ES2361625T3 - Material dental polimerizable a base de metacrilatos de metilo adecuado para la fabricación de plástico para prótesis. - Google Patents

Material dental polimerizable a base de metacrilatos de metilo adecuado para la fabricación de plástico para prótesis. Download PDF

Info

Publication number
ES2361625T3
ES2361625T3 ES07021672T ES07021672T ES2361625T3 ES 2361625 T3 ES2361625 T3 ES 2361625T3 ES 07021672 T ES07021672 T ES 07021672T ES 07021672 T ES07021672 T ES 07021672T ES 2361625 T3 ES2361625 T3 ES 2361625T3
Authority
ES
Spain
Prior art keywords
component
dental material
proportion
polymer
material according
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
ES07021672T
Other languages
English (en)
Inventor
Kevin Kerscher
Novica Savic
Karl-Heinz Renz
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Kulzer GmbH
Original Assignee
Heraeus Kulzer GmbH
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Heraeus Kulzer GmbH filed Critical Heraeus Kulzer GmbH
Application granted granted Critical
Publication of ES2361625T3 publication Critical patent/ES2361625T3/es
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61L—METHODS OR APPARATUS FOR STERILISING MATERIALS OR OBJECTS IN GENERAL; DISINFECTION, STERILISATION OR DEODORISATION OF AIR; CHEMICAL ASPECTS OF BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES; MATERIALS FOR BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES
    • A61L27/00—Materials for grafts or prostheses or for coating grafts or prostheses
    • A61L27/14—Macromolecular materials
    • A61L27/26—Mixtures of macromolecular compounds
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K6/00—Preparations for dentistry
    • A61K6/80—Preparations for artificial teeth, for filling teeth or for capping teeth
    • A61K6/884—Preparations for artificial teeth, for filling teeth or for capping teeth comprising natural or synthetic resins
    • A61K6/887—Compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61L—METHODS OR APPARATUS FOR STERILISING MATERIALS OR OBJECTS IN GENERAL; DISINFECTION, STERILISATION OR DEODORISATION OF AIR; CHEMICAL ASPECTS OF BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES; MATERIALS FOR BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES
    • A61L2430/00—Materials or treatment for tissue regeneration
    • A61L2430/02—Materials or treatment for tissue regeneration for reconstruction of bones; weight-bearing implants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61L—METHODS OR APPARATUS FOR STERILISING MATERIALS OR OBJECTS IN GENERAL; DISINFECTION, STERILISATION OR DEODORISATION OF AIR; CHEMICAL ASPECTS OF BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES; MATERIALS FOR BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES
    • A61L2430/00—Materials or treatment for tissue regeneration
    • A61L2430/12—Materials or treatment for tissue regeneration for dental implants or prostheses

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Oral & Maxillofacial Surgery (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Transplantation (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Plastic & Reconstructive Surgery (AREA)
  • Dental Preparations (AREA)
  • Dental Prosthetics (AREA)
  • Dental Tools And Instruments Or Auxiliary Dental Instruments (AREA)

Abstract

Material dental polimerizable que presenta las características I-III, concretamente I un componente líquido que contiene A) al menos un componente monomérico de metacrilato de metilo líquido, B) al menos un oligómero o polímero de butadieno acrilado o metacrilado añadido como polímero líquido (oligómero) y/o - un oligómero o polímero de acrilonitrilo-butadieno acrilado o metacrilado, II un componente en polvo que contiene un polvo polimérico o un polímero en perlas a base de metacrilato, III después del curado una transparencia de > 70 % a un espesor de capa de 3 mm, en el que la proporción de componente B) asciende a > 1 % en peso referido al material dental y la proporción de componente A) a > 20 % en peso.

Description

La invención se refiere a material dental polimerizable a base de metacrilatos de metilo adecuado para la fabricación de plástico para prótesis.
Antecedentes técnicos
Para la fabricación de prótesis totales, prótesis parciales, aparatos de ortodoncia, etc. para llevar en la boca pueden obtenerse distintos materiales:
1.
Plásticos de polimerización en caliente (1 ó 2 componentes). Éstos presentan una contracción de volumen muy alta térmicamente inducida que conduce a ajustes inadecuados.
2.
Plásticos autopolimerizantes (2 componentes).
3.
Plásticos fotopolimerizantes (1 ó 2 componentes).
4.
Plásticos termoplásticos (1 componente), aquellos materiales son desde el punto de vista de la técnica dental relativamente difíciles de procesar.
5.
Plásticos de curado por microondas (1 ó 2 componentes). Aquí también, una contracción de volumen muy alta térmicamente inducida conduce a ajustes inadecuados.
Las prótesis fabricadas a partir de los materiales mencionados en 1 a 5 pueden romperse fácilmente al caerse o al tratarse de otra forma poco cuidadosa. Por tanto, desde hace tiempo se han hecho esfuerzo por dotar a los plásticos para prótesis de la técnica dental de resistencia a la rotura. La tendencia a la rotura no deseada se elimina algo mediante el uso de los llamados plásticos de alto impacto (de “High Impact”)1.
1 (El término High-lmpact se explica más detalladamente en ISO 1567 -Denture Base Materials (Materiales base para dentaduras). Por consiguiente, el plástico para prótesis es entonces un material base para dentaduras de alto impacto (de “High-lmpact-Denture-Base-Material” cuando en la resistencia al impacto según ISO 1567 (según Charpy) supera un valor de 2 kJ/m2):
6. Plásticos de alto impacto (de “High-Impact”) de polimerización en caliente (1 ó 2 componentes). No obstante, éstos presentan a su vez la alta contracción de volumen térmicamente inducida no deseada que conduce a ajustes inadecuados
Ya han llegado al mercado plásticos para prótesis que han resuelto el problema de la contracción mediante la adición de caucho de butadieno-estireno (documento EP 1 702 633 A2).
La desventaja de esta tecnología es que los plásticos así obtenidos siempre traen consigo una turbidez. No obstante, se mantiene una impresión opalescente incluso cuando el tamaño de partícula del caucho se elige inferior al intervalo de longitud de onda visible de la luz.
En un artículo de Kerby y col. --“Fracture toughness of modified dental resins” [J. of Oral Rehabilitation 30, 780-4 (2003)] – se describe el uso de terpolímero de 1,3-butadieno-acrilonitrilo-ácido acrílico terminado con metacrilato en material dental, particularmente a base de TEGDMA (dimetacrilato de trietilenglicol). El terpolímero puede obtenerse bajo el nombre comercial Hycar Reactive Liquid Polymer 1300 x 33. La publicación no se ocupa de las propiedades ópticas.
Según el documento DE 196 17 876 A1 se usan copolímeros de injerto de polisiloxano como modificadores de la resistencia al impacto: un copolímero de injerto de polisiloxano que presenta un núcleo de polisiloxano elastomérico y una envoltura de polímero no elastomérico, y/o (2) un polisiloxano con grupos (met)acrilo.
El documento US 5.182.332 describe el uso de cauchos de butadieno injertados con (met)acrilato como adición al material base de prótesis. Se trata de los plásticos para prótesis de alto impacto (de “High-Impact”) ya mencionados habituales en el mercado. No obstante, con los materiales allí descritos no pueden realizarse materiales transparentes. En el documento US 5.182.332 se usan además preferiblemente cauchos de varias capas sólidos (véase la reivindicación 1).
Los sistemas de polvo-líquido de dos componentes están constituidos por lo general principalmente por metacrilatos. Los metacrilatos pueden obtenerse como polvo y como líquidos. El polvo polimérico es hoy en día principalmente un polímero en perlas. Se mezcla con monómero líquido en la relación en peso de 2,5-3 : 1. Después de un tiempo de hinchamiento resulta una masa que puede prensarse, colarse o moldearse. Composiciones típicas de este tipo se describen, por ejemplo, en los documentos DE 737 058 A y DE 37 25 502 A1.
Se planteó el objetivo de proporcionar material dental polimerizable a base de metacrilatos de metilo adecuado para la fabricación de plástico para prótesis con el que se evitaran completa o parcialmente las desventajas anteriormente descritas o se mejoraran sus propiedades.
Invención Sorprendentemente se ha comprobado que oligómeros o polímeros de butadieno y/o acrilonitrilo acrilados o metacrilados también producen propiedades ventajosas en sistemas basados en metacrilato de metilo (MMA) cuando se añaden como polímeros líquidos (oligómeros). Resultan productos transparente que después del curado presentan una transparencia de > 70 % a un espesor de capa de 3 mm. Además, es ventajoso que después del curado aumenten la tenacidad a la rotura, la energía de rotura y la resistencia al impacto ya a partir de una
proporción de aproximadamente el 1 % -con al mismo tiempo valores de resistencia a la flexión y del módulo de flexión constantes. De esto resulta una elevada resistencia a la rotura durante la vida útil/aplicación del material dental polimerizado. Como agentes de modificación pueden usarse especialmente: -oligómero de butadieno metacrilado, -oligómero de butadieno acrilado, -oligómero de acrilonitrilo-butadieno metacrilado, -oligómero de acrilonitrilo-butadieno acrilado, -otros oligómeros/polímeros acrilados/metacrilados que contienen butadieno y/o acrilonitrilo. Se prefiere especialmente usar un oligómero de acrilonitrilo-butadieno metacrilado. Por tanto, la invención se refiere a un material dental polimerizable que presenta: un componente líquido que
contiene A) al menos un componente monomérico de metacrilato de metilo líquido, B) al menos
•
un oligómero o polímero de butadieno acrilado o metacrilado y/o
•
un oligómero o polímero de acrilonitrilo-butadieno acrilado o metacrilado,
así como un componente en polvo que contiene un polvo polimérico o un polímero en perlas.
El material posee después del curado una transmitancia de la luz (transparencia) en el intervalo visible de > 70 % a un espesor de capa de 3 mm.
Adicionalmente pueden estar contenidas una o varias sustancias de los grupos de otros monómeros, cargas, pigmentos, estabilizadores, reguladores, aditivos antimicrobianos, absorbentes de UV, agentes tixotrópicos, catalizadores y reticulantes.
Como otros monómeros se consideran los monómeros habituales en el sector dental:
ejemplos son monómeros monofuncionales radicálicamente polimerizables como mono(met)acrilatos, (met)acrilato de metilo, etilo, butilo, bencilo, furfurilo o fenilo, monómeros di o polifuncionales como acrilatos o metacrilatos di o polifuncionales, por ejemplo, di(met)acrilato de bisfenol A, bis-GMA (un producto de adición de ácido metacrílico y éter diglicidílico de bisfenol A), UDMA (un producto de adición de metacrilato de 2hidroxietilo y 2,2,4-hexametilendiisocianato), di(met)acrilato de di, tri o tetraetilenglicol, di(met)acrilato de decanodiol, di(met)acrilato de dodecanodiol, di(met)acrilato de hexildecanodiol, tri(met)acrilato de trimetilolpropano, tetra(met)acrilato de pentaeritritol, así como di(met)acrilato de butanodiol, di(met)acrilato de etilenglicol, di(met)acrilatos de polietilenglicol, di(met)acrilatos de bisfenol A etoxilados/propoxilados.
Como cargas se consideran, por ejemplo, ácido silícicos pirógenos o de precipitación, vidrios dentales como vidrios de aluminosilicato o vidrios de fluoroaluminosilicato, silicato de estroncio, borosilicato de estroncio, silicato de litio, silicato de aluminio y litio, silicatos en capas, zeolitas, cargas esféricas amorfas basadas en óxido u óxido mixto (SiO2, ZrO2 y/o TiO2), óxidos metálicos con tamaño de partículas primarias de aproximadamente 40 a 300 nm, polímeros fragmentados con 10-100 µm de tamaño de partícula (véase R. Janda, Kunststoffverbundsysteme, VCH Verlagsgesellschaft, Weinheim, 1990, página 225 y siguientes) o sus mezclas. Además, pueden incorporarse agentes de refuerzo como fibras de vidrio, fibras de poliamida o de carbono.
Las cargas se usan generalmente del 0 al 80 % en peso, preferiblemente del 0 al 3 % en peso, referido a la composición de plástico para prótesis total o a la suma de los componentes A y B.
Como reguladores para el ajuste del peso molecular se consideran, por ejemplo:
TGEH: éster 2-etilhexílico de ácido tioglicólico,
t-DDM: terc-dodecilmercaptano,
GDMA: dimercaptoacetato de glicol.
Ejemplos de iniciadores son:
LPO: peróxido de dilauroílo,
BPO: peróxido de dibenzoílo,
t-BPEH: per-2-etilhexanoato de terc-butilo,
ADMV: 2,2'-azobis(2,4-dimetilvaleronitrilo),
AIBN: 2,2'-azobis-(isobutironitrilo),
DTBP: peróxido de di-terc-butilo.
Estabilizadores adecuados son, por ejemplo, éter monometílico de hidroquinona o 2,6-di-terc-butil-4-metilfenol (BHT).
Además, los materiales base para prótesis según la invención pueden contener otros aditivos habituales, por ejemplo, de los grupos de los aditivos antimicrobianos, absorbentes de UV, agentes tixotrópicos, catalizadores y reticulantes.
Los aditivos de este tipo, lo mismo que los pigmentos, estabilizadores y reguladores, se usan en cantidades relativamente pequeñas, en total del 0,01 al 3,0, especialmente del 0,01 al 1,0 % en peso referido a la masa total del material.
El curado de las composiciones se realiza preferiblemente mediante polimerización por radicales inducida por rédox a temperatura ambiente o a temperatura ligeramente elevada bajo una ligera presión para evitar la formación de burbujas.
Como iniciadores para la polimerización realizada a temperatura ambiente se usan, por ejemplo, combinaciones de iniciadores rédox como, por ejemplo, combinaciones de peróxido de benzoílo o laurilo con N,N-dimetil sim.-xilidina o N,N-dimetil-p-toluidina. Un sistema de iniciadores especialmente preferido es una combinación de ácidos barbitúricos junto con iones cobre y cloruro, así como los peróxidos anteriormente mencionados. Este sistema destaca por una alta estabilidad del color.
Los materiales de la invención se usan preferiblemente en el sector dental, sobre todo para la fabricación de prótesis o aparatos ortodóncicos para la corrección de la posición de los dientes.
La proporción de componente en las composiciones A) según la invención asciende preferiblemente a más del 20 % en peso, preferiblemente > 20 al 99 % en peso, especialmente > 20 al 98 % en peso, muy especialmente al 20 al 50 % en peso.
La proporción de componente B) asciende preferiblemente a más del 1 % en peso, más preferiblemente al 99 %, especialmente al 2-80 % en peso, muy especialmente al 50-80 % en peso.
Los materiales según la invención son especialmente adecuados para la aplicación en el sector dental en la fabricación de prótesis. Existen otras posibilidades en todos los sectores en los que un cuerpo moldeado a prueba de roturas debe crearse individualmente, por ejemplo, en
-cementos óseos con resistencia al impacto mejorada,
-aplicaciones veterinarias en las que la resistencia al impacto deba ser alta, por ejemplo, material de reparación de cadera o sustitución de dientes para animales,
5 -aparatos ortodóncicos para la corrección de la posición de los dientes.
Los siguientes ejemplos explican más detalladamente la invención sin limitarla. Los datos de partes y porcentajes se refieren como en el resto de la descripción al peso, siempre y cuando no se especifique de otro modo:
Ejemplo:
La siguiente tabla de ensayos muestra que sobre todo el módulo de elasticidad cambia muy ventajosamente en el
10 caso de la adición según la invención del copolímero. La base para los experimentos fue el material para prótesis convencional polimerizado en frío2 con peróxido de dibenzoílo PalaXpress (polvo/líquido respectivamente a base de metacrilato), homogeneizándose el modificador con el líquido.
2 Los polímeros fríos (también “polímeros calientes”) (nombres comerciales: Trigon 40, PalaXpress, Castodon it) presentan un sistema de catalizadores especiales que, aunque inicia la polimerización, la retrasa simultáneamente
15 hasta tal grado que garantice un tiempo de procesamiento suficientemente largo. Por tanto, estos plásticos también pueden colarse antes de hincharse y, por tanto, tienen un intervalo de procesamiento universal (técnica de colada, técnica de inyección, protésica total, protésica parcial).
Los resultados del análisis de las muestras polimerizadas son los siguientes:
Proporción de
Tipo de modificador a
modificador
en MPaciión flexión ende ci e1/2ad rotura ende
[% en peso]
Resistena la flex Módulo MPa Resistenal impactoen kJ/m2 Tenacidla rotura n MPa · m Energía J/m 2
0,0
- 67 2017 0,95 1,53 239
2,0
Oligómero de butadieno metacrilado 63 1867 1,08 1,98 515
2,0
Oligómero de butadieno acrilado 65 1953 1,17 1,83 496
2,0
Oligómero de acrilonitrilobutadieno metacrilado 68 2020 1,55 2,5 926
1,0
Oligómero de acrilonitrilobutadieno metacrilado 69 2054 1,36 2,22 519
2,4
Oligómero de acrilonitrilobutadieno metacrilado 66 1975 1,65 2,49 1042
3,6
Oligómero de acrilonitrilobutadieno metacrilado 64 1896 1,84 2,59 1138
4,8
Oligómero de acrilonitrilobutadieno metacrilado 60 1723 1,65 2,26 979

Claims (3)

  1. REIVINDICACIONES
    1.-Material dental polimerizable que presenta las características I-III, concretamente
    I un componente líquido que contiene A) al menos un componente monomérico de metacrilato de metilo líquido, B) al menos un oligómero o polímero de butadieno acrilado o metacrilado añadido como polímero líquido
    (oligómero) y/o
    • un oligómero o polímero de acrilonitrilo-butadieno acrilado o metacrilado, II un componente en polvo que contiene un polvo polimérico o un polímero en perlas a base de metacrilato, III después del curado una transparencia de > 70 % a un espesor de capa de 3 mm, en el que la proporción de componente B) asciende a > 1 % en peso referido al material dental y la
    proporción de componente A) a > 20 % en peso. 2.-Material dental según la reivindicación 1 que contiene adicionalmente una o varias sustancias de los grupos de
    otros monómeros, cargas, pigmentos, estabilizadores, reguladores, aditivos antimicrobianos, absorbentes de UV, agentes tixotrópicos, catalizadores y reticulantes. 3.-Material dental según una de las reivindicaciones precedentes con una proporción de componente B) de > 1 al
    99 % en peso.
  2. 4.-Material dental según una de las reivindicaciones precedentes con una proporción de componente B) del 2 al 80 % en peso. 5.-Material dental según una de las reivindicaciones precedentes con una proporción de componente B) del 50 al
    80 % en peso.
  3. 6.-Material dental según una de las reivindicaciones precedentes con una proporción de componente A) de > 20 al 99 % en peso. 7.-Material dental según una de las reivindicaciones precedentes con una proporción de componente A) > 20 al 50
    % en peso. 8.-Uso de material dental según una de las reivindicaciones precedentes para proporcionar
    a.
    cemento óseo con resistencia al impacto mejorada,
    b.
    material de reparación de cadera o sustitución de dientes para animales,
    c.
    aparatos ortodóncicos para la corrección de la posición de los dientes.
ES07021672T 2006-11-20 2007-11-08 Material dental polimerizable a base de metacrilatos de metilo adecuado para la fabricación de plástico para prótesis. Active ES2361625T3 (es)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE102006054879A DE102006054879B4 (de) 2006-11-20 2006-11-20 Polymerisierbares Dentalmaterial auf der Basis von Methylmethacrylaten, geeignet zur Herstellung von Prothesenkunststoff
DE102006054879 2006-11-20

Publications (1)

Publication Number Publication Date
ES2361625T3 true ES2361625T3 (es) 2011-06-20

Family

ID=38984265

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
ES07021672T Active ES2361625T3 (es) 2006-11-20 2007-11-08 Material dental polimerizable a base de metacrilatos de metilo adecuado para la fabricación de plástico para prótesis.

Country Status (8)

Country Link
US (2) US20080132603A1 (es)
EP (1) EP1923037B1 (es)
JP (1) JP4928420B2 (es)
AT (1) ATE500809T1 (es)
DE (2) DE102006054879B4 (es)
ES (1) ES2361625T3 (es)
PL (1) PL1923037T3 (es)
SI (1) SI1923037T1 (es)

Families Citing this family (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE102008056293A1 (de) 2008-11-07 2010-09-02 Retec Kunststofftechnik Gmbh Polymerisierbares Mehrkomponenten-Prothesenausgangsmaterial, insbesondere für Dentalprothesen
DE102010005956B4 (de) * 2010-01-27 2011-09-01 Heraeus Medical Gmbh Dreikomponentenknochenzement und dessen Verwendung
DE102011106816B9 (de) 2011-05-30 2018-05-30 Kulzer Gmbh Nach Härtung bruchresistentes Prothesenbasismaterial, erhalten aus autopolymerisierenden oder kaltpolymerisierenden Zusammensetzungen
WO2018009518A1 (en) * 2016-07-05 2018-01-11 Dentsply Sirona Inc. Multiple layered denture block and/or disk
CZ2017257A3 (cs) * 2017-05-05 2018-12-19 ADM, a.s. Dentální materiál na bázi částicového kompozitu
US11553996B2 (en) * 2017-09-11 2023-01-17 3M Innovative Properties Company Radiation curable compositions and composite articles made using an additive manufacturing process

Family Cites Families (17)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE940493C (de) * 1952-12-06 1956-03-22 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung von geformten Koerpern, insbesondere Zahnprothesen
US3427274A (en) * 1966-05-10 1969-02-11 Sartomer Resins Inc Impact resistant,alkali-washed mixed butadiene-styrene and methyl methacrylate molding composition
GB8508094D0 (en) * 1985-03-28 1985-05-01 Cole Polymers Ltd Modified methylmethacrylate polymers
US4929403A (en) * 1989-07-25 1990-05-29 Audsley Edwin F Process for forming multi-layer flexible molds
JP2817881B2 (ja) * 1989-08-02 1998-10-30 三菱レイヨン株式会社 歯科用組成物
DE69115233T2 (de) * 1990-12-28 1996-08-01 Denki Kagaku Kogyo Kk Klebstoffzusammensetzung und metallgebundener Verbundkörper.
WO1993017652A1 (fr) * 1992-03-13 1993-09-16 Mitsubishi Rayon Co., Ltd. Particule spherique servant de matiere pour dentier, sa fabrication, et composition de resine pour dentier
CA2103398C (en) * 1992-11-19 2003-10-14 Andrew T. C. Liu Self-lubricating abrasion resistant material and products
US5502087A (en) * 1993-06-23 1996-03-26 Dentsply Research & Development Corp. Dental composition, prosthesis, and method for making dental prosthesis
US6103779A (en) * 1995-04-26 2000-08-15 Reinforced Polmers, Inc. Method of preparing molding compositions with fiber reinforcement and products obtained therefrom
US5676745A (en) * 1995-06-07 1997-10-14 The United States Of America, As Represented By The Secretary Of Commerce Pre-ceramic polymers in fabrication of ceramic composites
AU3505400A (en) * 1999-10-28 2001-05-08 3M Innovative Properties Company Dental materials with nano-sized silica particles
DE60138480D1 (de) * 2000-12-04 2009-06-04 Tokuyama Corp Klebezusammensetzungen für die beschichtung der rün für den dentalgebrauch
AU2002243933A1 (en) * 2001-01-26 2002-08-06 The University Of Mississippi Medical Center Bone cement and a system for mixing and delivery thereof
US20050124762A1 (en) * 2003-12-03 2005-06-09 Cohen Gordon M. Dental compositions containing core-shell polymers with low modulus cores
US20050124715A1 (en) * 2003-12-03 2005-06-09 Cohen Gordon M. Dental compositions containing liquid and other elastomers
DE102005012825B4 (de) * 2005-03-17 2009-05-07 Heraeus Kulzer Gmbh Hochschlagzähe (High Impact) Prothesenkunststoffe und ihre Verwendung

Also Published As

Publication number Publication date
JP4928420B2 (ja) 2012-05-09
EP1923037A2 (de) 2008-05-21
DE102006054879A1 (de) 2008-05-21
SI1923037T1 (sl) 2011-07-29
DE102006054879B4 (de) 2008-09-11
DE502007006654D1 (de) 2011-04-21
JP2008127392A (ja) 2008-06-05
EP1923037B1 (de) 2011-03-09
US20120016054A1 (en) 2012-01-19
EP1923037A3 (de) 2009-09-09
PL1923037T3 (pl) 2011-07-29
ATE500809T1 (de) 2011-03-15
US20080132603A1 (en) 2008-06-05

Similar Documents

Publication Publication Date Title
ES2361625T3 (es) Material dental polimerizable a base de metacrilatos de metilo adecuado para la fabricación de plástico para prótesis.
ES2762194T3 (es) Material básico para prótesis resistente a la rotura tras endurecimiento, obtenido a partir de composiciones autopolimerizantes o polimerizantes en frío
US10420712B2 (en) Mill blanks based on a polymerized, fracture-tough prosthesis material
JP4589257B2 (ja) 高衝撃性補てつ物プラスチック材料
KR20070015393A (ko) 치과 재료용 항균 첨가제로서 유리 조성물
Xie et al. Bioactive glass–ionomer cement with potential therapeutic function to dentin capping mineralization
CN106535949B (zh) 可自聚合的假体材料以及具有改进的颜色稳定性的聚合的、断裂韧性的假体材料
JP6771556B2 (ja) 低い残留ｍｍａ含量を有する耐衝撃性の透明な補綴材料
EP0722709B1 (en) Fluoride releasing biomaterials
US20060241205A1 (en) Filler materials for dental composites
ES2757823T3 (es) Composiciones de red de polímeros híbridos para uso en aplicaciones dentales
ES2402451T3 (es) Material de partida para prótesis de múltiples componentes polimerizable, en particular para prótesis dentales
JP2025515645A5 (es)
JP6966468B2 (ja) 硬質の組成物を含むバランスのとれた義歯系
Paolone et al. Physical and Mechanical Properties of BFC’s
JP2001164073A (ja) 生体活性セメント組成物
JP2001299900A (ja) 生体活性セメント組成物
쳉얀핑 The Effect of N-acetylcysteine Addition on the Polymerization Behavior of PMMA Bone Cement