ES2358993T3 - Método para elevar la fuerza de resistencia de plantas contra la fitotoxicidad de agroquímicos. - Google Patents

Método para elevar la fuerza de resistencia de plantas contra la fitotoxicidad de agroquímicos. Download PDF

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Matthias Witschel
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Abstract

Método para incrementar la fuerza de resistencia de plantas frente a la fitotoxicidad de otros productos de protección de las plantas, el cual se caracteriza porque se tratan las plantas, los suelos o las semillas con una cantidad efectiva de un compuesto de la fórmula I Donde X significa halógeno, alquilo de C1-C4 o trifluorometilo; m significa 0 o 1; Q significa C (=CH-CH3) -COOCH3, C (=CH-OCH3) -COOCH3, C (=N-OCH3) -CONHCH3, C (=N-OCH3) -COOCH3, N(-OCH3)-COOCH3 o un grupo Q1 donde caracteriza el enlace con el anillo de fenilo; A significa -O-B, -CH2O-B, -OCH2-B, -CH=CH-B, -C≡C-B, -CH2O-N=C(R 1 )-B o -CH2O-N=C(R 1 )-C (R 2 )=N-OR 3 , donde B significa fenilo, naftilo, hetarilo de 5 miembros o de 6 miembros o heterociclilo de 5 miembros o de 6 miembros, que contiene uno a tres átomos de N y/o un átomo de O, o bien de S o uno o dos átomos de O y/o de S, en cuyo caso los sistemas de anillo están sin sustituir o sustituidos por uno a tres residuos R a : R a significa ciano, nitro, amino, aminocarbonilo, aminotiocarbonilo, halógeno, alquilo de C1-C6, haloalquilo de C1-C6, alquilcarbonilo de C1-C6, alquilsulfonilo de C1-C6, alquilosulfoxilo de C1-C6, cicloalquilo de C3-C6, alcoxi de C1-C6, haloalcoxi de C1-C6, alquiloxicarbonilo de C1-C6, alquiltio de C1-C6, alquilamino de C1-C6, di-alquilamino de C1-C6, alquilaminocarbonilo de C1-C6, di-alquilaminocarbonilo de C1-C6, alquilaminotiocarbonilo de C1-C6, dialquilaminotiocarbonilo de C1-C6, alquenilo de C2-C6, alqueniloxi de C2-C6, fenilo, fenoxi, bencilo, benciloxi, heterociclilo de 5 o 6 miembros, hetarilo de 5 o de 6 miembros, hetariloxi de 5 o de 6 miembros, C(=NOR')-OR" o OC(R')2-C(R")=NOR", en cuyo caso los residuos cíclicos por su parte están sin sustituir o sustituidos por uno a tres residuos R b : R b significa ciano, nitro, halógeno, amino, aminocarbonilo, aminotiocarbonilo, alquilo de C1-C6, haloalquilo de C1-C6, alquilsulfonilo de C1-C6, alquilsulfoxilo de C1-C6, cicloalquilo de C3-C6, alcoxi de C1-C6, haloalcoxi de C1-C6, alcoxicarbonilo de C1-C6, alquiltio de C1-C6, alquilamino de C1-C6, di- alquilamino de C1-C6, alquilaminocarbonilo de C1-C6, di-alquilaminocarbonilo de C1-C6, alquilaminotiocarbonilo de C1-C6, di- alquilaminotiocarbonilo de C1-C6, alquenilo de C2-C6, alqueniloxi de C2-C6, cicloalquilo de C3-C6, cicloalquenilo de C3-C6, fenilo, fenoxi, feniltio, bencilo, benciloxi, heterociclilo de 5 o 6 miembros, hetarilo de 5 o 6 miembros, hetariloxi de 5 o 6 miembros o C(=NOR')-OR"; R' significa hidrógeno, ciano, alquilo C1-C6, cicloalquilo de C3-C6 o haloalquilo de C1-C4; R" significa hidrógeno, alquilo de C1-C6, alquenilo de C3-C6, alquinilo de C3-C6, haloalquilo de C1-C4, haloalquenilo de C3-C6 o haloalquinilo de C3-C6; R 1 significa hidrógeno, ciano, alquilo de C1-C4, haloalquilo de C1-C4, cicloalquilo de C3-C6, alcoxi de C1-C4; R 2 significa fenilo, fenilcarbonilo, fenilsulfonilo, hetarilo de 5 o 6 miembros, hetarilcarbonilo de 5 o 6 miembros o hetarilsulfonilo de 5 o 6 miembros, en cuyo caso los sistemas de anillo están sin sustituir o sustituidos por uno hasta tres residuos R a , alquilo de C1-C10, cicloalquilo de C3-C6, alquenilo de C2-C10, alquinilo de C2-C10, alquilcarbonilo de C1-C10, alquenilcarbonilo de C2-C10, alquinilcarbonilo de C3-C10, alquilsulfonilo de C1-C10, o C(R')=NOR", en cuyo caso los residuos de hidrocarburo de estos grupos están sin sustituir o sustituidos por uno a tres residuos R c : R c significa ciano, nitro, amino, aminocarbonilo, aminotiocarbonilo, halógeno, alquilo de C1-C6, haloalquilo de C1-C6, alquilsulfonilo de C1-C6, alquilsulfoxilo de C1-C6, alcoxi de C1-C6, haloalcoxi de C1-C6, alcoxicarbonilo de C1-C6, alquiltio de C1-C6, alquilamino de C1-C6, di-alquilamino de C1-C6, alquilaminocarbonilo de C1-C6, dialquilaminocarbonilo de C1-C6, alquilaminotiocarbonilo de C1-C6, di- alquilaminotiocarbonilo de C1-C6, alquenilo de C2-C6, alqueniloxi de C2-C6, cicloalquilo de C3-C6, cicloalquiloxi de C3-C6, heterociclilo de 5 o 6 miembros, heterocicliloxi de 5 o 6 miembros, bencilo, benciloxi, fenilo, fenoxi, feniltio, hetarilo de 5 o 6 miembros, hetariloxi de 5 o 6 miembros y hetariltio, en cuyo caso los grupos cíclicos por su parte pueden estar halogenados parcial o totalmente o pueden tener uno a tres residuos R a ; y R 3 significa hidrógeno, alquilo de C1-C6, alquenilo de C2-C6, alquinilo de C2-C6, en cuyo caso los residuos de hidrocarburo de estos grupos están sin sustituir o sustituidos por uno a tres residuos R c ; los cuales se absorben por las plantas o las semillas.

Description

La presente invención se refiere a un método para elevar la fuerza de resistencia de plantas contra la fitotoxicidad de agroquímicos el cual se caracteriza porque las plantas, los suelos o las semillas se tratan con una cantidad efectiva de un compuesto de la fórmula I
imagen1
10 Donde X significa halógeno, alquilo de C1-C4 o trifluormetilo; m significa 0 o 1; Q significa C(=CH-CH3)-COOCH3, C(=CH-OCH3)-COOCH3, C(=N-OCH3)-CONHCH3, C(=N-OCH3)-COOCH3, N(OCH3)-COOCH3 o un grupo Q1,
imagen1
15
donde # caracteriza el enlace con el anillo fenilo; A significa -O-B, -CH2O-B, -OCH2-B, -CH=CH-B, -C≡C-B, -CH2O-N=C(R1)-B o -CH2O-N=C (R1) -C (R2)=N-OR3, donde B significa fenilo, naftilo, hetarilo de 5 o 6 miembros o heterociclilo de 5 o 6 miembros que contiene uno a tres
20 átomos de N y/o un átomo de O o S o uno y/o dos átomos de O y S, en cuyo caso los sistemas de anillo están sustituidos o sin sustituir por uno o tres residuos Ra: Ra significa ciano, nitro, amino, aminocarbonilo, aminotiocarbonilo, halógeno, alquilo de C1-C6, haloalquilo de C1-C6, alquilcarbonilo de C1-C6, alquilsulfonilo de C1-C6, alquilsulfoxilo de C1-C6, cicloalquilo de C3-C6, alcoxi de C1-C6, haloalcoxi de C1-C6, alquiloxicarbonilo de C1-C6, alquiltio de C1-C6, alquilamino de C1-C6, di-alquilamino de C1-C6,
25 alquilaminocarbonilo de C1-C6, di-alquilaminocarbonilo de C1-C6, alquilaminotiocarbonilo de C1-C6, dialquilaminotiocarbonilo de C1-C6, alquenilo de C2-C6, alqueniloxi de C2-C6, fenilo, fenoxi, bencilo, benciloxi, heterociclilo de 5 o 6 miembros, hetarilo de 5 o 6 miembros, hetariloxi de 5 o 6 miembros, C(=NOR’)-OR" o OC(R’)2C(R")=NOR" donde los residuos cíclicos están sin sustituir o sustituidos por uno a tres residuos Rb: Rb significa ciano, nitro, halógeno, amino, aminocarbonilo, aminotiocarbonilo, alquilo de C1-C6, haloalquilo de C1-C6,
30 alquilsulfonilo de C1-C6, alquilsulfoxilo de C1-C6, cicloalquilo de C3-C6, alcoxi de C1-C6, haloalcoxi de C1-C6, alcoxicarbonilo de C1-C6, alquiltio de C1-C6, alquilamino de C1-C6, di-alquilamino de C1-C6, alquilaminocarbonilo de C1-C6, di-alquilaminocarbonilo de C1-C6, alquilaminotiocarbonilo de C1-C6, di-alquilaminotiocarbonilo de C1-C6, alquenilo de C2-C6, alqueniloxi de C2-C6, cicloalquilo de C3-C6, cicloalquenilo de C3-C6, fenilo, fenoxi, feniltio, bencilo, benciloxi, heterociclilo de 5 o 6 miembros, hetarilo de 5 o 6 miembros, hetariloxi de 5 o 6 miembros o C(=NOR’)-OR";
35 R’ significa hidrógeno, ciano, alquilo de C1-C6, cicloalquilo de C3-C6 o haloalquilo de C1-C4; R" significa hidrógeno, alquilo de C1-C6, alquenilo de C3-C6, alquinilo de C3-C6, haloalquilo de C1-C4, haloalquenilo de C3-C6 o haloalquinilo de C3-C6; R1 es hidrógeno, ciano, alquilo de C1-C4, haloalquilo de C1-C4, cicloalquilo de C3-C6, alcoxi de C1-C4; R2 es fenilo, fenilcarbonilo, fenilsulfonilo, hetarilo de de 5 o 6 miembros, hetarilcarbonilo de 5 o 6 miembros o
40 hetarilsulfonilo de 5 o 6 miembros, en cuyo caso los sistemas de anillo están sin sustituir o sustituidos por uno a tres residuos Ra, alquilo de C1-C10, cicloalquilo de C3-C6, alquenilo de C2-C10, alquinilo de C2-C10, alquilcarbonilo de C1C10, alquenilcarbonilo de C2-C10, alquinilcarbonilo de C3-C10, alquilsulfonilo de C1-C10, o C(R’)=NOR", en cuyo caso los residuos de hidrocarburos de estos grupos están sin sustituir o sustituidos por uno a tres residuos Rc: Rc significa ciano, nitro, amino, aminocarbonilo, aminotiocarbonilo, halógeno, alquilo de C1-C6, haloalquilo de C1-C6,
45 alquilsulfonilo de C1-C6, alquilsulfoxilo de (C1-C6, alcoxi de C1-C6, haloalcoxi de C1-C6, alcoxicarbonilo de C1-C6, alquiltio de C1-C6, alquilamino de C1-C6, di-alquilamino de C1-C6, alquilaminocarbonilo de C1-C6, dialquilaminocarbonilo de C1-C6, alquilaminotiocarbonilo de C1-C6, di-alquilaminotiocarbonilo de C1-C6, alquenilo de C2C6, alqueniloxi de C2-C6, cicloalquilo de C3-C6, cicloalquiloxi de C3-C6, heterociclilo de 5 o 6 miembros, heterocicliloxi de 5 o 6 miembros, bencilo, benciloxi, fenilo, fenoxi, feniltio, hetarilo de 5 o 6 miembros, hetariloxi de 5 o 6 miembros y hetariltio, donde los grupos cíclicos por su parte puede estar parcial o totalmente halogenados o pueden portar de uno a tres residuos Ra; y R3 significa hidrógeno, alquilo de C1-C6, alquenilo de C2-C6, alquinilo de C2-C6, en cuyo caso los residuos de hidrocarburo de estos grupos están sin sustituir o sustituidos por uno a tres residuos Rc; el cual se absorbe por las plantas o semillas. Además, la invención se refiere de manera general al uso de compuestos de la fórmula I para elevar la fuerza de resistencia de plantas frente a la fitotoxicidad de agroquímicos.
En el contexto de esta invención agroquímicos incluyen en particular fertilizantes o productos protectores de plantas que son herbicidas, reguladores de crecimiento, fungicidas, insecticidas o nematicidas.
La compatibilidad de plantas de cultivo frente a los agroquímicos no es siempre completamente suficiente, es decir que además del efecto deseado, promotor de crecimiento, herbicida, regulador de crecimiento, fungicida, insecticida
o nematicida, las plantas de cultivo también se perjudican en alta medida de manera intolerable. Otro efecto secundario indeseado de productos protectores de plantas herbicidas, fungicidas o nematicidas puede ser un efecto inhibidor del crecimiento. Una disminución deseada en general de la cantidad de aplicación del agroquímico tiene la desventaja que si bien se cuida la planta de cultivo, la acción herbicida, fungicida, insecticida o nematicida deseada se desenvuelve solo de manera insuficiente.
Los síntomas de daño abarcan en tal caso desde modificaciones morfológicas por un crecimiento inhibido hasta la muerte de la planta (fitotoxicidad).
Debido al gran número de causas de los daños por agroquímicos, es extraordinariamente difícil controlar tales síntomas de daño; en el primer plano se encuentran las medidas preventivas. Como consecuencia de esto, el incremento de la fuerza de resistencia de plantas frente a la fitotoxicidad de agroquímicos es una petición importante en la agricultura.
Por lo tanto, el problema en que se basa la presente invención es suministrar un método que sea aplicable de manera amplia, que no dañe las plantas y cause un incremento efectivo de la fuerza de resistencia de las plantas frente a la fitotoxicidad de los agroquímicos.
De acuerdo con esto se encontró el método definido al principio. Las sustancias activas de la fórmula I son conocidas como fungicidas y en parte también como insecticidas (EP-A 178 826; EP-A 253 213;WO-A93/15046;WOA95/18789; WO-A 95/21153; WO-A 95/21154; WO-A 95/24396; WO-A 96/01256; WO-A 97/15552; WO-A 97/27189). Sin embrago hasta ahora no ha habido una indicación de la eficacia posible de estas sustancias para incrementar la fuerza de resistencia de plantas frente a la fitotoxicidad de agroquímicos.
Son conocidas sustancias activas que reducen los efectos secundarios indeseados de otros agroquímicos y usualmente se denominan "safener" (antídotos), véase por ejemplo EP0094348. El uso de las sustancias activas de la fórmula I como safener es nuevo.
La buena tolerancias de las plantas a las sustancias activas de la fórmula I en las concentraciones necesarias para combatir las enfermedades vegetales permite un tratamiento de las partes aéreas de la planta y también un tratamiento de las semillas de la planta y del suelo.
En el método de acuerdo con la invención la sustancia activa se absorbe preferiblemente a través de las raíces de la planta y se distribuye por la savia a toda la planta.
Por lo tanto, el efecto de la planta se produce después aplicar el método de la invención no solo en las partes de la planta que han sido aspergidas directamente, sino que la fuerza de resistencia de toda la planta se incrementa frente a la fitotoxicidad de los agroquímicos.
En una forma preferida de realización del método se tratan las partes subterráneas de la planta con una formulación de la sustancia activa I.
En otra forma preferida de realización del método la semilla se trata con una formulación de la sustancia activa I.
La preparación de las sustancias activas usadas en el método de la invención se conoce de los documentos citados al principio.
Para el método de la invención se prefieren particularmente sustancias activas con los siguientes significados de los sustituyentes, y más precisamente cada caso por sí solo o en combinación:
Para el método de la invención particularmente se prefieren las sustancias activas de las fórmulas II a VIII, en las que V significa OCH3 o NHCH3 e Y significa CH o N.
Sustancias activas preferidas de la fórmula I, en las que Q representa C(=N-OCH3)-COOCH3, son los compuestos descritos en las publicaciones EPA 253 213 y EP-A 254 426.
Sustancias activas preferidas de la fórmula I, en las que Q representa C(=N-OCH3)-CONHCH3, son los compuestos descritos en las publicaciones EP-A 398 692, EP-A 477 631 y EP-A 628 540.
Sustancias activas preferidas de la fórmula I, en las que Q representa N(-OCH3)-COOCH3, son los compuestos descritos en las publicaciones WO-A 93/15046 y WO-A 96/01256.
Sustancias activas preferidas de la fórmula I, en las que Q representa C(=CH-OCH3)-COOCH3, son los compuestos descritos en las publicaciones EP-A 178 826 y EP-A 278 595.
Sustancias activas preferidas de la fórmula I, en las que Q representa C(=CH-CH3)-COOCH3, son los compuestos descritos en las publicaciones EPA 280 185 y EP-A 350 691.
Sustancias activas preferidas de la fórmula I, en las que Q representa un grupo Q1, son los compuestos descritos en WO-A 97/27189.
Sustancias activas preferidas de la fórmula I, en las que A representa -CH2O-N=C(R1)-B, son los compuestos descritos en las publicaciones EP-A 460 575 y EP-A 463 488.
Sustancias activas preferidas de la fórmula I, en las que A representa -O-B, son los compuestos descritos en las publicaciones EP-A 382 375 y EPA 398 692.
Sustancias activas preferidas de la fórmula I, en las que A representa -CH2O-N=C(R1)-C(R2)=N-OR3, son los compuestos descritos en las publicaciones WO-A 95/18789, WO-A 95/21153, WO-A 95/21154, WO-A 97/05103, WO-A 97/06133 y WO-A 97/15552.
También se prefieren sustancias activas de la fórmula I, donde el índice m significa cero y los sustituyentes en la fórmula I tienen el siguiente significado: A significa -O-B, -CH2O-B, -CH2O-N=C(R1)-B o CH2-O-N=C (R1) -C (R2) =N-OR3; B significa fenilo, piridilo, pirimidinilo, pirazolilo, triazolilo, en cuyo caso estos sistemos de anillo están sustituidos por uno o dos reisuod Ra;
Particularmente se prefieren sustancias activas de la fórmula I, en las que Q significa C(=N-OCH3)-COOCH3 o C(=N-OCH3)-CONHCH3; A representa CH2-O y B representa -N=C(R1)-C(R2)=N-OR3, en cuyo caso R1 significa hidrógeno, ciano, ciclopropil, alquilo de C1-C4 o haloalquilo de C1-C2, en particular metilo, etilo, 1
5 metiletilo o trifluorometilo y R2 significa alquilo de C1-C4, alquenilo de C2-C5, fenilo sustituido por uno o dos átomos de halógeno o C(R’)=NOR", en cuyo caso R’ significa uno de los grupo nombrados en R1 y R" significa hidrógeno, ciclopropilo, alquilo de C1-C4, en particular metilo, etilo o iso-propilo, y
10 R3 significa uno de los grupos nombrados en R"; Estas sustancias activas se describen mediante la fórmula II
imagen1
en la cual las variables tienen los significados nombrados previamente. 15 En particular se prefieren sustancias activas de la fórmula IIA
imagen1
en la que las variables tienen los significados nombrados previamente.
Además, también se prefieren compuestos de la fórmula III a, en la cual T representa CH o N y Ra’ y Rb significan 20 halógeno o alquilo de C1-C4 y x representa 0, 1 o 2 e y representa 0 o 1.
imagen1
Particularmente se prefieren sustancias activas de la fórmula III, en la que T representa CH o N y Ra’ y Rb significan halógeno o alquilo de C1-C4, el grupo de fenilo está en posición 1 o 5 y x representa 0, 1 o 2 e y representa 0 o 1.
Teniendo en cuenta su uso como safener (antídotos) particularmente se prefieren las sustancias activas resumidas en las siguientes tablas.
Tabla I
imagen2
No.
V R1 R2 R3 Literatura
I-1
OCH3 CH3 CH3 CH3 WO-A 95/18789
I-2
OCH3 CH3 CH(CH3)2 CH3 WO-A 95/18789
I-3
OCH3 CH3 CH2CH3 CH3 WO-A 95/18789
I-4
NHCH3 CH3 CH3 CH3 WO-A 95/18789
No.
V R1 R2 R3 Literatura
I-5
NHCH3 CH3 4-F-C6H4 CH3 WO-A 95/18789
I-6
NHCH3 CH3 4-Cl-C6H4 CH3 WO-A 95/18789
I-7
NHCH3 CH3 2,4-C6H3 CH3 WO-A 95/18789
I-8
NHCH3 Cl 4-F-C6H4 CH3 WO-A 98/38857
I-9
NHCH3 Cl 4-Cl-C6H4 CH2CH3 WO-A 98/38857
I-10
NHCH3 CH3 CH2C (=CH2) CH3 CH3 WO-A 97/05103
I-11
NHCH3 CH3 CH=C(CH3)2 CH3 WO-A 97/05103
I-12
NHCH3 CH3 CH=C(CH3)2 CH2CH3 WO-A 97/05103
I-13
NHCH3 CH3 CH=C (CH3) CH2CH3 CH3 WO-A 97/05103
I-14
NHCH3 CH3 O-CH(CH3)2 CH3 WO-A 97/06133
I-15
NHCH3 CH3 O-CH2CH(CH3)2 CH3 WO-A 97/06133
I-16
NHCH3 CH3 C(CH3)=NOCH3 CH3 WO-A 97/15552
I-17
NHCH3 CH3 C(CH3)=NOCH2CH3 CH2CH3 WO-A 97/15552
I-18
NHCH3 CH3 C(CH3)=NOCH(CH3)2 CH(CH3)2 WO-A 97/15552
I-19
NHCH3 CH3 C (CH3) =NO (C-C3H5) C-C3H5 WO-A 97/15552
I-20
NHCH3 CH3 C(CH3)=NOCH2CH=CH2 CH2CH=CH2 WO-A 97/15552
I-21
NHCH3 CF3 C(CF3)=NOCH3 CH3 WO-A 97/15552
I-22
NHCH3 CF3 C(CF3) =NOCH2CH3 CH2CH3 WO-A 97/15552
I-23
NHCH3 CF3 C(CF3)=NOCH(CH3)2 CH (CH3)2 WO-A 97/15552
I-24
NHCH3 CF3 C(CF3) =NO (c-C3H5) c-C3H5 WO-A 97/15552
I-25
NHCH3 CF3 C(CF3)=NOCH2CH=CH2 CH2CH=CH2 WO-A 97/15552
I-26
OCH3 CH3 C(CH3)=NOCH3 CH3 WO-A 97/15552
I-27
OCH3 CH3 C(CH3) =NOCH2CH3 CH2CH3 WO-A 97/15552
I-28
OCH3 CH3 C(CH3) =NOCH (CH3)2 CH(CH3)2 WO-A 97/15552
I-29
OCH3 CH3 C (CH3) =NO (C-C3H5) c-C3H5 WO-A 97/15552
I-30
OCH3 CH3 C(CH3)=NOCH2CH=CH2 CH2CH=CH2 WO-A 97/15552
I-31
OCH3 CF3 C(CF3) =NOCH3 CH3 WO-A 97/15552
I-32
OCH3 CF3 C(CF3) =NOCH2CH3 CH2CH3 WO-A 97/15552
I-33
OCH3 CF3 C (CF3) =NOCH(CH3)2 CH (CH3)2 WO-A 97/15552
I-34
OCH3 CF3 C(CF3) =NO (c-C3H5) C-C3H5 WO-A 97/15552
I-35
OCH3 CF3 C(CF3) =NOCH2CH=CH2 CH2CH=CH2 WO-A 97/15552
Tabla II Tabla III
imagen1
No.
T (Ra’)y Posición del grupo fenil(Rb)x (Rb)x Literatura
II-1
N - 1 2,4-Cl2 WO-A 96/01256
II-2
N - 1 4-Cl WO-A 96/01256
II-3
CH - 1 2-Cl WO-A 96/01256
II-4
CH - 1 3-Cl WO-A 96/01256
II-5
CH - 1 4-Cl WO-A 96/01256
II-6
CH - 1 4-CH3 WO-A 96/01256
II-7
CH - 1 H WO-A 96/01256
II-8
CH - 1 3-CH3 WO-A 96/01256
II-9
CH 5-CH3 1 3 -CF3 WO-A 96/01256
No.
T (Ra’)y Posición del grupo fenil(Rb)x (Rb)x Literatura
II-10
CH 1-CH3 5 3-CF3 WO-A 99/33812
II-11
CH 1-CH3 5 4-Cl WO-A 99/33812
II-12
CH 1-CH3 5 - WO-A 99/33812
imagen1
No.
V Y T Ra Literatura
III-1
OCH3 CH N 2-OCH3, 4-CF3 WO-A 96/16047
III-2
OCH3 CH N 2-OCH (CH3)2, 4-CF3 WO-A 96/16047
III-3
OCH3 CH CH 2-CF3 EP-A 278 595
III-4
OCH3 CH CH 3-CF3 EP-A 278 595
III-5
NHCH3 N CH 3-Cl EP-A 398 692
III-6
NHCH3 N CH 3-CF3 EP-A 398 692
III-7
NHCH3 N CH 3-CF3, 5-Cl EP-A 398 692
III-8
NHCH3 N CH 3-Cl, 5-CF3 EP-A 398 692
Tabla IV
imagen1
No.
V Y R1 B Literatura
IV-1
OCH3 CH CH3 (3-CF3) C6H4 EP-A 370 629
IV-2
OCH3 CH CH3 (3, 5-Cl2) C6H3 EP-A 370 629
IV-3
NHCH3 N CH3 (3-CF3) C6H4 WO-A 92/13830
IV-4
NHCH3 N CH3 (3-OCF3)C6H4 WO-A 92/13830
IV-5
OCH3 N CH3 (3-OCF3) C6H4 EP-A 460 575
IV-6
OCH3 N CH3 (3-CF3)C6H4 EP-A 460 575
IV-7
OCH3 N CH3 (3,4-Cl2)C6H3 EP-A 460 575
IV-8
OCH3 N CH3 (3, 5-Cl2) C6H3 EP-A 463 488
Tabla V
imagen1
No.
V Y Ra Literatura
V-1
OCH3 N 2-CH3 EP-A 253 213
V-2
OCH3 N 2,5-(CH3)2 EP-A 253 213
V-3
NHCH3 N 2,5-(CH3)2 EP-A 477 631
V-4
NHCH3 N 2-Cl EP-A 477 631
V-5
NHCH3 N 2 -CH3 EP-A 477 631
No.
V Y Ra Literatura
V-6
NHCH3 N 2-CH3, 4-OCF3 EP-A 628 540
V-7
NHCH3 N 2-Cl, 4-OCF3 EP-A 628 540
V-8
NHCH3 N 2-CH3, 4-OCH(CH3)-C(CH3)=NOCH3 EP-A 11 18 609
V-9
NHCH3 N 2-Cl, 4-OCH(CH3)-C(CH3)=NOCH3 EP-A 11 18 609
V-10
NHCH3 N 2-CH3, 4-OCH (CH3) -C (CH2CH3) =NOCH3 EP-A 11 18 609
V-11
NHCH3 N 2-Cl,4-OCH(CH3)-C(CH3)=NOCH2CH3 EP-A 11 18 609
Tabla VI
imagen1
No.
V Y Ra Literatura
VI-1
NHCH3 N H EP-A 398 692
VI-2
NHCH3 N 3-CH3 EP-A 398 692
VI-3
NHCH3 N 2-NO2 EP-A 398 692
VI-4
NHCH3 N 4-NO2 EP-A 398 692
VI-5
NHCH3 N 4-Cl EP-A 398 692
VI-6
NHCH3 N 4-Br EP-A 398 692
Tabla VII
imagen1
No.
Q Ra Literatura
VII-1
C(=CH-OCH3)COOCH3 4-O-(2-CN-C6H4) EP-A 382 375
VII-2
C(=CH-OCH3)COOCH3 4-O-(2-Cl-C6H4) EP-A 382 375
VII-3
C(=CH-OCH3)COOCH3 4-O- (2-CH3-C6H4) EP-A 382 375
VII-4
C (=N-OCH3) CONHCH3 4-O- (2-Cl-C6H4) GB-A 2253624
VII-5
C(=N-OCH3)CONHCH3 4-O-(2,4-Cl2-C6H3) GB-A 2253624
VII-6
C (=N-OCH3) CONHCH3 4-O- (2-CH3-C6H4) GB-A 2253624
VII-7
C (=N-OCH3) CONHCH3 4-O- (2-CH3, 3-Cl-C6H3) GB-A 2253624
VII-8
C(=N-OCH3)CONHCH3 4-O- (2-CH3-C6H4) , 5-F WO-A 98/21189
VII-9
C (=N-OCH3) CONHCH3 4-O- (2-Cl-C6H4), 5-F WO-A 98/21189
VII-10
C(=N-OCH3)CONHCH3 4-O-(2-CH3,3-Cl-C6H3), 5-F WO-A 98/21189
VII-11
C (=N-OCH3) CONHCH3 4-O-(2-Cl,3-CH3-C6H3), 5-F WO-A 98/21189
VII-12
Q1 4-O- (2-Cl-C6H4), 5-F WO-A 97/27189
VII-13
Q1 4-O-(2-CH3,3-Cl-C6H3), 5-F WO-A 97/27189
VII-14
Q1 4-O-(2-Cl,3-CH3-C6H3), 5-F WO-A 97/27189
Los compuestos I elevan la fuerza de resistencia de las plantas frente a la fitotoxicidad de los agroquímicos. Tienen un particular significado para el tratamiento de diferentes plantas de cultivo como trigo, cebada, centeno, avena,
10 arroz, césped para golf, maíz, bananos, algodón, soya, café, parra, plantas frutales y ornamentales, y hortalizas como pepinillos, frijoles, tomates, patatas y plantas de calabaza, así como en semillas de estas plantas, en particular trigo, cebada, centeno, avena, maíz y arroz.
Son especialmente adecuadas para el control de los siguientes síntomas de daño:
•
Reducción de la altura de crecimiento de arroz, cereales o tomates,
•
Formación de necrosis en cultivos dicotiledóneos como pepinillos o parra,
•
Deformación de las hojas de trigo, pepinillos o tomates,
•
Decoloración del tejido verde de la hoja como, por ejemplo blanqueamiento de cebada o soya,
•
Síntomas de marchitamiento a pesar de suministro suficiente de nutrientes.
Los compuestos I se aplican tratando las plantas, semillas o los suelos a proteger con una cantidad efectiva de las sustancias activas. El uso puede efectuarse tanto antes como también después de la aplicación de los agroquímicos fitotóxicos sobre las plantas o semillas.
En una forma preferida de realización del método se efectúa el tratamiento de las plantas en conjunto con la aplicación de los otros agroquímicos (fitotóxicos). Puede observarse una susceptibilidad marcadamente reducida de las plantas frente a los otros agroquímicos.
Como agroquímicos pueden entenderse esencialmente las sustancias herbicidas, acaricidas, insecticidas, nematicidas y fungicidas listadas en el sitio de internet http://www.hclrss.demon.co.uk/index_cn_frame.html (Index of common names o Índice de nombres comunes). En particular se aplican sustancias activas de la fórmula I con agroquímicos herbicidas, acaricidas, insecticidas, nematicidas o fungicidas, los cuales se seleccionan de la siguiente lista: Abamectina; acefato; acequinocil; acetamiprid; acetiona; acetocloro; acetoprol; acifluorfeno; aclonifeno; ACN; acrinatrina; acroleína; acrilonitrilos; acipetacs; alacloro; alanap; alanicarb; aldicarb; aldimorfo; aldoxicarb; aldrina; aletrina; d-trans-aletrina; alidocloro; alosamidin; aloxidim; alcohol alílico; alixicarb; alorac; alfa-cipermetrina; ametridiona; ametrina; ametrina; amibuzina; amicarbazona; amiditiona; amidoflumet; amidosulfurona; aminocarb; aminotriazol; amiprofos-metilo; amitona; amitraz; amitrol; sulfamato de amonio; ampropilfos; AMS; anabasina; anilazina; anilofos; anisurona; arprocarb; óxido de arsenioso; asulam; atidationa; atratona; atrazina; aureofungina; avermectina B1; azaconazol; azadirachtina; azafenidina; azametifos; aziditiona; azimsulfurona; azinfos-etilo (= azinfosetilo); azinfos-metilo (= azinfosmetilo); aziprotrina (= aziprotrina); azitiram; azobencenos; azociclotina; azotoato; barbano (= barbanato); hexafluorosilicato de bario; polisulfuro de bario; silicofluoruro de bario; bartrina; BCPC; beflubutamida; benalaxil; benazolina; bendiocarb; bendióxido; benefina (= benfluralina); benfuracarb; benfuresato; benodanil; benomil; benoxafos; benquinox; bensulfurona; bensulida; bensultap; bentalurona; bentazona (= bentazona); bentiocarb; benzadox; cloruro de benzalconio; benzamacril; benzamizol; benzamorfo; hexacloruro de benceno; benzfendizona; benzipram; benzobiciclona; benzoepina; benzofenap; benzoflúor; ácido benzohidroxámico; benzomato, benzoximato (= benzoilprop); benztiazurona; benzoato de bencilo; beta-ciflutrina; beta-cipermetrina; betoxazina; BHC; gamma-BHC; bialafos; bifenazato; bifenox; bifentrina; bilanafos; binapacril; bioaletrina; bioetanometrina; biopermetrina; bioresmetrina; bifenilo; bispiribac; bistriflurona; bitertanol; bitionol; blasticidina-S; bórax; mezcla de Bordeaux (Bordeaux mixture); BPPS; bromacil; bromclofos; bromfenvinfos; bromobonil; bromobutida; bromocicleno; bromo-DDT; bromofenoxim; bromometano; bromofos; bromofos-etilo; bromopropilato; bromoxinilo; brompirazona; bromuconazol; BRP; bufencarb; bupirimato; buprofezina; mezcla de Burgundy (Burgundy mixture); butacarb; butacloro; butafenacil; butam; butamifos; butatiofos; butenacloro; butidazol; butiobato; butiurona; butocarboxim; butonato; butoxicarboxim; butralina; butroxidim; buturona; butilamina; butilato; butilclorofos; ácido cacodílico; cadusafos; cafenstrol; arsenato de calcio (calcium arsenate); clorato de calcio; cianamida de calcio; polisulfuro de calcio; cambendicloro; camfecloro; captafol; captano; carbam; carbamorfo; carbanolato; carbaril; carbasulam; carbationa; carbendazim; carbetamida; carbofurano; disulfuro de carbono; tetracloruro de carbono; carbofenotiona; carbofos; carbosulfano; carboxazol; carboxina; carfentrazona; carpropamida; cartap; carvona; CDAA; CDEA; CDEC; CEPC; cerenox; cevadilla; mezcla de Cheshunt (Cheshunt mixture); chinalfos; chinalfosmetilo; quinometionato; clobentiazona; clometoxifeno; clor-IPC; clorambeno; cloraniformetano; cloranil; cloranocrilo; clorazifop; clorazina; clorbensida; clorbicicleno; clorbromurona; clorbufam; clordano; clordecona; clordimeformo; cloretoxifos; cloreturona; clorfenac; clorfenapir; clorfenazol; clorfenetol; clorfenidim; clorfenizona; clorfenprop; clorfensona; clorfensulfida; clorfenvinfos; clorfenvinfos-metilo; clorfluazurona; clorflurazol; clorflurecol; clorflurenol; cloridazona; clorimurona; clorinato; clormefos; clormetoxinil; clornitrofeno; ácido cloroacético (cloroacetic acid); clorobencilato; cloroformo; cloromebuformo; clorometiurona; cloroneb; clorofos; cloropicrina; cloropona; cloropropilato; clorotalonil; clorotolurona; cloroxifenidim (= cloroxurona); cloroxinil; clorfoxim; clorprazofos; clorprocarb; clorprofam; clorpirifos; clorpirifos-metilo; clorquinox; clorsulfurona; clortal; clortiamid; clortiofos; clortolurona; clozolinato; chromafenozida; cinidonetilo; cinerina I; cinerina II; cinmetilina; cinosulfurona; cisanilida; cismetrina; cletodim; climbazol; cliodinato; clodinafop; cloetocarb; clofentezina; clofop; clomazona; clomeprop; cloprop; cloproxidim; clopiralid; cloransulam; closantel; clotianidina; clotrimazol; CMA; CMMP; CMP; CMU; acetato de cobre (copper acetate); acetoarsenito de cobre (copper acetoarsenite); arsenato de cobre (copper arsenate); carbonato de cobre básico (copper carbonate, basic); hidróxido de cobre (copper hidroxide); naftenato de cobre (copper nafthenate); oleato de cobre (copper oleate); oxicloruro de cobre (copper oxicloruro); 8-quinolinato de cobre (copper 8-quinolinolate); silicato de cobre (copper silicate); sulfato de cobre (copper sulfate); sulfato de cobre básico (copper sulfate, basic); cromato de cobre cinc (copper zinc chromate); coumafos; coumitoato; 4-CPA; 4-CPB; CPMF; 4-CPP; CPPC; cresol (= ácido cresílico (cresilic acid)); crotamitona; crotoxifos (= crotoxifos); crufomato; criolita; cufraneb; cumilurona; cuprobam; óxido cuproso (cuprous oxide); CVMP; cianatrina; cianazina; cianofenfos; cianofos; ciantoato; ciazofamid; ciclafuramida; cicletrina; cicloato; cicloheximida; cicloprotrina; ciclosulfamurona; cicloxidim; ciflufenamid; ciclurona; ciflutrina; beta-ciflutrina; cihalofop; cihalotrina; gamma-cihalotrina; lambdacihalotrina; cihexatina; cimoxanil; cipendazol; cipermetrina; alfa-cipermetrina; beta-cipermetrina; teta-cipermetrina; zeta-cipermetrina; ciperquat; cifenotrina; ciprazina; ciprazol; ciprex; ciproconazol; ciprodinil; ciprofuram; cipromid; ciromazina; citioato; 2,4-D; 3,4-DA; daimurona; dalapona; dazomet; 2,4-DB; 3,4-DB; DBCP; DCB; DCIP; DCPA(USA); DCPA (Japón); DCU; DDD; DDPP; DDT; pp (pure)-DDT; DDVP; 2,4-DEB; debacarb; decafentina; decarbofurano; ácido dehidroacético (dehidroacetic acid); deiquat; delacloro; delnav; deltametrina; demefiona; demefion-O; demefion-S; demetona; demeton-metilo; demeton-O; demeton-O-metilo; demeton-S; demeton-S-metilo; demeton-S-metilsulfona (= demeton-S-metilo sulfona); DEP; 2,4-DEP; depaletrina; derris; 2,4-DES; desmedifam; desmetrina (= desmetrina); diafentiurona; dialifor (= dialifos); di-alato (= dialato); diamidafos; dianat; diazinona; dibrom; 1,2-dibromoetano; dicamba; dicaptona; diclobenil; diclofentiona; diclofluanid; diclona; dicloralurea; diclorfenidim; dicloromato; o-diclorobenceno (= ortodiclorobenceno); p-diclorobenceno (= para-diclorobenceno); 1,2dicloroetano; diclorometano; diclorofeno; 1,2-dicloropropano; 1,3-dicloropropeno; diclorprop; diclorprop-P; diclorvos; diclozolina; diclobutrazol; diclocimet; diclofop; diclomezina; diclorano; diclosulam; dicofol; dicresil; dicrotofos; dicril; diciclanil; dieldrina; dienoclor; dietamquat; dietatil; dietiona (= dietiona); dietofencarb; pirocarbonato de dietilo; difenoconazol; difenopenteno; difenoxurona; difenzoquat; diflubenzurona; diflufenicano (= diflufenicanil); diflufenzopir; diflumetorim; dilor; dimefox; dimefurona; dimehipo; dimepiperato; dimetano; dimetaclor; dimetametrina; dimetenamida; dimetenamida-P; dimetirimol; dimetoato; dimetomorf; dimetrina; dimetilvinfos; dimetilano; dimexano; dimidazona; dimpilato; dinex; diniconazol; diniconazol-M; dinitramina; dinobutona; dinocap; dinocap-4; dinocap-6; dinoctona; dinofenato; dinopentona; dinoprop; dinosam; dinoseb; dinosulfona; dinotefurana; dinoterb; dinoterbona; diofenolana; dioxabenzofos; dioxacarb; dioxationa; difenamida; sulfona de difenilo; difenilamina; difenilsulfuro; dipropetrina; dipterex; dipiritiona; diquat; disugrano; disul; disulfiram; disulfotona; ditalimfos; ditianona; diticrofos; ditiometona; ditiopir; diurona; dixantogeno; DMPA; DNOC; dodemorf; dodicina; dodina; dofenapina; doguadina; doramectina (= 2,4-DP); 3,4-DP; DPC; drazoxolona; DSMA; d-trans-aletrina; dimrona; EBEP; α-ecdisona (= αecdisona; ecdisterona); eclomezol; EDB; EDC; EDDP (= edifenfos); eglinazina; emamectina; EMPC; empentrina; endosulfano; endotal (= endotall); endotiona; endrina; efirsulfonato; EPN; epofenonano; epoxiconazol; eprinomectina; epronaz; EPTC; erbona; esfenvalerato; ESP; esprocarb; etaconazol; etafos; etem; etaboxam; etalfluralina; etametsulfurona; etidimurona; etiofencarb; etiolato; etiona; etiprol; etirimol; etoate-metilo; etofumesato; etoprop (= etoprofos); etoxifeno; etoxiquina; etoxisulfurona; pirofosfato de etilo; etilano (= etil-DDD); dibromuro de etileno; dicloruro de etileno; óxido de etileno; formato de etilo; acetato de etilo mercurio; bromuro de etilo mercurio; cloruro de etilo mercurio; fosfato de etilo mercurio; etinofeno; ETM; etnipromid; etobenzanid; etofenprox; etoxazol; etridiazol; etrimfos; EXD; famoxadona; famfur; fenac; fenamidona; fenaminosulf; fenamifos; fenapanilo; fenarimol; fenasulam; fenazaflor; fenazaquina; fenbuconazol; óxido de fenbuta estaño; fenclorfos; fenetacarb; fenflutrina; fenfuram; fenhexamid; fenidina; fenitropano; fenitrotiona; fenizona; fenobucarb; fenolovo; fenoprop; fenotiocarb; fenoxacrim; fenoxanil; fenoxaprop; fenoxaprop-P; fenoxicarb; fenpiclonil; fenpiritrina; fenpropatrina; fenpropidina; fenpropimorf; fenpiroximato; fenridazona; fensona; fensulfotiona; fenteracol; fentiaprop; fentiona; fention-etilo; fentiaprop; fentino; fentrazamida; fentrifanil; fenurona; fenvalerato; ferbam; ferimzona; sulfato ferroso (ferrous sulfate); fipronil; flamprop; flamprop-M; flazasulfurona; flonicamid; florasulam; fluacrypirim; fluazifop; fluazifop-P; fluazinam; fluazolato; fluazurona; flubenzimina; flucarbazona; flucloralina; flucofurona; flucicloxurona; flucitrinato; fludioxonil; fluenetilo; flufenacet; flufenerim; flufenicano; flufenoxurona; flufenprox; flufenpir; flumetrina; flumetover; flumetsulam; flumezina; flumiclorac; flumioxazina; flumipropina; fluometurona; fluorbensida; fluoridamid; fluorocloridona; fluorodifeno; fluoroglycofeno; fluoroimida; fluoromidina; fluoronitrofeno; fluotiurona; fluotrimazol; flupoxam; flupropacil; flupropanato; flupirsulfurona; fluquinconazol; fluridona; flurocloridona; fluromidina; fluroxipir; flurtamona; flusilazol; flusulfamida; flutiacet; flutolanil; flutriafol; fluvalinato; tau-fluvalinato; folpel (= folpet); fomesafeno; fonofos; foramsulfurona; formaldehído; formetanato; formotiona; formparanato; fosamina; fosetil; fosmetilano; fospirato; fostiazato; fostietano; ftalida; fuberidazol; furalaxil; furametpir; furatiocarb; furcarbanil; furconazol; furconazolecis; furetrina; furmeciclox; furofanato; furiloxifeno; gamma-BHC; gamma-cihalotrina; gamma-HCH; glufosinato; gliodina; glifosato; griseofulvina; guanoctina (= guazatina); halacrinato; halfenprox; halofenozide; halosafeno; halosulfurona; haloxidina; haloxifop; HCA; HCH; gamma-HCH; HEOD; heptacloro; heptenofos; heterofos; hexacloro (= hexaclorano); hexacloroacetona; hexaclorobenceno; hexaclorobutadieno; hexaconazol; hexaflumurona; hexafluoramina; hexaflurato; hexazinona; hexiltiofos; hexitiazox; HHDN; hidrametilnona; hidrogen; cianuro; hidropreno; hidroxiisoxazol; 8-hidroxiquinolina; sulfatos; himexazol; hiquincarb; IBP; imazalil; imazametabenz; imazamox; imazapic; imazapir; imazaquina; imazetapir; imazosulfurona; imibenconazol; imidacloprid; iminoctadina; imiprotrina; indanofano; indoxacarb; iodobonil; iodofenfos; iodosulfurona; ioxinil; ipazina; IPC; ipconazol; iprobenfos; iprodiona; iprovalicarb; iprymidam; IPSP; IPX; isamidofos; isazofos; isobenzano; isocarbamid; isocil; isodrina; isofenfos; isometiozina; isonorurona; isopolinato; isoprocarb; isoprocil; isopropalina; isoprotiolano; isoproturona; isotioato; isourona; isovalediona; isoxabeno; isoxaclortol; isoxaflutol; isoxapirifop; isoxationa; isurona; ivermectina; jasmolina I; jasmolina II; yodfenfos; juvenile; hormona I; juvenile; hormona II; juvenile; hormona III; carbutilato; kasugamycina; kelevano; kinopreno; lactofeno; lambda-cihalotrina; arsenato de plomo (lead arsenate); lenacil; leptofos; sulfuro de calcio (lime sulfur); d-limoneno; lindano; linurona; lirimfos; lufenurona; lytidationa; M-74; M-81; MAA; malationa; maldisona; malonobeno; MAMA; mancopper; mancozeb; maneb; mazidox; MCC; MCPA; MCPAtioetilo; MCPB; 2,4-MCPB; mebenil; mecarbam; mecarbinzid; mecarfona; mecoprop; mecoprop-P; medinoterb; mefenacet; mefluidide; menazona; MEP; mepanipirim; mefosfolano; mepronil; mercaptodimetur; mercaptofos; mercaptofos-teolovy; mercaptotiona; mercuric; cloruro; óxido de mercurio II (mercuric oxide); cloruro de mercurio I (mercurous); mesoprazina; mesosulfurona; mesotriona; mesulfeno; mesulfenfos; mesulfeno; metalaxil; metalaxil-M; metam; metamitrona; metafos; metaxona; metazacloro; metazoxolona; metconazol; metflurazona; metabenztiazurona; metacrifos; metalpropalina; metam; metamidofos; metasulfocarb; metazol; methfuroxam; metibenzurona; metidationa; metiobencarb; metiocarb; metiurona; metocrotofos; metolcarb; metometona; metomil; metopreno; metoprotrina; metoprotrina; metoxiclor; 2-metoxietilmercurio; cloruro; metoxifenozida; bromuro de metilo (metil bromide); metilcloroformo; ácido metilditiocarbámico; metildimrona; metileno; cloruro; metilo; isotiocianato; metil-mercaptofos; metilmercaptofos; óxido; metil-mercaptofos- teolovy; metilmercurio; benzoato; metilmercurio; diciandiamida; metil paration; metiltriazotion; metiram; metobenzurona; metobromurona; metolaclor; S-metolaclor; metolcarb; metosulam; metoxadiazona; metoxurona; metrafenona; metribuzina; metrifonato; metsulfovax; metsulfurona; mevinfos; mexacarbato; milbemectina; milneb; mipafox; MIPC; mirex; MNAF; molinato; monalida; monisourona; ácido monocloroacético (monocloroacetic; acid); monocrotofos; monolinurona; monosulfiram; monurona; morfamquat; morfotiona; MPMC; MSMA; MTMC; myclobutanil; myclozolina; nabam; naftalofos; naled; naftaleno; anhídrido naftálico (nafthalic; anhidride); naftalofos; naproanilida; napropamida; naptalam; natamycina; neburea; neburona; nendrina; niclorfos; niclofeno; niclosamida; nicobifeno; nicosulfurona; nicotina; nifluridida; nikkomycins; NIP; nipiraclofeno; nitenpiram; nitiazina; nitralina; nitrapirina; nitrilacarb; nitrofeno; nitrofluorfeno; nitrostyreno; nitrotal-isopropilo; nobormida; norbormida; norea; norflurazona; norurona; novalurona; noviflumurona; NPA; nuarimol; OCH; octilinona; o-diclorobenceno; ofurace; ometoato; orbencarb; ortobencarb; orto-diclorobenceno; oryzalina; ovatrona; ovex; oxadiargil; oxadiazona; oxadixil; oxamil; oxapirazona; oxasulfurona; oxaziclomefona; oxine-cobre; oxina-Cu; oxpoconazol; oxicarboxina; oxidemetona-metilo; oxideprofos; oxidisulfotona; oxifluorfeno; oxitioquinox; PAC; paletrina; PAP; para-diclorobenceno; paraflurona; paraquat; paration; parationmetilo; Paris green; PCNB; PCP; p-diclorobenceno; pebulato; pedinex; pefurazoato; penconazol; pencicurona; pendimetalina; penflurona; penoxsulam; pentaclorofenol; pentanocloro; pentoxazona; perfluidona; permetrina; petoxamida; PHC; fenetacarbe; fenisofam; fenkaptona; fenmedifam; fenmedifam-etilo; fenobenzurona; fenotiol; fenotrina; fentoato; fenilmercuriourea; acetato de fenilmercurio (fenilmercury acetate); cloruro de fenilmercurio; nitrato de fenilmercurio; salicilato de fenilmercurio; 2-fenilfenol; forato; fosalona; fosdifeno; fosfolano; fosmet; fosnicloro; fosfamida; fosfamidona; fosfina; fosfocarb; foxim; foxim-metilo; ftalida; fhalofos; ftaltrina; picloram; picolinafeno; piperofos; pirimetafos; pirimicarb; pirimifos-etilo; pirimifosmetilo; PMA; PMP; policarbamato; policlorcamfeno; polietoxiquinolina; polioxinas; polioxorim; arsenito de potasio (potassium arsenite); cianato de potasio (potassium cianate); polisulfuro de potasio; tiocianato de potasio; pp’-DDT (pure); praletrina; precoceno I; precoceno II; precoceno III; pretilacloro; primidofos; primisulfurona; probenazol; procloraz; proclonol; prociazina; procimidona; prodiamina; profenofos; profluazol; profluralina; profoxidim; proglinazina; promacil; promecarb; prometona; prometrina; prometrina; pronamida; propacloro; propafos;
propamocarb; propanilo; propafos; propaquizafop; propargita; propazina; propetamfos; profam; propiconazol; propineb; propisocloro; propoxur; propoxicarbazona; propizamida; prosulfalina; prosulfocarb; prosulfurona; protidation; protiocarb; protiofos; protoato; protrifenbute; proxano; prymidofos; prynacloro; pidanona; piracarbolid; piraclofos; piraclonil; piraflufeno; pirazolato; pirazolinato; pirazona; pirazofos; pirazosulfurona; pirazoxifeno; 5 piresmetrina; piretrina I; piretrina II; piretrins; piribenzoxim; piributicarb; piricloro; piridabeno; piridafol; piridafentiona; piridato; piridinitrilo; pirifenox; piriftalida; pirimetafos; pirimetanilo; pirimicarbe; pirimidifeno; pirimitato; piriminobac; pirimifos-etilo; pirimifos-metilo; piriproxifeno; piritiobac; piroquilona; piroxicloro; piroxifur; quassia; quinacetol; quinalfos; quinalfos-metilo; quinazamida; quinclorac; quinconazol; quinmerac; quinoclamina; quinometionato; quinonamida; quinotiona; quinoxifeno; quintiofos; quintozeno; quizalofop; quizalofop-P; rabenzazol; rafoxanida; 10 reglona; resmetrina; rodetanil; rimsulfurona; rodetanil; ronnel; rotenona; ryania; sabadilla; salicilanilida; schradan; sebutilazina; secbumetona; selamectina; sesona; setoxidim; sevina; sidurona; silafluofeno; siltiofam; silvex; simazina; simeconazol; simetona; simetrina; simetrina; SMA; arsenito de sodio (sodium arsenite); clorato de sodio (sodium clorate); fluorurode sodio; hexafluorosilicato de sodio; ortofenilfenóxido de sodio; pentaclorofenato de sodio; pentaclorofenóxido de sodio; o-fenilfenóxido de sodio; polisulfuro de sodio; silicofluoruro de sodio; tetraborato 15 disodio; tiocianato de sodio; solano; sofamida; spinosad; spirodiclofeno; spiroxamina; stirofos; estreptomicina; sulcofurona; sulcotriona; sulfalato; sulfentrazona; sulfiram; sulfluramida; sulfometurona; sulfosulfurona; sulfotep; sulfotepp; sulfur; ácido sulfúrico; sulfurilo fluoruro; sulglicapina; sulprofos; sultropeno; swep; 2,4,5-T; tau-fluvalinato; tazimcarb; 2,4,5-TB; 2,3,6-TBA; TBTO; TBZ; TCA; TCBA; TCMTB; TCNB; TDE; tebuconazol; tebufenozide; tebufenpirad; tebupirimfos; tebutam; tebutiurona; tecloftalam; tecnazeno; tecoram; tediona; teflubenzurona; teflutrina; 20 temefos; TEPP; tepraloxidim; teralletrina; terbacil; terbucarb; terbuclor; terbufos; terbumetona; terbutilazina; terbutol; terbutrina; terbutrina; terracloro; tetracloroetano; tetraclorvinfos; tetraconazol; tetradifona; tetradisul; tetraflurona; tetrametrina; tetranactina; tetrasul; tenilcloro; teta-cipermetrina; tiabendazol; tiacloprid; tiadiazina; tiadiflúor; tiametoxam; tiameturona; tiazaflurona; tiazona; tiazopir; ticrofos; ticiofeno; tidiazimina; tidiazurona; tifensulfurona; tifluzamida; tiobencarb; tiocarboxime; tioclorfenfim; tioclorfenfime; tiociclam; tiodano; tiodicarb; tiofanocarb; tiofanox; 25 tiomersal; tiometona; tionazina; tiofanato; tiofanate-etilo; tiofanate-metilo; tiofos; tioquinox; tiosultap; tiram; tiuram; thuringiensina; tiabendazol; tiocarbazil; tioclorim; tioximid; TMTD; tolclofos-metilo; tolilfluanid; tolfenpirad; acetato de tolilmercurio; toxafeno; 2,4,5-TP; 2,3,3-TPA; TPN; tralcoxidim; tralometrina; d-trans-aletrina; transflutrina; transpermetrina; tri-alato; triadimefona; triadimenol; trialato; triamifos; triarateno; triarimol; triasulfurona; triazamato; triazbutilo; triaziflam; triazofos; triazotiona; triazóxido; tribenurona; óxido tributi estaño (tributiltin oxide); tricamba; 30 triclamida; triclorfona; triclormetafos-3; tricloronato; tricloronato; triclorfona; triclopir; triciclazol; triciclohexil estaño; hidróxido; tridemorf; tridifano; trietazina; trifenofos; trifloxisulfurona; triflumizol; triflumurona; trifluralina; triflusulfurona; trifop; trifopsime; triforina; trimeturona; trifenilo estaño; tripreno; tripropindano; tritac; triticonazol; tritosulfurona; uniconazol; uniconazol-P; validamicina; vamidotiona; vaniliprole; vernolato; vinclozolina; XMC; xilacloro; xilenols; xililcarb; zarilamid; zeta-cipermetrina; naftenato de cinc (zinc nafthenate); zineb; zolaprofos; zoxamida triclorofenato;
35 1,2-dicloropropano; 1,3-dicloropropeno; 2-metoxietil mercurio cloruro; 2-fenilfenol; 2,3,3-TPA; 2,3.6-TBA; 2,4-D; 2,4DB; 2,4-DEB; 2,4-DEP; 2,4-DP; 2,4-MCPB; 2,4,5-T; 2,4,5-TB; 2,4,5-TP; 3,4-DA; 3,4-DB; 3,4-DP; 4-CPA; 4-CPB; 4CPP; sulfato de 8-hidroxiquinolina; 4-(3-trifluormetilfenoxi)-2-(4-trifluormetilfenil)pirimidina y derivados de benzoilo sustituidos por 3-heterociclilo de la fórmula IX
imagen1
40 en la cual las variables R1 a R6 tienen el siguiente significado: R1, R3 significan hidrógeno, halógeno, alquilo de C1-C6, haloalquilo de C1-C6, alcoxi de C1-C6, haloalcoxi de C1-C6, alquiltio de C1-C6, alquil(de C1-C6)sulfinilo o alquil(de C1-C6)sulfonilo; R2 significa un residuo heterocíclico seleccionado del grupo: tiazol-2-ilo, tiazol-4-ilo, tiazol-5-ilo, isoxazol-3-ilo, isoxazol-4-ilo, isoxazol-5-ilo, 4,5-dihidroisoxazol-3-ilo, 4,5-dihidroisoxazol-4-ilo y 4,5-dihidroisoxazol-5-ilo, en cuyo
45 caso los nueve residuos nombrados pueden estar sustituidos opcionalmente una o varias veces por halógeno, alquilo de C1-C4, alcoxi de C1-C4, haloalquilo de C1-C4, haloalcoxi de C1-C4 o alquil(de C1-C4)tio; R4 significa hidrógeno, halógeno o alquilo de C1-C6; R5 significa alquilo de C1-C6; R6 significa hidrógeno o alquilo de C1-C6.
Las cantidades de aplicación al usar en la protección de vegetales se encuentran según las condiciones climáticas y el tipo de agroquímicos fitotóxicos y de plantas entre 0,01 y 2,0 kg de sustancia activa por ha.
En el tratamiento de semillas se necesitan en general cantidades de sustancia activa desde 0,001 a 0,1 g, preferiblemente 0,01 a 0,05 g por kilogramo de semillas.
Los compuestos I pueden transferirse a las formulaciones usuales para fungicidas, por ejemplo soluciones, emulsiones, suspensiones, polvos, pastas y granulados. La forma de aplicación depende del propósito respectivo de aplicación; en cada caso debe garantizar una distribución fina y homogénea del compuesto de la invención.
Las formulaciones se preparan de manera conocida, por ejemplo extendiendo la sustancia activa con solventes y/o sustancias de vehículo, si se desea usando productos emulsionantes y dispersantes, donde en caso del agua como agente de dilución también pueden usarse otros solventes orgánicos como solubilizantes. Como sustancias auxiliares se toman esencialmente en consideración los que también son usuales en los fungicidas.
Las formulaciones contienen en general entre 0,01 y 95 % en peso, preferiblemente entre 0,1 y 90 % en peso de la sustancia activa. Las sustancias activas se emplean en una pureza de 90% a 100%, preferiblemente 95% a 100% (según espectro NMR).
Ejemplos de formulaciones son conocidos de las publicaciones citadas al principio.
Usualmente pueden prepararse formas acuosas de aplicación de concentrados de emulsión, pastas o polvos humectables (polvos para rociar, dispersiones oleosas) adicionando agua. Para la preparación de emulsiones, pastas o dispersiones oleosas las sustancias pueden homogeneizarse en agua como tales o en un aceite o solvente mediante un agente surfactante, adhesivo, dispersante o emulsionante. También pueden prepararse concentrados compuestos de sustancia activa, surfactante, adhesivo, dispersante o emulsionante y eventualmente solvente o aceite, los cuales son adecuados para diluirse con agua.
Las concentraciones de sustancia activa en las preparaciones listas para aplicar pueden variar en rangos más grandes. En general se encuentran éstas entre 0,0001 y 10%, preferiblemente entre 0,01 y 1%.
Las sustancias activas también pueden usarse con buen éxito en el método de Ultra-Low-Volume (ULV) (volumen ultra bajo), en cuyo caso es posible proponer formulaciones con más de 95% en peso de sustancia activa o incluso la sustancia activa sin adición.
A las sustancias activas también pueden adicionarse aceites de tipos diferentes, herbicidas, otros fungicidas, otros pesticidas, bactericidas, opcionalmente justo antes del uso (mezcla de tanque). Estos productos pueden adicionarse en mezcla a los productos de la invención en proporciones de peso de 1:10 a 10:1.
La indicación sobre la aplicación de acuerdo con la invención de las sustancias activas I puede efectuarse como impreso en el empaque o en hojas de satos del producto. La indicación también puede efectuarse en los preparados que pueden prepararse en combinación con las sustancias activas I.
Ejemplos de aplicación para el incremento de la fuerza de resistencia de las plantas frente a la fitotoxicidad de agroquímicos
Las sustancias activas se elaboran por separado o conjuntamente como emulsión al 10% en una mezcla de 85 % en peso de ciclohexanona, 5 % en peso de Nekanil® LN (Lutensol® AP6, surfactante con acción emulsionante y dispersante a base de alquilfenoles etoxilados) y 10 % en peso de Wettol® EM (emulsionante no iónico a base de aceite de ricino etoxilado) y se diluyen con agua de manera correspondiente a la concentración deseada.
Ejemplo de aplicación 1: influencia de sustancias activas y sus combinaciones sobre el crecimiento de las plantas.
Arroz de la especie "Koshihikari" fue sembrado en la caja de semillas y se dejan crecer por 24 horas a calor y condiciones de humedad controlados en cámaras climatizadas e invernadero. Dos días antes del trasplante al campo, cada una de las cajas de semillas se aspergió hasta una humedad que forme gotas con preparaciones de sustancia activa como suspensión acuosa que se había preparado de una solución madre que se compone de 10 %
5 de sustancia activa, 85 % de ciclohexanona y 5 % de agente emulsionante, en las concentraciones indicadas. A continuación se cultivaron las cajas de semillas en el invernadero por otros dos días hasta que se trasplantó el arroz manualmente al campo de a 5 macizo por m2.
Tres semanas después del tratamiento se compararon los macizos de arroz con las plantas de arroz no tratadas en
10 su altura de planta. La extensión de la atrofia en las plantas es una medida del efecto dañino de las sustancias sobre el sistema de raíz.
Como "agroquímico fitotóxico" se usaron en este ejemplo la sustancia activa [5-cloro-6-(2,4,6-trifluorofenil)[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-il]-((S)-2,2,2-triflúor-1-metil-etil)-amina (compuesto A), conocida de WO-A 98/46608.
imagen3
En este ensayo las plantas de arroz tratadas con 200 g de sustancia activa A por hectárea mostraron una atrofia de 15 %, las tratadas con 400 g de sustancias activa I-16 por hectárea no mostraron atrofia y las plantas de arroz tratadas con 600 g/ha de sustancia I-16 mostraron una atrofia de 6 %. Las plantas tratadas con 200 g/ha de 20 sustancia activa A y 600 g/ha de sustancia activa I-16 mostraron una atrofia de sólo 6 %, mientras que las plantas tratadas con 200 g/ha de sustancia activa A y 400 g/ha de sustancia activa I-16 solo se atrofiaron apenas en un 3 %.
Ejemplo de aplicación 2: influencia de sustancias activas y sus combinaciones sobre la actividad herbicida. Como "agroquímicos fitotóxicos" se usaron en este ejemplo las sustancias activas [3-(4,5-dihidro-isoxazol-3-il)-425 metansulfonil-2-metil-fenil]-(5-hidroxi-1-metil-1H-pirazol-4-il)-metanona (compuesto B) y 4-(3-trifluorometil-fenoxi)-2(4-trifluorometil-fenil)-pirimidina (compuesto C) conocidas de WO-A 98/31681, o de EP-A 723 960:
imagen1
30 El efecto antídoto de los compuestos de la fórmula I en los compuestos B y C del ejemplo pudo mostrarse en el siguiente ensayo:
Como recipientes del cultivo sirvieron macetas plásticas con arena arcillosa con aproximadamente 3,0% de humus como sustrato. Las semillas de las plantas a ensayar se cultivaron por separado según las especies.
35 Para el tratamiento, las plantas de ensayo se cultivaron primero hasta una altura de planta de 3 a 15 cm dependiendo de la forma de crecimiento y luego se trataron con las sustancias activas que estaban suspendidas o emulsionadas en agua. Las plantas de ensayo se cultivaron por separado como plántulas y se trasplantaron a los contenedores experimentales unos pocos días antes del tratamiento.
Dependiendo de las especies, las plantas se mantuvieron a temperaturas de 10 a 25˚C o de 20 a 35˚C. El período de ensayo se extendió por 2 a 4 semanas. Durante este tiempo se cuidaron las plantas y se evaluó su reacción a las condiciones individuales.
5
La fitotoxicidad se evaluó según una escala de 0 a 100. En este caso, 100 significa una total destrucción de las partes aéreas, al menos, y 0 significa un curso normal del crecimiento o que no hay daño.
Las plantas usadas en los ensayos de invernadero se componen de las siguientes especies:
10
Nombre latino
Nombre castellano Nombre inglés Código
Oryza sativa
Arroz Rice ORYSA
Echinocloa crusgalli
Pata de gallo barnyardgrass ECHCG
Triticum aestivum
Trigo estival spring wheat TRZAS
Chenopodium album
cenizo blanco pigweed CHEAL
Farbitis purpurea
ipomea morningglory PHBPU
Tabla 2a
Actividad herbicida en métodos de post-emergencia
Fitotoxicidad
Sustancia activa
Cantidad de aplicación [kg/ha] ORYSA ECHCG PHBPU
B
0,0039 20 90
II-5 + B
0,125 + 0,0039 0 90
C
0,0156 10 98
C
0,0078 10 98
II-5 + C
0,5 + 0,0156 0 98
II-5 + C
0,25 + 0,0078 0 98
Tabla 2b
Actividad herbicida en métodos de post-emergencia
Fitotoxicidad
Sustancia activa
Cantidad de aplicación [kg/ha] TRZAS CHEAL PHBPU
C
0,0313 30 98
II-5 + C
1,0 + 0,0313 15 98
C
0,0156 25 98
C
0,0078 20 98
II-5 + C
0,5 + 0,0156 0 98
II-5 + C
0,25 + 0,0078 0 98

Claims (5)

  1. REIVINDICACIONES
    1. Método para incrementar la fuerza de resistencia de plantas frente a la fitotoxicidad de otros productos de protección de las plantas, el cual se caracteriza porque se tratan las plantas, los suelos o las semillas con una cantidad efectiva de un compuesto de la fórmula I
    imagen1
    Donde X significa halógeno, alquilo de C1-C4 o trifluorometilo; m significa 0 o 1; Q significa C (=CH-CH3) -COOCH3, C (=CH-OCH3) -COOCH3, C (=N-OCH3) -CONHCH3, C (=N-OCH3) -COOCH3, N(-OCH3)-COOCH3 o un grupo Q1
    imagen1
    donde # caracteriza el enlace con el anillo de fenilo; A significa -O-B, -CH2O-B, -OCH2-B, -CH=CH-B, -C≡C-B, -CH2O-N=C(R1)-B o -CH2O-N=C(R1)-C (R2)=N-OR3, donde B significa fenilo, naftilo, hetarilo de 5 miembros o de 6 miembros o heterociclilo de 5 miembros o de 6 miembros, que contiene uno a tres átomos de N y/o un átomo de O, o bien de S o uno o dos átomos de O y/o de S, en cuyo caso los sistemas de anillo están sin sustituir o sustituidos por uno a tres residuos Ra: Ra significa ciano, nitro, amino, aminocarbonilo, aminotiocarbonilo, halógeno, alquilo de C1-C6, haloalquilo de C1-C6, alquilcarbonilo de C1-C6, alquilsulfonilo de C1-C6, alquilosulfoxilo de C1-C6, cicloalquilo de C3-C6, alcoxi de C1-C6, haloalcoxi de C1-C6, alquiloxicarbonilo de C1-C6, alquiltio de C1-C6, alquilamino de C1-C6, di-alquilamino de C1-C6, alquilaminocarbonilo de C1-C6, di-alquilaminocarbonilo de C1-C6, alquilaminotiocarbonilo de C1-C6, dialquilaminotiocarbonilo de C1-C6, alquenilo de C2-C6, alqueniloxi de C2-C6, fenilo, fenoxi, bencilo, benciloxi, heterociclilo de 5 o 6 miembros, hetarilo de 5 o de 6 miembros, hetariloxi de 5 o de 6 miembros, C(=NOR’)-OR" o OC(R’)2-C(R")=NOR", en cuyo caso los residuos cíclicos por su parte están sin sustituir o sustituidos por uno a tres residuos Rb: Rb significa ciano, nitro, halógeno, amino, aminocarbonilo, aminotiocarbonilo, alquilo de C1-C6, haloalquilo de C1-C6, alquilsulfonilo de C1-C6, alquilsulfoxilo de C1-C6, cicloalquilo de C3-C6, alcoxi de C1-C6, haloalcoxi de C1-C6, alcoxicarbonilo de C1-C6, alquiltio de C1-C6, alquilamino de C1-C6, di- alquilamino de C1-C6, alquilaminocarbonilo de C1-C6, di-alquilaminocarbonilo de C1-C6, alquilaminotiocarbonilo de C1-C6, di- alquilaminotiocarbonilo de C1-C6, alquenilo de C2-C6, alqueniloxi de C2-C6, cicloalquilo de C3-C6, cicloalquenilo de C3-C6, fenilo, fenoxi, feniltio, bencilo, benciloxi, heterociclilo de 5 o 6 miembros, hetarilo de 5 o 6 miembros, hetariloxi de 5 o 6 miembros o C(=NOR’)-OR"; R’ significa hidrógeno, ciano, alquilo C1-C6, cicloalquilo de C3-C6 o haloalquilo de C1-C4; R" significa hidrógeno, alquilo de C1-C6, alquenilo de C3-C6, alquinilo de C3-C6, haloalquilo de C1-C4, haloalquenilo de C3-C6 o haloalquinilo de C3-C6; R1 significa hidrógeno, ciano, alquilo de C1-C4, haloalquilo de C1-C4, cicloalquilo de C3-C6, alcoxi de C1-C4; R2 significa fenilo, fenilcarbonilo, fenilsulfonilo, hetarilo de 5 o 6 miembros, hetarilcarbonilo de 5 o 6 miembros o hetarilsulfonilo de 5 o 6 miembros, en cuyo caso los sistemas de anillo están sin sustituir o sustituidos por uno hasta tres residuos Ra, alquilo de C1-C10, cicloalquilo de C3-C6, alquenilo de C2-C10, alquinilo de C2-C10, alquilcarbonilo de C1-C10, alquenilcarbonilo de C2-C10, alquinilcarbonilo de C3-C10, alquilsulfonilo de C1-C10, o C(R’)=NOR", en cuyo caso los residuos de hidrocarburo de estos grupos están sin sustituir o sustituidos por uno a tres residuos Rc: Rc significa ciano, nitro, amino, aminocarbonilo, aminotiocarbonilo, halógeno, alquilo de C1-C6, haloalquilo de C1-C6, alquilsulfonilo de C1-C6, alquilsulfoxilo de C1-C6, alcoxi de C1-C6, haloalcoxi de C1-C6, alcoxicarbonilo de C1-C6, alquiltio de C1-C6, alquilamino de C1-C6, di-alquilamino de C1-C6, alquilaminocarbonilo de C1-C6, dialquilaminocarbonilo de C1-C6, alquilaminotiocarbonilo de C1-C6, di- alquilaminotiocarbonilo de C1-C6, alquenilo de C2-C6, alqueniloxi de C2-C6, cicloalquilo de C3-C6, cicloalquiloxi de C3-C6, heterociclilo de 5 o 6 miembros, heterocicliloxi de 5 o 6 miembros, bencilo, benciloxi, fenilo, fenoxi, feniltio, hetarilo de 5 o 6 miembros, hetariloxi de 5
    o 6 miembros y hetariltio, en cuyo caso los grupos cíclicos por su parte pueden estar halogenados parcial o totalmente o pueden tener uno a tres residuos Ra; y R3 significa hidrógeno, alquilo de C1-C6, alquenilo de C2-C6, alquinilo de C2-C6, en cuyo caso los residuos de hidrocarburo de estos grupos están sin sustituir o sustituidos por uno a tres residuos Rc;
    5 los cuales se absorben por las plantas o las semillas.
  2. 2. Método según la reivindicación 1, donde en la fórmula I el grupo Q representa C(=CH-CH3) -COOCH3, C(=CHOCH3)-COOCH3, C(=N-OCH3)-CONHCH3, C(=N-OCH3)-COOCH3 o N(-OCH3)-COOCH3.
    10 3. Método según la reivindicaciónen 1 o 2, en cuyo caso el índice m significa cero y los sustituyentes en la fórmula I en la fórmula tienen el siguiente significado: A significa -O-B, -CH2O-B, -CH2O-N=C(R1)-B o CH2-O-N=C(R1)-C(R2) =N-OR3; B significa fenilo, piridilo, pirimidinilo, pirazolilo, triazolilo, en cuyo caso estos sistemas de anillo están sustituidos por uno o dos residuos Ra;
    15 R1 significa hidrógeno, ciano, ciclopropilo, alquilo de C1-C4 o haloalquilo de C1-C2; R2 significa alquilo de C1-C4, alquenilo de C2-C5, fenilo sustituido por uno o dos átomos de halógeno o C(R’)=NOR", en cuyo caso R’ significa uno de los grupos nombrados previamente en el caso de R1 y R" significa hidrógeno, ciclopropilo o alquilo de C1-C4 y R3 significa uno de los grupos nombrados en el caso de R".
    20
  3. 4. Método según las reivindicaciones 1 a 3, en cuyo caso se usa una sustancia activa de la fórmula II,
    imagen1
    en la cual V representa OCH3 o NHCH3.
    25 5. Método según la reivindicación 4, donde se usa una sustancia activa de la fórmula II según la reivindicación 4 en la cual R2 representa C(R’)=NOR" y R’ y R" significan respectivamente alquilo de C1-C4.
  4. 6. Método según las reivindicaciones 1 a 3, donde se usa una sustancia activa de la fórmula III,
    imagen1
    30 en la cual T representa CH o N y Ra’ y Rb significan halógeno o alquilo de C1-C4, el grupo fenilo se encuentra en posición 1 o 5 y x representa 0, 1 o 2 e y representa 0 o 1.
  5. 7. Uso de los compuestos de las fórmulas I, II y III según las reivindicaciones 1 a 6 como antídotos.
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