ES2332190T3 - Composicion para mejorar el gusto. - Google Patents
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Abstract
Composición de sabor que comprende, como mínimo, un 0,1% en peso de sustancias saborizantes y entre un 0,001 y un 50% en peso, preferentemente entre un 0,01 y un 10% en peso, de una o más sustancias que mejoran el gusto según la fórmula (I), sales comestibles de las mismas y/o ésteres comestibles de las mismas: **(Ver fórmula)** en la que: X representa alquilo C1-C3, opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados entre metilo e hidroxilo; y en la que Y representa un alquileno C2-C5 lineal o un alquenileno C2-C5 lineal, cada uno opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados del grupo de oxo, alquilo C 1-C 5; y alquenilo C 1-C 5, en los que el alquilo C 1-C 5 y el alquenilo C 1-C 5 pueden estar cada uno opcionalmente sustituidos con uno o más grupos hidroxilo.
Description
Composición para mejorar el gusto.
La presente invención se refiere a la mejora del
gusto en alimentos, bebidas, productos del tabaco y productos de
higiene oral. Más particularmente, la presente invención da a
conocer composiciones de sabor que se pueden utilizar para conferir
gustos más completos y más ricos a los alimentos, bebidas, productos
farmacéuticos, productos del tabaco y producto de higiene oral. Las
composiciones de sabor según la presente invención, están
caracterizadas por la presencia de una o más sustancias que son
capaces de modificar y complementar el impacto de otras sustancias
que transmiten el sabor.
La presente invención también comprende el uso
de las sustancias que mejoran el gusto mencionadas anteriormente
para mejorar el gusto de alimentos, bebidas, productos del tabaco y
productos de higiene oral, así como los alimentos, bebidas,
productos del tabaco y productos de higiene oral que contienen estas
sustancias.
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El sabor de los alimentos y las bebidas consta
de dos partes: el aroma y el gusto. En general, a lo que se percibe
a través del epitelio olfativo en la cavidad nasal se hace
referencia como "aroma", mientras que el término "gusto"
se utiliza en general para describir el impacto sensorial que se
percibe a través de la boca, especialmente la lengua. La sensación
de sabor experimentada tras el consumo, especialmente el gusto,
proporciona el análisis final del alimento antes de la ingestión
del mismo. Las señales visuales y olfativas (olor) ya proporcionan
una primera indicación, pero sólo después de la introducción del
alimento en la boca, se realiza la decisión final, ya sea para
ingerir o rechazar el alimento. El gusto dulce es normalmente una
señal de que el alimento es seguro (apetitoso) conduciendo a la
ingestión del alimento. Las "reacciones" al gusto salado y
umami son realmente dependientes de la intensidad de la señal. El
gusto amargo y ácido se experimentan normalmente como sensaciones
de gusto repulsivos que pueden conducir al rechazo. La temperatura
es otra medida por la que se juzgan los alimentos, así como las
sensaciones del dolor, tal como la capsaicina (pimiento picante) y
ciertos productos químicos (tal como el dióxido de carbono).
Brevemente, esto significa que el gusto es un
sistema muy importante y muy complejo. Hasta hace poco, la mayor
parte de la investigación de los sabores estaba centrada en los
aromas. Especialmente, en los últimos años ha surgido una serie de
publicaciones relativas a moléculas con una contribución (positiva)
al gusto de los alimentos.
Dicha investigación ha estado estimulada
significativamente por el hecho de que ya se han caracterizado
algunos receptores que están implicados en las diferentes
sensaciones del gusto (B. Lindemann; Nature 413, 219 (2001)).
Otro aspecto interesante del gusto es que puede
tener un impacto en el aroma. Se dio a conocer que las personas que
tenían agua artificialmente endulzada en sus bocas fueron
significativamente más sensibles al olor de benzaldehído que las
personas que presentaban agua natural en sus bocas (P. Dalton y
otros, Nature Neurosci. 3, 431-432 (2000)).
Se han descrito varios sistemas de cribado que
hacen posible cribar, en poco tiempo, grupos amplios de moléculas
por su efecto (modulador) de respuesta al gusto (véase, WO04055048,
GB2396414, WO0177292 y US2004/0072254).
Hasta ahora, la mayoría de las investigaciones
sobre la modulación del gusto se han dedicado a potenciar el gusto
en productos sabrosos. Varias publicaciones, principalmente
japonesas, describen moléculas umami, es decir, alternativas al
glutamato monosódico (MSG) (H Suzuki y otros, J. Agric. Food Chem.
50, 313-318 (2002); K Shima y otros, J. Agric. Food
Chem. 46, 1465-1468 (1998); Y Ueda y otros, Biosc.
Biotech. Biochem. 61, 1977 (1997)).
En el documento EP1291342, se da a conocer un
"potenciador general del gusto" que se describió también como
adecuado para potenciar la dulzura.
En las solicitudes de patentes WO9704667 y
WO04075663, se describen tripéptidos y condensados de aminoácidos
con ácido láctico y ácido succínico que presentan ambos su propio
gusto, así como algunas propiedades potenciadoras. Se describen
alfa cetoácidos para proporcionar cuerpo y textura en la boca a los
alimentos a los que se añaden (US6287620).
Se reivindican ácidos clorogénicos para
potenciar la dulzura y reducir el amargor (WO02100192).
Se ha dedicado bastante trabajo en encontrar
supresores del gusto amargo (A.N. Pronin y otros, Chemical Senses
(Sensaciones químicas) 29, 583-593 (2004);
EP1401500; P.A. Breslin, Trends in Food Science & Technology
(Tendencias en la Ciencia y Tecnología de los Alimentos) 7,
390-399 (1996)).
En productos dulces y bebidas, se han descrito
ejemplos adicionales de la importancia de la dimensión gustativa de
los sabores. Estos ejemplos incluyen atributos del gusto, tales como
el amargor, el cosquilleo y el frescor.
El amargor es un aspecto esencial de algunos
sabores de los alimentos, entre ellos el gusto a chocolate. Durante
mucho tiempo se han conocido alcaloides de purinas, tales como la
teobromina y la cafeína, así como aminoácidos y péptidos, como
sustancias amargas. En la Patente del Reino Unido No. GB 1420909, se
da a conocer que el sabor amargo del cacao se puede reproducir
utilizando una combinación de un alcaloide de purinas y un
aminoácido o un oligopéptido que "produce una nota de sabor
simultáneamente amarga y astringente sorprendentemente más natural
que cualquiera de estos tipos de sustancias solas".
El mentol, un constituyente importante del
aceite de menta, tiene un fuerte impacto en los productos
aromatizados no sólo por su olor a menta, sino también porque
transmite un gusto refrescante y fresco. Junto con los productos
aromatizados con menta, se ha sugerido utilizar mentol en otros
tipos de sabores para transmitir un gusto refrescante. La solicitud
de patente USA Nº US2005013846 da a conocer, por ejemplo, cómo se
pueden utilizar el mentol y derivados del mismo como saborizantes
en productos alimenticios acidificados mediante la dispersión
continua de agua para obtener dispersiones para la mesa que muestran
una impresión del gusto fresco y frío.
De manera similar, el aldehído cinámico y el
eugenol, constituyentes de aceite de canela, se utilizan en
composiciones saborizantes para productos de confitería, no sólo
por su olor, sino también porque transmiten un gusto tibio y
cosquilleante. La acrimonia oral del aldehído cinámico se describió
como ardiente y cosquilleante por Cliff M y Heymann H [Journal of
Sensory Studies (Revista de Estudios Sensoriales) 7, (1992)
279-290]. Según los mismos autores, el eugenol
muestra un efecto de desensibilización duradero. Se ha propuesto el
aceite de canela como un sabor que mejora el gusto. La solicitud de
patente internacional no. WO9006689 da a conocer que se puede
utilizar el aceite de canela, entre otros extractos de especies,
añadido a una formulación de sabor mentolado, para mejorar el sabor
duradero del chicle.
El documento WO 2005/102071 da a conocer
derivados de \alpha-hidroxi carboxilatos y aminas
primarias o secundarias, tales como aminoácidos y etanol amina, que
mejoran el gusto. Según WO 2005/102071, dichas sustancias son
capaces de modular y complementar el impacto sensorial de otras
sustancias que transmiten gusto y/o sabor.
Aún existe la necesidad de nuevas sustancias
denominadas moduladoras del sabor que proporcionen una contribución
positiva al sabor, especialmente al gusto, de alimentos, bebidas,
productos farmacéuticos, productos del tabaco y productos de
higiene oral a los que se incorporan. Por tanto, un objetivo de la
presente invención es dar a conocer dichas sustancias y
composiciones que las comprenden.
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Los presentes inventores han observado
sorprendentemente que las sustancias representadas por la siguiente
fórmula (I) se pueden utilizar de manera ventajosa para mejorar el
gusto de alimentos, bebidas, productos del tabaco y productos de
higiene oral:
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Por lo tanto, la presente invención se refiere a
composiciones de sabor, alimentos, bebidas, productos del tabaco y
productos de higiene oral, que comprenden, como mínimo, una
sustancia según la fórmula (I).
Otros aspectos de la presente invención se
refieren al uso de dichas sustancias para mejorar el gusto de
alimentos, bebidas, productos del tabaco y productos de higiene
oral, y a un proceso para mejorar el gusto de estos productos.
Las sustancias que mejoran el gusto, según la
presente invención, se pueden aplicar de manera ventajosa para
transmitir atributos deseables del gusto a los productos mencionados
anteriormente.
Además, las sustancias de la presente invención
que mejoran el gusto son capaces de modificar el impacto en el
gusto de otros ingredientes del sabor contenidos en estos mismos
productos, mejorando de este modo la calidad global del sabor de
estos productos.
Por consiguiente, en un primer aspecto, la
presente invención se refiere al uso para mejorar el gusto de
alimentos, bebidas, productos del tabaco o productos de higiene
oral de una sustancia según la fórmula (I), o sales de la misma
comestibles:
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en la
que:
- \quad
- X representa alquilo C_{1}-C_{3}, opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados entre metilo e hidroxilo; y en la que Y representa un alquileno C_{2}-C_{5} lineal o un alquenileno C_{2}-C_{5} lineal, cada uno opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados del grupo de oxo, alquilo C_{1}-C_{5}; y alquenilo C_{1}-C_{5}, en los que el alquilo C_{1}-C_{5} y el alquenilo C_{1}-C_{5} pueden estar cada uno opcionalmente sustituidos con uno o más grupos hidroxilo.
\vskip1.000000\baselineskip
Los presentes inventores han observado que las
sustancias mencionadas anteriormente son ingredientes del sabor muy
útiles que, particularmente en presencia de otras sustancias
saborizantes, son capaces de transmitir sensaciones del gusto muy
apreciadas a los productos en los que se incorporan, específicamente
"refrescante", "aspereza", "acidez", "calor",
"cosquilleo", "amargura", "picor", "ardiente",
"tibieza", "similar al alcohol", "continuidad",
"complejidad", "en expansión", "salado", "umami"
y/o "duradero". Debido a esto, las sustancias de la presente
invención que mejoran el gusto se pueden utilizar para mejorar el
gusto (incluyendo "la textura en la boca") de alimentos,
bebidas, productos del tabaco y productos de higiene oral.
Las sustancias que mejoran el gusto de la
presente invención son capaces por sí mismas de transmitir atributos
del gusto muy deseados. Además, se ha observado que las sustancias
que mejoran el gusto, según la presente invención, son capaces de
complementar y modificar el impacto sensorial de otras sustancias
saborizantes contenidas en los productos mencionados anteriormente,
incluyendo la complementación y la modulación de la "sensación de
alcohol", "amargor", "sensación caliente del gusto",
"sensación de gusto frío", "efectos de carbonatación",
"umami" y/o "impacto en el gusto de la sal".
A lo largo de este documento, los términos
"gusto" y "sabor" se utilizan indistintamente para
describir el impacto sensorial que se percibe a través de la boca,
especialmente la lengua, y el epitelio olfativo en la cavidad
nasal. El término "modificador del gusto", tal como se utiliza
en la presente invención, se refiere a la capacidad de una
composición o sustancia para alterar el impacto en el gusto de otras
sustancias que transmiten sabor, presentes en el mismo producto,
con la condición de que este cambio en el impacto en el gusto no es
provocado por la contribución al sabor de dicha composición o
sustancia por sí misma, sino que puede resultar principalmente del
efecto combinado de, por un lado, la composición o sustancias que
mejoran el gusto y, por otro lado, otras sustancias que transmiten
sabor. Las sustancias de la presente invención combinan la
capacidad de modificar el gusto de otras sustancias del sabor con
una contribución al gusto por sí mismas. Se cree que el impacto
favorable de las sustancias de la presente invención que mejoran el
gusto es el resultado de la combinación de estos dos efectos.
Debido a que las sustancias que mejoran el
gusto, según la presente invención, no son particularmente
volátiles, no producen un impacto fuerte en el aroma, aún cuando
pueden afectar al impacto de otras sustancias del sabor en el
aroma. En la presente invención, el término "aroma" se refiere
al aspecto del gusto que se percibe a través del epitelio olfativo.
Debido a la baja volatilidad de las sustancias de la presente
invención que mejoran el gusto, se cree que las propiedades
ventajosas de estas sustancias están en parte asociadas con el
impacto que tienen estas sustancias en los receptores sensoriales
localizados en la boca.
Se observó que se pueden obtener resultados
particularmente satisfactorios con sustancias que mejoran el gusto,
tal como se han definido anteriormente en la presente invención, en
las que X en la fórmula (I) representa etileno o propileno,
opcionalmente sustituidos con uno o más sustituyentes seleccionados
entre hidroxilo y metilo; más preferentemente, etileno,
opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados
entre hidroxilo y metilo. Lo más preferente es que X represente
etileno.
En una realización particularmente preferente de
la presente invención, Y en la fórmula (I) representa alquileno
C_{2}-C_{5} lineal o alquenileno
C_{2}-C_{5} lineal, cada uno opcionalmente
sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados del grupo de
alquilo C_{1}-C_{5} y alquenilo
C_{1}-C_{5}, cada uno opcionalmente sustituido
con uno o más grupos hidroxilo. En una realización aún más
preferente de la presente invención, Y representa alquileno
C_{2}-C_{5} lineal o alquenileno
C_{2}-C_{5} lineal, incluso más preferentemente
alquileno C_{3}-C_{5} o alquenileno
C_{3}-C_{5}, cada uno opcionalmente sustituido
con uno o más sustituyentes seleccionados entre metilo, etilo y
propilo. Lo más preferente es que Y represente alquileno
C_{3}-C_{5} opcionalmente sustituido con uno o
más sustituyentes seleccionados entre metilo, etilo y propilo.
En otra realización particularmente preferente
de la presente invención, Y en la fórmula (I) representa alquileno
C_{2}-C_{5} lineal sustituido con un átomo de
oxígeno y opcionalmente sustituido además con uno o más
sustituyentes seleccionados entre alquilo
C_{1}-C_{5} y alquenilo
C_{1}-C_{5}, cada uno opcionalmente sustituido
con uno o más grupos hidroxilo. Incluso más preferentemente, Y
representa alquileno C_{2}-C_{5} lineal, aún
más preferentemente alquileno C_{3}-C_{5},
sustituido con un átomo de oxígeno; cuyo alquileno está
opcionalmente sustituido además con uno o más sustituyentes
seleccionados entre metilo, etilo y propilo. Además, en una
realización incluso más preferente, Y representa alquileno
C_{2}-C_{5} sustituido con un átomo de oxígeno
y un grupo metilo, estando dicho alquileno
C_{2}-C_{5} lineal opcionalmente además
sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados entre metilo,
etilo y propilo, lo más preferente entre metilo y etilo. Lo más
preferente es que el átomo de oxígeno esté unido al átomo de carbono
en la posición \alpha relativa al grupo amida, de manera que Y
represente un \alpha-cetoalquileno
C_{2}-C_{5} opcionalmente sustituido.
Será evidente para un experto en la materia que
las formas ceto y enol de un compuesto carbonilo son tautómeros que
existen en equilibrio entre sí. De este modo, el grupo
\alpha-ceto mencionado anteriormente existirá en
equilibrio con el correspondiente grupo
\alpha-enol en circunstancias normales, es decir,
en las circunstancias en las que se utilizarán normalmente las
sustancias de la presente invención moduladoras del gusto.
Por lo tanto, entre los ejemplos adecuados de
sustancias moduladoras del gusto representadas por la fórmula (I)
mencionada anteriormente, que son particularmente preferentes para
el uso según la presente invención, se incluyen
N-(2-hidroxietil)
3-hidroxipropionamida;
N-(2-hidroxietil)
3-hidroxibutiramida;
N-(2-hidroxietil)
4-hidroxibutiramida;
N-(2-hidroxietil)
N-5-hidroxipentanoilamida;
N-(2-hidroxietil)
4-hidroxipentanoilamida;
N-(2-hidroxietil)
3-hidroxipentanoilamida;
N-(2-hidroxietil)
2-metil-4-hidroxibutiramida;
N-(2-hidroxietil)
2-metil-3-hidroxibutiramida;
N-(2-hidroxietil)
N-6-hidroxihexanoilamida;
N-(2-hidroxietil)
5-hidroxihexanoilamida;
N-(2-hidroxietil)
4-hidroxihexanoilamida;
N-(2-hidroxietil)
3-hidroxihexanoilamida;
N-(2-hidroxietil)
4-hidroxi-2-ceto-3-metil-pentanoilamida;
y N-(2-hidroxietil)
4-hidroxi-2-ceto-3-metil-hexanoilamida.
Tal como se utiliza en la presente invención, el
término "ésteres de las mismas comestibles" comprende cualquier
derivado comestible de las sustancias moduladoras de la presente
invención del sabor y un ácido formado mediante la reacción de
dicho ácido con uno de los grupos hidroxilo presentes en dicha
sustancia moduladora de sabor. Habitualmente, dicho ácido es un
ácido orgánico, tal como un ácido carboxílico
C_{1}-C_{6}, lineal o ramificado, sustituido o
no sustituido, más preferentemente un ácido carboxílico
C_{1}-C_{4}, lo más preferente un ácido
carboxílico C_{1}-C_{3}, o, alternativamente, un
ácido inorgánico, tal como ácido fosfórico. Dichos ésteres
poseerán, como mínimo en cierto grado, algunas de las
características del sabor de la correspondiente sustancia según la
fórmula (I) que no está esterificada.
Según una realización preferente, la sustancia
moduladora del sabor de la presente invención se selecciona del
grupo de sustancias representadas por la fórmula (I), tal como se
han definido anteriormente en la presente invención, y sales de las
mismas.
En otra realización particularmente preferente,
la composición mencionada anteriormente es una composición de sabor
que comprende, en base al peso total (en seco) de la composición,
como mínimo, un 0,1% en peso, más preferentemente, como mínimo, un
0,5% en peso, lo más preferente, como mínimo, un 1% en peso, de una
o más sustancias saborizantes y, como mínimo, un 0,001% en peso,
preferentemente, como mínimo, un 0,01% en peso, de una o más de las
sustancias moduladoras del sabor de la presente invención. Lo más
preferente es que la composición de sabor contenga, como mínimo, un
0,1% en peso de las sustancias moduladoras del sabor de la presente
invención. Preferentemente, la cantidad de las sustancias
moduladoras del sabor de la presente invención no superan el 80% en
peso, más preferentemente no superan el 40% en peso. Tal como se
utiliza en la presente invención, el término "sustancia
saborizante", se refiere a cualquier sustancia que no está
representada por la fórmula (I) y que es capaz de transmitir
impacto en el sabor detectable, especialmente en una concentración
inferior al 0,1% en peso, más preferentemente, inferior al 0,01% en
peso. Habitualmente, las sustancias saborizantes de la presente
invención pertenecen a una o más de las clases químicas de
alcoholes, aldehídos, cetonas, ésteres, éteres, acetatos, nitrilos,
hidrocarburos terpenos, compuestos heterocíclicos nitrogenados o
sulfurados y aceites esenciales, y dichas sustancias saborizantes
pueden ser de origen natural o sintético. Muchas de ellas se
encuentran indicadas en textos de referencia, tales como el libro de
S. Arctander (Perfume and Flavor Chemicals (Producto químicos de
los perfumes y los sabores), 1969, Montclair, New Jersey, Estados
Unidos), o sus versiones más recientes, o en otros trabajos de
naturaleza similar, así como en la abundante literatura de patentes
en el sector de los sabores.
Habitualmente, en la composición de la presente
invención de sabor, la sustancia o sustancias moduladoras del sabor
y la sustancia o sustancias saborizantes, tal como se han definido
anteriormente en la presente invención, se utilizan en una
proporción en peso en el intervalo de 10:1 a 1:100, preferentemente
en una proporción en peso de 5:1 a 1:50.
La composición de sabor según la presente
invención se puede preparar de forma adecuada en forma de líquido,
pasta o polvo. Las composiciones de sabor según la presente
invención comprenden preferentemente, como mínimo, un portador
comestible/de grado alimenticio, ejemplos de los cuales incluyen
maltodextrina, almidón modificado, goma arábiga, propilenglicol y
etanol. En una realización particularmente preferente, la
composición de sabor es un polvo de flujo libre.
Entre los ejemplos preferentes de composiciones
de sabor según la presente invención se incluyen composiciones de
sabor dulce, que comprenden una o más de las sustancias moduladoras
del sabor de la presente invención y, como mínimo, una sustancia
saborizante que se utiliza habitualmente en aplicaciones de sabor
dulce, más particularmente en el sector de los lácteos, bebidas y/o
confitería, aún más preferentemente una sustancia saborizante que
se utiliza normalmente en el sector de bebidas alcohólicas
saborizantes, carbonatadas y bebidas sin gas.
En otra realización preferente, la composición
de la presente invención es un producto seleccionado entre
alimentos, bebidas, productos del tabaco y productos de higiene
oral, comprendiendo dicho producto, como mínimo, 0,1 ppm, más
preferentemente, como mínimo, 1 ppm, aún más preferentemente, como
mínimo, 5 ppm, lo más preferente, como mínimo, 10 ppm de las
sustancias moduladoras del sabor de la presente invención, tal como
se han definido anteriormente en la presente invención.
Habitualmente, los productos mencionados anteriormente contendrán
las sustancias moduladoras del sabor en una concentración no
superior a 1000 ppm, preferentemente no superior a 500 ppm, lo más
preferente no superior a 250 ppm. El producto de la presente
invención comprenderá además una o más sustancias saborizantes, tal
como se han definido anteriormente en la presente invención, y/u
otras sustancias que transmiten el sabor.
Entre los ejemplos habituales de dichos
productos se incluyen bebidas alcohólicas, bebidas carbonatadas,
bebidas sin gas, yogures, helados, postres, productos de
confitería, tentempiés dulces, condimentos, salsas, caldos, sopas y
aderezos. Las ventajas de la presente invención también se pueden
aplicar en productos de higiene oral, tales como pasta de dientes y
enjuagues bucales, y en productos del tabaco, que incluye cualquier
tipo de producto del tabaco para fumar, así como para aplicaciones
no fumadoras. Cabe indicar que existen productos parecidos al
tabaco para aplicaciones fumadoras y no fumadoras. El uso de las
sustancias que mejoran el gusto de la presente invención en estos
sustitutos del tabaco también está comprendido por la presente
invención.
Preferentemente, el producto de la presente
invención se selecciona del grupo de alimentos, bebidas y productos
del tabaco, incluso más preferentemente del grupo de alimentos y
bebidas.
Preferentemente, el producto de la presente
invención se selecciona del grupo de bebidas alcohólicas, bebidas
carbonatadas, bebidas sin gas, yogures, helados, postres, productos
de confitería, enjuagues bucales y pastas de
diente.
diente.
Según otra realización particularmente
preferente, el alimento o bebida es un alimento alcohólico o una
bebida alcohólica. Tal como se utiliza en la presente invención, el
término "alimento alcohólico o bebida alcohólica" se refiere a
alimentos bebidas que comprenden etanol, preferentemente en una
cantidad, como mínimo, de 0,5% en peso. Más preferentemente, dicho
alimento o bebida comprende menos de un 50% en peso de etanol, aún
más preferentemente menos de un 40% en peso de etanol, aún más
preferentemente comprende 2-30% en peso, lo más
preferente 2-20% en peso de etanol. De este modo, la
presente invención da a conocer alimentos y bebidas que comprenden,
como mínimo, un 0,5% en peso de etanol y, como mínimo, 0,01 ppm de
una sustancia moduladora del sabor, tal como se ha definido
anteriormente en la presente invención.
En otro aspecto, la presente invención se
refiere a un proceso de mejora del sabor de un producto seleccionado
entre alimentos, bebidas, productos del tabaco y productos de
higiene oral, comprendiendo dicho proceso la incorporación en dicho
producto de una o más sustancias moduladoras del sabor, tal como se
han definido anteriormente en la presente invención, en una
cantidad, como mínimo, de 0,1 ppm, preferentemente, como mínimo, de
1 ppm, lo más preferente, como mínimo, 5 ppm. Preferentemente,
dicha cantidad no supera 1000 ppm, más preferentemente no supera
500 ppm, aún más preferentemente no supera 250 ppm.
En otro aspecto adicional, la presente invención
se refiere al uso de las sustancias moduladoras del sabor, tal como
se han definido anteriormente en la presente invención, para mejorar
el sabor de un producto seleccionado entre alimentos, bebidas,
productos del tabaco y productos de higiene oral. Una realización
preferente se refiere al uso de las sustancias moduladoras del
sabor de la presente invención, tal como se han definido
anteriormente en la presente invención, para mimetizar y/o reforzar
la sensación del etanol en alimentos o bebidas, preferentemente,
tal como se han definido anteriormente en la presente invención, en
alimentos o bebidas, que comprenden, como mínimo, un 0,5% en peso
de etanol. Según una realización preferente, la presente invención
comprende el uso de las sustancias moduladoras del sabor de la
presente invención, tal como se definen en la presente invención,
en una cantidad entre 0,1 y 1000 ppm, más preferentemente
1-500 ppm.
Otra realización de la presente invención se
refiere al uso de las sustancias moduladoras del sabor, tal como se
han definido anteriormente en la presente invención, para transmitir
y/o modular la sensación caliente y/o fría del gusto en los
productos mencionados anteriormente.
\newpage
Un proceso adecuado de preparación de sustancias
moduladoras del sabor, tal como se han definido anteriormente en la
presente invención,, comprende la reacción de una lactona
representada por la siguiente fórmula (III) o una sal o éster de la
misma con una amina representada por la siguiente fórmula (IV) o una
sal o éster de la misma:
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
en la
que:
- \quad
- X representa alquilo C_{1}-C_{3}, opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados entre metilo e hidroxilo; y en la que Y' representa un alquileno C_{2}-C_{5} lineal o un alquenileno C_{2}-C_{5} lineal, cada uno opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados del grupo de hidroxilo, siempre que dicho grupo hidroxilo sea una parte de un grupo enol, alquilo C_{1}-C_{5}; y alquenilo C_{1}-C_{5}, en los que el alquilo C_{1}-C_{5} y el alquenilo C_{1}-C_{5} pueden estar cada uno opcionalmente sustituidos con uno o más grupos hidroxilo. Aunque, tal como se ha mencionado anteriormente, los grupos enol y ceto son tautómeros que existen normalmente en equilibrio entre sí, en las lactonas de la presente invención la forma enol estará energéticamente favorecida sobre la forma ceto.
\vskip1.000000\baselineskip
La reacción se lleva a cabo de forma adecuada
calentando a reflujo dichos reactivos en un disolvente orgánico,
tal como tolueno o piridina, durante un periodo de tiempo entre 0,1
y 10 horas. Habitualmente, los reactivos se utilizan en una
proporción molar entre 1:1 y 1:10. Los productos de reacción se
obtienen habitualmente como un precipitado y se pueden aislar
mediante evaporación del disolvente y opcionalmente se purifican
posteriormente utilizando cualquiera de las técnicas conocidas por
un experto en la materia, tal como cromatografía y
cristalización.
La presente invención se muestra adicionalmente
mediante los siguientes ejemplos.
\vskip1.000000\baselineskip
Se rellenaron tubos de acero inoxidable,
enumerados de 1 a 9, con 15 g de etanol y 2 g (= 2 equivalentes) de
etanolamina. A cada tubo, se añadió 1 equivalente molar de una de
las lactonas, tal como se muestran en la tabla 1. Los tubos se
cerraron y la mezcla se calentó durante 5 horas a 70ºC. Después de
enfriarse, el contenido de cada tubo se transfirió a un matraz de
base redonda y se extrajo el etanol y el exceso de etanolamina
calentando al vacío (3 mbar, 160ºC).
Los productos se analizaron mediante RMN. Las
muestras eran derivados de amidas del hidroxiácido y la etanolamina
puros en un 90-95%, con parte de la lactona no
reaccionada y parte de ésteres de etilo de los hidroxiácidos
correspondientes.
Se prepararon dos muestras de dulce de caramelo
mezclando Fondacreme al 65% (por ejemplo, Belgosuc NV Bélgica) con
jarabe de azúcar al 35% (67º Brix). Se añadieron 2500 ppm de mentol
como una solución al 50% en propilenglicol. A una primera muestra
(muestra A), se añadieron 50 ppm de
N-(2-hidroxietil) 5-hidroxihexanoil
amida (tal como se prepara en el ejemplo 1). La segunda muestra era
la muestra de referencia. Las muestras fueron degustadas por un
panel profesional.
La muestra A produjo una sensación refrescante
más intensa que la muestra de referencia. Es agresiva y su efecto
es inmediato y a través de toda la cavidad oral.
Se rellenaron tubos de acero inoxidable,
enumerados de 10 a 20, con 15 g de etanol y 2 g (= 2 equivalentes)
de etanolamina. A cada tubo, se añadió 1 equivalente molar de una de
las lactonas, tal como se muestran en la tabla 2. Los tubos se
cerraron y la mezcla se calentó durante 5 horas a 70ºC. Después de
enfriarse, el contenido de cada tubo se transfirió a un matraz de
base redonda y se extrajo el etanol y el exceso de etanolamina
calentando al vacío (3 mbar, 160ºC).
Se añadieron 50 ppm de cada uno de los productos
de reacción obtenidos a una muestra diferente que contenía una
solución de NaCl al 0,6% y MSG al 0,03% que se habían preparado
previamente. Estas 11 muestras y una solución de referencia de NaCl
al 0,6% y MSG al 0,03% fueron degustadas por un panel
profesional.
Se valoró en todas las muestras el refuerzo de
la impresión a sal (inicial) en comparación con la solución de
referencia.
\vskip1.000000\baselineskip
Se prepararon dos soluciones de NaCl al 0,6% y
MSG al 0,03% y 4 ppm de oleoresina de pimiento (por ejemplo, Warner
Jenkinson, St Louis, Estados Unidos). A una muestra (muestra A), se
añadieron 50 ppm de
N-(2-hidroxietil)-5-hidroxihexanoil
amida (tal como se prepara en el ejemplo 1). La otra muestra se
utilizó como referencia. Ambas muestras fueron degustadas por un
panel profesional.
En la muestra A, se incrementó el efecto de
calidez inicial y se produjo un regusto caliente y cosquilleante en
comparación con la muestra de referencia.
\vskip1.000000\baselineskip
Se prepararon dos soluciones de alcohol en agua
al 3%. A una muestra (muestra A), se añadieron 50 ppm de
N-(2-hidroxietil)-5-hidroxihexanoil
amida (tal como se prepara en el ejemplo 1). La otra muestra se
utilizó como muestra de referencia. Ambas muestras fueron
degustadas por un panel profesional.
La muestra A presentó un efecto reforzante de
alcohol y produjo una impresión agresiva de alcohol en toda la
cavidad oral en comparación con la muestra de referencia. La muestra
A sabía como una mezcla de agua y etanol al
5-6%.
\vskip1.000000\baselineskip
Se obtuvo agua bucal Odol disponible
comercialmente (GlaxoSmithKline) de una farmacia local y se
prepararon 4 soluciones.
A una primera muestra (muestra A), se añadieron
50 ppm de
N-(2-hidroxietil)-5-hidroxihexanoil
amida (tal como se prepara en el ejemplo 1) y se homogeneizó. La
muestra A fue degustada por un panel profesional y se comparó con
el agua bucal sin la
N-(2-hidroxietil)-5-hidroxihexanoil
amida añadida.
La muestra A presentó un impacto global más
fuerte que el agua bucal sin la
N-(2-hidroxietil)-5-hidroxihexanoil
amida añadida. Produjo un enfriamiento más agresivo en toda la
cavidad oral. Además, la muestra A produjo más enfriamiento inicial
y más recubrimiento por la boca.
\vskip1.000000\baselineskip
Se obtuvo pasta de dientes comercialmente
disponible de una farmacia local y se prepararon 4 muestras de
pasta.
A una primera muestra (muestra A), se añadieron
50 ppm de
N-(2-hidroxietil)-5-hidroxihexanoil
amida (tal como se prepara en el ejemplo 1) y se homogeneizó. La
muestra A fue degustada por un panel profesional y se comparó con
la pasta de dientes sin la
N-(2-hidroxietil)-5-hidroxihexanoil
amida añadida.
La muestra A presentó un impacto global más
fuerte que la muestra de referencia. Produjo un enfriamiento más
agresivo en toda la cavidad oral. Además, la muestra A produjo más
enfriamiento inicial y más recubrimiento por la boca.
Claims (11)
1. Composición de sabor que comprende, como
mínimo, un 0,1% en peso de sustancias saborizantes y entre un 0,001
y un 50% en peso, preferentemente entre un 0,01 y un 10% en peso, de
una o más sustancias que mejoran el gusto según la fórmula (I),
sales comestibles de las mismas y/o ésteres comestibles de las
mismas:
en la
que:
- \quad
- X representa alquilo C_{1}-C_{3}, opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados entre metilo e hidroxilo; y en la que Y representa un alquileno C_{2}-C_{5} lineal o un alquenileno C_{2}-C_{5} lineal, cada uno opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados del grupo de oxo, alquilo C_{1}-C_{5}; y alquenilo C_{1}-C_{5}, en los que el alquilo C_{1}-C_{5} y el alquenilo C_{1}-C_{5} pueden estar cada uno opcionalmente sustituidos con uno o más grupos hidroxilo.
\vskip1.000000\baselineskip
2. Composición de sabor, según la
reivindicación 1, en la que Y representa alquileno
C_{2}-C_{5} lineal o alquenileno
C_{2}-C_{5} lineal, cada uno opcionalmente
sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados del grupo de
alquilo C_{1}-C_{5} y alquenilo
C_{1}-C_{5}, cada uno opcionalmente sustituido
con uno o más grupos hidroxilo.
3. Composición de sabor, según la
reivindicación 1 ó 2, en la que Y representa un alquileno o
alquenileno C_{3}-C_{5} opcionalmente
sustituidos.
4. Composición de sabor, según la
reivindicación 1, en la que Y representa un
\alpha-cetoalquileno
C_{2}-C_{5} lineal opcionalmente sustituido con
uno o más sustituyentes seleccionados entre alquilo C_{1-}C_{5}
y alquenilo C_{1}-C_{5}, cada uno opcionalmente
sustituido con uno o más grupos hidroxilo.
5. Composición de sabor, según la
reivindicación 4, en la que Y representa un
\alpha-cetoalquileno
C_{2}-C_{5} lineal opcionalmente sustituido con
uno o más sustituyentes seleccionados entre metilo y etilo.
6. Composición de sabor, según cualquiera de
las reivindicaciones anteriores, en la que X representa etileno o
propileno, opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes
seleccionados entre hidroxilo y metilo.
7. Composición de sabor, según la
reivindicación 1, en la que la sustancia que mejora el gusto se
selecciona del grupo de N-(2-hidroxietil)
3-hidroxipropionamida;
N-(2-hidroxietil)
3-hidroxibutiramida;
N-(2-hidroxietil)
4-hidroxibutiramida;
N-(2-hidroxietil)
N-5-hidroxipentanoilamida;
N-(2-hidroxietil)
4-hidroxipentanoilamida;
N-(2-hidroxietil)
3-hidroxipentanoilamida;
N-(2-hidroxietil)
2-metil-4-hidroxi-butiramida;
N-(2-hidroxietil)
2-metil-3-hidroxibutiramida;
N-(2-hidroxietil)
N-6-hidroxihexanoilamida;
N-(2-hidroxietil)
5-hidroxihexanoilamida;
N-(2-hidroxietil)
4-hidroxihexanoilamida;
N-(2-hidroxietil)
3-hidroxihexanoilamida;
N-(2-hidroxietil)
4-hidroxi-2-ceto-3-metil-pentanoilamida;
y N-(2-hidroxietil)
4-hidroxi-2-ceto-3-metil-hexanoilamida.
8. Uso de una sustancia, según la fórmula (I),
tal como se define en cualquiera de las reivindicaciones anteriores,
o sales comestibles de la misma, para mejorar el gusto de
alimentos, bebidas o productos de higiene oral.
9. Producto seleccionado del grupo que
comprende alimentos, bebidas, productos del tabaco y productos de
higiene oral, que comprende, como mínimo, 0,1 ppm, preferentemente,
como mínimo, 1 ppm de una sustancia que mejora el gusto, según la
fórmula (I), tal como se define en cualquiera de las
reivindicaciones 1-7, o sales comestibles de los
mismos.
10. Producto, según la reivindicación 9, en el
que la sustancia que mejora el gusto se selecciona del grupo de
N-(2-hidroxietil)
3-hidroxipropionamida;
N-(2-hidroxietil)
3-hidroxibutiramida;
N-(2-hidroxietil)
4-hidroxibutiramida;
N-(2-hidroxietil)
N-5-hidroxipentanoilamida;
N-(2-hidroxietil)
4-hidroxipentanoilamida;
N-(2-hidroxietil)
3-hidroxipentanoilamida;
N-(2-hidroxietil)
2-metil-4-hidroxibutiramida;
N-(2-hidroxietil)
2-metil-3-hidroxibutiramida;
N-(2-hidroxietil)
N-6-hidroxihexanoilamida;
N-(2-hidroxietil)
5-hidroxihexanoilamida;
N-(2-hidroxietil)
4-hidroxihexanoilamida;
N-(2-hidroxietil)
3-hidroxihexanoilamida;
N-(2-hidroxietil)
4-hidroxi-2-ceto-3-metil-pentanoilamida;
y N-(2-hidroxietil)
4-hidroxi-2-ceto-3-metil-hexanoilamida.
11. Proceso para mejorar el gusto de un
alimento, una bebida, un producto del tabaco o un producto de
higiene oral, que comprende la adición a dicho alimento, bebida,
producto farmacéutico o producto de higiene oral, de una sustancia
que mejora el gusto, según la fórmula (I), tal como se define en
cualquiera de las reivindicaciones 1-7, y/o sales
comestibles de la misma, en una cantidad, como mínimo, de 0,1
ppm.
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