ES2336156T3 - Formulaciones herbicidas de esteres de fluroxipir de alto poder estables a temperatura baja. - Google Patents
Formulaciones herbicidas de esteres de fluroxipir de alto poder estables a temperatura baja. Download PDFInfo
- Publication number
- ES2336156T3 ES2336156T3 ES07810052T ES07810052T ES2336156T3 ES 2336156 T3 ES2336156 T3 ES 2336156T3 ES 07810052 T ES07810052 T ES 07810052T ES 07810052 T ES07810052 T ES 07810052T ES 2336156 T3 ES2336156 T3 ES 2336156T3
- Authority
- ES
- Spain
- Prior art keywords
- fluroxipir
- formulation
- ester
- low temperature
- power
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 57
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 title claims abstract description 18
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 title description 14
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 title description 12
- 238000009472 formulation Methods 0.000 claims abstract description 37
- -1 fluroxypyr ester Chemical class 0.000 claims abstract description 32
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims abstract description 15
- 239000005558 Fluroxypyr Substances 0.000 claims abstract description 9
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 claims description 12
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 claims description 3
- TUTWLYPCGCUWQI-UHFFFAOYSA-N decanamide Chemical compound CCCCCCCCCC(N)=O TUTWLYPCGCUWQI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- VHRUBWHAOUIMDW-UHFFFAOYSA-N n,n-dimethyloctanamide Chemical compound CCCCCCCC(=O)N(C)C VHRUBWHAOUIMDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 8
- MEFQWPUMEMWTJP-UHFFFAOYSA-N fluroxypyr Chemical class NC1=C(Cl)C(F)=NC(OCC(O)=O)=C1Cl MEFQWPUMEMWTJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 3
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 3
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 3
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 3
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 3
- 239000000463 material Substances 0.000 description 3
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 2
- WHKUVVPPKQRRBV-UHFFFAOYSA-N Trasan Chemical compound CC1=CC(Cl)=CC=C1OCC(O)=O WHKUVVPPKQRRBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 2
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 2
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 description 2
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 2
- OLZQTUCTGLHFTQ-UHFFFAOYSA-N octan-2-yl 2-(4-amino-3,5-dichloro-6-fluoropyridin-2-yl)oxyacetate Chemical compound CCCCCCC(C)OC(=O)COC1=NC(F)=C(Cl)C(N)=C1Cl OLZQTUCTGLHFTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004806 packaging method and process Methods 0.000 description 2
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 description 2
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- MZHCENGPTKEIGP-RXMQYKEDSA-N (R)-dichlorprop Chemical compound OC(=O)[C@@H](C)OC1=CC=C(Cl)C=C1Cl MZHCENGPTKEIGP-RXMQYKEDSA-N 0.000 description 1
- RBSXHDIPCIWOMG-UHFFFAOYSA-N 1-(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)-3-(2-ethylsulfonylimidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)sulfonylurea Chemical compound CCS(=O)(=O)C=1N=C2C=CC=CN2C=1S(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(OC)=CC(OC)=N1 RBSXHDIPCIWOMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XFRVVPUIAFSTFO-UHFFFAOYSA-N 1-Tridecanol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCO XFRVVPUIAFSTFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TVFWYUWNQVRQRG-UHFFFAOYSA-N 2,3,4-tris(2-phenylethenyl)phenol Chemical class C=1C=CC=CC=1C=CC1=C(C=CC=2C=CC=CC=2)C(O)=CC=C1C=CC1=CC=CC=C1 TVFWYUWNQVRQRG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OVSKIKFHRZPJSS-UHFFFAOYSA-N 2,4-D Chemical compound OC(=O)COC1=CC=C(Cl)C=C1Cl OVSKIKFHRZPJSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005631 2,4-Dichlorophenoxyacetic acid Substances 0.000 description 1
- NUPJIGQFXCQJBK-UHFFFAOYSA-N 2-(4-isopropyl-4-methyl-5-oxo-4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl)-5-(methoxymethyl)nicotinic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC(COC)=CN=C1C1=NC(C)(C(C)C)C(=O)N1 NUPJIGQFXCQJBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CABMTIJINOIHOD-UHFFFAOYSA-N 2-[4-methyl-5-oxo-4-(propan-2-yl)-4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl]quinoline-3-carboxylic acid Chemical compound N1C(=O)C(C(C)C)(C)N=C1C1=NC2=CC=CC=C2C=C1C(O)=O CABMTIJINOIHOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SVOAUHHKPGKPQK-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-9-hydroxyfluorene-9-carboxylic acid Chemical compound C1=C(Cl)C=C2C(C(=O)O)(O)C3=CC=CC=C3C2=C1 SVOAUHHKPGKPQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XMTQQYYKAHVGBJ-UHFFFAOYSA-N 3-(3,4-DICHLOROPHENYL)-1,1-DIMETHYLUREA Chemical compound CN(C)C(=O)NC1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 XMTQQYYKAHVGBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PVSGXWMWNRGTKE-UHFFFAOYSA-N 5-methyl-2-[4-methyl-5-oxo-4-(propan-2-yl)-4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl]pyridine-3-carboxylic acid Chemical compound N1C(=O)C(C(C)C)(C)N=C1C1=NC=C(C)C=C1C(O)=O PVSGXWMWNRGTKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 1
- 239000005492 Carfentrazone-ethyl Substances 0.000 description 1
- WMLPCIHUFDKWJU-UHFFFAOYSA-N Cinosulfuron Chemical compound COCCOC1=CC=CC=C1S(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(OC)=NC(OC)=N1 WMLPCIHUFDKWJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OFSLKOLYLQSJPB-UHFFFAOYSA-N Cyclosulfamuron Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)NC=2C(=CC=CC=2)C(=O)C2CC2)=N1 OFSLKOLYLQSJPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N D-Glucitol Natural products OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N 0.000 description 1
- 239000005504 Dicamba Substances 0.000 description 1
- 239000005505 Dichlorprop-P Substances 0.000 description 1
- QNXAVFXEJCPCJO-UHFFFAOYSA-N Diclosulam Chemical compound N=1N2C(OCC)=NC(F)=CC2=NC=1S(=O)(=O)NC1=C(Cl)C=CC=C1Cl QNXAVFXEJCPCJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005507 Diflufenican Substances 0.000 description 1
- 239000005510 Diuron Substances 0.000 description 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 1
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005562 Glyphosate Substances 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 239000005566 Imazamox Substances 0.000 description 1
- 239000005981 Imazaquin Substances 0.000 description 1
- 239000005567 Imazosulfuron Substances 0.000 description 1
- NAGRVUXEKKZNHT-UHFFFAOYSA-N Imazosulfuron Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2N3C=CC=CC3=NC=2Cl)=N1 NAGRVUXEKKZNHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005574 MCPA Substances 0.000 description 1
- 239000005584 Metsulfuron-methyl Substances 0.000 description 1
- IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N Nonylphenol Natural products CCCCCCCCCC1=CC=C(O)C=C1 IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005595 Picloram Substances 0.000 description 1
- 239000005607 Pyroxsulam Substances 0.000 description 1
- ULUAUXLGCMPNKK-UHFFFAOYSA-N Sulfobutanedioic acid Chemical class OC(=O)CC(C(O)=O)S(O)(=O)=O ULUAUXLGCMPNKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005619 Sulfosulfuron Substances 0.000 description 1
- NBQCNZYJJMBDKY-UHFFFAOYSA-N Terbacil Chemical compound CC=1NC(=O)N(C(C)(C)C)C(=O)C=1Cl NBQCNZYJJMBDKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005626 Tribenuron Substances 0.000 description 1
- 239000005627 Triclopyr Substances 0.000 description 1
- 238000013019 agitation Methods 0.000 description 1
- 150000008055 alkyl aryl sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 1
- RQVYBGPQFYCBGX-UHFFFAOYSA-N ametryn Chemical compound CCNC1=NC(NC(C)C)=NC(SC)=N1 RQVYBGPQFYCBGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000005557 antagonist Substances 0.000 description 1
- VGPYEHKOIGNJKV-UHFFFAOYSA-N asulam Chemical compound COC(=O)NS(=O)(=O)C1=CC=C(N)C=C1 VGPYEHKOIGNJKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MXWJVTOOROXGIU-UHFFFAOYSA-N atrazine Chemical compound CCNC1=NC(Cl)=NC(NC(C)C)=N1 MXWJVTOOROXGIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000004888 barrier function Effects 0.000 description 1
- 229920001400 block copolymer Polymers 0.000 description 1
- JEDYYFXHPAIBGR-UHFFFAOYSA-N butafenacil Chemical compound O=C1N(C)C(C(F)(F)F)=CC(=O)N1C1=CC=C(Cl)C(C(=O)OC(C)(C)C(=O)OCC=C)=C1 JEDYYFXHPAIBGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- OOCMUZJPDXYRFD-UHFFFAOYSA-L calcium;2-dodecylbenzenesulfonate Chemical compound [Ca+2].CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S([O-])(=O)=O.CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S([O-])(=O)=O OOCMUZJPDXYRFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 1
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 1
- JXCGFZXSOMJFOA-UHFFFAOYSA-N chlorotoluron Chemical compound CN(C)C(=O)NC1=CC=C(C)C(Cl)=C1 JXCGFZXSOMJFOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HUBANNPOLNYSAD-UHFFFAOYSA-N clopyralid Chemical compound OC(=O)C1=NC(Cl)=CC=C1Cl HUBANNPOLNYSAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 1
- IWEDIXLBFLAXBO-UHFFFAOYSA-N dicamba Chemical compound COC1=C(Cl)C=CC(Cl)=C1C(O)=O IWEDIXLBFLAXBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- WYEHFWKAOXOVJD-UHFFFAOYSA-N diflufenican Chemical compound FC1=CC(F)=CC=C1NC(=O)C1=CC=CN=C1OC1=CC=CC(C(F)(F)F)=C1 WYEHFWKAOXOVJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MOTZDAYCYVMXPC-UHFFFAOYSA-N dodecyl hydrogen sulfate Chemical compound CCCCCCCCCCCCOS(O)(=O)=O MOTZDAYCYVMXPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940043264 dodecyl sulfate Drugs 0.000 description 1
- DDXLVDQZPFLQMZ-UHFFFAOYSA-M dodecyl(trimethyl)azanium;chloride Chemical compound [Cl-].CCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)C DDXLVDQZPFLQMZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- MLKCGVHIFJBRCD-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-chloro-3-{2-chloro-5-[4-(difluoromethyl)-3-methyl-5-oxo-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazol-1-yl]-4-fluorophenyl}propanoate Chemical group C1=C(Cl)C(CC(Cl)C(=O)OCC)=CC(N2C(N(C(F)F)C(C)=N2)=O)=C1F MLKCGVHIFJBRCD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000013020 final formulation Substances 0.000 description 1
- 239000003205 fragrance Substances 0.000 description 1
- 230000008014 freezing Effects 0.000 description 1
- 238000007710 freezing Methods 0.000 description 1
- XDDAORKBJWWYJS-UHFFFAOYSA-N glyphosate Chemical compound OC(=O)CNCP(O)(O)=O XDDAORKBJWWYJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940097068 glyphosate Drugs 0.000 description 1
- 229920001903 high density polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 239000004700 high-density polyethylene Substances 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000003550 marker Substances 0.000 description 1
- 238000000034 method Methods 0.000 description 1
- RSMUVYRMZCOLBH-UHFFFAOYSA-N metsulfuron methyl Chemical group COC(=O)C1=CC=CC=C1S(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(C)=NC(OC)=N1 RSMUVYRMZCOLBH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000005012 migration Effects 0.000 description 1
- 238000013508 migration Methods 0.000 description 1
- GLBLPMUBLHYFCW-UHFFFAOYSA-N n-(5,7-dimethoxy-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidin-2-yl)-2-methoxy-4-(trifluoromethyl)pyridine-3-sulfonamide Chemical compound N1=C2N=C(OC)C=C(OC)N2N=C1NS(=O)(=O)C1=C(OC)N=CC=C1C(F)(F)F GLBLPMUBLHYFCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N nonylphenol Chemical compound CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1O SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940049964 oleate Drugs 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- 239000005022 packaging material Substances 0.000 description 1
- 239000003209 petroleum derivative Substances 0.000 description 1
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K phosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- NQQVFXUMIDALNH-UHFFFAOYSA-N picloram Chemical compound NC1=C(Cl)C(Cl)=NC(C(O)=O)=C1Cl NQQVFXUMIDALNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M potassium benzoate Chemical compound [K+].[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1 XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N propylene Natural products CC=C QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 239000000344 soap Substances 0.000 description 1
- APSBXTVYXVQYAB-UHFFFAOYSA-M sodium docusate Chemical compound [Na+].CCCCC(CC)COC(=O)CC(S([O-])(=O)=O)C(=O)OCC(CC)CCCC APSBXTVYXVQYAB-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- RYYKJJJTJZKILX-UHFFFAOYSA-M sodium octadecanoate Chemical compound [Na+].CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O RYYKJJJTJZKILX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000000600 sorbitol Substances 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- FZMKKCQHDROFNI-UHFFFAOYSA-N sulfometuron Chemical compound CC1=CC(C)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CC=2)C(O)=O)=N1 FZMKKCQHDROFNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000013589 supplement Substances 0.000 description 1
- XOPFESVZMSQIKC-UHFFFAOYSA-N triasulfuron Chemical compound COC1=NC(C)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CC=2)OCCCl)=N1 XOPFESVZMSQIKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BQZXUHDXIARLEO-UHFFFAOYSA-N tribenuron Chemical compound COC1=NC(C)=NC(N(C)C(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CC=2)C(O)=O)=N1 BQZXUHDXIARLEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- REEQLXCGVXDJSQ-UHFFFAOYSA-N trichlopyr Chemical compound OC(=O)COC1=NC(Cl)=C(Cl)C=C1Cl REEQLXCGVXDJSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940087291 tridecyl alcohol Drugs 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
Una formulación herbicida estable a temperatura baja de alto poder, que comprende una mezcla de un éster de fluroxipir, un tensioactivo o mezcla de tensioactivos y una N,N-dimetil-alquil(C6-C12)amida como disolvente, donde la formulación contiene desde aproximadamente 430 gramos por litro (g/l) hasta aproximadamente 600 g/l del éster de fluroxipir, desde aproximadamente 100 g/l hasta aproximadamente 200 g/l de tensioactivo y desde aproximadamente 300 g/l hasta aproximadamente 560 g/l de N,N-dimetil-alquil(C6-C12)amida como un disolvente.
Description
Formulaciones herbicidas de ésteres de
fluroxipir de alto poder estables a temperatura baja.
La presente invención se refiere a formulaciones
herbicidas de ésteres de fluroxipir. Más particularmente, la
presente invención se refiere a formulaciones de alto poder de éster
de fluroxipir que se mantienen líquidas a temperaturas bajas.
El fluroxipir es un herbicida conocido y eficaz.
El éster metilheptílico de fluroxipir, que se vende comercialmente
como herbicida Starane^{TM} (una marca comercial de Dow
AgroSciences LLC), se formula típicamente como concentrados
emulsionables a una concentración de 200 equivalentes gramo de ácido
por litro (gae/l) en disolventes hidrocarbonados aromáticos. Una
formulación de alto poder es deseable por una variedad de razones
económicas y medioambientales. Por ejemplo, es deseable
proporcionar una formulación de alto poder para reducir los costes
de transporte y manipulación, para reducir la cantidad de material
de envasado que se puede disponer y para reducir la cantidad de
disolvente liberado en el medio ambiente. Una formulación de alto
poder debería ser estable y conservar la potencia durante el
almacenamiento y el transporte. Además, una formulación de alto
poder debería ser un líquido homogéneo y transparente, que es
estable a temperaturas ambientales y no debería exhibir ningún
precipitado a temperaturas bajas.
Una limitación muy importante del concentrado
emulsionable basado en hidrocarburo aromático de éster
metilheptílico de fluroxipir, es su estabilidad limitada a baja
temperatura y concentración elevada. Aunque se pueden preparar
formulaciones de concentrado emulsionable de mayor concentración
usando disolventes clorados o
1-metil-2-pirrolidinona,
estos disolventes tienen perfiles medioambientales poco preferidos.
La presente invención se dirige a esas necesidades y proporciona
una amplia variedad de beneficios y ventajas.
De manera sorprendente, ahora se ha descubierto
que se puede preparar un concentrado emulsionable de alto poder
estable a temperatura baja de ésteres de fluroxipir, usando una
N,N-dimetil-alquilamida como disolvente.
Mediante extenso ensayo de campo, se ha encontrado que la nueva
invención es biológicamente equivalente a las formulaciones de
Starane existentes basadas en un disolvente hidrocarbonado de
petróleo sobre un amplio espectro de malezas de hoja ancha.
La presente invención proporciona una
formulación herbicida de alto poder que comprende una mezcla de un
éster de fluroxipir, un tensioactivo o mezcla de tensioactivos y
una
N,N-dimetil-alquil(C_{6}-C_{12})amida
como disolvente donde la formulación contiene desde aproximadamente
340 gramos por litro (g/l) hasta aproximadamente 600 g/l de éster
de fluroxipir, desde aproximadamente 100 g/l hasta aproximadamente
200 g/l de tensioactivo y desde aproximadamente 300 g/l hasta
aproximadamente 560 g/l de N,N-dimetil
alquil(C_{6}-C_{12})amida como un
disolvente.
En general, la presente invención se dirige a
formulaciones herbicidas de alto poder que contienen ésteres de
fluroxipir, en particular éster metilheptílico de fluroxipir. La
formulación herbicida incluye el éster de fluroxipir en una
cantidad suficiente para proporcionar la formulación de alto poder
sin cristalización a temperaturas tan bajas como 0ºC. La
formulación herbicida de alto poder incluye al menos aproximadamente
300 gae/l hasta aproximadamente 350 gae/l basado en el equivalente
ácido de fluroxipir del éster de fluroxipir. Esto corresponde
típicamente a aproximadamente 430 g/l a aproximadamente 505 g/l del
éster metilheptílico de fluroxipir.
Otros ésteres de fluroxipir pueden ser adecuados
para esta invención tales como, pero sin limitarse a ellos, ésteres
de
2-butoxi-1-metiletilo,
2-butoxietilo, butilo,
2-metilpropilo, 2-etilhexilo y
1-decilo.
Los tensioactivos pueden ser de carácter
aniónico, catiónico o no iónico. Los tensioactivos usandos
convencionalmente en la técnica de la formulación y que también se
pueden usar en las presentes formulaciones, se describen, entre
otros, en "McCutcheon's Detergents and Emulsifiers Annual", MC
Publishing Corp., Ridgewood, New Jersey, 1998 and in
"Encyclopedia of Surfactants", Vol. I-III,
Chemical publishing Co., New York, 1980-81. Los
tensioactivos típicos incluyen sales de alquilsulfatos, tales como
laurilsulfato de dietanolamonio; sales de alquilarilsulfonato,
tales como dodecilbencenosulfonato cálcico; productos de adición de
alquil y/o arilalquilfenol-óxido de alquileno, tal como etoxilato
C_{18} de nonilfenol; productos de adición de alcohol-óxido de
alquileno, tales como etoxilato C_{16} de alcohol tridecílico;
jabones, tales como estearato sódico; sales de
alquilnaftalenosulfonato, tales como dibutilnaftalenosulfonato
sódico; dialquilésteres de sales de sulfosuccinato, tales como
di(2-etilhexil)sulfosuccinato sódico;
ésteres de sorbitol, tales como oleato de sorbitol; aminas
cuaternarias, tales como cloruro de lauriltrimetilamonio; ésteres
polietilenglicólicos de ácidos grasos, tales como estearato de
polietilenglicol; copolímeros de bloques de óxido de etileno y
óxido de propileno; sales de ésteres de mono- y
di-alquilfosfato; y sus mezclas. El tensioactivo o
mezcla de tensioactivos usualmente se encuentra presente a una
concentración de aproximadamente 100 g/l hasta aproximadamente 200
g/l.
El disolvente, que típicamente constituye el
resto de la formulación herbicida de alto poder, es una
N,N-dimetil-alquil(C_{6}-C_{12})amida.
Las
N,N-dimetil-alquil(C_{6}-C_{12})amidas
se encuentran disponibles comercialmente bajo diversos nombres
comerciales incluyendo, por ejemplo, Agnique KE 3658 y 3308 (Cognis
Inc.) o Genagen 4166 y 4296 (Clarian GmbH), y se suministran a
menudo como mezclas tales como
N,N-dimetiloctanamida/decanamida. El disolvente se encuentra
presente usualmente a una concentración desde aproximadamente 300
g/l hasta aproximadamente 560 g/l, más preferiblemente desde
aproximadamente 350 g/l hasta aproximadamente 450 g/l.
La formulación herbicida de alto poder no
presenta separación o precipitación (o cristalización) de ninguno
de los componentes a bajas temperaturas. Por ejemplo, la formulación
de alto poder permanece siendo una disolución transparente a
temperaturas por debajo de aproximadamente 10ºC, más preferiblemente
a temperaturas de aproximadamente 0ºC.
Además de las formulaciones indicadas
anteriormente, la presente invención también abarca las
composiciones de estas formulaciones de éster de fluroxipir en
combinación con uno o más ingredientes compatibles adicionales.
Otros ingredientes adicionales pueden incluir, por ejemplo, uno o
más herbicidas, colorantes y cualesquiera otros ingredientes
adicionales que proporcionan utilidad funcional, tal como, por
ejemplo, estabilizantes, fragancias, aditivos que disminuyen la
viscosidad y aditivos para disminuir el punto de congelación.
Los compuestos herbicidas adicionales empleados
como suplementos o aditivos no deben ser antagonistas de la
actividad de la composición de éster de fluroxipir, según se emplea
en la presente invención. Compuestos herbicidas adecuados incluyen,
pero no se limitan a ellos, 2,4-D,
2,4-MCPA, ametrina, aminopiralida, asulam, atrazina,
butafenacilo, carfentrazona-etilo, clorflurenol,
clormequat, clorprofam, clorsulfuron, clortoluron, cinosulfuron,
cletodim, clopiralid, ciclosulfamuron, piroxsulam, dicamba,
diclobenil, diclorprop-P, diclosulam, diflufenican,
diflufenzopir, diuron, glifosato, hexacinona, imazamox, imazapic,
imazapir, imazaquin, imazetapir, imazosulfuron, MCPA,
metsulfuron-metilo, picloram,
piritiobac-sodio, setoxidim, sulfometuron,
sulfosato, sulfosulfuron, tebutiuron, terbacil, tiazopir,
tifensulfuron, triasulfuron, tribenuron y triclopir. Las
formulaciones herbicidas de la presente invención se pueden
formular junto con el otro herbicida o herbicidas, mezclar en un
depósito con el otro herbicida o herbicidas, o aplicar
secuencialmente con el otro herbicida o herbicidas.
Los colorantes se pueden usar en la composición
formulada como un marcador. Generalmente, un colorante preferido
puede ser cualquier colorante soluble en aceite seleccionado entre
la lista aprobada por la EPA's de materiales inertes libres de
tolerancia. Tales colorantes pueden incluir, por ejemplo, rojo
D&C #17, violeta D&C #2, y verde D&C #6. Los colorantes
se añaden generalmente a la composición añadiendo la cantidad
deseada de colorante a la composición formulada con agitación. Los
colorantes están presentes generalmente en la composición de la
formulación final en en una concentración de aproximadamente
0,1-1,0% en peso.
Las composiciones de la presente invención se
diluyen con agua antes de aplicarse. Las composiciones diluidas
aplicadas usualmente a cereales y herbazales y pastos, contienen
generalmente aproximadamente 0,0001 a aproximadamente 5,0 por
ciento en peso de éster de fluroxipir.
\vskip1.000000\baselineskip
Se preparó una formulación de alto poder, que
contiene 333 gae/l de éster metilheptílico de fluroxipir,
disolviendo 480 g/l de éster metilheptílico de fluroxipir técnico
con agitación en 404 g/l de Genagen 4166 (Clarian GmbH; mezcla de
N,N-dimetiloctanamida/decanamida), 13 g/l Soprophor FLK
(Rhodia Inc; polietilen-tristirilfenol fosfato, sal
potásica), 78,5 g/l Tensiofix N9811 HF (OmniChem nv; mezcla
aniónica-no iónica registrada) y 78,6 g/l de
tristirilfenol etoxilado a temperatura ambiente.
A diferencia de la formulación comercial basada
en disolventes hidrocarbonados aromáticos, que requerían material
de envasado con elevadas propiedades de barrera, p.ej., HDPR
fluorado o recipientes metálicos o forrados con metal, para evitar
la migración a través del material de envasado, esta formulación se
puede envasar en recipientes de HDPE estándares. Además, los
precintos y juntas tóricas son mucho menos sensibles a la nueva
formulación en comparación con la formulación comercial basada en
disolventes hidrocarbonados aromáticos.
\vskip1.000000\baselineskip
La formulación del ejemplo 1 se enfrió y se
determinó que el punto de cristalización era menor que -1ºC. Una
muestra sembrada de la formulación no cristalizó a -5ºC tras
2-3 semanas, pero formó una pequeña cantidad de
cristales tras 3-4 meses a -9,9ºC. Los cristales que
se formaron se volvieron a disolver al calentar a temperatura
ambiente con agitación suave.
Claims (3)
1. Una formulación herbicida estable a
temperatura baja de alto poder, que comprende una mezcla de un éster
de fluroxipir, un tensioactivo o mezcla de tensioactivos y una
N,N-dimetil-alquil(C_{6}-C_{12})amida
como disolvente, donde la formulación contiene desde
aproximadamente 430 gramos por litro (g/l) hasta aproximadamente
600 g/l del éster de fluroxipir, desde aproximadamente 100 g/l hasta
aproximadamente 200 g/l de tensioactivo y desde aproximadamente 300
g/l hasta aproximadamente 560 g/l de
N,N-dimetil-alquil(C_{6}-C_{12})amida
como un disolvente.
2. Una formulación de la reivindicación 1, en la
que el éster de fluroxipir es éster metilheptílico de
fluroxipir.
3. Una formulación de la reivindicación 1, en la
que la
N,N-dimetil-alquil(C_{6}-C_{12})amida
es una mezcla de N,N-dimetiloctanamida/decanamida.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US81732906P | 2006-06-29 | 2006-06-29 | |
| US817329P | 2006-06-29 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| ES2336156T3 true ES2336156T3 (es) | 2010-04-08 |
Family
ID=38727215
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| ES07810052T Active ES2336156T3 (es) | 2006-06-29 | 2007-06-29 | Formulaciones herbicidas de esteres de fluroxipir de alto poder estables a temperatura baja. |
Country Status (17)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US20080004182A1 (es) |
| EP (1) | EP2034836B1 (es) |
| CN (1) | CN101453892B (es) |
| AT (1) | ATE447326T1 (es) |
| AU (1) | AU2007269730B2 (es) |
| CA (1) | CA2653019C (es) |
| DE (1) | DE602007003103D1 (es) |
| EA (1) | EA014499B1 (es) |
| ES (1) | ES2336156T3 (es) |
| IL (1) | IL195976A (es) |
| MX (1) | MX2008016531A (es) |
| MY (1) | MY141272A (es) |
| NZ (1) | NZ572610A (es) |
| PL (1) | PL2034836T3 (es) |
| UA (1) | UA93412C2 (es) |
| WO (1) | WO2008005350A2 (es) |
| ZA (1) | ZA200810317B (es) |
Families Citing this family (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE602008006389D1 (de) * | 2007-08-22 | 2011-06-01 | Dow Agrosciences Llc | Hochfeste und tieftemperaturstabile herbizidformulierungen aus fluroxypyr-meptyl-ester |
| AR069011A1 (es) * | 2007-10-24 | 2009-12-23 | Dow Agrosciences Llc | Formulaciones herbicidas libres de solvente aromaticas de ester de fluroxipir meptilo con esteres c₄₋₈ de triclopir, 2,4-d o mcpa |
| US20090155142A1 (en) * | 2007-12-12 | 2009-06-18 | Bauer John E | Molecular sieve and catalyst incorporating the sieve |
| CA2714065A1 (en) * | 2008-02-05 | 2009-08-13 | Arysta Lifescience North America, Llc | Solid formulation of low melting active compound |
| US8044059B2 (en) * | 2008-02-26 | 2011-10-25 | Dow Agrosciences Llc | Stable emulsifiable concentrate formulation |
| CN102740697B (zh) * | 2009-12-29 | 2016-04-13 | 先正达参股股份有限公司 | 农药组合物 |
| CN102007921B (zh) * | 2010-11-09 | 2013-03-20 | 上海生农生化制品有限公司 | 含有精噁唑禾草灵和氯氟吡氧乙酸异辛酯的组合物及应用 |
| BR102012027914A2 (pt) * | 2011-11-01 | 2016-01-26 | Dow Agrosciences Llc | grânulos com propriedades de dispersão aperfeiçoadas |
| WO2020053763A1 (en) * | 2018-09-14 | 2020-03-19 | Adama Agan Ltd. | Stabilized cyclohexanedione oxime composition |
| CN109287632A (zh) * | 2018-09-26 | 2019-02-01 | 广西田园生化股份有限公司 | 一种油基农药制剂增效剂组合物及其应用 |
| WO2022194371A1 (en) | 2021-03-17 | 2022-09-22 | Globachem Nv | Herbicidal compositions of fluroxypyr |
| GB2638108A (en) * | 2021-12-22 | 2025-08-20 | Rotam Agrochem Int Co Ltd | Fluroxypyr ester herbicidal composition and use thereof |
| GB2615815B (en) * | 2022-02-21 | 2024-03-27 | Rotam Agrochem Int Co Ltd | Herbicidal composition comprising fluroxypyr ester and use of the same |
Family Cites Families (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| ATE81253T1 (de) * | 1987-10-14 | 1992-10-15 | Dowelanco | Agrochemische zusammensetzungen auf basis von latex. |
| JPH03173874A (ja) * | 1989-09-29 | 1991-07-29 | Mitsubishi Kasei Corp | 新規複素環化合物 |
| US5283229A (en) * | 1989-12-11 | 1994-02-01 | Isp Investments Inc. | Delivery system for agricultural chemicals |
| US5834006A (en) * | 1990-04-05 | 1998-11-10 | Dow Agrosciences Llc | Latex-based agricultural compositions |
| US5374603A (en) * | 1993-04-23 | 1994-12-20 | Dowelanco | Agricultural formulations comprising fluroxypyr esters which are liquid at 25° C. |
| ES2117748T3 (es) * | 1993-11-16 | 1998-08-16 | Bayer Ag | Empleo de esteres del acido fosforico como inhibidores de cristalizacion. |
| US5834400A (en) * | 1997-04-29 | 1998-11-10 | Isp Investments Inc. | Emulsifiable concentrate for a low dosage fluorinated agricultural chemical |
| DE19752552A1 (de) * | 1997-11-27 | 1999-06-02 | Hoechst Schering Agrevo Gmbh | Tensidsysteme für flüssige wässrige Zubereitungen |
| US6825151B2 (en) * | 2002-01-30 | 2004-11-30 | Nufarm Americas Inc. | Liquid herbicidal compositions and use thereof in a granular herbicide |
-
2007
- 2007-06-27 MY MYPI20071020A patent/MY141272A/en unknown
- 2007-06-29 AT AT07810052T patent/ATE447326T1/de not_active IP Right Cessation
- 2007-06-29 CN CN2007800194999A patent/CN101453892B/zh active Active
- 2007-06-29 MX MX2008016531A patent/MX2008016531A/es active IP Right Grant
- 2007-06-29 US US11/824,005 patent/US20080004182A1/en not_active Abandoned
- 2007-06-29 EA EA200970071A patent/EA014499B1/ru not_active IP Right Cessation
- 2007-06-29 AU AU2007269730A patent/AU2007269730B2/en active Active
- 2007-06-29 PL PL07810052T patent/PL2034836T3/pl unknown
- 2007-06-29 WO PCT/US2007/015165 patent/WO2008005350A2/en not_active Ceased
- 2007-06-29 DE DE602007003103T patent/DE602007003103D1/de active Active
- 2007-06-29 ES ES07810052T patent/ES2336156T3/es active Active
- 2007-06-29 NZ NZ572610A patent/NZ572610A/en unknown
- 2007-06-29 CA CA2653019A patent/CA2653019C/en active Active
- 2007-06-29 EP EP07810052A patent/EP2034836B1/en active Active
- 2007-06-29 UA UAA200900634A patent/UA93412C2/ru unknown
-
2008
- 2008-12-04 ZA ZA2008/10317A patent/ZA200810317B/en unknown
- 2008-12-16 IL IL195976A patent/IL195976A/en active IP Right Grant
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| MX2008016531A (es) | 2009-01-26 |
| EP2034836A2 (en) | 2009-03-18 |
| CN101453892A (zh) | 2009-06-10 |
| WO2008005350A3 (en) | 2008-10-16 |
| EA014499B1 (ru) | 2010-12-30 |
| PL2034836T3 (pl) | 2010-01-29 |
| ZA200810317B (en) | 2010-02-24 |
| MY141272A (en) | 2010-04-16 |
| WO2008005350A2 (en) | 2008-01-10 |
| AU2007269730B2 (en) | 2011-08-11 |
| IL195976A0 (en) | 2009-09-01 |
| US20080004182A1 (en) | 2008-01-03 |
| IL195976A (en) | 2013-05-30 |
| CA2653019A1 (en) | 2008-01-10 |
| EA200970071A1 (ru) | 2009-04-28 |
| ATE447326T1 (de) | 2009-11-15 |
| NZ572610A (en) | 2010-08-27 |
| EP2034836B1 (en) | 2009-11-04 |
| BRPI0713548A2 (pt) | 2012-03-20 |
| DE602007003103D1 (de) | 2009-12-17 |
| AU2007269730A1 (en) | 2008-01-10 |
| CA2653019C (en) | 2015-03-24 |
| UA93412C2 (ru) | 2011-02-10 |
| CN101453892B (zh) | 2012-05-23 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| ES2336156T3 (es) | Formulaciones herbicidas de esteres de fluroxipir de alto poder estables a temperatura baja. | |
| ES2646994T3 (es) | Composiciones herbicidas | |
| RU2472341C2 (ru) | Высококонцентрированные препараты 1-метилгептилового эфира флуроксипира, стабильные при низких температурах | |
| RU2637524C2 (ru) | Жидкие агрохимические композиции, содержащие полимерный загуститель и спиртосодержащую систему растворителей, и жидкие гербицидные композиции, содержащие спиртосодержащую систему растворителей | |
| ES2219417T3 (es) | Concentrados de suspensiones, no acuosos o probres en agua, de mezclas de sustancias activas para la proteccion de plantas. | |
| ES2748387T3 (es) | Composición, procedimiento de obtención de la composición y formulación fitosanitaria que la comprende | |
| ES2463319T3 (es) | Composición de formulación agroquímica | |
| ES2288093B1 (es) | Formulaciones de plaguicidas con riesgo de cristalizacion y procedimiento para su obtencion. | |
| BRPI0713548B1 (pt) | Formulações herbicidas de ésteres de fluroxipir estáveis em baixa temperatura e de alta potência | |
| US20250031701A1 (en) | Herbicidal Compositions | |
| PT107186A (pt) | Formulação herbicida compreendendo nicossulfurão e sulcotriona e processo de preparação da mesma | |
| BR112020011905A2 (pt) | concentrado emulsificável, formulação, e, métodos de controle de fungos patogênicos e de controle de insetos nocivosus2018/065485 |