ES2358912T3 - Composición fungicida para uso en agricultura y horticultura y método para el control de enfermedades de las plantas. - Google Patents

Abstract

Una composición fungicida para uso en agricultura y horticultura que comprende al menos un compuesto de imidazol de fórmula (I) en la que R es un grupo alquilo de C1-C6 o un grupo alcoxi de C1-C6, y n es un entero comprendido entre 1 y 5, y un hidrocloruro de propamocarb como ingredientes activos. siendo la relación en peso de la mezcla entre el compuesto de imidazol y el hidrocloruro de propamocarb la comprendida entre 1:150.000 y 1.000:1.

Description

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CAMPO TÉCNICO

[0001] La presente invención se refiere a una composición fungicida para uso en agricultura y horticultura que posee efectos de control de enfermedades de las plantas, en particular, efectos para prevenir y/o curar enfermedades de las plantas, considerablemente mejorado, y a un método para el control de enfermedades de las plantas a través del uso de dicha composición.

TÉCNICA ANTERIOR

[0002] En EP 298196A se describe que el compuesto de imidazol como ingrediente activo de la composición fungicida para uso en agricultura y horticultura de la presente invención es útil como plaguicida y que se puede utilizar como tal mezcla o combinado con otro fungicida según lo requiera el caso. Por otra parte, como mezcla de una composición plaguicida que contiene el compuesto imidazol mencionado como ingrediente activo, se puede mencionar la descrita en WO 98/48628. Por otra parte, el hidrocloruro de propamocarb es un compuesto descrito en el Manual THE Pesticide Manual, 13ª edición, p. 814-816.

Documento de patente 1: EP 298196A

Documento de patente 2: WO 98/48628

Documento no patente 1: THE Pesticide Manual 13ª edición.

DESCRIPCIÓN DE LA INVENCIÓN

PROBLEMAS QUE RESUELVE LA INVENCIÓN

[0003] En sus efectos de control de enfermedades de las plantas, los compuestos de imidazol representados por la fórmula (I) que se muestra a continuación, pueden presentar problemas respectivamente como por ejemplo, que sus efectos no sean suficientes para una enfermedad de la planta determinada, o que sus efectos residuales sean demasiado cortos, en virtud de lo cual, en determinados lugares de aplicación, no se pueden conseguir unos efectos de control en la práctica que sean adecuados.

MEDIOS PARA RESOLVER LOS PROBLEMAS

[0004] Los autores de la presente invención han llevado a cabo un exhaustivo estudio para resolver estos problemas, y como resultado de ello han descubierto que a través del uso de un compuesto de imidazol representado por la fórmula

(I)

que se muestra a continuación, en combinación con hidrocloruro de propamocarb, es posible obtener efectos más mejorados e inesperados para el control de enfermedades en las plantas, en comparación con cada uno de los compuestos utilizados en solitario, en virtud de lo cual se ha completado la presente invención sobre la base de este descubrimiento.

[0005] En concreto, la presente invención proporciona lo siguiente:

(1)

Una composición fungicida para su uso en agricultura y horticultura que comprende al menos un compuesto de imidazol de fórmula (I):

imagen1

en la que R es un grupo alquilo de C1-C6 o un grupo alcoxi de C1-C6, y n es un entero comprendido entre 1 y 5, e hidrocloruro de propamocarb, como ingredientes activos,

siendo la relación en peso de la mezcla del compuesto de imidazol al hidrocloruro de propamocarb de

1:150.000 a 1.000:1.

(2) Un método para controlar enfermedades de las plantas, que comprende la aplicación de una composición fungicida para uso en agricultura y horticultura tal como se ha definido antes (1) sobre las plantas.

EFECTOS DE LA INVENCIÓN

[0006] La composición fungicida para uso en agricultura y horticultura de la presente invención tiene efectos de control altos y constantes contra plantas de cultivo infectadas con enfermedades de las plantas, y es posible controlar las enfermedades de la planta a través del uso de la composición.

MEJOR MODO DE REALIZACIÓN DE LA INVENCIÓN

[0007] En el compuesto de imidazol de fórmula (I) que constituye la composición fungicida para uso en agricultura y horticultura de la presente invención, el grupo alquilo de C1-C6 o la fracción alquilo del grupo alcoxi de C1-C6 para R, puede consistir en un alquilo de C1-C6, como por ejemplo metilo, etilo, propilo, butilo, pentilo o hexilo, y dicho alquilo puede ser lineal o ramificado. Asimismo, cuando n es 2 o más, la pluralidad de R pueden ser iguales o diferentes.

[0008] Los compuestos de imidazol de fórmula (I) incluyen por ejemplo los siguientes compuestos.

4-cloro-2-ciano-1-dimetilsulfamoíl-5-(4-metilfenil)imidazol (compuesto Nº 1)

4-cloro-2-ciano-1-dimetilsulfamoíl-5-(4-metoxifenil)imidazol (compuesto Nº 2)

4-cloro-2-ciano-1-dimetilsulfamoíl-5-(4-etilfenil)imidazol (compuesto Nº 3)

4-cloro-2-ciano-1-dimetilsulfamoíl-5-(3-metil-4-metoxifenil)imidazol (compuesto Nº 4)

[0009] El compuesto de imidazol de la fórmula (I) anterior se puede preparar a través de los métodos descritos v.g., en EP 298196A y EP 705823A.

[0010] La composición fungicida para uso en agricultura y horticultura, que comprende al menos un compuesto imidazol representado por la fórmula (I) anterior e hidrocloruro de propamocarb, como ingredientes activos, presenta una excelente actividad fungicida cuando se aplica sobre las plantas de cultivo, v.g., vegetales como pepinos, tomates o berenjenas, cultivos de cereales como arroz o trigo, judías, frutas como manzanas, peras, uvas o naranjas o patatas, que están infectadas o que tienen probabilidad de infectarse con hongos patógenos, y es adecuada para controlar enfermedades como mildew pulvurulento, mildew velloso, antracnosis, moho gris, moho verde, roña de los cítricos, lesiones de la hoja de la Alternaria, roya bacteriana, roya de la hoja, roya de la vaina y el tallo, podredumbre de los frutos, roya tardía, mancha anular de las hojas, podredumbre de la vaina, podredumbre tropical y de inundación. Asimismo, presenta excelentes efectos de control contra enfermedades transmitidas desde el suelo causadas por hongos fitopatógenos como Fusarium, Rhizoctonia, Verticillium, Plasmodiophora y Pythium. La composición fungicida para uso en agricultura y horticultura de la presente invención tiene un efecto residual prolongado, y es excelente en cuanto a la transferencia de penetración, y por lo tanto, tiene un efecto preventivo y/o curativo, aunque es excelente en particular, en su efecto preventivo.

[0011] La composición fungicida para uso en agricultura y en horticultura de la presente invención presenta excelentes efectos de control contra enfermedades producidas por hongos algales, específicamente contra el marchitamiento del arroz; la roya de la cáscara del arroz, antracnosis del pepino, mildew pulvurulento del pepino, melón, calabaza, calabaza china, cebolla, calabaza naranja y uva; mildew pulvurulento del trigo, la cebada o el pepino; roya tardía de la patata, el pimiento rojo, el pimiento verde, la sandía, la calabaza naranja, el tabaco o el tomate; virus manchado foliar del trigo; roya temprana del tomate, melanosa de los cítricos; moho verde común de los cítricos; podredumbre de la pera; lesión de la hoja por Antenaria de la manzana; Shiroiro eki byo de la cebolla; podredumbre marrón de la sandía; diversas enfermedades como diversos mohos grises, podredumbre por Sclerotinia, roya por herrumbre y bacteriana; diversas enfermedades del suelo causadas por hongos fitopatógenos como Fusarium, Pythium, Rhizoctonia y Verticillum. Asimismo, presenta un excelente efecto de control contra enfermedades por Plasmodiophora. La composición presenta además un efecto de control especialmente excelente de manera específica contra la roya tardía de la patata, el pimiento rojo, el pimiento verde, la sandía, la calabaza naranja, el tabaco o el tomate; o mildew pulvurulento del pepino, el melón, la calabaza, la calabaza china, la cebolla, la calabaza naranja o las uvas.

[0012] Los distintos ingredientes activos que consitituyen la composición fungicida para uso en agricultura y horticultura en la presente invención se pueden mezclar con diversos adyuvantes para preparar diversas formulaciones, como por ejemplo, un concentrado emulsionable, un polvo, un polvo humectable, una solución acuosa, granulados y una suspensión, de la misma manera que para las formulaciones agrícolas convencionales. En el momento, se pueden mezclar el compuesto de fórmula (I) y otros compuestos específicos y formularse en combinación, o se pueden formular por separado y mezclarse después. Cuando se va a utilizar en la práctica dicho producto formulado, se puede utilizar como tal o después de diluirlo hasta una concentración determinada previamente con un agente de dilución como agua. Los adyuvantes pueden consitir por ejemplo en un vehículo, un emulsionante, un agente de suspensión, un espesante, un estabilizante, un dispersante, un agente de extensión, un agente de humectación, un agente de penetración, un anticongelante, un agente desespumante y se pueden añadir según lo requiera el caso. El vehículo se puede dividir en un vehículo sólido y un vehículo líquido. El vehículo sólido puede consistir por ejemplo en un polvo animal o vegetal, como por ejemplo, almidón, azúcar, celulosa en polvo, ciclodextrina, carbono activo, soja en polvo, harina de trigo, harina de colza, serrín, pescado en polvo o leche deshidratada; o un polvo mineral como talco, caolín, bentonita, bentonita orgánica, carbonato cálcico, sulfato cálcico, hidrogencarbonato sódico, zeolita, tierra de diatomeas, carbono blanco, arcilla, alúmina, sílice, azufre en polvo o cal apagada. El vehículo líquido puede consistir por ejemplo en agua, un aceite vegetal como aceite de soja o aceite de semilla de algodón, un aceite animal, como sebo de buey o aceite de ballena; un alcohol como alcohol etílico o etilen glicol; una cetona como acetona, metil etil cetona, metil isobutil cetona o isoforona; un éter como dioxano o tetrahidrofurano; un hidrocarburo alifático como queroseno, aceite de lámpara, parafina líquida o ciclohexano; un hidrocarburo aromático como tolueno, xileno, trimetilbenceno, tetrametilbenceno o disolvente nafta; un hidrocarburo halogenado como cloroformo o clorobenceno; una amida ácida como dimetilformamida; un éster como acetato de etilo o un éster de glicerina de un ácido graso; un nitrilo como acetonitrilo; un compuesto con contenido en azufre como dimetilsulfóxido o N-metil-2-pirrolidona o N,N-dimetilformamida. El agente de extensión puede consistir por ejemplo en alquilsulfato sódico, alquilbencenosulfonato sódico, lignin sulfonato sódico, éter polioxietilen alquílico, éter polioxietilen laurílico, éter polioxietilen alquil arílico y éster de ácido graso de polioxietilen sorbitano.

[0013] En la composición fungicida para uso en agricultura u horticultura de la presente invención, una relación de mezcla adecuada en peso de al menos un compuesto de fórmula (I) al hidrocloruro de propamocarb, está comprendida normalmente entre 1:150.000 y 1.000:1, preferiblemente entre 1:10.000 y 1.000:1, más preferiblemente entre 1:200 y

200:1. La relación en peso que se prefiere sobre todo es de 1:100 a 1:1.

[0014] La presente invención también incluye un método para controlar enfermedades de las plantas que comprende la aplicación de una composición fungicida para uso en agricultura u horticultura de la presente invención en las plantas. Las concentraciones de los ingredientes activos en la composición fungicida para uso en agricultura y en horticultura de la presente invención varía dependiendo de la planta de cultivo que se va a tratar, el método que se va a utilizar, la formulación, la dosis, la estación para la aplicación, el tipo de hongos patógenos, y por tanto no se puede definir de forma general. No obstante, en el caso del tratamiento de las hojas, las concentraciones de los ingredientes activos son las adecuadas para que normalmente el compuesto representado por la fórmula (I) anterior esté comprendida entre 0,01 y 1.000 ppm, preferiblemente entre 0,3 y 500 ppm, y el hidrocloruro de propamocarb entre 0,1 y 10.000 ppm, preferiblemente entre 0,5 y 5.000 ppm.

[0015] A continuación, se exponen algunos ejemplos de modos de realización preferidos de la composición fungicida para uso en agricultura y en horticultura de la presente invención. No obstante, la presente invención no queda restringida con ellos.

(1)

Una composición fungicida para uso en agricultura o en horticultura que comprende al menos un compuesto de fórmula (I) y un hidrocloruro de propamocarb, como ingredientes activos.

(2)

La composición fungicida para uso en agricultura y en horticultura según el punto (1) en la que la relación en peso de dicho compuesto de fórmula (I) al hidrocloruro de propamocarb está comprendida entre 1:10.000 y 1.000:1.

(3)

La composición fungicida para uso en agricultura o en horticultura según el punto (1), en la que la relación en peso de dicho compuesto de fórmula (I) y el hidrocloruro de propamocarb está comprendida entre 1:200 y 200:1.

(4)

La composición fungicida para uso en agricultura y horticultura según el punto (1), en la que la relación en peso de dicho compuesto representado por la fórmula (I) y el hidrocloruro de propamocarb está comprendida entre

1:100 Y 1:1.

EJEMPLOS

[0016] A continuación, se describen ejemplos de ensayo en relación con la presente invención, si bien la presente invención no queda limitada con ellos en absoluto.

EJEMPLO DE ENSAYO 1

Ensayo sobre el efecto preventivo contra mildew pulvurulento del pepino

[0017] Se cultuvó pepino (cultivar: Suyo) en un tiesto de polietileno que tenía un diámetro de 7,5 cm y cuando el pepino alcanzó el estadio de dos hojas, se aplicó una solución de fármaco que tenía los compuestos de ensayo correspondientes ajustados a unas concentraciones determinadas previamente, en una cantidad suficiente (20 ml) por medio de una pistola de rociado. Una vez que se secó la solución aplicada, se roció el pepino y se inoculó con una suspensión de esporas de mildew pulvurulento del pepino y se mantuvo en una cámara humidificada a 20ºC durante 4 horas. A continuación, se mantuvo el pepino en una cámara termostática a 20ºC durante 7 días, tras lo cual se investigó la relación del área de lesión en la primera hoja, y se obtuvo el valor de control a través de la siguiente fórmula. En la tabla 1 se muestran los resultados. En este punto, se llevó a cabo el ensayo en series dobles.

[0018] Se obtuvo la relación del área de lesión en el área no tratada de la misma manera que en el área tratada con la excepción de que en lugar de la solución de fármaco, se aplicó agua por medio de una pistola de rociado.

Valor de control = (b-a)/bx100

donde a es la relación del área de lesión en el área tratada, y b es la relación del área de lesión en el área no tratada.

[0019] Asimismo, se puede calcular un valor teórico con la fórmula de Colby. Si el valor experimental es superior al valor teórico según la fórmula de Colby, la composición fungicida para uso en agricultura y en horticultura de la presente invención tiene un efecto sinérgico para controlar la enfermedad de la planta. En este contexto, se muestran también en la tabla 1 entre paréntesis () los valores teóricos según la formula de Colby,.

TABLA 1

Compuesto Nº1

Valor de control en el ensayo sobre el efecto prevenitivo contra mildew velloso del pepino (valor teórico)

Hidrocloruro de propamocarb

0,13 ppm 0,03 ppm 0 ppm

4000 ppm

100 (93) 70 (30) 30

2000 ppm

100 (91) 60 (10) 10

1000 ppm

100 (90) 70 (0) 0

0 ppm

90 0

[0020] La relación del área de lesión en el área no tratada fue 100.

EJEMPLO DE ENSAYO 2

Ensayo sobre el efecto curativo contra mildew velloso del pepino

10 [0021] Se cultivó un pepino (cultivar: Suyo) en un tiesto de polietileno que tenía un diámetro de 7,5 cm, y cuando alcanzó el estado de dos hojas, se roció el pepino y se le inoculó una suspensión de esporas de mildew velloso del pepino y se mantuvo en una cámara humidificada a 20ºC durante 4 horas. A continuación, después de que se secara la planta de cultivo, se aplicó una solución de fármaco que tenía los compuestos de ensayo correspondientes ajustados a concentraciones determinadas previamente, en una cantidad suficiente (20 ml) por medio de una pistola de rociado. Una

15 vez que se secó la solución rociada, se mantuvo en una cámara termostática a 20ºC durante 7 días, tras lo cual se investigó la relación del área de lesión en la primera hoja y se obtuvo el valor de control a través de la siguiente fórmula. En la tabla 2 a continuación, se muestran los resultados. En este caso, se llevó a cabo el ensayo en una serie doble.

[0022] Se obtuvo la relación del área de lesión en el área sin tratar de la misma manera que en el área tratada a excepción de que en lugar de la solución de fármaco, se aplicó agua por medio de una pistola rociadora.

20 Valor de control = (b-a)/b x 100

en la que a es la relación del área de lesión en el área tratada y b es la relación del área de lesión en el área sin tratar.

[0023] Asimismo, se puede calcular el valor teórico a través de la fórmula de Colby. Si el valor experimental es superior al valor teórico a través de la fórmula de Colby, la composición fungicida para uso en agricultura y en horticultura de la presente invención tiene un efecto sinérgico para controlar la enfermedad de la planta. En este contexto, se muestran

25 también los valores teóricos de la fórmula de Colby entre paréntesis () en la tabla 2.

TABLA 2

Compuesto Nº1

Valor de control en el ensayo sobre el efecto curativo contra mildew velloso del pepino (valor teórico)

Hidrocloruro de propamocarb

500 ppm 125 ppm 0 ppm

4000 ppm

100 (93) 100 (30) 30

2000 ppm

100 (92) 100 (20) 20

1000 ppm

100 (91) 100 (10) 10

0 ppm

90 0

[0024] La relación del área de lesión en el área sin tratar fue 100.

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EJEMPLO DE ENSAYO 3

Ensayo de efecto preventivo contra roya tardía del tomate.

[0025] Se cultivó tomate (cultivar: Ponderosa) en un tiesto de polietileno que tenía un diámetro de 7,5 cm, y cuando alcanzó el estadio de cuatro hojas, se aplicó una solución de fármaco de los compuestos de ensayo correspondientes ajustados en las concentraciones determinadas previamente, en una cantidad suficiente (20 ml) a través de una pistola rociadora. Una vez que se secó la solución aplicada, se roció el tomate y se le inoculó una suspensión de zoosporangia de la roya tardía del tomate y se mantuvo en una cámara humidificada a 20ºC durante 6 horas. A continuación, se mantuvo en una cámara termostática a 20ºC durante 3 días. A continuación, se analizó el índice de brote de la enfermedad de cada hoja a través de los siguientes patrones y se obtuvo el grado de brote de la enfermedad a través de la siguiente fórmula.

[0026] Índice de brote de la enfermedad 0: No se observó lesión.

[0027] Índice de brote de la enfermedad 1: El área de lesión es inferior a 10% del área de la hoja.

[0028] Índice de brote de la enfermedad 2: El área de lesión es de 10% a menos de 25% del área de la hoja.

[0029] Índice de brote de la enfermedad 3: El área de lesión está comprendida entre 25% y menos de 50% del área de la hoja.

[0030] Índice de brote de la enfermedad 4: El área de lesión es al menos 50% del área de la hoja.

[0031] Asimismo, usando el grado de brote de la enfermedad, se obtiene el valor de control a través de la siguiente fórmula y en la tabla 3 se muestran los resultados. En este punto, se llevó a cabo el ensayo en una serie doble.

[0032] Se obtuvo el grado de brote de la enfermedad en el área no tratada de la misma manera que en el área tratada con la excepción de que en lugar de la solución de fármaco, se aplicó agua por medio de una pistola rociadora.

Grado de brote de la enfermedad = [(0xA+1xB+2xC+3xD+4xE)/ {4 x (A+B+C+D+E)}] x 100

en la que A es el número de hojas con brote de enfermedad

índice 0, B es el número de hojas con un índice de brote de enfermedad 1, C es el número de hojas con un índice de brote de la enfermedad 2, D es el número de hojas con un índice de brote de la enfermedad 3, y E es el número de hojas con un índice de brote de la enfermedad 4.

Valor de control = (b’ – a’)/b’ x 100

siendo a’ es el grado de brote de la enfermedad en el área tratada, y b’ el grado de brote de la enfermedad en el área sin tratar. Asimismo, se puede calcular un valor teórico a través de la fórmula de Colby. Si el valor experimental es superior al valor teórico según la fórmula de Colby, la composición fungicida para uso en agricultura y en horticultura de la presente invención tiene un efecto sinérgico para el control de la enfermedad de la planta. En dicho contexto, en la tabla 3se muestran también los valores teóricos de la fórmula de Colby entreparéntesis ().

TABLA 3

Compuesto Nº1

Valor de control en el ensayo sobre el efecto prevenitivo contra roya tardía del tomate (valor teórico)

Hidrocloruro de propamocarb

0,5 ppm 0 ppm

4000 ppm

92 (67) 0

2000 ppm

100 (67) 0

1000 ppm

100 (67) 0

0 ppm

67

[0033] El grado de brote de la enfermedad en el área no tratada fue 100.

Claims (2)

1. REIVINDICACIONES

   1. Una composición fungicida para uso en agricultura y horticultura que comprende al menos un compuesto de imidazol de fórmula (I)

   imagen1

   5 en la que R es un grupo alquilo de C1-C6 o un grupo alcoxi de C1-C6, y n es un entero comprendido entre 1 y 5, y un hidrocloruro de propamocarb como ingredientes activos.

   siendo la relación en peso de la mezcla entre el compuesto de imidazol y el hidrocloruro de propamocarb la comprendida entre 1:150.000 y 1.000:1.
2. 2. Un método para controlar enfermedades de las plantas que comprende la aplicación de una composición fungicida 10 para su uso en agricultura o en horticultura tal como se ha definido en la reivindicación 1 sobre las plantas.