ES2339159T3 - Isotiazolpiridin-3-ilenaminas para combatir las plagas animales. - Google Patents

Isotiazolpiridin-3-ilenaminas para combatir las plagas animales. Download PDF

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Abstract

El compuesto dsotiazolpiridin-3-ilenamina de la fórmula I **(Ver fórmula)** donde n es 2; X es N, N-O ó C-R5; Y es N, N-O o C-R6; Z es C-R7; con la condición que una de las variables X o Y, por lo menos una y no más de una, es N ó NO; W es C, que es ya sea conectado a N1 con un enlace doble y a N2 con un enlace sencillo o conectado a N2 con un enlace doble y aN1 con un enlace sencillo si W se conecta a N1 con un enlace sencillo y a N2 con un enlace doble, N2 es portado solamente el R2 sustituyente y sin el R3 sustituyente. En este caso, R2 es hidrógeno, y R1 se selecciona del grupo que consiste del grupo seleccionado que consiste de hidrógeno, C(=O)-R8, alquilo C1-C10, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C10, alcoxi C1-C10 ó cicloalquilo C3C10, en donde los cinco radicales mencionados anteriormente pueden ser no sustituidos, parcialmente o completamente halogenados y/o puede llevar 1, 2 o 3 radicales, independientemente de otros cada uno seleccionado del grupo que consiste de ciano, nitro, amino, alcoxi C1-C10, alquiltio C1-C10, alquilsulfinilo C1-C10, alquilsulfonilo C1-C10, haloalcoxi C1-C10, haloalquiltio C1-C10, alcoxicarbonilo C1-C10, (alquilo C1-C10)amino, di-(alquilo C1-C10)amino, cicloalquilo C3C10 y fenilo, esto es posible para fenilo no sustituido, parcialmente o completamente halogenado y/o para portar 1, 2 o 3 sustituyentes, independientemente de otros seleccionado del grupo que consiste de alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C4, alcoxi C1-C4 y haloalcoxi C1-C4; si W se conecta a N2 con un enlace sencillo y a N1 con un enlace doble, N1 no se lleva R1, En este caso, R2 y R3 son, de otros, seleccionados del grupo que consiste de hidrógeno, C(=O)-R8, alquilo C1-C10, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C10, alcoxi C1-C10 ó cicloalquilo C3C10, en donde los los cinco radicales mencionados anteriormente pueden ser no sustituidos, parcialmente o completamente halogenados y/o puede llevar 1, 2 o 3 radicales, independientemente de otros cada uno seleccionado del grupo que consiste de ciano, nitro, amino, alcoxi C1-C10, C1-C10-alquitio, alquilsulfinilo C1-C10, alquilsulfonilo C1-C10, haloalcoxi C1-C10, haloalquiltio C1-C10, alcoxicarbonilo C1-C10, (alquilo C1-C10)amino, di-( alquilo C1-C10)amino, cicloalquilo C3C10 y fenilo, esto es posible para fenilo no sustituido, parcialmente o completamente halogenado y/o puede llevar 1, 2 o 3 sustituyentes, independientemente seleccionado de otro grupo que consiste de alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C4, alcoxi C1-C4 y haloalcoxi C1-C4; ó R2 y R3 junto con el nitrógeno adyacente de 3 a 10 miembros del anillo, opcionalmente sustituyente por 1, 2 o 3 radicales C1-C5-alquilo, en donde el anillo puede contener, en adición a los miembros del anillo nitrógeno y carbono, 1, 2 o 3 heteroátomos como miembros del anillo seleccionado del grupo que consiste de nitrógeno, oxígeno, azufre, un grupo SO, SO2 ó N-R9; R4 es hidrógeno, nitro, ciano, azido, amino, halógeno, sulfonilamino, sulfenilamino, sulfinilamino, C(=O)R9, alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C6, alcoxi C1-C6, C1-C6-aliltio, (alquilo C1-C6)amino, di(C1-C8-alquil)amino, C2-C6-alquilsulfinilo, alquilsulfenilo C1-C6 o alquilsulfonilo C1-C6, en donde once radicales mencionados anteriormente pueden ser no sustituidos, parcialmente o completamente halogenados y/o puede llevar 1, 2 o 3 radicales, seleccionados del grupo que consiste de ciano, nitro, amino, alcoxi C1-C4, alquiltio C1-C4, alquilsulfinilo C1-C4, alquilsulfonilo C1-C4, haloalcoxi C1-C4, haloalquiltio C1-C4, (alcoxi C1-C4)carbonilo, (alquilo C1-C4)amino, di(alquilo C1-C4)amino, cicloalquilo C3-C8 y fenilo, esto es posible para fenilo no sustituido parcialmente o completamente halogenado y/o puede llevar 1, 2 o 3 sustituyentes, independientemente seleccionado de otro grupo que consiste de alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C4, alcoxi C1-C4 y haloalcoxi C1-C4; R5, R6 y R7 son independientemente seleccionados de otro grupo que consiste de hidrógeno, halógeno, ciano, azido, nitro, alquilo C1-C6, cicloalquilo C3-C6, haloalquilo C1-C4, alcoxi C1-C4, alquilo C1-C4-alquiltio, alquilo C1-C4-alquil-sufinilo, alquilo C1-C4sulfonilo, haloalcoxi C1-C4, C1-C4-haloalquiltio, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, (alcoxi C1-C4)carbonilo, amino (alquilo C1-C4)amino, di(alquilo C1-C4)amino, aminocarbonilo, (alquilo C1-C4)aminocarbonilo, di(alquilo C1-C4)aminocarbonilo, sulfonilo, sulfonilamino, sulfenilamino, sulfanilamino y C(=O)-R11; R8 es alquilo C1-C6, arilo, aril- alquilo C1-C4, heteroarilo de 3 a 7 miembros o heteroaril-alquilo C1-C4, en donde el anillo heteroarilo contiene como miembros del anillo 1,2 o 3 heteroátomos, seleccionados del grupo que consiste de nitrógeno, oxígeno, azufre, un grupo SO, SO2 o N-R12, en donde R12 es hidrógeno o alquilo C1-C4; heterociclilo de 3 a 7 miembros o heterociclil-alquilo C1-C4, en donde el anillo heterocíclico contiene como miembros del anillo 1,2 o 3 heteroátomos, seleccionados del grupo que consiste de nitrógeno, oxígeno, azufre un grupo SO, SO2 o N-R13, en donde, R13 es hidrógeno o alquilo C1-C4; y en donde los átomos de carbono de los anillos heterocíclicos pueden ser no sustituidos o sustituidos por por 1 o 2 grupos alquilo C1-C4; R9 es hidrógeno o alquilo C1-C4 R10 y R11, independientemente de otro, son hidrógeno, hidroxi, alcoxiamino C1-C10, alquilo C1-C4, arilo, aril-alquilo C1-C4, heteroarilo de 3 a 7 miembros o heteroaril-alquilo C1-C4, en donde el anillo heteroarilo contiene como miembros del anillo 1, 2 o 3 heteroátomos, seleccionados del grupo que consiste de nitrógeno, oxígeno, azufre un grupo SO, SO2 o N-R13, en donde R13 es hidrógeno o alquilo C1-C4; heterociclilo de 3 a 7 miembros o heterociclyl alquilo C1-C4, en donde el anillo heterocíclico contiene 1, 2 o 3 heteroátomos, seleccionados del grupo que consiste de nitrógeno, oxígeno, azufre, un grupo SO, SO2 o N-R14, en donde R14 es hidrógeno o alquilo C1-C4; y en donde los átomos de carbono de los anillos heterocíclicos pueden ser no sustituidos o sustituidos por por 1 o 2 grupos alquilo C1-C4; y/o las sales agrícolamente aceptables de los mismos.

Description

Isotiazolpiridin-3-ilenaminas para combatir las plagas animales.
La presente invención se relaciona con el compuesto Isotiazolpiridin-3-ilenamina y con sales del mismo que son agrícolamente adecuadas y con composiciones que comprenden tal compuesto. La invención también se relaciona con el uso del compuesto Isotiazolpiridin-3-ilenamina, de sus sales o de composiciones que comprenden estos para combatir la plaga animal.
La plaga animal destruye los cultivos en crecimiento y las cosechas y ataca las viviendas de madera y estructuras comerciales, que causan una gran pérdida económica al suministro de alimentos y a la propiedad. Mientras se conoce un gran número de agentes pesticidas, debido a la capacidad de las plagas objetivo de desarrollar resistencia a dichos agentes, hay una necesidad continua de nuevos agentes para combatir las plagas de los animales. En particular, las plagas animales tales como insectos y acaricidas son difíciles de controlar de manera eficaz.
La EP-A 33984 describe iminosacarinas que tienen actividad aficida. Su actividad, sin embargo, no es satisfactoria. Se describen compuestos similares en BR 8004671.
Es por lo tanto un objeto de la presente invención proporcionar compuestos que tienen una buena actividad pesticida, especialmente contra la dificultad para el control de insectos y acaricidas.
Se ha encontrado que estos objetivos se resuelven por el compuesto Isotiazolpiridin-3-ilenamina de las fórmulas isoméricas generales I.
1
en donde
n
es 0, 1, o 2
X
es N, NO o C-R^{5}
Y
es N, NO o C-R^{6}
Z
es N, NO o C-R^{7}
\vskip1.000000\baselineskip
Con la condición que una de las variables X, Y, Z por lo menos una y no más que una es N o NO y las otras dos variables son opcionalmente carbonos sustituidos.
W es C, que se conecta a N^{1} con un enlace doble y a N^{2} con un enlace sencillo o conectado a N^{2} con un enlace doble y a N^{1} con un enlace sencillo.
La Isotiazolpiridin-3-ilenamina de la presente invención se representan por las siguientes dos fórmulas isoméricas IA y formula IB:
Se representa la fórmula isomérica IA, si W se conecta a N^{1} con un enlace sencillo y a N^{2} con un enlace doble, luego N^{2} lleva solo el sustituyente R^{2} y no el sustituyente R^{3}. En este caso, R^{2} es hidrógeno, y R^{1} se selecciona del grupo que consiste de hidrógeno, C(=O)-R^{8}, alquilo C_{1}-C_{10}, alquenilo C_{2}-C_{6}, alquinilo C_{2}-C_{10}, alcoxi C_{1}-C_{10} o cicloalquilo C_{3}C_{10}, en donde los cinco radicales mencionados anteriormente pueden ser no sustituidos, parcialmente o completamente halogenados y/o pueden llevar 1, 2 o 3 radicales, independientemente uno del otro cada uno se selecciona del grupo que consiste de ciano, nitro, amino, alcoxi C_{1}-C_{10}, alquiltio C_{1}-C_{10}, alquilsulfinilo C_{1}-C_{10}, alquilsulfonilo C_{1}-C_{10}, haloalcoxi C_{1}-C_{10}, haloalquiltio C_{1}-C_{10}, alcoxicarbonilo C_{1}-C_{10}, (alquilo C_{1}-C_{10})amino, di-(alquilo C_{1}-C_{10})amino, cicloalquilo C_{3}C_{10} y fenilo, esto es posible para fenilo no sustituido, parcial o completamente halogendo y/o llevar 1, 2 o 3 sustituyentes, independientemente uno del otro cada uno se selecciona del grupo que consiste de alquilo C_{1}-C_{4}, haloalquilo C_{1}-C_{4}, alcoxi C_{1}-C_{4} y haloalcoxi C_{1}-C_{4}.
Se representa la fórmula isomérica IB, si W se conecta a N^{2} con un enlace sencillo y a N^{1} con un enlace doble, luego N^{1} no lleva el sustituyente R^{1}. En este caso, R^{2} y R^{3} son, independientemente uno del otro, seleccionado del grupo que consiste de hidrógeno, C(=O)-R^{8}, alquilo C_{1}-C_{10},alquenilo C_{2}-C_{6},alquinilo C_{2}-C_{10}, alcoxi C_{1}-C_{10} o cicloalquilo C_{3}C_{10}, en donde los cinco radicales mencionados anteriormente pueden ser no sustituidos, parcialmente o completamente halogenados y/o pueden llevar 1, 2 o 3 radicales, independientemente uno del otro cada uno se selecciona del grupo que consiste de ciano, nitro, amino, alcoxi C_{1}-C_{10}, alquiltio C_{1}-C_{10}, alquilsulfinilo C_{1}-C_{10}, alquilsulfonilo C_{1}-C_{10}, haloalcoxi C_{1}-C_{10}, haloalquiltio C_{1}-C_{10},alcoxicarbonilo C_{1}-C_{10}, (alquilo C_{1}-C_{10})amino, di-(alquilo C_{1}-C_{10})amino, cicloalquilo C_{3}C_{10} y fenilo, es posible para el fenilo ser no sustituido, parcial o completamente halogenado y/o llevar 1, 2 o 3 sustituyentes, independientemente uno del otro cada uno se selecciona del grupo que consiste de alquilo C_{1}-C_{4}, haloalquilo C_{1}-C_{4}, alcoxi C_{1}-C_{4} y haloalcoxi C_{1}-C_{4}; o
R^{2} y R^{3} junto con el nitrógeno adyacente forman un anillo de 3 a 10 miembros, preferiblemente a 3 a 6-miembros del anillo, opcionalmente sustituido por 1, 2 o 3 radicales alquilo C_{1}-C_{5}, en donde el anillo pueden contener, en adición al nitrógeno y carbono miembros en el anillo, 1, 2 o 3 heteroátomos como miembros del anillo seleccionados del grupo que consiste de nitrógeno, oxígeno, azufre, un grupo SO, SO_{2} o N-R^{9};
R^{4} es hidrógeno, nitro, ciano, azido, amino, halógeno, sulfonilamino, sulfenilamino, sulfinilamino, C(=O)R^{10}, alquilo C_{1}-C_{6}, alquenilo C_{2}-C_{6},alquinilo C_{2}-C_{6}, cicloalquilo C_{3}-C_{8}, alcoxi C_{1}-C_{6}, alquiltio C_{1}-C_{6}, (alquilo C_{1}-C_{6})amino, di(alquilo C_{1}-C_{6})amino, alquilsulfinilo C_{1}-C_{6}, alquilsulfenilo C_{1}-C_{6} o alquilsulfonilo C_{1}-C_{6}, en donde los once radicales mencionados anteriormente pueden ser no sustituidos, parcialmente o completamente halogenados y/o pueden llevar 1, 2 o 3 radicales, seleccionado del grupo que consiste de ciano, nitro, amino, alcoxi C_{1}-C_{4}, alquiltio C_{1}-C_{4}, alquilsulfinilo C_{1}-C_{4}, alquilsulfonilo C_{1}-C_{4}, haloalcoxi C_{1}-C_{4}, haloalquiltio C_{1}-C_{4}, (alcoxi C_{1}-C_{4})carbonilo, (alquilo C_{1}-C_{4})amino, di(alquilo C_{1}-C_{4})amino, cicloalquilo C_{3}-C_{8} y fenilo, esto es posible para fenilo no sustituido, parcial o completamente halogendo y/o llevar 1, 2 o 3 sustituyentes, independientemente uno del otro cada uno se selecciona del grupo que consiste de alquilo C_{1}-C_{4}, haloalquilo C_{1}-C_{4}, alcoxi C_{1}-C_{4} y haloalcoxi C_{1}-C_{4};
R^{5}, R^{6} y R^{7} son independientemente uno del otro cada uno se selecciona del grupo que consiste de hidrógeno, halógeno, ciano, azido, nitro, alquilo C_{1}-C_{6}, cicloalquilo C_{3}-C_{8}, haloalquilo C_{1}-C_{4}, alcoxi C_{1}-C_{4}, alquiltio C_{1}-C_{4}, alquilsulfinilo C_{1}-C_{4}, alquilsulfonilo C_{1}-C_{4}, haloalcoxi C_{1}-C_{4}, haloalquiltio C_{1}-C_{4}, alquenilo C_{2}-C_{6}, alquinilo C_{2}-C_{6}, (alcoxi C_{1}-C_{4})carbonilo, amino, (alquilo C_{1}-C_{4})amino, di(alquilo C_{1}-C_{4})amino, aminocarbonilo, (alquilo C_{1}-C_{4})aminocarbonilo, di(alquilo C_{1}-C_{4})aminocarbonilo, sulfonilo, sulfonilamino, sulfenilamino, sulfanilamino y C(=O)-R^{11};
R^{8} es alquilo C_{1}-C_{6}, arilo, aril-alquilo C_{1}-C_{4}, heteroarilo de 3 a 7 miembros o heteroaril-alquilo C_{1}-C_{4}, en donde el anillo heteroarilo contiene como miembros del anillo 1, 2 o 3 heteroátomos, seleccionados del grupo que consiste de nitrógeno, oxígeno, azufre, un grupo SO, SO_{2} o N-R^{12}, en donde R^{12} es hidrógeno o alquilo C_{1}-C_{4};
heterociclilo de 3 a 7 miembros o heterociclil-alquilo C_{1}-C_{4}, en donde el anillo heterocíclico contiene como miembros del anillo 1, 2 o 3 heteroátomos, seleccionados del grupo que consiste de nitrógeno, oxígeno, azufre, un grupo SO, SO_{2} o N-R^{13}, en donde R^{13} es hidrógeno o alquilo C_{1}-C_{4}; y en donde los átomos de carbono de los anillos heterocíclicos pueden ser no sustituidos o sustituidos por 1 o 2 grupos alquilo C_{1}-C_{4};
R^{9} es hidrógeno o alquilo C_{1}-C_{4}
R^{10} y R^{11}, independientemente uno del otro son hidrógeno, hidroxi, alcoxi C_{1}-C_{6}, amino, alquilo C_{1}-C_{4}, arilo, aril-alquilo C_{1}-C_{4},
heteroarilo de 3 a 7 miembros o heteroaril-alquilo C_{1}-C_{4}, en donde el anillo heteroarilo contiene como miembros del anillo 1, 2 o 3 heteroátomos, seleccionados del grupo que consiste de nitrógeno, oxígeno, azufre, un grupo SO, SO_{2} o N-R^{14},
en donde R^{14} es hidrógeno o alquilo C_{1}-C_{4}; heterociclilo de 3 a 7 miembros o heterociclil alquilo C_{1}-C_{4}, en donde el anillo heterocíclico contiene 1, 2 o 3 heteroátomos, seleccionados del grupo que consiste de nitrógeno, oxígeno, azufre, un grupo SO, SO_{2} o N-R^{15},
en donde R^{15} es hidrógeno o alquilo C_{1}-C_{4}; y en donde los átomos de carbono de los anillos heterocíclicos pueden ser no sustituidos o sustituidos por 1 o 2 grupos alquilo C_{1}-C_{4}; y/o las sales agrícolamente aceptables de los mismos.
Los compuestos de la fórmula I y sus sales agrícolamente aceptables son altamente activas contra la plaga animal, es decir artrópodos y nemátodos perjudiciales, especialmente contra control difícil de insectos y acaricidas.
De acuerdo con lo anterior, la presente invención se relaciona con el compuesto Isotiazolpiridin-3-ilenamina de la fórmula general I y a sus sales agrícolamente útiles.
Más aún, la presente invención se relaciona con:
-
composiciones agrícolas que comprenden tal unan cantidad de por lo menos un derivado de los compuestos de Isotiazolpiridin-3-ilenamina de la fórmula I y/o por lo menos una sal agrícolamente útil de I y por lo menos un sólido inerte y/o portador sólido agronómicamente aceptable que tiene una acción pesticida y, si se desea, por lo menos una tensoactivo; - El uso de los compuestos I y/o sus sales para combatir la plaga animal; y
-
Un método de combatir la plaga animal que comprende poner en contacto la plaga animal, su hábitat, lugar de incubación, suministro de alimento, planta, semilla, suelo, área, material o medio ambiente en el que se hacen crecer o pueden crecer las plagas animales, o los materiales, plantas, semillas, suelos, superficies o espacios a ser protegidos de ataque o infestación animal con una cantidad pesticidamente efectiva de por lo menos un compuesto de la fórmula I y/o por lo menos una sal agrícolamente aceptable del mismo, como se define aquí, y con
-
Un método para proteger los cultivos de ataque o infestación por la plaga animal, que comprende poner en contacto un cultivo con una cantidad pesticidamente efectiva de por lo menos un compuesto de la fórmula I y/o por lo menos una sal del mismo.
-
Un método para la protección de semillas de insectos del suelo y de las raíces de plántulas y brotes contra los insectos que comprende poner en contacto las semillas antes siembra y/o después de pregerminación con un compuesto de la fórmula I y/o por lo menos una sal agrícolamente aceptable del mismo.
\vskip1.000000\baselineskip
En los sustituyentes R^{1} a R^{15} los compuestos de la fórmula general I pueden tener uno o más centros de quiralidad, En cada caso ellos están presentes como mezclas de enantiómeros o diastereómeros. La presente invención proporciona los enantiómeros o diastereómeros puros o mezclas del mismo. Los compuestos de la fórmula general I pueden también existir en la forma de diferentes tautómeros si R^{5}, R^{6} o R^{7} son amino. La invención comprende los tautómeros únicos, si se pueden separar, así como también las mezclas de tautómeros.
Las sales de los compuestos de la fórmula I son preferiblemente sales agrícolamente y/o veterinariamente aceptables. Ellas se pueden formar en un método habitual, por ejemplo al hacer reaccionar el compuesto con un ácido del anión en cuestión si el compuesto de la fórmula I tiene una funcionalidad básica o al hacer reaccionar un compuesto acídico de la fórmula I con una base adecuada.
Las sales agrícolamente útiles son especialmente las sales de aquellos cationes o las sales de adición ácida de aquellos cationes y aniones, respectivamente, no tienen ningún efecto adverso en la acción de los compuestos de acuerdo con la presente invención. Los cationes adecuados son en particular los iones de los metales alcalinos, preferiblemente litio, sodio y potasio, de metal de tierra alcalinas, preferiblemente calcio, magnesio y bario, y de los metales de transición, preferiblemente manganeso, cobre, zinc y hierro, y también amonio (NH_{4}^{+}) y amonio sustituido en los que uno a cuatro de los átomos de hidrógeno se reemplazan por alquilo C_{1}-C_{4}, hidroxialquilo C_{1}-C_{4}, alcoxi C_{1}-C_{4}, alcoxi C_{1}-C_{4}-alquilo C_{1}-C_{4}, hidroxi- alcoxi C_{1}-C_{4}-alquilo C_{1}-C_{4}, fenilo o bencilo. Ejemplos de iones amonio sustituidos comprenden metilamonio, isopropilamonio, dimetilamonio, diisopropilamonio, trimetilamonio, tetrametilamonio, tetraetilamonio, tetrabutilamonio, 2-hidroxietilamonio, 2-(2-hidroxietoxi)etil-amonio, bis(2-hidroxietil) amonio, benciltrimetilamonio y benciltrietilamonio, adicionalmente iones de fosfonio, iones de sulfonio, preferiblemente tri(alquilo C_{1}-C_{4})sulfonio, y iones de sulfoxonio, preferiblemente tri(alquilo C_{1}-C_{4})sulfoxonio.
Los aniones de sales de adición ácido son principalmente cloruro, bromuro, fluoruro, hidrógeno sulfato, sulfato, dihidrógeno fosfato, hidrógeno fosfato, fosfato, nitrato, hidrógeno carbonato, carbonato, hexafluorosilicato, hexafluorofosfato, benzoato, y los aniones de ácidos alcanoicos C_{1}-C_{4}, preferiblemente formato, acetato, propionato y butirato. Se pueden formar al hacer reaccionar los compuestos de las fórmulas Ia y Ib con un ácido del anión correspondiente, preferiblemente de ácido clorhídrico, ácido bromhídrico, ácido sulfúrico, ácido fosfórico o ácido nítrico.
Por el término "sales veterinariamente aceptables" se entiende las sales de aniones de que se conocen y se aceptan en la técnica para la formación de sales para uso veterinario. Las sales de adición ácida adecuadas, por ejemplo formadas por los compuestos de la fórmula I que contienen un átomo de nitrógeno básico, por ejemplo un grupo amino, incluyen sales con ácidos inorgánicos, por ejemplo clorhidratos, sulfatos, fosfatos, y nitratos y sales de ácidos orgánicos por ejemplo ácido acético, ácido maleico, ácido dimaleico, ácido fumárico, ácido difumárico, ácido metano sulfónico, ácido metano sulfónico, y ácido succínico.
Los grupos funcionales orgánicos mencionados en las anteriores definiciones de las variables son similares al término halógeno - los términos colectivos para los listados individuales de los miembros del grupo.
El prefijo C_{n}-C_{m} indica en cada caso el número posible de átomos de carbono en el grupo.
"Halógeno" se tomará por significar, cloro, bromo y yodo, en particular flúor y cloro.
El término "parcial o completamente halogenado" se tomará por significar que 1 o más, por ejemplo 1, 2, 3, 4 o 5 o todos los átomos de hidrógeno de un radical dado se han reemplazado por un átomo de halógeno, en particular por flúor o cloro.
El término "alquilo C_{n}-C_{m}" como se utiliza aquí (y también en alquilamino C_{n}-C_{m}, di-alquilamino C_{n}-C_{m}, alquilaminocarbonilo C_{n}-C_{m}, di-(alquilamino C_{n}-C_{m})carbonilo, alquiltio C_{n}-C_{m}, alquilsulfinilo C_{n}-C_{m} y alquilsulfonilo C_{n}-C_{m}) se refiere a un grupo hidrocarburo saturado ramificado o no ramificado que tiene n a m, por ejemplo 1 a 10 átomos de carbono, preferiblemente 1 a 6 átomos de carbono, por ejemplo metilo, etilo, propilo, 1-metiletilo, butilo, 1-metilpropilo, 2-metilpropilo, 1,1-dimetiletilo, pentilo, 1-metilbutilo, 2-metilbutilo, 3-metilbutilo, 2,2-dimetilpropilo, 1-etilpropilo, hexilo, 1,1-dimetilpropilo, 1,2-dimetilpropilo, 1-metilpentilo, 2-metilpentilo, 3-metilpentilo, 4-metilpentilo, 1,1-dimetilbutilo, 1,2-dimetilbutilo, 1,3-dimetilbutilo, 2,2-dimetilbutilo, 2,3-dimetilbutilo, 3,3-dimetilbutilo, 1-etilbutilo, 2-etilbutilo, 1,1,2-trimetilpropilo, 1,2,2-trimetilpropilo, 1-etil-1-metilpropilo, 1-etil-2-metilpropilo, heptilo, octilo, 2-etilhexilo, nonilo y decilo y sus isómeros. alquilo C_{1}-C_{4} significa por ejemplo metilo, etilo, propilo, 1-metiletilo, butilo, 1-metilpropilo, 2-metilpropilo o 1,1-dimetiletilo.
El término "haloalquilo C_{n}-C_{m}" como se utiliza aquí (y también en haloalquilsulfinilo C_{n}-C_{m} y haloalquilsulfonilo C_{n}-C_{m}) se refiere a un grupo alquilo de cadena recta o ramificada que tiene n a m átomos de carbono, por ejemplo 1 a 10 en particular 1 a 6 átomos de carbono (como se mencionó anteriormente), donde algunos o todos de los átomos de hidrógeno en estos grupos se pueden reemplazar por átomos de halógeno como se mencionó, por ejemplo haloalquilo C_{1}-C_{4}, tal como clorometilo, bromometilo, diclorometilo, triclorometilo, fluorometilo, difluorometilo, trifluorometilo, clorofluorometilo, diclorofluorometilo, clorodifluorometilo, 1-cloroetilo, 1-bromoetilo, 1-fluoroetilo, 2-fluoroetilo, 2,2-difluoroetilo, 2,2,2-trifluoroetilo, 2-cloro-2-fluoroetilo, 2-cloro-2,2-difluoroetilo, 2,2-dicloro-2-fluoroetilo, 2,2,2-tricloroetilo, pentafluoroetilo y similares. El término haloalquilo C_{1}-C_{10} en particular comprende fluoroalquilo C_{1}-C_{2}, que es sinónimo con metilo o etilo, en donde 1, 2, 3, 4 o 5 átomos de hidrógeno se sustituyen por átomos de flúor, tal como fluorometilo, difluorometilo, trifluorometilo, 1-fluoroetilo, 2-fluoroetilo, 2,2-difluoroetilo, 2,2,2-trifluoroetilo y pentafluorometilo.
En forma similar, "alcoxi C_{n}-C_{m}" y "alquiltio C_{n}-C_{m}" (o alquilsulfenilo C_{n}-C_{m}, respectivamente) se refiere a grupos alquilo de cadena recta o ramificada que tienen n a m átomos de carbono, por ejemplo 1 a 10, en particular 1 a 6 o 1 a 4 átomos de carbono (como se mencionó anteriormente) unido a enlaces de oxígeno o azufre, respectivamente, en cualquier enlace en el grupo alquilo. Ejemplos incluyen alcoxi C_{1}-C_{4} tal como metoxi, etoxi, propoxi, isopropoxi, butoxi, sec-butoxi, isobutoxi y terc-butoxi, alquiltio C_{1}-C_{4} adicionales tales como metiltio, etiltio, propiltio, isopropiltio, y n-butiltio.
De acuerdo con lo anterior, los términos "haloalcoxi C_{n}-C_{m}" y "haloalquiltio C_{n}-C_{m}" (o haloalquilsulfenilo C_{n}-C_{m}, respectivamente) se refiere a grupos alquilo de cadena recta o ramificada que tienen n a m átomos de carbono, por ejemplo 1 a 10, en particular 1 a 6 o 1 a 4 átomos de carbono (como se mencionó anteriormente) unido a ligadores de oxígeno o azufre, respectivamente, en cualquier enlace en el grupo alquilo, donde algunos o todos de los átomos de hidrógeno en estos grupos se pueden reemplazar por átomos de halógeno como se mencionó, por ejemplo haloalcoxi C_{1}-C_{2}, tal como clorometoxi, bromometoxi, diclorometoxi, triclorometoxi, fluorometoxi, difluorometoxi, trifluorometoxi, clorofluorometoxi, diclorofluorometoxi, clorodifluorometoxi, 1-cloroetoxi, 1-bromoetoxi, 1-fluoroetoxi, 2-fluoroetoxi, 2,2-difluoroetoxi, 2,2,2-trifluoroetoxi, 2-cloro-2-fluoroetoxi, 2-cloro-2,2-difluoroetoxi, 2,2-dicloro-2-fluoroetoxi, 2,2,2-tricloroetoxi y pentafluoroetoxi, haloalquiltio C_{1}-C_{2} adicionales, tales como clorometiltio, bromometiltio, diclorometiltio, triclorometiltio, fluorometiltio, difluorometiltio, trifluorometiltio, clorofluorometiltio, diclorofluorometiltio, clorodifluorometiltio, 1-cloroetiltio, 1-bromoetiltio, 1-fluoroetiltio, 2-fluoroetiltio, 2,2-difluoroetiltio, 2,2,2-trifluoroetiltio, 2-cloro-2-fluoroetiltio, 2-cloro-2,2-difluoroetiltio, 2,2-dicloro-2-fluoroetiltio, 2,2,2-tricloroetiltio y pentafluoroetiltio y similares. En forma similar los términos fluoroalcoxi C_{1}-C_{2} y fluoroalquiltio C_{1}-C_{2} se refiere a fluoroalquilo C_{1}-C_{2} que se une al resto de la molécula por vía de un átomo de oxígeno o un átomo de azufre, respectivamente.
El término "alquenilo C_{2}-C_{m}" como se utiliza aquí destinado a grupo hidrocarburo ramificado o no ramificado insaturado que tiene 2 a m, por ejemplo 2 a 10 o 2 a 6 átomos de carbono y a enlace doble en cualquier posición, tal como etenilo, 1-propenilo, 2-propenilo, 1-metiletenilo, 1-butenilo, 2-butenilo, 3-butenilo, 1-metil-1-propenilo, 2-metil-1-propenilo, 1-metil-2-propenilo, 2-metil-2-propenilo, 1-pentenilo, 2-pentenilo, 3-pentenilo, 4-pentenilo, 1-metil-1-butenilo, 2-metil-1-butenilo, 3-metil-1-butenilo, 1-metil-2-butenilo, 2-metil-2-butenilo, 3-metil-2-butenilo, 1-metil-3-butenilo, 2-metil-3-butenilo, 3-metil-3-butenilo, 1,1-dimetil-2-propenilo, 1,2-dimetil-1-propenilo, 1,2-dimetil-2-propenilo, 1-etil-1-propenilo, 1-etil-2-propenilo, 1-hexenilo, 2-hexenilo, 3-hexenilo, 4-hexenilo, 5-hexenilo, 1-metil-1-pentenilo, 2-metil-1-pentenilo, 3-metil-1-pentenilo, 4-metil-1-pentenilo, 1-metil-2-pentenilo, 2-metil-2-pentenilo, 3-metil-2-pentenilo, 4-metil- 2-pentenilo, 1-metil-3-pentenilo, 2-metil-3-pentenilo, 3-metil-3-pentenilo, 4-metil-3-pentenilo, 1-metil-4-pentenilo, 2-metil-4-pentenilo, 3-metil-4-pentenilo, 4-metil-4-pentenilo, 1,1-dimetil-2-butenilo, 1,1-dimetil-3-butenilo, 1,2-dimetil-1-butenilo, 1,2-dimetil-2-butenilo, 1,2-dimetil-3-butenilo, 1,3-dimetil-1-butenilo, 1,3-dimetil-2-butenilo, 1,3-dimetil-3-butenilo, 2,2-dimetil-3-butenilo, 2,3-dimetil-1-butenilo, 2,3-dimetil-2-butenilo, 2,3-dimetil-3-butenilo, 3,3-dimetil-1-butenilo, 3,3-dimetil-2-butenilo, 1-etil-1-butenilo, 1-etil-2-butenilo, 1-etil-3-butenilo, 2-etil-1-butenilo, 2-etil-2-butenilo, 2-etil-3-butenilo, 1,1,2-trimetil-2-propenilo, 1-etil-1-metil-2-propenilo, 1-etil-2-metil-1-propenilo y 1-etil-2-metil-2-propenilo.
El término "alquinilo C_{2}-C_{m}" como se utiliza aquí se refiere a un grupo hidrocarburo ramificado o no ramificado insaturado que tiene 2 a m, por ejemplo 2 a 10 o 2 a 6 átomos de carbono y que contiene por lo menos un enlace triple, tal como etinilo, propinilo, 1-butinilo, 2-butinilo, y similares.
El término "alcoxi alquilo C_{1}-C_{4} C_{1}-C_{4}" como se utiliza aquí se refiere a alquilo que tiene 1 a 4 átomos de carbono, en donde un átomo de hidrógeno del radical alquilo se reemplaza por un grupo alcoxi C_{1}-C_{4}.
El término "alquiltio alquilo C_{1}-C_{4} C_{1}-C_{4}" como se utiliza aquí se refiere un alquilo que tiene 1 a 4 átomos de carbono, en donde un átomo de hidrógeno del radical alquilo se reemplaza por un grupo alquiltio C_{1}-C_{4}.
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El término "cicloalquilo C_{3}-C_{m}" como se utiliza aquí se refiere a un monocíclico de 3- a m-miembros de radicales cicloalifáticos saturados, por ejemplo ciclopropilo, ciclobutilo, ciclopentilo, ciclohexilo, cicloheptilo, ciclooctilo y ciclodecilo.
El término "arilo" como se utiliza aquí se refiere a un radical hidrocarburo aromático tal como naftilo o en particular fenilo.
El término "aril-alquilo C_{1}-C_{4}" como se utiliza aquí se refiere a un radical hidrocarburo aromático, que se une al resto de la molécula por vía de un grupo alquileno C_{1}-C_{4}, ejemplos comprenden bencilo, 1-feniletilo o 2-feniletilo.
El término "heterociclilo de 3- a 7-miembros" como se utiliza aquí (y también en "heterociclil-alquilo C_{1}-C_{4}") se refiere a un radical heterocíclico no aromático saturado o parcialmente que tiene 3 a 7 miembros en el anillo, en donde 1, 2 o 3 miembros en el anillo son heteroátomos seleccionados de O, N y S o grupos de heteroátomo, seleccionados de S=O, S(O)2 o N-R con R es H o alquilo. Ejemplos para anillos no aromáticos incluyen azetidiilo, pirrolidinilo, pirazolinilo, imidazolinilo, pirrolinilo, pirazolinilo, imidazolinilo, tetrahidrofuranilo, dihidrofuranilo, 1,3-dioxolanilo, dioxolenilo, tiolanilo, dihidrotienilo, oxazolidinilo, isoxazolidinilo, oxazolinilo, isoxazolinilo, tiazolinilo, isotiazolinilo, tiazolidinilo, isotiazolidinilo, oxatiolanilo, piperidinilo, piperazinilo, piranilo, dihidropiranilo, tetrahidropiranilo, dioxanilo, tiopiranilo, dihidrotiopiranilo, tetrahidrotiopiranilo, morfolinilo, tiazinilo y similares.
El término "heteroarilo de 3 a 7 miembros" como se utiliza aquí (y también en "heteroaril-alquilo C_{1}-C_{4}") se refiere a un radical heterocíclico aromático que tiene 3 a 7 miembros en el anillo, en donde 1, 2 o 3 miembros en el anillo son heteroátomos seleccionados de O, N y S o grupos de heteroátomo, seleccioados de S=O, S(O)2 o N-R con R es H o alquilo. Ejemplos para monocíclico anillos heteroaromáticos de 3 7 miembros incluyen triazinilo, pirazinilo, pirimidilo, piridazinilo, piridilo, tienilo, furilo, pirrolilo, pirazolilo, imidazolilo, triazolilo, tetrazolilo, tiazolilo, oxazolilo, tiadiazolilo, oxadiazolilo, isotiazolilo y isoxazolilo.
Los términos "heterociclil-alquilo C_{1}-C_{4}" y "heteroaril-alquilo C_{1}-C_{4}" como se utiliza aquí se refiere a un radical heterocíclico aromático y no aromático, que se une al resto de la molécula por vía de un grupo alquileno C_{1}-C_{4}.
Con respecto al uso de acuerdo con la invención de los compuestos de la fórmula I, se da particular preferencia a los siguientes significados de los sustituyentes y variables, en cada caso en su propia combinación de: Una realización preferida de la invención se relaciona con la forma isomérica IA de los compuestos de 4-Isotiazolopiridin-3-ilenamina de la fórmula I en donde W se conecta a N^{1} con un enlace sencillo y a N^{2} con un enlace doble. Luego N^{2} se lleva solo el sustituyente R^{2} y no el sustituyente R^{3}. En este caso, R^{2} es hidrógeno, y R^{1} se selecciona preferiblemente del grupo que consiste de hidrógeno, se selecciona preferiblemente del grupo que consiste de hidrógeno, alquilo C_{1}-C_{6}, haloalquilo C_{1}-C_{6}, alquenilo C_{2}-C_{6}, haloalquenilo C_{2}-C_{6}, alquinilo C_{2}-C_{6}, haloalquinilo C_{2}-C_{6}, cicloalquilo C_{3}-C_{6}, alcoxi C_{1}-C_{4}-alquilo C_{1}-C_{4} y alquiltio C_{1}-C_{4}-alquilo C_{1}-C_{4}. En particular R^{1} es radical que tiene 1 a 6 y más preferiblemente 1 a 4 átomos de carbono. Sin embargo R^{1} puede también formar un radical C(=O)-R^{8}, en donde R^{8} es como se define aquí, en particular R^{8} es alquilo C_{1}-C_{4} o haloalquilo C_{1}.
Más preferiblemente R^{1} se selecciona del grupo que consiste de hidrógeno, alquilo C_{1}-C_{4}, haloalquilo C_{1}-C_{4}, alquinilo C_{2}-C_{4}, ciclopropilo, alcoxi C_{1}-C_{3}-alquilo C_{1}-C_{3}, en particular 2-metoxietilo, alquitilo C_{1}-C_{3}-alquilo C_{1}-C_{3}, en particular 2-metiltioetilo, y C(=O)-R^{8}, en donde R^{8} se selecciona de alquilo C_{1}-C_{4}, en particular metil etilo, 1-metiletilo o 2-metilpropan-2-ilo, y haloalquilo C_{1}, en particular trifluorometilo o triclormetilo. Más preferiblemente R^{1} se selecciona de hidrógeno, alquilo C_{1}-C_{4}, en particular metilo, etilo, o 1-metiletilo, y alquinilo C_{2}-C_{4}, en particular prop-3-in-1-ilo.
Una realización preferida de la invención se relaciona con forma isomérica IB del Compuesto 4-Isotiazolpiridin-3-ilenamina de la fórmula I en donde W se conecta a N^{2} con un enlace sencillo y a N^{1} con un enlace doble. Luego N^{1} no lleva el sustituyente R^{1}. En este caso, R^{2} y R^{3} son, independientemente uno del otro, seleccionado del grupo que consiste de hidrógeno, alquilo C_{1}-C_{6},haloalquilo C_{1}-C_{6},alquenilo C_{2}-C_{6},haloalquenilo C_{2}-C_{6},alquinilo C_{2}-C_{6},haloalquinilo C_{2}-C_{6},cicloalquilo C_{3}-C_{6}, alcoxi C_{1}-C_{4}-alquilo C_{1}-C_{4} y alquiltio C_{1}-C_{4}-alquilo C_{1}-C_{4}. Sin embargo R^{2} pueden también formar un radical C(=O)-R^{8}, en donde R^{8} es como se define aquí, en particular R^{8} es alquilo C_{1}-C_{4} o haloalquilo C_{1}.
Más preferiblemente R^{2} se selecciona del grupo que consiste de hidrógeno, alquilo C_{1}-C_{4}, en particular metilo, etilo, o 1-metiletilo, ciclopropilo, alquinilo C_{2}-C_{4}, en particular prop-3-in-1-ilo, y C(=O)-R^{8}, en donde R^{8} se selecciona de alquilo C_{1}-C_{4}, en particular metilo, etilo, 1-metiletilo o 2-metilpropan-2-ilo, alcoxi C_{1}-C_{3}-alquilo C_{1}-C_{3}, en particular 2-metoxietilo, alquitilo C_{1}-C_{3}-alquilo C_{1}-C_{3}, en particular 2-metiltioetilo, y haloalquilo C_{1}-C_{4}, en particular trifluorometilo o triclormetilo.
Más preferiblemente R^{2} y R^{3} son, independientemente uno del otro, seleccionado del grupo que consiste de hidrógeno, alquilo C_{1}-C_{4}, en particular metilo, etilo, o 1-metiletilo, ciclopropilo, alquinilo C_{2}-C_{4}, en particular prop-3-in-1-ilo, y C(=O)-R^{8}, en donde R^{8} se selecciona de alquilo C_{1}-C_{4}, en particular metilo o etilo,
R^{4} se selecciona preferiblemente de halógeno, alquilo C_{1}-C_{4}, haloalquilo C_{1}-C_{4}, alcoxi C_{1}-C_{4} o haloalcoxi C_{1}-C_{4}. Más preferiblemente R^{4} se selecciona de alquilo C_{1}-C_{2}, haloalquilo C_{1}, alcoxi C_{1}-C_{2}o haloalcoxi C_{1}. Más particular y preferiblemente R^{4} se selecciona de metilo, trifluorometilo, triclorometilo, metoxi, trifluorometoxi, difluorometoxi, fluorometoxi o clorodifluorometoxi. En otra realización de la invención R^{4} es halógeno, en particular cloro y flúor.
R^{5}, R^{6}, y R^{7} se seleccionan preferiblemente, independientemente de cada otro, de hidrógeno alquilo C_{1}-C_{4}, haloalquilo C_{1}-C_{4}, alcoxi C_{1}-C_{4}, haloalcoxi C_{1}-C_{4} o halógeno. Más preferiblemente R^{5}, R^{6}, y R^{7} se seleccionan, independientemente de cada uno, de hidrógeno, halógeno, alquilo C_{1}-C_{4}, o haloalquilo C_{1}-C_{4}, especialmente de hidrógeno, halógeno, alquilo C_{1}-C_{2}, o haloalquilo C_{1}, más preferiblemente, de H, Cl, Br, I, CH_{3} o CF_{3}. En una realización preferida de la invención una de los radicales R^{5}, R^{6} o R^{7} está presente, es diferente de hidrógeno, mientras uno de los otros está presente es hidrógeno, o ambos radicales R^{5}, R^{6} o R^{7} están presentes son hidrógeno.
En la fórmula I la variable n es preferiblemente 2. Estos compuestos también se denominan como compuestos Ia:
2
Los compuestos I, donde n es 0 se denominan como compuestos Ib, mientras los compuestos I, donde n es 1 se denominan como los compuestos Ic,
Una realización preferida de la invención se relaciona con Compuesto de 4-Isotiazolpiridin-3-ilenamina de la fórmula I, es decir compuestos de la fórmula I en donde X es C-R^{5}, Y es N o NO y Z es C-R^{7}. En esta realización, se da preferencia a aquellos compuestos, en donde X es C-R^{5}, Y es N, Z es C-R^{7} y n es 2. En esta realización se da preferencia a compuestos de la fórmula I, en donde ya sea R^{5} o R^{7} es hidrógeno y los otros radicales R^{5} o R^{7} se seleccionan de halógeno, alquilo C_{1}-C_{4}, o haloalquilo C_{1}-C_{4}, en particular forman halógeno, alquilo C_{1}-C_{2}, o haloalquilo C_{1}, más preferiblemente, de Cl, Br, I, CH_{3} o CF_{3}. En forma similar se prefieren los compuestos de esta realización, en donde ambos R^{5} y R^{7} son hidrógeno.
Otra realización de la invención se relaciona con el Compuesto 3-Isotiazolpiridin-3-ilenamina de la fórmula I, es decir compuestos de la fórmula I en donde X es C-R^{5}, Y es C-R^{6} y Z es N o NO. En esta realización, se da preferencia a aquellos compuestos, en donde X es C-R^{5}, Y es C-R^{6} y Z es N y n es 2. En esta realización se da preferencia a compuestos de la fórmula I, en donde ya sea R^{5} o R^{6} es hidrógeno y los otros radicales R^{5} o R^{6} se selecciona de halógeno, alquilo C_{1}-C_{4}, o haloalquilo C_{1}-C_{4}, en particular forman halógeno, alquilo C_{1}-C_{2}, o haloalquilo C_{1}, más preferiblemente, de Cl, Br, I, CH_{3} o CF_{3}. En forma similar se prefieren los compuestos de esta realización, en donde ambos R^{5} y R^{6} son hidrógeno.
Ejemplos de los compuestos preferidos de la fórmula I se dan en las siguientes tablas 1 a 11268. Los ejemplos preferidos dentro de la tabla 1-11268 son aquellos con referencia a la fórmula Ia, en donde n es 2.
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en donde cada uno de X y Z son CH, Y es N, R^{4} es C_{3} y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en donde cada uno de X y Z son CH, Y es N, R^{4} es C_{2}-H_{5} y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en donde cada uno de X y Z son CH, Y es N, R^{4} es CF_{3} y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en donde cada uno de X y Z son CH, Y es N, R^{4} es CCl_{3} y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en donde cada uno de X y Z son CH, Y es N, R^{4} es F y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en donde cada uno de X y Z son CH, Y es N, R^{4} es Cl y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se define en una fila de la tabla B;
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Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en donde cada uno de X y Z son CH, Y es N, R^{4} es Br y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en donde cada uno de X y Z son CH, Y es N, R^{4} es I y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en donde cada uno de X y Z son CH, Y es N, R^{4} es OC_{3} y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en donde cada uno de X y Z son CH, Y es N, R^{4} es OCF_{3} y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en donde cada uno de X y Z son CH, Y es N, R^{4} es OCCl_{3} y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en donde cada uno de X y Z son CH, Y es N, R^{4} es OCHF_{2} y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en donde cada uno de X y Z son CH, Y es N, R^{4} es OCCIF_{2} y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en donde cada uno de X y Z son CH, Y es N, R^{4} es OCH_{2}F y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en donde cada uno de X y Z son CH, Y es N, R^{4} es OCHCl_{2} y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en donde cada uno de X y Z son CH, Y es N, R^{4} es OCH_{2}Cl y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en donde cada uno de X y Z son CH, Y es N, R^{4} es OCH_{2}-OC_{3} y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en donde cada uno de X y Z son CH, Y es N, R^{4} es OCH_{2}C_{3} y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en donde X es CH, Y es N, Z es C-Cl, R^{4} es C_{3} y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en donde X es CH, Y es N, Z es C-Cl, R^{4} es C_{2}-H_{5} y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en donde X es CH, Y es N, Z es C-Cl, R^{4} es CF_{3} y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en donde X es CH, Y es N, Z es C-Cl, R^{4} es CCl_{3} y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en donde X es CH, Y es N, Z es C-Cl, R^{4} es F y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en donde X es CH, Y es N, Z es C-Cl, R^{4} es Cl y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en donde X es CH, Y es N, Z es C-Cl, R^{4} es Br y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en donde X es CH, Y es N, Z es C-Cl, R^{4} es I y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en donde X es CH, Y es N, Z es C-Cl, R^{4} es OC_{3} y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en donde X es CH, Y es N, Z es C-Cl, R^{4} es OCF_{3} y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en donde X es CH, Y es N, Z es C-Cl, R^{4} es OCCl_{3} y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en donde X es CH, Y es N, Z es C-Cl, R^{4} es OCHF_{2} y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en donde X es CH, Y es N, Z es C-Cl, R^{4} es OCCIF_{2} y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en donde X es CH, Y es N, Z es C-Cl, R^{4} es OCH_{2}F y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en donde X es CH, Y es N, Z es C-Cl, R^{4} es OCHCl_{2} y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en donde X es CH, Y es N, Z es C-Cl, R^{4} es OCH_{2}Cl y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en donde X es CH, Y es N, Z es C-Cl, R^{4} es OCH_{2}-OC_{3} y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en donde X es CH, Y es N, Z es C-Cl, R^{4} es OCH_{2}C_{3} y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en donde X es CH, Y es N, Z es C-F, R^{4} es C_{3} y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en donde X es CH, Y es N, Z es C-F, R^{4} es C_{2}-H_{5} y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en donde X es CH, Y es N, Z es C-F, R^{4} es CF_{3} y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en donde X es CH, Y es N, Z es C-F, R^{4} es CCl_{3} y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en donde X es CH, Y es N, Z es C-F, R^{4} es F y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en donde X es CH, Y es N, Z es C-F, R^{4} es Cl y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en donde X es CH, Y es N, Z es C-F, R^{4} es Br y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en donde X es CH, Y es N, Z es C-F, R^{4} es I y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en donde X es CH, Y es N, Z es C-F, R^{4} es OC_{3} y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en donde X es CH, Y es N, Z es C-F, R^{4} es OCF_{3} y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en donde X es CH, Y es N, Z es C-F, R^{4} es OCCl_{3} y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en donde X es CH, Y es N, Z es C-F, R^{4} es OCHF_{2} y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en donde X es CH, Y es N, Z es C-F, R^{4} es OCCIF_{2} y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en donde X es CH, Y es N, Z es C-F, R^{4} es OCH_{2}F y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en donde X es CH, Y es N, Z es C-F, R^{4} es OCHCl_{2} y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en donde X es CH, Y es N, Z es C-F, R^{4} es OCH_{2}Cl y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en donde X es CH, Y es N, Z es C-F, R^{4} es OCH_{2}-OC_{3} y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en donde X es CH, Y es N, Z es C-F, R^{4} es OCH_{2}C_{3} y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en donde X es CH, Y es N, Z es C-Br, R^{4} es C_{3} y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en donde X es CH, Y es N, Z es C-Br, R^{4} es C_{2}-H_{5} y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en donde X es CH, Y es N, Z es C-Br, R^{4} es CF_{3} y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en donde X es CH, Y es N, Z es C-Br, R^{4} es CCl_{3} y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en donde X es CH, Y es N, Z es C-Br, R^{4} es F y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en donde X es CH, Y es N, Z es C-Br, R^{4} es Cl y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en donde X es CH, Y es N, Z es C-Br, R^{4} es Br y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en donde X es CH, Y es N, Z es C-Br, R^{4} es I y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en donde X es CH, Y es N, Z es C-Br, R^{4} es OC_{3} y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en donde X es CH, Y es N, Z es C-Br, R^{4} es OCF_{3} y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en donde X es CH, Y es N, Z es C-Br, R^{4} es OCCl_{3} y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en donde X es CH, Y es N, Z es C-Br, R^{4} es OCHF_{2} y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en donde X es CH, Y es N, Z es C-Br, R^{4} es OCClF_{2} y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en donde X es CH, Y es N, Z es C-Br, R^{4} es OCH_{2}F y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en donde X es CH, Y es N, Z es C-Br, R^{4} es OCHCl_{2} y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en donde X es CH, Y es N, Z es C-Br, R^{4} es OCH_{2}Cl y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en donde X es CH, Y es N, Z es C-Br, R^{4} es OCH_{2}-OC_{3} y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en donde X es CH, Y es N, Z es C-Br, R^{4} es OCH_{2}C_{3} y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en donde X es CH, Y es N, Z es C-I, R^{4} es C_{3} y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en donde X es CH, Y es N, Z es C-I, R^{4} es C_{2}-H_{5} y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en donde X es CH, Y es N, Z es C-I, R^{4} es CF_{3} y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en donde X es CH, Y es N, Z es C-I, R^{4} es CCl_{3} y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en donde X es CH, Y es N, Z es C-I, R^{4} es F y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en donde X es CH, Y es N, Z es C-I, R^{4} es Cl y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en donde X es CH, Y es N, Z es C-I, R^{4} es Br y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en donde X es CH, Y es N, Z es C-I, R^{4} es I y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en donde X es CH, Y es N, Z es C-I, R^{4} es OC_{3} y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en donde X es CH, Y es N, Z es C-I, R^{4} es OCF_{3} y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en donde X es CH, Y es N, Z es C-I, R^{4} es OCCl_{3} y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en donde X es CH, Y es N, Z es C-I, R^{4} es OCHF_{2} y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en donde X es CH, Y es N, Z es C-I, R^{4} es OCClF_{2} y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en donde X es CH, Y es N, Z es C-I, R^{4} es OCH_{2}F y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en donde X es CH, Y es N, Z es C-I, R^{4} es OCHCl_{2} y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en donde X es CH, Y es N, Z es C-I, R^{4} es OCH_{2}Cl y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en donde X es CH, Y es N, Z es C-I, R^{4} es OCH_{2}-OC_{3} y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en donde X es CH, Y es N, Z es C-I, R^{4} es OCH_{2}C_{3} y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en donde X es CH, Y es N, Z es C-NH_{2}, R^{4} es C_{3} y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en donde X es CH, Y es N, Z es C-NH_{2}, R^{4} es C_{2}-H_{5} y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en donde X es CH, Y es N, Z es C-NH_{2}, R^{4} es CF_{3} y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en donde X es CH, Y es N, Z es C-NH_{2}, R^{4} es CCl_{3} y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en donde X es CH, Y es N, Z es C-NH_{2}, R^{4} es F y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en donde X es CH, Y es N, Z es C-NH_{2}, R^{4} es Cl y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en donde X es CH, Y es N, Z es C-NH_{2}, R^{4} es Br y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en donde X es CH, Y es N, Z es C-NH_{2}, R^{4} es I y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en donde X es CH, Y es N, Z es C-NH_{2}, R^{4} es OC_{3} y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en donde X es CH, Y es N, Z es C-NH_{2}, R^{4} es OCF_{3} y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en donde X es CH, Y es N, Z es C-NH_{2}, R^{4} es OCCl_{3} y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en donde X es CH, Y es N, Z es C-NH_{2}, R^{4} es OCHF_{2} y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en donde X es CH, Y es N, Z es C-NH_{2}, R^{4} es OCClF_{2} y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en donde X es CH, Y es N, Z es C-NH_{2}, R^{4} es OCH_{2}F y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en donde X es CH, Y es N, Z es C-NH_{2}, R^{4} es OCHCl_{2} y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en donde X es CH, Y es N, Z es C-NH_{2}, R^{4} es OCH_{2}Cl y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en donde X es CH, Y es N, Z es C-NH_{2}, R^{4} es OCH_{2}-OC_{3} y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en donde X es CH, Y es N, Z es C-NH_{2}, R^{4} es OCH_{2}C_{3} y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en donde X es CH, Y es N, Z es C-N(C_{3})_{2}, R^{4} es C_{3} y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en donde X es CH, Y es N, Z es C-N(C_{3})_{2}, R^{4} es C_{2}-H_{5} y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en donde X es CH, Y es N, Z es C-N(C_{3})_{2}, R^{4} es CF_{3} y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en donde X es CH, Y es N, Z es C-N(C_{3})_{2}, R^{4} es CCl_{3} y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en donde X es CH, Y es N, Z es C-N(C_{3})_{2}, R^{4} es F y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en donde X es CH, Y es N, Z es C-N(C_{3})_{2}, R^{4} es Cl y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en donde X es CH, Y es N, Z es C-N(C_{3})_{2}, R^{4} es Br y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en donde X es CH, Y es N, Z es C-N(C_{3})_{2}, R^{4} es I y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en donde X es CH, Y es N, Z es C-N(C_{3})_{2}, R^{4} es OC_{3} y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en donde X es CH, Y es N, Z es C-N(C_{3})_{2}, R^{4} es OCF_{3} y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en donde X es CH, Y es N, Z es C-N(C_{3})_{2}, R^{4} es OCCl_{3} y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en donde X es CH, Y es N, Z es C-N(C_{3})_{2}, R^{4} es OCHF_{2} y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en donde X es CH, Y es N, Z es C-N(C_{3})_{2}, R^{4} es OCClF_{2} y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en donde X es CH, Y es N, Z es C-N(C_{3})_{2}, R^{4} es OCH_{2}F y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en donde X es CH, Y es N, Z es C-N(C_{3})_{2}, R^{4} es OCHCl_{2} y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en donde X es CH, Y es N, Z es C-N(C_{3})_{2}I, R^{4} es OCH_{2}Cl y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en donde X es CH, Y es N, Z es C-N(C_{3})_{2}, R^{4} es OCH_{2}-OC_{3} y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en donde X es CH, Y es N, Z es C-N(C_{3})_{2}, R^{4} es OCH_{2}C_{3} y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en donde X es CH, Y es N, Z es C-C_{3}, R^{4} es C_{3} y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en donde X es CH, Y es N, Z es C-C_{3}, R^{4} es C_{2}-H_{5} y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en donde X es CH, Y es N, Z es C-C_{3}, R^{4} es CF_{3} y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en donde X es CH, Y es N, Z es C-C_{3}, R^{4} es CCl_{3} y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en donde X es CH, Y es N, Z es C-C_{3}, R^{4} es F y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en donde X es CH, Y es N, Z es C-C_{3}, R^{4} es Cl y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en donde X es CH, Y es N, Z es C-C_{3}, R^{4} es Br y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en donde X es CH, Y es N, Z es C-C_{3}, R^{4} es I y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en donde X es CH, Y es N, Z es C-C_{3}, R^{4} es OC_{3} y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en donde X es CH, Y es N, Z es C-C_{3}, R^{4} es OCF_{3} y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en donde X es CH, Y es N, Z es C-C_{3}, R^{4} es OCCl_{3} y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en donde X es CH, Y es N, Z es C-C_{3}, R^{4} es OCHF_{2} y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en donde X es CH, Y es N, Z es C-C_{3}, R^{4} es OCClF_{2} y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en donde X es CH, Y es N, Z es C-C_{3}, R^{4} es OCH_{2}F y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en donde X es CH, Y es N, Z es C-C_{3}, R^{4} es OCHCl_{2} y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en donde X es CH, Y es N, Z es C-C_{3}, R^{4} es OCH_{2}Cl y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en donde X es CH, Y es N, Z es C-C_{3}, R^{4} es OCH_{2}-OC_{3} y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en donde X es CH, Y es N, Z es C-C_{3}, R^{4} es OCH_{2}C_{3} y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en donde X es CH, Y es N, Z es C-CF_{3}, R^{4} es C_{3} y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en donde X es CH, Y es N, Z es C-CF_{3}, R^{4} es C_{2}-H_{5} y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en donde X es CH, Y es N, Z es C-CF_{3}, R^{4} es CF_{3} y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en donde X es CH, Y es N, Z es C-CF_{3}, R^{4} es CCl_{3} y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en donde X es CH, Y es N, Z es C-CF_{3}, R^{4} es F y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en donde X es CH, Y es N, Z es C-CF_{3}, R^{4} es Cl y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en donde X es CH, Y es N, Z es C-CF_{3}, R^{4} es Br y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en donde X es CH, Y es N, Z es C-CF_{3}, R^{4} es I y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en donde X es CH, Y es N, Z es C-CF_{3}, R^{4} es OC_{3} y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en donde X es CH, Y es N, Z es C-CF_{3}, R^{4} es OCF_{3} y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en donde X es CH, Y es N, Z es C-CF_{3}, R^{4} es OCCl_{3} y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en donde X es CH, Y es N, Z es C-CF_{3}, R^{4} es OCHF_{2} y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en donde X es CH, Y es N, Z es C-CF_{3}, R^{4} es OCClF_{2} y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en donde X es CH, Y es N, Z es C-CF_{3}, R^{4} es OCH_{2}F y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en donde X es CH, Y es N, Z es C-CF_{3}, R^{4} es OCHCl_{2} y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en donde X es CH, Y es N, Z es C-CF_{3}, R^{4} es OCH_{2}Cl y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en donde X es CH, Y es N, Z es C-CF_{3}, R^{4} es OCH_{2}-OC_{3} y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en donde X es CH, Y es N, Z es C-CF_{3}, R^{4} es OCH_{2}C_{3} y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en donde X es CH, Y es N, Z es C-OC_{3}, R^{4} es C_{3} y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en donde X es CH, Y es N, Z es C-OC_{3}, R^{4} es C_{2}-H_{5} y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en donde X es CH, Y es N, Z es C-OC_{3}, R^{4} es CF_{3} y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en donde X es CH, Y es N, Z es C-OC_{3}, R^{4} es CCl_{3} y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en donde X es CH, Y es N, Z es C-OC_{3}, R^{4} es F y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en donde X es CH, Y es N, Z es C-OC_{3}, R^{4} es Cl y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en donde X es CH, Y es N, Z es C-OC_{3}, R^{4} es Br y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en donde X es CH, Y es N, Z es C-OC_{3}, R^{4} es I y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en donde X es CH, Y es N, Z es C-OC_{3}, R^{4} es OC_{3} y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en donde X es CH, Y es N, Z es C-OC_{3}, R^{4} es OCF_{3} y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en donde X es CH, Y es N, Z es C-OC_{3}, R^{4} es OCCl_{3} y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en donde X es CH, Y es N, Z es C-OC_{3}, R^{4} es OCHF_{2} y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en donde X es CH, Y es N, Z es C-OC_{3}, R^{4} es OCClF_{2} y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en donde X es CH, Y es N, Z es C-OC_{3}, R^{4} es OCH_{2}F y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en donde X es CH, Y es N, Z es C-OC_{3}, R^{4} es OCHCl_{2} y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en donde X es CH, Y es N, Z es C-OC_{3}, R^{4} es OCH_{2}Cl y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en donde X es CH, Y es N, Z es C-OC_{3}, R^{4} es OCH_{2}-OC_{3} y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en donde X es CH, Y es N, Z es C-OC_{3}, R^{4} es OCH_{2}C_{3} y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en donde X es CH, Y es N, Z es C-CCl_{3}, R^{4} es C_{3} y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en donde X es CH, Y es N, Z es C-CCl_{3}, R^{4} es C_{2}-H_{5} y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en donde X es CH, Y es N, Z es C-CCl_{3}, R^{4} es CF_{3} y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en donde X es CH, Y es N, Z es C-CCl_{3}, R^{4} es CCl_{3} y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en donde X es CH, Y es N, Z es C-CCl_{3}, R^{4} es F y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en donde X es CH, Y es N; Z es C-CCl_{3}, R^{4} es Cl y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en donde X es CH, Y es N, Z es C-CCl_{3}, R^{4} es Br y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en donde X es CH, Y es N, Z es C-CCl_{3}, R^{4} es I y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en donde X es CH, Y es N, Z es C-CCl_{3}, R^{4} es OC_{3} y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en donde X es CH, Y es N, Z es C-CCl_{3}, R^{4} es OCF_{3} y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en donde X es CH, Y es N, Z es C-CCl_{3}, R^{4} es OCCl_{3} y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en donde X es CH, Y es N, Z es C-CCl_{3}, R^{4} es OCHF_{2} y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en donde X es CH, Y es N, Z es C-CCl_{3}, R^{4} es OCCIF_{2} y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en donde X es CH, Y es N, Z es C-CCl_{3}, R^{4} es OCH_{2}F y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en donde X es CH, Y es N, Z es C-CCl_{3}, R^{4} es OCHCl_{2} y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en donde X es CH, Y es N, Z es C-CCl_{3}, R^{4} es OCH_{2}Cl y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en donde X es CH, Y es N, Z es C-CCl_{3}, R^{4} es OCH_{2}-OC_{3} y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en donde X es CH; Y es N, Z es C-CCl_{3}, R^{4} es OCH_{2}C_{3} y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en donde X es CH, Y es N, Z es C-C_{2}-H_{5}, R^{4} es C_{3} y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en donde X es CH, Y es N, Z es C-C_{2}-H_{5}, R^{4} es C_{2}-H_{5} y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en donde X es CH, Y es N, Z es C-C_{2}-H_{5}; R^{4} es CF_{3} y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en donde X es CH, Y es N, Z es C-C_{2}-H_{5}, R^{4} es CCl_{3} y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en donde X es CH, Y es N, Z es C-C_{2}-H_{5}, R^{4} es F y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en donde X es CH, Y es N, Z es C-C_{2}-H_{5}, R^{4} es Cl y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en donde X es CH, Y es N, Z es C-C_{2}-H_{5}, R^{4} es Br y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en donde X es CH, Y es N, Z es C-C_{2}-H_{5}, R^{4} es I y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en donde X es CH, Y es N, Z es C-C_{2}-H_{5}, R^{4} es OC_{3} y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en donde X es CH, Y es N, Z es C-C_{2}-H_{5}, R^{4} es OCF_{3} y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en donde X es CH, Y es N, Z es C-C_{2}-H_{5}, R^{4} es OCCl_{3} y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en donde X es CH, Y es N, Z es C-C_{2}-H_{5}, R^{4} es OCHF_{2} y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en donde X es CH, Y es N, Z es C-C_{2}-H_{5}, R^{4} es OCCIF_{2} y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en donde X es CH, Y es N, Z es C-C_{2}-H_{5}, R^{4} es OCH_{2}F y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en donde X es CH, Y es N, Z es C-C_{2}-H_{5}, R^{4} es OCHCl_{2} y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en donde X es CH, Y es N, Z es C-C_{2}-H_{5}, R^{4} es OCH_{2}Cl y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en donde X es CH, Y es N, Z es C-C_{2}-H_{5}, R^{4} es OCH_{2}-OC_{3} y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en donde X es CH, Y es N, Z es C-C_{2}-H_{5}, R^{4} es OCH_{2}C_{3} y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en donde X es CH, Y es N, Z es C-OC_{2}-H_{5}, R^{4} es C_{3} y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en donde X es CH, Y es N, Z es C-OC_{2}-H_{5}, R^{4} es C_{2}-H_{5} y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en donde X es CH, Y es N, Z es C-OC_{2}-H_{5}, R^{4} es CF_{3} y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en donde X es CH, Y es N, Z es C-OC_{2}-H_{5}, R^{4} es CCl_{3} y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en donde X es CH, Y es N, Z es C-OC_{2}-H_{5}, R^{4} es F y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en donde X es CH, Y es N, Z es C-OC_{2}-H_{5}, R^{4} es Cl y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en donde X es CH, Y es N, Z es C-OC_{2}-H_{5}, R^{4} es Br y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en donde X es CH, Y es N, Z es C-OC_{2}-H_{5}, R^{4} es I y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en donde X es CH, Y es N, Z es C-OC_{2}-H_{5}, R^{4} es OC_{3} y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en donde X es CH, Y es N, Z es C-OC_{2}-H_{5}, R^{4} es OCF_{3} y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en donde X es CH, Y es N, Z es C-OC_{2}-H_{5}, R^{4} es OCCl_{3} y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en donde X es CH, Y es N, Z es C-OC_{2}-H_{5}, R^{4} es OCHF_{2} y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en donde X es CH, Y es N, Z es C-OC_{2}-H_{5}, R^{4} es OCClF_{2} y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en donde X es CH, Y es N, Z es C-OC_{2}-H_{5}, R^{4} es OCH_{2}F y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en donde X es CH, Y es N, Z es C-OC_{2}-H_{5}, R^{4} es OCHCl_{2} y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en donde X es CH, Y es N, Z es C-OC_{2}-H_{5}, R^{4} es OCH_{2}Cl y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en donde X es CH, Y es N, Z es C-OC_{2}-H_{5}, R^{4} es OCH_{2}-OC_{3} y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en donde X es CH, Y es N, Z es OC-C_{2}-H_{5}, R^{4} es OCH_{2}C_{3} y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en donde Z es CH, Y es N, X es C-Cl, R^{4} es C_{3} y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en donde Z es CH, Y es N, X es C-Cl, R^{4} es C_{2}-H_{5} y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en donde Z es CH, Y es N, X es C-Cl, R^{4} es CF_{3} y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en donde Z es CH, Y es N, X es C-Cl, R^{4} es CCl_{3} y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en donde Z es CH, Y es N, X es C-Cl, R^{4} es F y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, lb y Ic, en donde Z es CH, Y es N, X es C-Cl, R^{4} es Cl y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en donde Z es CH, Y es N, X es C-Cl, R^{4} es Br y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en donde Z es CH, Y es N, X es C-Cl, R^{4} es I y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en donde Z es CH, Y es N, X es C-Cl, R^{4} es OC_{3} y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en donde Z es CH, Y es N, X es C-Cl, R^{4} es OCF_{3} y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en donde Z es CH, Y es N, X es C-Cl, R^{4} es OCCl_{3} y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en donde Z es CH, Y es N, X es C-Cl, R^{4} es OCHF_{2} y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en donde Z es CH, Y es N, X es C-Cl, R^{4} es OCClF_{2} y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en donde Z es CH, Y es N, X es C-Cl, R^{4} es OCH_{2}F y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en donde Z es CH, Y es N, X es C-Cl, R^{4} es OCHCl_{2} y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en donde Z es CH, Y es N, X es C-Cl, R^{4} es OCH_{2}Cl y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en donde Z es CH, Y es N, X es C-Cl, R^{4} es OCH_{2}-OC_{3} y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en donde Z es CH, Y es N, X es C-Cl, R^{4} es OCH_{2}C_{3} y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en donde Z es CH, Y es N, X es C-F, R^{4} es C_{3} y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, lb y Ic, en donde Z es CH, Y es N, X es C-F, R^{4} es C_{2}-H_{5} y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en donde Z es CH, Y es N, X es C-F, R^{4} es CF_{3} y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en donde Z es CH, Y es N, X es C-F, R^{4} es CCl_{3} y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en donde Z es CH, Y es N, X es C-F, R^{4} es F y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en donde Z es CH, Y es N, X es C-F, R^{4} es Cl y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en donde Z es CH, Y es N, X es C-F, R^{4} es Br y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en donde Z es CH, Y es N, X es C-F, R^{4} es I y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en donde Z es CH, Y es N, X es C-F, R^{4} es OC_{3} y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en donde Z es CH, Y es N, X es C-F, R^{4} es OCF_{3} y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en donde Z es CH, Y es N, X es C-F, R^{4} es OCCl_{3} y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en donde Z es CH, Y es N, X es C-F, R^{4} es OCHF_{2} y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en donde Z es CH, Y es N, X es C-F, R^{4} es OCClF_{2} y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en donde Z es CH, Y es N, X es C-F, R^{4} es OCH_{2}F y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en donde Z es CH, Y es N, X es C-F, R^{4} es OCHCl_{2} y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en donde Z es CH, Y es N, X es C-F, R^{4} es OCH_{2}Cl y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en donde Z es CH, Y es N, X es C-F, R^{4} es OCH_{2}-OC_{3} y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en donde Z es CH, Y es N, X es C-F, R^{4} es OCH_{2}C_{3} y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en donde Z es CH, Y es N, X es C-Br, R^{4} es C_{3} y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en donde Z es CH, Y es N, X es C-Br, R^{4} es C_{2}-H_{5} y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en donde Z es CH, Y es N, X es C-Br, R^{4} es CF_{3} y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en donde Z es CH, Y es N, X es C-Br, R^{4} es CCl_{3} y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en donde Z es CH, Y es N, X es C-Br, R^{4} es F y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en donde Z es CH, Y es N, X es C-Br, R^{4} es Cl y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en donde Z es CH, Y es N, X es C-Br, R^{4} es Br y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en donde Z es CH, Y es N, X es C-Br, R^{4} es I y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en donde Z es CH, Y es N, X es C-Br, R^{4} es OC_{3} y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en donde Z es CH, Y es N, X es C-Br, R^{4} es OCF_{3} y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en donde Z es CH, Y es N, X es C-Br, R^{4} es OCCl_{3} y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en donde Z es CH, Y es N, X es C-Br, R^{4} es OCHF_{2} y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en donde Z es CH, Y es N, X es C-Br, R^{4} es OCClF_{2} y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en donde Z es CH, Y es N, X es C-Br, R^{4} es OCH_{2}F y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en donde Z es CH, Y es N, X es C-Br, R^{4} es OCHCl_{2} y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en donde Z es CH, Y es N, X es C-Br, R^{4} es OCH_{2}Cl y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en donde Z es CH, Y es N, X es C-Br, R^{4} es OCH_{2}-OC_{3} y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en donde Z es CH, Y es N, X es C-Br, R^{4} es OCH_{2}C_{3} y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en donde Z es CH, Y es N, X es C-I, R^{4} es C_{3} y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en donde Z es CH, Y es N, X es C-I, R^{4} es C_{2}-H_{5} y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en donde Z es CH, Y es N, X es C-I, R^{4} es CF_{3} y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en donde Z es CH, Y es N, X es C-I, R^{4} es CCl_{3} y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en donde Z es CH, Y es N, X es C-I, R^{4} es F y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en donde Z es CH, Y es N, X es C-I, R^{4} es Cl y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en donde Z es CH, Y es N, X es C-I, R^{4} es Br y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en donde Z es CH, Y es N, X es C-I, R^{4} es I y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en donde Z es CH, Y es N, X es C-I, R^{4} es OC_{3} y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en donde Z es CH, Y es N, X es C-I, R^{4} es OCF_{3} y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en donde Z es CH, Y es N, X es C-I, R^{4} es OCCl_{3} y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en donde Z es CH, Y es N, X es C-I, R^{4} es OCHF_{2} y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en donde Z es CH, Y es N, X es C-I, R^{4} es OCClF_{2} y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en donde Z es CH, Y es N, X es C-I, R^{4} es OCH_{2}F y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en donde Z es CH, Y es N, X es C-I, R^{4} es OCHCl_{2} y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en donde Z es CH, Y es N, X es C-I, R^{4} es OCH_{2}Cl y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en donde Z es CH, Y es N, X es C-I, R^{4} es OCH_{2}-OC_{3} y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en donde Z es CH, Y es N, X es C-I, R^{4} es OCH_{2}C_{3} y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en donde Z es CH, Y es N, X es C-NH_{2}, R^{4} es C_{3} y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en donde Z es CH, Y es N, X es C-NH_{2}, R^{4} es C_{2}-H_{5} y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en donde Z es CH, Y es N, X es C-NH_{2}, R^{4} es CF_{3} y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en donde Z es CH, Y es N, X es C-NH_{2}, R^{4} es CCl_{3} y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en donde Z es CH, Y es N, X es C-NH_{2}, R^{4} es F y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en donde Z es CH, Y es N, X es C-NH_{2}, R^{4} es Cl y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en donde Z es CH, Y es N, X es C-NH_{2}, R^{4} es Br y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en donde Z es CH, Y es N, X es C-NH_{2}, R^{4} es I y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en donde Z es CH, Y es N, X es C-NH_{2}, R^{4} es OC_{3} y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en donde Z es CH, Y es N, X es C-NH_{2}, R^{4} es OCF_{3} y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en donde Z es CH, Y es N, X es C-NH_{2}, R^{4} es OCCl_{3} y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en donde Z es CH, Y es N, X es C-NH_{2}, R^{4} es OCHF_{2} y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en donde Z es CH, Y es N, X es C-NH_{2}, R^{4} es OCClF_{2} y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en donde Z es CH, Y es N, X es C-NH_{2}, R^{4} es OCH_{2}F y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en donde Z es CH, Y es N, X es C-NH_{2}, R^{4} es OCHCl_{2} y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en donde Z es CH, Y es N, X es C-NH_{2}, R^{4} es OCH_{2}Cl y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en donde Z es CH, Y es N, X es C-NH_{2}, R^{4} es OCH_{2}-OC_{3} y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en donde Z es CH, Y es N, X es C-NH_{2}, R^{4} es OCH_{2}C_{3} y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en donde Z es CH, Y es N, X es C-N(C_{3})_{2}, R^{4} es C_{3} y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en donde Z es CH, Y es N, X es C-N(C_{3})_{2}, R^{4} es C_{2}-H_{5} y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en donde Z es CH, Y es N, X es C-N(C_{3})_{2}, R^{4} es CF_{3} y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en donde Z es CH, Y es N, X es C-N(C_{3})_{2}, R^{4} es CCl_{3} y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en donde Z es CH, Y es N, X es C-N(C_{3})_{2}, R^{4} es F y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en donde Z es CH, Y es N, X es C-N(C_{3})_{2}, R^{4} es Cl y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en donde Z es CH, Y es N, X es C-N(C_{3})_{2}, R^{4} es Br y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en donde Z es CH, Y es N, X es C-N(C_{3})_{2}, R^{4} es I y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en donde Z es CH, Y es N, X es C-N(C_{3})_{2}, R^{4} es OC_{3} y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en donde Z es CH, Y es N, X es C-N(C_{3})_{2}, R^{4} es OCF_{3} y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en donde Z es CH, Y es N, X es C-N(C_{3})_{2}, R^{4} es OCCl_{3} y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en donde Z es CH, Y es N, X es C-N(C_{3})_{2}, R^{4} es OCHF_{2} y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en donde Z es CH, Y es N, X es C-N(C_{3})_{2}, R^{4} es OCClF_{2} y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en donde Z es CH, Y es N, X es C-N(C_{3})_{2}, R^{4} es OCH_{2}F y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en donde Z es CH, Y es N, X es C-N(C_{3})_{2}, R^{4} es OCHCl_{2} y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en donde Z es CH, Y es N, X es C-N(C_{3})_{2}l, R^{4} es OCH_{2}Cl y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en donde Z es CH, Y es N, X es C-N(C_{3})_{2}, R^{4} es OCH_{2}-OC_{3} y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en donde Z es CH, Y es N, X es C-N(C_{3})_{2}, R^{4} es OCH_{2}C_{3} y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en donde Z es CH, Y es N, X es C-C_{3}, R^{4} es C_{3} y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en donde Z es CH, Y es N, X es C-C_{3}, R^{4} es C_{2}-H_{5} y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en donde Z es CH, Y es N, X es C-C_{3}, R^{4} es CF_{3} y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en donde Z es CH, Y es N, X es C-C_{3}, R^{4} es CCl_{3} y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en donde Z es CH, Y es N, X es C-C_{3}, R^{4} es F y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en donde Z es CH, Y es N, X es C-C_{3}, R^{4} es Cl y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en donde Z es CH, Y es N, X es C-C_{3}, R^{4} es Br y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en donde Z es CH, Y es N, X es C-C_{3}, R^{4} es I y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en donde Z es CH, Y es N, X es C-C_{3}, R^{4} es OC_{3} y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en donde Z es CH, Y es N, X es C-C_{3}, R^{4} es OCF_{3} y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en donde Z es CH, Y es N, X es C-C_{3}, R^{4} es OCCl_{3} y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en donde Z es CH, Y es N, X es C-C_{3}, R^{4} es OCHF_{2} y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en donde Z es CH, Y es N, X es C-C_{3}, R^{4} es OCClF_{2} y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en donde Z, es CH, Y es N, X es C-C_{3}, R^{4} es OCH_{2}F y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en donde Z es CH, Y es N, X es C-C_{3}, R^{4} es OCHCl_{2} y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en donde Z es CH, Y es N, X es C-C_{3}, R^{4} es OCH_{2}Cl y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en donde Z es CH, Y es N, X es C-C_{3}, R^{4} es OCH_{2}-OC_{3} y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en donde Z es CH, Y es N, X es C-C_{3}, R^{4} es OCH_{2}C_{3} y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en donde Z es CH, Y es N, X es C-CF_{3}, R^{4} es C_{3} y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en donde Z es CH, Y es N, X es C-CF_{3}, R^{4} es C_{2}-H_{5} y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en donde Z es CH, Y es N, X es C-CF_{3}, R^{4} es CF_{3} y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en donde Z es CH, Y es N, X es C-CF_{3}, R^{4} es CCl_{3} y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en donde Z es CH, Y es N, X es C-CF_{3}, R^{4} es F y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en donde Z es CH, Y es N, X es C-CF_{3}, R^{4} es Cl y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en donde Z es CH, Y es N, X es C-CF_{3}, R^{4} es Br y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en donde Z es CH, Y es N, X es C-CF_{3}, R^{4} es I y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en donde Z es CH, Y es N, X es C-CF_{3}, R^{4} es OC_{3} y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en donde Z es CH, Y es N, X es C-CF_{3}, R^{4} es OCF_{3} y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en donde Z es CH, Y es N, X es C-CF_{3}, R^{4} es OCCl_{3} y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en donde Z es CH, Y es N, X es C-CF_{3}, R^{4} es OCHF_{2} y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en donde Z es CH, Y es N, X es C-CF_{3}, R^{4} es OCClF_{2} y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en donde Z es CH, Y es N, X es C-CF_{3}, R^{4} es OCH_{2}F y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en donde Z es CH, Y es N, X es C-CF_{3}, R^{4} es OCHCl_{2} y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en donde Z es CH, Y es N, X es C-CF_{3}, R^{4} es OCH_{2}Cl y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en donde Z es CH, Y es N, X es C-CF_{3}, R^{4} es OCH_{2}-OC_{3} y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en donde Z es CH, Y es N, X es C-CF_{3}, R^{4} es OCH_{2}C_{3} y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en donde Z es CH, Y es N, X es C-OC_{3}, R^{4} es C_{3} y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en donde Z es CH, Y es N, X es C-OC_{3}, R^{4} es C_{2}-H_{5} y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en donde Z es CH, Y es N, X es C-OC_{3}, R^{4} es CF_{3} y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en donde Z es CH, Y es N, X es C-OC_{3}, R^{4} es CCl_{3} y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en donde Z es CH, Y es N, X es C-OC_{3}, R^{4} es F y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en donde Z es CH, Y es N, X es C-OC_{3}, R^{4} es Cl y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en donde Z es CH, Y es N, X es C-OC_{3}, R^{4} es Br y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en donde Z es CH, Y es N, X es C-OC_{3}, R^{4} es I y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en donde Z es CH, Y es N, X es C-OC_{3}, R^{4} es OC_{3} y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en donde Z es CH, Y es N, X es C-OC_{3}, R^{4} es OCF_{3} y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en donde Z es CH, Y es N, X es C-OC_{3}, R^{4} es OCCl_{3} y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en donde Z es CH, Y es N, X es C-OC_{3}, R^{4} es OCHF_{2} y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en donde Z es CH, Y es N, X es C-OC_{3}, R^{4} es OCClF_{2} y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en donde Z es CH, Y es N, X es C-OC_{3}, R^{4} es OCH_{2}F y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en donde Z es CH, Y es N, X es C-OC_{3}, R^{4} es OCHCl_{2} y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en donde Z es CH, Y es N, X es C-OC_{3}, R^{4} es OCH_{2}Cl y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en donde Z es CH, Y es N, X es C-OC_{3}, R^{4} es OCH_{2}-OC_{3} y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en donde Z es CH, Y es N, X es C-OC_{3}, R^{4} es OCH_{2}C_{3} y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en donde Z es CH, Y es N, X es C-CCl_{3}, R^{4} es C_{3} y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en donde Z es CH, Y es N, X es C-CCl_{3}, R^{4} es C_{2}-H_{5} y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en donde Z es CH, Y es N, X es C-CCl_{3}, R^{4} es CF_{3} y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en donde Z es CH, Y es N, X es C-CCl_{3}, R^{4} es CCl_{3} y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en donde Z es CH, Y es N, X es C-CCl_{3}, R^{4} es F y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en donde Z es CH, Y es N, X es C-CCl_{3}, R^{4} es Cl y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en donde Z es CH, Y es N, X es C-CCl_{3}, R^{4} es Br y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en donde Z es CH, Y es N, X es C-CCl_{3}, R^{4} es I y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en donde Z es CH, Y es N, X es C-CCl_{3}, R^{4} es OC_{3} y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en donde Z es CH, Y es N, X es C-CCl_{3}, R^{4} es OCF_{3} y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en donde Z es CH, Y es N, X es C-CCl_{3}, R^{4} es OCCl_{3} y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en donde Z es CH, Y es N, X es C-CCl_{3}, R^{4} es OCHF_{2} y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en donde Z es CH, Y es N, X es C-CCl_{3}, R^{4} es OCClF_{2} y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en donde Z es CH, Y es N, X es C-CCl_{3}, R^{4} es OCH_{2}F y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en donde Z es CH, Y es N, X es C-CCl_{3}, R^{4} es OCHCl_{2} y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en donde Z es CH, Y es N, X es C-CCl_{3}, R^{4} es OCH_{2}Cl y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en donde Z es CH, Y es N, X es C-CCl_{3}, R^{4} es OCH_{2}-OC_{3} y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en donde Z es CH, Y es N, X es C-CCl_{3}, R^{4} es OCH_{2}C_{3} y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en donde Z es CH, Y es N, X es C-C_{2}-H_{5}, R^{4} es C_{3} y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en donde Z es CH, Y es N, X es C-C_{2}-H_{5}, R^{4} es C_{2}-H_{5} y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en donde Z es CH, Y es N, X es C-C_{2}-H_{5}, R^{4} es CF_{3} y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en donde Z es CH, Y es N, X es C-C_{2}-H_{5}, R^{4} es CCl_{3} y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en donde Z es CH, Y es N, X es C-C_{2}-H_{5}, R^{4} es F y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en donde Z es CH, Y es N, X es C-C_{2}-H_{5}, R^{4} es Cl y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en donde Z es CH, Y es N, X es C-C_{2}-H_{5}, R^{4} es Br y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en donde Z es CH, Y es N, X es C-C_{2}-H_{5}, R^{4} es I y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en donde Z es CH, Y es N, X es C-C_{2}-H_{5}, R^{4} es OC_{3} y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en donde Z es CH, Y es N, X es C-C_{2}-H_{5}, R^{4} es OCF_{3} y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en donde Z es CH, Y es N, X es C-C_{2}-H_{5}, R^{4} es OCCl_{3} y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en donde Z es CH, Y es N, X es C-C_{2}-H_{5}, R^{4} es OCHF_{2} y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en donde Z es CH, Y es N, X es C-C_{2}-H_{5}, R^{4} es OCClF_{2} y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en donde Z es CH, Y es N, X es C-C_{2}-H_{5}, R^{4} es OCH_{2}F y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en donde Z es CH, Y es N, X es C-C_{2}-H_{5}, R^{4} es OCHCl_{2} y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en donde Z es CH, Y es N, X es C-C_{2}-H_{5}, R^{4} es OCH_{2}Cl y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en donde Z es CH, Y es N, X es C-C_{2}-H_{5}, R^{4} es OCH_{2}-OC_{3} y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en donde Z es CH, Y es N, X es C-C_{2}-H_{5}, R^{4} es OCH_{2}C_{3} y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en donde Z es CH, Y es N, X es C-OC_{2}-H_{5}, R^{4} es C_{3} y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en donde Z es CH, Y es N, X es C-OC_{2}-H_{5}, R^{4} es C_{2}-H_{5} y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en donde Z es CH, Y es N, X es C-OC_{2}-H_{5}, R^{4} es CF_{3} y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2}' y R^{3} son como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en donde Z es CH, Y es N, X es C-OC_{2}-H_{5}, R^{4} es CCl_{3} y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en donde Z es CH, Y es N, X es C-OC_{2}-H_{5}, R^{4} es F y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en donde Z es CH, Y es N, X es C-OC_{2}-H_{5}, R^{4} es Cl y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en donde Z es CH, Y es N, X es C-OC_{2}-H_{5}, R^{4} es Br y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en donde Z es CH, Y es N, X es C-OC_{2}-H_{5}, R^{4} es I y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en donde Z es CH, Y es N, X es C-OC_{2}-H_{5}, R^{4} es OC_{3} y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en donde Z es CH, Y es N, X es C-OC_{2}-H_{5}, R^{4} es OCF_{3} y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en donde Z es CH, Y es N, X es C-OC_{2}-H_{5}, R^{4} es OCCl_{3} y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en donde Z es CH, Y es N, X es C-OC_{2}-H_{5}, R^{4} es OCHF_{2} y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en donde Z es CH, Y es N, X es C-OC_{2}-H_{5}, R^{4} es OCClF_{2} y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en donde Z es CH, Y es N, X es C-OC_{2}-H_{5}, R^{4} es OCH_{2}F y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en donde Z es CH, Y es N, X es C-OC_{2}-H_{5}, R^{4} es OCHCl_{2} y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en donde Z es CH, Y es N, X es C-OC_{2}-H_{5}, R^{4} es OCH_{2}Cl y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en donde Z es CH, Y es N, X es C-OC_{2}-H_{5}, R^{4} es OCH_{2}-OC_{3} y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en donde Z es CH, Y es N, X es OC-C_{2}-H_{5}, R^{4} es OCH_{2}C_{3} y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se define en una fila de la tabla B;
Las Tablas 451 a 666: Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en donde X es C-Cl, donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se define en una fila de la tabla B y en donde Y, Z y R^{4} corresponden a aquellos dados en las tablas 19 a 234.
Las Tablas 667 a 882: Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en donde X es C-Br, donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se define en una fila de la tabla B y en donde Y, Z y R^{4} corresponden a aquellos dados en las tablas 19 a 234.
Las Tablas 883 a 1098: Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en donde X es C-F, donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se define en una fila de la tabla B y en donde Y, Z y R^{4} corresponden a aquellos dados en las tablas 19 a 234.
Las Tablas 1099 a 1314: Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en donde X es C-I, donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se define en una fila de la tabla B y en donde Y, Z y R^{4} corresponden a aquellos dados en las tablas 19 a 234.
Las Tablas 1315 a 1530: Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en donde X es C-NH_{2}, donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se define en una fila de la tabla B y en donde Y, Z y R^{4} corresponden a aquellos dados en las tablas 19 a 234.
Las Tablas 1531 a 1746: Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en donde X es C-N(C_{3})_{2}, donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se define en una fila de la tabla B y en donde Y, Z y R^{4} corresponden a aquellos dados en las tablas 19 a 234.
Las Tablas 1747 a 1962: Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en donde X es C-C_{3}, donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se define en una fila de la tabla B y en donde Y, Z y R^{4} corresponden a aquellos dados en las tablas 19 a 234.
Las Tablas 1963 a 2178: Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en donde X es C-C_{2}-H_{5}, donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se define en una fila de la tabla B y en donde Y, Z y R^{4} corresponden a aquellos dados en las tablas 19 a 234.
Las Tablas 2179 a 2394: Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en donde X es C-OC_{3}, donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se define en una fila de la tabla B y en donde Y, Z y R^{4} corresponden a aquellos dados en las tablas 19 a 234.
Las Tablas 2395 a 2610: Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en donde X es C-OC_{2}-H_{5}, donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se define en una fila de la tabla B y en donde Y, Z y R^{4} corresponden a aquellos dados en las tablas 19 a 234.
Las Tablas 2611 a 2826: Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en donde X es C-CF_{3}, donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se define en una fila de la tabla B y en donde Y, Z y R^{4} corresponden a aquellos dados en las tablas 19 a 234.
Las Tablas 2827 a 3042: Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en donde X es C-CCl_{3}, donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se define en una fila de la tabla B y en donde Y, Z y R^{4} corresponden a aquellos dados en las tablas 19 a 234.
Las Tablas 3043 a 3258: Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en donde Z es C-Cl, donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se define en una fila de la tabla B y en donde X, Y y R^{4} corresponden a aquellos dados en las tablas 235 a 450.
Las Tablas 3259 a 3474: Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en donde Z es C-Br, donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se define en una fila de la tabla B y en donde X, Y y R^{4} corresponden a aquellos dados en las tablas 235 a 450.
Las Tablas 3475 a 3690: Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en donde Z es C-F, donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se define en una fila de la tabla B y en donde X, Y y R^{4} corresponden a aquellos dados en las tablas 235 a 450.
Las Tablas 3691 a 3906: Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en donde Z es C-I, donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se define en una fila de la tabla B y en donde X, Y y R^{4} corresponden a aquellos dados en las tablas 235 a 450.
Las Tablas 3907 a 4122: Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en donde Z es C-NH_{2}, donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se define en una fila de la tabla B y en donde X, Y y R^{4} corresponden a aquellos dados en las tablas 235 a 450.
Las Tablas 4123 a 4338: Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en donde Z es C-N(C_{3})_{2}, donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se define en una fila de la tabla B y en donde X, Y y R^{4} corresponden a aquellos dados en las tablas 235 a 450.
Las Tablas 4339 a 4554: Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en donde Z es C-C_{3}, donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se define en una fila de la tabla B y en donde X, Y y R^{4} corresponden a aquellos dados en las tablas 235 a 450.
Las Tablas 4555 a 4770: Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en donde Z es C-C_{2}-H_{5}, donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se define en una fila de la tabla B y en donde X, Y y R^{4} corresponden a aquellos dados en las tablas 235 a 450.
Las Tablas 4771 a 4986: Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en donde Z es C-OC_{3}, donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se define en una fila de la tabla B y en donde X, Y y R^{4} corresponden a aquellos dados en las tablas 235 a 450.
Las Tablas 4987 a 5202: Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en donde Z es C-OC_{2}-H_{5}, donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se define en una fila de la tabla B y en donde X, Y y R^{4} corresponden a aquellos dados en las tablas 235 a 450.
Las Tablas 5203 a 5418: Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en donde Z es C-CF_{3}, donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se define en una fila de la tabla B y en donde X, Y y R^{4} corresponden a aquellos dados en las tablas 235 a 450.
Las Tablas 5419 a 5634: Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en donde Z es C-CCl_{3}, donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se define en una fila de la tabla B y en donde X, Y y R^{4} corresponden a aquellos dados en las tablas 235 a 450.
Las Tablas 5635 a 11268: Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en donde Y es N-O, donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se define en una fila de la tabla B y en donde X, Z y R^{4} corresponden a aquellos dados en las tablas 1 a 5634.
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Se representa la fórmula isomérica IA, si W se conecta a N^{1} con un enlace sencillo y a N^{2} con un enlace doble, luego N^{2} solo se lleva el sustituyente R^{2} y no el sustituyente R^{3}. En este caso:
Tabla A referencia a forma isomérica IA de la fórmula I:
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La fórmula isomérica IB se representa, si W se conecta a N^{2} con un enlace sencillo y a N^{1} con un enlace doble, entonces N^{1} no se lleva el sustituyente R^{1}. En este caso:
Tabla B referencia a la forma isomérica IB de la fórmula I:
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Los compuestos de Isotiazolopiridin-3-ilenamina de la fórmula Ia, es decir los compuestos I, donde, n = 2, W es carbono, que se conecta a N^{2} con un enlace doble y a N^{1} con un enlace sencillo, N^{2} solo se lleva el sustituyente R^{2}, que es hidrógeno y no el sustituyente R^{3}, se puede preparar, por ejemplo, al hacer reaccionar un sulfonilhaluro cianopiridina (II) con amoniaco o una amina primaria (III) (ver esquema 1), en forma similar a un proceso descrito en la EP-A1 33984 (ver p.11-12) para los fenil sulfonilhaluros correspondientes.
36
En el esquema 1 las variables X, Y, Z y R^{1} a R^{7} son como se definió anteriormente y Q es halógeno, especialmente cloro o bromo. La reacción del sulfonilhaluro II, especialmente a sulfonilcloruro, con la amina III se puede llevar a cabo en forma similar a métodos de estándar al hacer reaccionar los sulfonilhaluros con aminas primarias como se describe en J. March, 4th edición 1992, p. 499 y la bibliografía citada aquí.
En general, se emplea la amina III en por lo menos una cantidad equimolar, preferiblemente por lo menos dos veces de exceso molar, con base en el sulfonilhaluro II, para unir el haluro de hidrógeno formado. Puede ser ventajoso emplear la amina primaria III en un escaso molar de hasta 6 veces, con base en el sulfonilhaluro II.
Puede ser ventajoso llevar a cabo la reacción en la presencia de una base auxiliar. Las bases auxiliares adecuadas incluyen bases orgánicas, por ejemplo aminas terciarias, tales como aminas terciarias alifáticas, tales como trimetilamina, trietilamina o diisopropilamina, aminas terciarias cicloalifáticas tales como N-metilpiperidina o aminas aromáticas tales como piridina, piridinas sustituidas tales como 2,3,5-colidina, 2,4,6-colidina, 2,4-lutidina, 3,5-lutidina o 2,6-lutidina y bases inorgánicas por ejemplo hidruros de metal alcalino tal como hidruro de sodio y hidruro de potasio, carbonatos de metales alcalinos y carbonatos de metal de tierra alcalina tales como carbonato de litio, carbonato de potasio y carbonato de sodio, carbonato de calcio y hidrógeno carbonato de metal alcalino tales como hidrógeno carbonato de sodio. La proporción molar de base auxiliar a sulfonilhaluro II está preferiblemente en el rango de 1:1 a 4:1, preferiblemente 1:1 a 2:1. Si se lleva a cabo la reacción en la presencia de una base auxiliar, la proporción molar de la amina primaria III a sulfonilhaluro II usualmente es 1:1 a 1.5:1.
La reacción de II y III se lleva a cabo usualmente en la presencia de un disolvente. Los disolventes adecuados son disolventes polares que son inertes bajo las condiciones de reacción, por ejemplo alcanoles C_{1}-C_{4} tales como metanol, etanol, n-propanol o isopropanol, dialquil éteres tales como éter de dietilo, diisopropil éter o metil terc-butil éter, cíclico éteres tales como dioxano o tetrahidrofurano, acetonitrilo, carboxamidas tales como N,N-dimetil formamida, N,N-dimetil acetamida o N-metilpirrolidinona, agua, (dada que el sulfonilhaluro II es suficientemente resistente a hidrólisis bajo las condiciones de reacción utilizadas) o una mezcla de las mismas.
Se lleva a cabo la reacción usualmente a una temperatura de reacción que varía de 0ºC al punto de ebullición del disolvente, preferiblemente de 0 a 30ºC.
Si no están comercialmente disponibles, las aminas III se pueden preparar mediante métodos de estándar para preparar aminas primarias y secundarias.
Los sulfonilhaluros II se pueden preparar mediante los métodos como se describe en la US número de serie 60/703753 presentada en Julio 2005 y aquí adelante.
Los compuestos de sulfonilcloruro II en donde Z es nitrógeno se puede preparar, por ejemplo, de acuerdo con la secuencia de reacción mostrado en el esquema 2 donde las variables R^{4}, R^{5} y R^{6} son como se definió anteriormente:
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Esquema 2
37
a) condensación de cianotioacetamida V con un compuesto carbonilo 3,4-insaturado IV de la tiopiridina VI en analogía a un proceso descrito en Liebigs Annalen der Chemie, No. 1, (1986), pp. 210-19 y the Journal of the Chinese Chemical Society (Taiwan), Vol. 49, No. 4, (2002), pp. 561-569 y posterior b) oxidación del tiol VI al sulfonilcloruro VII, por ejemplo, al hacer reaccionar el tiol VI con cloro en agua o una mezcla disolvente, por ejemplo una mezcla de agua y ácido acético o agua y diclorometano, en analogía a un proceso descrito en Jerry March, 3rd edición, 1985, reaction 9-27, p. 1087.
Los compuestos de sulfonilcloruro II en donde Y es nitrógeno se pueden preparar, por ejemplo, de acuerdo con la secuencia de reacción mostrada en el esquema 3 donde las variables R^{4}, R^{5} y R^{7} son como se definió anteriormente y R es alquilo, preferiblemente alquilo C_{1}-C_{6}, más preferiblemente alquilo C_{1}-C_{4}, como por ejemplo n-propilo:
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Esquema 3
38
la conversión de un dicloroisonicotinonitrilo VIII en un a tiopropiléter IX, por ejemplo, en analogía a un proceso descrito en Heterocicles Vol. 43, No. 9, (1996), pp. 1893-1899, al hacer reaccionar VIII con un reactivo tiopropilato alcalino formado a partir de propanotiol y una base tal como por ejemplo hidruros de metal alcalino tal como hidruro de sodio y hidruro de potasio, carbonatos de metales alcalinos y carbonatos de metal de tierra alcalina tales como carbonato de litio, carbonato de potasio y carbonato de sodio, carbonato de calcio, hidrógeno carbonato de metal alcalino tales como hidrógeno carbonato de sodio, o un reactivo de organoalquil metal como butilitio. Se puede desarrollar la reacción en un disolvente orgánico inerte, por ejemplo dialquil éteres tales como éter de dietilo, diisopropil éter o metil terc-butil éter, éteres cíclicos tales como dioxano o tetrahidrofurano, acetonitrilo, carboxamidas tales como N,N-dimetil formamida, N,N-dimetil acetamida o N-metilpirrolidinona. Se lleva a cabo la reacción usualmente a una temperatura de reacción que varía de 0ºC al punto de ebullición del disolvente. La proporción molar del tiopropilato alcalino a dicloroisonicotinonitrilo VIII está preferiblemente en el rango de 1:1 a 1.5:1. Se puede preparar el dicloroisonicotinonitrilo VIII en analogía a un proceso descrito en Heterocicles Vol. 43, No. 9, (1996), pp. 1893-1899; o un proceso descrito en Journal of Medicinal Chemistry, Vol. 44, No.6, (2001), pp. 988-100; y posterior
b) Introducción de un sustituyente alquilo o alcóxido, si R^{4} es un grupo alquilo o alcóxido, por ejemplo, en analogía a un proceso descrito en Heterocicles Vol. 43, No. 9, (1996), pp. 1893-1899, al hacer reaccionar IX con un alquilato de metal alcalino o alcóxido de metal alcalino, por ejemplo, metilato de sodio en un disolvente orgánico inerte, por ejemplo dialquil éteres tales como éter de dietilo, diisopropil éter o metil terc-butil éter, éteres cíclicos tales como dioxano o tetrahidrofurano, acetonitrilo, carboxamidas tales como N,N-dimetil formamida, N,N-dimetil acetamida o N-metilpirrolidinone. Se lleva a cabo la reacción usualmente a una temperatura de reacción que varía de 0ºC al punto de ebullición del disolvente. La proporción molar del alquilato de metal alcalino o alcóxido de metal alcalino a cloronicotononitrilo IX está preferiblemente en el rango de 1:1 a 10:1; y posterior
c) división oxidativa del tioéter X para obtener el sulfonilcloruro XI por ejemplo, al hacer reaccionar el tioéter X con cloro en agua o una mezcla disolvente, por ejemplo una mezcla de agua y ácido acético o agua y diclorometano, en analogía a un proceso descrito en Canadian Journal of Chemistry, Vol. 74, No. 9, (1996), pp. 1638-1648.
También se puede llevar a cabo la preparación del compuesto sulfonilcloruro II en donde Y es nitrógeno y R^{4} es C_{3}, por ejemplo, de acuerdo con la secuencia de reacción mostrada en el esquema 4 donde las variables R^{5} y R^{7} son como se definió anteriormente:
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Esquema 4
39
a) conversión de una 3,4-lutidina XII en un bromuro XIII mediante reacción con un agente de brominación como bromo en un disolvente polar como ácido sulfúrico en analogía a un proceso descrito en Zeitschrift für Chemie, Vol. 28, No. 2, (1988), pp. 59-60 y posterior
b) conversión de XIII en la oxima XIV al hacer reaccionar XIII con una base de amida alcalina como litiodiisopropilamida o una base de alcóxido alcalina como tercbutóxido de potasio y un agente de nitración como nitrito de alquilo, por ejemplo n-butil nitrito, en analogía a un proceso descrito en Heterocicles, Vol. 6, No. 9-10, (1977), pp. 1616-21 y posterior
c) deshidratación de oxima XIV a Nitrilo XV mediante reacción de XIV con anhídrido acético refluido de acuerdo con un proceso descrito en Heterocicles, Vol. 5, No. 1, (1987), pp. 343-5 y posterior
d) conversión del bromonitrilo XV en un tioalquiléter XVI, al hacer reaccionar XV con un reactivo tioalquilato alcalino formado a partir de alquilmercaptan y una base en analogía a etapa a) del esquema 3, y posterior
e) división oxidativa del tioéter XVI para obtener el sulfonilcloruro XVII por ejemplo, al hacer reaccionar el tioéter XVI con cloro en agua o una mezcla disolvente en analogía a etapa c) del esquema 3.
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Se pueden preparar los compuestos de Isotiazolopiridin-3-ilenamina de la fórmula IIa, es decir los compuestos I, donde, n = 2, A es carbono, que se conecta a N^{2} con un enlace doble y a N^{1} con un enlace sencillo, N^{2} solo se lleva el sustituyente R^{2}, que es hidrógeno, y no el sustituyente R^{3}, y X es nitrógeno, por ejemplo, de acuerdo con la secuencia de reacción mostrada en el esquema 5 donde las variables R^{1}, R^{4}, R^{6} y R^{7} son como se definió anteriormente:
40
a) conversión de a 4-yodopiridina XVIII en una sulfonamida XIX en analogía a un proceso descrito en Journal of Organic Chemistry, Vol. 68, No. 21, (2003), pp. 8274-8276. Se trata la yodopiridina XVIII con cloruro de isopropilmagnesio para generar el reactivo de Grignard correspondiente, se sigue por el tratamiento con SO_{2} y posterior el tratamiento con cloruro de sulfonilo. Se aísla el cloruro de sulfonilo y se convierte posteriormente en una sulfonamida XIX al hacer reaccionar el cloruro de sulfonilo intermedio con una amina primaria o secundaria en forma similar al proceso descrito en el esquema 1.
b) conversión de XIX en la iminosacarina XX mediante reacción con una base organometálica fuerte como litiodiisopropilamida o t-Butilitio se sigue por el tratamiento con una fuente de cianuro en un disolvente orgánico inerte como tetrahidrofurano se sigue por ciclización acídica en analogía a un proceso descrito en Journal of Heterocíclico Chemistry 1992, Vol. 29, No. 1, pp. 61-64 y Journal of Organic Chemistry 1987, Vol. 52, No. 6, pp. 1133-6, y posterior
c) Introducción de un sustituyente alquilo o alcóxido, si R^{4} es un grupo alquilo o alcóxido, por ejemplo, en analogía al proceso descrito en la etapa b) del esquema 3.
También se pueden preparar los compuestos de Isotiazolopiridin-3-ilenamina de la fórmula Ia, es decir los compuestos I, donde, n = 2, A es carbono, que se conecta a N^{2} con un enlace doble y a N^{1} con un enlace sencillo, N^{2} solo se lleva el sustituyente R^{2}, que es hidrógeno, y no el sustituyente R^{3}, y X es nitrógeno, por ejemplo, de acuerdo con la secuencia de reacción mostrada en el esquema 6 donde las variables R^{1}, R^{4}, R^{6} y R^{7} son como se definió anteriormente:
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Esquema 6
41
a) conversión de XXI en un yoduro XXII mediante reacción con una base organometálica fuerte como litiodiisopropilamida o t-butilitio se sigue por el tratamiento con yoduro en un disolvente orgánico inerte como tetrahidrofurano en analogía a un proceso descrito en European Journal of Organic Chemistry, Vol. 7, (2001), pp. 1371-1376. Se puede preparar el compuesto de partida XXI de acuerdo con un procedimiento descrito en Synthetic Communications, Vol. 22, No.19, (1992), pp. 2829-2837.
b) conversión de yoduro XXII en un nitrilo XXIII mediante reacción con cianuro de Cobre (I) en N,N-Dimetilformamida que refluye bajo una atmósfera de gas de inerte en analogía a un proceso descrito en Journal of Medicinal Chemistry Vol. 47, No. 14, (2004), pp. 3658-3664; y posterior
c) conversión de Cloruro XXIII en un p-metoxibenciltioéter XXIV mediante reacción con, por ejemplo, en analogía a un proceso descrito en Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters, Vo. 11, No. 14, (2001), pp. 1951-1954 al hacer reaccionar VIII con un reactivo de 4-metoxibenciltiolato alcalino formado a partir de 4-metoxibencilmercaptano y una base tal como por ejemplo hidruros de metal alcalino, carbonatos de metales alcalinos y metal de tierra alcalina carbonatos, o un reactivo organoalquil de metal como butilitio. Se puede desarrollar la reacción en un disolvente orgánico inerte, por ejemplo dialquil éteres éteres cíclicos tales como tetrahidrofurano, carboxamidas tales como N,N-dimetil formamida, N,N-dimetil acetamida o N-metilpirrolidinona. Se lleva a cabo la reacción usualmente a una temperatura de reacción que varía de 0ºC al punto de ebullición del disolvente. La proporción molar del tiopropilato alcalino a dicloronicotononitrilo VIII está preferiblemente en el rango de 1:1 a 1.5:1; y posterior
división oxidativa del tioéter XXIV para obtener la isotiazolopiridina-3-ilidenamina XXV por ejemplo, al hacer reaccionar XXIV con cloro en agua o una mezcla disolvente en analogía a etapa c) del esquema 3, se sigue directamente por reacción del intermedio de cloruro de sulfonilo con aminas en analogía al esquema 1; y posterior
e) Introducción de un sustituyente alquilo o alcóxido, si R^{3} es un grupo alquilo o alcóxido, por ejemplo, en analogía al proceso descrito en la etapa b) del esquema 3.
Se pueden preparar los compuestos de Isotiazolopiridin-3-ilenamina de la fórmula Ia, es decir los compuestos I, donde, n = 2, A es carbono, que se conecta a N^{2} con un enlace sencillo y a N^{1} con un enlace doble, N^{1} no lleva el sustituyente R^{1} y N^{2} lleva los sustituyentes R^{2} y R^{3}, por ejemplo, al hacer reaccionar una 3-Halo-isotiazolopiridina (XXVII) con una amina primaria o secundaria (XXVIII) (ver esquema 7), en forma similar a un proceso descrito en Indian Journal of Chemistry, Sección B 1977, Vol. 15, No. 8, pp. 720-726 y Journal of Chemical and Engineering Data 1987, Vol 32, No. 3, pp. 391-393 para los cloruros de seudosacarina correspondientes.
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Esquema 7
42
En el esquema 7 las variables X, Y, Z y R^{2} a R^{7} son como se definió anteriormente y Q es halógeno, especialmente cloro o bromo. La reacción de la 3-Halo-isotiazolopiridina XXVII, especialmente un cloruro desulfonilo, con la amina XXVIII se puede llevar a cabo en forma similar a métodos estándar para hacer reaccionar 3-halo-bencisotiazoles con aminas primarias y secundarias como se describe en Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 2, (8), 1315-1324; 2001.
En general, se emplea la amina XXVIII en por lo menos una cantidad equimolar, preferiblemente por lo menos dos veces de exceso molar, con base en la 3-Halo-isotiazolopiridina XXVII, para unir el haluro de hidrógeno formado. Puede ser ventajoso emplear la amina primaria XXVIII en hasta seis veces de exceso molar, con base en la 3-Halo-isotiazolopiridina XXVII.
Puede ser ventajoso llevar a cabo la reacción en la presencia de una base auxiliar. Las bases auxiliares adecuadas incluyen bases orgánicas, por ejemplo aminas terciarias, tales como aminas terciarias alifáticas, tales como trimetilamina, trietilamina o diisopropilamina, aminas terciarias cicloalifáticas tales como N-metilpiperidina o aminas aromáticas tales como piridina, piridinas sustituidas tales como 2,3,5-colidina, 2,4,6-colidina, 2,4-lutidina, 3,5-lutidina o 2,6-lutidina y bases inorgánicas por ejemplo hidruros de metal alcalino tal como hidruro de sodio y hidruro de potasio, carbonatos de metales alcalinos y carbonatos de metal de tierra alcalina tales como carbonato de litio, carbonato de potasio y carbonato de sodio, carbonato de calcio y hidrógeno carbonato de metal alcalino tales como hidrógeno carbonato de sodio. La proporción molar de base auxiliar a 3-Halo-isotiazolopiridina XXVII está preferiblemente en el rango de 1:1 a 4:1, preferiblemente 1:1 a 2:1. Si se lleva a cabo la reacción en la presencia de una base auxiliar, la proporción molar de la amina primaria XXVIII a 3-Halo-isotiazolopiridina XXVII usualmente es 1:1 a 1.5:1.
Se lleva a cabo la reacción de XXVII y XXVIII usualmente en la presencia de un disolvente. Los disolventes adecuados son disolventes polares que son inertes bajo las condiciones de reacción, por ejemplo -alcanoles C_{1}-C_{4} tales como metanol, etanol, n-propanol o isopropanol, dialquil éteres tales como éter de dietilo, diisopropil éter o metil terc-butil éter, éteres cíclicos tales como dioxano o tetrahidrofurano, acetonitrilo, carboxamidas tales como N,N-dimetil formamida, N,N-dimetil acetamida o N-metilpirrolidinona, agua, (dado que la 3-Halo-isotiazolopiridina XXVII es suficientemente resistente a hidrólisis bajo las condiciones de reacción utilizadas) o una mezcla de los mismos.
Se lleva a cabo la reacción usualmente a una temperatura de reacción que varía de 0ºC al punto de ebullición del disolvente, preferiblemente de 0 a 30ºC.
Si no están comercialmente disponibles, se puede preparar las aminas XXVIII mediante métodos de estándar para preparar aminas primarias y secundarias.
Las 3-Halo-isotiazolopiridinas XXVII son nuevas y se puede preparar mediante el método descrito aquí adelante.
43
conversión de una bromo piridina XXIX en una tertbutil sulfonamida XXX mediante intercambio de tratamiento con bromo litio de XXIX con un reactivo de metalación como n-butilitio, la reacción secuencial de la piridina metalada con SO_{2} y cloruro de sulfonilo y la reacción del cloruro de sulfonilo derivado con tertbutil amina; se dirige a metalación orto de la piridina sulfonamida XXX utilizando una base organometálica como diisopropil amida de litio y se sigue la reacción del intermedio metalado con CO_{2} por ciclización catalizada de ácido del intermedio a piridina sacarina XXXI; la división inducida por ácido del grupo tercbutilo se hace hacia la piridina sacarina XXXII utilizando un reactivo acídico como ácido trifluoroacético; la conversión de XXXII en el haluro de piridina pseudosacarina XXVII utiliza un reactivo halogenoación como cloruro de tionilo.
Se pueden preparar los compuestos de Isotiazolopiridin-N-óxido-3-ilenamina de la fórmula (XXXV), es decir los compuestos I, donde, n = 2, X es un NO, Y y Z son carbono, y las variables A, R^{1}, R^{2}, R^{3}, R^{4}, R^{6} y R^{7} son como se definió anteriormente, por ejemplo, al hacer reaccionar el compuesto Isotiazolopiridin-3-ilenamina correspondiente (XXXIII) y un reactivo de oxidación, por ejemplo un reactivo de peróxido (XXXIV) como ácido 3-cloroperbenzoico (ver esquema 9), en forma similar a un proceso descrito en Synthetic Communications 1977, Vol. 7, No. 8, pp. 509-14.
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Esquema 9
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Se pueden preparar los compuestos Isotiazolopiridin-N-óxido-3-ilenamina de la fórmula (XXXVII), es decir los compuestos I, donde, n = 2, Y es un NO, X y Z son carbono, y las variables A, R^{1}, R^{2}, R^{3}, R^{4}, R^{5} y R^{7} son como se definió anteriormente, por ejemplo, al hacer reaccionar el compuesto de Isotiazolopiridin-3-ilenamina correspondiente (XXXVI) y un reactivo de oxidación, por ejemplo un reactivo peróxido (XXXIV) como ácido 3-cloroperbenzoico (ver esquema 10), en forma similar a un proceso descrito en Synthetic Communications 1977, Vol. 7, No. 8, pp. 509-14.
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Esquema 10
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Se pueden preparar los compuestos Isotiazolopiridin-N-óxido-3-ilenamina de la fórmula (XXXIX), es decir los compuestos I, donde, n = 2, Z es un NO, X y Z con carbono, y las variables A, R^{1}, R^{2}, R^{3}, R^{4}, R_{5} y R^{7} son como se definió anteriormente, por ejemplo, al hacer reaccionar el compuesto Isotiazolopiridin-3-ilenamina correspondiente (XXXVIII) y un reactivo de oxidación, por ejemplo un reactivo peróxido (XXXIV), preferiblemente ácidos perbenzoicos halogenados, por ejemplo como ácido 3-cloroperbenzoico (ver esquema 11) o hidrógeno peróxido, en forma similar a un proceso descrito en Synthetic Communications 1977, Vol. 7, No. 8, pp. 509-14.
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Esquema 11
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Se pueden preparar los compuestos Isotiazolopiridin-N-óxido-3-ilenamina de la fórmula (Ib), es decir los compuestos I, donde, n = 0 y las variables A, R^{1}, R^{2}, R^{3}, R^{4}, X, Y y Z son como se definió anteriormente, por ejemplo, mediante
a) Reducción de una Isotiazolopiridin-N-óxido-3-ilenamina (Ia) al compuesto correspondiente (Ib) utilizando un agente de reducción adecuado. Los agentes de reducción adecuados incluyen (1) tris(2-carboxietil)fosfina en una mezcla de dioxano y agua como se describe en Synthetic Communications 2003, Vol. 33, No. 20, pp. 3503-3511; o (2) trifenilfosfina con o sin la adición de yodo en un disolvente aromático como bencino o tolueno como se describe en Bulletin of the Chemical Society of Japan 1983, Vol. 56, No. 12, pp. 3802-3812; o (3) zinc en combinación con diclorodimetilsilano, dimetilacetamida en un hidrocarburo clorinado como dicloroetano como se describe en Tetrahedron Letters 1999, Vol. 40, pp. 3179-3182. (ver esquema 12)
Se pueden preparar los compuestos Isotiazolopiridin-N-óxido-3-ilenamina de la fórmula (Ic), es decir los compuestos I, donde n = 1 y las variables A, R^{1}, R^{2}, R^{3}, R^{4}, X, Y y Z son como se definió anteriormente, por ejemplo, mediante
b) Oxidación de una Isotiazolopiridin-N-óxido-3-ilenamina (Ib) al compuesto correspondiente (Ic) utilizando un agente de oxidación adecuado. Los agentes de oxidación de adecuados incluyen (1) H2O2 en ácido acético como se describe en Journal of Organic Chemistry (2000), vol. 65, pp. 8439-8443 para de derivados fenilo correspondientes; (2) N-bromsuccinimida o (3) Cl_{2} gaseoso; ambos como se describen en Synthesis (2001), vol.11, pp. 1659-1664 para derivados de fenilo correspondientes.
Esquema 12
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Si no se pueden preparar los compuestos individuales por vía de las rutas anteriormente descritas, se pueden preparar mediante derivación de otros compuestos I o mediante modificaciones habituales de las rutas de síntesis descritas.
Se trabajan las mezclas de reacciones en la forma habitual, por ejemplo al mezclar con agua, separar las fases, y, si es apropiado, purificar los productos crudos mediante cromatografía, por ejemplo se puede emplear en alúmina o gel de sílice. Algunos de los intermedios y se pueden obtener los productos finales en la forma de aceites incoloros o viscosos de color marrón pálido, que se hacen libres o se purifican a partir de los componentes volátiles bajo presión reducida y a temperatura moderadamente elevadas. Si se obtienen los intermedios y productos finales como sólidos, se pueden purificar mediante recristalización o digestión.
Los compuestos de la fórmula I y sus sales son en particular adecuados para controlar eficientemente plagas de artrópodos tales como arácnidos, miriápodos y insectos así como también nemátodos.
En particular, son adecuados para controlar plagas de insectos, tales como los insectos del orden de
Lepidoptera: por ejemplo Agrotis ypsilon, Agrotis segetum, Alabama argillacea, Anticarsia gemmatalis, Argyrestia conjugella, Autographa gamma, Bupalus piniarius, Cacoecia murinana, Capua reticulana, Cheimatobia brumata, Choristoneura fumiferana, Choristoneura occidentalis, Cirphis unipuncta, Cydia pomonella, Dendrolimus pini, Diaphania nitidalis, Diatraea grandiosella, Earias insulana, Elasmopalpus lignosellus, Eupoecilia ambiguella, Evetria bouliana, Feltia subterranea, Galleria mellonella, Grapholitha funebrana, Grapholitha molesta, Heliothis armigera, Heliothis virescens, Heliothis zea, Hellula undalis, Hibernia defoliaria, Hyphantria cunea, Hyponomeuta malinellus, Keiferia lycopersicella, Lambdina fiscellaria, Laphygma exigua, Leucoptera coffeella, Leucoptera scitella, Lithocolletis blancardella, Lobesia botrana, Loxostege sticticalis, Lymantria dispar, Lymantria monacha, Lyonetia clerkella, Malacosoma neustria, Mamestra brassicae, Orgyia pseudotsugata, Ostrinia nubilalis, Panolis flammea, Pectinophora gossypiella, Peridroma saucia, Phalera bucephala, Ftorimaea operculella, Phyllocnistis citrella, Pieris brassicae, Plathypena scabra, Plutella xylostella, Pseudoplusia includens, Rhyacionia frustrana, Scrobipalpula absoluta, Sitotroga cerealella, Sparganothis pilleriana, Spodoptera eridania, Spodoptera frugiperda, Spodoptera littoralis, Spodoptera litura, Thaumatopoea pityocampa, Tortrix viridana, Trichoplusia ni y Zeiraphera canadensis,
Los Coleópteros (escarabajos), por ejemplo Agrilus sinuatus, Agriotes lineatus, Agriotes obscurus, Amphimallus solstitialis, Anisandrus dispar, Anthonomus grandis, Anthonomus pomorum, Atomaria linearis, Blastophagus piniperda, Blitophaga undata, Bruchus rufimanus, Bruchus pisorum, Bruchus lentis, Byctiscus betulae, Cassida nebulosa, Cerotoma trifurcata, Ceuthorrhynchus assimilis, Ceuthorrhynchus napi, Chaetocnema tibialis, Conoderus vespertinus, Crioceris asparagi, Diabrotica longicornis, Diabrotica 12-punctata, Diabrotica virgifera, Epilachna varivestis, Epitrix hirtipennis, Eutinobothrus brasiliensis, Hylobius abietis, Hypera brunneipennis, Hypera postica, Ips typographus, Lema bilineata, Lema melanopus, Leptinotarsa decemlineata, Limonius californicus, Lissorhoptrus oryzo- philus, Melanotus communis, Meligethes aeneus, Melolontha hippocastani, Melolontha melolontha, Oulema oryzae, Ortiorrhynchus sulcatus, Otiorrhynchus ovatus, Phaedon cochleariae, Phyllotreta chrysocephala, Phyllophaga sp., Phyllopertha horticola, Phyllotreta nemorum, Phyllotreta striolata, Popillia japonica, Sitona lineatus y Sitophilus granaria,
Díptera, por ejemplo Aedes aegypti, Aedes vexans, Anastrepha ludens, Anopheles maculipennis, Ceratitis capitata, Chrysomya bezziana, Chrysomya hominivorax, Chrysomya macellaria, Contarinia sorghicola, Cordylobia anthropophaga, Culex pipiens, Dacus cucurbitae, Dacus oleae, Dasineura brassicae, Fannia canicularis, Gasterophilus intestinalis, Glossina morsitans, Haematobia irritans, Haplodiplosis equestris, Hylemyia platura, Hypoderma lineata, Liriomyza sativae, Liriomyza trifolii, Lucilia caprina, Lucilia cuprina, Lucilia sericata, Lycoria pectoralis, Mayetiola destructor, Musca domestica, Muscina stabulans, Oestrus ovis, Oscinella frit, Pegomya hysocyami, Phorbia antiqua, Phorbia brassicae, Phorbia coarctata, Rhagoletis cerasi, Rhagoletis pomonella, Tabanus bovinus, Tipula oleracea y Tipula paludosa,
Tisanóptera (trips), por ejemplo Dichromothrips spp., Frankliniella fusca, Frankliniella occidentalis, Frankliniella tritici, Scirtothrips citri, Thrips oryzae, Thrips palmi y Thrips tabaci,
Himenóptera por ejemplo Athalia rosae, Atta cephalotes, Atta sexdens, Atta texana, Hoplocampa minuta, Hoplocampa testudinea, Monomorium pharaonis, Solenopsis geminata y Solenopsis invicta,
Heteróptera, por ejemplo Acrosternum hilare, Blissus leucopterus, Cyrtopeltis notatus, Dysdercus cingulatus, Dysdercus intermedius, Eurygaster integriceps, Euschistus impictiventris, Leptoglossus phyllopus, Lygus lineolaris, Lygus pratensis, Nezara viridula, Piesma quadrata, Solubea insularis y Thyanta perditor,
Homóptera (en particular áfidos), por ejemplo Acyrthosiphon onobrychis, Adelges laricis, Aphidula nasturtii, Aphis craccivora, Aphis fabae, Aphis forbesi, Aphis pomi, Aphis gossypii, Aphis grossulariae, Aphis schneideri, Aphis spiraecola, Aphis sambuci, Acyrthosiphon pisum, Aulacorthum solani, Bemisa tabaci, Bemisa argentifolii, Brachycaudus cardui, Brachycaudus helichrysi, Brachycaudus persicae, Brachycaudus prunicola, Brevicoryne brassicae, Capito- phorus horni, Cerosipha gossypii, Chaetosiphon fragaefolii, Cryptomyzus ribis, Dreyfusia nordmannianae, Dreyfusia piceae, Dysaphis radicola, Dysaulacorthum pseudosolani, Dysaphis plantaginea, Dysaphis piri, Empoasca fabae, Hyalopterus pruni, Hyperomyzus lactucae, Macrosiphum avenae, Macrosiphum euphorbiae, Macrosiphon rosae, Megoura viciae, Melanaphis pirarius, Metopolophium dirhodum, Myzodes persicae, Myzus ascalonicus, Myzus cerasi, Myzus varians, Nasonovia ribis-nigri, Nilaparvata lugens, Pemphigus bursarius, Perkinsiella saccharicida, Phorodon humuli, Psylla mali, Psylla piri, Rhopalomyzus ascalonicus, Rhopalosiphum maidis, Rhopalosiphum padi, Rhopalosiphum insertum, Sappaphis mala, Sappaphis mali, Schizaphis graminum, Schizoneura lanuginosa, Sitobion avenae, Trialeurodes vaporariorum, Toxoptera aurantiiand, y Viteus vitifolii,
Isóptera (termitas), por ejemplo Calotermes flavicollis, Leucotermes flavipes, Reticulitermes lucifugus y Termes natalensis,
Ortóptera, por ejemplo Acheta domestica, Blatta orientalis, Blattella germanica, Forficula auricularia, Gryllotalpa gryllotalpa, Locusta migratoria, Melanoplus bivittatus, Melanoplus femur-rubrum, Melanoplus mexicanus, Melanoplus sanguinipes, Melanoplus spretus, Nomadacris septemfasciata, Periplaneta americana, Schistocerca americana, Schistocerca peregrina, Stauronotus maroccanus y Tachycines asynamorus, y
Colémbola (springtails), por ejemplo Onychiurus ssp.
También son adecuados para controlar Nemátodos: nemátodos parasíticos de plantas tales como nemátodos de raíz, Meloidogyne hapla, Meloidogyne incognita, Meloidogyne javanica, y otros especies Meloidogyne; cyst-forming nematodes, Globodera rostochiensis y otras especies Globodera; Heterodera avenae, Heterodera glicinas, Heterodera schachtii, Heterodera trifolii, y otras especies Heterodera; nemátodos Seed gall, especie Anguina; nemátodos de Tallo y foliar, especies Aphelenchoides; nemátodos, Sting Belonolaimus longicaudatus y otras especies Belonolaimus; nemátodos de Pino, Bursaphelenchus xylophilus y otras especies Bursaphelenchus; nemátodos Ring, especie Criconema, especie Criconemella, especie Criconemoides, especie Mesocriconema; nemátodos de tallo y bulbo, Ditylenchus destructor, Ditylenchus dipsaci y otras especies Ditylenchus; nemátodos Awl, especie Dolichodorus; nemátodos espirales, Heliocotylenchus multicinctus y otras especies Helicotylenchus; nemátodos Sheath y sheathoid, especie Hemicicliophora y especie Hemicriconemoides; especie Hirshmanniella; nemátodos Lance, especie Hoploaimus; nemátodos de raíz falsa, especie Nacobbus; nemátodos Needle, Longidorus elongatus y otras especies Longidorus; nemátodos Lesion, Pratylenchus neglectus, Pratylenchus penetrans, Pratylenchus curvitatus, Pratylenchus goodeyi y otras especies Pratylenchus; nemátodos Burrowing, Radopholus similis y otras especies Radopholus; nemátodos Reniform, Rotylenchus robustus y otras especies Rotylenchus; especies Scutellonema; nemátodos Stubby root, Trichodorus primitivus y otras especies Trichodorus, especie Paratrichodorus; nemátodos Stunt, Tylenchorhynchus arcillatoni, Tylenchorhynchus dubius y otras especies Tylenchorhynchus; nemátodos de Cítricos, especie Tylenchulus; nemátodos Dagger, especie Xiphinema; y otras especies de nemátodos parasíticas de plantas.
Los compuestos de la fórmula I y sus sales son también útiles para controlar arácnidos (Arachnoidea), tal como acarianas (Acarina), por ejemplo de las familias Argasidae, Ixodidae y Sarcoptidae, tal como Amblyomma americanum, Amblyomma variegatum, Argas persicus, Boophilus annulatus, Boophilus decoloratus, Boophilus microplus, Dermacentor silvarum, Hyalomma truncatum, Ixodes ricinus, Ixodes rubicundus, Ornithodorus moubata, Otobius megnini, Dermanyssus gallinae, Psoroptes ovis, Rhipicephalus appendiculatus, Rhipicephalus evertsi, Sarcoptes scabiei, y Eriophyidae spp. tal como Aculus schlechtendali, Phyllocoptrata oleivora y Eriophyes sheldoni; Tarsonemidae sp. tal como Phytonemus pallidus y Poliphagotarsonemus latu; Tenuipalpidae spp. tal como Brevipalpus phoenicis; Tetranychidae spp. tal como Tetranychus cinnabarinus, Tetranychus kanzawai, Tetranychus pacificus, Tetranychus telarius y Tetranychus urticae, Panonichus ulmi, Panonichus citri, y oligonychus pratensis.
Los compuestos de la fórmula I son particularmente útiles para controlar insectos, preferiblemente insectos que succionan o perforan tales como insectos del género Tisanóptera, Himenóptera, Ortóptera y Hómptera, en particular las siguientes especies:
Tisanóptera (trips): Frankliniella fusca, Frankliniella occidentalis, Frankliniella tritici, Scirtothrips citri, Thrips oryzae, Thrips palm y Thrips tabaci,
Himenóptera: Athalia rosae, Atta cephalotes, Atta sexdens, Atta texana, Hoplocampa minuta, Hoplocampa testudinea, Monomorium pharaonis, Solenopsis geminata y Solenopsis invicta,
Ortóptera: Acheta domestica, Blatta orientalis, Blattella germanica, Forficula auricularia, Gryllotalpa gryllotalpa, Locusta migratoria, Melanoplus bivittatus, Melanoplus femur-rubrum, Melanoplus mexicanus, Melanoplus sanguinipes, Melanoplus spretus, Nomadacris septemfasciata, Periplaneta americana, Schistocerca americana, Schistocerca peregrina, Stauronotus maroccanus y Tachycines asynamorus;
Homóptera, en particular áfidos: Acyrthosiphon onobrychis, Adelges laricis, Aphidula nasturtii, Aphis fabae, Aphis forbesi, Aphis pomi, Aphis gossypii, Aphis grossulariae, Aphis schneideri, Aphis spiraecola, Aphis sambuci, Acyrthosiphon pisum, Aulacorthum solani, Brachycaudus cardui, Brachycaudus helichrysi, Brachycaudus persicae, Brachycaudus prunicola, Brevicoryne brassicae, Capitophorus horni, Cerosipha gossypii, Chaetosiphon fragaefolii, Cryptomyzus ribis, Dreyfusia nordmannianae, Dreyfusia piceae, Dysaphis radicola, Dysaulacorthum pseudosolani, Dysaphis plantaginea, Dysaphis piri, Empoasca fabae, Hyalopterus pruni, Hyperomyzus lactucae, Macrosiphum avenae, Macrosiphum euphorbiae, Macrosiphon rosae, Megoura viciae, Melanaphis pirarius, Metopolophium dirhodum, Myzodes persicae, Myzus ascalonicus, Myzus cerasi, Myzus varians, Nasonovia ribis-nigri, Nilaparvata lugens, Pemphigus bursarius, Perkinsiella saccharicida, Phorodon humuli, Psylla mali, Psylla piri, Rhopalomyzus ascalonicus, Rhopalosiphum maidis, Rhopalosiphum padi, Rhopalosiphum insertum, Sappaphis mala, Sappaphis mali, Schizaphis graminum, Schizoneura lanuginosa, Sitobion avenae, Trialeurodes vaporariorum, Toxoptera aurantiiand, y Viteus vitifolii;
Los compuestos de la fórmula I son particularmente útiles para controlar insectos de los órdenes Homóptera y Tisanóptera y más preferiblemente para controlar áfidos.
Formulaciones
Para uso en un método de acuerdo con la presente invención, los compuestos I se pueden convertir en las formulaciones habituales, por ejemplo soluciones, emulsiones, suspensiones, polvos, pulverizados, pastas, gránulos y soluciones directamente pulverizables. La forma de uso depende del propósito particular y el método de aplicación. Las formulaciones y el método aplicación se seleccionan para asegurar en cada caso una distribución fina y uniforme del compuesto de la fórmula I de acuerdo con la presente invención.
Las formulaciones se preparan en una forma conocida (ver para revisión por ejemplo US 3,060,084, EP-A
707 445 (para concentrados líquidos), Browning, "Agglomeration", Chemical Engineering, Dec. 4, 1967, 147-48, Perry's Chemical Engineer's Handbook, 4t Ed., McGraw-Hill, New York, 1963, pages 8-57 and et seq. WO 91/13546, US 4,172,714, US 4,144,050, US 3,920,442, US 5,180,587, US 5,232,701, US 5,208,030, GB 2,095,558,
US 3,299,566, Klingman, Weed Control como a Science, John Wiley and Sons, Inc., New York, 1961, Hance et al., Weed Control Handbook, 8t Ed., Blackwell Scientific Publications, Oxford, 1989 and Mollet, H., Grubemann, A., Formulation technology, Wiley VCH Verlag GmbH, Weinheim (Germany), 2001, 2. D. A. Knowles, Chemistry and Technology of Agrochemical Formulations, Kluwer Academic Publishers, Dordrecht, 1998 (ISBN 0-7514-0443-8), por ejemplo al extender el compuesto activo con auxiliares adecuados para la formulación de agroquímicos, tal como disolventes y/o portadores, si se desea emulsificantes, tensoactivos y dispersantes, conservantes, antiespumantes, anti-congelantes, para formulación de tratamiento de semilla también opcionalmente colorantes y/o aglutinantes y/o deslizantes.
Disolventes/portadores, que son adecuados, son por ejemplo:
- disolventes tales como agua, disolventes aromáticos (por ejemplo productos Solvesso, xileno y similares), parafinas (por ejemplo fracciones minerales), alcoholes (por ejemplo metanol, butanol, pentanol, alcohol bencílico), cetonas (por ejemplo ciclohexanona, gamma-butirolactona), pirrolidonas (N-metil-pirrolidona (NMP), N-octilpirrolidona NOP), acetatos (diacetato de glicol), lactatos alquilo, lactonas tal como g-butirolactona, glicoles, dimetilamidas de ácidos grasos, ácidos grasos y ésteres de ácidos grasos, triglicéridos, aceites de origen vegetal o animal y aceites modificados tal como aceites de plantas alquilatadas. En principio, también se pueden utilizar mezclas de disolventes.
- portadores tal como materiales sintéticos molidos y minerales naturales molidos, tal como geles de sílice, ácidos silícicos finamente divididos, silicatos, talco, caolín, arcilla, piedra caliza, cal, tiza, bole, loess, arcilla, dolomita, tierra diatomácea, sulfato de calcio y sulfato de magnesio, óxido de magnesio, materiales sintéticos molidos, fertilizantes, tal como, por ejemplo, sulfato de amonio, fosfato de amonio, nitrato de amonio, ureas y productos de origen vegetal, tal como harina de cereal, harina de corteza de árbole, harina de madera y harina de nueces, polvos de celulosa y otros portadores sólidos.
Los emulsificantes adecuados son emulsificantes no iónicos y aniónicos (por ejemplo éteres de alcohol de polioxietileno graso, alquilsulfonatos y arilsulfonatos).
Ejemplos de dispersantes son licores de desperdicio de lignin-sulfito y metilcelulosa.
Los tensoactivos adecuados son metales alcalinos, metales alcalinotérreos y sales de amonio de ácido lignosulfónico, ácido naftalenosulfónico, ácido fenolsulfónico, ácido dibutilnaftalenosulfónico, alquilarilsulfonatos, alquil sulfatos, alquilsulfonatos, sulfatos de alcohol graso, ácidos grasos y éteres de glicol alcohol grasos sulfatados, adicionalmente condensados de naftaleno sulfonatado y derivados de naftaleno con formaldehído, condensados de Naftaleno o de ácido naftalenosulfónico con fenol y formaldehído, éter de polioxietileno octilfenilo, isooctilfenol etoxilado, octilfenol, nonilfenol, éteres de alquilfenil poliglicol, éter de tributilfenil poliglicol, éter de tristearilfenil poliglicol, alcoholes de alquilaril poliéter, alcohol y alcoholes grasos/condensados de óxido de etileno, aceite de risino etoxilado, éteres de alquilo polioxietileno, polioxipropileno etoxilado, poliglicol éter acetal de lauril alcohol, ésteres de sorbitol.
También agentes anti-congelantes tal como glicerina, etilenglicol, propilenglicol y bactericidas como tal se pueden agregar a la formulación.
Agentes antiespumantes adecuados son por ejemplo los agentes antiespumantes basados en silicio o estearato de magnesio.
Los conservantes adecuados son por ejemplo diclorofeno y alcohol bencílico hemiformal.
Los espesantes adecuados son compuestos, que confieren un comportamiento de flujo pseudoplástico a la formulación, es decir alta viscosidad en reposos y baja viscosidad es estado agitado. Se puede hacer mención, es éste contexto, por ejemplo, de espesantes comerciales basados en polisacáridos, tal como Xanthan Gum (Kelzan® de Kelco), Rhodopol® 23 (Rhone Poulenc) o Veegum® (de R.T. Vanderbilt), o filosilicatos orgánicos, tal como Atarclay® (de Engelhardt). Agentes antiespumantes adecuados para la dispersión de acuerdo con la invención son, por ejemplo, emulsiones de silicona (tal como, por ejemplo, Silikon® SRE, Wacker o Rhodorsil® de Rhodia), alcoholes de cadena larga, ácidos grasos, compuestos de organoflúor y mezclas de los mismos. Se pueden agregar biocidas para estabilizar las composiciones de acuerdo con la invención contra el ataque de microorganismos. Las biocidas adecuadas, por ejemplo, se basan en isotiazolnas tal como los compuestos comercializados bajo las marcas registradas Proxel® de Avecia (o Arch) o Acticide® RS de Thor Chemie y Kathon® MK de Rohm & Haas. Los agentes de anticongelamiento adecuados son polioles orgánicos, por ejemplo etilenglicol, propilenglicol o glicerol. Estos se emplean usualmente en cantidades de no más del 10% en peso, basado en el peso total de la composición de compuesto activo. Si es apropiado, las composiciones de compuesto activo de acuerdo con la invención pueden comprenden 1 a 5% en peso de amortiguador, basado en la cantidad total de la formulación preparada, para reglar el pH, la cantidad y el tipo de amortiguador utilizado dependen de las propiedades químicas del compuesto activo o los compuestos activos. Ejemplos de amortiguadores son las sales de metales alcalinos sales de ácidos orgánicos o inorgánicos débiles, tal como, por ejemplo, ácido fosfórico, ácido borónico, ácido acético, ácido propiónico, ácido cítrico, ácido fumárico, ácido tartárico, ácido oxálico y ácido succínico.
Las sustancias que son adecuadas para la preparación de soluciones pulverizables directamente, emulsiones, pastas o dispersiones de aceite son fracciones de aceite mineral de medio a alto punto de ebullición, tal como aceite diesel o querosen, adicionalmente aceites de alquitrán de carbón y aceites de origen animal o vegetal, hidrocarburos alifáticos, cíclicos y aromáticos, por ejemplo tolueno, xileno, parafina, tetrahidronaftaleno, naftalenos alquilatados o sus derivados, metanol, etanol, propanol, butanol, ciclohexanol, ciclohexanona, isoforona, disolventes fuertemente polares, por ejemplo dimetil sulfóxido, N-metilpirrolidona y agua.
Polvos, materiales para dispersión y polvos se pueden preparar al mezclar o moler concomitantemente las sustancias activas con un portador sólido.
Los gránulos, por ejemplo gránulos recubiertos, gránulos impregnados y gránulos homogéneos, se pueden preparar al moler los ingredientes activos con portadores sólidos. Ejemplos de portadores sólidos son tierras minerales tal como geles de sílice, silicatos, talco, caolín, atarcilla, piedra caliza, cal, tiza, bole, loess, arcilla, dolomita, tierras diatomáceas, sulfato de calcio, sulfato de magnesio, óxido de magnesio, materiales sintéticos molidos, fertilizantes, tal como, por ejemplo, sulfato de amonio, fosfato de amonio, nitrato de amonio, ureas, y productos de origen vegetal, tal como harina de cereal, harina de corteza de árbol, harina de madera y harina de nueces, celulosa polvos y otros portadores sólidos.
En general, las formulaciones comprenden de 0.01 a 95% en peso, preferiblemente de 0.1 a 90% en peso, de ingrediente activo. Los ingredientes activos se emplean en una pureza de 90% a 100%, preferiblemente 95% a 100% (de acuerdo con el espectro RMN).
Para propósitos de tratamiento de semilla, las formulaciones respectivas se pueden diluir 2-10 conduciendo concentraciones en las preparaciones listas de uso de 0,01 a 60% en peso del compuesto activo por peso, preferiblemente 0,1 a 40% en peso.
El compuesto de la fórmula I se puede utilizar como tal, en la forma de sus formulaciones o en las forma de uso preparadas de las mismas, por ejemplo en la forma de soluciones pulverizables directamente, polvos, suspensiones o dispersiones, emulsiones, dispersiones de aceite, pastas, productos para espolvorear, materiales para dispersión, o gránulos, por medio de pulverización, atomización, espolvorear, para dispersar o para ungir. Las formas de uso dependen completamente de los propósitos propuestos; ellas están destinadas a asegurar en cada caso la distribución más fina posible de los compuestos activos de acuerdo con la invención.
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Los siguientes son ejemplos de formulaciones:
1. Productos para dilución con agua. Para propósitos de tratamiento de semilla, tales productos se pueden aplicar a la semilla diluida o no diluida.
A) Concentrados solubles en agua (SL, LS)
Se disuelven 10 partes por peso del compuesto activo en 90 partes por peso de agua o de un disolvente soluble en agua. Como una alternativa, se agregan humectantes u otros auxiliares. Los compuestos activos se disuelven luego de dilución con agua, con lo cual se obtiene una formulación con 10% (p/p) de compuesto activo.
B) Concentrados dispersables (DC)
Se disuelven 20 partes por peso del compuesto activo en 70 partes por peso de ciclohexanona con la adición de 10 partes por peso de un dispersante, por ejemplo povidona. La dilución con agua da una dispersión, con lo cual se obtiene una formulación con 20% (p/p) de compuesto activo.
C) Concentrados emulsificables (EC)
Se disuelven 15 partes por peso de los compuestos activos en 7 partes por peso de xileno con la adición de dodecilbencenosulfonato de calcio y etoxilato de aceite de ricino (en cada caso 5 partes por peso). La dilución con agua da una emulsión, con lo cual se obtiene una formulación con 15% (p/p) de compuesto activo.
D) Emulsiones (EW, EO, ES)
Se disuelven 25 partes por peso del compuesto activo en 35 partes por peso de xileno con la adición de dodecilbencenosulfonato de calcio y etoxilato de aceite de ricino (en cada caso 5 partes por peso). Esta mezcla se introduce en 30 partes por peso de agua por medio de una máquina emulsificadora (por ejemplo Ultraturrax) y se hace dentro de una emulsión homogénea. La dilución con agua da una emulsión, con lo cual se obtiene una formulación con 25% (p/p) de compuesto activo.
E) Suspensiones (SC, OD, FS)
En un molino de bolas agitado, se conminuta 20 partes por peso del compuesto activo con la adición de 10 partes por peso de dispersantes, humectantes y 70 partes por peso de agua o de un disolvente orgánico para dar una suspensión de compuesto activo fino. La dilución con agua da una suspensión estable del compuesto activo, con lo cual se obtiene una formulación del 20% (p/p) de compuesto activo.
F) Gránulos dispersables en agua y gránulos solubles en agua (WG, SG)
Se muelen 50 partes por peso del compuesto activo finamente con la adición de 50 partes por peso de dispersantes y humectantes y se hace gránulos solubles en agua o dispersables en agua por medio de métodos técnicos (por ejemplo extrusión, torre pulverizadora, lecho fluidizado). La dilución con agua da una dispersión estable o solución del compuesto activo, con lo cual se obtiene una formulación del 50% (p/p) de compuesto activo.
G) Polvos dispersables en agua y polvos solubles en agua (WP, SP, SS, WS)
Se muelen 75 partes por peso del compuesto activo en un molino de rotor-estator con la adición de 25 partes por peso de dispersantes, humectantes y sílice gel. La dilución con agua da una dispersión estable o solución del compuesto activo, con lo cual se obtiene una formulación del 75% (p/p) de compuesto activo.
H) Formulación de Gel (GF)
En un molino de bolas agitado, se conminutan 20 partes por peso del compuesto activo con la adición de 10 partes por peso de dispersantes, 1 parte por peso de un humectante de agente gelificante y 70 partes por peso de agua o de un disolvente orgánico para dar una suspensión del compuesto activo fino. La dilución con el agua da una suspensión estable del compuesto activo, con lo cual se obtiene una formulación del 20% (p/p) de compuesto activo.
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2. Los productos se pueden agregar no diluidos para aplicaciones foliares. Para propósito de tratamiento de semilla, tales productos se pueden aplicar a la semilla diluida o no diluida.
I) Polvos Secos (DP, DS)
Se muelen finamente 5 partes por peso del compuesto activo y se mezclan íntimamente con 95 partes por peso del caolín finamente dividido. Esto da un producto seco que tiene 5% (p/p) de compuesto activo.
J) Gránulos (GR, FG, GG, MG)
Se muele finamente 0.5 partes por peso del compuesto activo y se asocia con 95.5 partes por peso de portadores, con lo cual se obtiene una formulación del 0.5% (p/p) de compuesto activo. Los métodos actuales son extrusión, seco por roseado o lecho fluidizado. Esto da gránulos para ser aplicados no diluidos para uso foliar.
K) Soluciones ULV (UL)
Se disuelven 10 partes por peso del compuesto activo en 90 partes por peso de un disolvente orgánico, por ejemplo xileno. Esto da un producto que tiene 10% (p/p) de compuesto activo, que se aplica no diluido para uso foliar.
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Se pueden preparar formas de uso acuosas a partir de concentrados de emulsión, pastas o polvos humectables (polvos pulverizables, dispersiones de aceite) al agregar agua. Para preparar emulsiones, pastas o dispersiones de aceite, las sustancias, como tal o se disuelve en un aceite o disolvente, se pueden homogenizar en agua por medio de un humectante, espesante, dispersante o emulsificador. Alternativamente, es posible para preparar concentrados compuestos de sustancias activas, humectantes, espesantes, dispersantes o emulsificadores y, si es apropiado, disolventes o aceites, y tales concentrados son adecuados para dilución con agua.
Las concentraciones de ingrediente activo en los productos listos para uso se pueden variar dentro de rangos relativamente amplios. En general, ellos son de 0.0001 a 10%, preferiblemente de 0.01 a 1%.
También se pueden utilizar exitosamente ingredientes activos en los procesos de ultra bajo volumen (ULV), es posible aplicar formulaciones que comprenden más del 95% en peso de ingrediente activo, o aún aplicar el ingrediente activo sin aditivos.
En el método de esta invención se pueden aplicar los compuestos I con otros ingredientes activos, por ejemplo con otros plagaicidas, insecticidas, herbicidas, fertilizantes tales como nitrato de amonio, urea, potasa, y superfosfato, fitotoxicantes y reguladores de crecimiento de plantas, protegerores y nematicidas. Estos ingredientes adicionales, se pueden utilizar secuencialmente o en combinación con las composiciones descritas anteriormente, si es apropiado también se agregan solo inmediatamente antes de uso (mezlan tanque). Por ejemplo, las plantas pueden ser roseadas con una composición de esta invención ya sea antes o después de ser tratadas con otro ingrediente activo.
La siguiente lista M de plagaicidas junto con las cuales los compuestos de acuerdo con la invención se puede utilizar y con las que se pueden producir efectos sinérgicos potenciales, están destinadas a ilustrar la combinación posible, pero no imponer ninguna limitación:
M.1. Organo(tio)fosfatos: acefato, azametifos, azinfos-metilo, clorpirifos, clorpirifos-metilo, clorfenvinfos, diazinon, diclorvos, dicrotofos, dimetoato, disulfoton, etión, fenitroción, fención, isoxación, malación, metamidofos, metidación, metil-paración, mevinfos, monocrotofos, óxidometon-metilo, paraoxón, paración, fentoato, fosalona, fosmet, fosfamidón, forato, foxim, pirimifos-metilo, profenofos, protiofos, sulprofos, tetraclorvinfos, terbufos, triazofos, triclorfón;
M.2. Carbamatos: alanicarb, aldicarb, bendiocarb, benfuracarb, carbarilo, carbofurano, carbosulfan, fenoxicarb, furatiocarb, metiocarb, metomilo, oxamilo, pirimicarb, propoxur, tiodicarb, triazamato;
M.3. Piretroides: aletrina, bifentrina, ciflutrina, cialotrina, cifenotrina, cipermetrina, alfa-cipermetrina, beta-cipermetrina, zeta-cipermetrina, deltametrina, esfenvalerato, etofenprox, fenpropatrina, fenvalerato, imiprotrina, lambda-cialotrina, permetrina, pralletrina, piretrina I y II, resmetrina, silafluofen, tau-fluvalinato, teflutrina, tetrametrina, tralometrina, transflutrina, proflutrina, dimeflutrina;
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M.4. Reguladores de crecimiento: a) inhibidores de síntesis de quitina: benzoilureas: clorfluazurón, diflubenzurón, flucicloxurón, flufenoxurón, hexaflumurón, lufenurón, novalurón, teflubenzurón, triflumurón; buprofezina, diofenolan, hexitiazox, etoxazol, clofentazina; b) antagonistas ecdisona: halofenozida, metoxifenozida, tebufenozida, azadiractina; c) juvenoides: piriproxifen, metopreno, fenoxicarb; d) inhibidores de biosíntesis de lípidos: espirodiclofen, espiromesifen, espirotetramat;
M.5. Compuestos agonistas/antagonistas de receptor nicotínico: clotianidina, dinotefurano, imidacloprid, tiametoxam, nitenpiram, acetamiprid, tiacloprid; el compuesto tiazol de la fórmula (\Gamma^{1})
48
M.6. Compuestos antagonistas GABA: acetoprol, endosulfan, etiprol, fipronilo, vaniliprol, pirafluprol, piriprol, el compuesto fenilpirazol de la fórmula \Gamma^{2}.
49
M.7. Insecticidas lactina macrocíclicos: abamectina, emamectina, milbemectina, lepimectina, spinosad.
M.8. Compuestos METI I: fenazaquin, piridaben, tebufenpirad, tolfenpirad, flufenerim;
M.9. Compuestos METI II y III: acequinocilo, fluaciprim, hidrametilnon;
M.10. Compuestos no acoplados: clorfenapir;
M.11. Compuestos inhibidores de fosforilación oxidativa: ciexatina, diafentiurón, óxido de fenbutatina, propargita;
M.12. Compuestos interruptores de moldeo: ciromazina;
M.13. Compuestos inhibidores de oxidasa de función mezclada: butóxido de piperonilo;
M.14. Compuestos bloqueadores del canal de sodio: indoxacarb, metaflumizona,
M.15. Varios: benclotiaz, bifenazato, cartap, flonicamid, piridalilo, pimetrozina, azufre, tiociclam, flubendiamida, cienopirafen, flupirazofos, ciflumetofen, amidoflumet, N-R'-2,2-dihalo-1-R''ciclo-propanocarboxamida-2-(2,6-dicloro-\alpha,\alpha,\alpha-tri-fluoro-p-tolil)hidrazona o N-R'-2,2-di(R''')propionamida-2-(2,6-dicloro-\alpha,\alpha,\alpha-trifluoro-p-tolil)-hidrazona, en donde R' es metilo o etilo, halo es cloro o bromo, R'' es hidrógeno o metilo y R''' es metilo o etilo, compuestos antranilamida de la fórmula \Gamma^{5}
50
en donde A^{1} es CH_{3}, Cl, Br, I, X es C-H, C-Cl, C-F o N, Y' es F, Cl, o Br, Y'' es F, Cl, CF_{3}, B^{1} es hidrógeno, Cl, Br, I, CN, B^{2} es Cl, Br, CF_{3}, OCH_{2}CF_{3}, OCF2H, y R^{B} es hidrógeno, CH_{3} o CH(CH_{3})_{2}, y los compuestos malononitrilo como se describe en JP2002-284608, WO02/89579, WO02/90320, WO02/90321, WO04/06677, WO04/20399, JP2004-99597, WO2005068423, WO2005068432 y W02005063694.
Los compuesto comercialmente disponibles del grupo M se pueden encontrar en The Plagaicide Manual, 13 Edición, British Cultivo Protegerion Council (2003) entre otras publicaciones. Las tiamidas de la fórmula \Gamma^{2} y su preparación se han descrito en la WO 98/28279. Lepimection es conocido de Agro Project, PJB Publications Ltd, Noviembre de 2004. Benclothiaz y su preparación se han descrito en la EP-A1 454621. Methidathion y Paraoxon y su preparación se han descrito en Farm Chemicals Handbook, Volumen 88, Meister Publishing Company, 2001. Acetoprol y su preparación se han descrito en la WO 98/28277. Metaflumizona y su preparación se han descrito en la EP-A1 462 456. Flupirazofos se ha descrito en Plagaicide Science 54, 1988, p.237-243 y en US 4822779. Pirafluprol y su preparación se han descrito en la JP-A 2002-193709 y en la WO 01/00614. Piriprol y su preparación se han descrito en la WO 98/45274 y en la US 6335357. Amidoflumet y su preparación se han descrito en la US 6221890 y en la JP-A 21010907. Flufenerim y su preparación se han descrito en la WO 03/007717 y en la WO 03/007718. Ciflumetofen y su preparación se han descrito en la WO 04/080180. Las antranilamidas de la fórmula \Gamma^{5} y su preparación se han descrito en la WO 01/70671; WO 02/48137; WO 03/24222, WO 03/15518, WO 04/67528; WO 04/33468; y WO 05/118552.
En los métodos de acuerdo con la invención las plagas se controlan al poner en contacto el parásito/plaga objetivo, su suministro alimento, hábitat, lugar de incubación o su locus con una cantidad plagaicidamente efectiva de compuestos de la fórmula I o con una sal del mismo o con una composición, que contiene una cantidad plagaicidamente efectiva de un compuesto de la fórmula I o una sal del mismo.
"Locus" significa un hábitat, lugar de incubación, planta, semilla, aceite, área, material o medio ambiente en que una plaga o parásito crece o puede crecer.
En general, "cantidad pesticidamente efectiva" significa la cantidad de ingrediente activo necesario para alcanzar un efecto observable sobre el crecimiento, que incluye los efectos de necrosis, muerte, retardo, prevención, y remoción, destrucción, o cualquier otra forma de disminuir la ocurrencia y la actividad del organismo objetivo. La cantidad pesticidamente efectiva puede variar para los varios compuestos/composiciones utilizadas en la invención. Una cantidad pesticidamente efectiva de las composiciones también variará de acuerdo con las condiciones prevalentes tal como duración y efecto pesticida deseados, clima, especias objetivo, locus, modo de aplicación, y similares.
Los compuestos de la invención también se pueden aplicar preventivamente a lugares en los que se espera ocurrencia de las plagas.
Los compuestos de la fórmula I también se pueden utilizar para proteger plantas en crecimiento del ataque o infestación por plagas al poner en contacto la planta con una cantidad pesticidamente efectiva de los compuestos de la fórmula I. Como tal, "poner en contacto" incluye el contacto directo (aplicar los compuestos/composiciones directamente sobre la plaga y/o planta - típicamente al follaje, tallo o raíces de la planta) y en contacto directo (aplicar los compuestos/composiciones al locus de la plaga y/o planta).
Las composiciones mencionadas anteriormente son particularmente útiles para proteger plantas de cultivo contra la infestación de dichas plagas o para combatir estas plagas en plantas infestadas.
Para uso en el tratamiento de plantas de cultivo, la velocidad de aplicación del ingrediente activo de esta invención puede estar en el rango de 0.1 g a 4000 g por hectárea, de manera deseable de 25 g a 600 g por hectárea, más deseable de 50 g a 500 g por hectárea.
En el caso del tratamiento del suelo o de aplicación al nido o lugar en donde viven las plagas, la cantidad de ingrediente activo varía de 0.0001 a 500 g por 100 m^{2}, preferiblemente de 0.001 a 20 g por 100 m^{2}.
Los compuestos de la fórmula I también son adecuados para el tratamiento de semillas con el de proteger la semilla de plagas de insecto, en particular de plagas de insectos que viven en el suelo y las raíces de las plantas resultantes y brotes contra plagas de semillas e insectos foliares.
Los compuestos de la fórmula I son particularmente útiles para la protección de la semilla de plagas del suelo y las raíces de plantas resultantes y brotes contra plagas del suelo e insectos foliares. Es preferida la protección de las raíces de plantas resultantes y brotes. Se prefiere más la protección de brotes de las plantas resultantes de insectos perforadores y chupadores, en donde se prefiere más la protección contra los áfidos.
Por lo tanto la presente invención comprende un método para la protección de las semillas contra los insectos, en particular de insectos del suelo y de las raíces de plántulas y de brotes contra los insectos, en particular de insectos foliares y del suelo, dicho método comprende poner en contacto la semilla antes de siembra y/o después de pregerminación con un compuesto de la fórmula general I o una sal del mismo. Particularmente se prefiere un método, en donde las raíces de plantas y brotes se protegen, más preferiblemente un método, en donde se protegen los brotes de las plantas de los insectos perforadores y chupadores, más preferiblemente un método, en donde los brotes de las plantas se protegen contra los áfidos.
El término semilla abarca semillas y plantas propágulas de una clase que incluye pero no se limita a semillas verdaderas, partes de semillas, chupadores, retoños, bulbos, frutas, tubérculos, semillas, estacas, ramas cortadas y similares y los medios en una realización preferida de semillas verdaderas.
El término tratamiento de semillas comprende todas las técnicas de tratamiento de semillas adecuadas conocidas en la técnica, tal como tratamiento de semillas, recubrimiento de semillas, semillas recubiertas con polvo, enjuague de semilla y peletizado de semillas. La presente invención también comprende semillas recubiertas con o que contiene el compuesto activo.
El término "recubierto con y/o que contiene" significa de manera general que el ingrediente activo está en mayor parte sobre la superficie del producto de propagación al momento de aplicación, aunque una mayor o menor parte del ingrediente puede penetrar en el producto de propagación, dependiendo del método de aplicación. Cuando dicho producto de propagación se (re)planta, éste puede absorber el ingrediente activo.
La semilla adecuada son semilla de cereales, tubérculos, oleaginosas, hortalizas, especias, plantas ornamentales, por ejemplo semillas de trigo duro y otras, cebada, avena, centeno, maíz (maíz forrajero y maíz dulce/maíz dulce del campo), soja, oleaginosas, crucíferas, algodón, girasoles, bananas, arroz, aceite de semilla de colza, habina, remolacha azucarera, remolacha forrajera, berenjena, papas, césped, grama, pasto, césped forrajero, tomates, puerros, lavaza/zapallo, repollo, lechuga gigante, pimienta, pepino, melón, especies del género Brassica, melones, judías, guisantes, ajo, cebollas, zanahorias, plantas tuberculosas tal como papas, caña de azúcar, tabaco, uvas, petunias, geranio/pelargonios, pensamientos y balsamina.
Adicionalmente, el compuesto activo también se puede utilizar para el tratamiento de semillas de plantas, que toleran la acción de herbicidas o fungicidas o insecticidas debido a la reproducción, que incluye los métodos de ingeniería genética.
Por ejemplo, el compuesto activo se puede emplear en el tratamiento de semillas de plantas, que son resistentes a herbicidas del grupo que consiste de sulfonilureas, imidazolinonas, glufosinato-amonio o glifosato-isopropilamonio y sustancias activas análogas (ver por ejemplo, EP-A-0242236, EP-A-242246) (WO 92/00377) (EP-A-0257993, U.S. Pat. No. 5,013,659) o plantas de cultivos transgénicos, por ejemplo algodón, con la capacidad de producir toxinas Bacillus thuringiensis (toxinas Bt) que hacen a las plantas resistentes a ciertas plagas (EP-A-0142924, EP-A-0193259).
Adicionalmente, el compuesto activo se puede utilizar también para el tratamiento de semillas de plantas, que han modificado características en comparación con las plantas existente, que se pueden generar por ejemplo mediante métodos de reproducción tradicional y/o la generación de mutantes, o mediante procedimientos recombinantes). Por ejemplo, descrito un número de casos de modificaciones recombinantes de plantas de cultivo para el propósito de modificar el almidón sintetizado en las plantas (por ejemplo WO 92/11376, WO 92/14827, WO 91/19806) o de plantas de cultivos transgénicos que tienen una composición de ácido graso modificado (WO 91/13972).
La aplicación del tratamiento de semillas del compuesto activo se lleva a cabo al rosear o espolvorear las semillas antes de sembrar las plantas y antes de la emergencia de las plantas.
En el tratamiento de semillas las formulaciones correspondientes se aplican al tratar las semillas con una cantidad efectiva del compuesto activo. Aquí, los índices de aplicación del compuesto activo son generalmente de 0,1 g a 10 kg por 100 kg de semilla, preferiblemente de 1 g a 5 kg por 100 kg de semilla, en particular de 1 g a 2,5 kg por 100 kg de semilla. Para cultivos específicos tal como la lechuga el índice puede ser mayor.
Las composiciones que son especialmente útiles para el tratamiento de las semillas son por ejemplo:
A
Concentrados Solubles (SL, LS)
D
Emulsiones (EW, EO, ES)
E
Suspensiones (SC, OD, FS)
F
Gránulos dispersables en agua y gránulos solubles en agua (WG, SG)
G
Polvos dispersables en agua y polvos solubles en agua (WP, SP, WS)
H
Formulaciones de Gel (GF)
I
Polvos secos (DP, DS)
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Las formulaciones de tratamiento de semillas convencionales incluyen por ejemplo concentrados fluibles FS, soluciones LS, polvos para tratamiento seco DS, polvos dispersables en agua para tratamiento de suspensiones WS, polvos solubles en agua SS y emulsiones ES y EC y formulación de gel GF. Estas formulaciones se pueden aplicar a las semillas diluidas o no diluidas. La aplicación a las semillas se lleva a cabo antes siembra, ya sea directamente sobre las semillas o después que han pregerminado.
En una realización preferida una formulación FS se utiliza para el tratamiento de semillas. Típicamente, una formulación FS puede comprender 1-800 g/l de ingrediente activo, 1-200 g/l de tensoactivo, 0 a 200 g/l de agente anticongelante, 0 a 400 g/l de aglutinante, 0 a 200 g/l de un pigmento y hasta 1 litro de un disolvente, preferiblemente agua.
Las formulaciones FS preferidas de los compuestos de la fórmula I para tratamiento de semillas usualmente comprenden de 0.1 a 80% en peso (1 a 800 g/L) de ingrediente activo, de 0.1 a 20% en peso (1 a 200 g/L) de por lo menos un tensoactivo, por ejemplo 0.05 a 5% en peso de un humectante y de 0.5 a 15% en peso de un agente dispersante, hasta 20% en peso, por ejemplo de 5 a 20% de un agente anti-congelante, de 0 a 15% en peso, por ejemplo 1 a 15% en peso de un pigmento y/o un tinte, de 0 a 40% en peso, por ejemplo 1 a 40% en peso de un aglutinante (espesante/agente adhesivo), opcionalmente hasta 5% en peso, por ejemplo de 0.1 a 5% en peso de un espesante, opcionalmente de 0.1 a 2% de un agente anti-espumante, y opcionalmente un conservante tal como una biocida, antioxidante o similar, por ejemplo en una cantidad de 0.01 a 1% en peso y un relleno/vehículo hasta 100% en peso.
Las formulaciones de tratamiento de semillas también comprender adicionalmente aglutinantes y opcionalmente colorantes.
Los aglutinantes se pueden agregar para mejorar la adhesión de los materiales activos sobre las semillas después del tratamiento. Los aglutinantes adecuados son tensoactivos de copolímeros de bloque EO/PO pero también polivinilalcoholes, povidonas, poliacrilatos, polimetacrilatos, polibutenos, poliisobutilenos, poliestireno, polietilenoaminas, polietilenoamidas, polietilenoiminas (Lupasol®, Polymin®), poliéteres, poliuretanos, polivinilacetato, tilosa y copolímeros derivados de estos polímeros.
Opcionalmente, también se pueden incluir colorantes en la formulación. Colorantes adecuados o tintes para formulaciones para tratamiento de semillas son Rhodamin B, C.I. Pigmento rojo 112, C.I. Solvent Red 1, pigmento azul 15:4, pigmento azul 15:3, pigmento azul 15:2, pigmento azul 15:1, pigmento azul 80, pigmento amarillo 1, pigmento amarillo 13, pigmento rojo 112, pigmento rojo 48:2, pigmento rojo 48:1, pigmento rojo 57:1, pigmento rojo 53:1, pigmento naranja 43, pigmento naranja 34, pigmento naranja 5, pigmento verde 36, pigmento verde 7, pigmento blanco 6, pigmento marrón 25, violeta básico 10, violeta básico 49, rojo ácido 51, rojo ácido 52, rojo ácido 14, azul ácido 9, amarillo ácido 23, rojo básico 10, rojo básico 108.
Ejemplos de un agentes gelificantes es carragenano (Satiagel®).
En el tratamiento de semillas, los índices de aplicación de los compuestos I son generalmente de 0.1 g a 10 kg por 100 kg de semilla, preferiblemente de 1 g a 5 kg por 100 kg de semilla, en particular de 1 g a 1000 g por 100 kg de semilla.
Por lo tanto la invención también se relaciona con semillas que comprenden un compuesto de la fórmula I, o una sal agrícolamente útil de I, como se define aquí. La cantidad del compuesto I o la sal agrícolamente útil de la misma en general variará de 0.1 g a 10 kg por 100 kg de semilla, preferiblemente de 1 g a 5 kg por 100 kg de semilla, en particular de 1 g a 1000 g por 100 kg de semilla.
Los compuestos de la invención también se pueden aplicar contra plagas de insectos que no pertenecen a los cultivos, tales como hormigas, termitas, avispas, moscas, mosquitos, grillos, o cucarachas. Para uso contra dichas plagas que no pertenecen a los cultivos, los compuestos de la fórmula I se utilizan preferiblemente en composición de cebo.
El cebo puede ser una preparación líquida, sólida o semisólida (por ejemplo un gel). Los cebos sólidos se pueden formar de varias maneras y formas adecuadas con la aplicación respectiva por ejemplo gránulos, bloques, barras, discos. Los cebos líquidos pueden llenar varios dispositivos para asegurar la aplicación apropiada, por ejemplo recipientes abiertos, dispositivos para roseado, fuentes de goteo, o fuentes de evaporación. Los geles se pueden basar en matrices acuosas o aceitosas y se pueden formular con la necesidad particular en términos de pegajosidad, retención de humedad o características de envejecimiento.
El cebo empleado en la composición es un producto, que es suficientemente atractivo para incitar a los insectos tales como hormigas, termitas, avispas, pulgas, mosquitos, grillos, etc., o cucarachas a comerlo. La atracción se puede manipular al utilizar estimulantes de alimentación o feromonas sexuales. Se seleccionan estimulantes alimenticios, por ejemplo, pero no exclusivamente, de animales y/o proteínas de plantas (harina de carne-, pescado- o sangre, partes de insectos, yema de huevo), de grasos y aceites de origen animal y/o plantas, o mono-, oligo- o poliorganosacáridos, especialmente de sucrosa, lactosa, fructosa, dextrosa, glucosa, almidón, pectina o aún molasas o miel. Las partes que decaen o frescas de las frutas, cultivos, plantas, animales, insectos o partes específicas de los mismos también pueden servir como estimulantes alimenticios. Las feromonas sexuales se conocen por ser más específicas de los insectos. Las feromonas específicas se describen en la literatura y se conocen por aquellos expertos en la técnica.
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Para uso en composiciones de cebo, el contenido típico del ingrediente activo es de 0.001% en peso a 15% en peso, de manera deseable de 0.001% en peso a 5% en peso del % de compuesto activo.
Las formulaciones de compuestos de la fórmula I como aerosoles (por ejemplo latas de aerosol), aerosoles en aceite o aerosoles de bomba son altamente adecuados para el usuario no profesional para controlar plagas tal como pulgas, moscas, garrapatas, mosquitos o cucarachas. Las recetas de aerosol están preferiblemente compuestas del compuesto activo, disolventes tales como alcohol (por ejemplo metanol, etanol, propanol, butanol), cetonas (por ejemplo acetona, metil etil cetona), hidrocarburos de parafina (por ejemplo querosenes) que tienen rangos de ebullición de aproximadamente 50 a 250ºC, dimetilformamida, N-metilpirrolidona, dimetil sulfóxido, hidrocarburos aromáticos tal como tolueno, xileno, agua, adicionalmente auxiliares tal como emulsificantes tal como monooleato de sorbitol, etoxilato de oleilo que tiene 3-7 mol de óxido de etileno, etoxilato de alcohol graso, aceites de perfume tal como aceites etéreos, ésteres de ácidos de medio graso con alcoholes inferiores, compuestos de carbonilo aromático, si es apropiado estabilizantes tales como benzoato de sodio, tensoactivos amfotéricos, epóxidos inferiores, ortoformato de trietilo y, si se requiere, propulsores tales como propano, butano, nitrógeno, aire comprimido, dimetil éter, dióxido de carbono, óxido nitroso, o mezclas de estos gases.
Las formulaciones de aerosol de aceite difieren de las recetas de aerosol en que no se utilizan propulsores.
Para uso en composiciones de aerosol, el contenido de ingrediente activo es de 0.001 a 80% en peso, preferiblemente de 0.01 a 50% en peso y más preferiblemente de 0.01 a 15% en peso.
Los compuestos de la fórmula I y sus composiciones respectivas también se pueden utilizar en la fumigación de bovinas, cartuchos para humo, placas vaporizadoras o vaporizadores de largo plazo y también en papeles para polillas, almohadillas para polillas u otros sistemas de vaporizadores dependientes de calor.
La presente invención se ilustra ahora en detalles adicionales mediante los siguientes ejemplos.
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S. Ejemplos de síntesis Ejemplo S.1 2-Bencil-4-metil-1,1-dioxo-1,2-dihidro-1\lambda^{6}-isotiazol[5,4-b]piridino-3-ilidenamina (1) 
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51 
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S.1.1 2-tio-3-ciano-4-metilpiridino: 2.00 g (19.6 mmol) de cianotioacetamida y 1.39 g (19.6 mmol) de crotonaldehído se disuelven en 100 ml de etanol seco. A temperatura ambiente, se agrega 160 mg (1.96 mmol) de etóxido de sodio. La la solución resultante se refluye bajo una atmósfera de nitrógeno durante 7 h. Después de estar enfriado a temperatura ambiente, la mezcla de reacción se agita a 0ºC durante 90 min. El precipitado se recolecta por filtración y se seca para producir 0.60 g (3.79 mmol) de 2-tio-3-ciano-4-metilpiridino.
S.1.2 3-ciano-4-metil-piridirino-2-sulfonilcloruro: 1.00 de 2-tio-3-ciano-4-metilpiridino se disuelven en 15 ml de una solución acuosa 1N de HCl. A 0-5ºC se pasa Cl_{2} a través de la mezcla de reacción durante 1 h. Después esa mezcla de reacción se agita a 5ºC durante 30 minutos.
El precipitado se filtra; se lava con agua helada y se seca para producir 2.0 g (\sim6.6 mmol) de 3-ciano-4-metil-piridino-2-sulfonilcloruro que se utiliza sin purificación adicional.
S.1.3 2-Bencil-4-metil-1,1-dioxo-1,2-dihidro-1\lambda^{6}-isotiazol[5,4-b]piridino-3-ilideno-amina (1): una solución de 1.0 g (3.3 mmol) de 3-ciano-4-metil-piridino-sulfonil-cloruro en 10 ml de tetrahidrofurano se agregan a una solución de 0.83 g (7.7 mmol) de bencilamina en 20 ml de tetrahidrofurano a -5ºC. La mezcla de reacción se agita a 0ºC durante 2 horas antes de agregar agua. El THF se remueve de la mezcla de reacción por evaporación. La fase acuosa se extrae tres veces con diclorometano. Los extractos orgánicos combinados se secan sobre sulfato de sodio y se filtran. El filtrado se concentra in vacuo y se purifica por cromatografía para producir 0.50 g (1.6 mmol) del compuesto del título.
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Los compuestos nos. 1 a 5 de la fórmula I con Z = N, n = 2 y R^{2} = H se mencionan en la siguiente tabla 1 se preparan en forma análoga.
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TABLA 1
52 
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Algunos compuestos se caracterizan por ^{1}H-RMN. Las señales se caracterizan por cambio químico (ppm) vs. tetrametilsilano, mediante su multiplicidad y su integral (número relativo de átomos de hidrógeno dados). Se utilizan las siguientes abreviaturas para caracterizar la multiplicidad de las señales: m = multiplete, q = cuarteto, t = tripleta,
d = doblete y s = singulete.
Ejemplo 1: 2.45 (s, 3 H9, 4.25 (s, 2 H), 7.15-7.25 (m, 5 H), 7.75 (d, 1 H), 8.75 (d, 1 H), 8.9 (br. s, 1 H), d_{6}-DMSO
Ejemplo 4: 4.35 (s, 2 H), 7.15-7.2 (m, 3 H), 7.25 (m, 2 H), 7.55-7.65 (m, 3 H), 8.4 (dd, 2 H), 8.65 (s, 1 H), 9.3 (br. s, 1 H), d_{6}-DMSO
Ejemplo 5: 1.45 (t, 3 H), 3.95 (br. s, 2 H), 7.5-7.55 (m, 3 H), 8.15-8.2 (m, 2 H), 8.3 (s, 1 H), 8.9 (br. s, 1 H), CDCl_{3}
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Ejemplo S.2 2-Bencil-4-metil-1,1-dioxo-1,2-dihidro-1\lambda^{6}-isotiazol[5,4-c]piridino-3-ilidenoamina (6) 
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54 
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S.2.1. 5-Bromo-3,4-dimetilpiridino: 50 ml de ácido sulfúrico concentrado se enfría a 0ºC. 10.0 g (91.5 mmol) de 3,4-lutidina se agregan en forma de gotas. La mezcla se calienta a 60ºC, y se agrega bromo lentamente durante un periodo de 30 min. Después de terminar la adición, la mezcla se agita a 60ºC durante 90 min. Después de enfriar a temperatura ambiente, la mezcla de reacción se vierte cuidadosamente sobre hielo molido. La solución acuosa se lava con diclorometano. Luego la solución acuosa se enfría a 0ºC, se basifica con 50% de solución de NaOH acuoso y se extrae con diclorometano (3x.). La capa orgánica combinada se lava con agua, se seca sobre Na_{2}SO_{4} y se evapora bajo presión reducida. El producto se purifica crudo por recristalización para producir 11.4 g (52.1 mmol) del compuesto del título.
S.2.2. 3-Bromo-5-metil-piridino-4-carbaldehído-O-metiloxima: 2.00 g (10.75 mmol) 5-bromo-3,4-dimetilpiridino y 1.52 g (14 mmol) de nitrito n-butilo se disuelven en 10 ml de DMF y se enfría a -78ºC. 2.83 g (24.7 mmol) de tertbutóxido de potasio disuelto en 10 ml de DMF se agregan en forma de gotas durante 10 minutos. La mezcla de reacción se agita a -50ºC durante 30 minutos. Luego se agrega una mezcla de 3 ml de ácido acético glacial y 5 ml de agua a -50ºC. La mezcla de reacción se calienta a temperatura ambiente, y se agrega 50 ml de agua. El precipitado se recolecta y se seca para dar 1.60 g (7.3 mmol) del compuesto del título.
S.2.3. 3-Bromo-5-metil-isonicotinonitrilo: se disuelven 0.70 g (3.26 mmol) de 3-Bromo-5-metilpiridino-4-carbaldehído-O-metiloxima en 3 ml de anhídrido acético y se refluye durante 4 horas. Después de terminación el disolvente se evapora bajo presión reducida. Se disuelve el residuo sólido en diclorometano, se lava con agua y se seca sobre Na_{2}SO_{4}. El disolvente se evapora bajo presión reducida para dar 0.56 g (2.8 mmol) del compuesto del título como un sólido amarillo.
S.2.4. 3-metil-5-propilsulfanil-isonicotinonitrilo: se disuelve 1.00 g (5.1 mmol) de 3-bromo-5-rrietil-isonicotinonitrilo y 0.60 g (7.6 mmol) de propano-1-tiol en 5 ml de DMF. A 0ºC, se agrega una solución de 0.67 g (10.2 mmol) KOH en 2 ml de agua en forma de gotas. La mezcla de reacción se agita a 0ºC durante 2 horas antes se agrega 20 ml de agua. El precipitado resultante se recolecta. Se lava el sólido con agua y se seca para dar 0.95 g (4.7 mmol) del compuesto del título como un sólido incoloro que tiene un punto de fusión de 37-39ºC.
S.2.5 4-ciano-5-metil-piridin-2-sulfonilcloruro: se disuelve 0.9 g (4.7 mmol) de 2-tio-3-ciano-4-metil-piridino en 15 ml de una solución acuosa 1 N de HCl. Se pasa Cl_{2} a 0-5ºC a través de la mezcla de reacción durante 1 h. Después esa mezcla de reacción se agita a 5ºC durante 30 minutos. El precipitado emergente se filtra; se lava con agua helada y se seca para producir 1.0 g (\sim4.6 mmol) del compuesto del título, que se utiliza sin purificación adicional.
S.2.6 2-Bencil-4-metil-1,1-dioxo-1,2-dihidro-1\lambda^{6}-isotiazol[5,4-c]piridino-3-ilideno-amina (6): se agrega una solución de 1.6 g (7.4 mmol) de 4-ciano-5-metil-piridin-2-sulfonilcloruro en 10 ml de tetrahidrofurano a una solución de 1.95 g (18 mmol) de bencilamina en 20 ml de tetrahidrofurano a -5ºC. La mezcla de reacción se agita a 0ºC durante 2 horas antes de agregar agua. El THF se remueve de la mezcla de reacción mediante evaporación. La mezcla acuosa restante se extrae tres veces con diclorometano. Los extractos orgánicos combinados se secan sobre Na_{2}SO_{4} y se filtran. Se concentra el filtrado in vacuo. Se purifica el residuo por cromatografía flash para dar 0.2 g (0.66 mmol) del compuesto del título que tiene un punto de fusión de 157-159ºC.
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Ejemplo S.3 2-Etil-4-metoxi-1,1-dioxo-1,2-dihidro-1\lambda^{6}-isotiazol[5,4-c]piridino-3-ilidenoamina (9) 
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55 
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S.3.1. 3,5-dicloro-isonicotinonitrilo: se disuelve 30.0 g (170.5 mmol) carbaldehído 3,5-dicloro-4-piridino en
200 ml de ácido fórmico. Se agrega 15.4 g (221.6 mmol) de clorhidrato hidroxilamina y 2 gotas de ácido sulfúrico concentrado, y la mezcla resultante se refluye durante 3.5 horas. Luego se enfría a temperatura ambiente, el disolvente se evapora bajo presión reducida y el residuo se redisuelve en terc-butil éter metilo. La solución resultante se lava con agua, solución NaHCO_{3} acuosa saturada solución y de nuevo con agua. La mezcla se seca sobre Na_{2}SO_{4} y el disolvente se evapora bajo presión reducida para dar 28.3 g (163.6 mmol) del compuesto del título sin purificación adicional.
S.3.2 3-cloro-5-propilsulfanil-isonicotinonitrilo: se disuelve a -78ºC, 6.47 g (85 mmol) de propano-1-tiol en
100 ml de THF seco, se trata con 53.1 ml (85 mmol) de una solución molar 1.6 de nBuLi en hexano. La suspensión blanca lechosa resultante se lleva a temperatura ambiente y se agita durante 15 minutos adicionales. En un matraz separado, se disuelve 14.0 g (80.9 mmol) de 3,5-dicloro-isonicotinonitrilo en 100 ml de THF seco. A temperatura ambiente, se agrega la solución de tiopropilato de litio lentamente durante un periodo de 30 minutos. Después que se termina la adición, la solución resultante se agita adicionalmente durante 1 hora, antes que se apague la reacción mediante la adición de 200 ml de solución acuosa saturada NH_{4}Cl. Después de adición de acetato de etilo, se separan las fases, y la capa acuosa se extrae con acetato de etilo (3x): Las capas orgánicas combinadas se lavan con solución NaCl saturada, se secan sobre Na_{2}SO_{4} y se evaporan. El residuo se cristaliza lentamente para dar 16.95 g (79.7 mmol) del compuesto del título sin purificación adicional.
S.3.3. 3-metoxi-5-propilsulfanil-isonicotinonitrilo: 15.2 g (84.3 mmol) en 30% de solución de metilato de sodio se disuelve en metanol en 50 ml de THF seco. 17.9 g (84.3 mmol) de 3-cloro-5-propilsulfanil-isonicotinonitrilo se disuelve en 150 ml de THF seco a temperatura ambiente. La mezcla resultante se refluye durante 2.5 horas. Después se enfría la mezcla a temperatura ambiente, se agrega agua. Se extrae la mezcla acuosa con acetato de etilo (3x). Las capas orgánicas combinadas donde se lava con solución saturada NaCl, se seca sobre Na_{2}SO_{4} y se evapora. Se purifica el residuo mediante cromatografía flash para dar 7.0 g (33.6 mmol) del compuesto del título como un sólido incoloro.
S.3.4. 4-ciano-5-metoxi-piridino-3-sulfonilcloruro: 1.80 g (7.4 mmol) de 3-metoxi-5-propilsulfanil-isonicotinonitrilo se disuelve en 30 ml de diclorometano y 3 ml de agua. A 0ºC se pasa Cl_{2} a través de la mezcla de reacción durante 1 h. Después se agita la mezcla de reacción a 5ºC durante 30 minutos. La reacción se apaga mediante la adición de agua. Después de fase de separación, la capa acuosa se extrae con diclorometano (3x). La capa orgánica combinada se lava con agua y se seca sobre Na_{2}SO_{4} para dar 2.0 g (\sim6.6 mmol) del compuesto del título, que se utiliza sin purificación adicional.
S.3.5. 2-Etil-4-metoxi-1,1-dioxo-1,2-dihidro-1\lambda^{6}-isotiazol[5,4-c]piridino-3-ilideno-amina (9): se agrega una solución de 10.0 g (31.2 mmol) de 4-ciano-5-difluormetoxi-piridin-3-sulfonilcloruro en 100 ml de tetrahidrofurano a una solución de 5.0 g (78.0 mmol) de solución amoniaco en 100 ml de tetrahidrofurano a 0ºC. La mezcla de reacción se agita a 0ºC durante 2 horas, antes se agrega agua. El THF se remueve de la mezcla de reacción por evaporación. La mezcla acuosa restante se extrae tres veces con diclorometano. Los extractos orgánicos combinados se secan sobre Na_{2}SO_{4} y se filtran. El filtrado se concentra in vacuo. Se purifica el residuo mediante cromatografía flash para dar
3.30 g (13.7 mmol) del compuesto del título.
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Ejemplo S.4 4-Difluorometoxi-1,1-dioxo-1,2-dihidro-1\lambda^{6}-isotiazol[5,4-c]piridin-3-ilidenoamina (13) 
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56 
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S.4.1. 3-hidroxi-5-propilsulfanil-isonicotinonitrilo: se colocan en un matraz 9.4 g (45.1 mmol) de 3-metoxi-5-propitsulfanil-isonicotinonitrilo y 90.0 g de cloruro de piridinio. Se calienta la mezcla hasta reflujo. Después que la mezcla se refluye durante 10 minutos, se enfría a temperatura ambiente, y se agrega 1 I de agua. La mezcla acuosa se extrae con diclorometano (3x). Las capas orgánicas combinadas donde se lavan con agua, se secan sobre Na_{2}SO_{4} y se evaporan para dar 6.2 g (31.9 mmol) del compuesto del título, que se utiliza sin purificación adicional.
S.4.2. 3-difluormetoxi-5-propilsulfanil-isonicotinonitrilo: se disuelve 1.0 g (5.2 mmol) de 3-hidroxi-5-propilsulfanil-isonicotinonitrilo crudo en 20 ml de DMF. Se agrega 3.56 g (25.7 mmol) de K_{2}CO_{3}. Se agrega 0.81 g (6.2 mmol) de bromodifluorometano gaseoso, y la mezcla resultante se agita a temperatura ambiente durante 5 h. Se agrega otros 0.81 g (6.2 mmol) de bromodifluorometano gaseoso se agrega, y la agitación se continua durante la noche. La mezcla se vierte en agua y se extrae con terc-butil éter de metilo (3x). Las capas orgánicas combinadas se lavan con solución salina, se secan sobre Na_{2}SO_{4} y se evaporan. Se purifica el residuo por cromatografía flash para dar 0.46 g (1.89 mmol) del compuesto del título.
S.4.3. 4-ciano-5-difluormetoxi-piridino-3-sulfonilcloruro: se disuelve 1.80 g (7.4 mmol) de 3-difluormetoxi-5-propilsulfanil-isonicotinonitrilo en 30 ml de diclorometano y 3 ml de agua. A 0ºC se pasa Cl_{2} a través de la mezcla de reacción durante 1 h. Después de eso la mezcla de reacción se agita a 5ºC durante 30 minutos. La reacción se apaga mediante la adición de agua. Después de la fase de separación, se extrae la capa acuosa con diclorometano (3x). La capa orgánica combinada se lava con agua y se seca sobre Na_{2}SO_{4} para producir 2.0 g (\sim6.6 mmol) del compuesto del título, que se utiliza sin purificación adicional.
S.4.4. 4-Difluorometoxi-1,1-dioxo-1,2-dihidro-1\lambda^{6}-isotiazol[5,4-c]piridin-3-ilideno-amina (13): se agrega una solución de 2.0 g (7.5 mmol) de 4-ciano-5-difluormetoxi-piridin-3-sulfonilcloruro en 10 ml de tetrahidrofurano a una solución de 1.3 g (18.8 mmol) de una solución de amoniaco acuoso 25% en 20 ml de tetrahidrofurano a 0ºC. La mezcla de reacción se agita a 0ºC durante 2 horas antes de agregar agua. El THF se remueve de la mezcla de reacción mediante evaporación. La mezcla acuosa restante se extrae tres veces con diclorometano. Los extractos orgánicos combinados se secan sobre Na_{2}SO_{4} y se filtran. Se concentra el filtrado para dar un sólido, que se recristaliza para dar 0.36 g (1.37 mmol) del compuesto del título.
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Los compuestos nos. 6 a 14 de la fórmula I con Y = N, n = 2 y R^{2} = H se mencionan en la siguiente tabla 2 y se preparan de forma análoga.
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TABLA 2
57 
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Algunos compuestos se caracterizan por ^{1}H-RMN. Las señales se caracterizan por cambio químico (ppm) vs. tetrametilsilano, mediante su multiplicidad y mediante su integral (número relativo de átomos de hidrógeno dados). Se utilizan las siguientes abreviaturas para caracterizar la multiplicidad de las señales: m = multiplete, q = cuarteto,
t = tripleta, d = doblete y s = singulete.
Ejemplo 7: 4.15 (s, 3 H), 8.1 (br. s, 1 H), 8.8 (s, 1 H), 8.85 (s, 1 H), 9.35 (br. s, 1 H), d_{6}-DMSO
Ejemplo 10: 1.15 (s, 9 H), 4.15 (s, 3 H), 8.25 (br. s, 1 H), 8.75 (s, 1 H), 8.95 (s, 1 H), d_{6}-DMSO
Ejemplo 11: 0.55-0.65 (m, 4 H), 2.4 (m, 1 H), 4.15 (s, 3 H), 7.6 (br. s, 1 H), 8.7 (s, 1 H), 8.95 (s, 1 H), CDCl_{3}
Ejemplo 12: 1.2 (t, 3 H), 3.1 (q, 2 H), 4.3 (s, 3 H), 8.75 (s, 1 H), 8.85 (s, 1 H), 9.15 (br. s, 1 H), CDCl_{3}
Ejemplo 13: 7.45 (t, 1 H), 8.1 (br. s, 1 H), 8.9 (s, 1 H), 9.15 (s, 1 H), 9.5 (br. s, 1 H), d_{6}-DMSO
Ejemplo 14: 2.60 (s, 3 H), 7.55 (t, 1 H), 8.35 (br. s, 1 H), 9.0 (s, 1 H), 9.05 (s, 1 H), d_{6}-DMSO
Ejemplo 15: 1.05 (t, 3 H), 3.0 (q, 2 H), 7.55 (t, 1 H), 8.45 (br. s, 1 H), 9.0 (s, 1 H), 9.05 (s, 1 H), d_{6}-DMSO
Ejemplo 16: 3.1 (d, 3 H), 3.15 (s, 3 H), 7.65 (br. s, 1 H), 8.35 (s, 1 H), 8.35 (s, 1 H), CDCl_{3}
Ejemplo 17: 1.35 (t, 3 H), 1.35 (t, 3 H), 3.4 (m, 2 H), 3.65 (q, 2 H), 7.7 (br. s, 1 H), 8.35 (s, 1 H9, 8.4 (s, 1 H), CDCl_{3}
Ejemplo S.5 Dietil-(4-metoxi-1,1-dioxo-1H-\lambda^{6}-isotiazol[5,4-c]piridino-3-il)-amina (20) 
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59 
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S.5.1. Tertbutilamida de ácido 5-metoxi-piridino-3-sulfónico: se disuelve 8.65 g (50 mmol) 3-bromo-5-metoxipiridino en 200 ml de THF seco bajo una atmósfera de argón. La solución se enfría a -78ºC, y se agrega una solución de 2.5 M de N-butilitio (52 mmol) en hexano. La mezcla resultante se agita a -78ºC durante 30 min. En un matraz separado se introduce SO_{2} gaseoso (aproximadamente 25 g) en 50 ml de THF seco. La solución SO_{2} resultante se agrega al material de partida litiado en forma de gotas a -78ºC. La mezcla resultante se le permite llegar a 0ºC y se agita adicionalmente a 0ºC durante 1 h. Luego se agrega cloruro de sulfurilo (100 mmol) en forma de gotas a 0ºC, y la mezcla resultante se agita adicionalmente a 0ºC durante 30 min, antes se le permite a la reacción llegar a la temperatura ambiente. Después de 1 h, la reacción se apaga mediante la adición de agua. La solución acuosa se extrae con diclorometano. Se seca la capa orgánica sobre Na_{2}SO_{4}; ésta se filtra y se evapora. El residuo, el cloruro de sulfonilo crudo, se disuelve en 100 ml de THF y se agrega a una solución de terc-butil amina (200 mmol) en 200 ml THF a 0ºC. La mezcla resultante se agita a 0ºC durante 3 h antes se apaga la reacción mediante adición de agua. La solución acuosa se extrae con diclorometano. Se seca la capa orgánica sobre Na_{2}SO_{4}; se filtra y se evapora. Se purifica el residuo mediante cromatografía flash para dar 7.82 g (32.0 mmol) del compuesto del título.
S.5.2. 2-terc-butil-4-metoxi-1,1-dioxo-1,2dihidro-\lambda^{6}-isotiazol-[5,4-c]piridin-3-ona: se disuelve 7.33 g (30 mmol) de tertbutilamida de ácido 5-metoxi-piridino-3-sulfónico en 150 ml de THF seco. La solución se enfría a -78ºC, y se agrega una solución de 2.5 M de diisopropil amida de litio (LDA) (75 mmol) en THF. La mezcla resultante se agita a -78ºC durante 2 h. Luego la mezcla se vierte sobre hielo seco crudo fresco en 100 ml de THF seco. La mezcla resultante se agita durante 30 min antes que se apague la reacción mediante la adición de solución de NH_{4}Cl acuosa saturada. Después de la adición de acetato de etilo se separan las fases. Se extrae la capa acuosa con acetato de etilo. La capa orgánica combinada se seca sobre Na_{2}SO_{4}; se filtra y se evapora. Se disuelve el residuo en 100 ml de THF seco y se enfría a 0ºC. Se agrega POCl_{3} (50 mmol), y la mezcla resultante se agita a ta durante 1 h. Luego la mezcla de reacción se vierte sobre hielo molido. Después de la adición de acetato de etilo se separan las fases. Se extrae la capa acuosa con acetato de etilo. La capa orgánica combinada se seca sobre Na_{2}SO_{4}; se filtra y se evapora. Se purifica el residuo mediante cromatografía flash para dar 5.14 g (19.0 mmol) del compuesto del título.
S.5.3. 4-Metoxi-1,1-dioxo-1,2dihidro-\lambda^{6}-isotiazol-[5,4-c]piridin-3-ona: se disuelve 6.0 g (22.0 mmol) de 2-terc-butil-4-metoxi-1,1-dioxo-1,2dihidro-\lambda^{6}-isotiazol-[5,4-c]piridin-3-ona en 50 ml CF_{3}COOH y se calienta a reflujo durante 44 h. Luego de enfriamiento a ta, el precipitado formado se recolecta por filtración para dar después de secado 3.0 g (14.3 mmol) del compuesto del título.
S.5.4. 3-Cloro-4-metoxi-isotiazol[5,a-c]piridino-1,1-dióxido: se disuelven 3.0 g (14.0 mmol) 4-metoxi-1,1-dioxo-1,2dihidro-\lambda^{6}-isotiazol-[5,4-c]piridin-3-ona en 50 ml de 1,4-dioxano a ta. Se agrega 0.11 ml (1.4 mmol) de DMF, seguido por 4.0 ml (56.0 mmol) de SOCl_{2}. La solución se calienta a reflujo durante 44 h. Después de enfriamiento a temperatura ambiente, se remueven todos los volátiles mediante destilación y el compuesto del título obtenido se utilizada sin purificación adicional.
S.5.5. Dietil-(4-metoxi-1,1-dioxo-1H-\lambda^{6}-isotiazol[5,4-c]piridino-3-il)-amina (20): se disuelve 430 mg (1.84 mmol) de 3-cloro-4-metoxi-isotiazol[5,a-c]piridino-1,1-dióxido en 15 ml THF y se enfría a 0ºC. Se agrega 0.29 ml (2.76 mmol) de dietil amina y se continúa la agitación durante 1 h a 0ºC y 18 h a temperatura ambiente. Se agrega solución de NH_{4}Cl saturada y las capas se separan. Se extrae la capa acuosa tres veces con dicloro-metano. Se secan las capas orgánicas combinadas sobre MgSO_{4} y se concentra. Se disuelve el residuo en 15ml de acetato de etilo y se agrega ciclohexano hasta que se forma un precipitado. Se recolecta el precipitado mediante succión y se purifica sobre sílice (ciclohexano/acetato de etilo 1:2) para dar 77 mg (0.29 mmol) del compuesto del título.
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Los compuestos nos. 18 a 21 de la fórmula I con Y = N, n = 2 y R^{1} = H se muestran en la siguiente tabla 2 y se preparan de forma análoga.
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TABLA 3
60 
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B. Ejemplos de acción contra plagas
Los compuestos activos se formulan en una mezcla de 50 vol.-% acetona: 50 vol.-% agua. Se incluye un tensoactivo no iónico (Kinetic®) en la solución a un volumen de 0.01% v/v.
En las siguientes pruebas, las soluciones formuladas de los compuestos activos se diluyen a una concentración de ingrediente activo de 300 ppm y las soluciones diluidas se aplican en las pruebas mencionadas adelante.
La acción de los compuestos de la fórmula I contra plagas se demuestra en los siguientes experimentos:
B.1 Áfido del algodón (Aphis gossypii), etapas de vida mixtas
Platas de algodón en la etapa de cotiledón se infestan antes de tratamiento al colocar una hoja plenamente infestada de colonias de áfido en la parte superior de cada cotiledón. A los áfidos se les permite transferir durante la noche y hoja anfitriona se remueve. Los cotiledoneos infestados se sumergen luego y se agitan en solución de prueba durante 3 segundos y se le permite secar en una cabina de humo. Las plantas de prueba se mantienen bajo iluminación fluorescente en un fotoperiodo de 24-hr a 25ºC y 20-40% de humedad relativa. La mortalidad de los áfidos en las plantas tratadas, con relación a la mortalidad en las plantas de control no tratadas, se determina después de 5 días.
En éstos compuestos de prueba cada uno de los ejemplos 6-15 y 18-21 en 300 ppm proporciona por lo menos 90% de mortalidad de áfidos de algodón (Aphis gossypii, etapas de vida mixtas) en comparación con los controles no tratados.
B.2 Áfido Verde de Durazno (Myzus persicae), etapas de vida mixtas
Plantas de pimiento dulce en la primer etapa de hojas verdaderas se infestan antes de tratamiento al colocar hojas plenamente infestadas de la colonia de áfido principal en la parte superior de las plantas de tratamiento. Los áfidos se eles permite transferir durante la noche para lograr una infestación de 30-40 áfidos por planta y se remueven las hojas anfitrionas. Las hojas infestadas de plantas de prueba se sumergen luego y se agitan en solución de prueba durante 3 segundos y se les permite secar en una cabina de humo. Las plantas de prueba se mantienen bajo iluminación fluorescente en un fotoperiodo de 24 hr a 25ºC y 20-40% de humedad relativa. La mortalidad de áfidos en las plantas tratadas, con relación a la mortalidad en las plantas de control no tratadas, se determina después de 5 días.
En estos compuestos de prueba cada uno de los ejemplos 6-15 y 18-21 a 300 ppm proporciona por lo menos 90% de mortalidad de áfido verde de durazno en comparación con los controles no tratados.
B.3 Áfidos de las Judías (Aphis fabae)
Se hacen crecer plantas de nasturcio en mezcla Metro en la 1er etapa de par de hojas (variedad "Joya Mezclada") se infestan con aproximadamente 2-30 áfidos de laboratorio al colocar plantas de corte infestadas en la parte superior de las plantas de prueba. Las plantas de corte se remueven después de 24 hr. Cada planta se sumerge en la solución de prueba para proporcionar el cubrimiento completo del follaje, tallo, superficie de semilla sobresaliente y superficie de cubo circundante y se le permite secar en la cabina de humo. Las plantas tratadas se mantienen a aproximadamente 25ºC con luz fluorescente continua. La mortalidad del áfido se determina después de 3 días. En estos compuestos de prueba cada uno de los ejemplos 6-15 y 18-21 a 300 ppm proporciona por lo menos 90% de mortalidad de áfidos de judías en comparación con los controles no tratados.

Claims (17)

1. El compuesto dsotiazolpiridin-3-ilenamina de la fórmula I
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donde
n es 2;
X es N, N-O ó C-R^{5};
Y es N, N-O o C-R^{6};
Z es C-R^{7};
con la condición que una de las variables X o Y, por lo menos una y no más de una, es N ó NO;
W es C, que es ya sea conectado a N^{1} con un enlace doble y a N^{2} con un enlace sencillo o conectado a N^{2} con un enlace doble y aN^{1} con un enlace sencillo
si W se conecta a N^{1} con un enlace sencillo y a N^{2} con un enlace doble, N^{2} es portado solamente el R^{2} sustituyente y sin el R^{3} sustituyente. En este caso, R^{2} es hidrógeno, y R^{1} se selecciona del grupo que consiste del grupo seleccionado que consiste de hidrógeno, C(=O)-R^{8}, alquilo C_{1}-C_{10}, alquenilo C_{2}-C_{6}, alquinilo C_{2}-C_{10}, alcoxi C_{1}-C_{10} ó cicloalquilo C_{3}C_{10}, en donde los cinco radicales mencionados anteriormente pueden ser no sustituidos, parcialmente o completamente halogenados y/o puede llevar 1, 2 o 3 radicales, independientemente de otros cada uno seleccionado del grupo que consiste de ciano, nitro, amino, alcoxi C_{1}-C_{10}, alquiltio C_{1}-C_{10}, alquilsulfinilo C_{1}-C_{10}, alquilsulfonilo C_{1}-C_{10}, haloalcoxi C_{1}-C_{10}, haloalquiltio C_{1}-C_{10}, alcoxicarbonilo C_{1}-C_{10}, (alquilo C_{1}-C_{10})amino, di-(alquilo C_{1}-C_{10})amino, cicloalquilo C_{3}C_{10} y fenilo, esto es posible para fenilo no sustituido, parcialmente o completamente halogenado y/o para portar 1, 2 o 3 sustituyentes, independientemente de otros seleccionado del grupo que consiste de alquilo C_{1}-C_{4}, haloalquilo C_{1}-C_{4}, alcoxi C_{1}-C_{4} y haloalcoxi C_{1}-C_{4};
si W se conecta a N^{2} con un enlace sencillo y a N^{1} con un enlace doble, N^{1} no se lleva R^{1}, En este caso, R^{2} y R^{3} son, de otros, seleccionados del grupo que consiste de hidrógeno, C(=O)-R^{8}, alquilo C_{1}-C_{10}, alquenilo C_{2}-C_{6}, alquinilo C_{2}-C_{10}, alcoxi C_{1}-C_{10} ó cicloalquilo C_{3}C_{10}, en donde los los cinco radicales mencionados anteriormente pueden ser no sustituidos, parcialmente o completamente halogenados y/o puede llevar 1, 2 o 3 radicales, independientemente de otros cada uno seleccionado del grupo que consiste de ciano, nitro, amino, alcoxi C_{1}-C_{10}, C_{1}-C_{10}-alquitio, alquilsulfinilo C_{1}-C_{10}, alquilsulfonilo C_{1}-C_{10}, haloalcoxi C_{1}-C_{10}, haloalquiltio C_{1}-C_{10}, alcoxicarbonilo C_{1}-C_{10}, (alquilo C_{1}-C_{10})amino, di-( alquilo C_{1}-C_{10})amino, cicloalquilo C_{3}C_{10} y fenilo, esto es posible para fenilo no sustituido, parcialmente o completamente halogenado y/o puede llevar 1, 2 o 3 sustituyentes, independientemente seleccionado de otro grupo que consiste de alquilo C_{1}-C_{4}, haloalquilo C_{1}-C_{4}, alcoxi C_{1}-C_{4} y haloalcoxi C_{1}-C_{4};
ó R^{2} y R^{3} junto con el nitrógeno adyacente de 3 a 10 miembros del anillo, opcionalmente sustituyente por 1, 2 o 3 radicales C_{1}-C_{5}-alquilo, en donde el anillo puede contener, en adición a los miembros del anillo nitrógeno y carbono, 1, 2 o 3 heteroátomos como miembros del anillo seleccionado del grupo que consiste de nitrógeno, oxígeno, azufre, un grupo SO, SO_{2} ó N-R^{9};
R^{4} es hidrógeno, nitro, ciano, azido, amino, halógeno, sulfonilamino, sulfenilamino, sulfinilamino, C(=O)R^{9}, alquilo C_{1}-C_{6}, alquenilo C_{2}-C_{6}, alquinilo C_{2}-C_{6}, cicloalquilo C_{3}-C_{6}, alcoxi C_{1}-C_{6}, C_{1}-C_{6}-aliltio, (alquilo C_{1}-C_{6})amino, di(C_{1}-C_{8}-alquil)amino, C_{2}-C_{6}-alquilsulfinilo, alquilsulfenilo C_{1}-C_{6} o alquilsulfonilo C_{1}-C_{6}, en donde once radicales mencionados anteriormente pueden ser no sustituidos, parcialmente o completamente halogenados y/o puede llevar 1, 2 o 3 radicales, seleccionados del grupo que consiste de ciano, nitro, amino, alcoxi C_{1}-C_{4}, alquiltio C_{1}-C_{4}, alquilsulfinilo C_{1}-C_{4}, alquilsulfonilo C_{1}-C_{4}, haloalcoxi C_{1}-C_{4}, haloalquiltio C_{1}-C_{4}, (alcoxi C_{1}-C_{4})carbonilo, (alquilo C_{1}-C_{4})amino, di(alquilo C_{1}-C_{4})amino, cicloalquilo C_{3}-C_{8} y fenilo, esto es posible para fenilo no sustituido parcialmente o completamente halogenado y/o puede llevar 1, 2 o 3 sustituyentes, independientemente seleccionado de otro grupo que consiste de alquilo C_{1}-C_{4}, haloalquilo C_{1}-C_{4}, alcoxi C_{1}-C_{4} y haloalcoxi C_{1}-C_{4};
R^{5}, R^{6} y R^{7} son independientemente seleccionados de otro grupo que consiste de hidrógeno, halógeno, ciano, azido, nitro, alquilo C_{1}-C_{6}, cicloalquilo C_{3}-C_{6}, haloalquilo C_{1}-C_{4}, alcoxi C_{1}-C_{4}, alquilo C_{1}-C_{4}-alquiltio, alquilo C_{1}-C_{4}-alquil-sufinilo, alquilo C_{1}-C_{4}sulfonilo, haloalcoxi C_{1}-C_{4}, C_{1}-C_{4}-haloalquiltio, alquenilo C_{2}-C_{6}, alquinilo C_{2}-C_{6}, (alcoxi C_{1}-C_{4})carbonilo, amino (alquilo C_{1}-C_{4})amino, di(alquilo C_{1}-C_{4})amino, aminocarbonilo, (alquilo C_{1}-C_{4})aminocarbonilo, di(alquilo C_{1}-C_{4})aminocarbonilo, sulfonilo, sulfonilamino, sulfenilamino, sulfanilamino y C(=O)-R^{11};
R^{8} es alquilo C_{1}-C_{6}, arilo, aril- alquilo C_{1}-C_{4}, heteroarilo de 3 a 7 miembros o heteroaril-alquilo C_{1}-C_{4}, en donde el anillo heteroarilo contiene como miembros del anillo 1,2 o 3 heteroátomos, seleccionados del grupo que consiste de nitrógeno, oxígeno, azufre, un grupo SO, SO_{2} o N-R^{12}, en donde R^{12} es hidrógeno o alquilo C_{1}-C_{4}; heterociclilo de 3 a 7 miembros o heterociclil-alquilo C_{1}-C_{4}, en donde el anillo heterocíclico contiene como miembros del anillo 1,2 o 3 heteroátomos, seleccionados del grupo que consiste de nitrógeno, oxígeno, azufre un grupo SO, SO_{2} o N-R^{13}, en donde, R^{13} es hidrógeno o alquilo C_{1}-C_{4};
y en donde los átomos de carbono de los anillos heterocíclicos pueden ser no sustituidos o sustituidos por por 1 o 2 grupos alquilo C_{1}-C_{4};
R^{9} es hidrógeno o alquilo C_{1}-C_{4}
R^{10} y R^{11}, independientemente de otro, son hidrógeno, hidroxi, alcoxiamino C_{1}-C_{10}, alquilo C_{1}-C_{4}, arilo, aril-alquilo C_{1}-C_{4},
heteroarilo de 3 a 7 miembros o heteroaril-alquilo C_{1}-C_{4}, en donde el anillo heteroarilo contiene como miembros del anillo 1, 2 o 3 heteroátomos, seleccionados del grupo que consiste de nitrógeno, oxígeno, azufre un grupo SO, SO_{2} o N-R^{13}, en donde R^{13} es hidrógeno o alquilo C_{1}-C_{4};
heterociclilo de 3 a 7 miembros o heterociclyl alquilo C_{1}-C_{4}, en donde el anillo heterocíclico contiene 1, 2 o 3 heteroátomos, seleccionados del grupo que consiste de nitrógeno, oxígeno, azufre, un grupo SO, SO_{2} o N-R^{14}, en donde R^{14} es hidrógeno o alquilo C_{1}-C_{4}; y en donde los átomos de carbono de los anillos heterocíclicos pueden ser no sustituidos o sustituidos por por 1 o 2 grupos alquilo C_{1}-C_{4}; y/o las sales agrícolamente aceptables de los mismos.
2. Un compuesto de la fórmula I como se define en la reivindicación 1, en donde X es C-R^{5} y Y es N o NO.
3. Un compuesto de las fórmulas I como se define en la reivindicación 1, en donde X es C-R^{5} y Y es N.
4. Un compuesto de acuerdo con la reivindicación 1, 2 o 3, en donde ya sea R^{5} o R^{7} es hidrógeno y los otros radicales R^{5} o R^{7} se seleccionan de halógeno, alquilo C_{1}-C_{4} o haloalquilo C_{1}-C_{4}.
5 Un compuesto de acuerdo con la reivindicación 1, 2 o 3, en donde ya sea R^{5} o R^{7} es hidrógeno y los otros radicales R^{5} o R^{7} se seleccionan de halógeno, alquilo C_{1}-C_{2}, o haloalquilo C_{1}.
6. Un compuesto de acuerdo con la reivindicación 1, 2 o 3, en donde ya sea R^{5} o R^{7} es hidrógeno y los otros radicales R^{6} o R^{7} se seleccionan de F, Cl, Br, 1, CH_{3} o CF_{3}.
7. Un compuesto de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones precedentes, en donde R^{4} es hidrógeno.
8. Un compuesto de acuerdo con cualquiera e las reivindicaciones precedentes, en donde ambos R^{5} y R^{7} son hidrógeno.
9. Una composición agrícola que comprende tal una cantidad de por lo menos un compuesto de la fórmula I y/o por lo menos una sal agrícolamente útil de I, como se define en cualquiera de las reivindicaciones 1 a 8, y por lo menos un portador sólido/líquido inerte agronómicamente aceptable, y si se desea por lo menos un tensoactivo.
10. El uso de un compuesto de Isotiazolpiridin-3-ilenamina de la fórmula I o una sal del mismo como se define en cualquiera de las reivindicaciones 1 a 8 para combatir la plaga animal.
11. Un método de combatir la plaga animal que excluye un método terapéutico método que comprende poner en contacto las plagas animales, su habitat, lugar de incubación, suministro de alimento, planta, semilla, suelo, área, material o medio ambiente en el que las plagas animales se hacen crecer o pueden crecer, o los materiales, plantas, semillas, suelos, superficies: o espacios a ser protegidos de ataque o infestación animal con una cantidad pesticidamente efectiva de por lo menos un compuesto de la fórmula I y/o por lo menos una sal agrícolamente aceptable del mismo, como se define en cualquiera de las reivindicaciones 1 a 8.
12. Un método como se define en la reivindicación 11, donde la plaga animal es del orden Homóptera o Tisanóptera.
13. Un método para proteger los cultivos de ataque o infestación por la plaga animal, que comprende poner en contacto un cultivo con una cantidad pesticidamente efectiva de por lo menos un compuesto de la fórmula I y/o por lo menos una sal del mismo, como se define en cualquiera de las reivindicaciones 1 a 8.
14. Un método para la protección de semillas de insectos del suelo y de las raíces de plántulas y brotes de insectos que comprenden poner en contacto las semillas antes siembra y/o después de pregerminación con un compuesto de la fórmula I como se define en cualquiera de las reivindicaciones 1 a 8 y/o por lo menos una sal agrícolamente aceptable del mismo, en cantidades pesticidamente efectivas.
15. El método de acuerdo con la reivindicación 14, en donde el compuesto de la fórmula I se aplica en unan cantidad de 0.1 g a 10 kg por 100 kg de semillas.
16. Un método de acuerdo con la reivindicación 14 o 15 en donde se protegen las raíces y brotes de planta resultantes.
17. Un método de acuerdo con la reivindicación 14 o 15 en donde se protegen las raíces y brotes de planta resultantes de los áfidos.
18. Las semillas que comprenden los compuestos de la fórmula o una sal agrícolamente útil de 1, como se define en cualquiera de las reivindicaciones 1 a 8, en unan cantidad de 0.1 g a 10 kg por 100 kg de semilla.
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