ES2380985T3 - Composiciones azeotrópicas o de tipo azeotrópico de 1,1,1-trifluoroetano y 1-cloro-2,2,2-trifluoroetano - Google Patents
Composiciones azeotrópicas o de tipo azeotrópico de 1,1,1-trifluoroetano y 1-cloro-2,2,2-trifluoroetano Download PDFInfo
- Publication number
- ES2380985T3 ES2380985T3 ES07840964T ES07840964T ES2380985T3 ES 2380985 T3 ES2380985 T3 ES 2380985T3 ES 07840964 T ES07840964 T ES 07840964T ES 07840964 T ES07840964 T ES 07840964T ES 2380985 T3 ES2380985 T3 ES 2380985T3
- Authority
- ES
- Spain
- Prior art keywords
- azeotropic
- weight
- hfc
- trifluoroethane
- composition
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 99
- UJPMYEOUBPIPHQ-UHFFFAOYSA-N 1,1,1-trifluoroethane Chemical compound CC(F)(F)F UJPMYEOUBPIPHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 74
- CYXIKYKBLDZZNW-UHFFFAOYSA-N 2-Chloro-1,1,1-trifluoroethane Chemical compound FC(F)(F)CCl CYXIKYKBLDZZNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 64
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims description 30
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 9
- OEPOKWHJYJXUGD-UHFFFAOYSA-N 2-(3-phenylmethoxyphenyl)-1,3-thiazole-4-carbaldehyde Chemical compound O=CC1=CSC(C=2C=C(OCC=3C=CC=CC=3)C=CC=2)=N1 OEPOKWHJYJXUGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000012535 impurity Substances 0.000 claims description 4
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 claims description 2
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 13
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 12
- 239000000047 product Substances 0.000 description 8
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 6
- OTMSDBZUPAUEDD-UHFFFAOYSA-N Ethane Chemical class CC OTMSDBZUPAUEDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000003682 fluorination reaction Methods 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 238000013178 mathematical model Methods 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 238000004088 simulation Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
- C07C17/093—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens
- C07C17/20—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens of halogen atoms by other halogen atoms
- C07C17/21—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens of halogen atoms by other halogen atoms with simultaneous increase of the number of halogen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
- C07C17/38—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
- C07C17/383—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by distillation
- C07C17/386—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by distillation with auxiliary compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C19/00—Acyclic saturated compounds containing halogen atoms
- C07C19/08—Acyclic saturated compounds containing halogen atoms containing fluorine
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Detergent Compositions (AREA)
- Vaporization, Distillation, Condensation, Sublimation, And Cold Traps (AREA)
Abstract
Una composición azeotrópica o de tipo azeotrópico que consiste esencialmente en: de 70% en peso hasta una cantidad justo menor que 100% en peso de 1, 1, 1-trifluoroetano (HFC-143a), y de 30% en peso hasta una cantidad justo mayor que 0% en peso de 1-cloro-2, 2, 2-trifluoroetano (R-133a), en donde los porcentajes en peso se basan en el peso total de la composición.
Description
Composiciones azeotrópicas o de tipo azeotrópico de 1,1,1-trifluoroetano y 1-cloro-2,2,2-trifluoroetano
Campo de la invención
Esta invención se refiere a composiciones de 1,1,1-trifluoroetano (HFC-143a) y, más específicamente, a composiciones azeotrópicas y de tipo azeotrópico de 1,1,1-trifluoroetano y 1-cloro-2,2,2-trifluoroetano (R-133a).
Antecedentes de la invención
Se conoce un cierto número de procedimiento para la producción de 1,1,1-trifluoroetano (HFC-143a). Sin embargo, los productos de estos procedimientos contienen subproductos de reacción entre los cuales se encuentra 1-cloro2,2,2-trifluoroetano (R-133a). Es muy deseable poder separar este tipo de subproductos de reacción con el fin de conseguir 1,1,1-trifluoroetano más puro o composiciones de 1,1,1-trifluoroetano con un punto de ebullición dentro de un intervalo relativamente pequeño.
En la técnica se conocen una diversidad de procedimientos para la preparación de hidrocarburos parcialmente fluorados y, en particular, etanos parcialmente fluorados. Por ejemplo, el documento US 5.175.379 describe un procedimiento de fluoración catalítica en fase gaseosa para la preparación de este tipo de compuesto. El documento WO-A-2005/07716 describe métodos para producir una diversidad de etanos de este tipo, incluido HFC-143a.
Desgraciadamente, tal como se conoce por aquellas personas en el sector relevante, la combinación de dos o más constituyentes formando una mezcla de HFC/no HFC resulta, a menudo, en composiciones en donde cambios relativamente pequeños en las cantidades relativas de los constituyentes resultan en cambios relativamente grandes en el punto de ebullición y en la presión de vapor de la mezcla. Por ejemplo, las características del punto de ebullición y de la presión de vapor de muchas mezclas típicas de HFC/no HFC se pueden predecir utilizando modelos matemáticos de solución regular según se describe en Praunitz, Lichtenthaler, Azevedo “Molecular Thermodynamics in Fluid-Phase Equilibria”, págs 179-190 (segunda edición), Prentice-Hall, Inc., incorporado en esta memoria como referencia. Tal como se ilustra por Praunitz et al., una gráfica de la presión de vapor o punto de ebullición de una disolución regular frente a su composición constituyente tiende a tener una pendiente significativamente positiva, indicando que se producen cambios relativamente grandes en la presión de vapor o el punto de ebullición tras cambios relativamente pequeños en la composición constituyente. Por consiguiente, mezclas que tienen sólo diferencias relativamente pequeñas en las cantidades constituyentes pueden seguir teniendo cambios relativamente grandes en los puntos de ebullición. Así, existe la necesidad de identificar una mezcla azeotrópica o de tipo azeotrópico binaria de HFC-143a y R-133a, de modo que se pueda lograr un modelado y una simulación para identificar el equipo y los métodos de separación correctos necesarios para obtener mejores purezas del producto HFC-143a final.
Sumario de la invención
La solicitante ha llegado a apreciar que mezclas con un punto de ebullición relativamente constante, es decir, un punto de ebullición que cambia en una cantidad relativamente pequeña a medida que cambian las cantidades constituyentes de la mezcla, son difíciles de separar. Desgraciadamente, mezclas con propiedades del punto de ebullición relativamente constante de este tipo no son sólo inhabituales, sino también impredecibles.
Los autores de la presente invención han descubierto composiciones azeotrópicas o de tipo azeotrópico que consisten esencialmente en 70% hasta una cantidad justo menor que 100% en peso de 1,1,1-trifluoroetano (HFC143a) y en 30% en peso hasta una cantidad justo mayor que 0% en peso de 1-cloro-2,2,2-trifluoroetano (R-133a). El descubrimiento de las composiciones azeotrópicas o de tipo azeotrópico de HFC-143a y R-133a permite que este tipo de composiciones azeotrópicas o de tipo azeotrópico sean separadas por destilación de una composición que contiene tanto HFC-143a como R-133a en una columna de destilación, con lo que la concentración de R-133a en la parte superior de la columna es mayor que la concentración de R-133a en el fondo de la columna. Este proceso de destilación tiene una particular aplicabilidad en la purificación de HFC-143a cuando se produce a partir de la reacción de cloruro de vinilideno con HF, dado que las composiciones azeotrópicas o de tipo azeotrópico de HFC-143a y R133a se pueden destilar de los productos de esa reacción con el fin de purificar el HFC-143a producido.
De acuerdo con la presente invención, se ha descubierto que existen composiciones azeotrópicas o de tipo azeotrópico que consisten esencialmente en 70% hasta una cantidad justo menor que 100% en peso de 1,1,1trifluoroetano (HFC-143a) y en 30% en peso hasta una cantidad justo mayor que 0% en peso de 1-cloro-2,2,2trifluoroetano (R-133a). El descubrimiento de las composiciones azeotrópicas o de tipo azeotrópico de HFC-143a y R-133a permite que este tipo de composiciones azeotrópicas o de tipo azeotrópico se separe por destilación de una composición que contenga tanto HFC-143a como R-133a en una columna de destilación, con lo que la concentración de R-133a en la parte superior de la columna es mayor que la concentración de R-133a en el fondo de la columna. Este proceso de destilación tiene una particular aplicabilidad para purificar HFC-143a cuando se produce a partir de la reacción de cloruro de vinilideno con HF, ya que las composiciones azeotrópicas o de tipo azeotrópico de HFC143a y R-133a se pueden destilar de los productos de esa reacción con el fin de purificar el HFC-143a producido. La composición azeotrópica o de tipo azeotrópico de HFC-143a y R-133a de la parte superior de la columna se puede reciclar o devolver al reactor para la conversión de R-133a en HFC-143a.
Se ha descubierto, además, que HFC-143a y R-133a procedente de composiciones azeotrópicas o de tipo azeotrópico con un punto de ebullición con un intervalo relativamente pequeño de -46,5 + 2ºC a la presión atmosférica (99,4 kPa; 14,42 psia). En una realización adicional, las composiciones azeotrópicas o de tipo azeotrópico tienen un punto de ebullición de aproximadamente -46,6 a aproximadamente -47,2ºC. Todavía en una realización adicional, las composiciones azeotrópicas o de tipo azeotrópico tienen un punto de ebullición desde aproximadamente -46,8ºC a aproximadamente -47,2ºC. Todavía en una realización adicional, las composiciones azeotrópicas o de tipo azeotrópico tienen un punto de ebullición de aproximadamente -47ºC a aproximadamente 47,2ºC. Todavía en otra realización adicional, las composiciones azeotrópicas o de tipo azeotrópico tienen un punto de ebullición de-47,2ºC.
Las composiciones azeotrópicas o de tipo azeotrópico de la invención son mezclas de HFC-143a y R-133a, en
donde la composición consiste esencialmente en:
de 70% en peso hasta una cantidad justo menor que 100% en peso de HFC-143a, y
de 30% en peso hasta una cantidad justo mayor que 0% en peso de R-133a, en donde los porcentajes en peso se basan en el peso total de la composición.
En una realización adicional de la invención, las composiciones azeotrópicas o de tipo azeotrópico son generalmente
mezclas de HFC-143a y R-133a, en donde la composición consistente esencialmente en:
de aproximadamente 75% en peso hasta aproximadamente 99,9% en peso de HFC-143a, y
de aproximadamente 0,1% en peso a aproximadamente 25% en peso de R-133a, en donde los porcentajes en peso se basan en el peso total de la composición. La composición azeotrópica o de tipo azeotrópico de HFC-143a y R-133a de la parte superior de la columna se puede reciclar o devolver al reactor para la conversión de R-133a en HFC-143a.
Todavía en una realización adicional de la invención, las composiciones azeotrópicas o de tipo azeotrópico son
generalmente mezclas de HFC-143a y R-133a, en donde la composición consistente esencialmente en:
de aproximadamente 90% en peso hasta aproximadamente 99,9% en peso de HFC-143a, y
de aproximadamente 0,1% en peso a aproximadamente 10% en peso de R-133a, en donde los porcentajes en peso se basan en el peso total de la composición. La composición azeotrópica o de tipo azeotrópico de HFC-143a y R-133a de la parte superior de la columna se puede reciclar o devolver al reactor para la conversión de R-133a en HFC-143a.
Los autores de la invención han descubierto también que durante un proceso de destilación que implica mezclas de 143a y 133a, el 133a tenderá a acumularse en la parte superior y más fría de la columna, hasta la composición azeotrópica, en lugar de en la parte del fondo, más caliente de la columna. Esta propiedad se puede utilizar para separar el 133a, el componente indeseable de la mezcla, dado que el 143a puro, con un punto de ebullición mayor que el azeótropo, tenderá a acumularse en la parte inferior de la columna de donde se puede extraer. Así, es posible destilar una composición de HFC-143a/HCFC-133a azeotrópica o de tipo azeotrópico y, como resultado de la destilación, la concentración de 133a en la parte superior de la columna es mayor que la concentración de 133a en la composición en el fondo de la columna. Se ha descubierto, además, que HFC-143a y R-133a forman composiciones azeotrópicas o de tipo azeotrópico que, al ser destiladas, pueden tener un punto de ebullición con un intervalo relativamente pequeño de -46,5 + 2ºC a la presión atmosférica (79,4 kPa; 14,42 psia). Las composiciones azeotrópicas o de tipo azeotrópico que se destilan pueden tener un punto de ebullición de aproximadamente -46,6 a aproximadamente -47,2ºC. Las composiciones azeotrópicas o de tipo azeotrópico que se destilan pueden tener un punto de ebullición desde aproximadamente -46,8ºC a aproximadamente -47,2ºC. Las composiciones azeotrópicas o de tipo azeotrópico que se destilan pueden tener un punto de ebullición de aproximadamente -47ºC a En el proceso de destilación, las composiciones azeotrópicas o de tipo azeotrópico son generalmente mezclas de HFC-143a y R-133a, en donde la composición comprende y consiste preferiblemente en esencia en:
de aproximadamente 70% en peso hasta una cantidad justo menor que aproximdamente 100% en peso de HFC-143a, y
de aproximadamente 30% en peso hasta una cantidad justo mayor que 0% en peso de R-133a, en donde los porcentajes en peso se basan en el peso total de la composición.
En una realización adicional de la invención, en el proceso de destilación, las composiciones azeotrópicas o de tipo
azeotrópico son generalmente mezclas de HFC-143a y R-133a, en donde la composición consiste esencialmente en:
de aproximadamente 75% en peso hasta aproximdamente 99,9% en peso de HFC-143a, y
de aproximadamente 0,1% en peso hasta aproximadamente 25% en peso de R-133a, en donde los porcentajes en peso se basan en el peso total de la composición.
En el proceso de destilación, las composiciones azeotrópicas o de tipo azeotrópico son generalmente mezclas de
HFC-143a y R-133a, en donde la composición consiste esencialmente en:
de aproximadamente 90% en peso hasta aproximdamente 99,9% en peso de HFC-143a, y
de aproximadamente 0,1% en peso hasta aproximadamente 10% en peso de R-133a, en donde los porcentajes en peso se basan en el peso total de la composición.
La invención será particularmente útil cuando se produce HFC-143a mediante la reacción de cloruro de vinilideno con HF, y el producto de reacción contiene HFC-143a y R-133a, dado que el proceso de destilación antes mencionado se puede realizar en los productos de esa reacción para separar por destilación de los productos de esa reacción cualquiera de las composiciones azeotrópicas o de tipo azeotrópico según se describen antes en esta memoria con el fin de purificar el producto de HFC-143a producido.
Esta invención proporciona composiciones azeotrópicas o de tipo azeotrópico de HFC-143a y R-133a con un punto de ebullición con un intervalo relativamente pequeño de + 2ºC a la presión atmosférica (14,42 psia). Composiciones azeotrópicas o de tipo azeotrópico de este tipo son generalmente mezclas de HFC-143a y R-133a, en donde la composición consiste esencialmente en:
de aproximadamente 70% en peso hasta una cantidad justo menor que aproximdamente 100% en peso de HFC-143a, y
de aproximadamente 30% en peso hasta una cantidad justo mayor que 0% en peso de R-133a, en donde los porcentajes en peso se basan en el peso total de la composición. Composiciones de este tipo tendrán un punto de ebullición a la presión atmosférica (14,42 psia) dentro del intervalo relativamente pequeño de -46,5 + 2ºC. Composiciones preferidas de esta invención son aquellas que consisten esencialmente en aproximadamente 75% en peso a aproximadamente 99% en peso de HFC-143a y de aproximadamente 1% a aproximadamente 25% en peso de R-133a y que tienen un punto de ebullición a la presión atmosférica de aproximadamente -46,5 + 2ºC. Composiciones de esta invención más preferidas son aquellas que consisten esencialmente en aproximadamente 90% a aproximadamente 99% en peso de HFC-143a y de aproximadamente 1% a aproximadamente 10% en peso de R-133a y que tienen un punto de ebullición a la presión atmosférica de aproximadamente -46,5 + 2ºC.
Dado que los puntos de ebullición normales de HFC-143a puro y R-133a a una presión de 1 atmósfera son -47ºC y 6ºC, respectivamente, sería de esperar que R-133a sea separado como el residuo, o producto del fondo, en una destilación de una mezcla de HFC-143a y R-133a.
Un aspecto adicional de esta invención es un procedimiento para separar la impureza 1-cloro-2,2,2-trifluoroetano (R133a) de una mezcla de 1,1,1-trifluoroetano (HFC-143a) e impureza R-133a, que comprende formar una composición azeotrópica o de tipo azeotrópico del HFC-143a y R-133a según se describe antes en esta memoria y, después de ello, separar de la mezcla la composición azeotrópica o de tipo azeotrópico.
Tal como se muestra en la Tabla 1, la mezcla azeotrópica o de tipo azeotrópico 143a/133a binaria se descubrió cuando el 133a de mayor punto de ebullición (-6ºC) se añadió a 143a (-46,5ºC). La temperatura de la mezcla es menor que la temperatura de ebullición de cualesquiera de los componentes puros. Las composiciones azeotrópicas
o de tipo azeotrópico de esta invención se ilustran por, pero no se limitan a los siguientes ejemplos en la Tabla 1 de composiciones con un punto de ebullición dentro del intervalo de -46,5 + 2ºC
- % en peso de HFC-143a
- % en peso de R-133a Punto de ebullición a la presión atmosférica ºC
- 100,00
- 0,00 -46,5
- 99,04
- 0,96 -47,2
- 94,72
- 5,28 -47,2
- 89,23
- 10,77 -47,0
- 84,65
- 15,35 -46,8
- 80,75
- 19,25 -46,6
- 75,57
- 24,43 -45,1
- 71,73
- 28,27 -44,1
Claims (5)
- REIVINDICACIONES1.- Una composición azeotrópica o de tipo azeotrópico que consiste esencialmente en:de 70% en peso hasta una cantidad justo menor que 100% en peso de 1,1,1-trifluoroetano (HFC-143a), yde 30% en peso hasta una cantidad justo mayor que 0% en peso de 1-cloro-2,2,2-trifluoroetano (R-133a), en donde los porcentajes en peso se basan en el peso total de la composición.
- 2.- Una composición azeotrópica o de tipo azeotrópico de acuerdo con la reivindicación 1, que tiene un punto de ebullición de 46,5 + 2ºC a una presión atmosférica de 99,4 kPa (14,42 psia).
- 3.- Una composición azeotrópica o de tipo azeotrópico de acuerdo con la reivindicación 1, que tiene un punto de ebullición de -47,2ºC a una presión atmosférica de 99,4 kPa (14,42 psia).
- 4.- Un procedimiento para producir 1,1,1-trifluoroetano (HFC-143a) mediante la reacción de cloruro de vinilideno con HF, comprendiendo el procedimiento purificar el 1,1,1-trifluoroetano (HFC-143a) separando por destilación del producto de la reacción una composición azeotrópica o de tipo azeotrópico que consiste esencialmente en 70% en peso hasta una cantidad justo menor que 100% en peso de 1,1,1-trifluoroetano (HFC-143a) y de 30% en peso hasta una cantidad justo mayor que 0% en peso de 1-cloro-2,2,2-trifluoroetano (R-133a), en donde los porcentajes en peso se basan en el peso total de la composición.
- 5.- Un procedimiento para separar la impureza 1-cloro-2,2,2-trifluoroetano (R-133a) de una mezcla de 1,1,1trifluoroetano (HFC-143a) e impureza R-133a, que comprende formar una composición azeotrópica o de tipo azeotrópico del HFC-143a y R-133a y, después de ello, separar de la mezcla la composición azeotrópica o de tipo azeotrópico, en donde la composición azeotrópica o de tipo azeotrópico consiste esencialmente en 70% en peso hasta una cantidad justo menor que 100% en peso de HFC-143a y de 30% en peso hasta una cantidad justo mayor que 0% en peso de R-133a, en donde los porcentajes en peso se basan en el peso total de la composición.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US11/506,129 US7608574B2 (en) | 2006-08-17 | 2006-08-17 | Azeotropic or azeotropic-like compositions of 1,1,1-trifuoroethane and 1-chloro-2,2,2-trifluoroethane |
| US506129 | 2006-08-17 | ||
| PCT/US2007/075992 WO2008022187A1 (en) | 2006-08-17 | 2007-08-15 | Azeotropic or azeotropic-like compositions of 1,1,1-trifluoroethane and 1-chloro-2,2,2-trifluoroethane |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| ES2380985T3 true ES2380985T3 (es) | 2012-05-22 |
Family
ID=38904779
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| ES07840964T Active ES2380985T3 (es) | 2006-08-17 | 2007-08-15 | Composiciones azeotrópicas o de tipo azeotrópico de 1,1,1-trifluoroetano y 1-cloro-2,2,2-trifluoroetano |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US7608574B2 (es) |
| EP (1) | EP2051954B1 (es) |
| JP (1) | JP5452224B2 (es) |
| CN (1) | CN101528646A (es) |
| ES (1) | ES2380985T3 (es) |
| WO (1) | WO2008022187A1 (es) |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7608574B2 (en) * | 2006-08-17 | 2009-10-27 | Honeywell International Inc. | Azeotropic or azeotropic-like compositions of 1,1,1-trifuoroethane and 1-chloro-2,2,2-trifluoroethane |
| US8396871B2 (en) | 2011-01-26 | 2013-03-12 | DiscoverReady LLC | Document classification and characterization |
| US10467252B1 (en) | 2012-01-30 | 2019-11-05 | DiscoverReady LLC | Document classification and characterization using human judgment, tiered similarity analysis and language/concept analysis |
| US9667514B1 (en) | 2012-01-30 | 2017-05-30 | DiscoverReady LLC | Electronic discovery system with statistical sampling |
| CN113423999A (zh) * | 2019-02-07 | 2021-09-21 | 大金工业株式会社 | 包含反式-1,2-二氟乙烯(HFO-1132(E))和1,1,1-三氟乙烷(HFC-143a)的组合物、以及从包含HFO-1132(E)和HFC-143a的组合物中分离HFO-1132(E)以及HFC-143a的方法 |
| EP3954674A4 (en) * | 2019-04-10 | 2023-07-19 | Daikin Industries, Ltd. | AZEOTROPICAL OR LIKE AZEOTROPICAL COMPOSITION WITH HYDROGEN FLUORIDE AND 1,1,2-TRIFLUORETHANE, 1-CHLORO-2,2-DIFLUOROETHANE OR 1,2-DICHLORO-1-FLUOROETHANE |
Family Cites Families (24)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5175379A (en) * | 1988-08-27 | 1992-12-29 | Hoechst Ag | Process for the preparation of partly flourinated ethanes |
| DE3829098A1 (de) * | 1988-08-27 | 1990-03-01 | Hoechst Ag | Verfahren zur herstellung von teilfluorierten ethanen |
| US5211867A (en) * | 1989-06-28 | 1993-05-18 | Allied-Signal Inc. | Azeotrope-like compositions of pentafluoroethane and 1,1,1-trifluoroethane |
| JP2760136B2 (ja) * | 1990-05-25 | 1998-05-28 | 旭硝子株式会社 | 含水素クロロフルオロカーボン類の製法 |
| EP0467531B1 (en) * | 1990-07-04 | 1994-10-05 | Imperial Chemical Industries Plc | Process for the separation of 1,1,1,2-tetrafluoroethane from mixtures thereof with hydrogen fluoride and/or 1-chloro-2,2-difluoroethylene |
| FR2669022B1 (fr) * | 1990-11-13 | 1992-12-31 | Atochem | Procede de fabrication du tetrafluoro-1,1,1,2-ethane. |
| DE4041771A1 (de) * | 1990-12-24 | 1992-06-25 | Kali Chemie Ag | Verfahren zur herstellung von fluor enthaltenden ethanderivaten |
| GB9105407D0 (en) * | 1991-03-14 | 1991-05-01 | Ici Plc | Separation process |
| US5240630A (en) * | 1991-09-16 | 1993-08-31 | Ethyl Corporation | Refrigeration compositions containing diester-amides of dialkanolamines |
| US5236611A (en) * | 1991-10-28 | 1993-08-17 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Mixtures of perfluoropropane and trifluoroethane |
| FR2694556B1 (fr) * | 1992-08-05 | 1994-09-23 | Atochem Elf Sa | Procédé de purification du 1,1,1,2-tétrafluoroéthane. |
| FR2695386B1 (fr) * | 1992-09-10 | 1994-10-14 | Atochem Elf Sa | Procédé de séparation de fluorure d'hydrogène de ses mélanges avec le 1,1,1-trifluoro-2-chloroéthane. |
| JPH08511043A (ja) * | 1993-05-13 | 1996-11-19 | アライドシグナル・インコーポレーテッド | ペンタフルオロエタンと1,1,1−トリフルオロエタンとの共沸混合物様組成物 |
| FR2711648B1 (fr) * | 1993-10-26 | 1996-01-05 | Atochem Elf Sa | Procédé de purification du 1,1,1,2-tétrafluoroéthane. |
| KR0125120B1 (ko) * | 1994-07-04 | 1997-12-01 | 김은영 | 불화탄화수소 화합물들의 병산 제조방법 |
| FR2724929B1 (fr) * | 1994-09-26 | 1996-11-29 | Solvay | Procede de fabrication de 1,1,1-trihaloethanes |
| US5639924A (en) * | 1994-11-29 | 1997-06-17 | Elf Atochem North America, Inc. | Process for the production of 1,1,1-trifluoroethane |
| WO1996023752A1 (en) * | 1995-02-01 | 1996-08-08 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | SEPARATING AND REMOVING IMPURITIES FROM 1,1,1-TRIFLUOROETHANE (HFC-143a) BY USING EXTRACTIVE DISTILLATION |
| US5629458A (en) * | 1996-07-26 | 1997-05-13 | Alliedsignal Inc. | Process for the preparation of 2 2 2 trifluoroethanol |
| US6047560A (en) * | 1997-03-12 | 2000-04-11 | Showa Denko K.K. | Process for separating pentafluoroethane and 1,1,1-trifluoroethane |
| US20050077501A1 (en) * | 2003-10-14 | 2005-04-14 | Honeywell International, Inc. | Azeotrope-like compositions of trifluoroethane and hydrogen fluoride |
| US7112708B2 (en) | 2004-04-01 | 2006-09-26 | Honeywell International Inc. | Method of making difluoromethane, 1,1,1-trifluoroethane and 1,1-difluoroethane |
| US7608574B2 (en) * | 2006-08-17 | 2009-10-27 | Honeywell International Inc. | Azeotropic or azeotropic-like compositions of 1,1,1-trifuoroethane and 1-chloro-2,2,2-trifluoroethane |
| US7405333B1 (en) * | 2007-12-17 | 2008-07-29 | Norphlet Chemicals, Inc. | Process for the preparation of fluorinated halocarbons |
-
2006
- 2006-08-17 US US11/506,129 patent/US7608574B2/en active Active
-
2007
- 2007-08-15 CN CNA2007800385619A patent/CN101528646A/zh active Pending
- 2007-08-15 JP JP2009524782A patent/JP5452224B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2007-08-15 EP EP07840964A patent/EP2051954B1/en not_active Not-in-force
- 2007-08-15 ES ES07840964T patent/ES2380985T3/es active Active
- 2007-08-15 WO PCT/US2007/075992 patent/WO2008022187A1/en not_active Ceased
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP2051954A1 (en) | 2009-04-29 |
| JP2010501005A (ja) | 2010-01-14 |
| WO2008022187A1 (en) | 2008-02-21 |
| CN101528646A (zh) | 2009-09-09 |
| EP2051954B1 (en) | 2012-03-14 |
| US20080045432A1 (en) | 2008-02-21 |
| JP5452224B2 (ja) | 2014-03-26 |
| US7608574B2 (en) | 2009-10-27 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR101656017B1 (ko) | 펜타플루오로프로판, 클로로트리플루오로프로펜 및 불화수소의 공비성 조성물 | |
| ES2849698T3 (es) | Separación de compuestos cerca de la ebullición por adición de un tercer compuesto | |
| JP5961182B2 (ja) | (z)−1−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペンとフッ化水素の共沸混合物様の組成物 | |
| ES2380985T3 (es) | Composiciones azeotrópicas o de tipo azeotrópico de 1,1,1-trifluoroetano y 1-cloro-2,2,2-trifluoroetano | |
| KR101629908B1 (ko) | 유기 공급원료로부터 플루오르화 수소를 분리하는 방법 | |
| CN102971393B (zh) | 六氟丙烷、六氟丙烯和氟化氢的类共沸组合物 | |
| JP6243466B2 (ja) | ハロオレフィンを製造するために有用な共沸混合物及び共沸混合物様の組成物 | |
| CN102947411A (zh) | 四氟丙烯和水的类共沸组合物 | |
| CN109790446B (zh) | 3,3,3-三氟丙炔和水的共沸或类共沸组合物 | |
| ES2358987T3 (es) | Composición de tipo azeotrópico de 1,1,1,3,3-pentafluoropropano y 1-cloro-1,1,3,3,3-pentafluoropropano. | |
| JP2020063304A (ja) | フッ化水素からのr−1233の分離 | |
| KR102652080B1 (ko) | Hcfo-1233zd를 건조시키는 방법 | |
| JP2022028811A (ja) | 1,3-ジクロロ-3,3-ジフルオロプロプ-1-エン(HCFO-1232zd)とフッ化水素(HF)との共沸性又は共沸混合物様組成物 | |
| ES2895300T3 (es) | Composiciones similares a azeótropos de 1,1,1,2,3-pentacloropropano y fluoruro de hidrógeno | |
| KR101191713B1 (ko) | 1,1,1,3,3-펜타클로로프로판과 사염화탄소로 이루어진 공비혼합 또는 공비혼합-성 조성물 | |
| US7888539B2 (en) | Azeotrope compositions of octafluorocyclobutane and uses thereof | |
| KR101191714B1 (ko) | 디플루오로메탄의 아제오트로프형 조성물 | |
| JP2018039799A (ja) | 第3の成分を加えることによる(Z)−1−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペン(HCFO−1233zd(Z))と1−クロロ−1,3,3,3−テトラフルオロプロパン(HCFC−244fa)の分離 |