ES2320109T3 - Polimero de tri(hidroximetil) acrilamidometano, latex inverso y micro-latex que lo contiene, utilizacion de dichos polimeros, latex inverso y micro-latex inverso. - Google Patents

Polimero de tri(hidroximetil) acrilamidometano, latex inverso y micro-latex que lo contiene, utilizacion de dichos polimeros, latex inverso y micro-latex inverso. Download PDF

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ES2320109T3 ES02793157T ES02793157T ES2320109T3 ES 2320109 T3 ES2320109 T3 ES 2320109T3 ES 02793157 T ES02793157 T ES 02793157T ES 02793157 T ES02793157 T ES 02793157T ES 2320109 T3 ES2320109 T3 ES 2320109T3
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Olivier Braun
Paul Mallo
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Guy Tabacchi
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    • C08F20/58—Amides, e.g. N,N-dimethylacrylamide or N-isopropylacrylamide containing oxygen in addition to the carbonamido oxygen, e.g. N-methylolacrylamide, N-acryloylmorpholine

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Abstract

Composición que comprende una fase de aceite, una fase acuosa, por lo menos un agente emulsionante de tipo agua en aceite (E/H), por lo menos un agente emulsionante de tipo aceite en agua (H/E), en forma de ya sea un látex inverso auto-invertible que comprende de 20% a 70% en peso, y de preferencia de 25% a 40% en peso, de un polímero lineal o reticulado, caracterizado porque es susceptible de ser obtenido ya sea por homopolimerización del N-[2hidroxi-1,1-bis(hidroximetil)-etil]-propenamida o por copolimerización del N-[2-hidroxi-1,1-bis(hidroximetil)-etil]propenamida con uno o varios monómeros escogidos entre los monómeros catiónicos, los monómeros que comprenden al menos una función ácida fuerte, parcialmente salificados o totalmente salificados, los monómeros que comprenden al menos una función ácida débil, parcialmente salificados o totalmente salificados o los monómeros neutros o ya sea de un micro-látex inverso auto-invertible que comprende de 10% a 50% en peso, y de preferencia de 10% a 30% en peso de dicho polímero.

Description

Polímero de tri(hidroximetil)acrilamidometano, látex inverso y micro-látex que lo contiene, utilización de dichos polímeros, látex inverso y micro-látex inverso.
La presente solicitud de patente se refiere a nuevos polímeros, látex inversos y micro-látex inversos agua en aceite que los contienen su procedimiento de preparación y su utilización como agentes espesantes floculantes, súper absorbentes, o modificadores de reología.
Con motivo de la investigación sobre el desarrollo de nuevos espesantes floculantes o súper absorbentes con una prolongada estabilidad en el tiempo, el solicitante se interesó en los polímeros de N-[2-hidroxi 1,1-bis(hidroximetil)etil]propenamida, denominado también tri(hidroximetil)acrilamidometano o THAM:
1
El THAM es descrito en la solicitud de patente europea publicada con el número EP 0 900 786.
De acuerdo con un primer aspecto de la presente invención, la misma tiene como objeto un polímero lineal o reticulado, caracterizado porque es susceptible de ser obtenido ya sea por homopolimerización del N-[2-hidroxi-1,1-bis(hidroximetil)-etil]-propenamida o por copolimerización del N-[2-hidroxi-1,1-bis(hidroximetil)-etil]-propenamida con uno o varios monómeros escogidos entre los monómeros catiónicos, los monómeros que comprenden al menos una función ácida fuerte, parcialmente salificados o totalmente salificados, los monómeros que comprenden al menos una función ácida débil, parcialmente salificados o totalmente salificados o los monómeros neutros.
Por polímero reticulado, se designa un polímero no lineal que se presenta en estado de red tridimensional insoluble en agua, pero hinchable en el agua y que conduce por lo tanto a la obtención de un gel químico.
Por salificado, se designa para las funciones de los ácidos fuertes o débiles, las sales de metales alcalinos tales como la sal de sodio, la sal de potasio o las sales de base nitrogenada, tales como la sal de amonio o la sal de monoetanolamina (HO-CH_{2}-CH_{2}-NH_{3}^{+}).
Por copolimerización, se entiende que la reacción de polimerización utiliza dos monómeros diferentes. Es posible utilizar tres o más monómeros diferentes.
Cuando la reacción de polimerización que conduce al copolímero objeto de la presente invención, utiliza uno o varios monómeros que comprenden una función ácida fuerte, por lo general se trata de la función de ácido sulfónico o de la función de ácido fosfónico, dichas funciones siendo parcialmente o totalmente salificadas. Dicho monómero puede ser, por ejemplo, el ácido estirenosulfónico, el metacrilato de (2-sulfo etilo), el ácido estirenofosfónico, parcialmente o totalmente salificado o de preferencia el ácido 2-metil 2-[(1-oxo 2-propenil)amino] 1-propanosulfónico parcialmente o totalmente salificado bajo la forma de una sal de metal alcalino, como por ejemplo, la sal de sodio o la sal de potasio, sal de amonio, una sal de un amino alcohol tal como por ejemplo la sal de monoetanolamina o una sal de aminoácido tal como, por ejemplo, la sal de lisina.
Cuando la reacción de polimerización que conduce al copolímero objeto de la presente invención, utiliza uno o varios monómeros que comprenden una función ácida débil se trata generalmente de la función de ácido carboxílico; dichos monómeros son más particularmente escogidos entre el ácido acrílico, el ácido metacrílico, el ácido itacónico, el ácido maleico parcialmente o totalmente salificado o el ácido 3-metil-3-[(1-oxo 2-propenil)amino]butanoico, parcialmente salificado o totalmente salificado.
Cuando la reacción de polimerización que conduce al copolímero objeto de la presente invención, utiliza uno o varios monómeros neutros, los mismos son más particularmente escogidos entre la acrilamida, la metacrilamida, la vinilpirrolidona, la diacetonaacrilamida, el acrilato de (2-hidroxi etilo), el acrilato de (2,3-dihidroxi propilo), el metacrilato de (2-hidroxi etilo), el metacrilato de (2,3-dihidroxi propilo) o un derivado etoxilado de peso molecular comprendido entre 400 y 1000, de cada uno de estos ésteres.
Cuando la reacción de polimerización que conduce al copolímero objeto de la presente invención, utiliza uno o varios monómeros catiónicos, se trata más particularmente de monómeros que comprendan uno o varios grupos de amonio o precursores aminados de estos monómeros; como, por ejemplo, el cloruro de 2,N,N,N-tetrametil 2-[(1-oxo 2-propenil)amino]propanamonio (AMPTAC), el cloruro de 2,N,N-trimetil 2-[(1-oxo 2-propenil)amino]propanamonio, el cloruro de N,N,N-trimetil 3-[(1-oxo 2-propenil)amino]propanamonio (APTAC), el cloruro de dialil dimetilamonio (DADMAC), el cloruro de N,N,N-trimetil 2-[(1-oxo 2-propenil)]etanamonio, el cloruro de N,N,N-trimetil 2-[(1-oxo 2-metil 2-propenil)]etanamonio, el N-[2-(dimetilamino) 1,1-dimetil]acrilamida, el N-[2-(metilamino) 1,1-dimetil]acrilamida, el acrilato de 2-(dimetilamino)etilo, el metacrilato de 2-(dimetilamino)etilo o el N-[3-(dimetilamino)propil]acrilamida.
La invención tiene más particularmente como objeto, los polímeros siguientes:
los homopolímeros de THAM, los copolímeros de THAM y de ácido 2-metil 2-[(1-oxo 2-propenil)amino] 1-propanosulfónico parcialmente o totalmente salificado bajo la forma de sal de sodio o de sal de amonio, los copolímeros de THAM y de ácido acrílico parcialmente salificado bajo la forma de sal de sodio o de sal de amonio, los copolímeros de THAM y de ácido metacrílico parcialmente salificado bajo la forma de sal de sodio o de sal de amonio, los terpolímeros de THAM, de ácido acrílico y de acrilamida parcialmente salificado bajo la forma de sal de sodio o de sal de amonio, los copolímeros de THAM y de ácido 2-metil 2-[(1-oxo 2-propenil)amino] 1-propanosulfónico parcialmente o totalmente salificado bajo la forma de sal de sodio o de sal de amonio, los copolímeros de THAM y de AMPTAC, los copolímeros de THAM y de APTAC, los copolímeros de THAM y de DADMAC, los copolímeros de THAM y de acrilato de 2-(dimetilamino)etilo, los copolímeros de THAM y de metacrilato de 2-(dimetilamino) etilo, los terpolímeros de THAM y de AMPTAC y de acrilamida, los terpolímeros de THAM, y de AMPTAC y de diacetonaacrilamida, los terpolímeros de THAM, de APTAC y de acrilamida, los terpolímeros de THAM, de DADMAC y de diacetonaacrilamida, los terpolímeros de THAM, de acrilato de 2-(dimetilamino)etilo y de acrilamida o los terpolímeros de THAM, de metacrilato de 2-(dimetilamino)etilo y de diacetonaacrilamida.
De acuerdo con un aspecto particular de la presente invención, los polímeros tales como los definidos anteriormente son polímeros lineales.
De acuerdo con otro aspecto particular de la presente invención, los polímeros, tales como los definidos anteriormente son polímeros reticulados por un agente de reticulación seleccionado entre los compuestos polietilénicos o dietilénicos, y más particularmente entre el ácido dialiloxiacético o de una de las sales y específicamente son la sal de sodio, la trialilamina, el trimetilol propanotriacrilato, el dimetacrilato de etileno glicol, el diacrilato de dietileno glicol, el dialilurea o el metileno bis(acrilamida). El agente de reticulación se utiliza generalmente en la proporción molar expresada en relación con los monómeros utilizados, de 0,005% a 1%, en especial de 0,01% a 0,2% y más particularmente de 0,01% a 0,1%.
Los polímeros tales como los definidos anteriormente, tienen una proporción molar, expresada en relación con los monómeros utilizados, de monómero THAM generalmente superior o igual a 5%, más particularmente superior o igual a 10% y, particularmente superior o igual a 20%.
De acuerdo con un segundo aspecto de la presente invención, la misma se refiere a una composición que comprende una fase de aceite, una fase acuosa, por lo menos un agente emulsionante de tipo agua en aceite (E/H), por lo menos un agente emulsionante de tipo aceite en agua (H/E), en forma de un látex inverso auto-invertible que comprende de 20% a 70% en peso, y de preferencia de 25% a 40% en peso, de un polímero, tal como el definido anteriormente.
El látex inverso de acuerdo con la invención contiene generalmente de 2,5% a 15% en peso, y de preferencia de 4% a 9% en peso de agentes emulsionantes, entre los cuales de 20% a 50%, en particular de 25% a 40% del peso total de los agentes emulsionantes presentes son de tipo agua en aceite (E/H) y en los cuales de 80% a 50%, en particular de 75% a 60% del peso total de los agentes emulsionantes, son de tipo aceite en agua (H/E).
En el látex inverso, tal como el definido anteriormente, la fase aceite representa generalmente de 15% a 50%, de preferencia de 20% a 25% de su peso total. El látex inverso contiene entre 5% y 60% en peso de agua y más particularmente, entre 20% y 50% en peso de agua. El látex de acuerdo con la invención también puede contener diferentes aditivos tales como agentes formadores de complejos o agentes limitadores de la cadena.
De acuerdo con un tercer aspecto de la presente invención, la misma tiene por objeto una composición que comprende una fase de aceite, una fase acuosa, por lo menos un agente emulsionante de tipo agua en aceite (E/H), por lo menos un agente emulsionante de tipo aceite en agua (H/E), en forma de un micro-látex inverso auto-invertible que comprende de 10% a 50% en peso, y de preferencia de 10% a 30% en peso de un polímero, tal como el definido anteriormente.
El micro-látex inverso de acuerdo con la invención típicamente contiene de 5% a 10% en peso de una mezcla de tensioactivos de tipo (E/H) y de tipo (H/E) con un número HLB global superior o igual 9. La fase de aceite representa generalmente de 15% a 50%, de preferencia de 20% al 25% de su peso total.
Por "agente emulsionante de tipo agua en aceite" se designan los agentes emulsionantes que poseen un valor HLB suficientemente bajo para proporcionar emulsiones de agua en aceite, tales como los polímeros tensioactivos comercializados bajo el nombre de HYPERMER^{TM} o tales como los ésteres de sorbitán como el monooleato de sorbitán comercializado por la Sociedad SEPPIC bajo el nombre de MONTANE^{TM} 80, el isoestearato de sorbitán comercializado por SEPPIC bajo el nombre de MONTANE^{TM} 70 o el sesquioleato de sorbitán comercializado por SEPPIC bajo el nombre de MONTANA^{TM} 83. Cuando se trata de una mezcla de agentes emulsionantes de tipo agua en aceite, el valor HLB a tomar en consideración es aquel de dicha mezcla.
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Por "agente emulsionante de tipo aceite en agua", se designan los agentes emulsionantes que poseen un valor HLB lo suficientemente alto para proporcionar emulsiones de aceite en agua tales como, por ejemplo, los ésteres de sorbitán etoxilados como el oleato de sorbitán etoxilado con 20 moles de óxido de etileno, el aceite de ricino etoxilado con 40 moles de óxido de etileno, el laurato de sorbitán etoxilado con 20 moles de óxido de etileno comercializados par la Sociedad SEPPIC respectivamente bajo los nombres MONTANOX^{TM} 80 SIMULSOL^{TM} OL 50 y MONTANOX^{TM} 20, lauril alcohol etoxilado con 7 moles de óxido de etileno comercializado por la sociedad SEPPIC bajo el nombre de SIMULSOL^{TM} P7, el alcohol oleocetílico decaetoxilado de etileno comercializado por la sociedad SEPPIC bajo el nombre de SIMULSOL^{TM} OC 710 o los hexaoleatos de sorbitán polietoxilados comercializados por la sociedad ATLAS chemical Industries bajo los nombres G-1086 y G-1096, los nonilfenol etoxilatos o los alquil poliglucósidos de fórmulas (I):
(I)R_{1}-O-(G)_{x}-H
tales como SIMULSOL^{TM} SL 8, comercializado por la sociedad SEPPIC, que es una solución acuosa que contiene entre aproximadamente 35% y 45% en peso de una mezcla de alquil poliglucósidos que consiste de entre 45% en peso y 55% en peso de un compuesto de fórmula (I), en la cual x es igual a aproximadamente 1,45 y R_{1} representa un radical decilo, y entre 45% en peso y 55% en peso de un compuesto de fórmula (I), en la cual x es igual a aproximadamente 1,45 y R_{1} es un radical octilo; el SIMULSOL^{TM} SL10, comercializado por la sociedad SEPPIC, que es una solución acuosa que contiene entre aproximadamente 50% en peso y 60% en peso de una mezcla de alquil poliglucósidos, que consiste en aproximadamente 85% en peso de un compuesto de fórmula (I), en la cual x es igual a aproximadamente 1,45 y R_{1} representa un radical decilo, aproximadamente 7,5% en peso de un compuesto de fórmula (I), en la cual x es igual a aproximadamente 1,45 y R_{1} representa un radical dodecilo y aproximadamente 7,5% en peso de un compuesto de fórmula (I), en la cual x es igual a aproximadamente 1,45 y R_{1} representa un radical tetradecilo; el SIMULSOL^{TM} SL11, comercializado por la sociedad SEPPIC, que es una solución acuosa que contiene entre 50% en peso y 60% en peso de una mezcla de alquil poliglucósidos fórmula (I), en la cual x es igual a aproximadamente 1,45 y R_{1} representa un radical undecilo o el SIMULSOL^{TM} SL26, comercializado por la sociedad SEPPIC, que es una solución acuosa que contiene entre aproximadamente 50% en peso y 60% en peso de una mezcla de alquil poliglucósidos que consiste en aproximadamente 70% en peso de un compuesto de fórmula (I), en la cual x es igual a aproximadamente 1,45 y R_{1} representa un radical dodecilo, aproximadamente 25% en peso de un compuesto de fórmula (I), en la cual x es igual a aproximadamente 1,45 y R_{1} representa un radical tetradecilo y aproximadamente 5% en peso de un compuesto de fórmula (I), en la cual x es igual a aproximadamente 1,45 y R_{1} representa un radical hexadecilo.
La fase de aceite del látex inverso o del micro-látex inverso descrita anteriormente, está constituida ya sea:
por un aceite mineral comercial que contiene hidrocarburos saturados de tipo parafina, isoparafina, cicloparafina, que presentan a temperatura ambiente, una densidad entre 0.7 y 0.9 y un punto de ebullición superior a 180ºC, como por ejemplo, el ISOPAR^{TM} M, el ISOPAR^{TM} L, el ISOPAR^{TM} E, o el ISOPAR^{TM} G, el EXXOL^{TM} D 100 S comercializado por EXXON o los aceites minerales blancos, de conformidad con las regulaciones de la FDA 21 CFR 172.878 y FR 178.3620(a), tales como el MARCOL^{TM} 52 o el MARCOL^{TM} 82, también comercializados por Exxon.
ya sea por el poliisobuteno hidrogenado, comercializado en Francia por la sociedad Ets B. Rossow et Cie bajo el nombre de PARLEAM-POLYSYNLANE^{TM} y citado en Michel e Irene Ash; Thesaurus of Chemical Products, Chemical Publishing Co, Inc. 1986 Volumen I, página 211 (ISBN 0 7131 3603 0);
ya sea por el isohexadecano que se identifica en el Chemical Abstracts por el número RN = 93685-80-4, y que es una mezcla de isoparafinas, C_{12}, C_{16} y C_{20} que contiene al menos 97% de isoparafinas C_{16}, entre las cuales el principal componente es el 2,2,4,4,6,8,8-heptametil nonano (RN = 4390-04-9). Se comercializa en Francia por la sociedad Bayer;
ya sea por el isododecano comercializado en Francia por la sociedad Bayer.
ya sea el escualano que se identifica en el Chemical Abstracts por el número RN = 111-01-3 y es una mezcla de hidrocarburos que contienen más de 80% en peso de 2,6,10,15,19,23-hexametil tetracosano. Se comercializa en Francia por la sociedad SOPHIM, bajo el nombre PHYTOSQUALANE^{TM};
ya sea entre los ésteres de ácidos grasos de la fórmula (II):
(II)R_{1}-(C=O)-O-[[CH_{2}-CH[O-[C(=O)]_{m}-R_{2}]-CH_{2}-O]_{n}-[C(=O)]_{p}]_{q}-R_{3}
en la que R_{1} representa una cadena de hidrocarburos saturada o insaturada, lineal o ramificada que contiene de 7 a 30 átomos de carbono, R_{2} representa independientemente de R_{1}, un átomo de hidrógeno, una cadena de hidrocarburos saturada o insaturada lineal o ramificada que contiene de 7 a 30 átomos de carbono, R_{3} representa independientemente de R_{1} o de R_{2}, un átomo de hidrógeno o una cadena de hidrocarburos saturada o insaturada, lineal o ramificada que contiene de 1 a 30 átomos de carbono, m, n, p y q son, independientemente uno del otro igual a 0 ó 1, siempre que, cuando R_{3} representa un átomo de hidrógeno, q es diferente de 0. Como los compuestos de fórmula (II), existen más particularmente los compuestos de fórmula (IIa):
(IIa)R_{1}-(C=O)-O-CH_{2}-CH[O-[C(=O)]_{m}-R_{2}]-CH_{2}-O-[C(=O)]_{p}-R_{3}
correspondiente a la fórmula (II), según lo definido anteriormente en la que q y n son iguales a 1, o una mezcla de compuestos de fórmula (IIa); en este caso se trata de preferencia,
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o bien de un compuesto de fórmula (IIa_{1}):
(IIa_{1})R_{1}-(C=O)-O-CH_{2}-CH(OH)-CH_{2}-OH
correspondiente a la fórmula (IIa), tal como se definió anteriormente, en la que m y p son iguales a 0 y R_{2} y R_{3} representan un átomo de hidrógeno,
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o bien un compuesto de fórmula (IIa_{2}):
(IIa_{2})R_{1}-(C=O)-O-CH_{2}-CH(OH)-CH_{2}-OC(=O)-R_{3}
correspondiente a la fórmula (IIa), tal como se definió anteriormente en la que p es igual a 1, m es 0 y R_{2} representa un átomo de hidrógeno,
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o bien un compuesto de fórmula (IIa3):
(IIa_{3})R_{1}-(C=O)-O-CH_{2}-CH[O-C(=O)-R_{2}]-CH_{2}-O-C(=O)-R_{3}
correspondiente a la fórmula (IIa), tal como se definió anteriormente en la que m y p son iguales a 1,
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o bien una mezcla de compuestos de fórmulas (IIa_{1}), (IIa_{2}) y/o (IIa_{3}).
Como ejemplos de compuestos de fórmulas (IIa_{1}), (IIa_{2}) o (IIa_{3}), están por ejemplo, los triglicéridos de ácidos grasos o de mezclas de ácidos grasos, tales como la mezcla de triglicéridos de ácidos grasos que contiene de 6 a 10 átomos de carbono, comercializada bajo el nombre SOFTENOL^{TM} 3819, la mezcla de triglicéridos de ácidos grasos que contiene de 8 a 10 átomos de carbono, comercializada bajo el nombre SOFTENOL^{TM} 3108, la mezcla de triglicéridos de ácidos grasos que contiene de 8 a 18 átomos de carbono, comercializada bajo el nombre SOFTENOL^{TM} 3178, la mezcla de triglicéridos de ácidos grasos que contiene de 12 a 18 átomos de carbono, comercializada bajo el nombre SOFTENOL^{TM} 3100, la mezcla de triglicéridos de ácidos grasos que contiene 7 átomos de carbono comercializada bajo el nombre SOFTENOL^{TM} 3107, la mezcla de triglicéridos de ácidos grasos que contiene 14 átomos de carbono comercializada bajo el nombre SOFTENOL^{TM} 3114 o la mezcla de triglicéridos de ácidos grasos que contiene 18 átomos de carbono comercializada bajo el nombre de SOFTENOL^{TM} 3118, el dilaurato de glicerol, el dioleato de glicerol, el isoestearato de glicerol, el diestearato de glicerol, el monolaurato de glicerol, el monooleato de glicerol, el monoisoestearato de glicerol, el monoestearato de glicerol, o una mezcla de estos compuestos.
De acuerdo con otro aspecto de la presente invención, la misma también tiene por objeto un procedimiento de preparación del látex inverso tal como se definió anteriormente, caracterizado porque:
a) se emulsiona una solución acuosa que contiene los monómeros y los eventuales aditivos, en una fase de aceite en presencia de uno o varios agentes emulsionantes de tipo agua en aceite,
b) se inicia la reacción de polimerización mediante la introducción en la emulsión formada en a), de un iniciador de radicales libres y eventualmente de un co-iniciador y, a continuación, se deja desarrollar,
c) cuando la reacción de polimerización es terminada, se introduce uno o varios agentes emulsionantes de tipo aceite en agua a una temperatura inferior a 50ºC.
De acuerdo con una variante de este procedimiento, el medio de reacción salido de la etapa b), se concentra por destilación, antes de la utilización en la etapa c).
De acuerdo con una realización preferida del procedimiento, tal como se definió anteriormente, la reacción de polimerización se inicia por un par óxido-reductor generador de iones de hidrógenosulfito (HSO_{3}-), tal como el par hidroperóxido de cumeno-metabisulfito de sodio (Na_{2}S_{2}O_{5}) o el par hidroperóxido de cumeno-cloruro de tionilo (SOCl_{2}) a una temperatura igual o inferior a 10ºC, si se desea, junto con un agente co-iniciador de la polimerización, como por ejemplo el azo-bis(isobutironitrilo), el dilaurilperóxido o el persulfato de sodio y luego conducida de manera casi adiabática hasta una temperatura igual o superior a 50ºC, o mediante el control de la temperatura.
De acuerdo con otro aspecto de la presente invención, la misma también tiene por objeto un procedimiento de preparación de un micro-látex inverso, tal como el definido anteriormente, caracterizado porque:
a) se emulsiona una solución acuosa que contiene los monómeros y los eventuales aditivos, en una fase de aceite en presencia de uno o varios agentes emulsionantes de manera de formar una microemulsión,
b) se inicia la reacción de polimerización mediante la introducción en la emulsión formada en a), de un iniciador de radicales libres y de eventualmente un co-iniciador y, a continuación, se deja desarrollar,
el polímero, tal como el definido anteriormente, puede ser aislado del látex inverso o del micro-látex inverso precedentes por los diferentes procedimientos conocidos por la persona experta en el arte, como la técnica de precipitación que consiste en colar el látex o el micro-látex en un gran exceso de disolvente tal como la acetona, el isopropanol o el etanol, o como la técnica de secado por atomización, llamada "Spray drying", que se describe en la publicación internacional WO 00/01757.
El polímero, el látex inverso de polímero o el micro-látex inverso de polímero objetos de la presente invención pueden ser utilizados como por ejemplo como espesante para composiciones cosméticas o farmacéuticas, como espesante de pastas de impresión para la industria textil, como espesantes para detergentes industriales o domésticos, como aditivos para la recuperación asistida de petróleo, como modificador de reología para los lodos de perforación o también como floculantes para el tratamiento de las aguas.
Los siguientes ejemplos ilustran la presente invención sin limitarla.
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Ejemplo A
(Comparativo)
Emulsión inversa de un copolímero de 2-metil-2-[(1-oxo-2-propenil)aminol-1-propanosulfonato de sodio y acrilamida (ATBS-AA) Modo de operación
Se cargan en un vaso bajo agitación:
- 80 g de agua permutada,
- 211,6 g de una solución acuosa de 50% en peso de acrilamida,
- 93 g de una solución acuosa de hidróxido de sodio de 48% en peso,
- 308,4 g de ácido 2-metil-2-[(1-oxo-2-propenil)amino]-1-propanosulfónico (comercializado en Francia por CIM chemicals), y
- 0,47 g de una solución comercial de 40% en peso de dietilenotriamina pentaacetato de sodio.
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Paralelamente, se prepara una fase orgánica introduciendo sucesivamente en un vaso y bajo agitación:
- 220 g de ISOPAR^{TM} M
- 27,5 g de MONTANE^{TM} 80 VG (monooleato de sorbitán comercializado por la sociedad SEPPIC).
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La fase acuosa se introduce progresivamente en la fase orgánica y posteriormente es sometida a una agitación mecánica violenta de tipo ULTRA TURRAX^{TM}, comercializado por IKA. La emulsión obtenida se transfiere entonces a un reactor de polimerización y es sometida a un burbujeo de nitrógeno importante, para eliminar el oxígeno. Se introducen entonces 5 ml de una solución de 0,3% en peso de hidroperóxido de cumeno en el ISOPAR^{TM} M.
Después de un tiempo suficiente para una buena homogenización de la solución, se introducen 25 ml de una solución acuosa de 0,3% en peso de sodio metabisulfito de sodio a una tasa de 0,5 ml/minuto, dejando subir la temperatura hasta la estabilización de esta última. El medio de reacción se mantiene a esta temperatura durante 90 minutos, y luego el conjunto se enfría hasta aproximadamente 30ºC y, por último, se añaden 50 g de SIMULSOL^{TM} P7 (alcohol laurico polietoxilado 7OE), para obtener la emulsión deseada.
\vskip1.000000\baselineskip
Evaluación de las propiedades del látex obtenido
Viscosidad a 25ºC del látex a 1% en el agua (Brookfield RVT, Móvil 6, velocidad 5): \eta = 11200 mPas;
Viscosidad a 25ºC del látex a 1% en el agua + 0,1% de NaCl (Brookfield RVT, Móvil 6, velocidad 5): \eta = 6320 mPas;
\vskip1.000000\baselineskip
\global\parskip0.900000\baselineskip
Ejemplo 1
(De acuerdo con la invención)
Emulsión inversa de un copolímero de 2-metil-2-[(1-oxo-2-propenil)amino]-1-propanosulfonato de sodio y de N-[2-hidroxi 1,1-bis(hidroximetil)etil]propenamida (ATBS-THAM) Modo de operación
Se cargan en un vaso bajo agitación:
- 356,2 g de agua permutada,
- 221,4 g de una solución de 55% en peso de 2-metil-2-[(1-oxo-2-propenil)amino]-1-propanosulfonato de sodio,
- 100,5 g de N-[2-hidroxi 1,1-bis(hidroximetil)etil]propenamida y
- 0,45 g de una solución comercial de 40% en peso de dietilenotriamina pentaacetato de sodio,
\vskip1.000000\baselineskip
Paralelamente, se prepara una fase orgánica introduciendo sucesivamente en un vaso y bajo agitación:
- 218 g de ISOPAR^{TM} M y
- 24,2 g de MONTANE^{TM} 80 VG.
\vskip1.000000\baselineskip
La fase acuosa se introduce progresivamente en la fase orgánica y posteriormente es sometida a una agitación mecánica violenta de tipo ULTRA TURRAX^{TM}. La emulsión obtenida se transfiere a un reactor de polimerización, se somete a un importante burbujeo de nitrógeno para eliminar el oxígeno. Se introducen entonces 5 ml de una solución de 0,3% en peso de hidroperóxido de cumeno en el ISOPAR^{TM} M.
Después de un tiempo suficiente para una buena homogenización de la solución, se introducen 25 ml de una solución acuosa de 0,3% en peso de metabisulfito de sodio a una tasa de 0,5 ml/minuto, dejando subir la temperatura hasta la estabilización de esta última. El medio de reacción se mantiene a esta temperatura durante 90 minutos, y luego el conjunto se enfría hasta aproximadamente 30ºC y por último se añaden 50 g de SIMULSOL^{TM} P7, para obtener la emulsión deseada.
\vskip1.000000\baselineskip
Evaluación de las propiedades del látex obtenido
Viscosidad a 25ºC del látex a 1% en el agua (Brookfield RVT, Móvil 6, velocidad 5): \eta = 52 600 mPas;
Viscosidad a 25ºC, del látex a 1% en el agua + 0,1% de NaCl (Brookfield RVT, Móvil 6, velocidad 5): \eta = 18 000 mPas.
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplo B
(Comparativo)
Emulsión inversa de un copolímero de 2-metil-2-[(1-oxo 2-propenil)amino]-1-propanosulfonato de sodio y acrilamida reticulada con MBA (ATBS-AA) Modo de operación
Se cargan en un vaso bajo agitación:
- 80 g de agua permutada,
- 211,6 g de una solución acuosa de 50% en peso de acrilamida,
- 93 g de una solución acuosa de hidróxido de sodio de 48% en peso,
- 308,4 g de ácido 2-metil-2-[(1-oxo-2-propenil)amino]-1-propanosulfónico (comercializado en Francia por CIM chemicals),
- 0,016 g de metileno bis(acrilamida) (MBA) y
- 0,47 g de una solución comercial de 40% en peso de dietilenotriamina pentaacetato de sodio
\global\parskip1.000000\baselineskip
Paralelamente, se prepara una fase orgánica introduciendo sucesivamente en un vaso y bajo agitación:
- 220 g ISOPAR^{TM} M
- 27,5 g MONTANE^{TM} 80 VG,
\vskip1.000000\baselineskip
La fase acuosa se introduce progresivamente en la fase orgánica y posteriormente es sometida a una agitación mecánica violenta por ULTRA TURRAX^{TM}. La emulsión obtenida se transfiere a un reactor de polimerización, se somete a un importante burbujeo de nitrógeno para eliminar el oxígeno. Se introducen entonces 5 ml de una solución de 0,3% en peso de hidroperóxido de cumeno en el ISOPAR^{TM} M.
Después de un tiempo suficiente para una buena homogenización de la solución, se introducen 25 ml de una solución acuosa de 0,3% en peso de metabisulfito de sodio a una tasa de 0,5 ml/minuto, dejando subir la temperatura hasta la estabilización de esta última. El medio de reacción se mantiene a esta temperatura durante 90 minutos, y luego el conjunto se enfría hasta aproximadamente 30ºC y por último se añaden 50 g de SIMULSOL^{TM} P7, para obtener la emulsión deseada.
\vskip1.000000\baselineskip
Evaluación de las propiedades del látex inverso obtenido
Viscosidad a 25ºC, del látex a 1% en el agua (Brookfield RVT, Móvil 6, velocidad 5): \eta = 40 000 mPas;
Viscosidad a 25ºC, del látex a 1% en el agua + 0,1% de NaCl (Brookfield RVT, Móvil 6, velocidad 5): \eta = 7 200 mPas;
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplo 2
(De acuerdo con la invención)
Emulsión inversa de un copolímero de 2-metil-2-[(1-oxo 2-propenil)aminol-1-propanosulfonato de sodio y de N-[2-hidroxi 1,1-bis(hidroximetil)etil]propenamida reticulado con MBA (ATBS-THAM) Modo de operación
Se cargan en un vaso bajo agitación:
- 356,2 g de agua permutada,
- 221,4 g de una solución de 55% en peso de 2-metil-2-[(1-oxo-2-propenil)amino]-1-propanosulfonato de sodio,
- 100,5 g de N-[2-hidroxi 1,1-bis(hidroximetil)etil]propenamida
- 0,016 g de metileno bis(acrilamida) (MBA) y
- 0,45 g de una solución comercial de 40% en peso de dietilenotriamina pentaacetato de sodio
\vskip1.000000\baselineskip
Paralelamente, se prepara una fase orgánica introduciendo sucesivamente en un vaso y bajo agitación:
- 218 g de ISOPAR^{TM} M y
- 24,2 g de MONTANE^{TM} 80 VG.
\vskip1.000000\baselineskip
La fase acuosa se introduce progresivamente en la fase orgánica y posteriormente es sometida a una agitación mecánica violenta por ULTRA TURRAX^{TM}. La emulsión obtenida se transfiere a un reactor de polimerización, se somete a un importante burbujeo de nitrógeno para eliminar el oxígeno. Se introducen entonces 5 ml de 0,3% en peso de hidroperóxido de cumeno en el ISOPAR^{TM} M.
Después de un tiempo suficiente para una buena homogenización de la solución, se introducen 25 ml de una solución acuosa de 0,3% en peso de metabisulfito de sodio a una tasa de 0,5 ml/minuto, dejando subir la temperatura hasta la estabilización de esta última. El medio de reacción se mantiene a esta temperatura durante 90 minutos, y luego el conjunto se enfría hasta aproximadamente 30ºC y, por último, se añaden 50g SIMULSOL^{TM} P7, para obtener la emulsión deseada.
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Evaluación de las propiedades del látex obtenido
Viscosidad a 25ºC, del látex a 1% en el agua (Brookfield RVT, Móvil 6, velocidad 5): \eta = 65 400 mPas;
Viscosidad a 25ºC, del látex a 1% en el agua + 0,1% de NaCl (Brookfield RVT, Móvil 6, velocidad 5): \eta = 14 000 mPas.
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Ejemplo 3
(De acuerdo con la invención)
Micro-emulsión inversa de un copolímero de 2-metil-2-[(1-oxo 2-propenil)aminol-1-propanosulfonato de sodio y de N-[2-hidroxi 1,1-bis(hidroximetil)etil]propenamida reticulado con MBA (ATBS-THAM) Modo de operación
Se cargan en un vaso bajo agitación:
- 114,8 g de agua permutada,
- 67,2 g de una solución de 55% en peso de 2-metil-2-[(1-oxo 2-propenil)amino]-1-propanosulfonato de sodio,
- 30,5 g de N-[2-hidroxi 1,1-bis(hidroximetil)etil]propenamida y
- 0,025 g de metileno bis(acrilamida) (MBA).
\vskip1.000000\baselineskip
Paralelamente, se prepara una fase orgánica introduciendo sucesivamente en un vaso y bajo agitación:
- 212,5 g de ISOPAR^{TM} M,
- 30,6 g de MONTANE^{TM} 83 (sesquioleato de sorbitán) y
- 45,4 g de MONTANOX^{TM} 80 (oleato de sorbitán polietoxilado 20 OE).
\vskip1.000000\baselineskip
La fase acuosa se introduce progresivamente en la fase orgánica y posteriormente es sometida a una agitación mecánica violenta por ULTRA TURRAX^{TM}. La emulsión obtenida se transfiere a un reactor de polimerización, se somete a un importante burbujeo de nitrógeno para eliminar el oxígeno. Se introducen entonces 5 ml de una solución de 0,3% en peso de hidroperóxido de cumeno en el ISOPAR^{TM} M.
Después de un tiempo suficiente para una buena homogenización de la solución, se introducen 25 ml de una solución acuosa de 0,3% en peso de metabisulfito de sodio, a razón de 0,5 ml/minuto, dejando subir la temperatura hasta la estabilización de esta última. La mezcla de reacción se mantiene a esta temperatura durante 90 minutos, y luego el conjunto se enfría hasta aproximadamente 30ºC, para obtener la emulsión deseada.
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Evaluación de las propiedades del micro-látex obtenido
Viscosidad a 25ºC, del látex a 1% en el agua (Brookfield RVT, Móvil 6, velocidad 5): \eta = 65 400 mPas;
Viscosidad a 25ºC, del látex a 1% en el agua + 0,1% de NaCl (Brookfield RVT, Móvil 6, velocidad 5): \eta = 14 000 mPas.
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Análisis de los resultados
Las viscosidades, medidas a 25ºC (Brookfield RVT, Móvil 6, velocidad 5; en mPas) se registran en la siguiente tabla; la comparación de las mismas permite demostrar que la mejora de la resistencia a la sal de los látex inversos de acuerdo con la invención, es inherente a la presencia del monómero THAM en el polímero.
\newpage
Esto demuestra que de forma inesperada, incluso los polímeros de THAM no reticulados desarrollan una viscosidad en solución acuosa:
\vskip1.000000\baselineskip
2

Claims (10)

1. Composición que comprende una fase de aceite, una fase acuosa, por lo menos un agente emulsionante de tipo agua en aceite (E/H), por lo menos un agente emulsionante de tipo aceite en agua (H/E), en forma de ya sea un látex inverso auto-invertible que comprende de 20% a 70% en peso, y de preferencia de 25% a 40% en peso, de un polímero lineal o reticulado, caracterizado porque es susceptible de ser obtenido ya sea por homopolimerización del N-[2-hidroxi-1,1-bis(hidroximetil)-etil]-propenamida o por copolimerización del N-[2-hidroxi-1,1-bis(hidroximetil)-etil]-propenamida con uno o varios monómeros escogidos entre los monómeros catiónicos, los monómeros que comprenden al menos una función ácida fuerte, parcialmente salificados o totalmente salificados, los monómeros que comprenden al menos una función ácida débil, parcialmente salificados o totalmente salificados o los monómeros neutros o ya sea de un micro-látex inverso auto-invertible que comprende de 10% a 50% en peso, y de preferencia de 10% a 30% en peso de dicho polímero.
2. Composición, tal como se define en la reivindicación 1, para la cual, el monómero que comprende un función ácida fuerte, es escogido entre el ácido estirenosulfónico, el metacrilato de (2-sulfo etilo), el ácido estirenofosfónico, parcialmente o totalmente salificado o de preferencia el ácido 2-metil-2-[(1-oxo 2-propenil)amino]-1-propanosulfónico parcialmente o totalmente salificado en forma de una sal de metal alcalino, de sal de amonio, de una sal de un amino alcohol o de una sal de aminoácido.
3. Composición, tal como se define en cualquiera de las reivindicaciones 1 ó 2, para la cual, el monómero que comprende una función de ácido débil es escogida entre el ácido acrílico, el ácido metacrílico, el ácido itacónico, el ácido maleico, parcialmente o totalmente salificado o el ácido 3-metil 3-[(1-oxo 2-propenil)amino]butanoico, parcialmente salificado o totalmente salificado.
4. Composición, tal como se define en cualquiera de las reivindicaciones 1 a 3, para la cual, el monómero neutro, es escogido entre la acrilamida, la metacrilamida, la vinilpirrolidona, la diacetonaacrilamida, el acrilato de (2-hidroxi etilo), el acrilato de (2,3-dihidroxi propilo), el metacrilato de (2-hidroxi etilo), el metacrilato de (2,3-dihidroxi propilo), o un derivado etoxilado de peso molecular entre 400 y 1000, de cada uno de estos ésteres.
5. Composición, tal como se define en cualquiera de las reivindicaciones 1 a 4, para la cual, el monómero catiónico es escogido entre el cloruro de 2,N,N,N-tetrametil 2-[(1-oxo 2-propenil)amino]propanamonio (AMPTAC), el cloruro de 2,N,N-trimetil 2-[(1-oxo 2-propenil)amino]propanamonio, el cloruro de N,N,N trimetil 3-[(1-oxo 2-propenil)amino]propanamonio (APTAC), el cloruro de dialil dimetilamonio (DADMAC), el cloruro de N,N,N-trimetil 2-[(1-oxo 2-propenil)]etanamonio, el cloruro de N,N,N-trimetil 2-[(1-oxo 2-metil-2-propenil)]etanamonio, el N-[2-(dimetilamino) 1,1-dimetil]acrilamida, el N-[2-(metilamino) 1,1-dimetil]acrilamida, el acrilato de 2-(dimetilamino)etilo, el metacrilato de 2-(dimetilamino)etilo o el N-[3-(dimetilamino)propil]acrilamida.
6. Composición, tal como se define en una de las reivindicaciones 1 a 5, para la cual, el polímero es escogido entre los polímeros siguientes:
los homopolímeros de THAM,
los copolímeros de THAM y de ácido 2-metil 2-[(1-oxo 2-propenil)amino] 1-propanosulfónico parcialmente o totalmente salificados, en forma de sal de sodio o de sal de amonio,
los copolímeros de THAM y de ácido acrílico parcialmente salificados en forma de sal de sodio o sal de amonio,
los copolímeros de THAM y de ácido metacrílico parcialmente salificados en forma de sal de sodio o de sal de amonio,
los terpolímeros de THAM, de ácido acrílico y de acrilamida parcialmente salificados en forma de sal de sodio o sal de amonio,
los copolímeros de THAM y de ácido 2-metil 2-[(1-oxo 2-propenil)amino] 1-propanosulfónico parcialmente o totalmente salificados, en forma de sal de sodio o sal de amonio,
los copolímeros de THAM y de AMPTAC,
los copolímeros de THAM y de APTAC,
los copolímeros de THAM y de DADMAC,
los copolímeros de THAM y de acrilato de 2-(dimetilamino)etilo,
los copolímeros de THAM y de metacrilato de 2-(dimetilamino)etilo,
los copolímeros de THAM, de AMPTAC y de acrilamida,
los terpolímeros de THAM, de AMPTAC y de diacetonaacrilamida,
los terpolímeros de THAM, de APTAC y de acrilamida,
los terpolímeros de THAM, de DADMAC y diacetonaacrilamida,
los terpolímeros de THAM, de acrilato de 2-(dimetilamino)etilo y acrilamida, o
los terpolímeros de THAM, de metacrilato de 2-(dimetilamino)etilo y de diacetonaacrilamida.
7. Polímero lineal, tal como se define en cualquiera de las reivindicaciones 1 a 6.
8. Procedimiento de preparación del látex inverso, tal como se define en una de las reivindicaciones 1 a 6, caracterizado porque:
a) se emulsiona una solución acuosa que contiene los monómeros y los eventuales aditivos, en una fase de aceite en presencia de uno o varios agentes emulsionantes de tipo agua en aceite,
b) se inicia la reacción de polimerización mediante la introducción en la emulsión formada en a), de un iniciador de radicales libres y eventualmente de un co-iniciador y, a continuación, se deja desarrollar,
c) cuando la reacción de polimerización es terminada, se introduce uno o varios agentes emulsionantes de tipo aceite en agua a una temperatura inferior a 50ºC.
9. Procedimiento de preparación del látex inverso, tal como se define en una de las reivindicaciones 1 a 6, caracterizado porque:
a) se emulsiona una solución acuosa que contiene los monómeros y los eventuales aditivos, en una fase de aceite en presencia de uno o varios agentes emulsionantes de manera de formar una microemulsión,
b) se inicia la reacción de polimerización mediante la introducción en la emulsión formada en a), de un iniciador de radicales libres y de eventualmente un co-iniciador y, a continuación, se deja desarrollar.
10. Utilización del látex inverso de polímero o del micro-látex inverso de polímero, tal como se define en cualquiera de las reivindicaciones 1 a 7, como espesante para composiciones cosméticas o farmacéuticas, como espesante de pastas de impresión para la industria textil, como espesantes para detergentes industriales o domésticos, como aditivos para la recuperación asistida de petróleo, como modificador de reología para los lodos de perforación o como floculantes para el tratamiento de las aguas.
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