ES2361210T3 - Pirimidinilpirazoles como principios activos insecticidas y parasiticidas. - Google Patents

Abstract

Compuestos de fórmula (I) en la que X representa fenilo, 2-piridilo, 3-piridilo o 2-pirimidinilo, sustituidos respectivamente con uno o varios sustituyentes seleccionados de halógeno, alquilo, haloalquilo, alcoxilo, alcoxialquilo, alcoxialcoxilo, cicloalquilo, alquenoxilo, alquinoxilo, benciloxilo, cicloalquilalcoxilo, haloalcoxilo, haloalcoxialquilo, alquilsulfanilo, haloalquilsulfanilo, alquilsulfinilo, haloalquilsulfinilo, alquilsulfonilo, haloalquilsulfonilo, ciano, alquilcarbonilo, alcoxicarbonilo, alcoxicarbonilalquilo, carboxilo, carboxamida, dialquilcarboxamida, trialquilsililo, nitro, amino, alquilamino, dialquilamino, alquilsulfonilamino, dialquilsulfonilamino, -CH=NO-H, -CH=NO-alquilo, -CH=NOhaloalquilo, -C(CH3)=NO-H, -C(CH3)=NO-alquilo, -C(CH3)=NO-haloalquilo, formilo, bencilo (eventualmente sustituido a su vez con uno o varios átomos de halógeno), fenoxilo o pirid-2-iloxilo (los dos últimos eventualmente sustituidos con uno o varios sustituyentes de alquilo, halógeno y/o haloalquilo) y fenilo (eventualmente sustituido con uno o varios átomos de halógeno), en los que los grupos alquilo, haloalquilo, alcoxilo y/o haloalcoxilo vecinos pueden formar, junto con los átomos de carbono a los que están unidos, un sistema cíclico de 5 a 6 miembros que contiene 0 a 2 átomos de oxígeno, y cuya parte alquilo puede estar eventualmente sustituida con uno o varios átomos de flúor, R1 representa alquilo (eventualmente sustituido una o dos veces con sustituyentes seleccionados independientemente entre sí de alcoxilo, haloalcoxilo, alquilsulfanilo, haloalquilsulfanilo, alquilsulfinilo, haloalquilsulfinilo, alquilsulfonilo, haloalquilsulfonilo, alquilcarbonilo, alcoxicarbonilo, hidroxilo, cicloalquilo, fenilo (eventualmente sustituido a su vez con uno o varios átomos de halógeno) y heterociclilo), cicloalquilo (eventualmente sustituido con uno o varios grupos haloalquilo y/o átomos de halógeno), haloalquilo (eventualmente sustituido con alcoxilo), ciano, formilo, -CH=NO-H, -CH=NO-alquilo, -CH=NO-haloalquilo, -C(CH3)=NO-H, C( CH3)=NO-alquilo, -C(CH3)=NO-haloalquilo o bencilo (eventualmente sustituido una o varias veces con uno o varios sustituyentes seleccionados independientemente entre sí de halógeno, alquilo, haloalquilo y alcoxilo), R2 representa amino y R2 representa además amino que está sustituido una vez con alquilo, alquilcarbonilo, cicloalquilo, cicloalquilalquilo, alquenilo, alcoxicarbonilo, alqueniloxicarbonilo, alquiniloxicarbonilo, alcoxicarbonilalquilo, alcoxicarbonilcarbonilo, bencilo o fenilcarbonilo (en los que el anillo fenilo en bencilo y fenilcarbonilo está eventualmente sustituido a su vez con uno o varios átomos de halógeno) y R2 representa además amino que está disustituido con dos sustituyentes seleccionados independientemente entre sí de bencilo, alquilo, alcoxicarbonilo, alqueniloxicarbonilo, alquiniloxicarbonilo y alquilcarbonilo, R2 representa además piperidina, pirrolidina o morfolina, que están eventualmente sustituidas una o dos veces con alquilo y R2 representa además halógeno, R3 representa halógeno, alquilo, haloalquilo, alcoxilo o dialquilamino y n representa 0 o 1; los compuestos de fórmula general (I) comprenden además N-óxidos y sales.

Description

La presente invención se refiere a pirimidinilpirazoles y a su uso como insecticidas y/o parasiticidas, así como a procedimientos para su preparación y a agentes que contienen dichos arilpirazoles.

El documento US 5.201.938 describe arilpirazoles como productos intermedios en la síntesis de herbicidas. No se da a conocer ni se sugiere allí un efecto propio de los arilpirazoles (ni como herbicidas ni con otro efecto biológico). También se dan a conocer arilpirazoles en el documento WO 93/19054. También allí se emplean como productos intermedios, esta vez en la síntesis de fungicidas. No se da a conocer tampoco aquí un efecto propio.

En el documento WO 02/68413, se dan a conocer pirimidinilpirazoles insecticidas eficaces que sin embargo contienen un resto 4-pirimidinilo. Esta publicación no contiene indicaciones sobre la actividad de pirimidinilpirazoles según la invención.

El documento WO 95/22530 da a conocer N-pirazolilanilinas y N-pirazolilaminopiridinas, para cuya preparación se emplean como productos intermedios igualmente pirimidinilpirazoles, que comprenden genéricamente los compuestos dados a conocer en la presente solicitud. No se dan a conocer explícitamente sin embargo ninguno de los compuestos que entran dentro de las reivindicaciones de la presente solicitud. Tampoco se atribuye un efecto biológico a los compuestos allí dados a conocer.

Aggerwal et al. (Bioorganic & Medicinal Chemistry, 14 (2006), 1785-1791) describen fenilpirimidinilpirazol-2-ilos antibacterianos eficaces que sin embargo contienen solo fenilo no sustituido y pirimidinilo 4,6-dimetilado. No se dan a conocer o se sugieren otros patrones de sustitución más que otro efecto biológico.

Son pues objeto de la presente invención nuevos pirimidinilpirazoles de fórmula (I)

imagen1

en la que

X representa fenilo, 2-piridilo, 3-piridilo o 2-pirimidinilo, sustituidos respectivamente con uno o varios sustituyentes seleccionados de halógeno, alquilo, haloalquilo, alcoxilo, alcoxialquilo, alcoxialcoxilo, cicloalquilo, alquenoxilo, alquinoxilo, benciloxilo, cicloalquilalcoxilo, haloalcoxilo, haloalcoxialquilo, alquilsulfanilo, haloalquilsulfanilo, alquilsulfinilo, haloalquilsulfinilo, alquilsulfonilo, haloalquilsulfonilo, ciano, alquilcarbonilo, alcoxicarbonilo, alcoxicarbonilalquilo, carboxilo, carboxamida, dialquilcarboxamida, trialquilsililo, nitro, amino, alquilamino, dialquilamino, alquilsulfonilamino, dialquilsulfonilamino, -CH=NO-H, -CH=NO-alquilo, -CH=NOhaloalquilo, -C(CH3)=NO-H, -C(CH3)=NO-alquilo, -C(CH3)=NO-haloalquilo, formilo, bencilo (eventualmente sustituido a su vez con uno o varios átomos de halógeno), fenoxilo o pirid-2-iloxilo (los dos últimos eventualmente sustituidos con uno o varios seleccionados de alquilo, halógeno y/o haloalquilo) y fenilo (eventualmente sustituido con uno o varios átomos de halógeno), en los que los grupos alquilo, haloalquilo, alcoxilo y/o haloalcoxilo vecinos pueden formar, junto con los átomos de carbono a los que están unidos, un sistema cíclico de 5 a 6 miembros que contiene 0 a 2 átomos de oxígeno, y cuya parte alquilo puede estar eventualmente sustituida con uno o varios átomos de flúor,

R1 representa alquilo (eventualmente sustituido una o dos veces con sustituyentes seleccionados independientemente entre sí de alcoxilo, haloalcoxilo, alquilsulfanilo, haloalquilsulfanilo, alquilsulfinilo, haloalquilsulfinilo, alquilsulfonilo, haloalquilsulfonilo, alquilcarbonilo, alcoxicarbonilo, hidroxilo, cicloalquilo, fenilo (eventualmente sustituido a su vez con uno o varios átomos de halógeno) y heterociclilo), cicloalquilo (eventualmente sustituido con uno o varios grupos haloalquilo y/o átomos de halógeno), haloalquilo (eventualmente sustituido con alcoxilo), ciano, formilo, -CH=NO-H, -CH=NO-alquilo, -CH=NO-haloalquilo, -C(CH3)=NO-H, C(CH3)=NO-alquilo, -C(CH3)=NO-haloalquilo o bencilo (eventualmente sustituido una o varias veces con uno o varios sustituyentes seleccionados independientemente entre sí de halógeno, alquilo, haloalquilo y alcoxilo),

R2 representa amino y

R2 representa además amino que está sustituido una vez con alquilo, alquilcarbonilo, cicloalquilo, cicloalquilalquilo, alquenilo, alcoxicarbonilo, alqueniloxicarbonilo, alquiniloxicarbonilo, alcoxicarbonilalquilo, alcoxicarbonilcarbonilo, bencilo o fenilcarbonilo (en los que el anillo fenilo en bencilo y fenilcarbonilo está eventualmente sustituido a su vez con uno o varios átomos de halógeno) y

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R2 representa además amino que está disustituido con dos sustituyentes seleccionados independientemente entre sí de bencilo, alquilo, alcoxicarbonilo, alqueniloxicarbonilo, alquiniloxicarbonilo y alquilcarbonilo, y

R2 representa además piperidina, pirrolidina o morfolina, que están eventualmente sustituidas una o dos veces con alquilo y

R2 representa además halógeno,

R3 representa halógeno, alquilo, haloalquilo, alcoxilo o dialquilamino y

n representa 0 o 1;

los compuestos de fórmula general (I) comprenden además N-óxidos y sales.

Finalmente, se ha encontrado que los compuestos de fórmula (I) según la invención poseen muy buenas propiedades insecticidas y parasiticidas y pueden usarse en la protección de plantas, en la higiene veterinaria y en la protección de materiales para el combate de plagas indeseadas, como insectos, endoparásitos o ectoparásitos.

Los compuestos según la invención pueden presentarse eventualmente en forma de mezclas de distintas formas isoméricas posibles, particularmente de estereoisómeros como, por ejemplo, isómeros E y Z, treo y eritro, así como ópticos, pero eventualmente también de tautómeros. Se reivindican tanto los isómeros E y Z, treo y eritro, así como los isómeros ópticos, cualquier mezcla de estos isómeros, así como las posibles formas tautoméricas.

Los pirimidinilpirazoles según la invención se definen en general por la fórmula (I). Se dan a continuación las definiciones de restos preferidas, especialmente preferidas y muy especialmente preferidas de las fórmulas citadas anterior y posteriormente. Estas definiciones son igualmente válidas para los productos finales de fórmula (I) que para todos los productos intermedios.

X representa preferiblemente fenilo, 2-piridilo, 3-piridilo o 2-pirimidinilo, sustituidos respectivamente con uno o varios sustituyentes seleccionados de flúor, cloro, bromo, yodo, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, alcoxi C1-C6-alquilo C1-C6, alcoxilo C1-C6, haloalcoxilo C1-C6, haloalcoxi C1-C6-alquilo C1-C6, alquil C1-C6-sulfanilo, haloalquil C1-C6sulfanilo, alquil C1-C6-sulfinilo, haloalquil C1-C6-sulfinilo, alquil C1-C6-sulfonilo, haloalquil C1-C6-sulfonilo, ciano, alquil C1-C6-carbonilo, alcoxi C1-C6-carbonilo, alcoxi C1-C6-carbonilalquilo C1-C6, nitro, amino, alquil C1-C6-amino, dialquil C1-C6-amino, alquil C1-C6-sulfonilamino, dialquil C1-C6-sulfonilamino, -CH=NO-H, -CH=NO-alquilo C1-C6, -CH=NOhaloalquilo C1-C6, -C(CH3)=NO-H, -C(CH3)NO-alquilo C1-C6, -C(CH3)=NO-haloalquilo C1-C6, formilo, bencilo (eventualmente sustituido a su vez con uno o varios átomos de halógeno), fenoxilo o pirid-2-iloxilo (los dos últimos eventualmente sustituidos con uno o varios átomos de halógeno y/o grupos haloalquilo C1-C6) y fenilo (eventualmente sustituido con uno o varios átomos de halógeno), en los que los grupos alquilo, haloalquilo, alcoxilo y/o haloalcoxilo vecinos pueden formar, junto con los átomos de carbono a los que están unidos, un sistema cíclico de 5 a 6 miembros que contiene 0 a 2 átomos de oxígeno y cuya parte alquilo puede estar eventualmente sustituida con uno o varios átomos de flúor.

X representa con especial preferencia fenilo, 2-piridilo, 3-piridilo o 2-pirimidinilo, sustituidos respectivamente con uno o varios sustituyentes seleccionados de flúor, cloro, bromo, yodo, alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C4, alcoxi C1C4-alquilo C1-C4, alcoxilo C1-C4, haloalcoxilo C1-C4, haloalcoxi C1-C4-alquilo C1-C4, alquil C1-C4-sulfanilo, haloalquil C1-C4-sulfanilo, alquil C1-C4-sulfinilo, haloalquil C1-C4-sulfinilo, alquil C1-C4-sulfonilo, haloalquil C1-C4-sulfonilo, ciano, alquil C1-C4-carbonilo, alcoxi C1-C4-carbonilo, alcoxi C1-C4-carbonilalquilo C1-C4, nitro, amino, alquil C1-C4-amino, dialquil C1-C4-amino, alquil C1-C4-sulfonilamino, dialquil C1-C4-sulfonilamino, -CH=NO-H, -CH=NO-alquilo C1-C4, CH=NO-haloalquilo C1-C4, -C(CH3)=NO-H, -C(CH3)=NO-alquilo C1-C4, -C(CH3)=NO-haloalquilo C1-C4, formilo, bencilo (eventualmente sustituido a su vez con uno o varios átomos de halógeno), fenoxilo o pirid-2-iloxilo (los dos últimos eventualmente sustituidos con uno o varios átomos de halógeno y/o grupos haloalquilo C1-C4) y fenilo (eventualmente sustituido con uno o varios átomos de halógeno), en los que los grupos alquilo, haloalquilo, alcoxilo y/o haloalcoxilo vecinos pueden formar, junto con los átomos de carbono a los que están unidos, un sistema cíclico de 5 a 6 miembros que contiene 0 a 2 átomos de oxígeno y cuya parte alquilo puede estar eventualmente sustituida con uno o varios átomos de flúor.

X representa con muy especial preferencia fenilo, 2-piridilo, 3-piridilo o 2-pirimidinilo, sustituidos respectivamente con uno o varios sustituyentes seleccionados de flúor, cloro, bromo, yodo, metilo, etilo, isopropilo, terc-butilo, -(CH2)4-, -O-C2H4-O-, difluorometilo, trifluorometilo, alcoxi C1-C4-alquilo C1-C4, metoxilo, etoxilo, isopropiloxilo, n-propiloxilo, trifluorometoxilo, 1,1,2,3,3,3-hexafluoropropiloxilo, difluoroclorometoxilo, difluorometoxilo, 1,1,2-trifluoro-2-cloroetoxilo, 2,2,2-trifluoroetoxilo, metilsulfanilo, metilsulfinilo, metilsulfonilo, trifluorometilsulfanilo, ciano, nitro, formilo, amino, dimetilamino, dietilamino, di-n-propilamino, diiisopropilamino, metilamino, etilamino, npropilamino, isopropilamino, metilsulfonilamino, etilsulfonilamino, n-propilsulfonilamino, isopropilsulfonilamino, CH=NO-H, -CH=NO-CH3, -CH=NO-C2H5, -CH=NO-CH(CH3)2, -CH=NO-CH2CH2CH3, -C(CH3)=NO-H, -C(CH3)=NOCH3, -C(CH3)=NO-C2H5, -C(CH3)=NO-CH(CH3)2, -C(CH3)=NO-CH2CH2CH3, bencilo, fenoxilo o piridi-2-iloxilo (los dos últimos eventualmente sustituidos con uno o varios sustituyentes seleccionados de cloro y trifluorometilo) y fenilo (eventualmente sustituido con cloro.

X representa con particular preferencia fenilo, 2-piridilo, 3-piridilo o 2-pirimidinilo, sustituidos respectivamente con uno o varios sustituyentes seleccionados de flúor, cloro, bromo, yodo, metilo, etilo, isopropilo, terc-butilo, (CH2)4-, -O-C2H4-O-, trifluorometilo, alcoxi C1-C4-alquilo C1-C4, metoxilo, etoxilo, isopropiloxilo, n-propiloxilo, trifluorometoxilo, 1,1,2,3,3,3-hexafluoropropiloxilo, difluoroclorometoxilo, difluorometoxilo, 1,1,2-trifluoro-2cloroetoxilo, 2,2,2-trifluoroetoxilo, metilsulfanilo, metilsulfinilo, metilsulfonilo, trifluorometilsulfanilo, ciano, bencilo, fenoxilo o pirid-2-iloxilo (los dos últimos eventualmente sustituidos con uno o varios sustituyentes seleccionados de cloro y trifluorometilo) y fenilo (eventualmente sustituido con cloro).

R1 representa preferiblemente alquilo C1-C6 (eventualmente sustituido una o dos veces con sustituyentes seleccionados independientemente entre sí de alcoxilo C1-C6, haloalcoxilo C1-C6, alquil C1-C6-sulfanilo, haloalquil C1C6-sulfanilo, alquil C1-C6-sulfinilo, haloalquil C1-C6-sulfinilo, alquil C1-C6-sulfonilo, haloalquil C1-C6-sulfonilo, alquil C1C6-carbonilo, alcoxi C1-C6-carbonilo, hidroxilo, cicloalquilo C3-C6, fenilo y heterociclilo), cicloalquilo C3-C6 (eventualmente sustituido con uno o varios átomos de halógeno), haloalquilo C1-C6 (eventualmente sustituido con alcoxilo C1-C6), ciano, formilo, -CH=NO-H, -CH=NO-alquilo C1-C6, -CH=NO-haloalquilo C1-C6, -C(CH3)=NO-H, C(CH3)=NO-alquilo C1-C6, -C(CH3)=NO-haloalquilo C1-C6 o bencilo (eventualmente sustituido una o varias veces con un o varios sustituyentes seleccionados independientemente entre sí de halógeno, alquilo C1-C6 y alcoxilo C1-C6).

R1 representa con especial preferencia alquilo C1-C4 (eventualmente sustituido una o dos veces con sustituyentes seleccionados independientemente entre sí de alcoxilo C1-C4, alquil C1-C4-sulfanilo, alquil C1-C4carbonilo, alcoxi C1-C4-carbonilo, hidroxilo, cicloalquilo C3-C6, fenilo y heterociclilo), cicloalquilo C3-C5 (eventualmente sustituido con uno o varios átomos de halógeno), haloalquilo C1-C4 (eventualmente sustituido con alcoxilo C1-C4), ciano, formilo, -CH=NO-H, -CH=NO-alquilo C1-C4, -CH=NO-haloalquilo C1-C4, -C(CH3)=NO-H, -C(CH3)=NO-alquilo C1-C4, -C(CH3)=NO-haloalquilo C1-C4 o bencilo (eventualmente sustituido una o varias veces con uno o varios sustituyentes seleccionados independientemente entre sí de halógeno, alquilo C1-C4 y alcoxilo C1-C4).

R1 representa con muy especial preferencia metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, n-butilo o isobutilo (eventualmente sustituidos respectivamente una o dos veces con sustituyentes seleccionados independientemente entre sí de metoxilo, etoxilo, metiltio, metoxicarbonilo, trifluorometilo, hidroxilo, ciclopropilo, ciclohexilo, fenilo y 1pirazolilo eventualmente sustituido); ciclopropilo, ciclobutilo o ciclopentilo (eventualmente sustituidos respectivamente con uno o varios seleccionados de flúor y cloro); fluorometilo, clorofluorometilo, difluorometilo, 1fluoro-n-propilo, 1-fluoro-n-butilo, difluorobromometilo, difluoroclorometilo, diclorofluorometilo, 2-fluoroisopropilo, perfluoroetilo, 1,1,2,2-tetrafluoroetilo, 1,1-difluoro-1-bromoetilo, 2,2,2-trifluoro-1-metoxietilo o trifluorometilo; ciano; CH=NO-H, -CH=NO-CH3 o -CH=NO-C2H5; o bencilo (eventualmente sustituido una o varias veces con uno o varios sustituyentes seleccionados independientemente entre sí de flúor, bromo, cloro, metilo y metoxilo.

R1 representa con particular preferencia metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, n-butilo o isobutilo (eventualmente sustituidos respectivamente una o dos veces con sustituyentes seleccionados independientemente entre sí de metoxilo, etoxilo, metiltio, metoxicarbonilo, trifluorometilo, hidroxilo, ciclopropilo, ciclohexilo y fenilo); ciclopropilo, ciclobutilo o ciclopentilo (eventualmente sustituidos respectivamente con uno o varios seleccionados de flúor y cloro); fluorometilo, clorofluorometilo, difluorometilo, 1-fluoro-n-propilo, 1-fluoro-n-butilo, difluorobromometilo, difluoroclorometilo, diclorofluorometilo, 2-fluoroisopropilo, perfluoroetilo, 1,1,2,2-tetrafluoroetilo, 1,1-difluoroetilo, 2,2difluoro-1-bromoetilo, 2,2,2-trifluoro-1-metoxietilo o trifluorometilo; ciano; -CH=NO-H, -CH=NOCH3 o -CH=NO-C2H5; o bencilo (eventualmente sustituido una o varias veces con uno o varios sustituyentes seleccionados independientemente entre sí de flúor, bromo, cloro, metilo y metoxilo).

R2 representa preferiblemente amino eventualmente sustituido una vez con alquilo C1-C6, alquil C1-C6carbonilo, alcoxi C1-C6-carbonilo, alquenil C3-C6-oxicarbonilo, alquinil C3-C6-oxicarbonilo, alcoxi C1-C6-carbonilalquilo C1-C6, cicloalquilo C3-C5, cicloalquil C3-C5-alquilo C1-C3, alquenilo C1-C6, alcoxi C1-C6-carbonilo, alcoxi C1-C6carbonilcarbonilo, bencilo o fenilcarbonilo (en los que el anillo fenilo en bencilo y fenilcarbonilo está eventualmente sustituido a su vez con uno o varios átomos de halógeno) y

R2 representa además preferiblemente amino que está disustituido con dos sustituyentes seleccionados independientemente entre sí de bencilo, alquilo C1-C6 y alquil C1-C6-carbonilo, alcoxi C1-C6-carbonilo, alquenil C3-C6oxicarbonilo y alquinil C3-C6-oxicarbonilo, y

R2 representa además preferiblemente piperidina, pirrolidina o morfolina que están eventualmente sustituidas con uno o dos alquilo C1-C6, y

R2 representa además preferiblemente flúor, cloro, bromo o yodo.

R2 representa con especial preferencia amino eventualmente sustituido una vez con metilo, etilo, isopropilo, isobutilo, n-propilo, n-butilo, 2’-isopentilo, metilcarbonilo, ciclopropilmetilo, ciclopentilo, prop-1-en-3-ilo, 2-metilbut-2en-4-ilo, metoxicarbonilcarbonilo, etoxicarbonilcarbonilo, metoxicarbonilo, etoxicarbonilo, 2-propeniloxicarbonilo, propargiloxicarbonilo, etoxicarbonilmetilo, bencilo o fenilcarbonilo (en los que el anillo fenilo en bencilo y fenilcarbonilo está sustituido a su vez con uno o varios átomos de flúor, bromo y/o cloro) y

R2 representa además con especial preferencia amino que está disustituido con dos sustituyentes seleccionados independientemente entre sí de bencilo, metilo, etilo, metoxicarbonilo, etoxicarbonilo, 2propeniloxicarbonilo y propargiloxicarbonilo, y

R2 representa además con especial preferencia piperidina, pirrolidina o morfolina que están eventualmente sustituidas una o dos veces con alquilo C1-C6 y

R2 representa además con especial preferencia cloro, bromo o yodo.

R2 representa con muy especial preferencia amino eventualmente sustituido una vez con metilo, etilo, isopropilo, isobutilo, n-propilo, n-butilo, 2’-isopentilo, metilcarbonilo, ciclopropilmetilo, ciclopentilo, prop-1-en-3-ilo, 2metilbut-2-en-4-ilo, metoxicarbonilcarbonilo, metoxicarbonilo, etoxicarbonilo, 2-propeniloxicarbonilo, propargiloxicarbonilo, etoxicarbonilcarbonilo, etoxicarbonilmetilo, bencilo o fenilcarbonilo (en los que el anillo fenilo en bencilo y fenilcarbonilo está eventualmente sustituido a su vez con uno o varios átomos de flúor, bromo y/o cloro) y

R2 representa además con muy especial preferencia amino que está disustituido con dos sustituyentes idénticos seleccionados de bencilo, metilo, etilo, metoxicarbonilo, etoxicarbonilo, 2-propeniloxicarbonilo y propargiloxicarbonilo, y

R2 representa además con muy especial preferencia 4-metilpiperidina, pirrolidina, morfolina, 2,6dimetilmorfolina o piperidina y

R2 representa además con muy especial preferencia cloro, bromo o yodo.

R2 representa con particular preferencia amino eventualmente sustituido una vez con metilo, etilo, isopropilo, isobutilo, n-propilo, n-butilo, 2’-isopentilo, metilcarbonilo, ciclopropilmetilo, ciclopentilo, prop-1-en-3-ilo, 2-metilbut-2en-4-ilo, metoxicarbonilcarbonilo, metoxicarbonilo, etoxicarbonilo, propargiloxicarbonilo, etoxicarbonicarbonilo, etoxicarbonilmetilo, bencilo o fenilcarbonilo (en los que el anillo fenilo en bencilo y fenilcarbonilo está eventualmente sustituido a su vez con uno o varios átomos de bromo y/o cloro) y

R2 representa además con particular preferencia amino que está disustituido con dos sustituyentes idénticos seleccionados de bencilo, metilo, etilo, metoxicarbonilo, etoxicarbonilo y propargiloxicarbonilo, y

R2 representa además con particular preferencia 4-metilpiperidina y

R2 representa además con particular preferencia cloro, bromo o yodo.

R3 representa preferiblemente flúor, cloro, bromo, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, alcoxilo C1-C6 o dialquil C1C6-amino.

R3 representa con especial preferencia flúor, cloro, metilo, etilo, isopropilo, n-propilo, perhaloalquilo C1-C3, metoxilo, etoxilo, n-propoxilo, isopropoxilo, dimetilamino o dietilamino.

R3 representa con muy especial preferencia flúor, cloro, metilo, trifluorometilo, metoxilo o dimetilamino.

n representa con muy especial preferencia 0.

Son otra realización preferida de la presente invención compuestos de fórmula (I) con X, R1, R2, R3 y n como se definen anteriormente, en la que cuando X representa fenilo sustituido con alquilo C1-C5, Cl, F, Br, CF3, alquenilo C2C3, alquinilo C2-C3, alcoxilo C1-C4, alcoxialquilo, fenilo, bencilo, O-fenilo u O-bencilo y R2 representa NH2 y R1 representa CF3, alquilo C1-C3 o alcoxi C1-C3-alquilo C1-C3 y n representa 0, entonces X está sustituido al menos dos veces y, en el caso de que X esté sustituido con dos sustituyentes idénticos, estos dos sustituyentes no se encuentran en posición 2 y 4 ni en posición 3 y 4.

Son otra realización preferida de la presente invención compuestos de fórmula (I) seleccionados de las tablas 1 a 43, en la que

a) cuando los compuestos se seleccionan de la tabla 1, entonces en el caso de que X esté sustituido una vez, el sustituyente de X no representa F, Cl ni Br, y cuando X esté sustituido con dos sustituyentes idénticos seleccionados de F, Cl y Br, entonces estos dos sustituyentes no se encuentran en posición 2 y 4 ni en posición 3 y 4;

b) cuando los compuestos se seleccionan de la tabla 3, entonces en el caso de que X esté sustituido una vez el sustituyente no representa CF3 y en el caso de que X esté sustituido dos veces con CF3, entonces estos dos sustituyentes no se encuentran en posición 2 y 4 ni en posición 3 y 4;

c) cuando los compuestos se seleccionan de la tabla 8, entonces en el caso de que X esté sustituido con dos sustituyentes idénticos seleccionados de metilo y metoxilo, estos dos sustituyentes no se encuentran en posición 2 y 4 ni en posición 3 y 4;

d) cuando los compuestos se seleccionan de la tabla 16, con R1 igual a alquilo C1-C3, entonces en el caso de que X esté sustituido una vez, el sustituyente de X no representa F, Cl ni Br y, en el caso de que X esté sustituido dos

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veces con Cl, entonces estos dos sustituyentes no se encuentran en posición 2 y 4 ni en posición 3 y 4; y

e) cuando los compuestos se seleccionan de la tabla 17, con R1 igual a CH2OMe, CH2OEt o CH(OMe)Me, entonces, en el caso de que X esté sustituido una vez, el sustituyente de X no representa F, Cl ni Br y, cuando X esté sustituido con dos sustituyentes idénticos seleccionados de F, Cl y Br, entonces estos dos sustituyentes no se encuentran en posición 2 y 4 ni en posición 3 y 4.

Son otra realización preferida de la presente invención compuestos de fórmula (I) con X, R1, R2, R3 y n como se definen anteriormente, en la que X está sustituido dos veces con dos sustituyentes no idénticos.

Son otra realización preferida de la presente invención compuestos de fórmula (I) con X, R1, R2, R3 y n como se definen anteriormente, en la que X está sustituido dos veces y los sustituyentes se encuentran en posición 3 y 5.

Son otra realización preferida de la presente invención compuestos de fórmula (I) con X, R1, R2, R3 y n como se definen anteriormente, en la que X está sustituido al menos 3 veces.

Son otra realización preferida de la presente invención compuestos de fórmula (I) con X, R1, R2, R3 y n como se definen anteriormente, en la que X está sustituido al menos tres veces y los sustituyentes se encuentran en posición 3, 4 y 5 oenposición2, 3 y 5.

Son otra realización preferida de la presente invención compuestos de fórmula (I) con X, R1, R2, R3 y n como se definen anteriormente, en la que R1 se selecciona de fluorometilo, clorofluorometilo, difluorometilo, 1-fluoro-n-propilo, 1-fluoro-n-butilo, difluorobromometilo, difluoroclorometilo, diclorofluorometilo, 2-fluoroisopropilo, perfluoroetilo, 1,1,2,2-tetrafluoroetilo, 1,1-difluoroetilo, 2,2-difluoro-1-bromoetilo o 2,2,2-trifluoro-1-metoxietilo.

Los restos halosustituidos, por ejemplo haloalquilo, están halogenados una o varias veces hasta el número máximo posible de sustituyentes. En la halogenación múltiple, los átomos de halógeno pueden ser iguales o distintos. Halógeno representa a este respecto flúor, cloro, bromo o yodo, particularmente flúor, cloro o bromo.

Se prefiere, se prefieren especialmente, se prefieren con muy especial preferencia y se prefieren particularmente compuestos que portan respectivamente los sustituyentes citados como preferidos, especialmente preferidos, muy especialmente preferidos y particularmente preferidos.

Los restos hidrocarburo saturados o insaturados como alquilo o alquenilo, también unidos con heteroátomos como, por ejemplo, en alcoxilo, pueden ser, si es posible, respectivamente de cadena lineal o ramificada.

Los restos eventualmente sustituidos pueden estar sustituidos una o varias veces, en los que en las sustituciones múltiples los sustituyentes pueden ser iguales o distintos.

Las definiciones de restos o ilustraciones indicadas en general anteriormente o indicadas en intervalos preferidos pueden combinarse sin embargo también entre sí a voluntad, o sea entre los intervalos e intervalos preferidos respectivos. Son válidas para los productos finales así como para los correspondientes precursores e intermedios.

Los compuestos de fórmula (I) pueden subdividirse, dependiendo de sus sustituyentes R2, en los compuestos de fórmulas (IA) y (IB):

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en las que X, R1, R3 y n tienen los significados dados anteriormente, R4 representa halógeno, R5 representa hidrógeno, alquilo, alquilcarbonilo, alcoxicarbonilo, alqueniloxicarbonilo, alquiniloxicarbonilo,

cicloalquilo, cicloalquilalquilo, alquenilo, alcoxicarbonilcarbonilo, bencilo o fenilcarbonilo (en los que el anillo fenilo en

bencilo y fenilcarbonilo está eventualmente sustituido a su vez con uno o varios átomos de flúor, bromo y/o cloro), R6 representa hidrógeno,

R6 además, en el caso de que R5 sea bencilo, alquilo, alquilcarbonilo, alcoxicarbonilo, alqueniloxicarbonilo o alquiniloxicarbonilo, puede ser igualmente bencilo, alquilo, alquilcarbonilo, alcoxicarbonilo, alqueniloxicarbonilo o alquiniloxicarbonilo, o

5 R5 y R6 pueden formar, junto con el átomo de nitrógeno al que están unidos, un resto de piperidina, pirrolidina o morfolina.

Los compuestos de fórmula (IA) en los que R5 y R6 representan simultáneamente hidrógeno se designan en adelante como compuestos de fórmula (IA-1):

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10 en la que X, R1, R3 y n tienen los significados dados anteriormente.

Procedimiento (A)

Los compuestos de fórmula (IA-1) se sintetizan, por ejemplo, según el siguiente procedimiento (A):

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en el que X, R1, R3 y n tienen los significados dados anteriormente.

15 En el procedimiento (A) según la invención para la preparación de compuestos de fórmula (IA-1), se condensan cetonitrilos, sus tautómeros o hidratos de fórmulas (IIA), (IIB) o (IIC) con pirimidinilhidrazinas de fórmula (III), generándose en primer lugar hidrazonas de fórmula (IV) como intermedio y realizándose con un mayor tiempo de reacción y una mayor temperatura el cierre del anillo hasta aminopirazol de fórmula (IA). A este respecto, pueden añadirse ácidos como catalizador, pudiendo ser adecuados ácidos inorgánicos como ácido clorhídrico y ácidos

20 orgánicos como ácidos sulfónicos o ácido acético.

Se describe la síntesis de aminopirazoles estructuralmente relacionados en

− R. Aggarwal et al., Bioorg. Med. Chem. 14 (2006), 6, 1785-1791

− S. P. Singh et al., Eur. J. Med. Chem. 40 (2005), 922-927 − DE-A 2643640 − US 3.041.342 Los cetonitrilos pueden presentarse en las formas tautoméricas (IIA) y (IIB) y en forma de hidrato (IIC). Los

compuestos de partida pueden utilizarse también en forma de sus sales, por ejemplo, los cetonitrilos pueden usarse 5 en forma de sus sales alcalinas y las pirimidinilhidrazinas en forma de sus clorhidratos. Los cetonitrilos de fórmula (II) pueden prepararse según procedimientos conocidos:

− W. R. Nes, Alfred Burger, J. Amer. Chem. Soc. 72 (1950), 5409-5413 Las pirimidinilhidrazinas de fórmula (III) están comercialmente disponibles en parte. La preparación de pirimidinilhidrazinas de fórmula (III) se realiza según los procedimientos descritos en:

10 − “Methoden der Organischen Chemie (Houben-Weyl), Organische Stickstoff-Verbindungen”, Vol. E 16a, Parte I, pág. 678-775, Georg Thieme Verlag Stuttgart-Nueva York, 1990.

Procedimiento (B)

Como alternativa, los compuestos de fórmula (IA-1) pueden sintetizarse según el procedimiento (B) según la invención:

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LG= halógeno o alquilsulfonilo

En el procedimiento (B) según la invención para la preparación de compuestos de fórmula (IA-1), se hacen reaccionar 1H-aminopirazoles de fórmula (V) con halogenuros o alquilsulfonas de pirimidinilo de fórmula (VI) en presencia de una base en disolventes orgánicos, formándose preferiblemente un isómero determinado, el

20 aminopirazol de fórmula (IA-1).

Los 1H-aminopirazoles de fórmula (V) pueden prepararse según procedimientos conocidos:

− DE-A 2643640 − C. Chen et al., Bioorg. Med. Chem. Lett., 14 (2004), 14, 3669 − Gilligan, Paul J. et al., Bioorg. Med. Chem., 8, (2000), 1, 181-190

25 Los halogenuros o alquilsulfonas de pirimidinilo de fórmula (VI) están comercialmente disponibles en parte o pueden sintetizarse según procedimientos conocidos por el experto.

Procedimiento (C)

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Los compuestos de fórmula (IA) según la invención en los que Ro Ro Ry Rno representan hidrógeno pueden sintetizarse según el procedimiento (C) según la invención:

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X, R, R, R, Ry n pueden tener los significados dados anteriormente (pero Ry Rno pueden representar 5 hidrógeno) y LG representa halógeno o alquilsulfonilo.

En el procedimiento (C) según la invención para la preparación de compuestos de fórmula (IC) y (ID), se hacen reaccionar compuestos de fórmula (IA-1) con uno o dos agentes de alquilación o agentes de acilación R5-LG o R6LG, generándose aminopirazoles de fórmula (IA-2) y (IA-3) mediante monosustitución o disustitución. Son agentes de alquilación adecuados bromuros de alquilo, dibromuros de alquilo, yoduros de alquilo, diyoduros de alquilo,

10 sulfatos de dialquilo y sulfonatos de alquilo. Se usan como agente de acilación anhídridos de ácidos carboxílicos y cloruros de ácidos carboxílicos.

Procedimiento (D)

Los compuestos de fórmula (IB) según la invención se sintetizan, por ejemplo, según el procedimiento (D):

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15 en el que X, R1, R3, R4 y n tienen los significados dados anteriormente.

En el procedimiento (D) según la invención para la preparación de compuestos de fórmula (IB), se hacen reaccionar aminopirazoles de fórmula (IA-1) con especies nitrosiladas en presencia de halogenuros adecuados, generándose un 5-halopirazol de fórmula (IB) después de formarse un intermedio diazo. Son fuentes de especies nitrosiladas adecuadas nitritos alcalinos más ácidos así como ésteres de ácido nítrico, por ejemplo, nitrito de butilo. Como

20 halogenuros, pueden usarse halogenuros alcalinos así como halogenuros orgánicos, por ejemplo, bromoformo.

Se describe la síntesis de 5-halopirazoles estructuralmente relacionados en:

− WO 2003/074492, pág. 34, Bayer CropScience

− Beck, James R. et al., J. Heterocycl. Chem., 24 (1987), 267-270

Procedimiento (E)

25 Los compuestos de fórmula (IA-1) según la invención en los que R1 representa una oxima y que se designan en adelante como (IA-1-2), se sintetizan, por ejemplo, según el procedimiento (E) a partir de acetales de fórmula (IA-11):

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en el que X, R3 y n tienen los significados dados anteriormente y R representa alquilo.

En el procedimiento (E) según la invención para la preparación de 3-oximapirazoles de fórmula (IA-1-2), se hacen reaccionar 3-acetalpirazoles de fórmula (IA-1-1) con O-alquilhidroxilamina en disolventes orgánicos en presencia de ácidos.

Procedimiento (F)

Los compuestos de fórmula (IA-1) según la invención en los que R1 representa ciano y que se designan en adelante como compuestos de fórmula (IA-1-3), se sintetizan, por ejemplo, según el procedimiento (F):

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10 en el que X, R, R3 y n tienen los significados dados anteriormente y en el que se usan como agentes deshidratantes cloruros de ácido, por ejemplo, oxicloruro de fósforo o anhídridos.

Procedimiento (G)

Los compuestos de fórmula (IA-1) pueden sintetizarse como alternativa según el siguiente procedimiento (G): en el que X, R1, R3 y n tienen los significados dados anteriormente.

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En el procedimiento (G) según la invención para la preparación de compuestos de fórmula (IA-1), se hacen reaccionar cetonitrilos, sus tautómeros o hidratos de fórmulas (IIA), (IIB) o (IIC) con agentes de cloración, por

5 ejemplo, cloruro de fosforilo, cloruro de tionilo, fosgeno, cloro o cloruro de oxalilo, eventualmente diluidos en un disolvente orgánico inerte, hasta cloroacrilonitrilos (VII), pudiendo llevarse a cabo la reacción en el intervalo de temperaturas de -20 a 120ºC.

En una etapa posterior, se realiza la condensación con pirimidinilhidrazinas (III) en un disolvente orgánico adecuado en presencia de reactivos auxiliares básicos, por ejemplo, alcoholatos o bases nitrogenadas, pudiendo llevarse a

10 cabo la reacción en el intervalo de temperatura de -20 a 120ºC.

Los cetonitrilos pueden presentarse en las formas tautoméricas (IIA) y (IIB) y en forma de hidratos (IIC). Los compuestos de partida pueden utilizarse también en forma de sus sales, por ejemplo, los cetonitrilos pueden usarse en forma de sus sales alcalinas y las pirimidinilhidrazinas en forma de sus clorhidratos.

Los cetonitrilos de fórmula (II) pueden prepararse según procedimientos conocidos:

15 − W. R. Nes, Alfred Burger, J. Amer. Chem. Soc. 72 (1950), 5409-5413

Las pirimidinilhidrazinas de fórmula (III) están comercialmente disponibles en parte. La preparación de pirimidinilhidrazinas de fórmula (III) se realiza según los procedimientos descritos en:

− “Methoden der Organischen Chemie (Houben-Weyl), Organische Stickstoff-Verbindungen”, vol. E 16a, parte 1, pág. 678-775, Georg Thieme Verlag Stuttgart-Nueva York, 1990.

20 Los cloroacrilonitrilos de fórmula (VII) pueden prepararse igualmente según procedimientos conocidos:

− JP08208620 (X = 4-CF3C6H6 y R1 = CF3).

Procedimiento (H)

Los compuestos de fórmula (IA-1) pueden sintetizarse como alternativa también según el siguiente procedimiento (H):

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en el que X, R1, R3 y n tienen los significados dados anteriormente.

En el procedimiento (H) según la invención para la preparación de compuestos de fórmula (IA-1), se hacen reaccionar bromuros o yoduros de fórmula (1-A-1-5) con ácidos borónicos o ésteres de ácido borónico de fórmula

(VIII) en presencia de catalizadores de paladio y bases adecuados (reacción de Suzuki) en el intervalo de temperatura de -20 a 120ºC en disolventes adecuados.

Los bromuros y yoduros de fórmula (I-A-1-5) pueden prepararse según procedimientos conocidos, por ejemplo, en:

− W02005/11292

− Chemistry of Heterocyclic Compounds (Nueva York, NY, Estados Unidos), 41(1), 105-110; 2005

− Bioorganic & Medicinal Chemistry, 12(12), 3345-3355; 2004

− Journal of Medicinal Chemistry, 20(12), 1562-9; 1977.

Los ácidos borónicos o ésteres de ácido borónico de fórmula (VIII) están comercialmente disponibles en parte o son fácilmente preparables según procedimientos conocidos. Estos se describen, por ejemplo, en:

− WO 99/64428.

Los principios activos según la invención son adecuados por su buena fitotolerancia, favorable toxicidad para mamíferos y buena tolerancia ambiental para la protección de plantas y órganos de plantas, para el aumento del rendimiento de cosecha, la mejora de la calidad del producto de cosecha y para combatir plagas animales, particularmente insectos, arácnidos, helmintos, nematodos y moluscos que aparecen en agricultura, horticultura, en la cría de animales, bosques, jardines e instalaciones de ocio, en la protección de productos almacenados y materiales, así como en el sector de la higiene. Pueden utilizarse preferiblemente como fitoprotectores. Son eficaces frente a especies normales sensibles y resistentes, así como frente a todos o algunos estados de desarrollo.

Pertenecen a las plagas anteriormente mencionadas:

Del orden de los Anoplura (Phthiraptera), por ejmplo, Damalinia spp., Haematopinus spp., Linognathus spp., Pediculus spp., Trichodectes spp..

De la clase de los Arachnida, por ejemplo, Acarus siro, Aceria sheldoni, Aculops spp., Aculus. spp., Amblyomma spp., Argas spp., Boophilus spp., Brevipalpus spp., Bryobia praetiosa, Chorioptes spp., Dermanyssus gallinae, Eotetranychus spp., Epitrimerus pyri, Eutetranychus spp., Eriophyes spp., Hemitarsonemus spp., Hyalomma spp., Ixodes spp., Latrodectus mactans, Metatetranychus spp., Oligonychus spp., Ornithodoros spp., Panonychus spp., Phyllocoptruta oleivora, Polyphagotarsonemus latus, Psoroptes spp., Rhipicephalus spp., Rhizoglyphus spp., Sarcoptes spp., Scorpio maurus, Stenotarsonemus spp., Tarsonemus spp., Tetranychus spp., Vasates lycopersici.

De la clase de los Bivalva, por ejemplo, Dreissena spp..

Del orden de los Chilopoda, por ejemplo, Geophilus spp., Scutigera spp..

Del orden de los Coleoptera, por ejemplo, Acanthoscelides obtectus, Adoretus spp., Agelastica alni, Agriotes spp., Amphimallon solstitialis, Anobium punctatum, Anoplophora spp., Anthonomus spp., Anthrenus spp., Apogonia spp., Atomaria spp., Attagenus spp., Bruchidius obtectus, Bruchus spp., Ceuthorhynchus spp., Cleonus mendicus, Conoderus spp., Cosmopolites spp., Costelytra zealandica, Curculio spp., Cryptorhynchus lapathi, Dermestes spp., Diabrotica spp., Epilachna spp., Faustinus cubae, Gibbium psylloides, Heteronychus arator, Hylamorpha elegans, Hylotrupes bajulus, Hypera postica, Hypothenemus spp., Lachnosterna consanguinea, Leptinotarsa decemlineata, Lissorhoptrus oryzophilus, Lixus spp., Lyctus spp., Meligethes aeneus, Melolontha melolontha, Migdolus spp., Monochamus spp., Naupactus xanthographus, Niptus hololeucus, Oryctes rhinoceros, Oryzaephilus surinamensis, Otiorrhynchus sulcatus, Oxycetonia jucunda, Phaedon cochleariae, Phyllophaga spp., Popillia japonica, Premnotrypes spp., Psylliodes chrysocephala, Ptinus spp., Rhizobius ventralis, Rhizopertha dominica, Sitophilus spp., Sphenophorus spp., Stemechus spp., Symphyletes spp., Tenebrio molitor, Tribolium spp., Trogoderma spp., Tychius spp., Xylotrechus spp., Zabrus spp..

Del orden de los Collembola, por ejemplo, Onychiurus armatus.

Del orden de los Dermaptera, por ejemplo, Forficula auricularia.

Del orden de los Diplopoda, por ejemplo, Blaniulus guttulatus.

Del orden de los Diptera, por ejemplo, Aedes spp., Anopheles spp., Bibio hortulanus, Calliphora erythrocephala, Ceratitis capitata, Chrysomyia spp., Cochliomyia spp., Cordylobia anthropophaga, Culex spp., Cuterebra spp., Dacus oleae, Dermatobia hominis, Drosophila spp., Fannia spp., Gastrophilus spp., Hylemyia spp., Hyppobosca spp., Hypoderma spp., Liriomyza spp.. Lucilia spp., Musca spp., Nezara spp., Oestrus spp., Oscinella frit, Pegomyia hyoscyami, Phorbia spp., Stomoxys spp., Tabanus spp., Tannia spp., Tipula paludosa, Wohlfahrtia spp.

De la clase de los Gastropoda, por ejemplo, Arion spp., Biomphalaria spp., Bulinus spp., Deroceras spp., Galba spp., Lymnaea spp., Oncomelania spp., Succinea spp..

De la clase de los helmintos, por ejemplo, Ancylostoma duodenale, Ancylostoma ceylanicum, Acylostoma braziliensis, Ancylostoma spp., Ascaris lubricoides, Ascaris spp., Brugia malayi, Brugia timori, Bunostomum spp., Chabertia spp., Clonorchis spp., Cooperia spp., Dicrocoelium spp, Dictyocaulus filaria, Diphyllobothrium latum, Dracunculus medinensis, Echinococcus granulosus, Echinococcus multilocularis, Enterobius vermicularis, Faciola spp., Haemonchus spp., Heterakis spp., Hymenolepis nana, Hyostrongulus spp., Loa Loa, Nematodirus spp., Oesophagostomum spp., Opisthorchis spp., Onchocerca volvulus, Ostertagia spp., Paragonimus spp., Schistosomen spp, Strongyloides fuelleborni, Strongyloides stercoralis, Stronyloides spp., Taenia saginata, Taenia solium, Trichinella spiralis, Trichinella nativa, Trichinella britovi, Trichinella nelsoni, Trichinella pseudopsiralis, Trichostrongulus spp., Trichuris trichuria, Wuchereria bancrofti.

Además, pueden combatirse protozoos, como Eimeria.

De la orden de los Heteroptera, por ejemplo, Anasa tristis, Antestiopsis spp., Blissus spp., Calocoris spp., Campylomma livida, Cavelerius spp., Cimex spp., Creontiades dilutus, Dasynus piperis, Dichelops furcatus, Diconocoris hewetti, Dysdercus spp., Euschistus spp., Eurygaster spp., Heliopeltis spp., Horcias nobilellus, Leptocorisa spp., Leptoglossus phyllopus, Lygus spp., Macropes excavatus, Miridae, Nezara spp., Oebalus spp., Pentomidae, Piesma quadrata, Piezodorus spp., Psallus seriatus, Pseudacysta persea, Rhodnius spp., Sahlbergella singularis, Scotinophora spp., Stephanitis nashi, Tibraca spp., Triatoma spp.

Del orden de los Homoptera, por ejemplo, Acyrthosipon spp., Aeneolamia spp., Agonoscena spp., Aleurodes spp., Aleurolobus barodensis, Aleurothrixus spp., Amrasca spp., Anuraphis cardui, Aonidiella spp., Aphanostigma piri, Aphis spp., Arboridia apicalis, Aspidiella spp., Aspidiotus spp., Atanus spp., Aulacorthum solani, Bemisia spp., Brachycaudus helichrysii, Brachycolus spp., Brevicoryne brassicae, Calligypona marginata, Carneocephala fulgida, Ceratovacuna lanigera, Cercopidae, Ceroplastes spp., Chaetosiphon fragaefolii, Chionaspis tegalensis, Chlorita onukii, Chromaphis juglandicola, Chrysomphalus ficus, Cicadulina mbila, Coccomytilus halli, Coccus spp., Cryptomyzus ribis, Dalbulus spp., Dialeurodes spp., Diaphorina spp., Diaspis spp., Doralis spp., Drosicha spp., Dysaphis spp., Dysmicoccus spp., Empoasca spp., Eriosoma spp., Erythroneura spp., Euscelis bilobatus, Geococcus coffeae, Homalodisca coagulata, Hyalopterus arundinis, Icerya spp., Idiocerus spp., Idioscopus spp., Laodelphax striatellus, Lecanium spp., Lepidosaphes spp., Lipaphis erysimi, Macrosiphum spp., Mahanarva fimbriolata, Melanaphis sacchari, Metcalfiella spp., Metopolophium dirhodum, Monellia costalis, Monelliopsis pecanis, Myzus spp., Nasonovia ribisnigri, Nephotettix spp., Nilaparvata lugens, Oncometopia spp., Orthezia praelonga, Parabemisia myricae, Paratrioza spp., Parlatoria spp., Pemphigus spp., Peregrinus maidis, Phenacoccus spp., Phloeomyzus passerinii, Phorodon humuli, Phylloxera spp., Pinnaspis aspidistrae, Planococcus spp., Protopulvinaria pyriformis, Pseudaulacaspis pentagona, Pseudococcus spp., Psylla spp., Pteromalus spp., Pyrilla spp., Quadraspidiotus spp., Quesada gigas, Rastrococcus spp., Rhopalosiphum spp., Saissetia spp., Scaphoides titanus, Schizaphis graminum, Selenaspidus articulatus, Sogata spp., Sogatella furcifera, Sogatodes spp., Stictocephala festina, Tenalaphara malayensis, Tinocallis caryaefoliae, Tomaspis spp., Toxoptera spp., Trialeurodes vaporariorum, Trioza spp., Typhlocyba spp., Unaspis spp., Viteus vitifolii.

Del orden de los Hymenoptera, por ejemplo, Diprion spp., Hoplocampa spp., Lasius spp., Monomorium pharaonis, Vespa spp..

Del orden de los Isopoda, por ejemplo, Armadillidium vulgare, Oniscus asellus, Porcellio scaber.

Del orden de los Isoptera, por ejemplo, Reticulitermes spp., Odontotermes spp..

Del orden de los Lepidoptera, por ejemplo, Acronicta major, Aedia leucomelas, Agrotis spp., Alabama argillacea, Anticarsia spp., Barathra brassicae, Bucculatrix thurberiella, Bupalus piniarius, Cacoecia podana, Capua reticulana, Carpocapsa pomonella, Cheimatobia brumata, Chilo spp., Choristoneura fumiferana, Clysia ambiguella, Cnaphalocerus spp., Earias insulana, Ephestia kuehniella, Euproctis chrysorrhoea, Euxoa spp., Feltia spp., Galleria mellonella, Helicoverpa spp., Heliothis spp., Hofmannophila pseudospretella, Homona magnanima, Hyponomeuta padella, Laphygma spp., Lithocolletis blancardella, Lithophane antennata, Loxagrotis albicosta, Lymantria spp., Malacosoma neustria, Mamestra brassicae, Mocis repanda, Mythimna separata, Oria spp., Oulema oryzae, Panolis flammea, Pectinophora gossypiella, Phyllocnistis citrella, Pieris spp., Plutella xylostella, Prodenia spp., Pseudaletia spp., Pseudoplusia includens, Pyrausta nubilalis, Spodoptera spp., Thermesia gemmatalis, Tinea pellionella, Tineola bisselliella, Tortrix viridana, Trichoplusia spp..

Del orden de los Orthoptera, por ejemplo, Acheta domesticus, Blatta orientalis, Blattella germanica, Gryllotalpa spp., Leucophaea maderae, Locusta spp., Melanoplus spp., Periplaneta americana, Schistocerca gregaria.

Del orden de los Siphonaptera, por ejemplo, Ceratophyllus spp., Xenopsylla cheopis.

Del orden de los Symphyla, por ejemplo, Scutigerella immaculata.

Del orden de los Thysanoptera, por ejemplo, Baliothrips biformis, Enneothrips flavens, Frankliniella spp., Heliothrips spp., Hercinothrips femoralis, Kakothrips spp., Rhipiphorothrips cruentatus, Scirtothrips spp., Taeniothrips cardamoni, Thrips spp..

Del orden de los Thysanura, por ejemplo, Lepisma saccharina.

Pertenecen a los nematodos parásitos de plantas, por ejemplo, Anguina spp., Aphelenchoides spp., Belonoaimus spp., Bursaphelenchus spp., Ditylenchus dipsaci, Globodera spp., Heliocotylenchus spp., Heterodera spp., Longidorus spp., Meloidogyne spp., Pratylenchus spp., Radopholus similis, Rotylenchus spp., Trichodorus spp., Tylenchorhynchus spp., Tylenchulus spp., Tylenchulus semipenetrans, Xiphinema spp..

Los compuestos según la invención pueden usarse eventualmente a determinadas concentraciones o cantidades de aplicación también como herbicidas, protectores, reguladores del crecimiento o agentes para mejorar las propiedades de las plantas, o como microbicidas, por ejemplo, como fungicidas, antimicóticos, bactericidas, viricidas (incluyendo agentes contra viroides) o como agentes contra MLO (organismo similar a micoplasma) y RLO (organismo similar a Rickettsia). Pueden utilizarse eventualmente también como productos intermedios o precursores para la síntesis de principios activos adicionales.

Los principios activos pueden transferirse a las formulaciones habituales, como soluciones, emulsiones, polvos para pulverización, suspensiones basadas en agua y aceite, polvos, productos para espolvorear, pastas, polvos solubles, gránulos solubles, gránulos dispersados, concentrados de suspensión-emulsión, sustancias naturales impregnadas con principio activo, sustancias sintéticas impregnadas con principio activo, fertilizantes, así como microencapsulaciones en sustancias poliméricas.

Estas formulaciones se preparan de modo conocido, por ejemplo, mediante mezclado de los principios activos con agentes extensores, o sea, disolventes líquidos y/o vehículos sólidos, eventualmente usando agentes tensioactivos,

o sea, agentes emulsionantes y/o dispersantes y/o agentes espumantes. La preparación de las formulaciones se realiza en instalaciones adecuadas o también antes de o durante la aplicación.

Como coadyuvantes pueden encontrar uso aquellas sustancias que sean adecuadas para conferir propiedades especiales al agente mismo y/o a preparados derivados del mismo (por ejemplo líquidos de pulverización, desinfectantes de semilla), como determinadas propiedades técnicas y/o también propiedades biológicas especiales. Como coadyuvantes típicos se tienen en cuenta: agentes extensores, disolventes y vehículos.

Como agentes extensores son adecuados, por ejemplo, agua, líquidos químico-orgánicos polares y no polares, por ejemplo, de las clases de hidrocarburos aromáticos y no aromáticos (como parafinas, alquilbencenos, alquilnaftalenos, clorobencenos), de alcoholes y polioles (que pueden estar también eventualmente sustituidos, eterificados y/o esterificados), de cetonas (como acetona y ciclohexanona), ésteres (también grasas y aceites) y (poli)éteres, de aminas sencillas y sustituidas, amidas, lactamas (como N-alquilpirrolidonas) y lactonas, de sulfonas y sulfóxidos (como dimetilsulfóxido).

En el caso de empleo de agua como agente extensor, pueden usarse también, por ejemplo, disolventes orgánicos como disolventes auxiliares. Como disolventes líquidos se tienen esencialmente en cuenta: compuestos aromáticos como xileno, tolueno o alquilnaftalenos, compuestos aromáticos clorados e hidrocarburos alifáticos clorados como clorobencenos, cloroetilenos o cloruro de metileno, hidrocarburos alifáticos como ciclohexano o parafinas, por ejemplo, fracciones de petróleo, aceites minerales y vegetales, alcoholes como butanol o glicol, así como sus éteres y ésteres, cetonas como acetona, metiletilcetona, metilisobutilcetona o ciclohexanona, disolventes polares fuertes como dimetilsulfóxido, así como agua.

Como vehículos sólidos o líquidos se tienen en cuenta: por ejemplo, sales de amonio y polvos de rocas naturales como caolines, arcillas, talco, creta, cuarzo, atapulgita, montmorillonita o tierra de diatomeas y polvos de rocas sintéticos como sílice de alta dispersión, óxido y silicatos de aluminio; como vehículos sólidos para gránulos se tienen en cuenta: por ejemplo, rocas naturales rotas y fraccionadas como calcita, mármol, piedra pómez, sepiolita, dolomita, así como gránulos sintéticos de polvos inorgánicos y orgánicos, así como gránulos de material orgánico como papel, serrín, cáscaras de coco, mazorcas de maíz y tallos de tabaco; como agentes emulsionantes y/o espumantes se tienen en cuenta: agentes emulsionantes no ionogénicos y aniónicos como polioxietileno-éster de ácido graso, polioxietileno-éteres de alcohol graso, por ejemplo, alquilarilpoliglicoléteres, alquilsulfonatos,

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alquilsulfatos, arilsulfonatos, así como hidrolizados de proteína; como agentes de dispersión se tienen en cuenta sustancias no iónicas y/o iónicas, por ejemplo, de las clases de aductos de alcohol-POE-y/o POP-éter, ácido-y/o POP-POE-éster, alquilaril-y/o POP-POE-éter, grasa-y/o POP-POE, derivados de POE-y/o POP-poliol, aductos de POE-y/o POP-sorbitán o -azúcar, sulfatos, sulfonatos y fosfatos de alquilo o arilo, o los correspondientes aductos de PO-éter. Además, oligómeros o polímeros adecuados, por ejemplo, a partir de monómeros vinílicos, de ácido acrílico, de EO y/o de PO solos o junto con, por ejemplo, (poli)alcoholes o (poli)aminas. Además, pueden encontrar uso lignina y sus derivados de ácido sulfónico, celulosas sencillas y modificadas, ácidos sulfónicos aromáticos y/o alifáticos, así como sus aductos con formaldehído.

Pueden usarse en las formulaciones adhesivos como carboximetilcelulosa, polímeros naturales y sintéticos en forma de polvo, grano o látex, como goma arábiga, poli(alcohol vinílico), poli(acetato de vinilo), así como fosfolípidos naturales como cefalinas y lecitinas y fosfolípidos sintéticos.

Pueden usarse colorantes como pigmentos inorgánicos, por ejemplo, óxido de hierro, óxido de titanio, azul de ferrocianuro y colorantes orgánicos como colorantes de alizarina, azoicos y de ftalocianina metálica y oligonutrientes como sales de hierro, manganeso, boro, cobre, cobalto, molibdeno y cinc.

Pueden ser aditivos adicionales aromatizantes, aceites minerales o vegetales eventualmente modificados, ceras y nutrientes (también oligonutrientes) como sales de hierro, manganeso, boro, cobre, cobalto, molibdeno y cinc.

Además, pueden contener estabilizadores como estabilizadores frene al frío, conservantes, protectores de oxidación, fotoprotectores u otros agentes mejoradores de la estabilidad química y/o física.

Las formulaciones contienen en general entre 0,01 y 98% en peso de principio activo, preferiblemente entre 0,5 y 90%.

El principio activo según la invención puede presentarse en sus formulaciones comerciales, así como en las formas de aplicación preparadas a partir de estas formulaciones, mezclados con otros principios activos como insecticidas, cebos, esterilizadores, bactericidas, acaricidas, nematicidas, fungicidas, sustancias reguladoras del crecimiento, herbicidas, protectores, fertilizantes o productos semioquímicos.

Son asociados de mezcla especialmente convenientes, por ejemplo, los siguientes:

Fungicidas:

Inhibidores de la síntesis de ácidos nucleicos

benalaxilo, benalaxilo-M, bupirimat, quiralaxilo, clozilacón, dimetirimol, etirimol, furalaxilo, himexazol, mefenoxam, metalaxilo, metalaxilo-M, ofurace, oxadixilo, ácido oxolínico. Inhibidores de la mitosis y la división celular benomilo, carbendazim, dietofencarb, etaboxam, fuberidazol, pencicurón, tiabendazol, tiofanato de metilo, zoxamida. Inhibidores del complejo I de la cadena respiratoria diflumetorim. Inhibidores del complejo II de la cadena respiratoria boscalid, carboxina, fenfuram, flutolanilo, furametpir, furmeciclox, mepronilo, oxicarboxina, pentiopirad, tifluzamida. Inhibidores del complejo III de la cadena respiratoria azoxistrobina, ciazofamida, dimoxistrobina, enestrobina, famoxadona, fenamidona, fluoxastrobina, cresoxim-metilo,

metominostrobina, orisastrobina, piraclostrobina, picoxistrobina, trifloxistrobina. Desacopladores dinocap, fluazinam. Inhibidores de la producción de ATP acetato de fentina, cloruro de fentina, hidróxido de fentina, siltiofam. Inhibidores de la biosíntesis de aminoácidos y proteínas andoprim, blasticidina-S, ciprodinilo, casugamicina, clorhidrato de casugamicina hidratado, mepanipirim, pirimetanilo. Inhibidores de la transducción de señal

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fenpiclonilo, fludioxonilo, quinoxifeno. Inhibidores de la síntesis de grasas y membranas clozolinat, iprodiona, procimidona, vinclozolina, ampropilfos, ampropilfos de potasio, edifenfos, etridiazol, iprobenfos (IBP), isoprotiolano, pirazofos, tolclofos-metilo,

bifenilo, yodocarb, propamocarb, clorhidrato de propamocarb, fosetilato de propamocarb. Inhibidores de la biosíntesis de ergosterol fenhexamida, azaconazol, bitertanol, bromuconazol, ciproconazol, diclobutrazol, difenoconazol, diniconazol, diniconazol-M,

epoxiconazol, etaconazol, fenarimol, fenbuconazol, fluquinconazol, flurprimidol, flusilazol, flutriafol, furconazol, furconazol-cis, hexaconazol, imizalilo, sulfato de imizalilo, imibenconazol, ipconazol, metconazol, miclobutanilo, nuarimol, oxpoconazol, paclobutrazol, penconazol, pefurazoato, procloraz, propiconazol, protioconazol, pirifenox, simeconazol, tebuconazol, tetraconazol, triadimefón, triadimenol, triflumizol, triforina, triticonazol, uniconazol, voriconazol, viniconazol,

aldimorf, dodemorf, acetato de dodemorf, fenpropidina, fenpropimorf, espiroxamina, tridemorf, naftifina, piributicarb, terbinafina. Inhibidores de la síntesis de la pared celular bentiavalicarb, bialafos, dimetomorf, flumorf, iprovalicarb, mandipropamida, polioxinas, polioxorim, validamicina A. Inhibidores de la biosíntesis de melanina carpropamida, diclocimet, fenoxanilo, ftalida, piroquilón, triciclazol. Inducción de resistencia acibenzolar-S-metilo, probenazol, tiadinilo. Multisitio captafol, captán, clorotalonilo, sales de cobre como: hidróxido de cobre, naftenato de cobre, oxicloruro de cobre, sulfato

de cobre, óxido de cobre, oxina de cobre y mezcla Bordeaux, diclofluanida, ditianón, dodina, base libre de dodina, ferbam, folpet, fluorofolpet, guazatina, acetato de guazatina, iminoctadina, besilato de iminoctadina, triacetato de iminoctadina, mancobre, mancozeb, maneb, metiram, metiram de cinc, propineb, azufre y preparados de azufre que contienen polisulfuro de calcio, tiram, tolilfluanida, zineb, ziram.

Otros fungicidas amibromdol, bentiazol, betoxazina, capsimicina, carvón, quinometionato, cloropicrina, cufraneb, ciflufenamida, cimoxanilo, dazomet, debacarb, diclomezina, diclorofeno, diclorán, difenzoquat, metilsulfato de difenzoquat, difenilamina, ferimzón, flumetover, flusulfamida, fluopicolida, fluoroimida, fosetil-aluminio, fosetil-calcio, fosetil-sodio, hexaclorobenceno, sulfato de 8-hidroxiquinolina, irumamicina, isotianilo, metasulfocarb, metrafenona, isotiocianato de metilo, mildiomicina, natamicina, dimetilditiocarbamato de níquel, nitrotal-isopropilo, octilinona, oxamocarb, oxifentiina,

pentaclorofenol y sales, 2-fenifenol y sales, piperalina, propanosina de sodio, proquinazid, piribencarb, pirrolnitrina, quintozeno, tecloftalam, tecnaceno, triazóxido, triclamida, valifenal y zarilamida, 2-{2-{[6-(3-cloro-2-metilfenoxi)-5-fluoropirimidin-4-il]oxi}fenil)-2-(metoxiimino)-N-metilacetamida, 2-[[[(1-[3-(1-fluoro-2-feniletil)oxi]fenil]etiliden]amino]oxi]metil]-alfa-(metoxiimino)-N-metil-alfa-benzoacetamida, cis-1-(4-clorofenil)-2-(1H-1,2,4-triazol-1-il)cicloheptanol, ácido 1-[(4-metoxifenoxi)metil]-2,2-dimetilpropil-1H-imidazol-1-carboxílico, 2,3,5,6-tetracloro-4-(metilsulfonil)piridina, 2-butoxi-6-yodo-3-propilbenzopiranon-4-ona, 2-cloro-N-(2,3-dihidro-1,1,3-trimetil-1H-inden-4-il)-3-piridincarboxamida, 3,4,5-tricloro-2,6-piridindicarbonitrilo,

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3-[5-(4-clorofenil)-2,3-dimetilisoxazolidin-3-il]piridina, 5-cloro-6-(2,4,6-trifluorofenil)-N-[(1R)-1,2,2-trimetilpropil][1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-amina, 5-cloro-7-(4-metilpiperidin-1-il)-6-(2,4,6-trifluorofenil[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidina, 5-cloro-N-[(1R)-1,2-dimetilpropil]-6-(2,4,6-trifluorofenil)[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-amina, 2-[[[ciclopropil-[(4-metoxifenil)imino]metil]tio]metil]-alfa-(metoximetilen)benzoacetato de metilo, 1-(2,3-dihidro-2,2-dimetil-1H-inden-1-il)-1H-imidazol-5-carboxilato de metilo, N-(3’,4’-dicloro-5-fluorobifenil-2-il)-3-(difluorometil)-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida, N-(3-etil-3,5,5-trimetilciclohexil)-3-formilamino-2-hidroxibenzoamida, N-(4-cloro-2-nitrofenil)-N-etil-4-metilbencenosulfonamida, N-(4-clorobencil)-3-[3-metoxi-4-(prop-2-in-1-iloxi)fenil]propanamida, N-[(4-clorofenil)(ciano)metil]-3-[3-metoxi-4-(prop-2-in-1-iloxi)fenil]propanamida, N-(5-bromo-3-cloropiridin-2-il)metil-2,4-dicloronicotinamida, N-[1-(5-bromo-3-cloropiridin-2-il)etil]-2,4-dicloronicotinamida, (2S)-N-[2-[4-[[3-(4-clorofenil)-2-propinil]oxi]-3-metoxifenil]etil]-3-metil-2-[(metilsulfonil)amino]butanamida, N-{(Z)-[(ciclopropilmetoxi)imino]-[6-(difluorometoxi)-2,3-difluorofenil]metil}-2-benzoacetamida, N-{2-[1,1’-bi(ciclopropil)-2-il]fenil}-3-(difluorometil)-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida, N-{2-[3-cloro-5-(trifluorometil)piridin-2-il]etil}-2-(trifluorometil)benzamida, N-etil-N-metil-N’-{2-metil-5-(trifluorometil)-4-[3-(trimetilsilil)propoxi]fenil}imidoformamida, N-etil-N-metil-N’-{2-metil-5-(difluorometil)-4-[3-(trimetilsilil)propoxi]fenil}imidoformamida, ácido O-[1-[(4-metoxifenoxi)metil]-2,2-dimetilpropil]-1H-imidazol-1-carbotioico, 2-amino-4-metil-N-fenil-5-tiazolcarboxamida, 2,4-dihidro-5-metoxi-2-metil-4-[[[[1-[3-(trifluorometil)fenil]etiliden]amino]oxi]metil]fenil]-3H-1,2,4-triazol-3-ona (nº CAS

185336-79-2), N-(6-metoxi-3-piridinil)ciclopropanocarboxamida.

Bactericidas:

bronopol, diclorofeno, nitrapirina, dimetilditiocarbamato de níquel, casugamicina, octilinona, ácido furanocarboxílico, oxitetraciclina, probenazol, estreptomicina, tecloftalam, sulfato de cobre y otras preparaciones de cobre.

Insecticidas/acaricidas/nematicidas:

Inhibidores de acetilcolinesterasa (AChE)

carbamatos, por ejemplo alanicarb, aldicarb, aldoxicarb, alixicarb, aminocarb, bendiocarb, benfuracarb, bufencarb, butacarb, butocarboxim, butoxicarboxim, carbarilo, carbofurano, carbosulfano, cloetocarb, dimetilán, etiofencarb, fenobucarb, fenotiocarb, formetanato, furatiocarb, isoprocarb, metam de sodio, metiocarb, metomilo, metolcarb, oxamilo, pirimicarb, promecarb, propoxur, tiodicarb, tiofanox, trimetacarb, XMC, xililcarb, triazamato,

organofosfatos, por ejemplo acefato, azametifos, azinfos (-metilo, -etilo), bromofos-etilo, bromfenvinfos (-metilo), butatiofos, cadusafos, carbofenotión, cloretoxifos, clorfenvinfos, clormefos, clorpirifos (-metilo/-etilo), cumafos, cianofenfos, cianofos, clorfenvinfos, demetón-S-metilo, demetón-S-metilsulfona, dialifos, diazinón, diclofentión, diclorvós/DDVP, dicrotofos, dimetoato, dimetilvinfos, dioxabenzofos, disulfotón, EPN, etión, etoprofos, etrimfos, famfur, fenamifos, fenitrotión, fensulfotión, fentión, flupirazofos, fonofos, formotión, fosmetilán, fostiazato, heptenofos, yodofenfos, iprobenfos, isazofos, isofenfos, O-salicilato de isopropilo, isoxatión, malatión, mecarbam, metacrifos, metamidofos, metidatión, mevinfos, monocrotofos, naled, ometoato, oxidemetón-metilo, paratión (-metilo/-etilo), fentoato, forato, fosalona, fosmet, fosfamidón, fosfocarb, foxim, pirimifos (-metilo/-etilo), profenofos, propafos, propetamfos, protiofos, protoato, piraclofos, piridafentión, piridatión, quinalfos, sebufos, sulfotep, sulprofos, tebupirimfos, temefos, terbufos, tetraclorvinfos, tiometón, triazofos, triclorfón, vamidotión.

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Moduladores de canal de sodio / bloqueantes de canal de sodio dependientes del voltaje piretroides, por ejemplo, acrinatrina, aletrina (d-cis-trans, d-trans), beta-ciflutrina, bifentrina, bioaletrina, isómero Sciclopentilo de bioaletrina, bioetanometrina, biopermetrina, bioresmetrina, clovaportrina, cis-cipermetrina, cis-resmetrina, cis-permetrina, clocitrina, cicloprotrina, ciflutrina, cihalotrina, cipermetrina (alfa-, beta-, teta-, zeta-), cifenotrina, deltametrina, empentrina (isómero 1R), esfenvalerato, etofenprox, fenflutrina, fenpropatrina, fenpiritrina, fenvalerato, flubrocitrinato, flucitrinato, flufenprox, flumetrina, fluvalinato, fubfenprox, gamma-cihalotrina, imiprotrina, kadetrina, lambda-cihalotrina, metoflutrina, permetrina (cis-, trans-), fenotrina (isómero 1R-trans), praletrina,

proflutrina, protrifenbute, piresmetrina, resmetrina, RU 15525, silafluofeno, tau-fluvalinato, teflutrina, teraletrina, tetrametrina (isómero 1R), tralometrina, transflutrina, ZXI 8901, piretrinas (piretro); DDT oxadiazinas, por ejemplo idoxacarb semicarbazonas, por ejemplo metaflumizona (BAS3201). Agonistas/antagonistas de receptor de acetilcolina cloronicotinilos, por ejemplo, acetamiprid, clotianidina, dinotefurán, imidacloprid, nitenpiram, nitiazina, tiacloprid,

tiametoxam, nicotina, bensultap, cartap Moduladores de receptor de acetilcolina, espinosinas, por ejemplo, espinosad, espinetoram Antagonistas de canal de cloruro controlados por GABA organoclorados, por ejemplo, camfeclor, clordano, endosulfán, gamma-HCH, HCH, heptacloro, lindano, metoxicloro fiproles, por ejemplo, acetoprol, etiprol, fipronilo, pirafluprol, piriprol, vaniliprol Activadores de canal de cloruro mectinas, por ejemplo, abamectina, emamectina, benzoato de emamectina, ivermectina, lepimectina, milbemicina, miméticos de hormona juvenil, por ejemplo, diofenolán, epofenonano, fenoxicarb, hidropreno, quinopreno,

metopreno, piriproxifeno, tripreno Agonistas/desestabilizadores de ecdisona Diacilhidrazinas, por ejemplo, cromafenozida, halofenozida, metoxifenozida, tebufenozida

Inhibidores de la biosíntesis de quitina

benzoilureas, por ejemplo, bistriflurón, clofluazurón, diflubenzurón, fluazurón, flucicloxurón, flufenoxurón, hexaflumurón, lufenurón, novalurón, noviflumurón, penflurón, teflubenzurón, triflumurón buprofezina ciromazina Inhibidores de la fosforilación oxidativa, desestabilizadores de ATP diafentiurón compuestos organoestánnicos, por ejemplo, azociclotina, cihexatina, óxido de fenbutatina Desacoplantes de la fosforilación oxidativa mediante interrupción del gradiente de protón H pirroles, por ejemplo, clorfenapir dinitrofenoles, por ejemplo, binapacrilo, dinobutón, dinocap, DNOC, meptildinocap Inhibidores del transporte de electrones de sitio I METI, por ejemplo, fenazaquina, fenpiroximato, pirimidifén, piridabén, tebufenpirad, tolfenpirad hidrametilnón

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dicofol Inhibidores del transporte de electrones de sitio II rotenonas Inhibidores del transporte de electrones de sitio III acequinocilo, fluacripirim Desestabilizadores microbianos de la membrana intestinal de insectos Cepas de Bacillus thuringiensis inhibidores de la síntesis de grasas ácidos tetrónicos, por ejemplo, espirodiclofeno, espiromesifeno, ácidos tetrámicos, por ejemplo, espirotetramat, cis-3-(2,5-dimetilfenil)-4-hidroxi-8-metoxi-1-azaespiro[4.5]dec-3-en-2

ona carboxamidas, por ejemplo, flonicamida agonistas octopaminérgicos, por ejemplo, amitraz inhibidores de la ATPasa estimulados por magnesio, propargita análogos de nereistoxina, por ejemplo, hidrogenoxalato de tiociclam, tiosultap de sodio Agonistas del receptor de rianodina, dicarboxamidas de ácido benzoico, por ejemplo, flubendiamida antranilamidas, por ejemplo, rinaxipir (3-bromo-N-{4-cloro-2-metil-6-[(metilamino)carbonil]fenil}-1-(3-cloropiridin-2-il)

1H-pirazol-5-carboxamida) Productos biológicos, hormonas o feromonas azadiractina, Bacillus spec., Beauveria spec., codlemona, Metarrhizium spec., Paecilomyces spec., Thuringiensin,

Verticillium spec.

Principios activos con mecanismos de acción desconocidos o no específicos

agentes de fumigación, por ejemplo, fosfuro de aluminio, bromuro de metilo, fluoruro de sulfurilo

Inhibidores de la nutrición,

por ejemplo, criolitas, flonicamida, pimetrozina

Inhibidores del crecimiento de ácaros,

por ejemplo, clofentezina, etoxazol, hexitiazox

amidoflumet, benclotiaz, benzoximato, bifenazato, bromopropilato, buprofezina, quinometionato, clordimeform, clorobenzilato, cloropicrina, clotiazobeno, ciclopreno, ciflumetofeno, diciclanilo, fenoxacrim, fentrifanilo, flubenzimina, flufenerim, flutenzina, Gossyplure, hidrametilnona, japoniluro, metoxadiazona, Petroleum, butóxido de piperonilo, oleato de potasio, piridalilo, sulfluramida, tetradifón, tetrasul, triarateno, verbutín.

Es también posible una mezcla con otros principios activos conocidos como herbicidas, fertilizantes, reguladores del crecimiento, protectores, productos semioquímicos o también con agentes para la mejora de las propiedades de la planta.

Los principios activos según la invención pueden presentarse además en el empleo como insecticidas en sus formulaciones comerciales, así como en formas de aplicación preparadas a partir de estas formulaciones, en mezcla con sinergistas. Los sinergistas son compuestos mediante los que se aumenta el efecto de los principios activos sin que el sinergista mismo añadido deba ser activo eficaz.

Los principios activos según la invención pueden presentarse además en el empleo como insecticidas en sus formulaciones comerciales, así como en formas de aplicación preparadas a partir de estas formulaciones, en mezcla con inhibidores que reducen la degradación del principio activo después de aplicación en el entorno de la planta, sobre la superficie de las partes de planta o en tejidos vegetales.

El contenido de principio activo de las formas de aplicación preparadas a partir de las formulaciones comerciales puede varir en amplios intervalos. La concentración de principio activo de las formas de aplicación se encuentra de 0,00000001 a 95% en peso de principio activo, preferiblemente de 0,00001 a 1% en peso.

La aplicación se efectúa en una de las formas de aplicación adaptadas de modo habitual.

Según la invención, pueden tratarse todas las plantas y partes de planta. Por plantas se entiende, en este sentido, todas las plantas y poblaciones de plantas como plantas silvestres deseadas y no deseadas o plantas de cultivo (incluyendo plantas de cultivo de aparición natural). Las plantas de cultivo pueden ser plantas que pueden obtenerse mediante procedimientos de cultivo y optimización convencionales o mediante procedimientos biotecnológicos y de ingeniería genética o combinaciones de estos procedimientos, incluyendo las plantas transgénicas e incluyendo las variedades de plantas protegibles por el derecho de protección de variedades o las variedades de plantas no protegibles. Por partes de planta debe entenderse todas las partes y órganos de la planta aéreos y subterráneos, como brote, hoja, flor y raíz, indicándose por ejemplo hojas, agujas, tallos, troncos, flores, cuerpos frutales, frutos y semillas, así como raíces, tubérculos y rizomas. Pertenecen a las partes de planta también productos de cosecha, así como material de reproducción vegetativa y generativa, por ejemplo, esquejes, tubérculos, rizomas, acodos, y semillas.

El tratamiento según la invención de plantas y partes de planta con los principios activos se realiza directamente o mediante acción sobre su entorno, hábitat o espacio de almacenamiento según procedimientos de tratamiento habituales, por ejemplo, mediante inmersión, atomización, vaporización, nebulización, dispersión, extensión, inyección y en material de reproducción, particularmente en semillas, además mediante envolturas de una o varias capas.

Como ya se ha mencionado anteriormente, pueden tratarse según la invención todas las plantas y sus partes. En una realización preferida, se tratan especies de plantas y variedades de plantas de origen silvestre u obtenidas mediante procedimientos de cultivo biológico convencional, como cruzamiento o fusión de protoplastos, así como sus partes. En una realización preferida adicional, se tratan plantas transgénicas y variedades de plantas que se han obtenido mediante procedimientos de ingeniería genética eventualmente en combinación con procedimientos convencionales (organismos modificados genéticamente) y sus partes. Los términos "partes" o "partes de plantas" o "partes de planta" se han ilustrado anteriormente.

Se tratan con especial preferencia según la invención plantas de las variedades comerciales o que se encuentran en uso, respectivamente. Se entiende por variedades de planta plantas con nuevas propiedades (“rasgos”) que se cultivan tanto mediante cultivo convencional, mediante mutagénesis o mediante técnicas de ADN recombinante. Estos pueden ser variedades, biotipos y genotipos.

Dependiendo de las especies de planta o variedades de planta, su hábitat y sus condiciones de crecimiento (suelo, clima, periodo vegetativo, nutrición), el tratamiento según la invención puede conducir también a efectos superaditivos (“sinérgicos”). Así, son posibles por ejemplo cantidades de aplicación reducidas y/o ampliaciones del espectro de acción y/o un reforzamiento del efecto de las sustancias y agentes usados según la invención, mejor crecimiento vegetal, tolerancia elevada frente a temperaturas altas o bajas, tolerancia elevada frente a la sequía o al contenido de sales del agua o el suelo, rendimiento de floración elevado, recolección facilitada, aceleramiento de la maduración, mayores rendimientos de cosecha, mayor calidad y/o mayor valor nutritivo de los productos de cosecha, mayor capacidad de almacenamiento y/o procesabilidad de los productos de cosecha, que superan los efectos a esperar realmente.

Pertenecen a las plantas o variedades de plantas transgénicas preferidas según la invención para tratar (obtenidas por ingeniería genética) todas las plantas que mediante la modificación por ingeniería genética han obtenido material genético que confiere a estas plantas propiedades valiosas especialmente ventajosas (“rasgos”). Son ejemplos de dichas propiedades mejor crecimiento de planta, tolerancia elevada frente a temperaturas altas o bajas, tolerancia elevada frente a la sequía o frente al contenido de sales de agua o suelo, rendimiento de floración elevado, recolección facilitada, aceleramiento de la maduración, mayores rendimientos de cosecha, mayor calidad y/o mayor valor nutritivo de los productos de cosecha, mayor capacidad de almacenamiento y/o procesabilidad de los productos de cosecha. Son ejemplos adicionales y especialmente destacados de dichas propiedades una defensa elevada de las plantas frente a plagas animales y microbianas, como frente a insectos, ácaros, hongos, bacterias y/o virus fitopatógenos, así como una tolerancia elevada de las plantas frente a determinados principios activos herbicidas. Como ejemplos de plantas transgénicas, se mencionan las plantas de cultivo importantes como cereales (trigo, arroz), maíz, soja, patata, remolacha azucarera, tomates, guisantes y otras hortalizas, algodón, tabaco, colza, así como plantas frutales (con los frutos manzanas, peras, frutos cítricos y uvas de vino), siendo especialmente destacadas maíz, soja, patata, algodón, tabaco y colza. Como propiedades ("rasgos"), se destacan especialmente la defensa elevada de las plantas frente a insectos, arácnidos, nematodos y caracoles mediante toxinas formadas en las plantas, particularmente aquellas que se generan en las plantas mediante el material genético de Bacillus thuringiensis (por ejemplo, mediante los genes CryIA(a), CryIA(b), CryIA(c), CryIIA, CryIIIA, CryIIIB2, Cry9c, Cry2Ab, Cry3Bb y CryIF, así como sus combinaciones) (en adelante, “plantas Bt”). Como propiedades (“rasgos”), se destacan también especialmente la defensa elevada de las plantas frente a hongos, bacterias y virus mediante resistencia sistémica adquirida (SAR), sistemina, fitoalexinas, desencadenantes, así como genes de resistencia y las correspondientes proteínas y toxinas expresadas. Como propiedades (“rasgos”), se destacan además de forma especialmente destacada la tolerancia elevada de las plantas frente a determinados principios activos herbicidas, por ejemplo, imidazolinonas, sulfonilureas, glifosato o fosfinotricina (por ejemplo, gen “PAT”). Los genes que confieren respectivamente las propiedades deseadas (“rasgos”) pueden aparecer también en combinaciones entre sí en las plantas transgénicas. Como ejemplos de “plantas Bt”, se citan variedades de maíz, variedades de algodón, variedades de soja y variedades de patata, que se comercializan con las denominaciones comerciales YIELD GARD® (por ejemplo, maíz, algodón, soja), KnockOut® (por ejemplo, maíz), StarLink® (por ejemplo, maíz), Bollgard® (algodón), Nucoton® (algodón) y NewLeaf® (patata). Como ejemplos de plantas tolerantes a herbicidas, se citan variedades de maíz, variedades de algodón y variedades de soja que se comercializan con las denominaciones comerciales Roundup Ready® (tolerancia frente a glifosato, por ejemplo, maíz, algodón, soja), Liberty Link® (tolerancia frente a fosfinotricina, por ejemplo, colza), IMI® (tolerancia frente a imidazolinonas) y STS® (tolerancia frente a sulfonilureas, por ejemplo, maíz). Como plantas resistentes a herbicidas (cultivadas convencionalmente con tolerancia a herbicidas), se mencionan también las variedades comercializadas con la referencia Clearfield® (por ejemplo, maíz). Por supuesto, estas indicaciones son válidas también para las especies de plantas desarrolladas en el futuro o presentes en el mercado futuro con estas u otras propiedades genéticas desarrolladas en el futuro (“rasgos”).

Las plantas indicadas pueden tratarse de forma especialmente ventajosa con los compuestos de fórmula general (I)

o las mezclas de principios activos según la invención. Los intervalos preferidos dados anteriormente en los principios activos o mezclas son también válidos para el tratamiento de estas plantas. Se destaca especialmente el tratamiento de plantas con los compuestos o mezclas indicados especialmente en el presente texto.

Los principios activos según la invención actúan no solo contra plagas de plantas, de la higiene y de productos almacenados, sino también en el sector de la medicina veterinaria contra parásitos animales (ectoparásitos y endoparásitos) como garrapatas duras, garrapatas blandas, ácaros de la sarna, ácaros de la cosecha, moscas (picadoras y chupadoras), larvas de moscas parásitas, piojos, malófagos de pelo, malófagos de pluma y pulgas.

Pertenecen a estos parásitos:

Del orden de los Anoplurida, por ejemplo, Haematopinus spp., Linognathus spp., Pediculus spp., Phtirus spp., Solenopotes spp..

Del orden de los Mallophagida y los subórdenes Amblycerina así como Ischnocerina, por ejemplo, Trimenopon spp., Menopon spp., Trinoton spp., Bovicola spp., Wemeckiella spp., Lepikentron spp., Damalina spp., Trichodectes spp., Felicola spp..

Del orden de los Diptera y los subórdenes Nematocerina así como Brachycerina, por ejemplo, Aedes spp., Anopheles spp., Culex spp., Simulium spp., Eusimulium spp., Phlebotomus spp., Lutzomyia spp., Culicoides spp., Chrysops spp., Hybomitra spp., Atylotus spp., Tabanus spp., Haematopota spp., Philipomyia spp., Braula spp., Musca spp., Hydrotaea spp., Stomoxys spp., Haematobia spp., Morellia spp., Fannia spp., Glossina spp., Calliphora spp., Lucilia spp., Chrysomyia spp., Wohlfahrtia spp., Sarcophaga spp., Oestrus spp., Hypoderma spp., Gasterophilus spp., Hippobosca spp., Lipoptena spp., Melophagus spp..

Del orden de los Siphonapterida, por ejemplo, Pulex spp., Ctenocephalides spp., Xenopsylla spp., Ceratophyllus spp..

Del orden de los Heteropterida, por ejemplo, Cimex spp., Triatoma spp., Rhodnius spp., Panstrongylus spp..

Del orden de los Blattarida, por ejemplo, Blatta orientalis, Periplaneta americana, Blattela germanica, Supella spp..

De la subclase de los Acari (Acarina) y los órdenes Metastigmata así como Mesostigmata, por ejemplo, Argas spp., Ornithodorus spp., Otobius spp., Ixodes spp., Amblyomma spp., Boophilus spp., Dermacentor spp., Haemophysalis spp., Hyalomma spp., Rhipicephalus spp., Dermanyssus spp., Raillietia spp., Pneumonyssus spp., Sternostoma spp., Varroa spp..

Del orden de los Actinedida (Prostigmata)y Acaridida (Astigmata), por ejemplo, Acarapis spp., Cheyletiella spp., Ornithocheyletia spp., Myobia spp., Psorergates spp., Demodex spp., Trombicula spp., Listrophorus spp., Acarus spp., Tyrophagus spp., Caloglyphus spp., Hypodectes spp., Pterolichus spp., Psoroptes spp., Chorioptes spp., Otodectes spp., Sarcoptes spp., Notoedres spp., Knemidocoptes spp., Cytodites spp., Laminosioptes spp..

Los principios activos de fórmula (I) según la invención son también adecuados para combatir artrópodos que infestan animales útiles agrícolas como, por ejemplo, vacas, ovejas, cabras, caballos, cerdos, asnos, camellos, búfalos, conejos, gallinas, pavos, patos, gansos, abejas, otros animales domésticos como, por ejemplo, perros, gatos, aves domésticas, peces de acuario, así como los denominados animales de ensayo como, por ejemplo, hámsteres, conejillos de Indias, ratas y ratones. Mediante el combate de estos artrópodos, deben reducirse los fallecimientos y las pérdidas de rendimiento (de carne, leche, lana, pieles, huevos, miel, etc.), de modo que mediante el empleo de los principios activos según la invención es posible una crianza de animales más económica y sencilla.

La aplicación de los principios activos según la invención en el sector veterinario y en la crianza de animales se realiza de modo conocido mediante administración entérica en forma de, por ejemplo, comprimidos, cápsulas, pociones, brebajes, granulados, pastas, bolos, procedimiento con la alimentación, supositorios, mediante administración parenteral como, por ejemplo, mediante inyecciones (intramuscular, subcutánea, intravenosa, intraperitonal, entre otras), implantes, mediante aplicación nasal, mediante aplicación dérmica en forma, por ejemplo, de inmersión o baño (empapado), pulverización (pulverizador), vertido (vertido dorsal y en la cruz), lavado, empolvado, así como con ayuda de cuerpos de moldeo que contienen principios activos como collares, marcas en la oreja, marcas en el rabo, brazaletes, ronzales, dispositivos de marcaje, etc.

En la aplicación para vacas, aves, animales domésticos, etc., puede aplicarse el principio activo de fórmula (I) en forma de formulaciones (por ejemplo, polvos, emulsiones, agentes líquidos) que contienen el principio activo en una cantidad de 1 a 80% en peso, directamente o después de dilución de 100 a 10.000 veces o se usa como baño químico.

Además, se ha encontrado que los compuestos según la invención muestran un alto efecto insecticida frente a insectos que destruyen materiales técnicos.

Por ejemplo y preferiblemente, pero sin limitación, se citan los siguientes insectos:

Escarabajos como Hylotrupes bajulus, Chlorophorus pilosis, Anobium punctatum, Xestobium rufovillosum, Ptilinus pecticornis, Dendrobium pertinex, Ernobius mollis, Priobium carpini, Lyctus brunneus, Lyctus africanus, Lyctus planicollis, Lyctus linearis, Lyctus pubescens, Trogoxylon aequale, Minthes rugicollis, Xyleborus spec. Tryptodendron spec. Apate monachus, Bostrychus capucins, Heterobostrychus brunneus, Sinoxylon spec. Dinoderus minutus;

himenópteros como Sirex juvencus, Urocerus gigas, Urocerus gigas taignus, Urocerus augur;

termitas como Kalotermes flavicollis, Cryptotermes brevis, Heterotermes indicola, Reticulitermes flavipes, Reticulitermes santonensis, Reticulitermes lucifugus, Mastotermes darwiniensis, Zootermopsis nevadensis, Coptotermes formosanus;

Lepismas como Lepisma saccharina.

Por materiales técnicos se entienden en el presente contexto materiales inertes como, preferiblemente, plásticos, adhesivos, colas, papeles y cartones, cuero, madera, productos del procesamiento de la madera y pinturas.

Los agentes preparados para aplicación pueden contener eventualmente insecticidas adicionales y eventualmente uno o más fungicidas.

Con respecto a los asociados de mezcla adicionales posibles, se remite a los insecticidas y fungicidas anteriormente citados.

Al mismo tiempo, los compuestos según la invención pueden utilizarse para la protección de la incrustación en objetos, particularmente en cascos de barcos, cedazos, redes, construcciones, muelles e instalaciones de señalización que están en contacto con agua de mar o salobre.

Además, los principios activos según la invención pueden utilizarse solos o en combinaciones con otros principios activos como agentes antiincrustación.

Los principios activos son adecuados también para combatir plagas animales en la protección doméstica, higiénica y de productos almacenados, particularmente de insectos, arácnidos y ácaros, que aparecen en espacios cerrados como, por ejemplo, viviendas, fábricas, oficinas, cubículos de vehículos, entre otros. Pueden usarse para combatir estas plagas solos o en combinación con otros principios activos y coadyuvantes en productos insecticidas domésticos. Son eficaces frente a especies sensibles y resistentes, así como frente a todos los estados de desarrollo. Pertenecen a estas plagas:

Del orden de los Scorpionidea, por ejemplo, Buthus occitanus.

Del orden de los Acarina, por ejemplo, Argas persicus, Argas reflexus, Bryobia ssp., Dermanyssus gallinae, Glyciphagus domesticus, Ornithodorus moubat, Rhipicephalus sanguineus, Trombicula alfreddugesi, Neutrombicula autumnalis, Dermatophagoides pteronissimus, Dermatophagoides forinae.

Del orden de los Araneae, por ejemplo, Aviculariidae, Araneidae.

Del orden de los Opiliones, por ejemplo, Pseudoscorpiones chelifer, Pseudoscorpiones cheiridium, Opiliones phalangium.

5

10

15

20

25

30

35

Del orden de los Isopoda, por ejemplo, Oniscus asellus, Porcellio scaber. Del orden de los Diplopoda, por ejemplo, Blaniulus guttulatus, Polydesmus spp.. Del orden de los Chilopoda, por ejemplo, Geophilus spp.. Del orden de los Zygentoma, por ejemplo, Ctenolepisma spp., Lepisma saccharina, Lepismodes inquilinus. Del orden de los Blattaria, por ejemplo, Blatta orientalies, Blattella germanica, Blattella asahinai, Leucophaea

maderae, Panchlora spp., Parcoblatta spp., Periplaneta australasiae, Periplaneta americana, Periplaneta brunnea, Periplaneta fuliginosa, Supella longipalpa. Del orden de los Saltatoria, por ejemplo, Acheta domesticus. Del orden de los Dermaptera, por ejemplo, Forficula auricularia. Del orden de los Isoptera, por ejemplo, Kalotermes spp., Reticulitermes spp.

Del orden de los Psocoptera, por ejemplo, Lepinatus spp., Liposcelis spp. Del orden de los Coleoptera, por ejemplo, Anthrenus spp., Attagenus spp., Dermestes spp., Latheticus oryzae, Necrobia spp., Ptinus spp., Rhizopertha dominica, Sitophilus granarius, Sitophilus oryzae, Sitophilus zeamais, Stegobium paniceum.

Del orden de los Diptera, por ejemplo, Aedes aegypti, Aedes albopictus, Aedes taeniorhynchus, Anopheles spp., Calliphora erythrocephala, Chrysozona pluvialis, Culex quinquefasciatus, Culex pipiens, Culex tarsalis, Drosophila spp., Fannia canicularis, Musca domestica, Phlebotomus spp., Sarcophaga carnaria, Simulium spp., Stomoxys calcitrans, Tipula paludosa.

Del orden de los Lepidoptera, por ejemplo, Achroia grisella, Galleria mellonella, Plodia interpunctella, Tinea cloacella,

Tinea pellionella, Tineola bisselliella. Del orden de los Siphonaptera, por ejemplo, Ctenocephalides canis, Ctenocephalides felis, Pulex irritans, Tunga penetrans, Xenopsylla cheopis.

Del orden de los Hymenoptera, por ejemplo, Camponotus herculeanus, Lasius fuliginosus, Lasius niger, Lasius

umbratus, Monomorium pharaonis, Paravespula spp., Tetramorium caespitum. Del orden de los Anoplura, por ejemplo, Pediculus humanus capitis, Pediculus humanus corporis, Pemphigus spp., Phylloera vastatrix, Phthirus pubis.

Del orden de los Heteroptera, por ejemplo, Cimex hemipterus, Cimex lectularius, Rhodinus prolixus, Triatoma

infestans. La aplicación en el campo de los insecticidas domésticos se realiza solo o en combinación con otros principios activos adecuados como ésteres de ácido fosfórico, carbamatos, piretroides, neonicotinoides, reguladores del crecimiento o principios activos de otras clases de insecticidas conocidas.

La aplicación se realiza en aerosoles, pulverizadores sin presión, por ejemplo, pulverizadores de bombeo y atomización, nebulizadores automáticos, nebulizadores, espumas, geles, productos de vaporización con placas vaporizadoras de celulosa o plástico, vaporizadores de líquido, vaporizadores de gel y membrana, vaporizadores con propulsores, sistemas de vaporización sin energía o pasivos, papeles antipolillas, saquitos antipolillas y geles antipolillas, en forma de gránulos o polvos, en cebos dispersados o trampas con cebo.

La invención se ilustra mediante los siguientes ejemplos, sin limitar esta en modo alguno. Se emplean en las tablas las siguientes abreviaturas:

Me

CH3

Et

C2H5

nPr

n-propilo

iPr

isopropilo

nBu

n-butilo

secBu

sec-butilo

iBu

isobutilo

tBu

terc-butilo

Ph

fenilo

cPR

ciclopropilo

cPent

ciclopentilo

Ejemplos de síntesis

Según los procedimientos generales citados anteriormente, pueden prepararse los compuestos dados en las siguientes tablas.

Tabla 1

imagen1

Nº de ejemplo

G1 G2 Datos físicos

1-01

2-F H véase RMN a continuación

1-02

3-F H véase RMN a continuación

1-03

4-F H véase RMN a continuación

1-04

2-Cl H logP= 2,59

1-05

3-Cl H logP= 2,96

1-06

4-Cl H véase RMN a continuación

1-07

2-Br H véase RMN a continuación

1-08

3-Br H véase RMN a continuación

1-09

4-Br H véase RMN a continuación

1-10

2-I H véase RMN a continuación

1-11

3-I H véase RMN a continuación

1-12

4-I H véase RMN a continuación

1-13

2-F 3-F véase RMN a continuación

1-14

2-F 4-F véase RMN a continuación

1-15

2-F 5-F véase RMN a continuación

1-16

2-F 6-F

1-17

2-F 3-Cl véase RMN a continuación

1-18

2-F 4-Cl véase RMN a continuación

1-19

2-F 5-Cl

1-20

2-F 6-Cl véase RMN a continuación

1-21

2-F 3-Br

1-22

2-F 4-Br véase RMN a continuación

1-23

2-F 5-Br véase RMN a continuación

1-24

2-F 6-Br

1-25

2-F 3-I

1-26

2-F 4-I

1-27

2-F 5-I

1-28

2-F 6-I

Nº de ejemplo

G1 G2 Datos físicos

1-29

2-Cl 3-F

1-30

2-Cl 4-F véase RMN a continuación

1-31

2-Cl 5-F

1-32

2-Cl 3-Cl véase RMN a continuación

1-33

2-Cl 4-Cl véase RMN a continuación

1-34

2-Cl 5-Cl véase RMN a continuación

1-35

2-Cl 6-Cl véase RMN a continuación

1-36

2-Cl 3-Br

1-37

2-Cl 4-Br RMN1H (DMSO-d6): 8,92, (d, 2,H); 7,62 (t, 1H)

1-38

2-Cl 5-Br véase RMN a continuación

1-39

2-Cl 6-Br

1-40

2-Cl 3-I

1-41

2-Cl 4-I

1-42

2-Cl 5-I

1-43

2-Cl 6-I

1-44

2-Br 3-F

1-45

2-Br 4-F

1-46

2-Br 5-F

1-47

2-Br 3-Cl

1-48

2-Br 4-Cl

1-49

2-Br 5-Cl

1-50

2-Br 3-Br

1-51

2-Br 4-Br

1-52

2-Br 5-Br

1-53

2-Br 6-Br

1-54

2-Br 3-I

1-55

2-Br 4-I

1-56

2-Br 5-I

1-57

2-Br 6-I

1-58

2-I 3-F

1-59

2-I 4-F

1-60

2-I 5-F

1-61

2-I 3-Cl

1-62

2-I 4-Cl

Nº de ejemplo

G1 G2 Datos físicos

1-63

2-I 5-Cl

1-64

2-I 3-Br

1-65

2-I 4-Br

1-66

2-I 5-Br

1-67

2-I 3-I

1-68

2-I 4-I

1-69

2-I 5-I

1-70

2-I 6-I

1-71

3-F 4-F véase RMN a continuación

1-72

3-F 5-F

1-73

3-F 4-Cl véase RMN a continuación

1-74

3-F 5-Cl véase RMN a continuación

1-75

3-F 4-Br véase RMN a continuación

1-76

3-F 5-Br

1-77

3-F 4-I

1-78

3-F 5-I

1-79

3-Cl 4-F Ejemplos de preparación

1-80

3-Cl 4-Cl véase RMN a continuación

1-81

3-Cl 5-Cl véase RMN a continuación

1-82

3-Cl 4-Br véase RMN a continuación

1-83

3-Cl 5-Br véase RMN a continuación

1-84

3-Cl 4-I RMN1H (DMSO-d6): 8,93 (d, 2H), 7,07 (dd, 1H)

1-85

3-Cl 5-I

1-86

3-Br 4-F

1-87

3-Br 4-Cl véase RMN a continuación

1-88

3-Br 4-Br véase RMN a continuación

1-89

3-Br 5-Br véase RMN a continuación

1-90

3-Br 4-I

1-91

3-Br 5-I

1-92

3-I 4-F

1-93

3-I 4-Cl

1-94

3-I 4-Br

1-95

3-I 4-I

1-96

3-I 4-I

Tabla 2 Tabla 3 Tabla 4

imagen1

Nº de ejemplo

G1 G2 G3 G4 Datos físicos

2-01

2-F 3-F 4-F H

2-02

2-F 3-F 5-F H véase RMN a continuación

2-03

2-F 3-F 6-F H

2-04

2-F 4-F 5-F H véase RMN a continuación

2-05

2-F 4-F 6-F H véase RMN a continuación

2-06

3-F 4-F 5-F H véase RMN a continuación

2-07

2-Cl 3-Cl 4-Cl H

2-08

2-Cl 3-Cl 5-Cl H

2-09

2-Cl 3-Cl 6-Cl H

2-10

2-Cl 4-Cl 5-Cl H

2-11

2-Cl 4-Cl 6-Cl H

2-12

3-Cl 4-Cl 5-Cl H véase RMN a continuación

2-13

2-F 4-Cl 6-F H véase RMN a continuación

2-14

2-Cl 4-Cl 5-F H véase RMN a continuación

2-15

2-Cl 4-F 5-F H véase RMN a continuación

2-16

2-F 4-F 5-F 3-Cl véase RMN a continuación

2-17

2-F 4-F 3-Cl H véase RMN a continuación

2-18

2-Cl 3-Cl 6-F H

2-19

3-Cl 4-Cl 5-CF3 H RMN1H (DMSO-d6): 8,94 (d, 2H), 7,53 (t, 1H)

2-20

3-Cl 4-CF3 5-Cl H

2-21

3-Cl 4-F 5-Cl H

imagen1

Nº de ejemplo

G1 G2 Datos físicos

3-01

2-CF3 H

3-02

3-CF3 H véase RMN a continuación

3-03

4-CF3 H véase RMN a continuación

3-04

4-C2F5 H

3-05

4-nC3F7 H

3-06

4-iC3F7 H

3-07

4-CH2CH2CF3 H

3-08

4-CH(CH3)CF3 H

3-09

2-CF3 3-CF3

3-10

2-CF3 4-CF3

3-11

2-CF3 5-CF3 véase RMN a continuación

3-12

2-CF3 6-CF3

3-13

3-CF3 4-CF3

3-14

3-CF3 5-CF3 véase RMN a continuación

3-15

4-CF3 2-F véase RMN a continuación

3-16

4-CF3 2-Cl

3-17

4-CF3 2-Br

3-18

4-CF3 2-I

3-19

4-CF3 3-F

3-20

4-CF3 3-Cl véase RMN a continuación

3-21

4-CF3 3-Br

3-22

4-CF3 3-I

3-23

3-CF3 2-Cl véase RMN a continuación

3-24

4-CF3 4-Cl véase RMN a continuación

3-25

3-CF3 5-Cl véase RMN a continuación, véanse los ejemplos de síntesis detallada

3-26

5-CF3 2-Cl véase RMN a continuación

3-27

2-CF3 3-Cl

3-28

2-CF3 4-Cl

Nº de ejemplo

G1 G2 Datos físicos

3-29

2-CF3 5-Cl

3-30

2-CF3 6-Cl

3-31

3-CF3 4-F véase RMN a continuación

3-32

3-CF3 5-F véase RMN a continuación

3-33

5-CF3 2-Br véase RMN a continuación

3-34

3-CF3 2-F véase RMN a continuación

3-35

3-CF3 4-Br

imagen1

Nº de ejemplo

G1 G2 Datos físicos

4-01

2-OCHF2 H

4-02

3-OCHF2 H véase RMN a continuación

4-03

4-OCHF2 H véase RMN a continuación

4-04

2-OCF3 H

4-05

3-OCF3 H véase RMN a continuación

4-06

4-OCF3 H véase RMN a continuación

4-07

4-OCF2Cl H véase RMN a continuación

4-08

4-OCF2Br H

4-09

4-OCF2CF2H H

4-10

4-OCF2CFClH H véase RMN a continuación

4-11

4-OCF2CF3 H

4-12

4-OCH2CF2H H

4-13

4-OCH2CF3 H

4-14

4-OCH2CF2CF2H H

4-15

4-OCH2CF2CF3 H

4-16

3-OCF2CHFCF3 H véase RMN a continuación

4-17

2-OCF3 4-F

4-18

3-OCF3 4-F véase RMN a continuación

4-19

4-OCF3 3-F véase RMN a continuación

4-20

2-OCF3 4-Cl

Nº de ejemplo

G1 G2 Datos físicos

4-21

3-OCF3 4-Cl véase RMN a continuación

4-22

4-OCF3 3-Cl

4-23

3-OCF3 5-Cl véase RMN a continuación

4-24

2-OCF3 4-Br

4-25

3-OCF3 4-Br

4-26

4-OCF3 3-Br

4-27

2-OCF3 4-I

4-28

3-OCF3 4-I

4-29

4-OCF3 3-I

4-30

4-OCHF2 3-F

4-31

4-OCHF2 3-Cl

4-32

4-OCHF2 3-Br

4-33

4-OCHF2 3-I

4-34

3-OCF3 4-OCF3 véase RMN a continuación

4-35

4-OCH2CF3 3-F

4-36

4-OCH2CF3 3-Cl 19F: -61,7 s, -74,4, tr, CF3

4-37

4-OCH2CF3 3-Br

4-38

4-OCH2CF3 3-I

4-39

4-OCH2CF3 2-F

4-40

4-OCH2CF3 2-Cl

4-41

4-OCH2CF3 2-Br

4-42

4-OCH2CF3 2-I

4-43

5-OCF3 2-F véase RMN a continuación

4-44

5-OCF3 2-Cl

4-45

5-OCF3 2-Br

4-46

5-OCF3 2-I

4-47

5-OCF3 3-f

4-48

5-OCF3 3-Cl

4-49

5-OCF3 3-Br

4-50

5-OCF3 3-I

4-51

4-OCF3 2-F

4-52

4-OCF3 2-Cl

4-53

4-OCF3 2-Br

4-54

4-OCF3 2-I

Nº de ejemplo

G1 G2 Datos físicos

4-55

3-OCF3 H véase RMN a continuación

Tabla 5

imagen1

Nº de ejemplo

G1 Datos físicos

5-01

H véase RMN a continuación

5-02

Me véase RMN a continuación

5-03

Et

5-04

nPr

5-05

iPr 1H (DMSO-d6): 2,93, 1H; 1,24, 6H; iPr

5-06

nBu

5-07

secBu

5-08

iBu

5-09

tBu 1H (DMSO-d6): 1,32; tBu

5-10

n-C5H11

5-11

n-C5H13

5-18

CH2OMe

5-19

CH2OEt

5-20

CH2OH

5-21

OH

5-22

OMe véase RMN a continuación

5-23

OEt 1H; 4,07; OCH2

5-24

OnPr

5-25

OiPr 1H: 4,59, 1,37; OiPr

5-26

OnBu

5-27

OsecBu

5-28

OiBu

5-29

OtBu

5-30

OCH2OMe

5-31

OCH2CH2OMe

5-32

OCH2cPr

Nº de ejemplo

G1 Datos físicos

5-33

OCH2cpentilo

5-34

OCH2chexilo

5-35

Ocpentilo

5-36

Ochexilo

5-37

OCH2CH=CH2

5-38

OCH2CCH

5-39

OCH2fenilo

5-40

O-fenilo logP= 3,22

5-41

O-(4-F-fenilo)

5-42

O-(4-Cl-fenilo) 1H: 7,04, 7,34, fenoxilo

5-43

O-(4-CF3-fenilo)

5-44

O-(2Cl-4-CF3-fenilo) 19F: -61,4, -62,5, CF3

5-45

O-(4-Me-fenilo)

5-46

O-(2,4-Cl2-fenilo)

5-47

O-(5-Cl2-piridilo)

5-48

O-(3,5-Cl2-2-piridilo)

5-49

O-(5-CF3-2-piridilo)

5-50

O-(3-Cl-5-CF3-2-piridilo) 19F: -61,5, -62,1, CF3

5-51

fenilo

5-52

4-F-fenilo

5-53

4-Cl-fenilo 1H: 7,65, 7,56, 7,49, 7,43, 8H, PhH

5-54

4-Br-fenilo

5-55

2-piridilo

5-56

3-piridilo

5-57

4-piridilo

5-58

SMe véase RMN a continuación

5-59

SOMe véase RMN a continuación

5-60

SO2Me véase RMN a continuación

5-61

SO2NMe2

5-62

SCF3 véase RMN a continuación

5-63

SOCF3

5-64

SO2CF3

5-65

CHO

5-70

COCH3

Nº de ejemplo

G1 Datos físicos

5-71

CN véase RMN a continuación

5-72

COOH

5-73

COOMe

5-74

COOEt

5-75

CONH2

5-76

CONMe2

5-77

SiMe3

5-88

bencilo 1H (DMSO-d6): 3,97 ppm, CH2

5-89

NMe2 véase RMN a continuación

Tabla 6

imagen1

Nº de ejemplo

G1 Datos físicos

6-01

Me véase RMN a continuación

6-02

Et

6-03

nPr

6-04

iPr

6-05

nBu

6-06

secBu

6-07

iBu

6-08

tBu

6-09

n-C5H11

6-10

n-C6H13

6-17

CH2OMe

6-18

CH2OEt

6-19

CH2OH

6-20

OH

6-21

OMe

6-22

OEt

6-23

OnPr

Nº de ejemplo

G1 Datos físicos

6-24

OiPr

6-25

OnBu

6-26

OsecBu

6-27

OiBu

6-28

OtBu

6-29

OCH2OMe

6-30

OCH2CH2OMe

6-31

OCH2cPr

6-32

OCH2cpentilo

6-33

OCH2chexilo

6-34

Ocpentilo

6-35

Ochexilo

6-36

OCH2CH=CH2

6-37

OCH2CCH

6-38

OCH2fenilo

6-39

Ofenilo

6-40

O-(4-F-fenilo)

6-41

O-(4-Cl-fenilo)

6-42

O-(4-CF3-fenilo)

6-43

O-(2-Cl-4-CF3-fenilo)

6-44

O-(4-Me-fenilo)

6-45

O-(2,4-Cl2-fenilo)

6-46

O-(5-Cl-2-piridilo)

6-47

O-(3,5-Cl2-2-piridilo)

6-48

O-(5-CF3-2-piridilo)

6-49

O-(3-Cl-5-CF3-2-piridilo)

6-50

fenilo

6-51

4-F-fenilo

6-52

4-Cl-fenilo

6-53

4-Br-fenilo

6-54

2-piridilo

6-55

3-piridilo

6-56

4-piridilo

6-57

SMe

Nº de ejemplo

G1 Datos físicos

6-58

SOMe

6-59

SO2Me

6-60

SO2NMe2

6-61

SCF3 véase RMN a continuación

6-62

SOCF3

6-63

SO2CF3

6-64

CHO

6-69

COCH3

6-70

CN véase RMN a continuación

6-71

COOH

6-72

COOMe véase RMN a continuación

6-73

COOEt

6-74

CONH2

6-75

CONMe2

6-76

SiMe3

6-77

NMe2 véase RMN a continuación

6-78

NO2 véase RMN a continuación

Tabla 7

imagen1

Nº de ejemplo

G1 Datos físicos

7-01

Me véase RMN a continuación

7-02

Et véase RMN a continuación

7-03

nPr

7-04

iPr

7-05

nBu

7-06

secBu

7-07

iBu

7-08

tBu

7-09

n-C5H11

7-10

n-C6H13

Nº de ejemplo

G1 Datos físicos

7-17

CH2OMe

7-18

CH2OEt

7-19

CH2OH

7-20

OH

7-21

OMe

7-22

OEt

7-23

OnPr

7-24

OiPr

7-25

OnBu

7-26

OsecBu

7-27

OiBu

7-28

OtBu

7-29

OCH2OMe

7-30

OCH2CH2OMe

7-31

OCH2cPr

7-32

OCH2cpentilo

7-33

OCH2chexilo

7-34

Ocpentilo

7-35

Ochexilo

7-36

OCH2CH=CH2

7-37

OCH2CCH

7-38

OCH2fenilo

7-39

Ofenilo

7-40

O-(4-F-fenilo)

7-41

O-(4-Cl-fenilo)

7-42

O-(4-CF3-fenilo)

7-43

O-(2-Cl-4-CF3-fenilo)

7-44

O-(4-Me-fenilo)

7-45

O-(2,4-Cl2-fenilo)

7-46

O-(5-Cl-2-piridilo)

7-47

O-(3,5-Cl2-2-piridilo)

7-48

O-(5-CF3-2-piridilo)

7-49

O-(3-Cl-5-CF3-2-piridilo)

7-50

fenilo

Nº de ejemplo

G1 Datos físicos

7-51

4-F-fenilo

7-52

4-Cl-fenilo

7-53

4-Br-fenilo

7-54

2-piridilo

7-55

3-piridilo

7-56

4-piridilo

7-57

SMe

7-58

SOMe

7-59

SO2Me

7-60

SO2NMe2

7-61

SCF3

7-62

SOCF3

7-63

SO2CF3

7-64

CHO

7-69

COCH3

7-70

CN

7-71

COOH

7-72

COOMe

7-73

COOEt

7-74

CONH2

7-75

CONMe2

7-76

SiMe3

Tabla 8

imagen1

Nº de ejemplo

G1 G2 G3 Datos físicos

8-01

2-Me 3-Me H

8-02

2-Me 4-Me H

8-03

2-Me 5-Me H

8-04

2-Me 6-Me H

8-05

3-Me 4-Me H véase RMN a continuación

Nº de ejemplo

G1 G2 G3 Datos físicos

8-06

3-Me 5-Me H véase RMN a continuación

8-07

2-OMe 3-OMe H

8-08

2-OMe 4-OMe H

8-09

2-OMe 5-OMe H

8-10

2-OMe 6-OMe H

8-11

3-OMe 4-OMe H 1H: 3,89, 3,92 ppm, OMe

8-12

3-OMe 5-OMe H

8-13

2-Me 3-Me 4-Me

8-14

2-Me 3-Me 5-Me

8-15

2-Me 3-Me 6-Me

8-16

2-Me 4-Me 5-Me

8-17

2-Me 4-Me 6-Me

8-18

3-Me 4-Me 5-Me

8-19

2-OMe 3-OMe 4-OMe

8-20

2-OMe 3-OMe 5-OMe

8-21

2-OMe 3-OMe 6-OMe

8-22

2-OMe 4-OMe 5-OMe

8-23

2-OMe 4-OMe 6-OMe

8-24

3-OMe 4-OMe 5-OMe 1H: 6,63 ppm, PhH

8-25

3-F 4-OMe 5-OMe véase RMN a continuación

8-26

3-Cl 4-OMe H véase RMN a continuación

8-27

3-Br 4-OMe H véase RMN a continuación

8-28

3-Br 4-OMe H véase RMN a continuación

8-29

3-I 4-OMe H

8-30

3-Cl 4-OEt H 1H: 7,00, 7,24, 7,42 ppm, PhH

8-31

3-Br 4-OEt H 1H: 4,16 ppm, OCH2

8-32

3-I 4-OEt H

8-33

3-F 4-OMe 5-F véase RMN a continuación

8-34

3-Cl 4-OMe 5-Cl

8-35

3-Br 4-OMe 5-Br

8-36

3-I 4-OMe 5-I

8-37

3-F 4-OEt 5-F

8-38

3-Cl 4-OEt 5-Cl

8-39

3-Br 4-OEt 5-Br

Nº de ejemplo

G1 G2 G3 Datos físicos

8-40

3-I 4-OEt 5-I

8-41

4-F 3-OPh H véase RMN a continuación

8-42

3-F 5-Me H véase RMN a continuación

8-43

3-F 4-Me H véase RMN a continuación

8-44

2-OMe 5-Br H véase RMN a continuación

8-45

3-OMe 4-Me H véase RMN a continuación

8-46

3-OMe 5-Me H

8-47

2-OMe 5-Me H

8-48

2-OMe 5-Cl H véase RMN a continuación

8-49

2-OMe 5-F H

8-50

2-F 5-OMe H

8-51

2-Cl 5-OMe H

8-52

2-Br 5-OMe H

8-53

2-I 5-OMe H

8-54

2-Cl 4-Me 5-Cl véase RMN a continuación

8-55

2-Br 4-Me 5-Br

8-56

2-Cl 4-OMe 5-Cl

8-57

2-Br 4-OMe 5-Cl

8-58

2-Cl 4-Me 6-Cl

8-59

2-Br 4-Me 6-Br

8-60

2-Cl 4-OMe 6-Cl

8-61

2-Br 4-OMe 6-Br

8-62

2-Cl 3-OMe 4-OMe véase RMN a continuación

8-63

2-Br 3-OMe 4-OMe

8-64

2-F 3-OMe 4-OMe

8-65

2-F 3-F 4-OMe véase RMN a continuación

8-66

4-OCHF2 2-OMe H véase RMN a continuación

8-67

2-F 4-OMe 5-OMe

8-68

2-Cl 4-OMe 5-OMe 1H: 6,85, 6,99 ppm, PhH

8-69

2-Br 4-OMe 5-OMe 1H: 6,85, 7,14 ppm, PhH

8-70

2-I 4-OMe 5-OMe

8-71

2-OMe 4-F H

8-72

2-OMe 4-Cl H

8-73

2-OMe 4-Br H 19F: -62,2 ppm. CF3

Nº de ejemplo

G1 G2 G3 Datos físicos

8-74

2-OMe 4-I H

8-75

2-OEt 4-F H

8-76

2-OEt 4-Cl H

8-77

2-OEt 4-Br H

8-78

2-OEt 4-I H

8-79

3-OMe 4-F H

8-80

3-OMe 4-F H

8-81

3-OMe 4-Br H

8-82

3-OMe 4-I H véase RMN a continuación

8-83

3-OEt 4-F H

8-84

3-OEt 4-Cl H

8-85

3-OEt 4-Br H

8-86

3-OEt 4-I H

8-87

3-F 4-OnPr H

8-88

3-Cl 4-OnPr H véase RMN a continuación

8-89

3-Br 4-OnPr H 1H: 4,03, 1,86, 1,10 ppm, nPrO

8-90

3-I 4-OnPr H

8-91

3-F 4-OiPr H

8-92

3-Cl 4-OiPr H véase RMN en la descripción detallada de la síntesis

8-93

3-Br 4-OiPr H

8-94

3-I 4-OiPr H

8-95

3-F 4-OnBu H

8-96

3-Cl 4-Onbu H véase RMN a continuación

8-97

3-Br 4-OnBu H

8-98

3-I 4-OnBu H

8-99

3-F 4-OsecBu H

8-100

3-Cl 4-OsecBu H

8-101

3-Br 4-OsecBu H

8-102

3-I 4-OsecBu H

8-103

3-F 4-OiBu H

8-104

3-Cl 4-OiBu H

8-105

3-Br 4-OiBu H

8-106

3-I 4-OiBu H

8-107

3,4-(OCH2-CH2-O) 5-Cl véase RMN a continuación

Nº de ejemplo

G1 G2 G3 Datos físicos

8-108

2-OMe 5-OCF3 H véase RMN a continuación

8-109

3-OMe 4-OnPr H RMN1H (DMSO-d6): 0,99, 1,74, 3,95 ppm, OnPr

8-110

3-OMe 4-OEt H RMN1H (DMSO-d6): 1,35, 4,05 ppm, OEt

8-111

3-OMe 5-CF3 H véase RMN a continuación

8-112

3-OEt 5-CF3 H véase RMN a continuación

8-113

3-OEt 5-F H véase RMN a continuación

Tabla 9 Tabla 10 Tabla 11

imagen1

Nº de ejemplo

G1+G2 Datos físicos

9-01

2,3-C3H6

9-02

3,4-C3H6

9-03

2,3-C4H8

9-04

3,4-C4H8 1H (DMSO): 7,11, 7,25 ppm, PhH

9-05

2,3-OCH2O

9-06

3,4-OCH2O véase RMN a continuación

9-07

2,3-OC2H4O

9-08

3,4-OC2H4O véase RMN a continuación

9-09

2,3-OC2H4

9-10

3,4-OC2H4

9-11

2,3-C2H4O

9-12

3,4-C2H4O

9-13

2,3-OCF2O

9-14

3,4-OCF2O

imagen1

Nº de ejemplo

R2 G1 G2 G3 Datos físicos

10-01

N(CH2Ph)2 H H H

10-02

N(CH2Ph)2 2-F H H

10-03

N(CH2Ph)2 3-F H H

10-04

N(CH2Ph)2 4-F H H

10-05

N(CH2Ph)2 2-Cl H H

10-06

N(CH2Ph)2 3-Cl H H

10-07

N(CH2Ph)2 4-Cl H H

10-08

N(CH2Ph)2 2-Br H H

10-09

N(CH2Ph)2 3-Br H H

10-10

N(CH2Ph)2 4-Br H H

10-11

N(CH2Ph)2 2-I H H

10-12

N(CH2Ph)2 3-I H H

10-13

N(CH2Ph)2 4-I H H véase RMN a continuación

10-14

N(CH2Ph)2 2-Cl 3-Cl H

10-15

N(CH2Ph)2 2-Cl 4-Cl H

10-16

N(CH2Ph)2 2-Cl 5-Cl H

10-17

N(CH2Ph)2 2-Cl 6-Cl H

10-18

N(CH2Ph)2 2-Cl 4-F H

10-19

N(CH2Ph)2 3-Cl 4-Cl H

10-20

N(CH2Ph)2 3-Cl 5-Cl H

10-21

N(CH2Ph)2 3-CF3 4-Cl H véase RMN a continuación

10-22

N(CH2Ph)2 3-F 4-OMe 5-F véase RMN a continuación

10-23

N(CH2Ph)2 3-CHF2 H H véase RMN a continuación

10-24

N(CH2Ph)2 3-F 4-OMe H véase RMN a continuación

10-25

N(CH2Ph)2 4-SMe H H véase RMN a continuación

10-26

N(CH2Ph)2 3-OCF3 4-Cl H véase RMN a continuación

10-27

N(CH2Ph)2 2-F 3-Cl H véase RMN a continuación

10-28

N(CH2Ph)2 4-OCHF2 H H véase RMN a continuación

Nº de ejemplo

R2 G1 G2 G3 Datos físicos

10-29

N(CH2Ph)2 3-Cl 4-F H véase RMN a continuación

imagen1

Nº de ejemplo

G1 G2 Datos físicos

11-01

H H

11-02

2-F H

11-03

3-F H

11-04

4-F H

11-05

2-Cl H

11-06

3-Cl H

11-07

4-Cl H véase RMN a continuación

11-08

2-Br H

11-09

3-Br H

11-10

4-Br H 19F: -61,85 ppm

11-11

2-I H

11-12

3-I H

11-13

4-I H

11-14

2-F 3-F

11-15

2-F 4-F

11-16

2-F 5-F

11-17

2-F 6-F

11-18

2-F 3-Cl

11-19

2-F 4-Cl

11-20

2-F 5-Cl

11-21

2-F 6-Cl

11-22

2-F 3-Br

11-23

2-F 4-Br

11-24

2-F 5-Br

11-25

2-F 6-Br

11-26

2-F 3-I

Nº de ejemplo

G1 G2 Datos físicos

11-27

2-F 4-I

11-28

2-F 5-I

11-29

2-F 6-I

11-30

2-Cl 3-F

11-31

2-Cl 4-F

11-32

2-Cl 5-F

11-33

2-Cl 3-Cl

11-34

2-Cl 4-Cl

11-35

2-Cl 5-Cl

11-36

2-Cl 6-Cl

11-37

2-Cl 3-Br

11-38

2-Cl 4-Br

11-39

2-Cl 5-Br

11-40

2-Cl 6-Br

11-41

2-Cl 3-I

11-42

2-Cl 4-I

11-43

2-Cl 5-I

11-44

2-Cl 6-I

11-45

2-Br 3-F

11-46

2-Br 4-F

11-47

2-Br 5-F

11-48

2-Br 3-Cl

11-49

2-Br 4-Cl

11-50

2-Br 5-Cl

11-51

2-Br 3-Br

11-52

2-Br 4-Br

11-53

2-Br 5-Br

11-54

2-Br 6-Br

11-55

2-Br 3-I

11-56

2-Br 4-I

11-57

2-Br 5-I

11-58

2-Br 6-I

11-59

2-I 3-F

11-60

2-I 4-F

Nº de ejemplo

G1 G2 Datos físicos

11-61

2-I 5-F

11-62

2-I 3-Cl

11-63

2-I 4-Cl

11-64

2-I 5-Cl

11-65

2-I 3-Br

11-66

2-I 4-Br

11-67

2-I 5-Br

11-68

2-I 3-I

11-69

2-I 4-I

11-70

2-I 5-I

11-71

2-I 6-I

11-72

3-F 4-F

11-73

3-F 5-F

11-74

3-F 4-Cl

11-75

3-F 5-Cl

11-76

3-F 4-Br

11-77

3-F 5-Br

11-78

3-F 4-I

11-79

3-F 5-I

11-80

3-Cl 4-F

11-81

3-Cl 4-Cl

11-82

3-Cl 5-Cl véase RMN a continuación

11-83

3-Cl 5-Br

11-84

3-Cl 5-Br

11-85

3-Cl 4-I

11-86

3-Cl 5-I

11-87

3-Br 4-F

11-88

3-Br 4-Cl

11-89

3-Br 4-Br

11-90

3-Br 5-Br

11-91

3-Br 4-I

11-92

3-Br 5-I

11-93

3-I 4-F

11-94

3-I 4-Cl

Nº de ejemplo

G1 G2 Datos físicos

11-95

3-I 4-Br

11-96

3-I 4-I

11-97

3-I 4-I

Tabla 12

imagen1

Nº de ejemplo

G1 G2 G3 Datos físicos

12-01

H H H

12-02

2-F H H

12-03

3-F H H

12-04

4-F H H

12-05

2-Cl H H

12-06

3-Cl H H

12-07

4-Cl H H véase RMN a continuación

12-08

2-Br H H

12-09

3-Br H H

12-10

4-Br H H

12-11

2-I H H

12-12

3-I H H véase RMN a continuación

12-13

4-I H H

12-14

2-F 3-F H

12-15

2-F 4-F H

12-16

2-F 5-F H

12-17

2-F 6-F H

12-18

2-F 3-Cl H véase RMN a continuación

12-19

2-F 4-Cl H

12-20

2-F 5-Cl H

12-21

2-F 6-Cl H

12-22

2-F 3-Br H

12-23

2-F 4Br H

Nº de ejemplo

G1 G2 G3 Datos físicos

12-24

2-F 5-Br H

12-25

2-F 6-Br H

12-26

2-F 3-I H

12-27

2-F 4-I H

12-28

2-F 5-I H

12-29

2-F 6-I H

12-30

2-Cl 3-F H

12-31

2-Cl 4-F H

12-32

2-Cl 5-F H

12-33

2-Cl 3-Cl H

12-34

2-Cl 4-Cl H

12-35

2-Cl 5-Cl H

12-36

2-Cl 6-Cl H

12-37

2-Cl 3-Br H

12-38

2-Cl 4-Br H

12-39

2-Cl 5-Br H

12-40

2-Cl 6-Br H

12-41

2-Cl 3-I H

12-42

2-Cl 3-I H

12-43

2-Cl 5-I H

12-44

2-Cl 6-I H

12-45

2-Br 3-F H

12-46

2-Br 4-F H

12-47

2-Br 5-F H

12-48

2-Br 3-Cl H

12-49

2-Br 4-Cl H

12-50

2-Br 5-Cl H

12-51

2-Br 3-Br H

12-52

2-Br 4-Br H

12-53

2-Br 5-Br H

12-54

2-Br 6-Br H

12-55

2-Br 3-I H

12-56

2-Br 4-I H

12-57

2-Br 5-I H

Nº de ejemplo

G1 G2 G3 Datos físicos

12-58

2-Br 6-I H

12-59

2-I 3-F H

12-60

2-I 4-F H

12-61

2-I 5-F H

12-62

2-I 3-Cl H

12-63

2-I 4-Cl H

12-64

2-I 5-Cl H

12-65

2-I 3-Br H

12-66

2-I 4-Br H

12-67

2-I 5-Br H

12-68

2-I 3-I H

12-69

2-I 4-I H

12-70

2-I 5-I H

12-71

2-I 6-I H

12-72

3-F 5-F H

12-73

3-F 5-F H

12-74

3-F 4-Cl H

12-75

3-F 5-Cl H

12-76

3-F 4-Br H

12-77

3-F 5-Br H

12-78

3-F 4-I H

12-79

3-F 5-I H

12-80

3-Cl 4-F H véase RMN a continuación

12-81

3-Cl 4-Cl H

12-82

3-Cl 5-Cl H véase RMN a continuación

12-83

3-Cl 4-Br H

12-84

3-Cl 5-Br H

12-85

3-Cl 4-I H

12-86

3-Cl 5-I H

12-87

3-Br 4-F H

12-88

3-Br 4-Cl H

12-89

3-Br 4-Br H

12-90

3-Br 5-Br H

12-91

3-Br 4-I H

Nº de ejemplo

G1 G2 G3 Datos físicos

12-92

3-Br 5-I H

12-93

3-I 4-F H

12-94

3-I 4-Cl H

12-95

3-I 4-Br H

12-96

3-I 4-I H

12-97

3-I 4-I H

12-98

3-F 4-OMe 5-F véase RMN a continuación

12-99

3-CF3 4Cl H véase RMN a continuación

12-100

4-SMe H H véase RMN a continuación

12-101

3-F 4-OMe H véase RMN a continuación

12-102

3-OCHF2 H H véase RMN a continuación

12-103

4-OCHF2 H H véase RMN a continuación

12-104

3-OMe 4-Me H véase RMN a continuación

Tabla 13

imagen1

Nº de ejemplo

G1 G2 G3 R2 Datos físicos

13-01

H H H NMe2

13-02

2-F H H NMe2

13-03

3-F H H NMe2

13-04

4-F H H NMe2

13-05

2-Cl H H NMe2

13-06

3-Cl H H NMe2

13-07

4-Cl H H NMe2

13-08

2-Br H H NMe2

13-09

3-Br H H NMe2

13-10

4Br H H NMe2

13-11

2-I H H NMe2

13-12

3-I H H NMe2

13-13

4-I H H NMe2

13-14

2-Cl 3-Cl H NMe2

Nº de ejemplo

G1 G2 G3 R2 Datos físicos

13-15

2-Cl 4-Cl H NMe2

13-16

2-Cl 5-Cl H NMe2

13-17

2-Cl 6-Cl H NMe2

13-18

3-Cl 4-Cl H NMe2

13-19

3-Cl 5-Cl H NMe2 véase RMN a continuación

13-20

H H H NEt2

13-21

2-F H H NEt2

13-22

3-F H H NEt2

13-23

4-F H H NEt2

13-24

2-Cl H H NEt2

13-25

3-Cl H H NEt2

13-26

4-Cl H H NEt2

13-27

2-Br H H NEt2

13-28

3-Br H H NEt2

13-29

4Br H H NEt2

13-30

2-I H H NEt2

13-31

3-I H H NEt2 véase RMN a continuación

13-32

4-I H H NEt2 véase RMN a continuación

13-33

2-Cl 3-Cl H NEt2

13-34

2-Cl 4-Cl H NEt2

13-35

2-Cl 5-Cl H NEt2

13-36

2-Cl 6-Cl H NEt2

13-37

3-Cl 4-Cl H NEt2

13-38

3-Cl 5-Cl H NEt2

13-39

H H H NMeEt

13-40

2-F H H NMeEt

13-41

3-F H H NMeEt

13-42

4-F H H NMeEt

13-43

2-Cl H H NMeEt

13-44

3-Cl H H NMeEt

13-45

4-Cl H H NMeEt

13-46

2-Br H H NMeEt

13-47

3-Br H H NMeEt

13-48

4Br H H NMeEt

Nº de ejemplo

G1 G2 G3 R2 Datos físicos

13-49

2-I H H NMeEt

13-50

3-I H H NMeEt

13-51

4-I H H NMeEt

13-52

2-Cl 3-Cl H NMeEt

13-53

2-Cl 4-Cl H NMeEt

13-54

2-Cl 5-Cl H NMeEt

13-55

2-Cl 6-Cl H NMeEt

13-56

3-Cl 4-Cl H NMeEt

13-57

3-Cl 5-Cl H NMeEt

13-58

H H H N(C4H8)

13-59

2-F H H N(C4H8)

13-60

3-F H H N(C4H8)

13-61

4-F H H N(C4H8)

13-62

2-Cl H H N(C4H8)

13-63

3-Cl H H N(C4H8)

13-64

4-Cl H H N(C4H8)

13-65

2-Br H H N(C4H8)

13-66

3-Br H H N(C4H8)

13-67

4Br H H N(C4H8)

13-68

2-I H H N(C4H8)

13-69

3-I H H N(C4H8)

13-70

4-I H H N(C4H8)

13-71

2-Cl 3-Cl H N(C4H8)

13-72

2-Cl 4-Cl H N(C4H8)

13-73

2-Cl 5-Cl H N(C4H8)

13-74

2-Cl 6-Cl H N(C4H8)

13-75

3-Cl 4-Cl H N(C4H8)

13-76

3-Cl 5-Cl H N(C4H8)

13-77

H H H N(C5H10)

13-78

2-F H H N(C5H10)

13-79

3-F H H N(C5H10)

13-80

4-F H H N(C5H10)

13-81

2-Cl H H N(C5H10)

13-82

3-Cl H H N(C5H10)

Nº de ejemplo

G1 G2 G3 R2 Datos físicos

13-83

4-Cl H H N(C5H10)

13-84

2-Br H H N(C5H10)

13-85

3-Br H H N(C5H10)

13-86

4Br H H N(C5H10)

13-87

2-I H H N(C5H10)

13-88

3-I H H N(C5H10)

13-89

4-I H H N(C5H10)

13-90

2-Cl 3-Cl H N(C5H10)

13-91

2-Cl 4-Cl H N(C5H10)

13-92

2-Cl 5-Cl H N(C5H10)

13-93

2-Cl 6-Cl H N(C5H10)

13-94

3-Cl 4-Cl H N(C5H10)

13-95

3-Cl 5-Cl H N(C5H10)

13-96

H H H N(C2H4OC2H4)

13-97

2-F H H N(C2H4OC2H4)

13-98

3-F H H N(C2H4OC2H4)

13-99

4-F H H N(C2H4OC2H4)

13-100

2-Cl H H N(C2H4OC2H4)

13-101

3-Cl H H N(C2H4OC2H4)

13-102

4-Cl H H N(C2H4OC2H4)

13-103

2-Br H H N(C2H4OC2H4)

13-104

3-Br H H N(C2H4OC2H4)

13-105

4Br H H N(C2H4OC2H4)

13-106

2-I H H N(C2H4OC2H4)

13-107

3-I H H N(C2H4OC2H4)

13-108

4-I H H N(C2H4OC2H4)

13-109

2-Cl 3-Cl H N(C2H4OC2H4)

13-110

2-Cl 4-Cl H N(C2H4OC2H4)

13-111

2-Cl 5-Cl H N(C2H4OC2H4)

13-112

2-Cl 6-Cl H N(C2H4OC2H4)

13-113

3-Cl 4-Cl H N(C2H4OC2H4)

13-114

3-Cl 5-Cl H N(C2H4OC2H4)

13-115

3-Cl 4-F H NEt2 véase RMN a continuación

13-116

3-OCF3 4-Cl H NEt2 véase RMN a continuación

Nº de ejemplo

G1 G2 G3 R2 Datos físicos

13-117

3-F 4-OMe 5-F NEt2 véase RMN a continuación

13-118

3-Cl 5-Cl H N(C2H4CH(CH3)C2H4) véase RMN a continuación

Tabla 14

imagen1

Nº de ejemplo

G1 G2 R2 Datos físicos

14-01

H H Cl

14-02

2-F H Cl

14-03

3-F H Cl

14-04

4-F H Cl

14-05

2-Cl H Cl

14-06

3-Cl H Cl logP= 3,88

14-07

4-Cl H Cl véanse los ejemplos de preparación

14-08

2-Br H Cl

14-09

3-Br H Cl

14-10

4-Br H Cl

14-11

2-I H Cl

14-12

3-I H Cl

14-13

4-I H Cl

14-14

2-Cl 3-Cl Cl

14-15

2-Cl 4-Cl Cl

14-16

2-Cl 5-Cl Cl

14-17

2-Cl 6-Cl Cl

14-18

3-Cl 4-Cl Cl véase RMN a continuación

14-19

3-Cl 5-Cl Cl

14-20

H H Br

14-21

2-F H Br

14-22

3-F H Br

14-23

4-F H Br

14-24

2-Cl H Br

14-25

3-Cl H Br logP= 3,89

Nº de ejemplo

G1 G2 R2 Datos físicos

14-26

4-Cl H Br

14-27

2-Br H Br

14-28

3-Br H Br

14-29

4-Br H Br logP= 3,75

14-30

2-I H Br

14-31

3-I H Br

14-32

4-I H Br

14-33

2-Cl 3-Cl Br

14-34

2-Cl 4-Cl Br

14-35

2-Cl 5-Cl Br

14-36

2-Cl 6-Cl Br

14-37

3-Cl 4-Cl Br véase RMN a continuación

14-38

3-Cl 5-Cl Br logP= 4,62

14-39

H H I

14-40

2-F H I

14-41

3-F H I

14-42

4-F H I

14-43

2-Cl H I

14-44

3-Cl H I logP= 3,78

14-45

4-Cl H I

14-46

2-Br H I

14-47

3-Br H I

14-48

4-Br H I

14-49

2-I H I

14-50

3-I H I

14-51

4-I H I

14-52

2-Cl 3-Cl I

14-53

2-Cl 4-Cl I

14-54

2-Cl 5-Cl I

14-55

2-Cl 6-Cl I

14-56

3-Cl 4-Cl I logP= 4,39

14-57

3-Cl 5-Cl I logP= 4,51

14-58

3-Cl 5-CF3 Br logP= 4,64

14-59

3-Cl 5-CF3 I logP= 4,39

Tabla 15

imagen1

Nº de ejemplo

G1 G2 R1 Datos físicos

15-01

H H CH2F

15-02

2-F H CH2F

15-03

3-F H CH2F

15-04

4-F H CH2F

15-05

2-Cl H CH2F

15-06

3-Cl H CH2F

15-07

4-Cl H CH2F véase RMN a continuación

15-08

2-Br H CH2F

15-09

3-Br H CH2F

15-10

4-Br H CH2F

15-11

2-I H CH2F

15-12

3-I H CH2F

15-13

4-I H CH2F

15-14

2-Cl 3-Cl CH2F

15-15

2-Cl 4-Cl CH2F

15-16

2-Cl 5-Cl CH2F

15-17

2-Cl 6-Cl CH2F

15-18

3-Cl 4-Cl CH2F

15-19

3-Cl 5-Cl CH2F véase RMN a continuación

15-20

H H CHF2

15-21

2-F H CHF2

15-22

3-F H CHF2

15-23

4-F H CHF2

15-24

2-Cl H CHF2

15-25

3-Cl H CHF2

15-26

4-Cl H CHF2

15-27

2-Br H CHF2

15-28

3-Br H CHF2

Nº de ejemplo

G1 G2 R1 Datos físicos

15-29

4-Br H CHF2

15-30

2-I H CHF2

15-31

3-I H CHF2

15-32

4-I H CHF2

15-33

2-Cl 3-Cl CHF2

15-34

2-Cl 4-Cl CHF2

15-35

2-Cl 5-Cl CHF2

15-36

2-Cl 6-Cl CHF2

15-37

3-Cl 4-Cl CHF2

15-38

3-Cl 5-Cl CHF2 véase RMN a continuación

15-39

H H CClF2

15-40

2-F H CClF2

15-41

3-F H CClF2

15-42

4-F H CClF2

15-43

2-Cl H CClF2

15-44

3-Cl H CClF2

15-45

4-Cl H CClF2 véase RMN a continuación

15-46

2-Br H CClF2

15-47

3-Br H CClF2

15-48

4-Br H CClF2 véase RMN a continuación

15-49

2-I H CClF2

15-50

3-I H CClF2

15-51

4-I H CClF2 véase RMN a continuación

15-52

2-Cl 3-Cl CClF2

15-53

2-Cl 4-Cl CClF2

15-54

2-Cl 5-Cl CClF2

15-55

2-Cl 6-Cl CClF2

15-56

3-Cl 4-Cl CClF2

15-57

3-Cl 5-Cl CClF2 véase RMN a continuación

15-58

H H CCl2F

15-59

2-F H CCl2F

15-60

3-F H CCl2F

15-61

4-F H CCl2F

15-62

2-Cl H CCl2F

Nº de ejemplo

G1 G2 R1 Datos físicos

15-63

3-Cl H CCl2F

15-64

4-Cl H CCl2F

15-65

2-Br H CCl2F

15-66

3-Br H CCl2F

15-67

4-Br H CCl2F

15-68

2-I H CCl2F

15-69

3-I H CCl2F

15-70

4-I H CCl2F

15-71

2-Cl 3-Cl CCl2F

15-72

2-Cl 4-Cl CCl2F

15-73

2-Cl 5-Cl CCl2F

15-74

2-Cl 6-Cl CCl2F

15-75

3-Cl 4-Cl CCl2F

15-76

3-Cl 5-Cl CCl2F

15-77

H H CHClF

15-78

2-F H CHClF

15-79

3-F H CHClF

15-80

4-F H CHClF

15-81

2-Cl H CHClF

15-82

3-Cl H CHClF

15-83

4-Cl H CHClF

15-84

2-Br H CHClF

15-85

3-Br H CHClF

15-86

4-Br H CHClF

15-87

2-I H CHClF

15-88

3-I H CHClF

15-89

4-I H CHClF

15-90

2-Cl 3-Cl CHClF

15-91

2-Cl 4-Cl CHClF

15-92

2-Cl 5-Cl CHClF

15-93

2-Cl 6-Cl CHClF

15-94

3-Cl 4-Cl CHClF

15-95

3-Cl 5-Cl CHClF véase RMN a continuación

15-96

H H CBrF2

Nº de ejemplo

G1 G2 R1 Datos físicos

15-97

2-F H CBrF2

15-98

3-F H CBrF2

15-99

4-F H CBrF2

15-100

2-Cl H CBrF2

15-101

3-Cl H CBrF2

15-102

4-Cl H CBrF2

15-103

2-Br H CBrF2

15-104

3-Br H CBrF2

15-105

4-Br H CBrF2 véase RMN a continuación

15-106

2-I H CBrF2

15-107

3-I H CBrF2

15-108

4-I H CBrF2 véase RMN a continuación

15-109

2-Cl 3-Cl CBrF2

15-110

2-Cl 4-Cl CBrF2

15-111

2-Cl 5-Cl CBrF2

15-112

2-Cl 6-Cl CBrF2

15-113

3-Cl 4-Cl CBrF2

15-114

3-Cl 5-Cl CBrF2 véase RMN a continuación

15-115

H H CBr2F

15-116

2-F H CBr2F

15-117

3-F H CBr2F

15-118

4-F H CBr2F

15-119

2-Cl H CBr2F

15-120

3-Cl H CBr2F

15-121

4-Cl H CBr2F

15-122

2-Br H CBr2F

15-123

3-Br H CBr2F

15-124

4-Br H CBr2F

15-125

2-I H CBr2F

15-126

3-I H CBr2F

15-127

4-I H CBr2F

15-128

2-Cl 3-Cl CBr2F

15-129

2-Cl 4-Cl CBr2F

15-130

2-Cl 5-Cl CBr2F

Nº de ejemplo

G1 G2 R1 Datos físicos

15-131

2-Cl 6-Cl CBr2F

15-132

3-Cl 4-Cl CBr2F

15-133

3-Cl 5-Cl CBr2F

15-134

H H CHBrF

15-135

2-F H CHBrF

15-136

3-F H CHBrF

15-137

4-F H CHBrF

15-138

2-Cl H CHBrF

15-139

3-Cl H CHBrF

15-140

4-Cl H CHBrF

15-141

2-Br H CHBrF

15-142

3-Br H CHBrF

15-143

4-Br H CHBrF

15-144

2-I H CHBrF

15-145

3-I H CHBrF

15-146

4-I H CHBrF

15-147

2-Cl 3-Cl CHBrF

15-148

2-Cl 4-Cl CHBrF

15-149

2-Cl 5-Cl CHBrF

15-150

2-Cl 6-Cl CHBrF

15-151

3-Cl 4-Cl CHBrF

15-152

3-Cl 5-Cl CHBrF

15-153

3-OCF3 4-Cl CClF2 véase RMN a continuación

15-154

3-OCF3 4-Cl CBrF2 véase RMN a continuación

15-155

3-CF3 4-Cl CClF2 véase RMN a continuación

15-156

3-CF3 4-Cl CBrF2 véase RMN a continuación

15-157

3-Br 5-Br CClF2 véase RMN a continuación

15-158

3-Br 5-Br CBrF2 véase RMN a continuación

15-159

3-Cl 5-OCF3 CClF2 véase RMN a continuación

15-160

3-Cl 4-Br CClF2 véase RMN a continuación

15-161

3-Cl 5-CF3 CClF2 véase RMN a continuación

15-162

3-Cl 5-CF3 CClF2 véase RMN a continuación

15-163

3-Cl 5-CF3 CCFl2 véase RMN a continuación

15-164

3-CF3 5-CF3 CBrF2 véase RMN a continuación

Nº de ejemplo

G1 G2 R1 Datos físicos

15-165

3-F 5-CF3 CClF2 véase RMN a continuación

15-166

3-F 5-CF3 CBrF2 véase RMN a continuación

15-167

3-Cl 5-CF3 CH2F véase RMN a continuación

15-168

3-Cl 4-Br CF2Br véase RMN a continuación

15-169

3-Cl 5-OCF3 CF2Br véase RMN a continuación

15-170

3-Cl 5-CF3 CCl2F

15-171

3-Cl 4-CF3 CCl2F

15-172

3-CF3 5-CF3 CCl2F

15-173

2-F 4-Br CClF2

15-174

2-F 4-Br CBrF2

15-175

2-F 4-Br CCl2F

15-176

2-Cl 4-Br CClF2

15-177

2-Cl 4-Br CBrF2

15-178

2-Cl 4-Br CCl2F

15-179

3-Cl 4-Br CClF2

15-180

3-Cl 4-Br CBrF2

15-181

3-Cl 4-Br CCl2F

15-182

3-Cl 5-Br CClF2

15-183

3-Cl 5-Br CBrF2

15-184

3-Cl 5-Br CCl2F

15-185

3-CF3 4-Br CClF2

15-186

3-CF3 4-Br CBrF2

15-187

3-CF3 4-Br CCl2F

15-188

3-Cl 4-I CClF2

15-189

3-Cl 4-I CBrF2

15-190

3-Cl 4-I CCl2F

Tabla 16

imagen1

Nº de ejemplo

G1 G2 R1 Datos físicos

16-01

H H Me

16-02

2-F H Me

Nº de ejemplo

G1 G2 R1 Datos físicos

16-03

3-F H Me

16-04

4-F H Me véase RMN a continuación

16

2-Cl H Me véase RMN a continuación

16-06

3-Cl H Me véase RMN a continuación

16-07

4-Cl H Me véase RMN a continuación

16-08

2-Br H Me

16-09

3-Br H Me

16

4-Br H Me

16-11

2-I H Me

16-12

3-I H Me

16-13

4-I H Me

16-14

2-Cl 3-Cl Me

16

2-Cl 4-Cl Me véase RMN a continuación

16-16

2-Cl 5-Cl Me

16-17

2-Cl 6-Cl Me

16-18

2-Cl 4-F Me logP= 1,71

16-19

3-Cl 4-Cl Me

16

3-Cl 5-Cl Me

16-21

H H Et

16-22

2-F H Et

16-23

3-F H Et

16-24

4-F H Et

16

2-Cl H Et

16-26

3-Cl H Et

16-27

4-Cl H Et

16-28

2-Br H Et

16-29

3-Br H Et

16

4-Br H Et 1H (DMSO): 1,08, 2,56 pm, Et

16-31

2-I H Et

16-32

3-I H Et

16-33

4-I H Et

16-34

2-Cl 3-Cl Et

16

2-Cl 4-Cl Et

16-36

2-Cl 5-Cl Et

Nº de ejemplo

G1 G2 R1 Datos físicos

16-37

2-Cl 6-Cl Et

16-38

3-Cl 4-Cl Et 1H: 1,17, 2,70 ppm, Et

16-39

3-Cl 5-Cl Et véase RMN a continuación

16-40

H H nPr

16-41

2-F H nPr

16-42

3-F H nPr

16-43

4-F H nPr

16-44

2-Cl H nPr

16-45

3-Cl H nPr

16-46

4-Cl H nPr

16-47

2-Br H nPr

16-48

3-Br H nPr

16-49

4-Br H nPr 1H: 2,65, 1,60, 0,87 ppm, nPr

16-50

2-I H nPr

16-51

3-I H nPr

16-52

4-I H nPr

16-53

2-Cl 3-Cl nPr

16-54

2-Cl 4-Cl nPr

16-55

2-Cl 5-Cl nPr

16-56

2-Cl 6-Cl nPr

16-57

3-Cl 4-Cl nPr

16-58

3-Cl 5-Cl nPr

16-59

H H iPr

16-60

2-F H iPr

16-61

3-F H iPr

16-62

4-F H iPr

16-63

2-Cl H iPr

16-64

3-Cl H iPr

16-65

4-Cl H iPr

16-66

2-Br H iPr

16-67

3-Br H iPr

16-68

4-Br H iPr 1H (DMSO-d6): 2,96, 1,14 ppm, iPr

16-69

2-I H iPr

16-70

3-I H iPr

Nº de ejemplo

G1 G2 R1 Datos físicos

16-71

4-I H iPr

16-72

2-Cl 3-Cl iPr

16-73

2-Cl 4-Cl iPr

16-74

2-Cl 5-Cl iPr

16-75

2-Cl 6-Cl iPr

16-76

3-Cl 4-Cl iPr

16-77

3-Cl 5-Cl iPr

16-78

H H nBu

16-79

2-F H nBu

16-80

3-F H nBu

16-81

4-F H nBu

16-82

2-Cl H nBu

16-83

3-Cl H nBu

16-84

4-Cl H nBu

16-85

2-Br H nBu

16-86

3-Br H nBu

16-87

4-Br H nBu 1H (DMSO-d6): 0,82, 1,27, 1,48, 2,53, nBu

16-88

2-I H nBu

16-89

3-I H nBu

16-90

4-I H nBu

16-91

2-Cl 3-Cl nBu

16-92

2-Cl 4-Cl nBu

16-93

2-Cl 5-Cl nBu

16-94

2-Cl 6-Cl nBu

16-95

3-Cl 4-Cl nBu

16-96

3-Cl 5-Cl nBu

16-97

H H secBu

16-98

2-F H secBu

16-99

3-F H secBu

16-100

4-F H secBu

16-101

2-Cl H secBu

16-102

3-Cl H secBu

16-103

4-Cl H secBu

16-104

2-Br H secBu

Nº de ejemplo

G1 G2 R1 Datos físicos

16-105

3-Br H secBu

16-106

4-Br H secBu

16-107

2-I H secBu

16-108

3-I H secBu

16-109

4-I H secBu

16-110

2-Cl 3-Cl secBu

16-111

2-Cl 4-Cl secBu

16-112

2-Cl 5-Cl secBu

16-113

2-Cl 6-Cl secBu

16-114

3-Cl 4-Cl secBu

16-115

3-Cl 5-Cl secBu

16-116

H H iBu

16-117

2-F H iBu

16-118

3-F H iBu

16-119

4-F H iBu

16-120

2-Cl H iBu

16-121

3-Cl H iBu

16-122

4-Cl H iBu

16-123

2-Br H iBu

16-124

3-Br H iBu

16-125

4-Br H iBu

16-126

2-I H iBu

16-127

3-I H iBu

16-128

4-I H iBu

16-129

2-Cl 3-Cl iBu

16-130

2-Cl 4-Cl iBu

16-131

2-Cl 5-Cl iBu

16-132

2-Cl 6-Cl iBu

16-133

3-Cl 4-Cl iBu

16-134

3-Cl 5-Cl iBu véase RMN a continuación

16-135

H H tBu

16-136

2-F H tBu

16-137

3-F H tBu

16-138

4-F H tBu

Nº de ejemplo

G1 G2 R1 Datos físicos

16-139

2-Cl H tBu

16-140

3-Cl H tBu

16-141

4-Cl H tBu

16-142

2-Br H tBu

16-143

3-Br H tBu

16-144

4-Br H tBu

16-145

2-I H tBu

16-146

3-I H tBu

16-147

4-I H tBu

16-148

2-Cl 3-Cl tBu

16-149

2-Cl 4-Cl tBu

16-150

2-Cl 5-Cl tBu

16-151

2-Cl 6-Cl tBu

16-152

3-Cl 4-Cl tBu

16-153

3-Cl 5-Cl tBu

16-153

H H tBuCH2

16-154

2-F H tBuCH2

16-155

3-F H tBuCH2

16-156

4-F H tBuCH2

16-157

2-Cl H tBuCH2

16-158

3-Cl H tBuCH2

16-159

4-Cl H tBuCH2

16-160

2-Br H tBuCH2

16-161

3-Br H tBuCH2 RMN1H (CDCl3): 0,79 (s, 9H), 2,64 ppm (s, 2H), tBuCH2

16-162

4-Br H tBuCH2

16-163

2-I H tBuCH2

16-164

3-I H tBuCH2

16-165

4-I H tBuCH2

16-166

2-Cl 3-Cl tBuCH2

16-167

2-Cl 4-Cl tBuCH2

16-168

2-Cl 5-Cl tBuCH2

16-169

2-Cl 6-Cl tBuCH2

16-170

3-Cl 4-Cl tBuCH2

16-171

3-Cl 5-Cl tBuCH2

Nº de ejemplo

G1 G2 R1 Datos físicos

16-172

3-Cl 4-CF3 Me RMN1H (DMSO-d6): 8,83 (d, 2H), 7,36 (t, 1H), 6,82 (s a, 2H)

16-173

3-Cl 5-CF3 Me

16-174

5-CF3 5-CF3 Me

16-175

3-Cl 4-CF3 Me

16-176

3-Cl 5-CF3 Et

16-177

5-CF3 5-CF3 Et

16-178

3-Cl 4-CF3 iPr

16-179

3-Cl 5-CF3 iPr

16-180

5-CF3 5-CF3 nPr

16-181

3-Cl 4-CF3 nPr

16-182

3-Cl 5-CF3 nPr

16-183

5-CF3 5-CF3 nPr

16-184

3-Cl 4-CF3 tBu

16-185

3-Cl 5-CF3 tBu

16-186

5-CF3 5-CF3 tBu

Tabla 17

imagen1

Nº de ejemplo

G1 G2 R1 Datos físicos

17-01

H H CH2OH

17-02

2-F H CH2OH

17-03

3-F H CH2OH

17-04

4-F H CH2OH

17-05

2-Cl H CH2OH

17-06

3-Cl H CH2OH

17-07

4-Cl H CH2OH

17-08

2-Br H CH2OH

17-09

3-Br H CH2OH

17-10

4-Br H CH2OH 1H: 4,67 ppm, CH2O

17-11

2-I H CH2OH

17-12

3-I H CH2OH

Nº de ejemplo

G1 G2 R1 Datos físicos

17-13

4-I H CH2OH

17-14

2-Cl 3-Cl CH2OH

17-15

2-Cl 4-Cl CH2OH

17-16

2-Cl 5-Cl CH2OH

17-17

2-Cl 6-Cl CH2OH

17-18

3-Cl 4-Cl CH2OH

17-19

3-Cl 5-Cl CH2OH

17-20

H H CH2OMe

17-21

2-F H CH2OMe

17-22

3-F H CH2OMe

17-23

4-F H CH2OMe

17-24

2-Cl H CH2OMe

17-25

3-Cl H CH2OMe

17-26

4-Cl H CH2OMe

17-27

2-Br H CH2OMe

17-28

3-Br H CH2OMe

17-29

4-Br H CH2OMe

17-30

2-I H CH2OMe

17-31

3-I H CH2OMe

17-32

4-I H CH2OMe

17-33

2-Cl 3-Cl CH2OMe

17-34

2-Cl 4-Cl CH2OMe

17-35

2-Cl 5-Cl CH2OMe

17-36

2-Cl 6-Cl CH2OMe

17-37

3-Cl 4-Cl CH2OMe 1H: 4,30 ppm, CH2O

17-38

3-Cl 5-Cl CH2OMe

17-39

H H CH2OEt

17-40

2-F H CH2OEt

17-41

3-F H CH2OEt

17-42

4-F H CH2OEt

17-43

2-Cl H CH2OEt

17-44

3-Cl H CH2OEt

17-45

4-Cl H CH2OEt

17-46

2-Br H CH2OEt

Nº de ejemplo

G1 G2 R1 Datos físicos

17-47

3-Br H CH2OEt

17-48

4-Br H CH2OEt 1H: 4,49 ppm, OCH2

17-49

2-I H CH2OEt

17-50

3-I H CH2OEt

17-51

4-I H CH2OEt

17-52

2-Cl 3-Cl CH2OEt

17-53

2-Cl 4-Cl CH2OEt

17-54

2-Cl 5-Cl CH2OEt

17-55

2-Cl 6-Cl CH2OEt

17-56

3-Cl 4-Cl CH2OEt

17-57

3-Cl 5-Cl CH2OEt

17-58

H H CH2SMe

17-59

2-F H CH2SMe

17-60

3-F H CH2SMe

17-61

4-F H CH2SMe

17-62

2-Cl H CH2SMe

17-63

3-Cl H CH2SMe

17-64

4-Cl H CH2SMe

17-65

2-Br H CH2SMe

17-66

3-Br H CH2SMe

17-67

4-Br H CH2SMe 1H: 3,68 ppm, CH2S

17-68

2-I H CH2SMe

17-69

3-I H CH2SMe

17-70

4-I H CH2SMe

17-71

2-Cl 3-Cl CH2SMe

17-72

2-Cl 4-Cl CH2SMe

17-73

2-Cl 5-Cl CH2SMe

17-74

2-Cl 6-Cl CH2SMe

17-75

3-Cl 4-Cl CH2SMe

17-76

3-Cl 5-Cl CH2SMe

17-77

H H CH2SOMe

17-78

2-F H CH2SOMe

17-79

3-F H CH2SOMe

17-80

4-F H CH2SOMe

Nº de ejemplo

G1 G2 R1 Datos físicos

17-81

2-Cl H CH2SOMe

17-82

3-Cl H CH2SOMe

17-83

4-Cl H CH2SOMe

17-84

2-Br H CH2SOMe

17-85

3-Br H CH2SOMe

17-86

4-Br H CH2SOMe

17-87

2-I H CH2SOMe

17-88

3-I H CH2SOMe

17-89

4-I H CH2SOMe

17-90

2-Cl 3-Cl CH2SOMe

17-91

2-Cl 4-Cl CH2SOMe

17-92

2-Cl 5-Cl CH2SOMe

17-93

2-Cl 6-Cl CH2SOMe

17-94

3-Cl 4-Cl CH2SOMe

17-95

3-Cl 5-Cl CH2SOMe

17-96

H H CH2SO2Me

17-97

2-F H CH2SO2Me

17-98

3-F H CH2SO2Me

17-99

4-F H CH2SO2Me

17-100

2-Cl H CH2SO2Me

17-101

3-Cl H CH2SO2Me

17-102

4-Cl H CH2SO2Me

17-103

2-Br H CH2SO2Me

17-104

3-Br H CH2SO2Me

17-105

4-Br H CH2SO2Me

17-106

2-I H CH2SO2Me

17-107

3-I H CH2SO2Me

17-108

4-I H CH2SO2Me

17-109

2-Cl 3-Cl CH2SO2Me

17-110

2-Cl 4-Cl CH2SO2Me

17-111

2-Cl 5-Cl CH2SO2Me

17-112

2-Cl 6-Cl CH2SO2Me

17-113

3-Cl 4-Cl CH2SO2Me

17-114

3-Cl 5-Cl CH2SO2Me

Nº de ejemplo

G1 G2 R1 Datos físicos

17-115

H H CH(OMe)Me

17-116

2-F H CH(OMe)Me

17-117

3-F H CH(OMe)Me

17-118

4-F H CH(OMe)Me

17-119

2-Cl H CH(OMe)Me

17-120

3-Cl H CH(OMe)Me

17-121

4-Cl H CH(OMe)Me

17-122

2-Br H CH(OMe)Me

17-123

3-Br H CH(OMe)Me

17-124

4-Br H CH(OMe)Me 1H (DMSO): 4,36 ppm CHOMe

17-125

2-I H CH(OMe)Me

17-126

3-I H CH(OMe)Me

17-127

4-I H CH(OMe)Me

17-128

2-Cl 3-Cl CH(OMe)Me

17-129

2-Cl 4-Cl CH(OMe)Me

17-130

2-Cl 5-Cl CH(OMe)Me

17-131

2-Cl 6-Cl CH(OMe)Me

17-132

3-Cl 4-Cl CH(OMe)Me

17-133

3-Cl 5-Cl CH(OMe)Me

17-153

H H CH2CH2COOMe

17-154

2-F H CH2CH2COOMe

17-155

3-F H CH2CH2COOMe

17-156

4-F H CH2CH2COOMe

17-157

2-Cl H CH2CH2COOMe

17-158

3-Cl H CH2CH2COOMe

17-159

4-Cl H CH2CH2COOMe

17-160

2-Br H CH2CH2COOMe

17-161

3-Br H CH2CH2COOMe

17-162

4-Br H CH2CH2COOMe 1H: 2,69, 3,00 ppm, CH2CH2

17-163

2-I H CH2CH2COOMe

17-164

3-I H CH2CH2COOMe

17-165

4-I H CH2CH2COOMe

17-166

2-Cl 3-Cl CH2CH2COOMe

17-167

2-Cl 4-Cl CH2CH2COOMe

Nº de ejemplo

G1 G2 R1 Datos físicos

17-168

2-Cl 5-Cl CH2CH2COOMe

17-169

2-Cl 6-Cl CH2CH2COOMe

17-170

3-Cl 4-Cl CH2CH2COOMe

17-171

3-Cl 5-Cl CH2CH2COOMe

17-172

3-Cl 4-CF3 CH2OMe RMN1H (DMSO-d6): 8,87 (d, 2H), 7,41 (t, 1H), 4,31 (s, (MeO))

Tabla 18

imagen1

Nº de ejemplo

G1 G2 R1 Datos físicos

18-01

H H CHFCH3

18-02

2-F H CHFCH3

18-03

3-F H CHFCH3

18-04

4-F H CHFCH3

18-05

2-Cl H CHFCH3

18-06

3-Cl H CHFCH3

18-07

4-Cl H CHFCH3 véase RMN a continuación

18-08

2-Br H CHFCH3

18-09

3-Br H CHFCH3

18-10

4-Br H CHFCH3 19F: -164,0 ppm, CHF

18-11

2-I H CHFCH3

18-12

3-I H CHFCH3

18-13

4-I H CHFCH3

18-14

2-Cl 3-Cl CHFCH3

18-15

2-Cl 4-Cl CHFCH3

18-16

2-Cl 5-Cl CHFCH3

18-17

2-Cl 6-Cl CHFCH3

18-18

3-Cl 4-Cl CHFCH3

18-19

3-Cl 5-Cl CHFCH3 véase RMN a continuación

18-20

H H CF2CH3

18-21

2-F H CF2CH3

18-22

3-F H CF2CH3

18-23

4-F H CF2CH3

Nº de ejemplo

G1 G2 R1 Datos físicos

18-24

2-Cl H CF2CH3

18-25

3-Cl H CF2CH3

18-26

4-Cl H CF2CH3 véase RMN a continuación

18-27

2-Br H CF2CH3

18-28

3-Br H CF2CH3

18-29

4-Br H CF2CH3

18-30

2-I H CF2CH3

18-31

3-I H CF2CH3

18-32

4-I H CF2CH3 véase RMN a continuación

18-33

2-Cl 3-Cl CF2CH3

18-34

2-Cl 4-Cl CF2CH3 véase RMN a continuación

18-35

2-Cl 5-Cl CF2CH3

18-36

2-Cl 6-Cl CF2CH3

18-37

3-Cl 4-Cl CF2CH3

18-38

3-Cl 5-Cl CF2CH3 véase RMN a continuación

18-39

H H CF2CF3

18-40

2-F H CF2CF3

18-41

3-F H CF2CF3

18-42

4-F H CF2CF3

18-43

2-Cl H CF2CF3

18-44

3-Cl H CF2CF3

18-45

4-Cl H CF2CF3 véase RMN a continuación

18-46

2-Br H CF2CF3

18-47

3-Br H CF2CF3

18-48

4-Br H CF2CF3 véase RMN a continuación

18-49

2-I H CF2CF3

18-50

3-I H CF2CF3

18-51

4-I H CF2CF3 véase RMN a continuación

18-52

2-Cl 3-Cl CF2CF3

18-53

2-Cl 4-Cl CF2CF3

18-54

2-Cl 5-Cl CF2CF3

18-55

2-Cl 6-Cl CF2CF3

18-56

3-Cl 4-Cl CF2CF3

18-57

3-Cl 5-Cl CF2CF3 véase RMN a continuación

Nº de ejemplo

G1 G2 R1 Datos físicos

18-58

H H CHFCF3

18-59

2-F H CHFCF3

18-60

3-F H CHFCF3

18-61

4-F H CHFCF3

18-62

2-Cl H CHFCF3

18-63

3-Cl H CHFCF3

18-64

4-Cl H CHFCF3

18-65

2-Br H CHFCF3

18-66

3-Br H CHFCF3

18-67

4-Br H CHFCF3

18-68

2-I H CHFCF3

18-69

3-I H CHFCF3

18-70

4-I H CHFCF3

18-71

2-Cl 3-Cl CHFCF3

18-72

2-Cl 4-Cl CHFCF3

18-73

2-Cl 5-Cl CHFCF3

18-74

2-Cl 6-Cl CHFCF3

18-75

3-Cl 4-Cl CHFCF3

18-76

3-Cl 5-Cl CHFCF3

18-77

H H CF2CF2H

18-78

2-F H CF2CF2H

18-79

3-F H CF2CF2H

18-80

4-F H CF2CF2H

18-81

2-Cl H CF2CF2H

18-82

3-Cl H CF2CF2H

18-83

4-Cl H CF2CF2H

18-84

2-Br H CF2CF2H

18-85

3-Br H CF2CF2H

18-86

4-Br H CF2CF2H

18-87

2-I H CF2CF2H

18-88

3-I H CF2CF2H

18-89

4-I H CF2CF2H

18-90

2-Cl 3-Cl CF2CF2H

18-91

2-Cl 4-Cl CF2CF2H

Nº de ejemplo

G1 G2 R1 Datos físicos

18-92

2-Cl 5-Cl CF2CF2H

18-93

2-Cl 6-Cl CF2CF2H

18-94

3-Cl 4-Cl CF2CF2H

18-95

3-Cl 5-Cl CF2CF2H

18-96

H H CF2CF2CF3

18-97

2-F H CF2CF2CF3

18-98

3-F H CF2CF2CF3

18-99

4-F H CF2CF2CF3

18-100

2-Cl H CF2CF2CF3

18-101

3-Cl H CF2CF2CF3

18-102

4-Cl H CF2CF2CF3

18-103

2-Br H CF2CF2CF3

18-104

3-Br H CF2CF2CF3

18-105

4-Br H CF2CF2CF3

18-106

2-I H CF2CF2CF3

18-107

3-I H CF2CF2CF3

18-108

4-I H CF2CF2CF3

18-109

2-Cl 3-Cl CF2CF2CF3

18-110

2-Cl 4-Cl CF2CF2CF3

18-111

2-Cl 5-Cl CF2CF2CF3

18-112

2-Cl 6-Cl CF2CF2CF3

18-113

3-Cl 4-Cl CF2CF2CF3

18-114

3-Cl 5-Cl CF2CF2CF3

18-115

H H CF(CH3)2

18-116

2-F H CF(CH3)2

18-117

3-F H CF(CH3)2

18-118

4-F H CF(CH3)2

18-119

2-Cl H CF(CH3)2

18-120

3-Cl H CF(CH3)2

18-121

4-Cl H CF(CH3)2

18-122

2-Br H CF(CH3)2

18-123

3-Br H CF(CH3)2

18-124

4-Br H CF(CH3)2 1H: 1,61 ppm, CH3

18-125

2-I H CF(CH3)2

Nº de ejemplo

G1 G2 R1 Datos físicos

18-126

3-I H CF(CH3)2

18-127

4-I H CF(CH3)2

18-128

2-Cl 3-Cl CF(CH3)2

18-129

2-Cl 4-Cl CF(CH3)2

18-130

2-Cl 5-Cl CF(CH3)2

18-131

2-Cl 6-Cl CF(CH3)2

18-132

3-Cl 4-Cl CF(CH3)2

18-133

3-Cl 5-Cl CF(CH3)2

18-134

H H CH2CH2CF3

18-135

2-F H CH2CH2CF3

18-136

3-F H CH2CH2CF3

18-137

4-F H CH2CH2CF3

18-138

2-Cl H CH2CH2CF3

18-139

3-Cl H CH2CH2CF3

18-140

4-Cl H CH2CH2CF3

18-141

2-Br H CH2CH2CF3

18-142

3-Br H CH2CH2CF3

18-143

4-Br H CH2CH2CF3 1H (DMSO-d6): 2,79, 2,59; CH2CH2

18-144

2-I H CH2CH2CF3

18-145

3-I H CH2CH2CF3

18-146

4-I H CH2CH2CF3

18-147

2-Cl 3-Cl CH2CH2CF3

18-148

2-Cl 4-Cl CH2CH2CF3

18-149

2-Cl 5-Cl CH2CH2CF3

18-150

2-Cl 6-Cl CH2CH2CF3

18-151

3-Cl 4-Cl CH2CH2CF3

18-152

3-Cl 5-Cl CH2CH2CF3

18-153

H H CH(CH3)CF3

18-154

2-F H CH(CH3)CF3

18-155

3-F H CH(CH3)CF3

18-156

4-F H CH(CH3)CF3

18-157

2-Cl H CH(CH3)CF3

18-158

3-Cl H CH(CH3)CF3

18-159

4-Cl H CH(CH3)CF3

Nº de ejemplo

G1 G2 R1 Datos físicos

18-160

2-Br H CH(CH3)CF3

18-161

3-Br H CH(CH3)CF3

18-162

4-Br H CH(CH3)CF3

18-163

2-I H CH(CH3)CF3

18-164

3-I H CH(CH3)CF3

18-165

4-I H CH(CH3)CF3

18-166

2-Cl 3-Cl CH(CH3)CF3

18-167

2-Cl 4-Cl CH(CH3)CF3

18-168

2-Cl 5-Cl CH(CH3)CF3

18-169

2-Cl 6-Cl CH(CH3)CF3

18-170

3-Cl 4-Cl CH(CH3)CF3

18-171

3-Cl 5-Cl CH(CH3)CF3

18-172

H H CHFC2H5

18-173

2-F H CHFC2H5

18-174

3-F H CHFC2H5

18-175

4-F H CHFC2H5

18-176

2-Cl H CHFC2H5

18-177

3-Cl H CHFC2H5

18-178

4-Cl H CHFC2H5

18-179

2-Br H CHFC2H5

18-180

3-Br H CHFC2H5

18-181

4-Br H CHFC2H5 19F: -171,6 ppm, CHF

18-182

2-I H CHFC2H5

18-183

3-I H CHFC2H5

18-184

4-I H CHFC2H5

18-185

2-Cl 3-Cl CHFC2H5

18-186

2-Cl 4-Cl CHFC2H5

18-187

2-Cl 5-Cl CHFC2H5

18-188

2-Cl 6-Cl CHFC2H5

18-189

3-Cl 4-Cl CHFC2H5

18-190

3-Cl 5-Cl CHFC2H5 véase RMN a continuación

18-191

H H CHFnPr

18-192

2-F H CHFnPr

18-193

3-F H CHFnPr

Nº de ejemplo

G1 G2 R1 Datos físicos

18-194

4-F H CHFnPr

18-195

2-Cl H CHFnPr

18-196

3-Cl H CHFnPr

18-197

4-Cl H CHFnPr

18-198

2-Br H CHFnPr

18-199

3-Br H CHFnPr

18-200

4-Br H CHFnPr 1H: 5,54 ppm, CHF

18-201

2-I H CHFnPr

18-202

3-I H CHFnPr

18-203

4-I H CHFnPr

18-204

2-Cl 3-Cl CHFnPr

18-205

2-Cl 4-Cl CHFnPr

18-206

2-Cl 5-Cl CHFnPr

18-207

2-Cl 6-Cl CHFnPr

18-208

3-Cl 4-Cl CHFnPr

18-209

3-Cl 5-Cl CHFnPr véase RMN a continuación

18-210

H H CH2CH(CF3)CH3

18-211

2-F H CH2CH(CF3)CH3

18-212

3-F H CH2CH(CF3)CH3

18-213

4-F H CH2CH(CF3)CH3

18-214

2-Cl H CH2CH(CF3)CH3

18-215

3-Cl H CH2CH(CF3)CH3

18-216

4-Cl H CH2CH(CF3)CH3

18-217

2-Br H CH2CH(CF3)CH3

18-218

3-Br H CH2CH(CF3)CH3

18-219

4-Br H CH2CH(CF3)CH3 1H: 1,01 ppm, d, CH3

18-220

2-I H CH2CH(CF3)CH3

18-221

3-I H CH2CH(CF3)CH3

18-222

4-I H CH2CH(CF3)CH3

18-223

2-Cl 3-Cl CH2CH(CF3)CH3

18-224

2-Cl 4-Cl CH2CH(CF3)CH3

18-225

2-Cl 5-Cl CH2CH(CF3)CH3

18-226

2-Cl 6-Cl CH2CH(CF3)CH3

18-227

3-Cl 4-Cl CH2CH(CF3)CH3

Nº de ejemplo

G1 G2 R1 Datos físicos

18-228

3-Cl 5-Cl CH2CH(CF3)CH3

18-229

3-Cl 5-Cl CF2CF2OMe véase RMN a continuación

18-230

3-Br 5-Br CF2CH3 véase RMN a continuación

18-231

3-CF3 5-CF3 CHFCH3 véase RMN a continuación

18-232

3-Cl 5-CF3 CHFCH3 véase RMN a continuación

18-233

3-CF3 5-CF3 CF2CH3 véase RMN a continuación

18-234

3-CF3 5-CF3 CF2CH3 véase RMN a continuación

18-235

3-Cl 5-CF3 CF2CH3 véase RMN a continuación

18-236

3-Cl 5-CF3 CF2CF3 véase RMN a continuación

18-237

3-F 5-CF3 CF2CF3 véase RMN a continuación

18-238

3-CF3 4-Cl CF2CH2Br RMN1H (CD3CN): 8,82 (d, 1H), 7,36 (t, 1H), 4,08 ppm (t, 2H)

18-239

3-Cl 5-CF3 (S)-CHFCH3 RMN1H (DMSO-d6): 8,89 (d, 2H), 7,44 ppm (t, 1H)

18-240

3-F 5-CF3 CF2CH3 véase RMN a continuación

18-241

3-Cl 5-OCF3 CF2CF3 véase RMN a continuación

18-242

3-Br 5-Br CF2CF3 véase RMN a continuación

18-243

3-Br 5-Br CHFCH3 véase RMN a continuación

18-244

3-CF3 4-Cl CF2CF3 véase RMN a continuación

18-245

3-CF3 4-Cl CHFCH3 véase RMN a continuación

18-246

3-Cl 4-Br CF2CF3 véase RMN a continuación

18-247

3-CF3 4-Cl CF2CH3

18-248

2-F 4-Br CHFCH3

18-249

2-F 4-Br CF2CF3

18-250

2-F 4-Br CF2CH3

18-251

2-Cl 4-Br CHFCH3

18-252

2-Cl 4-Br CF2CF3

18-253

2-Cl 4-Br CF2CH3

18-254

3-Cl 5-Br CHFCH3

18-255

3-Cl 5-Br CF2CF3

18-256

3-Cl 5-Br CF2CH3

18-257

3-Cl 4-Br CHFCH3

18-258

3-Cl 4-Br CF2CF3

18-259

2-Cl 4-Br CF2CH3

18-260

3-CF3 4-Br CHFCH3

18-261

3-CF3 4-Br CF2CH3

Nº de ejemplo

G1 G2 R1 Datos físicos

18-262

3-CF3 4-Br CF2CH3

18-263

3-Cl 4-I CHFCH3

18-264

3-Cl 4-I CF2CF3

18-265

3-Cl 4-I CF2CH3

Tabla 19

imagen1

Nº de ejemplo

R3 G1 G2 Datos físicos

19-01

4-Me H H

19-02

4-Me 2-F H

19-03

4-Me 3-F H

19-04

4-Me 4-F H

19-05

4-Me 2-Cl H

19-06

4-Me 3-Cl H

19-07

4-Me 4-Cl H RMN1H (DMSO-d6): 8,75 ppm (d, 1H)

19-08

4-Me 2-Br H

19-09

4-Me 3-Br H logP= 3,84

19-10

4-Me 4-Br H logP= 3,37

19-11

4-Me 2-I H

19-12

4-Me 3-I H

19-13

4-Me 4-I H

19-14

4-Me 2-Cl 3-Cl

19-15

4-Me 2-Cl 4-Cl

19-16

4-Me 2-Cl 5-Cl

19-17

4-Me 2-Cl 6-Cl

19-18

4-Me 3-Cl 4-Cl logP= 3,73

19-19

4-Me 3-Cl 5-Cl

19-20

5-Me H H

19-21

5-Me 2-F H

19-22

5-Me 3-F H

19-23

5-Me 4-F H

Nº de ejemplo

R3 G1 G2 Datos físicos

19-24

5-Me 2-Cl H

19-25

5-Me 3-Cl H

19-26

5-Me 4-Cl H véase RMN a continuación

19-27

5-Me 2-Br H

19-28

5-Me 3-Br H

19-29

5-Me 4-Br H

19-30

5-Me 2-I H

19-31

5-Me 3-I H

19-32

5-Me 4-I H

19-33

5-Me 2-Cl 3-Cl

19-34

5-Me 2-Cl 4-Cl

19-35

5-Me 2-Cl 5-Cl

19-36

5-Me 2-Cl 6-Cl

19-37

5-Me 3-Cl 4-Cl véase RMN a continuación

19-38

5-Me 3-Cl 5-Cl

19-39

5-F H H

19-40

5-F 2-F H

19-41

5-F 3-F H

19-42

5-F 4-F H

19-43

5-F 2-Cl H

19-44

5-F 3-Cl H

19-45

5-F 4-Cl H véase RMN a continuación

19-46

5-F 2-Br H

19-47

5-F 3-Br H

19-48

5-F 4-Br H logP= 3,19

19-49

5-F 2-I H

19-50

5-F 3-I H

19-51

5-F 4-I H

19-52

5-F 2-Cl 3-Cl

19-53

5-F 2-Cl 4-Cl

19-54

5-F 2-Cl 5-Cl

19-55

5-F 2-Cl 6-Cl

19-56

5-F 3-Cl 4-Cl véase RMN a continuación

19-57

5-F 3-Cl 5-Cl logP= 3,63

Nº de ejemplo

R3 G1 G2 Datos físicos

19-58

5-Cl H H

19-59

5-Cl 2-F H

19-60

5-Cl 3-F H

19-61

5-Cl 4-F H

19-62

5-Cl 2-Cl H

19-63

5-Cl 3-Cl H

19-64

5-Cl 4-Cl H logP= 3,53

19-65

5-Cl 2-Br H

19-66

5-Cl 3-Br H

19-67

5-Cl 4-Br H

19-68

5-Cl 2-I H

19-69

5-Cl 3-I H

19-70

5-Cl 4-I H

19-71

5-Cl 2-Cl 3-Cl

19-72

5-Cl 2-Cl 4-Cl

19-73

5-Cl 2-Cl 5-Cl

19-74

5-Cl 2-Cl 6-Cl

19-75

5-Cl 3-Cl 4-Cl véase RMN a continuación

19-76

5-Cl 3-Cl 5-Cl logP= 4,10

19-77

5-Br H H

19-78

5-Br 2-F H

19-79

5-Br 3-F H

19-80

5-Br 4-F H

19-81

5-Br 2-Cl H

19-82

5-Br 3-Cl H

19-83

5-Br 4-Cl H

19-84

5-Br 2-Br H

19-85

5-Br 3-Br H

19-86

5-Br 4-Br H

19-87

5-Br 2-I H

19-88

5-Br 3-I H

19-89

5-Br 4-I H

19-90

5-Br 2-Cl 3-Cl

19-91

5-Br 2-Cl 4-Cl

Nº de ejemplo

R3 G1 G2 Datos físicos

19-92

5-Br 2-Cl 5-Cl

19-93

5-Br 2-Cl 6-Cl

19-94

5-Br 3-Cl 4-Cl

19-95

5-Br 3-Cl 5-Cl logP= 4,15

19-96

5-I H H

19-97

5-I 2-F H

19-98

5-I 3-F H

19-99

5-I 4-F H

19-100

5-I 2-Cl H

19-101

5-I 3-Cl H

19-102

5-I 4-Cl H

19-103

5-I 2-Br H

19-104

5-I 3-Br H

19-105

5-I 4-Br H

19-106

5-I 2-I H

19-107

5-I 3-I H

19-108

5-I 4-I H

19-109

5-I 2-Cl 3-Cl

19-110

5-I 2-Cl 4-Cl

19-111

5-I 2-Cl 5-Cl

19-112

5-I 2-Cl 6-Cl

19-113

5-I 3-Cl 4-Cl

19-114

5-I 3-Cl 5-Cl

19-115

5-CF3 H H

19-116

5-CF3 2-F H

19-117

5-CF3 3-F H

19-118

5-CF3 4-F H

19-119

5-CF3 2-Cl H

19-120

5-CF3 3-Cl H

19-121

5-CF3 4-Cl H véase RMN a continuación

19-122

5-CF3 2-Br H

19-123

5-CF3 3-Br H

19-124

5-CF3 4-Br H

19-125

5-CF3 2-I H

Nº de ejemplo

R3 G1 G2 Datos físicos

19-126

5-CF3 3-I H

19-127

5-CF3 4-I H

19-128

5-CF3 2-Cl 3-Cl

19-129

5-CF3 2-Cl 4-Cl

19-130

5-CF3 2-Cl 5-Cl

19-131

5-CF3 2-Cl 6-Cl

19-132

5-CF3 3-Cl 4-Cl

19-133

5-CF3 3-Cl 5-Cl

19-134

4-CF3 H H

19-135

4-CF3 2-F H

19-136

4-CF3 3-F H

19-137

4-CF3 4-F H

19-138

4-CF3 2-Cl H

19-139

4-CF3 3-Cl H

19-140

4-CF3 4-Cl H

19-141

4-CF3 2-Br H

19-142

4-CF3 3-Br H

19-143

4-CF3 4-Br H 19F: -61,9, -70,4 ppm

19-144

4-CF3 2-I H

19-145

4-CF3 3-I H

19-146

4-CF3 4-I H

19-147

4-CF3 2-Cl 3-Cl

19-148

4-CF3 2-Cl 4-Cl

19-149

4-CF3 2-Cl 5-Cl

19-150

4-CF3 2-Cl 6-Cl

19-151

4-CF3 3-Cl 4-Cl

19-152

4-CF3 3-Cl 5-Cl logP= 4,25

19-153

4-OMe H H

19-154

4-OMe 2-F H

19-155

4-OMe 3-F H

19-156

4-OMe 4-F H

19-157

4-OMe 2-Cl H

19-158

4-OMe 3-Cl H

19-159

4-OMe 4-Cl H

Nº de ejemplo

R3 G1 G2 Datos físicos

19-160

4-OMe 2-Br H

19-161

4-OMe 3-Br H

19-162

4-OMe 4-Br H 1H: 4,10 ppm, OCH3

19-163

4-OMe 2-I H

19-164

4-OMe 3-I H

19-165

4-OMe 4-I H

19-166

4-OMe 2-Cl 3-Cl

19-167

4-OMe 2-Cl 4-Cl

19-168

4-OMe 2-Cl 5-Cl

19-169

4-OMe 2-Cl 6-Cl

19-170

4-OMe 3-Cl 4-Cl

19-171

4-OMe 3-Cl 5-Cl logP= 2,93

19-172

4-NMe H H

19-173

4-NMe 2-F H

19-174

4-NMe 3-F H

19-175

4-NMe 4-F H

19-176

4-NMe 2-Cl H

19-177

4-NMe 3-Cl H

19-178

4-NMe 4-Cl H

19-179

4-NMe 2-Br H

19-180

4-NMe 3-Br H

19-181

4-NMe 4-Br H 1H: 6,41, 8,23 ppm; pirimidin-H

19-182

4-NMe 2-I H

19-183

4-NMe 3-I H

19-184

4-NMe 4-I H

19-185

4-NMe 2-Cl 3-Cl

19-186

4-NMe 2-Cl 4-Cl

19-187

4-NMe 2-Cl 5-Cl

19-188

4-NMe 2-Cl 6-Cl

19-189

4-NMe 3-Cl 4-Cl

19-190

4-NMe 3-Cl 5-Cl

19-191

5-OCH3 4-Cl H RMN1H (DMSO-d6): 8,66 ppm, (s, 2H)

19-192

5-OCH3 3-Cl 5-Cl RMN1H (DMSO-d6): 8,66 ppm, (s, 2H)

19-193

5-OCH3 3-Cl 4-Cl RMN1H (DMSO-d6): 8,66 ppm, (s, 2H)

Nº de ejemplo

R3 G1 G2 Datos físicos

19-194

5-CN 3-Cl 5-Cl RMN1H (DMSO-d6): 9,36 ppm, (s, 2H)

19-195

4-CF3 3-Br 4-Cl véase RMN a continuación

19-196

4-CF3 3-Cl 4-Br véase RMN a continuación

19-197

4-CF3 3-CF3 5-CF3 véase RMN a continuación

19-198

4-CH3 3-Cl 5-F logP= 3,42

19-199

4-CH3 3-F 5-F logP= 3,06

19-200

4-CH3 2-F 4-Br logP= 3,28

19-201

4-CH3 3-F 4-F logP= 3,02

19-202

4-CH3 3-CH3 5-CH3 logP= 3,42

19-203

5-CH3 3-Cl 5-F logP= 3,42

19-204

5-CH3 3-F 5-F logP= 3,06

19-205

5-CH3 2-F 4-Br logP= 3,28

19-206

5-CH3 3-F 4-F logP= 3,02

19-207

5-CH3 3-Br 5-Br logP= 4,05

19-208

5-CH3 3-CH3 5-CH3 logP= 3,47

19-209

4-CN 3-Cl 5-Cl logP= 3,84

Tabla 24

imagen1

Nº de ejemplo

G1 G2 Datos físicos

24-01

H H

24-02

2-F H

24-03

3-F H

24-04

4-F H

24-05

2-Cl H

24-06

3-Cl H véase RMN a continuación

24-07

4-Cl H

24-08

2-Br H

24-09

3-Br H

24-10

4-Br H

24-11

2-I H

Nº de ejemplo

G1 G2 Datos físicos

24-12

3-I H

24-13

4-I H

24-14

2-F 3-F

24-15

2-F 4-F

24-16

2-F 5-F

24-17

2-F 6-F

24-18

2-F 3-Cl

24-19

2-F 4-Cl

24-20

2-F 5-Cl

24-21

2-F 6-Cl

24-22

2-F 3-Br

24-23

2-F 4-Br

24-24

2-F 5-Br

24-25

2-F 6-Br

24-26

2-F 3-I

24-27

2-F 4-I

24-28

2-F 5-I

24-29

2-F 6-I

24-30

2-Cl 3-F

24-31

2-Cl 4-F

24-32

2-Cl 5-F

24-33

2-Cl 3-Cl

24-34

2-Cl 4-Cl

24-35

2-Cl 5-Cl

24-36

2-Cl 6-Cl

24-37

2-Cl 3-Br

24-38

2-Cl 4-Br

24-39

2-Cl 5-Br

24-40

2-Cl 6-Br

24-41

2-Cl 3-I

24-42

2-Cl 4-I

24-43

2-Cl 5-I

24-44

2-Cl 6-I

24-45

2-Br 3-F

Nº de ejemplo

G1 G2 Datos físicos

24-46

2-Br 4-F

24-47

2-Br 5-F

24-48

2-Br 3-Cl

24-49

2-Br 4-Cl

24-50

2-Br 5-Cl

24-51

2-Br 3-Br

24-52

2-Br 4-Br

24-53

2-Br 5-Br

24-54

2-Br 6-Br

24-55

2-Br 3-I

24-56

2-Br 4-I

24-57

2-Br 5-I

24-58

2-Br 6-I

24-59

2-I 3-F

24-60

2-I 4-F

24-61

2-I 5-F

24-62

2-I 3-Cl

24-63

2-I 4-Cl

24-64

2-I 5-Cl

24-65

2-I 3-Br

24-66

2-I 4-Br

24-67

2-I 5-Br

24-68

2-I 3-I

24-69

2-I 4-I

24-70

2-I 5-I

24-71

2-I 6-I

24-72

3-F 4-F

24-73

3-F 5-F

24-74

3-F 4-Cl

24-75

3-F 5-Cl

24-76

3-F 4-Br

24-77

3-F 5-Br

24-78

3-F 4-I

24-79

3-F 5-I

Nº de ejemplo

G1 G2 Datos físicos

24-80

3-Cl 4-F

24-81

3-Cl 4-Cl

24-82

3-Cl 5-Cl

24-83

3-Cl 4-Br

24-84

3-Cl 5-Br

24-85

3-Cl 4-I

24-86

3-Cl 5-I

24-87

3-Br 4-F

24-88

3-Br 4-Cl

24-89

3-Br 4-Br

24-90

3-Br 5-Br

24-91

3-Br 4-I

24-92

3-Br 5-I

24-93

3-I 4-F

24-94

3-I 4-Cl

24-95

3-I 4-Br

24-96

3-I 4-I

24-97

3-I 4-I

Tabla 25

imagen1

Nº de ejemplo

G1 G2 Datos físicos

25-01

H H

25-02

2-F H

25-03

3-F H

25-04

4-F H logP= 2,59

25-05

2-Cl H logP= 2,69

25-06

3-Cl H logP= 3,02

25-07

4-Cl H véase RMN a continuación

25-08

2-Br H

25-09

3-Br H

Nº de ejemplo

G1 G2 Datos físicos

25-10

4-Br H

25-11

2-I H

25-12

3-I H

25-13

4-I H

25-14

2-F 3-F

25-15

2-F 4-F

25-16

2-F 5-F

25-17

2-F 6-F

25-18

2-F 3-Cl

25-19

2-F 4-Cl

25-20

2-F 5-Cl

25-21

2-F 6-Cl

25-22

2-F 3-Br

25-23

2-F 4-Br

25-24

2-F 5-Br

25-25

2-F 6-Br

25-26

2-F 3-I

25-27

2-F 4-I

25-28

2-F 5-I

25-29

2-F 6-I

25-30

2-Cl 3-F

25-31

2-Cl 4-F logP= 2,79

25-32

2-Cl 5-F

25-33

2-Cl 3-Cl

25-34

2-Cl 4-Cl véase RMN a continuación

25-25

2-Cl 5-Cl

25-36

2-Cl 6-Cl

25-37

2-Cl 3-Br

25-38

2-Cl 4-Br

25-39

2-Cl 5-Br

25-40

2-Cl 6-Br

25-41

2-Cl 3-I

25-42

2-Cl 4-I

25-43

2-Cl 5-I

Nº de ejemplo

G1 G2 Datos físicos

25-44

2-Cl 6-I

25-45

2-Br 3-F

25-46

2-Br 4-F

25-47

2-Br 5-F

25-48

2-Br 3-Cl

25-49

2-Br 4-Cl

25-50

2-Br 5-Cl

25-51

2-Br 3-Br

25-52

2-Br 4-Br

25-53

2-Br 5-Br

25-54

2-Br 6-Br

25-55

2-Br 3-I

25-56

2-Br 4-I

25-57

2-Br 5-I

25-58

2-Br 6-I

25-59

2-I 3-F

25-60

2-I 4-F

25-61

2-I 5-F

25-62

2-I 3-Cl

25-63

2-I 4-Cl

25-64

2-I 5-Cl

25-65

2-I 3-Br

25-66

2-I 4-Br

25-67

2-I 5-Br

25-68

2-I 3-I

25-69

2-I 4-I

25-70

2-I 5-I

25-71

2-I 6-I

25-72

3-F 4-F

25-73

3-F 4-F

25-74

3-F 4-Cl

25-75

3-F 5-Cl

25-76

3-F 4-Br

25-77

3-F 5-Br

Nº de ejemplo

G1 G2 Datos físicos

25-78

3-F 4-I

25-79

3-F 5-I

25-80

3-Cl 4-F

25-81

3-Cl 4-Cl

25-82

3-Cl 5-Cl

25-83

3-Cl 4-Br

25-84

3-Cl 5-Br

25-85

3-Cl 4-I

25-86

3-Cl 5-I

25-87

3-Br 4-F

25-88

3-Br 4-Cl

25-89

3-Br 4-Br

25-90

3-Br 5-Br

25-91

3-Br 4-I

25-92

3-Br 5-I

25-93

3-I 4-F

25-94

3-I 4-Cl

25-95

3-I 4-Br

25-96

3-I 4-I

25-97

3-I 4-I

Tabla 26

imagen1

Nº de ejemplo

G1 G2 R2 Datos físicos

26-01

H H NHnPr

26-02

2-F H NHnPr

26-03

3-F H NHnPr

26-04

4-F H NHnPr

26-05

2-Cl H NHnPr

26-06

3-Cl H NHnPr logP= 3,37

26-07

4-Cl H NHnPr logP= 3,42

Nº de ejemplo

G1 G2 R2 Datos físicos

26-08

2-Br H NHnPr

26-09

3-Br H NHnPr

26-10

4-Br H NHnPr

26-11

2-I H NHnPr

26-12

3-I H NHnPr

26-13

4-I H NHnPr

26-14

2-Cl 3-Cl NHnPr

26-15

2-Cl 4-Cl NHnPr

26-16

2-Cl 5-Cl NHnPr

26-17

2-Cl 6-Cl NHnPr

26-18

3-Cl 4-Cl NHnPr

26-19

3-Cl 5-Cl NHnPr

26-20

H H NHiPr

26-21

2-F H NHiPr

26-22

3-F H NHiPr

26-23

4-F H NHiPr véase RMN a continuación

26-24

2-Cl H NHiPr véase RMN a continuación

26-25

3-Cl H NHiPr

26-26

4-Cl H NHiPr véase RMN a continuación

26-27

2-Br H NHiPr

26-28

3-Br H NHiPr

26-29

4-Br H NHiPr

26-30

2-I H NHiPr

26-31

3-I H NHiPr

26-32

4-I H NHiPr

26-33

2-Cl 3-Cl NHiPr

26-34

2-Cl 4-Cl NHiPr

26-35

2-Cl 5-Cl NHiPr

26-36

2-Cl 6-Cl NHiPr

26-37

2-Cl 4-F NHiPr logP= 2,91

26-38

3-Cl 4-Cl NHiPr

26-39

3-Cl 5-Cl NHiPr

26-40

H H NHCH2fenilo

26-41

2-F H NHCH2fenilo

Nº de ejemplo

G1 G2 R2 Datos físicos

26-42

3-F H NHCH2fenilo

26-43

4-F H NHCH2fenilo

26-44

2-Cl H NHCH2fenilo logP= 3,37

26-45

3-Cl H NHCH2fenilo

26-46

4-Cl H NHCH2fenilo véase RMN a continuación

26-47

2-Br H NHCH2fenilo

26-48

3-Br H NHCH2fenilo

26-49

4-Br H NHCH2fenilo

26-50

2-I H NHCH2fenilo

26-51

3-I H NHCH2fenilo

26-52

4-I H NHCH2fenilo

26-53

2-Cl 3-Cl NHCH2fenilo

26-54

2-Cl 4-Cl NHCH2fenilo logP= 4,23

26-55

2-Cl 5-Cl NHCH2fenilo

26-56

2-Cl 6-Cl NHCH2fenilo

26-57

3-Cl 4-Cl NHCH2fenilo

26-58

3-Cl 5-Cl NHCH2fenilo

26-59

H H NHCH2cPr

26-60

2-F H NHCH2cPr

26-61

3-F H NHCH2cPr

26-62

4-F H NHCH2cPr logP= 3,15

26-63

2-Cl H NHCH2cPr

26-64

3-Cl H NHCH2cPr

26-65

4-Cl H NHCH2cPr véase RMN a continuación

26-66

2-Br H NHCH2cPr

26-67

3-Br H NHCH2cPr

26-68

4-Br H NHCH2cPr

26-69

2-I H NHCH2cPr

26-70

3-I H NHCH2cPr

26-71

4-I H NHCH2cPr

26-72

2-Cl 3-Cl NHCH2cPr

26-73

2-Cl 4-Cl NHCH2cPr

26-74

2-Cl 5-Cl NHCH2cPr

26-75

2-Cl 6-Cl NHCH2cPr

Nº de ejemplo

G1 G2 R2 Datos físicos

26-76

3-Cl 4-Cl NHCH2cPr

26-77

3-Cl 5-Cl NHCH2cPr

26-78

H H NHCH2C=CMe2

26-79

2-F H NHCH2C=CMe2

26-80

3-F H NHCH2C=CMe2

26-81

4-F H NHCH2C=CMe2

26-82

2-Cl H NHCH2C=CMe2

26-83

3-Cl H NHCH2C=CMe2

26-84

4-Cl H NHCH2C=CMe2 logP= 3,84

26-85

2-Br H NHCH2C=CMe2

26-86

3-Br H NHCH2C=CMe2

26-87

4-Br H NHCH2C=CMe2

26-88

2-I H NHCH2C=CMe2

26-89

3-I H NHCH2C=CMe2

26-90

4-I H NHCH2C=CMe2

26-91

2-Cl 3-Cl NHCH2C=CMe2

26-92

2-Cl 4-Cl NHCH2C=CMe2

26-93

2-Cl 5-Cl NHCH2C=CMe2

26-94

2-Cl 6-Cl NHCH2C=CMe2

26-95

3-Cl 4-Cl NHCH2C=CMe2

26-96

3-Cl 5-Cl NHCH2C=CMe2

26-97

H H NH(2’-isopentilo)

26-98

2-F H NH(2’-isopentilo)

26-99

3-F H NH(2’-isopentilo)

26-100

4-F H NH(2’-isopentilo) véase RMN a continuación

26-101

2-Cl H NH(2’-isopentilo) véase RMN a continuación

26-102

3-Cl H NH(2’-isopentilo) véase RMN a continuación

26-103

4-Cl H NH(2’-isopentilo) véase RMN a continuación

26-104

2-Br H NH(2’-isopentilo)

26-105

3-Br H NH(2’-isopentilo)

26-106

4-Br H NH(2’-isopentilo)

26-107

2-I H NH(2’-isopentilo)

26-108

3-I H NH(2’-isopentilo)

26-109

4-I H NH(2’-isopentilo)

Nº de ejemplo

G1 G2 R2 Datos físicos

26-110

2-Cl 3-Cl NH(2’-isopentilo)

26-111

2-Cl 4-Cl NH(2’-isopentilo) véase RMN a continuación

26-112

2-Cl 5-Cl NH(2’-isopentilo)

26-113

2-Cl 6-Cl NH(2’-isopentilo)

26-114

3-Cl 4-Cl NH(2’-isopentilo)

26-115

3-Cl 5-Cl NH(2’-isopentilo)

26-116

4-Cl H NHCH2CO2Et véase RMN a continuación

26-117

2-Cl 4-F NH(2’-isopentilo) véase RMN a continuación

26-118

2-Cl 4-F NH(2’-isopentilo) véase RMN a continuación

26-119

H H NHnBu

26-120

2-F H NHnBu

26-121

3-F H NHnBu

26-122

4-F H NHnBu

26-123

2-Cl H NHnBu véase RMN a continuación

26-124

3-Cl H NHnBu véase RMN a continuación

26-125

4-Cl H NHnBu véase RMN a continuación

26-126

2-Br H NHnBu

26-127

3-Br H NHnBu

26-128

4-Br H NHnBu

26-129

2-I H NHnBu

26-130

3-I H NHnBu

26-131

4-I H NHnBu

26-132

2-Cl 3-Cl NHnBu

26-133

2-Cl 4-Cl NHnBu

26-134

2-Cl 5-Cl NHnBu

26-135

2-Cl 6-Cl NHnBu

26-136

3-Cl 4-Cl NHnBu

26-137

3-Cl 5-Cl NHnBu

26-138

2-Cl 4-F NHnBu véase RMN a continuación

26-139

3-Cl H NHiBu

26-140

4-Cl H NHiBu

26-141

3-Cl H NHCH2CO2Et véase RMN a continuación

26-142

2-Cl 4-F NHnPr

Tabla 27

imagen1

Nº de ejemplo

G1 G2 G3 R2 Datos físicos

27-01

H H H NHnPr

27-02

H 2-F H NHnPr

27-03

H 3-F H NHnPr

27-04

H 4-F H NHnPr

27-05

H 2-Cl H NHnPr

27-06

H 3-Cl H NHnPr

27-07

H 4-Cl H NHnPr

27-08

H 2-Br H NHnPr

27-09

H 3-Br H NHnPr

27-10

H 4-Br H NHnPr

27-11

H 2-I H NHnPr

27-12

H 3-I H NHnPr

27-13

H 4-I H NHnPr

27-14

3-Cl 2-Cl H NHnPr

27-15

4-Cl 2-Cl H NHnPr

27-16

5-Cl 2-Cl H NHnPr

27-17

6-Cl 2-Cl H NHnPr

27-18

4-Cl 3-Cl H NHnPr

27-19

5-Cl 3-Cl H NHnPr véase RMN a continuación

27-20

H H H NHiPr

27-21

H 2-F H NHiPr

27-22

H 3-F H NHiPr

27-23

H 4-F H NHiPr

27-24

H 2-Cl H NHiPr

27-25

H 3-Cl H NHiPr

27-26

H 4-Cl H NHiPr véase RMN a continuación

27-27

H 2-Br H NHiPr

27-28

H 3-Br H NHiPr

Nº de ejemplo

G1 G2 G3 R2 Datos físicos

27-29

H 4-Br H NHiPr

27-30

H 2-I H NHiPr

27-31

H 3-I H NHiPr

27-32

H 4-I H NHiPr

27-33

3-Cl 2-Cl H NHiPr

27-34

4-Cl 2-Cl H NHiPr

27-35

5-Cl 2-Cl H NHiPr

27-36

6-Cl 2-Cl H NHiPr

27-37

4-Cl 3-Cl H NHiPr

27-38

5-Cl 3-Cl H NHiPr véase RMN a continuación

27-39

H H H NHCH2fenilo

27-40

H 2-F H NHCH2fenilo

27-41

H 3-F H NHCH2fenilo

27-42

H 4-F H NHCH2fenilo

27-43

H 2-Cl H NHCH2fenilo

27-44

H 3-Cl H NHCH2fenilo

27-45

H 4-Cl H NHCH2fenilo véase RMN a continuación

27-46

H 2-Br H NHCH2fenilo

27-47

H 3-Br H NHCH2fenilo

27-48

H 4-Br H NHCH2fenilo

27-49

H 2-I H NHCH2fenilo

27-50

H 3-I H NHCH2fenilo véase RMN a continuación

27-51

H 4-I H NHCH2fenilo véase RMN a continuación

27-52

3-Cl 2-Cl H NHCH2fenilo

27-53

4-Cl 2-Cl H NHCH2fenilo

27-54

5-Cl 2-Cl H NHCH2fenilo

27-55

6-Cl 2-Cl H NHCH2fenilo

27-56

4-Cl 3-Cl H NHCH2fenilo

27-57

5-Cl 3-Cl H NHCH2fenilo

27-58

H H H NHCH2cPr

27-59

H 2-F H NHCH2cPr

27-60

H 3-F H NHCH2cPr

27-61

H 4-F H NHCH2cPr

27-62

H 2-Cl H NHCH2cPr

Nº de ejemplo

G1 G2 G3 R2 Datos físicos

27-63

H 3-Cl H NHCH2cPr

27-64

H 4-Cl H NHCH2cPr

27-65

H 2-Br H NHCH2cPr

27-66

H 3-Br H NHCH2cPr

27-67

H 4-Br H NHCH2cPr

27-68

H 2-I H NHCH2cPr

27-69

H 3-I H NHCH2cPr

27-70

H 4-I H NHCH2cPr

27-71

3-Cl 2-Cl H NHCH2cPr

27-72

4-Cl 2-Cl H NHCH2cPr

27-73

5-Cl 2-Cl H NHCH2cPr

27-74

6-Cl 2-Cl H NHCH2cPr

27-75

4-Cl 3-Cl H NHCH2cPr

27-76

5-Cl 3-Cl H NHCH2cPr véase RMN a continuación

27-77

H H H NHCH2C=CMe2

27-78

H 2-F H NHCH2C=CMe2

27-79

H 3-F H NHCH2C=CMe2

27-80

H 4-F H NHCH2C=CMe2

27-81

H 2-Cl H NHCH2C=CMe2

27-82

H 3-Cl H NHCH2C=CMe2

27-83

H 4-Cl H NHCH2C=CMe2

27-84

H 2-Br H NHCH2C=CMe2

27-85

H 3-Br H NHCH2C=CMe2

27-86

H 4-Br H NHCH2C=CMe2

27-87

H 2-I H NHCH2C=CMe2

27-88

H 3-I H NHCH2C=CMe2

27-89

H 4-I H NHCH2C=CMe2

27-90

3-Cl 2-Cl H NHCH2C=CMe2

27-91

4-Cl 2-Cl H NHCH2C=CMe2

27-92

5-Cl 2-Cl H NHCH2C=CMe2

27-93

6-Cl 2-Cl H NHCH2C=CMe2

27-94

4-Cl 3-Cl H NHCH2C=CMe2

27-95

5-Cl 3-Cl H NHCH2C=CMe2

27-96

H H H NHCH2CH=CH2

Nº de ejemplo

G1 G2 G3 R2 Datos físicos

27-97

H 2-F H NHCH2CH=CH2

27-98

H 3-F H NHCH2CH=CH2

27-99

H 4-F H NHCH2CH=CH2

27-100

H 2-Cl H NHCH2CH=CH2

27-101

H 3-Cl H NHCH2CH=CH2

27-102

H 4-Cl H NHCH2CH=CH2

27-103

H 2-Br H NHCH2CH=CH2

27-104

H 3-Br H NHCH2CH=CH2

27-105

H 4-Br H NHCH2CH=CH2

27-106

H 2-I H NHCH2CH=CH2

27-107

H 3-I H NHCH2CH=CH2

27-108

H 4-I H NHCH2CH=CH2

27-109

3-Cl 2-Cl H NHCH2CH=CH2

27-110

4-Cl 2-Cl H NHCH2CH=CH2

27-111

5-Cl 2-Cl H NHCH2CH=CH2

27-112

6-Cl 2-Cl H NHCH2CH=CH2

27-113

4-Cl 3-Cl H NHCH2CH=CH2

27-114

5-Cl 3-Cl H NHCH2CH=CH2 véase RMN a continuación

27-115

H H H NHiBu

27-116

H 2-F H NHiBu

27-117

H 3-F H NHiBu

27-118

H 4-F H NHiBu

27-119

H 2-Cl H NHiBu

27-120

H 3-Cl H NHiBu

27-121

H 4-Cl H NHiBu

27-122

H 2-Br H NHiBu

27-123

H 3-Br H NHiBu

27-124

H 4-Br H NHiBu

27-125

H 2-I H NHiBu

27-126

H 3-I H NHiBu

27-127

H 4-I H NHiBu

27-128

3-Cl 2-Cl H NHiBu

27-129

4-Cl 2-Cl H NHiBu

27-130

5-Cl 2-Cl H NHiBu

Nº de ejemplo

G1 G2 G3 R2 Datos físicos

27-131

6-Cl 2-Cl H NHiBu

27-132

4-Cl 3-Cl H NHiBu

27-133

5-Cl 3-Cl H NHiBu véase RMN a continuación

27-134

H H H NHCH2-4-Cl-Ph

27-135

H 2-F H NHCH2-4-Cl-Ph

27-136

H 3-F H NHCH2-4-Cl-Ph

27-137

H 4-F H NHCH2-4-Cl-Ph

27-138

H 2-Cl H NHCH2-4-Cl-Ph

27-139

H 3-Cl H NHCH2-4-Cl-Ph

27-140

H 4-Cl H NHCH2-4-Cl-Ph véase RMN a continuación

27-141

H 2-Br H NHCH2-4-Cl-Ph

27-142

H 3-Br H NHCH2-4-Cl-Ph

27-143

H 4-Br H NHCH2-4-Cl-Ph

27-144

H 2-I H NHCH2-4-Cl-Ph

27-145

H 3-I H NHCH2-4-Cl-Ph

27-146

H 4-I H NHCH2-4-Cl-Ph

27-147

3-Cl 2-Cl H NHCH2-4-Cl-Ph

27-148

4-Cl 2-Cl H NHCH2-4-Cl-Ph

27-149

5-Cl 2-Cl H NHCH2-4-Cl-Ph

27-150

6-Cl 2-Cl H NHCH2-4-Cl-Ph

27-151

4-Cl 3-Cl H NHCH2-4-Cl-Ph

27-152

5-Cl 3-Cl H NHCH2-4-Cl-Ph

27-153

5-Cl 3-Cl H NHCH2-3-Br-5-Br-Ph véase RMN a continuación

17-154

5-Cl 3-Cl H NH-cPent véase RMN a continuación

17-155

4-F 3-Cl H NHCH2fenilo véase RMN a continuación

17-156

H 4-OCHF2 H NHCH2fenilo véase RMN a continuación

17-157

3-Cl 2-F H NHCH2fenilo véase RMN a continuación

27-158

4-Cl 3-CF3 H NHCH2fenilo véase RMN a continuación

27-159

4-Me 3-OMe H NHCH2fenilo véase RMN a continuación

27-160

4-Cl 3-OCF3 H NHCH2fenilo véase RMN a continuación

27-161

H 4-SMe H NHCH2fenilo véase RMN a continuación

27-162

H 3-OCHF2 H NHCH2fenilo véase RMN a continuación

27-163

4-OMe 3-F 5-F NHCH2fenilo véase RMN a continuación

27-164

3-Cl 5-CF3 H NHCH2fenilo

Nº de ejemplo

G1 G2 G3 R2 Datos físicos

27-165

3-CF3 4-Cl H NHCH2fenilo

27-166

3-CF3 5-CF3 H NHCH2fenilo

27-167

3-Cl 5-CF3 H NHCH2-4-Cl-Ph

27-168

3-CF3 4-Cl H NHCH2-4-Cl-Ph

27-169

3-CF3 5-CF3 H NHCH2-4-Cl-Ph

27-170

3-Cl 5-CF3 H NHCH2CH=CH2

27-171

3-CF3 4-Cl H NHCH2CH=CH2

27-172

3-CF3 5-CF3 H NHCH2CH=CH2

Tabla 28

imagen1

Nº de ejemplo

G1 G2 R2 Datos físicos

28-01

H H NHCOCH3

28-02

2-F H NHCOCH3

28-03

3-F H NHCOCH3

28-04

4-F H NHCOCH3

28-05

2-Cl H NHCOCH3

28-06

3-Cl H NHCOCH3

28-07

4-Cl H NHCOCH3 véase RMN a continuación

28-08

2-Br H NHCOCH3

28-09

3-Br H NHCOCH3

28-10

4-Br H NHCOCH3

28-11

2-I H NHCOCH3

28-12

3-I H NHCOCH3

28-13

4-I H NHCOCH3

28-14

2-Cl 3-Cl NHCOCH3

28-15

2-Cl 4-Cl NHCOCH3

28-16

2-Cl 5-Cl NHCOCH3

28-17

2-Cl 6-Cl NHCOCH3

28-18

3-Cl 4-Cl NHCOCH3

28-19

3-Cl 5-Cl NHCOCH3

Nº de ejemplo

G1 G2 R2 Datos físicos

28-20

H H N(COCH3)2

28-21

2-F H N(COCH3)2

28-22

3-F H N(COCH3)2

28-23

4-F H N(COCH3)2

28-24

2-Cl H N(COCH3)2

28-25

3-Cl H N(COCH3)2

28-26

4-Cl H N(COCH3)2

28-27

2-Br H N(COCH3)2

28-28

3-Br H N(COCH3)2

28-29

4-Br H N(COCH3)2

28-30

2-I H N(COCH3)2

28-31

3-I H N(COCH3)2

28-32

4-I H N(COCH3)2

28-33

2-Cl 3-Cl N(COCH3)2

28-34

2-Cl 4-Cl N(COCH3)2

28-35

2-Cl 5-Cl N(COCH3)2

28-36

2-Cl 6-Cl N(COCH3)2

28-37

3-Cl 4-Cl N(COCH3)2

28-38

3-Cl 5-Cl N(COCH3)2

28-39

H H NHCOOEt

28-40

2-F H NHCOOEt

28-41

3-F H NHCOOEt

28-42

4-F H NHCOOEt

28-43

2-Cl H NHCOOEt

28-44

3-Cl H NHCOOEt

28-45

4-Cl H NHCOOEt

28-46

2-Br H NHCOOEt

28-47

3-Br H NHCOOEt

28-48

4-Br H NHCOOEt

28-49

2-I H NHCOOEt

28-50

3-I H NHCOOEt

28-51

4-I H NHCOOEt

28-52

2-Cl 3-Cl NHCOOEt

28-53

2-Cl 4-Cl NHCOOEt

Nº de ejemplo

G1 G2 R2 Datos físicos

28-54

2-Cl 5-Cl NHCOOEt

28-55

2-Cl 6-Cl NHCOOEt

28-56

3-Cl 4-Cl NHCOOEt

28-57

3-Cl 5-Cl NHCOOEt

Tabla 29

imagen1

Nº de ejemplo

G1 G2 G3 R2 Datos físicos

29-01

H H H NHCOCH3

29-02

H 2-F H NHCOCH3

29-03

H 3-F H NHCOCH3

29-04

H 4-F H NHCOCH3

29-05

H 2-Cl H NHCOCH3

29-06

H 3-Cl H NHCOCH3

29-07

H 4-Cl H NHCOCH3 véase RMN a continuación

29-08

H 2-Br H NHCOCH3

29-09

H 3-Br H NHCOCH3

29-10

H 4-Br H NHCOCH3

29-11

H 2-I H NHCOCH3

29-12

H 3-I H NHCOCH3 véase RMN a continuación

29-13

H 4-I H NHCOCH3

29-14

3-Cl 2-Cl H NHCOCH3

29-15

4-Cl 2-Cl H NHCOCH3

29-16

5-Cl 2-Cl H NHCOCH3

29-17

6-Cl 2-Cl H NHCOCH3

29-18

4-Cl 3-Cl H NHCOCH3

29-19

5-Cl 3-Cl H NHCOCH3 véase RMN a continuación

29-20

H H H N(COCH3)2

29-21

H 2-F H N(COCH3)2

29-22

H 3-F H N(COCH3)2

Nº de ejemplo

G1 G2 G3 R2 Datos físicos

29-23

H 4-F H N(COCH3)2

29-24

H 2-Cl H N(COCH3)2

29-25

H 3-Cl H N(COCH3)2

29-26

H 4-Cl H N(COCH3)2 véase RMN a continuación

29-27

H 2-Br H N(COCH3)2

29-28

H 3-Br H N(COCH3)2

29-29

H 4-Br H N(COCH3)2 1H: 2,25 ppm, diacetilo

29-30

H 2-I H N(COCH3)2

29-31

H 3-I H N(COCH3)2

29-32

H 4-I H N(COCH3)2

29-33

3-Cl 2-Cl H N(COCH3)2

29-34

4-Cl 2-Cl H N(COCH3)2

29-35

5-Cl 2-Cl H N(COCH3)2

29-36

6-Cl 2-Cl H N(COCH3)2

29-37

4-Cl 3-Cl H N(COCH3)2 1H: 2,27 ppm, diacetilo

29-38

5-Cl 3-Cl H N(COCH3)2

29-39

H H H NHCOOMe

29-40

H 2-F H NHCOOMe

29-41

H 3-F H NHCOOMe

29-42

H 4-F H NHCOOMe

29-43

H 2-Cl H NHCOOMe

29-44

H 3-Cl H NHCOOMe

29-45

H 4-Cl H NHCOOMe

29-46

H 2-Br H NHCOOMe

29-47

H 3-Br H NHCOOMe

29-48

H 4-Br H NHCOOMe

29-49

H 2-I H NHCOOMe

29-50

H 3-I H NHCOOMe

29-51

H 4-I H NHCOOMe

29-52

3-Cl 2-Cl H NHCOOMe

29-53

4-Cl 2-Cl H NHCOOMe

29-54

5-Cl 2-Cl H NHCOOMe

29-55

6-Cl 2-Cl H NHCOOMe

29-56

4-Cl 3-Cl H NHCOOMe

Nº de ejemplo

G1 G2 G3 R2 Datos físicos

29-57

5-Cl 3-Cl H NHCOOMe

29-58

H H H NHCOOEt

29-59

H 2-F H NHCOOEt

29-60

H 3-F H NHCOOEt

29-61

H 4-F H NHCOOEt

29-62

H 2-Cl H NHCOOEt

29-63

H 3-Cl H NHCOOEt

29-64

H 4-Cl H NHCOOEt véase RMN a continuación

29-65

H 2-Br H NHCOOEt

29-66

H 3-Br H NHCOOEt

29-67

H 4-Br H NHCOOEt

29-68

H 2-I H NHCOOEt

29-69

H 3-I H NHCOOEt

29-70

H 4-I H NHCOOEt

29-71

3-Cl 2-Cl H NHCOOEt

29-72

4-Cl 2-Cl H NHCOOEt

29-73

5-Cl 2-Cl H NHCOOEt

29-74

6-Cl 2-Cl H NHCOOEt

29-75

4-Cl 3-Cl H NHCOOEt

29-76

5-Cl 3-Cl H NHCOOEt

29-77

H H H N(COOMe)2

29-78

H 2-F H N(COOMe)2

29-79

H 3-F H N(COOMe)2

29-80

H 4-F H N(COOMe)2

29-81

H 2-Cl H N(COOMe)2

29-82

H 3-Cl H N(COOMe)2

29-83

H 4-Cl H N(COOMe)2

29-84

H 2-Br H N(COOMe)2

29-85

H 3-Br H N(COOMe)2

29-86

H 4-Br H N(COOMe)2

29-87

H 2-I H N(COOMe)2

29-88

H 3-I H N(COOMe)2

29-89

H 4-I H N(COOMe)2

29-90

3-Cl 2-Cl H N(COOMe)2

Nº de ejemplo

G1 G2 G3 R2 Datos físicos

29-91

4-Cl 2-Cl H N(COOMe)2

29-92

5-Cl 2-Cl H N(COOMe)2

29-93

6-Cl 2-Cl H N(COOMe)2

29-94

4-Cl 3-Cl H N(COOMe)2

29-95

5-Cl 3-Cl H N(COOMe)2

29-96

H H H N(COOEt)2

29-97

H 2-F H N(COOEt)2

29-98

H 3-F H N(COOEt)2

29-99

H 4-F H N(COOEt)2

29-100

H 2-Cl H N(COOEt)2

29-101

H 3-Cl H N(COOEt)2

29-102

H 4-Cl H N(COOEt)2

29-103

H 2-Br H N(COOEt)2

29-104

H 3-Br H N(COOEt)2

29-105

H 4-Br H N(COOEt)2

29-106

H 2-I H N(COOEt)2

29-107

H 3-I H N(COOEt)2

29-108

H 4-I H N(COOEt)2

29-109

3-Cl 2-Cl H N(COOEt)2

29-110

4-Cl 2-Cl H N(COOEt)2

29-111

5-Cl 2-Cl H N(COOEt)2

29-112

6-Cl 2-Cl H N(COOEt)2

29-113

4-Cl 3-Cl H N(COOEt)2

29-114

5-Cl 3-Cl H N(COOEt)2

29-115

H H H NHCOC2H5

29-116

H 2-F H NHCOC2H5

29-117

H 3-F H NHCOC2H5

29-118

H 4-F H NHCOC2H5

29-119

H 2-Cl H NHCOC2H5

29-120

H 3-Cl H NHCOC2H5

29-121

H 4-Cl H NHCOC2H5

29-122

H 2-Br H NHCOC2H5

29-123

H 3-Br H NHCOC2H5

29-124

H 4-Br H NHCOC2H5

Nº de ejemplo

G1 G2 G3 R2 Datos físicos

29-125

H 2-I H NHCOC2H5

29-126

H 3-I H NHCOC2H5

29-127

H 4-I H NHCOC2H5

29-128

3-Cl 2-Cl H NHCOC2H5

29-129

4-Cl 2-Cl H NHCOC2H5

29-130

5-Cl 2-Cl H NHCOC2H5

29-131

6-Cl 2-Cl H NHCOC2H5

29-132

4-Cl 3-Cl H NHCOC2H5

29-133

5-Cl 3-Cl H NHCOC2H5

29-134

H H H N(COC2H5)2

29-135

H 2-F H N(COC2H5)2

29-136

H 3-F H N(COC2H5)2

29-137

H 4-F H N(COC2H5)2

29-138

H 2-Cl H N(COC2H5)2

29-139

H 3-Cl H N(COC2H5)2

29-140

H 4-Cl H N(COC2H5)2

29-141

H 2-Br H N(COC2H5)2

29-142

H 3-Br H N(COC2H5)2

29-143

H 4-Br H N(COC2H5)2 1H: 1,20, 2,53 ppm, COCH2CH3

29-144

H 2-I H N(COC2H5)2

29-145

H 3-I H N(COC2H5)2

29-146

H 4-I H N(COC2H5)2

29-147

3-Cl 2-Cl H N(COC2H5)2

29-148

4-Cl 2-Cl H N(COC2H5)2

29-149

5-Cl 2-Cl H N(COC2H5)2

29-150

6-Cl 2-Cl H N(COC2H5)2

29-151

4-Cl 3-Cl H N(COC2H5)2

29-152

5-Cl 3-Cl H N(COC2H5)2

29-153

4-OMe 3-F 5-F NHCOCH3 véase RMN a continuación

29-154

4-Me 3-OMe H NHCOCH3 véase RMN a continuación

29-155

4-Cl 3-OCF3 H NHCOCH3 véase RMN a continuación

29-156

H 4-OCHF2 H NHCOCH3 véase RMN a continuación

29-157

4-F 3-Cl H NHCOCH3 véase RMN a continuación

29-158

4-OMe 3-F 5-F N(COCH3)2 véase RMN a continuación

Nº de ejemplo

G1 G2 G3 R2 Datos físicos

29-159

4-Me 3-O-Me H N(COCH3)2 véase RMN a continuación

29-160

4-Cl 3-OCF3 H N(COCH3)2 véase RMN a continuación

29-161

H 4-OCHF2 H N(COCH3)2 véase RMN a continuación

29-162

4-F 3-Cl H N(COCH3)2 véase RMN a continuación

29-163

3-CF3 5-CF3 NHCOCH3 véase RMN a continuación

29-164

3-Cl 5-CF3 NHCOCH3 véase RMN a continuación

29-165

3-Cl 5-CF3 NHCO2CH2CCH véase RMN a continuación

29-166

3-Cl 5-CF3 N(CO2CH2CCH)2 véase RMN a continuación

29-167

3-CF3 5-CF3 N(CO2CH2CCH)2 véase RMN a continuación

Tabla 30 Tabla 31

imagen1

Nº de ejemplo

G1 G2 R2 Datos físicos

30-01

H H NH-CO-COOMe

30-02

2-F H NH-CO-COOMe

30-03

3-F H NH-CO-COOMe

30-04

4-F H NH-CO-COOMe

30-05

2-Cl H NH-CO-COOMe

30-06

3-Cl H NH-CO-COOMe

30-07

4-Cl H NH-CO-COOMe

30-08

2-Br H NH-CO-COOMe

30-09

3-Br H NH-CO-COOMe

30-10

4-Br H NH-CO-COOMe 1H: 3,90 ppm, COOMe

30-11

2-I H NH-CO-COOMe

30-12

3-I H NH-CO-COOMe

30-13

4-I H NH-CO-COOMe

30-14

2-Cl 3-Cl NH-CO-COOMe

30-15

2-Cl 4-Cl NH-CO-COOMe

30-16

2-Cl 5-Cl NH-CO-COOMe

30-17

2-Cl 6-Cl NH-CO-COOMe

30-18

3-Cl 4-Cl NH-CO-COOMe

30-19

3-Cl 5-Cl NH-CO-COOMe

30-20

H H NH-CO-COOEt

30-21

2-F H NH-CO-COOEt

30-22

3-F H NH-CO-COOEt

30-23

4-F H NH-CO-COOEt

30-24

2-Cl H NH-CO-COOEt

30-25

3-Cl H NH-CO-COOEt

30-26

4-Cl H NH-CO-COOEt

30-27

2-Br H NH-CO-COOEt

30-28

3-Br H NH-CO-COOEt

30-29

4-Br H NH-CO-COOEt

30-30

2-I H NH-CO-COOEt

30-31

3-I H NH-CO-COOEt

30-32

4-I H NH-CO-COOEt

30-33

2-Cl 3-Cl NH-CO-COOEt

30-34

2-Cl 4-Cl NH-CO-COOEt

30-35

2-Cl 5-Cl NH-CO-COOEt

30-36

2-Cl 6-Cl NH-CO-COOEt

30-37

3-Cl 4-Cl NH-CO-COOEt

30-38

3-Cl 5-Cl NH-CO-COOEt

imagen1

Nº de ejemplo

G1 G2 R2 Datos físicos

31-01

H H NHCO-Ph

31-02

2-F H NHCO-Ph

31-03

3-F H NHCO-Ph

31-04

4-F H NHCO-Ph

31-05

2-Cl H NHCO-Ph

31-06

3-Cl H NHCO-Ph

31-07

4-Cl H NHCO-Ph

31-08

2-Br H NHCO-Ph

Nº de ejemplo

G1 G2 R2 Datos físicos

31-09

3-Br H NHCO-Ph

31-10

4-Br H NHCO-Ph

31-11

2-I H NHCO-Ph

31-12

3-I H NHCO-Ph

31-13

4-I H NHCO-Ph

31-14

2-Cl 3-Cl NHCO-Ph

31-15

2-Cl 4-Cl NHCO-Ph

31-16

2-Cl 5-Cl NHCO-Ph

31-17

2-Cl 6-Cl NHCO-Ph

31-18

3-Cl 4-Cl NHCO-Ph

31-19

3-Cl 5-Cl NHCO-Ph

31-20

H H NHCO-2-Cl-C6H4

31-21

2-F H NHCO-2-Cl-C6H4

31-22

3-F H NHCO-2-Cl-C6H4

31-23

4-F H NHCO-2-Cl-C6H4

31-24

2-Cl H NHCO-2-Cl-C6H4

31-25

3-Cl H NHCO-2-Cl-C6H4

31-26

4-Cl H NHCO-2-Cl-C6H4

31-27

2-Br H NHCO-2-Cl-C6H4

31-28

3-Br H NHCO-2-Cl-C6H4

31-29

4-Br H NHCO-2-Cl-C6H4 19F: -61,25ppm, CF3

31-30

2-I H NHCO-2-Cl-C6H4

31-31

3-I H NHCO-2-Cl-C6H4

31-32

4-I H NHCO-2-Cl-C6H4

31-33

2-Cl 3-Cl NHCO-2-Cl-C6H4

31-34

2-Cl 4-Cl NHCO-2-Cl-C6H4

31-35

2-Cl 5-Cl NHCO-2-Cl-C6H4

31-36

2-Cl 6-Cl NHCO-2-Cl-C6H4

31-37

3-Cl 4-Cl NHCO-2-Cl-C6H4

31-38

3-Cl 5-Cl NHCO-2-Cl-C6H4

31-39

H H NHCO-3-Cl-C6H4

31-40

2-F H NHCO-3-Cl-C6H4

31-41

3-F H NHCO-3-Cl-C6H4

31-42

4-F H NHCO-3-Cl-C6H4

Nº de ejemplo

G1 G2 R2 Datos físicos

31-43

2-Cl H NHCO-3-Cl-C6H4

31-44

3-Cl H NHCO-3-Cl-C6H4

31-45

4-Cl H NHCO-3-Cl-C6H4

31-46

2-Br H NHCO-3-Cl-C6H4

31-47

3-Br H NHCO-3-Cl-C6H4

31-48

4-Br H NHCO-3-Cl-C6H4

31-49

2-I H NHCO-3-Cl-C6H4

31-50

3-I H NHCO-3-Cl-C6H4

31-51

4-I H NHCO-3-Cl-C6H4

31-52

2-Cl 3-Cl NHCO-3-Cl-C6H4

31-53

2-Cl 4-Cl NHCO-3-Cl-C6H4

31-54

2-Cl 5-Cl NHCO-3-Cl-C6H4

31-55

2-Cl 6-Cl NHCO-3-Cl-C6H4

31-56

3-Cl 4-Cl NHCO-3-Cl-C6H4

31-57

3-Cl 5-Cl NHCO-3-Cl-C6H4

31-58

H H NHCO-4-Cl-C6H4

31-59

2-F H NHCO-4-Cl-C6H4

31-60

3-F H NHCO-4-Cl-C6H4

31-61

4-F H NHCO-4-Cl-C6H4

31-62

2-Cl H NHCO-4-Cl-C6H4

31-63

3-Cl H NHCO-4-Cl-C6H4

31-64

4-Cl H NHCO-4-Cl-C6H4

31-65

2-Br H NHCO-4-Cl-C6H4

31-66

3-Br H NHCO-4-Cl-C6H4

31-67

4-Br H NHCO-4-Cl-C6H4

31-68

2-I H NHCO-4-Cl-C6H4

31-69

3-I H NHCO-4-Cl-C6H4

31-70

4-I H NHCO-4-Cl-C6H4

31-71

2-Cl 3-Cl NHCO-4-Cl-C6H4

31-72

2-Cl 4-Cl NHCO-4-Cl-C6H4

31-73

2-Cl 5-Cl NHCO-4-Cl-C6H4

31-74

2-Cl 6-Cl NHCO-4-Cl-C6H4

31-75

3-Cl 4-Cl NHCO-4-Cl-C6H4

31-76

3-Cl 5-Cl NHCO-4-Cl-C6H4

Nº de ejemplo

G1 G2 R2 Datos físicos

31-77

H H NHCO-3-F-C6H4

31-78

2-F H NHCO-3-F-C6H4

31-79

3-F H NHCO-3-F-C6H4

31-80

4-F H NHCO-3-F-C6H4

31-81

2-Cl H NHCO-3-F-C6H4

31-82

3-Cl H NHCO-3-F-C6H4

31-83

4-Cl H NHCO-3-F-C6H4

31-84

2-Br H NHCO-3-F-C6H4

31-85

3-Br H NHCO-3-F-C6H4

31-86

4-Br H NHCO-3-F-C6H4

31-87

2-I H NHCO-3-F-C6H4

31-88

3-I H NHCO-3-F-C6H4

31-89

4-I H NHCO-3-F-C6H4

31-90

2-Cl 3-Cl NHCO-3-F-C6H4

31-91

2-Cl 4-Cl NHCO-3-F-C6H4

31-92

2-Cl 5-Cl NHCO-3-F-C6H4

31-93

2-Cl 6-Cl NHCO-3-F-C6H4

31-94

3-Cl 4-Cl NHCO-3-F-C6H4

31-95

3-Cl 5-Cl NHCO-3-F-C6H4

31-96

H H NHCO-4-F-C6H4

31-97

2-F H NHCO-4-F-C6H4

31-98

3-F H NHCO-4-F-C6H4

31-99

4-F H NHCO-4-F-C6H4

31-100

2-Cl H NHCO-4-F-C6H4

31-101

3-Cl H NHCO-4-F-C6H4

31-102

4-Cl H NHCO-4-F-C6H4

31-103

2-Br H NHCO-4-F-C6H4

31-104

3-Br H NHCO-4-F-C6H4

31-105

4-Br H NHCO-4-F-C6H4

31-106

2-I H NHCO-4-F-C6H4

31-107

3-I H NHCO-4-F-C6H4

31-108

4-I H NHCO-4-F-C6H4

31-109

2-Cl 3-Cl NHCO-4-F-C6H4

31-110

2-Cl 4-Cl NHCO-4-F-C6H4

Nº de ejemplo

G1 G2 R2 Datos físicos

31-111

2-Cl 5-Cl NHCO-4-F-C6H4

31-112

2-Cl 6-Cl NHCO-4-F-C6H4

31-113

3-Cl 4-Cl NHCO-4-F-C6H4

31-114

3-Cl 5-Cl NHCO-4-F-C6H4

Tabla 32

imagen1

Nº de ejemplo

R1 G1 Datos físicos

32-01

CF3 H

32-02

CF3 2-Cl

32-03

CF3 6-Cl véase RMN a continuación

32-04

CF3 5-Cl

32-05

CF3 4-Cl

32-06

CF3 5-F

32-07

CF3 5-Br

32-08

CF3 5-I

32-09

CF3 2-OMe

32-10

CF3 4-OMe

32-11

CF3 5-OMe

32-12

CF3 6-OMe véase RMN a continuación

32-13

CF3 2-OEt

32-14

CF3 4-OEt

32-15

CF3 5-OEt

32-16

CF3 6-OEt

32-17

CF3 6-CF3 véase RMN a continuación

32-18

Me H

32-19

Me 2-Cl

32-20

Me 6-Cl

32-21

Me 5-Cl

32-22

Me 4-Cl

32-23

Me 5-F

Nº de ejemplo

R1 G1 Datos físicos

32-24

Me 5-Br

32-25

Me 5-I

32-26

Me 2-OMe

32-27

Me 4-OMe

32-28

Me 5-OMe

32-29

Me 6-OMe

32-30

Me 2-OEt

32-31

Me 4-OEt

32-32

Me 5-OEt

32-33

Me 6-OEt

32-34

Me 6-CF3

32-35

Et H

32-36

Et 2-Cl

32-37

Et 6-Cl logP= 1,76

32-38

Et 5-Cl

32-39

Et 4-Cl

32-40

Et 5-F

32-41

Et 5-Br

32-42

Et 5-I

32-43

Et 2-OMe

32-44

Et 4-OMe

32-45

Et 5-OMe

32-46

Et 6-OMe

32-47

Et 2-OEt

32-48

Et 4-OEt

32-49

Et 5-OEt

32-50

Et 6-OEt

32-51

Et 6-CF3

32-52

CF3 6-NMe2 véase RMN a continuación

32-53

CF3 6-OiPr véase RMN a continuación

32-54

CF3 G1= 6-OMe, G2= 5-Cl véase RMN a continuación

Tabla 33

imagen1

Nº de ejemplo

R1 G1 G2 Datos físicos

33

CF3 H H

33

CF3 3-Cl H

33

CF3 4-Cl H

33

CF3 5-Cl H

33

CF3 6-Cl H

33

CF3 5-F H

33

CF3 5-Br H

33

CF3 5-I H

33

CF3 3-OMe H

33

CF3 4-OMe H

33

CF3 5-OMe H

33

CF3 6-OMe H

33

CF3 3-OEt H

33

CF3 4-OEt H

33

CF3 5-OEt H

33

CF3 6-OEt H

33

CF3 3-CF3 H

33

CF3 4-CF3 H

33

CF3 5-CF3 H

33

CF3 6-CF3 H

33

CF3 3-Cl 5-Cl

33

CH3 H H

33

CH3 3-Cl H

33

CH3 4-Cl H

33

CH3 5-Cl H

33

CH3 6-Cl H

33

CH3 5-F H

33

CH3 5-Br H

33

CH3 5-I H

Nº de ejemplo

R1 G1 G2 Datos físicos

33-30

CH3 3-OMe H

33-31

CH3 4-OMe H

33-32

CH3 5-OMe H

33-33

CH3 6-OMe H

33-34

CH3 3-OEt H

33-35

CH3 4-OEt H

33-36

CH3 5-OEt H

33-37

CH3 6-OEt H

33-38

CH3 3-CF3 H

33-39

CH3 4-CF3 H

33-40

CH3 5-CF3 H

33-41

CH3 6-CF3 H

33-42

CH3 3-Cl 5-Cl

33-43

C2H5 H H

33-44

C2H5 3-Cl H

33-45

C2H5 4-Cl H

33-46

C2H5 5-Cl H

33-47

C2H5 6-Cl H

33-48

C2H5 5-F H

33-49

C2H5 5-Br H

33-50

C2H5 5-I H

33-51

C2H5 3-OMe H

33-52

C2H5 4-OMe H

33-53

C2H5 5-OMe H

33-54

C2H5 6-OMe H

33-55

C2H5 3-OEt H

33-56

C2H5 4-OEt H

33-57

C2H5 5-OEt H

33-58

C2H5 6-OEt H

33-59

C2H5 3-CF3 H

33-60

C2H5 4-CF3 H

33-61

C2H5 5-CF3 H

33-62

C2H5 6-CF3 H

33-63

C2H5 3-Cl 5-Cl

Tabla 34

imagen1

Nº de ejemplo

G1 Datos físicos

34-01

H

34-02

5-F

34-03

5-Cl

34-04

5-Br

34-05

5-I

34-06

5-CF3

Tabla 35

imagen1

Nº de ejemplo

G1 G2 R1 Datos físicos

35-01

H H ciclopropilo

35-02

2-F H ciclopropilo

35-03

3-F H ciclopropilo

35-04

4-F H ciclopropilo

35-05

2-Cl H ciclopropilo

35-06

3-Cl H ciclopropilo

35-07

4-Cl H ciclopropilo logP: 2,66; RMN1H (CD3CN): 8,74 (d, 2H), 7,22 (t, 1H)

35-08

2-Br H ciclopropilo

35-09

3-Br H ciclopropilo

35-10

4-Br H ciclopropilo

35-11

2-I H ciclopropilo

35-12

3-I H ciclopropilo

35-13

4-I H ciclopropilo

35-14

2-Cl 3-Cl ciclopropilo

35-15

2-Cl 4-Cl ciclopropilo

35-16

2-Cl 5-Cl ciclopropilo

Nº de ejemplo

G1 G2 R1 Datos físicos

35-17

2-Cl 6-Cl ciclopropilo

35-18

2-Cl 4-F ciclopropilo

35-19

3-Cl 4-Cl ciclopropilo

35-20

3-Cl 5-Cl ciclopropilo véase RMN a continuación

35-21

H H 1-Cl-ciclopropilo

35-22

2-F H 1-Cl-ciclopropilo

35-23

3-F H 1-Cl-ciclopropilo

35-24

4-F H 1-Cl-ciclopropilo

35-25

2-Cl H 1-Cl-ciclopropilo

35-26

3-Cl H 1-Cl-ciclopropilo

35-27

4-Cl H 1-Cl-ciclopropilo

35-28

2-Br H 1-Cl-ciclopropilo

35-29

3-Br H 1-Cl-ciclopropilo

35-30

4-Br H 1-Cl-ciclopropilo

35-31

2-I H 1-Cl-ciclopropilo

35-32

3-I H 1-Cl-ciclopropilo

35-33

4-I H 1-Cl-ciclopropilo

35-34

2-Cl 3-Cl 1-Cl-ciclopropilo

35-35

2-Cl 4-Cl 1-Cl-ciclopropilo

35-36

2-Cl 5-Cl 1-Cl-ciclopropilo

35-37

2-Cl 6-Cl 1-Cl-ciclopropilo

35-38

3-Cl 4-Cl 1-Cl-ciclopropilo

35-39

3-Cl 5-Cl 1-Cl-ciclopropilo véase RMN a continuación

35-40

H H 1-CF3-ciclopropilo

35-41

2-F H 1-CF3-ciclopropilo

35-42

3-F H 1-CF3-ciclopropilo

35-43

4-F H 1-CF3-ciclopropilo

35-44

2-Cl H 1-CF3-ciclopropilo

35-45

3-Cl H 1-CF3-ciclopropilo

35-46

4-Cl H 1-CF3-ciclopropilo

35-47

2-Br H 1-CF3-ciclopropilo

35-48

3-Br H 1-CF3-ciclopropilo

35-49

4-Br H 1-CF3-ciclopropilo

35-50

2-I H 1-CF3-ciclopropilo

Nº de ejemplo

G1 G2 R1 Datos físicos

35-51

3-I H 1-CF3-ciclopropilo

35-52

4-I H 1-CF3-ciclopropilo

35-53

2-Cl 3-Cl 1-CF3-ciclopropilo

35-54

2-Cl 4-Cl 1-CF3-ciclopropilo

35-55

2-Cl 5-Cl 1-CF3-ciclopropilo

35-56

2-Cl 6-Cl 1-CF3-ciclopropilo

35-57

3-Cl 4-Cl 1-CF3-ciclopropilo

35-58

3-Cl 5-Cl 1-CF3-ciclopropilo

35-59

H H ciclobutilo

35-60

2-F H ciclobutilo

35-61

3-F H ciclobutilo

35-62

4-F H ciclobutilo

35-63

2-Cl H ciclobutilo

35-64

3-Cl H ciclobutilo

35-65

4-Cl H ciclobutilo

35-66

2-Br H ciclobutilo

35-67

3-Br H ciclobutilo

35-68

4-Br H ciclobutilo

35-69

2-I H ciclobutilo

35-70

3-I H ciclobutilo

35-71

4-I H ciclobutilo

35-72

2-Cl 3-Cl ciclobutilo

35-73

2-Cl 4-Cl ciclobutilo

35-74

2-Cl 5-Cl ciclobutilo

35-75

2-Cl 6-Cl ciclobutilo

35-76

3-Cl 4-Cl ciclobutilo

35-77

3-Cl 5-Cl ciclobutilo véase RMN a continuación

35-78

H H ciclopentilo

35-79

2-F H ciclopentilo

35-80

3-F H ciclopentilo

35-81

4-F H ciclopentilo

35-82

2-Cl H ciclopentilo

35-83

3-Cl H ciclopentilo

35-84

4-Cl H ciclopentilo

Nº de ejemplo

G1 G2 R1 Datos físicos

35-85

2-Br H ciclopentilo

35-86

3-Br H ciclopentilo

35-87

4-Br H ciclopentilo logP= 3,34

35-88

2-I H ciclopentilo

35-89

3-I H ciclopentilo

35-90

4-I H ciclopentilo

35-91

2-Cl 3-Cl ciclopentilo

35-92

2-Cl 4-Cl ciclopentilo

35-93

2-Cl 5-Cl ciclopentilo

35-94

2-Cl 6-Cl ciclopentilo

35-95

3-Cl 4-Cl ciclopentilo

35-96

3-Cl 5-Cl ciclopentilo

35-97

H H ciclohexilo

35-98

2-F H ciclohexilo

35-99

3-F H ciclohexilo

35-100

4-F H ciclohexilo

35-101

2-Cl H ciclohexilo

35-102

3-Cl H ciclohexilo

35-103

4-Cl H ciclohexilo

35-104

2-Br H ciclohexilo

35-105

3-Br H ciclohexilo

35-106

4-Br H ciclohexilo

35-107

2-I H ciclohexilo

35-108

3-I H ciclohexilo

35-109

4-I H ciclohexilo

35-110

2-Cl 3-Cl ciclohexilo

35-111

2-Cl 4-Cl ciclohexilo

35-112

2-Cl 5-Cl ciclohexilo

35-113

2-Cl 6-Cl ciclohexilo

35-114

3-Cl 4-Cl ciclohexilo

35-115

3-Cl 5-Cl ciclohexilo

35-116

H H 1-F-ciclopropilo

35-117

2-F H 1-F-ciclopropilo

35-118

3-F H 1-F-ciclopropilo

Nº de ejemplo

G1 G2 R1 Datos físicos

35-119

4-F H 1-F-ciclopropilo

35-120

2-Cl H 1-F-ciclopropilo

35-121

3-Cl H 1-F-ciclopropilo

35-122

4-Cl H 1-F-ciclopropilo

35-123

2-Br H 1-F-ciclopropilo

35-124

3-Br H 1-F-ciclopropilo

35-125

4-Br H 1-F-ciclopropilo 19F: -175,31ppm, 1-FcPr

35-126

2-I H 1-F-ciclopropilo

35-127

3-I H 1-F-ciclopropilo

35-128

4-I H 1-F-ciclopropilo

35-129

2-Cl 3-Cl 1-F-ciclopropilo

35-130

2-Cl 4-Cl 1-F-ciclopropilo

35-131

2-Cl 5-Cl 1-F-ciclopropilo

35-132

2-Cl 6-Cl 1-F-ciclopropilo

35-133

3-Cl 4-Cl 1-F-ciclopropilo

35-134

3-Cl 5-Cl 1-F-ciclopropilo véase RMN a continuación

35-135

H H CH2-ciclopropilo

35-136

2-F H CH2-ciclopropilo

35-137

3-F H CH2-ciclopropilo

35-138

4-F H CH2-ciclopropilo

35-139

2-Cl H CH2-ciclopropilo

35-140

3-Cl H CH2-ciclopropilo

35-141

4-Cl H CH2-ciclopropilo

35-142

2-Br H CH2-ciclopropilo

35-143

3-Br H CH2-ciclopropilo

35-144

4-Br H CH2-ciclopropilo 1H (DMSO-d6): 0,84, 1H; 0.30, 2H, 0,00, 2H; ciclopropilo

35-145

2-I H CH2-ciclopropilo

35-146

3-I H CH2-ciclopropilo

35-147

4-I H CH2-ciclopropilo

35-148

2-Cl 3-Cl CH2-ciclopropilo

35-149

2-Cl 4-Cl CH2-ciclopropilo

35-150

2-Cl 5-Cl CH2-ciclopropilo

35-151

2-Cl 6-Cl CH2-ciclopropilo

35-152

3-Cl 4-Cl CH2-ciclopropilo

Nº de ejemplo

G1 G2 R1 Datos físicos

35-153

3-Cl 5-Cl CH2-ciclopropilo

35-154

H H CH2-ciclohexilo

35-155

2-F H CH2-ciclohexilo

35-156

3-F H CH2-ciclohexilo

35-157

4-F H CH2-ciclohexilo

35-158

2-Cl H CH2-ciclohexilo

35-159

3-Cl H CH2-ciclohexilo

35-160

4-Cl H CH2-ciclohexilo

35-161

2-Br H CH2-ciclohexilo

35-162

3-Br H CH2-ciclohexilo

35-163

4-Br H CH2-ciclohexilo 1H (DMSO-d6): 2,42 ppm, CH2

35-164

2-I H CH2-ciclohexilo

35-165

3-I H CH2-ciclohexilo

35-166

4-I H CH2-ciclohexilo

35-167

2-Cl 3-Cl CH2-ciclohexilo

35-168

2-Cl 4-Cl CH2-ciclohexilo

35-169

2-Cl 5-Cl CH2-ciclohexilo

35-170

2-Cl 6-Cl CH2-ciclohexilo

35-171

3-Cl 4-Cl CH2-ciclohexilo

35-172

3-Cl 5-Cl CH2-ciclohexilo

35-173

H H CH2CH2-ciclohexilo

35-74

2-F H CH2CH2-ciclohexilo

35-175

3-F H CH2CH2-ciclohexilo

35-176

4-F H CH2CH2-ciclohexilo

35-177

2-Cl H CH2CH2-ciclohexilo

35-178

3-Cl H CH2CH2-ciclohexilo

35-179

4-Cl H CH2CH2-ciclohexilo

35-180

2-Br H CH2CH2-ciclohexilo

35-181

3-Br H CH2CH2-ciclohexilo

35-182

4-Br H CH2CH2-ciclohexilo 1H (DMSO-d6): 0,82, 1,14, 1,59, ciclohexilo

35-183

2-I H CH2CH2-ciclohexilo

35-184

3-I H CH2CH2-ciclohexilo

35-185

4-I H CH2CH2-ciclohexilo

35-186

2-Cl 3-Cl CH2CH2-ciclohexilo

Nº de ejemplo

G1 G2 R1 Datos físicos

35-187

2-Cl 4-Cl CH2CH2-ciclohexilo

35-188

2-Cl 5-Cl CH2CH2-ciclohexilo

35-189

2-Cl 6-Cl CH2CH2-ciclohexilo

35-190

3-Cl 4-Cl CH2CH2-ciclohexilo

35-191

3-Cl 5-Cl CH2CH2-ciclohexilo

35-192

H H CH2-pentilo

35-193

2-F H CH2-ciclopentilo

35-194

3-F H CH2-ciclopentilo

35-195

4-F H CH2-ciclopentilo

35-196

2-Cl H CH2-ciclopentilo

35-197

3-Cl H CH2-ciclopentilo

35-198

4-Cl H CH2-ciclopentilo

35-199

2-Br H CH2-ciclopentilo

35-200

3-Br H CH2-ciclopentilo

35-201

4-Br H CH2-ciclopentilo

35-202

2-I H CH2-ciclopentilo

35-203

3-I H CH2-ciclopentilo

35-204

4-I H CH2-ciclopentilo

35-205

2-Cl 3-Cl CH2-ciclopentilo

35-206

2-Cl 4-Cl CH2-ciclopentilo

35-207

2-Cl 5-Cl CH2-ciclopentilo

35-208

2-Cl 6-Cl CH2-ciclopentilo

35-209

3-Cl 4-Cl CH2-ciclopentilo

35-210

3-Cl 5-Cl CH2-ciclopentilo

Tabla 36

imagen1

Nº de ejemplo

G1 G2 R1 Datos físicos

36-01

H H CH(OMe)2

36-02

2-F H CH(OMe)2

36-03

3-F H CH(OMe)2

Nº de ejemplo

G1 G2 R1 Datos físicos

36-04

4-F H CH(OMe)2

36

2-Cl H CH(OMe)2

36-06

3-Cl H CH(OMe)2

36-07

4-Cl H CH(OMe)2

36-08

2-Br H CH(OMe)2

36-09

3-Br H CH(OMe)2

36

4-Br H CH(OMe)2 1H: 5,22 ppm, CH(OMe)2

36-11

2-I H CH(OMe)2

36-12

3-I H CH(OMe)2

36-13

4-I H CH(OMe)2

36-14

2-Cl 3-Cl CH(OMe)2

36

2-Cl 4-Cl CH(OMe)2

36-16

2-Cl 5-Cl CH(OMe)2

36-17

2-Cl 6-Cl CH(OMe)2

36-18

3-Cl 4-Cl CH(OMe)2

36-19

3-Cl 5-Cl CH(OMe)2

36

H H CH(OEt)2

36-21

2-F H CH(OEt)2

36-22

3-F H CH(OEt)2

36-23

4-F H CH(OEt)2

36-24

2-Cl H CH(OEt)2

36

3-Cl H CH(OEt)2

36-26

4-Cl H CH(OEt)2

36-27

2-Br H CH(OEt)2

36-28

3-Br H CH(OEt)2

36-29

4-Br H CH(OEt)2

36

2-I H CH(OEt)2

36-31

3-I H CH(OEt)2

36-32

4-I H CH(OEt)2

36-33

2-Cl 3-Cl CH(OEt)2

36-34

2-Cl 4-Cl CH(OEt)2

36

2-Cl 5-Cl CH(OEt)2

36-36

2-Cl 6-Cl CH(OEt)2

36-37

3-Cl 4-Cl CH(OEt)2

Nº de ejemplo

G1 G2 R1 Datos físicos

36-38

3-Cl 5-Cl CH(OEt)2

36-39

H H CH(OnPr)2

36-40

2-F H CH(OnPr)2

36-41

3-F H CH(OnPr)2

36-42

4-F H CH(OnPr)2

36-43

2-Cl H CH(OnPr)2

36-44

3-Cl H CH(OnPr)2

36-45

4-Cl H CH(OnPr)2

36-46

2-Br H CH(OnPr)2

36-47

3-Br H CH(OnPr)2

36-48

4-Br H CH(OnPr)2

36-49

2-I H CH(OnPr)2

36-50

3-I H CH(OnPr)2

36-51

4-I H CH(OnPr)2

36-52

2-Cl 3-Cl CH(OnPr)2

36-53

2-Cl 4-Cl CH(OnPr)2

36-54

2-Cl 5-Cl CH(OnPr)2

36-55

2-Cl 6-Cl CH(OnPr)2

36-56

3-Cl 4-Cl CH(OnPr)2

36-57

3-Cl 5-Cl CH(OnPr)2

36-58

H H CH(OnBu)2

36-59

2-F H CH(OnBu)2

36-60

3-F H CH(OnBu)2

36-61

4-F H CH(OnBu)2

36-62

2-Cl H CH(OnBu)2

36-63

3-Cl H CH(OnBu)2

36-64

4-Cl H CH(OnBu)2

36-65

2-Br H CH(OnBu)2

36-66

3-Br H CH(OnBu)2

36-67

4-Br H CH(OnBu)2

36-68

2-I H CH(OnBu)2

36-69

3-I H CH(OnBu)2

36-70

4-I H CH(OnBu)2

36-71

2-Cl 3-Cl CH(OnBu)2

Nº de ejemplo

G1 G2 R1 Datos físicos

36-72

2-Cl 4-Cl CH(OnBu)2

36-73

2-Cl 5-Cl CH(OnBu)2

36-74

2-Cl 6-Cl CH(OnBu)2

36-75

3-Cl 4-Cl CH(OnBu)2

36-76

3-Cl 5-Cl CH(OnBu)2

36-77

4-Cl 3-CF3 CH(OMe)2 RMN1H (DMSO-d6): 8,87, (d, 2H), 7,42 (t, 1H), 5,23 ppm (s, 1H)

36-78

3-Cl 5-CF3 CH(OMe)2

36-79

4-Cl 3-CF3 CH(OEt)2

36-80

3-Cl 5-CF3 CH(OEt)2

Tabla 37 Tabla 38

imagen1

Nº de ejemplo

G1 G2 R1 Datos físicos

37-01

H H CN

37-02

2-F H CN

37-03

3-F H CN

37-04

4-F H CN

37-05

2-Cl H CN

37-06

3-Cl H CN

37-07

4-Cl H CN

37-08

2-Br H CN

37-09

3-Br H CN

37-10

4-Br H CN 1H (DMSO-d6): 7,48, 7,71 ppm, 4-Br-Ph

37-11

2-I H CN

37-12

3-I H CN

37-13

4-I H CN

37-14

2-Cl 3-Cl CN

37-15

2-Cl 4-Cl CN

37-16

2-Cl 5-Cl CN

37-17

2-Cl 6-Cl CN

37-18

3-Cl 4-Cl CN

37-19

3-Cl 5-Cl CN

Nº de ejemplo

G1 G2 R1 Datos físicos

37-20

H H CHO

37-21

2-F H CHO

37-22

3-F H CHO

37-23

4-F H CHO

37-24

2-Cl H CHO

37-25

3-Cl H CHO

37-26

4-Cl H CHO

37-27

2-Br H CHO

37-28

3-Br H CHO

37-29

4-Br H CHO

37-30

2-I H CHO

37-31

3-I H CHO

37-32

4-I H CHO

37-33

2-Cl 3-Cl CHO

37-34

2-Cl 4-Cl CHO

37-35

2-Cl 5-Cl CHO

37-36

2-Cl 6-Cl CHO

37-37

3-Cl 4-Cl CHO

37-38

3-Cl 5-Cl CHO

imagen1

Nº de ejemplo

G1 G2 R1 Datos físicos

38-01

H H CH=NOH

38-02

2-F H CH=NOH

38-03

3-F H CH=NOH

38-04

4-F H CH=NOH

38-05

2-Cl H CH=NOH

38-06

3-Cl H CH=NOH

38-07

4-Cl H CH=NOH

38-08

2-Br H CH=NOH

38-09

3-Br H CH=NOH

Nº de ejemplo

G1 G2 R1 Datos físicos

38-10

4-Br H CH=NOH 1H (DMSO-d6): 7,96, 1H, s; 11,13 ppm, 1H, s; CH=NOH

38-11

2-I H CH=NOH

38-12

3-I H CH=NOH

38-13

4-I H CH=NOH

38-14

2-Cl 3-Cl CH=NOH

38-15

2-Cl 4-Cl CH=NOH

38-16

2-Cl 5-Cl CH=NOH

38-17

2-Cl 6-Cl CH=NOH

38-18

3-Cl 4-Cl CH=NOH

38-19

3-Cl 5-Cl CH=NOH

38-20

H H CH=NOMe

38-21

2-F H CH=NOMe

38-22

3-F H CH=NOMe

38-23

4-F H CH=NOMe

38-24

2-Cl H CH=NOMe

38-25

3-Cl H CH=NOMe

38-26

4-Cl H CH=NOMe

38-27

2-Br H CH=NOMe

38-28

3-Br H CH=NOMe

38-29

4-Br H CH=NOMe 1H (DMSO-d6): 3,76 ppm; OMe

38-30

2-I H CH=NOMe

38-31

3-I H CH=NOMe

38-32

4-I H CH=NOMe

38-33

2-Cl 3-Cl CH=NOMe

38-34

2-Cl 4-Cl CH=NOMe

38-35

2-Cl 5-Cl CH=NOMe

38-36

2-Cl 6-Cl CH=NOMe

38-37

3-Cl 4-Cl CH=NOMe

38-38

3-Cl 5-Cl CH=NOMe

38-39

H H CH=NOEt

38-40

2-F H CH=NOEt

38-41

3-F H CH=NOEt

38-42

4-F H CH=NOEt

38-43

2-Cl H CH=NOEt

Nº de ejemplo

G1 G2 R1 Datos físicos

38-44

3-Cl H CH=NOEt

38-45

4-Cl H CH=NOEt

38-46

2-Br H CH=NOEt

38-47

3-Br H CH=NOEt

38-48

4-Br H CH=NOEt 1H (DMSO-d6): 3.98,1,14 ppm; OEt

38-49

2-I H CH=NOEt

38-50

3-I H CH=NOEt

38-51

4-I H CH=NOEt

38-52

2-Cl 3-Cl CH=NOEt

38-53

2-Cl 4-Cl CH=NOEt

38-54

2-Cl 5-Cl CH=NOEt

38-55

2-Cl 6-Cl CH=NOEt

38-56

3-Cl 4-Cl CH=NOEt

38-57

3-Cl 5-Cl CH=NOEt

38-58

H H CH=NOnPr

38-59

2-F H CH=NOnPr

38-60

3-F H CH=NOnPr

38-61

4-F H CH=NOnPr

38-62

2-Cl H CH=NOnPr

38-63

3-Cl H CH=NOnPr

38-64

4-Cl H CH=NOnPr

38-65

2-Br H CH=NOnPr

38-66

3-Br H CH=NOnPr

38-67

4-Br H CH=NOnPr

38-68

2-I H CH=NOnPr

38-69

3-I H CH=NOnPr

38-70

4-I H CH=NOnPr

38-71

2-Cl 3-Cl CH=NOnPr

38-72

2-Cl 4-Cl CH=NOnPr

38-73

2-Cl 5-Cl CH=NOnPr

38-74

2-Cl 6-Cl CH=NOnPr

38-75

3-Cl 4-Cl CH=NOnPr

38-76

3-Cl 5-Cl CH=NOnPr

38-77

H H CH=NOiPr

Nº de ejemplo

G1 G2 R1 Datos físicos

38-78

2-F H CH=NOiPr

38-79

3-F H CH=NOiPr

38-80

4-F H CH=NOiPr

38-81

2-Cl H CH=NOiPr

38-82

3-Cl H CH=NOiPr

38-83

4-Cl H CH=NOiPr

38-84

2-Br H CH=NOiPr

38-85

3-Br H CH=NOiPr

38-86

4-Br H CH=NOiPr

38-87

2-I H CH=NOiPr

38-88

3-I H CH=NOiPr

38-89

4-I H CH=NOiPr

38-90

2-Cl 3-Cl CH=NOiPr

38-91

2-Cl 4-Cl CH=NOiPr

38-92

2-Cl 5-Cl CH=NOiPr

38-93

2-Cl 6-Cl CH=NOiPr

38-94

3-Cl 4-Cl CH=NOiPr

38-95

3-Cl 5-Cl CH=NOiPr

Tabla 39

imagen1

Nº de ejemplo

G1 G2 R1 Datos físicos

39-01

H H C6H5-CH2

39-02

2-F H C6H5-CH2

39-03

3-F H C6H5-CH2

39-04

4-F H C6H5-CH2

39-05

2-Cl H C6H5-CH2

39-06

3-Cl H C6H5-CH2

39-07

4-Cl H C6H5-CH2

39-08

2-Br H C6H5-CH2

39-09

3-Br H C6H5-CH2

39-10

4-Br H C6H5-CH2 1H: 4,03 ppm, CH2

Nº de ejemplo

G1 G2 R1 Datos físicos

39-11

2-I H C6H5-CH2

39-12

3-I H C6H5-CH2

39-13

4-I H C6H5-CH2

39-14

2-Cl 3-Cl C6H5-CH2

39-15

2-Cl 4-Cl C6H5-CH2

39-16

2-Cl 5-Cl C6H5-CH2

39-17

2-Cl 6-Cl C6H5-CH2

39-18

3-Cl 4-Cl C6H5-CH2

39-19

3-Cl 5-Cl C6H5-CH2

39-20

H H 2-Cl-C6H4-CH2

39-21

2-F H 2-Cl-C6H4-CH2

39-22

3-F H 2-Cl-C6H4-CH2

39-23

4-F H 2-Cl-C6H4-CH2

39-24

2-Cl H 2-Cl-C6H4-CH2

39-25

3-Cl H 2-Cl-C6H4-CH2

39-26

4-Cl H 2-Cl-C6H4-CH2

39-27

2-Br H 2-Cl-C6H4-CH2

39-28

3-Br H 2-Cl-C6H4-CH2

39-29

4-Br H 2-Cl-C6H4-CH2

39-30

2-I H 2-Cl-C6H4-CH2

39-31

3-I H 2-Cl-C6H4-CH2

39-32

4-I H 2-Cl-C6H4-CH2

39-33

2-Cl 3-Cl 2-Cl-C6H4-CH2

39-34

2-Cl 4-Cl 2-Cl-C6H4-CH2

39-35

2-Cl 5-Cl 2-Cl-C6H4-CH2

39-36

2-Cl 6-Cl 2-Cl-C6H4-CH2

39-37

3-Cl 4-Cl 2-Cl-C6H4-CH2

39-38

3-Cl 5-Cl 2-Cl-C6H4-CH2

39-39

H H 3-Cl-C6H4-CH2

39-40

2-F H 3-Cl-C6H4-CH2

39-41

3-F H 3-Cl-C6H4-CH2

39-42

4-F H 3-Cl-C6H4-CH2

39-43

2-Cl H 3-Cl-C6H4-CH2

39-44

3-Cl H 3-Cl-C6H4-CH2

Nº de ejemplo

G1 G2 R1 Datos físicos

39-45

4-Cl H 3-Cl-C6H4-CH2

39-46

2-Br H 3-Cl-C6H4-CH2

39-47

3-Br H 3-Cl-C6H4-CH2

39-48

4-Br H 3-Cl-C6H4-CH2 1H: 4,00 ppm, CH2

39-49

2-I H 3-Cl-C6H4-CH2

39-50

3-I H 3-Cl-C6H4-CH2

39-51

4-I H 3-Cl-C6H4-CH2

39-52

2-Cl 3-Cl 3-Cl-C6H4-CH2

39-53

2-Cl 4-Cl 3-Cl-C6H4-CH2

39-54

2-Cl 5-Cl 3-Cl-C6H4-CH2

39-55

2-Cl 6-Cl 3-Cl-C6H4-CH2

39-56

3-Cl 4-Cl 3-Cl-C6H4-CH2

39-57

3-Cl 5-Cl 3-Cl-C6H4-CH2

39-58

H H 4-Cl-C6H4-CH2

39-59

2-F H 4-Cl-C6H4-CH2

39-60

3-F H 4-Cl-C6H4-CH2

39-61

4-F H 4-Cl-C6H4-CH2

39-62

2-Cl H 4-Cl-C6H4-CH2

39-63

3-Cl H 4-Cl-C6H4-CH2

39-64

4-Cl H 4-Cl-C6H4-CH2

39-65

2-Br H 4-Cl-C6H4-CH2

39-66

3-Br H 4-Cl-C6H4-CH2

39-67

4-Br H 4-Cl-C6H4-CH2 1H: 3,98 ppm, CH2

39-68

2-I H 4-Cl-C6H4-CH2

39-69

3-I H 4-Cl-C6H4-CH2

39-70

4-I H 4-Cl-C6H4-CH2

39-71

2-Cl 3-Cl 4-Cl-C6H4-CH2

39-72

2-Cl 4-Cl 4-Cl-C6H4-CH2

39-73

2-Cl 5-Cl 4-Cl-C6H4-CH2

39-74

2-Cl 6-Cl 4-Cl-C6H4-CH2

39-75

3-Cl 4-Cl 4-Cl-C6H4-CH2

39-76

3-Cl 5-Cl 4-Cl-C6H4-CH2

39-77

H H 2-F-C6H4-CH2

39-78

2-F H 2-F-C6H4-CH2

Nº de ejemplo

G1 G2 R1 Datos físicos

39-79

3-F H 2-F-C6H4-CH2

39-80

4-F H 2-F-C6H4-CH2

39-81

2-Cl H 2-F-C6H4-CH2

39-82

3-Cl H 2-F-C6H4-CH2

39-83

4-Cl H 2-F-C6H4-CH2

39-84

2-Br H 2-F-C6H4-CH2

39-85

3-Br H 2-F-C6H4-CH2

39-86

4-Br H 2-F-C6H4-CH2 19F: -118,45 ppm. PhF

39-87

2-I H 2-F-C6H4-CH2

39-88

3-I H 2-F-C6H4-CH2

39-89

4-I H 2-F-C6H4-CH2

39-90

2-Cl 3-Cl 2-F-C6H4-CH2

39-91

2-Cl 4-Cl 2-F-C6H4-CH2

39-92

2-Cl 5-Cl 2-F-C6H4-CH2

39-93

2-Cl 6-Cl 2-F-C6H4-CH2

39-94

3-Cl 4-Cl 2-F-C6H4-CH2

39-95

3-Cl 5-Cl 2-F-C6H4-CH2

39-96

H H 3-F-C6H4-CH2

39-97

2-F H 3-F-C6H4-CH2

39-98

3-F H 3-F-C6H4-CH2

39-99

4-F H 3-F-C6H4-CH2

39-100

2-Cl H 3-F-C6H4-CH2

39-101

3-Cl H 3-F-C6H4-CH2

39-102

4-Cl H 3-F-C6H4-CH2

39-103

2-Br H 3-F-C6H4-CH2

39-104

3-Br H 3-F-C6H4-CH2

39-105

4-Br H 3-F-C6H4-CH2 1H (DMSO-d6): 6,90, 6,96, 7,26 ppm, F-fenilH

39-106

2-I H 3-F-C6H4-CH2

39-107

3-I H 3-F-C6H4-CH2

39-108

4-I H 3-F-C6H4-CH2

39-109

2-Cl 3-Cl 3-F-C6H4-CH2

39-110

2-Cl 4-Cl 3-F-C6H4-CH2

39-111

2-Cl 5-Cl 3-F-C6H4-CH2

39-112

2-Cl 6-Cl 3-F-C6H4-CH2

Nº de ejemplo

G1 G2 R1 Datos físicos

39-113

3-Cl 4-Cl 3-F-C6H4-CH2

39-114

3-Cl 5-Cl 3-F-C6H4-CH2

39-115

H H 4-F-C6H4-CH2

39-116

2-F H 4-F-C6H4-CH2

39-117

3-F H 4-F-C6H4-CH2

39-118

4-F H 4-F-C6H4-CH2

39-119

2-Cl H 4-F-C6H4-CH2

39-120

3-Cl H 4-F-C6H4-CH2

39-121

4-Cl H 4-F-C6H4-CH2

39-122

2-Br H 4-F-C6H4-CH2

39-123

3-Br H 4-F-C6H4-CH2

39-124

4-Br H 4-F-C6H4-CH2 1H (DMSO-d6): 7,04, 7,14, F-fenilH

39-125

2-I H 4-F-C6H4-CH2

39-126

3-I H 4-F-C6H4-CH2

39-127

4-I H 4-F-C6H4-CH2

39-128

2-Cl 3-Cl 4-F-C6H4-CH2

39-129

2-Cl 4-Cl 4-F-C6H4-CH2

39-130

2-Cl 5-Cl 4-F-C6H4-CH2

39-131

2-Cl 6-Cl 4-F-C6H4-CH2

39-132

3-Cl 4-Cl 4-F-C6H4-CH2

39-133

3-Cl 5-Cl 4-F-C6H4-CH2

39-134

H H 2-CF3-C6H4-CH2

39-135

2-F H 2-CF3-C6H4-CH2

39-136

3-F H 2-CF3-C6H4-CH2

39-137

4-F H 2-CF3-C6H4-CH2

39-138

2-Cl H 2-CF3-C6H4-CH2

39-139

3-Cl H 2-CF3-C6H4-CH2

39-140

4-Cl H 2-CF3-C6H4-CH2

39-141

2-Br H 2-CF3-C6H4-CH2

39-142

3-Br H 2-CF3-C6H4-CH2

39-143

4-Br H 2-CF3-C6H4-CH2

39-144

2-I H 2-CF3-C6H4-CH2

39-145

3-I H 2-CF3-C6H4-CH2

39-146

4-I H 2-CF3-C6H4-CH2

Nº de ejemplo

G1 G2 R1 Datos físicos

39-147

2-Cl 3-Cl 2-CF3-C6H4-CH2

39-148

2-Cl 4-Cl 2-CF3-C6H4-CH2

39-149

2-Cl 5-Cl 2-CF3-C6H4-CH2

39-150

2-Cl 6-Cl 2-CF3-C6H4-CH2

39-151

3-Cl 4-Cl 2-CF3-C6H4-CH2

39-152

3-Cl 5-Cl 2-CF3-C6H4-CH2

39-153

H H 3-CF3-C6H4-CH2

39-154

2-F H 3-CF3-C6H4-CH2

39-155

3-F H 3-CF3-C6H4-CH2

39-156

4-F H 3-CF3-C6H4-CH2

39-157

2-Cl H 3-CF3-C6H4-CH2

39-158

3-Cl H 3-CF3-C6H4-CH2

39-159

4-Cl H 3-CF3-C6H4-CH2

39-160

2-Br H 3-CF3-C6H4-CH2

39-161

3-Br H 3-CF3-C6H4-CH2

39-162

4-Br H 3-CF3-C6H4-CH2 1H: 4,08 ppm, CH2

39-163

2-I H 3-CF3-C6H4-CH2

39-164

3-I H 3-CF3-C6H4-CH2

39-165

4-I H 3-CF3-C6H4-CH2

39-166

2-Cl 3-Cl 3-CF3-C6H4-CH2

39-167

2-Cl 4-Cl 3-CF3-C6H4-CH2

39-168

2-Cl 5-Cl 3-CF3-C6H4-CH2

39-169

2-Cl 6-Cl 3-CF3-C6H4-CH2

39-170

3-Cl 4-Cl 3-CF3-C6H4-CH2

39-171

3-Cl 5-Cl 3-CF3-C6H4-CH2

39-172

H H 4-CF3-C6H4-CH2

39-173

2-F H 4-CF3-C6H4-CH2

39-174

3-F H 4-CF3-C6H4-CH2

39-175

4-F H 4-CF3-C6H4-CH2

39-176

2-Cl H 4-CF3-C6H4-CH2

39-177

3-Cl H 4-CF3-C6H4-CH2

39-178

4-Cl H 4-CF3-C6H4-CH2

39-179

2-Br H 4-CF3-C6H4-CH2

39-180

3-Br H 4-CF3-C6H4-CH2

Nº de ejemplo

G1 G2 R1 Datos físicos

39-181

4-Br H 4-CF3-C6H4-CH2

39-182

2-I H 4-CF3-C6H4-CH2

39-183

3-I H 4-CF3-C6H4-CH2

39-184

4-I H 4-CF3-C6H4-CH2

39-185

2-Cl 3-Cl 4-CF3-C6H4-CH2

39-186

2-Cl 4-Cl 4-CF3-C6H4-CH2

39-187

2-Cl 5-Cl 4-CF3-C6H4-CH2

39-188

2-Cl 6-Cl 4-CF3-C6H4-CH2

39-189

3-Cl 4-Cl 4-CF3-C6H4-CH2

39-190

3-Cl 5-Cl 4-CF3-C6H4-CH2

39-191

H H 2,4-Cl2-C6H3-CH2

39-192

2-F H 2,4-Cl2-C6H3-CH2

39-193

3-F H 2,4-Cl2-C6H3-CH2

39-194

4-F H 2,4-Cl2-C6H3-CH2

39-195

2-Cl H 2,4-Cl2-C6H3-CH2

39-196

3-Cl H 2,4-Cl2-C6H3-CH2

39-197

4-Cl H 2,4-Cl2-C6H3-CH2

39-198

2-Br H 2,4-Cl2-C6H3-CH2

39-199

3-Br H 2,4-Cl2-C6H3-CH2

39-200

4-Br H 2,4-Cl2-C6H3-CH2 1H (DMSO-d6): 7,30, 7,38, 7,62, PhH

39-201

2-I H 2,4-Cl2-C6H3-CH2

39-202

3-I H 2,4-Cl2-C6H3-CH2

39-203

4-I H 2,4-Cl2-C6H3-CH2

39-204

2-Cl 3-Cl 2,4-Cl2-C6H3-CH2

39-205

2-Cl 4-Cl 2,4-Cl2-C6H3-CH2

39-206

2-Cl 5-Cl 2,4-Cl2-C6H3-CH2

39-207

2-Cl 6-Cl 2,4-Cl2-C6H3-CH2

39-208

3-Cl 4-Cl 2,4-Cl2-C6H3-CH2

39-209

3-Cl 5-Cl 2,4-Cl2-C6H3-CH2

39-210

H H 2-Br-C6H4-CH2

39-211

2-F H 2-Br-C6H4-CH2

39-212

3-F H 2-Br-C6H4-CH2

39-213

4-F H 2-Br-C6H4-CH2

39-214

2-Cl H 2-Br-C6H4-CH2

Nº de ejemplo

G1 G2 R1 Datos físicos

39-215

3-Cl H 2-Br-C6H4-CH2

39-216

4-Cl H 2-Br-C6H4-CH2

39-217

2-Br H 2-Br-C6H4-CH2

39-218

3-Br H 2-Br-C6H4-CH2

39-219

4-Br H 2-Br-C6H4-CH2 1H (DMSO-d6): 3,97ppm, CH2

39-220

2-I H 2-Br-C6H4-CH2

39-221

3-I H 2-Br-C6H4-CH2

39-222

4-I H 2-Br-C6H4-CH2

39-223

2-Cl 3-Cl 2-Br-C6H4-CH2

39-224

2-Cl 4-Cl 2-Br-C6H4-CH2

39-225

2-Cl 5-Cl 2-Br-C6H4-CH2

39-226

2-Cl 6-Cl 2-Br-C6H4-CH2

39-227

3-Cl 4-Cl 2-Br-C6H4-CH2

39-228

3-Cl 5-Cl 2-Br-C6H4-CH2

39-229

H H 3-Br-C6H4-CH2

39-230

2-F H 3-Br-C6H4-CH2

39-231

3-F H 3-Br-C6H4-CH2

39-232

4-F H 3-Br-C6H4-CH2

39-233

2-Cl H 3-Br-C6H4-CH2

39-234

3-Cl H 3-Br-C6H4-CH2

39-235

4-Cl H 3-Br-C6H4-CH2

39-236

2-Br H 3-Br-C6H4-CH2

39-237

3-Br H 3-Br-C6H4-CH2

39-238

4-Br H 3-Br-C6H4-CH2

39-239

2-I H 3-Br-C6H4-CH2

39-240

3-I H 3-Br-C6H4-CH2

39-241

4-I H 3-Br-C6H4-CH2

39-242

2-Cl 3-Cl 3-Br-C6H4-CH2

39-243

2-Cl 4-Cl 3-Br-C6H4-CH2

39-244

2-Cl 5-Cl 3-Br-C6H4-CH2

39-245

2-Cl 6-Cl 3-Br-C6H4-CH2

39-246

3-Cl 4-Cl 3-Br-C6H4-CH2

39-247

3-Cl 5-Cl 3-Br-C6H4-CH2

39-248

H H 4-Br-C6H4-CH2

Nº de ejemplo

G1 G2 R1 Datos físicos

39-249

2-F H 4-Br-C6H4-CH2

39-250

3-F H 4-Br-C6H4-CH2

39-251

4-F H 4-Br-C6H4-CH2

39-252

2-Cl H 4-Br-C6H4-CH2

39-253

3-Cl H 4-Br-C6H4-CH2

39-254

4-Cl H 4-Br-C6H4-CH2

39-255

2-Br H 4-Br-C6H4-CH2

39-256

3-Br H 4-Br-C6H4-CH2

39-257

4-Br H 4-Br-C6H4-CH2 1H: 3,97 ppm, CH2

39-258

2-I H 4-Br-C6H4-CH2

39-259

3-I H 4-Br-C6H4-CH2

39-260

4-I H 4-Br-C6H4-CH2

39-261

2-Cl 3-Cl 4-Br-C6H4-CH2

39-262

2-Cl 4-Cl 4-Br-C6H4-CH2

39-263

2-Cl 5-Cl 4-Br-C6H4-CH2

39-264

2-Cl 6-Cl 4-Br-C6H4-CH2

39-265

3-Cl 4-Cl 4-Br-C6H4-CH2

39-266

3-Cl 5-Cl 4-Br-C6H4-CH2

Tabla 40

imagen1

Nº de ejemplo

G1 G2 R1 Datos físicos

40-01

H H 2-CH3-C6H4-CH2

40-02

2-F H 2-CH3-C6H4-CH2

40-03

3-F H 2-CH3-C6H4-CH2

40-04

4-F H 2-CH3-C6H4-CH2

40-05

2-Cl H 2-CH3-C6H4-CH2

40-06

3-Cl H 2-CH3-C6H4-CH2

40-07

4-Cl H 2-CH3-C6H4-CH2

40-08

2-Br H 2-CH3-C6H4-CH2

40-09

3-Br H 2-CH3-C6H4-CH2

40-10

4-Br H 2-CH3-C6H4-CH2 1H (DMSO-d6): 2,20 ppm, Ph-CH3

Nº de ejemplo

G1 G2 R1 Datos físicos

40-11

2-I H 2-CH3-C6H4-CH2

40-12

3-I H 2-CH3-C6H4-CH2

40-13

4-I H 2-CH3-C6H4-CH2

40-14

2-Cl 3-Cl 2-CH3-C6H4-CH2

40-15

2-Cl 4-Cl 2-CH3-C6H4-CH2

40-16

2-Cl 5-Cl 2-CH3-C6H4-CH2

40-17

2-Cl 6-Cl 2-CH3-C6H4-CH2

40-18

3-Cl 4-Cl 2-CH3-C6H4-CH2

40-19

3-Cl 5-Cl 2-CH3-C6H4-CH2

40-20

H H 3-CH3-C6H4-CH2

40-21

2-F H 3-CH3-C6H4-CH2

40-22

3-F H 3-CH3-C6H4-CH2

40-23

4-F H 3-CH3-C6H4-CH2

40-24

2-Cl H 3-CH3-C6H4-CH2

40-25

3-Cl H 3-CH3-C6H4-CH2

40-26

4-Cl H 3-CH3-C6H4-CH2

40-27

2-Br H 3-CH3-C6H4-CH2

40-28

3-Br H 3-CH3-C6H4-CH2

40-29

4-Br H 3-CH3-C6H4-CH2 1H (DMSO-d6): 2,20 ppm, Ph-CH3

40-30

2-I H 3-CH3-C6H4-CH2

40-31

3-I H 3-CH3-C6H4-CH2

40-32

4-I H 3-CH3-C6H4-CH2

40-33

2-Cl 3-Cl 3-CH3-C6H4-CH2

40-34

2-Cl 4-Cl 3-CH3-C6H4-CH2

40-35

2-Cl 5-Cl 3-CH3-C6H4-CH2

40-36

2-Cl 6-Cl 3-CH3-C6H4-CH2

40-37

3-Cl 4-Cl 3-CH3-C6H4-CH2

40-38

3-Cl 5-Cl 3-CH3-C6H4-CH2

40-39

H H 4-CH3-C6H4-CH2

40-40

2-F H 4-CH3-C6H4-CH2

40-41

3-F H 4-CH3-C6H4-CH2

40-42

4-F H 4-CH3-C6H4-CH2

40-43

2-Cl H 4-CH3-C6H4-CH2

40-44

3-Cl H 4-CH3-C6H4-CH2

Nº de ejemplo

G1 G2 R1 Datos físicos

40-45

4-Cl H 4-CH3-C6H4-CH2

40-46

2-Br H 4-CH3-C6H4-CH2

40-47

3-Br H 4-CH3-C6H4-CH2

40-48

4-Br H 4-CH3-C6H4-CH2 1H (DMSO-d6): 2,22 ppm, Ph-CH3

40-49

2-I H 4-CH3-C6H4-CH2

40-50

3-I H 4-CH3-C6H4-CH2

40-51

4-I H 4-CH3-C6H4-CH2

40-52

2-Cl 3-Cl 4-CH3-C6H4-CH2

40-53

2-Cl 4-Cl 4-CH3-C6H4-CH2

40-54

2-Cl 5-Cl 4-CH3-C6H4-CH2

40-55

2-Cl 6-Cl 4-CH3-C6H4-CH2

40-56

3-Cl 4-Cl 4-CH3-C6H4-CH2

40-57

3-Cl 5-Cl 4-CH3-C6H4-CH2

40-58

H H 2,4,6-Me3-C6H2-CH2

40-59

2-F H 2,4,6-Me3-C6H2-CH2

40-60

3-F H 2,4,6-Me3-C6H2-CH2

40-61

4-F H 2,4,6-Me3-C6H2-CH2

40-62

2-Cl H 2,4,6-Me3-C6H2-CH2

40-63

3-Cl H 2,4,6-Me3-C6H2-CH2

40-64

4-Cl H 2,4,6-Me3-C6H2-CH2

40-65

2-Br H 2,4,6-Me3-C6H2-CH2

40-66

3-Br H 2,4,6-Me3-C6H2-CH2

40-67

4-Br H 2,4,6-Me3-C6H2-CH2

40-68

2-I H 2,4,6-Me3-C6H2-CH2

40-69

3-I H 2,4,6-Me3-C6H2-CH2

40-70

4-I H 2,4,6-Me3-C6H2-CH2

40-71

2-Cl 3-Cl 2,4,6-Me3-C6H2-CH2

40-72

2-Cl 4-Cl 2,4,6-Me3-C6H2-CH2

40-73

2-Cl 5-Cl 2,4,6-Me3-C6H2-CH2

40-74

2-Cl 6-Cl 2,4,6-Me3-C6H2-CH2

40-75

3-Cl 4-Cl 2,4,6-Me3-C6H2-CH2

40-76

3-Cl 5-Cl 2,4,6-Me3-C6H2-CH2

40-77

H H 2-MeO-C6H4-CH2

40-78

2-F H 2-MeO-C6H4-CH2

Nº de ejemplo

G1 G2 R1 Datos físicos

40-79

3-F H 2-MeO-C6H4-CH2

40-80

4-F H 2-MeO-C6H4-CH2

40-81

2-Cl H 2-MeO-C6H4-CH2

40-82

3-Cl H 2-MeO-C6H4-CH2

40-83

4-Cl H 2-MeO-C6H4-CH2

40-84

2-Br H 2-MeO-C6H4-CH2

40-85

3-Br H 2-MeO-C6H4-CH2

40-86

4-Br H 2-MeO-C6H4-CH2 1H (DMSO-d6): 3,71, OMe

40-87

2-I H 2-MeO-C6H4-CH2

40-88

3-I H 2-MeO-C6H4-CH2

40-89

4-I H 2-MeO-C6H4-CH2

40-90

2-Cl 3-Cl 2-MeO-C6H4-CH2

40-91

2-Cl 4-Cl 2-MeO-C6H4-CH2

40-92

2-Cl 5-Cl 2-MeO-C6H4-CH2

40-93

2-Cl 6-Cl 2-MeO-C6H4-CH2

40-94

3-Cl 4-Cl 2-MeO-C6H4-CH2

40-95

3-Cl 5-Cl 2-MeO-C6H4-CH2

40-96

H H 3-MeO-C6H4-CH2

40-97

2-F H 3-MeO-C6H4-CH2

40-98

3-F H 3-MeO-C6H4-CH2

40-99

4-F H 3-MeO-C6H4-CH2

40-100

2-Cl H 3-MeO-C6H4-CH2

40-101

3-Cl H 3-MeO-C6H4-CH2

40-102

4-Cl H 3-MeO-C6H4-CH2

40-103

2-Br H 3-MeO-C6H4-CH2

40-104

3-Br H 3-MeO-C6H4-CH2

40-105

4-Br H 3-MeO-C6H4-CH2

40-106

2-I H 3-MeO-C6H4-CH2

40-107

3-I H 3-MeO-C6H4-CH2

40-108

4-I H 3-MeO-C6H4-CH2

40-109

2-Cl 3-Cl 3-MeO-C6H4-CH2

40-110

2-Cl 4-Cl 3-MeO-C6H4-CH2

40-111

2-Cl 5-Cl 3-MeO-C6H4-CH2

40-112

2-Cl 6-Cl 3-MeO-C6H4-CH2

Nº de ejemplo

G1 G2 R1 Datos físicos

40-113

3-Cl 4-Cl 3-MeO-C6H4-CH2

40-114

3-Cl 5-Cl 3-MeO-C6H4-CH2

40-115

H H 4-MeO-C6H4-CH2

40-116

2-F H 4-MeO-C6H4-CH2

40-117

3-F H 4-MeO-C6H4-CH2

40-118

4-F H 4-MeO-C6H4-CH2

40-119

2-Cl H 4-MeO-C6H4-CH2

40-120

3-Cl H 4-MeO-C6H4-CH2

40-121

4-Cl H 4-MeO-C6H4-CH2

40-122

2-Br H 4-MeO-C6H4-CH2

40-123

3-Br H 4-MeO-C6H4-CH2

40-124

4-Br H 4-MeO-C6H4-CH2 1H (DMSO-d6): 6,79, 7,05, MeOfenilo

40-125

2-I H 4-MeO-C6H4-CH2

40-126

3-I H 4-MeO-C6H4-CH2

40-127

4-I H 4-MeO-C6H4-CH2

40-128

2-Cl 3-Cl 4-MeO-C6H4-CH2

40-129

2-Cl 4-Cl 4-MeO-C6H4-CH2

40-130

2-Cl 5-Cl 4-MeO-C6H4-CH2

40-131

2-Cl 6-Cl 4-MeO-C6H4-CH2

40-132

3-Cl 4-Cl 4-MeO-C6H4-CH2

40-133

3-Cl 5-Cl 4-MeO-C6H4-CH2

40-134

4-Br H 3,4-(MeO)2-C6H3-CH2 1H (DMSO-d6): 3,59 (s, 3H, OMe), 3,66 ppm (s, 3H, OMe)

Tabla 41

imagen1

Nº de ejemplo

G1 G2 R1 Datos físicos

41-01

H H C6H5-CH2CH2

41-02

2-F H C6H5-CH2CH2

41-03

3-F H C6H5-CH2CH2

41-04

4-F H C6H5-CH2CH2

41-05

2-Cl H C6H5-CH2CH2

Nº de ejemplo

G1 G2 R1 Datos físicos

41-06

3-Cl H C6H5-CH2CH2

41-07

4-Cl H C6H5-CH2CH2

41-08

2-Br H C6H5-CH2CH2

41-09

3-Br H C6H5-CH2CH2

41-10

4-Br H C6H5-CH2CH2 1H (DMSO-d6): 2,86, C2H4

41-11

2-I H C6H5-CH2CH2

41-12

3-I H C6H5-CH2CH2

41-13

4-I H C6H5-CH2CH2

41-14

2-Cl 3-Cl C6H5-CH2CH2

41-15

2-Cl 4-Cl C6H5-CH2CH2

41-16

2-Cl 5-Cl C6H5-CH2CH2

41-17

2-Cl 6-Cl C6H5-CH2CH2

41-18

3-Cl 4-Cl C6H5-CH2CH2

41-19

3-Cl 5-Cl C6H5-CH2CH2

41-20

H H 2-Cl-C6H4-CH2CH2

41-21

2-F H 2-Cl-C6H4-CH2CH2

41-22

3-F H 2-Cl-C6H4-CH2CH2

41-23

4-F H 2-Cl-C6H4-CH2CH2

41-24

2-Cl H 2-Cl-C6H4-CH2CH2

41-25

3-Cl H 2-Cl-C6H4-CH2CH2

41-26

4-Cl H 2-Cl-C6H4-CH2CH2

41-27

2-Br H 2-Cl-C6H4-CH2CH2

41-28

3-Br H 2-Cl-C6H4-CH2CH2

41-29

4-Br H 2-Cl-C6H4-CH2CH2

41-30

2-I H 2-Cl-C6H4-CH2CH2

41-31

3-I H 2-Cl-C6H4-CH2CH2

41-32

4-I H 2-Cl-C6H4-CH2CH2

41-33

2-Cl 3-Cl 2-Cl-C6H4-CH2CH2

41-34

2-Cl 4-Cl 2-Cl-C6H4-CH2CH2

41-35

2-Cl 5-Cl 2-Cl-C6H4-CH2CH2

41-36

2-Cl 6-Cl 2-Cl-C6H4-CH2CH2

41-37

3-Cl 4-Cl 2-Cl-C6H4-CH2CH2

41-38

3-Cl 5-Cl 2-Cl-C6H4-CH2CH2

41-39

H H 3-Cl-C6H4-CH2CH2

Nº de ejemplo

G1 G2 R1 Datos físicos

41-40

2-F H 3-Cl-C6H4-CH2CH2

41-41

3-F H 3-Cl-C6H4-CH2CH2

41-42

4-F H 3-Cl-C6H4-CH2CH2

41-43

2-Cl H 3-Cl-C6H4-CH2CH2

41-44

3-Cl H 3-Cl-C6H4-CH2CH2

41-45

4-Cl H 3-Cl-C6H4-CH2CH2

41-46

2-Br H 3-Cl-C6H4-CH2CH2

41-47

3-Br H 3-Cl-C6H4-CH2CH2

41-48

4-Br H 3-Cl-C6H4-CH2CH2

41-49

2-I H 3-Cl-C6H4-CH2CH2

41-50

3-I H 3-Cl-C6H4-CH2CH2

41-51

4-I H 3-Cl-C6H4-CH2CH2

41-52

2-Cl 3-Cl 3-Cl-C6H4-CH2CH2

41-53

2-Cl 4-Cl 3-Cl-C6H4-CH2CH2

41-54

2-Cl 5-Cl 3-Cl-C6H4-CH2CH2

41-55

2-Cl 6-Cl 3-Cl-C6H4-CH2CH2

41-56

3-Cl 4-Cl 3-Cl-C6H4-CH2CH2

41-57

3-Cl 5-Cl 3-Cl-C6H4-CH2CH2

41-58

H H 4-Cl-C6H4-CH2CH2

41-59

2-F H 4-Cl-C6H4-CH2CH2

41-60

3-F H 4-Cl-C6H4-CH2CH2

41-61

4-F H 4-Cl-C6H4-CH2CH2

41-62

2-Cl H 4-Cl-C6H4-CH2CH2

41-63

3-Cl H 4-Cl-C6H4-CH2CH2

41-64

4-Cl H 4-Cl-C6H4-CH2CH2

41-65

2-Br H 4-Cl-C6H4-CH2CH2

41-66

3-Br H 4-Cl-C6H4-CH2CH2

41-67

4-Br H 4-Cl-C6H4-CH2CH2

41-68

2-I H 4-Cl-C6H4-CH2CH2

41-69

3-I H 4-Cl-C6H4-CH2CH2

41-70

4-I H 4-Cl-C6H4-CH2CH2

41-71

2-Cl 3-Cl 4-Cl-C6H4-CH2CH2

41-72

2-Cl 4-Cl 4-Cl-C6H4-CH2CH2

41-73

2-Cl 5-Cl 4-Cl-C6H4-CH2CH2

Nº de ejemplo

G1 G2 R1 Datos físicos

41-74

2-Cl 6-Cl 4-Cl-C6H4-CH2CH2

41-75

3-Cl 4-Cl 4-Cl-C6H4-CH2CH2

41-76

3-Cl 5-Cl 4-Cl-C6H4-CH2CH2

41-77

H H C6H5-CH2CH2CH2

41-78

2-F H C6H5-CH2CH2CH2

41-79

3-F H C6H5-CH2CH2CH2

41-80

4-F H C6H5-CH2CH2CH2

41-81

2-Cl H C6H5-CH2CH2CH2

41-82

3-Cl H C6H5-CH2CH2CH2

41-83

4-Cl H C6H5-CH2CH2CH2

41-84

2-Br H C6H5-CH2CH2CH2

41-85

3-Br H C6H5-CH2CH2CH2

41-86

4-Br H C6H5-CH2CH2CH2 1H (DMSO-d6): 1,79, 2,55 ppm C3H6

41-87

2-I H C6H5-CH2CH2CH2

41-88

3-I H C6H5-CH2CH2CH2

41-89

4-I H C6H5-CH2CH2CH2

41-90

2-Cl 3-Cl C6H5-CH2CH2CH2

41-91

2-Cl 4-Cl C6H5-CH2CH2CH2

41-92

2-Cl 5-Cl C6H5-CH2CH2CH2

41-93

2-Cl 6-Cl C6H5-CH2CH2CH2

41-94

3-Cl 4-Cl C6H5-CH2CH2CH2

41-95

3-Cl 5-Cl C6H5-CH2CH2CH2

Tabla 42

imagen1

Nº de ejemplo

G1 G2 R1 R2 Datos físicos

42-01

H H CH2F NHEt

42-02

2-F H CH2F NHEt

42-03

3-F H CH2F NHEt

42-04

4-F H CH2F NHEt

42-05

2-Cl H CH2F NHEt

Nº de ejemplo

G1 G2 R1 R2 Datos físicos

42-06

3-Cl H CH2F NHEt

42-07

4-Cl H CH2F NHEt

42-08

2-Br H CH2F NHEt

42-09

3-Br H CH2F NHEt

42-10

4-Br H CH2F NHEt

42-11

2-I H CH2F NHEt

42-12

3-I H CH2F NHEt

42-13

4-I H CH2F NHEt

42-14

2-Cl 3-Cl CH2F NHEt

42-15

2-Cl 4-Cl CH2F NHEt

42-16

2-Cl 5-Cl CH2F NHEt

42-17

2-Cl 6-Cl CH2F NHEt

42-18

3-Cl 4-F CH2F NHEt

42-19

3-Cl 4-Cl CH2F NHEt

42-20

3-Cl 5-Cl CH2F NHEt véase RMN a continuación

42-21

H H CH2F NHCH2Ph

42-22

2-F H CH2F NHCH2Ph

42-23

3-F H CH2F NHCH2Ph

42-24

4-F H CH2F NHCH2Ph

42-25

2-Cl H CH2F NHCH2Ph

42-26

3-Cl H CH2F NHCH2Ph

42-27

4-Cl H CH2F NHCH2Ph

42-28

2-Br H CH2F NHCH2Ph

42-29

3-Br H CH2F NHCH2Ph

42-30

4-Br H CH2F NHCH2Ph

42-31

2-I H CH2F NHCH2Ph

42-32

3-I H CH2F NHCH2Ph

42-33

4-I H CH2F NHCH2Ph

42-34

2-Cl 3-Cl CH2F NHCH2Ph

42-35

2-Cl 4-Cl CH2F NHCH2Ph

42-36

2-Cl 5-Cl CH2F NHCH2Ph

42-37

2-Cl 6-Cl CH2F NHCH2Ph

42-38

3-Cl 4-Cl CH2F NHCH2Ph

42-39

3-Cl 5-Cl CH2F NHCH2Ph véase RMN a continuación

Nº de ejemplo

G1 G2 R1 R2 Datos físicos

42-40

H H CH2F N(CH2Ph)2

42-41

2-F H CH2F N(CH2Ph)2

42-42

3-F H CH2F N(CH2Ph)2

42-43

4-F H CH2F N(CH2Ph)2

42-44

2-Cl H CH2F N(CH2Ph)2

42-45

3-Cl H CH2F N(CH2Ph)2

42-46

4-Cl H CH2F N(CH2Ph)2

42-47

2-Br H CH2F N(CH2Ph)2

42-48

3-Br H CH2F N(CH2Ph)2

42-49

4-Br H CH2F N(CH2Ph)2

42-50

2-I H CH2F N(CH2Ph)2

42-51

3-I H CH2F N(CH2Ph)2

42-52

4-I H CH2F N(CH2Ph)2

42-53

2-Cl 3-Cl CH2F N(CH2Ph)2

42-54

2-Cl 4-Cl CH2F N(CH2Ph)2

42-55

2-Cl 5-Cl CH2F N(CH2Ph)2

42-56

2-Cl 6-Cl CH2F N(CH2Ph)2

42-57

3-Cl 4-Cl CH2F N(CH2Ph)2

42-58

3-Cl 5-Cl CH2F N(CH2Ph)2 véase RMN a continuación

42-59

H H CH2F NEt2

42-60

2-F H CH2F NEt2

42-61

3-F H CH2F NEt2

42-62

4-F H CH2F NEt2

42-63

2-Cl H CH2F NEt2

42-64

3-Cl H CH2F NEt2

42-65

4-Cl H CH2F NEt2

42-66

2-Br H CH2F NEt2

42-67

3-Br H CH2F NEt2

42-68

4-Br H CH2F NEt2

42-69

2-I H CH2F NEt2

42-70

3-I H CH2F NEt2

42-71

4-I H CH2F NEt2

42-72

2-Cl 3-Cl CH2F NEt2

42-73

2-Cl 4-Cl CH2F NEt2

Nº de ejemplo

G1 G2 R1 R2 Datos físicos

42-74

2-Cl 5-Cl CH2F NEt2

42-75

2-Cl 6-Cl CH2F NEt2

42-76

3-Cl 4-Cl CH2F NEt2

42-77

3-Cl 5-Cl CH2F NEt2 véase RMN a continuación

42-78

H H CH2F NHCH2Ph

42-79

2-F H CH2F NHCH2Ph

42-80

3-F H CH2F NHCH2Ph

42-81

4-F H CH2F NHCH2Ph

42-82

2-Cl H CH2F NHCH2Ph

42-83

3-Cl H CH2F NHCH2Ph

42-84

4-Cl H CH2F NHCH2Ph

42-85

2-Br H CH2F NHCH2Ph

42-86

3-Br H CH2F NHCH2Ph

42-87

4-Br H CH2F NHCH2Ph

42-88

2-I H CH2F NHCH2Ph

42-89

3-I H CH2F NHCH2Ph

42-90

4-I H CH2F NHCH2Ph

42-91

2-Cl 3-Cl CH2F NHCH2Ph

42-92

2-Cl 4-Cl CH2F NHCH2Ph

42-93

2-Cl 5-Cl CH2F NHCH2Ph

42-94

2-Cl 6-Cl CH2F NHCH2Ph

42-95

3-Cl 4-Cl CH2F NHCH2Ph

42-96

3-Cl 5-Cl CH2F NHCH2Ph véase RMN a continuación

42-97

H H CH2F N(CH2Ph)2

42-98

2-F H CH2F N(CH2Ph)2

42-99

3-F H CH2F N(CH2Ph)2

42-100

4-F H CH2F N(CH2Ph)2

42-101

2-Cl H CH2F N(CH2Ph)2

42-102

3-Cl H CH2F N(CH2Ph)2

42-103

4-Cl H CH2F N(CH2Ph)2

42-104

2-Br H CH2F N(CH2Ph)2

42-105

3-Br H CH2F N(CH2Ph)2

42-106

4-Br H CH2F N(CH2Ph)2

42-107

2-I H CH2F N(CH2Ph)2

Nº de ejemplo

G1 G2 R1 R2 Datos físicos

42-108

3-I H CH2F N(CH2Ph)2

42-109

4-I H CH2F N(CH2Ph)2

42-110

2-Cl 3-Cl CH2F N(CH2Ph)2

42-111

2-Cl 4-Cl CH2F N(CH2Ph)2

42-112

2-Cl 5-Cl CH2F N(CH2Ph)2

42-113

2-Cl 6-Cl CH2F N(CH2Ph)2

42-114

3-Cl 4-Cl CH2F N(CH2Ph)2

42-115

3-Cl 5-Cl CH2F N(CH2Ph)2 véase RMN a continuación

42-116

H H CH2F NHCOCH3

42-117

2-F H CH2F NHCOCH3

42-118

3-F H CH2F NHCOCH3

42-119

4-F H CH2F NHCOCH3

42-120

2-Cl H CH2F NHCOCH3

42-121

3-Cl H CH2F NHCOCH3

42-122

4-Cl H CH2F NHCOCH3

42-123

2-Br H CH2F NHCOCH3

42-124

3-Br H CH2F NHCOCH3

42-125

4-Br H CH2F NHCOCH3

42-126

2-I H CH2F NHCOCH3

42-127

3-I H CH2F NHCOCH3

42-128

4-I H CH2F NHCOCH3

42-129

2-Cl 3-Cl CH2F NHCOCH3

42-130

2-Cl 4-Cl CH2F NHCOCH3

42-131

2-Cl 5-Cl CH2F NHCOCH3

42-132

2-Cl 6-Cl CH2F NHCOCH3

42-133

2-Cl 4-Cl CH2F NHCOCH3

42-134

3-Cl 4-Cl CH2F NHCOCH3

42-135

3-Cl 5-Cl CH2F NHCOCH3 véase RMN a continuación

Tabla 43

imagen1

Nº de ejemplo

G1 G2 R1 Datos físicos

43

3-CF3 5-Cl (R)-CH(CH3)F RMN1H (CD3CN): 8,71 ppm (s, 1H)

43

3-CF3 4-Cl CF3 véase RMN a continuación

43

3-CF3 5-Cl CF2Br véase RMN a continuación

43

3-CF3 5-Cl CF2Cl véase RMN a continuación

43

3-CF3 5-Cl CF3 véase RMN a continuación

43

3-CF3 5-Cl CF2CH3 véase RMN a continuación

43

3-Cl 5-F CF3 logP= 3,24

43

3-F 5-F CF3 logP= 2,93

43

2-F 4-Br CF3 logP= 3,15

43

3-F 4-F CF3 logP= 2,84

43

3-Br 5-Br CF3 logP= 3,84

43

3-CH3 3-CH3 CF3 logP= 3,28

43

3-CF3 5-Cl CF2CF3

43

3-CF3 5-Cl CCl2F

43

3-CF3 4-Cl CH(CH3)F

43

3-CF3 4-Cl CF2Br

43

3-CF3 4-Cl CF2Cl

43

3-CF3 4-Cl CCl2F

43

3-CF3 4-Cl CF2CH3

43

3-CF3 4-Cl CF2CH3

43

3-Cl 5-Cl CF2Br

43

3-Cl 5-Cl CF2Cl

43

3-Cl 5-Cl CCl2F

43

3-Cl 5-Cl CH(CH3)F

43

3-Cl 5-Cl CF2CH3

43

3-Cl 5-Cl CF2CH3

43

3-CF3 5-CF3 CF3

43

3-CF3 5-CF3 CF2Br

43

3-CF3 5-CF3 CF2Cl

Nº de ejemplo

G1 G2 R1 Datos físicos

43-30

3-CF3 5-CF3 CCl2F

43-31

3-CF3 5-CF3 CH(CH3)F

43-32

3-CF3 5-CF3 CF2CH3

43-33

3-CF3 5-CF3 CF2CF3

43-34

4-I H CF2Br

43-35

4-I H CF2Cl

43-36

4-I H CCl2F

43-37

4-I H CH(CH3)F

43-38

4-I H CF2CH3

43-39

4-I H CF2CF3

43-40

3-Cl 4-Cl CF2Br

43-41

3-Cl 4-Cl CF2Cl

43-42

3-Cl 4-Cl CCl2F

43-43

3-Cl 4-Cl CH(CH3)F

43-44

3-Cl 4-Cl CF2CH3

43-45

3-Cl 4-Cl CF2CF3

La determinación de los valores de logP dados en las tablas se realizó según la directiva CEE 79/831 anexo V.A8 mediante HPLC (procedimiento de gradiente, acetonitrilo/ácido fosfórico o ácido fórmico acuoso al 0,1%).

Datos de RMN de los ejemplos de síntesis

Ej. nº 1-01

5 RMN-1H (400 MHz, CDCl3), δ 8,83 (d, 2H), 7,37 (m, 2H), 7,21 (m, 2H), 7,16 (m, 1H), 6,03 (s a, 2H, NH). Ej. nº 1-02 RMN-1H (400 MHz, DMSO-d6, δ, ppm): 8,93 (d, 2H), 7,53-7,46 (m, 2H), 7,21-7,14 (m, 3H), 6,83 (s ancho, 2H, NH2). Ej. nº 1-03 RMN-1H (400 MHz, CD3CN, δ, ppm): 8,83 (d, 2H), 7,43-7,35 (m, 3H), 7,22-7,16 (m, 2H), 6,17 (s ancho, 2H, NH2).

10 Ej. nº 1-06 RMN-1H (400 MHz, CD3CN, δ, ppm): 8,83 (d, 2H), 7,48 (d, 2H); 7,39-7,35 (m, 3H), 6,23 (s ancho, 2H, NH2). Ej. nº 1-07 RMN-1H (400 MHz, CDCl3), δ 8,84 (d, 2H), 7,37 (m, 2H), 7,28 (t, 1H), 7,22 (m, 1H), 7,12 (m, 1H), 6,01 (s a, 2H, NH). Ej. nº 1-08 RMN-1H (400 MHz, DMSO-d6), δ 8,96 (d, 2H), 7,55 (m, 3H), 7,42 (t, 1H), 7,36 (d, 1H), 7,04 (s, 2H, NH).

15 Ej. nº 1-09 RMN-1H (400 MHz, CD3CN, δ, ppm): 8,83 (d, 2H), 7,61 (d, 2H), 7,37 (t, 1H), 7,33 (d, 2H), 6,23 (s ancho, 2H, NH2). Ej. nº 1-10 RMN-1H (400 MHz, CDCl3), δ 8,82 (d, 2H), 7,96 (d, 1H), 7,42 (d, 1H), 7,37 (dd, 1H), 7,25 (t, 1H), 7,08 (dd, 1H), 5,84 

20 (s, 2H, NH).

Ej. nº 1-11

RMN-1H (400 MHz, CDCl3), δ 8,83 (d, 2H), 7,78 (s, 1H), 7,69 (d, 1H), 7,39 (d, 1H), 7,28 (t, 1H), 7,18 (t, 1H), 6,05 (s, 2H, NH). Ej. nº 1-12 RMN-1H (400 MHz, CDCl3), δ 8,82 (d, 2H), 7,78 (d, 2H), 7,27 (t, 1H), 7,14 (d, 2H), 6,02 (s, 2H, NH). Ej. nº 1-13 RMN-1H (400 MNz, DMSO-d6), δ 8,96 (d, 2H), 7,56 (t, 1H), 7,44 (m, 1H), 7,26 (m, 1H), 7,16 (m, 1H), 7,11 (s, 2H, NH). Ej. nº 1-14 RMN-1H (400 MHz, CDCl3), δ 8,84 (d, 2H), 7,36 (m, 1H), 7,28 (t, 1H), 6,92 (m, 2H), 5,99 (s, 2H, NH). Ej. nº 1-15 RMN-1H (400 MHz, CDCl3), δ 8,83 (d, 2H), 7,25 (t, 1H), 7,04-7,17 (m, 3H), 6,09 (s, 2H, NH). Ej. nº 1-17 RMN-1H (400 MHz, CDCl3), δ 8,84 (d, 2H), 7,42 (dt, 1H), 7,28 (m, 2H), 7,17 (t, 1H), 6,06 (s, 2H, NH). Ej. nº 1-18 RMN-1H (400 MHz, CDCl3), δ 8,84 (d, 2H), 7,29-7,36 (m, 3H), 7,19 (m, 1H), 6,03 (s, 2H, NH). Ej. nº 1-20 RMN-1H (400 MHz, CDCl3), δ 8,85 (d, 2H), 7,57 (m, 1H), 7,34 (m, 2H), 7,12 (dt, 1H), 6,52 (s a, 2H, NH). Ej. nº 1-22 RMN-1H (400 MHz, CDCl3), δ 8,82 (d, 2H), 7,39 (m, 2H), 7,32 (t, 1H), 7,25 (m, 1H), 6,41 (s, 2H, NH). Ej. nº 1-23 RMN-1H (400 MHz, CDCl3), δ 8,85 (d, 2H), 7,49 (m, 2H), 7,35 (dd, 1H), 7,09 (t, 1H), 6,37 (s, 2H, NH). Ej. nº 1-30 RMN-1H (400 MHz, CDCl3), δ 8,84 (d, 2H), 7,36 (dd, 1H), 7,29 (m, 1H), 7,27 (t, 1H), 7,06 (dt, 1H), 5,92 (s a, 2H, NH). Ej. nº 1-32 RMN-1H (400 MHz, DMSO-d6), δ 8,94 (d, 2H), 7,69 (dd, 1H), 7,55 (t, 1H), 7,42 (dd, 1H), 7,37 (dd, 1H), 7,03 (s, 2H, NH). Ej. nº 1-33 RMN-1H (400 MHz, CD3CN, δ, ppm): 8,83 (d, 2H), 7,63 (s, 1H), 7,43-7,36 (m, 3H), 6,18 (s ancho, 2H, NH2). Ej. nº 1 -34 RMN-1H (400 MHz, DMSO-d6), δ 8,96 (d, 2H), 7,62 (d, 1H), 7,50 (m, 2H), 7,47 (d, 1H), 7,05 (s, 2H, NH). Ej. nº 1-35 RMN-1H (400 MHz, CDCl3), δ 8,85 (d, 2H), 7,58 (m, 1H), 7,41 (m, 1H), 7,35 (t, 1H), 7,13 (m, 1H), 6,54 (s a, 2H, NH). Ej. nº 1-38 RMN-1H (400 MHz, CDCl3), δ 8,83 (d, 2H), 7,49 (dd, 1H), 7,46 (d, 1H), 7,38 (d, 1H), 7,28 (t, 1H), 5,97 (s a, 2H, NH). Ej. nº 1-71 RMN-1H (400 MHz, CDCl3), δ 8,84 (d, 2H), 7,22-7,31 (m, 3H), 7,16 (m, 1H), 6,04 (s, 2H, NH). Ej. nº 1-73 RMN-1H (400 MHz, DMSO-d6), δ 8,94 (d, 2H), 7,64 (t, 1H), 7,57 (t, 1H), 7,37 (dd, 1H), 7,19 (dd, 1H), 7,09 (s, 2H, NH). Ej. nº 1-74 RMN-1H (400 MHz, CDCl3), δ 8,82 (d, 2H), 7,28 (t, 1H), 7,20 (s, 1H), 7,03 (m, 2H), 6,18 (s, 2H, NH). Ej. nº 1-75 RMN-1H (400 MHz, CDCl3), δ 8,84 (d, 2H), 7,61 (t, 1H), 7,28 (t, 1H), 7,19 (dd, 1H), 7,09 (d, 1H), 6,09 (s a, 2H, NH). Ej. nº 1-79 RMN-1H (400 MHz, CDCl3), δ 8,82 (d, 2H), 7,46 (dd, 1H), 7,21-7,30 (m, 3H), 6,03 (s, 2H, NH). Ej. nº 1-80 RMN-1H (400 MHz, CD3CN, δ, ppm): 8,84 (d, 2H), 7,60-7,55 (d+s, 2H), 7,37 (t, 1H), 7,33 (d, 1H), 6,33 (s ancho, 2H, NH2). Ej. nº 1-81 RMN-1H (400 MHz, CD3CN, δ, ppm): 8,84 (d, 2H), 7,46 (s, 1H), 7,39-7,36 (m, 3H), 6,38 (s ancho, 2H, NH2). Ej. nº 1-82 RMN-1H (400 MHz, DMSO-d6), δ 8,95 (d, 2H), 7,84 (d, 1H), 7,57 (d, 1H), 7,54 (t, 1H), 7,23 (dd, 1H), 7,12 (s, 2H, NH). Ej. nº 1-83 RMN-1H (400 MHz, CDCl3), δ 8,84 (d, 2H), 7,52 (m, 1H), 7,46 (m, 1H), 7,36 (m, 1H), 7,29 (t, 1H), 6,17 (s a, 2H, NH). Ej. nº 1-87 RMN-1H (400 MHz, DMSO-d6), δ 8,97 (d, 2H), 7,72 (d, 1H), 7,69 (d, 1H), 7,56 (t, 1H), 7,37 (dd, 1H), 7,14 (s a, 2H, NH). Ej. nº 1-88 RMN-1H (400 MHz, CDCl3), δ 8,83 (d, 2H), 7,70 (m, 1H), 7,68 (m, 1H), 7,28 (t, 1H), 7,20 (dd, 1H), 6,09 (s, 2H, NH). Ej. nº 1-89 RMN-1H (400 MHz, CDCl3), δ 8,84 (d, 2H), 7,67 (m, 1H), 7,52 (m, 2H), 7,30 (t, 1H), 6,12 (s, 2H, NH). Ej. nº 2-02 RMN-1H (400 MHz, CDCl3), δ 8,84 (d, 2H), 7,29 (t, 1H), 6,88-7,04 (m, 2H), 6,13 (s, 2H, NH). Ej. nº 2-04 RMN-1H (400 MHz, DMSO-d6), δ 8,96 (d, 2H), 7,64 (m, 1H), 7,56 (t, 1H), 7,50 (m, 1H), 7,13 (s, 2H, NH). Ej. nº 2-05 RMN-1H (400 MHz, CDCl3), δ 8,81 (d, 2H), 7,28 (t, 1H), 6,78 (d, 1H), 6,75 (d, 1H), 6,08 (s, 2H, NH). Ej. nº 2-06 RMN-1H (400 MHz, DMSO-d6, δ, ppm): 8,93 (d, 2H), 7,53 (t, 1H), 7,26-7,22 (dd, 2H), 6,96 (s ancho, 2H, NH2). Ej. nº 2-12 RMN-1H (400 MHz, CDCl3), δ 8,84 (d, 2H), 7,65 (s, 1H), 7,49 (s, 1H), 7,27 (t, 1H), 5,98 (s, 2H). Ej. nº 2-13 RMN-1H (400 MHz, CDCl3), δ 8,82 (d, 2H), 7,25 (t, 1H), 7,04 (d, 2H), 6,04 (s, 2H, NH). Ej. nº 2-14 RMN-1H (400 MHz, CDCl3), δ 8,84 (d, 2H), 7,58 (m, 1H), 7,28 (t, 1H), 7,20 (m, 1H), 5,98 (s, 2H, NH). 

Ej. nº 2-15 RMN-1H (400 MHz, CDCl3), δ 8,85 (d, 2H), 7,38 (m, 1H), 7,33 (t, 1H), 7,22 (m, 1H), 6,32 (s a, 2H, NH). Ej. nº 2-16 RMN-1H (400 MHz, CDCl3), δ 8,84 (d, 2H), 7,32 (t, 1H), 7,14 (m, 1H), 6,09 (d a, 2H, NH). Ej. nº 2-17 RMN-1H (400 MHz, CDCl3), δ 8,84 (d, 2H), 7,33 (t, 1H), 7,24 (m, 1H), 7,06 (m, 1H), 6,03 (s, 2H, NH). Ej. nº 3-02 RMN-1H (400 MHz, DMSO-d6, δ, ppm): 8,94 (d, 2H), 7,71-7,64 (m, 3H), 7,53 (t, 1H), 6,90 (s ancho, 2H, NH2). Ej. nº 3-03 RMN-1H (400 MHz, CD3CN, δ, ppm): 8,94 (d, 2H), 7,79 (d, 2H), 7,60 (d, 2H), 7,53 (t, 1H), 6,92 (s ancho, 2H, NH2). Ej. nº 3-11 RMN-1H (400 MHz, CDCl3), δ 8,84 (d, 2H), 7,96 (d, 1H), 7,82 (d, 1H), 7,68 (s, 1H), 7,29 (t, 1H), 5,84 (s a, 2H, NH). Ej. nº 3-14 RMN-1H (400 MHz, CDCl3), δ 8,85 (d, 2H), 7,88 (m, 3H), 7,31 (t, 1H), 6,18 (s, 2H, NH). Ej. nº 3-15 RMN-1H (400 MHz, CDCl3), δ 8,83 (d, 2H), 7,52 (m, 2H), 7,45 (d, 1H), 7,29 (t, 1H), 6,12 (s, 2H, NH). Ej. nº 3-20 RMN-1H (400 MHz, CDCl3), δ 8,85 (d, 2H), 7,78 (d, 1H), 7,60 (s, 1H), 7,44 (d, 1H), 7,32 (t, 1H), 6,52 (s, 2H, NH). Ej. nº 3-23 RMN-1H (400 MHz, CDCl3), δ 8,83 (d, 2H), 7,63 (m, 2H), 7,31 (d, 1H), 7,22 (t, 1H), 6,05 (s a, 2H, NH). Ej. nº 3-24 RMN-1H (400 MHz, DMSO-d6), δ 8,94 (d, 2H), 7,82 (d, 1H), 7,77 (d, 1H), 7,66 (dd, 1H), 7,55 (t, 1H), 7,19 (s, 2H, NH). Ej. nº 3-26 RMN-1H (400 MHz, CDCl3), δ 8,84 (d, 2H), 7,62 (m, 3H), 7,29 (t, 1H), 5,99 (s a, 2H, NH). Ej. nº 3-31 RMN-1H (400 MHz, CDCl3), δ 8,84 (d, 2H), 7,66 (d, 1H), 7,57 (m, 1H), 7,29 (m, 2H), 6,04 (s, 2H, NH). Ej. nº 3-32 RMN-1H (400 MHz, CDCl3), δ 8,83 (d, 2H), 7,49 (s, 1H), 7,30 (m, 2H), 7,28 (t, 1H), 6,18 (s, 2H, NH). Ej. nº 3-33 RMN-1H (400 MHz, CDCl3), δ 8,82 (d, 2H), 7,60 (m, 3H), 7,31 (t, 1H), 6,02 (s a, 2H, NH). Ej. nº 3-34 RMN-1H (400 MHz, CDCl3), δ 8,84 (d, 2H), 7,60 (m, 2H), 7,32 (m, 1H), 7,28 (t, 1H), 6,09 (s a, 2H, NH). Ej. nº 4-02 RMN-1H (400 MHz, CDCl3), δ 8,83 (d, 2H), 7,44 (t, 1H), 7,28 (m, 2H), 7,19 (s, 1H), 7,12 (dd, 1H), 6,38-6,75 (t, 1H), 

6,07 (s, 2H, NH). Ej. nº 4-03 RMN-1H (400 MHz, CDCl3), δ 8,83 (d, 2H), 7,42 (d, 2H), 7,27 (t, 1H), 7,20 (d, 2H), 6,38-6,76 (t, 1H), 6,02 (s, 2H, NH). 

Ej. nº 4-05 RMN-1H (400 MHz, CDCl3), δ 8,82 (d, 2H), 7,47 (t, 1H), 7,35 (d, 1H), 7,19-7,32 (m, 3H), 6,09 (s, 2H, NH). Ej. nº 4-06 RMN-1H (400 MHz, CD3CN, δ, ppm): 8,84 (d, 2H), 7,50 (d, 2H), 7,38-7,36 (m, 3H), 6,24 (s ancho, 2H, NH2). Ej. nº 4-07 RMN-1H (400 MHz, CDCl3), δ 8,84 (d, 2H), 7,46 (d, 2H), 7,32 (d, 2H), 7,28 (t, 1H), 6,05 (s a, 2H, NH).  Ej. nº 4-10 RMN-1H (400 MHz, DMSO-d6), δ 8,96 (d, 2H), 7,56 (t, 1H), 7,45 (d, 2H), 7,36 (d, 2H), 7,26-7,44 (dt, 1H), 7,01 (s a, 

2H, NH). Ej. nº 4-16 RMN-1H (400 MHz, CDCl3), δ 8,84 (d, 2H), 7,46 (t, 1H), 7,37 (d, 1H), 7,27 (t, 1H), 7,24 (m, 1H), 7,19 (m, 1H), 6,09 (s 

a, 2H, NH), 4,93-5,16 (sext. doble, 1H). Ej. nº 4-18 RMN-1H (400 MHz, CDCl3), δ 8,84 (d, 2H), 7,28-7,41 (m, 4H), 6,06 (s, 2H, NH).  Ej. nº 4-19 RMN-1H (400 MHz, DMSO-d6), δ 8,95 (d, 2H), 7,64 (dt, 1H), 7,56 (t, 1H), 7,45 (dd, 1H), 7,29 (d, 1H), 7,17 (s, 2H,

NH). Ej. nº 4-21 RMN-1H (400 MHz, DMSO-d6), δ 8,96 (d, 2H), 7,78 (d, 1H), 7,55 (t, 1H), 7,43 (m, 2H), 7,16 (s, 2H, NH).  Ej. nº 4-23 RMN-1H (400 MHz, DMSO-d6), δ 8,95 (d, 2H), 7,58 (m, 1H), 7,56 (t, 1H), 7,47 (m, 1H), 7,28 (s, 1H), 7,21 (s, 2H, NH).  Ej. nº 4-34 RMN-1H (400 MHz, CDCl3), δ 8,84 (d, 2H), 7,46 (m, 2H), 7,39 (m, 1H), 7,30 (t, 1H), 6,16 (s, 2H, NH). Ej. nº 4-43 RMN-1H (400 MHz, DMSO-d6), δ 8,95 (d, 2H), 7,53 (t, 1H), 7,44 (m, 2H), 7,37 (dd, 1H), 7,16 (s, 2H, NH).  Ej. nº 4-55 RMN-1H (400 MHz, DMSO-d6), δ 8,97 (d, 2H), 7,60 (dd, 1H), 7,56 (t, 1H), 7,42 (d, 1H), 7,36 (dd, 1H), 7,29 (s, 1H), 

7,08 (s, 2H, NH). Ej. nº 5-01 RMN-1H (400 MHz, CD3CN, δ, ppm): 8,84 (d, 2H), 7,49-7,35 (m, 6H), 6,17 (s ancho, 2H, NH2). Ej. nº 5-02 RMN-1H (400 MHz, CD3CN, δ, ppm): 8,83 (d, 2H), 7,35 (t, 1H), 7,28 (s, 4H), 6,14 (s ancho, 2H, NH2), 2,38 (s, 3H). Ej. nº 5-22 RMN-1H (400 MHz, CD3CN, δ, ppm): 8,83 (d, 2H), 7,35 (t, 1H), 7,30 (d, 2H), 7,02 (d, 2H), 6,10 (s ancho, 2H, NH2),

3,83 (s, 3H). Ej. nº 5-58 RMN-1H (400 MHz, DMSO-d6), δ 8,95 (d, 2H), 7,56 (t, 1H), 7,35 (d, 2H), 7,27 (d, 2H), 6,91 (s, 2H, NH), 2,48 (s, 3H).  Ej. nº 5-59 RMN-1H (400 MHz, CDCl3), δ 8,94 (d, 2H), 7,72 (d, 2H), 7,58 (d, 2H), 7,30 (t, 1H), 6,22 (s, 2H, NH), 2,80 (s, 3H). 

Ej. nº 5-60

RMN-1H (400 MHz, CDCl3), δ 8,84 (d, 2H), 7,99 (d, 2H), 7,62 (d, 2H), 7,32 (t, 1H), 6,23 (s, 2H, NH), 3,11 (s, 3H). Ej. nº 5-62 RMN-1H (400 MHz, CD3CN, δ, ppm): 8,84 (d, 2H), 7,78 (d, 2H), 7,54 (d, 2H), 7,38 (t, 1H), 6,33 (s ancho, 2H, NH2). Ej. nº 5-71 RMN-1H (400 MHz, CD3CN, δ, ppm): 8,84 (d, 2H), 7,80 (d, 2H), 7,58 (d, 2H), 7,38 (t, 1H), 6,37 (s ancho, 2H, NH2). Ej. nº 5-89 RMN-1H (400 MHz, CDCl3), δ 8,80 (d, 2H), 7,28 (d, 2H), 7,23 (t, 1H), 6,79 (d, 2H), 5,92 (s a, 2H, NH), 3,00 (s, 6H).  Ej. nº 6-01 RMN-1H (400 MHz, CDCl3), δ 8,82 (d, 2H), 7,32 (t, 1H), 7,25 (t, 1H), 7,17 (m, 3H), 6,03 (s a, 2H, NH), 2,41 (s, 3H). Ej. nº 6-61 RMN-1H (400 MHz, CDCl3), δ 8,83 (d, 2H), 7,75 (s, 1H), 7,66 (d, 1H), 7,50 (m, 2H), 7,28 (t, 1H), 6,08 (s, 2H, NH).  Ej. nº 6-70 RMN-1H (400 MHz, CDCl3), δ 8,84 (d, 2H), 7,71 (s, 1H), 7,63 (m, 2H), 7,57 (m, 1H), 7,29 (t, 1H), 6,20 (s a, 2H, NH).  Ej. nº 6-72 RMN-1H (400 MHz, CDCl3), δ 8,83 (d, 2H), 8,15 (d, 2H), 7,49 (d, 2H), 7,28 (t, 1H), 6,14 (s a, 2H, NH), 3,96 (s, 3H).  Ej. nº 6-78 RMN-1H (400 MHz, CDCl3), δ 8,84 (d, 2H), 8,32 (m, 1H), 8,22 (dd, 1H), 7,76 (d, 1H), 7,64 (dd, 1H), 7,33 (t, 1H), 6,19 

(s a, 2H, NH). Ej. nº 6-77 RMN-1H (400 MHz, CDCl3), δ 8,82 (d, 2H), 7,32 (dd, 1H), 7,25 (t, 1H), 6,72 (m, 3H), 6,03 (s a, 2H, NH), 2,98 (s, 6H).  Ej. nº 7-01 RMN-1H (400 MHz, DMSO-d6, δ, ppm): 8,92 (d, 2H), 7,50 (t, 1H), 7,33-7,09 (m, 4H), 6,51 (s ancho, 2H, NH2), 2,17 (s,

3H). Ej. nº 8-05 RMN-1H (400 MHz, DMSO-d6), δ 8,95 (d, 2H), 7,53 (t, 1H), 7,22 (d, 1H), 7,14 (d, 1H), 7,07 (dd, 1H), 6,80 (s, 2H, NH), 

2,26 (s, 6H). Ej. nº 8-06 RMN-1H (400 MHz, DMSO-d6, δ, ppm): 8,93 (d, 2H), 7,51 (t, 1H), 6,99 (s, 1H), 6,96 (s, 2H), 6,62 (s ancho, 2H, NH2),

2,31 (s, 6H). Ej. nº 8-25 RMN-1H (400 MHz, DMSO-d6), δ 8,95 (d, 2H), 7,56 (t, 1H), 7,25 (dd, 1H), 7,17 (dd, 1H), 7,10 (d, 1H), 6,93 (s, 2H,

NH), 3,87 (s, 3H). Ej. nº 8-26 RMN-1H (400 MHz, CDCl3), δ8,83 (d, 2H), 7,42 (m, 1H), 7,27 (d, 1H), 7,25 (t, 1H), 7,01 (d, 1H), 5,98 (s a, 2H, NH),

3,95 (s, 3H). Ej. nº 8-27 RMN-1H (400 MHz, CDCl3), δ 8,82 (d, 2H), 7,40 (d, 1H), 7,32 (dd, 1H), 7,27 (t, 1H), 6,97 (d, 1H), 6,02 (s a, 2H, NH), 

3,95 (s, 3H). Ej. nº 8-33

RMN-1H (400 MHz, DMSO-d6), δ 8,94 (d, 2H), 7,56 (t, 1H), 7,08 (m, 4H, Ar-H + NH), 3,97 (s, 3H). Ej. nº 8-41 RMN-1H (400 MHz, CDCl3), δ 8,81 (d, 2H), 7,36 (m, 2H), 7,25 (m, 2H), 7,09 (m, 3H), 7,02 (d, 2H), 6,02 (s, 2H, NH). Ej. nº 8-42 RMN-1H (400 MHz, DMSO-d6), δ 8,96 (d, 2H), 7,55 (t, 1H), 7,04 (d, 1H), 7,01 (m, 3H, NH + Ar-H), 6,95 (d, 1H), 2,38 

(s, 3H). Ej. nº 8-43 RMN-1H (400 MHz, DMSO-d6), δ 8,94 (d, 2H), 7,54 (t, 1H), 7,36 (t, 1H), 7,08 (m, 2H), 6,97 (s, 2H, NH), 2,36 (s, 3H). Ej. nº 8-44 RMN-1H (400 MHz, CDCl3), δ 8,81 (d, 2H), 7,43 (m, 2H), 7,25 (t, 1H), 6,86 (d, 1H), 6,02, (s, 2H, NH), 3,81 (s, 3H). Ej. nº 8-45 RMN-1H (400 MHz, DMSO-d6), δ 8,96 (d, 2H), 7,55 (t, 1H), 7,21 (d, 1H), 6,89 (m, 3H, NH + Ar-H), 6,83 (d, 1H), 3,82 

(s, 3 H), 2,19 (s, 3H). Ej. nº 8-48 RMN-1H (400 MHz, CDCl3), δ 8,79 (d, 2H), 7,29 (m, 2H), 7,25 (t, 1H), 6,91 (d, 1H), 6,03 (s, 2H, NH), 3,81 (s, 3H). Ej. nº 8-54 RMN-1H (400 MHz, CDCl3), δ 8,82 (d, 2H), 7,39 (s, 1H), 7,36 (s, 1H), 7,28 (t, 1H), 5,93 (s, 2H, NH), 2,41 (s, 3H). Ej. nº 8-62 RMN-1H (400 MHz, CDCl3), δ 8,82 (d, 2H), 7,25 (t, 1H), 7,09 (d, 1H), 6,89 (d, 1H), 5,88 (s a, 2H, NH), 3,94 (s, 3H), 

3,93 (s, 3H). Ej. nº 8-65 RMN-1H (400 MHz, DMSO-d6), δ 8,94 (d, 2H), 7,56 (t, 1H), 7,14 (d, 1H), 7,11 (d, 1H), 7,04 (s, 2H, NH), 3,93 (s, 3H). Ej. nº 8-66 RMN-1H (400 MHz, DMSO-d6), δ 8,97 (d, 2H), 7,57 (t, 1H), 7,25 (d, 1H), 7,10 (d, 1H), 7,02 (s, 2H, NH), 6,92 (dd, 1H), 

6,86-7,37 (t, 1H), 3,85 (s, 3H). Ej. nº 8-88 RMN-1H (400 MHz, CDCl3), δ 8,82 (d, 2H), 7,40 (d, 1H), 7,28 (t, 1H), 7,24 (dd, 1H), 6,98 (d, 1H), 5,99 (s a, 2H, NH), 

4,03 (t, 2H), 1,86 (sext, 2H), 1,09 (t, 3H). Ej. nº 8-96 RMN-1H (400 MHz, CDCl3), δ 8,82 (d, 2H), 7,41 (d, 1H), 7,27 (t, 1H), 7,21 (dd, 1H), 6,97 (d, 1H), 5,98 (s a, 2H, NH), 

4,07 (t, 2H), 1,83 (m, 2H), 1,52 (m, 2H), 1,01 (t, 3H). Ej. nº 8-107 RMN-1H (400MHz, CDCl3), δ 8,83 (d, 2H), 7,27 (t, 1H), 6,89 (d, 1H), 6,78 (d, 1H), 6,09 (s, 2H), 6,02 (s a, 2H, NH). Ej. nº 8-108 RMN-1H (400 MHz, CDCl3), δ 8,82 (d, 2H), 7,27 (t, 1H), 7,20 (m, 2H), 6,97 (d, 1H), 6,05 (s a, 2H, NH), 3,85 (s, 3H). Ej. nº 8-111 RMN-1H (400 MHz, CDCl3), δ 8,85 (d, 2H), 7,30 (t, 1H), 7,27 (m, 1H), 7,13 (m, 2H), 6,11 (s a, 2H, NH), 3,88 (s, 3H). Ej. nº 8-112 RMN-1H (400 MHz, CDCl3), δ 8,84 (d, 2H), 7,29 (t, 1H), 7,24 (m, 1H), 7,11 (m, 2H), 6,09 (s a, 2H, NH), 4,08 (c, 2H), 

1,43 (t, 3H).

Ej. nº 8-113

RMN-1H (400 MHz, CDCl3), δ 8,73 (d, 2H), 7,27 (t, 1H), 6,74 (m, 1H), 6,70 (m, 1H), 6,59 (m, 1H), 6,09 (s a, 2H, NH), 

4,05 (c, 2H), 1,44 (t, 3H).

Ej. nº 9-06

RMN-1H (400 MHz, CDCl3), δ 8,82 (d, 2H), 7,25 (t, 1H), 6,88 (m, 1H), 6,85 (m, 2H), 6,02 (s, 2H), 5,82 (s a, 2H, NH). 

Ej. nº 9-09

RMN-1H (400 MHz, CDCl3), δ 8,82 (d, 2H), 7,24 (t, 1H), 6,94 (m, 2H), 6,86 (m, 1H), 5,94 (s a, 2H, NH), 4,29 (s, 4H). 

Ej. nº 9-14

RMN-1H (400 MHz, CDCl3), δ 8,83 (d, 2H), 7,28 (t, 1H), 7,12 (m, 3H), 6,03 (s a, 2H, NH). 

Ej. nº 10-13

RMN-1H (400 MHz, CDCl3), δ 8,95 (d, 2H), 7,58 (d, 2H), 7,41 (t, 1H), 7,22 (m, 6H), 7,02 (m, 4H), 6,55 (d, 2H), 3,98

(s, 4H). Ej. nº 10-21 RMN-1H (400 MHz, CDCl3), δ 8,96 (d, 2H), 7,45 (m, 1H), 7,36 (d, 1H), 7,22 (m, 6H), 7,19 (m, 1H), 6,98 (m, 4H), 6,78 

(dd, 1H), 4,02 (s, 4H). Ej. nº 10-22 RMN-1H (400 MHz, CDCl3), δ 8,97 (d, 2H), 7,43 (t, 1H), 7,22 (m, 6H), 7,04 (m, 4H), 6,24 (m, 1H), 6,21 (m, 1H), 4,04 

(s, 3H), 4,00 (s, 4H). Ej. nº 10-23 RMN-1H (400 MHz, CDCl3), δ 8,95 (d, 2H), 7,42 (t, 1H), 7,22 (m, 7H), 7,11 (dd, 1H), 7,01 (m, 4H), 6,78 (d, 1H), 6,63 

(s, 1H), 6,17-6,66 (t, 1H), 4,01 (s, 4H). Ej. nº 10-24 RMN-1H (400 MHz, CDCl3), δ 8,94 (d, 2H), 7,41 (t, 1H), 7,21 (m, 8H), 7,04 (m, 4H), 6,93 (m, 1H), 6,63 (m, 1H), 6,44 

(dd, 1H), 4,00 (s, 4H), 3,94 (s, 3H). Ej. nº 10-25 RMN-1H (400 MHz, CDCl3), δ 8,94 (d, 2H), 7,39 (t, 1H), 7,19 (m, 6H), 7,15 (d, 2H), 7,03 (m, 4H), 6,80 (d, 2H), 4,00

(s, 4H), 2,52 (s, 3H). Ej. nº 10-26 RMN-1H (400 MHz, CDCl3), δ 8,96 (d, 2H), 7,44 (t, 1H), 7,35 (d, 1H), 7,22 (m, 6H), 7,02 (m, 4H), 6,86 (d, 1H), 6,65 

(dd, 1H), 4,01 (s, 4H). Ej. nº 10-27 RMN-1H (400 MHz, CDCl3), δ8,93 (d, 2H), 7,40 (m, 1H), 7,38 (t, 1H), 7,17 (m, 6H), 6,99 (m, 4H), 6,94 (d, 1H), 6,48

(m, 1H), 4,03 (s, 4H). Ej. nº 10-28 RMN-1H (400 MHz, CDCl3), δ 8,95 (d, 2H), 7,41 (t, 1H), 7,20 (m, 6H), 7,00 (m, 6H), 6,81 (m, 2H), 6,31-6,80 (t, 1H), 

4,00 (s, 4H). Ej. nº 10-29 RMN-1H (400 MHz, CDCl3), δ 8,98 (d, 2H), 7,43 (t, 1H), 7,22 (m, 6H), 7,02 (m, 4H), 6,98 (m, 1H), 6,63 (m, 2H), 4,01 

(s, 4H). Ej. nº 11-07 RMN-1H (400 MHz, CDCl3), δ 8,79 (d, 2H), 7,42 (s a, 1H, NH), 7,35 (s, 4H), 7,25 (t, 1H), 2,59 (s, 3H). Ej. nº 11-82

RMN-1H (400 MHz, CDCl3), δ 8,82 (d, 2H), 7,44 (s a, 1H, NH), 7,37 (m, 1H), 7,32 (m, 2H), 7,25 (t, 1H), 2,62 (s, 3H). Ej. nº 12-07 RMN-1H (400 MHz, CDCl3), δ 8,81 (d, 2H), 7,53 (s a, NH), 7,36 (s, 4H), 7,24 (t, 1H), 2,82 (c, 2H), 1,05 (t, 3H).  Ej. nº 12-12 RMN-1H (400 MHz, CDCl3), δ 8,81 (d, 2H), 8,03 (s a, 1H, NH), 7,79 (m, 1H), 7,68 (m, 1H), 7,38 (m, 1H), 7,25 (t, 1H), 

7,09 (m, 1H), 2,82 (c, 2H), 1,04 (t, 3H). Ej. nº 12-18 RMN-1H (400 MHz, CDCl3), δ 8,82 (d, 2H), 7,92 (s a, 1H, NH), 7,4 (m, 1H), 7,24 (m, 2H), 7,10 (dt, 1H), 2,84 (c, 2H), 

1,06 (t, 3H). Ej. nº 12-80 RMN-1H (400 MHz, CDCl3), δ 8,82 (d, 2H), 8,07 (s a, 1H, NH), 7,46 (dd, 1H), 7,25 (m, 2H), 7,14 (dd, 1H), 2,83 (c, 

2H), 1,03 (t, 3 H). Ej. nº 12-82 RMN-1H (400 MHz, CDCl3), δ 8,82 (d, 2H), 7,62 (s a, NH), 7,37 (m, 1H), 7,30 (m, 2H), 7,27 (t, 1H), 2,84 (c, 2H), 1,08

(t, 3H). Ej. nº 12-98 RMN-1H (400 MHz, CDCl3), δ 8,82 (d, 2H), 8,05 (s a, 1H, NH), 7,25 (t, 1H), 6,97 (s, 1H), 6,94 (s, 1H), 4,06 (s, 3H), 

2,87 (c, 2H), 1,07 (t, 3H). Ej. nº 12-99 RMN-1H (400 MHz, CDCl3), δ 8,84 (d, 2H), 8,11 (s a, 1H, NH), 7,76 (m, 1H), 7,53 (m, 2H), 7,26 (t, 1H), 2,79 (c, 2H),

1,05 (t, 3H). Ej. nº 12-100 RMN-1H (400 MHz, CDCl3), δ 8,82 (d, 2H), 8,04 (s a, 1H, NH), 7,32 (d, 2H), 7,23 (m, 3H), 2,84 (c, 2H), 2,52 (s, 3H), 

1,03 (t, 3H). Ej. nº 12-101 RMN-1H (400 MHz, CDCl3), δ 8,81 (d, 2H), 8,01 (s a, 1H, NH), 7,27 (t, 1H), 7,10 (m, 2H), 6,93 (m, 1H), 3,94 (s, 3H),

2,83 (c, 2H), 1,04 (t, 3H). Ej. nº 12-102 RMN-1H (400 MHz, CDCl3), δ 8,83 (d, 2H), 7,92 (s a, 1H, NH), 7,36 (dd, 1H), 7,24 (m, 2H), 7,18 (m, 1H), 7,09 (m,

1H), 6,27-6,79 (t, 1H), 2,82 (c, 2H), 1,02 (t, 3H). Ej. nº 12-103 RMN-1H (400 MHz, CDCl3), δ 8,81 (d, 2H), 8,14 (s a, 1H, NH), 7,40 (d, 2H), 7,25 (t, 1H), 7,11 (d, 2H), 6,34-6,82 (t, 

1H), 2,81 (c, 2H), 1,02 (t, 3H). Ej. nº 12-104 RMN-1H (400 MHz, CDCl3), δ 8,79 (d, 2H), 7,28 (s, 1H, NH), 7,25 (t, 1H), 7,11 (d, 1H), 6,87 (dd, 1H), 6,84 (d, 1H), 

3,82 (s, 3H), 2,88 (c, 2H), 2,25 (s, 3H), 1,03 (t, 3H). Ej. nº 13-19 RMN-1H (400 MHz, CDCl3), δ 8,91 (d, 2H), 7,38 (m, 2H), 7,28 (m, 2H), 2,65 (s, 6H).  Ej. nº 13-31 RMN-1H (400 MHz, CDCl3), δ 8,88 (d, 2H), 7,78 (m, 1H), 7,49 (m, 1H), 7,38 (t, 1H), 7,37 (m. 1H), 7,14 (t, 1H), 2,88

(c, 4H), 0,91 (t, 6H).

Ej. nº 13-32 RMN-1H (400 MHz, CDCl3), δ 8,87 (d, 2H), 7,76 (d, 2H), 7,37 (t, 1H), 7,13 (d, 2H), 2,86 (c, 4H), 0,89 (t, 6H).  Ej. nº 13-115 RMN-1H (400 MHz, CDCl3), δ 8,88 (d, 2H), 7,45 (dd, 1H), 7,38 (t, 1H), 7,24 (m, 1H), 7,17 (m, 1H), 2,88 (c, 4H), 0,90 

(t, 6H). Ej. nº 13-116 RMN-1H (400 MHz, CDCl3), δ 8,88 (d, 2H), 7,52 (d, 1H), 7,41 (m, 1H), 7,38 (m, 1H), 7,30 (s, 1H), 7,27 (t, 1H), 2,88 (c, 

4H), 0,92 (t, 6H). Ej. nº 13-117 RMN-1H (400 MHz, CDCl3), δ 8,87 (d, 2H), 7,38 (t, 1H), 6,97 (m, 1H), 6,93 (m, 1H), 4,06 (s, 3H), 2,91 (c, 4H), 0,94 (t, 

6H). Ej. nº 13-118 RMN-1H (400 MHz, CDCl3), δ 8,80 (d, 2H), 7,39 (m, 2H), 7,31 (m, 2H), 3,08 (m, 2H), 2,74 (m, 2H), 1,47 (m, 2H), 1,33 

(m, 1H), 1,12 (m, 2H), 0,88 (t, 3H). Ej. nº 14-18 RMN-1H (400 MHz, CD3CN, δ, ppm): 8,95 (d, 2H), 7,66-7,63 (s+d, 2H), 7,59 (t, 1H), 7,41 (d, 1H). Ej. nº 14-37 RMN-1H (400 MHz, CD3CN, δ, ppm): 8,96 (d, 2H), 7,66-7,59 (m, 3H), 7,39 (dd, 1H). Ej. nº 15-07 RMN-1H (400 MHz, CD3CN, δ, ppm): 8,82 (d, 2H), 7,45 (m, 4H), 7,42 (t, 1H), 6,83-6,56 (t, 3J= 54 Hz, CHF2), 6,24 (s

ancho, 2H, NH2). Ej. nº 15-19 RMN-1H (400 MHz, CDCl3), δ 8,80 (d, 2H), 7,40 (m, 2H), 7,32 (m, 1H), 7,22 (t, 1H), 6,18 (s, 2H, NH), 5,26 (s, 2H).  Ej. nº 15-38 RMN-1H (400 MHz, DMSO-d6), δ 8,94 (d, 2H), 7,54 (m, 1H), 7,50 (t, 1H), 7,42 (m, 2H), 7,18 (s, 2H, NH), 6,86-7,15 (t, 

1H). Ej. nº 15-45 RMN-1H (400 MHz, CDCl3), δ 8,84 (d, 2H), 7,43 (d, 2H), 7,37 (d, 2H), 7,28 (t, 1H), 5,98 (s a, 2H, NH).  Ej. nº 15-48 RMN-1H (400 MHz, CDCl3), δ 8,82 (d, 2H), 7,58 (d, 2H), 7,30 (d, 2H), 7,24 (t, 1H), 5,97 (s a, 2H, NH).  Ej. nº 15-51 RMN-1H (400 MHz, CDCl3), δ 8,82 (d, 2H), 7,78 (d, 2H), 7,24 (t, 1H), 7,17 (d, 2H), 5,96 (s a, 2H, NH).  Ej. nº 15-57 RMN-1H (400 MHz, CDCl3), δ 8,84 (d, 2H), 7,38 (m, 1H), 7,35 (m, 2H), 7,28 (t, 1H), 6,05 (s, 2H, NH).  Ej. nº 15-64 RMN-1H (400 MHz, CD3CN, δ, ppm): 8,84 (d, 2H), 7,45 (d, 2H), 7,39-7,34 (m, 3H), 6,15 (s ancho, 2H, NH2). Ej. nº 15-95 RMN-1H (400 MHz, DMSO-d6), δ 8,92 (d, 2H), 7,56 (m, 1H), 7,49 (t, 1H), 7,48-7,62 (t, 1H), 7,44 (m, 2H), 7,14 (s, 2H, 

NH). Ej. nº 15-105

RMN-1H (400 MHz, CDCl3), δ Ej. nº 15-108 RMN-1H (400 MHz, CDCl3), δ Ej. nº 15-114 RMN-1H (400 MHz, CDCl3), δ Ej. nº 15-153 RMN-1H (400 MHz, CDCl3), δ Ej. nº 15-154 RMN-1H (400 MHz, CDCl3), δ Ej. nº 15-155 RMN-1H (400 MHz, CDCl3), δ Ej. nº 15-156 RMN-1H (400 MHz, CDCl3), δ Ej. nº 15-157 RMN-1H (400 MHz, CDCl3), δ Ej. nº 15-158 RMN-1H (400 MHz, CDCl3), δ Ej. nº 15-159 RMN-1H (400 MHz, CDCl3), δ Ej. nº 15-160 RMN-1H (400 MHz, CDCl3), δ Ej. nº 15-161 RMN-1H (400 MHz, CDCl3), δ Ej. nº 15-162 RMN-1H (400 MHz, CDCl3), δ Ej. nº 15-163 RMN-1H (400 MHz, CDCl3), δ Ej. nº 15-164 RMN-1H (400 MHz, CDCl3), δ Ej. nº 15-165 RMN-1H (400 MHz, CDCl3), δ Ej. nº 15-166 RMN-1H (400 MHz, CDCl3), δ Ej. nº 15-167 RMN-1H (400 MHz, CDCl3), δ

5,33 (m, 1H). Ej. nº 15-168



8,82 (d, 2H), 7,59 (d, 2H), 7,32 (d, 2H), 7,25 (t, 1H), 5,96 (s a, 2H, NH).



8,82 (d, 2H), 7,59 (d, 2H), 7,27 (t, 1H), 7,18 (d, 2H), 5,98 (s a, 2H, NH).



8,84 (d, 2H), 7,38 (m, 1H), 7,36 (m, 2H), 7,27 (t, 1H), 6,35 (s, 2H, NH).



8,82 (d, 2H), 7,56 (d, 1H), 7,43 (d, 1H), 7,31 (dd, 1H), 7,28 (t, 1 H), 6,05 (s a, 2H, NH).



8,84 (d, 2H), 7,57 (d, 1H), 7,45 (d, 1H), 7,32 (dd, 1H), 7,27 (t, 1H), 6,03 (s a, 2H, NH).



8,84 (d, 2H), 7,77 (m, 1H), 7,56 (m, 2H), 7,27 (t, 1H), 6,04 (s a, 2H, NH).



8,82 (d, 2H), 7,79 (m, 1H), 7,58 (m, 2H), 7,28 (t, 1H), 6,02 (s a, 2H, NH).



8,83 (d, 2H), 7,67 (m, 1H), 7,54 (m, 2H), 7,27 (t, 1H), 6,07 (s a, 2H, NH).



8,84 (d, 2H), 7,68 (m, 1H), 7,57 (m, 2H), 7,28 (t, 1H), 6,06 (s a, 2H, NH).



8,83 (d, 2H), 7,39 (m, 1H), 7,29 (t, 1H), 7,24 (m, 2H), 6,10 (s, 2H, NH).



8,83 (d, 2H), 7,69 (d, 1H), 7,53 (d, 1H), 7,27 (t, 1H), 7,19 (dd, 1H), 6,05 (s a, 2H, NH).



8,84 (d, 2H), 7,63 (m, 2H), 7,61 (m, 1H), 7,29 (t, 1H), 6,09 (s a, 2H, NH).



8,85 (d, 2H), 7,64 (m, 1H), 7,62 (m, 2H), 7,29 (t, 1H), 6,09 (s a, 2H, NH).



8,83 (d, 2H), 7,92 (m, 2H), 7,89 (m, 1H), 7,31 (t, 1H), 6,11 (s a, 2H, NH).



8,85 (d, 2H), 7,94 (m, 2H), 7,88 (m, 1H), 7,32 (t, 1H), 6,10 (s a, 2H, NH).



8,83 (d, 2H), 7,53 (m, 1H), 7,33 (m, 2H), 7,29 (t, 1H), 6,11 (s a, 2H, NH).



8,84 (d, 2H), 7,55 (m, 1H), 7,38 (m, 1H), 7,33 (m, 1H), 7,28 (t, 1H), 6,09 (s a, 2H, NH).



8,81 (d, 2H), 7,67 (m, 2H), 7,56 (m, 1H), 7,22 (t, 1H), 6,19 (s a, 2H, NH), 5,46 (m, 1H),

RMN-1H (400 MHz, CDCl3), δ 8,83 (d, 2H), 7,69 (d, 1H), 7,56 (d, 1H), 7,25 (t, 1H), 7,19 (dd, 1H), 6,02 (s a, 2H, NH).

Ej. nº 15-169 RMN-1H (400 MHz, CDCl3), δ 8,83 (d, 2H), 7,41 (m, 1H), 7,20-7,31 (m, 3H), 6,10 (s a, 2H, NH).  Ej. nº 16-04 RMN-1H (400 MHz, CD3CN, δ, ppm): 8,74 (d, 2H), 7,42-7,38 (m, 2H), 7,23-7,16 (m, 3H), 6,15 (s ancho, 2H, NH2) – la

señal de protón de pirazol-3-metilo se encuentra bajo el pico de disolvente. Ej. nº 16-05 RMN-1H (400 MHz, CD3CN, δ, ppm): 8,74 (d, 2H), 7,54 (d, 1H), 7,39-7,33 (m, 3H), 7,22 (t, 1H), 6,01 (s ancho, 2H,

NH2), 2,10 (s, 3H). Ej. nº 16-06 RMN-1H (400 MHz, CD3CN, δ, ppm): 8,74 (d, 2H), 7,43-7,26 (m, 4H), 7,21 (t, 1H), 6,15 (s ancho, 2H, NH2), 2,20 (s,

3H). Ej. nº 16-07 RMN-1H (400 MHz, CD3CN, δ, ppm): 8,75 (d, 2H), 7,43 (d, 2H), 7,40 (d, 2H), 7,22 (t, 1H), 6,21 (s ancho, 2H, NH2) -la

señal de protón de pirazol-3-metilo se encuentra bajo el pico de disolvente. Ej. nº 16-15 RMN-1H (400 MHz, DMSO-d6, δ, ppm): 8,81 (d, 2H), 7,65 (s, 1H), 7,45-7,36 (dd, 2H), 7,32 (t, 1H), 6,45 (s ancho, 2H,

NH2), 1,99 (s, 3H). Ej. nº 16-39 RMN-1H (400 MHz, CDCl3), δ 8,76 (d, 2H), 7,27 (m, 3H), 7,15 (t, 1H), 6,03 (s a, 2H, NH), 2,69 (c, 2H), 1,18 (t, 3H).  Ej. nº 16-134 RMN-1H (400 MHz, CDCl3), δ 8,77 (d, 2H), 7,27 (m, 1H), 7,25 (m, 2H), 7,16 (t, 1H), 6,01 (s a, 2H, NH), 2,59 (d, 2H), 

1,86 (nonuplete, 1H), 0,95 (d, 6H). Ej. nº 18-07 RMN-1H (400 MHz, DMSO-d6), δ 8,91 (d, 2H), 7,49 (d, 2H), 7,46 (t, 1H), 7,42 (d, 2H), 6,82 (s, 2H, NH), 5,56-5,71 (dc, 

1H), 1,56 (dd, 3H). Ej. nº 18-19 RMN-1H (400 MHz, DMSO-d6), δ 8,92 (d, 2H), 7,52 (m, 1H), 7,47 (t, 1H), 7,43 (m, 2H), 7,05 (s, 2H, NH), 5,59-5,76 

(dc, 1H), 1,58 (dd, 3H). Ej. nº 18-26 RMN-1H (400 MHz, DMSO-d6), δ 8,93 (d, 2H), 7,48 (t, 1H), 7,45 (d, 2H), 7,39 (d, 2H), 6,90 (s, 2H, NH), 1,91-2,05 (t, 

3H). Ej. nº 18-32 RMN-1H (400 MHz, DMSO-d6), δ 8,93 (d, 2H), 7,77 (d, 2H), 7,48 (t, 1H), 7,19 (d, 2H), 6,81 (s, 2H, NH), 1,92-2,04 (t, 

3H). Ej. nº 18-34 RMN-1H (400 MHz, CDCl3), δ 8,82 (d, 2H), 7,52 (d, 1H), 7,38 (m, 1H), 7,31 (m, 1H), 7,22 (t, 1H), 5,79 (s a, 2H, NH), 

1,96 (t, 3H). Ej. nº 18-38 RMN-1H (400 MHz, CDCl3), δ 8,84 (d, 2H), 7,38 (m, 1H), 7,36 (m, 2H), 7,27 (t, 1H), 6,35 (s, 2H, NH).  Ej. nº 18-48

RMN-1H (400 MHz, CDCl3), δ 8,84 (d, 2H), 7,57 (d, 2H), 7,25 (t, 1H), 7,22 (d, 2H), 6,01 (s a, 2H, NH). Ej. nº 18-51 RMN-1H (400 MHz, CDCl3), δ 8,82 (d, 2H), 7,76 (d, 2H), 7,27 (t, 1H), 7,10 (d, 2H), 5,94 (s a, 2H, NH). Ej. nº 18-57 RMN-1H (400 MHz, CDCl3), δ 8,82 (d, 2H), 7,37 (m, 1H), 7,29 (t, 1H), 7,25 (m, 2H), 6,03 (s, 2H, NH). Ej. nº 18-190 RMN-1H (400 MHz, CDCl3), δ 8,80 (d, 2H), 7,39 (s, 2H), 7,32 (s, 1H), 7,19 (t, 1H), 6,08 (s a, 2H, NH), 5,39-5,54 (ddd, 

1H), 2,00 (m, 1H), 1,74 (m, 1H), 0,93 (t, 3H). Ej. nº 18-209 RMN-1H (400 MHz, CDCl3), δ 8,79 (d, 2H), 7,37 (s, 2H), 7,31 (s, 1H), 7,20 (t, 1H), 6,06 (s a, 2H, NH), 5,46-5,62 (ddd, 

1H), 2,01 (m, 1H), 1,68 (m, 1H), 1,47 (m, 1H), 1,34 (m, 1H), 0,89 (t, 3H). Ej. nº 18-229 RMN-1H (400 MHz, CDCl3), δ 8,81 (d, 2H), 7,36 (m, 1H), 7,26 (m, 2H), 7,23 (t, 1H), 5,95 (s a, 2H, NH), 3,59 (s, 3H). Ej. nº 18-230 RMN-1H (400 MHz, CDCl3), δ 8,83 (d, 2H), 7,64 (m, 1H), 7,57 (m, 2H), 7,23 (t, 1H), 6,04 (s a, 2H, NH), 2,03 (t, 3H). Ej. nº 18-231 RMN-1H (400 MHz, CDCl3), δ 8,82 (d, 2H), 7,99 (s, 2H), 7,82 (s, 1H), 7,24 (t, 1H), 6,09 (s a, 2H, NH), 5,63-5,85 (dc,

1H), 1,58 (dd, 3H). Ej. nº 18-232 RMN-1H (400 MHz, CDCl3), δ 8,80 (d, 2H), 7,69 (s, 1H), 7,67 (s, 1H), 7,56 (s, 1H), 7,21 (t, 1H), 6,08 (s a, 2H, NH), 

5,65-5,81 (dc, 1H), 1,60 (dd, 3H). Ej. nº 18-233 RMN-1H (400 MHz, CDCl3), δ 8,82 (d, 2H), 7,95 (m, 2H), 7,83 (m, 1H), 7,27 (t, 1H), 6,07 (s a, 2H, NH), 2,09 (t, 3H). Ej. nº 18-234 RMN-1H (400 MHz, CDCl3), δ 8,78 (d, 2H), 7,90 (m, 1H), 7,85 (m, 2H), 7,33 (t, 1H), 6,06 (s a, 2H, NH). Ej. nº 18-235 RMN-1H (400 MHz, CDCl3), δ 8,83 (d, 2H), 7,64 (m, 2H), 7,57 (m, 1H), 7,24 (t, 1H), 6,05 (s a, 2H, NH), 2,04 (t, 3H). Ej. nº 18-236 RMN-1H (400 MHz, CDCl3), δ 8,86 (d, 2H), 7,62 (m, 1H), 7,54 (m, 2H), 7,30 (t, 1H), 6,03 (s a, 2H, NH). Ej. nº 18-237 RMN-1H (400 MHz, CDCl3), δ 8,85 (d, 2H), 7,44 (m, 1H), 7,29 (t, 1H), 7,27-7,36 (m, 2H), 6,04 (s a, 2H, NH). Ej. nº 18-240 RMN-1H (400 MHz, CDCl3), δ 8,83 (d, 2H), 7,56 (s, 1H), 7,40 (m, 1H), 7,27 (m, 1H), 7,24 (t, 1H), 6,06 (s a, 2H, NH), 

2,08 (t, 3H). Ej. nº 18-241 RMN-1H (400 MHz, CDCl3), δ 8,84 (d, 2H), 7,32 (m, 1H), 7,29 (t, 1H), 7,25 (m, 1H), 7,17 (m, 1H), 6,05 (s a, 2H, NH). Ej. nº 18-242 RMN-1H (400 MHz, CDCl3), δ 8,84 (d, 2H), 7,68 (m, 1H), 7,45 (m, 2H), 7,28 (t, 1H), 6,04 (s a, 2H, NH). Ej. nº 18-243

RMN-1H (400 MHz, CDCl3), δ 8,79 (d, 2H), 7,62 (m, 1H), 7,59 (m, 2H), 7,20 (t, 1H), 6,06 (s a, 2H, NH), 5,62 (dc, 1H), 1,60 (dd, 3H). Ej. nº 18-244 RMN-1H (400 MHz, CDCl3), δ 8,83 (d, 2H), 7,70 (s, 1H), 7,58 (d, 1H), 7,46 (d, 1H), 7,29 (t, 1H), 5,98 (s a, 2H, NH). 

Ej. nº 18-245 RMN-1H (400 MHz, CDCl3), δ 8,79 (d, 2H), 7,83 (d, 1H), 7,61 (d, 1H), 7,57 (s, 1H), 7,20 (t, 1H), 6,02 (s a, 2H, NH), 5,62 (dc, 1H), 1,56 (dd, 3H).

Ej. nº 18-246 RMN-1H (400 MHz, CDCl3), δ 8,84 (d, 2H), 7,67 (d, 1H), 7,56 (d, 1H), 7,28 (t, 1H), 7,12 (dd, 1H), 6,00 (s a, 2H, NH).  Ej. nº 19-26 RMN-1H (400 MHz, CD3CN, δ, ppm): 8,66 (s, 2H), 7,45 (d, 2H), 7,39 (d, 2H), 6,16 (s ancho, 2H, NH2), 2,34 (s, 3H). Ej. nº 19-37 RMN-1H (400 MHz, CD3CN, δ, ppm): 8,66 (s, 2H), 7,58 (d, 1H), 7,55 (s, 1H), 7,33 (d, 1H), 6,25 (s ancho, 2H, NH2),

2,35 (s, 3H). Ej. nº 19-45 RMN-1H (400 MHz, CD3CN, δ, ppm): 8,77 (s, 2H), 7,47 (d, 2H), 7,40 (d, 2H), 6,22 (s ancho, 2H, NH2). Ej. nº 19-56 RMN-1H (400 MHz, CD3CN, δ, ppm): 8,75 (s, 2H), 7,61 (d, 1H), 7,56 (s, 1H), 7,33 (d, 1H), 6,17 (s ancho, 2H, NH2). Ej. nº 19-64 RMN-1H (400 MHz, CD3CN, δ, ppm): 8,81 (s, 2H), 7,46 (d, 2H), 7,39 (d, 2H), 6,13 (s ancho, 2H, NH2). Ej. nº 19-75 RMN-1H (400 MHz, CD3CN, δ, ppm): 8,82 (s, 2H), 7,59 (d, 1H), 7,55 (s, 1H), 7,33 (d, 1H), 6,24 (s ancho, 2H, NH2). Ej. nº 19-121 RMN-1H (400 MHz, CD3CN, δ, ppm): 9,10 (d, 1H), 7,74 (d, 1H), 7,46 (d, 2H), 7,39 (d, 1H), 6,18 (s ancho, 2H, NH2). Ej. nº 19-195 RMN-1H (400 MHz, CDCl3), δ 9,18 (d, 1H), 7,68 (d, 1H), 7,61 (d, 1H), 7,55 (d, 1H), 7,28 (dd, 1H), 5,97 (s a, 2H, NH).  Ej. nº 19-196 RMN-1H (400 MHz, CDCl3), δ 9,17 (d, 1H), 7,71 (d, 1H), 7,60 (d, 1H), 7,51 (d, 1H), 7,16 (dd, 1H), 5,96 (s a, 2H, NH).  Ej. nº 19-197 RMN-1H (400 MHz, CDCl3), δ 9,19 (d, 1H), 7,88 (m, 3H), 7,62 (d, 1H), 6,04 (s a, 2H, NH).  Ej. nº 24-06 RMN-1H (400 MHz, CD3CN, δ, ppm): 8,72 (d, 2H), 7,64 (NH ancho), 7,39-7,28 (m, 4H), 7,19 (t, 1H), 2,59 (d, 3H),

2,08 (s, 3H). Ej. nº 25-07 RMN-1H (400 MHz, CD3CN, δ, ppm): 8,74 (d, 2H), 7,70 (d ancho, 1H, NH), 7,42-7,35 (2d, 4H), 7,22 (t, 1H), 2,88 (m,

2H), 0,97 (t, 3H) – la señal de protón de pirazol-3-metilo se encuentra bajo el pico de disolvente. Ej. nº 25-34 RMN-1H (400 MHz, CD3CN, δ, ppm): 8,71 (d, 2H), 7,76 (NH ancho), 7,57 (s, 1H), 7,40-7,34 (d+d, 2H), 7,19 (t, 1H),

2,84-2,79 (m, 2H), la señal de protón de pirazol-3-metilo se encuentra bajo el pico de disolvente, 0,98 (t, 3H).

Ej. nº 26-23

RMN-1H (400 MHz, CD3CN, δ, ppm): 8,75 (d, 2H), 7,51 (d ancho, 1H, NH), 7,43 (m, 2H), 7,22 (t, 1H), 7,15 (m, 2H), 3,25-3,17 (m, 1H), 2,09 (s, 3H), 0,96 (d, 6H). Ej. nº 26-24 RMN-1H (400 MHz, CD3CN, δ, ppm): 8,81 (d, 2H), 7,61-7,35 (m, 6H), 3,21 (m, 1H), 2,08 (s, 3H), 1,06-0,98 (d+d, 6H).

Ej. nº 26-26 RMN-1H (400 MHz, CD3CN, δ, ppm): 8,75 (d, 2H), 7,53 (s ancho, 1H, NH), 7,40 (m, 4H), 7,23 (t, 1H), 3,25 (m, 1H), 0,97 (d, 6H) -la señal de protón de pirazol-3-metilo se encuentra bajo el pico de disolvente.

Ej. nº 26-46

RMN-1H (400 MHz, CD3CN, δ, ppm): 8,71 (d, 2H), 8,14 (s ancho, 1H, NH), 7,35 (d, 2H), 7,29 (d, 2H), 7,21-7,16 (m, 3H), 6,99-6,97 (m, 2H), 4,07 (d, 2H), 2,05 (s, 3H). Ej. nº 26-65 RMN-1H (400 MHz, CD3CN, δ, ppm): 8,73 (d, 2H), 7,71 (s ancho, 1H, NH), 7,39-7,33 (d+d, 4H), 7,20 (t, 1H), 2,69 (dd

ancho, 2H), 2,08 (s, 3H), 0,84 (m, 1H), 0,34 (m, 2H), 0,00 (m, 2H). Ej. nº 27-19 RMN-1H (400 MHz, CDCl3), δ8,83 (d, 2H), 8,00 (t a, 1H, NH), 7,38 (m, 1H), 7,32 (m, 2H), 7,25 (t, 1H), 2,78 (m, 2H),

1,42 (sext, 2H), 0,78 (t, 3H). Ej. nº 27-26 RMN-1H (400 MHz, CDCl3), δ 8,82 (d, 2H), 7,64 (s a, NH), 7,36 (s, 4H), 7,24 (t, 1H), 3,17 (sept, 1H), 0,99 (d, 6H).  Ej. nº 27-38 RMN-1H (400 MHz, CDCl3), δ8,82 (d, 2H), 7,72 (d a, 1H, NH), 7,34 (m, 2H), 7,27 (t, 1H), 7,24 (m, 1H), 3,18 (m, 1H),

1,03 (d, 6H). Ej. nº 27-45 RMN-1H (400 MHz, CDCl3), δ 8,79 (d, 2H), 8,37 (s a, 1H, NH), 7,21 (m, 8H), 6,98 (m, 2H), 4,07 (s, 2H). Ej. nº 27-50 RMN-1H (400 MHz, CDCl3), δ8,80 (d, 2H), 8,06 (t a, 1H, NH), 7,63 (m, 2H), 7,23 (m, 5H), 7,03 (d, 1H), 6,98 (m, 2H),

4,06 (s, 2H). Ej. nº 27-51 RMN-1H (400 MHz, CDCl3), δ 8,79 (d, 2H), 8,11 (t a, 1H, NH), 7,62 (d, 2H), 7,22 (m, 5H), 6,98 (m, 3H), 4,05 (s, 2H).  Ej. nº 27-76 RMN-1H (400 MHz, CDCl3), δ 8,82 (d, 2H), 8,02 (s a, 1H, NH), 7,35 (m, 1H), 7,30 (m, 2H), 7,26 (t, 1H), 2,68 (d, 2H), 

0,89 (m, 1H), 0,45 (m, 2H), 0,22 (m, 2H). Ej. nº 27-114 RMN-1H (400 MHz, CDCl3), δ8,83 (d, 2H), 8,12 (t a, 1H, NH), 7,38 (m, 1H), 7,30 (m, 2H), 7,25 (t, 1H), 5,63 (m, 1H),

5,06 (m, 2H), 3,48 (m, 2H). Ej. nº 27-133 RMN-1H (400 MHz, CDCl3), δ 8,82 (d, 2H), 8,13 (t a, 1H, NH), 7,37 (m, 1H), 7,29 (m, 2H), 724 (t, 1H), 2,63 (t, 2H),

1,64 (nonuplete, 1H), 0,78 (d, 6H). Ej. nº 27-140 RMN-1H (400 MHz, CDCl3), δ 8,81 (d, 2H), 8,39 (s a, 1H, NH), 7,26 (m, 5H), 7,18 (d, 2H), 6,88 (d, 2H), 4,07 (s, 2H).  Ej. nº 27-153

RMN-1H (400 MHz, CDCl3), δ 8,87 (d, 2H), 8,62 (t a, 1H, NH), 7,51 (m, 1H), 7,33 (m, 2H), 7,08 (m, 2H), 7,02 (m, 2H), 4,14 (d, 2H).

Ej. nº 27-154 RMN-1H (400 MHz, CDCl3), δ8,80 (d, 2H), 7,99 (d a, 1H, NH), 7,35 (m, 1H), 7,31 (m, 2H), 7,27 (t, 1H), 3,42 (m, 1H), 1,55 (m, 4H), 1,42 (m, 4H).

Ej. nº 27-155

RMN-1H (400 MHz, CDCl3), δ 8,81 (d, 2H), 8,22 (t a, 1H, NH), 7,33 (m, 1H), 7,19 (m, 4H), 7,12 (m, 1H), 7,02 (m, 1H),  6,98 (m, 2H), 4,09 (s, 2H). Ej. nº 27-156 RMN-1H (400 MHz, CDCl3), δ 8,79 (d, 2H), 8,23 (t a, 1H, NH), 7,23 (m, 6H), 7,01 (d, 2H), 6,97 (m, 2H), 6,28-6,79 (t,

1H), 4,05 (s, 2H). Ej. nº 27-157 RMN-1H (400 MHz, CDCl3), δ 8,81 (d, 2H), 8,04 (t a, 1H, NH), 7,37 (m, 1H), 7,22 (m, 5H), 7,08 (m, 1H), 6,98 (m, 2H), 

4,12 (s, 2H). Ej. nº 27-158 RMN-1H (300 MHz, CDCl3), δ 8,84 (d, 2H), 8,05 (t a, 1H, NH), 7,51 (m, 1H), 7,19-7,40 (m, 6H), 6,92 (m, 2H), 4,08 (s,

2H). Ej. nº 27-159 RMN-1H (400 MHz, CDCl3), δ 8,79 (d, 2H), 8,42 (t a, 1H, NH), 7,21 (m, 4H), 7,08 (d, 1H), 7,02 (m, 2H), 6,85 (dd, 1H),

6,68 (d, 1H), 4,11 (s, 2H), 3,69 (s, 3H), 2,24 (s, 3H). Ej. nº 27-160 RMN-1H (400 MHz, CDCl3), δ8,80 (d, 2H), 8,18 (t a, 1H, NH), 7,36 (d, 1H), 7,20 (m, 5H), 7,14 (dd, 1H), 6,95 (m, 2H),

4,09 (s, 2H). Ej. nº 27-161 RMN-1H (400 MHz, CDCl3), δ 8,79 (d, 2H), 8,12 (t a, 1H, NH), 7,19 (m, 8H), 7,01 (m, 2H), 4,07 (s, 2H), 2,52 (s, 3H).  Ej. nº 27-162 RMN-1H (400 MHz, CDCl3), δ 8,80 (d, 2H), 8,09 (t a, 1H, NH), 7,17-7,34 (m, 5H), 7,05 (d, 1H), 6,97 (m, 4H), 6,14-

6,63 (t, 1H), 4,08 (s, 2H). Ej. nº 27-163 RMN-1H (400 MHz, CDCl3), δ 8,79 (d, 2H), 8,17 (t a, 1H, NH), 7,22 (m, 4H), 7,01 (m, 2H), 6,88 (m, 2H), 4,14 (s, 2H), 

4,03 (s, 3H). Ej. nº 28-07 RMN-1H (400 MHz, CD3CN, δ, ppm): 8,89 (d, 2H), 7,41-7,38 (2d, 4H), 7,31 (t, 1H), 2,29 (s, 3H) -la señal de protón

de pirazol-3-metilo se encuentra bajo el pico de disolvente. Ej. nº 29-07 RMN-1H (400 MHz, CD3CN, δ, ppm): 8,87 (d, 2H), 8,68 (NH ancho), 7,49-7,30 (m, 5H). Ej. nº 29-12 RMN-1H (400 MHz, CDCl3), δ9,38 (s a, 1H, NH), 8,84 (d, 2H), 7,77 (m, 1H), 7,68 (d, 1H), 7,38 (d, 1H), 7,36 (t, 1H),

7,17 (m, 1H), 2,08 (s, 3H). Ej. nº 29-19 RMN-1H (400 MHz, CDCl3), δ 9,62 (s a, 1H, NH), 8,91 (d, 2H), 7,42 (t, 1H), 7,37 (m, 1H), 7,29 (m, 2H), 2,08 (s, 3H).  Ej. nº 29-26

RMN-1H (400 MHz, CD3CN, δ, ppm): 8,84 (d, 2H), 7,50-7,47 (m, 3H), 7,32 (d, 2H), 2,19 (s, 6H).

Ej. nº 29-153

RMN-1H (400 MHz, CDCl3), δ 2,09 (s, 3H). Ej. nº 29-154 RMN-1H (400 MHz, CDCl3), δ

2,27 (s, 3H), 1,98 (s, 3H). Ej. nº 29-155 RMN-1H (400 MHz, CDCl3), δ Ej. nº 29-156 RMN-1H (400 MHz, CDCl3), δ

3H). Ej. nº 29-157 RMN-1H (400 MHz, CDCl3), δ Ej. nº 29-158 RMN-1H (400 MHz, CDCl3), δ Ej. nº 29-159 RMN-1H (400 MHz, CDCl3), δ

6H), 2,24 (s, 3H). Ej. nº 29-160 RMN-1H (400 MHz, CDCl3), δ Ej. nº 29-161 RMN-1H (400 MHz, CDCl3), δ Ej. nº 29-162 RMN-1H (400 MHz, CDCl3), δ Ej. nº 29-163 RMN-1H (400 MHz, CDCl3), δ Ej. nº 29-164 RMN-1H (400 MHz, CDCl3), δ Ej. nº 29-165 RMN-1H (400 MHz, CDCl3), δ

3,99 (m, 1H), 2,05 (s, 1H). Ej. nº 29-166 RMN-1H (400 MHz, CDCl3), δ

(m, 2H), 2,11 (t, 3H). Ej. nº 29-167 RMN-1H (400 MHz, CDCl3), δ

2H). Ej. nº 32-03 RMN-1H (400 MHz, CDCl3), δ



9,41 (s a, 1H, NH), 8,89 (d, 2H), 7,40 (t, 1H), 6,99 (m, 1H), 6,95 (m, 1H), 4,04 (s, 3H),

8,87 (d, 2H), 8,79 (s a, 1H, NH), 7,38 (t, 1H), 7,16 (d, 1H), 6,88 (m, 2H), 3,82 (s, 3H),



9,58 (s a, 1H, NH), 8,92 (d, 2H), 7,54 (d, 1H), 7,41 (t, 1H), 7,35 (m, 2H), 2,07 (s, 3H).

9,18 (s a, 1H, NH), 8,91 (d, 2H), 7,39 (m, 3H), 7,16 (d, 2H), 6,34-6,82 (t, 1H), 2,01 (s,



9,32 (s a, 1H, NH), 8,89 (d, 2H), 7,40 (m, 2H), 7,28 (m, 1H), 7,17 (t, 1H), 2,05 (s, 3 H).



8,83 (d, 2H), 7,39 (t, 1H), 6,87 (m, 1H), 6,84 (m, 1H), 4,08 (s, 3H), 2,27 (s, 6H).



8,82 (d, 2H), 7,36 (t, 1H), 7,18 (d, 1H), 6,79 (dd, 1H), 6,63 (d, 1H), 3,78 (s, 3H), 2,25 (s,



8,83 (d, 2H), 7,39 (t, 1H), 7,35 (d, 1H), 6,92 (dd, 1H), 6,77 (d, 1H), 2,27 (s, 6H).



8,82 (d, 2H), 7,38 (t, 1H), 7,32 (d, 2H), 7,18 (d, 2H), 6,35-6,82 (t, 1H), 2,24 (s, 6H).



8,83 (d, 2H), 7,36 (m, 2H), 7,18 (m, 2H), 2,25 (s, 6H).



9,87 (s a, 1H, NH), 8,94 (d, 2H), 7,65 (m, 3H), 7,44 (t, 1H), 2,07 (s, 3H).



9,78 (s a, 1H, NH), 8,92 (d, 2H), 7,60 (m, 2H), 7,55 (m, 1H), 7,43 (t, 1H), 2,08 (s, 3H).



8,84 (d, 2H), 7,68 (m, 1H), 7,61 (m, 2H), 7,58 (s a, 1H, NH), 7,38 (t, 1H), 4,17 (m, 1H),



8,80 (d, 2H), 7,63 (m, 1H), 7,56 (m, 2H), 7,31 (t, 1H), 4,78 (dd, 2H), 4,59 (dd, 2H), 2,42



8,84 (d, 2H), 8,00 (m, 2H), 7,78 (m, 1H), 7,32 (t, 1H), 4,96 (s, 2H), 4,83 (s, 2H), 2,82 (s,



8,85 (d, 2H), 8,44 (d, 1H), 7,73 (dd, 1H). 7,44 (d, 1H), 7,31 (t, 1H), 6,51 (s a, 2H, NH).

Ej. nº 32-12

RMN-1H (400 MHz, CDCl3), δ 8,82 (d, 2H), 8,21 (d, 1H), 7,61 (dd, 1H), 7,29 (t, 1H), 6,85 (d, 1H), 6,02 (s a, 2H, NH), 

3,99 (s, 3 H).

Ej. nº 32-17

RMN-1H (400 MHz, CDCl3), δ 8,86 (d, 2H), 8,81 (d, 1H), 7,94 (dd, 1H), 7,77 (d, 1H), 7,34 (t, 1H), 6,25 (s a, 2H, NH). 

Ej. nº 32-20

RMN-1H (400 MHz, DMSO-d6, δ, ppm): 8,82 (d, 2H), 8,41 (d, 1H), 7,83-7,81 (dd, 1H), 7,52 (d, 1H), 7,35 (t, 1H), 6,81

(s ancho, 2H, NH2), 2,16 (s, 3H). Ej. nº 32-37 RMN-1H (400 MHz, DMSO-d6, δ, ppm): 8,83 (d, 2H), 8,39 (d, 1H), 7,82-7,79 (dd, 1H), 7,52 (d, 1H), 7,35 (t, 1H), 6,75

(s ancho, 2H, NH2), 2,59-2,53 (c, 2H), 1,13-1,09 (t, 3H). Ej. nº 32-52 RMN-1H (400 MHz, CDCl3), δ 8,82 (d, 2H), 8,20 (d, 1H), 7,46 (dd, 1H), 7,25 (t, 1H), 6,61 (d, 1H), 5,94 (s a, 2H, NH), 

3,14 (s, 6H). Ej. nº 32-53 RMN-1H (400 MHz, CDCl3), δ 8,83 (d, 2H), 8,20 (d, 1H), 7,62 (dd, 1H), 7,27 (t, 1H), 6,79 (d, 1H), 6,04 (s a, 2H, NH),

5,35 (sept, 1H), 1,39 (d, 6H). Ej. nº 32-54 RMN-1H (400 MHz, CDCl3), δ 8,84 (d, 2H), 8,11 (d, 1H), 7,68 (d, 1H), 7,29 (t, 1H), 6,05 (s a, 2H, NH), 4,07 (s, 3H).  Ej. nº 33-63 RMN-1H (400 MHz, DMSO-d6, δ, ppm): 8,82 (d, 2H), 8,63 (s, 1H), 8,18 (s, 1H), 7,34 (t, 1H), 6,69 (s ancho, 2H, NH2),

bajo el pico de disolvente (c, 2H), 1,04 (t, 3H). Ej. nº 35-20 RMN-1H (400 MHz, CDCl3), δ 8,74 (d, 2H), 7,39 (m, 2H), 7,24 (m, 1H), 7,11 (t, 1H), 6,07 (s a, 2H, NH), 1,78 (m,1H), 

1,12 (m, 2H), 0,91 (m, 2H). Ej. nº 35-39 RMN-1H (400 MHz, CDCl3), δ 8,79 (d, 2H), 7,52 (m, 2H), 7,30 (m, 1H), 7,19 (t, 1H), 6,11 (s a, 2H, NH), 1,39 (m, 4H).  Ej. nº 35-77 RMN-1H (400 MHz, CDCl3), δ 8,88 (d, 2H), 7,25 (m, 1H), 7,22 (m, 2H), 7,17 (t, 1H), 6,05 (s a, 2H, NH), 3,48 (quint,

1H), 2,46 (m, 2H), 2,21 (m, 2H), 1,98 (m, 1H), 1,82 (m, 1H). Ej. nº 35-134 RMN-1H (400 MHz, CDCl3), δ 8,89 (d, 2H), 7,46 (m, 2H), 7,28 (m, 1H), 7,21 (t, 1H), 6,07 (s a, 2H, NH), 1,31 (m, 2H), 

1,19 (m, 2H). Ej. nº 42-20 RMN-1H (400 MHz, CDCl3), δ 8,79 (d, 2H), 7,96 (s a, 1H, NH), 7,37 (m, 2H), 7,31 (m, 1H), 7,22 (t, 1H), 5,19-5,37 (d, 

2H), 2,93 (c, 2H), 1,08 (t, 3H). Ej. nº 42-39 RMN-1H (400 MHz, CDCl3), δ 8,77 (d, 2H), 7,92 (s a, 1H, NH), 7,29 (m, 1H), 7,21 (m, 6H), 7,03 (m, 2H), 5,17-5,35 (d,

2H), 4,18 (s, 2H). Ej. nº 42-58 RMN-1H (400 MHz, CDCl3), δ 8,95 (d, 2H), 7,37 (t, 1H), 7,21 (m, 7H), 7,07 (m, 4H), 6,67 (d, 2H), 5,14-5,29 (d, 2H),

4,07 (s, 4H).

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Ej. nº 42-77 RMN-1H (400 MHz, CDCl3), δ 8,88 (d, 2H), 7,42 (m, 2H), 7,35 (m, 2H), 6,55-6,90 (t, 1H), 2,95 (c, 4H), 0,96 (t, 6H).  Ej. nº 42-96 RMN-1H (400 MHz, CDCl3), δ 8,79 (d, 2H), 7,22 (m, 8H), 7,00 (m, 2H), 6,44-6,82 (t, 1H), 4,12 (s, 2H). Ej. nº 42-115 RMN-1H (400 MHz, CDCl3), δ 8,96 (d, 2H), 7,42 (t, 1H), 7,31 (m, 7H), 7,06 (m, 4H), 6,67 (m, 2H), 6,43-6,78 (t, 1H), 

4,04 (s, 4H). Ej. nº 42-135 RMN-1H (400 MHz, CDCl3); δ9,66 (s a, 1H, NH), 8,87 (d, 2H), 7,36 (m, 3H), 7,31 (m, 1H), 6,61-6,97 (t, 1H), 2,09 (s,

3 H). Ej. nº 43-02 RMN-1H (400 MHz, CDCl3), δ 8,70 (s, 2H), 7,74 (d, 1H), 7,69 (d, 1H), 7,50 (dd, 1H), 5,92 (s a, 2H, NH).  Ej. nº 43-03 RMN-1H (400 MHz, CDCl3), δ 8,70 (s, 2H), 7,63 (m, 2H), 7,61 (s, 1H), 5,90 (s a, 2H, NH).  Ej. nº 43-04 RMN-1H (400 MHz, CDCl3), δ 8,71 (s, 2H), 7,62 (m, 2H), 7,59 (s, 1H), 5,91 (s a, 2H, NH).  Ej. nº 43-05 RMN-1H (400 MHz, CDCl3), δ 8,72 (s, 2H), 7,60 (m, 2H), 7,57 (s, 1H), 5,96 (s a, 2H, NH).  Ej. nº 43-06 RMN-1H (400 MHz, CDCl3), δ 8,69 (s, 2H), 7,63 (m, 2H), 7,58 (s, 1H), 5,85 (s a, 2H, NH), 2,02 (t, 3H). 

Ejemplos de síntesis detallados

Ejemplo 1-79

imagen1

Etapa 1: Se dispusieron 1,43 g de sodio (62 mmol) en 15 ml de etanol a reflujo. Se añadió gota a gota a 40ºC una solución de 10 g (59 mmol) de 3-cloro-4-fluorobencilnitrilo y 8,8 g (62 mmol) de éster del ácido trifluoroacético en 10 ml de etanol; después se agitó la mezcla de reacción durante 12 horas a reflujo. Después de enfriar, se concentró la mezcla de reacción en rotavapor, se disolvió en acetato de etilo y se lavó dos veces con 100 ml de ácido clorhídrico 1 N y una vez con agua. Se separó la fase orgánica, se secó sobre sulfato de sodio y se filtró. Se retiró por destilación el disolvente del filtrado en rotavapor cuidadosamente a presión reducida. Se agitó el residuo en una mezcla de disolventes de éter de petróleo/diclorometano (1:1 en vol). Se separó por filtración con succión el sólido incoloro precipitante en una frita de vidrio y se secó. Se obtuvieron 12 g (72,8% del teórico) de 2-(3-cloro-4fluorofenil)-4,4,4-trifluoro-3-oxobutanonitrilo en forma de una mezcla tautomérica.

RMN-1H (400 MHz, DMSO-d6, δ, ppm): mezcla tautomérica en relación aprox. 3:2, 8,22 (A-1, dd, 1H), 7,69 (A-1, m, 1H), 7,62 (B-1, dd, 1H), 7,47 (B-1, m, 1H), 7,42 (B-1, t, 1H), 7,17 (A-1, t, 1H), 4,61 (B-1, s, 1H).

Etapa 2: Se disolvieron 0,5 g (1,86 mmol) de 2-(3-cloro-4-fluorofenil)-4,4,4-trifluoro-3-oxobutanonitrilo y 0,2 g (1,86 mmol) de 2-pirimidinilhidrazina en 5 ml de tolueno. Después de añadir cantidades catalíticas de ácido para

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toluenosulfónico, se agitó la mezcla de reacción durante 12 minutos a 170ºC (500 kPa) en un dispositivo de microondas (fabricante: CEM). Después de enfriar, se concentró la mezcla de reacción y se procesó el residuo por cromatografía en columna (gel de sílice, ciclohexano/acetato de etilo, 7:1 a 3:1 en vol.). Se obtuvieron 0,16 g (24% del teórico) de 4-(3-cloro-4-fluorofenil)-1-pirimidin-2-il-3-(trifluorometil)-1H-pirazol-5-amina en forma de un sólido incoloro.

RMN-1H (400 MHz, DMSO-d6, δ, ppm): 8,93 (d, 2H), 7,51 (m, 2H), 7,47 (t, 1H), 7,35 (m, 1H), 6,87 (s ancho, 2H, NH2).

Ejemplo 1-87

imagen1

Etapa 1: Se disolvieron 3-bromo-4-clorotolueno (1,0 eq, 3,0 g, 14,6 mmol) y N-bromosuccinimida (1,2 eq., 3,1 g, 17,5 mmol) en CCl4, se mezclaron con AIBN (0,01 eq., 23,9 mg, 0,15 mmol) y se agitaron durante 4 h a reflujo. Después de enfriar a temperatura ambiente, se lavó con solución sat. de NaHCO3 y con agua, se concentró la fase orgánica y se purificó el residuo por cromatografía en columna (gradiente de AcOEt/heptano). Se obtuvieron 2,0 g (47% del teórico) de 2-bromo-4-bromometil-1-clorobenceno.

Etapa 2: Se disolvieron 2-bromo-4-bromometil-1-clorbenceno (1,0 eq, 2,0 g, 7,0 mmol) y cianuro de potasio (1,3 eq., 0,59 g, 9,1 mmol) a temperatura ambiente en una mezcla de etanol y agua (2:1 partes en volumen) y se agitaron durante 6 h a temperatura ambiente. Se concentró después la mezcla de reacción y se mezcló con acetato de etilo. Se lavó la fase orgánica con agua y se extrajo la fase acuosa con acetato de etilo. Se secó la fase orgánica, se concentró y se purificó el residuo por cromatografía en columna (gradiente de AcOEt/heptano). Se obtuvieron 1,3 g (80% del teórico) de (3-bromo-4-clorofenil)acetonitrilo.

Etapa 3: Se añadió metilato de sodio (1,2 eq., 1,46 g, 6,8 mmol) a una solución de (3-bromo-4-clorofenil)acetonitrilo (1,0 eq, 1,3 g, 5,6 mmol) en tetrahidrofurano abs., y se agitó la solución de reacción resultante durante 1 hora a 50ºC. Se añadió entonces gota a gota trifluoroacetato de etilo (1,2 eq, 0,9 g, 6,8 mmol) en 2 ml de tetrahidrofurano y se agitó después la mezcla de reacción durante 6 horas a reflujo. Después de enfriar, se concentró la mezcla de reacción a presión reducida, se disolvió en acetato de etilo y se lavó dos veces con 100 ml de ácido clorhídrico 1 N y una vez con agua. Se separó la fase orgánica, se secó sobre sulfato de sodio y se filtró. Se retiró por destilación el disolvente del filtrado cuidadosamente a presión reducida y se agitó el residuo en una mezcla de disolventes de éter de petróleo/diclorometano (1:1 en vol). Se separó por filtración con succión el sólido incoloro precipitante en una frita de vidrio y se secó. Se obtuvieron 1,7 g (92% del teórico) de 2-(3-bromo-4-clorofenil)-4,4,4-trifluoro-3-oxobutironitrilo en forma de una mezcla tautomérica.

Etapa 4: Se disolvieron 2-(3-bromo-4-clorofenil)-4,4,4-trifluoro-3-oxobutironitrilo (1,0 eq., 1,7 g, 5,2 mmol) y 2pirimidinilhidrazina (1,0 eq., 0,57 g, 5,2 mmol) en 10 ml de tolueno. Después de añadir cantidades catalíticas de ácido acético, se agitó la mezcla de reacción durante 6 horas a reflujo. Después de enfriar a temperatura ambiente, se concentró la mezcla de reacción y se purificó el residuo por cromatografía en columna (gradiente de AcOEt/heptano). Se obtuvieron 0,19 g (9% del teórico) de 4-(3-bromo-4-clorofenil-2-pirimidin-2-il-5-(trifluorometil)-2Hpirazol-3-ilamina en forma de un sólido incoloro.

RMN-1H (400 MHz, DMSO-d6, δ, ppm): 8,97 (d, 2H), 7,72 (d, 1H), 7,69 (d, 1H), 7,56 (t, 1H), 7,38 (dd, 1H), 7,13 (s, 2H, NH2).

Ej. nº 3-25

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Etapa 1: Se dispusieron 838 mg (2,655 mmol) de 2-(3-cloro-5-trifluorometilfenil)-4,4,4-trifluoro-3-oxobutironitrilo en 2,036 g (13,276 mmol) de cloruro de fosforilo y se mezclaron con 0,37 ml (2,655 mmol) de trietilamina. Se agitó la mezcla de reacción durante 3 h a 80-100ºC y se introdujo agitando cuidadosamente en agua caliente. Después de extraer con acetato de etilo, se secó la fase orgánica con sulfato de magnesio, se filtró y se concentró a vacío. Permanecieron a este respecto 758 mg (85%) de 3-cloro-2-(3-cloro-5-trifluorometilfenil)-4,4,4-trifluorobut-2-enonitrilo.

Etapa 2: Se dispusieron 750 mg (2,245 mmol) de 3-cloro-2-(3-cloro-5-trifluorometilfenil)-4,4,4-trifluorobut-2-enonitrilo en 10 ml de etanol y se mezclaron con 247 mg (2,245 mmol) de pirimidin-2-ilhidrazina, así como 227 mg (2,245 mmol) de trietilamina. Se calentó la mezcla durante 10 h a reflujo. Después de enfriar, se añadieron 75 ml de agua y se retiró por filtración con succión el sólido generado. Después de purificar por cromatografía en columna del sólido, permanecieron 500 mg (54%) de 4-(3-cloro-5-trifluorometilfenil)-2-pirimidin-2-il-5-trifluorometil-2H-pirazol-3-ilamina.

RMN-1H (400 MHz, CDCl3), δ 8,84 (d, 2H), 7,61 (s, 2H), 7,58 (s, 1H), 7,30 (t, 1H), 6,18 (s, 2H, NH).

Ej. nº 8-92

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Etapa 1: Se dispuso aminocrotonitrilo (7150 mg, 52,5 mmol, 1 eq.) en HCl acuoso y, después de 5 min de agitación, se mezcló con 2-hidrazinopirimidina (5786 mg, 52,54 mmol, 1 eq.). Se agitó la solución de reacción durante 4 h a reflujo y, después de enfriar a temperatura ambiente, se vertió en NaOH 2 N. A continuación, se extrajo la fase acuosa varias veces con acetato de etilo. Se secaron las fases orgánicas combinadas sobre sulfato de sodio, se separaron por filtración y se concentraron. Se recristalizó el residuo con acetato de etilo y se proporcionó 2-pirimidin2-il-5-trifluorometil-2H-pirazol-3-ilamina (5002 mg, 42% del rendimiento teórico).

Etapa 2: Se añadió 2-pirimidin-2-il-5-trifluorometil-2H-pirazol-3-ilamina (1000 mg, 4,36 mmol, 1 eq.) en ácido acético y, después de 5 min de agitación a temperatura ambiente, se mezcló gota a gota con una solución de bromo (0,22 ml, 4,36 mmol, 1 eq.) en ácido acético. Se agitó la mezcla de reacción durante 4 h a temperatura ambiente, después se mezcló con agua y se extrajo varias veces con diclorometano. Se secaron las fases orgánicas combinadas sobre sulfato de sodio y se concentraron. Se purificó el residuo resultante por cromatografía en columna y se obtuvieron 1120 mg de 4-bromo-2-pirimidin-2-il-5-trifluorometil-2H-pirazol-3-ilamina (83% del rendimiento teórico).

Etapa 3: Se mezclaron 4-bromo-2-pirimidin-2-il-5-trifluorometil-2H-pirazol-3-ilamina (200 mg, 0,65 mmol, 1,0 eq.) y ácido 3-cloro-4-isopropoxifenilborónico (181 mg, 0,84 mmol, 1,3 eq.) con DMF (4,5 ml) en atmósfera de argón en un matraz redondo calentado y se agitó durante 5 min. Se realizó después la adición de tetraquis(trifenilfosfino)paladio

(0) (60 mg, 0,05 mmol, 0,08 eq.) y solución de carbonato de sodio (2 M, 0,5 ml). Se agitó la mezcla de reacción resultante durante 4 h a 80ºC. Después de enfriar a temperatura ambiente, se realizó la adición de agua y diclorometano. Después de una extracción múltiple de la fase acuosa con diclorometano, se secaron las fases orgánicas combinadas sobre sulfato de sodio y se concentraron. La purificación del residuo resultante mediante HPLC prep. proporcionó 4-(3-cloro-4-isopropoxifenil)-2-pirimidin-2-il-5-trifluorometil-1-2H-pirazol-3-ilamina (20 mg, 7%).

RMN-1H (400 MHz, CDCl3), δ 8,83 (d, 2H), 7,41 (d, 1H), 7,27 (t, 1H), 7,21 (dd, 1H), 7,00 (d, 1H), 5,98 (s a, 2H, NH), 4,58 (sept, 1H), 1,42 (d, 6H). Ejemplo 11-10

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Se dispusieron 0,30 g (0,78 mmol) de 4-(4-bromofenil)-1-pirimidin-2-il-3-(trifluorometil)-1H-pirazol-5-amina (ejemplo 01-09) en 6 ml de DMF y se recubrieron con nitrógeno. Se añadieron 0,04 g (1 mmol) de hidruro de sodio (al 60%) y 0,12 g (0,86 mmol) de yoduro de metilo y se calentó la mezcla durante 5 horas a 40ºC. Después de procesamiento extractivo con heptano-acetato de etilo (1:1 en vol.) y agua, se aisló el producto mediante una separación de HPLC

10 preparativa. Se obtuvieron 0,060 g de 4-(4-bromofenil)-N-metil-1-pirimidin-2-il-3-(trifluorometil)-1H-pirazol-5-amina (11-10) en forma de un sólido incoloro.

RMN-1H (300 MHz, CDCl3, δ, ppm): 8,81, 2H, d; 7,50, 2H, d; 7,29, 2H, d; 7,26, 1H, tr; 2,60, 3H, s.

Ejemplo 12-07

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15 Se disolvieron 0,3 g (0,9 mmol) de 4-(4-clorofenil)-1-pirimidin-2-il-3-(trifluorometil)-1H-pirazol-5-amina (tabla 1, sustancia 1-06) en 1,5 ml de DMF y se mezclaron con 0,07 g de hidruro de sodio (1,8 mmol, dispersión al 60% en aceite mineral) a temperatura ambiente. Se disolvieron 0,28 g (1,8 mmol) de yoduro de etilo en 0,5 ml y se añadieron gota a gota. Se agitó la mezcla de reacción durante 12 horas a 55ºC y se concentró a continuación a un 10% de su volumen. Se agitó intensamente el residuo con ácido clorhídrico 1 N y diclorometano, se separó la fase de

20 diclorometano en un cartucho de separación de fases (fabricante: Whatman) y se separó por destilación cuidadosamente el disolvente del filtrado en rotavapor. Se cromatografió el residuo mediante HPLC preparativa.

Se obtuvieron 0,092 g (24,2% del teórico) de 4-(4-clorofenil)-N-etil-1-pirimidin-2-il-3-(trifluorometil)-1H-pirazol-5amina en forma de un residuo amorfo.

RMN-1H (400 MHz, CD3CN, δ, ppm): 8,83 (d, 2H), 7,77 (s ancho, 1H, NH), 7,41 (s, 4H), 7,37 (t, 1H), 2,84 (m ancho, 25 2H), 0,96 (t, 3H).

Ejemplo 14-07 Se disolvieron 1,5 g (4,4 mmol) de 4-(4-clorofenil)-1-pirimidin-2-il-3-(trifluorometil)-1H-pirazol-5-amina (tabla 1, sustancia 1-06) en 10 ml de ácido clorhídrico concentrado. Después de 1 hora de agitación a temperatura ambiente, se generó un sedimento poco soluble. Se realizó la adición de 0,72 g (5,2 mmol) de cloruro de cobre (II) y otros 10

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5 ml de ácido clorhídrico concentrado. A continuación, se añadieron en porciones 0,54 g (7,9 mmol) de nitrito de sodio (desprendimiento de gas). Se agitó después durante 12 horas a temperatura ambiente, se añadió entonces la mezcla de reacción sobre hielo y a continuación se extrajo con acetato de etilo. Se separó la fase orgánica, se secó sobre sulfato de sodio y se filtró, se separó por destilación cuidadosamente el disolvente en rotavapor. Se procesó el residuo por cromatografía en columna (gel de sílice, diclorometano/acetonitrilo, 9:1 en vol.).

10 Se obtuvieron 0,28 g (11,3% del teórico) de 2-[5-cloro-4-(4-clorofenil)-3-(trifluorometil)-1H-pirazol-1-il]pirimidina en forma de un sólido amarillo anaranjado.

RMN-1H (400 MHz, DMSO-d6, δ, ppm): 8,95 (d, 2H), 7,58 (t, 1H), 7,51 (d, 2H), 7,46 (d, 2H).

Ejemplo 14-29

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15 Se dispusieron 1,50 g (3,90 mmol) de 4-(4-bromofenil)-1-pirimidin-2-il-3-(trifluorometil)-1H-pirazol-5-amina (ejemplo 01-09) en 8 ml (23,15 g, 91,6 mmol) de bromoformo. Se añadieron 0,60 g (5,86 mmol) de nitrito de terc-butilo a 010ºC y se calentó la mezcla durante 2 h a 70ºC. Después de concentrar en rotavapor, se aisló el producto por cromatografía en columna. Se obtuvieron 0,82 g de 5-bromo-4-(4-bromofenil)-N-metil-1-pirimidin-2-il-3(trifluorometil)-1H-pirazol (ejemplo 14-29) en forma de un sólido.

20 RMN-1H (400 MHz, CDCl3, δ, ppm): 8,94, 2H, d; 7,61, 2H, d; 7,48, 1H, tr; 7,30, 2H, d; RMN-19F (CDCl3): -61,23 ppm.

Ejemplo 29-37

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Se dispusieron 0,50 g (1,34 mmol) de 4-(3,4-diclorofenil)-1-pirimidin-2-il-3-(trifluorometil)-1H-pirazol-5-amina (ejemplo

01-80) en 3 ml de dioxano. Se añadieron 0,27 g (2,67 mmol) de anhídrido acético y 0,016 g (0,13 mmol) de DMAP y se calentó la mezcla durante 6 h a 100ºC. Después de procesamiento extractivo con heptano-acetato de etilo (1:1 en vol.) y agua, se aisló el producto por cromatografía en columna. Se obtuvieron 0,190 g de N,N-diacetil-4-(3,4diclorofenil)-1-pirimidin-2-il-3-(trifluorometil)-1H-pirazol-5-amina (ejemplo 29-37) en forma de un sólido incoloro.

RMN-1H (300 MHz, CDCl3, δ, ppm): 8,84, 2H, d; 7,54, 1H, d; 7,39, 3H, d + tr; 7,16, 1H, dd; 2,27, 6H, s; RMN-19F (300 MHz, CDCl3): -61,19 ppm.

Ejemplo 31-29

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Se dispusieron 0,10 g (0,26 mmol) de 4-(4-bromofenil)-1-pirimidin-2-il-3-(trifluorometil)-1H-pirazol-5-amina (ejemplo

10 01-09) en 3 ml de dioxano. Se añadieron 0,050 g (0,286 mmol) de cloruro de 2-clorobenzoílo, 0,050 g (0,39 mmol) de diisopropiletilamina y 0,006 g (0,05 mmol) de DMAP y se calentó la mezcla durante 6 h a 100ºC. Después de procesamiento extractivo con heptano-acetato de etilo (1:1 en vol.) y agua se aisló el producto por cromatografía en columna. Se obtuvieron 0,100 g de N-(2-clorobenzoil)-4-(3,4-diclorofenil)-1-pirimidin-2-il-3-(trifluorometil)-1H-pirazol5-amina (ejemplo 31-29) en forma de un sólido incoloro.

15 RMN-1H (300 MHz, CDCl3, δ, ppm): 10,16, 1H, s; 8,86, 2H, d; 7,55, 2H, d; 7,37, 1H, tr; 7,48-7,32, 6H, m; RMN-19F (300 MHz, CDCl3): -61,25 ppm.

Ejemplo 36-10

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Se dispusieron 0,40 g (1,34 mmol) de 2-(4-bromofenil)-4,4-dimetoxi-3-oxobutironitrilo en 6 ml de metanol. Se

20 añadieron 0,148 g (1,34 mmol) de 2-pirimidinilhidrazina y 0,32 g (5,36 mmol) de ácido acético y se calentó la mezcla durante 2 h a 65ºC. Después de concentrar en rotavapor, se agitó el residuo con heptano-acetato de etilo (4:1 en vol.). Se obtuvieron 0,29 g de 4-(4-bromofenil)-3-(dimetoximetil)-1-pirimidin-2-il-1H-pirazol-5-amina (ejemplo 36-10) en forma de un sólido incoloro.

RMN-1H (400 MHz, DMSO-d6, δ, ppm): 8,87, 2H, d; 7,55, 2H, d; 7,44, 3H, d + tr; 6,77, 2H, s a; 5,22, 1H, s; 3,27, 6H, 25 s.

Ejemplo 38-10

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Se dispusieron 0,15 g (0,38 mmol) de 4-(4-bromofenil)-3-(dimetoximetil)-1-pirimidin-2-il-1H-pirazol-5-amina (36-10) en 4 ml de dioxano y 1 ml de agua. Se añadieron 0,053 g (0,769 mmol) de cloruro de hidroxilamonio y 0,38 ml (0,769 mmol) de ácido clorhídrico 2 N y se calentó la mezcla durante 8 h a 100ºC. Con agitación con 40 ml de agua, precipió el producto de oxima. Se obtuvieron 0,089 g de 4-(4-bromofenil)-1-pirimidin-2-il-1H-pirazol-5-amino-3carbaldehidoxima (ejemplo 38-10) en forma de un sólido incoloro.

RMN-1H (400 MHz, DMSO-d6, δ, ppm): 11,13, 1H, s; 8,88, 2H, d; 7,96, 1H, s; 7,57, 2H, d; 7,46, 1H, tr; 7, 32, 2H, d; 6,74, 2H, s a.

Ejemplo 37-10

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Se dispusieron 0,089 g (0,248 mmol) de 4-(4-bromofenil)-1-pirimidin-2-il-1H-pirazol-5-amino-3-carbaldehidoxima (ejemplo 38-10) en 2 ml de 1,2-dicloroetano. Se añadieron 0,114 g (0,743 mmol) de oxicloruro de fósforo y se agitó la mezcla durante 20 h a 25ºC. Después de concentrar en rotavapor y agitar el residuo con agua, se retiró por filtración con succión el sólido restante. Se obtuvieron 0,033 g de 4-(4-bromofenil)-3-ciano-1-pirimidin-2-il-1H-pirazol5-amina (ejemplo 37-10) en forma de un sólido incoloro.

RMN-1H (400 MHz, DMSO-d6, δ, ppm): 8,95, 2H, d; 7,71, 2H, d; 7,59, 1H, tr; 7,48, 2H, d; 7,28, 2H, s a.

Ejemplos biológicos

Ejemplo A

Ensayo de Phaedon (tratamiento de pulverización de PHAECO)

Disolvente: 78 partes en peso de acetona

1,5 partes en peso de dimetilformamida Emulsionante: 0,5 partes en peso de alquilarilpoliglicoléter Para la preparación de un preparado de principio activo conveniente, se mezcla 1 parte en peso de principio activo

con las cantidades dadas de disolvente y emulsionante y se diluye el concentrado con agua que contiene

emulsionante a la concentración deseada. Se pulverizaron trozos de hoja de col china (Brassica pekinensis) con un preparado de principio activo de la concentración deseada y, después de secar, se infestaron con larvas del escarabajo de la mostaza (Phaedon cochleariae).

Después del tiempo deseado, se determinó el efecto en %. A este respecto, 100% significa que todas las larvas de

escarabajo habían muerto; 0% que ninguna larva de escarabajo había muerto. En este ensayo, por ejemplo, los siguientes compuestos de los ejemplos de preparación muestran un efecto de al menos un 80% después de 7 días a una cantidad de aplicación de 500 g/ha:

Ej. nº 1-3, 1-5, 1-6, 1-8, 1-9, 1-11, 1-12, 1-14, 1-17, 1-18, 1-20, 1-22, 1-23, 1-30, 1-32, 1-33, 1-34, 1-71, 1-73, 1-74, 1

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75, 1-79, 1-80, 1-81, 1-82, 1-83, 1-87, 1-88, 1-89, 2-4, 2-5, 2-6, 2-12, 2-13, 2-15, 2-16, 2-17, 3-2, 3-3, 3-11,3-14, 315, 3-20, 3-23, 3-24, 3-25, 3-26, 3-31, 3-32, 3-33, 3-34,4-2, 4-3, 4-5, 4-6,4-7, 4-18, 4-19, 4-21, 4-34, 4-36, 5-2, 5-5, 59, 5-22, 5-23, 5-25, 5-33, 5-50, 5-58, 5-59, 5-60, 5-62, 5-80, 5-89, 6-1, 6-61, 6-70, 6-78, 8-5, 8-6, 8-11, 8-24, 8-25, 826, 8-27, 8-30, 8-31, 8-42, 8-43, 8-54, 8-62, 8-65, 8-66, 8-68, 8-69, 8-73, 8-88, 8-89, 8-92, 8-107, 8-108, 8-109, 8110, 8-111, 8-1 12, 9-4, 9-06, 9-09, 9-14, 11-7, 11-10, 11-82, 12-7, 12-12, 12-80, 12-103, 12-104, 13-19, 13-31, 1332, 13-115, 13-116, 14-7, 14-18, 15-7, 15-19, 15-38, 15-45, 15-48, 15-51, 15-57, 15-95, 15-105, 15-108, 15-114, 15154, 15-155, 15-156, 15-157, 15-158, 15-159, 15-160, 15-161, 15-162, 15-163, 15-164, 15-165, 15-166, 15-167, 15168, 15-169, 16-4, 16-6, 16-7, 16-15, 16-18, 16-19, 16-27, 16-30, 16-38, 16-39, 16-49, 16-87, 16-134, 16-162, 17-37, 17-48, 17-67, 17-124, 17-143, 18-7, 18-10, 18-19, 18-26, 18-32, 18-34, 18.3 8, 18-45, 18-48, 18-51, 18-57, 18-124, 18-143, 18-181, 18-190, 18-200, 18-209, 18-219, 18-229, 18-230, 18-231, 18-232, 18-233, 18-234, 18-235, 18-236, 18-237, 18-238, 18-240, 18-241, 18-242, 18-243, 18-244, 18-245, 18-246, 19-56, 19-57, 19-121, 25-31, 25-07, 26-7, 26-37, 26-46, 26-62, 26-65, 26-84, 26-102, 26-103, 26-116, 26-125, 26-139, 26-140, 27-19, 27-26, 27-38, 27-45, 2750, 27-51, 27-76, 27-114, 27-140, 27-153, 27-155, 27-156, 27-157, 27-158, 27-159, 27-160, 27-163, 28-7, 29-26, 2937, 29-64, 29-156, 29-158, 29-159, 29-161, 29-162, 29-163, 29-164, 29-165, 30-10, 32-52, 32-54, 35-07, 39-10, 3948, 39-86, 39-105, 39-124, 39-162, 39-219, 39-200, 40-10, 40-29, 40-124, 41-86, 42-39, 42-96, 43-02, 43-03, 43-04, 43-05, 43-06, 43-09, 43-10, 43-1.

Ejemplo B

Ensayo de Tetranychus, resistente a OP (tratamiento de pulverización de TETRUR)

Disolvente: 78 partes en peso de acetona

1,5 partes en peso de dimetilformamida

Emulsionante: 0,5 partes en peso de alquilarilpoliglicoléter

Para la preparación de un preparado de principio activo conveniente, se mezcla 1 parte en peso de principio activo con las cantidades dadas de disolvente y emulsionante y se diluye el concentrado con agua que contiene emulsionante a la concentración deseada.

Se pulverizaron plantas de judías (Phaseolus vulgaris), que se habían infestado fuertemente con todos los estados del ácaro comúns (Tetranychus urticae), con un preparado de principio activo de la concentración deseada.

Después del tiempo deseado, se determinó el efecto en %. A este respecto, 100% significa que todos los ácaros habían muerto, 0% significa que ningún ácaro había muerto.

En este ensayo, por ejemplo, los siguientes compuestos de los ejemplos de preparación muestran un efecto de al menos un 80% después de 5 días a una cantidad de aplicación de 100 g/ha:

Ej. nº 15-108, 15-154, 19-57, 27-114, 18-242.

En este ensayo, por ejemplo, los siguientes compuestos de los ejemplos de preparación muestran un efecto de al menos un 80% después de 5 días a una cantidad de aplicación de 500 g/ha:

Ej. nº 1-9, 1-22, 1-24, 1-71, 1-73, 1-81, 1-83, 2-4, 2-12, 2-6, 2-15, 3-11, 3-14, 3-23, 3-24, 3-25, 3-32, 3-33, 8-107, 8108, 13-116, 12-82, 15-57, 15-105, 15-108, 15-154, 15-155, 15-156, 15-158, 15-159, 15-160, 15-162,15-163, 15-164, 15-165, 15-166, 15-168, 15-169, 16-38, 16-134, 18-10, 18-38, 18-57, 18-232, 18-233, 18-234, 18-235, 18-236, 18237, 18-238, 18-241, 18-244, 16-134, 25-7, 25-31, 26-37, 26-62, 27-153, 27-158, 27-160, 29-37, 29-165, 43-02

Ejemplo C

Ensayo de Spodoptera frugiperda (tratamiento de pulverización de SPODFR)

Disolvente: 78,0 partes en peso de acetona

1,5 partes en peso de dimetilformamida

Emulsionante: 0,5 partes en peso de alquilarilpoliglicoléter

Para la preparación de un preparado de principio activo conveniente, se mezcla 1 parte en peso de principio activo con las cantidades dadas de disolvente y emulsionante y se diluye el concentrado con agua que contiene emulsionante a la concentración deseada.

Se pulverizaron trozos de hoja de maíz (Zea mays) con un preparado de principio activo de la concentración deseada y, después de secar, se infestaron con orugas de gusano cogollero (Spodoptera frugiperda).

Después del tiempo deseado, se determinó el efecto en %. A este respecto, 100% significa que todas las orugas habían muerto, 0% significa que ninguna oruga había muerto.

5

15

25

35

45

En este ensayo, por ejemplo, los siguientes compuestos de los ejemplos de preparación muestran un efecto ≥ 80% después de 7 días a una cantidad de aplicación de 500 g/ha:

Ej. nº 1-5, 1-6, 1-9, 1-12, 1-13, 1-17, 1-18, 1-22, 1-23, 1-32, 1-33, 1-71, 1-73, 1-74, 1-75, 1-79, 1-80, 1-81, 1-82, 1-83, 1-87, 1-88, 1-89, 1-32, 1-89, 2-2, 2-6, 2-12, 2-13, 2-16, 2-17, 3-11, 3-14, 3-20, 3-24, 3-25, 3-26, 3-31, 3-32, 3-34, 4-3, 4-21, 4-23, 4-34, 4-36, 5-33, 6-70, 6-78, 8-5, 8-11, 8-24, 8-26, 8-27, 8-31, 8-44, 8-48, 8-66, 8-68, 8-69, 8-73, 8-107, 9-06, 9-09, 11-82, 12-7, 12-80, 12-82, 12-99, 12-103, 13-19, 13-31, 13-32, 13-115, 13-116, 14-7, 14-18, 15-19, 1538, 15-45, 15-48, 15-51, 15-57, 15-95, 15-108, 15-114, 15-154, 15-155, 15-156, 15-157, 15-158, 15-159, 15-160, 15161, 15-162, 15-163, 15-164, 15-165, 15-166, 15-167, 15-168, 15-169, 16-38, 16-39, 16-134, 18-10, 18-19, 18-26, 18-32, 18-38, 18-45, 18-48, 18-51, 18-57, 18-124, 18-181, 18-190, 18-200, 18-209, 18-229, 18-230, 18-231, 18-232, 18-233, 18-234, 18-235, 18-236, 18-237, 18-238, 18-239, 18-240, 18-241, 18-242, 18-243, 18-244,18-245,18-246, 19-56, 19-57, 27-19, 27-26, 27-38, 27-76, 27-114, 27-153, 27-155, 27-158, 27-160, 29-19, 29-29, 29-37, 29-143, 29156, 29-157, 29-161, 29-162, 29-163, 29-164, 29-165, 30-10, 42-77, 42-96, 42-135, 43-01, 43-02, 43-03, 43-04, 4305, 43-06, 43-11.

Ejemplo D

Ensayo de Myzus (tratamiento de pulverización de MYZUPE)

Disolvente: 78 partes en peso de acetona

1,5 partes en peso de dimetilformamida

Emulsionante: 0,5 partes en peso de alquilarilpoliglicoléter

Para la preparación de un preparado de principio activo conveniente, se mezcla 1 parte en peso de principio activo con las cantidades dadas de disolvente y emulsionante y se diluye el concentrado con agua que contiene emulsionante a la concentración deseada.

Se pulverizaron trozos de hoja de col china (Brassica pekinensis), que se habían infestado con todos los estados del pulgón verde del melocotonero (Myzus persicae), con un preparado de principio activo de la concentración deseada.

Después del tiempo deseado, se determinó el efecto en %. A este respecto, 100% significa que todos los pulgones habían muerto; 0% que ningún pulgón había muerto.

En este ensayo, por ejemplo, los siguientes compuestos de los ejemplos de preparación muestran un efecto de al menos un 80% después de 5 días a una cantidad de aplicación de 500 g/ha:

Ej. nº 1-6, 1-9, 1-11, 1-14, 1-17, 1-22, 1-71, 1-74, 1-79, 1-81, 1-89, 3-14, 3-20, 3-25, 3-26, 3-32, 4-5, 6-61, 8-6, 8-27, 8-44, 8-48, 8-68, 8-69, 8-107, 12-103, 12.104, 13-19, 13-32, 13-116, 15-19, 15-38, 15-45, 15-57, 15-95, 15-105, 15108, 15-114, 15-154, 15-155, 15-156, 15-158, 15-159, 15-161, 15-162, 15-165, 15-169, 16-15, 16-19, 16-27, 16-39, 16-65, 16-134, 17-37, 18-19, 18-26, 18-32, 18-34, 18-38, 18-57, 18-229, 18-232, 18-235, 18-236, 18-239, 18-242, 19-38, 19-45, 19-48, 19-56, 19-57, 19-76, 19-152, 19-191, 25-07, 26-6, 26-23, 26-124, 26-139, 27-19, 27-26, 27-38, 27-45, 27-76, 27-114, 27-140, 27-153, 27-159, 27-160, 27-163, 35-07, 29-165, 42-96, 43-09, 43-10, 43-11.

Ejemplo E

Ensayo de Lucilia cuprina (LUCICU)

Disolvente: dimetilsulfóxido

Para la preparación de un preparado de principio activo conveniente, se mezcla 1 parte en peso de principio activo con las cantidades dadas de disolvente y emulsionante y se diluye el concentrado con agua a la concentración deseada.

Se infestaron con larvas de Lucilia cuprina recipientes que contenían carne de caballo que se había tratado con el preparado de principio activo de la concentración deseada.

Después del tiempo deseado, se determinó la mortalidad en %. A este respecto, 100% significa que todas las larvas habían muerto, 0% significa que ninguna larva había muerto.

En este ensayo, por ejemplo, los siguientes compuestos de los ejemplos de preparación muestran un efecto ≥ 80% después de 2 días a una cantidad de aplicación de 100 ppm:

Ej. nº 1-3, 1-5, 1-6, 1-9, 1-11, 1-12, 1-18, 1-22, 1-33, 1-71, 1-73, 1-79, 1-80, 1-81, 1-82, 1-83, 1-89, 2-13, 2-4, 2-6, 212, 2-15, 3-14, 3-20, 3-24, 3-25, 3-31, 3-32, 4-3, 4-6, 4-19, 4-21, 4-23, 4-36, 5-2, 5-22, 5-33, 5-62, 8-24, 8-31, 8-68, 8-108, 12-7, 12-82, 13-116, 14-7, 14-18, 15-38, 15-45, 15-51, 15-57, 15-95, 15-108, 15-157, 15-158, 15-159, 15-160, 15-161, 15-162, 15-163, 15-165, 15-166, 15-168, 16-6, 16-7, 16-19, 16-134, 18-7, 18-10, 18-19, 18-38, 18-45, 18230, 18-233, 18-234, 18-232, 18-235, 18-236, 18-237, 18-244, 19-56, 26-46, 26-65, 26-84, 26-139, 27-114, 27-160.

Ejemplo F

Ensayo de Musca domestica (MUSCDO)

Disolvente: dimetilsulfóxido

Para la preparación de un preparado de principio activo conveniente, se mezcla 1 parte en peso de principio activo con las cantidades dadas de disolvente y emulsionante y se diluye el concentrado con agua a la concentración deseada.

Se infestaron con adultos de Musca domestica recipientes que contenían una esponja que se había tratado con el preparado de principio activo de la concentración deseada.

Después del tiempo deseado, se determinó la mortalidad en %. A este respecto, 100% significa que todas las moscas habían muerto, 0% significa que ninguna mosca había muerto.

En este ensayo, por ejemplo, los siguientes compuestos de los ejemplos de preparación muestran un efecto ≥ 80% después de 2 días a una cantidad de aplicación de 20 ppm:

Ej. nº 1-6, 1-9, 1-12, 1-18, 1-22, 1-33, 1-73, 1-77, 1-79, 1-80, 1-81, 2-13, 3-24, 4-3, 4-21, 14-18, 15-45, 15-51,15-159, 15-160, 15-168, 18-234, 18-244, 18-236, 18-237.

Ejemplo G

Ensayo de Boophilus microplus (inyección de BOOPMI)

Disolvente: dimetilsulfóxido

Para la preparación de un preparado de principio activo conveniente, se mezcla 1 parte en peso de principio activo con las cantidades dadas de disolvente y emulsionante y se diluye el concentrado con agua a la concentración deseada.

Se inyectó la solución de principio activo en el abdomen de (Boophilus microplus), se transfierieron los animales a un portaobjetos y se mantuvieron en una sala climatizada.

Después del tiempo deseado, se determinó el efecto en %. A este respecto, 100% significa que ninguna garrapata ha puesto huevos fértiles.

En este ensayo, por ejemplo, los siguientes compuestos de los ejemplos de preparación muestran un efecto ≥ 80% después de 7 días a una cantidad de aplicación de 20 µg/animal:

Ej. nº 1-5, 1-6, 1-9, 1-11, 1-12, 1-18, 1-22, 1-71, 1-73, 1-79, 1-80, 1-81, 1-82, 1-83,1-89, 2-12, 2-13, 3-2, 3-14, 3-20, 3-24, 3-25, 3-31, 3-32, 4-3, 4-21, 4-36, 5-2, 5-22, 5-33, 5-62, 8-31, 15-57, 2-13, 3-20, 3-31, 8-11, 8-24, 8-54, 8-68, 869, 15-45, 15-51, 15-108, 15-157, 15-1 58, 15-160, 15-161, 15-162,15-163, 15-164, 15-165, 15-166, 15-168,16-19, 16-30, 16-38,16-134, 17-37, 18-7, 18-10, 18-19, 18-38, 18-45,18-230, 18-232, 18-233, 18-234, 18-235, 18-236, 18237, 18-244, 26-84, 27-114.

Ejemplo H

Ctenocephalides felis; oral (CTECFE)

Disolvente: 1 parte en peso de dimetilsulfóxido

Con el objetivo de preparar un preparado de principio activo conveniente, se mezcla 1 parte en peso de principio activo con la cantidad dada de agua. Se diluye una parte del concentrado con sangre bovina citrada y se prepara la concentración deseada.

Se introducen 20 pulgas adultas en ayunas (Ctenocephalides felis) en una cámara que se cierra por arriba y por abajo con gasa. Se pone sobre la cámara un cilindro metálico cuya parte inferior se cierra con Parafilm. El cilindro contiene un preparado de sangre-principio activo que puede absorberse por las pulgas a través de la membrana de Parafilm.

Después del tiempo deseado, se determinó la mortalidad en %. A este respecto, 100% significa que todas las pulgas habían muerto, 0% significa que ninguna pulga había muerto.

En este ensayo, por ejemplo, los siguientes compuestos de los ejemplos de preparación muestran un efecto ≥ 80% después de 2 días a una cantidad de aplicación de 20 ppm:

Ej. nº 1-5, 1-9, 1-12, 1-18, 1-22, 1-80, 1-81, 1-83, 1-89, 3-14, 3-20, 3-25, 3-31, 4-3, 8-24, 8-68, 1-81,12-82, 15-57, 1595, 15-157, 15-158, 15-161, 15-162, 15-163, 18-19, 18-38, 18-230, 18-232, 18-234, 18-235, 18-236, 18-237.

5

10

15

20

25

30

35

40

45

Claims (12)

1. REIVINDICACIONES

   1. Compuestos de fórmula (I)

   imagen1

   en la que

   X representa fenilo, 2-piridilo, 3-piridilo o 2-pirimidinilo, sustituidos respectivamente con uno o varios sustituyentes seleccionados de halógeno, alquilo, haloalquilo, alcoxilo, alcoxialquilo, alcoxialcoxilo, cicloalquilo, alquenoxilo, alquinoxilo, benciloxilo, cicloalquilalcoxilo, haloalcoxilo, haloalcoxialquilo, alquilsulfanilo, haloalquilsulfanilo, alquilsulfinilo, haloalquilsulfinilo, alquilsulfonilo, haloalquilsulfonilo, ciano, alquilcarbonilo, alcoxicarbonilo, alcoxicarbonilalquilo, carboxilo, carboxamida, dialquilcarboxamida, trialquilsililo, nitro, amino, alquilamino, dialquilamino, alquilsulfonilamino, dialquilsulfonilamino, -CH=NO-H, -CH=NO-alquilo, -CH=NOhaloalquilo, -C(CH3)=NO-H, -C(CH3)=NO-alquilo, -C(CH3)=NO-haloalquilo, formilo, bencilo (eventualmente sustituido a su vez con uno o varios átomos de halógeno), fenoxilo o pirid-2-iloxilo (los dos últimos eventualmente sustituidos con uno o varios sustituyentes de alquilo, halógeno y/o haloalquilo) y fenilo (eventualmente sustituido con uno o varios átomos de halógeno), en los que los grupos alquilo, haloalquilo, alcoxilo y/o haloalcoxilo vecinos pueden formar, junto con los átomos de carbono a los que están unidos, un sistema cíclico de 5 a 6 miembros que contiene 0 a 2 átomos de oxígeno, y cuya parte alquilo puede estar eventualmente sustituida con uno o varios átomos de flúor,

   R1 representa alquilo (eventualmente sustituido una o dos veces con sustituyentes seleccionados independientemente entre sí de alcoxilo, haloalcoxilo, alquilsulfanilo, haloalquilsulfanilo, alquilsulfinilo, haloalquilsulfinilo, alquilsulfonilo, haloalquilsulfonilo, alquilcarbonilo, alcoxicarbonilo, hidroxilo, cicloalquilo, fenilo (eventualmente sustituido a su vez con uno o varios átomos de halógeno) y heterociclilo), cicloalquilo (eventualmente sustituido con uno o varios grupos haloalquilo y/o átomos de halógeno), haloalquilo (eventualmente sustituido con alcoxilo), ciano, formilo, -CH=NO-H, -CH=NO-alquilo, -CH=NO-haloalquilo, -C(CH3)=NO-H, C(CH3)=NO-alquilo, -C(CH3)=NO-haloalquilo o bencilo (eventualmente sustituido una o varias veces con uno o varios sustituyentes seleccionados independientemente entre sí de halógeno, alquilo, haloalquilo y alcoxilo),

   R2 representa amino y

   R2 representa además amino que está sustituido una vez con alquilo, alquilcarbonilo, cicloalquilo, cicloalquilalquilo, alquenilo, alcoxicarbonilo, alqueniloxicarbonilo, alquiniloxicarbonilo, alcoxicarbonilalquilo, alcoxicarbonilcarbonilo, bencilo o fenilcarbonilo (en los que el anillo fenilo en bencilo y fenilcarbonilo está eventualmente sustituido a su vez con uno o varios átomos de halógeno) y

   R2 representa además amino que está disustituido con dos sustituyentes seleccionados independientemente entre sí de bencilo, alquilo, alcoxicarbonilo, alqueniloxicarbonilo, alquiniloxicarbonilo y alquilcarbonilo,

   R2 representa además piperidina, pirrolidina o morfolina, que están eventualmente sustituidas una o dos veces con alquilo y

   R2 representa además halógeno,

   R3 representa halógeno, alquilo, haloalquilo, alcoxilo o dialquilamino y

   n representa 0 o 1;

   los compuestos de fórmula general (I) comprenden además N-óxidos y sales.
2. 2. Compuestos de fórmula (I) según la reivindicación 1, en la que

   X representa fenilo, 2-piridilo, 3-piridilo o 2-pirimidinilo, sustituidos respectivamente con uno o varios sustituyentes seleccionados de flúor, cloro, bromo, yodo, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, alcoxi C1-C6-alquilo C1-C6, alcoxilo C1-C6, haloalcoxilo C1-C6, haloalcoxi C1-C6-alquilo C1-C6, alquil C1-C6-sulfanilo, haloalquil C1-C6-sulfanilo, alquil C1-C6-sulfinilo, haloalquil C1-C6-sulfinilo, alquil C1-C6-sulfonilo, haloalquil C1-C6-sulfonilo, ciano, alquil C1-C6carbonilo, alcoxi C1-C6-carbonilo, alcoxi C1-C6-carbonilalquilo C1-C6, nitro, amino, alquil C1-C6-amino, dialquil C1-C6amino, alquil C1-C6-sulfonilamino, dialquil C1-C6-sulfonilamino, -CH=NO-H, -CH=NO-alquilo C1-C6, -CH=NOhaloalquilo C1-C6, -C(CH3)=NO-H, -C(CH3)NO-alquilo C1-C6, -C(CH3)=NO-haloalquilo C1-C6, formilo, bencilo

   5

   10

   15

   20

   25

   30

   (eventualmente sustituido a su vez con uno o varios átomos de halógeno), fenoxilo o pirid-2-iloxilo (los dos últimos eventualmente sustituidos con uno o varios átomos de halógeno y/o grupos haloalquilo C1-C6) y fenilo (eventualmente sustituido con uno o varios átomos de halógeno), en los que los grupos alquilo, haloalquilo, alcoxilo y/o haloalcoxilo vecinos pueden formar, junto con los átomos de carbono a los que están unidos, un sistema cíclico de 5 a 6 miembros que contiene 0 a 2 átomos de oxígeno y cuya parte alquilo puede estar eventualmente sustituida con uno o varios átomos de flúor,

   R1 representa alquilo C1-C6 (eventualmente sustituido una o dos veces con sustituyentes seleccionados independientemente entre sí de alcoxilo C1-C6, haloalcoxilo C1-C6, alquil C1-C6-sulfanilo, haloalquil C1-C6-sulfanilo, alquil C1-C6-sulfinilo, haloalquil C1-C6-sulfinilo, alquil C1-C6-sulfonilo, haloalquil C1-C6-sulfonilo, alquil C1-C6-carbonilo, alcoxi C1-C6-carbonilo, hidroxilo, cicloalquilo C3-C6, fenilo y heterociclilo), cicloalquilo C3-C6 (eventualmente sustituido con uno o varios átomos de halógeno), haloalquilo C1-C6 (eventualmente sustituido con alcoxilo C1-C6), ciano, formilo, -CH=NO-H, -CH=NO-alquilo C1-C6, -CH=NO-haloalquilo C1-C6, -C(CH3)=NO-H, -C(CH3)=NO-alquilo C1-C6, C(CH3)=NO-haloalquilo C1-C6 o bencilo (eventualmente sustituido una o varias veces con uno o varios sustituyentes seleccionados independientemente entre sí de halógeno, alquilo C1-C6 y alcoxilo C1-C6),

   R2 representa amino eventualmente sustituido una vez con alquilo C1-C6, alquil C1-C6-carbonilo, alcoxi C1-C6carbonilalquilo C1-C6, cicloalquilo C3-C5, cicloalquil C3-C5-alquilo C1-C3, alquenilo C1-C6, alcoxi C1-C6-carbonilo, alquenil C3-C6-oxicarbonilo, alquinil C3-C6-oxicarbonilo, alcoxi C1-C6-carbonilcarbonilo, bencilo o fenilcarbonilo (en los que el anillo fenilo en bencilo y fenilcarbonilo está eventualmente sustituido a su vez con uno o varios átomos de halógeno),

   R2 representa además amino que está disustituido con dos sustituyentes seleccionados independientemente entre sí de bencilo, alquilo C1-C6 y alquil C1-C6-carbonilo, alcoxi C1-C6-carbonilo, alquenil C3-C6-oxicarbonilo y alquinil C3-C6-oxicarbonilo,

   R2 representa además piperidina, pirrolidina o morfolina que están eventualmente sustituidas con uno o dos alquilo C1-C6,

   R2 representa además flúor, cloro, bromo o yodo,

   R3 representa flúor, cloro, bromo, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, alcoxilo C1-C6 o dialquil C1-C6-amino y

   n representa 0 o 1.

3. 3.

   Compuestos de fórmula (I) según la reivindicación 1 o 2, caracterizados porque cuando X representa fenilo sustituido con alquilo C1-C5, Cl, F, Br, CF3, alquenilo C2-C3, alquinilo C2-C3, alcoxilo C1-C4, alcoxialquilo, fenilo, bencilo, O-fenilo u O-bencilo y R2 representa NH2 y R1 representa CF3, alquilo C1-C3 o alcoxi C1-C3-alquilo C1-C3 y n representa 0, entonces X está sustituido al menos dos veces y, en el caso de que X esté sustituido con dos sustituyentes idénticos, estos dos sustituyentes no se encuentran en posición 2 y 4 ni en posición 3 y 4.

4. 4.

   Procedimiento para la síntesis de compuestos de fórmula (IA-1)

   imagen2

   caracterizado porque se hace reaccionar un compuesto de fórmula (V)

   imagen1

   con un compuesto de fórmula (VI) en la que LG representa halógeno o alquilsulfonilo.

   imagen1
5. 5. Procedimiento para la preparación de compuestos de fórmula (IA-3)

   imagen1

   5 en la que X, R1, R3 y n pueden tener los significados dados en la reivindicación 1 y

   R5 representa hidrógeno, alquilo, alquilcarbonilo, cicloalquilo, cicloalquilalquilo, alquenilo, alcoxicarbonilo, alquenoxicarbonilo, alquinoxicarbonilo, alcoxicarbonilcarbonilo, bencilo o fenilcarbonilo (en los que el anillo fenilo en bencilo y fenilcarbonilo está eventualmente sustuido a su vez con uno o varios átomos de flúor, bromo y/o cloro),

   R6 representa hidrógeno,

   10 R6 puede ser además además, en el caso de que R5 sea bencilo, alquilo, alcoxicarbonilo, alquenoxicarbonilo, alquinoxicarbonilo o alquilcarbonilo, igualmente bencilo, alquilo, alcoxicarbonilo, alquenoxicarbonilo, alquinoxicarbonilo o alquilcarbonilo,

   caracterizado porque se hacen reaccionar compuestos de fórmula (IA-1)

   imagen1

   15 con uno o dos agentes de halogenación R5-LG y/o R6-LG, en los que LG representa halógeno o alquilsulfonilo.
6. 6. Procedimiento para la preparación de compuestos de fórmula (IB)

   imagen1

   123 4

   en la que X, R, R, Ry n pueden tener los significados dados en la reivindicación 1 y Rrepresenta un halógeno, caracterizado porque se hace reaccionar un compuesto de fórmula (IA-1)

   imagen1

   con un halogenuro en presencia de iones de nitrosilo.
7. 7. Procedimiento para la síntesis de compuestos de fórmula (IA-1-2)

   imagen1

   en la que X, R3 y n tienen los significados dados en la reivindicación 1 y R representa alquilo, caracterizado porque se hace reaccionar un compuesto de fórmula (IA-1-1)

   imagen1

   en presencia de un ácido con una O-alquilhidroxilamina R-O-NH2.
8. 8. Procedimiento para la síntesis de compuestos de fórmula (IA-1-3)

   imagen3

   en la que X, R3 y n tienen los significados dados en la reivindicación 1, caracterizado porque se hace reaccionar un compuesto de fórmula (IA-1-1)

   imagen1

   en presencia de un ácido con hidroxilamina hasta un compuesto de fórmula (IA-1-4)

   imagen1

   y se deshidrata éste a continuación hasta el compuesto de fórmula (IA-1-3).
9. 9. Procedimiento para la síntesis de compuestos de fórmula IA-1

   imagen1

   5 en la que X, R1, R3 y n tienen los significados dados en la reivindicación 1, caracterizado porque se hace reaccionar un compuesto de fórmula (IIA)

   imagen1

   o un compuesto de fórmula (IIB)

   imagen1

   10 o un compuesto de fórmula (IIC)

   imagen1

   con un agente de cloración hasta un compuesto de fórmula (VII)

   imagen1

   y se realiza a continuación una condensación con un compuesto de fórmula (III)

   imagen1

   en un disolvente orgánico adecuado en presencia de reactivos auxiliares básicos hasta el compuesto de fórmula IA.
10. 10. Procedimiento para la síntesis de compuestos de fórmula IA-1

    imagen1

    5 en la que X, R1, R3 y n tienen los significados dados en la reivindicación 1, caracterizado porque se hace reaccionar un compuesto de fórmula (IA-1-5)

    imagen1

    con un compuesto de fórmula (VIII)

    X-B(OR)2 (VIII)

    10 en presencia de catalizadores de paladio y bases adecuados hasta un compuesto de fórmula (IA-1).
11. 11. Uso de compuestos de fórmula (I) según una de las reivindicaciones 1 a 3 para combatir plagas animales seleccionadas del grupo compuesto por insectos, arácnidos, helmintos, nematodos y moluscos, que aparecen en agricultura, horticultura, bosques, jardines e instalaciones de ocio y en la protección de productos almacenados y materiales.

    15 12. Procedimiento para combatir plagas animales seleccionadas del grupo compuesto por insectos, arácnidos, helmintos, nematodos y moluscos, que aparecen en agricultura, horticultura, bosques, jardines e instalaciones de ocio y en la protección de productos almacenados y materiales, caracterizado porque se dejan actuar compuestos de fórmula (I) según una de las reivindicaciones 1 a 3 sobre plagas animales y/o su hábitat y/o semillas.
12. 13. Procedimiento para la preparación de composiciones agroquímicas, caracterizado porque se mezclan

    20 compuestos de fórmula (I) según una de las reivindicaciones 1 a 3 con agentes extensores y/o sustancias tensioactivas.