ES2316479T3 - Emulsion antimicrobiana polimerica topica. - Google Patents

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Abstract

Una composición en emulsión para aplicación tópica, que comprende: (a) 10 a 60% en peso de fase oleosa polímera que tiene un peso molecular promedio de al menos 1000; (b) 1 a 15% en peso de componente emulsionante polímero de peso molecular promedio de al menos 1000; (c) 30 a 90% en peso de una fase acuosa; y (d) al menos 0,005% en peso de antimicrobiano polímero de poli(2-propenal, ácido 2-propenoico), teniendo dicho antimicrobiano polímero un peso molecular promedio de al menos 1000, en donde al menos 95% en peso de los componentes orgánicos de la composición tiene un peso molecular promedio de al menos 1000.

Description

Emulsión antimicrobiana polimérica tópica.
Campo de la invención
La presente invención se refiere a composiciones tópicas en emulsión y a métodos para preparar composiciones tópicas en emulsión.
Antecedentes de la invención
Preparaciones tópicas tales como productos dermatológicos, productos farmacéuticos, protectores solares, cosméticos y biocidas tópicos se basan en un sistema portador adecuado para aportar los componentes activos a la piel. El portador consiste típicamente en una mezcla de uno o más de los siguientes ingredientes: grasas, aceites, ceras y otras sustancias hidrófobas, más agua, glicerol, propilenglicol y otras sustancias hidrófilas, junto con otros excipientes farmacéuticamente aceptables, tales como conservantes, fragancias y agentes colorantes. La naturaleza del vehículo puede representar un papel importante en la eficacia o la disponibilidad o la velocidad y la extensión de la liberación del agente activo desde el sistema de aporte.
Los productos aplicados tópicamente contienen habitualmente agua y otros componentes en los que pueden crecer microorganismos. Tales composiciones contienen generalmente conservantes que pueden estar en la forma de uno solo o una combinación de agentes antimicrobianos. La mayoría de los antimicrobianos son algo solubles en los componentes acuosos ya que los microorganismos crecen generalmente en el componente acuoso. Un grupo de antimicrobianos que se ha usado son ésteres de ácido p-hidroxibenzoico conocidos como parabenes, e incluyen ésteres metílicos, etílicos, propílicos y butílicos. Los ésteres superiores también son activos pero la baja solubilidad los hace menos deseables para el uso.
Existe una preocupación actualmente creciente con respecto a la seguridad del uso a largo plazo de productos tópicos. Los posibles efectos adversos procedentes de la absorción transdérmica de componentes químicos orgánicos del vehículo también son de particular interés. Por ejemplo, el uso de parabenes como un conservante puede conducir a reacciones adversas después de la absorción transdérmica en individuos sensibles. Por otra parte, compuestos usados en combinación con parabenes, tales como imidazolidinilurea o diazolidinilurea, pueden provocar irritación cutánea en algunas personas. Además, los derivados de aminas aromáticas usados en muchas preparaciones de protección solar pueden provocar irritación o alergia. Es difícil mantener la estabilidad de la emulsión y una dispersión eficaz de los componentes inorgánicos en una composición.
La Solicitud Internacional WO 00/03723 describe un método para la preparación de composiciones de poli(2-propenal, ácido 2-propenoico). En el Ejemplo 8, se estudian los efectos de la presencia del polímero sobre la migración de diversos agentes. El documento WO 00/03723 trata del suministro de un polímero que sea estable en solución acuosa pero no describe una composición con una fase oleosa polímera.
La Solicitud de Patente Europea EP-A-0526276 se refiere a compuestos de polifluoroalquiltiopoli(etilimidazolio) y a su uso como agentes biocidas.
Un objetivo de la presente invención es proporcionar una composición tópica que venza sustancialmente los problemas asociados con la técnica anterior mencionados anteriormente, o al menos una alternativa útil a los mismos.
Un objetivo adicional de la presente invención es proporcionar una composición de protección solar con agentes activos sólidos tales como dióxido de titanio u óxido de zinc o sus derivados mientras que mantiene todavía las propiedades de protección solar del agente activo.
Un objetivo adicional es proporcionar una composición antiséptica que sea estable y de baja capacidad para provocar irritación.
Sumario de la invención
De acuerdo con la presente invención se proporciona una composición en emulsión para aplicación tópica, que comprende:
(a) 10 a 60% en peso de fase oleosa polímera que tiene un peso molecular promedio de al menos 1000;
(b) 1 a 15% en peso de componente emulsionante polímero de peso molecular promedio de al menos 1000;
(c) 30 a 90% en peso de una fase acuosa; y
(d) al menos 0,005% en peso de antimicrobiano polímero de poli(2-propenal, ácido 2-propenoico), teniendo dicho antimicrobiano polímero un peso molecular promedio de al menos 1000,
en donde al menos 95% en peso de los componentes orgánicos de la composición tiene un peso molecular promedio de al menos 1000.
Opcionalmente, la composición comprende además uno o más componentes seleccionados de agentes peliculígenos polímeros, estabilizantes inorgánicos o polímeros, otros excipientes inorgánicos o polímeros y sus mezclas. Preferiblemente, sustancialmente todos los componentes orgánicos de la composición tópica son polímeros.
La composición comprende preferiblemente un agente activo, que puede ser un agente terapéutico. El agente activo puede ser un agente de protección solar sólido tal como un óxido metálico en partículas microfino. Se prefieren óxido de zinc y dióxido de titanio y sus mezclas. La composición de la invención comprende una cantidad suficiente de antimicrobiano para proporcionar propiedades antisépticas sobre la piel.
De acuerdo con la presente invención se proporciona además un procedimiento para preparar una composición en emulsión, que comprende disolver un poli(2-propenal, ácido 2-propenoico) en una solución acuosa, mezclar la fase acuosa con una fase oleosa polímera en presencia de un emulsionante polímero para proporcionar una composición en emulsión de acuerdo con la reivindicación 1.
Opcionalmente, el disolvente acuoso puede contener uno o más estabilizantes inorgánicos o polímeros. Además, la fase acuosa puede calentarse hasta aproximadamente 90ºC.
Opcionalmente, la fase hidrófoba polímera puede contener uno o más agentes activos. Además, la fase hidrófoba polímera puede calentarse hasta aproximadamente 90ºC.
Se proporciona además el uso de composiciones como las descritas anteriormente en la presente memoria con propósitos de aplicación tópica o dermatológica en seres humanos o animales.
Descripción detallada de la invención
La presente invención proporciona una composición en emulsión para el aporte de un agente antimicrobiano destinado a la aplicación tópica. Los componentes portadores de la composición son polímeros elegidos específicamente. Se inhibirá que los componentes del portador, como tales, sean absorbidos transdérmicamente en el sistema circulatorio vascular y, por consiguiente, resultará mayor seguridad.
Opcionalmente, la composición comprende además uno o más agentes peliculígenos polímeros y/o uno o más estabilizantes inorgánicos o polímeros y/u otros excipientes inorgánicos o polímeros.
La composición puede comprender uno o más agentes activos, que pueden ser un agente terapéutico. El agente activo puede ser además un agente protector solar inorgánico, incluyendo óxido de zinc o dióxido de titanio o sus derivados o combinaciones, u otros sólidos inorgánicos capaces de realizar una función de protección solar.
La composición en emulsión de la invención comprende suficiente antimicrobiano polímero para proporcionar acción antiséptica sobre la piel.
Las composiciones en emulsión de la invención comprenden una fase oleosa polímera. La fase oleosa puede incluir, por ejemplo, polialquilenglicoles, un polímero de organosilano (policarbosilanos), poli(alcoholes vinílicos), poli(ésteres vinílicos), polivinilpirrolidonas, alcoxipolietilenglicoles, polisilanos, copolímeros de estireno-acrilato, polisacáridos, sus copolímeros y sus mezclas. Componentes de la fase oleosa preferidos se seleccionan del grupo que consiste en poliorganosiloxanos.
Los poliorganosiloxanos se prefieren particularmente debido a que se ha encontrado que proporcionan estabilidad de emulsión en las composiciones polímeras de la invención. El componente oleoso está preferiblemente libre de componentes grasos y parafínicos. Los poliorganosiloxanos incluyen polialquilsiloxanos y polialquilarilsiloxanos. Ejemplos de polialquilenglicoles incluyen polietilenglicol, polipropilenglicol y copolímeros de etilenglicol y propilenglicol (óxido de etileno y óxido de propileno).
El peso molecular promedio del componente de la fase oleosa o cada uno de los componentes de la fase oleosa es típicamente al menos 1000.
Ejemplos específicos de la fase oleosa incluyen ciclometicona, imeticona, copoliol de dimeticona y bis-fenilpropildimeticona. La concentración de la fase oleosa polímera es 10% a 60% en peso de la composición con una concentración preferida de 15% a 50% en peso de la composición.
El emulsionante polímero comprende preferiblemente una porción de polioxialquileno. Ejemplos de emulsionantes incluyen ésteres de hexitano tales como polisorbatos, alquilfenoles polietoxilados, alcoholes grasos polietoxilados, poloxámeros, monoéteres polioxietilenglicólicos, alquilpoliglucósidos y polisiloxanos etoxilados. El emulsionante polímero es de 1 a 15% en peso de la composición total y preferiblemente de 1 a 11% en peso. La composición óptima del tensioactivo dependerá de la naturaleza de la fase oleosa. Se prefiere particularmente que el componente emulsionante comprenda un emulsionante primario que comprende uno o más polisiloxanos etoxilados y un emulsionante secundario que comprende uno o más emulsionantes seleccionados del grupo de emulsionantes de polioxialquileno tales como uno o más seleccionados de polisorbato, alquilfenoles polietoxilados, alcoholes grasos polietoxilados, poloxámeros, monoéteres polialquilenglicólicos y alquilpoliglucósidos.
El emulsionante secundario se selecciona lo más preferiblemente de monoéteres polietilenglicólicos o una de sus mezclas. Los emulsionantes de monoéter polietilenglicólico están disponibles comercialmente como la serie "Brij" e incluyen éteres laurílicos (Brij 30, 35), éteres cetílicos (Brij 52, 56, 68), éteres estearílicos (Brij 72, 76, 78) y éteres oleílicos (Brij 92, 96, 98) de polioxietileno. El peso molecular promedio numérico de cada uno de los componentes emulsionantes es al menos 1000.
Ejemplos específicos del emulsionante primario polímero más preferido son emulsionante de copoliol de polilaurilmeticona etoxilada, copolímero de PG-propildimeticona-tiosulfato sódico y copoliol de cetildimeticona. La concentración del emulsionante primario es típicamente 1% a 10% en peso de la composición, preferiblemente 2% a 8% en peso de la composición y lo más preferiblemente 4% a 8% en peso de la composición.
Ejemplos específicos de los emulsionantes secundarios polímeros más preferidos incluyen éteres polietilenglicólicos tales como estearet 20 y alcoholes grasos polietoxilados tales como lauret 23. La concentración del emulsionante secundario es 0,05% a 5% en peso de la composición, pero preferiblemente 0,2% a 1% en peso de la composición.
La concentración de la fase acuosa es 30% a 90% en peso de la composición, preferiblemente 50% a 80% en peso de la composición.
El conservante polímero de la invención es poli(2-propenal, ácido 2-propenoico) que se selecciona de polímeros y copolímeros de acroleína y sus mezclas.
Los polímeros y/o copolímeros de acroleína preferidos tienen la unidad repetitiva polímera:
1
en la que R es H o alquilo, habitualmente C_{1} a C_{4}, o esta unidad es una forma hidratada, hemiacetálica o acetálica e ilustra no exhaustivamente todas las estructuras posibles, mediante las siguientes fórmulas:
2
3
en las que n es uno o más y R es como se define anteriormente o puede ser una cadena de poliéter tal como un polietilenglicol. Ejemplos de polímeros y copolímeros de acroleína se describen en la Patente de EE. UU. 5290894 (Malrose et ál.).
Preferiblemente, el conservante polímero es un polímero de acroleína del tipo descrito en las Solicitudes Internacionales de los presentes inventores PCT/AU96/00328 (WO 96/38186) y más preferiblemente es un polímero de acroleína sobreactivado del tipo descrito en el documento PCT/AU00/00107 (WO 01/60874) que pertenece a la técnica anterior relativa al Artículo 54(3) EPC. Polímeros de acroleína de este tipo comprenden poli(2-propenal, ácido 2-propenoico) y se preparan mediante la oxidación de polímero (poli-2-propenal) sólido al aire.
Los polímeros de acroleína activados descritos en los documentos WO 96/38186 y WO 01/60874 son particularmente adecuados para el uso en composiciones ya que generalmente son estables en la formulación y son suficientemente solubles en agua para proporcionar propiedades conservantes y antisépticas. También son seguros ya que los polímeros no son absorbidos a través de la barrera cutánea. Los polímeros del documento WO 01/60874 exhiben una actividad microbiana mejorada como resultado del calentamiento del poli(2-propenal, ácido 2-propenoico) en una solución de agua que contiene polietilenglicol, poliol o alcanol. La sobreactivación se facilita mediante la presencia de polietilenglicoles o polioles o alcanoles. Se cree que la presencia del polietilenglicol o poliol o alcanol protege y estabiliza los grupos carbonilo de los polímeros, posiblemente mediante la formación de acetales, a partir de degradación alcalina mediante la reacción de Cannizarro.
Una ventaja añadida de la sobreactivación es que reduce significativamente la presencia de acroleína contaminante que es una fuente de irritación tisular y dérmica.
Polímeros de acroleína adecuados están disponibles de Chemeq Limited bajo la marca comercial CHEMYDE. El peso molecular promedio de cada uno de los componentes conservantes es al menos 1000. La concentración del conservante polímero es al menos 0,005% en peso de la composición, preferiblemente 0,01% a 1,0% en peso de la composición y más preferiblemente 0,05% a 0,4% en peso de la composición.
Ejemplos del agente peliculígeno polímero incluyen, pero no se restringen a, PVP/éster policarbamoilpoliglicólico, copolímero de PVP/eicoseno, PVP/acrilato de dimeticonilo/policarbamilo/éster poliglicólico. La concentración del agente peliculígeno es 0,5% a 5% en peso, preferiblemente 1% a 3% en peso de la composición en emulsión. La composición puede ser una composición de protección solar que contiene un agente de protección solar tal como un óxido metálico en partículas. Se prefieren particularmente el dióxido de titanio y el óxido de zinc. La concentración de óxido metálico en la composición estará en el intervalo de 0,5 a 50% en peso y preferiblemente de 1 a 40% en peso de la composición.
En una realización alternativa, la composición es un antiséptico tópico. En la composición para el uso como un antiséptico, la concentración de conservante polímero será suficiente para proporcionar una actividad antiséptica cuando se aplique a la piel.
Cuando el conservante polímero es un polímero o copolímero de acroleína tal como el antimicrobiano de marca CHEMYDE, la concentración para el uso en un antiséptico es típicamente al menos 1% en peso y más preferiblemente al menos 2% en peso.
Al menos 95% en peso de los componentes orgánicos de la composición en emulsión tiene un peso molecular promedio numérico de al menos 1000 y más preferiblemente al menos 98% de los componentes orgánicos tiene un peso molecular promedio numérico de al menos 1000. Lo más preferiblemente, 100% de los componentes orgánicos tiene un peso molecular promedio numérico de al menos 1000.
El uso de componentes orgánicos de un peso molecular de más de 1000 reduce significativamente el problema de la irritación y la transmisión transdérmica asociado con la técnica anterior. Esto es especialmente así cuando la proporción de los componentes orgánicos totales de peso molecular mayor de 1000 es muy alta. Por otra parte, esto también produce una emulsión de alta estabilidad, particularmente cuando se usan los componentes polímeros preferidos descritos anteriormente.
La composición de la invención puede estar en la forma de una emulsión de agua en aceite o una emulsión de aceite en agua. Se prefieren generalmente las emulsiones de aceite en agua.
En el procedimiento de acuerdo con la invención, el conservante polímero se disuelve en un disolvente acuoso para proporcionar una fase acuosa. Cuando el conservante polímero es un polímero o copolímero de acroleína, particularmente un poli(2-propenal, ácido 2-propenoico) sobreactivado, generalmente es más conveniente disolver el polímero en solución suavemente alcalina (tal como solución acuosa diluida de carbonato) ya que la disolución se produce más rápidamente en solución alcalina. El pH de la fase acuosa puede ajustarse a continuación mediante la adición de ácido, si se desea.
El polímero de poli(2-propenal, ácido 2-propenoico) es típicamente soluble en agua en una cantidad de 0,5 a 5% a un pH de 6 a 8 a 25ºC. La solubilidad del polímero se incrementa típicamente con un pH creciente por encima de 7. El pH de la fase acuosa está típicamente en el intervalo de 6 a 8.
La fase acuosa se combina con la fase oleosa con mezcladura vigorosa en presencia del emulsionante para proporcionar una emulsión. Componentes adicionales pueden estar presentes durante la formación de la emulsión o pueden añadirse posteriormente.
La presente invención se describirá ahora con referencia a los siguientes Ejemplos que no ha de interpretarse que limiten el alcance de la presente invención.
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Ejemplo 1
Se muestra posteriormente un ejemplo de la composición de la invención cuando se usa como una emulsión de protección solar. Se preparó polímero de poliacroleína sobreactivado de acuerdo con el Ejemplo 1 de la Solicitud Internacional PCT/AUOO/00107 (WO 01/60874). El polímero resultante es un polímero de poli(2-propenal, ácido 2-propenoico) sobreactivado al calentar en solución acuosa de poliol, tal como PEG. Se cree que el PEG proporciona un derivado que protege los grupos carbonilo, posiblemente mediante la formación de acetales mediante una reacción de Cannizarro. El polímero se disolvió en la fase acuosa.
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100 
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Las muestras del protector solar, después de un envejecimiento acelerado a 80ºC durante 4 meses, mantenían estabilidad de emulsión y un factor de protección solar de 15, y se inocularon después del almacenamiento con diferentes bacterias de acuerdo con la Prueba de eficacia de conservantes BP Topical (EP 2000; Método TM 107). La población de bacterias después del almacenamiento a 20ºC durante diversos períodos se muestra en la Tabla 1 posterior:
TABLA 1
4 
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El método usado en la preparación de la composición anterior era como sigue:
1.
Prepárese la fase acuosa
1.1
Dispérsese el silicato de magnesio y aluminio VEEGUM (estabilizante inorgánico) en agua desionizada al agitar durante 20 minutos, y a continuación añádase el cloruro sódico, agitando hasta que se disuelva;
1.2
Ajústese el pH hasta ligeramente básico (pH 7,5) y a continuación añádase el polímero antimicrobiano (conservante polímero) CHEMYDE^{RTM} con agitación, hasta que se disuelva;
1.3
Caliéntese hasta 70ºC.
2.
Separadamente, prepárese la fase oleosa polímera:
2.1
Caliéntese una mezcla del copolímero de PVP/eicoseno ANTARON (agente peliculígeno), estearet-20 BRIJ78 20 (emulsionante secundario polímero), copolímero de laurilmeticona DCO2-5200 (emulsionante primario polímero) y bisfenilpropildimeticona (componente hidrófobo polímero), con agitación, hasta 70ºC,
2.2
Añádanse el dióxido de titanio y el óxido de zinc, con agitación, para dispersar en las fases oleosas anteriores, mientras se mantiene la temperatura a 70ºC.
3.
Mézclense para emulsionar las fases acuosa y oleosa polímera:
3.1
Añádase muy lentamente la fase aceitosa (procedente de 2.2) a la fase acuosa (procedente de 1.3) mientras se agita con un mezclador Silverson a 5.000 rpm, hasta que se emulsionan.
4.
Mientras se continúa agitando, añádanse la ciclometicona DC SILICONE FLUID 1401 y el dimeticonol (emoliente polímero).
5.
Déjese enfriar hasta 50ºC, y a continuación añádanse las "Sunspheres" usando agitación a baja velocidad.
\newpage
Ejemplo 2
La siguiente formulación de una crema de manos emoliente se prepara mediante el mismo método del Ejemplo 1:
101
El producto se envejeció a 40ºC durante 4 meses después de los cuales era estable y pasaba la estimulación BP mediante bacterias según se describe en el Ejemplo 1.
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplo 3
Este Ejemplo muestra una composición de la invención en la forma de una loción antiséptica antimicrobiana que puede usarse para esterilizar y proteger la piel de niveles bacterianos no deseables:
102
El producto se envejeció a 40ºC durante 4 meses después de los cuales era estable y pasaba la estimulación BP mediante bacterias según se describe en el Ejemplo 1.
Las composiciones de la presente invención proporcionan un vehículo para el aporte tópico de un agente antimicrobiano que vence sustancialmente los problemas asociados con la técnica anterior, o al menos proporciona una alternativa útil a los mismos. Además, el vehículo es seguro, ya que el vehículo, al tener todos o sustancialmente todos los componentes orgánicos polímeros, no es absorbido significativamente a través a la piel mediante la ruta transdérmica.

Claims (19)

1. Una composición en emulsión para aplicación tópica, que comprende:
(a) 10 a 60% en peso de fase oleosa polímera que tiene un peso molecular promedio de al menos 1000;
(b) 1 a 15% en peso de componente emulsionante polímero de peso molecular promedio de al menos 1000;
(c) 30 a 90% en peso de una fase acuosa; y
(d) al menos 0,005% en peso de antimicrobiano polímero de poli(2-propenal, ácido 2-propenoico), teniendo dicho antimicrobiano polímero un peso molecular promedio de al menos 1000,
en donde al menos 95% en peso de los componentes orgánicos de la composición tiene un peso molecular promedio de al menos 1000.
2. Una composición en emulsión de acuerdo con la reivindicación 1, en la que el poli(2-propenal, ácido 2-propenoico) se ha activado al calentar en una solución acuosa de uno o más polietilenglicoles, polioles y alcanoles.
3. Una composición en emulsión de acuerdo con la reivindicación 1, en la que la fase oleosa polímera comprende uno o más polímeros seleccionados del grupo que consiste en polialquilenglicoles, un polímero de organosilano (policarbosilanos), poli(alcoholes vinílicos), poli(ésteres vinílicos), polivinilpirrolidonas, alcoxipolietilenglicoles, polisilanos, un copolímero de estireno-acrilato, polisacáridos, sus copolímeros y sus mezclas.
4. Una composición en emulsión de acuerdo con la reivindicación 1, en la que la fase oleosa polímera comprende uno o más polímeros seleccionados del grupo que consiste en poliorganosiloxanos.
5. Una composición en emulsión de acuerdo con la reivindicación 1, en la que el emulsionante polímero incluye uno o más emulsionantes seleccionados del grupo de emulsionantes de polioxialquileno y emulsionantes de polisiloxano etoxilado.
6. Una composición en emulsión de acuerdo con la reivindicación 1, en la que el emulsionante polímero comprende un emulsionante primario que comprende uno o más emulsionantes de polisiloxano etoxilado y un emulsionantes secundario que comprende uno o más emulsionantes de polioxialquileno.
7. Una composición en emulsión de acuerdo con la reivindicación 5, en la que el emulsionante primario comprende uno o más emulsionantes seleccionados del grupo que consiste en copolímero de poliacrilmeticona etoxilada, copolímero de PG-propildimeticona-tiosulfato sódico y copoliol de cetildimeticona.
8. Una composición en emulsión de acuerdo con la reivindicación 5, en la que el emulsionante secundario comprende uno o más emulsionantes seleccionados del grupo que consiste en éteres de polietilenglicol y alcoholes grasos polietoxilados.
9. Una composición en emulsión de acuerdo con la reivindicación 5, en la que el emulsionante primario está presente en una cantidad de 1 a 10% en peso de la composición y el emulsionante secundario está presente en una cantidad de 0,5 a 5% en peso de la composición.
10. Una composición en emulsión de acuerdo con la reivindicación 1, en donde la composición incluye de 0,5 a 5% de un agente peliculígeno polímero.
11. Una composición en emulsión de acuerdo con la reivindicación 10, en la que el agente peliculígeno polímero se selecciona del grupo que consiste en PVP/éster policarbamoilpoliglicólico, copolímero de PVP/eicoseno, PVP/acrilato de dimeticonilo/policarbamilo/éster poliglicólico y sus mezclas.
12. Una composición en emulsión de acuerdo con la reivindicación 1, en donde la composición comprende un estabilizante inorgánico o polímero.
13. Una composición en emulsión de acuerdo con la reivindicación 12, en la que el estabilizante es silicato de magnesio y aluminio.
14. Una composición en emulsión de acuerdo con la reivindicación 1, para el uso como un protector solar y que comprende además al menos un agente de protección solar en partículas seleccionado de óxido de zinc y dióxido de titanio.
15. Una composición en emulsión de acuerdo con la reivindicación 14, en la que el agente de protección solar en partículas está presente en una cantidad de 0,5% a 50% en peso de la composición.
16. Una composición en emulsión de acuerdo con la reivindicación 15, en donde la composición comprende un poli(2-propenal, ácido 2-propenoico) en una cantidad de 0,005 a 2% en peso.
17. Una composición en emulsión de acuerdo con la reivindicación 1, para el uso como un antiséptico cutáneo que comprende poli(2-propenal, ácido 2-propenoico) en una cantidad de al menos 0,5% en peso de la composición.
18. Una composición en emulsión de acuerdo con la reivindicación 17, en la que el poli(2-propenal, ácido 2-propenoico) está presente en una cantidad de 0,5 a 5% en peso de la composición.
19. Un procedimiento para preparar una composición en emulsión, que comprende disolver un poli(2-propenal, ácido 2-propenoico) en una solución acuosa, mezclar la fase acuosa con una fase oleosa polímera en presencia de un emulsionante polímero para proporcionar una composición en emulsión de acuerdo con la reivindicación 1.
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Families Citing this family (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US7162179B2 (en) * 2004-05-17 2007-01-09 Ricoh Company, Limited Image forming apparatus
US7455849B2 (en) * 2004-09-16 2008-11-25 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Aqueous, non-alcoholic liquid powder formulations
KR101167733B1 (ko) * 2005-11-16 2012-07-23 삼성전기주식회사 캡핑 리간드가 표면에 결합되어 있는 나노입자용 분산제, 이를 이용한 나노입자의 분산방법 및 이를 포함하는 나노입자 박막
US8324417B2 (en) * 2009-08-19 2012-12-04 Virobay, Inc. Process for the preparation of (S)-2-amino-5-cyclopropyl-4,4-difluoropentanoic acid and alkyl esters and acid salts thereof
WO2011047422A1 (en) * 2009-10-19 2011-04-28 Chemeq Ltd Anti-acne composition and use thereof
WO2011047420A1 (en) * 2009-10-19 2011-04-28 Chemeq Ltd Cosmetic compositions
WO2011047421A1 (en) * 2009-10-19 2011-04-28 Chemeq Ltd Antifungal composition and method of treatment of dermatitis
EP3238704A1 (en) * 2011-03-31 2017-11-01 Rohm and Haas Company Suncare compositions and methods
WO2014010101A1 (en) 2012-07-13 2014-01-16 L'oreal Composite pigment and method for preparing the same
JP6096898B2 (ja) 2012-07-13 2017-03-15 ロレアル 化粧料組成物
CN102886227B (zh) * 2012-07-25 2015-01-21 中南大学 一种丙烯酸乙氧基乙酯聚合物的应用及制备方法
JP6605602B2 (ja) * 2014-11-18 2019-11-13 レッセ ファーマシューティカルズ リミテッド 細菌感染の治療のためのコポリマーおよび方法
US20170079893A1 (en) * 2015-09-18 2017-03-23 Johnson & Johnson Consumer Inc. Phase-stable sunscreen compositions comprising an ultraviolet radiation-absorbing compound and superhydrophilic amphiphilic copolymers
CN113367129A (zh) * 2021-05-08 2021-09-10 河南省莱恩坪安园林植保有限公司 一种树干涂白专用酸碱调节剂

Family Cites Families (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
NZ222979A (en) * 1986-12-23 1990-09-26 Biopolymers Ltd Polymeric biocidal or biostatic compounds and compositions
GB9011187D0 (en) * 1990-05-18 1990-07-04 Chiltern Farm Chem Pesticides,particularly molluscicides
TW212749B (es) * 1990-12-10 1993-09-11 Rohm & Haas
FR2677982B1 (fr) * 1991-06-24 1993-09-24 Oreal Composes polyfluoroalkylthiopoly(ethylimidazolium), procede de preparation et leur utilisation comme agents biocides.
US5326492A (en) * 1991-11-18 1994-07-05 Medical Polymers, Inc. Disinfectant mixture containing water soluble lubricating and cleaning agents and method
AUPN327695A0 (en) * 1995-05-30 1995-06-22 Chemeq Pty. Limited Chemotherapeutic compositions
CA2188221A1 (en) * 1995-10-30 1997-05-01 Beverly Jean El A'mma Solid microbicide formulation
US6015548A (en) * 1998-07-10 2000-01-18 Shaklee Corporation High efficiency skin protection formulation with sunscreen agents and antioxidants
HK1038505A1 (zh) * 1998-07-17 2002-03-22 Chemeq Limited 聚合物及其制備方法
US6007797A (en) * 1998-08-06 1999-12-28 Ipa, Llc Disappearing color sunscreen compositions
FR2783159B1 (fr) * 1998-09-16 2000-11-17 Oreal Emulsion comprenant un compose epaississant hydrophile et un copolymere epaississant, compositions comprenant ladite emulsion, et utilisations
US6372246B1 (en) * 1998-12-16 2002-04-16 Ortho-Mcneil Pharmaceutical, Inc. Polyethylene glycol coating for electrostatic dry deposition of pharmaceuticals
GB9908309D0 (en) * 1999-04-12 1999-06-02 Phares Pharm Res Nv Lipid aggregate forming compositions and their use
US6268322B1 (en) * 1999-10-22 2001-07-31 Unilever Home & Personal Care Usa, A Division Of Conopco, Inc. Dual chamber cleansing system, comprising multiple emulsion
AU754178B2 (en) * 2000-02-16 2002-11-07 Chemeq Ltd Antimicrobial polymeric compositions

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