ES2315672T3 - Composicion de sellado del canal de la raiz dental. - Google Patents
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Abstract
Una composición curable de sellado del canal de la raíz dental en ausencia de iniciador de la polimerización, que comprende (i) un prepolímero aminoterminal con una viscosidad a 23ºC inferior a 100 Pa.s, que se puede obtener haciendo reaccionar (a) un mol de un compuesto con la siguiente fórmula (I) (Ver fórmula) en la que X representa un átomo de nitrógeno u oxígeno; Z representa un grupo hidrocarburo C2 - 16 alifático saturado n-valente o un grupo hidrocarburo C3 - 6 cicloalifático saturado divalente, grupos que pueden contener de 1 a 6 átomos de oxígeno, y que pueden estar sustituidos por 1 a 6 grupos alquilo C1 - 4; y n representa un número entero entre 2 y 6; (b) al menos n moles de cualquiera de uno o más compuestos con la siguiente fórmula (II) (Ver fórmula) en la que A representa un grupo hidrocarburo C2 - 16 alifático saturado divalente o un grupo hidrocarburo C3 - 6 cicloalifático saturado divalente, grupos que pueden contener de 1 a 6 átomos de oxígeno, y que pueden estar sustituidos por 1 a 6 grupos alquilo C1 - 4; Ra y Rb son iguales o diferentes y representan un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo C1 - 6 o cicloalquilo C3 - 14, que pueden estar sustituidos por uno o más miembros del grupo seleccionado de un grupo alquilo C1 - 4, un grupo alcoxi C1 - 4, un grupo fenilo, y un grupo hidroxi; o de fórmula (II) en combinación con uno o más compuestos con una fórmula RNH2, en la que R representa un grupo alquilo C1 - 6 o un grupo cicloalquilo C3 - 14, que puede estar sustituido por uno o más miembros del grupo seleccionado entre un grupo alquilo C1 - 4, un grupo alcoxi C1 - 4, un grupo fenilo, y un grupo hidroxi, y/o en combinación con un compuesto di- o poliamina adicional; (ii) un compuesto acrilato di- o polifuncional o una maleimida di- o polifuncional que es capaz de experimentar poliadición con el prepolímero aminoterminal (i); (iii) del 40 al 85% en peso de un agente de relleno para proporcionar una radio-opacidad mínima de al menos 3 mm/mm de Al; estando dicha composición en forma de una composición de dos componentes en la que el primer componente contiene el prepolímero aminoterminal (i) y opcionalmente el agente de relleno (iii) y un segundo componente contiene el compuesto (ii) capaz de experimentar poliadición con el prepolímero aminoterminal (i) y opcionalmente el agente de relleno (iii).
Description
Composición de sellado del canal de la raíz
dental.
La presente invención se refiere a una
composición curable de sellado del canal de la raíz dental por
polimerización de adición en ausencia de un catalizador de
polimerización. La composición de sellado del canal de la raíz
dental de la invención se proporciona en forma de composición de dos
componentes.
Las composiciones de sellado del canal de la
raíz dental frecuentemente se aplican al canal de la raíz a través
de un canal de una aguja. Debido a las pequeñas dimensiones del
canal de la aguja, es necesario que las composiciones tengan una
baja viscosidad. Alternativamente, las composiciones de sellado del
canal de la raíz dental se aplican usando puntas de léntulos o
gutapercha. Por consiguiente, la viscosidad debe ser baja de manera
que se puedan formar películas delgadas. Independientemente de la
técnica de aplicación, la viscosidad del material debe ser
suficientemente baja para que la composición pueda entrar en los
canales dentinarios en el canal de la raíz.
La aplicación de composiciones de sellado del
canal de la raíz dental se comprueba usando procedimientos de rayos
X. Debido al requerimiento de radio-opacidad, es
necesario que las composiciones contengan una cantidad sustancial
de un agente de relleno radio-opaco.
Las composiciones de sellado del canal de la
raíz dental son conocidas por el documento WO 02/13767 que describe
en los ejemplos de aplicación un sistema de dos componentes
pasta/pasta. El sistema de dos componentes pasta/pasta se basa en
la polimerización de adición de cantidades equimolares de diaminas
de bajo peso molecular y diacrilatos de bajo peso molecular
opcionalmente en presencia de un diluyente reactivo para ajustar la
viscosidad de la composición.
No obstante, la presencia de aminas de bajo peso
molecular en la composición de sellado del canal de la raíz dental
da lugar a importantes inconvenientes. Frecuentemente se observan
efectos citotóxicos debido a la filtración de esas aminas desde el
canal de la raíz. Además, las composiciones curadas del documento WO
02/13767 presentan una solubilidad considerable por lo que se
agrava el problema de la citotoxicidad y se generan problemas de
aplicación adicionales. Finalmente, la elevada presión de vapor de
las aminas de bajo peso molecular y la elevada tasa de penetración
a través del envase plástico hacen que la composición del documento
WO 02/13767 sea problemática para su aplicación industrial.
Los poliaminoésteres descritos específicamente
en el documento WO 02/13767 son muy viscosos y requieren el uso de
una cantidad sustancial de diluyente reactivo para reducir su
viscosidad. No obstante, los diluyentes reactivos no se pueden
polimerizar mediante polimerización de adición, sino que requieren
la presencia de un iniciador de la polimerización.
El documento WO 02/13767 no describe un
compuesto de acrilato di- o polifuncional o un compuesto de
maleimida di- o polifuncional que sea capaz de experimentar
poliadición.
Es el problema de la presente invención
proporcionar una composición de sellado del canal de la raíz dental
con una baja viscosidad, baja citotoxicidad, y baja solubilidad a la
vez que presenta propiedades mecánicas excelentes tales como una
baja contracción y flexibilidad y que no da lugar a problemas de
manipulación durante la fabricación y la aplicación.
Este problema se resuelve según las
reivindicaciones. La presente invención proporciona una composición
curable de sellado del canal de la raíz dental en ausencia de
iniciador de la polimerización, que comprende
(i) un prepolímero aminoterminal con una
viscosidad a 23ºC inferior a 100 Pa.s, que se puede obtener haciendo
reaccionar
(a) un mol de un compuesto con la siguiente
fórmula (I)
en la
que
X representa un átomo de nitrógeno u
oxígeno;
Z representa un grupo hidrocarburo
C_{2-16} alifático saturado
n-valente o un grupo hidrocarburo
C_{3-6} cicloalifático saturado divalente, grupos
que pueden contener de 1 a 6 átomos de oxígeno, y que pueden estar
sustituidos por 1 a 6 grupos alquilo C_{1-4};
y
n representa un número entero entre 2 y 6; y
(b) al menos n moles de cualquiera de uno o más
compuestos con la siguiente fórmula (II)
en la
que
A representa un grupo hidrocarburo
C_{2-16} alifático saturado divalente o un grupo
hidrocarburo C_{3-6} cicloalifático saturado
divalente, grupos que pueden contener de 1 a 6 átomos de oxígeno, y
que pueden estar sustituidos por 1 a 6 grupos alquilo
C_{1-4}; y
Ra y Rb son iguales o diferentes y representan
un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo C_{1-6} o
cicloalquilo C_{3-14}, que pueden estar
sustituidos por uno o más miembros del grupo seleccionado de un
grupo alquilo C_{1-4}, grupo alcoxi
C_{1-4}, un grupo fenilo, y un grupo hidroxi;
o de fórmula (II) en combinación con uno o más
compuestos con una fórmula RNH_{2}, en la que R representa un
grupo alquilo C_{1-6} o un grupo cicloalquilo
C_{3-14}, que puede estar sustituido por uno o más
miembros del grupo seleccionado entre un grupo alquilo
C_{1-4}, un grupo alcoxi
C_{1-4}, un grupo fenilo, y un grupo hidroxi, y/o
en combinación con un compuesto di- o poliamina adicional;
(ii) un compuesto capaz de experimentar
poliadición con el prepolímero aminoterminal (i);
(iii) del 40 al 85% en peso de un agente de
relleno para proporcionar una radio-opacidad mínima
de al menos
3 mm/mm de Al.
3 mm/mm de Al.
La composición de sellado del canal de la raíz
dental está en forma de composición de dos componentes en el que un
primer componente contiene el prepolímero aminoterminal (i) y
opcionalmente el agente de relleno (iii) y un segundo componente
contiene el compuesto (ii) capaz de experimentar poliadición con el
prepolímero aminoterminal (i) y opcionalmente el agente de relleno
(iii).
En las fórmulas, X representa un átomo de
nitrógeno u oxígeno.
En las fórmulas, Z es un grupo hidrocarburo
C_{2-16} alifático saturado
n-valente o un grupo hidrocarburo
C_{3-6} cicloalifático saturado divalente, grupos
que pueden estar basados en grupos alquileno lineales o ramificados
con 2 a 16 átomos de carbono, preferentemente con 4 a 10 átomos de
carbono, o grupos cicloalquileno con 3 a 6 átomos de carbono,
preferentemente con 4 a 6 átomos de carbono. Z puede ser divalente
(n = 2), trivalente (n = 3), tetravalente
(n = 4), pentavalente (n = 5), o hexavalente (n = 6). El grupo Z preferible es divalente o trivalente. El grupo hidrocarburo puede estar sustituido por uno o más grupos alquilo C_{1-4}. Ejemplos específicos de grupos alquilo son metilo, etilo, n-propilo, i-propilo, n-butilo, i-butilo o terc-butilo. El grupo hidrocarburo puede contener de 1 a 6 átomos de oxígeno en la cadena carbonada que conecta los n sustituyentes acrilato o en una cadena lateral. Preferentemente, el grupo hidrocarburo C_{2-16} alifático o cicloalifático es muy flexible debido a la presencia de enlaces éter y la ausencia de grupos voluminosos. En una forma de realización preferida, Z es un grupo divalente basado en un grupo alquilo de cadena lineal que puede contener enlaces éter. Específicamente, Z puede ser un grupo alquileno C_{2-6}.
(n = 4), pentavalente (n = 5), o hexavalente (n = 6). El grupo Z preferible es divalente o trivalente. El grupo hidrocarburo puede estar sustituido por uno o más grupos alquilo C_{1-4}. Ejemplos específicos de grupos alquilo son metilo, etilo, n-propilo, i-propilo, n-butilo, i-butilo o terc-butilo. El grupo hidrocarburo puede contener de 1 a 6 átomos de oxígeno en la cadena carbonada que conecta los n sustituyentes acrilato o en una cadena lateral. Preferentemente, el grupo hidrocarburo C_{2-16} alifático o cicloalifático es muy flexible debido a la presencia de enlaces éter y la ausencia de grupos voluminosos. En una forma de realización preferida, Z es un grupo divalente basado en un grupo alquilo de cadena lineal que puede contener enlaces éter. Específicamente, Z puede ser un grupo alquileno C_{2-6}.
En las fórmulas, A es un grupo hidrocarburo
C_{2-16} alifático saturado divalente o un grupo
hidrocarburo C_{3-6} cicloalifático saturado
divalente, grupos que pueden estar basados en grupos alquileno
lineales o ramificados con 2 a 16 átomos de carbono,
preferentemente con 4 a 10 átomos de carbono, o grupos
cicloalquileno con 3 a 6 átomos de carbono, preferentemente con 4 a
6 átomos de carbono. El grupo hidrocarburo puede estar sustituido
por uno o más grupos alquilo C_{1-4}. Ejemplos
específicos de grupos alquilo son metilo, etilo,
n-propilo, i-propilo,
n-butilo, i-butilo o
terc-butilo. El grupo hidrocarburo puede contener de
1 a 6 átomos de oxígeno en la cadena carbonada que conecta los
grupos amino o en una cadena lateral. Preferentemente, el grupo
hidrocarburo C_{2-16} alifático saturado divalente
o grupo hidrocarburo C_{3-6} cicloalifático
saturado divalente es muy flexible debido a la presencia de enlaces
éter y la ausencia de grupos voluminosos. En una forma de
realización preferida, A es un grupo divalente basado en un grupo
alquilo de cadena lineal que puede contener enlaces éter. En una
forma de realización preferida, A puede ser
-(CH_{2})_{2}O(CH_{2})_{2}O(CH_{2})_{2}-.
-(CH_{2})_{2}O(CH_{2})_{2}O(CH_{2})_{2}-.
Ra y Rb pueden ser iguales o diferentes y
representan un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo
C_{1-6} o cicloalquilo
C_{3-14}. Los ejemplos del grupo alquilo
C_{1-6} pueden incluir grupos alquilo lineales o
ramificados con 1 a 6 átomos de carbono, preferentemente con 1 a 4
átomos de carbono, por ejemplo, metilo, etilo,
n-propilo, i-propilo,
n-butilo, i-butilo,
sec-butilo, terc-butilo,
n-pentilo, i-pentilo, y
n-hexilo. Ejemplos del grupo cicloalquilo
C_{3-14} pueden incluir aquellos con 3 a 14 átomos
de carbono, por ejemplo, ciclopropilo, ciclobutilo, ciclopentilo y
ciclohexilo. El grupo alquilo C_{1-6} y el grupo
cicloalquilo opcionalmente puede estar sustituido por uno o más
miembros del grupo seleccionado entro un grupo alquilo
C_{1-4}, un grupo alcoxi
C_{1-4}, un grupo fenilo, y un grupo hidroxi.
Ejemplos de un grupo alquilo pueden incluir grupos alquilo lineales
o ramificados con 1 a 4 átomos de carbono, por ejemplo, metilo,
etilo, n-propilo, i-propilo,
n-butilo, i-butilo,
sec-butilo, terc-butilo. Ejemplos de
un grupo alcoxi C_{1-4} pueden incluir grupos
alcoxi lineales o ramificados con 1 a 4 átomos de carbono, por
ejemplo, metoxi, etoxi, n-propoxi,
i-propoxi, n-butoxi,
i-butoxi, sec-butoxi, y
terc-butoxi. Preferentemente, Ra y Rb son
hidrógeno.
En la preparación del prepolímero, el compuesto
de fórmula (II) se puede usar opcionalmente en combinación con un
compuesto amina de fórmula RNH_{2}, en la que R representa un
grupo alquilo C_{1-6} o cicloalquilo
C_{3-14}, que puede estar sustituido por uno o más
miembros del grupo seleccionado entre un grupo alquilo
C_{1-4}, un grupo alcoxi
C_{1-4}, un grupo fenilo, y un grupo hidroxi, o un
compuesto di- o poliamina adicional. La amina de la fórmula
R_{a}NH_{2} y/o el compuesto di- o poliamina adicional se pueden
usar para reemplazar hasta n/1,5 moles, preferentemente n/20 a n/2
moles del compuesto de fórmula (II) usado en la reacción para
preparar el prepolímero, en la que n es como se ha definido
anteriormente. La cantidad del componente usado en combinación con
la diamina de la fórmula (II) se debe seleccionar de manera que la
viscosidad del prepolímero no exceda 100 Pa.s, preferentemente 80
Pa.s, más preferentemente 20 Pa.s.
\vskip1.000000\baselineskip
En una forma de realización preferida la
composición de sellado del canal de la raíz dental contiene
(i) un prepolímero con la fórmula siguiente
(III)
en la
que
A representa un grupo hidrocarburo
C_{2-16} alifático saturado divalente o un grupo
hidrocarburo C_{3-6} cicloalifático saturado
divalente, grupos que pueden contener de 1 a 6 átomos de oxígeno, y
que pueden estar sustituidos por 1 a 6 grupos alquilo
C_{1-4};
X representa un átomo de oxígeno o
nitrógeno;
Z representa un grupo hidrocarburo
C_{2-16} alifático saturado divalente o un grupo
hidrocarburo C_{3-6} cicloalifático saturado
divalente, grupos que pueden contener de 1 a 6 átomos de oxígeno, y
que pueden estar sustituidos por 1 a 6 grupos alquilo
C_{1-4}; y
R1, R2, R3 y R4 que pueden ser iguales o
diferentes, representan un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo
C_{1-4} o cicloalquilo
C_{3-14}, que pueden estar sustituidos por un
grupo alquilo C_{1-4}, un grupo alcoxi
C_{1-4}, un grupo fenilo, o un grupo hidroxi;
y
x es un número entero entre 1 y 8;
(ii) un compuesto capaz de experimentar
poliadición con el prepolímero aminoterminal (i);
(iii) del 40 al 85% en peso de un agente de
relleno para proporcionar una radio-opacidad mínima
de al menos
3 mm/mm de Al.
3 mm/mm de Al.
La composición de sellado del canal de la raíz
dental de la invención contiene del 40 al 85% en peso de un agente
de relleno para proporcionar una radio-opacidad
mínima de la composición curada de al menos 3 mm/mm de Al. El
agente de relleno contiene La_{2}O_{3}, ZrO_{2}, BiPO_{4},
CaWO_{4}, BaWO_{4}, SrF_{2}, Bi_{2}O_{3}. La
radio-opacidad de la composición curada de la
invención es de al menos 3 mm/mm de Al, preferentemente de al menos
5 a 7 mm/mm de Al, y más preferentemente de al menos 7 mm/mm de
Al.
Preferentemente, la composición de sellado del
canal de la raíz dental de la invención no contiene un diluyente,
en particular un diluyente reactivo, con una viscosidad que es
inferior que la viscosidad del prepolímero de la invención. Además,
no es necesario que la composición de sellado del canal de la raíz
dental contenga un iniciador de la polimerización. En una forma de
realización preferida, la composición de sellado del canal de la
raíz dental consta esencialmente de los componentes (i) a (iii). Una
composición de sellado del canal de la raíz dental que consta
esencialmente de los componentes (i) a (iii) puede contener aditivos
habituales usados en el ámbito dental tales como colorantes,
agentes antibióticos y agentes de liberación de iones, en una
cantidad total no superior al 25% en peso, preferentemente no
superior al 10% en peso de la composición.
Una forma de realización preferida de la
composición de sellado del canal de la raíz dental de la invención
contiene del 40 al 85% en peso de un agente de relleno y del 15 al
60% en peso del prepolímero aminoterminal y el compuesto capaz de
experimentar poliadición con el prepolímero aminoterminal. El
prepolímero aminoterminal usado en la presente invención
normalmente es una mezcla de oligómeros. Por consiguiente, la
cantidad del prepolímero aminoterminal y del compuesto capaz de
experimentar poliadición con el prepolímero aminoterminal se calcula
basándose en la mezcla de oligómeros.
La composición de sellado del canal de la raíz
dental de la presente invención es una composición de dos
componentes que se mezcla antes de usar. La composición de dos
componentes preferentemente es un sistema polvo/líquido, un sistema
polvo/pasta, un sistema pasta/pasta o un sistema líquido/pasta. El
sistema pasta/pasta o el sistema líquido/pasta se puede aplicar con
un aplicador en el que ambos componentes se mezclan mediante un
mezclador estático.
La presente invención se basa en el
reconocimiento de que la adición de Michael de diaminas específicas
a compuestos de di- y oligoacrilato específicos proporciona
prepolímeros con una baja viscosidad mientras que al mismo tiempo
elimina los problemas asociados a la presencia de aminas de bajo
peso molecular. Sorprendentemente, las cinéticas de reacción la
adición de Michael de diaminas con acrilatos difiere de las
cinéticas de reacción de otras reacciones de adición de aminas de
manera que los productos de reacción no están entrecruzados o son
materiales de elevado peso molecular muy viscosos, excepto los
prepolímeros no entrecruzados con una baja viscosidad. Parece que la
diferencia de las velocidades de reacción entre aminas primarias y
secundarias con compuestos acrilato es la base para la posibilidad
de obtener las composiciones de la presente invención. Basándose en
las cinéticas de reacción específicas de aminas primarias en la
presente invención, el contenido de aminas primarias residuales en
el prepolímero o en la composición de sellado del canal de la raíz
dental de la presente invención se reduce sustancialmente comparado
con sistemas que usan grupos terminales funcionales que presentan
alguna reactividad hacia aminas primarias y secundarias, cf. Klee,
H.-H. Hörhold, J. Raddatz; Acta Polymerica, 41 (1990)
557-560; "Telechele Prepolymere aus DGEBA und
disekundären Diaminen. Unvernetzte Epoxid-Amin-
Additionspolymere, 29."; J. E. Klee; Acta Polym. 45 (1994)
73-82; "Telechelic prepolymers and macromonomers
by step growth processes" (39); J. E. Klee, R.-E. Grützner, H.-H.
Hörhold; Macromol. Chem. Phys. 197 (1996) 2305-2323;
Linear
aryalamine/Bis-2,2-[4-(2,3-epoxypropoxy)-phenyl]-propane
addition polymers - synthesis and properties, Uncrosslinked
epoxide-amine addition polymers, 4''. Las aminas
primarias reaccionan mucho más rápido comparadas con aminas
secundarias, en particular en la reacción con acrilatos o
acrilamidas di- o polifuncionales, o bis- o polimaleimidas.
El prepolímero contenido en la composición de
sellado del canal de la raíz dental de la presente invención tiene
una viscosidad a 23ºC inferior a 100 Pa.s. Preferentemente, la
viscosidad del prepolímero está en el intervalo de entre 1 y 80
Pa.s, más preferentemente entre 1 y 20 Pa.s. Si la viscosidad es
demasiado elevada, entonces será difícil aplicar la composición a
través del canal de la aguja. Si la viscosidad es demasiado baja,
entonces será difícil manipular la composición.
La composición de sellado del canal de la raíz
dental de la presente invención es curable en ausencia de un
iniciador de la polimerización. El mecanismo de curación se basa en
una reacción de adición entre el prepolímero aminoterminal (i) y un
compuesto capaz de experimentar poliadición con el prepolímero
aminoterminal (i). El compuesto capaz de experimentar poliadición
con el prepolímero aminoterminal (i) es un acrilato di- o
polifuncional, o una maleimida di- o polifuncional. Los acrilatos
di- o polifuncionales, o las maleimidas di- o polifuncionales se
prefieren con respecto a la selectividad en la reacción con grupos
amino primarios o secundarios. El compuesto capaz de experimentar
poliadición con el prepolímero aminoterminal (i) puede ser igual o
diferente del compuesto definido por la fórmula (I) en la que X y Z
son como se ha definido anteriormente y n representa un número
entero entre 2 y 6.
El uso de los prepolímeros aminoterminales
específicos elimina, o al menos reduce drásticamente, los problemas
asociados a las aminas de bajo peso molecular. Además, es
sorprendente que el uso de los prepolímeros específicos proporcione
una composición de sellado del canal de la raíz dental que tiene una
baja viscosidad. Para este propósito, es esencial evitar restos
rígidos en los prepolímeros.
Las composiciones de la presente invención se
pueden aplicar a un canal de la raíz usando técnicas convencionales.
Específicamente, las composiciones de la presente invención se
pueden aplicar mediante el canal de una jeringa en el canal de la
raíz. Además, las composiciones de la presente invención también se
pueden usar para la fabricación de conos del canal de la raíz
prefabricados. Si se usan conos fabricados con las composiciones de
la invención en combinación con la respectiva composición de sellado
del canal de la raíz dental de la invención, se puede garantizar la
compatibilidad de los conos con la composición de sellado, por lo
que se puede obtener un sellado impermeable. El producto curado
obtenido con la composición según la invención tiene propiedades
mecánicas superiores, en particular con respecto a la flexibilidad,
que es esencial para la aplicación en forma de composición de
sellado del canal de la raíz.
Ahora se describirá el procedimiento general
para la preparación de un prepolímero aminoterminal. El prepolímero
se puede obtener haciendo reaccionar
(a) un mol de un compuesto con la siguiente
fórmula (I)
en la
que
X y Z son como se ha definido anteriormente
y
n representa un número entero entre 2 y 6; y
(b) al menos n moles de uno o más compuestos con
la siguiente fórmula (II)
en la que A, Ra, y Rb son como se
ha definido
anteriormente.
La reacción se puede llevar a cabo en ausencia
de disolvente o en presencia de un disolvente adecuado. La
temperatura de la reacción preferentemente está en el intervalo de
10ºC a 150ºC, más preferentemente en el intervalo de 20ºC a 80ºC.
El tiempo de reacción depende de la temperatura y de la reactividad
del sistema de reacción y normalmente está en el intervalo de horas
a varios días. La terminación de la reacción se puede comprobar
mediante procedimientos convencionales tales como espectro IR, por
lo que el final de la reacción se alcanza cuando todos los dobles
enlaces carbono-carbono acrílicos han desaparecido.
En caso de que la reacción se lleve a cabo en ausencia de
disolvente, los prepolímeros obtenidos mediante la reacción de los
compuestos (I) y (II) se pueden usar tal cual sin tratamiento
adicional de la mezcla de reacción. En la preparación del
prepolímero, el compuesto de fórmula (II) se puede usar en
combinación con una amina de fórmula R_{a}NH_{2} en la que Ra
es como se ha definido anteriormente. La amina de fórmula
R_{a}NH_{2} se puede usar para reemplazar de entre n/10 y n/2
moles del compuesto de fórmula (II) usado en la reacción para la
preparación del prepolímero.
La presente invención ahora se explicará en
profundidad con referencia a ejemplos específicos. Las viscosidades
dinámicas se midieron usando un reómetro Bohlin CS50 a 23ºC.
En un matraz de 250 ml equipado con un agitador
y un condensador se mezclaron homogéneamente 22,955 g (154,88 mmol)
de 2,2-(etilendioxi)-dietilenamina, y 15,350 g
(77,44 mmol) de butanodiol diacrilato y se agitó de 20 a 25ºC
durante 3 días. Después de eso no se encontraron dobles enlaces en
el espectro IR a 1609 y 809 cm^{-1}. Rendimiento: 37,764 (100% d.
Th), \eta 23ºC = 5,865 \pm 0,148 Pa.s (después de almacenarlo
durante 1 mes a temperatura ambiente). 2,036 g (4,197 mmol) del
prepolímero preparado se mezclaron homogéneamente con 2,149 g
(4,197 mmol) de bisfenol A diacrilato etoxilado
(SR-601, Sartomer) y se hizo reaccionar a 37ºC. La
mezcla tiene un tiempo de gelificación de 3 horas a 37ºC.
En un matraz de 250 ml equipado con un agitador
y un condensador se mezclaron homogéneamente 15,000 g (77,19 mmol)
de
3,(4),8,(9)-bis(aminometil)-tri-ciclo-5.2.1.0^{2,6}-decano,
11,441 g (77,19 mmol) de
2,2-(etilendioxi)-dietilenamina y 15,301 g (77,19
mmol) de butanodiol diacrilato y se agitó durante 3 días a
temperatura ambiente. Después de eso no se encontraron dobles
enlaces en el espectro IR a 1609 y 809 cm^{-1}.
Rendimiento: 41,742 (100% d. Th), \eta 23ºC =
9,815 \pm 0,174 Pa.s
2,586 g (4,782 mmol) del prepolímero preparado
se mezclaron homogéneamente con 2,449 g (4,782 mmol) de bisfenol A
diacrilato etoxilado (SR-601, Sartomer) y se hizo
reaccionar a 37ºC. La mezcla tiene un tiempo de gelificación de 6 a
16 horas a 37ºC y se vuelve sólida.
Ejemplo de aplicación
1
1,000 g de prepolímero aminoterminal preparado
mediante la reacción de adición de
2,2-(etilendioxi)-dietilenamina y butanodiol
diacrilato del ejemplo 1 y 3,050 g de un polvo compuesto por
ciclohexanodimetanol diacrilato (12,594% en peso), wolframato
cálcico (50,174% en peso), y óxido de circonio (12,544% en peso) se
mezcló homogéneamente y se polimerizó durante 3 horas.
Ejemplo de aplicación
2
Pasta de acrilato: 5,000 g (9,77 mmol) de
bisfenol A diacrilato etoxilado (SR-601, Sartomer),
9,917 g de wolframato cálcico, 2,479 de óxido de circonio, 0,050 g
de arosil A 200 y 0,025 g de óxido de hierro (III) se mezclaron
homogéneamente.
Pasta de prepolímero: 4,830 g (9,77 mmol) de
prepolímero aminoterminal según el ejemplo 6, 9,500 de wolframato
cálcico, 2,375 de óxido de circonio, 0,536 g de arosil A 200 se
mezclaron homogéneamente.
Inmediatamente antes de la aplicación, 1,00 g de
la pasta de acrilato y 0,987 g de la pasta de prepolímero se
mezclaron homogéneamente y se polimerizaron a 37ºC durante 3
horas.
Ejemplo de
referencia
En un matraz de 250 ml equipado con un agitador
y un condensador se mezcló homogéneamente 25,000 g
(128,70 mmol) de 3,(4),8,(9)-bis(aminometil)-tri-ciclo-5.2.1.0^{2,6}-decano, 112,755 g (64,35 mmol) de butanodiol diacrilato y se agitó de 20 a 25ºC durante 3 días. Después de eso no se encontraron dobles enlaces en el espectro IR a 1609 y 809 cm^{-1}. Rendimiento: 37,764 g (100% d. Th), \eta 23ºC = 7157 \pm 100 Pa.s (después de almacenarlo durante 1 mes a temperatura ambiente).
(128,70 mmol) de 3,(4),8,(9)-bis(aminometil)-tri-ciclo-5.2.1.0^{2,6}-decano, 112,755 g (64,35 mmol) de butanodiol diacrilato y se agitó de 20 a 25ºC durante 3 días. Después de eso no se encontraron dobles enlaces en el espectro IR a 1609 y 809 cm^{-1}. Rendimiento: 37,764 g (100% d. Th), \eta 23ºC = 7157 \pm 100 Pa.s (después de almacenarlo durante 1 mes a temperatura ambiente).
2,127 g (3,624 mmol) del prepolímero se
mezclaron homogéneamente con 0,716 g (2,416 mmol) de
trimetilolpropano triacrilato y se hizo reaccionar a 37ºC. La
mezcla tiene un tiempo de gelificación de 30 minutos a 37ºC.
El prepolímero tiene una viscosidad que no es
adecuada para la aplicación en forma de composición de sellado del
canal de la raíz. Este ejemplo muestra que el producto de reacción
de dos moles de una diamina descrita en el ejemplo de aplicación
del documento WO 02/13767 y un mol de un diacrilato proporciona un
prepolímero con una viscosidad excesiva. En el caso del producto de
reacción de cantidades equimolares de una diamina y un diacrilato
como se describe en el ejemplo de aplicación 1 del documento WO
02/13767, la viscosidad del producto polimérico será incluso
superior.
Claims (14)
1. Una composición curable de sellado del canal
de la raíz dental en ausencia de iniciador de la polimerización,
que comprende
(i) un prepolímero aminoterminal con una
viscosidad a 23ºC inferior a 100 Pa.s, que se puede obtener haciendo
reaccionar
(a) un mol de un compuesto con la siguiente
fórmula (I)
en la
que
X representa un átomo de nitrógeno u
oxígeno;
Z representa un grupo hidrocarburo
C_{2-16} alifático saturado
n-valente o un grupo hidrocarburo
C_{3-6} cicloalifático saturado divalente, grupos
que pueden contener de 1 a 6 átomos de oxígeno, y que pueden estar
sustituidos por 1 a 6 grupos alquilo C_{1-4};
y
n representa un número entero entre 2 y 6;
(b) al menos n moles de cualquiera de uno o más
compuestos con la siguiente fórmula (II)
en la
que
A representa un grupo hidrocarburo
C_{2-16} alifático saturado divalente o un grupo
hidrocarburo C_{3-6} cicloalifático saturado
divalente, grupos que pueden contener de 1 a 6 átomos de oxígeno, y
que pueden estar sustituidos por 1 a 6 grupos alquilo
C_{1-4};
Ra y Rb son iguales o diferentes y representan
un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo C_{1-6} o
cicloalquilo C_{3-14}, que pueden estar
sustituidos por uno o más miembros del grupo seleccionado de un
grupo alquilo C_{1-4}, un grupo alcoxi
C_{1-4}, un grupo fenilo, y un grupo hidroxi;
o de fórmula (II) en combinación con uno o más
compuestos con una fórmula RNH_{2}, en la que R representa un
grupo alquilo C_{1-6} o un grupo cicloalquilo
C_{3-14}, que puede estar sustituido por uno o más
miembros del grupo seleccionado entre un grupo alquilo
C_{1-4}, un grupo alcoxi
C_{1-4}, un grupo fenilo, y un grupo hidroxi, y/o
en combinación con un compuesto di- o poliamina adicional;
(ii) un compuesto acrilato di- o polifuncional o
una maleimida di- o polifuncional que es capaz de experimentar
poliadición con el prepolímero aminoterminal (i);
(iii) del 40 al 85% en peso de un agente de
relleno para proporcionar una radio-opacidad mínima
de al menos
3 mm/mm de Al;
3 mm/mm de Al;
estando dicha composición en forma de una
composición de dos componentes en la que el primer componente
contiene el prepolímero aminoterminal (i) y opcionalmente el agente
de relleno (iii) y un segundo componente contiene el compuesto (ii)
capaz de experimentar poliadición con el prepolímero aminoterminal
(i) y opcionalmente el agente de relleno (iii).
2. La composición de sellado del canal de la
raíz dental según la reivindicación 1 en la que la composición
contiene un prepolímero con la fórmula siguiente (III)
A representa un grupo hidrocarburo
C_{2-16} alifático saturado divalente o un grupo
hidrocarburo C_{3-6} cicloalifático saturado
divalente, grupos que pueden contener de 1 a 6 átomos de oxígeno, y
que pueden estar sustituidos por 1 a 6 grupos alquilo
C_{1-4};
X representa un átomo de oxígeno o
nitrógeno;
Z representa un grupo hidrocarburo
C_{2-16} alifático saturado divalente o un grupo
hidrocarburo C_{3-6} cicloalifático saturado
divalente, grupos que pueden contener de 1 a 6 átomos de oxígeno, y
que pueden estar sustituidos por 1 a 6 grupos alquilo
C_{1-4}; y
R1, R2, R3 y R4 que pueden ser iguales o
diferentes, representan un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo
C_{1-4} o cicloalquilo
C_{3-14}, que pueden estar sustituidos por un
grupo alquilo C_{1-4}, un grupo alcoxi
C_{1-4}, un grupo fenilo, o un grupo hidroxi;
y
x es un número entero entre 1 y 8;
(ii) un compuesto acrilato di- o polifuncional,
o una maleimida di- o polifuncional que es capaz de experimentar
poliadición con el prepolímero aminoterminal (i);
(iii) del 40 al 85% en peso de un agente de
relleno para proporcionar una radio-opacidad mínima
de al menos
3 mm/mm de Al.
3 mm/mm de Al.
3. La composición de sellado del canal de la
raíz dental según la reivindicación 2, en la que
A representa una cadena de hidrocarburo
C_{2-10} alifática saturada divalente que puede
contener de 2 a 4 átomos de oxígeno y que puede estar sustituida
por 1 a 6 grupos alquilo C_{1-4}.
4. La composición de sellado del canal de la
raíz dental según la reivindicación 1, en la que
A representa
-(CH_{2})_{2}O(CH_{2})_{2}O(CH_{2})_{2}-.
5. La composición de sellado del canal de la
raíz dental según una cualquiera de las reivindicaciones
precedentes, en la que
Z representa una cadena de hidrocarburo
C_{2-10} alifática saturada divalente que puede
estar sustituida por 1 a 6 grupos alquilo
C_{1-4}.
6. La composición de sellado del canal de la
raíz dental según una cualquiera de las reivindicaciones
precedentes, en la que Z representa un grupo alquileno
C_{2-6}.
7. La composición de sellado del canal de la
raíz dental según una cualquiera de las reivindicaciones
precedentes, en la que X representa un átomo de oxígeno.
8. La composición de sellado del canal de la
raíz dental según una cualquiera de las reivindicaciones
precedentes, en la que X representa un átomo de nitrógeno.
9. La composición de sellado del canal de la
raíz dental según una cualquiera de las reivindicaciones
precedentes, en la que R1, R2, R3 y R4 son iguales, y
preferentemente un átomo de hidrógeno.
10. La composición de sellado del canal de la
raíz dental según una cualquiera de las reivindicaciones
precedentes, en la que R1, R2, R3 y R4 se seleccionan entre un
átomo de hidrógeno, un grupo alquilo C_{1-4}, que
puede estar sustituido por un grupo fenilo, un grupo hidroxi, o un
grupo amino.
11. La composición de sellado del canal de la
raíz dental según una cualquiera de las reivindicaciones
precedentes, en la que el agente de relleno contiene
La_{2}O_{3}, ZrO_{2}, BiPO_{4}, CaWO_{4}, BaWO_{4},
SrF_{2}, Bi_{2}O_{3}.
12. La composición de sellado del canal de la
raíz dental según una cualquiera de las reivindicaciones
precedentes, en la que la composición de dos componentes es un
sistema polvo/líquido o pasta/pasta.
13. La composición de sellado del canal de la
raíz dental según una cualquiera de las reivindicaciones
precedentes, que contiene un prepolímero con la siguiente
fórmula:
en la que x es como se ha definido
anteriormente.
14. La composición de sellado del canal de la
raíz dental según una cualquiera de las reivindicaciones
precedentes, en la que el prepolímero aminoterminal se puede
obtener haciendo reaccionar
(i) un mol de un compuesto con la fórmula
siguiente (IV)
en la que X y Z son como se han
definido en la reivindicación
2,
(ii) al menos dos moles de uno o más compuestos
con la siguiente fórmula (III)
en la que A es como se ha definido
en la reivindicación 2 y Ra y Rb son iguales o diferentes y
representan un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo
C_{1-4} o cicloalquilo C_{3-14},
que pueden estar sustituidos por un grupo alquilo
C_{1-4}, un grupo fenilo, o un grupo hidroxi;
y
(iii) opcionalmente un compuesto amina de
fórmula RNH_{2}, en la que
R representa un grupo alquilo
C_{1-6} o cicloalquilo C_{3-14},
que pueden estar sustituidos por uno o más miembros del grupo
seleccionado entre un grupo alquilo C_{1-4}, un
grupo alcoxi C_{1-4}, un grupo fenilo, y un grupo
hidroxi, o un compuesto di- o poliamina.
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