ES2334857T3 - Preparaciones cosmeticas o dermatologicas contemiendoester metilico de2-isopropilo-5-metilo-ciclohexancarbonilo-d-alanina y una o varios principios activos antiinflamatorios. - Google Patents

Preparaciones cosmeticas o dermatologicas contemiendoester metilico de2-isopropilo-5-metilo-ciclohexancarbonilo-d-alanina y una o varios principios activos antiinflamatorios. Download PDF

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Abstract

Preparaciones cosméticas y dermatológicas con un contenido en éster metílico de 2-isopropilo-5-metilo-ciclo hexancarbonilo-D-alanina y uno o varios principios anti-inflamatorios.

Description

Preparaciones cosméticas o dermatológicas conteniendo éster metílico de 2-isopropilo-5-metilo-ciclohexancarbonilo-D-alanina y uno o varios principios activos anti-inflamatorios.
La presente invención se refiere a preparaciones cosméticas o dermatológicas conteniendo éster metílico de 2-isopropilo-5-metilo-ciclohexancarbonilo-D-alanina y uno o varios principios activos anti-inflamatorios.
La presente invención se refiere a una forma de ejecución muy especial para preparaciones cosméticas y dermatológicas con un efecto calmante prolongado, concretamente preparaciones cosméticas y dermatológicas para el cuidado de la piel.
La presente invención se refiere a preparaciones cosméticas y dermatológicas y de forma muy especial a preparaciones con baja irritabilidad para la piel.
El efecto calmante o refrigerante de las preparaciones cosméticas se basa, hasta la fecha, en dos principios:
Empleo de componentes tras cuya aplicación tópica se volatilizan en forma de gas, absorbiendo la cantidad de energía necesaria para ello, en gran parte de la superficie de la piel lo que se denomina entalpía de evaporación. Para ello se emplean componentes líquidos apropiados no oclusivos en los respectivos cosméticos. Especialmente indicado para esta aplicación esta el etanol, si bien, las formulaciones con alto contenido de agua presentan también un claro efecto calmante.
El empleo de los "denominados" agentes calmantes o refrigerantes que actúan alternativamente con los receptores térmicos de la piel que dan lugar con ello a una sensibilización al frío, sin generar un enfriamiento físico mensurable. Para esta finalidad se emplean preferentemente mentol y los diversos derivados del mismo (Frescolate, Phiscool,
Questice L, etc.). Los contenidos especialmente elevados de etanol como el mentol y sus derivados no resultan apropiados, por su potencial irritante, pero especialmente debido a su inconfundible olor característico, para innumerables campos de aplicación por lo que respecta al punto de vista olfativo. Con demasiada frecuencia tales sustancias ocasionan por esta razón simultáneamente un incremento en la circulación sanguínea, lo que contrariamente provoca una sensación de calor.
El objeto de la presente invención consiste en resolver los inconvenientes del estado actual de la técnica y ofrecer aditivos y preparaciones conteniendo tales principios activos para el tratamiento cosmético y dermatológico y/o profilaxis de fenómenos eritematosos, inflamatorios, alérgicos y auto inmune reactivos, especialmente las dermatosis, pero también los cuadros sintomáticos del "Stingings".
Por otra parte, los aditivos y preparaciones que contienen tales principios activos deben aportar así mismo aquellos que pueden emplearse para la inmune estimulación de la piel, y que proporcionan también una ventaja para la inmune estimulación en el sentido del efecto estimulante para curación de heridas.
El termino "inflamación" es una expresión relativamente amplia y vieja. Ya antes en la antigüedad definió Aulus Celsius cuatro de los cinco síntomas cardinales de una inflamación: rubor, tumor, calor y dolor (enrojecimiento, hinchazón, aumento de la temperatura y dolor). En el siglo segundo Galeno de Pérgamo definió el quinto síntoma "functio laesa" (restricción funcional). En su totalidad el tiempo dedicado a la investigación acerca de la inflamación comprende 2000 años de los cuales 200 años corresponden al nivel celular y 20 años a nivel molecular. Con ello siendo el término siempre manifiestamente de dominio general no ha sido normalizado.
Las enfermedades inflamatorias se caracterizan por infiltraciones de células inflamatorias que sin embargo pueden ser de composición muy diversa. La Psoriasis, enfermedad inflamatoria de la piel, se caracteriza, por ejemplo por una infiltración de células oligo clonales T y granulozitos de núcleos polimorfos en placas abiertas severamente irritadas.
La piel envolvente del eczema atópico, se caracteriza contrariamente por células T infiltradas contra granulozitos antígenos medioambientales y eosinófilos. Tan variadas como las fenomenologías inflamatoria son también las terapias con sustancias anti-inflamatorias.
En ningún caso se puede partir de la base de suponer que una sustancia porque ante una enfermedad inflamatoria muestra una muy buena efectividad también ante otras inflamaciones se muestre así mismo eficaz. Es por ello que en este campo se investiga intensamente dado que muchas de estas enfermedades crónicas no son tratadas, hasta la fecha, con terapias satisfactorias. En primer lugar para un efecto de tal eficacia general se tiene a los córtico-esteroides, pero debido en parte a sus efectos secundarios graves no resultan apropiados para una aplicación larga y continuada. Para aplicaciones cosméticas los córtico-esteroides están prácticamente prohibidos, de ahí que tengan que emplearse otras sustancias.
En casos de irritaciones agudas de la piel se emplean cosméticos que proporcionan alivio, pero no indicados para las arriba mencionadas inflamaciones (crónicas). Las causas de las irritaciones pueden, por ejemplo, ser excitaciones físicas, como la radiación ultra violeta o las erosiones. Especialmente en estadio inicial y con mínima irritación no existe ningún infiltrado de células inflamatorias: células T, macrófagas, granulocitos,...) sino las células principales afectadas (en primer lugar queratinocitos y fibroblastos) que producen ellos mismos una gran cantidad de mediadores pro inflamatorios. Estos mediadores activan las células, inducen mecanismos de defensa y de reparación y en consecuencia bloquean las células inflamatorias. El objeto del efecto por contacto con la piel de los productos cosméticos debe consistir en impedir las consecuencias negativas de la inflamación sin bloquear por ello los necesarios mecanismos de reparación. Las conocidas sustancias anti-inflamatorias que deben actuar en primer lugar sobre las células infiltradas se utilizan, por este motivo, de forma restringida como sustancias modelo.
También estos inconvenientes se tratara de remediarlos.
En la bibliografía se describen, por ejemplo, combinaciones iónicas, especialmente sales amónicas, a modo de agentes refrigerantes. Como preparaciones refrigerantes se emplean también profusamente geles isopropanólicos con adición de alcanfor y mentol.
El empleo de estas sustancias, concretamente sobre la piel irritada resulta siempre problemático. A parte de esto, muchas de estas combinaciones presentan una difícil solubilidad con el agua. Su empleo se limita consecuentemente a unos pocos productos cosméticos y dermatológicos.
El documento DE-A-22 05 255 da a conocer la 3 carboxamida N-sustituida-p-mentano como el éster metílico de 2-isopropilo-5-metilo-ciclohexancarbonilo-D-alanin y su empleo en preparaciones calmantes cosméticas y dermatológicas.
En WO-A-02/32381 y W0-A-02/30367 se dan a conocer preparaciones cosméticas, que contiene principios activos refrigerantes como el mentol o la carboxamida así como unas sustancias activas anti-inflamatorias como el pantenol, allantoin, y la vitamina E.
US-A1-2006/171912, EP-A-1639993 y H. Watson et al.: "Nuevos compuestos con efecto refrigerante a base de mentol" Journal of the Society of Cosmetic Chemists, Bd. 29, Nr. 4, 1978, Paginas 185-200, dan a conocer la aplicación de las carboxamidas de alquilmentano como productos refrigerantes para cosmética.
El objeto de la presente invención consiste también en proporcionar preparaciones médicas o cosméticas para el cuidado de la piel que hayan superado los inconvenientes del nivel actual de la técnica, especialmente aquellos que se aplican sobre la piel o mucosidades actuando de forma hidratante o refrigerante.
El documento DE 43 12 656 describe la aplicación de sustancias cosméticas o farmacéuticas inocuas con entalpía de solución positiva en preparaciones cosméticas y médicas tópicas, caracterizadas por que, la sustancia o las sustancias en las preparaciones se presentan en un medio completamente exento de agua y/o se blindan mediante una barrera sólida de un medio que contiene agua.
Si bien estos procedimientos pueden conducir a la obtención de preparaciones cosméticas, su elaboración galénica, en cualquier caso, resulta extraordinariamente cara.
También es objeto de la presente invención remediar los inconvenientes del estado actual de la técnica y ofrecer preparaciones cosméticas o dermatológicas refrigerantes, fáciles de elaborar, que no produzcan ningún efecto irritante para la piel o las mucosas -por ejemplo, desagradable hormigueo o prurito- así como que proporcionen un agradable efecto refrigerante o calmante.
El empleo de productos humectantes para la piel es por lo general conveniente, estando muy indicados los alcoholes polivalentes como la glicerina. Un inconveniente de las preparaciones a nivel de la técnica actual consiste en que siempre que se empleen cantidades de polioles, que con relación a la humectación de la piel muestran una determinada eficacia- presentan sin embargo una clara pegajosidad y no se dejan distribuir sobre la piel con facilidad.
Para reducir la pegajosidad de las emulsiones aceite/agua que contiene el poliol y conseguir una sensación cutánea ligera (fácil extensibilidad, apenas residuos, fácil de retirar rápidamente), se elaboran generalmente con aceites de fácil dilución, (es decir con aceites con una viscosidad de 1 a 15 mPa.s), que tiene además una muy elevada capacidad para dispersarse (800 a 1200 mm 2/10 min).
Es así mismo objeto de la presente invención proporcionar una buena hidratación de la piel, sin por ello perjudicar las cualidades cosméticas de las preparaciones.
Por otra parte es objeto de la presente invención ofrecer preparaciones que mejoren claramente el estado de la piel reduciendo especialmente la aspereza de la misma.
El objetivo consiste por lo tanto en conseguir dar una solución a todos estos inconvenientes del estado actual de la técnica. Preferentemente deben proporcionarse productos con pegajosidad lo mas reducida posible y con facilidad para permitir ser untados. Productos del sector de la cosmética para cuidado, cosmética para belleza y galénicos farmacológicos liberados así mismo de los inconvenientes descritos atribuidos al nivel actual de la técnica.
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Además es objeto de la presente invención el desarrollar bases cosméticas para preparaciones que proporcionen una buena compatibilidad con la piel.
Otro objetivo de la presente invención consiste en proporcionar productos con las mas amplias posibilidades de aplicación posibles. Así por ejemplo deben desarrollarse principios para formas de preparación del tipo de las emulsiones para limpieza, formulaciones para el cuidado corporal y del cutis, pero también preparaciones médicas y farmacéuticas, por ejemplo preparaciones contra el acné y otras enfermedades de la piel.
Según refiere la presente invención estos objetivos se consiguen mediante preparaciones cosméticas o dermatológicas con un contenido en éster metílico de 2-isopropilo-5-metilo-ciclohexancarbonilo-D-alanin y uno o varios principios activos mas o menos anti-inflamatorios.
Según la presente invención estas preparaciones se distinguen por su extraordinario y agradable efecto refrigerante y su elegante calidad cosmética. En ningún caso son desagradablemente pegajosas y presentan por el contrario una buena estabilidad contra la descomposición física como por ejemplo por separación de los componentes. Todas ellas se distinguen por un extraordinariamente bajo potencial irritante.
El éster metílico de 2-isopropilo-5-metilo-ciclohexancarbonilo-D-alanin se distingue por la siguiente estructura:
1
La síntesis del éster metílico de 2-isopropilo-5-metilo-ciclohexancarbonilo-D-alanin (sinónimo: éster metílico del ácido propiónico (R)-2(((1R,2S,5R)-2-isopropilo-5-metilo-cilclohexancarbonilo)-amino) puede realizarse según la siguiente prescripción:
1,0 g de hidrocloruro del éster metílico de D-alanin (distribuido por Aldrich Chemical Co) se disuelven en 28 ml de éter de dietilo y 1 ml de agua doblemente destilada y se deja enfriar a 0ºC. A esto se agrega una pizca del catalizador diaminopirimidina. Luego se agregan 1,62 ml de cloruro de p-metilo a gotas, y 2 ml de amina de trietilo. En la mezcla se formaron flóculos de una precipitación incolora, que durante la noche se agitó a temperatura ambiente. La precipitación se disolvió en acetato de etilo se lavó con agua doblemente destilada y se deseco con sulfato sódico. La fase orgánica se evaporó a presión reducida, con lo que se obtuvieron 2 g de producto final que cristalizo a temperatura ambiente. La masa molecular y la estructura esperada se confirmó con el espectrómetro de masas y con la ayuda del espectro NMR.
Los principios activos anti-inflamatorios preferentes en el ámbito de la presente invención son, por ejemplo, Licochalcon A, Lignan, Chroman o Isoflavonoides, Triterpenos pentaciclicos (por ejemplo, el ácido ursólico, el ácido glicirrhetinico), Hamamelis, extractos de Camilla o Bisabolol, Allantoina, extracto de Calendula y/o Pantenol.
El Licochalcon A se distingue por la siguiente fórmula estructural:
2 
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Se extrae en forma de extractos acuosos a partir de la raíz de la planta Glycyrrhiza inflata, que pertenece a la especie Glycyrrhiza como el regaliz oficial en Europa Glycyrhiza glabra, que a su vez pertenece al género de plantas Fabaceae (planta de guisantes). La droga Radix Glycyrrhiza inflatae, esto es, la raíz de la planta se usa, por ejemplo, en medicina en el lejano oriente. Así mismo conocido es el empleo de dogas a modo de inhibidor de inflamación.
Preferentemente, las preparaciones cosméticas o dermatológicas, contienen según la presente invención de 0,001-10% en peso y mejor aún, del 0,01-1% en peso de uno o varios principios activos referidos a la composición total de las preparaciones.
Las preparaciones cosméticas o dermatológicas se formulan, según la presente invención, siguiendo la forma habitual, como procede para el tratamiento, cuidado y limpieza de la piel y/o del pelo y para utilizarse en la cosmética de belleza como producto maquillador.
Todos ellos contienen preferentemente del 0,001 al 10% en peso, mejor aún. Si es del 0,05 al 5% en peso, y en el mejor de los casos del 0,1 al 2,0% en peso referido al peso total de la preparación a partir del éster metílico de 2-isopropilo-5-metilo-ciclohexancarbonilo-D-alanin.
Según la presente invención las preparaciones cosméticas y dermatológicas pueden presentarse en distintas formas. Así, por ejemplo, se encuentran en forma de solución, en preparaciones exentas de agua, como en una emulsión o micro-emulsión del tipo agua en aceite (W/O) o del tipo aceite en agua (O/W), una multi-emulsión, por ejemplo, del tipo agua en aceite en agua (W/O/W), como un gel, barra sólida, pomada o también en forma de aerosol. También es ventajoso según la presente invención, agregar ácido fólico y/o sus derivados en forma encapsulada, por ejemplo, en matrices de colágeno y otros materiales encapsulados corrientes, como por ejemplo, encapsulados de celulosa, gelatina, matrices de cera o encapsulados en grasa. Especialmente las matrices de cera tal como se describen en el documento DE-OS 43 08 282 han conseguido considerarse como perfectamente indicadas.
También es posible y conveniente en el sentido de la presente invención incorporar, ácido fólico y/o sus derivados en sistemas acuosos o en preparaciones de tensioactivos para la higiene de la piel y del pelo.
Las preparaciones cosméticas y dermatológicas a las que se refiere la presente invención pueden contener productos auxiliares cosméticos, como los que se emplean generalmente en tales preparaciones, así como por ejemplo, agentes conservantes, bactericidas, perfumes, sustancias inhibidoras de espuma, colorantes, pigmentos, con efecto colorante, espesantes, sustancias tensioactivas de superficie, emulsionantes, suavizantes humectantes y/o hidratantes, grasas, aceites, ceras u otros componentes usuales para una formulación cosmética o dermatológica, como los alcoholes, polioles, polímeros, estabilizadores de espuma, electrolitos disolventes orgánicos o derivados de silicona.
Las fases lípidas pueden seleccionarse preferentemente a partir de los siguientes grupos de sustancias:
-
Aceites minerales, ceras minerales
-
Aceites, como los triglicéridos del ácido caprínico o del ácido caprílico, a parte de los aceites naturales como por ejemplo, el aceite de ricino;
-
Grasas, ceras y otros cuerpos grasos naturales o sintéticos, preferentemente ésteres de ácidos grasos con alcoholes de bajo número de C, como por ejemplo, con isopropanol, propilenglicol o glicerina, o bien, ésteres de alcoholes grasos con ácidos alcanos de bajo número de C, o con ácidos grasos;
-
Benzoatos de alquilo;
-
Aceites de silicona con polisiloxanos de dimetilo, polisiloxanos de dietilo, polisiloxonos de difenilo,
así como sus mezclas.
Las fases de aceite de las emulsiones, geles de aceite así como las hidrodispersiones o lipodispersiones en el sentido de la presente invención, conviene seleccionarlas entre un grupo de ésteres de ácidos alcano carbónicos saturados y/o insaturados, ramificados y/o no ramificados con una longitud de cadena de 3 a 30 átomos de C y alcoholes saturados y/o no saturados, ramificados y/o no ramificados con una longitud de cadena de 3 a 30 átomos, del grupo de los esteres a partir de los ácidos carbónicos aromáticos y alcoholes saturados y/o no saturados, ramificados y/o no ramificados con una longitud de cadena de 3 a 30 átomos de C. Tales estéreo aceites pueden entonces seleccionarse preferentemente a partir del grupo del miristato de isopropilo, palmitato del isopropilo, estearato de isopropilo, isononanoato de isononilo, palmitato de 2-etilhexilo, laurato de 2-etilhexilo, estearato de 2-hexildecilo, palmitato de 2-octil dodecilo, oleato de oleilo, erucato de oleilo, oleato de eruccilo, erucato de erucilo ya sea sintético, semi sintético o natural, mezclas de tales esteres, por ejemplo, aceite de jojoba.
La fase acuosa de las preparaciones a las que se refiere la presente invención contiene en algunos casos, preferentemente, alcoholes, dioles o polioles de bajo número de C, como sus éteres, preferentemente, etanol, isopropanol, propilen glicol, glicerina, etilen glicol, éter monoetílico o monobutílico del etilenglicol,éter monoetílico o monobutilico del propilenglicol, éter monométilico o monoetílico del dietilenglicol y productos análogos, además de los alcoholes de bajo número de C, por ejemplo, etanol, isopropanol, 1,2-propandiol, glicerina y concretamente uno o varios productos espesantes, que pueden seleccionarse preferentemente del grupo formado por, el dióxido de silicio, el silicato de aluminio, los polisacaridos o sus derivados, por ejemplo, ácido hialurónico, caucho xantan, celulosa de hidroxipropilmetilo, especialmente indicados a partir del grupo de los poliacrilatos, preferentemente un poliacrilato del grupo de los denominados carbopolos, por ejemplo los carbopolos del tipo 980, 981, 1382, 2984, 5984, ya sea solos o en combinaciones.
Especialmente se utilizan mezclas de los arriba mencionados productos disolventes. En los productos disolventes alcohólicos el agua puede ser otro componente mas. Según la presente invención, las emulsiones están perfectamente indicadas y contienen, por ejemplo, las denominadas grasas, aceites, ceras y otros cuerpos grasos, así como agua y un emulsionante como el que se emplea generalmente para este tipo de formulaciones.
Los geles según la presente invención contienen generalmente alcoholes de bajo número de C, como por ejemplo, etanol, isopropanol, 1,2-propanodiol, glicerina y agua o bien un aceite de los anteriormente mencionados en presencia de un agente espesante, que en los geles alcohólicos de aceite es preferentemente el dióxido de silicio o bien un silicato de aluminio y en los geles alcohólicos de agua o alcohólicos es preferentemente un poliacrilato.
Como agente propelente para las preparaciones pulverizables a partir de un recipientes aerosol como las que se refiere la presente invención, resultan apropiados los agentes propelentes usuales licuados de fácil volatilidad, como por ejemplo, los hidrocarburos (propano, butano, isobutano), que pueden emplearse solos o mezclados entre sí. Resulta así mismo conveniente el empleo de aire comprimido.
Es conveniente que las preparaciones a las que se refiere la presente invención contengan además, sustancias que absorban radiaciones UV en la gama UVB, en las que la cantidad total de sustancias filtrantes alcanza, por ejemplo, de 0,1% en peso hasta 30% en peso, mejor si llega del 0,5% al 10% en peso, y óptimo si alcanzan desde el 1,0 al 6,0% en peso referido al peso total de las formulaciones, para elaborar preparaciones cosméticas, destinadas a protegen el pelo o la piel contra toda la gama de la radiación ultravioleta. Estas pueden también servir como agentes protectores solares para el pelo o la piel.
Todos los datos relativos a cantidades, partes y porcentajes de los ejemplos son, mientras no se indique lo contrario, porcentajes de peso, referidos al peso y a la cantidad total, o bien, al peso total de las preparaciones.
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Claims (4)

1. Preparaciones cosméticas y dermatológicas con un contenido en éster metílico de 2-isopropilo-5-metilo-ciclo hexancarbonilo-D-alanina y uno o varios principios anti-inflamatorios.
2. Preparaciones según la reivindicación 1, caracterizadas porque, el o los principios activos anti-inflamatorios se selecciona o seleccionan entre el grupo del Licochalcon A (extracto de regaliz), el lignan, triterpeno pentaciclico (por ejemplo, ácido ursólico, ácido glicirrhetínico), o los isoflavonoides, flavonoides, bisabolol y el pantenol.
3. Preparaciones según una de las anteriores reivindicaciones, caracterizadas porque comprenden del 0,001% en peso al 10% en peso, o mejor del 0,01% en peso al 1,0% en peso, u óptimamente del 0,05% al 0,5% en peso, referido al peso total de las preparaciones a base del éster metílico de 2-isopropilo-5-metilciclohexanocarbonilo-D-alanina.
4. Preparaciones según una de las reivindicaciones precedentes, caracterizadas porque comprenden del 0,001% en peso al 10% en peso, o mejor del 0,05% en peso al 5% en peso, u óptimamente del 0,1 al 2,0% en peso, basado en el peso total de las preparaciones, de uno o más antioxidantes.
ES07818323T 2006-09-29 2007-09-21 Preparaciones cosmeticas o dermatologicas contemiendoester metilico de2-isopropilo-5-metilo-ciclohexancarbonilo-d-alanina y una o varios principios activos antiinflamatorios. Active ES2334857T3 (es)

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