ES2329604T3 - Proceso para la preparacion de fenilenobisoxazolinas. - Google Patents
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Abstract
Proceso para la preparación de 1,3-fenileno-bisoxazolinas y de 1,4-fenilenobisoxazolinas de la fórmula general I por transformación de un dinitrilo aromático de la fórmula general II con un aminoalcohol de la fórmula general III, **(Ver fórmula)** donde R1, R2, R3, R4 pueden ser iguales o diferentes unos de otros y pueden significar en cada caso hidrógeno, metilo, etilo, n-propilo o isopropilo, caracterizado porque, se emplea como catalizador 2-etilhexanoato de cinc.
Description
Proceso para la preparación de
fenilenobisoxazolinas.
La presente invención se refiere a un proceso
para la preparación de fenilenobisoxazolinas (I), particularmente
de
2,2'-(1,4-fenileno)bis-[4,5-dihidro-1,3-oxazol]
y
2,2'-(1,3-fenileno)bis-[4,5-dihidro-1,3-oxazol],
por transformación de tereftalodinitrilo o isoftalodinitrilo (II)
con 1,2-aminoalcoholes (III) según la ecuación
general
donde R_{1}, R_{2}, R_{3},
R_{4}, iguales o diferentes unos de otros, pueden significar
hidrógeno, metilo, etilo, n-propilo o
isopropilo.
Las fenilenobisoxazolinas asequibles por el
proceso correspondiente a la invención pueden emplearse, entre
otras cosas, como prolongadores de cadenas o estabilizadores en
polímeros, especialmente en poliésteres y
poli-amidas (Journal of Applied Polymer Science
1997, 65, 1813-1819; WO 0166633; WO 9634909).
Por la bibliografía son conocidas por los
expertos numerosas vías de síntesis para la preparación de
fenilenobisoxazolinas.
Como particularmente ventajosa se ha comprobado
la síntesis en una sola etapa de estos compuestos a partir de
tereftalodinitrilo o isoftalodinitrilo y un
1,2-aminoalcohol sustituido discrecionalmente.
Aunque la ciclación, particularmente en el caso de nitrilos
aromáticos, transcurre incluso sin catalizador (DE 21 35 644), una
síntesis económica es posible solamente por vía catalítica.
Como catalizadores para la reacción arriba
descrita pueden servir por ejemplo de acuerdo con DE 21 58 615, DE
21 27 776, CA-Nr.94: 15 708 sales de ácidos
inorgánicos u orgánicos de metales del grupo 1º, 2º, 11º (IB) y 12º
(IIB) del Sistema Periódico. En la mayoría de los casos se emplean
en este contexto los catalizadores conocidos por los expertos
cloruro de cinc, acetato de cinc, acetato de níquel o acetato de
cadmio. Adicionalmente, de acuerdo con US 3741961 pueden emplearse
también p.ej. catalizadores de cobalto, cromo, hierro y cobre para
la heterociclación deseada.
Inconveniente de todos estos procesos es por una
parte el empleo de compuestos de metales pesados muy tóxicos en
algunos casos. Por otra parte, las sales de metales pesados
empleadas son sólo solubles en pequeña proporción en la mezcla de
reacción y, particularmente en el caso de productos de
fenilenobisoxazolina sólidos, no pueden separarse del producto por
simple filtración, como se comprobó en este caso, en contraposición
a la afirmación de DE 21 58 615 (página 5), según el cual la
separación de los catalizadores no habría ocasionado supuestamente
dificultad alguna. En la mayoría de los casos es por tanto necesario
para la separación del catalizador por disolución un tratamiento
acuoso, en el cual se produce una corriente de agua residual cargada
de metal pesado, que debe eliminarse de modo intensivo en
costes.
Adicionalmente, sobre todo el proceso según DE
21 27 776, presenta rendimientos bajos, de aprox.
30-60% y tiempos de reacción muy largos, de hasta
25 horas.
Documentos de patente más recientes describen el
empleo de complejos de los metales nobles Ru o Rh como catalizadores
apropiados para la síntesis de oxazolinas, como por ejemplo JP
06056803. Estos compuestos son sin embargo demasiado caros para una
producción de los compuestos objetivo a escala industrial.
El hecho de que para la aceleración de la mezcla
de reacción se emplea el aminoalcohol respectivo preferiblemente en
exceso corresponde a la técnica anterior. Un reciclado de los
excesos empleados no se describe sin embargo en los puntos de
bibliografía mencionados anteriormente. En caso de un tratamiento
acuoso, el aminoalcohol en exceso va a parar hasta ahora junto con
el catalizador a la corriente de agua residual.
En la bibliografía no se describe, en relación
con las materias primas, ningún orden de dosificación o modo de
dosificación. No obstante, se sabe que en el caso de la reacción de
dinitrilo con aminoalcohol con o sin catalizador se llega a la
formación de subproductos orgánicos intensamente coloreados
(cromóforos), lo que se ha comprobado una vez más en la revisión de
DE 21 58 615 mencionada más adelante. Esto conduce a problemas,
particularmente en el caso de productos difícilmente solubles, como
el
2,2'-(1,4-fenileno)bis-[4,5-dihidro-1,3-oxazol],
dado que el producto coloreado no puede purificarse por métodos
convencionales como p.ej. recristalización. Puesto que tales
coloraciones del producto, aun cuando las mismas se presentan
solamente en trazas en los productos o mezclas subsiguientes,
particularmente en el caso de aplicaciones de polímeros, se propagan
y conducen a efectos inconvenientes, dichas coloraciones son
indeseables.
Persistía por tanto el objetivo de proporcionar
un proceso realizable en escala industrial, que resuelva los
problemas mencionados anteriormente y permita preparar
fenilenobisoxazolinas particularmente incoloras con recirculación
de los excesos de reactivos empleados y opcionalmente de los
disolventes utilizados con ayuda de catalizadores disponibles lo
menos tóxicos posible y con rendimientos
espacio-temporales lo más altos posible.
Adicionalmente, en un proceso de este tipo
debería poder prescindirse del empleo de agua o mezclas acuosas
durante el acabado, y evitarse los inconvenientes de los procesos
convencionales.
Estos y otros objetivos no mencionados
explícitamente que sin embargo son deducibles o inferibles sin más
de las ideas aquí expuestas, se resuelven por un proceso según la
reivindicación 1. Formas y modificaciones convenientes del proceso
correspondiente a la invención se ponen bajo protección en las
reivindicaciones subordinadas referidas a la reivindicación 1.
Así pues, para la preparación de
1,3-fenileno-bisoxazolinas y
1,4-fenilenobisoxazolinas de la fórmula general I
por transformación de un dinitrilo aromático de la fórmula general
II con un 2-aminoalcohol de la fórmula general
III
donde R_{1}, R_{2}, R_{3},
R_{4} pueden ser iguales o diferentes unos de otros y pueden
significar en cada caso hidrógeno, metilo, etilo,
n-propilo o isopropilo, en presencia de un
catalizador apropiado, se emplea un proceso en el cual el
catalizador, el aminoalcohol y opcionalmente un disolvente adecuado
se llevan inicialmente a la temperatura de reacción y se dosifica
el dinitrilo empleado en cada caso, consiguiéndose de modo
totalmente inesperado resolver los inconvenientes de la técnica
anterior detallados
anteriormente.
En este contexto, es ventajoso que el dinitrilo
empleado en cada caso se añada en forma sólida, en estado de masa
fundida o disuelto en un disolvente apropiado.
Por el modo operativo correspondiente a la
invención se mantiene además baja la concentración de dinitrilo
aromático en la mezcla de reacción durante la reacción total, lo
cual, en contraposición a la adición técnicamente sencilla en sí
misma del aminoalcohol al dinitrilo añadido previamente o a la carga
previa total de las materias primas contribuye evidentemente a que
se forme una proporción mucho menor de subproductos coloreados. De
acuerdo con la invención, los productos se obtienen en condiciones
de alta pureza como cristales incoloros, sin que sea necesario un
paso adicional de purificación.
Se ha comprobado ventajoso en este caso el
empleo de compuestos de cinc como catalizador, pudiendo emplearse
tanto un solo compuesto de cinc como una mezcla de varios compuestos
de cinc juntos. Se emplean preferiblemente en este caso sales
carboxilato de cinc de ácidos carboxílicos alifáticos saturados con
2 a 10 átomos de carbono, que pueden ser tanto ramificadas como
lineales, como por ejemplo acetato de cinc, propionato de cinc,
n-butirato de cinc, isobutirato de cinc, etc. o
2-etilhexanoato de cinc, que pueden emplearse
respectivamente como componente individual o como mezcla de varios
componentes. No obstante, se prefiere muy particularmente en este
caso el empleo de 2-etilhexanoato de cinc como
catalizador. Como 2-aminoalcohol se emplea de
acuerdo con la invención preferiblemente
2-aminoetanol.
Las sales carboxilato de cinc a utilizar
preferiblemente ofrecen la ventaja de mayor actividad catalítica
junto con la menor toxicidad posible y susceptibilidad de manejo
sencilla, al mismo tiempo que una disponibilidad satisfactoria.
La relación molar de aminoalcohol a dinitrilo es
en este contexto como mínimo 2:1. Preferiblemente, el aminoalcohol
se emplea, no obstante, en una relación molar de 4 a 8 veces,
referida al dinitrilo. Con ello, la concentración de dinitrilo
durante la reacción se mantiene adicionalmente baja.
La reacción se realiza de acuerdo con la
invención en el intervalo de temperatura de aproximadamente 50ºC
hasta aproximadamente 200ºC, preferiblemente a 100ºC hasta 150ºC,
pero particularmente a una temperatura de 120ºC a 140ºC.
Dependiendo del sustrato y de las circunstancias
técnicas, la reacción se efectúa preferiblemente a presiones de
aproximadamente 0,5 bara (= bar absoluto) hasta 10 bara.
En este contexto ello es ventajoso,
particularmente en el modo de operación a baja presión (referida a
la presión normal), para separar así más rápidamente el gas
residual que se forma.
La reacción se realiza sin embargo de modo muy
particularmente preferido a la presión normal, dado que en este
caso es necesario el gasto mínimo.
La reacción puede efectuarse con o sin
disolvente. En este contexto, los disolventes apropiados deben ser
inertes en las condiciones de reacción seleccionadas y formar
preferiblemente un azeótropo con el aminoalcohol empleado, que se
separa de nuevo en sus componentes a la temperatura ambiente. De
acuerdo con la invención, se prefieren en este contexto
hidrocarburos aromáticos o compuestos de la clase de los éteres, que
exhiben particularmente en el caso de la utilización de
2-aminoetanol las propiedades deseadas.
Durante la síntesis y el aislamiento de las
fenilenobisoxazolinas no se añade preferiblemente cantidad alguna
de agua. Generalmente es ventajoso separar el aminoalcohol en exceso
durante y/o a continuación de la reacción, preferiblemente por
destilación azeotrópica con un disolvente apropiado.
En este caso, el aminoalcohol en exceso puede
aislarse sin tratamiento acuoso por destilación azeotrópica con un
disolvente apropiado como p.ej. tolueno, xileno - en forma pura o
como mezcla de isómeros - o dibutiléter en el caso de etanolamina
en forma pura y reciclarse a la etapa de reacción o utilizarse de
nuevo en mezclas de reacción ulteriores. Así pues, se suprime por
completo un tratamiento acuoso en el proceso correspondiente a la
invención, lo cual constituye una gran ventaja, porque con ello se
evita al mismo tiempo una evacuación o tratamiento de agua residual
contaminada.
El tiempo total de reacción a elegir, con
inclusión del tiempo de la adición de los reactivos, depende en
este caso de la temperatura y puede alcanzar de acuerdo con la
invención de 1 a 14 horas. En el caso de temperaturas de reacción
de 100-150ºC se aplican sin embargo preferiblemente
tiempos totales de reacción de 1 a 4 horas, particularmente de 1,5
a aproximadamente 3 horas. Este tiempo de reacción relativamente
corto significa una ventaja adicional frente a los procesos
conocidos hasta ahora, como por ejemplo el del documento DE 2158615,
en el cual deben aplicarse tiempos de reacción claramente más
largos, de 6 ó 12 horas según el Ejemplo 1 ó 2.
De este modo se consigue aumentar de modo
ventajoso los rendimientos espacio-temporales, lo
que juega un papel muy importante para la rentabilidad de un
proceso industrial.
La transformación correspondiente a la invención
de dinitrilo con aminoalcohol puede realizarse tanto
discontinuamente, como de modo parcialmente continuo o incluso
continuamente. Esto puede manejarse de manera flexible dependiendo
de las condiciones técnicas, lo que representa una importante
ventaja adicional del proceso.
Puede ser además ventajoso, al final de la
reacción y antes del enfriamiento de la mezcla de reacción añadir
una cantidad adecuada de un promotor de disolución, a fin de que la
mezcla de reacción forme una fase líquida homogénea a la
temperatura ambiente. En este caso se emplean preferiblemente
alcoholes alifáticos o cicloalifáticos de cadena corta lineales o
ramificados, con una longitud de cadena de C_{1} a C_{6}, y
particularmente isopropanol. De este modo se consigue separar sin
problema alguno en un solo paso el producto a cristalizar, p.ej.
por filtración de las aguas madres. El disolvente y el promotor de
disolución pueden recuperarse de las aguas madres fácilmente por
destilación y emplearse de nuevo en el proceso.
El proceso correspondiente a la invención
conduce adicionalmente a productos con pureza extraordinaria,
superior a 99,0%, incluso preferiblemente hasta superior a 99,5%
que, sorprendentemente, no presentan coloración alguna, en
contraposición a los productos de los procesos convencionales.
Como indica además el ejemplo comparativo
presentado como Ejemplo 1 según DE 21 5 816, el modo operativo
indicado en dicho documento conduce a un producto claramente
coloreado, en contraposición al proceso correspondiente a la
invención.
Esto se aprecia claramente de modo particular en
la comparación del grado de blancura relativo, medido según DIN
5033 (norma 45/0), en el cual el producto correspondiente a la
invención, con valores de 75% u 82-92% da un
resultado claramente mejor comparado con el producto del ejemplo
comparativo que tiene un valor de sólo 39%. De acuerdo con la
invención es posible obtener grados de blancura superiores a 70%,
preferiblemente mayores que 80% y particularmente incluso mayores
que 90%.
Los productos correspondientes a la invención
pueden reutilizarse directamente por tanto sin gasto de purificación
adicional alguno por ejemplo en polímeros - como se ha descrito al
principio - lo que representa una ventaja considerable.
Adicionalmente se ha encontrado de modo
inesperado que el 2-etilhexanoato de cinc líquido es
extraordinariamente apropiado por regla general como catalizador
para la síntesis de fenilenobisoxazolinas a partir de
tereftalodinitrilo o isoftalodinitrilo. En comparación con el
acetato de cinc, la reacción con 2-etilhexanoato de
cinc es claramente más rápida. Así, por ejemplo la reacción de 1
equivalente molar (moleq) de tereftalodinitrilo con 2,28 moleq de
etanolamina y 0,05 moleq de acetato de cinc dihidratado presentaba
todavía, incluso después de más de 7 horas a 132º cantidades
considerables del
4-(4,5-dihidro-2-oxazolil)-benzonitrilo
formado como producto intermedio. Un ensayo correspondiente con
0,05 moleq de 2-etilhexanoato de cinc mostraba por
el contrario ya al cabo de 5 horas conversión total. El empleo de
2-etilhexanoato de cinc hace posible por tanto una
clara mejora del rendimiento espacio-temporal en
comparación con el empleo convencional de acetato de cinc u otras
sales de cinc difícilmente solubles. De acuerdo con la invención se
emplea, referido al dinitrilo utilizado, 0,1-5%
molar, preferiblemente 1-2% molar de
2-etilhexanoato de cinc.
Una ventaja adicional en el caso del empleo de
2-etilhexanoato de cinc es que éste queda en las
aguas madres del sistema de reacción como catalizador soluble con
relativa facilidad sin tratamiento acuoso durante la filtración del
producto final, y por tanto puede separarse fácil y
completamente.
El 2-etilhexanoato de cinc puede
emplearse por tanto ventajosamente como catalizador en todos los
procesos para la preparación de
1,3-fenilenobisoxazolinas y de
1,4-fenilenobisoxazolinas de la fórmula general I
por transformación de un dinitrilo aromático de la fórmula general
II con un aminoalcohol de la fórmula general III y consigue
particularmente los objetivos de un rendimiento
espacio-temporal mejorado, una separación mejorada
del catalizador, el acabado exento de agua y la aplicabilidad en
escala industrial. Por consiguiente, es un aspecto adicional de la
invención un proceso según la reivindicación 22.
Los ejemplos siguientes deben ilustrar
adicionalmente el proceso correspondiente a la invención, sin
limitarlo, no obstante, a las circunstancias mencionadas
especialmente.
En este contexto se emplearon los métodos de
determinación analíticos siguientes:
- -
- columna: sílice fundida, FS-SE-54
- -
- fase móvil: nitrógeno
- -
- detección: FID (detector de ionización de llama)
- -
- programa de temperatura: comienzo: 50ºC, tasa: 10ºC/min, fin: 250ºC
- -
- temperatura de inyección: 250ºC
- -
- velocidad de flujo: 2 ml/min
- -
- columna: Hypersil MOS, 5 \mum, 125 x 4 mm
- -
- fase móvil: agua, metanol, se aplica un gradiente
- -
- detección: UV a 242 ó 270 nm
- -
- temperatura: temperatura ambiente
- -
- velocidad de flujo: 1 ml/min
- -
- aparato: colorímetro LFM1 (Dr. LANGE), estándar de trabajo de esmalte LZM 024 como estándar de blancura directo (frente al estándar de referencia sulfato de bario = grado de blancura calibrado 100%), cubeta redonda para polvos con 50 mm diámetro, filtro azul (Z-Filter) con campo de longitudes de onda 400-700 nm
- -
- realización: el aparato se calibra inicialmente con el estándar de trabajo de esmalte. A continuación se llena uniformemente la muestra en la cubeta redonda hasta aprox. 2 cm de nivel de carga, y se introduce en el dispositivo de medida del colorímetro. Se ilumina luego la muestra en un ángulo de 45º dentro del intervalo de longitudes de onda seleccionado (400-700 nm), se mide la reflexión difusa de la luz en un ángulo de 0º y se compara con el estándar de blancura. El valor R_{z} es dado por el aparato y proporciona el grado de blancura relativo en % referido al estándar de referencia sulfato de bario (= 100%).
En un matraz de 1 litro con varias bocas
provisto de agitador de paletas, termómetro de contacto con el
líquido de fondo, separador de agua, refrigerante de reflujo,
dosificador de sólidos (con transportador de tornillo sin fin) y
atmósfera protectora de nitrógeno, se cargaron inicialmente 244,3 g
de etanolamina (4 moleq), 318,5 g de xileno y 23,7 g de
2-etilhexanoato de cinc a la temperatura
ambiente.
La suspensión inicialmente bifásica se calentó
con agitación hasta la temperatura de reflujo. Seguidamente se
añadieron 128,1 g (1 moleq) de isoftalodinitrilo (IPN) a lo largo de
un periodo de tiempo de 2 horas continuamente en forma sólida al
líquido de fondo caliente. De este modo se formó amoníaco como gas
residual. Después del final de la dosificación de IPN se agitó la
mezcla de reacción, ahora monofásica, durante aprox. 1 hora a la
temperatura de reflujo.
A continuación se separó de la mezcla en la
mayor proporción posible el exceso de etanolamina (EA) con ayuda de
un separador de agua, por destilación azeotrópica.
La EA que se acumulaba en el separador de agua
como fase separada pudo emplearse directamente en mezclas de
reacción ulteriores.
Después del enfriamiento de la mezcla de
reacción a 80ºC se añadieron 100 g de i-PrOH al
líquido del fondo. Seguidamente se enfrió la mezcla homogénea
agitando de nuevo hasta la temperatura ambiente. Los cristales
precipitados se filtraron con succión en una nucha de vidrio, se
lavaron dos veces con ciclohexano y se secaron finalmente a
vacío.
A partir de las soluciones orgánicas de lavado y
filtración pudieron recuperarse fácilmente los disolventes
utilizados, por ejemplo por destilación, y emplearse de nuevo en
mezclas de reacción ulteriores.
Se obtuvo
2,2'-(1,3-fenileno)bis-[4,5-dihidro-1,3-oxazol]
en forma de cristales incoloros que fluían libremente con una
pureza > 99,5% (según GC). Junto con el material aislado del
filtrado por precipitación, el rendimiento total del producto
objetivo fue 78% del teórico. El grado de blancura (R_{z})
ascendía 75% (referido a sulfato de bario como estándar de
referencia = 100%) y después de lavado con isopropanol 82%.
En un matraz de 1 litro de capacidad provisto de
varias bocas con agitador de paletas, termómetro de contacto con el
líquido de fondo, refrigerante de reflujo, aparato de dosificación
de sólidos (con transportador de tornillo sin fin) y atmósfera
protectora de nitrógeno se mezclaron 489 g de etanolamina (8 moleq)
a la temperatura ambiente con 17,6 g de
2-etilhexanoato de cinc (0,05 moleq) y se calentó
con agitación a una temperatura de reacción de 130ºC. A
continuación se suministraron continuamente 128 g de
tereftalodinitrilo (= TPN, 1 moleq) en el transcurso de 2 horas en
forma sólida al líquido de reacción caliente del fondo. De este modo
se formó amoníaco como gas residual. Después de aprox. 1 hora
comenzaron a precipitar cristales incoloros a partir de la solución
homogénea débilmente amarillenta.
A diferencia del ejemplo comparativo no se
produjo en este caso coloración alguna verde o azul de la solución
de reacción. Después del final de la adición de TPN se continuó
agitando la mezcla de reacción durante una hora a 130ºC.
La mezcla de reacción se enfrió a la temperatura
ambiente y los cristales precipitados se filtraron con succión a
través de una nucha de vidrio (tamaño de poro nº 4), se lavaron dos
veces sucesivamente en la nucha con 90 g de metanol cada vez y se
secaron en un evaporador rotativo a 25-10 mbar y
80ºC de temperatura de baño durante 4 horas. Se obtuvo
2,2'-(1,4-fenileno)bis-[4,5-dihidro-1,3-oxazol]
en forma de cristales incoloros que fluían libremente. Junto con el
producto obtenido por post-precipitación de las
aguas madres de etanolamina, el rendimiento de la reacción ascendía
a 75% del teórico, con una pureza de producto de > 99,5% en peso
(conforme a HPLC). El grado de blancura (R_{z}) era 92% (referido
a sulfato de bario como estándar de referencia = 100%).
Ejemplo comparativo según DE
2158615, Ejemplo 1:
2,2'-(1,4-fenileno)bis-[4,5-dihidro-1,3-oxazol]
92,3 g de tereftalodinitrilo (TPN) se
incorporaron a la temperatura ambiente en 275 g de etanolamina con
agitación. Se añadieron luego 1,45 g de acetato de cinc dihidratado
y se calentaron en corriente de nitrógeno a 100ºC. Después de
aprox. 1 hora, la cantidad principal de TPN había pasado a la
solución con desprendimiento de amoníaco y la solución presentaba
una coloración verde oscura intensa. Se añadieron a continuación
99,9 g adicionales de TPN, es decir un total de 1,5 moles. La
reacción molar TPN-etanolamina era por tanto 1:3. La
cantidad de catalizador ascendía a 0,75% en peso referida a TPN.
Después de un breve periodo de tiempo se produjo una solución con
desprendimiento adicional de amoníaco. Poco después, comenzó a
precipitar el producto de reacción a partir de la solución de color
verde intenso. Se calentó durante 6 horas a
105-110ºC.
Después de ello el producto de reacción se
encontraba como una papilla espesa en el exceso de etanolamina.
Durante el enfriamiento se diluyó por incorporación de 115 ml de
isopropanol con agitación, después de lo cual pudo filtrarse
fácilmente el producto de reacción. La papilla de cristales se lavó
posteriormente en el filtro con 95 g de isopropanol. Después de
ello, la torta de filtración se suspendió en una gran cantidad de
agua (470 g) con agitación, se filtró y se lavó después
concienzudamente con agua (3 veces con 200 g cada vez), a fin de
separar cuantitativamente la etanolamina. Acto seguido, se lavó de
nuevo con acetona (3 veces con 100 g cada vez), para separar la
mayor parte del agua, y se secó posteriormente.
Se obtuvieron 292 g de un polvo gris verdoso, lo
que corresponde a un rendimiento de 89,9% del teórico de
2,2'-(1,4-fenileno)bis-[4,5-dihidro-1,3-oxazol],
referido al TPN empleado. El punto de fusión del producto era
238-247ºC, con una pureza de 99,1% en peso
(HPLC).
El grado de blancura (R_{z}) era 39% (referido
a sulfato de bario como estándar de referencia = 100%).
Claims (2)
1. Proceso para la preparación de
1,3-fenileno-bisoxazolinas y de
1,4-fenilenobisoxazolinas de la fórmula general I
por transformación de un dinitrilo aromático de la fórmula general
II con un aminoalcohol de la fórmula general III,
donde R_{1}, R_{2}, R_{3},
R_{4} pueden ser iguales o diferentes unos de otros y pueden
significar en cada caso hidrógeno, metilo, etilo,
n-propilo o
isopropilo,
caracterizado porque,
se emplea como catalizador
2-etilhexanoato de cinc.
2. Proceso según la reivindicación 1,
caracterizado porque,
referido al dinitrilo empleado se emplea como
catalizador 0,1-5% molar, de modo particularmente
preferido 1-2% molar de
2-etilhexanoato de cinc.
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