ES2329113T3 - Modificacion monocapa de stents recubiertos de oro para reducir la adsorcion de proteinas. - Google Patents
Modificacion monocapa de stents recubiertos de oro para reducir la adsorcion de proteinas. Download PDFInfo
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Abstract
Un dispositivo médico intraluminal que tiene un cuerpo y una superficie, comprendiendo al menos una porción de la superficie un metal con un recubrimiento sobre el mismo, siendo el recubrimiento una monocapa auto-ensamblada de un compuesto eficaz para la reducción de la restenosis, caracterizado porque dicha monocapa auto-ensamblada incluye al menos un disulfuro de fórmula R-S-S-R'''', en el que R es un grupo alquilo y R'''' es un grupo alquilo.
Description
Modificación monocapa de stents recubiertos de
oro para reducir la adsorción de proteínas.
El uso de stents metalizados con oro es conocido
en la técnica, como se desvela en diversas patentes y solicitudes
de patente, incluyendo los documentos US5.824.045 y US6.099.561. El
metalizado con oro aumenta la radio-opacidad del
stent, una característica que se ha demostrado que es útil para
fines de formación de imágenes. Con el tiempo, los stents que se
han implantado en el cuerpo tienden, tanto si están metalizados con
oro como si no, a adsorber proteínas, lo que aumenta la
probabilidad de restenosis. Aunque se conocen numerosos tratamientos
de modificación de la superficie para lograr propiedades
superficiales deseadas en stents, todavía existe la necesidad de
procedimientos de tratamiento para modificar las propiedades de la
superficie de los stents que tienen una superficie de oro u otros
metales nobles.
Para los propósitos de esta descripción, el
término metal noble se referirá a un metal del grupo rutenio (Ru),
rodio (Rd), paladio (Pd), osmio (Os), indio (In), platino (Pt),
plata (Ag) y oro (Au).
El documento US5.824.045 desvela un stent
vascular y endoluminal que tiene una superficie con oro. La
superficie con oro se usa para mejorar las propiedades no
alogénicas y no trombógenas del stent.
El artículo "Cell and soft tissue interactions
with methyl- and hydroxyl-terminated alkane thiols
on gold surfaces", Biomaterials 18 (1997),
1059-1068 de Lindblad y col. se refiere a
superficies de oro sobre materiales para implantes médicos, en las
que se proporcionan alcanotioles con grupos metilo e hidroxilo
terminales sobre la superficie con oro. Los resultados in
vivo de Lindblad y col. indican que la funcionalidad química y/o
la humectabilidad de la superficie juegan un papel importante en la
distribución de células inflamatorias en la entrecara tanto en
periodos tempranos como en periodos posteriores.
El artículo "Using
self-assembled monolayers to understand the
interactions of man-made surfaces with proteins
and, cells", Annual Review of Biophysics and Biomolecular
Structure, 1996, 25; 55-78 de M. Mrksich y col.
describe estructuras monocapa auto-ensambladas de
alcanotiolatos sobre oro. Los grupos nitinol se coordinan a los
siguientes tres lados de la superficie (1, 1, 1) del oro y la cadena
de álcali se empaqueta con una disposición
cuasi-cristalina.
La presente invención se refiere, al menos en
algunas de sus realizaciones, a stents recubiertos. Otras
realizaciones de la invención incluyen procedimientos de
recubrimiento de stents.
En una realización, la invención se refiere a un
stent que tiene un cuerpo y una superficie, comprendiendo al menos
una porción de la superficie un metal con un recubrimiento sobre el
metal. El recubrimiento se selecciona del grupo constituido por
disulfuros y combinaciones de los mismos con tioles. Los tioles
tienen la fórmula R-SH y los disulfuros tiene la
fórmula R-S-S-R, en
la que R y R son grupos alquilo. De forma aconsejable, R tiene al
menos 4 carbonos. De forma deseable, R tiene de 12 carbonos a 32
carbonos. De forma más deseable, R tiene de 12 a 24 carbonos. De
forma aconsejable, R'' tiene al menos 4 carbonos. De forma deseable,
R'' tiene de 12 carbonos a 32 carbonos. De forma más deseable, R''
tiene de 12 a 24 carbonos. Sólo una porción de la superficie puede
ser de metal o, de forma aun más deseable, toda la superficie puede
estar compuesta por metal. El metal de forma deseable se selecciona
del grupo constituido por metales nobles, cobre y plata y
combinaciones de los mismos. Cuando el metal es oro, se puede
recubrir el cuerpo del stent con oro mediante metalizado o
cualquier otra técnica. De forma deseable, el recubrimiento de
tioles y/o disulfuros tiene un espesor básicamente de una
monocapa.
La invención también se refiere a un
procedimiento de preparación de un stent que comprende las etapas de
proporcionar un stent que tenga una superficie al menos una porción
de la cual es de metal y recubrir la superficie metálica con un
resto de recubrimiento seleccionado del grupo constituido por
disulfuros y combinaciones de los mismos con tioles. Los tioles
tienen la fórmula R-SH y los disulfuros tiene la
fórmula R-S-S-R'',
en la que R es un grupo alquilo y R'' es un grupo alquilo. De forma
aconsejable, R tiene al menos 4 carbonos. De forma deseable, R
tiene de 12 carbonos a 32 carbonos. De forma más deseable, R tiene
de 12 a 24 carbonos. De forma aconsejable, R'' tiene al menos 4
carbonos. De forma deseable, R'' tiene de 12 carbonos a 32 carbonos.
Deseablemente más forma deseable, R'' tiene de 12 a 24 carbonos. De
forma deseable, toda la superficie del stent se recubre en la etapa
de recubrimiento. También de forma deseable, el metal se selecciona
del grupo constituido por metales nobles, cobre y plata. De forma
más deseable, el metal es oro. Según el procedimiento de la
invención, el resto de recubrimiento se puede disponer en un
disolvente, tal como metanol, etanol, isopropanol y combinaciones
de los mismos, y colocar el stent en el disolvente. El recubrimiento
se puede proporcionar mediante otras técnicas también, incluyendo
la pulverización del recubrimiento sobre la superficie metálica del
stent. De forma deseable, el recubrimiento tiene un espesor
básicamente de una monocapa.
A continuación se proporciona una descripción
detallada de la invención con diversas realizaciones.
La fig. 1 muestra una vista en perspectiva de un
stent de la invención;
la fig. 2 muestra una vista en sección
transversal del stent de la fig. 1 a lo largo de la línea
2-2;
la fig. 3 muestra una vista en perspectiva de
otro stent de la invención; y
la fig. 4 muestra una vista en perspectiva de
otro stent de la invención.
Para los propósitos de esta invención, a menos
que se indique lo contrario, números de referencia similares en las
figuras se refieren al mismo componente.
La presente invención se refiere, al menos en
algunas de sus realizaciones, a stents recubiertos. Otras
realizaciones de la invención incluyen procedimientos de
recubrimiento de stents.
El stent de la invención puede ser cualquier
stent adecuado que tenga una superficie al menos una porción de la
cual comprenda metal con el recubrimiento de la invención sobre el
mismo. Un ejemplo de un stent se muestra en la fig. 1 con el número
100. El stent 100 comprende una pluralidad de segmentos 104
serpenteantes, cada uno de los cuales comprende una pluralidad de
struts 107 interconectados. Los segmentos 104, que son adyacentes
unos a otros, están conectados entre sí mediante conectores 108.
Como se muestra en la fig. 1, los conectores 108 tienen un doblez
en los mismos. Los conectores también pueden estar provistos de una
pluralidad de dobleces o pueden ser básicamente lineales o
rectilíneos. La presente invención se puede poner en práctica
usando un stent tal como el mostrado en la fig. 1 o usando cualquier
otra geometría de stent. El stent 100 se muestra en sección
transversal en la fig. 2.
El stent incluye un cuerpo 112 y una superficie
116, como se muestra en la fig. 2. Al menos una porción y, de forma
deseable, la totalidad de la superficie 116, comprende un metal tal
como un metal noble, cobre, plata u otro metal
radio-opaco. De forma más deseable, el metal es oro.
El cuerpo del stent puede comprender también el metal o puede
comprender uno o más metales o materiales poliméricos diferentes.
Otros metales adecuados para el cuerpo del stent incluyen acero
inoxidable 316L, cromo, níquel, titanio o iridio, o nitinol. Cuando
el cuerpo del stent es de un metal diferente o de otro material del
metal de la superficie, el oro u otro metal de la superficie pueden
recubrir el cuerpo del stent mediante metalizado electrolítico,
pintado, estampado, deposición en fase vapor u otro tipo de
deposición sobre el cuerpo del stent. El recubrimiento de stents con
metales tales como oro se analiza en el documento US5.824.045.
Como se muestra en las figs. 1 y 2, la superficie metálica del
stent de la invención tiene un recubrimiento 120 sobre la misma
seleccionado del grupo constituido por disulfuros y combinaciones
de los mismos con tioles. En la fig. 1 el recubrimiento se indica
mediante sombreado con trazos finos. Los tioles tienen la fórmula
R-SH y los disulfuros tiene la fórmula
R-S-S-R'', en la
que R es un grupo alquilo y R'' es un grupo alquilo. De forma
aconsejable, R tiene al menos 4 carbonos. De forma deseable, R
tiene de 12 carbonos a 32 carbonos. De forma más deseable, R tiene
de 12 a 24 carbonos. De forma aconsejable, R'' tiene al menos 4
carbonos. De forma deseable, R'' tiene de 12 carbonos a 32 carbonos.
De forma más deseable, R'' tiene de 12 a 24 carbonos. Lo más
deseable es que el grupo alquilo R y/o R'' sea un grupo alquilo de
16 carbonos. De forma aconsejable, el grupo alquilo es un grupo
alquilo de cadena lineal. De forma deseable, el recubrimiento de
tioles y/o disulfuros tiene un espesor básicamente de una monocapa
y tiene la forma de una monocapa auto-ordenada.
La invención también se refiere a un stent al
menos una porción del cual tiene un recubrimiento con un espesor
básicamente de una monocapa de uno o más miembros seleccionados del
grupo constituido por tioles, disulfuros y combinaciones de los
mismos. De forma deseable, al menos una porción del stent incluye
una capa de oro sobre la misma, estando el recubrimiento monocapa
dispuesto sobre la capa de oro. De forma más deseable, la capa de
oro y el recubrimiento monocapa se extienden por toda la superficie
del la porción de cuerpo del stent.
Un ejemplo de un stent de este tipo se muestra
en la fig. 3. El stent 100 de la fig. 3 incluye una pluralidad de
segmentos 104 serpenteantes. Cada segmento serpenteante comprende
una pluralidad de struts 107 interconectados. Los segmentos 104
serpenteantes adyacentes están conectados mediante conectores 108
básicamente lineales que se extienden entre los mismos. El extremo
101 proximal y el extremo 102 distal incluyen una capa superficial
de metal tal como oro. La capa superficial está recubierta con un
recubrimiento que comprende un tiol, un disulfuro o ambos, como se
analizó anteriormente. El recubrimiento se indica mediante sombreado
con trazos finos en la figura.
Otro ejemplo más de un stent de este tipo se
muestra de forma general con el número 100 en la fig. 4. El stent
100 incluye bandas de metales, tales como metales nobles o plata,
que se recubren con un recubrimiento 120 que comprende un tiol, un
disulfuro o ambos, como se analizó anteriormente.
También está dentro del ámbito de la invención
recubrir stents que tengan cualquier otro patrón de metales nobles,
cobre y/o plata sobre la superficie del stent. El recubrimiento se
limita de forma deseable a los metales dicho patrón. La invención
también se refiere a procedimientos de preparación de un stent que
comprenden las etapas de proporcionar un stent que tenga una
superficie al menos una porción de la cual comprende un metal y
recubrir al menos una porción del metal con un resto de
recubrimiento seleccionado del grupo constituido por disulfuros y
combinaciones de los mismos con tioles. El metal es de forma
deseable un metal radio-opaco. Metales adecuados
incluyen metales nobles, cobre y plata. El cuerpo del stent puede
estar formado por el mismo metal que el de la superficie del stent
o puede estar hecho de un metal o material diferente. Como ejemplo,
cuando el metal de la superficie es una capa de oro, el oro se puede
proporcionar mediante metalizado electrolítico, pintado, estampado,
deposición en fase vapor u otro tipo de deposición.
Como se analizó anteriormente, los tioles tienen
la fórmula R-SH y los disulfuros tiene la fórmula
R-S-S-R'', en la
que R es un grupo alquilo y R'' es un grupo alquilo. De forma
aconsejable, R tiene al menos 4 carbonos. De forma deseable, R
tiene de 12 carbonos a 32 carbonos. Más de forma deseable, R tiene
de 12 a 24 carbonos. De forma aconsejable, R'' tiene al menos 4
carbonos. De forma deseable, R'' tiene de 12 carbonos a 32 carbonos.
Más de forma deseable, R'' tiene de 12 a 24 carbonos. Lo más
deseable es que el grupo alquilo R y/o R'' sea un grupo alquilo de
16 carbonos. De forma aconsejable, el grupo alquilo es un grupo
alquilo de cadena lineal.
Según la invención, el resto de recubrimiento se
puede aplicar a la superficie metálica mediante cualquier técnica
adecuada. Un procedimiento adecuado implica proporcionar el resto de
recubrimiento en un disolvente. Disolventes adecuados incluyen
metanol, etanol e isopropanol. De forma deseable, la concentración
de resto de recubrimiento en el disolvente es de entre
aproximadamente 0,1 mM (milimolar) y 10 mM. El stent se puede
sumergir en el disolvente o se puede pulverizar el disolvente sobre
el stent. En este último caso, usando las concentraciones
anteriormente desveladas, el stent de forma deseable se sumerge en
el disolvente durante un periodo de aproximadamente 0,5 horas a
aproximadamente 24 horas. Durante este tiempo, el resto de
recubrimiento de forma deseable forma una capa
auto-ordenada sobre la superficie del metal. Cuando
el disolvente se pulveriza sobre la superficie del metal del stent,
la concentración de resto de recubrimiento es de forma deseable
significativamente mayor que los valores anteriormente mencionados
para facilitar la formación de una capa
auto-ordenada sobre el stent.
Después de la aplicación del resto del
recubrimiento al stent, el stent se puede sacar del disolvente o
detener la pulverización del stent y dejar que el stent se
seque.
Cuando sólo porciones del stent tienen un metal
noble, plata o cobre sobre las mismas, el metal noble, plata o
cobre se pueden recubrir selectivamente enmascarando las porciones
del stent que no tienen el metal sobre las mismas, de forma que
sólo las pociones pertinentes del stent se exponen al
recubrimiento.
La invención se refiere también a stents hechos
usando cualquiera de las técnicas inventivas desveladas en el
presente documento.
Los stents de la invención se pueden usar para
arterias coronarias, arterias periféricas, arterias del cuello, y
arterias intracraneales. De forma más general, los stents de la
invención se pueden usar para cualquier vaso del cuerpo humano
incluyendo, pero sin limitarse a, arterias, venas, conductos
biliares, uretras, trompas de Falopio, bronquios, tráquea y
esófago.
Se pueden usar dispositivos de colocación de
stents adecuados, incluyendo los descritos en los documentos
US6.123.712, US6.120.522 y US5.957.930, para colocar los stents de la invención en la ubicación deseada del cuerpo. La elección del dispositivo de colocación dependerá de si se usa un stent auto-expansible o expansible con balón.
US6.123.712, US6.120.522 y US5.957.930, para colocar los stents de la invención en la ubicación deseada del cuerpo. La elección del dispositivo de colocación dependerá de si se usa un stent auto-expansible o expansible con balón.
Claims (19)
1. Un dispositivo médico intraluminal que tiene
un cuerpo y una superficie, comprendiendo al menos una porción de
la superficie un metal con un recubrimiento sobre el mismo, siendo
el recubrimiento una monocapa auto-ensamblada de un
compuesto eficaz para la reducción de la restenosis,
caracterizado porque dicha monocapa
auto-ensamblada incluye al menos un disulfuro de
fórmula R-S-S-R'',
en el que R es un grupo alquilo y R'' es un grupo alquilo.
2. El dispositivo médico intraluminal de la
reivindicación 1, en el que dicha monocapa
auto-ensamblada incluye además al menos un tiol de
fórmula R-SH, en el que R es dicho grupo
alquilo.
3. El dispositivo médico intraluminal de la
reivindicación 1 ó 2, en el que R y R'' tienen cada uno de 12 a 32
átomos de carbono.
4. El dispositivo médico intraluminal de
cualquiera de las reivindicaciones 1 a 3, en el que dicho
dispositivo médico intraluminal es un stent,
stent-injerto, o filtro de la vena cava.
5. El dispositivo médico intraluminal de
cualquiera de las reivindicaciones 1 a 4, en el que dicho metal se
selecciona del grupo constituido por metales nobles y aleaciones de
los mismos, metales de transición y aleaciones de los mismos,
metales con memoria de forma y aleaciones de los mismos, acero
inoxidable 316L y combinaciones de los mismos.
6. El dispositivo médico intraluminal de
cualquiera de las reivindicaciones 1 a 5, en el que dicho metal se
selecciona del grupo constituido por metales nobles, cobre, plata y
combinaciones de los mismos.
7. Un procedimiento de preparación de un
dispositivo médico intraluminal que tiene un cuerpo y una superficie
que comprende las etapas de
- -
- proporcionar un dispositivo médico intraluminal en el que al menos una porción de dicha superficie comprende un metal; y
- -
- recubrir el metal con un recubrimiento que es una monocapa auto-ensamblada de un compuesto para la prevención de la restenosis,
en el que dicha monocapa
auto-ensamblada incluye al menos un disulfuro de
fórmula R-S-S-R'',
en la que R es un grupo alquilo y R'' es un grupo alquilo.
\vskip1.000000\baselineskip
8. El procedimiento de la reivindicación 7, en
el que dicha monocapa auto-ensamblada incluye además
al menos un tiol de fórmula R-SH, en la que R es
dicho grupo alquilo.
9. El procedimiento de la reivindicación 7 u 8,
en el que R tiene de 12 a 32 átomos de carbono.
10. Un stent que tiene un cuerpo y una
superficie, comprendiendo al menos una porción de la superficie un
metal con un recubrimiento sobre la misma y el recubrimiento incluye
disulfuros, en el que los disulfuro tienen la fórmula
R-S-S-R'', en la que
R es un grupo alquilo y R'' es un grupo alquilo.
11. El stent de la reivindicación 10, en el que
el recubrimiento comprende además tioles de fórmula
R-SH, en la que R es dicho grupo alquilo.
12. El stent de la reivindicación 10, en el que
R tiene de 12 a 32 carbonos.
13. El stent de cualquiera de las
reivindicaciones 11 ó 12, en el que dicho recubrimiento tiene un
espesor básicamente de una monocapa.
14. El stent de cualquiera de las
reivindicaciones 10 a 13, en el que dicho metal se selecciona del
grupo constituido por metales nobles y aleaciones de los mismos,
metales de transición y aleaciones de los mismos, metales con
memoria de forma y aleaciones de los mismos, acero inoxidable 316L y
combinaciones de los mismos.
15. El stent de la reivindicación 10, en el que
dicho metal se selecciona del grupo constituido por metales nobles,
cobre, plata y combinaciones de los mismos.
16. El stent de la reivindicación 10, en el que
dicho recubrimiento está sobre la totalidad del stent.
17. Un procedimiento de preparación de un stent
que comprende las etapas de: proporcionar un stent que tenga una
superficie al menos una porción de la cual comprenda un metal, y
recubrir el metal con un resto de recubrimiento constituido por
disulfuros y combinaciones de los mismos, en el que los disulfuros
tienen la fórmula
R-S-S-R'', en la
que R es un grupo alquilo y R'' es un grupo alquilo.
18. El procedimiento de la reivindicación 17, en
el que el recubrimiento incluye además tioles de fórmula
R-SH, en la que R es dicho grupo alquilo.
19. El procedimiento de la reivindicación 17, en
el que R tiene de 12 a 32 átomos de carbono.
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