ES2319295T3 - Utilizacion de benzoatos de iso-nonilo como agentes coadyuvantes de formacion de peliculas. - Google Patents
Utilizacion de benzoatos de iso-nonilo como agentes coadyuvantes de formacion de peliculas. Download PDFInfo
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Abstract
Composición que contiene una dispersión acuosa de por lo menos un polímero formador de películas, seleccionado entre homo-, co- o terpolímeros, y de por lo menos un agente coadyuvante de formación de películas, caracterizada porque ella contiene como por lo menos un agente coadyuvante de formación de películas un éster iso-nonílico de ácido benzoico, que está presente en una concentración de 0,1 a 30% en masa, referido al peso en seco del polímero.
Description
Utilización de benzoatos de
iso-nonilo como agentes coadyuvantes de formación de
películas.
El presente invento se refiere a la utilización
de ésteres iso-nonílicos del ácido benzoico como
agentes coadyuvantes de formación de películas en composiciones
tales como pinturas en dispersión, morteros, revoques, pegamentos y
barnices, así como a composiciones, que contienen polímeros
formadores de películas y ésteres iso-nonílicos del
ácido benzoico.
Dispersiones acuosas de homo-, co- o
terpolímeros formadores de películas se pueden emplear p.ej. como
agentes aglutinantes para pinturas para los sectores de interiores
y exteriores. Un importante criterio para la elaboración de una
pintura es la temperatura mínima de formación de películas (MFT =
Mindest Film Temperatur), que debe estar situada por debajo de la
temperatura del medio ambiente, en el caso de pinturas para
exteriores usualmente en aproximadamente 5ºC, para que se garantice
una buena aplicabilidad por extensión. El ajuste de la temperatura
mínima de formación de películas puede efectuarse en principio de
dos modos diferentes.
La primera posibilidad para el ajuste de la MFT
consiste en la co- o terpolimerización con unos monómeros que, a
causa de su estructura, pueden contribuir a la disminución de la
temperatura de transición vítrea T_{G} y por consiguiente de la
MFT (plastificación interna). Como monómeros apropiados pueden
servir p.ej. acrilatos.
Por regla general, sin embargo, la adición de
agentes coadyuvantes de formación de películas para la disminución
de la MFT es el método más barato. De una manera similar a como en
el caso de la plastificación externa de los PVC
(poli(cloruros de vinilo)) aquí la MFT es reducida
manifiestamente dependiendo de la eficiencia y de la cantidad del
agente coadyuvante de formación de películas.
En Europa se emplean, como agentes coadyuvantes
de formación de películas, predominantemente el
mono-iso-butirato de
2,2,4-trimetil-1,3-pentanodiol
(p.ej. TEXANOL, de la entidad Eastman) y éteres glicólicos del tipo
del n-butil-éter de di(propilenglicol)
(DPnB) o del n-butil-éter de
tri(propilenglicol) (TPnB), o también el ftalato de dimetilo
(DMP). El TEXANOL fue durante largo tiempo el patrón entre los
agentes coadyuvantes de formación de películas. No obstante, la
presión de vapor, comparativamente alta, de este producto ya no
puede ser compatibilizada con las reglamentaciones cada vez más
estrictas con respecto a las sustancias ingredientes orgánicas
volátiles (VOC de Volatile Organic Compounds).
En particular en Alemania, el sello de calidad
"Blauer Engel [Ángel Azul]" (RAL-UZ 102) para
pinturas de espacios interiores presenta un cometido cada vez más
importante en el mercado de los consumidores finales. En combinación
con una "Richtlinie zur Deklaration von Inhaltsstoffen in
Bautenlacken, Bautenfarben und verwandten Produkten" [Regla
orientativa para la declaración de sustancias con sustancias
ingredientes en barnices para edificios, pinturas para edificios y
productos afines], editada por la Verband der Lackindustrie e.V.
[Asociación de la Industria de los Barnices]
(VdL-RL 01, 2ª revisión, Abril de 2000), resulta que
la utilización de la mayor parte de los productos arriba
mencionados es prohibitiva para la concesión de este distintivo
medioambiental. Así, el DPnB y el TEXANOL se desaconsejan ya a
causa del pequeño punto de ebullición (< 250ºC). Los éteres
glicólicos y los ftalatos son clasificados por la
VdL-RL 01 (2ª revisión, Abril de 2000) como
"plastificantes". Los productos, que contienen estos
"plastificantes" en unas cantidades mayores que 1 g/l en el
producto terminado, son excluidos de la concesión del Blauer
Engel.
Existe por lo tanto la necesidad del desarrollo
de otros productos adicionales, en particular más baratos
(eficientes en cuanto a los costos), que hagan posible una fuerte
disminución de la MFT incluso en los casos de bajas
concentraciones, y que al mismo tiempo tengan una presión de vapor
tan baja, que se puedan respetar las mencionadas
especificaciones.
La utilización de ésteres de ácido benzoico a
base de alcoholes con una longitud de cadena de 8 a 13 átomos de C
para su empleo como plastificantes para PVC, se ha descrito en el
documento de patente alemana DE 19.62.500.
En el documento de patente de los EE. UU.
5.236.987 se menciona también la utilización de otros ésteres de
ácido benzoico con unas longitudes de cadena de C_{8} hasta
C_{12}. A partir del estado de la técnica se conoce la
utilización de tales benzoatos de mono-alquilo,
tales como por ejemplo el benzoato de
2-etil-hexilo (documento de
solicitud de patente internacional WO 01/29140) o el benzoato de
iso-decilo (documento US 5.236.987) como agente
coadyuvante de formación de películas. Éstos, en comparación con el
patrón TEXANOL, se distinguen por una menor volatilidad y por un
olor manifiestamente disminuido.
En la solicitud de patente alemana DE
102.17.186, todavía no divulgada, se describe la utilización de
benzoatos de nonilo isómeros con una proporción de menos que 10%
del benzoato de
3,5,5-trimetil-hexilo como agentes
de flexibilización para barnices, pinturas, pegamentos o componentes
de pegamentos, y como plastificantes para PVC.
Fue misión del presente invento la puesta a
disposición de agentes coadyuvantes de formación de películas, que
tengan una pequeña volatilidad y que se puedan preparar de una
manera sencilla y por consiguiente barata, y de composiciones, que
contengan estos agentes coadyuvantes de formación de películas. En
particular, los agentes coadyuvantes de formación de películas
deberían ser apropiados para ser empleados en pinturas, que
entonces se ajusten a los requisitos de la VdL-RL
O1, 2ª revisión, Abril de 2000.
Sorprendentemente, se encontró que ciertos
ésteres del ácido benzoico con alcoholes de C_{9} isómeros
(iso-nonanol) muestran frente a los benzoatos de
2-etil-hexilo y de
iso-decilo, casi homólogos, unas propiedades
mejoradas en el caso de su utilización como agentes coadyuvantes de
formación de películas en dispersiones acuosas de agentes
aglutinantes. Frente al benzoato de
2-etil-hexilo, un benzoato de
iso-nonilo, a pesar de tener un punto de ebullición
más alto y de la volatilidad menor, comprobable por medio de una
termogravimetría, muestra una evaporación por lo menos
comparablemente buena a partir de revestimiento junto con una
eficiencia por lo menos igual (disminución de la temperatura mínima
de formación de películas). En comparación con un benzoato de
iso-decilo, un benzoato de
iso-nonilo muestra una mejor disminución de la MFT y
en particular un comportamiento de evaporación manifiestamente
mejor (es posible una desecación más rápida). Ésta conexión era
especialmente sorprendente, puesto que se había de suponer que con
la longitud de cadena creciente del alcohol no solamente sube la
temperatura de ebullición o respectivamente disminuye la
volatilidad, sino que también se empeora el comportamiento de
evaporación a partir de revestimientos, a causa del punto de
ebullición más alto. Sin embargo, se encontró de modo sorprendente
que, en lo que se refiere a estas magnitudes, en el caso de un
benzoato de iso-nonilo parece encontrarse un valor
óptimo en la serie de compuestos homólogos benzoatos de C_{8},
C_{9}, C_{10}.
Son objeto del presente invento, por lo tanto,
unas composiciones que contengan una dispersión acuosa de por lo
menos un polímero formador de películas, seleccionado entre homo-,
co- o terpolímeros, y de por lo menos un agente coadyuvante de
formación de películas, que estén caracterizadas por el hecho de que
ellas, como por lo menos un agente coadyuvante de formación de
películas, contienen ésteres iso-nonílicos de ácido
benzoico, que estén presentes en una concentración de 0,1 a 30% en
masa, referida al peso en seco del polímero.
Es asimismo objeto del presente invento la
utilización de una o varias de las composiciones conformes al
invento como agente colorante para extender (pintura), como
pegamento o para la producción de agentes colorantes para extender
(pinturas) o pegamentos.
Un buen agente coadyuvante de formación de
películas debe cumplir en lo esencial cuatro importantes criterios.
En primer lugar, debe presentar una alta compatibilidad frente al
polímero de base, designado con frecuencia como agente aglutinante,
es decir no debe llegarse a la desmezcladura. Además, debe mostrar
una alta eficiencia en lo que se refiere a la disminución de la
temperatura mínima de formación de películas, y la volatilidad
debería ser baja. En este caso, hay que prestar atención a que una
volatilidad demasiado pequeña podría conducir a que el agente
coadyuvante de formación de películas permaneciese adherido a la
superficie durante un período de tiempo desproporcionadamente largo
y como consecuencia fijaría suciedad. Por lo tanto, debería
encontrarse un compromiso bueno en lo que se refiere a la
volatilidad. Puesto que en los círculos especializados ya se piensa
en un elevación del punto de ebullición mínimo de los agentes
coadyuvantes de formación de películas hasta 280 o 300ºC, como
criterio futuro para la concesión del "Blauer Engel", parecen
ser especialmente apropiados los productos con punto de ebullición
situado escasamente por encima de 300ºC.
Finalmente, la solubilidad en agua debería ser
muy pequeña para que el agente coadyuvante de formación de
películas pueda desarrollar de la manera más eficiente que sea
posible su actividad durante el proceso de desecación sobre la
superficie de las partículas.
Los benzoatos de nonilo isómeros cumplen estos
criterios por lo menos igual de bien, cuando no mejor, que los
sistemas conocidos hasta ahora o respectivamente empleados en el
mercado. En comparación con los éster-alcoholes
(TEXANOL) o los éteres monobutílicos de glicoles (p.ej. DOWANOL, de
la entidad Dow Chemical), ellos poseen la ventaja de la menor
solubilidad en agua junto con una eficiencia comparable. La región
de ebullición está situada por encima de 310ºC, p.ej., como se
determina en el Ejemplo, en el intervalo de 316 a 326ºC. Al
contrario que esto, p.ej. el benzoato de
2-etil-hexilo tiene una temperatura
de ebullición de aproximadamente 297ºC (datos del fabricante,
Velsicol). Es objeto del presente invento, por lo tanto, también un
agente coadyuvante de formación de películas, que sea apropiado
p.ej. para el empleo en una composición conforme al invento, y que
sea un éster iso-nonílico de ácido benzoico.
Preferiblemente, el agente coadyuvante de formación de películas es
un éster iso-nonílico de ácido benzoico, en cuyo
caso los alcoholes nonílicos obtenidos por saponificación de los
ésteres iso-nonílicos de ácido benzoico isómeros
contienen menos de 10% en moles de
3,5,5-trimetil-hexanol.
Además, el agente coadyuvante de formación de
películas conforme al invento es apropiado también como agente de
limpieza o como sustancia ingrediente de agentes de limpieza, en
particular para agentes de limpieza destinados a la limpieza de
trenes de barnizado.
La composición conforme al invento, que contiene
el agente coadyuvante de formación de películas de acuerdo con
invento, tiene la ventaja de que ella, en particular en comparación
con composiciones que contienen benzoato de
2-etil-hexilo, a pesar del punto de
ebullición manifiestamente más alto, muestra un comportamiento de
evaporación asimismo bueno a partir de revestimientos y/o
películas, lo cual es ventajoso para el rápido endurecimiento de
una pintura. En comparación con las composiciones que contienen un
benzoato de iso-decilo, las composiciones que
contienen los ésteres iso-nonílicos de ácido
benzoico conformes al invento (ésteres nonílicos isómeros, un
benzoato de iso-nonilo, INB), muestran, a igualdad
de concentración, una mejor disminución de la MFT. Las
composiciones conformes al invento se pueden preparar con mucha
facilidad y de una manera barata, puesto que el componente
alcohólico del INB, un iso-nonanol, se produce a
gran escala técnica sobre la base de nafta en varios cientos de
miles de toneladas por año, y no se tiene que emplear un éster de
ácido benzoico que se base en isómeros puros, manifiestamente más
caros, del nonanol, tales como por ejemplo el
n-nonanol.
La utilización conforme al invento de ésteres
iso-nonílicos de ácido benzoico como agentes
coadyuvantes de formación de películas en composiciones, así como
estas composiciones y su utilización, se describen seguidamente a
modo de ejemplo, sin que el invento tenga que estar restringido a
estas formas de realización.
La composición conforme al invento, que contiene
una dispersión acuosa de por lo menos un polímero formador de
películas, seleccionado entre homo-, co- o terpolímeros, y de por lo
menos un agente coadyuvante de formación de películas, se distingue
por el hecho de que ella, como por lo menos un agente coadyuvante de
formación de película, contiene un éster
iso-nonílico de ácido benzoico, que está presente en
una concentración de 0,1 a 30% en masa, de manera preferida de 0,3
a 20% en masa, de manera especialmente preferida de 0,5 a 10 en
masa, referida al peso en seco del polímero. La cantidad del agente
coadyuvante de formación de películas es dependiente de la
temperatura mínima de formación de películas, que se pretende para
el producto final, y de la temperatura mínima de formación de
películas del polímero sin modificar. En el caso de pinturas en
dispersión, se pretenden en general unas temperaturas mínimas de
formación de películas de por debajo de 5ºC.
Dependiendo de la finalidad de utilización de la
composición, puede ser ventajoso que la composición contenga, en
pinturas en dispersión, de 0,5 a 15, de manera preferida de 0,5 a 3%
en masa y, en barnices, de 5 a 30% en masa, de manera preferida de
15 a 30% en masa, en cada caso referido al peso en seco del polímero
(agente aglutinante).
La composición contiene preferiblemente un éster
iso-nonílico de ácido benzoico, en cuyo caso los
alcoholes nonílicos, obtenidos por saponificación de los ésteres
iso-nonílicos de ácido benzoico isómeros, contienen
menos de 10% en moles de
3,5,5-trimetil-hexanol. La
saponificación de los ésteres de ácido benzoico o respectivamente
de los otros ésteres, que todavía se mencionan en lo sucesivo, se
puede efectuar de acuerdo con métodos usuales, mediante una
reacción con medios alcalinos (véase, p.ej., la Ullmann's
Enzyklopädie der Technischen Chemie [Enciclopedia Ullmann de la
Química Técnica], 5 edición A 10, páginas
254-260).
La preparación del éster
iso-nonílico del ácido benzoico (benzoato de nonilo
isómero, INB), presente en la composición conforme al invento como
agente coadyuvante de formación de películas conforme al invento, se
describe a continuación. El producto inicial, empleado para la
preparación del éster iso-nonílico de ácido
benzoico, es una mezcla de alcoholes nonílicos isómeros así como de
ácido benzoico. La mezcla de alcoholes nonílicos isómeros, que se
emplea para la preparación del éster iso-nonílico de
ácido benzoico, se designa con frecuencia como
iso-nonanol. Las mezclas
(iso-nonanoles) empleadas de manera preferida,
presentan una linealidad alta, que está caracterizada por una
proporción de menos que 10% en moles (0-10), de
manera preferida de menos que 5 (0-5)% en moles, de
manera especialmente preferida de menos que 2 (0-2)%
en moles de 3,5,5-trimetil-hexanol.
La distribución de isómeros de mezclas de alcoholes nonílicos es
determinada por el modo de la preparación del alcohol nonílico
(iso-nonanol). Las distribuciones de isómeros de los
radicales nonilo pueden ser determinadas con los usuales métodos de
medición, habituales para un experto en la especialidad, tales como
espectroscopia de RMN (resonancia magnética nuclear),
espectroscopia por CG (cromatografía de gases) o por CG/MS
(cromatografía de gases/espectro de masas). Los datos que se dan se
refieren a todas las mezclas de alcoholes nonílicos que
seguidamente se mencionan. Tales alcoholes nonílicos (mezclas de
alcoholes nonílicos) son obtenibles comercialmente bajo los números
de CAS 27458-94-2,
68515-81-1,
68527-05-9 o
68526-84-1.
El iso-nonanol se prepara
mediante una hidroformilación de octenos, los cuales a su vez se
producen de las maneras más diversas. Como material en bruto para
esto sirven por lo general corrientes técnicas de C_{4}, que en
primer lugar contienen todas las olefinas de C_{4} isómeras junto
a los butanos saturados y eventualmente impurezas tales como
olefinas de C_{3} y C_{5} y compuestos acetilénicos. Mediante
una oligomerización de esta mezcla de olefinas se obtienen
predominantemente mezclas de octenos isómeros junto a oligómeros
superiores tales como mezclas de olefinas de C_{12} y C_{16}.
Estas mezclas de octenos son hidroformiladas para dar los
correspondientes aldehídos y a continuación son hidrogenadas para
dar el alcohol.
La composición, es decir la distribución de
isómeros de las mezclas técnicas de nonanoles, es dependiente del
material de partida y de los procedimientos de oligomerización e
hidroformilación. Para la preparación de los ésteres conformes al
invento se pueden emplear todas estas mezclas. Mezclas preferidas de
nonanoles son aquellas que se habían obtenido por hidroformilación
de mezclas de olefinas de C_{8}, obtenidas por oligomerización de
butenos esencialmente lineales en presencia de catalizadores con
soporte de níquel (p.ej. por el proceso OCTOL, de OXENO
Olefinchemie GmbH), en presencia de conocidos catalizadores de
hidroformilación, tales como por ejemplo compuestos de Rh (renio)
(sin modificar o con ligandos) o respectivamente compuestos de
cobalto sin modificar, y por subsiguiente hidrogenación de la mezcla
de hidroformilación separada del catalizador. En tal caso, la
proporción de un iso-buteno en la sustancia de
partida, referida al contenido total de butenos, es menor que 5% en
peso, de manera preferida menor que 3% en peso, de manera
especialmente preferida menor que 1% en peso. De esta manera se
consigue que la proporción de isómeros de nonanoles más fuertemente
ramificados, entre otros también la del
3,5,5-trimetil-hexanol, que se ha
manifestado como poco ventajoso, sea hecha retroceder
manifiestamente y se encuentre dentro del marco de los intervalos
preferidos.
\newpage
La composición conforme al invento puede
contener también ésteres iso-nonílicos de ácido
benzoico, que se obtienen por esterificación de ácido benzoico con
una mezcla de alcoholes obtenible comercialmente, que p.ej. pueden
tener los números de CAS 68551-09-7,
91994-92-2,
68526-83-0,
66455-17-2,
68551-08-6,
85631-14-7 o
97552-90-4. Se trata en este
contexto de mezclas de alcoholes, que, junto a los mencionados
alcoholes iso-nonílicos contienen también
alcoholes con 7 a 15 átomos de carbono (de acuerdo con la definición
de CAS). Se obtienen por lo tanto mezclas de ésteres alquílicos de
ácido benzoico, que junto a ésteres iso-nonílicos de
ácido benzoico contienen otros ésteres alquílicos.
La preparación de ésteres
iso-nonílicos de ácido benzoico, es decir la
esterificación del ácido benzoico con una mezcla de
iso-nonanoles para dar los correspondientes ésteres,
puede llevarse a cabo de una manera autocatalítica o catalítica,
por ejemplo con ácidos de Brönstedt o Lewis. De manera enteramente
indiferente de cuál sea el tipo de la catálisis que se escoja,
siempre resulta un equilibrio dependiente de la temperatura entre
las sustancias iniciales empleadas (ácido y alcohol) y los
productos (éster y agua). Con el fin de desplazar el equilibrio en
favor del éster, se puede emplear un agente de arrastre, con cuya
ayuda se elimine el agua de reacción desde la tanda. Puesto que las
mezclas de alcoholes, empleadas para la esterificación, hierven a
una temperatura más baja que el ácido benzoico y sus ésteres, y
presentan con agua una laguna de mezcladura, ellas se emplean
frecuentemente como un agente de arrastre, que después de una
separación de agua puede ser devuelto de nuevo al proceso.
La mezcla de alcoholes isómeros, que se emplea
para la formación del éster, que al mismo tiempo sirve como agente
de arrastre, se emplea por lo tanto en un exceso, de manera
preferida con un exceso de 5 a 50%, en particular de 10 a 30%, de
la cantidad necesaria para la formación del éster.
Como catalizadores de esterificación se pueden
emplear ácidos, tales como por ejemplo ácido sulfúrico, ácido
metano-sulfónico o ácido
p-tolueno-sulfónico, o bien metales
o sus compuestos. Son apropiados p.ej. estaño, titanio, zirconio,
que se utilizan en forma de metales finamente divididos o
convenientemente en forma de sus sales, óxidos o compuestos
orgánicos solubles. Los catalizadores metálicos, al contrario que
los ácidos protónicos, son catalizadores para altas temperaturas,
que alcanzan su plena actividad con frecuencia tan sólo a unas
temperaturas situadas por encima de 180ºC. Ellos, sin embargo, se
emplean de una manera preferente, puesto que, en comparación con la
catálisis protónica, forman menos productos secundarios, tales como
por ejemplo olefinas, a partir del alcohol empleado. Representantes
dados a modo de ejemplo para catalizadores metálicos son polvo de
estaño, óxido de estaño(II), oxalato de estaño(II),
ésteres de ácidos titánicos, tales como ortotitanato de
tetra-isopropilo o bien ortotitanato de
tetra-butilo, así como ésteres de zirconio, tales
como el zirconato de tetra-butilo.
La concentración de catalizador depende del tipo
del catalizador. En los casos de los compuestos de titanio
empleados de manera preferida, ésta es 0,005 a 1,0% en masa,
referida a la mezcla de reacción, en particular de 0,01 a 0,5% en
masa, de manera muy especial de 0,01 a 0,1% en masa.
Las temperaturas de reacción de la
esterificación, en el caso de la utilización de catalizadores de
titanio, son de manera preferida de 160 a 270ºC, de manera más
preferida de 180 a 250ºC. Las temperaturas óptimas dependen de las
sustancias iniciales empleadas, del progreso de la reacción y de la
concentración del catalizador. Ellas se pueden determinar con
facilidad mediante ensayos para cada caso individual. Unas
temperaturas más altas elevan las velocidades de reacción y
favorecen a reacciones secundarias, tales como por ejemplo la
separación de agua a partir de alcoholes o la formación de
productos secundarios coloreados. Es favorable para la eliminación
del agua de reacción, que el alcohol pueda ser separado por
destilación a partir de la mezcla de reacción. La temperatura
deseada, o el intervalo deseado de temperaturas, se puede ajustar
por medio de la presión en el recipiente de reacción. En el caso de
alcoholes que hierven a bajas temperaturas, por lo tanto, la
reacción se lleva a cabo a una sobrepresión y, en el caso de
alcoholes que hierven a temperaturas más altas, a una presión
reducida. Por ejemplo, en el caso de la reacción de ácido benzoico
con una mezcla de nonanoles isómeros, se trabaja en un intervalo de
temperaturas de 170ºC a 250ºC, en el intervalo de presiones de 1 bar
a 10 mbar.
La cantidad de líquido que se ha de devolver a
la reacción puede componerse parcial o totalmente de un alcohol,
que se obtiene por tratamiento del material destilado azeótropo.
También es posible llevar a cabo el tratamiento en un momento
posterior, y reemplazar la cantidad eliminada de líquido total o
parcialmente por un alcohol de nueva aportación, es decir a partir
de un alcohol que está a disposición en el recipiente de
reserva.
Las mezclas de ésteres en bruto, que junto al (a
los) éster(es), contienen un alcohol, un catalizador o sus
productos de reacción y eventualmente productos secundarios, se
tratan de acuerdo con procedimientos de por sí conocidos. El
tratamiento abarca en tal caso las siguientes etapas: separación del
alcohol en exceso y eventualmente de los compuestos de bajo punto
de ebullición, neutralización de los ácidos presentes, opcionalmente
una destilación con vapor de agua, una transformación del
catalizador en un residuo fácilmente filtrable, una separación de
los materiales sólidos y eventualmente una desecación. En este
contexto, según sea el procedimiento de tratamiento aplicado, el
orden de sucesión de estas etapas puede ser diferente.
Opcionalmente, la mezcla de los ésteres
nonílicos se puede separar por destilación a partir de la mezcla de
reacción, eventualmente después de una neutralización de la
tanda.
Alternativamente, los benzoatos de nonilo
conformes al invento se pueden obtener mediante una
transesterificación de un éster de ácido benzoico con una mezcla de
iso-nonanoles. Como eductos (productos de partida)
se emplean unos ésteres de ácido benzoico, cuyos radicales alquilo,
unidos al átomo de O del grupo de éster, pueden tener de 1 a 8
átomos de C. Estos radicales pueden ser alifáticos, lineales o
ramificados, alicíclicos o aromáticos. Uno o varios grupos metileno
de estos radicales alquilo pueden estar reemplazados por oxígeno. Es
conveniente que los alcoholes, que constituyen el fundamento de los
ésteres eductos, hiervan a una temperatura más baja que la mezcla
de iso-nonanoles que se emplea. Sustancias iniciales
empleadas preferidas para la transesterificación son el éster
metílico de ácido benzoico, el éster etílico de ácido benzoico, el
éster propílico de ácido benzoico, el éster
iso-butílico de ácido benzoico, el éster amílico de
ácido benzoico y/o el éster butílico de ácido benzoico.
La transesterificación se lleva a cabo
catalíticamente, por ejemplo con ácidos de Brönstedt o Lewis, o con
bases. De manera enteramente indiferente de cuál sea el catalizador
que se emplee, siempre resulta un equilibrio dependiente de la
temperatura entre las sustancias iniciales empleadas (benzoato de
alquilo y una mezcla de iso-nonanoles) y los
productos (una mezcla de ésteres nonílicos y el alcohol puesto en
libertad). Con el fin de desplazar el equilibrio en favor de la
mezcla de ésteres iso-nonílicos, el alcohol,
resultante a partir de los ésteres eductos, es separado por
destilación a partir de la mezcla de reacción.
También en este caso es conveniente emplear en
exceso la mezcla de iso-nonanoles.
Como catalizadores de transesterificación se
pueden emplear ácidos, tales como por ejemplo ácido sulfúrico,
ácido metano-sulfónico o ácido
p-tolueno-sulfónico, o bien metales
o sus compuestos. Son apropiados, p.ej., estaño, titanio, zirconio,
que se utilizan como metales finamente divididos o convenientemente
en forma de sus sales, óxidos o compuestos orgánicos solubles. Los
catalizadores metálicos, al contrario que los ácidos protónicos,
son catalizadores para altas temperaturas, que alcanzan su plena
actividad tan sólo a unas temperaturas situadas por encima de
180ºC. Sin embargo, ellos se emplean de una manera preferente,
puesto que, en comparación con la catálisis protónica, forman menos
productos secundarios, tales como por ejemplo olefinas, a partir
del alcohol empleado. Representantes dados a modo de ejemplo de
catalizadores metálicos son polvo de estaño, óxido de
estaño(II), oxalato de estaño(II), ésteres de ácidos
titánicos, tales como ortotitanato de
tetra-isopropilo o bien ortotitanato de
tetra-butilo, así como ésteres de zirconio tales
como zirconato de tetra-butilo.
Además, se pueden utilizar catalizadores de
carácter básico, tales como por ejemplo óxidos, hidróxidos,
hidrógeno-carbonatos, carbonatos o alcoholatos de
metales alcalinos o alcalino-térreos. Dentro de este
grupo, se emplean de manera preferente alcoholatos tales como por
ejemplo metilato de sodio. Los alcoholatos se pueden preparar
también in situ a partir de un metal alcalino y de un
nonanol, o respectivamente de una mezcla de
iso-nonanoles.
La concentración del catalizador es dependiente
del tipo del catalizador. Ella es usualmente de 0,005 a 1,0% en
masa, referida a la mezcla de reacción.
Las temperaturas de reacción para la
transesterificación son usualmente de 100 a 220ºC. Ellas deben de
ser por lo menos tan altas, que el alcohol resultante a partir del
éster educto se pueda separar por destilación a partir de la mezcla
de reacción a la presión previamente establecida, en la mayor parte
de los casos a la presión normal.
Las mezclas de transesterificación pueden ser
tratadas exactamente igual a como se ha descrito para las mezclas
de esterificación.
En la composición conforme al invento, junto a
los ésteres iso-nonílicos de ácido benzoico, pueden
estar presentes otros compuestos que sean apropiados como agentes
coadyuvantes de formación de películas. Así, las composiciones
conformes al invento pueden contener como agente coadyuvante de
formación de películas una mezcla de ésteres
iso-nonílicos de ácido benzoico y de una o varias
sustancias tomadas entre el conjunto que comprende dibenzoato de
di(etilenglicol), dibenzoato de di-(propilenglicol),
dibenzoato de tri(etilenglicol), dibenzoato de
tri(propilenglicol), monobenzoato de di-(etilenglicol),
monobenzoato de di(propilenglicol), monobenzoato de
tri(etilenglicol), monobenzoato de tri-(propilenglicol),
éster n-butílico de ácido benzoico, éster
iso-butílico de ácido benzoico, éster
n-heptílico de ácido benzoico, éster
iso-heptílico de ácido benzoico, éster
n-octílico de ácido benzoico, éster
2-etil-hexílico de ácido benzoico,
éster iso-octílico de ácido benzoico, éster
n-nonílico de ácido benzoico, éster
n-decílico de ácido benzoico, éster
iso-decílico de ácido benzoico, éster
2-propil-heptílico de ácido
benzoico, éster n-undecílico de ácido benzoico,
éster iso-undecílico de ácido benzoico, éster
n-dodecílico de ácido benzoico, éster
iso-dodecílico de ácido benzoico, éster
iso-tridecílico de ácido benzoico, éster
n-tridecílico de ácido benzoico, ésteres alquílicos
de C_{11}-C_{14} de ácido benzoico (ricos en
C_{13}), ftalato de dimetilo, ftalato de dietilo, ftalato de
di-n-propilo, ftalato de
di-n-butilo, ftalato de
di-iso-butilo, ftalato de
di-n-pentilo, ftalato de
di-iso-pentilo, ftalato de
di-iso-heptilo, ftalato de
di-iso-octilo, ftalato de
di-2-etil-hexilo,
ftalato de di-iso-nonilo, ftalato de
di-iso-decilo, ftalato de
di-2-propil-heptilo,
ftalato de di-n-undecilo, ftalato
de di-iso-undecilo, ftalato de
di-iso-tridecilo,
mono-metil-éter de di(etilenglicol),
mono-etil-éter de di(etilenglicol),
mono-propil-éter de di(etilenglicol),
mono-n-butil-éter de
di(etilenglicol),
mono-iso-butil-éter de
di-(etilenglicol), mono-pentil-éter de
di-(etilenglicol), mono-metil-éter de
tri(etilenglicol), mono-etil-éter de
tri(etilenglicol), mono-propil-éter de
tri(etilenglicol),
mono-n-butil-éter de
tri-(etilenglicol),
mono-iso-butil-éter de
tri(etilenglicol), mono-pentil-éter de
tri(etilenglicol), mono-metil-éter de
di(propilenglicol), mono-etil-éter de
di(propilenglicol), mono-propil-éter de
di(propilenglicol),
mono-n-butil-éter de
di(propilenglicol),
mono-iso-butil-éter de
di-(propilenglicol), mono-pentil-éter de
di(propilenglicol), mono-metil-éter de
tri(propilenglicol), mono-etil-éter de
tri(propilenglicol), mono-propil-éter de
tri-(propilenglicol),
mono-n-butil-éter de
tri-(propilenglicol),
mono-iso-butil-éter de
tri-(propilenglicol), mono-pentil-éter de
tri-(propilenglicol),
mono-iso-butirato de
2,2,4-trimetil-1,3-pentanodiol,
di-iso-butirato de
2,2,4-trimetil-pentanodiol, mezclas
de ésteres di-iso-butílicos de
ácidos dicarboxílicos, p.ej. LUSOLVAN FBH (BASF AG) o
DBE-IB (de DuPont), y
2-etil-hexanoato de
2-etil-hexilo.
Junto a los agentes coadyuvantes de formación de
películas y los polímeros como agentes aglutinantes, en las
composiciones conformes al invento pueden estar contenidos
adicionalmente materiales de carga y relleno, otros aditivos y/o
pigmentos, en una proporción de preferiblemente 0,1 a 50% en masa,
de manera preferida de 1 a 25% en masa y de manera especialmente
preferida de 10 a 20% en masa, referida al peso en seco del
polímero.
Como materiales de carga y relleno pueden estar
presentes en las composiciones conformes al invento, p.ej.
hidróxido de aluminio, carbonato de calcio, silicato de calcio,
cristobalita, dolomita, mica, espato de cal, caolín, un vidrio
silíceo, una tierra de infusorios (Kieselgur), ácido silícico,
greda, un silicato de sodio y aluminio, un polvo fino de cuarzo,
dióxido de silicio, espato pesado o talco.
Como pigmentos pueden estar presentes en las
composiciones conformes al invento, en particular pigmentos
coloreados, tales como p.ej. pigmentos inorgánicos, tales como
p.ej. ocre, umbra (tierra de sombra), grafito, pigmentos blancos
sintéticos tales como p.ej. blanco de titanio (TiO_{2}), pigmentos
negros sintéticos tales como p.ej. negro de carbono, pigmentos
multicolores sintéticos, tales como p.ej. amarillo de zinc, verde de
zinc, rojo de cadmio, azul de cobalto, azul ultramarino, violeta de
manganeso, rojo de óxido de hierro, verde de óxido de cromo o
amarillo de estroncio, pigmentos magnéticos o pigmentos orgánicos,
tales como p.ej. colorantes azoicos.
Como otros aditivos pueden estar presentes en la
composición conforme al invento, en particular, p.ej. agentes
espesantes, agentes coadyuvantes del dispersamiento, agentes
antiespumantes o biocidas. Los agentes espesantes se utilizan con
el fin de ajustar la viscosidad de la composición. Se pueden emplear
para esto, por ejemplo, éteres de celulosa, copolímeros que
contienen grupos ácidos, agentes espesantes de poliuretanos o
sistemas inorgánicos, tales como un ácido silícico altamente
disperso. Con frecuencia, con el fin de obtener unas propiedades
óptimas en lo que se refiere a la elaborabilidad, a la capacidad de
retención de agua, a la resistencia al agua y a la estabilidad en
almacenamiento, se emplea una mezcla de varios diferentes agentes
espesantes.
Los agentes coadyuvantes del dispersamiento
sirven para la mejor mojadura de materiales de carga y relleno y de
pigmentos. Ellos son necesarios, en particular, con el fin de
mejorar la estabilidad en almacenamiento de composiciones conformes
al invento, que contienen materiales de carga y relleno o pigmentos.
Ejemplos de agentes coadyuvantes del dispersamiento, que se pueden
emplear, son compuestos sobre la base de polifosfatos, un
poli(ácido acrílico) y ácido aceto-fosfónico.
Debido al alto contenido de agua de las pinturas
en dispersión, se presenta un medio nutritivo ideal para mohos y
bacterias. Con el fin de contrarrestar este hecho, con frecuencia se
emplean agentes conservantes. Éstos pueden ser añadidos al
substrato dentro del tonel (la denominada conservación en tonel) y/o
para la protección de la película de revestimiento. Son típicas/os
en este contexto las isotiazolinonas y los denominados compuestos
que desprenden formaldehído.
Las pinturas en dispersión de acuerdo con el
estado actual de la técnica se basan predominantemente en agua. Los
disolventes orgánicos, que se encuentran adicionalmente en la
composición, actúan por regla general solamente como agentes
coadyuvantes de formación de películas. En las composiciones
conformes al invento, por lo tanto, junto al agua, pueden estar
presentes como agentes coadyuvantes de formación de películas p.ej.
glicoles, pero también compuestos alifáticos, alcoholes, compuestos
aromáticos, ésteres, éteres glicólicos, cetonas, bencinas minerales
e hidrocarburos terpénicos.
Dependiendo de la aplicación final, para la que
se tenga que emplear la composición conforme al invento, es decir
p.ej. como un barniz, un pegamento o una pintura en dispersión, las
composiciones conformes al invento pueden contener los más
diferentes polímeros (agentes aglutinantes) que son habituales para
estas finalidades. Como polímeros que forman películas, la
composición conforme al invento contiene preferiblemente homo-, co-
o terpolímeros de ésteres, que como monómeros tienen por lo menos un
doble enlace, pudiendo haber sido dispuesto el doble enlace o bien
en la parte de ácido carboxílico o también en la parte de alcohol
del éster monómero. De manera especialmente preferida, la
composición conforme al invento contiene unos polímeros, que se
habían obtenido por homo-, co- o terpolimerización de por lo menos
un monómero, seleccionado entre ésteres vinílicos, acrilatos o
metacrilatos. Apropiados comonómeros son, por ejemplo, etileno o
estireno.
Ejemplos de polímeros a base de monómeros, en
los cuales el doble enlace se presenta en la parte de ácido
carboxílico, son aquellos que se obtienen por esterificación de
ácidos etilénicamente insaturados, tales como ácido acrílico o
metacrílico, con un alcohol, que por regla general tiene una
longitud de cadena de 1 a 9, en particular de 1 a 4 átomos de C.
Los polímeros que se derivan de éstos, entre otros los
poliacrilatos, pueden contener opcionalmente unidades de repetición
a base de compuestos etilénicamente insaturados, tales como etileno
o estireno, por ejemplo por lo tanto copolímeros de estireno y
acrilato. Ésteres polimerizables con el doble enlace situado en el
grupo alcohol son, por ejemplo, ésteres vinílicos tales como p.ej.
acetato de vinilo o butirato de vinilo. Por lo demás, pueden estar
presentes como agentes aglutinantes en la composición conforme al
invento también polímeros, que se habían obtenido por
terpolimerización de cloruro de vinilo con etileno y ésteres
vinílicos. Homopolímeros del acetato de vinilo o también copolímeros
a base de acetato de vinilo y etileno se utilizan con frecuencia
como agentes aglutinantes, por ejemplo en sistemas acuosos de
pegamentos. Para pinturas en dispersión se emplean con frecuencia
como agentes aglutinantes o bien terpolímeros a base de acetato de
vinilo, etileno y acrilatos, o copolímeros de estireno y ésteres de
ácido acrílico. En algunos casos se utilizan también acrilatos
puros.
Para la preparación de un agente colorante para
extender (pintura en dispersión), la dispersión acuosa de un
polímero y/o copolímero y/o terpolímero que forma películas se
mezcla con diferentes aditivos. A éstos pertenecen, entre otros,
agentes espesantes, agentes coadyuvantes del dispersamiento, agentes
coadyuvantes de formación de películas, materiales de carga y
relleno, pigmentos, agentes antiespumantes, glicoles, biocidas,
etc.
De manera preferida, la preparación de
composiciones conformes al invento se efectúa mediante un
procedimiento para la producción de mezclas de polímeros que forman
películas (agentes aglutinantes) con benzoatos nonílicos isómeros,
es decir de composiciones conformes al invento, que es también
objeto de este invento. En este caso, las composiciones conformes
al invento se preparan preferiblemente elaborando en primer lugar el
o los agentes coadyuvantes de formación de películas con agentes
espesantes, agentes coadyuvantes del dispersamiento, materiales de
carga y relleno, pigmentos, agentes antiespumantes, glicoles,
biocidas, etc., que eventualmente están presentes, para dar una
dispersión. Esto puede efectuarse p.ej. mediante un molino de alta
velocidad. La suspensión preparada de esta manera es luego mezclada
preferiblemente con un mezclador que se mueve lentamente por debajo
de la dispersión acuosa de agente aglutinante (látex).
Una o varias de las composiciones conformes al
invento se puede(n) utilizar como agentes colorantes para
extender (pintura en dispersión o barniz), pegamento o para la
preparación de agentes colorantes para extender (pinturas en
dispersión o barnices) o pegamentos. La preparación de productos
finales, tales como pinturas en dispersión para los sectores de
interiores o exteriores, barnices o pegamentos, se efectúa de
acuerdo con un procedimiento conocido para un experto en la
especialidad.
Los siguientes Ejemplos deben explicar el
invento, sin restringir la amplitud de las aplicaciones, que se
establece a partir de la memoria descriptiva y de las
reivindicaciones de esta patente.
Ejemplo
1
En un matraz de destilación con una capacidad de
4 litros, que tiene un dispositivo separador de agua colocado
encima y un refrigerante de reflujo, así como una boca para la toma
de muestras y un termómetro, se pesaron e introdujeron 976 g de
ácido benzoico (8 moles), 1.728 g de un iso-nonanol
de la entidad OXENO Olefinchemie GmbH (12 moles) y 0,59 g de
titanato de butilo (0,06% referido a la cantidad de ácido), y se
calentó hasta ebullición bajo una atmósfera de nitrógeno. El agua
de reacción resultante durante la esterificación se sacó
regularmente. Cuando el índice de ácido disminuyó por debajo de 0,1
mg de KOH/g, (después de aproximadamente 3 horas), la tanda se
enfrió primeramente hasta por debajo de 60ºC y se colocó encima de
ella una columna de Multifill (relleno múltiple) de 20 cm. Después
de esto, la presión se disminuyó a 2 mbar y primeramente se separó
por destilación el alcohol en exceso (aproximadamente a 120ºC).
Después de la separación de una fracción intermedia hasta a 140ºC,
se pudo hacer pasar por destilación el benzoato de
iso-nonilo en un intervalo de 142 a 147ºC (a 2
mbar), medido en la cabeza (parte superior) de la columna. Por
cromatografía de gases se puedo determinar una pureza de >
99,7%.
Para la determinación del punto de ebullición o
respectivamente del intervalo de ebullición, la sustancia se midió
en el sistema térmico Thermosystem F800 (de la entidad Mettler) en
la celda de medición FP 85, que estaba unida con el procesador
central FP 80. A una temperatura de partida de 100ºC se recorrió una
rampa de temperaturas de 10ºC/min hasta llegar a 400ºC. A partir de
la curva de DSC (de Differential Scanning Calorimetry =
calorimetría de barrido diferencial) así obtenida, se pudo
determinar que el intervalo de ebullición del benzoato de
iso-nonilo era de 316 a 326ºC.
Ejemplo
2
De una manera análoga al proceso llevado a cabo
dentro del Ejemplo 1 se hicieron reaccionar 12 moles de
2-etil-hexanol con 8 moles de ácido
benzoico y titanato de tetra-butilo. Después de una
destilación (a 3 mbar, temperatura de la cabeza de 134ºC) se
obtiene el benzoato de 2-etil-hexilo
en una pureza de 99,7% determinada por cromatografía de gases.
Ejemplo
3
En un matraz de destilación con una capacidad de
4 litros, que tiene un dispositivo separador de agua colocado
encima y un refrigerante de reflujo, así como una boca para la toma
de muestras y un termómetro, se pesaron e introdujeron 976 g de
ácido benzoico (8 moles), 1.872 g (12 moles) de un
iso-decanol (EXXAL 10, de la entidad ExxonMobil) y
0,59 g de titanato de butilo (0,06% referido a la cantidad de
ácido), y se calentaron a ebullición bajo una atmósfera de
nitrógeno. El agua de reacción resultante durante la esterificación
se sacó regularmente. Cuando el índice de ácido disminuyó hasta por
debajo de 0,1 mg de KOH/g después de aproximadamente 3 horas, el
alcohol en exceso se separó por destilación en vacío, a través de
una columna de 10 cm provista de anillos de Raschig. Después de
esto, la tanda se enfrió a 80ºC y se trasegó a un matraz de reacción
que tenía una capacidad de 4 litros, con un tubo sumergido, un
embudo de goteo colocado encima y una columna, y se fijó a un
puente de Claisen.
Después de esto se neutralizó con una solución
acuosa al 5% en peso de hidróxido de sodio (exceso de lejía 10
veces mayor). A continuación se calentó a 190ºC bajo un vacío (de 10
mbar). Luego, a través del embudo de goteo, se añadió gota a gota a
una temperatura constante 8% en peso de agua totalmente desalinizada
(VE-Wasser de Voll Entsalztes Wasser), referida a
la cantidad empleada del éster bruto, a una temperatura constante.
Después de la adición del agua, se detuvo la calefacción y se enfrió
bajo un vacío. El éster se filtró a la temperatura ambiente a
través de un embudo de Buchner (filtro de succión) con un papel de
filtro y un agente coadyuvante de filtración. Por cromatografía de
gases se pudo determinar una pureza del éster de 99,7%.
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplo
4
Con el fin de obtener una información acerca de
la volatilidad de los productos, los ésteres de ácido benzoico
preparados de acuerdo con los Ejemplos 1 a 3 se compararon con ayuda
del método de TGA (de Thermogravimetrischer Analyse) dinámico en lo
que se refiere a sus pérdidas de masa a unas temperaturas
elevadas.
Con esta finalidad, 20 mg de una muestra se
calentaron bajo una atmósfera de aire en una báscula térmica
Thermowaage TG 209 de la entidad Netzsch, en un intervalo de
temperaturas de 23 a 300ºC con un aumento dinámico de las
temperaturas de 10 K/min, en un crisol de Pt (platino) (tapa con
agujero) y se determinó la respectiva pérdida de masa en %.
En la Tabla 1 situada seguidamente, se exponen
las porciones no evaporadas (= 100% pérdida de masa en %):
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
La temperatura, a la que se ha evaporado un 50%
de la muestra, es, en el caso del benzoato de
iso-nonilo, de 267ºC, en el caso del benzoato de
2-etil-hexilo, de 255ºC y en el caso
del benzoato de iso-decilo, de 275ºC. La secuencia
relativa y las manifiestas diferencias están en consonancia con las
esperanzas de que, con un peso molecular creciente, disminuya la
volatilidad.
\newpage
Ejemplo
5
El Lipaton AE 4620 (látex polimérico, de Marl),
una dispersión acuosa finamente dispersa de un copolímero de
estireno y un éster de ácido acrílico con una proporción de material
sólido de aproximadamente 50%, se mezcla con las cantidades
expuestas en la Tabla (% en masa, referido a la masa seca del
polímero) de agentes coadyuvantes de formación de películas.
Después de un período de tiempo de maduración de un día, se efectúa
la determinación de la temperatura mínima de formación de películas
(MFT) apoyándose en la norma DIN ISO 2115. En la última columna se
indican las temperaturas mínimas de formación de película de la
dispersión acuosa sin ninguna adición de agentes coadyuvantes de
formación de películas.
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
En ambas concentraciones, la MFT, que se puede
conseguir con el benzoato de iso-nonilo, es algo más
baja que la que se puede conseguir con el benzoato de
iso-decilo. Dentro del marco de la precisión de las
mediciones (\pm 1ºC), el benzoato de
2-etil-hexilo y el benzoato de
iso-nonilo son agentes coadyuvantes de formación de
películas comparablemente eficientes, con ventajas por el lado del
INB, puesto que con menores concentraciones se consigue una mejor
disminución de la MFT mediante un benzoato de
iso-nonilo.
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplo
6
Las dispersiones del Lipaton AE 4620 (véase la
Tabla 2, línea más inferior) mezcladas con 3% en masa de agentes
coadyuvantes de formación de películas, se dejan madurar durante 24
horas en un clima normalizado, éstas se aplican luego sobre placas
de vidrio en unos grosores de capas húmedas de aproximadamente 200
\mum (grosor de capa en la película seca aproximadamente 85
\mum) y de esta manera se producen los revestimientos que se han
de ensayar. A continuación, las piezas de probeta así producidas se
someten después de diferentes períodos de tiempo de almacenamiento
al ensayo de amortiguación del péndulo de acuerdo con König (norma
DIN EN ISO 1522). En el caso de este ensayo, un péndulo, que se
apoya sobre la superficie de un revestimiento, se pone en
oscilación, y se mide el período de tiempo en el que la amplitud de
oscilación disminuye hasta una medida fijamente establecida. Cuanto
más corta es la duración de la amortiguación, tanto menor es la
dureza y tanto más alto es también además el contenido de agentes
coadyuvantes de formación de película. De esta manera, se obtiene
una información de cómo es el comportamiento de evaporación del
agente coadyuvante de formación de películas a partir de la
película. El agente coadyuvante de formación de películas se
considera como evaporado, cuando se alcanza la dureza de la
película sin modificar. Los resultados del ensayo, es decir los
períodos de tiempo en los cuales la inclinación retrocede de un
modo ajustado a la norma desde 6º hasta 3º, se exponen en la Tabla
3.
De modo sorprendente, se encontró que el
comportamiento de evaporación del benzoato de
iso-nonilo y del benzoato de
2-etil-hexilo a partir de las
correspondientes películas es casi idéntico y manifiestamente mejor
que el del benzoato de iso-decilo. Las pinturas, o
respectivamente las composiciones, que contienen un benzoato de
iso-nonilo y benzoato de
2-etil-hexilo como agentes
coadyuvantes de formación de películas, muestran por lo tanto un
endurecimiento a fondo más rápido de la pintura, que el de las que
contienen un benzoato de iso-decilo. Esto es
sorprendente, en particular, puesto que las volatilidades de estos
benzoatos, determinadas en el Ejemplo 4 por medio de una
termogravimetría, hubieran hecho esperar una manifiesta diferencia
entre el benzoato de 2-etil-hexilo
y un benzoato de iso-nonilo. Mediante esta
desviación con respecto de la correlación esperada, las
composiciones conformes al invento, a pesar del punto de ebullición
más alto en comparación con el del benzoato de
2-etil-hexilo, se endurecen con
mayor rapidez. Tal como se pudo mostrar con ayuda del Ejemplo 5,
sin embargo, el efecto del benzoato de iso-nonilo
sobre la temperatura mínima de formación de películas de una
composición es comparable con el del benzoato de
2-etil-hexilo.
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplo
7
En un matraz de destilación con una capacidad de
4 litros, que tiene un dispositivo separador de agua colocado
encima y un refrigerante de reflujo, así como una boca para la toma
de muestras y un termómetro, se pesaron e introdujeron 976 g de
ácido benzoico (8 moles), 1.728 g de un iso-nonanol
de la entidad OXENO Olefinchemie GmbH (12 moles) y 0,59 g de
titanato de butilo (0,06% referido a la cantidad de ácido), y se
calentó hasta ebullición bajo una atmósfera de nitrógeno. El agua
de reacción resultante durante la esterificación se sacó
regularmente. Cuando el índice de ácido disminuyó por debajo de 0,1
mg de KOH/g, (después de aproximadamente 3 horas), la tanda se
enfrió primeramente hasta por debajo de 60ºC y se colocó encima de
ella una columna con cuerpos de relleno de 20 cm. Después de esto,
la presión se disminuyó a 2 mbar y primeramente se separó por
destilación el alcohol en exceso (temperatura en la cabeza de la
columna aproximadamente 120ºC). Después de esto, la tanda se enfrió
a 80ºC y se trasegó a un matraz de reacción con una capacidad de 4
litros, con un tubo sumergido, un embudo de goteo colocado encima y
una columna, y se fijó a un puente de Claisen. Después de esto se
neutralizó con una solución acuosa al 5% en peso de hidróxido de
sodio (exceso de lejía 5 veces mayor) y se agitó todavía durante 30
minutos. A continuación, se calentó a 190ºC bajo un vacío (de
aproximadamente 10 mbar). Luego se añadió gota a gota, a una
temperatura constante, a través del embudo de goteo, 8% en peso de
agua totalmente desalinizada, referido a la cantidad empleada del
éster bruto. En este caso se procuró que la temperatura de la
cabeza no subiese por encima de 120ºC. Después de la adición del
agua se detuvo la calefacción y se enfrió bajo un vacío. El éster
se filtró a la temperatura ambiente a través de un embudo de
Buchner con un papel de filtro y un agente coadyuvante de
filtración. Por cromatografía de gases se pudo determinar una
pureza del éster de 99,7%.
Claims (10)
1. Composición que contiene una dispersión
acuosa de por lo menos un polímero formador de películas,
seleccionado entre homo-, co- o terpolímeros, y de por lo menos un
agente coadyuvante de formación de películas,
caracterizada porque
ella contiene como por lo menos un agente
coadyuvante de formación de películas un éster
iso-nonílico de ácido benzoico, que está presente
en una concentración de 0,1 a 30% en masa, referido al peso en seco
del polímero.
2. Composición de acuerdo con la reivindicación
1,
caracterizada porque
ella contiene un éster
iso-nonílico de ácido benzoico, en cuyo caso los
alcoholes nonílicos obtenidos por saponificación de los ésteres
iso-nonílicos de ácido benzoico isómeros contienen
menos de 10% en moles de
3,5,5-trimetil-hexanol.
3. Composición de acuerdo con la reivindicación
1 ó 2,
caracterizada porque
ella, como agente coadyuvante de formación de
películas contiene una mezcla de ésteres
iso-nonílicos de ácido benzoico y de una o varias
sustancias tomadas entre el conjunto que comprende dibenzoato de
di(etilenglicol), dibenzoato de di(propilenglicol),
dibenzoato de tri(etilenglicol), dibenzoato de
tri(propilenglicol), monobenzoato de
di(etilenglicol), monobenzoato de di(propilenglicol),
monobenzoato de tri(etilenglicol), monobenzoato de
tri(propilenglicol), éster n-butílico de
ácido benzoico, éster iso-butílico de ácido
benzoico, éster n-heptílico de ácido benzoico,
éster iso-heptílico de ácido benzoico, éster
n-octílico de ácido benzoico, éster
2-etil-hexílico de ácido benzoico,
éster iso-octílico de ácido benzoico, éster
n-nonílico de ácido benzoico, éster
n-decílico de ácido benzoico, éster
iso-decílico de ácido benzoico, éster
2-propil-heptílico de ácido
benzoico, éster n-undecílico de ácido benzoico,
éster iso-undecílico de ácido benzoico, éster
n-dodecílico de ácido benzoico, éster
iso-dodecílico de ácido benzoico, éster
iso-tridecílico de ácido benzoico, éster
n-tridecílico de ácido benzoico, ésteres alquílicos
de C_{11}-C_{14} de ácido benzoico, ricos en
C_{13}, ftalato de dimetilo, ftalato de dietilo, ftalato de
di-n-propilo, ftalato de
di-n-butilo, ftalato de
di-iso-butilo, ftalato de
di-n-pentilo, ftalato de
di-iso-pentilo, ftalato de
di-iso-heptilo, ftalato de
di-iso-octilo, ftalato de
di-2-etil-hexilo,
ftalato de di-iso-nonilo, ftalato de
di-iso-decilo, ftalato de
di-2-propil-heptilo,
ftalato de di-n-undecilo, ftalato
de di-iso-undecilo, ftalato de
di-iso-tridecilo,
mono-metil-éter de di(etilenglicol),
mono-etil-éter de di(etilenglicol),
mono-propil-éter de di(etilenglicol),
mono-n-butil-éter de
di(etilenglicol),
mono-iso-butil-éter de
di-(etilenglicol), mono-pentil-éter de
di-(etilenglicol), mono-metil-éter de
tri-(etilenglicol), mono-etil-éter de
tri(etilenglicol), mono-propil-éter de
tri(etilenglicol),
mono-n-butil-éter de
tri-(etilenglicol),
mono-iso-butil-éter de
tri-(etilenglicol), mono-pentil-éter de
tri(etilenglicol), mono-metil-éter de
di(propilenglicol), mono-etil-éter de
di(propilenglicol), mono-propil-éter de
di-(propilenglicol),
mono-n-butil-éter de
di-(propilenglicol),
mono-iso-butil-éter de
di-(propilenglicol), mono-pentil-éter de
di(propilenglicol), mono-metil-éter de
tri(propilenglicol), mono-etil-éter de
tri(propilenglicol), mono-propil-éter de
tri-(propilenglicol),
mono-n-butil-éter de
tri-(propilenglicol),
mono-iso-butil-éter de
tri-(propilenglicol), mono-pentil-éter de
tri-(propilenglicol),
mono-iso-butirato de
2,2,4-trimetil-1,3-pentanodiol,
di-iso-butirato de
2,2,4-trimetil-1,3-pentanodiol,
mezclas de ésteres di-iso-butílicos
de ácidos dicarboxílicos de C_{4}-C_{6}, y
2-etil-hexanoato de
2-etil-hexilo.
2-etil-hexilo.
4. Composición de acuerdo con una de las
reivindicaciones 1 a 3,
caracterizada porque
en ella están contenidos adicionalmente
materiales de carga y relleno, aditivos y/o pigmentos, en una
proporción de 0,1 a 50% en masa, referida al peso en seco del
polímero.
5. Composición de acuerdo con una de las
reivindicaciones 1 a 4,
caracterizada porque
ella contiene un agente coadyuvante de formación
de películas.
6. Composición de acuerdo con una de las
reivindicaciones 1 a 5,
caracterizada porque
ella, como polímeros, contiene homo-, co- o
ter-polímeros de ésteres insaturados.
\newpage
7. Composición de acuerdo con la reivindicación
6,
caracterizada porque
ella contiene polímeros que se habían obtenido
por homo-, co- o terpolimerización de por lo menos un monómero,
seleccionado entre ésteres vinílicos, acrilatos o metacrilatos.
8. Utilización de una o varias de las
composiciones de acuerdo con por lo menos una de las
reivindicaciones 1 a 7, como agente(s) colorante(s)
para extender (pintura(s)), pegamento(s) o para la
producción de pinturas o pegamentos.
9. Agente coadyuvante de formación de películas
para su empleo en una composición de acuerdo con una de las
reivindicaciones 1 a 7,
estando caracterizado el agente
coadyuvante de formación de películas porque es un éster
iso-nonílico de ácido benzoico.
10. Agente coadyuvante de formación de películas
de acuerdo con la reivindicación 9,
caracterizado porque
es un éster iso-nonílico de
ácido benzoico, en el que los alcoholes nonílicos, obtenidos por
saponificación de los ésteres iso-nonílicos de
ácido benzoico isómeros, contienen menos de 10% en moles de
3,5,5-trimetil-hexanol.
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