ES2346411T3 - Composicion herbicida. - Google Patents
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Abstract
Una composición herbicida que comprende como ingredientes activos, un compuesto uracilo representado por la siguiente fórmula (I): **(Ver fórmula)** en el que Z representa un átomo de halógeno o ciano; A representa un átomo de oxígeno, un átomo de azufre o NH; R1 representa hidroxilo, alcoxi de C1-C7, alqueniloxi de C3-C7, alquiniloxi de C3-C7, cicloalcoxi de C5-C7, {carbonil(alcoxi de C1-C7)] alcoxi C1-C3, (alquilamino C1-C7)oxi), {di(alquil C1-C7)amino}oxi, (alquilidenamino C3-C7)oxi, alquilamino de C1-C7, di(alquil(C1-C7)amino, alquenilamino de C3-C7, alquilamino de C3-C7, cicloalquilamino de C5-C7, {(alcoxi(C1-C7)carbonil}alquilamino C1-C3 o (alcoxi (C1-C7)amino, y R2 representa un átomo de hidrógeno o metilo, y uno o más compuestos heterocíclicos, que inhiben protoporfirinogeno oxidasa seleccionados del grupo que consiste en N-(7-fluoro-3,4-dihidro-3-oxo-4-prop-2-inil-2H-1,4-benzoxazin-6-il)ciclohex-1-eno-1,2-dicarboxamida y N-[2,4-dicloro-5-[4-(difluorometil)-4,5-dihidro-3-metil-5-oxo-1H-1,2,4-triazol-1-il]fenil]metanosulfonamida, siendo la relación de mezclado del compuesto uracilo representado por la fórmula (I) al compuesto(s) heterocíclico(s) de 1:0,1 a 1:500.
Description
Composición herbicida.
La presente invención se refiere a una
composición herbicida, en particular a una composición herbicida
adecuada para controlar malas hierbas en los huertos, campos de soja
y tierras que no son de cultivo.
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Si bien, actualmente, existen en el mercado y se
usan numerosos herbicidas, las malas hierbas que se han de
controlar son de diversos tipos y siguen emergiendo a largo plazo.
Existe la demanda de herbicidas que tengan una actividad superior y
contra un espectro más amplio de malas hierbas, además de no suponer
un problema de fitotoxicidad en los cultivos.
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Como resultado de un exhaustivo estudio en busca
de un herbicida excelente, el autor de la presente invención ha
observado el hecho de que un uso combinado de un compuesto de
uracilo (en adelante denominado compuesto uracilo de la invención)
representado por la fórmula (I):
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en el que Z representa un átomo de
halógeno o ciano; A representa un átomo de oxígeno, un átomo de
azufre o NH; R^{1} representa hidroxilo, alcoxi de
C1-C7, alqueniloxi de C3-C7,
alquiniloxi de C3-C7, cicloalcoxi de
C5-C7, {carbonil(alcoxi de
C1-C7)} alcoxi C1-C3, (alquilamino
C1-C7)oxi), {d1(alquil
C1-C7alquil)amino}oxi, (alquilidenamino
C3-C7)oxi, alquilamino de
C1-C7,
di(alquil(C1-C7)amino,
alquenilamino de C3-C7, alquinilamino de
C3-C7, cicloalquilamino de C5-C7,
{(alcoxi(C1-C7)carbonil}alquilamino
C1-C3 o (alcoxi (C1-C7)amino,
y R^{2} representa un átomo de hidrógeno o
metilo,
y uno o más compuestos heterocíclicos (en
adelante denominados compuestos heterocíclicos de la invención),
que inhiben protoporfirinogeno oxidasa (Protox) seleccionados del
grupo que consiste en
N-(7-fluoro-3,4-dihidro-3-oxo-4-prop-2-inil-2H-1,4-benzoxazin-6-il)ciclohex-1-eno-1,2-dicarboxamida
(nombre genérico: flumioxazina; en adelante denominado
Flumioxazina) y
N-[2,4-dicloro-5-[4-(difluorometil)-4,5-dihidro-3-metil-5-oxo-1H-1,2,4-triazol-1-il]fenil]metanosulfonamida
(nombre genérico: sulfentrazona, en adelante denominado
Sulfentrazona) son capaces de controlar de manera efectiva varias
malas hierbas y que el efecto herbicida con el uso combinado aumenta
sinérgicamente en comparación con el uso en solitario de ellos, y
por lo tanto ha completado la presente invención. Cuando se utiliza
una composición que comprende el compuesto uracilo de la invención
y los compuestos heterocíclicos de la invención como herbicida, la
aplicación se puede llevar a cabo en una dosis rebajada, el espectro
herbicida se puede ampliar y, en particular, se pueden controlar
una amplia gama de malas hierbas en los huertos y los campos de
soja.
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Por consiguiente, la invención proporciona,
1. una composición herbicida (denominada en
adelante composición de la invención) que comprende como
ingredientes activos el compuesto uracilo de la invención y el
compuesto heterocíclico de la invención;
2. la composición herbicida según el punto 1
anterior, siendo A, en el compuesto uracilo de la invención, un
átomo de oxígeno y R^{1} un alcoxi de C1-C7;
3. la composición herbicida según el punto 1
anterior, en la que, en el compuesto uracilo de la invención, el
sustituyente representado por la siguiente fórmula:
teniendo R^{1}, R^{2} y A los
mismos significados que en el punto anterior, está unido en la
posición 2- tal como se define en la fórmula
(I);
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4. la composición herbicida según el punto 1
anterior, en la que, en el compuesto uracilo de la invención, el
sustituyente representado por la siguiente fórmula:
en la que R^{1}, R^{2} y A
tienen el mismo significado que en el punto anterior, está unido en
la posición 3 o en la posición 4- tal como se define en la fórmula
(I);
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5. la composición herbicida según el punto 1
anterior, en la que Z en el compuesto uracilo de la invención, es
un átomo de halógeno y R^{2} es un átomo de hidrógeno;
6. La composición herbicida según el punto 1
anterior, en la que en el compuesto uracilo de la invención, Z es
ciano;
7. la composición herbicida según el punto 1
anterior, en la que la relación de mezclado del compuesto uracilo
de la invención al compuesto heterocíclico de la invención es 1:0,5
a 1:300 en relación en peso;
8. un método para controlar malas hierbas (en
adelante denominado método de la invención) que comprende la
aplicación de cantidades efectivas del compuesto uracilo de la
invención y el compuesto heterocíclico de la invención sobre las
malas hierbas;
9. el método para controlar las malas hierbas
con arreglo al punto 8 anterior, siendo las malas hierbas, malas
hierbas en un huerto;
10. el método para controlar malas hierbas según
el punto 8 anterior, siendo las malas hierbas, las malas hierbas de
un campo de soja;
11. el método para controlar malas hierbas según
el punto 8 anterior, siendo las malas hierbas, las malas hierbas de
una tierra que no es de cultivo;
12. el uso de una composición que comprende el
compuesto uracilo de la invención y el compuesto heterocíclico de
la invención como herbicidas;
13. el uso según el punto 12 anterior, siendo el
herbicida un herbicida para un huerto;
14. el uso según el punto 12 anterior, siendo el
herbicida un herbicida para un campo de soja;
15. el uso según el punto 12 anterior, siendo el
herbicida un herbicida para una tierra que no es de cultivo.
En la presente invención, un átomo de halógeno
representado por Z en la fórmula (I) significa un átomo de flúor,
un átomo de cloro, un átomo de bromo o átomos de yodo, alcoxi de
C1-C7 representado por R^{1} incluye metoxi,
etoxi, propoxi, isopropoxi, butoxi, 1-metilpropoxi,
2-metilpropoxi, pentiloxi,
1-metilbutoxi, 2-metilbutoxi,
3-metilbutoxi, 2,2-dimetilpropoxi,
hexiloxi, 1-metilpentiloxi,
2-metilpentiloxi, 3-metilpentiloxi,
4-metilpentiloxi, 1,2-dimetilbutoxi,
1,3-dimetilbutoxi,
2,3-dimetilbutoxi,
3,3-dimetilbutoxi, heptiloxi y similares;
alqueniloxi de C3-C7 representado por R^{1}
incluye 2-propiniloxi, 3-buteniloxi,
4-penteniloxi,
3-metil-3-buteniloxi,
3-metil-2-buteniloxi
y similares; alquiniloxi de C3-C7 representado por
R^{1} incluye 2-propiniloxi y similares;
cicloalcoxi de C5-C7 representado por R^{1}
incluye ciclopentiloxi, ciclohexiloxi y similares, {(alcoxi
(C1-C7))carbonil}alcoxi de C1-C3
representado por R^{1} incluye metoxicarbonilmetoxi,
etoxicarbonilmetoxi,
1-(metoxicarbonil)-1-metiletoxi y
similares, (alquilamino C1-C7)oxi
representado por R^{1} incluye (metilamino)oxi,
(etilamino)oxi y similares, {di(alquil
C1-C7)alquil)amino)oxi
representado por R^{1} incluye (dimetilamino)oxi,
(metiletilamino)oxi y similares, (alquilidenamino
C3-C7) oxi representado por R^{1}
(isopropilidenamino)oxi y similares, alquilamino de
C1-C7 representado por R^{1} incluye metilamino,
etilamino, propilamino, isopropilamino, butilamino,
1-metilpropilamino,
2-metilpropilamino, pentilamino,
1-metilbutilamino,
2-metilbutilamino,
3-metilbutilamino,
2,2-dimetilpropilamino, hexilamino y similares;
di(alquil C1-C7)amino representado por
R^{1} incluye dimetilamino, dietilamino y similares;
alquenilamino C3-C7 representado por R^{1} incluye
2-propenilamino y similares; alquinilamino de
C3-C7 representado por R^{1} incluye
2-propinilamino y similares; cicloalquilamino de
C5-C7 representado por R^{1} incluye
ciclopentilamino, ciclohexilamino y similares; {(alcoxi
C1-C7)carbonil}alquilamino de
C1-C3 representado por R^{1} incluye
metoxicarbonilmetilamino y similares; (alcoxi
C1-C7)amino representado por R^{1} incluye
metoxiamino, etoxiamino, isopropoxiamino y similares.
Flumioxazin y Sulfentrazona son compuestos
descritos en FARM CHEMICALS HANDBOOK 2001 (publicado por MEISTER
PUBLISHING COMPANY en 2001), páginas C374 y C35, respectivamente, y
los compuestos que inhiben protoporfirinogeno oxidasa (Protox).
Flumioxazina y Sulfentrazona se pueden preparar a través de procesos
conocidos, estando disponibles en el comercio dichos compuestos o
formulaciones de los mismos.
La composición de la presente invención es
excelente como herbicida ya que tiene una actividad herbicida
contra una amplia variedad de malas hierbas y presenta una excelente
actividad herbicida en tierras de cultivo ordinarias como por
ejemplo campos de cultivo con arado, campos de cultivo sin labrar,
huertos y similares, y tierras que no son de cultivo, como por
ejemplo terrenos deportivos, tierras baldías, tierras forestales,
campos paralelos a las vías del ferrocarril, etc. La composición de
la presente invención es particularmente efectiva para controlar
una amplia variedad de malas hierbas que emergen en los huertos y no
causa problemas de fitotoxicidad en los árboles frutales. Por otra
parte, la composición de la presente invención es particularmente
efectiva para controlar una amplia variedad de malas hierbas que
emergen en los campos de soja desde la estación invernal hasta la
estación de la primavera antes de la siembra de la soja y no causa
problemas de fitotoxicidad en la soja sembrada tras el
tratamiento.
La composición de la presente invención presenta
especialmente una actividad herbicida contra las distintas malas
hierbas, que se enumeran a continuación, que causan problemas en los
huertos, los campos de soja, las tierras que no son de cultivo y
similares.
Hierbas poligonáceas: enredadera anual
(Polygonum convolvulus), hierba de Santa María (Polygonum
lapathifolium), persicaria pensilvánica (Polygonum
pensylvanicum), persicaria (Polygonum persicaria), lengua
de vaca (Rumex crispus), acedera (Rumex
obstusifolius), centinodia de Japón (Polygonum
cuspidatum).
Hierbas portuláceas: verdolaga común
(Portulaca oleracea).
Hierbas cariofiláceas: pamplina o hierba
gallinera (Stellaria media).
Hierbas quenopodiáceas: cenizo (Chenopodium
album), coquia (Kochia scoparia).
Hierbas amarantáceas: bledo (Amaranthus
retroflexus), quintonil (Amaranthus hybridus).
Crucíferas: rabanillo (Raphanus
raphanistrum), mostaza silvestre (Sinapis arvensis),
bolsa de pastor (Capsella
bursa-pastoris).
Leguminosas: sesbania (Sesbania
exaltata), hediondilla (Cassia obtusifolia), mozote
(Desmodium tortuosum), trebol blanco (Trifolium
repens).
Malváceas: abutilón (Abutilon
theophrasti), malva de caballo (Sida spinosa).
Violáceas: pensamiento silvestre (Viola
arvensis), pensamiento salvaje (Viola tricolor).
Rubiáceas: amor de hortelano (Galium
aparine).
Convolvuláceas: trompillo o campanilla
(Ipomoea hederacea), dondiego de día (Ipomoea
purpurea), dondiego de día de hoja entera (Ipomoea hederacea
var integriuscula), dondiego de día punteado (Ipomoea
lacunosa), correhuela menor (Convolvulus arvensis).
Labiáceas: ortiga roja (Lamium
purpureum), ortiga muerta (Lamium amplexicaule).
Solanáceas: higuera del infierno (Datura
stramonium), hierba mora (Solanum nigrum).
Escrofularáceas: verónica (Veronica
persica), hiedrezuela terrestre (Veronica
hederifolia).
Hierbas compuestas: cadillo común (Xanthium
pensylvanicum), girasol silvestre (Helianthus annuus),
manzanilla loca (Matricaria perforata o inodora), crisantemo
(Chrysanthemum segetum), camomila (Matricaria
matricarioides), ambrosía común (Ambrosia
artemisiifolia), ambrosía gigante (Ambrosia trifida),
humagón (Erigeron canadensis), artemisa del Japón
(Artemisia princeps), solidago (Solidago
altissima).
Boragináceas: no me olvides (Myosotis
arvensis).
Aslepidáceas: lechetrezna (Asclepias
syriaca).
Euforbiáceas: lechetrezna (Euphorbia
helioscopia), hierba de la golondrina (Euphorbia
maculata).
Gramíneas: cola de caballo (Echinochloa
crus-galli), almorejo (Setaria viridis),
cola de zorro (Setaria faberi), garranchuela (Digitaria
sanguinalis), pata de gallina (Eleusine indica), pastito
de invierno (Poa annua), cola de zorra (Alopecurus
myosuroides), avena loca (Avena fatua), sorgo de Alepo
(Sorghum halepense), grama (Agropyron repens),
cebadilla anual (Bromus tectorum), bermuda híbrida
(Cynodone dactylon), pasto colchón (Panicum
dichotomiflorum), panizo texano (Panicum texanum), sorgo
forrajero (Sorghum vulgare), pasto brachiaria (Brachiaria
platyphylla).
Commelináceas: flor de Santa Lucía (Commelina
communis).
Equisetáceas: cola de caballo (Equisetum
arvense).
Ciperáceas: junquillo (Cyperus iria),
cípero (Cyperus rotundus), juncia avellanda (Cyperus
esculentus).
En la composición de la invención, la relación
de mezclado del compuesto uracilo de la invención al compuesto
heterocíclico de la invención puede variar dependiendo del tipo de
malas hierbas objetivo, el lugar de aplicación, las condiciones de
aplicación, y similares, y por lo general es una relación que
presenta un efecto sinérgico, específicamente de 1:0,1 a 1:500,
preferiblemente de 1:0,5 a 1:300, siendo sobre todo preferible de
1:1 a 1:300.
La composición de la invención puede contener
otros ingredientes además del compuesto uracilo de la invención y
el compuesto heterocíclico de la invención, y normalmente se
encuentra en forma de una formulación, como por ejemplo una
emulsión, polvos humectables, una suspensión, un granulado y
similares, que se puede obtener por mezclado del compuesto uracilo
de la invención y el compuesto heterocíclico de la invención, como
ingredientes activos, junto con un vehículo sólido, un vehículo
líquido y similares y, si es necesario, la adición de un agente
tensioactivo, otros auxiliares de formulación y similares. Estas
formulaciones contienen normalmente de 0,5 a 90% en peso,
preferiblemente de 1 a 80% en peso en total del compuesto uracilo de
la invención y el compuesto heterocíclico de la invención.
En la formulación, entre los vehículos sólidos
que se pueden utilizar se incluyen por ejemplo polvos y granulados
finos, como por ejemplo arcillas (caolín, tierra de diatomeas, óxido
de silicio hidratado sintético, arcilla de Fubasami, bentonita,
arcilla ácida y similares), talco, otros minerales orgánicos
(sericita, cuarzo, en polvo, azufre en polvo, carbono activado,
carbonato cálcico y similares), fertilizantes químicos (sulfato de
amonio, fosfato de amonio, nitrato de amonio, cloruro de amonio,
urea y similares), etc. y entre los vehículos líquidos se incluyen
por ejemplo agua, alcoholes (metanol, etanol y similares), cetonas
(acetona, metil etil cetona, ciclohexanona y similares),
hidrocarburos aromáticos (tolueno, xileno, etilbenceno, metil
naftaleno, y similares), hidrocarburos no aromáticos (hexano,
ciclohexano, queroseno y similares), ésteres (acetato de etilo,
acetato de butilo y similares), nitrilos (acetonitrilo,
isobutironitrilo y similares), éteres (dioxano, éter diisopropílico
y similares), amidas ácidas (dimetilformamida, dimetilacetamida y
similares), hidrocarburos halogenados (dicloroetano,
tricloroetileno y similares), etc.
Entre los agentes tensioactivos se incluyen por
ejemplo ésteres de sulfato de alquilo, sales de sulfonato de
alquilo, sales de sulfonato de alquil arilo, éteres alquil arílicos
y sus compuestos polioxietileno, éteres de polioxietilen glicol,
ésteres de polialcohol hidroxílico, derivados de alcohol y
similares.
Otros auxiliares de formulación incluyen por
ejemplo agentes de pegajosidad, agentes disgregantes como caseína,
gelatina, polisacáridos (almidón, goma arábiga, derivados de
celulosa, ácido algínico y similares), derivados de lignina,
bentonita, moléculas superiores solubles en agua sintéticas
(polialcohol vinílico, polivinil pirrolidona, poliácido acrílico y
similares) y similares, agentes estabilizantes como PAP (fosfato de
isopropilo ácido), BHT
(2,6-terc-butil-4-metilfenol),
BHA
12-/-3-terc-butil-4-metoxifenol),
aceites vegetales, aceites minerales, ácidos grasos, ésteres de
ácido graso y similares.
La composición de la invención también se puede
obtener también formulando por separado el compuesto uracilo de la
invención y el compuesto heterocíclico de la invención como
ingredientes activos con arreglo al proceso de formulación que se
ha descrito, y mezclando después ambas formulaciones.
La composición de la invención se aplica como
tal o, si es necesario, tras su dilución sobre las hojas y los
tallos de las malas hierbas. A veces, se puede esperar una
potenciación de la actividad herbicida cuando se utiliza la
composición de la invención con otro herbicida. Por otra parte, se
puede utilizar paralelamente junto con otro insecticida, fungicida,
regulador del crecimiento de la planta, agente de reducción de la
fitotoxicidad (control de seguridad) y similares.
La cantidad de aplicación de la composición de
la invención puede variar dependiendo de la relación de mezclado
entre el compuesto uracilo de la invención y el compuesto
heterocíclico de la invención como ingredientes activos, las
condiciones meteorológicas, las formas de formulación, el tiempo de
aplicación, el método de aplicación, el lugar de aplicación, el
tipo de mala hierba que se va a controlar, el tipo de cultivo que se
va a proteger, y similares; la cantidad total del compuesto uracilo
de la invención y del compuesto heterocíclico de la invención por
hectárea es normalmente de 10 g a 2.000 g, preferiblemente de 20 g a
1.500 g. Se aplican emulsiones, polvos humectables, suspensiones y
similares de la composición de la invención en una cantidad
determinada previamente, normalmente diluida con entre 100 y 1.000
litros de agua por hectárea. La potenciación del efecto de las
malas hierbas puede esperarse si se añade un adyuvante al diluyente
acuoso.
El método de la invención se lleva a cabo
normalmente aplicando una cantidad efectiva de la composición de la
invención a las malas hierbas; también se puede llevar a cabo
aplicando cantidades efectivas del compuesto uracilo de la
invención y el compuesto heterocíclico de la invención
independientemente, pero en la misma etapa con arreglo a la
cantidad, la manera de uso y similares tal como se ha descrito.
A continuación, se describen algunos ejemplos
del compuesto uracilo de la invención de manera específica.
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Compuestos representados por la fórmula
(I-a):
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Compuestos representados por la fórmula
(I-b):
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Compuestos representados por la fórmula
(I-c):
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\newpage
Los compuestos uracilo de la invención se pueden
producir por ejemplo con arreglo al proceso descrito en EP
1.106.607. Por ejemplo, el compuestos A-3 se puede
producir a través de los siguientes procesos:
Se disolvieron en 10 ml de sulfóxido de dimetilo
1,77 g de 2,4,5-trifluoronitrobenceno y 1,94 g de
3-metil-2,6-dioxo-4-(trifluorometil)-1,2,3,6-tetrahidro
pirimidina. Después de añadir 1,52 g de carbonato potásico anhidro,
a temperatura ambiente, se agitó la mezcla a 80ºC durante 1 hora. Se
enfrió la solución de reacción a temperatura ambiente y después se
vertió la solución en agua con hielo y se extrajo con acetato de
etilo. Se lavó la capa orgánica con solución acuosa saturada de
cloruro sódico, se secó sobre sulfato de magnesio anhidro y se
concentró. Se sometió al residuo a cromatografía de columna sobre
gel de sílice para dar 1,51 g de
2,5-difluoro-4-[3-metil-2,6-dioxo-4-(trifluorometil)-1,2,3,6-tetrahidropirimidin-1-il]nitrobenceno.
p.f. 150ºC.
Se añadió gota a gota una mezcla de 4,05 g de
2-benciloxifenol y 9,5 ml de
N,N-dimetilformamida a una mezcla de 0,80 g de
hidruro sódico y 20 ml de N,N-dimetilformamida con
enfriamiento con hielo y se agitó la mezcla durante 30 minutos. Se
añadió gota a gota una mezcla de 7,1 g de
2,5-difluoro-4-[3-metil-2,6-dioxo-4-(trifluorometil)-1,2,3,6-tetrahidropirimidin-1-il]nitrobenceno
y 17 ml de N,N-dimetilformamida, a la misma
temperatura y se agitó la mezcla durante 1 hora. Se vertió la
solución de reacción en agua con hielo y se extrajo con acetato de
etilo. Se lavó la capa orgánica sucesivamente una vez con HCl 1N y
una vez con solución acuosa saturada de cloruro sódico, se secó
sobre sulfato de magnesio anhidro y se concentró. Se sometió el
residuo a cromatografía de columna sobre gel de sílice para dar 8,6
g de
2-(2-benciloxifenoxi)-5-fluoro-4-[3-metil-2,6-dioxo-4-(trifluorometil)-1,2,3,6-tetrahidropirimidin-1-il]nitrobenceno.
^{1}H-RMN
(CDCl_{3}(250 MHz), \delta (ppm): 3,52 (q, 3H, J = 1,1
Hz), 5,01 (s, 2H), 6,31 (s, 1H), 6,81 (d, 1H, J = 6,0 Hz),
6,9-7,1 (m, 2H), 7,1-7,4 (m, 7H),
7,78 (d, 1H, J = 8,7 Hz).
Se añadió gota a gota a una mezcla de 8,6 g de
hierro en polvo, 27 ml de ácido acético y 2,7 ml de agua, una
solución de 8,6 g de
2-(2-benciloxifenoxi)-5-fluoro-4-[3-metil-2,6-dioxo-4-(trifluorometil)-1,2,3,6-tetrahidropirimidin-2-il]nitrobenceno
en 23 ml de ácido acético al mismo tiempo que se mantenía la
temperatura de la solución de reacción a 35ºC o por debajo de 35ºC.
Una vez finalizada la adición, se continuó agitando durante 2 horas
y después se filtró la solución de reacción a través de celite y se
diluyó con acetato de etilo. Se neutralizó la mezcla con solución
acuosa saturada de hidrogen carbonato sódico y se lavó la capa
orgánica con solución acuosa saturada de cloruro sódico, se secó
sobre sulfato de magnesio anhidro y se concentró. Se sometió el
residuo obtenido a cromatografía de columna sobre gel de sílice
para dar 6,46 g de
2-(2-benciloxifenoxi)-5-fluoro-4-[3-metil-2,6-dioxo-4-(trifluorometil)-1,2,3,6-tetrahidropirimidin-1-il]anilina.
^{1}H-RMN
(CDCl_{3}(250 MHz), \delta (ppm): 3,50 (q, 3H, J = 1,2
Hz), 5,06 (s, 2H), 6,29 (s, 1H), 6,57 (dd, 1H, J = 8,5, 1,6 Hz),
6,9-7,0 (m, 1H), 7,0-7,1 (m, 3H),
7,2-7,4 (m, 6H).
\vskip1.000000\baselineskip
Se añadió gota a gota a una mezcla de 6,46 g de
2-(2-benciloxifenoxi)-5-fluoro-4-[3-metil-2,6-dioxo-4-(trifluoro-
metil)-1,2,3,6-tetrahidropirimidin-1-il]anilina, 2,45 g de cloruro de cobre (I), 5,04 g de cloruro de cobre (II) y 90 ml de acetonitrilo, 4,46 g de nitrito de isoamilo, a temperatura ambiente, y se agitó la mezcla durante 1 hora. Se vertió la solución de reacción en ácido clorhídrico al 2% y se extrajo con acetato de etilo. Se lavó la capa orgánica con solución acuosa saturada de cloruro sódico, se secó sobre sulfato de magnesio anhidro y se concentró. Se sometió el residuo obtenido a cromatografía de columna sobre gel de sílice para dar 4,6 g de ([2-(2-cloro-4-fluoro-5-[3-metil-2,6-dioxo-4-(trifluorometil)-1,2,3,6-tetrahidropirimidin-1-il]fenoxi}fenoxi]metil)benceno.
metil)-1,2,3,6-tetrahidropirimidin-1-il]anilina, 2,45 g de cloruro de cobre (I), 5,04 g de cloruro de cobre (II) y 90 ml de acetonitrilo, 4,46 g de nitrito de isoamilo, a temperatura ambiente, y se agitó la mezcla durante 1 hora. Se vertió la solución de reacción en ácido clorhídrico al 2% y se extrajo con acetato de etilo. Se lavó la capa orgánica con solución acuosa saturada de cloruro sódico, se secó sobre sulfato de magnesio anhidro y se concentró. Se sometió el residuo obtenido a cromatografía de columna sobre gel de sílice para dar 4,6 g de ([2-(2-cloro-4-fluoro-5-[3-metil-2,6-dioxo-4-(trifluorometil)-1,2,3,6-tetrahidropirimidin-1-il]fenoxi}fenoxi]metil)benceno.
p.f. 50,8ºC.
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
Se añadieron gota a gota a 4,5 g de
([2-(2-cloro-4-fluoro-5-[3-metil-2,6-dioxo-4-(trifluorometil)-1,2,3,6-tetrahidropirimidin-1-il]fenoxi}fenoxi]metil)benceno
230 ml de acetato de etilo y 0,46 g de paladio sobre carbono al
10%, y se agitó la mezcla bajo una atmósfera de hidrógeno a
temperatura ambiente durante 5 horas. Después de reemplazar el
sistema de reacción con nitrógeno, se filtró la solución de
reacción sobre celite, y se concentró el filtrado para dar 3,57 g de
2-{2-cloro-4-fluoro-5-[3-metil-2,6-dioxo-4-(trifluorometil)-1,2,3,6-tetrahidropirimidin-1-il}fenoxi}fenol.
p.f. 55,4ºC.
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
Se disolvieron en 6 ml de
N,N-dimetilformamida 0,23 g de
2-{2-cloro-4-fluoro-5-[3-metil-2,6-dioxo-4-(trifluoro-
metil)-1,2,3,6-tetrahidropirimidin-1-il]fenoxi}fenol. Después de añadir 0,22 g de carbonato potásico anhidro, se añadieron 0,13 g de 2-bromopropionato de metilo a temperatura ambiente, con agitación, y después se agitó la mezcla a 80ºC durante 3 horas. Después de enfriar la solución de reacción a temperatura ambiente, se vertió la solución de reacción en agua con hielo y se extrajo con acetato de etilo. Se lavó la capa orgánica con solución acuosa saturada de cloruro sódico, se secó sobre sulfato de magnesio anhidro y se concentró. Se sometió el residuo a cromatografía de columna sobre gel de sílice para dar 0,23 g de 2-[2-{2-cloro-4-fluoro-5-[3-metil-2,6-dioxo-4-(trifluorometil)-1,2,3,6-tetrahidropirimidin-1-il]fenoxi}fenoxi]propionato de metilo [Compuesto A-3].
metil)-1,2,3,6-tetrahidropirimidin-1-il]fenoxi}fenol. Después de añadir 0,22 g de carbonato potásico anhidro, se añadieron 0,13 g de 2-bromopropionato de metilo a temperatura ambiente, con agitación, y después se agitó la mezcla a 80ºC durante 3 horas. Después de enfriar la solución de reacción a temperatura ambiente, se vertió la solución de reacción en agua con hielo y se extrajo con acetato de etilo. Se lavó la capa orgánica con solución acuosa saturada de cloruro sódico, se secó sobre sulfato de magnesio anhidro y se concentró. Se sometió el residuo a cromatografía de columna sobre gel de sílice para dar 0,23 g de 2-[2-{2-cloro-4-fluoro-5-[3-metil-2,6-dioxo-4-(trifluorometil)-1,2,3,6-tetrahidropirimidin-1-il]fenoxi}fenoxi]propionato de metilo [Compuesto A-3].
^{1}H-RMN
(CDCl_{3}(250 MHz), \delta (ppm): 1,47 (d, 3H, J = 6,8
Hz), 3,50 (q, 3H, J = 0,7 Hz), 3,6-3,8 (m, 3H),
4,6-4,8 (m, 1H), 6,28 (s, 1H),
6,7-6,8 (m, 1H), 6,8-6,9 (m, 1H),
6,9-7,1 (m, 1H), 7,1-7,2 (m, 2H),
7,3-7,4 (m, 1H), (m, 1H).
A continuación, se exponen ejemplos de
formulación. En los ejemplos de formulación y ejemplos de ensayo
que se presentan a continuación, los compuestos representados por
los miembros de compuesto son los compuestos de la tabla 1 a 3 y
parte significa parte en peso.
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplo de formulación
1
Se puede obtener cada uno de los polvos
humectables pulverizando suficientemente y mezclando 15 partes del
compuesto A-1, A-2,
A-3, A-4, A-5,
A-6, A-7, B-1,
B-2, B-3, B-4,
C-1, C-2, C-3 o
C-4, 75 partes del Flumioxazina, 3 partes de
linginsulfonato cálcico, 2 partes de lauril sulfato sódico, y 10
partes de óxido de silicio hidratado sintético.
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplo de formulación
2
Se obtiene cada uno de los polvos humectables
pulverizando suficientemente y mezclando 0,8 partes del compuesto
A-1, A-2, A-3,
A-4, A-5, A-6,
A-7, B-1, B-2,
B-3, B-4, C-1,
C-2, C-3 ó C-4, 80
partes de Flumioxazina, 3 partes de ligninsulfonato cálcico, 2
partes de lauril sulfonato sódico y 14,2 partes de óxido de silicio
hidratado sintético.
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplo de formulación
3
Se obtiene cada uno de los polvos humectables
pulverizando suficientemente y mezclando 20 partes del compuesto
A-1, A-2, A-3,
A-4, A-5, A-6,
A-7, B-1, B-2,
B-3, B-4, C-1,
C-2, C-3 ó C-4, 20
partes de Flumoxazina, 3 partes de ligninsulfonato cálcico, 2
partes de lauril sulfato sódico y 55 partes de óxido de silicio
hidratado sintético.
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplo de formulación
4
Se obtiene cada uno de los polvos humectables
pulverizando suficientemente y mezclando 8 partes del compuesto
A-1, A-2, A-3,
A-4, A-5, A-6,
A-7, B-1, B-2,
B-3, B-4, C-1,
C-2, C-3 ó C-4, 80
partes de Sulfentrazona, 3 partes de ligninsulfonato cálcico, 2
partes de lauril sulfato sódico y 7 partes de óxido de silicio
hidratado sintético.
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplo de formulación
5
Se obtiene cada uno de los polvos humectables
pulverizando suficientemente y mezclando 0,4 partes del compuesto
A-1, A-2, A-3,
A-4, A-5, A-6,
A-7, B-1, B-2,
B-3, B-4, C-1,
C-2, C-3 ó C-4, 80
partes de Sulfentrazona, 3 partes de ligninsulfonato cálcico, 2
partes de lauril sulfato sódico y 14,6 partes de óxido de silicio
hidratado sintético.
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplo de formulación
6
Se obtiene cada uno de los polvos humectables
pulverizando suficientemente y mezclando 10 partes del compuesto
A-1, A-2, A-3,
A-4, A-5, A-6,
A-7, B-1, B-2,
B-3, B-4, C-1,
C-2, C-3 ó C-4, 20
partes de Sulfentrazona, 3 partes de ligninsulfonato cálcico, 2
partes de lauril sulfato sódico y 14,6 partes de óxido de silicio
hidratado sintético.
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplo de formulación
7
Se obtiene cada una de las suspensiones
triturando en húmedo 8 partes del compuesto A-1,
A-2, A-3, A-4,
A-5, A-6, A-7,
B-1, B-2, B-3,
B-4, C-1, C-2,
C-3 ó C-4, 40 partes de
Flumioxazina, 3 partes de monooleato de polioxietilensorbitano, 3
partes de CMC (carboximetil celulosa), y 46 partes de agua; y se
tritura en húmedo hasta que el tamaño de partícula es de 5
micrómetros o menos.
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplo de formulación
8
Se obtiene cada una de las suspensiones
triturando en húmedo 0,4 partes del compuesto A-1,
A-2, A-3, A-4,
A-5, A-6, A-7,
B-1, B-2, B-3,
B-4, C-1, C-2,
C-3 ó C-4, 40 partes de
Flumioxazina, 3 partes de monooleato de polioxietilensorbitano, 3
partes de CMC (carboximetil celulosa), y 46 partes de agua; y se
tritura en húmedo hasta que el tamaño de partícula es de 5
micrómetros o menos.
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplo de formulación
9
Se obtiene cada una de las suspensiones
triturando en húmedo 5 partes del compuesto A-1,
A-2, A-3, A-4,
A-5, A-6, A-7,
B-1, B-2, B-3,
B-4, C-1, C-2,
C-3 ó C-4, 5 partes de Flumioxazina,
3 partes de monooleato de polioxietilensorbitano, 3 partes de CMC
(carboximetil celulosa), y 84 partes de agua; y se tritura en húmedo
hasta que el tamaño de partícula es de 5 micrómetros o menos.
\newpage
Ejemplo de formulación
10
Se obtiene cada una de las suspensiones
triturando en húmedo 4 partes del compuesto A-1,
A-2, A-3, A-4,
A-5, A-6, A-7,
B-1, B-2, B-3,
B-4, C-1, C-2,
C-3 ó C-4, 40 partes de
Glufosinato-Amonio, 3 partes de monooleato de
polioxietilensorbitano, 3 partes de CMC (carboximetil celulosa), y
50 partes de agua; y se tritura en húmedo hasta que el tamaño de
partícula es de 5 micrómetros o menos.
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplo de formulación
11
Se obtiene cada una de las suspensiones
triturando en húmedo 0,2 partes del compuesto A-1,
A-2, A-3, A-4,
A-5, A-6, A-7,
B-1, B-2, B-3,
B-4, C-1, C-2,
C-3 ó C-4, 40 partes de
Sulfentrazona, 3 partes de monooleato de polioxietilensorbitano, 3
partes de CMC (carboximetil celulosa), y 53,8 partes de agua; y se
tritura en húmedo hasta que el tamaño de partícula es de 5
micrómetros o menos.
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplo de formulación
12
Se obtiene cada una de las suspensiones
triturando en húmedo 5 partes del compuesto A-1,
A-2, A-3, A-4,
A-5, A-6, A-7,
B-1, B-2, B-3,
B-4, C-1, C-2,
C-3 ó C-4, 10 partes de
Sulfentrazona, 3 partes de monooleato de polioxietilensorbitano, 3
partes de CMC (carboximetil celulosa), y 79 partes de agua; y se
tritura en húmedo hasta que el tamaño de partícula es de 5
micrómetros o menos.
A continuación, se muestran ejemplos de
ensayo:
La evaluación de la actividad herbicida se
divide en 11 niveles y se presenta como 0, 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8,
9, y 10, tomándose como nivel "0" cuando no se observa ninguna
diferencia o prácticamente ninguna diferencia entre la conducta de
crecimiento de una mala hierba de ensayo en el momento de la
observación y la de las malas hierbas sin tratar, y tomándose como
nivel "10" cuando se secó completamente una mala hierba o se
inhibió por completo su crecimiento. La evaluación de la
fitotoxicidad contra un cultivo se indicó con "no" cuando no
se observó prácticamente ninguna fitotoxicidad, "baja" cuando
se observó un nivel bajo de fitotoxicidad, "media" cuando se
observó un nivel medio de fitotoxicidad y "alta", cuando se
observó un nivel alto de fitotoxicidad.
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplo de ensayo
1
Se llenó un tiesto de plástico de 11 cm de
diámetro y 8 cm de profundidad con tierra de campo. Se sembró una
semilla de pasto brachiaria y se dejó crecer en un invernadero
durante 28 días.
Se preparó una emulsión del compuesto
A-1 mezclando suficientemente 5 partes del compuesto
A-1, 6 partes de Sorpol 3005X (agente tensioactivo
producido por Toho Chemical) y 89 partes de xileno.
Se diluyeron cada uno de los siguientes:
uso simple de una emulsión del compuesto
A-1,
uso simple de una formulación de Flumioxazina
(nombre comercial: Pledge, producido por Sumitomo Chemical, que
contenía un 50% de Flumioxazina),
uso simple de una formulación de Sulfentrazona
(nombres comerciales Authority, producido por Du Pont, que contenía
un 75% de Sulfentrazona),
una composición mixta de una emulsión del
compuesto A-1 y una formulación de Flumioxazina;
y
una composición mixta de una emulsión del
compuesto A-1 y una solución de Sulfentrazona
con agua que contenía un 1% de
Agri-dex (producido por Helena). Se rociaron
uniformemente las correspondientes diluciones desde la parte
superior sobre las hojas de pasto brachiaria cultivada tal como se
ha descrito, con un pequeño aspersor de manera que las cantidades
de los ingredientes activos fueran las cantidades que se muestran
en la tabla 4. Inmediatamente después del tratamiento con los
compuestos de ensayo, se sembraron semillas de soja.
Después del tratamiento, se dejaron crecer en un
invernadero durante 5 días y se evaluó el efecto contra las malas
hierbas. Por otra parte, transcurridos 14 días del tratamiento, se
evaluó la fitotoxicidad para la soja. En la tabla 4 se muestran los
resultados.
De acuerdo con la presente invención, se pueden
controlar de manera efectiva las malas hierbas con una baja dosis.
En particular, se pueden controlar de manera selectiva las malas
hierbas en un huerto y un campo de soja.
Claims (15)
1. Una composición herbicida que comprende como
ingredientes activos, un compuesto uracilo representado por la
siguiente fórmula (I):
en el que Z representa un átomo de
halógeno o ciano; A representa un átomo de oxígeno, un átomo de
azufre o NH; R^{1} representa hidroxilo, alcoxi de
C1-C7, alqueniloxi de C3-C7,
alquiniloxi de C3-C7, cicloalcoxi de
C5-C7, {carbonil(alcoxi de
C1-C7)] alcoxi C1-C3, (alquilamino
C1-C7)oxi), {di(alquil
C1-C7)amino}oxi, (alquilidenamino
C3-C7)oxi, alquilamino de
C1-C7,
di(alquil(C1-C7)amino,
alquenilamino de C3-C7, alquilamino de
C3-C7, cicloalquilamino de C5-C7,
{(alcoxi(C1-C7)carbonil}alquilamino
C1-C3 o (alcoxi (C1-C7)amino,
y R^{2} representa un átomo de hidrógeno o
metilo,
y uno o más compuestos heterocíclicos, que
inhiben protoporfirinogeno oxidasa seleccionados del grupo que
consiste en
N-(7-fluoro-3,4-dihidro-3-oxo-4-prop-2-inil-2H-1,4-benzoxazin-6-il)ciclohex-1-eno-1,2-dicarboxamida
y
N-[2,4-dicloro-5-[4-(difluorometil)-4,5-dihidro-3-metil-5-oxo-1H-1,2,4-triazol-1-il]fenil]metanosulfonamida,
siendo la relación de mezclado del compuesto uracilo representado
por la fórmula (I) al compuesto(s) heterocíclico(s)
de 1:0,1 a 1:500.
2. La composición herbicida según la
reivindicación 1, siendo A, en el compuesto uracilo representado por
la fórmula (I), un átomo de oxígeno y R^{1} un alcoxi de
C1-C7.
3. La composición herbicida según la
reivindicación 1, en la que, en el compuesto uracilo representado
por la fórmula (I), el sustituyente representado por la siguiente
fórmula:
teniendo R^{1}, R^{2} y A los
mismos significados que se han indicado, está unido en la posición
2- tal como se define en la fórmula
(I).
4. La composición herbicida según la
reivindicación 1, en la que, en el compuesto uracilo representado
por la fórmula (I), el sustituyente representado por la siguiente
fórmula;
en la que R^{1}, R^{2} y A
tienen los mismos significados que se han indicado, está unido en la
posición 3 o en la posición 4- tal como se define en la fórmula
(I).
5. La composición herbicida según la
reivindicación 1, en la que Z en el compuesto uracilo representado
por la fórmula (I), es un átomo de halógeno y R^{2} es un átomo
de hidrógeno.
6. La composición herbicida según la
reivindicación 1, en la que en el compuesto uracilo representado por
la fórmula (I), Z es ciano.
7. La composición herbicida según la
reivindicación 1, en la que la relación de mezclado del compuesto
uracilo representado por la fórmula (I) y los compuestos
heterocíclicos seleccionados del grupo que consiste en
N-(7-fluoro-3,4-dihidro-3-oxo-4-prop-2-inil-2H-1,4-benzoxazin-6-il)-ciclohex-1-eno-1,2-dicarboxamida
y
N-[2,4-dicloro-5-[4-difluorometil)-4,5-dihidro-3-metil-5-oxo-1H-1,2,4-triazol-1-il]fenil]metanosulfonamida
es de 1:1 a 1:500 en relación en peso.
8. Un método para controlar malas hierbas que
comprende la aplicación de cantidades efectivas de un compuesto
uracilo representado por la siguiente fórmula (I):
en el que Z representa un átomo de
halógeno o ciano; A representa un átomo de oxígeno, un átomo de
azufre o NH; R^{1} representa hidroxilo, alcoxi de
C1-C7, alqueniloxi de C3-C7,
alquiniloxi de C3-C7, cicloalcoxi de
C5-C7, {carbonil(alcoxi de
C1-C7)] alcoxi C1-C3, (alquilamino
C1-C7)oxi), {di(alquil
C1-C7)amino}oxi, (alquilidenamino
C3-C7)oxi, alquilamino de
C1-C7,
di(alquil(C1-C7)amino,
alquenilamino de C3-C7, alquilamino de
C3-C7, cicloalquilamino de C5-C7,
{(alcoxi(C1-C7)carbonil}alquilamino
C1-C3 o (alcoxi (C1-C7)amino,
y R^{2} representa un átomo de hidrógeno o
metilo,
y uno o más compuestos heterocíclicos, que
inhiben protoporfirinogeno oxidasa seleccionados del grupo que
consiste en
N-(7-fluoro-3,4-dihidro-3-oxo-4-prop-2-inil-2H-1,4-benzoxazin-6-il)ciclohex-1-eno-1,2-dicarboxamida
y
N-[2,4-dicloro-5-[4-(difluorometil)-4,5-dihidro-3-metil-5-oxo-1H-1,2,4-triazol-1-il]fenil]metanosulfonamida,
siendo la relación de mezclado del compuesto uracilo representado
por la fórmula (I) al compuesto(s) heterocíclico(s)
de 1:0,1 a 1:500.
9. El método para controlar las malas hierbas
con arreglo a la reivindicación 8, siendo las malas hierbas, malas
hierbas en un huerto.
10. El método para controlar malas hierbas según
la reivindicación 8, siendo las malas hierbas, las malas hierbas de
un campo de soja.
11. El método para controlar malas hierbas según
la reivindicación 8, siendo las malas hierbas, las malas hierbas de
una tierra que no es de cultivo.
12. El uso de una composición que comprende el
compuesto uracilo representado por la siguiente fórmula (I):
en el que Z representa un átomo de
halógeno o ciano; A representa un átomo de oxígeno, un átomo de
azufre o NH; R^{1} representa hidroxilo, alcoxi de
C1-C7, alqueniloxi de C3-C7,
alquiniloxi de C3-C7, cicloalcoxi de
C5-C7, {carbonil(alcoxi de
C1-C7)] alcoxi C1-C3, (alquilamino
C1-C7)oxi), {di(alquil
C1-C7)amino}oxi, (alquilidenamino
C3-C7)oxi, alquilamino de
C1-C7,
di(alquil(C1-C7)amino,
alquenilamino de C3-C7, alquilamino de
C3-C7, cicloalquilamino de C5-C7,
{(alcoxi(C1-C7)carbonil}alquilamino
C1-C3 o (alcoxi (C1-C7)amino,
y R^{2} representa un átomo de hidrógeno o
metilo,
y uno o más compuestos heterocíclicos, que
inhiben protoporfirinogeno oxidasa seleccionados del grupo que
consiste en
N-(7-fluoro-3,4-dihidro-3-oxo-4-prop-2-inil-2H-1,4-benzoxazin-6-il)ciclohex-1-eno-1,2-dicarboxamida
y
N-[2,4-dicloro-5-[4-(difluorometil)-4,5-dihidro-3-metil-5-oxo-1H-1,2,4-triazol-1-il]fenil]metanosulfonamida,
siendo la relación de mezclado del compuesto uracilo representado
por la fórmula (I) al compuesto(s) heterocíclico(s)
de 1:0,1 a 1:500.
13. El uso según la reivindicación 12, siendo el
herbicida un herbicida para un huerto.
14. El uso según la reivindicación 12, siendo el
herbicida un herbicida para un campo de soja.
15. el uso según la reivindicación 12, siendo el
herbicida un herbicida para una tierra que no es de cultivo.
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