ES2326758T3 - Compuesto organico, lamina optica anisotropica y metodo de produccion de la misma. - Google Patents
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Abstract
Un derivado de 6,7-dihidro benzimidazol[1,2-c]quinazolin-6-ona de la fórmula general estructural Donde X es un grupo carboxílico COOH, m es 0, 1, 2 o 3; Y es un grupo sulfónico SO3H, n es 0, 1, 2 o 3; Z es un grupo de amidas L-NH2; P es 0, 1, 2 o 3; K es un contador de iones seleccionado de la lista que incluye H + , NH4 + , Na + , K + , Li + , Mg 2+ , Ca 2+ Zn 2+ y Al 3+ s es el número de contador de iones que proporcionan un estado neutral de la molécula; R es un sustituyente seleccionado de la lista que incluye CH 3, C 2H 5, NO 2, Cl, Br, F, CF 3, CN, OH, OCH 3, OC 2H 5, OCOCH3, OCN, SCN, NH2 y NHCOCH3; W es 0, 1,2, 3 o 4, R1 es un sustituyente seleccionado de la lista que incluye H, CH3, C2H5, C3H7, i-C3H7, CH2CH2CH2CH3, CH(CH3) CH2CH3( CH2CH(CH3)CH3 y C(CH3)3) y L es un grupo de enlace, en donde las válvulas de al menos dos de dichos enteros m, n y p no son iguales a 0. Y dicho derivado incluye al menos dos grupos diferentes seleccionados de la lista que incluye X, Y, y Z; y En donde dicho derivado no absorbe sustancialmente la radiación electromagnética incidente en el dominio espectral visible.
Description
Compuesto orgánico, lámina óptica anisotrópica y
método de producción de la misma.
La presente invención corresponde generalmente
al ámbito de la química orgánica y, particularmente, a las láminas
ópticas anisotrópicas orgánicas con propiedades de retardo de fase
para pantallas. Más específicamente, la presente invención
corresponde a la síntesis de derivados de
6,7-dihidro
benzimidazol[1,2-c]quinazolin-6-ona
y la fabricación de láminas ópticas anisotrópicas que tienen como
base estos compuestos.
En relación con la polarización, la compensación
y las capas de retardo, las láminas o placas descritas en la
presente solicitud, se emplearán las siguientes definiciones de
términos en todo el texto.
La definición de una lámina óptica "fina"
se refiere a la longitud de onda de la luz: una lámina óptica fina
es aquélla que tiene un grosor comparable a la mitad de la longitud
de onda de la luz en el intervalo de trabajo del espectro
óptico.
El término eje óptico se refiere a una dirección
en la que la luz de propagación no muestra birrefringencia. Las
propiedades ópticas de una lámina de compensación óptica vienen
descritas por el elipsoide de índices de refracción, con los
índices de refracción nx, ny y nz en las direcciones
de los ejes x, y y z, respectivamente. En el plano,
los ejes x (eje de abscisas) e y (eje de ordenadas)
son mutuamente ortogonales y ambos son ortogonales al eje z
vertical.
Los cristales líquidos se utilizan ampliamente
en electrónica como elementos de pantalla óptica. En tales sistemas
de pantalla, una célula de cristal líquido suele colocarse entre un
par de platos analizadores y polarizadores. La luz incidente es
polarizada por el polarizador y transmitida a través de una célula
de cristal líquido, donde estará afectada por la orientación
molecular del cristal líquido que puede controlarse aplicando un
voltaje de polarización en toda la célula. Entonces la luz ya
alterada pasa a través del segundo polarizador (salida) que se
denomina analizador. Al emplear este esquema, podrá controlarse la
transmisión de la luz desde cualquier fuente externa, incluyendo la
luz ambiente. La energía requerida para facilitar este control es
por lo general bastante inferior a la requerida para controlar la
emisión de materiales luminiscentes utilizados en otros tipos de
pantallas como los tubos de rayos catódicos (TRCs). En consecuencia,
la tecnología de cristal líquido se utiliza en numerosos
dispositivos de imágenes electrónicas, incluyendo (pero no
limitándose a) relojes digitales, calculadoras, ordenadores
portátiles y juegos electrónicos para los que es muy importantes
pesar poco, un consumo bajo de energía y una larga vida útil.
El contraste, la reproducción del color
(rendimiento del color) y una gradación estable en la intensidad de
la escala de grises son importantes características cualitativas de
las pantallas electrónicas que utilizan la tecnología de cristal
líquido. El factor principal que determina el contraste de una
pantalla de cristal líquido (LCD) es la propensión de la luz a
"gotear" a través de los elementos o células de cristal líquido
que se encuentran en el estado de píxel "negro" u oscuro.
Además, el goteo óptico y, por tanto, el contraste de una LCD
también dependen de la dirección desde la cual se visualiza la
pantalla. Normalmente, el contraste óptimo sólo se observa dentro
de un tramo de ángulo de visión estrecho alrededor del normal
(\alpha=0) a la pantalla y decae rápidamente cuando el ángulo de
visión polar \alpha a aumenta. En el presente documento, la
dirección de visión se define como un conjunto de ángulos de visión
polares (\alpha) y el ángulo de visión azimutal (\beta) como se
muestra en la Figura 1 respecto de una pantalla de cristal líquido.
El ángulo de visión polar a se mide desde la dirección normal de la
pantalla 2 y los vanos del ángulo azimutal \beta entre una
dirección de referencia adecuada 3 en el plano de la superficie de
la pantalla 4 y la proyección 5 de la flecha de visión 6 en la
superficie de la pantalla 4. Varias propiedades de la imagen de
pantalla como el ratio de contraste, la reproducción del color y el
brillo de la imagen son funciones de los ángulos \alpha y \beta.
En las pantallas de color, el problema del goteo no sólo disminuye
el contraste, sino que también hace que el color o el tono cambien
con la resultante degradación de la reproducción del color.
Las LCDs están sustituyendo ahora a los TRCs
como monitores para televisión (TV), ordenadores (especialmente
portátiles y de sobremesa), unidades de control central y varios
dispositivos, por ejemplo, máquinas tragaperras, pantallas
electroópticas (por ejemplo, en relojes, calculadoras de bolsillo y
juegos electrónicos de bolsillo), bancos de datos portátiles (como
asistentes personales digitales (PDAs) o teléfonos móviles). Se
espera que la proporción de monitores de televisión de LCD con un
tamaño de pantalla más grande también aumente drásticamente en un
futuro cercano. Sin embargo, a menos que se solucionen los problemas
relacionados con el efecto del ángulo de visión en la reproducción
del color, la degradación del contraste y la inversión del brillo,
la sustitución de los TRCs tradicionales por las LCDs será
limitada.
El tipo de compensación óptica exigida depende
del tipo de pantalla utilizada en cada sistema particular. En una
pantalla normalmente negra, la célula nemática torsionada se coloca
entre polarizadores cuyos ejes de transmisión son paralelos el uno
con el otro y a la orientación del director de cristal líquido en la
superficie trasera de la célula (es decir, en el lado de la célula
alejado del espectador). En el estado de reposo (voltaje aplicado
cero), normalmente la luz incidente del sistema de luz trasera se
polariza por el primer polarizador y se transmite a través de la
célula con la dirección de polarización rotada por el ángulo de
torsión de la célula. El ángulo de torsión se ajusta a 90º de
manera que el polarizador de salida (analizador) bloquea esta luz.
En la pantalla pueden escribirse patrones aplicando selectivamente
un voltaje a las partes de la pantalla que aparecerán
iluminadas.
Sin embargo, cuando se visualiza en ángulos
grandes, las áreas oscuras (en reposo) de una pantalla normalmente
negra aparecerán brillantes debido al efecto de retardo dependiente
del ángulo para los rayos de luz que pasan a través de la capa de
cristal líquido en dichos ángulos, por donde la luz incidente
anormal muestra un cambio dependiente de ángulo en la polarización.
El contraste puede restaurarse utilizando un elemento compensador,
el cual tiene una simetría óptica similar a la de una célula de
torsión pero que produce el efecto reverso. Un método consiste en
introducir una capa activa de cristal líquido que contenga una
célula de torsión de la helicidad. Otro método es utilizar uno o
más compensadores uniaxiales. Estos métodos de compensación
funcionan porque el elemento de compensación tiene la misma
simetría óptica que la célula nemática de torsión: ambos están
fabricados con materiales birrefringentes uniaxiales con un eje
extraordinario ortogonal a la dirección normal de propagación de la
luz. Estos acercamientos a la compensación se han utilizado
ampliamente debido a los materiales rápidamente disponibles con la
simetría óptica requerida.
Por ello, el progreso tecnológico plantea la
tarea de desarrollar elementos ópticos basados en nuevos materiales
con propiedades controlablemente deseadas. En concreto, los
importantes elementos ópticos en sistemas modernos de pantallas de
visualización son láminas ópticamente anisotrópicas con
características optimizadas para utilizarlas en un módulo de
pantalla concreto.
En la técnica anterior se conocen varios
materiales poliméricos, los cuales están concebidos para utilizarlos
en la fabricación de láminas óptimamente anisotrópicas. Las láminas
que tienen como base estos polímeros adquieren la anisotropía
óptica a través de la extensión uniaxial y la coloración con
colorantes (yodo) inorgánicos u orgánicos. El alcohol polivinílico
(PVA) se encuentra entre los polímeros que se utilizan ampliamente
para este propósito. Sin embargo, una estabilidad termal
relativamente de baja de las láminas con base de PVA limita sus
aplicaciones. Las láminas con base de PVA se describen
detalladamente en la monografía Liquid
Crystals-Applications and Uses [Usos y
aplicaciones de cristales líquidos], B. Bahadur (ed.), World
Scientific, Singapore-New York (1990), Vol. 1, p.
101.
Los colorantes dicroicos orgánicos constituyen
una nueva clase de materiales que actualmente ganan prominencia en
la fabricación de láminas ópticamente anisotrópicas con unas
características de trabajo y ópticas deseables. Las láminas que
tienen como base estos materiales pueden obtenerse aplicando una
solución acuosa de cristal líquido (CL) de supramoléculas que
contenga moléculas colorantes en una superficie de substrato, con la
posterior evaporación del agua.
Un equilibrio
hidrofóbico-hidrofílico de moléculas de compuestos
orgánicos policíclicos las hacen solubles en agua y estimula su
autoensamblaje en las supramoléculas. Los compuestos orgánicos en
agua forman un sistema coloidal o cristal líquido liotrópico, donde
las moléculas se agregan en supramoléculas y estas supramoléculas
representan unidades cinéticas del sistema coloidal (ver, P.I.
Lazarev, M.V. Paukshto, "Multilayer optical coating"
[Revestimiento óptico multicapa], U.S. 2004/0233528 (2004)).
Características espectrales y propiedades reológicas de los
materiales (ver V. Nazarov, L. Ignatov, K. Kienskaya,
"Electronic Spectra of Aqueous Solutions and Films Made of
Liquid Crystal Ink for Thin Film Polarizers", ["Espectros
electrónicos de soluciones acuosas y láminas fabricadas con tinta
de cristal líquido para polarizadores con lámina fina"] Molecular
Materials, Vol. 14, No. 2, pp. 153-163 (2001); S.
Remizov, A. Krivoshchepov, V. Nazarov, A. Grodsky, "Rheology of
The Lyotropic Liquid Crystalline Material for Thin Film
Polarizers", [Reología del material cristalino líquido
liotrópico para los polarizadores con lámina fina] Molecular
Materials, Vol. 14, No. 2, pp. 179-190 (2001))
indican la fuerte tendencia de estas moléculas a agregarse, incluso
en soluciones acuosas diluidas, con la formación de supramoléculas
con estructura columnar. La estructura columnar es específica para
moléculas con forma plana agrupadas "cara a cara" con núcleos
planares moleculares hidrofóbicos del sistema de unión conjugado
aromático apilado el uno en el otro dentro del núcleo de la
supramolécula y los grupos periféricos hidrofílicos expuestos al
agua. El agua proporciona el medio para la interacción
electroestática y la alineación mutua de supramoléculas con la
estructura resultante de cristal líquido liotrópico resultante de
cierta simetría a cierto nivel de concentración de agregados. La
formación de supramoléculas comienza en una baja concentración de
compuestos amfifílicos en el agua. Existen dos tipos de datos que
pueden utilizarse como base para la exposición anterior que son (1)
los espectros ópticos de compuestos moleculares que son el bloque
prefabricado de supramoléculas y (2) los datos de dispersión de la
luz que correlacionan el tamaño de los agregados presentes en el
sistema.
Las láminas aplicadas se presentan anisotrópicas
o bien por orientación mecánica preliminar de la superficie del
substrato o por postratamiento utilizando fuerzas mecánicas
externas, electromagnéticas u otras fuerzas orientadoras aplicadas
al material de la lámina del CL en el substrato.
Son conocidas las propiedades de cristal líquido
de las soluciones colorantes. En los últimos años se ha prestado
gran atención al uso de cristales líquidos con base de dichas
soluciones colorantes para aplicaciones comerciales como LCDs y
revestimientos vidriados.
Las supramoléculas colorantes forman cristales
líquidos liotrópicos (CLLs). La ordenación molecular sustancial o
la organización moléculas colorantes en la forma de columnas permite
que dichas mesofases de CL supramoleculares se utilicen para obtener
láminas fuertemente dicroicas y orientadas.
Las moléculas colorantes que forman mesofases de
CL supramoleculares poseen propiedades únicas. Las moléculas
colorantes contienen grupos funcionales localizados en la periferia,
que hacen que estas moléculas sean solubles en agua. Las mesofases
colorantes orgánicas se caracterizan por estructuras específicas,
diagramas de fase, propiedades ópticas y solubilidad tal y como se
describe en gran detalle en: J. Lydon, Chromonics, en Handbook
of Liquid Crystals [Manual de cristales líquidos], Wiley VCH,
Weinheim (1998), Vol. 2B, p. 981-1007 (ver aquí
también las referencias).
Las láminas anisotrópicas caracterizadas por una
anisotropía óptica alta pueden formarse por sistemas de CLL basados
en colorantes dicroicos. Dichas láminas muestran las propiedades de
los denominados polarizadores tipo E (debido a la absorción de la
luz por complejos supramoleculares). Los compuestos conjugados
orgánicos con la estructura molecular general similar a las de las
moléculas colorantes, pero que no muestran absorción en el dominio
espectral visible, pueden utilizarse como retardadores o
compensadores.
Los retardadores o compensadores son láminas que
poseen propiedades que retardan la fase en las regiones espectrales
donde la absorción óptica está ausente. Las propiedades de
compensación o de retardo de fase de dichas láminas están
determinadas por su refracción doble, también conocida como
birrefringencia (\Deltan):
\Deltan=
|n_{o}-n_{e}|,
que es la diferencia de los índices
de refracción para la onda extraordinaria (n_{e}) y la onda
ordinaria (n_{o}). Los valores n_{e} y n_{o} varían según la
orientación de las moléculas en un medio y la dirección de la
propagación de la luz. Por ejemplo, si esta dirección coincide con
el eje óptico o cristalográfico, la polarización ordinaria se
cumple predominantemente. Si la luz se propaga en la dirección
perpendicular o a algún ángulo hacia el eje óptico, la luz
emergente del medio se dividirá en componentes ordinarios y
extraordinarios.
También es importante observar que, además de
las propiedades ópticas únicas, las láminas con base de compuestos
aromáticos orgánicos están caracterizadas por una alta estabilidad
termal y resistencia a la radiación (fotoestabilidad).
En las patentes USA números 5.739.296 y
6.174.394 y publicadas en la solicitud de patente EP 961138 se han
descrito las extensas investigaciones orientadas al desarrollo de
nuevos métodos para fabricar láminas basadas en colorantes a través
de la variación de condiciones de deposición de láminas. Resulta
especialmente interesante el desarrollo de nuevas composiciones de
cristales líquidos liotrópicos al introducir surfactante,
estabilizador, modificante y/u otros aditivos en las composiciones
conocidas que mejoran las características de las láminas del CL.
Existe una incesante demanda de láminas
anisotrópicas con una selectividad mejorada en varios dominios de
longitud de onda. Las láminas que muestran máximos de absorción
óptica diferentes sobre un intervalo de espectro amplio que van
desde las regiones infrarrojas (IR) a las ultravioletas (UV) se
exigen para una variedad de aplicaciones tecnológicas. Por eso,
mucha atención reciente sobre investigación se ha dirigido a la
síntesis de nuevos materiales para la fabricación de láminas
birrefringentes anisotrópicas, polarizadores, retardadores o
compensadores (en el presente documento denominados en conjunto
materiales ópticos o láminas para LCD y aplicaciones de
telecomunicación, tales como (pero no limitados a) los descritos en
P. Yeh, Optical Waves in Layered Media [Ondas ópticas en
medios de capa], New York, John Wiley & Sons (1998) y en P. Yeh
and C. Gu, Optics of Liquid Crystal Displays [La óptica de
pantallas de cristal líquido], New York, John Wiley & Sons,
(1999).
Se ha hallado que las láminas birrefringentes
ultrafinas pueden fabricarse utilizando los métodos y tecnologías
conocidos desarrollados para la fabricación de láminas ópticamente
anisotrópicas basadas en sistemas de CLL de colorantes orgánicos.
Por ejemplo, la fabricación de láminas cristalinas ópticamente
anisotrópicas y finas con base de disulfoácidos del colorante rojo
Vat Red 14 ha sido descrito por P. Lazarev y M. Paukshto, Thin
Crystal Film Retarders [Retardadores de láminas de cristal fino]
(en: El procedimiento del 7º Taller Internacional de Pantallas,
Materiales y Componentes, Kobe, Japón, 29 de noviembre - 1 de
diciembre (2000), pp. 1159-1160). En concreto,
dichas láminas pueden obtenerse utilizando mezclas de isómero cis e
isómero trans del ácido naftaleno tetracarboxílico di
benzimidazol:
Esta tecnología posibilita controlar la
dirección del eje cristalográfico de una lámina durante la
deposición y la cristalización de moléculas de CL en un substrato
(por ejemplo, en un plato de cristal). Las láminas obtenidas tienen
composiciones uniformes y están caracterizadas por una alta
ordenación de cristal y/o molecular, con un ratio dicroico de
aproximadamente K_{d} \sim 28, lo que las convierte en útiles
materiales ópticos, en particular, para polarizadores, retardadores
y láminas birrefringentes o compensadores.
Las láminas finas birrefringentes transparentes
en el dominio espectral visible también se obtuvieron basándose en
cromoglicato disódico (DSCG):
La anisotropía de láminas orientadas fabricadas
con DSCG no es muy alta: una diferencia en los índices de
refracción \Deltan en el dominio visible es aproximadamente
de 0.1 a 0.13. Sin embargo, los grosores de láminas con base de
DSCG pueden variar en una amplia gama, posibilitando así la
preparación de láminas con las propiedades de retardo de fase
deseadas a pesar de las características de anisotropía específica
baja del material. Estas láminas aparecen detalladas en T. Fiske
et al. Molecular Alignment in Crystal Polarizers and
Retarders [Alineación molecular en polarizadores de cristal y
retardadores: Society for Information Display Int. Symp.(Boston,
MA, May 19-24 (2002), Digest of Technical Papers),
pp. 566-569. La desventaja principal de muchas de
estas láminas es su inestabilidad dinámica, que conduce a la
recristalización gradual de las moléculas de CL y la degradación
resultante de la anisotropía óptica.
Otros materiales de lámina anisotrópica, basados
en colorantes orgánicos solubles en agua, también se han obtenido
utilizando la tecnología mencionada anteriormente, ver, por ejemplo,
las patentes USA números 5.739.296 y 6.174.394 y la patente europea
EP 0961138. Sin embargo, dichos materiales muestran una alta
absorción óptica en el dominio espectral visible, que limita su uso
en aplicaciones que exigen láminas birrefringentes
transparentes.
Aún así, otros materiales anisotrópicos se han
sintetizado basándose en sulfoderivados de ace
naftol[1f2-b]quinoxalina que tienen la
fórmula estructural general:
donde n es un entero en el
dominio de 1 a 4; m es un entero en el dominio de 0 a 4; z es
un entero en el dominio de 0 a 6; m + z + n \leq
10; X e Y son fragmentos moleculares individualmente
seleccionados de la lista incluyendo CH_{3}, C_{2}H_{5},
OCH_{3}, OC_{2}H_{5}, Cl, Br, OH, OCOCH_{3}, NH_{2},
NHCOCH_{3}, NO_{2}, F, CF_{3}, CN, OCN, SCN, COOH, y
CONH_{2}; m es un contador de iones; y j es el
número de contadores de iones en la molécula; con la condición de
que, cuando n = 1 y SO_{3} ocupan la posición 1, entonces
m \neq 0 ó z \neq
0.
Otras láminas anisotrópicas basadas en
compuestos heterocíclicos se muestran en W2004/00353, US
2004/0059031 y US2006/062932.
Por eso, existe una necesidad general de
láminas, que sean ópticamente anisotrópicas y suficientemente
transparentes en las regiones espectrales en donde están concebidas
para funcionar. En particular, existe la necesidad de dichas
láminas ópticas transparentes en el dominio visible espectral. Por
tanto, es deseable proporcionar métodos mejorados para la síntesis
y la fabricación de láminas ópticamente anisotrópicas. También es
deseable proporcionar láminas ópticas resistentes a la humedad y a
las variaciones de temperatura.
En un primer aspecto, la presente invención
proporciona un derivado de 6,7-dihidro
benzimidazol[1,2-c]quinazolin-6-ona
de la fórmula estructural general:
\vskip1.000000\baselineskip
donde X es un grupo carboxílico
COOH, m es 0, 1, 2 o 3; Y es un grupo sulfónico SO_{3}H,
n es 0, 1, 2 o 3; Z es un grupo de amida de ácido
L-NH_{2}; p es un entero en el dominio de
0, 1, 2 o 3; K es un contador de iones seleccionado de la lista que
incluye H^{+}, NH_{4}^{+}, Na^{+}, K^{+}, Li^{+},
Mg^{2+} Ca^{2+} Zn^{2+} y Al^{3+}; s es el número de
contador de iones que proporcionan un estado neutral de la
molécula; R es un sustituyente seleccionado de la lista que incluye
CH_{3}, C_{2}H_{5}, NO_{2}, Cl, Br, F, CF_{3}, CN, OH,
OCH_{3}, OC_{2}H_{5}, OCOCH_{3}, OCN, SCN, NH_{2}, y
IMHCOCH_{3}; w es 0, 1, 2, 3 o 4; R_{1}, es un
sustituyente seleccionado de la lista que incluye H, CH_{3},
C_{2}H_{5}, C_{3}H_{7}, i-C_{3}H_{7},
CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{3},
CH(CH_{3})CH_{2}CH_{3},
CH_{2}CH(CH_{3})CH_{3} y
C(CH_{3})_{3} y L es un grupo de enlace. Los
valores de al menos dos de dichos enteros m, n y p,
no son iguales a 0 y dicho derivado, consecuentemente, incluye al
menos dos grupos diferentes seleccionados de la lista que incluye
X, Y, y Z. Dicho derivado 6,7-dihidro
benzimidazol[1,2-c]quinazolin-6-ona
no absorbe sustancialmente la radiación electromagnética incidente
en el dominio espectral visible. En la presente invención, el
dominio visible se considera el dominio de la longitud de onda con
un límite inferior de aproximadamente 400 nm y un límite superior
de aproximadamente 700 nm. También se supone que el límite superior
del dominio espectral UV es aproximadamente igual o inferior al
límite inferior del dominio
visible.
En un segundo aspecto, la presente invención
proporciona una lámina anisotrópica óptica que incluye un sustrato
con superficies delantera y trasera y, al menos, una capa orgánica
aplicada en la superficie delantera del sustrato y que incluye un
derivado de 6,7-dihidro
benzimidazol[1,2-c]quinazolin-6-ona
con la fórmula estructural general
donde X es un grupo carboxílico
COOH, m es 0, 1, 2 o 3; Y es un grupo sulfónico SO_{3}H,
n es 0, 1, 2 o 3; Z es un grupo de amida de ácido
L-NH_{2}; p es 0, 1, 2 o 3; K es un
contador de iones seleccionado de la lista que incluye H^{+},
NH_{4}^{+}, Na^{+}, K^{+}, Li^{+}, Mg^{2+}+ Ca^{2+}+,
Zn^{2+}, Al^{3+} y Ba^{2+}, s es el número de
contadores de iones que proporcionan un estado neutral de la
molécula; R es un sustituyente seleccionado de la lista que incluye
CH_{3}, C_{2}H_{5}, NO_{2}, Cl, Br, F, CF_{3,} (CN, OH,
OCH_{3}, OC_{2}H_{5}, OCOCH_{3}, OCN, SCN, NH_{2}, y
NHCOCH_{3}; w es 0, 1, 2, 3 o 4; R_{1} es un sustituyente
seleccionado de la lista que incluye H, CH_{3}, C_{2}H_{5},
C_{3}H_{7}, i-C_{3}H_{7},
CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{3},
CH(CH_{3})CH_{2}CH_{3})
CH_{2}CH(CH_{3})CH_{3} y
C(CH_{3})_{3} y L es un grupo de enlace. Los
valores de al menos dos de dichos enteros m, n y p,
no son iguales a 0 y dicho derivado incluye al menos dos grupos
diferentes seleccionados de la lista que incluye X, Y, y Z. Dicha
capa orgánica absorbe sustancialmente la radiación electromagnética
incidente en el dominio espectral visible. La lámina óptica
anisotrópica puede ser una lámina óptica anisotrópica de
cristal.
En un tercer aspecto, la presente invención
proporciona un método para fabricar láminas ópticas anisotrópicas
que incluyen los siguientes pasos: (a) depositar una solución acuosa
de supramoléculas, formadas de uno o más derivados de
6,7-dihidro
benzimidazol[1,2-c]quinazolin-6-ona
sobre un substrato, y (b) secar dicha solución acuosa de
supramoléculas para formar una capa sólida. Dicho derivado
6,7-dihidro
benzimidazol[1,2-c]quinazolin-6-ona
tiene la fórmula general estructural
donde X es un grupo carboxílico
COOH, m es 0, 1, 2 o 3; Y es un grupo sulfónico SO_{3}H,
n es 0, 1, 2 o 3; Z es un grupo de amida de ácido
L-NH_{2}; p es 0, 1, 2 o 3; K es un
contador de iones seleccionado de la lista que incluye H^{+},
NH_{4}^{+}, Na^{+}, K^{+}, Li^{+}, Mg^{2+}, Ca^{2+}, M
Zn^{2+} y Al^{3+}; s es el número de contador de iones
que proporciona un estado neutral de la molécula; R es un
sustituyente seleccionado de la lista que incluye CH_{3},
C_{2}H_{5}, NO_{2}, Cl, Br, F, CF_{3}, CN, OH, OCH_{3},
OC_{2}H_{5}, OCOCH_{3}, OCN, SCN, NH_{2}, y NHCOCH_{3};
w es 0, 1, 2, 3 o 4; R_{1} es un sustituyente seleccionado
de la lista que incluye H, CH_{3}, C_{2}H_{5}, C_{3}H_{7},
i-C_{3}H_{7}, CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{3},
CH(CH_{3})CH_{2}CH_{3},
CH_{2}CH(CH_{3})CH_{3} y
C(CH_{3})_{3} y L es un grupo de enlace. Los
valores de al menos dos de dichos enteros m, n y p no
son iguales a 0 y dicho derivado incluye al menos dos grupos
diferentes seleccionados de la lista que incluye X, Y y Z. El
método de fabricación de una lámina óptica anisotrópica puede ser un
método de fabricar una lámina óptica anisotrópica de
cristal.
Se ha realizado una descripción general de la
presente invención, otro entendimiento posterior puede obtenerse por
referencia a las realizaciones preferentes específicas, que aquí
sólo se dan para fines de ilustración y no están concebidas para
limitar el ámbito de las reivindicaciones añadidas.
\newpage
En su primer aspecto, la presente invención
proporciona derivados de 6,7-dihidro
benzimidazol[1,2-c]quinazolin-6-ona
de la fórmula estructural general:
donde X es un grupo carboxílico
COOH, m es 0, 1, 2 o 3; Y es un grupo sulfónico SO_{3}H,
n es 0, 1, 2 o 3; Z es un grupo de amida de ácido
L-NH_{2}; p es 0, 1, 2 o 3; K es un
contador de iones seleccionado de la lista que incluye H^{+},
NH_{4}^{+}, Na^{+}, K^{+}, Li^{+}, Mg^{2+}, Ca^{2+},
Zn^{2+} y Al^{3+}; s es el número de contador de iones
que proporciona un estado neutral de la molécula; R es un
sustituyente seleccionado de la lista que incluye CH_{3},
C_{2}H_{5}, NO_{2}, Cl, Br, F, CF_{3}, CN, OH, OCH_{3},
OC_{2}H_{5}, OCOCH_{3}, OCN, SCN, NH_{2}, y MHCOCH_{3};
w es 0, 1, 2, 3 o 4; R_{1}, es un sustituyente
seleccionado de la lista que incluye H, CH_{3}, C_{2}H_{5},
C_{3}H_{7}, i-C_{3}H_{7},
CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{3},
CH(CH_{3})CH_{2}CH_{3},
CH_{2}CH(CH_{3})CH_{3} y
C(CH_{3})_{3}
y L es un grupo de enlace. Los valores de al menos dos de dichos enteros m, n y p, no son iguales a 0 y dicho derivado incluye al menos dos grupos diferentes seleccionados de la lista que incluye X, Y, y Z. Dicho derivado 6,7-dihidro benzimidazol[1,2-c]quinazolin-6-ona no absorbe sustancialmente la radiación electromagnética incidente en el dominio espectral visible. El número de contadores de iones s puede ser igual a cero. En este caso la molécula se encuentra en un estado neutral. El contador de iones puede ser seleccionado del grupo que consiste en H^{+}, NH_{4}^{+}, Na^{+}, K^{+}, Li^{+} Mg^{2+}, Ca^{2+}, Zn^{2+} y Al^{3+} o del grupo que consiste en H^{+}, NH_{4}^{+}, Na^{+}, K^{+} y Li^{+}. L es preferentemente CO o SO_{2}. En una realización preferente de la invención mostrada, los derivados de 6,7-dihidro benzimidazol[1,2-c]quinazolin-6-ona aseguran además la absorción de la radiación electromagnética en al menos un subdominio de longitud de onda predeterminado del dominio espectral de UV. Las moléculas de dichos derivados de 6,7-dihidro benzimidazol[1,2-c]quinazolin-6-ona pueden absorber la radiación electromagnética sólo en una parte del dominio espectral de UV, en lugar de en todo el dominio y esta parte del dominio de UV puede denominarse subdominio. Este subdominio puede determinarse experimentalmente para cada derivado particular de 6,7-dihidro benzimidazol[1,2-c]quinazolin-6-ona. En una realización preferente de los derivados de 6,7-dihidro benzimidazol[1t2-c]quinazolin-6-ona al menos de dicho grupo de amida de ácido es carboxiamida CONH_{2.} En otra realización preferente de los derivados de 6,7-dihidro benzimidazol[1,2-c] quinazolin-6-ona al menos de dicho grupo de amida ácido es sulfoamida SO_{2}NH_{2}. Los ejemplos de derivados 6,7-dihidro benzimidazol[1,2-c]quinazolin-6-ona incluyen al menos un grupo carboxílico COOH, en donde el entero m se encuentra entre 1 y 3 y dicho derivado tiene la fórmula estructural general del grupo que incluye las estructuras de 1 a 11 aparecen en la Tabla 1.
y L es un grupo de enlace. Los valores de al menos dos de dichos enteros m, n y p, no son iguales a 0 y dicho derivado incluye al menos dos grupos diferentes seleccionados de la lista que incluye X, Y, y Z. Dicho derivado 6,7-dihidro benzimidazol[1,2-c]quinazolin-6-ona no absorbe sustancialmente la radiación electromagnética incidente en el dominio espectral visible. El número de contadores de iones s puede ser igual a cero. En este caso la molécula se encuentra en un estado neutral. El contador de iones puede ser seleccionado del grupo que consiste en H^{+}, NH_{4}^{+}, Na^{+}, K^{+}, Li^{+} Mg^{2+}, Ca^{2+}, Zn^{2+} y Al^{3+} o del grupo que consiste en H^{+}, NH_{4}^{+}, Na^{+}, K^{+} y Li^{+}. L es preferentemente CO o SO_{2}. En una realización preferente de la invención mostrada, los derivados de 6,7-dihidro benzimidazol[1,2-c]quinazolin-6-ona aseguran además la absorción de la radiación electromagnética en al menos un subdominio de longitud de onda predeterminado del dominio espectral de UV. Las moléculas de dichos derivados de 6,7-dihidro benzimidazol[1,2-c]quinazolin-6-ona pueden absorber la radiación electromagnética sólo en una parte del dominio espectral de UV, en lugar de en todo el dominio y esta parte del dominio de UV puede denominarse subdominio. Este subdominio puede determinarse experimentalmente para cada derivado particular de 6,7-dihidro benzimidazol[1,2-c]quinazolin-6-ona. En una realización preferente de los derivados de 6,7-dihidro benzimidazol[1t2-c]quinazolin-6-ona al menos de dicho grupo de amida de ácido es carboxiamida CONH_{2.} En otra realización preferente de los derivados de 6,7-dihidro benzimidazol[1,2-c] quinazolin-6-ona al menos de dicho grupo de amida ácido es sulfoamida SO_{2}NH_{2}. Los ejemplos de derivados 6,7-dihidro benzimidazol[1,2-c]quinazolin-6-ona incluyen al menos un grupo carboxílico COOH, en donde el entero m se encuentra entre 1 y 3 y dicho derivado tiene la fórmula estructural general del grupo que incluye las estructuras de 1 a 11 aparecen en la Tabla 1.
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(Tabla pasa a página
siguiente)
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En otra realización preferente de los derivados
de 6,7-dihidro
benzimidazol[1,2-c]quinazolin-6-ona
mostrados, dicho grupo ácido, que proporciona la solubilidad en
agua, es un grupo sulfónico. Los ejemplos de derivados
6,7-dihidro
benzimidazol[1,2-c]quinazolin-6-ona
que incluyen grupos sulfónicos SO_{3}H, en donde el entero
n se encuentra entre 1 y 3 y dicho derivado tiene la fórmula
estructural general de la lista que incluye las estructuras de 12 a
la 20 aparecen en la Tabla 12.
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En una realización preferente de la presente
invención, el derivado incluye uno o más grupos de ácido carboxílico
y uno o más grupos sulfónicos. En una realización preferente de la
presente invención, el derivado incluye uno o más grupos de ácido
carboxílico y uno o más grupos de sulfoamidas. En una realización
preferente de la presente invención, el derivado incluye uno o más
grupos de ácido carboxílicos y uno o más grupos de carboxiamidas.
En otra realización preferente de la presente invención, el derivado
incluye uno o más grupos de ácido sulfónico y uno o más grupos de
carboxiamidas. En otra realización preferente posible de la presente
invención, el derivado incluye uno o más grupos de ácidos
sulfónicos y uno o más grupos de sulfoamidas. En otra realización
preferente posible de la presente invención, el derivado incluye
uno o más grupos de ácidos sulfónicos y uno o más grupos de
sulfonamidas y uno o más grupos de carboxiamidas. En una realización
preferente de la presente invención el derivado incluye uno o más
grupos de ácidos carboxílicos y uno o más grupos de sulfonamidas y
uno o más grupos de carboxiamidas. En otra realización preferente
posible de la presente invención, el derivado incluye uno o más
grupos de ácidos carboxílicos y uno o más grupos de ácidos
sulfónicos y uno o más grupos de carboxiamidas. En otra realización
preferente posible de la presente invención, el derivado incluye uno
o más grupos de ácidos carboxílicos y uno o más grupos de ácidos
sulfónicos y uno más grupos de sulfonamidas. En otra realización
preferente posible de la presente invención, el derivado incluye uno
o más grupos de ácido carboxílico y uno o más grupos de ácido
sulfónico y uno o más grupos de sulfonamidas y uno o más grupos de
carboxiamidas.
Los derivados preferentes de
6,7-dihidro
benzimidazol[1,2-c]quinazolin-6-ona
incluyen
2(3)-sulfo-6,7-dihidro
benzimidazol[1,2-c]quinazolin-6-ona-9-ácido
carboxílico;
2(3)-sulfo-6,7-dihidro
benzimidazol[1,2-c]quinazolin-6-
ona-10-ácido carboxílico; 2(3)-sulfonamida -6,7-dihidro benzimidazol[1,2-c]quinazolin-6-ona-9-ácido carboxílico; 2(3)-sulfonamida-6)7-dihidro benzimidazol[1,2-c]quinazolin-6-ona-10-ácido carboxílico; 2(3)-sulfo-6,7-dihidro benzimidazol[1,2-c]quinazolin-6-ona-9-amida de ácido carboxílico; 2(3)-sulfo-6,7-dihidro benzimidazol[1,2-c]quinazolin-6-ona-10-amida de ácido carboxílico; y 6,7-dihydro benzimidazol[1,2-c]quinazolin-6-ona sulfo-sulfonamidas.
ona-10-ácido carboxílico; 2(3)-sulfonamida -6,7-dihidro benzimidazol[1,2-c]quinazolin-6-ona-9-ácido carboxílico; 2(3)-sulfonamida-6)7-dihidro benzimidazol[1,2-c]quinazolin-6-ona-10-ácido carboxílico; 2(3)-sulfo-6,7-dihidro benzimidazol[1,2-c]quinazolin-6-ona-9-amida de ácido carboxílico; 2(3)-sulfo-6,7-dihidro benzimidazol[1,2-c]quinazolin-6-ona-10-amida de ácido carboxílico; y 6,7-dihydro benzimidazol[1,2-c]quinazolin-6-ona sulfo-sulfonamidas.
En su segundo aspecto, la presente invención
proporciona una lámina anisotrópica óptica que incluye un sustrato
con superficies delantera y trasera y, al menos, una capa orgánica
aplicada en la superficie delantera del sustrato y que incluye un
derivado de 6,7-dihidro
benzimidazol[1,2-c]quinazolin-6-ona
con la fórmula estructural general
donde X es un grupo carboxílico
COOH; m es 0, 1, 2 o 3; Y es un grupo sulfónico SO_{3}H; n
es 0, 1, 2 o 3; Z es un grupo de amida de ácido
L-NH_{2}; p es 0, 1, 2 o 3; K es un
contador de iones seleccionado de la lista que incluye H^{+}.
NH_{4}, Na, K, Li^{+}, Mg^{2+}, Ca^{2+}, Zn^{2+},
Al^{3+} y Ba^{2+}, s es el número de contadores de iones
que proporcionan un estado neutral de la molécula; R es un
sustituyente seleccionado de la lista que incluye CH_{3},
C_{2}H_{5}, NO_{2}, Cl, Br, F, CF_{3}, CN, OH, OCH_{3},
OC_{2}H_{5}, OCOCH_{3}, OCN, SCN, NH_{2}, y NHCOCH_{3};
w es 0, 1, 2, 3 o 4; R_{1} es un sustituyente seleccionado
de la lista que incluye H, CH_{3}, C_{2}H_{5}, C_{3}H_{7},
i-C_{3}H_{7},CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{3},
CH(CH_{3})CH_{2}CH_{3},
CH_{2}CH(CH_{3})CH_{3} y
C(CH_{3})_{3}
y L es un grupo de enlace. Los valores de al menos dos de dichos enteros m, n y p, no son iguales a 0 y dicho derivado incluye al menos dos grupos diferentes seleccionados de la lista que incluye X, Y, y Z. Dicha capa orgánica no absorbe sustancialmente la radiación electromagnética incidente en el dominio espectral visible. El contador de iones puede ser seleccionado del grupo que consiste en H^{+}, NH_{4}^{+}, Na^{+}, K^{+}, Li^{+} Mg^{2+}, Ca^{2+}, Zn^{2+}, M Ba^{2} y Al^{3+} o del grupo que consiste en H^{+}, NH_{4}^{+}, Na^{+}, K^{+} y Li^{+}, Mg^{2+}, Ca^{2}, Zn^{2+}. Ba^{2+} y Sr^{2+}. En una realización preferente de la lámina óptica anisotrópica mostrada, dicha capa orgánica absorbe la radiación electromagnética en al menos un subdominio espectral del dominio de UV. Dichas láminas ópticas anisotrópicas puede absorber sólo la radiación electromagnética en una parte del dominio espectral de UV en lugar de todo el dominio y esta parte del dominio UV se denomina el subdominio. Este subdominio puede ser determinado experimentalmente para cada solución acuosa particular de un derivado de 6,7-dihidro benzimidazol[1,2-c]quinazolin-6-ona utilizado para la formación de la lámina óptica anisotrópica. De igual forma, el subdominio de la absorción puede determinarse experimentalmente para una mezcla de derivados de 6,7-dihidro benzimidazol[1,2-c]quinazolin-6-ona utilizados para la formación de dicha lámina. Por eso, dicha radiación electromagnética del subdominio de absorción determinada experimentalmente puede considerarse el dominio predeterminado.
y L es un grupo de enlace. Los valores de al menos dos de dichos enteros m, n y p, no son iguales a 0 y dicho derivado incluye al menos dos grupos diferentes seleccionados de la lista que incluye X, Y, y Z. Dicha capa orgánica no absorbe sustancialmente la radiación electromagnética incidente en el dominio espectral visible. El contador de iones puede ser seleccionado del grupo que consiste en H^{+}, NH_{4}^{+}, Na^{+}, K^{+}, Li^{+} Mg^{2+}, Ca^{2+}, Zn^{2+}, M Ba^{2} y Al^{3+} o del grupo que consiste en H^{+}, NH_{4}^{+}, Na^{+}, K^{+} y Li^{+}, Mg^{2+}, Ca^{2}, Zn^{2+}. Ba^{2+} y Sr^{2+}. En una realización preferente de la lámina óptica anisotrópica mostrada, dicha capa orgánica absorbe la radiación electromagnética en al menos un subdominio espectral del dominio de UV. Dichas láminas ópticas anisotrópicas puede absorber sólo la radiación electromagnética en una parte del dominio espectral de UV en lugar de todo el dominio y esta parte del dominio UV se denomina el subdominio. Este subdominio puede ser determinado experimentalmente para cada solución acuosa particular de un derivado de 6,7-dihidro benzimidazol[1,2-c]quinazolin-6-ona utilizado para la formación de la lámina óptica anisotrópica. De igual forma, el subdominio de la absorción puede determinarse experimentalmente para una mezcla de derivados de 6,7-dihidro benzimidazol[1,2-c]quinazolin-6-ona utilizados para la formación de dicha lámina. Por eso, dicha radiación electromagnética del subdominio de absorción determinada experimentalmente puede considerarse el dominio predeterminado.
En una realización de la lámina óptica
anisotrópica mostrada, dicha capa orgánica es sustancialmente
insoluble en agua y/o en solventes miscibles con agua. El derivado
de 6,7-dihidro
benzimidazol[1,2-c]quinazolin-6-ona
utilizado en la lámina óptica anisotrópica es preferentemente como
se describe anteriormente respecto del primer aspecto de la primera
invención. En la Tabla 1 aparecen ejemplos del derivado de
6,7-dihidro benzimidazol
[1,2-c]quinazolin-6-ona
que incluye al menos un grupo carboxílico COOH y tiene la fórmula
estructural general del grupo que incluye las estructuras del 1 al
11, donde el entero m está entre el 1 y el 3. Ejemplos de
derivados de 6,7-dihidro
benzimidazol[1,2-c]quinazolin-6-ona
que incluyen al menos uno de dichos grupos sulfónicos SO_{3}H y
que tienen la fórmula general estructural del grupo que incluye las
estructuras de 12 a 20 se dan en la Tabla 2, donde el entero
n está entre 1, que tiene la fórmula estructural general del
grupo que incluye las estructuras de 12 a 20 que se dan en la Tabla
2, donde el entero n está entre 1 y 3. En una realización de
lámina óptica anisotrópica, dicha capa anisotrópica contiene dos o
más derivados de 6,7-dihidro
benzimidazol[1,2-c]quinazolin-6-ona
con la fórmula estructural general I, cada uno asegurando la
absorción de la radiación electromagnética en al menos un subdominio
de la longitud de onda predeterminada del dominio espectral UV. En
otra realización de la lámina anisotrópica óptica, dicho derivado
6,7-dihidro
benzimidazol[1,2-c]quinazolin-6-ona
forma supramoléculas que están orientadas predominantemente
paralelas al substrato de la superficie.
En otra realización preferente de la lámina
óptica anisotrópica de acuerdo con esta invención, dicha capa
orgánica es una capa biaxial de retardo con la característica de dos
índices de refracción en el plano (nx y ny) y un
índice de refracción (nz) en la dirección normal. En el caso
general, los índices de refracción (nx, ny y nz) de
la capa de retardo biaxial tienen valores diferentes.
En una realización de la lámina óptica
anisotrópica mostrada, los índices de refracción nx, ny y
nz cumplen la siguiente condición: nx < ny
< nz. En otra realización preferente de la lámina óptica
anisotrópica, los índices de refracción en-plano
(nx y ny) y el grosor de la capa orgánica d
cumplen la siguiente condición: d \cdot
(ny-nx) < 20 nm. En otra realización
preferente de la lámina óptica anisotrópica mostrada, los índices
de refracción en el plano (nx y ny) y el grosor de la
capa orgánica d cumplen la siguiente condición: d \cdot
(ny-nx) < 10 nm. En otra realización
preferente de la lámina óptica anisotrópica mostrada, los índices de
refracción en el plano (nx y ny) y el grosor de la
capa orgánica d cumplen la siguiente condición: d \cdot
(ny-nx) < 5 nm.
En otra realización de la lámina óptica
anisotrópica mostrada, los índices de refracción nx,
ny y nz cumplen la siguiente condición: nx
< nz < ny. En otra realización preferente de la
lámina óptica anisotrópica, los índices de refracción ny y nz
y el grosor de la capa orgánica d cumplen la siguiente
condición: d \cdot (ny-nz) < 20 nm. En
otra realización de la lámina óptica anisotrópica mostrada, los
índices de refracción nx y ny y el grosor de la capa
orgánica d cumplen la siguiente condición: d \cdot
(ny-nz) < 10 nm. En otra realización de la
lámina óptica anisotrópica mostrada, los índices de refracción
ny y nz y el grosor de la capa orgánica d
cumplen la siguiente condición: d \cdot
(ny-nz) < 5 nm.
Hay que observar que las condiciones nx
< nz < ny son equivalentes a nx <
nz < ny. Un índice de refracción nx se transforma
en un índice de refracción ny cuando el sistema cartesiano de
coordinadas gira sobre un eje vertical (eje Oz) en 90 grados. De
manera similar, un índice de refracción ny se transforma en un
índice de refracción nx. En esta realización, los índices de
refracción en el plano no son iguales entre ellos y el índice de
refracción en la dirección normal tiene el valor intermedio entre
estos índices de refracción en el plano. Este ratio de índices de
refracción mostrados en la invención es invariante con relación a la
transformación del sistema cartesiano de coordinadas.
En una realización preferente de la lámina
óptica anisotrópica mostrada, el substrato es transparente para la
radiación electromagnética en el dominio espectral visible. En otra
realización preferente de la lámina óptica anisotrópica mostrada,
dicho substrato está fabricado con polímero. En otra realización
preferente de la lámina óptica anisotrópica mostrada, dicho
substrato está fabricado con vidrio.
En una realización de la lámina anisotrópica
óptica mostrada, el coeficiente de transmisión del susbstrato no
supera el 2% en ninguna longitud de onda en el dominio espectral de
UV. En una realización de la lámina óptica anisotrópica mostrada,
el coeficiente de transmisión del susbstrato en el dominio espectral
visible no es inferior al 90%. En otra realización de la lámina
óptica anisotrópica, la superficie trasera del substrato está
cubierta con un revestimiento antirreflectante o contra el
deslumbramiento. En una realización preferente de la invención
mostrada, el substrato comprende además una capa reflectante que se
aplica a la superficie trasera del substrato.
En una realización preferente de la presente
invención, la otra lámina óptica anisotrópica comprende una capa
transparente adhesiva adicional depositada encima de dicha capa
reflectante. En una realización de la lámina óptica anisotrópica,
el substrato es un reflector especular o de difusión. En otra
realización de la lámina óptica anisotrópica, el substrato es un
polarizador reflector especular o reflectante. En otra realización
preferente, la lámina óptica anisotrópica comprende además una capa
de planarización depositada en la superficie delantera del
substrato. En otra realización preferente de la invención, la lámina
óptica anisotrópica comprende además una capa adicional adhesiva
transparente colocada en la parte superior de la capa orgánica. En
una realización de la invención mostrada, la lámina óptica
anisotrópica comprende además un revestimiento protector formado en
la capa adhesiva transparente. En una realización preferente de la
lámina óptica anisotrópica mostrada, el coeficiente de transmisión
de la capa adhesiva no supera el 2% en ninguna longitud de onda en
el dominio espectral de UV. En otra realización preferente de la
lámina óptica anisotrópica mostrada, el coeficiente de transmisión
de la capa adhesiva en el dominio espectral visible no es inferior
al 90%. En otra realización preferente de la invención mostrada, la
lámina óptica anisotrópica comprende dos o más capas orgánicas, en
donde cada una de estas capas contiene diferentes derivados de
6,7-dihidro
benzimidazol[1,2-c]quinazolin-6-ona
con la fórmula estructural general I, que asegura la absorción de
la radiación electromagnética en al menos un subdominio de longitud
de onda predeterminada del dominio espectral UV.
En este tercer aspecto, la presente invención
proporciona un método para fabricar una lámina óptica anisotrópica
que incluye los siguientes pasos: (a) depositar una solución acuosa
de supramoléculas, formadas de uno o más derivados de
6,7-dihidro
benzimidazol[1,2-c]quinazolin-6-ona
sobre un substrato, y (b) secar dicha solución acuosa de
supramoléculas para formar una capa sólida, en donde dicho derivado
de 6,7-dihidro
benzimidazol[1,2-quinazolin-6-ona
tiene la fórmula estructural general
Aquí, X es un grupo carboxílico COOH; m
es 0, 1, 2 o 3; Y es un grupo sulfónico SO_{3}H, n es 0,
1, 2 o 3; Z es un grupo de amida de ácido
L-NH_{2}; p es 0, 1, 2 o 3; K es un
contador de iones seleccionado de la lista que incluye H^{+},
NH_{4}^{+}, Na^{+}, K^{+}, Li^{+}, Mg^{2+} Ca^{2+}
Zn^{2+} y Al^{3+}; s es el número de contador de iones
que proporciona un estado neutral de la molécula; R es un
sustituyente seleccionado de la lista que incluye CH_{3},
C_{2}H_{5}, NO_{2}, Cl, Br, F, CF_{3}, CN, OH, OCH_{3},
OC_{2}H_{5}, OCOCH_{3}, OCN, SCN, NH_{2}, y NHCOCH_{3};
w es 0, 1, 2, 3 o 4; R_{1} es un sustituyente seleccionado
de la lista que incluye H, CH_{3}, C_{2}H_{5}, C_{3}H_{7},
i-C_{3}H_{7}, CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{3},
CH(CH_{3})CH_{2}CH_{3},
CH_{2}CH(CH_{3})CH_{3} y
C(CH_{3})_{3} y L es un grupo de enlace. Los
valores de al menos dos de dichos enteros m, n y p no
son iguales a 0 y dicho derivado comprende al menos dos grupos
diferentes seleccionados de la lista que incluye X, Y y Z. El
contador de iones puede seleccionarse del grupo que consiste en H,
NH_{4}^{+}, Na^{+}, K^{+}, Li^{+}, Mg^{2+}, Ca^{2+},
Zn^{2+}, y Al^{3+} o del grupo que consiste en H^{+},
NH_{4}^{+}, Na^{+}, K^{+} y Li^{+}.
\newpage
En otra realización preferente de la invención,
el método incluye además la aplicación de una acción de alineación
externa sobre la solución acuosa de supramoléculas antes del paso de
secado.
En otra realización preferente del método
mostrado, dicha solución acuosa también asegura la absorción de la
radiación electromagnética en al menos un subdominio de longitud de
onda predeterminado del dominio espectral UV. Dichas soluciones
acuosas absorben la radiación electromagnética sólo en una parte del
dominio espectral UV, en lugar del dominio entero y esta parte del
dominio UV se denomina subdominio. Este subdominio puede
determinarse experimentalmente para cada solución acuosa de un
derivado de 6,7-dihidro
benzimidazol[1,2-c]quinazolin-6-ona
utilizado para la formación de la lámina óptica anisotrópica. De
igual forma, el subdominio de la absorción puede determinarse
experimentalmente para una mezcla de derivados de
6,7-dihidro
benzimidazol[1,2-c]quinazolin-6-ona
utilizados para la formación de dicha lámina. Por eso, dicha
radiación electromagnética del subdominio de absorción determinada
experimentalmente puede considerarse el subdominio
predeterminado.
El derivado de 6,7-dihidro
benzimidazol[1,2-c]quinazolin-6-ona
utilizado en el método de la presente invención será preferentemente
como se describe anteriormente respecto del primer aspecto de la
presente invención.
En una realización, el grupo ácido, que
proporciona la solubilidad en el agua, es un grupo carboxílico.
Ejemplos de los derivados de 6,7-dihidro
benzimidazol[1,2-c]quinazolin-6-ona
comprenden al menos un grupo carboxílico COOH y tienen la formula
estructural general del grupo que comprende estructuras de la 1 a la
11 se dan en la Tabla 1, en donde el entero m está entre 1 y
3. En otra realización, el grupo ácido que proporciona la
solubilidad en el agua es un grupo sulfónico. Los ejemplos de los
derivados de 6,7-dihidro
benzimidazol[1,2-c]quinazolin-6-ona
que incluyen al menos un grupo sulfónico SO_{3}H y que tienen la
fórmula estructural general del grupo que incluye las estructuras
12 a 20 aparecen en la Tabla 2, donde dicho entero n está
entre 1 y 3.
En una realización preferente del método
mostrado, dicha solución acuosa se basa en un solvente miscible con
agua. En otra realización preferente del método mostrado, el paso de
secado incluye el tratamiento con flujo de aire. En aún otra
realización preferente del método mostrado, el paso de secado se
realiza con o sin flujo de aire a una temperatura elevada de 23 a 60
grados centígrados. Este tramo de temperatura reduce la
recristalización y la exfoliación (o craqueo) de la capa sólida. En
una realización del método mostrado, el substrato es pretratado
para proporcionar la hidrofilización de la superficie antes de la
aplicación de dicha solución acuosa. En otra realización de la
presente invención, el método mostrado incluye además el
tratamiento de una capa sólida formada que grupos sulfónicos con una
solución de sal inorgánica soluble al agua con un catión Ba^{2+}.
En una realización del método mostrado, una solución acuosa de
supramoléculas tiene una concentración seleccionada del dominio
entre el 1% y el 35% para fabricar la lámina con las propiedades
predeterminadas. En una realización del método mostrado, la
aplicación de dicha solución del derivado de
6,7-dihidro
benzimidazol[1,2-c]quinazolin-6-ona
en el substrato está acompañada o seguida por una acción orientadora
externa tras esta solución. En otra realización preferente del
método mostrado, el ciclo que incluye operaciones tecnológicas de
la aplicación de la solución, la acción de alineación y el secado se
repite dos o más veces y las capas sólidas secuenciales se forman
utilizando las mismas o diferentes soluciones acuosas, que absorben
la radiación electromagnética en al menos un dominio espectral
predeterminado del dominio espectral UV.
En otra realización de la presente invención la
solución acuosa de supramoléculas es una solución liotrópica de
cristal líquido. En otra realización de la presente invención la
solución acuosa de supramoléculas es una solución similar al
gel.
Otros objetos y ventajas de la presente
invención aparecerán tras leer detenidamente la descripción de los
ejemplos y las reivindicaciones adjuntas que constan más abajo y con
referencia a los dibujos, donde:
La Figura 1 muestra una dirección de visión
definida como un conjunto de ángulo de visión polar \alpha
y el ángulo de visión azimutal \beta.
La Figura 2 muestra los índices de refracción de
una capa orgánica sobre un substrato de vidrio preparado de una
mezcla de ácido 6,7-dihidro
benzimidazol[1,2-c]quinazolin-6-ona-9-ácido
carboxílico y 6,7-dihidro
benzimidazol[1(2-c]quinazolin-6-ona-10-ácido
carboxílico con índices de refracción nx=1.631, ny =
1.637, y nz = 1.844 a una longitud de onda de 550 nm.
La Figura 3 muestra los índices de refracción de
una capa orgánica sobre un substrato de vidrio preparado de una
mezcla de
2(3)-sulfo-6,7-dihidro
benzimidazol[1,2-c]quinazolin-6-ona-
9-ácido carboxílico y
2(3)-sulfo-6,7-dihidro
benzimidazol[1,2-c]quinazolin-6-ona-10
ácido carboxílico con índices de refracción nx = 1.460, ny = 1.840,
y
nz = 1.790 a una longitud de onda de 550 nm.
nz = 1.790 a una longitud de onda de 550 nm.
La Figura 4 muestra un diagrama esquemático de
la sección transversal de una lámina óptica anisotrópica sobre un
substrato, junto con capas protectoras y adhesivas adicionales.
La Figura 5 muestra un diagrama esquemático de
la sección transversal de una lámina óptica anisotrópica con un
revestimiento antirreflejo adicional.
La Figura 6 muestra un diagrama esquemático de
la sección transversal de una lámina óptica anisotrópica con una
capa reflectante adicional.
La Figura 7 muestra un diagrama esquemático de
la sección transversal de una lámina óptica anisotrópica con un
revestimiento especular o de difusión como el substrato.
Para que la invención pueda entenderse más
rápidamente, se hace referencia a los siguientes ejemplos, que
están concebidos para ilustrar la invención, pero no están
concebidos para limitar el ámbito. Todos los compuestos mencionados
anteriormente pueden fabricarse por los formas conocidas
(sulfonación, sulfoclorinación y amidación) de
6,7-dihidro
benzimidazol[1,2-c]quinazolin-6-ona
y sus ácidos carboxílicos. Además pueden sintetizarse por la
condensación directa de isatina y o-fenilendiamina
sustituido con los substituyentes apropiados.
\vskip1.000000\baselineskip
Este ejemplo describe la síntesis de una mezcla
de
2(3)-sulfo-6,7-dihidro
benzimidazol[1,2-c]quinazolin-6-ona-9-ácido
carboxílico y
2(3)-sulfo-6,7-dihidro
benzimidazol[1,2-c]quinazolin-6-ona-10-ácido
carboxílico.
La primera fase es la síntesis de una mezcla de
6,7-dihidro
benzimidazol[1,2-c]quinazolin-6-ona-9
ácido carboxílico y 6,7-dihidro
benzimidazol[1,2-c]quinazolin-6-ona-10-ácido
carboxílico.
El ácido 3,4 diaminobenzoico (5.0 g) se disuelve
en la mezcla de agua y ácido clorhídrico (84.0 g de agua y 3.4 g de
HCl con una solución del 35%) a 20ºC. La isatina (4.8 g) se mezcla
con 70.0 g de ácido acético glacial y 30.0 g de agua. La solución
del ácido 3,4-diaminobenzoico se añade a la
suspensión de isatina y la mezcla resultante se remueve durante 5
minutos. Se añade luego el ácido peroxiacético (6.4 g de 39%). La
temperatura de reacción se aumenta a 50ºC y la masa reactiva se
mantiene a esta temperatura durante 20 min, donde la temperatura se
reduce a temperatura ambiente. La suspensión resultante se filtra,
la torta de filtración se lava con ácido acético diluido (50 ml de
ácido acético en 100 ml de agua). El precipitado se seca al aire
durante 15 horas a 100ºC. El proceso da 6,6 g de la mezcla de
6,7-dihidro
benzimidazol[1,2-c]quinazolin-6-ona-9-ácido
carboxílico y 6,7-dihidro
benzimidazol[1,2-c]quinazolin-6-ona-10-ácido
carboxílico.
El espectro de masa del producto registrado
utilizando un espectrómetro Vision 2000 es el siguiente: m/z
279.3; mol. wt., 279.06. ^{1}H NMR (Bruker WM-250,
DMSO-d_{6}, \delta, ppm): 7.39 (q, 2H, 8 Hz);
7.68 (t, 1H, 6 Hz); 7.88 (d, 2H); 8.09 (d, 1H); 8.32 (d, 1H); 8.95
(s, 1H); (mezcla de isómeros). El espectro electrónico de absorción
de una solución acuosa del producto medido utilizando un
espectrofotómetro Ocean PC 2000 UV/VIS mostró los máximos de
absorción a \lambda_{max}1 = 325 nm y \lambdamax_{2} =
335-340 nm. Los análisis elementales dieron los
siguientes resultados (%): C, 64. 52; H, 3. 25; N, 15.05; (anal,
calculado para C_{15}H_{9}N_{3}O_{3}); C, 64. 71; H, 3. 13;
N, 15.00 (hallado).
Por último, este ejemplo describe la síntesis de
la mezcla de
2(3)-sulfo-6,7-dihidro
benzimidazol[1,2-c]quinazolin-6-ona-9-ácido
carboxílico y
2(3)-sulfo-6,7-dihidro
benzimidazol[1,2-c]quinazolin-6-ona-10-ácido
carboxílico. Una mezcla de ácidos
sulfo-carboxílicos de 6,7-dihidro
benzimidazol[1,2-c]quinazolin-6-ona
se sintetiza por la sulfonación de la mezcla de ácidos carboxílicos
9 y 10 del 6,7-dihidro
benzimidazol[1,2-c]quinazoIin-6-ona.
La mezcla de los ácidos carboxílicos 9 y 10 de
6,7-dihidro
benzimidazol[1,2-c]quinazolin-6-ona
(5.0 g) se añade a 50 ml del 20% de óleum y se remueve durante 1
hora a temperatura ambiente. La masa de reacción se diluye con agua
(85 ml). El precipitado evolucionado se filtra y se lava con HCl
diluido mediante la realización de la suspensión (slurrying)
(150 ml de 1% HCl X 4) y filtrado. El precipitado se seca al aire a
120ºC. El proceso dio 4.0 g de la mezcla de
2(3)-sulfo-6,7-dihidro
benzimidazol[1,2-c]quinazolin-6-ona-9-ácido
carboxílico y
2(3)-sulfo-6,7-dihidro
benzimidazol[1,2-c]quinazolin-6-ona-10-ácido
carboxílico.
El espectro de masa del producto registrado
utilizando un espectrómetro Vision 2000 es el siguiente: m/z,
359.4; mol. wt, 359.02. El espectro electrónico de absorción de una
solución acuosa del producto medido utilizando un espectrofotómetro
Ocean PC 2000 UV/VIS mostró los máximos de absorción a
\lambda_{max1} = 325nm y \lambda_{max2}=
335-340 nm. Los análisis elementales dieron los
siguientes resultados (%): C, 50.14; H, 2.52; N, 11.69; S, 8.92;
(anal., calculado para D_{15}H_{9}N_{3}O_{6}S); C, 50.44; H,
2.54; N, 11.87 (hallado).
\vskip1.000000\baselineskip
Este ejemplo describe la síntesis de una mezcla
de ácidos sulfonamido-carboxílicos de
6,7-dihidro
benzimidazol[1,2-c]quinazolin-6-ona,
que se realiza de acuerdo con el siguiente esquema:
Una mezcla de 6,7-dihidro
benzimidazol[1,2-c]quinazolin-6-ona-9-ácido
carboxílico y 6,7-dihidro
benzimidazol[1,2-c]quinazoIin-6-ona-10-ácido
carboxílico (5.0 g) se remueve con ácido clorosulfónico (50 ml) a
95ºC durante 4 horas. Luego, la masa de reacción se vierte en hielo
(150 g). El precipitado se separa por filtración y se lava con agua
helada (100 ml) hasta la reacción neutral del agua de lavado. Según
los datos HPLC, el residuo en el filtro contenía 91.5% del producto
objetivo y el 5% del derivado de ácido carboxisulfónico.
Este residuo es introducido en porciones
pequeñas en una solución acuosa de amoniaco (50 ml) y la mezcla se
remueve durante una hora a temperatura ambiente. Posteriormente, la
solución de amoniaco se acidifica a pH 2,5 añadiendo ácido
sulfúrico. El precipitado se filtra, se suspende en ácido
hidroclorídico al 3% (100 ml) y se filtra de nuevo. El residuo se
lava con agua (60 ml). Este procedimiento dio 3,9 g de mezcla de
2(3)-sulfonamida-6,7-dihidro
benzimidazol[1,2-c]quinazolin-6-ona-9-ácido
carboxílico y
2(3)-sulfonamida-6,7-dihidro
benzimidazol[1,2-c]quinazolin-6-ona-10-ácido
carboxílico (el producto comprende el 87% del compuesto objetivo y
el 5% de un derivado de ácido carboxisulfónico). El precipitado se
seca al aire a 105ºC.
El espectro de masa del producto registrado
utilizando un espectrómetro Vision 2000 es el siguiente: m/z,
358.6; mol. wt., 358.04. El espectro electrónico de absorción de
una solución acuosa del producto medido utilizando un
espectrofotómetro Ocean PC 2000 UV/VIS mostró los máximos de
absorción a \lambda_{max1} = 325 nm y \lambda_{max2} =
335-340 nm. Los análisis elementales dieron los
siguientes resultados (%): C, 50.28; H, 2.81; N, 15.64; S, 8.95
(anal. calculado. para C_{5}H_{10}N_{4}O_{5}S); C, 50.63; H,
2.88; N, 16.01 (hallado).
\vskip1.000000\baselineskip
Este ejemplo describe la síntesis de una mezcla
de
2(3)-sulfo-6,7-dihidro
benzimidazol[1,2-c]quinazolin-6-ona-9-amida
de ácido carboxílico y
2(3)-sulfo-6,7-dihidro
benzimidazol[1,2-c]quinazolin-6-ona-10-amida
de ácido carboxílico.
Al principio, este ejemplo describe la síntesis
de una mezcla de 6,7-dihidro
benzimidazol[1,2-c]quinazolin-6-ona-9-amida
de ácido carboxílico y 6,7; dihidro
benzimidazol[1,2-c]quinazolin-6-ona-10-amida
de ácido carboxílico, que se realiza según el siguiente esquema:
Una mezcla de
9-carboxi-6,7-dihidro
benzimidazol[1,2-c]quinazolin-6-ona
(6 g) con cloruro de tionilo (60 ml) se cuece durante dos horas y
media. La mezcla de la reacción final se filtra y el residuo se lava
con tetracloruro de carbono (50 ml). Después del secado al vacío,
el precipitado se introduce gradualmente en una solución acuosa de
amoniaco (90 ml) con enfriamiento en un baño de agua helada, de
manera que la temperatura de la mezcla de la reacción se mantenga a
5ºC. La suspensión obtenida se remueve durante 30 min. a la
temperatura indicada y luego se calienta a 45ºC y se remueve a esta
temperatura durante 30 min. El precipitado se filtra en caliente y
se lava con agua (130 ml). El precipitado se seca al aire durante a
105ºC. El proceso da 4.3 g de la mezcla de
6,7-dihidro
benzimidazol[1,2-c]quinazolin-6-ona-9-amida
de ácido carboxílico y 6,7-dihidro
benzimidazol[1,2-c]quinazolin-6-ona-10-amida
de ácido carboxílico (el contenido objeto del compuesto de acuerdo
con HPLC es 96.0%).
El espectro de masa del producto registrado
utilizando un espectrómetro Vision 2000 es el siguiente: m/z,
278,2; mol. wt, 278.08. El espectro electrónico de absorción de una
solución acuosa del producto medido utilizando un espectrofotómetro
Ocean PC 2000 UV/VIS mostró los máximos de absorción a
\lambda_{max1}= 245-250 nm y \lambda_{max2}
= 335-340 nm. Los análisis elementales dieron los
siguientes resultados (%): C, 64.74; H, 3.62; N, 20.13; (anal,
calculado para C_{15}H_{10}N_{4}O_{2}); C, 64.53; H, 3.86;
N, 20.01 (hallado).
Por último, este ejemplo describe la síntesis de
una mezcla de
2(3)-sulfo-6-dihidro
benzimidazol[1,2-c]quinazolin-6-ona-9-amida
de ácido carboxílico y
2(3)-sulfo-6,7-dihidro
benzimidazol[1,2-c]quinazolin-6-ona-10-amida
de ácido carboxílico.
Una mezcla de amida ácida
6,7-dihidro
benzimidazol[1,2-c]-quinazolin-6-ona-10-carboxílico
y amida de ácido 6,7-dihidro
benzimidazol[1,2-c]quinazolin-6-ona-10-carboxílico
(4.0 g) se remueve con el 20% de óleum (40 ml) durante 1 hora a
temperatura ambiente. La masa de reacción se diluye con agua (68 ml)
y el precipitado se separa mediante filtración y se lava dos veces
en el slurrying con ácido clorhídrico al 3% (150 ml x 2).
El precipitado se seca al aire a 100ºC. Este procedimiento dio 4.2 g
de mezcla de
2(3)-sulfo-6,7-dihidro
benzimidazol[1,2-c]quinazolin-6-ona-9-amida
de ácido carboxílico y
2(3)-sulfo-6,7-dihidro
benzimidazol[1,2c]quinazolin-6-ona-10-amida
de ácido carboxílico.
\newpage
El espectro de masa del producto registrado
utilizando un espectrómetro Vision 2000 UV/VIS (modo de reflejo del
ión) es el siguiente: m/z, 358.6; mol. wt., 358.04. El
espectro electrónico de absorción de una solución acuosa del
producto medido utilizando un espectrofotómetro Ocean PC 2000 UV/VIS
mostró los máximos de absorción a \lambda_{max1} = 325 nm y
\lambda_{max2}= 335-340 nm. Los análisis
elementales dieron los siguientes resultados (%): C 50.28; H 2.81;
N 15.64; (anal., calculado para C_{15}H_{10}N_{4}O_{5}S); C
49.94; H 2.93; N 16.00 (hallado).
\vskip1.000000\baselineskip
Este ejemplo describe la síntesis de una mezcla
de ácidos sulfónicos-sulfoamidas de
6,7-dihidro
benzimidazol[1,2-c]quinazolin-6-ona,
que se realiza de acuerdo con el siguiente esquema:
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
La primera fase es la síntesis de una mezcla de
ácidos sulfónicos-sulfonamidas de
6,7-dihidro
benzimidazol[1,2-c]quinazolin-6-ona.
Para esto, se remueve durante dos horas y a 45-50ºC
una mezcla de 6,7-dihidro
benzimidazol[1,2-c]quinazolin-6-ona
(3 g) y ácido clorosulfónico (18 ml). La masa de reacción se vierte
en hielo (100 g). El precipitado se separa por filtración y se lava
con agua helada (100 ml) hasta la reacción neutral del agua de
lavado. El precipitado se introduce en una solución acuosa de
amoniaco (60 ml) y se remueve durante 30 minutos a temperatura
ambiente y luego durante 30 minutos a 40ºC. Luego, la solución se
filtra de contaminantes insolubles y se acidifica a pH 6,7 con
ácido clorhídrico. El precipitado se separa por filtración y se lava
con agua (120 ml). El resultado de la mezcla sulfonamida intermedia
es 2,1 g.
La sulfonación de la mezcla obtenida de
sulfonamidas de 6,7-dihidro
benzimidazol[1,2-c]quinazolin-6-ona
se realiza de la manera siguiente. Se introdujeron
6,7-dihidro
benzimidazol[1,2-c]quinazolin-6-ona
sulfonamidas (2 g) en 20% de óleum (12 ml) y la mezcla se remueve
durante una hora a temperatura ambiente. La masa de reacción se
diluye con agua (22 ml). El precipitado se filtra y se lava dos
veces en slurrying con HCl diluido (30 ml del 3% de HCl).
Por último el producto se seca al vacío. Este procedimiento dio 2 g
de la mezcla de 6,7-dihidro
benzimidazol[1,2-c]quinazolin-6-ona
sulfo-sulfonamidas.
El espectro de masa del producto registrado
utilizando un espectrómetro Vision 2000 es el siguiente: m/z,
394.4; mol. wt, 394.00. El espectro electrónico de absorción de una
solución acuosa del producto medido utilizando un espectrofotómetro
Ocean PC 2000 UV/VIS dio los máximos de absorción a
\lambda_{max1} = 325 nm y \lambda_{max2} =
335-340 nm. Los análisis elementales dieron los
siguientes resultados (%): C, 42.64; H, 2.56; N, 14.21; (anal.
calculado. para C_{14}H_{10}N_{4}O_{6}S_{2}); C, 42.45; H,
2.93; N, 14.44 (hallado).
\vskip1.000000\baselineskip
Este ejemplo describe la preparación de la capa
orgánica de una solución liotrópica de cristal líquido. Una mezcla
de 6,7-dihidro
benzimidazol[1,2-c]quinazoline-6-one-9-ácido
carboxílico y 6,7-dihidro
benzimidazol[1,2-c]quinazoline-6-ona-10-ácido
carboxílico (2 g) obtenida como se describe en el Ejemplo 1 se sigue
removiendo durante 1 hora a una temperatura de 20ºC en una mezcla
de 9.0 ml de agua desionizada con 2.0 ml de una solución acuosa de
amoniaco al 10% hasta que se forma una solución liotrópica de
cristal líquido. A una temperatura de 20ºC y una humedad relativa
del 65% la solución obtenida se aplica a la superficie del plato de
vidrio pretratado con una vara Mayer del número 2.5 movida a una
velocidad lineal de 15 mm/s y se seca. Para determinar las
características ópticas de la capa orgánica, el espectro de
transmisión óptico se midió en un dominio de longitud de onda de
400 a 700 nm utilizando un espectrofotómetro Cary 500. La
transmisión óptica de la capa orgánica se mide utilizando los haces
de luz linealmente polarizados paralelos y perpendiculares a la
dirección del revestimiento (T_{par} y T_{per} respectivamente).
Los datos obtenidos se utilizaron para calcular los índices de
refracción (nx, ny y nz) presentados en la Figura 2.
La capa orgánica obtenida tiene índices de refracción nx=
1.631, ny= 1.637 y nz= 1.844 a una longitud de onda de
550 nm. Las mediciones mostraron esencialmente los valores pequeños
de los coeficientes de absorción de la capa orgánica.
\vskip1.000000\baselineskip
Este ejemplo describe la preparación de la capa
orgánica de una solución liotrópica de cristal líquido. Una mezcla
de 2(3)-sulfo -6,7-dihidro
benzimidazol[1,2-c]quinazolin-6-ona-
9-ácido carboxílico y
2(3)-sulfo-6,7-dihidro
benzimidazol[1,2-c]quinazolin-6-ona-10
ácido carboxílico (2 g) obtenida tal y como se describe en el
Ejemplo 1 se remueve durante 1 hora a una temperatura de 20ºC en una
mezcla de 9.0 ml de agua desionizada con 2.0 ml de solución acuosa
de amoniaco al 10% hasta que se forme una solución liotrópica de
cristal líquido. A una temperatura de 20ºC y una humedad relativa
del 65% la solución obtenida se aplica a la superficie del plato de
vidrio pretratado con una varilla Mayer del número 2.5 movida a una
velocidad lineal de 15 mm/s y después de esto se seca. Para
determinar las características ópticas de la capa orgánica, el
espectro de transmisión óptico se midió en un dominio de longitud
de onda de 400 a 700 nm utilizando un espectrofotómetro Cary 500.
La transmisión óptica de la capa orgánica se mide utilizando los
haces de luz linealmente polarizados paralelos y perpendiculares a
la dirección del revestimiento (T_{par} y T_{per}
respectivamente). Los datos obtenidos se utilizaron para calcular
los índices de refracción (nx, ny y nz) presentados en
la Figura 3. La capa orgánica obtenida tiene índices de refracción
nx= 1.460, ny= 1.840 y nz= 1.790 a una longitud
de onda de 550 nm. Las mediciones mostraron esencialmente los
valores pequeños de los coeficientes de absorción de la capa
orgánica.
\vskip1.000000\baselineskip
La Figura 4 muestra la sección transversal de
una lámina óptica anisotrópica sobre un substrato 7. La lámina
comprende una capa orgánica 8, capa adhesiva 9 y una capa protectora
10. El substrato 7 se realiza de tereflalato de polietileno (PET)
(por ejemplo, Toray QT34/QT10/QT40 o Hostaphan 4607 o Lámina de
Dupont Teijin MT582). El substrato 22 tiene un grosor de 30 a 120
\mum y un índice de refracción de n = 1.5 (Toray QT10), 1.7
(Hostaphan 4607), 1.51 (Película de Dupont Teijin MT582). La capa
orgánica puede fabricarse utilizando los métodos descritos en el
Ejemplo 6. La capa polimérica 10 protege de daños la lámina óptica
anisotrópica durante su transporte. La capa óptica anisotrópica es
un semiproducto, que puede utilizarse como retardador externo, por
ejemplo en LCDs. Tras retirar la capa protectora 10, a la lámina
remanente se le aplica un vidrio de LCD con una capa adhesiva 9.
\vskip1.000000\baselineskip
Una lámina óptica anisotrópica con una capa
orgánica 11 (Figura 5) y de otra manera idéntica a la lámina
descrita anteriormente puede aplicarse a la superficie delantera de
la LCD. Por ejemplo, una capa antirreflejo dióxido de silicio
(SiO_{2}) reduce en un 30% la fracción de luz reflejada de la
superficie delantera de la LCD.
\vskip1.000000\baselineskip
Con la lámina óptica anisotrópica descrita
aplicada a la superficie delantera de un dispositivo eletroóptico o
una LCD, una capa reflectante 12 puede formarse en la superficie del
substrato trasero (Figura 6). La capa reflectante puede obtenerse,
por ejemplo, depositando una lámina de aluminio.
\vskip1.000000\baselineskip
La Figura 7 muestra que la capa orgánica 8 se
aplica al reflector semitransparente especular o de difusión 12 que
sirve como un sustrato (Figura 7). La capa reflectante 12 también
puede cubrirse con una capa de planarización 13 (opcional) que
puede estar fabricada con poliuretano, un polímero acrílico o
cualquier otro material. El substrato 12 puede fabricarse con PET
(ejemplo Toray QT34/QT10/QT40, Hostaphan 4607, o Lámina de Dupont
Teijin MT582). El substrato tiene un grosor de 30 a 120 \mum y el
índice de refracción de n = 1.5 (Toray QT10), 1.7 (Hostaphan
4607), 1.51 (Lámina de Dupont Teijin MT582). La capa orgánica puede
fabricarse utilizando el método descrito en el ejemplo 6. La capa
adhesiva 9 y la capa protectora 10 se aplica en la parte superior de
la capa orgánica.
\vskip1.000000\baselineskip
Este ejemplo describe la preparación de una capa
orgánica de una solución de similar al gel de supramoléculas. Una
mezcla del derivado sulfo-carboxi de
6,7-dihidro
benzimidazol[1,2-c]quinazolin-6-ona
(1.3 g) obtenido como se describe en el Ejemplo 1 se remueve
durante 1 hora a 40ºC en una mezcla de 22.0 ml de agua desionizada
con 1.0 g de óxido de zinc anhidro más 2.0 ml de un 10% de hidróxido
sódico acuoso hasta que se forme una solución clara. El pH de la
solución obtenida (Solución 1) se ajusta en una cantidad adicional
del 1% de la solución acuosa de hidróxido sódico. El nivel de pH de
la Solución 1 se ajusta al valor de pH=4,96 y se deja que se
asiente durante la noche. Después de aproximadamente 20 horas, la
Solución 1 se ajusta al nivel de pH 7,0 añadiendo unas cuantas
gotas del 1% de solución acuosa de hidróxido sódico mezclando
simultáneamente con el uso de un mezclador magnético con un
electrodo medidor de pH sumergido en líquido. La solución obtenida
(Solución 2) se concentra en un evaporador giratorio hasta que se
alcanza la concentración del derivado sulfo-carboxi
de 6,7-dihidro
benzimidazol[1,2-c]quinazolin-6-ona
igual al 7% (w/w%). A una temperatura de 20ºC y una humedad
relativa de 65% la solución obtenida (Solución 3) se aplica a la
superficie del plato de vidrio pretratado con una varilla Mayer # 4
movida a una velocidad lineal de 10 mm/s y posteriormente se seca
en un flujo de aire. Para determinar las características ópticas de
la capa orgánica, el espectro de transmisión óptico se midió en un
dominio de longitud de onda de 400 a 700 nm utilizando un
espectrofotómetro Cary 500. La transmisión óptica de la capa
orgánica se mide utilizando los haces de luz linealmente
polarizados paralelos y perpendiculares a la dirección del
revestimiento (T_{par} y T_{per} respectivamente). Los datos
obtenidos se utilizaron para calcular los índices de refracción
(nx, ny y nz). La capa orgánica obtenida tiene
índices de refracción nx=1.495, ny= 1.839 y nz=
1.841 a una longitud de onda de 550 nm. Las mediciones mostraron
esencialmente los valores pequeños de los coeficientes de absorción
de la capa orgánica.
\vskip1.000000\baselineskip
Este ejemplo describe la preparación de una capa
orgánica de una solución de supramoléculas similar al gel. Una
mezcla del derivado sulfo-carboxi de
6,7-dihidro
benzimidazol[1,2-c]quinazolin-6-ona
(1 g) obtenido como se describe en el Ejemplo 1 se remueve durante
1 hora a una temperatura de 40ºC en una mezcla de 39.0 ml de agua
desionizada con 0,3 g de cloruro de aluminio anhidro más 2.0 ml de
un 10% de hidróxido sódico acuoso hasta que se forme una solución
clara. El pH de la solución obtenida (Solución 1) se controla por
una cantidad adicional del 1% de solución de agua de hidróxido
sódico. Después de 1 hora de mezclado, la Solución 1 se ajusta al
nivel 6.54 de pH añadiendo unas cuantas gotas de un 1% de agua de
hidróxido sódico mientras se mezcla en un mezclador magnético con
un electrodo medidor de pH sumergido en líquido. A una temperatura
de 20ºC y una humedad relativa del 65% la solución obtenida
(Solución 2) se aplica a la superficie del plato de vidrio
pretratado con una varilla Mayer del número 4 movida a una velocidad
lineal de 10 mm/s y posteriormente se seca en un flujo de aire.
Para determinar las características ópticas de la capa orgánica, el
espectro de transmisión óptica se midió en un dominio de longitud
de onda de 400 a 700 nm utilizando un espectrofotómetro Cary 500.
La transmisión óptica de la capa orgánica se mide utilizando los
haces de luz linealmente polarizados paralelos y perpendiculares a
la dirección del revestimiento -T_{par} y T_{per}
respectivamente. Los datos obtenidos se utilizaron para calcular
los índices de refracción (nx, ny y nz). La capa
orgánica obtenida tiene índices de refracción nx=1.495,
ny= 1.655 y nz= 1.660 a una longitud de onda de 550
nm. Las mediciones mostraron esencialmente los valores pequeños de
los coeficientes de absorción de la capa orgánica.
Claims (18)
1. Un derivado de 6,7-dihidro
benzimidazol[1,2-c]quinazolin-6-ona
de la fórmula general estructural
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
Donde X es un grupo carboxílico COOH,
m es 0, 1, 2 o 3;
Y es un grupo sulfónico SO_{3}H,
n es 0, 1, 2 o 3;
Z es un grupo de amidas
L-NH_{2};
P es 0, 1, 2 o 3;
K es un contador de iones seleccionado de la
lista que incluye H^{+}, NH_{4}^{+}, Na^{+}, K^{+},
Li^{+}, Mg^{2+}, Ca^{2+} Zn^{2+} y Al^{3+}
s es el número de contador de iones que
proporcionan un estado neutral de la molécula;
R es un sustituyente seleccionado de la lista
que incluye CH_{3}, C_{2}H_{5,} NO_{2}, Cl, Br, F, CF_{3},
CN, OH, OCH_{3}, OC_{2}H_{5}, OCOCH_{3}, OCN, SCN, NH_{2}
y NHCOCH_{3};
W es 0, 1,2, 3 o 4,
R_{1} es un sustituyente seleccionado de la
lista que incluye H, CH_{3}, C_{2}H_{5}, C_{3}H_{7},
i-C_{3}H_{7,} CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{3},
CH(CH_{3})CH_{2}CH_{3}(
CH_{2}CH(CH_{3})CH_{3} y
C(CH_{3})_{3}) y
L es un grupo de enlace, en donde las válvulas
de al menos dos de dichos enteros m, n y p no son
iguales a 0.
Y dicho derivado incluye al menos dos grupos
diferentes seleccionados de la lista que incluye X, Y, y Z; y
En donde dicho derivado no absorbe
sustancialmente la radiación electromagnética incidente en el
dominio espectral visible.
2. Un derivado de 6,7-dihidro
benzimidazol[1,2-c]quinazolin-6-ona
de acuerdo con la Reivindicación 1, asegura además la absorción de
radiación electromagnética en al menos un dominio de longitud de
onda predeterminada del subdominio espectral UV.
3. Un derivado de 6,7-dihidro
benzimidazol[1,2-c]quinazolin-6-ona
de acuerdo con la reivindicación 1 o 2 en donde L es CO o
SO_{2}.
4. Un derivado de 6,7-dihidro
benzimidazol[1,2-c]quinazolin-6-ona
de acuerdo con cualquier Reivindicación de la 1 a 3, en donde dicho
derivado tiene la fórmula estructural general del grupo que incluye
las estructuras de la 1 a la 20;
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
5. Un derivado 6,7-dihidro
benzimidazol[1,2-c]quinazolin-6-ona*
seleccionado de los siguientes compuestos:
2(3)-sulfo-6,7-dihidro
benzimidazol[1,2-c]quinazolin-6-ona-9-ácido
carboxílico;
2(3)-sulfo-6,7-dihidro
benzimidazol[1,2-c]quinazolin-6-ona-10-ácido
carboxílico;
2(3)-sulfonamida-6,7-dihidro
benzimidazol[1,2-c]quinazolin-6-ona-9-ácido
carboxílico;
2(3)-sulfonamida-6,7-dihidro
benzimidazol[1,2-c]quinazolin-6-ona-10-ácido
carboxílico
2(3)-sulfo-6,7-dihidro
benzimidazol[1,2-c]quinazolin-6-one-9-amida
de ácido carboxílico;
2(3)-sulfo-6,7-dihidro
benzimidazol[1,2-c]quinazolin-6-one-10-amida
de ácido carboxílico;
6,7-dihidro
benzimidazol[1,2-c]quinazolin-6-ona
sulfo-sulfonamidas.
\vskip1.000000\baselineskip
6. Una lámina óptica anisotrópica que
incluye
Un sustrato con superficies delantera y trasera,
y
Al menos una capa orgánica aplicada a la
superficie delantera del substrato,
En donde la capa orgánica incluye al menos un
derivado de 6,7-dihidro
benzimidazol[1,2-c]quinazolin-6-ona
de la fórmula estructural general
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
Donde X es un grupo carboxílico COOH,
m es 0, 1, 2 o 3;
Y es un grupo sulfónico SO_{3}H,
n es 0, 1, 2 o 3;
Z es un grupo de amida de ácido
L-NH2;
p es 0, 1, 2 o 3;
K es un contador de iones seleccionado de la
lista que incluye H^{+}, NH_{4}^{+}, Na^{+}, K^{+},
Li^{+}, Mg^{2+}, Ca^{2+}, M Zn^{2+} y Al^{3+} y
Ba^{2+};
s es el número de contador de iones que
proporcionan un estado neutral de la molécula;
R es un sustituyente seleccionado de la lista
que incluye CH_{3}, C_{2}H_{5}, NO_{2}, Cl, Br, F, CF_{3},
CN, OH, OCH_{3}, OC_{2}H_{5}, OCOCH_{3}, OCN, SCN, NH_{2},
y NHCOCH_{3},
w es 0, 1, 2, 3 o 4
R1 es un sustituyente seleccionado de la lista
que incluye H, CH_{3}, C_{2}H_{5}, C_{3}H_{7},
i-C_{3}H_{7,} CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{3,}
CH(CH_{3})CH_{2}CH_{3},
CH_{2}CH(CH_{3})CH_{3} y
C(CH_{3})_{3}, y
L es un grupo de enlace,
En donde los valores de al menos dos de dichos
enteros m, n y p, no son iguales a 0 y dicho derivado
incluye al menos dos grupos diferentes seleccionados de la lista que
incluye X, Y, y Z; y en donde dicha capa orgánica no absorbe
sustancialmente la radiación electromagnética incidente en el
dominio espectral visible.
\vskip1.000000\baselineskip
7. Una lámina óptica anisotrópica de acuerdo con
la Reivindicación 6, en donde dicha capa orgánica es sustancialmente
insoluble en agua y/o en solventes miscibles con agua.
8. Una lámina óptica anisotrópica de acuerdo con
la Reivindicación 6 o 7, en donde dicha capa orgánica contiene dos o
más derivados diferentes de 6,7-dihidro
benzimidazol[1,2-c]quinazolin-6-ona
de la formula estructural general I, cada uno asegura la absorción
de la radiación electromagnética en al menos un subdominio
predeterminado en el dominio espectral UV.
\newpage
9. Una lámina óptica anisotrópica de acuerdo con
cualquiera de las Reivindicaciones 6 a 8, en donde los índices de
refracción en el plano nx y nx y el índice de
refracción en la dirección normal nz obedecen a la siguiente
condición de radiación electromagnética en el dominio espectral
visible:
nx < ny <
nz.
10. Una lámina óptica anisotrópica de acuerdo
con la Reivindicación 9, en donde los índices de refracción en el
plano (nx y ny) y el grosor de la capa orgánica
d obedece a la siguiente condición:
d \cdot
(ny-nx) < 20
nm.
11. Una lámina óptica anisotrópica de acuerdo
con la Reivindicación 8, en donde los índices de refracción en el
plano nx y ny y el índice de refracción en la
dirección normal nz obedecen a la siguiente condición para la
radiación electromagnética en el dominio espectral visible:
nx < nz<
ny.
12. Una lámina óptica anisotrópica de acuerdo
con la Reivindicación 11, en donde los índices de refracción
nx y ny y el grosor de la capa orgánica d
obedecen a la siguiente condición:
d \cdot
(ny-nz) <20
nm.
13. Una lámina óptica anisotrópica de acuerdo
con cualquier Reivindicación de la 6 a la 12 en donde el sustrato es
transparente para la radiación electromagnética en el dominio
espectral visible y comprende material seleccionado de la lista que
incluye un polímero y vidrio.
14. Una lámina óptica anisotrópica de acuerdo
con cualquier Reivindicación de la 6 a 13 en donde el substrato
incluye un vidrio.
15. Una lámina óptica anisotrópica de acuerdo
con cualquiera de las Reivindicaciones de la 6 a la 14 que incluyen
además una o varias capas de la lista que incluye una capa
reflectante aplicada a la superficie trasera del substrato, una capa
de planarización colocada en la superficie delantera del substrato y
una capa adhesiva transparente adicional aplicada en la parte
superior de la capa orgánica y un revestimiento protector aplicado
en la capa adhesiva transparente.
16. Una lámina óptica anisotrópica de acuerdo
con cualquiera de las Reivindicaciones 6 a 15, en donde el substrato
es un reflector especular, reflector de difusión o un polarizador
reflector.
17. Una lámina óptica anisotrópica de acuerdo
con las Reivindicaciones de la 6 a la 16, que incluyen dos o más
capas orgánicas que contienen diferentes derivados de
6,7-dihidro
benzimidazol[1,2-c]quinazolin-6-ona
de la formula estructural general I, asegurando la absorción de la
radiación electromagnética en al menos un subdominio de longitud de
onda del dominio espectral UV.
18. Un método para producir una lámina óptica
anisotrópica que comprende los siguientes pasos:
(a) depositar una solución acuosa de
supramoléculas, formada de uno o más derivados de
6,7-dihidro
benzimidazol[1,2-c]quinazolin-6-ona
sobre un substrato, y (b) secar dicha solución acuosa de
supramoléculas para formar una capa sólida, en donde dicho derivado
de 6,7-dihidro
benzimidazol[1,2c]-quinazolin-6-ona
tiene la fórmula estructural general
donde
X es un grupo carboxílico COOH,
m es 0, 1, 2 o 3;
Y es un grupo sulfónico SO_{3}H,
n es 0, 1, 2 o 3;
Z es un grupo de amida de ácido
L-NH2;
p es 0, 1, 2, o 3;
K es un contador de iones seleccionados de la
lista que incluye H^{+}, NH_{4}^{+}, Na^{+}, K^{+},
Li^{+}, Mg^{2+}, Ca^{2+}, Zn^{2+} y Al^{3+},
s es el número de contadores de iones que
proporcionan un estado neutral de la molécula;
R es un sustituyente seleccionado de la lista
que incluye CH_{3}, C_{2}H_{5}, NO_{2}, Cl, Br, F, CF_{3},
CN, OH, OCH_{3}, OC_{2}H_{5}, OCOCH_{3}, OCN, SCN, NH_{2},
y NHCOCH_{3},
w es 0, 1, 2, 3 o 4,
R_{1} es un sustituyente seleccionado de la
lista que incluye H, CH_{3}, C_{2}H_{5}, C_{3}H_{7},
i-C_{3}H_{7}, CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{3,}
CH(CH_{3})CH_{2}CH_{3},
CH_{2}CH(CH_{3})CH_{3} y
C(CH_{3})_{3} y
L es un grupo de enlace
En donde los valores de al menos dos de dichos
enteros m, n y p no son iguales a 0 y dicho derivado
incluye al menos dos grupos diferentes seleccionados de la lista que
incluye X, Y y Z.
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