fue que el diámetro de partícula de cobre era de 23
nm en la facie (111). Después de la reducción, el reactor se calentó
a 220ºC y se introdujo como alimentación una solución de cumeno que
contenía 20% en peso de alcohol cumílico a 0,9 g/minuto así como
hidrógeno a 500 Ncc/minuto. Se analizó el líquido de reacción
después de 25 horas de comenzar la alimentación y el resultado fue
que la conversión de alcohol cumílico era mayor del 99% y la
selectividad de cumeno del 100%.
Ejemplo 1
comparativo
Mientras se pasaba nitrógeno a través de un
reactor de flujo de lecho fijo en el que estaban empaquetados 40 g
de precursor de catalizador de cobre-cromo sin
reducir, se calentó el reactor a 110ºC. En este momento, la cantidad
de flujo de nitrógeno se fijó a una velocidad GHSV (velocidad
espacial horaria de gas) de 200 h^{-1}. Se hizo fluir de manera
que la concentración del hidrógeno en nitrógeno llegó a ser 1 a 3%
en volumen, y la temperatura del reactor se elevó a 130ºC. Cuando se
inició la reducción, apareció un punto de calor en el lugar de
entrada de la capa de catalizador y la temperatura en esa parte
alcanzó aproximadamente los 160ºC.
El flujo de hidrógeno se controló de manera que
la diferencia de temperatura (\DeltaT) entre el lugar del punto de
calor y el reactor no sobrepasase los 30ºC, y después de moverse el
lugar de punto de calor desde la entrada a la salida del reactor, la
temperatura del reactor se elevó a 200ºC, manteniéndose entonces a
esa temperatura durante 10 horas hasta terminar la reducción.
Se midió el XDR del catalizador obtenido, y el
resultado fue un diámetro de partícula de cobre de 20 nm en facie
(111). Después de la reducción, el reactor se calentó a 220ºC en
peso de alcohol cumílico a 0,9 g/minuto así como hidrógeno a 500
Ncc/minuto. Se analizó el líquido de reacción al cabo de 50 horas
del comienzo de la alimentación y el resultado fue que la conversión
de alcohol cumílico era mayor del 99% y la selectividad de cumeno
era de 100%.
Como antes, quedó demostrado que el catalizador
obtenido por la reducción en fase líquida tenía igual capacidad a la
del obtenido por reducción en fase gaseosa. Además, la generación de
calor localizado durante la reducción, causante del deterioro de la
capacidad del catalizador, debe controlarse dentro de los 30ºC en la
reducción en fase gaseosa y, sin embargo, en la reducción en fase
líquida, el control de la temperatura es fácil debido a que la
temperatura alcanza es solo aproximadamente 1 a aproximadamente 2ºC.
Además, en la reducción en fase gaseosa, dado que la reducción en
fase gaseosa utiliza una gran cantidad de nitrógeno para reducir la
generación de calor localizada, es deseable reciclar el uso de
nitrógeno. Pero, debido a que se hace necesario industrialmente un
compresor a gran escala para el reciclado solo para la reducción, no
puede decirse que sea económico. Por otra parte, en cumeno, es
innecesario añadir un nuevo equipo y el reciclado es fácil debido a
que la bomba utilizada en el proceso se puede emplear tal como es si
se instala una línea circulante.
Como se ha descrito antes, según la presente
invención, se proporciona un procedimiento para producir cumeno que
tiene las excelentes características de que puede reducirse el
catalizador desde su estado original de oxidación de manera
económica evitando al mismo tiempo el deterioro del catalizador por
el calor, y, además, no se requiere una nueva etapa de lavado del
catalizador cuando se utiliza el mismo.
Claims (3)
1. Un procedimiento para producir cumeno, que
comprende:
preparación de un catalizador basado en cobre
por reducción de un precursor de catalizador basado en cobre que
contiene cobre en un estado oxidado con hidrógeno en cumeno líquido,
y
someter el alcohol cumílico a hidrogenolisis en
la presencia del catalizador basado en cobre.
2. El procedimiento según la reivindicación 1,
donde la temperatura de la reducción es 100 a 250ºC.
3. Un procedimiento para la producción de óxido
de propileno, que comprende las siguientes etapas:
- etapa de oxidación:
- una etapa de obtención de hidroperóxido de cumeno por oxidación de cumeno;
- etapa de epoxidación:
- una etapa de obtención de óxido de propileno y alcohol cumílico por reacción de hidroperóxido de cumeno obtenido en la etapa de oxidación con propileno en una cantidad en exceso en la presencia de un catalizador sólido en una fase líquida; y
- etapa de hidrogenolisis:
- una etapa de obtención de cumeno por someter el alcohol cumílico obtenido en la etapa de epoxidación a hidrogenolisis en la presencia del catalizador basado en cobre como se define en la reivindicación 1, y reciclado del cumeno a la etapa de oxidación como materia prima para la etapa de oxidación.
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