ES2362416T3 - Método de recuperación de cumeno. - Google Patents
Método de recuperación de cumeno. Download PDFInfo
- Publication number
- ES2362416T3 ES2362416T3 ES02702780T ES02702780T ES2362416T3 ES 2362416 T3 ES2362416 T3 ES 2362416T3 ES 02702780 T ES02702780 T ES 02702780T ES 02702780 T ES02702780 T ES 02702780T ES 2362416 T3 ES2362416 T3 ES 2362416T3
- Authority
- ES
- Spain
- Prior art keywords
- cumene
- dimethyl
- diphenylbutane
- copper
- recovering
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D301/00—Preparation of oxiranes
- C07D301/02—Synthesis of the oxirane ring
- C07D301/03—Synthesis of the oxirane ring by oxidation of unsaturated compounds, or of mixtures of unsaturated and saturated compounds
- C07D301/14—Synthesis of the oxirane ring by oxidation of unsaturated compounds, or of mixtures of unsaturated and saturated compounds with organic peracids, or salts, anhydrides or esters thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C15/00—Cyclic hydrocarbons containing only six-membered aromatic rings as cyclic parts
- C07C15/02—Monocyclic hydrocarbons
- C07C15/085—Isopropylbenzene
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C4/00—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a larger number of carbon atoms
- C07C4/24—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a larger number of carbon atoms by splitting polyarylsubstituted aliphatic compounds at an aliphatic-aliphatic bond, e.g. 1,4-diphenylbutane to styrene
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2523/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group C07C2521/00
- C07C2523/16—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group C07C2521/00 of arsenic, antimony, bismuth, vanadium, niobium, tantalum, polonium, chromium, molybdenum, tungsten, manganese, technetium or rhenium
- C07C2523/24—Chromium, molybdenum or tungsten
- C07C2523/26—Chromium
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2523/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group C07C2521/00
- C07C2523/70—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group C07C2521/00 of the iron group metals or copper
- C07C2523/72—Copper
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Epoxy Compounds (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
Un proceso para recuperar cumeno, que comprende: someter 2,3-dimetil-2,3-difenilbutano producido en un proceso en el que se usa cumeno a hidrogenolisis en presencia de un catalizador que contiene un metal, que es al menos uno seleccionado entre el grupo que consiste en cobre, paladio, platino y níquel, convirtiéndolo de esta manera en cumeno, y recuperar el cumeno.
Description
La presente invención se refiere a un proceso para recuperar cumeno. Más particularmente, la presente invención se refiere a un proceso para recuperar cumeno en el que el 2,3-dimetil-2,3-difenilbutano producido en un proceso en el que se usa cumeno, se recupera eficazmente en forma de cumeno.
Como un proceso que usa cumeno como materia prima para la reacción, se conoce un proceso que tiene las etapas de convertir cumeno en hidroperóxido de cumeno y obtener óxido propileno a partir de dicho hidroperóxido de cumeno y propileno, un proceso para convertir cumeno en hidroperóxido de cumeno y obtener fenol y acetona sometiendo dicho hidroperóxido de cumeno a acidolisis, y similares. En estos procesos, hay una reacción que produce 2,3-dimetil-2,3-difenilbutano dimerizando cumeno como una reacción secundaria indeseable. La sub-producción de 2,3-dimetil-2,3-difenilbutano provoca efectos indeseables tales como consumo de cumeno y obstrucción de la reacción deseada. Faria, J. L. y Steenken S., Journal of Physical Chemistry Vol. 96 (1992), páginas 10869-10874, describe una irradiación de 2,3-dimetil-2,3-difenilbutano en un disolvente de diclorometano para formar α-metilestireno y cumeno en una proporción casi igual mediante una desproporción de radicales cumilo.
Un objeto de la presente invención es proporcionar un proceso para recuperar cumeno, en el que el 2,3-dimetil-2,3difenilbutano producido en un proceso en el que se usa cumeno se recupera eficazmente en forma de cumeno.
En concreto, la presente invención se refiere a un proceso para recuperar cumeno que comprende:
someter el 2,3-dimetil-2,3-difenilbutano producido en un proceso en el que se usa cumeno, a hidrogenolisis en presencia de un catalizador que contiene un metal, que es al menos uno seleccionado entre el grupo que consiste en cobre, paladio, platino y níquel, convirtiéndolo de esta manera en cumeno y recuperar cumeno.
Como un proceso en el que se usa cumeno, puede mencionarse un proceso que tiene las etapas de convertir cumeno en hidroperóxido de cumeno y obtener óxido de propileno a partir de dicho hidroperóxido de cumeno y propileno, un proceso de convertir cumeno en hidroperóxido de cumeno y obtener fenol y acetona sometiendo dicho hidroperóxido de cumeno a acidolisis.
El proceso de recuperación de la presente invención consiste en recuperar el cumeno obtenido sometiendo el 2,3dimetil-2,3-difenilbutano producido a hidrogenolisis en presencia de un catalizador convirtiéndolo de esta manera en cumeno.
Como el catalizador, se usa un catalizador que contiene un metal. El metal es al menos uno seleccionado entre el grupo que consiste en cobre, paladio, platino y níquel. Es preferible usar un catalizador basado en cobre desde el punto de vista de suprimir el uso del catalizador basado en cobre desde el punto de vista de suprimir los subproductos. Como el catalizador basado en cobre, pueden nombrarse cobre, cobre Raney, cobre-cromo, cobre-cinc, cobre-cromo-cinc, cobre-sílice y cobre-alúmina.
La hidrogenolisis puede realizarse en fase líquida o en fase gas. Una temperatura de hidrogenolisis normalmente es de 0 a 500 ºC y preferentemente de 30 a 400 ºC. Es ventajoso que una presión sea normalmente de 100 a 10000 kPa. Es bueno que el hidrógeno exista equimolar respecto a 2,3-dimetil-2,3-difenilbutano o mayor. La hidrogenolisis puede realizarse ventajosamente usando un catalizador que tenga una forma adecuada para una suspensión o lecho fijo.
El proceso de la presente invención puede realizarse en un proceso discontinuo, semicontinuo o continuo.
Cuando el proceso que usa el cumeno es un proceso que tiene una etapa de obtener óxido de propileno a partir de hidroperóxido de cumeno y propileno, es preferible que la hidrogenolisis se realice después de que el óxido de propileno se separe y se retire de los productos de reacción. Cuando se requiere recuperar cumeno del alcohol cumílico, la hidrogenolisis puede someterse también a una reacción líquida que contiene alcohol cumílico tal cual porque el alcohol cumílico producido en la etapa de obtención de óxido de propileno a partir de hidroperóxido de cumeno y propileno, se convierte en cumeno por hidrogenolisis y, cuando no se desea someter el alcohol cumílico a hidrogenolisis, la hidrólisis puede realizarse después de separar y retirar el alcohol cumílico. La hidrólisis puede realizarse después separando y retirando el alcohol cumílico. Es preferible realizar la hidrólisis después de separar
2
retirar o concentrar 2,3-dimetil-2,3-difenilbutano desde un punto de vista de suprimir las reacciones segundarias de los ingredientes eficaces tales como cumeno, alcohol cumílico y similares a un mínimo.
Cuando el proceso en el que se usa cumeno es un proceso para obtener fenol y acetona sometiendo el
5 hidroperóxido de cumeno a acidolisis, es preferible realizar la hidrólisis después de separar y retirar la acetona adicional para minimizar las pérdidas provocadas por la hidrogenación de acetona y la hidrogenación nuclear del fenol.
El cumeno recuperado puede usarse eficazmente en el mismo proceso u otro proceso. 10
Ejemplo 1
15 Una solución que contiene un 1% en peso de 2,3-dimetil-2,3-difenilbutano se hizo pasar a través de un reactor lleno con 16 cc de un catalizador de cromo-cobre (gránulos de 3 mm de diámetro) a una velocidad de 1 g/minuto a una temperatura de 220 a 260 ºC a una presión de 1 MPaG junto con 300 cc/minuto de hidrógeno. Los resultados se muestran en la Tabla 1.
20 Tabla 1
- Temperatura de reacción
- Conversión de 2,3-dimetil-2,3-difenilbutano *1 Selectividad de cumeno *2
- 220 ºC
- 84% 100%
- 240 ºC
- 97% 100%
- 260 ºC
- 100% 100%
- *1: conversión de 2,3-dimetil-2,3-difenilbutano = 2,3-dimetil-2,3-difenilbutano convertido (mol)/ 2,3-dimetil-2,3-difenilbutano alimentado (mol) x 100 *2: Selectividad de cumeno = 0,5 X cumeno producido (mol) / 2,3-dimetil-2,3-difenilbutano convertido (mol) X 100
Como se ha descrito anteriormente, de acuerdo con la presente invención, puede proporcionarse un proceso para 25 recuperar cumeno, en el que el 2,3-dimetil-2,3-difenilbutano producido en un proceso en el que se usa cumeno, se recupera eficazmente en forma de cumeno.
3
Claims (1)
- REIVINDICACIONES1. Un proceso para recuperar cumeno, que comprende:5 someter 2,3-dimetil-2,3-difenilbutano producido en un proceso en el que se usa cumeno a hidrogenolisis en presencia de un catalizador que contiene un metal, que es al menos uno seleccionado entre el grupo que consiste en cobre, paladio, platino y níquel, convirtiéndolo de esta manera en cumeno, y recuperar el cumeno.10 2. El proceso para recuperar cumeno de acuerdo con la reivindicación 1, en el que el proceso en el que se usa cumeno, contiene las etapas de convertir el cumeno en hidroperóxido de cumeno y obtener óxido de propileno a partir de hidroperóxido de cumeno y propileno.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2001071782A JP4126880B2 (ja) | 2001-03-14 | 2001-03-14 | クメンの回収方法 |
| JP2001-71782 | 2001-03-14 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| ES2362416T3 true ES2362416T3 (es) | 2011-07-05 |
Family
ID=18929461
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| ES02702780T Expired - Lifetime ES2362416T3 (es) | 2001-03-14 | 2002-03-07 | Método de recuperación de cumeno. |
Country Status (10)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6900364B2 (es) |
| EP (1) | EP1375458B1 (es) |
| JP (1) | JP4126880B2 (es) |
| KR (1) | KR100873589B1 (es) |
| CN (1) | CN1223557C (es) |
| AT (1) | ATE509899T1 (es) |
| BR (1) | BR0208045A (es) |
| CA (1) | CA2440734A1 (es) |
| ES (1) | ES2362416T3 (es) |
| WO (1) | WO2002072507A1 (es) |
Families Citing this family (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7358411B2 (en) * | 2003-06-30 | 2008-04-15 | Shell Oil Company | Hydrocracking of diphenylalkanes |
| US7193093B2 (en) | 2003-06-30 | 2007-03-20 | Shell Oil Company | Process for producing alkylene oxide |
| KR101101893B1 (ko) * | 2009-07-31 | 2012-01-05 | 전라남도 강진군 | 한지패널 및 그 제조방법 |
| CN106083508A (zh) * | 2016-06-13 | 2016-11-09 | 许昌恒生制药有限公司 | 一种2,3‑二甲基‑2,3二苯基丁烷的制备方法 |
| US10053401B1 (en) * | 2017-02-16 | 2018-08-21 | Saudi Arabian Oil Company | Process for recovery of light alkyl mono-aromatic compounds from heavy alkyl aromatic and alkyl-bridged non-condensed alkyl aromatic compounds |
| US11279663B2 (en) | 2017-02-16 | 2022-03-22 | Saudi Arabian Oil Company | Methods and systems of upgrading heavy aromatics stream to petrochemical feedstock |
| CN114436728B (zh) * | 2020-10-19 | 2024-01-05 | 中国石油化工股份有限公司 | 一种利用α,α二甲基苄醇制备异丙苯的方法与应用 |
| CN115991622B (zh) * | 2021-10-19 | 2026-01-02 | 中国石油化工股份有限公司 | 一种处理α,α-二甲基苄醇氢解产物的方法、系统及其应用 |
| CN117342913A (zh) * | 2022-06-28 | 2024-01-05 | 中国石油化工股份有限公司 | 一种回收异丙苯的方法与系统 |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3303124A (en) | 1964-12-24 | 1967-02-07 | Shell Oil Co | Catalytic hydrocracking of naphthas with the use of a catalyst composite comprising copper on a siliceous support |
| US4075254A (en) | 1975-11-07 | 1978-02-21 | United States Steel Corporation | Hydrogenation of alkylstyrene to produce alkylbenzene using copper chromite catalysts |
-
2001
- 2001-03-14 JP JP2001071782A patent/JP4126880B2/ja not_active Expired - Fee Related
-
2002
- 2002-03-07 US US10/471,664 patent/US6900364B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2002-03-07 KR KR1020037011941A patent/KR100873589B1/ko not_active Expired - Fee Related
- 2002-03-07 WO PCT/JP2002/002101 patent/WO2002072507A1/ja not_active Ceased
- 2002-03-07 EP EP02702780A patent/EP1375458B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2002-03-07 CA CA002440734A patent/CA2440734A1/en not_active Abandoned
- 2002-03-07 CN CNB028063279A patent/CN1223557C/zh not_active Expired - Fee Related
- 2002-03-07 ES ES02702780T patent/ES2362416T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2002-03-07 BR BR0208045-1A patent/BR0208045A/pt not_active Application Discontinuation
- 2002-03-07 AT AT02702780T patent/ATE509899T1/de not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP1375458A4 (en) | 2007-05-02 |
| WO2002072507A1 (en) | 2002-09-19 |
| CN1496344A (zh) | 2004-05-12 |
| JP4126880B2 (ja) | 2008-07-30 |
| CA2440734A1 (en) | 2002-09-19 |
| US6900364B2 (en) | 2005-05-31 |
| KR20040002874A (ko) | 2004-01-07 |
| CN1223557C (zh) | 2005-10-19 |
| KR100873589B1 (ko) | 2008-12-11 |
| US20040087821A1 (en) | 2004-05-06 |
| EP1375458A1 (en) | 2004-01-02 |
| ATE509899T1 (de) | 2011-06-15 |
| BR0208045A (pt) | 2004-02-25 |
| JP2002265395A (ja) | 2002-09-18 |
| EP1375458B1 (en) | 2011-05-18 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2282623C2 (ru) | Способ получения соединений оксирана, фенола, кетонов и/или альдегидов | |
| ES2362416T3 (es) | Método de recuperación de cumeno. | |
| JP5373240B2 (ja) | 酸化オレフィン類の一体化製造方法 | |
| RU2679644C2 (ru) | Способ разделения гликолей | |
| RU2004118066A (ru) | Способ получения изопропанола | |
| US2715145A (en) | Manufacture of phenol | |
| ES2569602T3 (es) | Proceso para la producción de 1,2-propanodiol | |
| EP1345894B1 (en) | Process for preparing organic hydroperoxide having a reduced amount of contaminants | |
| CA2460791A1 (en) | Process for producing propylene oxide | |
| EP3480189B1 (en) | Method for producing propylene oxide | |
| AU2002231722A1 (en) | Process for preparing organic hydroperoxide having a reduced amount of contaminants. | |
| KR102042305B1 (ko) | 페놀의 제조방법 | |
| JPWO2013154147A1 (ja) | フェノールの精製方法 | |
| KR102407301B1 (ko) | 프로필렌옥사이드의 제조 방법 | |
| US20090143626A1 (en) | Process for preparing an arylalkyl compound | |
| US2797244A (en) | Process for the hydrogenation of meta-nitroacetophenone | |
| ES2465578T3 (es) | Método para producir óxido de propileno | |
| JP2000086559A (ja) | 精製フェノールの製造方法 | |
| BRPI0507454B1 (pt) | Purificação de 1,1,1,3,3,3-hexafluoroisopropanol | |
| EP3377467B1 (en) | Feed sources for butanediol production processes | |
| US2750426A (en) | Manufacture of cumylphenol | |
| ES2907977T3 (es) | Procedimientos mejorados para producir propilenglicol | |
| JPH0776188B2 (ja) | ジヒドロパーオキシドを分解してレゾルシノールを製造する方法 | |
| US20190367436A1 (en) | Improved process of making bioderived propylene glycol | |
| JP2005097211A (ja) | プロピレンオキサイドの製造方法 |