ES2314654T3 - Uso de succinimidas de polialquenilo en la produccion de acido acrilico. - Google Patents
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Abstract
Un procedimiento para dispersar los subproductos de polimerización y mantener dichos subproductos en solución en un sistema de procesamiento de hidrocarburo durante la formación de ácido acrílico y monómero de acrilato, que comprende añadir al monómero una cantidad efectiva de una succinimida de N-alquilo polialquenilo con un peso molecular en número promedio de polialquileno comprendido entre 150 y 900.
Description
Uso de succinimidas de polialquenilo en la
producción de ácido acrílico.
La presente invención versa acerca de
procedimientos y composiciones para dispersar los subproductos de la
polimerización y mantener dichos subproductos en suspensión en un
sistema de procesamiento de hidrocarburo, durante procesos como la
preparación y la purificación de monómeros de ácido acrílico.
El ácido acrílico polimerizable y otros
monómeros de acrilato se polimerizan de manera no deseable durante
diversas etapas de la fabricación, procesamiento, almacenamiento y
utilización de los mismos. Un problema especialmente dificultoso es
la polimerización del monómero de ácido acrílico en las etapas de
purificación de la producción del monómero. Es perfectamente
conocido que los monómeros se polimerizan fácilmente y que dicha
polimerización se incrementa con aumentos simultáneos en la
temperatura.
Los procedimientos industriales habituales para
producir ácidos acrílicos incluyen una variedad de procesos de
purificación, incluyendo la destilación, para eliminar las
impurezas. Por desgracia, las operaciones de purificación llevadas
a cabo a temperaturas elevadas resultan en un aumento de la tasa de
polimerización no deseada. La polimerización durante el proceso de
purificación del monómero resulta no solo en la pérdida del
producto final del monómero, sino también en la pérdida de
eficiencia de producción causada por la formación o aglomeración
del polímero en el equipo de procesamiento. En las operaciones que
requieren calor, dicha aglomeración afecta de manera adversa a la
transferencia térmica y la eficiencia de separación.
Se han propuesto una variedad de composiciones y
procedimientos para inhibir la polimerización descontrolada de
ácido y ésteres acrílicos. Los inhibidores conocidos incluyen la
fenotiacina, el azul de metileno, la hidroquinona, el éter
monometilo de hidroquinona (MEHQ), compuestos de cobre,
4-hidroxi-TEMPO y compuestos que
contienen diversas formulaciones de manganeso.
En la patente U.S. nº 4.797.504 se enseña que
las hidroxilaminas y las fenilenodiaminas, en combinación, son
ayudas antipolimerización efectivas para sistemas de monómeros de
acrilato. En la patente U.S. nº 4.720.566 también se ha mostrado
que esta combinación en particular es efectiva para inhibir la
polimerización de acrilonitrilo.
La publicación de patente japonesa 50098211
enseña que la polimerización de ácidos carboxílicos insaturados
\alpha, \beta puede ser inhibida con la utilización de sales de
manganeso de formulación diversa, con o sin hidroquinona o MEHQ,
excepto la sal en particular de tetra-acetato de
sodio manganeso etileno diamina. Similarmente, en la patente U.S.
nº 4.507.495, la polimerización de ácido acrílico se inhibe en
procedimientos de producción de acrilato de etilo con el uso de
sales de manganeso o cerio que son solubles en la mezcla de la
reacción. En la patente U.S. nº 4.663.480 se utiliza el nitrato de
manganeso, Mn(NO_{2})_{2} como inhibidor de
polimerización.
De importancia algo menor es la patente U.S. nº
4.638.079, que desvela procesos para inhibir la polimerización de
monómeros polimerizables insaturados etilénicamente como los
hidrocarburos, ácidos y ésteres en los que se utiliza un complejo
de cobalto (III), níquel (II), o manganeso (II) de
N-nitrosofenilhidroxilamina. En una realización
preferida de esa patente, se inhibe la polimerización de un ácido
acrílico o éster de acrilato.
Es deseable proporcionar un tratamiento
antipolimerización de baja volatilidad para que el tratamiento no
sea aerotransportado con el monómero purificado durante la
destilación (o sea, la purificación) del mismo. Algunas plantas
toman ácido acrílico crudo del fondo de una torre y lo transfieren a
un tanque de almacenaje, antes de una purificación adicional a
grado técnico, glacial o a esterificación.
Ha habido una necesidad específica para un
tratamiento antipolimerización de acrilato que sea fácilmente
soluble en disolventes orgánicos no polares, como el xileno o nafta
altamente aromático, para que el tratamiento pueda ser disuelto en
ellos y proporcione un producto estable que pueda ser enviado y
almacenado sin temor indebido al deterioro y la separación del
producto. Se encuentran tratamientos afines en, por ejemplo, la
patente U.S. nº 5.171.888.
Como se ha observado anteriormente, la
purificación comercial de ácido acrílico conlleva múltiples pasos de
separación que resultan en la formación de ácido poliacrílico no
deseado en tales cantidades que se debe terminar el proceso de
destilación y limpiar la torre del polímero no deseado. Los
inhibidores de polimerización son inyectados continuamente, pero el
polímero sigue acumulándose en las bandejas de destilación y en las
columnas reher-
vidoras.
vidoras.
Se han utilizado dispersantes de succinimida de
polialquenilo, por ejemplo diversos dispersantes de succinimida de
poliisobutenilo (PIBSI) de peso molecular de poliisobutenilo
relativamente alto, para dispersar el polímero en disolventes de
extracción, y son capaces de mitigar la contaminación donde hay
altas concentraciones de disolvente y bajas concentraciones de
ácido acrílico. Estos mismos dispersantes PIBSI no han tenido éxito
en ubicaciones donde hay poco o ningún disolvente ni altas
concentraciones de ácido acrílico, porque estos dispersantes no son
solubles en el monómero de ácido acrílico. Sería deseable encontrar
un dispersante de succinimida que sea soluble en ácido acrílico y
ésteres de acrilato.
Se abordan éstas y otras necesidades de la
técnica con los procedimientos y composiciones detalladas en el
presente documento.
La presente invención versa acerca de un
procedimiento para dispersar los subproductos de la polimerización
y mantener dichos subproductos en solución en un sistema de
procesamiento de hidrocarburo durante la formación de ácido
acrílico y monómero de acrilato, que comprende añadir al monómero
una cantidad efectiva de una succinimida de
N-alquilo (sustituido o sin sustituir) polialquenilo
con un peso molecular en número promedio de polialquileno
comprendido aproximadamente entre 150 y 900.
Conforme a la presente invención, se utiliza un
compuesto de succinimida de polialquenilo para dispersar
subproductos de polimerización en un sistema de procesamiento de
hidrocarburo durante la formación de ácido acrílico y otros
monómeros de acrilato. El compuesto sirve para evitar que dichos
subproductos se agreguen y depositen en el equipo de proceso. La
expresión "subproductos de polimerización", según se utiliza en
el presente documento, se pretende que incluya por ejemplo, el
ácido poliacrílico no deseado y otros polímeros y subproductos
insolubles. La expresión "monómeros de ácido acrílico", según
se utiliza en el presente documento, se pretende que incluya, por
ejemplo, ácido acrílico, ácido metacrílico, ácido crotónico, ácido
isocrotónico, ésteres de acrilato, metacrilato de metilo y ésteres
metacrílicos. Este tratamiento resulta en que se evita que el
polímero se adhiera a las bandejas de la torre de destilación y las
superficies de intercambio térmico durante la purificación del
ácido acrílico, extendiendo, por lo tanto, el tiempo que las torres
pueden funcionar antes de ser apagadas para ser limpiadas, al igual
que se minimiza el tiempo de limpieza.
En una realización preferida, la presente
invención versa acerca de un procedimiento para dispersar los
subproductos de polimerización y mantener dichos subproductos en
disolución en un sistema de procesamiento de hidrocarburo durante
la formación de ácido acrílico y monómero de acrilato, que comprende
añadir al monómero una cantidad efectiva de un poliisobutenilo o
succinimida de polibutenilo con un peso molecular en número promedio
de poliisobutenilo o polibutileno comprendido entre aproximadamente
150 y 900. Se prefiere más una succinimida de poliisobutenilo o
polibutenilo con un peso molecular en número promedio de
poliisobutileno o polibutileno entre aproximadamente 300 y 600,
siendo más preferido con un peso molecular en número promedio de
aproximadamente 450.
En una realización preferida adicional, se añade
desde aproximadamente 0,001-90% en peso de la
succinimida de polialquenilo al chorro que contiene el monómero de
acrilato. La cantidad total del tratamiento es preferiblemente
desde aproximadamente 1 ppm hasta aproximadamente 1000 ppm basado en
el peso del monómero de ácido acrílico. Más preferiblemente, la
cantidad total de los compuestos mencionados anteriormente va desde
5 ppm hasta aproximadamente 500 ppm basado en el peso del
monómero.
En la prueba de la presente invención, los
resultados del laboratorio demostraron que 1-90% en
peso de una succinimida de polialquenilo con un peso molecular en
número promedio de poliisobutileno (PIB) de aproximadamente 450 en
ácido acrílico y acrilato de butilo eran completamente miscibles,
mientras que las succinimidas de polialquenilo con un peso
molecular en número promedio de PIB de 950-1300 en
ácido acrílico y acrilato de butilo no eran miscibles en el mismo
intervalo. Por lo tanto, al reducir el peso molecular del lipófilo
de polialqueno (poliisobuteno), se encontró que un PIBSI soluble en
ácido acrílico y ésteres de acrilato era efectivo para los
propósitos de la presente invención.
Los resultados se muestran en la Tabla 1, a
continuación. La muestra A se comprobó en una unidad comercial de
producción de ácido acrílico. Se variaron los ritmos de inyección
para conseguir concentraciones del PIBSI activo de entre 50 y 175
ppm en el chorro del proceso. No hubo una mejoría notable en el
rendimiento de la torre por encima del caso de la base sin tratar.
La muestra G se inyectó en una unidad comercial de producción de
ácido acrílico a un ritmo de 100 ppm y se observó una mejoría
notable. Como ejemplo de la mejoría, las limpiezas del filtro de la
bomba del fondo de la torre de destilación, que se ensucian con el
polímero, se redujeron en más del 80% en el mismo periodo de tiempo
que en el caso de la base sin tratar.
Claims (13)
1. Un procedimiento para dispersar los
subproductos de polimerización y mantener dichos subproductos en
solución en un sistema de procesamiento de hidrocarburo durante la
formación de ácido acrílico y monómero de acrilato, que comprende
añadir al monómero una cantidad efectiva de una succinimida de
N-alquilo polialquenilo con un peso molecular en
número promedio de polialquileno comprendido entre 150 y 900.
2. El procedimiento según la reivindicación 1,
en el que dicha succinimida de polialquenilo es una succinimida de
poliisobutenilo o de polibutenilo.
3. El procedimiento según la reivindicación 1,
en el que dicha succinimida de polialquenilo es miscible en el
monómero entre 0,001-90% en peso.
4. El procedimiento según la reivindicación 1,
en el que la cantidad de succinimida de polialquenilo añadida al
monómero es de entre 1 ppm y 1000 ppm basado en el peso del
monómero.
5. El procedimiento según la reivindicación 4,
en el que la cantidad de succinimida de polialquenilo añadida al
monómero es de entre 5 ppm y 500 ppm basado en el peso del
monómero.
6. El procedimiento según la reivindicación 1,
en el que dicho sistema de procesamiento de hidrocarburo comprende
una torre de destilación.
7. El procedimiento según la reivindicación 1,
en el que el N-alquilo de dicha succinimida de
N-alquilo polialquenilo es sustituido o no
sustituido.
8. Un procedimiento para dispersar los
subproductos de polimerización y mantener dichos subproductos en
solución en un sistema de procesamiento de hidrocarburo durante la
formación de ácido acrílico y monómero de acrilato, que comprende
añadir al monómero una cantidad efectiva de una succinimida de
poliisobutenilo o polibutenilo con un peso molecular en número
promedio de poliisobutileno o polibutileno comprendido entre 300 y
600.
9. El procedimiento según la reivindicación 8,
en el que dicha succinimida de poliisobutenilo o polibutenilo tiene
un peso molecular en número promedio de poliisobutileno o
polibutileno de 450.
10. El procedimiento según la reivindicación 8,
en el que entre 0,001-90% en peso de dicha
succinimida de poliisobutenilo o polibutenilo es miscible en el
monómero.
11. El procedimiento según la reivindicación 8,
en el que la cantidad de succinimida de poliisobutenilo o
polibutenilo añadida al monómero es de 1 ppm a 1000 ppm basado en
el peso del monómero.
12. El procedimiento según la reivindicación 11,
en el que la cantidad de succinimida de poliisobutenilo o
polibutenilo añadida al monómero es de 5 ppm a 500 ppm basado en el
peso del monómero.
13. El procedimiento según la reivindicación 8,
en el que dicho sistema de procesamiento de hidrocarburo comprende
una torre de destilación.
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