ES2383561T3 - Composiciones acuosas surfactantes con bajo pourpoint (punto de escurrimiento) - Google Patents

Composiciones acuosas surfactantes con bajo pourpoint (punto de escurrimiento) Download PDF

Info

Publication number
ES2383561T3
ES2383561T3 ES08009228T ES08009228T ES2383561T3 ES 2383561 T3 ES2383561 T3 ES 2383561T3 ES 08009228 T ES08009228 T ES 08009228T ES 08009228 T ES08009228 T ES 08009228T ES 2383561 T3 ES2383561 T3 ES 2383561T3
Authority
ES
Spain
Prior art keywords
compounds
weight
case
compositions
mol
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
ES08009228T
Other languages
English (en)
Inventor
Katharina Hömberg
Uwe Held
Thomas Mausberg
Ronald Klagge
Markus Scherer
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Cognis IP Management GmbH
Original Assignee
Cognis IP Management GmbH
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Cognis IP Management GmbH filed Critical Cognis IP Management GmbH
Application granted granted Critical
Publication of ES2383561T3 publication Critical patent/ES2383561T3/es
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K23/00Use of substances as emulsifying, wetting, dispersing, or foam-producing agents
    • C09K23/42Ethers, e.g. polyglycol ethers of alcohols or phenols
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08FMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F2/00Processes of polymerisation
    • C08F2/12Polymerisation in non-solvents
    • C08F2/16Aqueous medium
    • C08F2/22Emulsion polymerisation
    • C08F2/24Emulsion polymerisation with the aid of emulsifying agents
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K23/00Use of substances as emulsifying, wetting, dispersing, or foam-producing agents
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K23/00Use of substances as emulsifying, wetting, dispersing, or foam-producing agents
    • C09K23/017Mixtures of compounds

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Emulsifying, Dispersing, Foam-Producing Or Wetting Agents (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

Composiciones surfactantes líquidas, capaces de verterse a 20 °C;estas composiciones presentan un punto de escurrimiento por debajo de 0 °C;estas composiciones contienen (i) 10 a 90 % en peso de uno o varios compuestos que se seleccionan del grupo (a) a (b) y (ii) 10 a 90 % en peso de agua - los datos de % en peso se refieren respectivamente a la totalidad de la composición, en cuyo caso los compuestos (a) a (b) se definen como sigue: (a) productos de adición de 1 a 40 mol de óxido de etileno por mol de alcohol alílico, (b) productos de adición de 1 a 40 mol de óxido de etileno por mol de alcohol alílico, en cuyo caso el grupo OH de estos productos de adición está cerrado en el extremo en el sentido de que se reemplaza por un grupo OR, en cuyo caso R significa un residuo alquilo con 1 a 20 átomos de C, el cual puede ser saturado o insaturado, de cadena recta o ramificado.

Description

Composiciones acuosas surfactantes con bajo pourpoint (punto de escurrimiento).
Campo de la invención
La invención se refiere a composiciones surfactantes, capaces de verterse, líquidas a 20 °C; estas composiciones presentan un punto de escurrimiento (pourpoint) por debajo de 0 °C y estas composiciones tienen un contenido de 10 a 90 % en peso de surfactantes especiales y 10 a 90 % en peso de agua.
Estado de la técnica
Los emulsionantes desempeñan un papel para los más diversos propósitos de aplicación. Un campo de aplicación atractivo para emulsionantes es en tal caso la llamada polimerización en emulsión. En tal caso, usualmente como surfactantes se emplean emulsionantes.
La polimerización en emulsión es un proceso especial de la polimerización en el que monómeros poco hidrosolubles se emulsionan en agua con ayuda de emulsionantes y se polimerizan usando iniciadores hidrosolubles tales como peroxodisulfato de potasio o iniciadores redox. Surfactantes aniónicos y/o no iónicos son aquí los componentes esenciales. Mediante la formación de micelas en la solución acuosa garantizan el proceso de la polimerización en emulsión.
Descripción de la invención
El objetivo fundamental de la invención era proporcionar composiciones acuosas de surfactante, principalmente aquellas que fueran adecuadas para el empleo en la polimerización en emulsión. Estas composiciones acuosas de surfactantes deberían ser capaces de verterse o de bombearse a 20°C, principalmente deberían presentar un punto de escurrimiento (pour point) por debajo de 0°C para garantizar de esa manera su capacidad de verterse y su capacidad de bombearse incluso a bajas temperaturas, en invierno por ejemplo. El punto de escurrimiento (pour point) puede determinarse según los métodos ASTM D 97-96a conocidos para el experto en la materia. En tal caso, la muestra se ensaya para la capacidad de verterse, comenzando a una temperatura de 23 °C a intervalos de 3 °C. La temperatura más baja a la que, por inspección ocular, la muestra ya no es capaz de fluir se denomina pour point (punto de escurrimiento).
WO-A-01/29125 divulga composiciones acuosas que contienen copolímeros de bloques de EO-PO. Las composiciones tienen un punto de escurrimiento (pour-point) reducido.
Son objeto de la invención composiciones de surfactantes capaces de verterse, líquidas, a 20 °C, en cuyo caso estas composiciones presentan un punto de escurrimiento por debajo de 0 °C y en cuyo caso estas composiciones contienen
(i)
10 a 90 % en peso de uno o varios compuestos que se seleccionan del grupo de (a) a (b), y
(ii)
10 a 90 % en peso de agua
Los datos de % en peso se refieren respectivamente a toda la composición; y en cuyo caso los compuestos (a) a (b) se definen como sigue:
(a)
productos de adición de 1 a 40 mol de óxido de etileno y/u óxido de propileno por mol de alcohol alílico,
(b)
productos de adición de 1 a 40 mol de óxido de etileno y/o de óxido de propileno por mol de alcohol alílico, en cuyo caso el grupo OH de estos productos de adición está tapado en los extremos en el sentido que está reemplazado por un grupo OR, en el que R significa un residuo alquilo con 1 a 20 átomos de C que puede ser saturado o insaturado, de cadena recta o ramificada.
Preferiblemente las composiciones surfactantes de la invención tienen un contenido de 50 a 80 % en peso de los compuestos (a) hasta (b) y 20 a 50 % en peso de agua. En tal caso, particularmente se prefiere un contenido de 60 a 70 % en peso de los compuestos (a) hasta (b) y 30 hasta 40 % en peso de agua.
En una forma preferida de realización se seleccionan los compuestos (i) de los compuestos (a) y/o (b). Las composiciones surfactantes de la invención tienen entonces un contenido de 50 a 80 % en peso de los compuestos
(a) y/o (b) y 20 a 50 % en peso de agua. En tal caso se prefiere muy particularmente un contenido de 60 a 70 % en peso de los compuestos (a) y/o (b) y 30 a 40 % en peso de agua.
Es sorprendente que las composiciones surfactantes de la invención que representan concentrados surfactantes en las formas ofrecidas mencionadas preferidas tienen de esta manera un punto de escurrimiento bajo de este tipo. Estas reúnen por lo tanto varias ventajas en sí: por una parte, representan concentrados, lo cual es atractivo para el transporte, sin embargo también son bien manejables lo cual se expresa en capacidad de verterse o de bombearse y, finalmente, el punto de escurrimiento representa otra ventaja al trabajar a bajas temperaturas. Además, es sorprendente que las composiciones surfactantes de la invención, que contienen los compuestos (a) y/o (b), pueden emplearse con éxito sobresaliente como emulsionantes en la polimerización en emulsión, deseablemente también en mezcla con uno o varios compuestos seleccionados del grupo (c), (d) y (e), en cuyo caso (c), (d) y (e) se definen como sigue:
(c)
compuestos de la fórmula R1-O-X-R2, en cuyo caso X significa un segmento que se compone de 1 a 40 unidades de óxido de etileno y/o de óxido de propileno enlazados entre sí y donde los residuos R1 y R2 significan, independientemente entre sí residuos de alquilo con 1 a 20 átomos de C, los pueden ser respectivamente saturados
o insaturados, de cadena recta o ramificados, con la condición de que los residuos R1 y R2 no son residuos alilo.
(d)
compuestos de la fórmula R3-O-X-H, en cuyo caso X significa un segmento que está compuesto de 1 a 40 unidades de óxido de etileno y/o de óxido de propileno enlazadas entre sí y donde R3 significa un residuo alquilo con 1 a 20 átomos de C que puede ser saturado o insaturado, de cadena recta o ramificado, con la condición de que R3 no es un residuo alilo,
(e)
compuestos de la fórmula H-O-X-H, donde X significa un segmento que se compone de 1 a 40 unidades de óxido de etileno y/o de óxido de propileno enlazadas entre sí.
Los compuestos (c) a (e) contienen respectivamente un segmento que se compone de 1 a 40 unidades de óxido de etileno (EO) y/o de unidades de óxido de propileno (PO) enlazadas entre sí. Este segmento puede estar compuesto
o bien exclusivamente de unidades EO o exclusivamente de unidades PO. Pero también es posible que se componga tanto de unidades EO como también de unidades PO; en este caso las unidades EO y las unidades PO pueden estar presentes distribuidas aleatoriamente o en bloques. La síntesis de los compuestos (a) a (e) puede efectuarse según métodos correspondientes conocidos solo por el experto en la materia. Principalmente, para la introducción de los segmentos EO/PO son válidas las técnicas usuales de la etoxilación o propoxilación: estas se efectúan por lo regular a temperatura elevada y a presión elevada en presencia de catalizadores adecuados de alcoxilación. La selección del catalizador de alcoxilación influye en tal caso la llamada distribución de homólogos. De esta manera se logra una amplia distribución de homólogos en presencia de los alcoholatos (alcóxidos) de metal alcalino, tales como etilato de sodio, que actúan como catalizadores, mientras que, por ejemplo, en presencia de hidrotalcita como catalizador se logra una distribución de homólogos muy estrecha (llamados productos "narrow range").
Compuestos (a)
Los compuestos (a) son productos de adición de 1 a 40 mol de óxido de etileno por mol de alcohol alílico.
Compuestos (b)
Los compuestos (b) son productos de adición de 1 a 40 mol de óxido de etileno por mol de alcohol alílico, en cuyo caso el grupo OH de estos productos de adición está tapado en el extremo en el sentido que está reemplazado por un grupo OR, en cuyo caso R significa un residuo alquilo con 1 a 20 átomos de C, el cual puede ser saturado o insaturado, de cadena recta o ramificado.
Compuestos (c)
Los compuestos (c) son compuestos de la fórmula R1-O-X-R2, donde X significa un segmento que está compuesto de 1 a 40 unidades de óxido de etileno y/o de óxido de propileno enlazadas entre sí y donde los residuos R1 y R2 significan independientemente entre sí residuos de alquilo con 1 a 20 átomos de C, los cuales pueden ser respectivamente saturados o insaturados, de cadena recta o ramificados, con la condición de que los residuos R1 y R2 no son residuos de alilo.
Compuestos (d)
Los compuestos (d) son compuestos de la fórmula R3-O-X-H, en cuyo caso X significa un segmento que está compuesto de 1 a 40 unidades de óxido de etileno y/o de óxido de propileno enlazadas entre sí, donde R3 significa un residuo alquilo con 1 a 20 átomos de C, el cual puede ser saturado o insaturado, de cadena recta o ramificada, con la condición de que R3 no es un residuo alilo.
Compuestos (e)
Los compuestos (d) son compuestos de la fórmula H-O-X-H, donde X significa un segmento que se compone de 1 a 40 unidades de óxido de etileno y/o de óxido de propileno enlazadas entre sí.
Estos concentrados surfactantes son líquidos y son capaces de verterse en rangos de temperatura amplios. Principalmente, concentrados de surfactantes que son líquidos y capaces de verterse a 20 °C. El límite inferior del rango de temperatura en el que los concentrados surfactantes de la invención aún son líquidos y capaces de verterse varía con su composición. En principio se comporta de tal manera que los concentrados surfactantes de la invención son capaces de verterse por encima de su punto de solidificación y preferiblemente a una temperatura que se encuentra aproximadamente 3 °C por encima de su punto de solidificación. Particularmente se prefieren aquellas composiciones surfactantes de la invención que tienen valores de viscosidad a 20 °C, según Höppler a 20 °C (DIN 53015), en el rango de 0,1 a 3 Pas.
Las composiciones surfactantes de la invención son adecuadas en general para usar como emulsionantes en la producción de preparaciones acuosas de látex, por las cuales se entienden emulsiones o dispersiones acuosas de 5 polímeros y/o copolímeros, las cuales son accesibles usualmente mediante polimerización en emulsión. La naturaleza de los polímeros y copolímeros en estas preparaciones acuosas de látex no está sujeta per se a limitaciones particulares. Sin embargo, particularmente se prefieren polímeros o copolímeros a base de las siguientes unidades de construcción monoméricas: ácido acrílico, ésteres de ácido acrílico, butadieno, ácido metacrílico, ésteres de ácido metacrílico, estireno, acetato de vinilo y versatato de vinilo. En una forma de realización
10 preferida se seleccionan los surfactantes de los compuestos de las clases (a) y (b). En otra forma de realización preferida los surfactantes a emplear de acuerdo con la invención se seleccionan exclusivamente de los compuestos de la clase (a). En otra forma preferida de realización se seleccionan los surfactantes a emplearse según la invención exclusivamente de los compuestos de la clase (b).
Ejemplos
15 Sustancias empleadas:
FA-30EO: producto de adición de 30 mol de óxido de etileno a un alcohol graso (Disponil LS 30, Cognis)
Breox I: producto de adición de óxido de etileno a alcohol alílico (Breox AA E 450 H, Cognis)
Breox II: producto de adición de óxido de etileno a alcohol alílico (Breox AA PE 554 H, Cognis)
Disponil A 3065: alcohol graso etoxilado modificado (Cognis)
20 Ejemplo 1
Una mezcla surfactante se prepara mezclando los siguientes componentes: 35,0 g de FA-30EO, 15,0 g de Breox I, 50 g de agua desmineralizada. El contenido de sustancia activa de la mezcla fue de 50 %. El punto de escurrimiento de la mezcla fue de -2°C.
Ejemplo 2
25 Una mezcla surfactante se preparó los siguientes componentes: 45,5 g de FA-30EO, 19,5 g de Breox II, 35 g de agua desmineralizada. El contenido de sustancia activa de la mezcla fue de 65 %. El punto de escurrimiento de la mezcla fue de -3°C.
Ejemplo 3
Una mezcla surfactante se preparó mezclando los siguientes componentes: 42,0 g de FA-30EO, 18,0 g de Breox II,
30 40 g de agua desmineralizada. El contenido de sustancia activa de la mezcla fue de 60 %. El punto de escurrimiento de la mezcla fue de -9°C.

Claims (3)

  1. REIVINDICACIONES
    1. Composiciones surfactantes líquidas, capaces de verterse a 20 °C; estas composiciones presentan un punto de escurrimiento por debajo de 0 °C; estas composiciones contienen (i) 10 a 90 % en peso de uno o varios compuestos que se seleccionan del grupo (a) a (b) y (ii) 10 a 90 % en peso de agua – los datos de % en peso se refieren
    5 respectivamente a la totalidad de la composición, en cuyo caso los compuestos (a) a (b) se definen como sigue:
    (a)
    productos de adición de 1 a 40 mol de óxido de etileno por mol de alcohol alílico,
    (b)
    productos de adición de 1 a 40 mol de óxido de etileno por mol de alcohol alílico, en cuyo caso el grupo OH de estos productos de adición está cerrado en el extremo en el sentido de que se reemplaza por un grupo OR, en cuyo caso R significa un residuo alquilo con 1 a 20 átomos de C, el cual puede ser saturado o insaturado, de cadena recta
    10 o ramificado.
  2. 2.
    Concentrados surfactantes según la reivindicación 1 que tienen un contenido de 50 a 80 % en peso de los compuestos (a) a (b) y 20 a 50 % en peso de agua.
  3. 3.
    Concentrados surfactantes según la reivindicación 1, en cuyo caso estos concentrados tienen un contenido de 60 a 70 % en peso de los compuestos (a) a (b) y 30 a 40 % en peso de agua.
ES08009228T 2008-05-20 2008-05-20 Composiciones acuosas surfactantes con bajo pourpoint (punto de escurrimiento) Active ES2383561T3 (es)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP08009228A EP2123350B1 (de) 2008-05-20 2008-05-20 Wässrige Tensid-Zusammensetzungen mit niedrigem Pourpoint

Publications (1)

Publication Number Publication Date
ES2383561T3 true ES2383561T3 (es) 2012-06-22

Family

ID=39816958

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
ES08009228T Active ES2383561T3 (es) 2008-05-20 2008-05-20 Composiciones acuosas surfactantes con bajo pourpoint (punto de escurrimiento)

Country Status (5)

Country Link
US (1) US8142681B2 (es)
EP (1) EP2123350B1 (es)
CN (1) CN101584973B (es)
AT (1) ATE547170T1 (es)
ES (1) ES2383561T3 (es)

Families Citing this family (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE102004056853A1 (de) * 2004-11-25 2006-06-01 Cognis Deutschland Gmbh & Co. Kg Verwendung von Fettalkoholpolyglykolethersulfaten für die Emulsionspolymerisation
EP2239276A1 (de) 2009-03-24 2010-10-13 Cognis IP Management GmbH Verwendung nichtionischer Tenside als Emulgatoren für die Emulsionspolymerisation III
WO2011054492A2 (de) * 2009-11-09 2011-05-12 Cognis Ip Management Gmbh Feststoff-zubereitungen
US10414971B2 (en) 2011-06-10 2019-09-17 Dow Global Technologies Llc Modified nonionic surfactant formulations for enhanced oil recovery
MY180601A (en) 2011-06-10 2020-12-03 Dow Global Technologies Llc Modified nonionic surfactant formulations for enhanced oil recovery
CN115466624B (zh) * 2022-09-16 2024-09-13 宋子云 一种低温下流动性好的表面活性剂及其制备工艺

Family Cites Families (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3752857A (en) * 1970-04-27 1973-08-14 Jefferson Chem Co Inc Nonionic surfactant with low pour point
DE3643895A1 (de) * 1986-12-22 1988-06-30 Henkel Kgaa Fluessige nichtionische tensidmischungen
CA1339231C (en) * 1989-03-30 1997-08-05 Ratana Kanluen Polyfunctional polymers as deinking agents
DE3911098A1 (de) * 1989-04-06 1990-10-11 Hoechst Ag Schwachschaeumende und kaeltestabile fluessige tensidzusammensetzungen aus wasser und nichtionischen, anionischen und kationischen tensiden und deren verwendung
GB9209079D0 (en) * 1992-04-27 1992-06-10 Bp Chem Int Ltd Polyethers
DE4424818A1 (de) * 1994-07-14 1996-01-18 Basf Ag Niederviskose Mischungen aus amphiphilen nicht-ionischen Pfropfcopolymeren und viskositätserniedrigenden Zusätzen
DE19738108A1 (de) * 1997-09-01 1999-03-04 Henkel Kgaa Kältestabile Fettalkoholalkoxylate
SE512220C2 (sv) * 1998-06-30 2000-02-14 Akzo Nobel Nv Vattenhaltigt koncentrat av en associativ förtjockande polymer samt användning av en nonjonisk tensid för reduktion av koncentratets viskositet
EP1232208A1 (en) * 1999-10-15 2002-08-21 Huntsman Petrochemical Corporation Reduced pour point surfactants
US6913928B2 (en) * 2002-04-08 2005-07-05 Technical Solutions Group International Hazardous chemical simulants
WO2005054384A1 (en) * 2003-12-04 2005-06-16 Basf Aktiengesellschaft Low-voc aqueous coating compositions with excellent freeze-thaw stability

Also Published As

Publication number Publication date
CN101584973B (zh) 2014-12-17
EP2123350A1 (de) 2009-11-25
ATE547170T1 (de) 2012-03-15
CN101584973A (zh) 2009-11-25
US20090289220A1 (en) 2009-11-26
EP2123350B1 (de) 2012-02-29
US8142681B2 (en) 2012-03-27

Similar Documents

Publication Publication Date Title
ES2383561T3 (es) Composiciones acuosas surfactantes con bajo pourpoint (punto de escurrimiento)
JP5847080B2 (ja) 疎水会合性の水溶性コポリマー
US9102772B2 (en) Thickening vinyl copolymers
CN103648472B (zh) 增稠聚合物ii
US7585927B2 (en) Reactive surfactants and their use in emulsions and dispersions
JP2013501112A5 (ja) 疎水会合性の水溶性コポリマー
KR102166555B1 (ko) 친수성 증점제 및 화장료 조성물
EP2981601B1 (en) Liquid cleaning composition
JP6329153B2 (ja) アニオン性界面活性剤組成物およびその使用
KR102344122B1 (ko) 젤 조성물, 화장료, 및 젤 조성물의 제조방법
US9127102B2 (en) Thickening vinyl copolymers
US9234053B2 (en) Process for producing carboxyl-containing polymer composition, and carboxyl-containing polymer composition
JP6961577B2 (ja) アクリル酸のオリゴマーからのアクリル(コ)ポリマーの合成方法
JP5722303B2 (ja) 非イオン性界面活性剤のエマルジョン重合(iii)のための乳化剤としての使用
KR100918520B1 (ko) 저온 안정성이 향상된 수분산 중합용 조성물 및 이로부터제조된 수분산 중합체
ES2238620T3 (es) Composiciones biodegradables.
CN104039886B (zh) 含有烷基环己醇烷氧基化物的离子缔合型增稠剂、其用途以及包含该增稠剂的制剂
JP4889651B2 (ja) 脂肪アルコールポリグリコールエーテル硫酸塩の乳化重合のための使用