ES2310504T1 - Procedimiento para la preparacion de clorhidrato de memantina sustancialmente libre de impurezas. - Google Patents
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Abstract
Procedimiento para la preparación de memantina HCl que presenta menos de aproximadamente 0,15% de uno o ambos de entre Ac-NH-TMAD y Ac-NH-MMAD que comprende la medición de una cantidad de por lo menos uno o ambos de entre N-acetil-1-amino-3,5,7-trimetiladamantano (Ac-NH-TMAD) y N-acetil-1-amino-3-metiladamantano (Ac-NH-MMAD) en un lote de 1-acetamido-3,5-dimetiladamatano, la selección de un lote de 1-acetamido-3,5-dimetiladamantano que presenta menos de aproximadamente 0,15% de uno o ambos de Ac-NH-TMAD o Ac-NH-MMAD y la transformación del lote seleccionado de 1-acetamido-3,5-dimetiladamantano en memantina HCl que contiene menos de aproximadamente 0,15% de por lo menos uno de entre DesMe-MMN HCl o MeMMN HCl.
Claims (22)
1. Procedimiento para la preparación de
memantina HCl que presenta menos de aproximadamente 0,15% de uno o
ambos de entre Ac-NH-TMAD y
Ac-NH-MMAD que comprende la medición
de una cantidad de por lo menos uno o ambos de entre
N-acetil-1-amino-3,5,7-trimetiladamantano
(Ac-NH-TMAD) y
N-acetil-1-amino-3-metiladamantano
(Ac-NH-MMAD) en un lote de
1-acetamido-3,5-dimetiladamatano,
la selección de un lote de
1-acetamido-3,5-dimetiladamantano
que presenta menos de aproximadamente 0,15% de uno o ambos de
Ac-NH-TMAD o
Ac-NH-MMAD y la transformación del
lote seleccionado de
1-acetamido-3,5-dimetiladamantano
en memantina HCl que contiene menos de aproximadamente 0,15% de por
lo menos uno de entre DesMe-MMN HCl o MeMMN HCl.
2. Procedimiento según la reivindicación 1, en
el que la transformación comprende la hidrólisis del grupo acetilo
de
1-acetamido-3,5-dimetiladamantano
y la posterior reacción con el ácido clorhídrico.
3. Procedimiento según la reivindicación 2, en
el que la hidrólisis comprende la reacción de
1-acetamido-3,5-dimetiladamantano
con una base en presencia de un solvente.
4. Procedimiento para la preparación de
memantina HCl que contiene menos de aproximadamente 0,15% de por lo
menos uno de entre DesMe-MMN HCl o MeMMN HCl que
comprende la medición de una cantidad de uno o ambos de entre
1-bromo-3,5,7-trimetiladamantano
(Br-TMAD) o
1-bromo-3-metiladamantano
(Br-MMAD) en un lote de
1-bromo-3,5-dimetiladamantano,
la selección de un lote que presenta uno o ambos de menos de
aproximadamente 0,15% de Br-TMAD o menos de
aproximadamente 0,20% del área de Br-MMAD y la
transformación del lote de
1-bromo-3,5-dimetiladamantano
en memantina HCl que contiene menos de aproximadamente 0,15% de por
lo menos uno de entre DesMe-MMN HCl y MeMMN HCl.
5. Procedimiento según la reivindicación 4, en
el que la transformación comprende:
- (a)
- la reacción de 1-bromo-3,5-dimetiladamanto con acetonitrilo y ácido fosfórico para producir 1-acetamido-3,5-dimetiladamantano,
- (b)
- la hidrólisis del grupo acetilo de 1-acetamido-3,5-dimetiladamantano para producir memantina; y
- (c)
- la reacción de la memantina con HCl.
6. Procedimiento según la reivindicación 5, en
el que la hidrólisis comprende la reacción de
1-acetamido-3,5-dimetiladamantano
con una base en presencia de un solvente.
7. Procedimiento para reducir la cantidad de
impurezas presentes en la memantina HCl que comprende la medición de
una cantidad de por lo menos uno o ambos de entre
1-bromo-3,5,7-trimetiladamantano
(Br-TMAD) y
1-bromo-3-metiladamantano
(Br-MMAD) en un lote de
1-bromo-3,5-dimetiladamantano,
la selección de un lote que presenta por lo menos uno de menos de
aproximadamente 0,15% Br-TMAD o menos de
aproximadamente 0,20% del área de Br-MMAD tal como
se midió mediante cromatografía de gases, y la transformación del
lote de
1-bromo-3,5-dimetiladamantano
en
1-acetamido-3,5-dimetiladamantano;
la medición de una cantidad de por lo menos uno de entre
N-acetil-1-amino-3,5,7-trimetiladamantano
(Ac-NH-TMAD) y
N-acetil-1-amino-3-metiladamantano
(Ac-NH-MMAD) en un lote de
1-acetamido-3,5-dimetiladamantano,
la selección de un lote de
1-acetamido-3,5-dimetiladamantano
que presenta menos de aproximadamente 0,15% del área por la
cromatografía de gases de por lo menos uno de entre
Ac-NH-TMAD y
Ac-NH-MMAD y la transformación del
lote seleccionado de
1-acetamido-3,5-dimetiladamantano
en memantina HCl que contiene menos de aproximadamente 0,15% de por
lo menos uno de entre DesMe-MMN HCl y MeMMN HCl.
8. Procedimiento según la reivindicación 7, en
el que la transformación de
1-bromo-3,5-dimetiladamantano
en
1-acetamido-3,5-dimetiladamantano
comprende la reacción con acetonitrilo y ácido fosfórico.
9. Procedimiento según la reivindicación 7 u 8,
en el que la transformación de
1-acetamido-3,5-dimetiladamantano
en memantina HCl comprende la hidrólisis del grupo acetilo y la
posterior reacción con ácido clorhídrico.
10. Procedimiento según la reivindicación 9, en
el que la hidrólisis comprende la reacción de
1-acetamido-3,5-dimetiladamantano
con una base en presencia de un solvente.
11.
N-acetil-1-amino-3,5,7-trimetiladamantano
(Ac-NH-TMAD) aislado.
12. Ac-NH-TMAD
aislado según la reivindicación 11, en el que el
Ac-NH-TMAD presenta como máximo un
1% de
1-acetamido-3,5-dimetiladamantano.
13.
N-acetil-1-amino-3-metiladamantano
(Ac-NH-MMAD) aislado.
14. Ac-NH-MMAD
aislado según la reivindicación 13, en el que el
Ac-NH-TMAD presenta como máximo un
1% de
1-acetamido-3,5-dimetiladamantano.
15. Método para determinar la cantidad de una
impureza en una muestra de
N-acetil-1-amino-3,5-dimetiladamantano
(Ac-NH-DMAD) que comprende la
medición por cromatografía del área bajo una curva correspondiente
por lo menos a uno de entre
N-acetil-1-amino-3,5,7-trimetiladamantano
(Ac-NH-TMAD) y
N-acetil-1-amino-3-metiladamantano
(Ac-NH-MMAD) en un estándar de
referencia que comprende una cantidad conocida de uno o ambas de
entre Ac-NH-TMAD y
Ac-NH-MMAD; la medición por
cromatografía del área bajo una curva correspondiente a
Ac-NH-TMAD o
Ac-NH-MMAD en una muestra que
comprende Ac-NH-DMAD y por lo menos
uno de entre Ac-NH-TMAD o
Ac-NH-MMAD; y la determinación de
la cantidad de por lo menos uno de entre
Ac-NH-TMAD y
Ac-NH-MMAD en la muestra por
comparación del área del estándar de referencia con la de la
muestra de prueba.
16. Procedimiento según la reivindicación 15, en
el que la cromatografía es una cromatografía de gases.
17. Método para la identificación de una
impureza en una muestra de
Ac-NH-DMAD que comprende
proporcionar una muestra de marcador de referencia de
Ac-NH-TMAD o
Ac-NH-MMAD, o dos muestras
separadas de cada uno; la determinación por cromatografía del
tiempo de retención relativo (RRT) correspondiente a por lo menos
uno de entre Ac-NH-TMAD o
Ac-NH-MMAD en una muestra que
comprende Ac-NH-DMAD, y
Ac-NH-TMAD o
Ac-NH-MMAD; y la determinación del
tiempo de retención relativo (RRT) de
Ac-NH-TMAD o
Ac-NH-MMAD en la muestra por
comparación del tiempo de retención relativo (RRT) del marcador de
referencia con el tiempo de retención relativo (RRT) de la
muestra.
18. Procedimiento según la reivindicación 17, en
el que la cromatografía es cromatografía de gases.
19. Procedimiento para la preparación de una
composición farmacéutica que comprende hidrocloruro de memantina
que presenta menos de aproximadamente 0,15% de uno o ambos de
Me-MMN*HCl o DesMe-MMN*Cl, que
comprende la obtención de uno o más lotes del compuesto de
hidrocloruro de memantina, la medición del nivel de
Me-MMN*HCl o DesMe-MMN*HCl en cada
una de las muestras, la selección de un lote de hidrocloruro de
memantina que presenta menos de aproximadamente 0,15% de uno o
ambos de entre Me-MMN*HCl o
DesMe-MMN*HCl, basándose en la medición de las
muestras procedentes de los lotes; y la preparación a partir del
lote seleccionado de una composición farmacéutica que comprende
hidrocloruro de memantina y por lo menos un excipiente
farmacéuticamente aceptable.
20. Utilización de un compuesto seleccionado de
entre el grupo constituido por Br-TMAD y
Br-MMAD como un estándar de referencia o un
marcador de referencia para la determinación de la pureza de
Br-DMAD.
21. Utilización de un compuesto seleccionado de
entre el grupo constituido por
Ac-NH-TMAD y
Ac-NH-MMAD como un estándar de
referencia para la determinación de la pureza de
Ac-NH-DMAD.
22. Utilización según la reivindicación 20 o la
reivindicación 21 en un procedimiento para la fabricación de
memantina o memantina HCl.
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