ES2333461T3 - Proceso para la produccion de diacilglycerol. - Google Patents
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Abstract
Proceso para la producción de diacilglicerol que comprende las etapas de: (i) hacer reaccionar triacilglicerol con agua y una enzima que tiene una actividad hidrolítica a una temperatura de 20ºC a 90ºC para obtener una mezcla de diacilglicerol, monoacilglicerol y ácido graso libre; (ii) eliminar el contenido de agua en la mezcla de la etapa (i) mediante deshidratación; y (iii) separar dicho monoacilglicerol, ácido graso libre y triacilglicerol residual mediante al menos un procedimiento de separación para obtener un diacilglicerol de pureza elevada; en el que la cantidad de agua en la mezcla de reacción de la etapa (i) es de 20 a 180 partes en peso por 100 partes en peso del triacilglicerol y se realiza la etapa (i) hasta que se obtiene entre un 5% y un 50% de ácidos grasos libres, produciendo así diacilglicerol de hasta un 96% de pureza con un rendimiento elevado en un corto período de tiempo.
Description
Proceso para la producción de
diacilglicerol.
La presente invención se refiere a la producción
de diacilgliceroles. Más particularmente, la presente invención se
refiere a un proceso para producir un diacilglicerol de alta pureza
con un rendimiento elevado en un corto período de tiempo.
Los diacilgliceroles se utilizan ampliamente en
una variedad de aplicaciones, por ejemplo, como aditivos para
mejorar la plasticidad de aceites y grasas, y también como aceites
comestibles en la industria alimenticia, y como un material base
para la producción de cosméticos y medicamentos. Generalmente, la
preparación de tales diacilgliceroles implica una reacción de
esterificación de glicerol con su ácido graso correspondiente, una
reacción de intercambio de alcohol de glicerol con aceite o grasa, o
similares, con la utilización de un catalizador de álcali, o una
enzima como una lipasa, o similares. Sin embargo, la utilización de
un catalizador de enzima es preferible desde los puntos de vista
del rendimiento y la pureza de los diacilgliceroles sintetizados y
de ahorro de energía.
La solicitud de patente japonesa n.º 71495/1989
describe un proceso de reacción de lipasa catalizada que incluye la
reacción de un ácido graso o similar con glicerol en presencia de
una lipasa selectiva en las posiciones 1, 3 y al mismo tiempo
elimina el agua formada por la reacción fuera del sistema para
obtener un diacilglicerol con rendimiento y pureza elevados. El
inconveniente de este proceso es que no permite investigar las
condiciones de producción a nivel industrial.
La solicitud de patente japonesa n.º 330289/1992
describe un proceso en el que se añade glicerol en una cantidad
equimolar o superior a un ácido graso para su reacción. Cuando la
concentración de un diacilglicerol ha sido potenciada, la reacción
se para, el glicerol insoluble se separa y la reacción se mantiene
durante la deshidratación, provocando que el diacilglicerol se
sintetice a una velocidad de reacción de esterificación elevada
mediante la mejora de la eficacia de la deshidratación. Este proceso
implica dificultades técnicas como la necesidad de parar la
reacción en el momento en que la concentración de diglicéridos
alcanza un punto muy alto.
La solicitud de patente japonesa n.º 234391/1998
describe un proceso en el que una mezcla de ácido graso o similar y
glicerol reacciona en un reactor de tipo tubo de flujo llenado con
una lipasa mientras que se controla la velocidad superficial a al
menos 0,05 cm/s. Esta técnica es fácil de realizar y puede mejorar
la velocidad de reacción hasta cierto punto, pero es insuficiente en
cuanto a la pureza del diglicérido resultante y la técnica a mayor
escala industrial.
La patente de Estados Unidos n.º 6.361.980
describe un proceso para preparar diacilglicerol, que comprende una
columna de relleno de enzima que incluye una preparación de lipasa
inmovilizada, llevando a cabo una reacción de esterificación
entre:
(1) un donante de grupo acilo seleccionado del
grupo formado por un ácido graso, un éster de alcohol inferior del
mismo, y una mezcla de los mismos; y (2) un aceptor de grupo acilo
seleccionado del grupo formado por glicerol, un monoacilglicerol, y
una mezcla de los mismos; para obtener un líquido de reacción a
partir de dicha columna de relleno de enzima; reducir el contenido
de agua o el contenido de alcohol inferior en dicho líquido de
reacción; y después de dicha reacción, recircular el líquido de
reacción a dicha columna de relleno de enzima, en la que el tiempo
de residencia de dicho líquido de reacción en dicha columna de
relleno de enzima es de 120 segundos o menos, para obtener un
diacilglicerol, en el que dicha reducción comprende deshidratar o
desalcoholizar dicho líquido de reacción, que se realiza alimentando
dicho líquido de reacción con una boquilla pulverizadora, en un
proceso de deshidratación. Sin embargo, este proceso es costoso, ya
que requiere el uso de ácidos grasos purificados caros como materia
prima.
Food Biotechnology; 2004, pág.
265-278 y J. Agric. Food Chem; 2004, pág.
5347-5353 describe la producción de
diacilgliceroles. WO-A-03/06444
describe composiciones que comprenden diacilgliceroles.
En vista de lo anterior, sería ventajoso
proporcionar un proceso para la producción de un diacilglicerol de
rendimiento elevado en un corto período de tiempo a nivel
industrial.
Según la presente invención, se proporciona un
proceso para la producción de diacilglicerol comprendiendo las
etapas de:
- (i)
- hacer reaccionar triacilglicerol con agua y una enzima con una actividad hidrolítica a una temperatura de entre 20ºC a 90ºC para obtener una mezcla de diacilglicerol, monoacilglicerol y ácido graso libre;
- (ii)
- eliminar el contenido de agua en la mezcla de la etapa (i) mediante deshidratación; y
- (iii)
- separar dicho monoacilglicerol, ácido graso libre y triacilglicerol residual mediante al menos un procedimiento de separación para obtener un diacilglicerol de pureza elevada;
en el que la cantidad de agua en la mezcla de
reacción de la etapa (i) es de 20 a 180 partes en peso por 100
partes en peso del triacilglicerol y se realiza la etapa (i) hasta
que se obtiene entre 5% y 50% de ácidos grasos libres, produciendo
así diacilglicerol de hasta un 96% de pureza con un rendimiento
elevado en un corto período de tiempo.
Según la presente invención, se puede producir
un diacilglicerol de pureza elevada a un rendimiento elevado en un
corto período de tiempo.
En otro aspecto de la presente invención, se
proporciona un proceso para preparar una composición de aceite o
grasa que comprende diacilglicerol en una cantidad de hasta el 96%
por peso comprendiendo (a) producir diacilglicerol mediante el
proceso de la reivindicación 1, (b) añadir al menos un éster de
fitoesterol y/o éster de ácido ferúlico en una cantidad entre 0,5%
y 25% por peso de diacilglicerol.
Otros varios objetos, características y ventajas
relacionadas de la presente invención se apreciarán completamente
ya que los mismos se entenderán mejor a partir de la siguiente
descripción detallada de las realizaciones preferidas de la
invención.
La presente invención proporciona a un proceso
para producir un diacilglicerol de alta pureza con un rendimiento
elevado en un corto período de tiempo. Ahora se describirán más
detalladamente las características y detalles de la invención, ya
sea como etapas de la invención o como una combinación de las partes
de la invención. Un experto en la materia entenderá que las
realizaciones particulares de la invención se muestran a modo de
ejemplo y no como limitaciones de la invención. Estos ejemplos se
presentan para mostrar a un experto en la materia cómo operar
dentro del ámbito de esta invención, y no para servir como una
limitación en el ámbito de la invención donde tal ámbito solo está
definido en las reivindicaciones.
Según la presente invención, se proporciona un
proceso para la producción de diacilglicerol comprendiendo las
etapas de:
- (i)
- hacer reaccionar triacilglicerol con agua y una enzima con una actividad hidrolítica a una temperatura desde 20ºC a 90ºC para obtener una mezcla de diacilglicerol, monoacilglicerol y ácido graso libre;
- (ii)
- eliminar el contenido de agua en la mezcla de la etapa (i) mediante deshidratación; y
- (iii)
- separar dicho monoacilglicerol, ácido graso libre y triacilglicerol residual mediante al menos un procedimiento de separación para obtener un diacilglicerol de pureza elevada;
en el que la cantidad de agua en la mezcla de
reacción de la etapa (i) es de 20 a 180 partes en peso por 100
partes en peso del triacilglicerol y se realiza la etapa (i) hasta
se obtiene entre un 5% y un 50% de ácidos grasos libres,
produciendo así diacilglicerol de hasta un 96% de pureza con un
rendimiento elevado en un corto período de tiempo.
Se prefiere que la reacción de hidrólisis en la
presente invención esté controlada de modo que la cantidad de
ácidos grasos libres resultantes de la hidrólisis controlada esté
entre un 5% y un 50% por peso, preferiblemente entre un 25% y un
35% por peso.
La enzima utilizada en la presente invención es
una enzima que tiene una actividad hidrolítica, como una lipasa, y
preferiblemente está inmovilizada en un portador de enzima adecuado,
como una resina de intercambio iónico. La dicha lipasa puede poseer
ninguna posición específica o posiciones específicas 1, 3. Ejemplos
de lipasas que pueden utilizarse en la presente invención pueden
derivarse de microorganismos de los géneros Rhizopus,
Aspergillus, Mucor, Candida, Pseudomonas etc. Por ejemplo,
Rhizopus delemar, Rhizopus japonicus, Rhizopus niveus,
Aspergillus niger, Mucor javanicus, Mucor miehei, Candida rugosa,
Candida antarctica, Pseudomonas cepacia y similares. La
preparación de lipasa inmovilizada se obtiene inmovilizando una
lipasa según un procedimiento conocido para inmovilizar una
enzima.
Ejemplos de equipos preferidos para la reacción
de hidrólisis controlada utilizados en el procedimiento enzimático
de la presente invención incluyen un tanque de agitación, un lecho
fijo, un tanque fluidificado, y combinaciones de los mismos. La
reacción de hidrólisis controlada pueden realizarse de manera
discontinua, continua o semi-continua.
Dado que la hidrólisis controlada de la presente
invención se realiza por medio de hidrólisis enzimática, la
hidrólisis controlada se realiza a una temperatura dentro de la
temperatura operacional de dicha lipasa, preferiblemente entre 20ºC
y 90ºC.
Es preferible que la deshidratación del líquido
de reacción se realice utilizando procedimientos de eliminación de
agua convencionales, como la centrifugación, la condensación, el
destilado, la evaporación o la absorción.
El triacilglicerol utilizado en la presente
invención incluye aceites y grasas animales y vegetales
convencionales o aceites y grasas procesados que comprenden ácidos
grasos saturados o insaturados con de C2 a C24 o mezclas de los
mismos, como ácido acético, ácido propanoico, ácido butírico, ácido
valérico, ácido hexanoico, ácido enántico, ácido caprílico, ácido
pelargónico, ácido cáprico, ácido undecanoico, ácido láurico, ácido
mirístico, ácido miristoleico, ácido palmítico, acido palmitoleico,
ácido zoomárico, ácido esteárico, ácido oleico, ácido elaídico,
ácido petroselínico, ácido linoleico, ácido
\alpha-linolenico, ácido
\gamma-linolénico, ácido estearidonico, ácido
araquídico, ácido arachidonico, ácido gadoleico, ácido aráquico,
ácido dihomo-linoleico, ácido eicosapentaenoico,
ácido behénico, ácido erúcico, ácido adrénico, ácido
docosapentaenoico, ácido docosahexaenoico, ácido nervónico o una
forma isomérica de los mismos. Ejemplos de aceites o grasas
vegetales y animales que pueden utilizarse en la presente invención
son aceite de canola, aceite de coco, aceite de maíz, aceite de
semilla de algodón, aceite de palma, aceite de palmiste, aceite de
cacahuete, aceite de colza, aceite de cártamo, aceite de soja,
aceite de girasol, aceite de oliva, aceite de salvado de arroz,
aceite de salvado de maíz, aceite de borraja, aceite de onagra,
aceite de linaza, aceite de pepitas, aceite de linaza, aceite de
argán, aceite de alfalfa, aceite de almendra, aceite de
albaricoque, aceite de aguacate, aceite de babasú, aceite de
baobab, aceite de pepitas de grosella negra, aceite de nuez de
Brasil, aceite de semillas de cacao, aceite de camelia, aceite de
zanahoria, aceite de anacardo, aceite de avellana, aceite de semilla
de cañamón, aceite de pepitas de kiwi, aceite de nuez de macadamia,
aceite de pepitas de mango, aceite de pepitas de melón, aceite de
semilla de níger, aceite de melocotón, aceite de perilla, aceite de
pistacho, aceite de semillas de adormidera, aceite de pepitas de
calabaza, aceite de semillas de rambután, aceite de escaramujo,
aceite de sésamo, aceite de karité, aceite tall oil, aceite de nuez
y aceite de germen de trigo, sebo de bovino, manteca de cerdo,
aceite de pescado, aceites o grasas obtenidos a partir del proceso
de endurecimiento, hidrogenación, transesterificación o
aleatorización, fraccionamiento, destilación; y mezclas de los
mismos.
Los procedimientos de separación para utilizar
en la separación de monoacilgliceroles, ácidos grasos libres y
triacilgliceroles de diacilgliceroles pueden ser, por ejemplo,
desodorización, destilación con vapor de agua, destilación
molecular, cromatografía de adsorción, y cualquier combinación de
los mismos. Los procedimientos de separación pueden realizarse de
manera discontinua, continua o semi-continua.
Se prefiere que el proceso de la presente
invención se realice continuamente hasta obtener un producto final
con una pureza de diacilglicerol de entre un 10% a un 96%. La pureza
de diacilglicerol, que en la presente invención se define como la
relación del % de peso de diacilglicerol (% de peso de
diacilglicerol + % de peso del triacilglicerol) x 100, se utiliza
para medir la concentración de diacilglicerol de la composición de
aceite o grasa refinado utilizado en la presente invención. Según la
presente invención, se puede obtener una composición que comprende
diacilglicerol en un rango del 10% al 96%. Este producto resultante
puede contener una pequeña proporción de triacilglicerol no
hidrolizado.
Se puede obtener una composición de aceite o
grasa que comprende diacilglicerol producido a partir del proceso
aquí descrito y ésteres de fitoesterol de ácidos grasos y/o ésteres
de ácido erúlico. La composición de aceite o grasa obtenida a
partir de la presente invención puede ayudar a minimizar y prevenir
el riesgo de enfermedades cardiovasculares y sus condiciones
subyacentes como la hipercolesterolemia, hiperlipidemia,
arterioesclerosis, hipertensión, trombosis, así como otras
enfermedades como la diabetes de tipo II, demencia, cáncer,
envejecimiento y aquellas enfermedades que incluyen un daño
oxidativo como parte de la patología de la enfermedad. Ésteres de
fitoesterol y/o ésteres de ácido ferúlico se funden a temperaturas
que van desde los 120ºC a los 150ºC, hasta llegar a una forma
fundida antes de ser mezclados con el aceite de diacilglicerol
producido a partir de la presente invención. La mezcla es
homogenizada y se deja enfriar a temperatura ambiente. La cantidad
de ésteres de fitoesterol y/o ésteres de ácido ferúlico utilizados
en la presente invención está preferiblemente entre 0,55% a 25% por
peso de diacilglicerol.
Los fitoesteroles, o esteroles de las plantas,
son constituyentes naturales de la dieta humana y se encuentran
frecuentemente como constituyentes menores de aceites vegetales.
Están relacionados estructuralmente con el colesterol, pero
difieren en la configuración de su cadena lateral. Los fitoesteroles
se extraen generalmente de sub-productos de la
industria papelera (derivados de la madera; "jabón de tall
oil") o bien de la industria de los aceites vegetales (derivados
vegetales utilizando solventes orgánicos (hexanos y acetona)). Una
mezcla de fitoesterol purificada es de color blanco (similar al
colesterol) con una solubilidad extremadamente baja. Al igual que
sus apariencias, el colesterol y los fitoesteroles tienen
estructuras químicas similares. Existe una amplia variedad de
fitoesteroles que se encuentran en la naturaleza, pero los más
comunes son el \beta-sitoesterol, el campesterol
y el estigmaesterol. Los fitoesteroles se encuentran de forma
natural en varias partes de plantas, incluyendo semillas, frutos
secos y frutas que contienen aceite. Los aceites vegetales
derivados de estas partes contienen fitoesteroles en aproximadamente
0,1 a 1,0 de % de peso de aceite. Además de su consumo diario, la
utilización de fitoesteroles como agentes minimizadores del
colesterol se ha reconsiderado recientemente. Esto resultó en la
comercialización de productos enriquecidos con fitoesterol
("alimentos funcionales") en América del Norte y Europa. Estos
productos están destinados a ser utilizados por una amplia gama de
sujetos, incluyendo aquellos con dislipidemia. Aunque sus
propiedades farmacológicas no se han explorado por completo, los
fitoesteroles han sido eficaces reduciendo los niveles de colesterol
en el plasma sin causar ningún efecto secundario grave. Los
fitoesteroles también se utilizan en el tratamiento de enfermedades
cardiovasculares y sus condiciones subyacentes como la
hipercolesterolemia, hiperlipidemia, arterioesclerosis,
hipertensión, trombosis, así como otras enfermedades como la
diabetes de tipo II, demencia, cáncer, envejecimiento y aquellas
enfermedades que incluyen un daño oxidativo como parte de la
patología de la enfermedad.
Recientemente, los estudios han sugerido que los
ésteres de fitoesterol de ácidos grasos pueden obtener un mejor
resultado en comparación con los fitoesteroles libres. Los
fitoesteroles no disueltos tienen una solubilidad baja en la fase
micelar en el tubo digestivo y por tanto no son capaces de bloquear
eficazmente la absorción de colesterol. Para aumentar el efecto
minimizador de colesterol en sangre de los fitoesteroles o sus
ésteres, debe disolverse de forma homogénea en un aceite o grasa,
como un aceite o grasa comestible. Sin embargo, los fitoesteroles
tiene una solubilidad relativamente inferior en aceite o grasa, en
comparación con sus ésteres. Dado que los ésteres de fitoesterol
tienen una solubilidad relativamente mayor en aceite o grasa que
los fitoesteroles, la concentración de estos ésteres que puede
disolverse en aceite o grasa será mayor que la de los
fitoesteroles. Por tanto, los efectos fisiológicos de los ésteres de
fitoesterol pueden hacerse más eficaces y eficientes que los de los
fitoesteroles.
Los ésteres de ácido ferúlico son
anti-oxidantes conocidos que generalmente son más
solubles en lípidos. Los ésteres de ácido ferúlico incluyen
orizanoles, más preferiblemente \gamma-orizanol,
que puede encontrarse en aceites de salvado de arroz y de maíz. Se
conoce que los ésteres de ácidos ferúlicos reducen el riesgo de
cáncer, reducen el nivel de colesterol y poseen una propiedad que
ayuda a fortalecer los músculos.
La composición de aceite o grasa preparada por
el proceso de la presente invención puede utilizarse de forma
similar a los aceites y grasas comestibles corrientes, y puede
aplicarse a alimentos con rasas procesadas, como alimentos con
grasa procesada de tipo
aceite-en-agua, bebidas, postres,
helados, aliños, aderezos, mayonesas y salsa; alimentos con grasa
procesada de tipo agua-en-aceite
como margarinas y pastas, alimentos con grasa procesada como
mantequilla de cacahuete, grasa alimenticia para freír y hornear;
alimentos procesados como patatas fritas, bollería, pasteles,
galletas, tartas, diferentes tipos de pan y chocolates; y otros
alimentos incluyendo preparados de panadería, productos cárnicos
procesados, entrantes congelados y alimentos congelados.
La composición de aceite o grasa también puede
aplicarse como una preparación hipocolesterolémica en forma de
cápsula, pastilla recubierta de azúcar, gránulos disueltos,
caramelos o gotas.
Los siguientes ejemplos ilustran la
invención.
En un frasco de 5 l, se mezclaron 1000 g de
oleína de Palma refinada con 1000 g de agua destilada y 100 g de
"Lipozyme RM IM", una lipasa selectiva en posiciones 1, 3
obtenida a partir de Rhizomucor miehei. La mezcla se hizo
reaccionar durante 10 horas bajo agitación a 60ºC. A continuación,
la preparación de lipasa se retiró del producto de reacción. Se
retiraron muestras del producto, y la cantidad de ácidos grasos
libres y acilgliceroles parciales se determinó mediante
cromatografía de gases. Los resultados se muestran en la tabla
1.
\vskip1.000000\baselineskip
En un frasco de 5 l, se mezclaron 1000 g de
oleína de soja refinada con 1000 g de agua destilada y 100 g de
"Lipozyme RM IM", una lipasa selectiva en posiciones 1, 3
obtenida a partir de Rhizomucor miehei. La mezcla se hizo
reaccionar durante 10 horas bajo agitación a 60ºC. A continuación,
la preparación de lipasa se retiró del producto de reacción. Se
retiraron muestras del producto, y la cantidad de ácidos grasos
libres y acilgliceroles parciales se determinó mediante
cromatografía de gases. Los resultados se muestran en la tabla
1.
\vskip1.000000\baselineskip
Los productos de hidrólisis de los ejemplos 1 y
2 se centrifugaron a 5000 rpm durante 10 minutos para separar la
fase oleosa de la fase acuosa. La fase oleosa fue sometida a
destilación molecular a una temperatura de 160ºC y a una presión de
0,001 mbar para obtener los ácidos grasos libres y
monoacilgliceroles como destilado 1 y el diacilglicerol y
triacilglicerol como residuo 1. Se realizó una etapa de destilación
molecular adicional a 210ºC y 0,001 mbar para obtener el
diacilglicerol como destilado 2 y el triacilglicerol como residuo 2.
los resultados se muestran en la tabla 2.
Antes de la adición del éster
\beta-sitosterol, se mantuvieron a aproximadamente
150ºC 200 g del aceite de diacilglicerol purificado del ejemplo 1.
se añadieron 16 gramos de éster de
\beta-sitosterol cristalizado al aceite de
diacilglicerol calentado durante varios minutos, mientras que la
temperatura del aceite se dejó enfriar lentamente a temperatura
ambiente.
\vskip1.000000\baselineskip
Antes de la adición del éster
\gamma-orizanol, se mantuvieron 200 g del aceite
de diacilglicerol purificado del ejemplo 2 a aproximadamente 150ºC.
Se añadieron 10 gramos de éster de \gamma-orizanol
cristalizado al aceite de diacilglicerol calentado durante varios
minutos, mientras que la temperatura del aceite se dejó enfriar
lentamente a temperatura ambiente.
\vskip1.000000\baselineskip
Esta lista de referencias citadas por el
solicitante está prevista únicamente para ayudar al lector y no
forma parte del documento de patente europea. Aunque se ha puesto
el máximo cuidado en su realización, no se pueden excluir errores u
omisiones y la OEP declina cualquier responsabilidad en este
respecto.
\bullet JP 1071495 A [0003]
\bullet JP 4330289 A [0004]
\bullet JP 10234391 A [0005]
\bullet US 6361980 B [0006]
\bullet WO 0306444 A [0007]
\bulletFood Biotechnology,
2004, 265-278 [0007]
\bullet J. Agric. Food Chem,
2004, 5347-5353 [0007]
Claims (12)
-
\global\parskip0.930000\baselineskip
1. Proceso para la producción de diacilglicerol que comprende las etapas de:- (i)
- hacer reaccionar triacilglicerol con agua y una enzima que tiene una actividad hidrolítica a una temperatura de 20ºC a 90ºC para obtener una mezcla de diacilglicerol, monoacilglicerol y ácido graso libre;
- (ii)
- eliminar el contenido de agua en la mezcla de la etapa (i) mediante deshidratación; y
- (iii)
- separar dicho monoacilglicerol, ácido graso libre y triacilglicerol residual mediante al menos un procedimiento de separación para obtener un diacilglicerol de pureza elevada;
en el que la cantidad de agua en la mezcla de reacción de la etapa (i) es de 20 a 180 partes en peso por 100 partes en peso del triacilglicerol y se realiza la etapa (i) hasta que se obtiene entre un 5% y un 50% de ácidos grasos libres, produciendo así diacilglicerol de hasta un 96% de pureza con un rendimiento elevado en un corto período de tiempo. - 2. Proceso según la reivindicación 1, en el que dicha enzima de la etapa (i) es una lipasa.
- 3. Proceso según la reivindicación 2, en el que dicha lipasa es una lipasa inmovilizada.
- 4. Proceso según la reivindicación 3, en el que dicho preparado de enzima lipasa inmovilizada comprende una lipasa inmovilizada no selectiva en la posición y/o selectiva en las posiciones 1, 3 que se selecciona del grupo formado por lipasas derivadas de microorganismos de los géneros Rhizopus, Aspergillus, Mucor, Candida y Pseudomonas, lipasas derivadas de Rhizopus delemar, Rhizopus japonicus, Rhizopus niveus; Aspergillus niger, Mucor javanicus, Mucor miehei, Candida rugosa, Candida antarctica, Pseudmonas cepacia.
- 5. Proceso según la reivindicación 1, en el que dicho triacilglicerol utilizado en la etapa (i) se selecciona del grupo formado por grasas, o aceites, vegetales y animales, y mezclas de los mismos.
- 6. Proceso según la reivindicación 5, en el que dicha grasa o aceite se selecciona del grupo formado por: aceite de canola, aceite de coco, aceite de maíz, aceite de semilla de algodón, aceite de palma, aceite de palmiste, aceite de cacahuete, aceite de colza, aceite de cártamo, aceite de soja, aceite de girasol, aceite de oliva, aceite de salvado de arroz, aceite de borraja, aceite de onagra, aceite de linaza, aceite de pepitas, aceite de linaza, aceite de argán, aceite de alfalfa, aceite de almendra, aceite de albaricoque, aceite de aguacate, aceite de babasú, aceite de baobab, aceite de pepitas de grosella negra, aceite de nuez de Brasil, aceite de semillas de cacao, aceite de camelia, aceite de zanahoria, aceite de anacardo, aceite de avellana, aceite de semilla de cañamón, aceite de pepitas de kiwi, aceite de nuez de macadamia, aceite de pepitas de mango, aceite de pepitas de melón, aceite de semilla de níger, aceite de melocotón, aceite de perilla, aceite de pistacho, aceite de semillas de adormidera, aceite de pepitas de calabaza, aceite de semillas de rambután, aceite de escaramujo, aceite de sésamo, aceite de karité, aceite de tall oil, aceite de nuez y aceite de germen de trigo, sebo de bovino, manteca de cerdo, aceite de pescado, aceites o grasas obtenidos a partir del proceso de endure-
cimiento, hidrogenación, transesterificación o aleatorización, fraccionamiento, destilación; y mezclas de los mismos. - 7. Proceso según la reivindicación 1, en el que dicho triacilglicerol incluye ácidos grasos saturados o insaturados que tienen de 2 a 24 átomos de carbono, como ácido acético, ácido propanoico, ácido butírico, ácido valérico, ácido hexanoico, ácido enántico, ácido caprílico, ácido pelargónico, ácido cáprico, ácido undecanoico, ácido láurico, ácido mirístico, ácido miristoleico, ácido palmítico, ácido palmitoleico, ácido zoomárico, ácido esteárico, ácido oleico, ácido elaídico, ácido petroselínico, ácido linoleico, ácido \alpha-linolénico, ácido \gamma-linolénico, ácido estearidonico, ácido araquídico, ácido arachidonico, ácido gadoleico, ácido aráquico, ácido dihomo-linoleico, ácido eicosapentaenoico, ácido behénico, ácido erúcico, ácido adrénico, ácido docosapentaenoico, ácido docosahexaenoico, ácido nervónico o una forma isomérica de los mismos.
- 8. Proceso según la reivindicación 1, en el que dicho procedimiento de deshidratación es centrifugación, condensación, destilación, evaporación o absorción.
- 9. Proceso según la reivindicación 1, en el que dicho procedimiento de separación es destilación con vapor de agua, destilación molecular o cromatografía de adsorción.
- 10. Proceso para preparar una composición de aceite o grasa que comprende diacilglicerol en una cantidad de hasta el 96% en peso que comprende: (a) producir diacilglicerol mediante el proceso de la reivindicación 1; y (b) añadir al menos un éster de fitoesterol en una cantidad de entre 0,5 a 25% en peso de diacilglicerol.
- 11. Proceso para preparar una composición de aceite o grasa que comprende diacilglicerol en una cantidad de hasta el 96% en peso que comprende: (a) producir diacilglicerol mediante el proceso de la reivindicación 1; y (b) añadir al menos un éster de ácido ferúlico en una cantidad de entre 0,5 a 25% en peso de diacilglicerol.
- 12. Proceso para preparar un producto alimenticio con aceite o grasa procesada, un producto para beber y un producto de aceite para cocinar que comprende una etapa de preparación de una composición de aceite o grasa mediante un proceso definido en cualquiera de las reivindicaciones 10 ó 11, y/o cualquier combinación de los mismos.
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|---|---|---|---|---|
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| KR101452320B1 (ko) * | 2014-03-11 | 2014-10-22 | 주식회사 벤스랩 | 전립선 비대증 및 탈모를 개선하는 ５―알파 환원효소 억제용 발효 동백오일 |
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| CN111378700A (zh) * | 2020-02-24 | 2020-07-07 | 广东聚石化学股份有限公司 | 一种山茶油脂肪酸酯的制备方法 |
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| CN111961527B (zh) * | 2020-09-03 | 2021-12-03 | 广州白云山汉方现代药业有限公司 | 一种橄榄油中棕榈酸含量的精准控制方法 |
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Family Cites Families (10)
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|---|---|---|---|---|
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| JP3853552B2 (ja) * | 1999-12-17 | 2006-12-06 | 花王株式会社 | ジグリセリドの製造方法 |
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Cited By (2)
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|---|---|---|---|---|
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