ES2384295T3 - Agentes herbicidas sinérgicos - Google Patents
Agentes herbicidas sinérgicos Download PDFInfo
- Publication number
- ES2384295T3 ES2384295T3 ES09012737T ES09012737T ES2384295T3 ES 2384295 T3 ES2384295 T3 ES 2384295T3 ES 09012737 T ES09012737 T ES 09012737T ES 09012737 T ES09012737 T ES 09012737T ES 2384295 T3 ES2384295 T3 ES 2384295T3
- Authority
- ES
- Spain
- Prior art keywords
- weight
- agents
- components
- herbicidal
- plants
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 title claims abstract description 34
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 title description 5
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims abstract description 15
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 14
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims abstract description 6
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 36
- 238000009472 formulation Methods 0.000 claims description 22
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 7
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 4
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 4
- 230000008635 plant growth Effects 0.000 claims description 4
- IUQAXCIUEPFPSF-UHFFFAOYSA-N tembotrione Chemical compound ClC1=C(COCC(F)(F)F)C(S(=O)(=O)C)=CC=C1C(=O)C1C(=O)CCCC1=O IUQAXCIUEPFPSF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims 1
- 125000006345 2,2,2-trifluoroethoxymethyl group Chemical group [H]C([H])(*)OC([H])([H])C(F)(F)F 0.000 abstract 1
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 36
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 26
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 description 20
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 14
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 9
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 9
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 description 8
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 8
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 7
- 244000038559 crop plants Species 0.000 description 6
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 6
- 239000000463 material Substances 0.000 description 6
- 239000004562 water dispersible granule Substances 0.000 description 6
- -1 4-methylsulfonylbenzoyl Chemical group 0.000 description 5
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 5
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 5
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 5
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 5
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 5
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 5
- XKLPBDMZJSWRBL-UHFFFAOYSA-N 3-benzoylcyclohexane-1,2-dione Chemical class C=1C=CC=CC=1C(=O)C1CCCC(=O)C1=O XKLPBDMZJSWRBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000010410 dusting Methods 0.000 description 4
- 238000005469 granulation Methods 0.000 description 4
- 230000003179 granulation Effects 0.000 description 4
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 4
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 4
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 4
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 4
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 4
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 4
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 3
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 3
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 3
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 3
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 3
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 3
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 3
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 3
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 3
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 3
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 3
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 3
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 3
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 3
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 3
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 3
- HIXDQWDOVZUNNA-UHFFFAOYSA-N 2-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-hydroxy-7-methoxychromen-4-one Chemical compound C=1C(OC)=CC(O)=C(C(C=2)=O)C=1OC=2C1=CC=C(OC)C(OC)=C1 HIXDQWDOVZUNNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000007319 Avena orientalis Nutrition 0.000 description 2
- 244000075850 Avena orientalis Species 0.000 description 2
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000000111 Saccharum officinarum Species 0.000 description 2
- 235000007201 Saccharum officinarum Nutrition 0.000 description 2
- 239000005618 Sulcotrione Substances 0.000 description 2
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 2
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 2
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 2
- 239000002671 adjuvant Substances 0.000 description 2
- 239000000729 antidote Substances 0.000 description 2
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 2
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 2
- 239000000084 colloidal system Substances 0.000 description 2
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 2
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 2
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 2
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 2
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 2
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 2
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 2
- 239000002563 ionic surfactant Substances 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 2
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 description 2
- IXQGCWUGDFDQMF-UHFFFAOYSA-N o-Hydroxyethylbenzene Natural products CCC1=CC=CC=C1O IXQGCWUGDFDQMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 2
- 238000001694 spray drying Methods 0.000 description 2
- PQTBTIFWAXVEPB-UHFFFAOYSA-N sulcotrione Chemical compound ClC1=CC(S(=O)(=O)C)=CC=C1C(=O)C1C(=O)CCCC1=O PQTBTIFWAXVEPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 2
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 2
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 2
- XUJLWPFSUCHPQL-UHFFFAOYSA-N 11-methyldodecan-1-ol Chemical compound CC(C)CCCCCCCCCCO XUJLWPFSUCHPQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000219144 Abutilon Species 0.000 description 1
- 241000743985 Alopecurus Species 0.000 description 1
- 244000237956 Amaranthus retroflexus Species 0.000 description 1
- 235000013479 Amaranthus retroflexus Nutrition 0.000 description 1
- 244000099147 Ananas comosus Species 0.000 description 1
- 235000007119 Ananas comosus Nutrition 0.000 description 1
- 241000219312 Chenopodium Species 0.000 description 1
- 244000192528 Chrysanthemum parthenium Species 0.000 description 1
- 244000060011 Cocos nucifera Species 0.000 description 1
- 235000013162 Cocos nucifera Nutrition 0.000 description 1
- 240000007154 Coffea arabica Species 0.000 description 1
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 1
- 241000234653 Cyperus Species 0.000 description 1
- 235000017896 Digitaria Nutrition 0.000 description 1
- 241001303487 Digitaria <clam> Species 0.000 description 1
- 244000152970 Digitaria sanguinalis Species 0.000 description 1
- 235000010823 Digitaria sanguinalis Nutrition 0.000 description 1
- 241000192043 Echinochloa Species 0.000 description 1
- 240000003133 Elaeis guineensis Species 0.000 description 1
- 235000001950 Elaeis guineensis Nutrition 0.000 description 1
- 241000744304 Elymus Species 0.000 description 1
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001101998 Galium Species 0.000 description 1
- 241000219146 Gossypium Species 0.000 description 1
- 244000043261 Hevea brasiliensis Species 0.000 description 1
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 1
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 1
- 235000021506 Ipomoea Nutrition 0.000 description 1
- 241000207783 Ipomoea Species 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- 241000520028 Lamium Species 0.000 description 1
- 229920001732 Lignosulfonate Polymers 0.000 description 1
- 235000017945 Matricaria Nutrition 0.000 description 1
- 235000007232 Matricaria chamomilla Nutrition 0.000 description 1
- 239000005578 Mesotrione Substances 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 1
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 1
- 229920001214 Polysorbate 60 Polymers 0.000 description 1
- 244000234609 Portulaca oleracea Species 0.000 description 1
- 235000001855 Portulaca oleracea Nutrition 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000202758 Scirpus Species 0.000 description 1
- 235000007238 Secale cereale Nutrition 0.000 description 1
- 244000082988 Secale cereale Species 0.000 description 1
- 235000005775 Setaria Nutrition 0.000 description 1
- 241000232088 Setaria <nematode> Species 0.000 description 1
- DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M Sodium laurylsulphate Chemical compound [Na+].CCCCCCCCCCCCOS([O-])(=O)=O DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 241000209072 Sorghum Species 0.000 description 1
- 240000002439 Sorghum halepense Species 0.000 description 1
- 235000011684 Sorghum saccharatum Nutrition 0.000 description 1
- 235000009470 Theobroma cacao Nutrition 0.000 description 1
- 244000299461 Theobroma cacao Species 0.000 description 1
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 1
- 244000098338 Triticum aestivum Species 0.000 description 1
- 241001464837 Viridiplantae Species 0.000 description 1
- 241001506766 Xanthium Species 0.000 description 1
- 230000009471 action Effects 0.000 description 1
- 230000002730 additional effect Effects 0.000 description 1
- 230000001464 adherent effect Effects 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 239000003905 agrochemical Substances 0.000 description 1
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 150000001413 amino acids Chemical class 0.000 description 1
- 230000008485 antagonism Effects 0.000 description 1
- 230000002528 anti-freeze Effects 0.000 description 1
- 229940075522 antidotes Drugs 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 150000001491 aromatic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000000440 bentonite Substances 0.000 description 1
- 229910000278 bentonite Inorganic materials 0.000 description 1
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920005551 calcium lignosulfonate Polymers 0.000 description 1
- RYAGRZNBULDMBW-UHFFFAOYSA-L calcium;3-(2-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-[2-methoxy-4-(3-sulfonatopropyl)phenoxy]propane-1-sulfonate Chemical compound [Ca+2].COC1=CC=CC(CC(CS([O-])(=O)=O)OC=2C(=CC(CCCS([O-])(=O)=O)=CC=2)OC)=C1O RYAGRZNBULDMBW-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 1
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 description 1
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 1
- 235000020971 citrus fruits Nutrition 0.000 description 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 1
- 235000016213 coffee Nutrition 0.000 description 1
- 235000013353 coffee beverage Nutrition 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 230000002860 competitive effect Effects 0.000 description 1
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 230000007123 defense Effects 0.000 description 1
- 238000006731 degradation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000645 desinfectant Substances 0.000 description 1
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 1
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- YRIUSKIDOIARQF-UHFFFAOYSA-N dodecyl benzenesulfonate Chemical compound CCCCCCCCCCCCOS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 YRIUSKIDOIARQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940071161 dodecylbenzenesulfonate Drugs 0.000 description 1
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 1
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 1
- 241001233957 eudicotyledons Species 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 238000001125 extrusion Methods 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 1
- 238000009477 fluid bed granulation Methods 0.000 description 1
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 1
- 239000003630 growth substance Substances 0.000 description 1
- ILPNRWUGFSPGAA-UHFFFAOYSA-N heptane-2,4-dione Chemical class CCCC(=O)CC(C)=O ILPNRWUGFSPGAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003906 humectant Substances 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 150000002431 hydrogen Chemical group 0.000 description 1
- 230000002045 lasting effect Effects 0.000 description 1
- 230000003902 lesion Effects 0.000 description 1
- KPUREKXXPHOJQT-UHFFFAOYSA-N mesotrione Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC(S(=O)(=O)C)=CC=C1C(=O)C1C(=O)CCCC1=O KPUREKXXPHOJQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003094 microcapsule Substances 0.000 description 1
- 235000010446 mineral oil Nutrition 0.000 description 1
- 230000001473 noxious effect Effects 0.000 description 1
- 229920002113 octoxynol Polymers 0.000 description 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 229920001495 poly(sodium acrylate) polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 1
- 229920001522 polyglycol ester Polymers 0.000 description 1
- 229920000136 polysorbate Polymers 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 description 1
- 230000002035 prolonged effect Effects 0.000 description 1
- 239000011814 protection agent Substances 0.000 description 1
- 229910052903 pyrophyllite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 1
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 1
- 239000004576 sand Substances 0.000 description 1
- 230000035945 sensitivity Effects 0.000 description 1
- 235000019333 sodium laurylsulphate Nutrition 0.000 description 1
- 229920005552 sodium lignosulfonate Polymers 0.000 description 1
- NNMHYFLPFNGQFZ-UHFFFAOYSA-M sodium polyacrylate Chemical compound [Na+].[O-]C(=O)C=C NNMHYFLPFNGQFZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- KZOJQMWTKJDSQJ-UHFFFAOYSA-M sodium;2,3-dibutylnaphthalene-1-sulfonate Chemical compound [Na+].C1=CC=C2C(S([O-])(=O)=O)=C(CCCC)C(CCCC)=CC2=C1 KZOJQMWTKJDSQJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000001179 sorption measurement Methods 0.000 description 1
- 241000894007 species Species 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 230000007480 spreading Effects 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- ZFXYFBGIUFBOJW-UHFFFAOYSA-N theophylline Chemical compound O=C1N(C)C(=O)N(C)C2=C1NC=N2 ZFXYFBGIUFBOJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960000278 theophylline Drugs 0.000 description 1
- 230000009261 transgenic effect Effects 0.000 description 1
- 238000009369 viticulture Methods 0.000 description 1
- 239000001993 wax Substances 0.000 description 1
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N35/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. aldehyde radical
- A01N35/06—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. aldehyde radical containing keto or thioketo groups as part of a ring, e.g. cyclohexanone, quinone; Derivatives thereof, e.g. ketals
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N41/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom
- A01N41/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom containing a sulfur-to-oxygen double bond
- A01N41/10—Sulfones; Sulfoxides
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
- A01N37/34—Nitriles
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Agentes herbicidas, caracterizados por un contenido eficaz enA) el compuesto 2-[2-cloro-3-(2,2,2-trifluoroetoximetil)-4-metilsulfonil-benzoil]ciclohexan-1,3-5 diona así como ensus sales usuales en agricultura (Componente A)yB) nicosulfuronaen donde estos agentes contienen el componente A o sus sales y el compuesto B en una relación en peso de1:2000 a 2000:1.
Description
Agentes herbicidas sinérgicos
La invención se refiere al sector técnico de los agentes fitoprotectores que pueden emplearse contra el crecimiento indeseado de plantas y que contienen en calidad de principios activos una combinación de al menos dos herbicidas.
Más especialmente, se refiere a agentes herbicidas que, en calidad de principio activo, contienen un herbicida del grupo de las benzoilciclohexanodionas en combinación con otro herbicida.
Herbicidas del grupo de las benzoilciclohexanodionas arriba mencionado son conocidos a partir de numerosos documentos. Así, por ejemplo, en los documentos WO 98/29406 y WO 00/21924 se describen benzoilciclohexanodionas con un efecto herbicida.
Sin embargo, la aplicación de las benzoilciclohexanodionas conocidas a partir de estos documentos está ligada a menudo, en la práctica, con inconvenientes. Así, la actividad herbicida de los compuestos conocidos no es siempre suficiente o, en el caso de una actividad herbicida suficiente, se observan lesiones indeseadas de las plantas útiles.
La actividad de herbicidas depende, entre otros, del tipo de herbicida empleado, de su cantidad de aplicación, del preparado, de las plantas nocivas a combatir en cada caso, de las condiciones climatológicas y del suelo, etc. Otro criterio es la duración del efecto o la velocidad de degradación del herbicida. Se han de tener en cuenta, eventualmente, también variaciones en la sensibilidad de plantas nocivas frente a un principio activo, que pueden aparecer en el caso de una aplicación prolongada o de forma geográficamente limitada. Variaciones de este tipo se manifiestan como pérdidas del efecto más o menos intensas y sólo se pueden compensar de manera condicionada mediante cantidades de aplicación superiores de los herbicidas.
Debido a la pluralidad de posibles factores de influencia, no existe prácticamente ningún principio activo individual que reúna en sí las propiedades deseadas de diferentes requisitos, en particular en relación con la especie de planta nociva y las zonas climáticas. A ello se añade la misión constante de alcanzar el efecto con una cantidad de aplicación cada vez menor de herbicidas. Una cantidad de aplicación menor reduce no solamente la cantidad de un principio activo necesaria para la aplicación, sino que, por norma general, reduce también la cantidad de coadyuvantes de formulación necesarios. Ambas cosas reducen el coste industrial y mejoran la compatibilidad ecológica del tratamiento con herbicidas.
Un método a menudo aplicado para mejorar el perfil de aplicación de un herbicida consiste en la combinación del principio activo con uno o varios otros principios activos que contribuyen a controlar las propiedades adicionales deseadas. No obstante, en la aplicación combinada de varios principios activos aparecen con frecuencia fenómenos de incompatibilidad física y biológica, p. ej. una estabilidad deficiente de una formulación común, descomposición de un principio activo o antagonismo de los principios activos. Por el contrario, se desean combinaciones de principios activos con un perfil de acción favorable, una elevada estabilidad y un efecto a ser posible sinérgicamente reforzado que permita una reducción de la cantidad de aplicación en comparación con la aplicación individual de los principios activos a combinar.
A partir del documento WO 01/28341 se conocen combinaciones de herbicidas del grupo de los inhibidores de la hidroxifenilpiruvato–dioxigenasa con otros numerosos herbicidas de otros grupos de sustancias y efectos. El documento WO 97/48276 A1 da a conocer mezclas de mesotriona con nicosulfurona. A partir de Beraud J.M. et al.: “La sulcotrione – Herbicide selectif de post-levée du mais” Phytoma. La defense des vegetaux, Ruralia, Boulogne, FR, tomo 456, 1 de diciembre de 1993, páginas 55-57 se conocen mezclas de sulcotriona con nicosulfurona. A partir del documento JP 04 230301 A se conocen mezclas de 3-(4-metilsulfonilbenzoil)-biciclo[3.1.0]heptan-2,4dionas con nicosulfurona. Las combinaciones allí dadas a conocer no cumplen, por el contrario, siempre los criterios exigidos en relación con un perfil de acción favorable, una elevada estabilidad y un efecto reforzado de modo sinérgico en lo posible.
Misión de la presente invención es proporcionar agentes herbicidas con propiedades mejoradas con respecto al estado conocido de la técnica.
Un objeto de la invención son agentes herbicidas, caracterizados por un contenido eficaz
A) del compuesto 2-[2-cloro-3-(2,2,2-trifluoroetoximetil)-4-metilsulfonil-benzoil]ciclohexan-1,3-diona así como de sus sales usuales en agricultura (Componente A) 5 y
B) nicosulfurona (Componente B), un inhibidor de la biosíntesis de aminoácidos ramificados,
10 conteniendo estos agentes el Componente A o sus sales y el compuests del grupo B (Componente B) en una relación ponderal de 1:2000 a 2000:1.
2-[2-cloro-3-(2,2,2-trifluoroetoximetil)-4-metilsulfonil-benzoil]ciclohexan-1,3-diona (Componente A) es conocida por el documento WO 00/21924. Nicosulfurona es conocido, p. ej., del “The Pesticida Manual” 12 edición, 2000, British 15 Crop Protection Council.
Tabla
En las combinaciones de acuerdo con la invención se requieren, por norma general, cantidades de aplicación en el
20 intervalo de 1 a 2000 g, preferiblemente 10 a 500 g de sustancia activa por hectárea (ai/ha) del Componente A y 1 a 2000 g, preferiblemente 1 a 500 g del Componente B.
Las proporciones en peso de los componentes A a B a emplear pueden variar dentro de amplios límites. Se prefiere la relación cuantitativa en el intervalo de 1:50 a 500:1, en particular en el intervalo de 1:20 a 50:1. Relaciones en
25 peso óptimas pueden depender del sector de aplicación respectivo, del espectro de las malezas y de la combinación de principios activos empleada y puede determinarse en ensayos previos.
Los agentes de acuerdo con la invención se pueden emplear para combatir selectivamente plantas nocivas monocotiledóneas y dicotiledóneas, anuales y perennes, en cultivos de cereales (por ejemplo cebada, avena, 30 centeno, trigo), maíz y arroz, así como en cultivos de plantas útiles transgénicas o cultivos de plantas útiles seleccionados por vía clásica que son resistentes frente a los principios activos A y B. Igualmente, se pueden emplear para combatir plantas nocivas indeseadas en cultivos de plantaciones tales como palmas oleíferas, cocoteros, árbol del caucho, cítricos, piña tropical, algodón, café, cacao, caña de azúcar, entre otros, así como en la fruticultura y viticultura. Son particularmente bien adecuados para combatir plantas nocivas monocotiledóneas y/o
35 dicotiledóneas en el maíz y la caña de azúcar.
Los agentes de acuerdo con la invención abarcan un amplio espectro de malezas. Por ejemplo, se adecuan para combatir plantas nocivas anuales y perennes tales como, por ejemplo, de las especies Abutilon, Alopecurus, Avena, Chenopodium, Cynoden, Cyperus, Digitaria, Echinochloa, Elymus, Galium, Ipomoea, Lamium, Matricaria, Scirpus,
40 Setaria, Sorghum, Verónica, Viola y Xanthium.
Los agentes herbicidas de acuerdo con la invención se distinguen también porque las dosificaciones de los componentes A y B, utilizadas en las combinaciones y eficaces, están reducidas con respecto a una dosificación individual, de modo que se posibilita una reducción de las cantidades de aplicación necesarias de los principios
45 activos.
Objeto de la invención es también un procedimiento para combatir el crecimiento indeseado de plantas, 3
caracterizado porque se aplican uno o varios herbicidas A con herbicida B sobre las plantas nocivas, partes de plantas de las mismas o la superficie de cultivo.
En el caso de la aplicación común de herbicidas del tipo A y B se manifiestan efectos supra-aditivos (= sinérgicos). En este caso, el efecto en las combinaciones es más intenso que la suma a esperar de los efectos de los herbicidas individuales empleados y del efecto del herbicida A y B individual respectivo. Los efectos sinérgicos permiten una reducción de la cantidad de aplicación, combatir un amplio espectro de maleza y malas hierbas, una acción más rápida del efecto herbicida, un efecto duradero mayor, un mejor control de las plantas nocivas con sólo una o unas pocas aplicaciones, así como una ampliación del posible período de aplicación. Estas propiedades son exigidas para combatir en la práctica la maleza, con el fin de liberar a cultivos agrarios de plantas competitivas indeseadas y, con ello, garantizar y/o aumentar las cosechas de forma cualitativa y cuantitativa. El patrón técnico es claramente superado por estas nuevas combinaciones en relación con las propiedades descritas.
Las combinaciones de principios activos de acuerdo con la invención pueden presentarse tanto en forma de formulaciones mixtas de los componentes A y B, eventualmente con otros coadyuvantes de formulación habituales que después, diluidos con agua, pasan a aplicarse de manera habitual o pueden prepararse como las denominadas mezclas de tanque mediante dilución común de los componentes formulados por separado o formulados parcialmente por separado con agua.
Los componentes A y B pueden formularse de diferentes maneras, en función de qué parámetros biológicos y/o químico-físicos estén predeterminados. Como posibilidades de formulación generales entran, por ejemplo, en consideración: polvos inyectables (WP), concentrados emulsionables (EC), disoluciones acuosas (SL), emulsiones (EW), tales como emulsiones de aceite en agua y de agua en aceite, disoluciones o emulsiones rociables, dispersiones a base de aceite o agua, suspoemulsiones, agentes para espolvorear (DP), agentes desinfectantes, granulados para la aplicación al suelo o por dispersión o granulados dispersables en agua (WG), formulaciones de ULV, microcápsulas o ceras.
Los distintos tipos de formulación son en principio conocidos y se describen, por ejemplo, en: Winnacker-Küchler, “Chemische Technologie”, tomo 7, C. Hauser Verlag München, 4ª ed. 1986; van Valkenburg, “Pesticides Formulations”, Marcel Dekker N.Y., 1973; K. Martens, “Spray Drying Handbook”, 3ª Ed. 1979, G. Goodwin Ltd. Londres. Los coadyuvantes de formulación necesarios tales como materiales inertes, tensioactivos, disolventes y otros aditivos son asimismo conocidos y se describen, por ejemplo, en: Watkins, “Handbook of Insecticide Dust Diluents and Carriers”, 2ª Ed., Darland Books, Caldwell N.J.; H.v. Olphen, “Introduction to Clay Colloid Chemistry”; 2ª Ed. J. Wiley & Sons, N.Y. Marsden, “Solvents Guide”, 2ª Ed., Interscience, N.Y. 1950; McCutcheon’s “Detergents and Emulsifiers Annual”, MC Publ. Corp., Ridgewood N. J.; Sisley y Wood, “Encyclopedia of Surface Active Agents”, Chem. Publ. Co. Inc., N.Y. 1964; Schönfeldt, “Grenzflächenaktive Áthylenoxidaddukte”, Wiss. Verlagsgesellschaft, Stuttgart 1976, Winnacker-Küchler, “Chemische Technologie”, tomo 7, C. Hauser Verlag München, 4ª Ed. 1986.
Sobre la base de estas formulaciones se pueden preparar también combinaciones con otras sustancias de acción plaguicida tales como otros herbicidas, fungicidas o insecticidas, así como antídotos, fertilizantes y/o reguladores del crecimiento, p. ej. en forma de una formulación acabada o como una mezcla de tanque.
Las combinaciones de los Componentes A y B de acuerdo con la invención provocan, durante su aplicación, a menudo ningún daño o escasos daños en plantas útiles. Con el fin de disminuir los daños en plantas útiles a un mínimo tolerable o de poder eliminarlos por completo, las combinaciones de los Componentes A y B de acuerdo con la invención pueden aplicarse también, en otra forma de realización preferida, en mezcla con un antídoto de la fórmula (I) o (II)
en donde R1 representa hidrógeno, metilo o etilo, y R2 significa metilo o etilo. Los compuestos de la fórmula (I) se conocen del documento WO 95/07897 y la bibliografía allí citada y pueden prepararse según los procedimientos allí descritos o de forma análoga a los mismos. Los compuestos de la fórmula (II) se conocen a partir del documento EP-A 0 635 996 y la bibliografía allí citada y pueden prepararse según los procedimientos allí descritos o de forma análoga a los mismos. Los dos documentos citados contienen amplios datos en cuanto al procedimiento de preparación y los materiales de partida.
Los polvos inyectables (polvos humectables) son preparados uniformemente dispersables en agua que, junto al principio activo, contienen, aparte de una sustancia diluyente o inerte, además tensioactivos de tipo iónico o no iónico (agentes humectantes, dispersantes) p. ej. alquilfenoles polioxetilados, alcoholes grasos o aminas grasas polietoxilados, alcanosulfonatos o alquilbencenosulfonatos, lignosulfonato sódico, 2,2’-dinaftilmetan-6,6’-disulfonato sódico, dibutilnaftalin-sulfonato sódico o también oleoilmetiltaurinato sódico.
Concentrados emulsionables se preparan mediante disolución del principio activo en un disolvente orgánico, p. ej. butanol, ciclohexanona, dimetilformamida, xileno o también compuestos aromáticos o hidrocarburos de mayor punto de ebullición, bajo la adición de uno o varios tensioactivos iónicos o no iónico (emulsionantes). En calidad de emulsionantes pueden utilizarse, por ejemplo: sales de alquilarilsulfonato cálcico tales como dodecilbencenosulfonato de Ca o emulsionantes no iónicos tales como ésteres poliglicólicos de ácidos grasos, alquilarilpoliglicoléteres, poliglicoléteres de alcoholes grasos, productos de condensación de óxido de propileno y óxido de etileno, alquilpoliéteres, ésteres de ácidos grasos de sorbitán, ésteres de ácidos grasos de polioxietilensorbitán o ésteres de polioxietilensorbitán.
Agentes para espolvorear se obtienen por molienda del principio activo con las sustancias sólidas finamente distribuidas, p. ej. talco, arcillas naturales tales como caolín, bentonita y pirofilita, o tierras de diatomeas.
Los granulados pueden prepararse mediante atomización del principio activo sobre un material inerte capaz de adsorción y granulado, o mediante aplicación de concentrados de principios activos mediante pegamentos, p. ej., poli(alcohol vinílico), poliacrilato sódico o también aceites minerales, sobre la superficie de materiales de soporte tales como arena, caolinitas o de material inerte granulado. También pueden granularse principios activos adecuados en la forma habitual para la preparación de granulados de fertilizantes – en caso deseado en mezcla con fertilizantes - . Granulados dispersables en agua se preparan, por norma general, según procedimientos tales como secado por pulverización, granulación en lecho fluido, granulación en plato, mezcla con mezcladores a alta velocidad y extrusión sin material inerte sólido.
Los preparados agroquímicos contienen, por norma general, 0,1 a 99 por ciento en peso, en particular 0,2 a 95% en peso de principios activos de los tipos A y B, siendo habituales, en función del tipo de formulación, las siguientes concentraciones: en polvos de inyección la concentración de principio activo asciende, p. ej., a aproximadamente 10 hasta 95% en peso, el resto hasta 100% en peso consiste en componentes habituales de la formulación. En el caso de concentrados emulsionables, la concentración de principio activo puede ascender, p. ej., a 5 hasta 80% en peso. Formulaciones en forma de polvos para espolvorear contienen la mayoría de las veces 5 a 20% de principio activo, las disoluciones rociables contienen aproximadamente 0,2 a 25% en peso de principio activo. En el caso de granulados tales como granulados dispersables, el contenido en principio activo depende, en parte, de si el compuesto activo se presenta en forma líquida o sólida y qué coadyuvantes de granulación y materiales de carga se utilizan. Por norma general, el contenido en el caso de los granulados dispersables en agua oscila entre 10 y
90% en peso. Junto a ello, las formulaciones de principios activos mencionadas contienen eventualmente los agentes adherentes, humectantes, dispersantes, emulsionantes, conservantes, anticongelantes y disolventes, materiales de carga, colorantes y sustancias de soporte, desespumantes, inhibidores de la evaporación y agentes que afectan al valor del pH o la viscosidad.
Para la aplicación, las formulaciones presentes en forma usual en el comercio se diluyen eventualmente de manera habitual, p. ej. en el caso de polvos de inyección, concentrados emulsionables, dispersiones y granulados dispersables en agua, por medio de agua. Preparados en forma de polvo para espolvorear, granulados para el suelo o de dispersión, así como disoluciones rociables no se diluyen antes de la aplicación habitualmente ya con otras sustancias inertes.
Los principios activos pueden aplicarse sobre las plantas, partes de plantas, semillas o la superficie de cultivo (tierra cultivable), preferiblemente sobre las plantas y partes de plantas verdes y, eventualmente, de forma adicional sobre la tierra cultivable.
Una posibilidad de aplicación es el esparcimiento común de los principios activos en forma de mezclas de tanque, en donde las formulaciones concentradas, óptimamente formuladas, de los principios activos individuales se mezclan conjuntamente en el tanque con agua y se esparce el caldo de inyección obtenido.
Una formulación herbicida común de la combinación de acuerdo con la invención de los componentes A y B tiene la ventaja de una aplicabilidad más sencilla, dado que las cantidades de los componentes ya están ajustadas entre sí en la relación correcta. Además, los coadyuvantes pueden estar ajustados óptimamente entre sí en la formulación, mientras que una mezcla de tanque de diferentes formulaciones puede proporcionar combinaciones indeseadas de coadyuvantes.
A. Ejemplos de formulación
a) Se obtiene un agente de pulverización (WP) mezclando 10 partes en peso de un principio activo/mezcla de
principios activos y 90 partes en peso de talco en calidad de sustancia inerte y desmenuzándola en un molino de
martillos.
b) Se obtiene un polvo fácilmente dispersable en agua y humectable (WG) mezclando 25 partes en peso de
un principio activo/mezcla de principios activos, 64 partes en peso de cuarzo con contenido en caolín en calidad de
material inerte, 10 partes en peso de lignosulfonato de potasio y 1 parte en peso de oleoilmetiltaurinato sódico en
calidad de agentes humectantes y dispersantes y moliéndolo en un molino de púas.
c) Se obtiene un concentrado en dispersión fácilmente dispersable en agua, mezclando 20 partes en peso de
un principio activo/mezcla de principios activos con 6 partes en peso de alquilfenolpoliglicoléter (Triton X 207), 3
partes en peso de isotridecanolpoliglicoléter (8 OE) y 71 partes en peso de aceite mineral parafínico (intervalo de
ebullición, p. ej., aprox. 255 a 277ºC) y moliéndolo en un molino de bolas por fricción a una finura inferior a 5 micras.
d) Se obtiene un concentrado emulsionable (EC) a partir de 15 partes en peso de un principio activo/mezcla
de principios activos, 75 partes en peso de ciclohexanona en calidad de disolvente y 10 partes en peso de
nonilfenol oxetilado en calidad de emulsionante
e) Se obtiene un granulado dispersable en agua mezclando 75 partes en peso de un principio activo/mezcla
de principios activos,
10 partes en peso de lignosulfonato cálcico,
5 partes en peso de laurilsulfato sódico, 3 partes en peso de poli(alcohol vinílico) y 7 partes en peso de caolín,
moliendo en un molino de púas y granulando el polvo en un lecho fluido mediante rociado de agua en calidad de
líquido de granulación.
f) Se obtiene también un granulado dispersable en agua homogeneizando y pre-desmenuzando
25 partes en peso de un principio activo/mezcla de principios activos,
5 partes en peso de 2,2’-dinaftilmetan-6,6’-disulfonato sódico,
2 partes en peso de oleoilmetiltaurinato sódico,
1 parte en peso de poli(alcohol vinílico), 17 partes en peso de carbonato calcio y 50 partes en peso de agua en un molino coloidal, a continuación se muele en un molino de perlas y, la suspensión, así obtenida, se pulveriza
5 en una torre de pulverización por medio de una tobera de una sola sustancia y se seca.
B. Ejemplos biológicos
Plantas de cultivo se cultivan al aire libre en parcelas de un tamaño de 5 a 10 m2 en diferentes suelos y bajo
10 distintas condiciones climatológicas, aprovechándose la presencia natural de plantas nocivas o bien de sus semillas en el suelo para los ensayos. El tratamiento con los agentes de acuerdo con la invención o bien con los herbicidas A y B aplicados individualmente tuvo lugar después del desarrollo de las plantas nocivas y de las plantas de cultivo, por norma general en el estadío de 2 a 4 hojas. La aplicación de los principios activos o combinaciones de principios activos formulados como WG, WP o EC tuvo lugar en el desarrollo posterior. Después de 2 a 8 semanas
15 tuvo lugar una puntuación óptica en comparación con un grupo comparativo no tratado. En este caso, se demostró que los agentes de acuerdo con la invención presentan un efecto herbicida sinérgico frente a plantas nocivas monocotiledóneas y dicotiledóneas de importancia en la industria, es decir, que los agentes de acuerdo con la invención presentan, la mayoría de las veces, un efecto herbicida superior, en parte claramente superior al que corresponde a la suma de los efectos de los herbicidas individuales. Además de ello, los efectos herbicidas de los
20 agentes de acuerdo con la invención se encuentran más allá de los valores esperados según Colby. Por el contrario, las plantas de cultivo no fueron dañadas o sólo lo fueron de manera no esencial por parte del tratamiento.
Cuando los valores del efecto observados de las mezclas superan ya la suma formal de los valores de los ensayos con aplicaciones individuales, entonces superan asimismo el valor esperado según Colby, el cual se calcula según 25 la siguiente fórmula (véase S. R. Colby; en Weeds 15 (1967) págs. 20 a 22):
E = A + B – (A x B / 100)
En ella significan: 30 A, B = efecto de los componentes A o B en porcentaje a una dosificación de a o b gramos ai/ha. E = valor esperado en % en el caso de una dosificación de a+b gramos ai/ha.
Los valores observados de los siguientes Ejemplos Comparativos se encuentran por encima de los valores esperados según Colby.
35 Las abreviaturas significan: AMARE Amaranthus retroflexus DIGSA Digitaria sanguinalis POROL Portulaca oleracea SORHA Sorghum halepense
40 En los Ejemplos se utilizaron los siguientes compuestos:
- Componente
- A
- 2-[2-cloro-3-(2,2,2-trifluoroetoximetil)-4-metilsulfonil-benzoil]ciclohexan-1,3-diona
- B
- Nicosulfurona
Ejemplo 1: Efecto herbicida después del brote
- Compuesto
- Dosificación AMARE POROL
- [g ai/ha]
- encontrado Valor E según Colby encontrado Valor E según Colby
- A
- 75 90 % 50 %
- B
- 40 90 % 0 %
- B
- 75 + 40 100 % 99 % 70 % 50 %
Ejemplo 2: Efecto herbicida después del brote
- Compuesto
- Dosificación DIGSA SORHA
- [g ai/ha]
- encontrado Valor E según Colby encontrado Valor E según Colby
- A
- 75 46 % 50 %
- B
- 40 50 % 62 %
- A+B
- 75 + 40 81 % 73 % 95 % 79 %
Claims (3)
- REIVINDICACIONES1.- Agentes herbicidas, caracterizados por un contenido eficaz en5 A) el compuesto 2-[2-cloro-3-(2,2,2-trifluoroetoximetil)-4-metilsulfonil-benzoil]ciclohexan-1,3-diona así como en sus sales usuales en agricultura (Componente A)y10 B) nicosulfuronaen donde estos agentes contienen el componente A o sus sales y el compuesto B en una relación en peso de 1:2000 a 2000:1.15 2.- Agentes herbicidas según la reivindicación 1, caracterizados porque la relación en peso A:B de los componentes A y B se encuentra en el intervalo de 1:20 a 50:1.
- 3.- Agentes herbicidas según las reivindicaciones 1 ó 2, caracterizados porque contienen 0,1-99% en peso de componentes A y B, así como 99 a 0,1% en peso de agentes de formulación habituales en la fitoprotección.20 4.- Agentes herbicidas según una de las reivindicaciones 1 a 3, caracterizados porque contienen un compuesto de la fórmula (I) o (II)25 en donde R1 representa hidrógeno, metilo o etilo, y R2 significa metilo o etilo.
- 5.- Procedimiento para combatir el crecimiento indeseado de plantas, caracterizado porque el componente A se aplica con el componente B sobre las plantas nocivas, partes de plantas de las mismas o la superficie de cultivo, estando definida la combinación de los componentes A y B como en una de las reivindicaciones 1 a 4.30 6.- Uso de una combinación a base de los componentes A y B en calidad de agente herbicida para combatir el crecimiento indeseado de plantas, estando definida la combinación de los componentes A y B como en una de las reivindicaciones 1 a 4.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE10160139A DE10160139A1 (de) | 2001-12-07 | 2001-12-07 | Synergistische herbizide Mittel enthaltend bestimmte Herbizide aus der Gruppe der Benzoylcylohexandione |
| DE10160139 | 2001-12-07 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| ES2384295T3 true ES2384295T3 (es) | 2012-07-03 |
Family
ID=7708362
Family Applications (10)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| ES10173009T Expired - Lifetime ES2404701T3 (es) | 2001-12-07 | 2002-11-25 | Agentes herbicidas sinérgicos |
| ES09012741T Expired - Lifetime ES2385281T3 (es) | 2001-12-07 | 2002-11-25 | Agentes herbicidas sinérgicos |
| ES10172997T Expired - Lifetime ES2405593T3 (es) | 2001-12-07 | 2002-11-25 | Agentes herbicidas sinérgicos |
| ES09012737T Expired - Lifetime ES2384295T3 (es) | 2001-12-07 | 2002-11-25 | Agentes herbicidas sinérgicos |
| ES10173014T Expired - Lifetime ES2403485T3 (es) | 2001-12-07 | 2002-11-25 | Agentes herbicidas sinérgicos |
| ES09012740T Expired - Lifetime ES2380846T3 (es) | 2001-12-07 | 2002-11-25 | Agentes herbicidas sinérgicos |
| ES09012739T Expired - Lifetime ES2379852T3 (es) | 2001-12-07 | 2002-11-25 | Agentes herbicidas sinérgicos |
| ES10174736T Expired - Lifetime ES2404509T3 (es) | 2001-12-07 | 2002-11-25 | Agentes herbicidas sinérgicos |
| ES10173001T Expired - Lifetime ES2404148T3 (es) | 2001-12-07 | 2002-11-25 | Agentes herbicidas sinérgicos |
| ES02787803T Expired - Lifetime ES2339927T3 (es) | 2001-12-07 | 2002-11-25 | Agentes herbicidas sinergicos. |
Family Applications Before (3)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| ES10173009T Expired - Lifetime ES2404701T3 (es) | 2001-12-07 | 2002-11-25 | Agentes herbicidas sinérgicos |
| ES09012741T Expired - Lifetime ES2385281T3 (es) | 2001-12-07 | 2002-11-25 | Agentes herbicidas sinérgicos |
| ES10172997T Expired - Lifetime ES2405593T3 (es) | 2001-12-07 | 2002-11-25 | Agentes herbicidas sinérgicos |
Family Applications After (6)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| ES10173014T Expired - Lifetime ES2403485T3 (es) | 2001-12-07 | 2002-11-25 | Agentes herbicidas sinérgicos |
| ES09012740T Expired - Lifetime ES2380846T3 (es) | 2001-12-07 | 2002-11-25 | Agentes herbicidas sinérgicos |
| ES09012739T Expired - Lifetime ES2379852T3 (es) | 2001-12-07 | 2002-11-25 | Agentes herbicidas sinérgicos |
| ES10174736T Expired - Lifetime ES2404509T3 (es) | 2001-12-07 | 2002-11-25 | Agentes herbicidas sinérgicos |
| ES10173001T Expired - Lifetime ES2404148T3 (es) | 2001-12-07 | 2002-11-25 | Agentes herbicidas sinérgicos |
| ES02787803T Expired - Lifetime ES2339927T3 (es) | 2001-12-07 | 2002-11-25 | Agentes herbicidas sinergicos. |
Country Status (25)
| Country | Link |
|---|---|
| US (3) | US6919299B2 (es) |
| EP (21) | EP2250888A3 (es) |
| JP (1) | JP4317755B2 (es) |
| KR (1) | KR20040066150A (es) |
| CN (3) | CN101731263B (es) |
| AR (3) | AR037708A1 (es) |
| AT (6) | ATE541460T1 (es) |
| AU (1) | AU2002352130A1 (es) |
| BR (1) | BR0214758B1 (es) |
| CA (6) | CA2708428C (es) |
| CO (1) | CO5580720A2 (es) |
| DE (2) | DE10160139A1 (es) |
| DK (4) | DK2250890T3 (es) |
| EA (3) | EA008437B1 (es) |
| ES (10) | ES2404701T3 (es) |
| HU (1) | HU230476B1 (es) |
| IL (1) | IL162315A0 (es) |
| MX (1) | MXPA04005507A (es) |
| PL (9) | PL211718B1 (es) |
| PT (8) | PT2250896E (es) |
| RS (10) | RS53923B1 (es) |
| SI (6) | SI2250890T1 (es) |
| UA (2) | UA78978C2 (es) |
| WO (1) | WO2003047340A2 (es) |
| ZA (1) | ZA200403712B (es) |
Families Citing this family (60)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE10160139A1 (de) * | 2001-12-07 | 2003-06-18 | Bayer Cropscience Gmbh | Synergistische herbizide Mittel enthaltend bestimmte Herbizide aus der Gruppe der Benzoylcylohexandione |
| DE10209478A1 (de) * | 2002-03-05 | 2003-09-18 | Bayer Cropscience Gmbh | Herbizid-Kombinationen mit speziellen Sulfonylharnstoffen |
| BRPI0507571A (pt) * | 2004-02-10 | 2007-07-03 | Fmc Corp | método para controle de ramos basais de videiras e outra vegetação de tronco |
| AU2005237631B2 (en) * | 2004-04-28 | 2011-07-14 | Fmc Corporation | Sugarcane harvest aid |
| CN100446669C (zh) * | 2005-02-06 | 2008-12-31 | 江苏天容集团股份有限公司 | 优良的油菜田茎叶除草剂 |
| GB0505645D0 (en) | 2005-03-18 | 2005-04-27 | Syngenta Participations Ag | Herbicidal composition |
| DE102005031789A1 (de) * | 2005-07-07 | 2007-01-18 | Bayer Cropscience Gmbh | Kulturpflanzenverträgliche herbizide Mittel enthaltend Herbizide Safener |
| WO2007133522A2 (en) * | 2006-05-12 | 2007-11-22 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Herbicidal mixture comprising diuron and mesotrione |
| DE102007028019A1 (de) * | 2007-06-19 | 2008-12-24 | Bayer Cropscience Ag | Synergistische kulturpflanzenverträgliche Kombinationen enthaltend Herbizide aus der Gruppe der Benzoylcyclohexandione für den Einsatz in Reis-Kulturen |
| CN101801183B (zh) * | 2007-08-06 | 2014-01-08 | 辛根塔有限公司 | 除草组合物及其使用方法 |
| KR101527736B1 (ko) * | 2007-08-06 | 2015-06-10 | 신젠타 파티서페이션즈 아게 | 제초제 조성물 |
| EP2045236A1 (de) * | 2007-08-24 | 2009-04-08 | Bayer CropScience Aktiengesellschaft | Thermodynamisch stabile Kristallmodifikation von 2-({2-Chlor-4-(methylsulfonyl)-3-[(2,2,2-trifluorethoxy)methyl]phenyl}carbonyl)cyclohexan-1,3-dion |
| WO2009064702A2 (en) * | 2007-11-12 | 2009-05-22 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Herbicidal mixture |
| RU2488270C2 (ru) * | 2008-02-05 | 2013-07-27 | Ариста Лайфсайенс Норс Америка, Ллс | Твердый состав легкоплавкого активного соединения |
| GB0816880D0 (en) * | 2008-09-15 | 2008-10-22 | Syngenta Ltd | Improvements in or relating to organic compounds |
| CN103636644B (zh) | 2009-05-27 | 2016-03-16 | 拜尔农作物科学股份公司 | 用于稻栽培的包括tefuryltrione的除草剂结合物 |
| SI2434884T1 (sl) * | 2009-05-27 | 2013-11-29 | Bayer Cropscience Ag | Sinergistične herbicidne kombinacije, ki vsebujejo tembotrion |
| CN102027971B (zh) * | 2009-09-28 | 2013-09-18 | 南京华洲药业有限公司 | 含氟吡草腙、麦草畏及烟嘧磺隆的除草剂组合物及其应用 |
| CN102027919B (zh) * | 2009-09-28 | 2013-01-23 | 南京华洲药业有限公司 | 一种含氟草烟与二甲戊乐灵的增效除草组合物及其应用 |
| CN102027918A (zh) * | 2009-09-28 | 2011-04-27 | 南京华洲药业有限公司 | 一种含二氯吡啶酸与麦草畏的增效除草组合物 |
| CN101773112B (zh) * | 2010-01-28 | 2013-03-20 | 武汉理工大学 | 一种农药敌草隆缓控释纳米复合材料的制备方法 |
| CN101971824A (zh) * | 2010-11-09 | 2011-02-16 | 上海生农生化制品有限公司 | 一种精噁唑禾草灵与麦草畏的组合物及其应用 |
| CN102150666A (zh) * | 2010-12-07 | 2011-08-17 | 北京颖新泰康国际贸易有限公司 | 一种除草剂组合物及其制剂和其应用 |
| UA117816C2 (uk) * | 2012-11-06 | 2018-10-10 | Байєр Кропсайєнс Акцієнгезелльшафт | Гербіцидна комбінація для толерантних соєвих культур |
| CN103392710A (zh) * | 2013-07-30 | 2013-11-20 | 河北博嘉农业有限公司 | 环磺酮复配的玉米田除草剂 |
| WO2015094884A1 (en) * | 2013-12-20 | 2015-06-25 | Dow Agrosciences Llc | Synergistic herbicidal weed control |
| CN103651411A (zh) * | 2013-12-28 | 2014-03-26 | 山东康乔生物科技有限公司 | 一种含有环磺酮的除草组合物 |
| US9078443B1 (en) | 2014-01-31 | 2015-07-14 | Fmc Corporation | Methods for controlling weeds using formulations containing fluthiacet-methyl and HPPD herbicides |
| CN104054716B (zh) * | 2014-06-18 | 2017-02-15 | 山东康乔生物科技有限公司 | 一种含有环磺酮的除草组合物 |
| CN104041506A (zh) * | 2014-06-19 | 2014-09-17 | 山东康乔生物科技有限公司 | 一种含有环磺酮的高效的除草组合物 |
| CN104206386A (zh) * | 2014-09-26 | 2014-12-17 | 青岛瀚生生物科技股份有限公司 | 二甲吩草胺与咪唑喹啉酸复配除草剂 |
| CN104542597A (zh) * | 2014-12-19 | 2015-04-29 | 山东康乔生物科技有限公司 | 一种含有吡氟酰草胺和环磺酮的除草组合物 |
| CN104396981B (zh) * | 2014-12-19 | 2016-07-06 | 山东康乔生物科技有限公司 | 一种含有环磺酮和绿麦隆的除草组合物 |
| CN104542614A (zh) * | 2014-12-30 | 2015-04-29 | 山东省农业科学院玉米研究所 | 一种含有环磺酮、莠去津和双苯恶唑酸的除草组合物 |
| CA2985395C (en) | 2015-05-11 | 2024-03-12 | Bayer Cropscience Aktiengesellschaft | Herbicide combinations comprising l-glufosinate and indaziflam |
| CN104814017A (zh) * | 2015-05-13 | 2015-08-05 | 广东中迅农科股份有限公司 | 一种含有环磺酮和苯噻酰草胺的除草组合物 |
| CN104872131B (zh) * | 2015-06-04 | 2018-06-19 | 广东中迅农科股份有限公司 | 一种含有环磺酮和丙草胺的除草组合物 |
| CN104920361B (zh) * | 2015-06-04 | 2018-05-18 | 广东中迅农科股份有限公司 | 一种含有环磺酮和丁草胺的除草组合物 |
| CN105010354A (zh) * | 2015-08-06 | 2015-11-04 | 京博农化科技股份有限公司 | 一种含环磺酮的除草组合物 |
| CN105284824A (zh) * | 2015-12-03 | 2016-02-03 | 京博农化科技股份有限公司 | 一种含环磺酮的除草组合物 |
| CA3016498A1 (en) | 2016-03-07 | 2017-09-14 | Bayer Cropscience Aktiengesellschaft | Herbicidal compositions containing active substances from the group comprising hppd inhibitors, safeners and triazines |
| CN106070313A (zh) * | 2016-06-22 | 2016-11-09 | 南京华洲药业有限公司 | 一种含草铵膦与三嗪氟草胺的除草组合物及其应用 |
| AU2016210750B1 (en) * | 2016-08-05 | 2017-09-07 | Rotam Agrochem International Company Limited | Herbicidal composition and method for controlling plant growth |
| CN106342863A (zh) * | 2016-08-29 | 2017-01-25 | 陕西上格之路生物科学有限公司 | 一种三元除草组合物 |
| CN106417318A (zh) * | 2016-08-31 | 2017-02-22 | 浙江中山化工集团股份有限公司 | 玉米田复配除草剂组合物 |
| CN106719669A (zh) * | 2017-01-12 | 2017-05-31 | 山东润博生物科技有限公司 | 一种含环磺酮和氟咯草酮的除草组合物及其应用 |
| CN106857583A (zh) * | 2017-04-13 | 2017-06-20 | 江苏莱科化学有限公司 | 一种含环磺酮与唑嘧磺草胺的除草组合物 |
| CN107333762A (zh) * | 2017-07-28 | 2017-11-10 | 安徽蓝田农业开发有限公司 | 一种含环磺酮和二氯吡啶酸的除草剂组合物及其应用 |
| CN107410347A (zh) * | 2017-07-28 | 2017-12-01 | 安徽蓝田农业开发有限公司 | 一种含环磺酮和噻吩磺隆的除草剂组合物及其应用 |
| CN107410346A (zh) * | 2017-07-28 | 2017-12-01 | 安徽蓝田农业开发有限公司 | 一种含环磺酮和砜嘧磺隆的除草剂组合物及其应用 |
| EP3440939A1 (en) | 2017-08-09 | 2019-02-13 | Basf Se | Herbicidal mixtures comprising l-glufosinate |
| BR122023021519A2 (pt) | 2017-08-09 | 2024-01-09 | Basf Se | Mistura de herbicidas, composição pesticida e método de controle de vegetação |
| CN108338178B (zh) * | 2018-03-22 | 2024-06-28 | 安达瀚联生物科技有限公司 | 一种含有三唑磺草酮的除草组合物 |
| EP3603394A1 (en) * | 2018-07-31 | 2020-02-05 | Belchim Crop Protection NV | Synergistically effective herbicide composition comprising pyridate and at least one defined 4-hppd inhibitor |
| CN109362776A (zh) * | 2018-10-22 | 2019-02-22 | 江苏辉丰生物农业股份有限公司 | 含有草甘膦钾盐和环磺酮的除草组合物 |
| CN109717189A (zh) * | 2019-01-04 | 2019-05-07 | 山东绿德地生物科技有限公司 | 一种含环磺酮及二硝基苯胺类增效除草剂组合物 |
| CN111567547B (zh) * | 2020-06-16 | 2021-11-26 | 河南远见农业科技有限公司 | 一种玉米田除草剂及其制备方法和应用 |
| CN111685122A (zh) * | 2020-08-04 | 2020-09-22 | 陕西上格之路生物科学有限公司 | 一种含特丁津的三元除草组合物 |
| CN114097787A (zh) * | 2021-12-20 | 2022-03-01 | 青岛瀚生生物科技股份有限公司 | 一种含环磺酮和莠灭净的复配除草组合物及应用 |
| CN115428800A (zh) * | 2022-08-23 | 2022-12-06 | 安徽圣丰生化有限公司 | 一种二元复配的除草组合物 |
Family Cites Families (72)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2152947A1 (en) * | 1970-10-24 | 1972-04-27 | Farbenfabriken Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Selective herbicide for paddy fields - contg a 1-phenyl -3, 3-dimethyl-urea and a thiocarbamate |
| EP0006681A1 (en) * | 1978-06-17 | 1980-01-09 | FISONS plc | Herbicidal composition and method |
| DE2842142A1 (de) * | 1978-09-28 | 1980-04-10 | Hoechst Ag | Herbizide mittel |
| FR2491295A1 (fr) * | 1980-10-07 | 1982-04-09 | Rhone Poulenc Agrochimie | Composition herbicide a base d'une phenyluree et de cyanazine |
| GB2126897B (en) * | 1982-09-20 | 1985-10-02 | Pan Britannica Ind Ltd | Herbicidal compositions |
| AU574236B2 (en) * | 1984-11-12 | 1988-06-30 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Herbicidal composition comprising 2-(4-chloro-2-fluoro-5-n-pentyloxycarbonylmethoxyphenyl) -4,5,6,7-tetrahydro-2h-isoindole-1,3-dione |
| JPS61145104A (ja) * | 1984-12-19 | 1986-07-02 | 保土谷化学工業株式会社 | 除草組成物 |
| GB8526735D0 (en) * | 1985-10-30 | 1985-12-04 | May & Baker Ltd | Compositions of matter |
| EP0230596B1 (en) * | 1985-12-30 | 1992-01-02 | Stauffer Chemical Company | Synergistic herbicide combinations and method of application |
| DE3600997A1 (de) * | 1986-01-13 | 1987-07-16 | Schering Ag | Herbizides mittel |
| US5051125A (en) * | 1986-03-04 | 1991-09-24 | Ici Americas Inc. | Synergistic herbicidal composition of cycloate and cyanazine |
| GB8612094D0 (en) * | 1986-05-19 | 1986-06-25 | May & Baker Ltd | Compositions of matter |
| GB8617741D0 (en) * | 1986-07-21 | 1986-08-28 | May & Baker Ltd | Compositions of matter |
| EP0272654A3 (en) * | 1986-12-19 | 1988-07-27 | S.I.P.C.A.M. S.p.A. Società Italiana Prodotti Chimici e per l'Agricoltura Milano | Herbicide composition |
| US4859234A (en) * | 1987-09-14 | 1989-08-22 | Ici Americas Inc. | Herbicidal compositions of acylated 1,3-dicarbonyl herbicides and phenoxyalkanoic acids, salts, amides and esters therof as antidotes |
| DE3918288A1 (de) * | 1989-06-05 | 1990-12-06 | Hoechst Ag | Herbizide mittel |
| JPH0832612B2 (ja) * | 1989-10-18 | 1996-03-29 | ヘキスト・アクチェンゲゼルシャフト | 除草性有効物質組合せ剤 |
| DE3939503A1 (de) | 1989-11-30 | 1991-06-06 | Hoechst Ag | Neue pyrazoline zum schutz von kulturpflanzen gegenueber herbiziden |
| JP2896591B2 (ja) * | 1990-05-12 | 1999-05-31 | クミアイ化学工業株式会社 | 除草剤組成物 |
| JPH0477403A (ja) * | 1990-07-20 | 1992-03-11 | Idemitsu Kosan Co Ltd | 除草剤組成物 |
| MY136106A (en) * | 1990-09-06 | 2008-08-29 | Novartis Ag | Synergistic composition comprising a sulfonylurea anda thiadiazolo (3,4-a)pyridazine and method of selective weed control. |
| JP2871113B2 (ja) * | 1990-12-27 | 1999-03-17 | 日本曹達株式会社 | 除草用組成物 |
| GB9108199D0 (en) * | 1991-04-17 | 1991-06-05 | Rhone Poulenc Agriculture | New compositions of matter |
| DE59309481D1 (de) * | 1992-05-15 | 1999-05-06 | Hoechst Schering Agrevo Gmbh | Synergistisch wirksame Herbizidkombinationen |
| DE4216880A1 (de) * | 1992-05-21 | 1993-11-25 | Hoechst Ag | Herbizide Mittel zur Unkrautbekämpfung in Reiskulturen |
| JPH05339112A (ja) * | 1992-06-08 | 1993-12-21 | Idemitsu Kosan Co Ltd | 除草剤組成物 |
| DE4331448A1 (de) | 1993-09-16 | 1995-03-23 | Hoechst Schering Agrevo Gmbh | Substituierte Isoxazoline, Verfahren zu deren Herstellung, diese enthaltende Mittel und deren Verwendung als Safener |
| DE4335297A1 (de) * | 1993-10-15 | 1995-04-20 | Hoechst Schering Agrevo Gmbh | Phenylsulfonylharnstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren |
| IL113138A (en) * | 1994-04-22 | 1999-05-09 | Zeneca Ltd | Herbicidal composition comprising a substituted 1, 3-cyclohexanedione compound and a 2-chloro-4- ethylamino-6- isopropylamino-s- triazine and a method of use thereof |
| DE4415049A1 (de) | 1994-04-29 | 1995-11-02 | Hoechst Schering Agrevo Gmbh | Acylierte Aminophenylsulfonylharnstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und Verwendung als Herbizide und Wachstumsregulatoren |
| GB9413813D0 (en) * | 1994-07-08 | 1994-08-24 | Zeneca Ltd | Herbicidal compositions |
| US5552367A (en) * | 1994-11-18 | 1996-09-03 | Rhone-Poulenc Agriculture Ltd. | Synergistic herbicidal compositions comprising 4-benzoylisoxazole and dinitroaniline herbicides |
| UA63884C2 (en) * | 1995-04-12 | 2004-02-16 | Singenta Participations Ag | Herbicidal composition and a method of controlling the emergence of undesirable plants |
| FR2733668A1 (fr) * | 1995-05-05 | 1996-11-08 | Du Pont | Compositions herbicides a base de n-phosphonomethylglycine ou de ses sels |
| US5741756A (en) * | 1995-07-19 | 1998-04-21 | Zeneca Limited | Synergistic herbicidal composition comprising triketones and chloroacetanilides, and method of use thereof |
| US5795636A (en) * | 1995-11-15 | 1998-08-18 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Positionable and repositionable adhesive article |
| BR9708019A (pt) * | 1996-03-12 | 1999-07-27 | E I Du Pont De Neumours And Co | Mistura herbicidamente eficaz composição agricolamente adequada e método para controlar o crescimento de vegetação indesejada |
| CA2205126A1 (en) * | 1996-05-23 | 1997-11-23 | Colin Michael Tice | Various synergistic herbicidal compositions |
| EP0915652B1 (en) * | 1996-06-21 | 2002-08-14 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Herbicidal mixtures |
| DE19638886B4 (de) * | 1996-09-23 | 2006-03-23 | Bayer Cropscience Ag | Selektive Herbizide auf Basis von Metribuzin und substituierten Imidazo [1,2-a]pyridin-3-yl-sulfonylverbindungen |
| US5801121A (en) * | 1996-12-27 | 1998-09-01 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Cyclohexanedione derivatives and herbicide containing them |
| US6845915B2 (en) * | 1997-02-03 | 2005-01-25 | Symbol Technologies, Inc. | Extended range bar code reader |
| US6147030A (en) * | 1997-02-18 | 2000-11-14 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Herbicidal composition |
| US5977376A (en) * | 1997-07-18 | 1999-11-02 | Rhone-Poulenc Agriculture Limited | Herbicidal 2-benzoylcyclohexane-1,3-diones and related compounds |
| US6069115A (en) * | 1997-11-12 | 2000-05-30 | Rhone-Poulenc Agrochimie | Method of controlling weeds in transgenic crops |
| US6040271A (en) * | 1998-02-20 | 2000-03-21 | Bayer Aktiengesellschaft | Selective herbicides for the cultivation of sugar cane |
| HUP0200675A3 (en) * | 1998-04-07 | 2004-08-30 | Syngenta Ltd Guildford | Synergistic herbicidal composition and its use |
| WO2000000029A1 (en) * | 1998-06-26 | 2000-01-06 | Novartis Pharma Ag. | Herbicidal composition |
| US6373649B1 (en) * | 1998-07-02 | 2002-04-16 | Seagate Technology Llc | Reduced head population detection in a disc drive |
| ID30114A (id) * | 1998-07-16 | 2001-11-08 | Aventis Cropscience Gmbh | Zat-zat herbisida dengan fenoksisulfonilurea tersubstitusi |
| JP4154760B2 (ja) * | 1998-08-05 | 2008-09-24 | 住友化学株式会社 | 除草剤組成物 |
| PL214793B1 (pl) * | 1998-08-13 | 2013-09-30 | Bayer Cropscience Ag | Zastosowanie kompozycji zawierajacej glifosat i flutiamid do zwalczania szkodliwych roslin w uprawach kukurydzy i sposób zwalczania szkodliwych roslin w uprawach kukurydzy |
| CA2340241C (en) | 1998-08-13 | 2011-10-04 | Aventis Cropscience Gmbh | Herbicidal compositions with acylated aminophenylsulfonylureas |
| US6277787B1 (en) * | 1998-09-14 | 2001-08-21 | American Cyanamid Co. | Synergistic herbicidal methods and compositions |
| DE19846792A1 (de) | 1998-10-10 | 2000-04-13 | Hoechst Schering Agrevo Gmbh | Benzoylcyclohexandione, Verfahren zur ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren |
| CN1165528C (zh) * | 1998-12-01 | 2004-09-08 | 日本拜耳农药株式会社 | 取代的1,3,5-三嗪 |
| DE19939863A1 (de) * | 1999-08-23 | 2001-03-01 | Bayer Ag | Herbizide Mittel auf Basis von Metamitron und Glufosinat |
| DE19950943A1 (de) | 1999-10-22 | 2001-05-17 | Aventis Cropscience Gmbh | Synergistische herbizide Mittel enthaltend Herbizide aus der Gruppe der Hemmstoffe der Hydroxyphenylpyruvat-Dioxygenase |
| DE19955056A1 (de) * | 1999-11-15 | 2001-05-17 | Aventis Cropscience Gmbh | Herbizid-Kombination mit acylierten Aminophenylsulfonylharnstoffen |
| WO2001043550A2 (en) * | 1999-12-17 | 2001-06-21 | Aventis Cropscience S.A. | Method of controlling weeds |
| DE19962923A1 (de) * | 1999-12-24 | 2001-07-05 | Bayer Ag | Substituierte Benzoylcyclohexandione |
| JP2001233717A (ja) * | 2000-02-28 | 2001-08-28 | Sumitomo Chem Co Ltd | 除草剤組成物 |
| AU2001287299B2 (en) | 2000-03-31 | 2005-06-16 | Bayer Intellectual Property Gmbh | Benzoylpyrazols and their use as herbicides |
| ES2231509T3 (es) * | 2000-04-04 | 2005-05-16 | Basf Aktiengesellschaft | Mezclas herbicidas sinergicas. |
| DE10036002A1 (de) * | 2000-07-25 | 2002-02-14 | Aventis Cropscience Gmbh | Herbizide Mittel |
| DE10043075A1 (de) * | 2000-09-01 | 2002-03-14 | Aventis Cropscience Gmbh | Heterocyclyl-substituierte Benzoylcyclohexandione, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide |
| DE10119728A1 (de) * | 2001-04-21 | 2002-10-31 | Bayer Cropscience Gmbh | Synergistische herbizide Mittel enthaltend Herbizide aus der Gruppe der Benzoylcyclohexandione für den Einsatz in Reis-Kulturen |
| DE10119729A1 (de) * | 2001-04-21 | 2002-10-31 | Bayer Cropscience Gmbh | Synergistische herbizide Mittel enthaltend Herbizide aus der Gruppe Benzoylcyclohexandione für den Einsatz in Mais-Kulturen |
| DE10119727A1 (de) * | 2001-04-21 | 2002-10-31 | Bayer Cropscience Gmbh | Synergistische herbizide Mittel enthaltend Herbizide aus der Gruppe der Benzoylcyclohexandione für den Einsatz in Reis-Kulturen |
| DE10127328A1 (de) * | 2001-06-06 | 2002-12-19 | Bayer Cropscience Gmbh | Herbizide Mittel enthaltend Benzoylpyrazole und Safener |
| DE10144529A1 (de) * | 2001-09-11 | 2003-03-27 | Bayer Cropscience Gmbh | 3-Aminocarbonyl substituierte Benzoylcyclohexandione |
| DE10160139A1 (de) * | 2001-12-07 | 2003-06-18 | Bayer Cropscience Gmbh | Synergistische herbizide Mittel enthaltend bestimmte Herbizide aus der Gruppe der Benzoylcylohexandione |
-
2001
- 2001-12-07 DE DE10160139A patent/DE10160139A1/de not_active Withdrawn
-
2002
- 2002-11-25 EP EP10172998A patent/EP2250888A3/de not_active Withdrawn
- 2002-11-25 PL PL390390A patent/PL211718B1/pl unknown
- 2002-11-25 CN CN2009102245411A patent/CN101731263B/zh not_active Expired - Lifetime
- 2002-11-25 EP EP10174731A patent/EP2250898A3/de not_active Withdrawn
- 2002-11-25 EP EP10172997A patent/EP2258184B1/de not_active Expired - Lifetime
- 2002-11-25 RS RS20110062A patent/RS53923B1/sr unknown
- 2002-11-25 RS RS20110061A patent/RS53922B1/sr unknown
- 2002-11-25 PT PT101730141T patent/PT2250896E/pt unknown
- 2002-11-25 DE DE50214220T patent/DE50214220D1/de not_active Expired - Lifetime
- 2002-11-25 EP EP10174735A patent/EP2258185A3/de not_active Withdrawn
- 2002-11-25 AT AT09012740T patent/ATE541460T1/de active
- 2002-11-25 AT AT09012738T patent/ATE541458T1/de active
- 2002-11-25 ES ES10173009T patent/ES2404701T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2002-11-25 DK DK10173001.8T patent/DK2250890T3/da active
- 2002-11-25 SI SI200231022T patent/SI2250890T1/sl unknown
- 2002-11-25 EP EP10173004A patent/EP2250892A3/de not_active Withdrawn
- 2002-11-25 RS RSP-2011/0065A patent/RS20110065A/sr unknown
- 2002-11-25 AU AU2002352130A patent/AU2002352130A1/en not_active Abandoned
- 2002-11-25 RS RS20110067A patent/RS53111B/sr unknown
- 2002-11-25 CN CN2009101322711A patent/CN101584326B/zh not_active Expired - Lifetime
- 2002-11-25 CA CA2708428A patent/CA2708428C/en not_active Expired - Lifetime
- 2002-11-25 ES ES09012741T patent/ES2385281T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2002-11-25 RS RS20110064A patent/RS53110B/sr unknown
- 2002-11-25 EP EP09012738A patent/EP2138038B1/de not_active Expired - Lifetime
- 2002-11-25 PT PT09012740T patent/PT2140762E/pt unknown
- 2002-11-25 KR KR10-2004-7008401A patent/KR20040066150A/ko not_active Withdrawn
- 2002-11-25 DK DK09012737.4T patent/DK2140761T3/da active
- 2002-11-25 EP EP10173001A patent/EP2250890B1/de not_active Expired - Lifetime
- 2002-11-25 PL PL370386A patent/PL206313B1/pl unknown
- 2002-11-25 UA UA20040705434A patent/UA78978C2/uk unknown
- 2002-11-25 CA CA2469017A patent/CA2469017C/en not_active Expired - Lifetime
- 2002-11-25 DK DK09012740.8T patent/DK2140762T3/da active
- 2002-11-25 RS RS20110066A patent/RS51828B/sr unknown
- 2002-11-25 RS RS20110069A patent/RS53113B/sr unknown
- 2002-11-25 EA EA200400743A patent/EA008437B1/ru unknown
- 2002-11-25 ES ES10172997T patent/ES2405593T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2002-11-25 IL IL16231502A patent/IL162315A0/xx unknown
- 2002-11-25 EP EP10174728A patent/EP2250897A3/de not_active Withdrawn
- 2002-11-25 EA EA200900448A patent/EA016146B1/ru not_active IP Right Cessation
- 2002-11-25 RS YU44704A patent/RS52683B/sr unknown
- 2002-11-25 EP EP10173014A patent/EP2250896B1/de not_active Expired - Lifetime
- 2002-11-25 CA CA2708582A patent/CA2708582C/en not_active Expired - Lifetime
- 2002-11-25 PL PL390391A patent/PL211719B1/pl unknown
- 2002-11-25 WO PCT/EP2002/013235 patent/WO2003047340A2/de not_active Ceased
- 2002-11-25 EP EP09012740A patent/EP2140762B1/de not_active Expired - Lifetime
- 2002-11-25 EP EP10172994A patent/EP2255622A3/de not_active Withdrawn
- 2002-11-25 PT PT101747368T patent/PT2298073E/pt unknown
- 2002-11-25 HU HU0402204A patent/HU230476B1/hu unknown
- 2002-11-25 PL PL388611A patent/PL208776B1/pl unknown
- 2002-11-25 ES ES09012737T patent/ES2384295T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2002-11-25 EP EP10173011A patent/EP2250895A3/de not_active Withdrawn
- 2002-11-25 MX MXPA04005507A patent/MXPA04005507A/es active IP Right Grant
- 2002-11-25 PT PT101730091T patent/PT2250894E/pt unknown
- 2002-11-25 PL PL390392A patent/PL211720B1/pl unknown
- 2002-11-25 EP EP09012741A patent/EP2140763B1/de not_active Expired - Lifetime
- 2002-11-25 AT AT09012739T patent/ATE541459T1/de active
- 2002-11-25 SI SI200230977T patent/SI2140762T1/sl unknown
- 2002-11-25 EA EA200700018A patent/EA013073B1/ru not_active IP Right Cessation
- 2002-11-25 EP EP10174736A patent/EP2298073B1/de not_active Expired - Lifetime
- 2002-11-25 ES ES10173014T patent/ES2403485T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2002-11-25 PT PT101730018T patent/PT2250890E/pt unknown
- 2002-11-25 AT AT09012737T patent/ATE551900T1/de active
- 2002-11-25 CA CA2708345A patent/CA2708345C/en not_active Expired - Lifetime
- 2002-11-25 SI SI200230989T patent/SI2140761T1/sl unknown
- 2002-11-25 EP EP10173002A patent/EP2250891A3/de not_active Withdrawn
- 2002-11-25 CA CA2708587A patent/CA2708587C/en not_active Expired - Lifetime
- 2002-11-25 CA CA2708341A patent/CA2708341C/en not_active Expired - Lifetime
- 2002-11-25 PL PL390393A patent/PL212969B1/pl unknown
- 2002-11-25 BR BRPI0214758-0B1A patent/BR0214758B1/pt active IP Right Grant
- 2002-11-25 PT PT101729978T patent/PT2258184E/pt unknown
- 2002-11-25 EP EP09012739A patent/EP2138039B1/de not_active Expired - Lifetime
- 2002-11-25 PL PL393938A patent/PL212970B1/pl unknown
- 2002-11-25 EP EP09012737A patent/EP2140761B1/de not_active Expired - Lifetime
- 2002-11-25 EP EP10173006A patent/EP2250893A3/de not_active Withdrawn
- 2002-11-25 AT AT09012741T patent/ATE550940T1/de active
- 2002-11-25 PT PT02787803T patent/PT1455578E/pt unknown
- 2002-11-25 ES ES09012740T patent/ES2380846T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2002-11-25 ES ES09012739T patent/ES2379852T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2002-11-25 PL PL393939A patent/PL212883B1/pl unknown
- 2002-11-25 EP EP02787803A patent/EP1455578B1/de not_active Expired - Lifetime
- 2002-11-25 ES ES10174736T patent/ES2404509T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2002-11-25 CN CNB02824348XA patent/CN100563441C/zh not_active Expired - Lifetime
- 2002-11-25 DK DK09012739.0T patent/DK2138039T3/da active
- 2002-11-25 EP EP10172999A patent/EP2250889A3/de not_active Withdrawn
- 2002-11-25 EP EP10173009A patent/EP2250894B1/de not_active Expired - Lifetime
- 2002-11-25 ES ES10173001T patent/ES2404148T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2002-11-25 PT PT09012739T patent/PT2138039E/pt unknown
- 2002-11-25 SI SI200231024T patent/SI2258184T1/sl unknown
- 2002-11-25 JP JP2003548613A patent/JP4317755B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2002-11-25 RS RS20110068A patent/RS53112B/sr unknown
- 2002-11-25 SI SI200230895T patent/SI1455578T1/sl unknown
- 2002-11-25 PL PL390389A patent/PL211732B1/pl unknown
- 2002-11-25 SI SI200230975T patent/SI2138039T1/sl unknown
- 2002-11-25 AT AT02787803T patent/ATE457641T1/de active
- 2002-11-25 ES ES02787803T patent/ES2339927T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2002-11-25 RS RSP-2011/0063A patent/RS20110063A/sr unknown
- 2002-12-04 US US10/309,501 patent/US6919299B2/en not_active Expired - Lifetime
- 2002-12-05 AR ARP020104714A patent/AR037708A1/es active IP Right Grant
-
2004
- 2004-05-14 ZA ZA2004/03712A patent/ZA200403712B/en unknown
- 2004-06-03 CO CO04052100A patent/CO5580720A2/es active IP Right Grant
-
2005
- 2005-05-19 US US11/132,837 patent/US20050221984A1/en not_active Abandoned
-
2007
- 2007-01-12 UA UAA200700308A patent/UA83941C2/ru unknown
-
2010
- 2010-07-16 US US12/837,672 patent/US20100285961A1/en not_active Abandoned
-
2013
- 2013-08-01 AR ARP130102731A patent/AR091955A2/es active IP Right Grant
- 2013-08-01 AR ARP130102732A patent/AR091956A2/es active IP Right Grant
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| ES2384295T3 (es) | Agentes herbicidas sinérgicos | |
| ES2691622T3 (es) | Agentes herbicidas compatibles con plantas de cultivo, que contienen herbicidas y protectores selectivos de amidas de ácido acilsulfamoilbenzoico | |
| ES2551316T3 (es) | Combinaciones sinérgicas compatibles con plantas de cultivo que contienen herbicidas del grupo de las benzoilciclohexanodionas para su uso en cultivos de arroz | |
| CN100360017C (zh) | 用于稻米作物的包含苯酰环己烷二酮类的协同性除草组合物 | |
| CN101217871B (zh) | 包含苯甲酰基环己二酮类除草剂的协同增效的植作物-耐受的除草组合物 | |
| CN100475036C (zh) | 含有选自苯甲酰基吡唑类除草剂的增效除草组合物 | |
| JP4707934B2 (ja) | イネ農作物に使用するためのベンゾイルシクロヘキサンジオンを含む相乗作用除草剤 | |
| CN101150953B (zh) | 包含源自苯甲酰基吡唑类除草剂的增效的植作物耐受的除草组合物 | |
| ES2360662T3 (es) | Combinaciones sinérgicas de sustancias activas para la represión de plantas nocivas en cultivos de plantas útiles. |