ES2314392T3 - Composicion adhesiva fotocurable y su utilizacion en el campo optico. - Google Patents

Composicion adhesiva fotocurable y su utilizacion en el campo optico. Download PDF

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ES2314392T3 ES04727565T ES04727565T ES2314392T3 ES 2314392 T3 ES2314392 T3 ES 2314392T3 ES 04727565 T ES04727565 T ES 04727565T ES 04727565 T ES04727565 T ES 04727565T ES 2314392 T3 ES2314392 T3 ES 2314392T3
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acrylate
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Steven Weber
Peiqi Jiang
Yassin Turshani
Aref Jallouli
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Essilor International Compagnie Generale dOptique SA
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Abstract

Composición adhesiva fotocurable que comprende sobre la base del peso total de los monómeros y/u oligómeros fotocurables de la composición: 5 a 60% en peso de por lo menos un monómero de mono o poliacrilato u oligómero del mismo (A); 5 a 50% en peso de por lo menos un monómero de tio(met)acrilato u oligómero del mismo (B) que presenta por lo menos un grupo funcional de tio(met)acrilato (Ver fórmula) en el que R 1 es H o CH3; y 20 a 50% de por lo menos un monómero de dimetacrilato aromático o un oligómero del mismo (C); con la condición de que la composición no contenga un acrilato bromado monofuncional.

Description

Composición adhesiva fotocurable y su utilización en el campo óptico.
Antecedentes de la invención
La presente invención se refiere a una composición adhesiva fotocurable y a su utilización en el campo óptico.
Una práctica corriente en la técnica consiste en recubrir por lo menos una cara de una lente oftálmica con varias capas para proporcionar a las lentes terminadas propiedades adicionales, ópticas o mecánicas mejoradas.
Por lo tanto, una práctica habitual consiste en recubrir por lo menos una cara de una lente oftálmica, por lo general de un material de vidrio orgánico, partiendo sucesivamente de la cara de la lente, una capa resistente al impacto (imprimación resistente al impacto), un revestimiento resistente al rayado (capa dura), un revestimiento antirreflectante y, opcionalmente, una capa superior hidrófoba. Otros revestimientos tales como el revestimiento polarizado, el revestimiento fotocrómico o final, puede aplicarse también en una o ambas caras de la lente oftálmica.
Se han propuesto numerosos procedimientos y métodos para recubrir una cara de una lente oftálmica y se dan a conocer.
El documento US 2003/0017340 describe un procedimiento o método para transferir un revestimiento desde por lo menos una pieza de molde sobre por lo menos una superficie geométricamente definida de un primordio de lente que comprende:
-
proporcionar un primordio de lente que tiene por lo menos una superficie geométricamente definida;
-
proporcionar un soporte o pieza de molde que tiene una superficie interna que lleva un revestimiento y una superficie externa;
-
depositar en dicha superficie geométricamente definida de dicho primordio de lente o en dicho revestimiento una cantidad medida previamente de una composición adhesiva curable;
-
desplazar relativamente entre sí el primordio de lente y el soporte para poner el revestimiento en contacto con la composición adhesiva curable o poner en contacto la composición adhesiva curable con la superficie geométricamente definida del primordio de lente;
-
aplicar una presión suficiente en la superficie externa del soporte de modo que el espesor de una capa de adhesivo final una vez curada la composición curable sea inferior a 100 micrómetros;
-
curar la capa de composición del adhesivo; y
-
retirar el soporte o pieza de molde para recuperar el primordio de lente con el revestimiento adherido sobre la superficie geométricamente definida de dicho primordio de lente.
La expresión cantidad medida previamente, significa una cantidad suficiente de composición adhesiva curable para obtener la transferencia y adhesión del revestimiento al primordio de lente.
Preferentemente el revestimiento se transfiere a la superficie posterior del primordio de lente (tratamiento del lado posterior o BST).
La composición adhesiva curable no solamente debe permitir una transferencia rápida y segura del revestimiento desde el soporte sobre la superficie del primordio de lente y una buena adhesión del revestimiento sobre la superficie del primordio de lente sino que tampoco debe perjudicar las propiedades ópticas y mecánicas de la lente oftálmica resultante, tal como una buena adhesión, velo, ningún tinte de aplicación y resistencia a la rotura térmica (temperatura crítica).
Tinte de aplicación se refiere a la existencia de un área de nivel de velo aumentado, en el primordio de lente, coincidiendo con el área de aplicación de la composición adhesiva inicial. El velo puede observarse si la composición del adhesivo se dejó asentar sobre la superficie del primordio de lente durante más de 20 segundos antes de experimentar la superficie en proceso de transferencia.
Además, la capa de la composición adhesiva curada debe tener un índice de refracción próximo al del sustrato.
Sumario de la invención
Por lo tanto, un objetivo de la invención consiste en proporcionar una composición adhesiva fotocurable que supere los inconvenientes de las composiciones adhesivas curables de la técnica anterior, en particular para utilización en un proceso de transferencia del revestimiento;
otro objetivo de la invención consiste en proporcionar una composición adhesiva fotocurable como la anterior que no produzca solamente una buena adhesión de revestimiento sobre sustrato sino que tampoco perjudique las propiedades ópticas y mecánicas del producto final, en particular el velo, el tinte de aplicación y la resistencia a la rotura térmica.
Otro objetivo de la invención consiste en proporcionar una composición adhesiva fotocurable como anteriormente que después del curado tenga un índice de refracción próximo al del sustrato.
Estos y otros objetivos que serán evidentes en la descripción siguiente se alcanzan según la invención proporcionando una composición adhesiva fotocurable que comprende, un porcentaje de por lo menos un monómero de mono o poliacrilato o un oligómero del mismo (A); un porcentaje de por lo menos un monómero de tio(met)acrilato o oligómero del mismo que tiene por lo menos un grupo funcional de tio(met)acrilato
1
en el que R^{1} es H o CH_{3}, (B); y un porcentaje de por lo menos un monómero de dimetacrilato aromático o un oligómero del mismo (C) con la condición de que la composición no contenga un acrilato bromado monofuncional.
Más específicamente, la composición adhesiva fotocurable de la invención comprende, basándose en el peso total de monómeros y/u oligómeros fotopolimerizable:
- hasta 60% en peso de (A);
- 5 a 50% en peso de (B); y
- 20 a 50% en peso de (C).
\vskip1.000000\baselineskip
Preferentemente, la invención de la composición adhesiva fotocurable comprende:
- por lo menos el 15% en peso de (A);
- por lo menos el 9% en peso de (B); y
- por lo menos el 25% en peso de (C).
En las formas de realización preferidas, la invención conlleva una composición adhesiva fotocurable que comprende del 20 al 60% en peso (A); 20 al 50% en peso (B); y 20 al 40% en peso (C) con el acuerdo de que la composición no puede contener más del 100% total de (A), (B) y (C). Algunas formas de realización más preferidas de la invención se refieren a una composición adhesiva fotocurable que comprende, basándose en el peso total de los monómeros y/u oligómeros fotopolimerizables de la composición: 20 al 60% en peso (A); 30 al 50% en peso (B); y 20 al 40% en peso (C); con la condición de que la composición no contenga un acrilato bromado monofuncional. En algunas formas de realización más específicas, la composición adhesiva fotocurable comprende del 20 al 50% en peso (A); 30 al 50% en peso (B); y 20 al 40% en peso (C). En formas de realización aún más específicas, la composición adhesiva fotocurable puede comprender del 20 al 40% en peso (A); 35 al 45% en peso (B); y 25 al 35% en peso (C).
Preferentemente, la composición adhesiva fotocurable no contiene ningún acrilato bromado.
Más preferentemente, la composición adhesiva fotocurable no contiene ningún monómero que incluya un átomo de bromo.
En una forma de realización preferida, los monómeros de mono o poliacrilato (A) tienen un parámetro de solubilidad calculado que oscila entre 8 y 12, preferentemente entre 8,5 y 11,5 (cal/cm^{3})^{1/2}.
También, los monómeros de mono o poliacrilato (A) preferidos tienen un peso molecular inferior a 500, preferentemente \leq350.
Para cada componente de la composición, el oligómero tiene preferentemente un peso molecular inferior a 10.000.
Aún más preferentemente, ningún oligómero está presente en la composición adhesiva fotocurable.
La presente invención también se refiere a un procedimiento o método para transferir un revestimiento desde un soporte a una superficie de un sustrato de material termoplástico que comprende:
-
proporcionar un sustrato de material termoplástico que tiene por lo menos una superficie principal;
-
proporcionar un soporte o pieza de molde que tiene una superficie interna que lleva un revestimiento y una superficie externa;
-
depositar en dicha superficie principal del sustrato o en dicho revestimiento una cantidad medida previamente de una composición adhesiva curable;
-
desplazar relativamente entre sí el sustrato y el soporte para poner el revestimiento en contacto con la composición adhesiva curable o poner en contacto la composición adhesiva curable con la superficie principal del sustrato;
-
aplicar una presión suficiente sobre la superficie externa del soporte de modo que el espesor de una capa de adhesivo final una vez curada la composición curable sea inferior a 100 \mum;
-
curar la capa de composición del adhesivo; y
-
retirar el soporte o pieza de molde para recuperar el sustrato con el revestimiento adherido sobre la superficie principal del sustrato, en el que la composición adhesiva curable es una composición adhesiva fotocurable como se definió anteriormente.
La presente invención se refiere también a un procedimiento de sobremoldeo que comprende:
-
proporcionar un sustrato de material termoplástico que tiene por lo menos una superficie principal;
-
proporcionar una pieza de molde que tiene una superficie interna que tiene por lo menos una superficie externa;
-
depositar sobre dicha superficie principal del sustrato o en dicha superficie interna de la pieza de molde revestimiento una cantidad medida previamente de una composición adhesiva curable como se dio a conocer anteriormente;
-
desplazar relativamente entre sí el sustrato y la pieza de molde para poner la superficie interna de la pieza de molde o la superficie principal del sustrato en contacto con la composición adhesiva curable;
-
aplicar una presión suficiente sobre la superficie externa de la pieza de molde para extender uniformemente la composición adhesiva curable y formar una capa uniforme, una vez curada, que tiene un espesor de por lo menos 200 \mum;
-
curar la capa de la composición adhesiva; y
-
retirar las piezas de molde para recuperar el sustrato sobremoldeado con una capa curada de la composición adhesiva curable.
La capa curada sobremoldeada de la composición adhesiva tiene preferentemente un espesor de por lo menos
500 \mum.
Superficie interna del soporte o la pieza de molde, significa la superficie del soporte o la pieza de molde que se enfrenta a una superficie principal del sustrato de material termoplástico.
La presente invención se refiere además a un procedimiento para fabricar artículos termoplásticos laminados tales como lentes oftálmicas laminadas, que comprende depositar una cantidad medida previamente de una composición adhesiva fotocurable sobre una superficie principal de una primera pieza de material termoplástico, poniendo en contacto la composición adhesiva fotocurable depositada con una superficie principal de una segunda pieza de material termoplástico, presionar la primera y segunda piezas una contra otra para extender uniformemente la composición adhesiva curable para formar una capa fina uniforme y fotocurar la capa fina para obtener un artículo laminado, en el que la composición adhesiva fotocurable es como se definió anteriormente.
Preferentemente, las piezas son elementos de la lente oftálmica y se fabrican de policarbonato.
Cantidad medida previamente, significa una cantidad suficiente de composición adhesiva fotocurable para obtener la transferencia y adhesión del revestimiento o sobremoldeo del sustrato o la adherencia de las dos piezas.
Breve descripción de los dibujos
Lo que se expone a continuación y otros objetivos, características y ventajas de la presente invención resultarán más evidentes para los expertos en la materia a partir de una lectura de la descripción detallada a continuación haciendo referencia a los dibujos adjuntos en los que:
\global\parskip0.900000\baselineskip
- las figuras 1A a 1C son vistas esquemáticas de las etapas principales de una primera forma de realización del procedimiento de la invención para transferir un revestimiento sobre una superficie óptica de un primordio de lente; y
- las figuras 2A a 2C son vistas esquemáticas de las etapas principales de una segunda forma de realización del procedimiento de la invención en el que se transfieren simultáneamente los revestimientos a ambas superficies ópticas de un primordio de lente; y
- las figuras 3A y 3B son vistas esquemáticas de las principales etapas de una tercera forma de realización del procedimiento de la invención utilizando un aparato de membrana hinchable.
Descripción detallada de la forma de realización preferida
El primer componente (A) de la composición adhesiva fotocurable de la invención está constituido por al menos un monómero de mono o poliacrilato, preferentemente un monómero de diacrilato o un oligómero de éste. Preferentemente, los monómeros de mono o poliacrilato (A) tienen un parámetro de solubilidad que oscila entre 8 y 12 (cal/
cm^{3})^{1/2}, preferentemente entre 8,5 y 11,5 (cal/cm^{3})^{1/2} y un peso molecular inferior a 500, preferentemente de 350 o inferior y por lo general entre 200 y 300, aún más preferentemente entre 200 y 275.
Los parámetros de solubilidad de los monómeros de acrilato (A) se calculan utilizando el método de distribución del grupo, que utiliza en el cálculo los valores del grupo determinados por Hoy (los valores de contribución del grupo Hoy pueden encontrarse en Band Up J, y E.H. Immerget, ed. S. Polymer Handbook 3ª ed. John Wiley and Sons, New York 1989) [páginas 524-525].
Preferentemente, los monómeros de acrilato (A) son monómeros de acrilato no aromáticos. Asimismo preferentemente, los monómeros de acrilato (A) son monómeros de acrilato de bajo índice de refracción.
Monómeros de acrilato de bajo índice de refracción significa monómeros de acrilato que por homopolimerización producen homopolímeros con índices de refracción, n^{25}_{D}, comprendidos entre 1,47 y 1,53.
Entre los monómeros de acrilato (A) preferidos se pueden mencionar:
2
Desde luego las mezclas de los monómeros de acrilato pueden utilizarse para el componente (A).
En particular, el componente (A) puede comprender una mezcla de monómeros de acrilato no aromáticos y monómeros de acrilato aromáticos, preferentemente monómeros de acrilato aromáticos tal como el acrilato de bencilo.
Una mezcla preferida para el componente (A) es una mezcla de diacrilato de dietilenglicol y acrilato de bencilo.
Por lo general, los monómeros de acrilato aromáticos representan del 10 al 30%, preferentemente del 10 al 25% en peso, y más preferentemente del 10 al 20% en peso, del peso total de los monómeros polimerizables y/o de los oligómeros de la composición.
El componente (A) representa del 5 a 60%, preferentemente del 20 al 60% y más preferentemente del 25 al 40% en peso del peso total de los monómeros y/u oligómeros o fotopolimerizables de la composición.
El segundo componente (B) de la composición adhesiva fotocurable según la invención está constituido por al menos un monómero de tio(met)acrilato o un oligómero de éste.
En el sentido de la presente invención un monómero de tio(met)acrilato es un compuesto que tiene por lo menos un grupo funcional tio(met)acrilato, preferentemente dos grupos funcionales tio(met)acrilato, de fórmula:
3
en la que R^{1} es H o -CH_{3}.
\global\parskip1.000000\baselineskip
Preferentemente, los monómeros del componente (B) tienen la fórmula:
4
en la que R es un radical hidrocarbonado alifático lineal o ramificado, monovalente o polivalente o un grupo aromático monovalente o polivalente unido directamente al átomo de azufre del o de los grupo(s) tio(met)acrilato mediante un anillo aromático o mediante una cadena alquilo lineal, el radical R puede incluir en su cadena uno o más grupos seleccionados de entre:
5
R^{1} es H o -CH_{3}; y
n es un número entero de 1 a 6, preferentemente de 1 a 3.
Entre los radicales R monovalentes, lineales o ramificados, se pueden citar los radicales alquilo (C_{1}-C_{5}) lineales o ramificados y los radicales de fórmula:
\vskip1.000000\baselineskip
6
en la que R^{2} y R^{3} son, independientemente uno del otro, H o un radical alquilo (C_{1}-C_{5}) lineal o ramificado,
R^{4} es un radical alquilo (C_{1}-C_{6}) lineal o ramificado, un radical aralquilo (C_{1}-C_{7}) o un radical arilo (C_{6}-C_{12}), opcionalmente sustituido, en particular con grupos alquilo y/o halógenos, y m es un número entero de 1 a 4.
Entre los radicales R monovalentes preferidos, pueden mencionarse:
C_{2}H_{5}SCH_{2}CH_{2} - ;
7
8
9
Los monómeros de fórmula (I) para los que n = 1 y definidos anteriormente, se dan a conocer en particular en las patentes US-A-4.606.864, JP-63316766 y EP-A-0384725.
Entre los radicales R divalentes dentro del alcance de los monómeros de fórmula (I), pueden citarse los radicales alquileno (C_{2}-C_{10}) lineales o ramificados, que tienen opcionalmente en sus cadenas uno o más grupos:
10
radicales alquilideno de fórmula:
11
en la que R^{5} y R^{6} son radicales (C_{1}-C_{5});
radicales de fórmula:
12
en la que R^{7} y R^{8} son grupos alquileno (C_{1}-C_{5}) lineales o ramificados, que presentan opcionalmente en sus cadenas uno o más grupos
13 
\vskip1.000000\baselineskip
y X se selecciona de entre radicales alquilo (C_{1}-C_{5}) y halógenos, y p es un número entero de 0 a 4;
y radicales de fórmula:
14 
\vskip1.000000\baselineskip
en la que R^{9} y R^{10} son radicales alquilo (C_{1}-C_{5}) lineales o ramificados que tienen opcionalmente en sus cadenas uno o más grupos
15
y r y s son 0 ó 1.
Entre los radicales R divalente preferidos, pueden mencionarse los radicales:
150 en la que x es un número entero de 2 a 8,
(CH_{2}CH_{2}O)_{y}CH_{2}CH_{2}- radicales en los que y es un número entero de 1 a 4,
(CH_{2}CH_{2}S)_{z}CH_{2}CH_{2}- radicales en los que z es un número entero de 1 a 4,
(CH_{2})_{u'}(S(CH_{2})_{v'})_{x'}S-(CH_{2})_{w'} radicales en los que x' es 0 ó 1,
y u', v', w' son números enteros de 2 a 6,
radicales de fórmula:
\vskip1.000000\baselineskip
16
en la que u y v son números enteros de 1 a 4, y
\vskip1.000000\baselineskip
17
Los radicales R divalentes particularmente preferidos son:
\vskip1.000000\baselineskip
18
Los monómeros divalentes de fórmula (I) se dan a conocer entre otros en los documentos EP-A-273661, EP-A-273710 y EP-A-384725.
Entre los radicales R trivalentes de los monómeros de fórmula (I), se pueden mencionar los radicales alquiltriil (C_{3}-C_{10}), que presentan opcionalmente en sus cadenas uno o más grupos
\vskip1.000000\baselineskip
19
radicales alquilarilo trivalentes con cadenas alquilo que incluyen opcionalmente uno o más grupos -S- u -O- y grupos arilo trivalentes.
Entre los radicales R trivalentes o de valencia superior, pueden mencionarse:
20 
\newpage
Entre los monómeros más preferidos de fórmula (I), se pueden mencionar:
21
22
23
24
Una clase preferida de monómeros de tio(met)acrilato son los monómeros de fórmula:
25
en la que Y representa un grupo alquileno (C_{2}-C_{12}) lineal o ramificado, un grupo cicloalquileno (C_{3}-C_{12}), un grupo arileno (C_{6}-C_{14}) o un grupo alcarileno (C_{7}-C_{26}), estando opcionalmente interrumpidas las cadenas hidrocarbonadas de Y por uno o más átomos de oxígeno y/o azufre, y R^{1} es H o CH_{3};
monómeros de fórmula:
26
en la que R^{1} e Y se definen como anteriormente y n es un número entero de 1 a 6; y mezclas de los mismos.
Un monómero particularmente preferido de fórmula (II) es un monómero de fórmula:
27
Un monómero particularmente preferido de fórmula (III) es un monómero de fórmula:
28
Los monómeros de fórmulas (II) y (III) se dan a conocer en la patente US nº 5.384.379.
Los monómeros (B) de tio(met)acrilato más preferidos son el bis-2-(metacriloiltioetil)sulfuro (BMTES) y bis(metacriloiltiofenil)sulfuro (BMTPS), en particular BMTES.
Preferentemente, el monómero de tio(met)acrilato del componente (B) es un monómero de tio(met)acrilato de índice de refracción alto.
En el sentido de la presente invención, un monómero de índice de refracción alto es un monómero que por homopolimerización produce un homopolímero que tiene un índice de refracción, n^{25}_{D} de por lo menos 1,55, preferentemente 1,6 o más.
Desde luego, las mezclas de monómeros de tio(met)acrilato pueden utilizarse como componente (B).
La cantidad de componente (B) presente en la composición adhesiva fotocurable de la invención estará comprendida entre 5 y 50%, preferentemente entre 20 y 50%, más preferentemente entre 30 y 50% y aún mejor entre 35 y 45% en peso referido al peso total de monómeros y/o oligómeros fotopolimerizables de la composición.
El tercer componente (C) de la composición fotocurable de la presente invención está constituido por al menos un monómero u oligómero aromático de dimetacrilato del mismo.
Los monómeros de dimetacrilato aromáticos preferidos son los dimetacrilatos alcoxilados de bisfenol-A, en particular los dimetacrilatos etoxilados de bisfenol-A.
Los monómeros (C) preferidos son los monómeros de fórmula:
29
en los que n_{1} + n_{2} oscila entre 2 y 10, preferentemente entre 2 y 6.
Entre los monómeros etoxilados de dimetacrilato de bisfenol-A, pueden citarse el dimetacrilato etoxilado (2) de bisfenol-A, el dimetacrilato etoxilado de bisfenol-A (4), el dimetacrilato etoxilado de bisfenol-A (8) y el dimetacrilato etoxilado de bisfenol-A (10).
Desde luego, las mezclas de monómeros de dimetacrilato aromáticos pueden utilizarse para el componente (C).
El componente (C) representa del 20 al 50%, preferentemente del 20 al 40%, y más preferentemente del 25 al 35% en peso del peso total de monómeros fotopolimerizabls y/o oligómeros de la composición.
Aunque no resulte preferido, la composición de la invención puede incluir también monómeros de monometacrilato, preferentemente monómeros aromáticos de monometacrilato tal como el metacrilato de bencilo.
Cuando están presentes, los monómeros de monometacrilato representan habitualmente del 10 al 30% en peso del peso total de monómeros y/o oligómeros fotopolimerizables.
Como iniciador de fotopolimerización, cualquier compuesto ampliamente conocido puede utilizarse sin limitación, es decir añadirse para fotopolimerizar los monómeros fotopolimerizables. Entre los iniciadores de fotopolimerización que pueden utilizarse de manera adecuada en la presente invención, pueden mencionarse los compuestos de benzofenona, los compuestos de acetofenona, los compuestos de \alpha-dicarbonilo, los compuestos de óxido de acilfosfina, los compuestos de óxido de bisacilfosfina y mezclas de los mismos.
Hablando de manera más específica, los compuestos fotoiniciadores pueden estar representados por la siguiente fórmula:
\vskip1.000000\baselineskip
30 
\newpage
en la que R^{11} y R^{12} son grupos alquilo que juntos pueden formar un anillo de ciclohexano, y R^{13} es un grupo alquilo o un átomo de hidrógeno,
31
en la que R^{14} es igual o diferente y es un grupo metilo, un grupo metoxi o un átomo de cloro, e es 2 ó 3 y R^{15} es un grupo fenilo o un grupo metoxi,
32
Los ejemplos de iniciadores de fotopolimerización que pueden utilizarse preferentemente en la presente invención son los descritos a continuación:
Iniciadores de polimerización de acetofenona:
1)
1-fenil-2-hidroxi-2-metilpropano-1-ona,
2)
1-hidroxiciclohexilfenil cetona, y
3)
1-(4-isopropilfenil)-2-hidroxi-2-metilpropano-1-ona.
\vskip1.000000\baselineskip
Compuestos de \alpha-dicarbonilo:
1)
1,2-difeniletanodiona, y
2)
metilfenilglioxilato.
\vskip1.000000\baselineskip
Iniciadores de fotopolimerización de óxido de acilfosfina:
1)
óxido de 2,6-dimetilbenzoildifenilfosfina,
2)
óxido de 2,4,6-trimetilbenzoildifenilfosfina,
3)
éster metílico de 2,4,6-trimetilbenzoildifenilfosfinato,
4)
óxido de 2,6-diclorobenzoildifenilfosfina, y
5)
óxido de 2,6-dimetoxibenzoildifenilfosfina.
\vskip1.000000\baselineskip
Estos iniciadores de fotopolimerización pueden utilizarse en un solo tipo o en combinación de dos o más tipos.
\newpage
Iniciadores de fotopolimerización de óxido de bisacilfosfina:
1)
óxido de bis(2,6-dimetoxibenzoil)-2,4,4-trimetilpentilfosfina.
\vskip1.000000\baselineskip
Entre los fotoiniciadores preferidos están los fotoiniciadores siguientes:
Irgacure® 500
una mezcla 1/1 de benzofenona y 1-hidroxiciclohexilfenilo.
\vskip1.000000\baselineskip
Irgacure® 184
33
Irgacure® 819
34
Irgacure® 1850
35
En la presente invención, el fotoiniciador se añade en cantidades habituales, a saber de 0,1 a 5 partes en peso, preferentemente de 1 a 5 partes en peso referidas a 100 partes en peso del monómero fotopolimerizable de la composición.
La composición adhesiva fotocurable preferida de la invención tiene, tras el curado, un índice de refracción alto n^{25}_{D}, comprendido entre 1,52 y 1,65, preferentemente entre 1,53 y 1,65, más preferentemente entre 1,56 y 1,6, por lo general aproximadamente 1,57 y una temperatura de transición al cristal T_{g} de preferentemente por lo menos 60ºC y más preferentemente por lo menos 70ºC, y aún por lo menos de 80ºC.
\newpage
La composición adhesiva fotocurable es particularmente apropiada para su utilización en procedimientos de transferencia de revestimiento, laminación y en procedimientos de moldeo, en particular para fabricar lentes oftálmicas y otros artículos ópticos.
La utilización de la composición fotocurable de la invención se describirá a continuación aplicada a un proceso de transferencia de revestimiento para fabricar sustratos recubiertos tal como lentes oftálmicas, debe entenderse que la composición adhesiva fotocurable de la invención puede utilizarse en cualquier procedimiento de transferencia del revestimiento y no solamente en el procedimiento descrito a continuación.
El sustrato es preferentemente un primordio de lente. Preferentemente, la superficie principal del primordio de lente sobre la que se transfiere el revestimiento, es una superficie geométricamente definida.
La expresión superficie geométricamente definida del primordio de lente o de una pieza de molde, significa una superficie óptica, que es una superficie de geometría y uniformidad requeridas o una superficie que presenta una geometría requerida pero que puede presentar todavía alguna rugosidad, tal como un primordio de lente que ha sido amolada y afinada, pero no pulida para la geometría requerida. La rugosidad de la superficie por lo general estará comprendida entre Sq 10^{-3} \mum y 1 \mum, preferentemente entre 10^{-3} y 0,5 \mum y aún más preferentemente entre 10^{-3} y 0,1 \mum.
Sq : Media cuadrática de las desviaciones de la media
\vskip1.000000\baselineskip
36 
\vskip1.000000\baselineskip
Calcula el valor eficaz para las amplitudes de las superficies (RMS). Este parámetro está incluido en el informe EUR 15178 EN (Comisión de las Comunidades Europeas) Stout et al. 1993: The development of methods for the characterisation of roughness in three dimensions.
La rugosidad (Sq) fue medida con P-10 Long Scan of KLA-Tencor.
La condición de la medición era inferior a 2 \mum tip 1 mg de fuerza 10 scans 500 \mug de longitud 2.000 puntos de datos.
La expresión superficie óptica, significa una superficie del primordio de lente o de una pieza de molde que ha sido amolada, afinada y pulida o moldeada hasta la geometría y uniformidad requerida.
Una característica importante del procedimiento de la presente invención es que la transferencia del revestimiento en la superficie geométricamente definida del primordio de lente se realiza sin ninguna compresión sustancial del primordio de lente y por lo tanto sin ningún riesgo de deformación de la geometría del primordio de lente y en particular de las superficies de la misma geométricamente definidas.
No obstante, la presión ejercida sobre la superficie externa del soporte se mantiene preferentemente sustancialmente por lo menos hasta la gelificación de la composición del adhesivo. Manteniendo la presión puede efectuarse mediante la utilización de una membrana hinchable colocada en la superficie externa del soporte.
Preferentemente, la presión aplicada oscila entre 5 y 50 Psi (0,35 a 3,5 kgf/cm^{2}) y más específicamente entre 0,3 y 3 kgf/cm^{2}.
El intervalo más preferido es de 5 a 20 Psi (0,35 a 1,40 kgf/cm^{2}).
Utilizando el procedimiento descrito anteriormente, las capas pueden transferirse sucesiva o simultáneamente tanto a las superficies frontal y trasera geométricamente definidas del primordio de lente. La transferencia de las capas puede realizarse solamente a un lado del primordio de lente, preferentemente al lado posterior (o lado trasero).
El soporte de la capa o vehículo puede ser simplemente una película fina de soporte de un material apropiado tal como un material plástico, por ejemplo una película de policarbonato. El soporte de revestimiento es preferentemente una pieza de molde de cualquier material apropiado, preferentemente de un material plástico especialmente de un material termoplástico y en particular de policarbonato.
También es posible utilizar un soporte de revestimiento o vehículo en la superficie de la que el adhesivo ha sido ya aplicado y posiblemente gelificado. En este caso, puede utilizarse una película para cubrir y proteger la superficie del adhesivo. La película protectora se retira después de utilizar el vehículo.
La superficie de trabajo de la pieza de molde puede tener un relieve organizado según un modelo, en otras palabras, puede estar microestructurada y puede proporcionar al lente final una superficie óptima con las propiedades proporcionadas por la microestructura (por ejemplo propiedades antirreflectantes).
En el documento WO 99/29494 se dan a conocer diferentes técnicas para obtener una pieza de molde microestructurada.
La pieza de molde o vehículo puede obtenerse utilizando procedimientos conocidos tales como preparación de la superficie, termomoldeo, termomoldeo al vacío, termomoldeo/compresión, moldeo por inyección, moldeo por inyección/compresión.
El soporte, por lo general una pieza de molde, puede ser rígido o flexible, pero preferentemente es flexible. Utilizando piezas rígidas del molde se necesita tener un gran número de piezas de molde, cada una comprendiendo una superficie geométricamente definida cuya geometría se adapta a una geometría específica de la superficie geométricamente definida de un primordio de lente. Con objeto de impedir la necesidad de tener dicho número enorme de diferentes piezas de molde, la pieza de molde es preferentemente una pieza de molde flexible, en particular una pieza de molde flexible de un material plástico tal como policarbonato. Cuando se utiliza esta pieza de molde flexible solamente es necesario proporcionar la pieza de molde con una superficie cuya geometría se adapta a la forma general de la superficie óptica de los blancos de la lente en la que el revestimiento debe transferirse, ya sea una forma cóncava o convexa, pero no es necesario que la superficie corresponda estrictamente a la geometría de la superficie del primordio de lente que ha de recubrirse. Por lo tanto, puede utilizarse la misma pieza de molde para transferir revestimientos sobre blancos de lente con superficies de diferentes geometrías específicas. Generalmente, la pieza de molde flexible tiene dos superficies principales en paralelo y por consiguiente tiene un espesor uniforme.
El revestimiento que lleva la superficie del molde flexible es preferentemente esférico.
Las piezas de molde flexible presentarán por lo general un espesor entre 0,2 y 5 mm, preferentemente entre 0,3 y 5 mm. Más preferentemente, la pieza de molde flexible es de policarbonato, y en este caso el espesor oscila entre 0,5 y 1 mm.
Se ha apreciado que se consiguen las mejores formas de realización del procedimiento de transferencia si se cumplen los requisitos específicos con respecto a las curvaturas de la base de la pieza de molde y del primordio de lente.
En la presente solicitud de patente, cuando se refiere a la curvatura de la base de la pieza de molde, significa que la curvatura de la base de la superficie de trabajo de la pieza de molde, es decir, la superficie que lleva los revestimientos debe transferirse a la lente o al primordio de lente.
Del mismo modo, curvatura de la base de la lente o del primordio de lente significa la curvatura de la base de la superficie a la que se están transfiriendo los revestimientos desde la pieza de molde mencionada anteriormente.
En la presente solicitud, la curvatura de la base tiene la definición siguiente:
-
Para una superficie esférica, con un radio de curvatura R,
Curvatura de la base (o base) = 530/R (R en mm);
dicho tipo de definición es muy clásico en la técnica
-
Para una superficie tórica, existen dos radios de curvatura y se calculan, según la fórmula anterior, dos curvaturas de la base BR, Br siendo BR < Br.
Para una transferencia del revestimiento a una cara esférica posterior de una lente o de un primordio de lente, con el fin de evitar distorsiones, en particular cuando se utiliza una pieza de molde flexible, la curvatura de la base (BC) de la pieza de molde flexible (lado frontal) debe ser ligeramente mayor que la curvatura de la base (BL) de la superficie geométricamente definida de la lente o del primordio de lente en la que el revestimiento debe transferirse. Sin embargo, la BC no debería ser demasiado grande con objeto de impedir la rotura del revestimiento durante el proceso de transferencia o una tolerancia externa de la potencia óptica del patrón Z80.1 del Optical Laboratory tras la transferencia.
Por lo general, para una lente esférica o un primordio de lente, la curvatura de la base BL de la lente o del primordio de lente y la curvatura de la base BC de la pieza de molde flexible satisfarán la relación:
0 < BC - BL < 1,5
Preferentemente
0,2 < BC - BL < 1
Para una transferencia de revestimiento a la superficie tórica posterior de una lente o de un primordio de lente (lente cilíndrica o primordio de lente), que presenta dos meridianos principales de radios R y r siendo R>r, es posible calcular dos curvaturas de la base BLR y BLr que corresponden respectivamente a los rayos R y r que definen la superficie tórica.
Las curvaturas de la base de las lentes BLR y BLr y la curvatura de la base de la pieza de molde flexible satisfarán la siguiente relación:
BLR < BLr
a)
si BLr - BLR \leq 3,5
0 < BC - BLR < 3}
\hskip0.5cm
|BC - BLr |< 1}
preferentemente
0,2 <BC - BLR < 2,5}
\hskip0.6cm
|BC - BLr |< 0,5}
\vskip1.000000\baselineskip
b)
si BLr - BLR > 3,5
\hskip0.2cm
BLR < BC < BLr
\vskip1.000000\baselineskip
Cuando se utiliza una pieza de molde rígido, preferentemente la curvatura de la base de la pieza de molde (BC) es la misma que la curvatura de la base de la lente o del primordio de lente (BL).
Preferentemente, cuando se desplaza relativamente entre sí la pieza de molde y el blanco, el contacto entre la(s) capa(s) y la composición adhesiva curable o entre la composición adhesiva y la superficie geométricamente definida del primordio de lente se produce respectivamente en el área del centro de la pieza de molde recubierta o en el área del centro de la superficie geométricamente definida del primordio de lente.
En particular, en el caso de una pieza de molde flexible, la cara frontal convexa de la pieza de molde puede tener un radio menor de curvatura que la superficie cóncava del primordio que ha de recubrirse. Por lo tanto, la presión se aplica en el centro y la pieza de molde se deforma a continuación para adaptarse a la superficie del primordio. La capa de pegamento se forma a partir del centro del blanco, que impide la oclusión de burbujas de aire dentro de la capa de la composición adhesiva curado final. Lo mismo será cierto utilizando la superficie cóncava de una pieza de molde de radio mayor de curvatura que una superficie convexa de primordio que debe recubrirse.
Como se ha mencionado anteriormente, se puede realizar la transferencia desde una pieza de molde flexible utilizando una membrana hinchable.
La membrana hinchable puede estar realizada en cualquier material elastómero que pueda deformarse suficientemente por presurización con el fluido apropiado para impulsar la pieza de molde flexible contra el primordio de lente de acuerdo con la geometría de la superficie de la lente o el primordio de lente.
La membrana hinchable puede ser de cualquier material elastómero apropiado. Por lo general, la membrana hinchable tiene un espesor comprendido entre 0,50 mm y 5,0 mm y una elongación de 100 a 800%, y 10 a 100 Shore A en el durómetro.
Para el curado por UV, a continuación se seleccionará un material transparente, por ejemplo una goma de silicona transparente u otras gomas o látex transparentes: la luz ultravioleta se irradia preferentemente desde el lado del
molde.
La presión aplicada a la pieza de molde por la membrana hinchable estará preferentemente comprendida entre 30 kPa y 150 kPa y dependerá de la lente o del primordio de lente y los lados de la pieza de molde flexible y de las curvaturas. Desde luego, la presión necesita mantenerse en la pieza de molde flexible y en la lente o primordio de lente hasta que el pegamento o el adhesivo esté suficientemente curado de modo que se obtenga una adhesión suficiente del revestimiento a la lente o primordio de lente.
El primordio de lente puede ser una lente que presente una o ambas caras de la superficie o moldeadas para la geometría requerida. (Una lente que tiene solamente una de sus caras pulidas o moldeadas a la geometría requerida se denomina lente semiterminada).
Preferentemente, el primordio de lente presenta una primera cara que proporciona potencia progresiva y una segunda cara que proporciona potencia no progresiva, pero de forma esférica o tórica en la que la transferencia del revestimiento se realiza preferentemente según el procedimiento de la invención. Preferentemente, la cara progresiva es la cara frontal del blanco.
El primordio de lente puede ser también una lente semiterminada en la que una cara de la lente, preferentemente la cara frontal de la lente ha sido tratada previamente con un revestimiento apropiado (antirreflectante, capa dura, etc.) y la cara restante, preferentemente la cara posterior, de la lente se recubre utilizando un procedimiento de transferencia de la invención. El primordio de lente puede ser una lente polarizada.
Aunque la siguiente descripción hace referencia a la utilización de una pieza de molde flexible preferida, debe apreciarse que el procedimiento descrito puede ser también realizado utilizando piezas de molde rígidas.
Haciendo referencia a continuación a los dibujos y en particular a las figuras 1A a 1C, un primordio de lente 1 que tiene una superficie cóncava 2 se coloca en un elemento de soporte 3 con su superficie cóncava 2 que está enfrentado hacia arriba. Una gota medida previamente de la composición 4 de adhesivo curable por UV según la invención se deposita a continuación sobre la superficie 2 del primordio de lente 1. Una pieza de molde flexible 5 con una superficie óptica convexa, que ha sido recubierta previamente con un revestimiento 6 prescrito, se coloca en un elemento 7 de soporte con su superficie que lleva el revestimiento óptico enfrentado hacia abajo.
El depósito del revestimiento 6 sobre la superficie de la pieza 5 del molde flexible puede realizarse por cualquier procedimiento de deposición habitual utilizado en el campo óptico, tal como depósito al vacío, revestimiento por rotación, revestimiento con brocha, revestimiento por inmersión, etc. Desde luego, el procedimiento de depósito dependerá de la naturaleza de la capa o capas de revestimiento depositadas sobre la superficie de la pieza 5 del molde
flexible.
Después los elementos 3 y 7 de soporte se desplazan uno con respecto al otro para poner en contacto el revestimiento 6 y la gota 4 de la composición adhesiva curable por UV y se ejerce una presión en la superficie externa de la pieza de molde opuesta al revestimiento de tal manera que la gota de la composición adhesiva curable por UV se extienda sobre la superficie 2 del primordio de lente 1 y sobre el revestimiento 6. Sin embargo, la presión ejercida será solamente suficiente para extender la gota de la composición adhesiva con el fin de obtener el espesor requerido para la película de curado final (generalmente 100 \mum o menos) pero insuficiente para proporcionar alguna deformación al primordio de lente 1.
Como se muestra en la figura 1B, el conjunto formado por el primordio de lente 1, la película 4 de la composición adhesiva, el revestimiento 6 y la pieza 5 del molde se coloca a continuación en un dispositivo para curar por UV la película de la composición adhesiva 4. Después del curado por UV de la película 4, se retira la pieza 5 del molde y se recupera el blanco 1 que presenta un revestimiento 6 adherido en su superficie cóncava 2 como se muestra en la figura 1C.
Haciendo referencia a continuación a las figuras 2A a 2C, se presenta un procedimiento similar al descrito en relación con las figuras 1A a 1B pero en el que ambas superficies del primordio de lente 1 se recubren con un revestimiento por el método de transferencia de la invención.
Como se representa en la figura 2A, una pieza 8 de molde flexible, por ejemplo una pieza de molde de policarbonato que tiene un espesor de 1 mm, cuya superficie cóncava se ha recubierto previamente con un revestimiento óptico 9 se coloca en un elemento 3 de soporte. Una gota 10 medida previamente de una composición adhesiva curable por UV se deposita a continuación sobre el revestimiento 9. Un primordio de lente 1 se coloca a continuación en la pieza 8 del molde con su superficie convexa 2' en contacto con la gota de pegamento 10. Una gota de la composición adhesiva curable por UV medida previamente se coloca a continuación sobre la superficie cóncava 2 del primordio de lente 1. Una pieza 5 del molde flexible, por ejemplo una pieza de molde de policarbonato de 1 mm de espesor, cuya superficie convexa se ha recubierto previamente con un revestimiento óptico 6 se coloca en un elemento 7 de soporte. Los elementos 3, 7 de soporte se desplazan a continuación uno con respecto al otro para poner en contacto el revestimiento 6 con la gota 4 de la composición adhesiva y se ejerce una presión sobre, por lo menos, la superficie externa de una pieza de molde para extender las gotas 4 y 10 de la composición adhesiva para formar películas. Como se indicó anteriormente la presión ejercida debe ser solamente suficiente para extender las gotas de composición adhesiva y formar películas de espesores requeridos después del curado pero insuficiente para crear cualquier deformación en el primordio de lente 1.
Después, el conjunto formado por las piezas de molde, los revestimientos ópticos, las películas de la composición adhesiva y el primordio de lente se coloca en un dispositivo de curado por UV donde las películas 4, 10 de composición adhesiva se curan por UV.
Después de la terminación del curado de las películas de la composición adhesiva, las piezas 5 y 8 del molde se retiran y se recupera una lente terminada con los revestimientos ópticos 5 y 6 adheridos a ambas superficies del primordio de lente 1, como se muestra en la figura 2C.
\newpage
Las figuras 3A y 3B son vistas esquemáticas de una tercera forma de realización del procedimiento de la invención en la que la transferencia del revestimiento se realiza utilizando una pieza o vehículo del molde flexible que es impulsada contra la superficie del primordio de lente utilizando una membrana hinchable.
La figura 3A presenta el primordio de lente, el vehículo flexible y la membrana hinchable antes de la presurización e hinchado de la membrana, mientras que la figura 3B presenta lo mismo después de la presurización e hinchado de la membrana.
Haciendo referencia a la figura 3A, un primordio de lente 1, por ejemplo una lente tórica en bruto se coloca en un soporte del primordio de lente con su superficie 1a geométricamente definida enfrente por fuera.
Una gota de la composición 3 de adhesivo fotocurable se deposita en el centro de la superficie 1a geométricamente definida del primordio de lente 1.
Un vehículo 4 flexible fino, por ejemplo un vehículo esférico, con un revestimiento 5 transferible depositado en una de sus caras, se coloca en la gota 3 de la composición adhesiva de modo que el revestimiento 5 transferible está en contacto con la gota de adhesivo 3. La curvatura de la base del vehículo flexible 4 es ligeramente mayor que la curvatura de la base de la superficie 1a geométricamente definida de un primordio de lente 1.
El conjunto completo se coloca enfrentado a un aparato 10 con membrana hinchable.
El aparato 10 con membrana hinchable comprende un acumulador 11 de fluido, por ejemplo un acumulador de aire provisto de boca 12 de fluido, por ejemplo una boca de aire conectada a una fuente de fluido presurizado (no representada) para introducir el fluido presurizado dentro del acumulador y también evacuar el fluido presurizado del acumulador. La cara superior del acumulador 10 comprende una pieza 13 transparente a la luz, por ejemplo una pieza de vidrio de cuarzo transparente a UV, mientras que la cara inferior del acumulador 10 comprende una membrana 14 hinchable transparente en el registro con el vidrio 13 de cuarzo transparente.
Como se muestra en la figura 3A, el aparato 10 comprende además un medio 15 de guía para guiar lateralmente la membrana hinchable 14 durante el hinchado de la misma. Más específicamente, este medio de guía comprende una pieza troncocónica o embudo 15 que proyecta hacia fuera forma la cara inferior del acumulador 10 y cuya base mayor está obturada por la membrana hinchable y cuya base más pequeña es una abertura circular con un diámetro al menos igual al diámetro de la base del vehículo flexible 4 pero preferentemente ligeramente mayor (hasta 5 mm mayor ...).
Por lo general, la altura del embudo estará comprendida entre 10 a 50 mm, preferentemente de 10 a 25 mm, y presentará una conicidad de 10 a 90º, preferentemente de 30 a 50º.
Por último, una fuente de luz, por ejemplo una fuente 16 de luz UV se coloca detrás del acumulador 10 enfrentado a la placa 13 de cuarzo transparente.
Generalmente, el conjunto que comprende el soporte 2 del primordio de lente, el primordio de lente 1, la gota 3 de composición del adhesivo y el soporte 4 flexible se coloca de modo que el borde del soporte 4 flexible esté dentro del plano del borde de la apertura de la base más pequeña del embudo 15 o separada de éste por una distancia de hasta 50 mm, preferentemente de hasta 20 mm.
Como se muestra en la figura 3B, un fluido presurizado, tal como aire presurizado, se introduce en el acumulador 11 de una fuente externa (no representada) por la entrada 12. El aumento de presión dentro del acumulador, infla la membrana 14 hinchable uniformemente, impulsa al vehículo flexible contra el blanco 1 de la lente, mientras que se extiende uniformemente el adhesivo 3.
La composición adhesiva se polimeriza a continuación por UV.
Después de la terminación de la etapa de polimerización, el primordio de lente 1 se desmonta del soporte 2 y el soporte 4 flexible se separa para recuperar el blanco 1 de la lente cuya superficie 1a geométricamente definida lleva transferido el revestimiento 5.
Utilizando el tipo de embudo del aparato que se acaba de describir, se obtiene una buena transferencia de revestimiento, con buena calidad óptica de acuerdo al patrón del America Optical laboratory (ANSI Z80.1-1987) en cuanto a potencia, cilindro, prisma y distorsión se refiere.
Los medios de conducción de la membrana (embudo) son muy importantes para permitir la expansión de la membrana en la forma y dirección correctas para aplicar una presión uniforme del soporte flexible a través del primordio de lente sin ninguna presión adicional en el soporte y los bordes del primordio de lente.
Como se mencionó anteriormente, el espesor de la capa de la composición adhesiva final tras la polimerización es inferior a 100 \mum, preferentemente inferior a 80 \mum, aún más preferentemente inferior a 50 \mum y normalmente de 1 a 30 \mum.
Los sustratos que son muy preferidos para el procedimiento de la invención están realizados en cualquier material termoplástico, en particular, adecuados para preparar lentes ópticas tales como policarbonato.
Sin embargo, aunque no resultan preferidos, pueden utilizarse los sustratos de materiales de termosellado (reticulados) tales como de polímero bis-alilcarbonato de dietilenglicol (CR39®PPG), poliuretano, politiouretano, material de episulfuro de alto índice.
El sustrato puede contener opcionalmente compuestos fotocrómicos.
Preferentemente, el sustrato tiene un índice de refracción muy alto, es decir, un índice de refracción, n^{25}_{D}, de 1,56 o más, por lo general de 1,56 a 1,74 y preferentemente de 1,57 a 1,59.
Un material del sustrato preferido es el policarbonato (PC).
El revestimiento transferido puede comprender cualquier capa de revestimiento o un conjunto de capas de revestimiento utilizadas clásicamente en el campo óptico, tal como una capa superior hidrófoba, una capa de revestimiento antirreflectante, una capa de revestimiento antiabrasiva, una capa de revestimiento resistente al impacto, una capa de revestimiento polarizada, una capa de revestimiento fotocrómica, un revestimiento óptico-electrónico, un revestimiento eléctrico-fotocrómico, una capa de revestimiento teñida, una capa impresa tal como un logo o un conjunto de dos o más de estas capas de revestimiento.
Según una forma de realización preferida de la invención, se transfiere a la superficie geométricamente definida del primordio de lente un conjunto que comprende:
-
opcionalmente una capa superior hidrófoba;
-
un conjunto antirreflectante, que comprende generalmente material inorgánico tal como óxido metálico o sílice;
-
una capa (dura) antiabrasiva, que comprende preferentemente un hidrolizado de uno o más epoxilano(s) y opcionalmente una o más carga(s) inorgánica(s) tal como sílice coloidal;
-
opcionalmente, una imprimación resistente al impacto, preferentemente de látex de poliuretano o de un látex acrílico;
estando depositadas cada una de las capas del conjunto en el soporte en el orden mencionado anteriormente.
\vskip1.000000\baselineskip
El procedimiento de la invención es particularmente interesante para transferir el conjunto total que comprende "capa superior, capa antirreflectante, capa dura y capa de imprimación".
Generalmente el espesor de la capa antirreflectante o conjunto está comprendido entre 80 nm y 800 nm y preferentemente entre 100 nm a 500 nm.
El espesor de la capa dura está comprendido preferentemente entre 1 y 10 micrómetros, preferentemente entre 2 y 6 micrómetros. El espesor de la capa de imprimación oscila preferentemente entre 0,5 y 3 micrómetros.
Por lo general, el espesor total del revestimiento que debe transferirse es de 1 a 500 \mum, pero preferentemente es inferior a 50 \mum, más preferentemente inferior a 20 micrómetros o todavía más preferentemente de 10 \mum o
menos.
Los ejemplos siguientes ilustran la presente invención.
En los ejemplos los revestimientos multicapa depositados en una curva al reverso de la base 6.1, de 0,5 mm de espesor el vehículo PC se transfirió sobre la superficie y se pulió, las superficies traseras sin tratar de las lentes de policarbonato (-2,00 D, curva trasera de la base 5.1) utilizando el procedimiento de transferencia del revestimiento descrito anteriormente y un aparato con membrana flexible.
Revestimiento multicapa
En todos los ejemplos, el revestimiento multicapa comprende la capa superior hidrófoba/revestimiento antirreflectante/revestimiento duro/revestimiento de imprimación (HMC).
\newpage
Etapa 1
Revestimiento protector y a pistola
La composición del revestimiento de protección y a pistola fue la siguiente:
37
El soporte de PC se limpia utilizando agua jabonosa y se seca con aire comprimido. La superficie convexa del soporte se cubre a continuación con la composición de revestimiento protector anterior mediante revestimiento por rotación con una velocidad de aplicación de 600 rpm durante 3 segundos y velocidad de secado de 1.200 rpm durante 6 segundos. El revestimiento se cura utilizando el bulbo H+ de Fusión System a una velocidad de 1,524 m/minuto (5 pies por minuto).
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Etapa 2
Capa superior hidrófoba y capa antirreflectante (AR)
El soporte de PC tras la deposición del revestimiento protector se recubre al vacío de la manera siguiente:
A/ Tratamiento estándar AR al vacío: El tratamiento AR al vacío se realiza en una cabina de revestimiento habitual utilizando prácticas de evaporación al vacío muy conocidas. El siguiente es un procedimiento para obtener el VAR en el molde:
1.
El vehículo que presenta el revestimiento protector ya aplicado en la superficie, se carga en una cabina convencional y la cámara se bombea hasta un alto nivel de vacío.
3.
El revestimiento hidrófobo (producto químico = Shin Etsu KP801M) se deposita sobre la superficie del vehículo utilizando una técnica de evaporación térmica, hasta un espesor comprendido en el intervalo entre 2 y 15 nm.
4.
El revestimiento AR multicapa dieléctrico, constituido por un conjunto de subcapas de materiales de índices de refracción alto y bajo se deposita a continuación, en orden inverso al normal. Los detalles de esta disposición son tales como:
\vskip1.000000\baselineskip
Los espesores ópticos de las capas alternativas de índices de refracción bajo y alto se presentan en la tabla (están depositadas en el orden indicado, desde la superficie del molde):
38
El conjunto preferido es un conjunto en el que el material de índice bajo es SiO_{2} y el material de índice alto es ZrO_{2}.
B/ A la terminación del depósito del conjunto antirreflectante de cuatro capas, se deposita una capa fina de SiO_{2}, que comprende un espesor físico de 1 a 50 nm. Esta capa es para favorecer la adhesión entre el conjunto de óxido antirreflectante y un revestimiento de laca dura que se depositará sobre el molde recubierto en un momento
posterior.
\newpage
Etapa 3
Capa dura (HC) y revestimiento de imprimación de látex
La composición del revestimiento duro es la siguiente:
39
La composición de la imprimación es la siguiente:
40
El vehículo PC tras el depósito de revestimiento protector y del revestimiento AR en las Etapas 1 y 2 se recubre por rotación a continuación mediante la solución HC a 600 rpm/1.200 rpm y se cura previamente 10 minutos a 80ºC, y de nuevo se recubre por rotación mediante solución de imprimación de látex a la misma velocidad y se cura después durante 1 hora a 80ºC.
El agente de acoplamiento es una solución precondensada de:
41
Parámetros de transferencia - Composición adhesiva fotocurable
Se colocan unas pocas gotas (0,5 - 0,7 g) en el centro de la lente o una gota en el centro y cuatro equidistantes del centro.
- Presión de la membrana (presión aplicada por la membrana sobre el molde)
10 ó 12 psi (0,689 ó 0,827 bar)
- Irradiación de UV
Luz UV por inundación Dymax 2000-EC con pieza de bulbo nº 35008, intensidad 135 mW/cm^{2}.
- Tiempo de exposición
40 segundos, después de obtener el punto de consigna de la membrana.
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Después del procedimiento de transferencia, las lentes se cortaron a un diámetro de 65 mm para permitir la retirada del soporte, a continuación se lavaron a mano con agua jabonosa, se enjuagaron con agua corriente y a continuación agua desionizada, se secaron con aire y se inspeccionaron.
Procedimientos de ensayo e inspección
- Se mide la adhesión utilizando la prueba de adhesión de trama cruzada según ISTM 02010, utilizando la cinta transparente 3M SCOTCH® nº 600.
Se forman 25 cuadrados.
La adhesión se cuantifica de la forma siguiente:
42
- La resistencia a la rotura térmica se determina mediante la medición de la temperatura crítica (Tc) según el método ISTM nº 02032.
La temperatura crítica Tc de una lente antirreflectante tratada es la temperatura a la que el cuarteado (rotura fina) del tratamiento antirreflectante se nota en primer lugar por inspección visual. Se colocan las lentes en una estufa controlada por temperatura (50ºC al comienzo) durante una hora, a continuación se retiran y se examina rápidamente el cuarteado. Si no se nota cuarteado, las lentes se colocan entonces en una estufa, 10ºC por encima de la temperatura de la estufa anterior. El procedimiento se repite hasta que se nota cuarteado o subsiste la lente a 100ºC.
Si se observa cuarteado en una lente inmediatamente después de sacarla de la estufa, pero no es visible 24 horas después (mantenida a temperatura ambiente), se modifica la temperatura crítica descrita con un sufijo "+".
Una lente recubierta se considera resistente a la rotura térmica si Tc > 60ºC, preferentemente Tc \geq 65ºC. Sin embargo, una lente recubierta que tiene una Tc \geq 50ºC se considera aceptable.
- Los niveles de niebla y de tinte de aplicación se determinaron a simple vista utilizando una lámpara convencional de aplicación R17 con una bombilla fluorescente de 15 watios Vita-Life y a continuación una lámpara mini-spot 41601 fabricada por OSRAM.
Se observaron las lentes con una luz incidente aproximadamente normal a la superficie de la lente. La niebla se define como un nublado o difusión general de la luz sobre una gran área de la lente. La inspección se realiza a simple vista.
La lámpara mini-spot es más exacta que la lámpara con el bulbo Vita-Life.
Ejemplos comparativos C1 a C10
Varios monómeros difuncionales de acrilato y metacrilato se utilizaron individualmente como composiciones adhesivas fotocurable. Todas las composiciones contenían también 0,2% en peso de Irgacure® 500 como fotoiniciador.
Se determinó la adhesión y el nivel de niebla en las lentes recubiertas resultantes.
En la tabla 1 se proporcionan los monómeros utilizados y los resultados.
TABLA 1
43 
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TABLA 1 (continuación)
44
Iniciador: Irgacure 500 (2% en peso) (en peso de composición de monómero). SR 9012 es un éster trifuncional de acrilato/diona cíclica insaturada.
La tabla 1 demuestra que si la mayoría de los homopolímeros de acrilato produce buena adhesión del revestimiento a la lente éstos conducen a una niebla no aceptable. Por el contrario, el metacrilato aromático etoxilado y los homopolímeros de tiometacrilato no producen niebla pero fallan en el requisito de adhesión.
Ejemplos 1 a 3
Se utilizan mezclas ternarias según la invención como composiciones adhesivas fotocurable. Las formulaciones así como los resultados de la prueba se proporcionan en la Tabla 2.
TABLA 2
45
(1): % en peso de monómero (peso total de monómero).
Los resultados en la Tabla 2 demuestran que las composiciones ternarias según la invención cumplen todos los requisitos con respecto a la adhesión, niebla, tinte de aplicación y temperatura crítica.
Se utilizan varias composiciones adhesivas fotocurable disponibles en el mercado para la transferencia del revestimiento y se determinan como anteriormente.
Las composiciones y resultados se proporcionan en la Tabla 3.
46 
\newpage
NT = sin determinar debido a fallo inicial
Abreviaturas de comentarios al curado
CST
Transferencia completa del conjunto
IST
Transferencia incompleta del conjunto
EC
Roturas del borde durante el proceso BST
EC+
Rotura extensa del borde
n/a
no aplicable
La Tabla 3 demuestra que casi ninguno de los adhesivos disponibles en el mercado conduce a lentes finales recubiertas con una serie completa de propiedades requeridas.
Ejemplo de cálculo de los parámetros de solubilidad
El ejemplo siguiente presentará, paso a paso, cómo se calculó el parámetro de solubilidad del diacrilato de neopentilglicol. El cálculo del parámetro de solubilidad se basa en la técnica de la contribución del grupo, que supone que cada grupo funcional en cada molécula contribuye de manera aditiva a una propiedad termodinámica. Los valores de contribución del grupo de Hoy proceden de las mediciones de la presión de vapor.
La energía de vaporización viene dada por:
47
en la que n_{j} es el número de grupos de tipo j en la molécula, y \Deltae_{j} es la energía de contribución a la vaporización para el grupo j.
Los valores de contribución del grupo de Hoy (y otros) se comunican como constantes de atracción molar (F), que están relacionadas por la energía de vaporización de la manera siguiente:
48
en la que V_{i} es el volumen molar de la molécula.
El parámetro de solubilidad (\delta) para una molécula está relacionado con las constantes de atracción molar de la manera siguiente:
49
en la que \rho_{ij} es la densidad de la molécula, y M_{i} es el peso molecular.
Etapa 1
La molécula se descompone en grupos funcionales diferentes que están listados por Hoy. La Figura 1 presenta un dibujo de de la estructura desarrollada del diacrilato de neopentilglicol. Los grupos funcionales diferentes han sido numerados, con múltiples casos del mismo grupo funcional que está dado por el mismo número.
50
3 = grupo COO.
Etapa 2
Se tabulan los valores de contribución del grupo de cada caso de grupo funcional (como se muestra en la Tabla 4).
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TABLA 4
51 
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Etapa 3
Se añaden los valores totales de contribución del grupo, a continuación se multiplican por la densidad del monómero, dividiéndose el número resultante por el peso molecular del monómero. Esto proporciona el parámetro de solubilidad del monómero.
Densidad de diacrilatos de neopentilglicol = 1,031 y el peso molecular es 212 (Sartomer Co. Data).
(518+498+1376+65+606) = 3601
(3601*1,031/212 = 17,51 (MPa)^{1/2} *{(cal/cm^{3})^{1/2}/2,046 (MPa)^{1/2}} = 8,56 (cal/cm^{3})^{1/2}.
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Ejemplos 4 a 28
Como en los ejemplos anteriores las lentes de PC, se lavan con jabón y agua y se enjuagan con agua desionizada antes de secarlas con aire comprimido. A continuación, se soplan con aire antiestático y se colocan en el soporte de la lente de un aparato con membrana. Se aplican 5 gotas de adhesivo (previamente filtrado a través de un filtro de jeringuilla de 0,45 \mum) en el dorso de las lentes: una gota en el centro y cuatro gotas distantes igualmente de la primera gota, en el centro de un cuadrado de 1,6 cm^{2}. A continuación, un revestimiento multicapas como en los ejemplos anteriores se transfiere a la parte posterior de las lentes utilizando un aparato manual con membrana o un aparato automático con membrana.
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Los parámetros de transferencia que utiliza el aparato manual son los siguientes:
- Distancia entre la etapa y el anillo de la membrana:
31 mm
- Presión de la membrana (presión aplicada por la {}\hskip0.1cm membrana sobre el molde):
12 psi (0,827 bar)
- Irradiación UV:
lámpara UV
\quad
Dymax 5000 EC
\quad
luz con bulbo D pieza nº 38560,
\quad
intensidad 135 mW/cm^{2}
- Tiempo de exposición (curado):
30 segundos
- Tiempo total del procedimiento BST:
65 segundos
\newpage
Los parámetros de transferencia que utiliza el aparato automático con membrana son los siguientes:
- Distancia entre la etapa y el anillo de la membrana:
27,5 mm
- Presión de la membrana:
12 psi (0,827 bar)
- Tiempo de hinchado:
21-23 segundos
- Tiempo de deshinchado:
3 segundos
- Irradiación UV:
lámpara UV
\quad
Xenón (890-1866 B)
\quad
lámpara espiral de 4,2'' (sin ozono)
\quad
UV pulsada (100 PPS).
- Tiempo de exposición (curado):
25 segundos
- Tiempo total del procedimiento BST:
120 segundos
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Después de la transferencia del revestimiento multicapa, los conjuntos lente-soporte se cortan en un ciclo lento utilizando un borde Horizon 2® (presión del aire 10-12 psi (0,689-0,827 bar)). Por último, los soportes se soplan separados de las lentes utilizando aire comprimido.
En las tablas 5, 6 y 7 se recopilan las formulaciones y propiedades de la composición del adhesivo.
Los ejemplos 4 a 23 se realizan utilizando el aparato automático con membrana, mientras que los ejemplos 24 a 28 se realizan utilizando el aparato manual con membrana.
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(Tabla pasa a página siguiente)
52
53
54
Los resultados anteriores demuestran que las composiciones adhesivas de la invención conducen a lentes recubiertas, utilizando el procedimiento BST, que tiene buena adhesión del revestimiento al sustrato, sin velo, sin tinte de aplicación y por lo menos una temperatura crítica Tc aceptable.

Claims (63)

1. Composición adhesiva fotocurable que comprende sobre la base del peso total de los monómeros y/u oligómeros fotocurables de la composición:
5 a 60% en peso de por lo menos un monómero de mono o poliacrilato u oligómero del mismo (A);
5 a 50% en peso de por lo menos un monómero de tio(met)acrilato u oligómero del mismo (B) que presenta por lo menos un grupo funcional de tio(met)acrilato
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55
en el que R^{1} es H o CH_{3}; y
20 a 50% de por lo menos un monómero de dimetacrilato aromático o un oligómero del mismo (C);
con la condición de que la composición no contenga un acrilato bromado monofuncional.
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2. Composición adhesiva fotocurable según la reivindicación 1, que comprende:
- por lo menos el 15% en peso de (A);
- por lo menos el 9% en peso de (B); y
- por lo menos el 25% en peso de (C).
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3. Composición adhesiva fotocurable según la reivindicación 1, que comprende:
20 a 60% en peso de por lo menos un monómero de mono o poliacrilato o un oligómero del mismo (A);
20 a 50% en peso de por lo menos un monómero de tio(met)acrilato o un oligómero del mismo (B); y
20 a 40% en peso sobre la base del peso total de la composición fotocurable de por lo menos un monómero de dimetacrilato aromático o un oligómero del mismo (C).
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4. Composición adhesiva fotocurable según la reivindicación 1, que comprende de 20 a 60% en peso de (A); 30 a 50% en peso de (B); y 20 a 40% en peso de (C).
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5. Composición adhesiva fotocurable según la reivindicación 1, que comprende:
20 a 50% en peso de por lo menos un monómero de mono o poliacrilato o un oligómero del mismo (A);
30 a 50% en peso de por lo menos un monómero de tio(met)acrilato o un oligómero del mismo (B); y
20 a 40% en peso de por lo menos un monómero de dimetacrilato aromático o un oligómero del mismo (C).
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6. Composición adhesiva fotocurable según la reivindicación 1, que comprende:
20 a 40% en peso de por lo menos un monómero de mono o poliacrilato o un oligómero del mismo (A);
35 a 45% en peso de por lo menos un monómero de tio(met)acrilato o un oligómero del mismo (B); y
25 a 35% en peso de por lo menos un monómero de dimetacrilato aromático o un oligómero del mismo (C).
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7. Composición adhesiva fotocurable según cualquiera de las reivindicaciones 1 a 5, en la que dicho por lo menos monómero de mono o poliacrilato (A) presenta un parámetro de solubilidad calculado comprendido entre 8 y 12 (cal/cm^{3})^{1/2}.
8. Composición adhesiva fotocurable según la reivindicación 7, en la que dicho por lo menos un monómero de mono o poliacrilato (A) presenta un parámetro de solubilidad calculado comprendido entre 8,5 y 11,5 (cal/cm^{3})^{1/2}.
9. Composición adhesiva fotocurable según cualquiera de las reivindicaciones anteriores, en la que dicho por lo menos un monómero de mono o poliacrilato (A) presenta un peso molecular < 500.
10. Composición adhesiva fotocurable según la reivindicación 9, en la que dicho por lo menos un monómero de mono o poliacrilato (A) presenta un peso molecular \leq 350.
11. Composición adhesiva fotocurable según cualquiera de las reivindicaciones anteriores, en la que dicho por lo menos un monómero (A) es un monómero de bajo índice de refracción.
12. Composición adhesiva fotocurable según cualquiera de las reivindicaciones anteriores, en la que dicho por lo menos un monómero de mono o poliacrilato (A) es un monómero de mono o poliacrilato no aromático.
13. Composición adhesiva fotocurable según la reivindicación 12, en la que el monómero (A) se selecciona de entre diacrilato de dietilenglicol, diacrilato de trietilenglicol, diacrilato de tetraetilenglicol, diacrilato de neopentilglicol, diacrilato de 1,6-hexanodiol y acrilato de tetrahidrofurfurilo.
14. Composición adhesiva fotocurable según cualquiera de las reivindicaciones anteriores, en la que dicho por lo menos un monómero de tio(met)acrilato (B) es un monómero de alto índice de refracción.
15. Composición adhesiva fotocurable según cualquiera de las reivindicaciones anteriores, en la que dicho por lo menos un monómero de tio(met)acrilato (B) es un monómero de fórmula:
56
en la que R es un radical hidrocarbonado alifático lineal o ramificado, monovalente o polivalente, o un grupo aromático monovalente o polivalente unido directamente al átomo de azufre del(de los) grupo(s) tio(met)acrilato mediante un anillo aromático o mediante una cadena lineal de alquilo, el radical R puede incluir en su cadena uno o más de:
57
R^{1} es H o -CH_{3}; y
n es un número entero de 1 a 6.
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16. Composición adhesiva fotocurable según cualquiera de las reivindicaciones anteriores, en la que dicho por lo menos un monómero (C) de dimetacrilato aromático es un monómero etoxilado de bisfenol-A.
17. Composición adhesiva fotocurable según cualquiera de las reivindicaciones anteriores, que comprende además por lo menos un fotoiniciador.
18. Composición adhesiva fotocurable según la reivindicación 17, en la que el fotoiniciador representa 0,1 a 5 partes en peso por cada 100 partes en peso de monómeros y/u oligómeros fotocurables.
19. Composición adhesiva fotocurable según cualquiera de las reivindicaciones anteriores, en la que, tras el curado, la composición adhesiva presenta un índice de refracción de 1,53 a 1,65.
20. Procedimiento para transferir un revestimiento desde un soporte a una superficie de un sustrato de material termoplástico que comprende:
-
proporcionar un sustrato de material termoplástico que presenta por lo menos una superficie principal;
-
proporcionar un soporte que presenta una superficie interna portadora de un revestimiento y una superficie externa;
-
depositar en la superficie principal del sustrato o en el revestimiento una cantidad medida previamente de una composición adhesiva curable que comprende, sobre la base del peso total del monómero y/u oligómeros fotocurables de la composición:
5 a 60% en peso de por lo menos un monómero de mono o poliacrilato o un oligómero del mismo (A);
5 a 50% en peso de por lo menos un monómero de tio(met)acrilato o oligómero del mismo que presenta por lo menos un grupo funcional de tio(met)acrilato
58
en el que R^{1} es H o CH_{3}, (B); y
20 a 50% de por lo menos un monómero de dimetacrilato aromático o un oligómero del mismo (C);
con la condición de que la composición no contenga un acrilato bromado monofuncional;
-
desplazar relativamente entre sí el sustrato y el soporte para poner el revestimiento en contacto con la composición adhesiva curable o poner en contacto la composición adhesiva curable con la superficie principal del sustrato;
-
aplicar una presión suficiente sobre la superficie externa del soporte de modo que el espesor de una capa de adhesivo final, una vez curada la composición adhesiva curable, sea inferior a 100 \mum;
-
curar la capa de composición del adhesivo; y
-
retirar el soporte para recuperar un sustrato con el revestimiento adherido sobre su superficie principal.
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21. Procedimiento según la reivindicación 20, en el que la composición adhesiva fotocurable comprende:
- por lo menos 15% en peso de (A);
- por lo menos 9% en peso de (B); y
- por lo menos 25% en peso de (C).
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22. Procedimiento según la reivindicación 20, en el que la composición adhesiva fotocurable comprende:
20 a 60% en peso de por lo menos un monómero de mono o poliacrilato o un oligómero del mismo (A);
20 a 50% en peso de por lo menos un monómero de tio(met)acrilato o un oligómero del mismo (B); y
20 a 40% en peso sobre la base del peso total de la composición fotocurable de por lo menos un monómero de dimetacrilato aromático o un oligómero del mismo (C).
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23. Procedimiento según la reivindicación 20, en el que la composición adhesiva fotocurable comprende de 20 a 60% en peso de (A); 30 a 50% en peso de (B) y 20 a 40% en peso de (C).
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24. Procedimiento según la reivindicación 20, en el que la composición adhesiva fotocurable comprende:
20 a 50% en peso de por lo menos un monómero de mono o poliacrilato o un oligómero del mismo (A);
30 a 50% en peso de por lo menos un monómero de tio(met)acrilato o un oligómero del mismo (B); y
20 a 40% en peso de por lo menos un monómero de dimetacrilato aromático o un oligómero del mismo (C).
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25. Procedimiento según la reivindicación 20, en el que la composición adhesiva fotocurable comprende:
20 a 40% en peso de por lo menos un monómero de mono o poliacrilato o un oligómero del mismo (A);
35 a 45% en peso de por lo menos un monómero de tio(met)acrilato o un oligómero del mismo (B); y
25 a 35% en peso de por lo menos un monómero de dimetacrilato aromático o un oligómero del mismo (C).
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26. Procedimiento según cualquiera de las reivindicaciones 20 a 25, en el que el material termoplástico del sustrato es un material de alto índice de refracción.
27. Procedimiento según cualquiera de las reivindicaciones 20 a 26, en el que el material termoplástico del sustrato es el policarbonato.
28. Procedimiento según cualquiera de las reivindicaciones 20 a 27, en el que dicho por lo menos monómero de mono o poliacrilato (A) presenta unos parámetros de solubilidad calculados comprendidos entre 8 y 12 (cal/cm^{3})^{1/2}.
29. Procedimiento según la reivindicación 28, en el que dicho por lo menos un monómero de mono o poliacrilato (A) presenta un parámetro de solubilidad calculado comprendido entre 8,5 y 11,5 (cal/cm^{3})^{1/2}.
30. Procedimiento según cualquiera de las reivindicaciones 20 a 29, en el que dicho por lo menos un monómero de mono o poliacrilato (A) presenta un peso molecular < 500.
31. Procedimiento según la reivindicación 30, en el que dicho por lo menos un monómero (A) presenta un peso molecular \leq 350.
32. Procedimiento según cualquiera de las reivindicaciones 20 a 31, en el que dicho por lo menos un monómero (A) es un monómero de bajo índice de refracción.
33. Procedimiento según cualquiera de las reivindicaciones 20 a 32, en el que dicho por lo menos un monómero de mono o poliacrilato (A) en un monómero de mono o poliacrilato no aromático.
34. Procedimiento según la reivindicación 33, en el que el monómero (A) es diacrilato de dietilenglicol, diacrilato de trietilenglicol, diacrilato de tetraetilenglicol, diacrilato de neopentilglicol, diacrilato de 1,6-hexanodiol y acrilato de tetrahidrofurfurilo.
35. Procedimiento según cualquiera de las reivindicaciones 20 a 34, en el que dicho por lo menos un monómero de tio(met)acrilato (B) es un monómero de alto índice de refracción.
36. Procedimiento según cualquiera de las reivindicaciones 20 a 35, en el que dicho por lo menos un monómero de tio(met)acrilato (B) se selecciona de entre los monómeros de fórmula:
59
en la que R es un radical hidrocarbonado alifático lineal o ramificado, monovalente o polivalente o un grupo aromático monovalente o polivalente unido directamente al átomo de azufre del(de los) grupo(s) tio(met)acrilato mediante un anillo aromático o mediante una cadena lineal de alquilo, el radical R puede incluir en su cadena uno o más de:
60
R^{1} es H o -CH_{3}; y
n es un número entero de 1 a 6, preferentemente de 1 a 3.
\vskip1.000000\baselineskip
37. Procedimiento según la reivindicación 36, en el que n es un número entero de 1 a 3.
38. Procedimiento según cualquiera de las reivindicaciones 20 a 37, en la que dicho por lo menos un monómero (C) de dimetacrilato aromático se selecciona de entre los monómeros etoxilados de bisfenol-A.
39. Procedimiento según cualquiera de las reivindicaciones 20 a 38, en el que la composición adhesiva fotocurable comprende además por lo menos un fotoiniciador.
40. Procedimiento según la reivindicación 39, en el que el fotoiniciador representa 0,1 a 5 partes en peso por cada 100 partes en peso de los monómeros fotocurables.
41. Procedimiento según cualquiera de las reivindicaciones 20 a 40, en el que el sustrato es un primordio de lente y la superficie principal es una superficie geométricamente definida del primordio de lente.
42. Procedimiento según la reivindicación 41, en el que el soporte es una pieza del soporte flexible que presenta una superficie interna que se puede conformar a una superficie geométricamente definida del primordio de lente cuando se pone en contacto con ésta.
43. Procedimiento según la reivindicación 41 ó 42, en el que el soporte está realizado en policarbonato.
44. Procedimiento según cualquiera de las reivindicaciones 20 a 43, en el que el soporte presenta un espesor comprendido de 0,3 a 1 mm.
45. Procedimiento según cualquiera de las reivindicaciones 20 a 44, en el que el espesor de la capa final de adhesivo curada es inferior a 80 \mum.
46. Procedimiento según cualquiera de las reivindicaciones 20 a 44, en el que el espesor de la capa final de adhesivo curada es inferior a 50 \mum.
47. Procedimiento según cualquiera de las reivindicaciones 20 a 46, en el que la capa de adhesivo curada presenta un índice de refracción de 1,53 a 1,65.
48. Procedimiento según cualquiera de las reivindicaciones 20 a 47, en el que la presión ejercida está comprendida entre 5 y 50 psi (0,35 a 3,5 kgf/cm^{3}).
49. Procedimiento según cualquiera de las reivindicaciones 20 a 48, en el que el revestimiento comprende una capa superior hidrófoba, una capa de revestimiento antirreflectante, una capa de revestimiento antiabrasiva, una capa de revestimiento resistente al impacto, una capa de revestimiento fotocrómica, una capa de revestimiento de tinción, una capa de revestimiento polarizada, una capa impresa o una pila de dos o más de estas capas de revestimiento.
50. Procedimiento según la reivindicación 49, en el que el revestimiento presenta un espesor de 50 \mum o inferior.
51. Procedimiento según cualquiera de las reivindicaciones 20 a 50, en el que el sustrato es una lente semiterminada que presenta una cara ya provista de un revestimiento.
52. Procedimiento según la reivindicación 51, en el que la cara ya provista de un revestimiento es la cara frontal de la lente y la superficie geométricamente definida sobre la que se transfiere el revestimiento es la superficie posterior de la lente.
53. Procedimiento según la reivindicación 42, en el que el soporte flexible es proyectado contra el primordio de lente mediante una membrana hinchable.
54. Procedimiento de sobremoldeo que comprende:
-
proporcionar un sustrato de material termoplástico que presenta por lo menos una superficie principal;
-
proporcionar una pieza de molde que presenta una superficie interna y una superficie externa;
-
depositar sobre la superficie principal del sustrato o sobre la superficie interna de la pieza de molde una cantidad medida previamente de una composición adhesiva curable que comprende, sobre la base del peso total de monómeros y/u oligómeros fotocurables de la composición:
5 a 60% en peso de por lo menos un monómero de mono o poliacrilato o un oligómero del mismo (A);
5 a 50% en peso de por lo menos un monómero de mono o poliacrilato u oligómero del mismo que presenta por lo menos un grupo funcional de tio(met)acrilato
61
en el que R^{1} es H o CH_{3}, (B); y
20 a 50% en peso de por lo menos un monómero de mono o poliacrilato aromático o un oligómero del mismo (C);
con la condición de que la composición no contenga un acrilato bromado monofuncional;
-
desplazar relativamente entre sí el sustrato y la pieza de molde para poner la superficie interna de la pieza de molde o la superficie principal del sustrato en contacto con la composición adhesiva curable;
-
aplicar una presión suficiente sobre la superficie externa de la pieza de molde para extender uniformemente la composición adhesiva curable y formar una capa uniforme, que, cuando está curada, presenta un espesor de por lo menos 200 \mum;
-
curar la capa de la composición adhesiva; y
-
retirar las piezas de molde para recuperar el sustrato sobremoldeado con una capa curada de la composición adhesiva curable.
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55. Procedimiento de sobremoldeo según la reivindicación 54, en el que la composición adhesiva fotocurable comprende:
- por lo menos 15% en peso de (A);
- por lo menos 9% en peso de (B); y
- por lo menos 25% en peso de (C).
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56. Procedimiento de sobremoldeo según la reivindicación 54, en el que la composición adhesiva fotocurable comprende:
20 a 60% en peso de por lo menos un monómero de mono o poliacrilato o un oligómero del mismo (A);
20 a 50% en peso de por lo menos un monómero de tio(met)acrilato o un oligómero del mismo (B); y
20 a 40% en peso sobre la base del peso total de la composición fotocurable de por lo menos un monómero de dimetacrilato aromático o un oligómero del mismo (C).
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57. Procedimiento de sobremoldeo según la reivindicación 56, en el que la composición adhesiva fotocurable comprende de 20 a 60% en peso de (A); 30 a 50% en peso de (B) y 20 a 40% en peso de (C).
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58. Procedimiento de sobremoldeo según la reivindicación 54, en el que la composición adhesiva fotocurable comprende:
20 a 50% en peso de por lo menos un monómero de mono o poliacrilato o un oligómero del mismo (A);
30 a 50% en peso de por lo menos un monómero de tio(met)acrilato o un oligómero del mismo (B); y
20 a 40% en peso de por lo menos un monómero de dimetacrilato aromático o un oligómero del mismo (C).
\vskip1.000000\baselineskip
59. Procedimiento de sobremoldeo según la reivindicación 54, en el que la composición adhesiva fotocurable comprende:
20 a 40% en peso de por lo menos un monómero de mono o poliacrilato o un oligómero del mismo (A);
35 a 45% en peso de por lo menos un monómero de tio(met)acrilato o un oligómero del mismo (B); y
25 al 35% en peso de por lo menos un monómero de dimetacrilato aromático o un oligómero del mismo (C).
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60. Procedimiento de sobremoldeo según cualquiera de las reivindicaciones 54 a 59, en el que el revestimiento que debe transferirse se aplica a la superficie interna de la pieza de molde antes de depositar la composición adhesiva curable.
61. Procedimiento de sobremoldeo según cualquiera de las reivindicaciones 54 a 60, en el que la capa sobremoldeada curada de la composición adhesiva curable presenta un espesor de por lo menos 500 \mum.
\vskip1.000000\baselineskip
62. Procedimiento para fabricar artículos termoplásticos laminados, que comprende depositar una cantidad medida previamente de una composición adhesiva fotocurable sobre una superficie principal de una primera pieza de material termoplástico;
poner en contacto la composición adhesiva fotocurable depositada con una superficie principal de una segunda pieza realizada en material termoplástico;
presionar las primera y segunda piezas una contra otra para extender uniformemente la composición adhesiva curable para formar una capa fina uniforme y fotocurar la capa fina para obtener un artículo laminado, en el que la composición adhesiva fotocurable comprende, sobre la base del peso total de los monómeros y/u oligómeros fotocurables de la composición:
5 a 60% en peso de por lo menos un monómero de mono o poliacrilato o un oligómero del mismo (A);
5 a 50% en peso de por lo menos un monómero de tio(met)acrilato u oligómero del mismo que presenta por lo menos un grupo funcional de tio(met)acrilato
62
en el que R^{1} es H o CH_{3}, (B); y
20 a 50% en peso de por lo menos un monómero de dimetilacrilato aromático o un oligómero del mismo (C);
con la condición de que la composición no contenga un acrilato bromado monofuncional.
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63. Procedimiento según la reivindicación 62, en el que el artículo es una lente oftálmica.
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Families Citing this family (18)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20050140033A1 (en) * 2003-12-31 2005-06-30 Essilor International Compagnie Generale D'optique Process for making a coated optical article free of visible fining lines
US7428919B2 (en) 2004-08-02 2008-09-30 Young David P Method and system for evaluating fluid flow through a heat exchanger
US20070066698A1 (en) 2005-09-20 2007-03-22 Yang Wenliang P Dual cure compositions, methods of curing thereof and articles therefrom
JP4740184B2 (ja) * 2006-05-16 2011-08-03 日東電工株式会社 偏光板およびそれを用いた画像表示装置
FR2923917B1 (fr) * 2007-11-16 2010-11-26 Christian Dalloz Sunoptics Nouveau substrat optique transparent,son procede d'obtention et son application comme oculaire
US9290631B2 (en) * 2008-03-12 2016-03-22 General Electric Company Adhesive formulations for bonding composite materials
US9243083B2 (en) 2008-04-03 2016-01-26 Henkel IP & Holding GmbH Thiol-ene cured oil-resistant polyacrylate sealants for in-place gasketing applications
JP5313297B2 (ja) * 2010-12-24 2013-10-09 日東電工株式会社 活性エネルギー線硬化型接着剤組成物、偏光板、光学フィルムおよび画像表示装置
US20120138223A1 (en) 2011-09-29 2012-06-07 General Electric Company Uv-ir combination curing system and method of use for wind blade manufacture and repair
TWI533036B (zh) * 2011-10-14 2016-05-11 Ｌｇ化學股份有限公司 兩側具有保護膜之偏光件及包含其之光學裝置
JP6066211B2 (ja) 2011-10-14 2017-01-25 エルジー・ケム・リミテッド 偏光板用接着剤、偏光板及び光学素子
US9523792B2 (en) 2011-10-14 2016-12-20 Lg Chem, Ltd. Polarizer having protection films in two sides and optical device comprising the same
WO2013183532A1 (ja) 2012-06-06 2013-12-12 電気化学工業株式会社 被覆材用樹脂組成物
KR102152817B1 (ko) * 2012-12-11 2020-09-08 다이요 잉키 세이조 가부시키가이샤 광경화성 수지 조성물, 솔더 레지스트 및 프린트 배선판
KR102206665B1 (ko) 2014-05-30 2021-01-22 덴카 주식회사 광경화성 수지 조성물
CN105254816A (zh) * 2015-10-22 2016-01-20 瑞洲树脂（东莞）有限公司 一种辐射固化灌注胶及一种辐射固化镜片和一种辐射固化镜头与一种辐射固化光学板材
CN108367501B (zh) * 2015-12-11 2021-01-29 爱尔康公司 用于将眼科镜片包装的覆盖膜和眼科镜片包装的基部热结合在一起的方法
CN110133828B (zh) * 2019-04-28 2021-04-06 江西联创电子有限公司 定焦镜头

Family Cites Families (20)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4606864A (en) 1985-02-01 1986-08-19 Eastman Kodak Company Thiophenyl thioacrylate and thiomethacrylate monomers
EP0273710B2 (en) 1986-12-26 1996-10-16 Nippon Shokubai Kagaku Kogyo Co., Ltd Resin having high refractive index, process for producing said resin and optical materials composed of said resin
EP0273661B1 (en) 1986-12-26 1990-07-25 Nippon Shokubai Kagaku Kogyo Co., Ltd Thiolcarboxylic acid esters
JPH0737437B2 (ja) 1987-06-19 1995-04-26 三井東圧化学株式会社 新規な含硫芳香族（メタ）アクリレ−ト
CA2010364C (en) 1989-02-22 1998-10-20 Yuichiro Iguchi Thiol methacrylate or acrylate and resin made therefrom
DE4234251A1 (de) 1992-10-10 1994-04-14 Roehm Gmbh Schwefelhaltige Poly(meth)acrylate
EP0735062B1 (en) * 1994-10-18 2002-01-30 Mitsubishi Rayon Co., Ltd. Actinic-radiation-curable composition and lens sheet
JPH11507087A (ja) * 1995-05-30 1999-06-22 ソーラー・インターナショナル・ホールディングズ・リミテッド 高屈折率／高アッベ数組成物
FR2734827B1 (fr) * 1995-05-31 1997-07-11 Essilor Int Compositions polymerisables a base de monomeres thio (meth)acrylates, polymeres a faible indice de jaune obtenus a partir de telles compositions et lentilles ophtalmiques correspondantes
FR2734828B1 (fr) * 1995-05-31 1997-07-11 Essilor Int Compositions polymerisables a base de monomeres thio(meth)acrylates, compositions polymeres transparentes obtenues, et leurs applications en optique
JPH09111189A (ja) * 1995-10-18 1997-04-28 Sumitomo Seika Chem Co Ltd 光学接着剤用組成物
JP3966577B2 (ja) * 1996-05-29 2007-08-29 三井化学株式会社 含硫ｏ−（メタ）アクリレート化合物、その製造方法および用途
US5916987A (en) * 1996-05-29 1999-06-29 Mitsui Chemicals, Inc. Thiol and Sulfur-containing O-(meth) acrylate compounds and use thereof
FR2772302B1 (fr) 1997-12-11 2000-01-21 Essilor Int Procede d'obtention d'une lentille ophtalmique comportant une microstructure utilitaire en surface et lentilles ophtalmiques ainsi obtenues
FR2777008B1 (fr) * 1998-04-03 2000-05-12 Essilor Int Composition polymerisable pour la fabrication de lentille optique a haut indice de refraction et haut nombre d'abbe, et lentille obtenue
GB0013767D0 (en) * 2000-06-07 2000-07-26 Univ Heriot Watt Photo-polymers and use thereof
US6699953B2 (en) * 2000-09-07 2004-03-02 Seed Co., Ltd. Lens made of synthetic resin and process for producing the same
JP4641628B2 (ja) * 2001-01-23 2011-03-02 日本化薬株式会社 接着剤組成物、光ディスク用接着剤組成物及びその硬化物。
US6562466B2 (en) * 2001-07-02 2003-05-13 Essilor International Compagnie Generale D'optique Process for transferring a coating onto a surface of a lens blank
WO2003011925A1 (en) * 2001-07-25 2003-02-13 Ppg Industries Ohio, Inc. High refractive index optical resin composition

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