ES2390702T3 - Colorantes azo dispersos - Google Patents

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Abstract

Colorante de fórmula (I) : donde: D es un componente diazo; R1 es hidrógeno, alquilo (C1-C4), hidroxi, -NHCOR6 o -NHSO2R6; R2 es hidrógeno, halógeno o alcoxi (C1-C4); R3 es hidrógeno o metilo; R4 es hidrógeno, alquilo (C1-C6), alquilo (C1-C6) substituido, alquilo (C2-C6) interrumpido por 1, 2 ó 3 heteroátomos seleccionados entre el grupo consistente en -O-, -S-y -NR7, alquilo (C2-C6) substituido interrumpido por 1, 2 ó 3 heteroátomos seleccionados entre el grupo consistente en -O-, -S-y -NR7, alquenilo (C2-C6), alquenilo (C2-C6) substituido, bencilo o fenetilo; R5 es hidrógeno o metilo; R6 es alquilo (C1-C4), fenilo o fenilo substituido; R7 es alquilo (C1-C4), fenilo o fenilo substituido; m es 0, 1 ó 2; y n es 0 ó 1.

Description

Colorantes azo dispersos
5 La presente invención se relaciona con el campo de los colorantes dispersos.
Se conocen por la literatura colorantes azo dispersos que contienen grupos éster de alcoholes insaturados. Especialmente, los colorantes azo dispersos que contienen grupos éster de alilo en el componente copulante son bien conocidos y están descritos, por ejemplo, en EE.UU. 5.428.138, EE.UU. 5.639.282, EE.UU. 2004/0143108 A1 y
10 EE.UU. 5.101.021 A.
Los inventores de la presente invención han visto sorprendentemente que se pueden obtener colorantes sobre poliéster con mejores propiedades de estabilidad frente a los lavados en comparación con colorantes estándar para fibras hidrofóbicas si se usan colorantes que contienen un grupo éster de vinilo en el componente copulante, según
15 se define a continuación.
La presente invención reivindica colorantes de fórmula (I):
20 donde:
D es un componente diazo; R1 es hidrógeno, alquilo (C1-C4), hidroxi, -NHCOR6 o -NHSO2R6;
25 R2 es hidrógeno, halógeno o alcoxi (C1-C4); R3 es hidrógeno o metilo; R4 es hidrógeno, alquilo (C1-C6), alquilo (C1-C6) substituido, alquilo (C2-C6) interrumpido por 1, 2 ó 3 heteroátomos seleccionados entre el grupo consistente en -O-, -S-y -NR7, alquilo (C2-C6) substituido interrumpido por 1, 2 ó 3 heteroátomos seleccionados entre el grupo consistente en -O-, -S-y -NR7, alquenilo (C2-C6), alquenilo (C2-C6)
30 substituido, bencilo o fenetilo; R5 es hidrógeno o metilo; R6 es alquilo (C1-C4), fenilo o fenilo substituido; R7 es alquilo (C1-C4), fenilo o fenilo substituido; m es 0, 1 ó 2;y
35 n es 0ó1.
Los componentes diazo D pueden ser todos componentes diazo utilizados para la preparación de colorantes dispersos. Dichos componentes copulantes están descritos en la literatura y son conocidos para una persona con conocimientos ordinarios en la técnica.
40 Los componentes diazo D preferidos son de fórmula (IIa):
45 donde:
G1 es hidrógeno, halógeno, ciano o nitro;
G2 es hidrógeno, halógeno o nitro;
G3 es hidrógeno, halógeno, metilsulfonilo, fluorosulfonilo o nitro; y 50 G4 es hidrógeno, halógeno, trifluorometilo, ciano o nitro;
o de fórmula (IIb):
5 donde: G5 es hidrógeno o halógeno y G6 es hidrógeno, halógeno, nitro, -SO2CH3 o -SCN; 10 o de fórmula (IIc):
donde: G7 es hidrógeno o halógeno;
o de fórmula (IId):
donde: G8 es nitro, ciano, -CHO o un grupo de fórmula (IIe):
25 donde G11 y G12 son independientemente hidrógeno, halógeno, nitro o ciano; G9 es hidrógeno o halógeno; y
30 G10 es nitro, ciano, -COCH3 o -COO-G13, donde G13 es alquilo C1-C4;
o de fórmula (IIf):
35 Los ejemplos especialmente preferidos de D derivan de las siguientes aminas: 3,4-dicloroanilina, 2-trifluorometil-4nitroanilina, 2-nitroanilina, 3-nitroanilina, 4-nitroanilina, 2-cloro-4-nitroanilina, 4-cloro-2-nitroanilina, 2-bromo-4nitroanilina, 2-cloro-4-metilsulfonilanilina, 2,6-dicloro-4-nitroanilina, 2,6-dibromo-4-nitroanilina, 2-cloro-6-bromo-4nitroanilina, 2,5-dicloro-4-nitroanilina, 2-ciano-4-nitroanilina, 2-ciano-6-cloro-4-nitroanilina, 2-ciano-6-bromo-4
40 nitroanilina, 2,4-dinitroanilina, 2-cloro-4,6-dinitroanilina, 2-bromo-4,6-dinitroanilina, 2-amino-5-nitrotiazol, 2-amino-3,5dinitrotiofeno, éster etílico del ácido 2-amino-5-nitrotiofeno-3-carboxílico, 2-amino-3-ciano-4-cloro-5-formiltiofeno, 2amino-5-(4-nitrofenilazo)tiofeno-3-carbonitrilo, 7-amino-5-nitrobenzoisotiazol, 2-amino-6-nitrobenzotiazol, 2-amino-6metilsulfonilbenzotiazol, 2-amino-6-tiocianatobenzotiazol y 2-amino-5,6/6,7-diclorobenzotiazol.
En las definiciones de la presente descripción, los grupos alquilo pueden ser de cadena lineal o ramificados, y son
5 preferiblemente metilo, etilo, n-propilo, i-propilo o n-butilo. Pueden ser también adicionalmente grupos alquilo de hasta 6 átomos de carbono el pentilo o el hexilo. Se aplica la misma lógica a los grupos alcoxi, que son preferiblemente metoxi, etoxi o propoxi, y a los grupos alquenilo, que son preferiblemente vinilo y alilo.
Son ejemplos de grupos alquilo (C2-C6) interrumpidos por 1, 2 ó 3 heteroátomos seleccionados entre el grupo 10 consistente en -O-, -S-y -NR7 -CH2-O-CH2-, -(CH2)2-O-(CH2)2-, -CH2-S-CH2-, -(CH2)2-S-(CH2)2-, -CH2-NR7’-CH2-o (CH2)2-NR7’-(CH2)2-, donde R7’ es hidrógeno o metilo.
Son substituyentes de grupos alquilo, alquilo interrumpido o alquenilo preferiblemente hidroxi, ciano, halógeno, -COOH, -COOR8, -OC(O)R8, amino, -NHC(O)R8 y -NHSO2R8, donde R8 es alquilo (C1-C4), fenilo o fenilo substituido.
15 Los grupos fenilo substituidos llevan 1, 2 ó 3 substituyentes. Son ejemplos de tales substituyentes alquilo (C1-C6), alcoxi (C1-C6), halógeno, ciano y nitro.
El halógeno es preferiblemente flúor, cloro o bromo, donde, en el caso de G1, G2, G3, G4, G5, G6, G7, G9, G11 y G12, el 20 halógeno es de un modo especialmente preferible cloro o bromo.
En los colorantes preferidos de fórmula (I):
R1 es hidrógeno, metilo o -NHCOCH3;
25 R2 es hidrógeno, cloro, metoxi o etoxi; R3 es hidrógeno o metilo; R4 es hidrógeno, metilo, etilo, n-propilo, i-propilo, n-butilo, sec-butilo, i-butilo, terc-butilo, bencilo, -CH2-O-CH2-o -(CH2)2-O-(CH2)2-; R5 es hidrógeno o metilo;
30 m es 0, 1ó2; n es 0ó 1; y D se define como antes o tiene preferiblemente uno de los significados de las fórmulas (IIa) a (IIf).
En los colorantes especialmente preferidos de fórmula (I):
35 R1 es hidrógeno, metilo o -NHCOCH3; R2 es hidrógeno, cloro, metoxi o etoxi; R3 es hidrógeno o metilo; R4 es hidrógeno, metilo, etilo, n-propilo, i-propilo, n-butilo, sec-butilo, i-butilo, terc-butilo, bencilo, -CH2-O-CH2-o
40 -(CH2)2-O-(CH2)2-; R5 es hidrógeno o metilo; m es 0, 1 ó 2; n es 0ó 1; y D deriva de 3,4-dicloroanilina, 2-trifluorometil-4-nitroanilina, 2-nitroanilina, 3-nitroanilina, 4-nitroanilina, 2-cloro-4
45 nitroanilina, 4-cloro-2-nitroanilina, 2-bromo-4-nitroanilina, 2-cloro-4-metilsulfonilanilina, 2,6-dicloro-4-nitroanilina, 2,6dibromo-4-nitroanilina, 2-cloro-6-bromo-4-nitroanilina, 2,5-dicloro-4-nitroanilina, 2-ciano-4-nitroanilina, 2-ciano-6cloro-4-nitroanilina, 2-ciano-6-bromo-4-nitroanilina, 2,4-dinitroanilina, 2-cloro-4,6-dinitroanilina, 2-bromo-4,6dinitroanilina, 2-amino-5-nitrotiazol, 2-amino-3,5-dinitrotiofeno, éster etílico del ácido 2-amino-5-nitrotiofeno-3carboxílico, 2-amino-3-ciano-4-cloro-5-formiltiofeno, 2-amino-5-(4-nitrofenilazo)tiofeno-3-carbonitrilo, 7-amino-5
50 nitrobenzoisotiazol, 2-amino-6-nitrobenzotiazol, 2-amino-6-metilsulfonilbenzotiazol, 2-amino-6-tiocianatobenzotiazol o 2-amino-6,7-diclorobenzotiazol.
Los colorantes más especialmente preferidos de fórmula (I) corresponden a la fórmula (Ia): donde:
G1 es hidrógeno, cloro, bromo, ciano o nitro; G2 es hidrógeno, cloro o nitro;
5 G3 es hidrógeno, cloro, nitro o metilsulfonilo; G4 es hidrógeno, cloro, bromo, trifluorometilo, ciano o nitro; R1 es hidrógeno, metilo o -NHCOCH3; R2 es hidrógeno o metoxi; y R4 es hidrógeno, etilo, butilo o bencilo.
10 Los colorantes aún más especialmente preferidos de fórmula (I) corresponden a la fórmula (Ib):
15 donde:
G5 es hidrógeno o cloro; G6 es cloro, nitro, -SO2CH3 o -SCN; R1 es hidrógeno o metilo; y
20 R4 es etilo o bencilo.
Los colorantes aún más especialmente preferidos de fórmula (I) corresponden a la fórmula (Ic):
25 donde:
R1 es hidrógeno o metilo y R4 es etilo o bencilo. 30 Los colorantes aún más especialmente preferidos de fórmula (I) corresponden a la fórmula (Id):
35 donde:
G8 es nitro, -CHO o -N=N-C6H4-p-NO2; G9 es hidrógeno o cloro; G10 es nitro, ciano o -COOC2H5;
40 R1 es hidrógeno o metilo; y R4 es etilo o bencilo.
Los colorantes aún más especialmente preferidos de fórmula (I) corresponden a la fórmula (Ie):
5 donde:
R1 es hidrógeno o metilo y D tiene uno de los significados de las fórmulas (IIa) a (IIf), y preferiblemente deriva de 3,4-dicloroanilina, 2trifluorometil-4-nitroanilina, 2-nitroanilina, 3-nitroanilina, 4-nitroanilina, 2-cloro-4-nitroanilina, 4-cloro-2-nitroanilina, 2
10 bromo-4-nitroanilina, 2-cloro-4-metilsulfonilanilina, 2,6-dicloro-4-nitroanilina, 2,6-dibromo-4-nitroanilina, 2-cloro-6bromo-4-nitroanilina, 2,5-dicloro-4-nitroanilina, 2-ciano-4-nitroanilina, 2-ciano-6-cloro-4-nitroanilina, 2-ciano-6-bromo4-nitroanilina, 2,4-dinitroanilina, 2-cloro-4,6-dinitroanilina, 2-bromo-4,6-dinitroanilina, 2-amino-5-nitrotiazol, 2-amino3,5-dinitrotiofeno, éster etílico del ácido 2-amino-5-nitrotiofeno-3-carboxílico, 2-amino-3-ciano-4-cloro-5-formiltiofeno, 2-amino-5-(4-nitrofenilazo)tiofeno-3-carbonitrilo, 7-amino-5-nitrobenzoisotiazol, 2-amino-6-nitrobenzotiazol, 2-amino
15 6-metilsulfonilbenzotiazol, 2-amino-6-tiocianatobenzotiazol o 2-amino-6,7-diclorobenzotiazol, y de un modo especialmente preferible de 2-ciano-4-nitroanilina, 2-ciano-6-bromo-4-nitroanilina, 2-amino-6-nitrobenzotiazol o 7amino-5-nitrobenzoisotiazol.
Los colorantes aún más especialmente preferidos de fórmula (I) corresponden a la fórmula (If): 20
donde:
25 R1 es hidrógeno o metilo; R3 es hidrógeno o metilo; R5 es hidrógeno o metilo; y D tiene uno de los significados de las fórmulas (IIa) a (IIf), y preferiblemente deriva de 3,4-dicloroanilina, 2trifluorometil-4-nitroanilina, 2-nitroanilina, 3-nitroanilina, 4-nitroanilina, 2-cloro-4-nitroanilina, 4-cloro-2-nitroanilina, 2
30 bromo-4-nitroanilina, 2-cloro-4-metilsulfonilanilina, 2,6-dicloro-4-nitroanilina, 2,6-dibromo-4-nitroanilina, 2-cloro-6bromo-4-nitroanilina, 2,5-dicloro-4-nitroanilina, 2-ciano-4-nitroanilina, 2-ciano-6-cloro-4-nitroanilina, 2-ciano-6-bromo4-nitroanilina, 2,4-dinitroanilina, 2-cloro-4,6-dinitroanilina, 2-bromo-4,6-dinitroanilina, 2-amino-5-nitrotiazol, 2-amino3,5-dinitrotiofeno, éster etílico del ácido 2-amino-5-nitrotiofeno-3-carboxílico, 2-amino-3-ciano-4-cloro-5-formiltiofeno, 2-amino-5-(4-nitrofenilazo)tiofeno-3-carbonitrilo, 7-amino-5-nitrobenzoisotiazol, 2-amino-6-nitrobenzotiazol, 2-amino
35 6-metilsulfonilbenzotiazol, 2-amino-6-tiocianatobenzotiazol o 2-amino-6,7-diclorobenzotiazol, y de un modo especialmente preferible de 2-ciano-4-nitroanilina, 2-cloro-4-nitroanilina, 2-ciano-6-bromo-4-nitroanilina, 2-amino-6nitrobenzotiazol o 7-amino-5-nitrobenzoisotiazol.
Se pueden obtener los colorantes de fórmula (I) por métodos habituales para la preparación de compuestos azo, 40 tales como por diazotización de una amina de fórmula (III):
D-NH2 (III)
donde D se define como antes, 45 y copulación sobre un compuesto de fórmula (IV):
donde R1 aR5, m y n se definen como antes.
Típicamente, se puede diazotizar la amina de fórmula (III) en un medio ácido, tal como ácido acético, propiónico o clorhídrico, utilizando un agente nitrosante, tal como ácido nitrosilsulfúrico, nitrito de sodio o nitrito de metilo, a una temperatura de -10˚C a 10˚C. Se puede conseguir la copulación sobre el compuesto de fórmula (IV) añadiendo la amina diazotizada al compuesto de fórmula (IV) en condiciones descritas en la literatura y conocidas para los expertos.
Después de la copulación, se puede recuperar el compuesto de fórmula (I) de la mezcla de reacción por cualquier medio conveniente, tal como filtración.
Se pueden preparar compuestos que contienen éster vinílico de fórmula (IV) a partir de materiales de partida comerciales o descritos en la literatura por una serie de vías conocidas para alguien con conocimientos ordinarios en la técnica y que se describen en la literatura. Se puede obtener, por ejemplo, la función éster enólico como se describe en Organic Synthesis, J. Wiley and Sons, Inc., Volumen Colectivo IV, página 977. Se pueden comprar o preparar los precursores de acetato de enol necesarios. Se describe la síntesis de compuestos de acetato de enol, por ejemplo, en EE.UU. 2.466.737.
Los compuestos de las fórmulas (III) son conocidos o se preparan fácilmente en condiciones estándar conocidas para los expertos en la técnica.
Los colorantes de fórmula (I) son útiles para teñir e imprimir material textil sintético, en particular materiales textiles de poliéster y mezclas de fibras de los mismos con, por ejemplo, materiales celulósicos, como el algodón, a los que imparten colores que tienen excelentes propiedades de estabilidad frente a los lavados.
Se puede realizar la tinción de los productos de fibra mencionados con los colorantes de fórmula (I) de un modo conocido per se, preferiblemente a partir de dispersiones acuosas, si resulta apropiado en presencia de soportes, a entre 80 y 110˚C, mediante el procedimiento de escape o mediante el procedimiento HT en un autoclave de tinción a una temperatura de 110 a 140˚C, y mediante el así llamado procedimiento de termofijación, donde se acolchan los productos con el licor de tinción y se fijan luego a una temperatura de aproximadamente 180 a 230˚C.
También se pueden imprimir los productos de fibra mencionados de un modo conocido per se mediante un procedimiento en el que se incorporan los colorantes de fórmula (I) a una pasta de impresión y se tratan los productos impresos con la pasta, si es apropiado en presencia de un soporte, con vapor HT, vapor presurizado o calor seco a temperaturas de entre 180 y 230˚C para fijar el colorante.
Los colorantes de fórmula (I) deben estar presentes en la dispersión más fina posible en los licores de tinción y las pastas de impresión empleados en las anteriores aplicaciones.
Se efectúa la dispersión fina de los colorantes de un modo conocido per se mediante un procedimiento en el que se suspende el colorante obtenido durante la preparación en un medio líquido, preferiblemente en agua, junto con agentes dispersantes, y se expone la mezcla a la acción de fuerzas de cizallamiento, triturándose las partículas originalmente presentes mecánicamente hasta el punto que se alcanza un área superficial específica óptima y la sedimentación del colorante es lo más baja posible. El tamaño de partícula de los colorantes es, en general, de entre 0,5y 5 μm, preferiblemente de aproximadamente 1 μm.
Los agentes dispersantes utilizados pueden ser no iónicos o aniónicos. Los agentes dispersantes no iónicos son, por ejemplo, productos de reacción de óxidos de alquileno, tales como, por ejemplo, óxido de etileno u óxido de propileno, con compuestos alquilables, tales como, por ejemplo, alcoholes grasos, aminas grasas, ácidos grasos, fenoles, alquilfenoles y aminas de ácidos carboxílicos. Los agentes dispersantes aniónicos son, por ejemplo, ligninsulfonatos, alquil-o alquilaril-sulfonatos o alquilaril poliglicol éter sulfatos.
Para la mayoría de los métodos de utilización, las formulaciones de colorantes así obtenidas deben ser vertibles. El contenido en colorante y agente dispersante está, por lo tanto, limitado en estos casos. En general, se llevan las dispersiones a un contenido en colorante de hasta el 50 por ciento en peso y un contenido en agente dispersante de hasta el 25 por ciento en peso. Por razones económicas, los contenidos en colorante normalmente no están por debajo del 15 por ciento en peso.
Las dispersiones pueden incluir también otros agentes auxiliares, por ejemplo los que actúan como agentes oxidantes o agentes fungicidas. Dichos agentes son bien conocidos en la técnica.
Se puede usar la dispersión de colorante así obtenida muy ventajosamente para la preparación de pastas de impresión y licores de tinción.
Para ciertos ámbitos de utilización, se prefieren formulaciones en polvo. Estos polvos incluyen el colorante, agentes dispersantes y otros agentes auxiliares, tales como, por ejemplo, agentes humectantes, agentes oxidantes, conservantes y agentes eliminadores de polvo.
5 Un procedimiento preferido de preparación para formulaciones de colorantes pulverulentas incluye la eliminación del líquido de las dispersiones de colorantes líquidas antes descritas, por ejemplo por desecación a vacío, liofilización o desecación en secadores de rodillo, pero preferiblemente por deshidratación por aspersión.
Además, los colorantes de fórmula (I) de la invención pueden ser ventajosamente utilizados en tintas para impresión 10 digital por chorro de tinta.
Por consiguiente, la presente invención se refiere también a una tinta para impresión por chorro de tinta que contiene al menos un colorante de fórmula (I).
15 Las tintas para uso en impresión digital por chorro de tinta son normalmente tintas acuosas y contienen además de un 0,1% a un 20% de un dispersante. Como dispersantes útiles, se incluyen, por ejemplo, ligninas sulfonadas o sulfometiladas, condensados de formaldehído de ácidos sulfónicos aromáticos, condensados de formaldehído de derivados fenólicos substituidos o no substituidos, poliacrilatos y sus copolímeros, poliéteres de óxido de estireno, poliuretanos modificados y productos de reacción de óxidos de alquileno con compuestos alquilables, tales como,
20 por ejemplo, alcoholes grasos, aminas grasas, ácidos grasos, carboxamidas, ácidos de resina y también fenoles substituidos o no substituidos.
Las tintas para uso en el procedimiento de flujo continuo pueden ser ajustadas a una conductividad de 0,5 a 25 mS/cm por adición de electrolito.
25 Como electrolitos útiles, se incluyen, por ejemplo, nitrato de litio y nitrato de potasio.
Además, las tintas de la invención pueden incluir también solventes orgánicos para chorro de tinta típicos en una cantidad total del 1-60%, y preferiblemente del 5-40%, en peso.
30 Ejemplo 1
Éster vinílico del ácido 3-{[4-(2-cloro-4-nitrofenilazo)fenil]etilamino}propiónico
Se cargaron 5,2 partes de 2-cloro-4-nitroanilina, 20 partes de ácido propiónico y 30 partes de ácido acético y se enfrió hasta 5˚C. Se añadieron 11,4 partes de ácido nitrosilsulfúrico al 40% (p/p) mientras se mantenía la temperatura por debajo de 10˚C. Se agitó la mezcla de diazotización durante 2 h más a 5-10˚C. Se cargaron en un
40 recipiente aparte 6,5 partes de éster vinílico del ácido 3-(etilfenilamino)propiónico, 100 partes de metanol, 1 parte de ácido sulfámico y 100 partes de hielo. Con agitación, se añadió lentamente la mezcla de diazotización, seguida de otras 300 partes de hielo. Se agitó la mezcla de reacción durante la noche y se aisló el producto por filtración, se lavó con agua y se secó, para obtener 9,9 partes de éster vinílico del ácido 3-{[4-(2-cloro-4nitrofenilazo)fenil]etilamino}propiónico. λmáx = 510 nm (DMF).
45 Cuando se aplicó a materiales de poliéster a partir de una dispersión acuosa, se observaron tonalidades rojas con excelentes propiedades de estabilidad frente a la humedad y a la luz.
Según el procedimiento esbozado en el Ejemplo 1, se prepararon los colorantes de fórmula (Ia) de los Ejemplos 2 a 50 64 de la Tabla 1.
Tabla 1
Ejemplo
G1 G2 G3 G4 R1 R2 R4 λmáx (nm) DMF
2
Cl H NO2 Cl H H C2H5 432*
3
Cl H NO2 Br H H C2H5 448
4
Br H NO2 Br H H C2H5 446
5
Cl H NO2 Cl H H C4H9 450
6
Cl H NO2 Br H H C4H9 450
7
Br H NO2 Br H H C4H9 448
8
Cl H NO2 Cl H H CH2C6H5 436
9
Cl H NO2 Br H H CH2C6H5 436
10
Br H NO2 Br H H CH2C6H5 438
11
H Cl Cl H H H C2H5 433*
12
H H NO2 H H H C2H5 481
13
H H NO2 CF3 H H C2H5 516
14
H H NO2 H CH3 H C2H5 500
15
NO2 H H H CH3 H C2H5 496
16
H NO2 H H CH3 H C2H5 484
17
Cl H NO2 H CH3 H C2H5 525
18
Cl H SO2CH3 H CH3 H C2H5 468*
19
NO2 H Cl H CH3 H C2H5 518
20
Br H NO2 H CH3 H C2H5 523
21
Cl H NO2 Cl CH3 H C2H5 462
22
Cl H NO2 Br CH3 H C2H5 466
23
Br H NO2 Br CH3 H C2H5 466
24
H Cl NO2 Cl CH3 H C2H5 522
25
H H NO2 CF3 CH3 H C2H5 530
26
CN H NO2 Cl CH3 H C2H5 562
27
CN H NO2 Br CH3 H C2H5 560
28
Cl H NO2 NO2 CH3 H C2H5 560
29
CN H NO2 H CH3 H C2H5 551
30
NO2 H NO2 H CH3 H C2H5 552
31
Br H NO2 NO2 CH3 H C2H5 558
32
H H * NO2 H CH3 H C4H9 506
33
Cl H NO2 H CH3 H C4H9 528
34
Cl H NO2 Cl CH3 H C4H9 470
35
Cl H NO2 Br CH3 H C4H9 471
36
Br H NO2 Br CH3 H C4H9 468
37
CN H NO2 Cl CH3 H C4H9 564
38
CN H NO2 Br CH3 H C4H9 566
39
Cl H NO2 NO2 CH3 H C4H9 567
40
CN H NO2 H CH3 H C4H9 558
41
NO2 H NO2 H CH3 H C4H9 555
42
Br H NO2 NO2 CH3 H C4H9 564
43
NO2 H H H CH3 H CH2C6H5 494
44
NO2 H Cl H CH3 H CH2C6H5 514
45
Cl H NO2 Cl CH3 H CH2C6H5 424*
46
Cl H NO2 Br CH3 H CH2C6H5 460
47
Br H NO2 Br CH3 H CH2C6H5 462
48
CN H NO2 Cl CH3 H CH2C6H5 556
49
CN H NO2 Br CH3 H CH2C6H5 556
50
Cl H NO2 NO2 CH3 H CH2C6H5 553
51
CN H NO2 H CH3 H CH2C6H5 544
52
NO2 H NO2 H CH3 H CH2C6H5 546
53
Br H NO2 NO2 CH3 H CH2C6H5 552
54
Cl H NO2 H NHAc H C2H5 542
55
NO2 H NO2 H NHAc H C2H5 556
56
Br H NO2 CN NHAc H C2H5 590
57
NO2 H NO2 Cl NHAc H C2H5 568
58
NO2 H NO2 Br NHAc H C2H5 566
59
NO2 H NO2 H NHAc OCH3 H 576
60
NO2 H NO2 Cl NHAc OCH3 H 594
61
NO2 H NO2 Br NHAc OCH3 H 594
62
NO2 H NO2 H NHAc OCH3 C2H5 591
63
NO2 H NO2 Cl NHAc OCH3 C2H5 598*
64
NO2 H NO2 Br NHAc OCH3 C2H5 611
* = λmáx medida en acetona.
Ejemplo 65
Éster vinílico del ácido 3-{[4-(5,6/6,7-diclorobenzotiazol-2-ilazo)fenil]etilamino}propiónico
Se cargaron 6,5 partes de 2-amino-5,6/6,7-diclorobenzotiazol, 20 partes de ácido propiónico y 30 partes de ácido acético y se enfrió hasta 5˚C. Se añadieron 11,4 partes de ácido nitrosilsulfúrico al 40% (p/p) mientras se mantenía 10 la temperatura por debajo de 10˚C. Se agitó la mezcla de diazotización durante 2 h más a 5-10˚C. Se cargaron en un recipiente aparte 6,5 partes de éster vinílico del ácido 3-(etilfenilamino)propiónico, 100 partes de metanol, 1 parte de ácido sulfámico y 100 partes de hielo. Con agitación, se añadió lentamente la mezcla de diazotización, seguida de otras 300 partes de hielo. Se agitó la mezcla de reacción durante la noche y se aisló el producto por filtración, se lavó con agua y se secó, para obtener 11,7 partes de éster vinílico del ácido 3-{ [4-(5,6/6,7-diclorobenzotiazol-2
15 ilazo)fenil]etilamino}propiónico. λmáx = 530 nm (DMF).
Cuando se aplicó a materiales de poliéster a partir de una dispersión acuosa, se observaron tonalidades rojas con excelentes propiedades de estabilidad frente a la humedad y a la luz.
20 Según el procedimiento esbozado en el Ejemplo 65, se prepararon los colorantes de fórmula (Ib) de los Ejemplos 66 a 80 de la Tabla 2.
25 Tabla 2
Ejemplo
G6 G5 R1 R4 λmáx (nm) DMF
66
Cl 5/7-Cl H CH2C6H5 525
67
NO2 H H C2H5 550
68
NO2 H H CH2C6H5 542
69
SO2CH3 H H C2H5 538
70
SO2CH3 H H CH2C6H5 526
71
SCN H H C2H5 540
72
SCN H H CH2C6H5 532
73
Cl 5/7-Cl CH3 C2H5 542
74
Cl 5/7-Cl CH3 CH2C6H5 540
75
NO2 H CH3 C2H5 562
76
NO2 H CH3 CH2C6H5 554
77
SO2CH3 H CH3 C2H5 549
78
SO2CH3 H CH3 CH2C6H5 542
79
SCN H CH3 C2H5 551
80
SCN H CH3 CH2C6H5 544
Ejemplo 81
Éster vinílico del ácido 3-{etil[4-(5-nitrobenzo[c]isotiazol-3-ilazo)fenil]amino}propiónico
Se cargaron 5,9 partes de 7-amino-5-nitrobenzisotiazol, 30 partes de ácido sulfúrico al 98% y 8 partes de ácido fosfórico al 85%, se calentó a 60˚C durante 30 min. y se enfrió después hasta 5˚C. Se añadieron 11,4 partes de 10 ácido nitrosilsulfúrico al 40% (p/p) mientras se mantenía la temperatura por debajo de 10˚C. Se agitó la mezcla de diazotización durante otras 2 h a 5-10˚C. Se cargaron en un recipiente aparte 6,5 partes de éster vinílico del ácido 3(etilfenilamino)propiónico, 100 partes de metanol, 1 parte de ácido sulfámico y 100 partes de hielo. Con agitación, se añadió lentamente la mezcla de diazotización, seguida de otras 300 partes de hielo. Se agitó la mezcla de reacción durante la noche y se aisló el producto por filtración, se lavó con agua y se secó, para obtener 10,1 partes de éster
15 vinílico del ácido 3-{etil-[4-(5-nitrobenzo[c]isotiazol-3-ilazo)fenil]amino}propiónico. λmáx = 606 nm (DMF).
Cuando se aplicó a materiales de poliéster a partir de una dispersión acuosa, se observaron tonalidades azules con excelentes propiedades de estabilidad frente a la humedad y a la luz.
20 Según el procedimiento esbozado en el Ejemplo 81, se prepararon los colorantes de fórmula (Ic) de los Ejemplos 82 a 84 de la Tabla 3.
25 Tabla 3
Ejemplo
R1 R4 λmáx (nm) DMF
82
H CH2C6H5 594
83
CH3 C2H5 620
84
CH3 CH2C6H5 610
Ejemplo 85
30 Éster vinílico del ácido 3-{[4-(3,5-dinitrotiofen-2-ilazo)fenil]etilamino}propiónico
Se cargaron 5,7 partes de 2-amino-3,5-dinitrotiofeno, 20 partes de ácido propiónico y 30 partes de ácido acético y se
enfrió hasta 2˚C. Se añadieron 11,4 partes de ácido nitrosilsulfúrico al 40% (p/p) mientras se mantenía la temperatura por debajo de 4˚C. Se agitó la mezcla de diazotización durante otras 2 h a 2-4˚C. En un recipiente aparte, se cargaron 6,5 partes de éster vinílico del ácido 3-(etilfenilamino)propiónico, 100 partes de metanol, 1 parte de ácido sulfámico y 100 partes de hielo. Con agitación, se añadió lentamente la mezcla de diazotización, seguida
5 de otras 300 partes de hielo. Se agitó la mezcla de reacción durante la noche y se aisló el producto por filtración, se lavó a continuación con agua, metanol y de nuevo agua y se secó después, para obtener 7,4 partes de éster vinílico del ácido 3-{[4-(3,5-dinitrotiofen-2-ilazo)fenil]etilamino}propiónico. λmáx = 626 nm (acetona).
Cuando se aplicó a materiales de poliéster a partir de una dispersión acuosa, se observaron tonalidades azules con 10 excelentes propiedades de estabilidad frente a la humedad y a la luz.
Según el procedimiento esbozado en el Ejemplo 85, se prepararon los colorantes de fórmula (Id) de los Ejemplos 86 a 97 de la Tabla 4.
Tabla 4
Ejemplo
G10 G9 G8 R1 R4 λmáx (nm) DMF
86
CO2C2H5 H NO2 H C2H5 602
87
CN Cl CHO H C2H5 596
88
CN H N=NC6H4-p-NO2 H C2H5 662
89
NO2 H NO2 H CH2C6H5 629
90
CO2C2H5 H NO2 H CH2C6H5 584
91
CN Cl CHO H CH2C6H5 590
92
NO2 H NO2 CH3 C2H5 651
93
CO2C2H5 H NO2 CH3 C2H5 612
94
CN Cl CHO CH3 C2H5 610
95
NO2 H NO2 CH3 CH2C6H5 645
96
CO2C2H5 Ā NO2 CH3 CH2C6H5 605
97
CN Cl CHO CH3 CH2C6H5 606
20 Ejemplo 98 Éster vinílico del ácido 3-{etil[3-metil-4-(5-nitrotiazol-2-ilazo)fenil]amino}propiónico
25 Se cargaron 4,4 partes de 2-amino-5-nitrotiazol, 20 partes de ácido propiónico y 30 partes de ácido acético y se enfrió hasta 5˚C. Se añadieron 11,4 partes de ácido nitrosilsulfúrico al 40% (p/p) mientras se mantenía la temperatura por debajo de 10˚C. Se agitó la mezcla de diazotización durante otras 2 h a 5-10˚C. Se cargaron en un recipiente aparte 7,0 partes de éster vinílico del ácido 3-(etil[3-metilfenil]amino)propiónico, 100 partes de metanol, 1
30 parte de ácido sulfámico y 100 partes de hielo. Con agitación, se añadió lentamente la mezcla de diazotización, seguida de otras 300 partes de hielo. Se agitó la mezcla de reacción durante la noche y se aisló el producto por filtración, se lavó a continuación con agua, metanol y de nuevo agua y se secó después, para obtener 9,5 partes de éster vinílico del ácido 3-{etil[3-metil-4-(5-nitrotiazol-2-ilazo)fenil]amino}propiónico. λmáx = 602 nm (DMF).
35 Cuando se aplicó a materiales de poliéster a partir de una dispersión acuosa, se observaron tonalidades violeta con excelentes propiedades de estabilidad frente a la humedad y a la luz.
Ejemplo 99
Éster vinílico del ácido 4-{[4-(2-cloro-4-nitrofenilazo)fenil]etilamino}butírico
Se cargaron 5,2 partes de 2-cloro-4-nitroanilina, 20 partes de ácido propiónico y 30 partes de ácido acético y se enfrió hasta 5˚C. Se añadieron 11,4 partes de ácido nitrosilsulfúrico al 40% (p/p) mientras se mantenía la temperatura por debajo de 10˚C. Se agitó la mezcla de diazotización durante otras 2 h a 5-10˚C. En un recipiente
10 aparte, se cargaron 7,0 partes de éster vinílico del ácido 4-(etilfenilamino)butírico, 100 partes de metanol, 1 parte de ácido sulfámico y 100 partes de hielo. Con agitación, se añadió lentamente la mezcla de diazotización, seguida de otras 300 partes de hielo. Se agitó la mezcla de reacción durante la noche y se aisló el producto por filtración, se lavó con agua y se secó, para obtener 10,4 partes de éster vinílico del ácido 4-{[4-(2-cloro-4nitrofenilazo)fenil]etilamino}butírico. λmáx = 509 nm (DMF).
15 Cuando se aplicó a materiales de poliéster a partir de una dispersión acuosa, se observaron tonalidades rojas con excelentes propiedades de estabilidad frente a la humedad y a la luz.
Según el procedimiento esbozado en el Ejemplo 99, se prepararon los colorantes de fórmula (Ie) de los Ejemplos
20 100 a 106 de la Tabla 5, a excepción de los Ejemplos 102 y 106. En estos casos, se realizó la diazotización en una mezcla de ácido sulfúrico y fosfórico, según se describe para el Ejemplo 81, en lugar de una mezcla de ácido propiónico y acético.
Tabla 5
Ejemplo
D R1 λmáx (nm) DMF
100
H 544
101
H 558
102
H 612
103
CH3 556
104
CH3 572
105
CH3 568
106
CH3 628
Ejemplo 107
Éster vinílico del ácido 3-{[4-(2-cloro-4-nitrofenilazo)fenil]etilamino}-2-metilpropiónico
Se cargaron 5,2 partes de 2-cloro-4-nitroanilina, 20 partes de ácido propiónico y 30 partes de ácido acético y se
10 enfrió hasta 5˚C. Se añadieron 11,4 partes de ácido nitrosilsulfúrico al 40% (p/p) mientras se mantenía la temperatura por debajo de 10˚C. Se agitó la mezcla de diazotización durante otras 2 h a 5-10˚C. En un recipiente aparte, se cargaron 7,0 partes de éster vinílico del ácido 3-(etilfenilamino)-2-metilpropiónico, 100 partes de metanol, 1 parte de ácido sulfámico y 100 partes de hielo. Con agitación, se añadió lentamente la mezcla de diazotización, seguida de otras 300 partes de hielo. Se agitó la mezcla de reacción durante la noche y se aisló el producto por
15 filtración, se lavó con agua y se secó, para obtener 9,4 partes de éster vinílico del ácido 3-{[4-(2-cloro-4nitrofenilazo)fenil]etilamino}-2-metilpropiónico. λmáx = 511 nm (DMF).
Cuando se aplicó a materiales de poliéster a partir de una dispersión acuosa, se observaron tonalidades rojas con excelentes propiedades de estabilidad frente a la humedad y a la luz.
20 Según el procedimiento esbozado en el Ejemplo 107, se prepararon los colorantes de los Ejemplos 108 a 120 de la Tabla 6, a excepción de los Ejemplos 109, 113, 116 y 120. En estos casos, se realizó la diazotización en una mezcla de ácido sulfúrico y fosfórico como se describe para el Ejemplo 81, en lugar de una mezcla de ácido propiónico y acético.
Tabla 6
Ejemplo
D R1 R5 R3 λmáx (nm) DMF
108
H CH3 H 548
109
H CH3 H 603
110
CH3 CH3 H 550
111
CH3 CH3 H 558
112
CH3 CH3 H 563
113
CH3 CH3 H 622
114
H H CH3 517
115
H H CH3 556
116
H H CH3 611
117
CH3 H CH3 558
118
CH3 H CH3 567
119
CH3 H CH3 568
120
CH3 H CH3 626
Ejemplo 121
Se pretrató un tejido textil de poliéster utilizando un licor consistente en 50 g/l de una solución al 8% de alginato de 5 sodio, 100 g/l de una solución al 8-12% de galactomanano y 5 g/l de dihidrógeno fosfato de sodio en agua y se secó después. La captación de humedad fue del 70%.
Se imprimió el tejido así pretratado con una tinta acuosa que contenía:
10 un 6% del colorante según el ejemplo 1 un 1,5% de agente dispersante Disperbyk 190
un 10% de 2-propanol un 20% de polietilenglicol 200 un 0,01% de biocida Mergal K9N y un 62,49% de agua
5 utilizando un cabezal de impresión por chorro de tinta de goteo según demanda (chorro de burbujas). Se secó por completo la impresión.
Se fijó por medio de vapor saturado a 175˚C durante 7 minutos.
10 Se aclaró entonces la impresión en caliente, se la sometió a un lavado de estabilidad con agua caliente a 95˚C, se aclaró en caliente y se secó después.
El resultado fue una impresión de uso y estabilidad frente a los lavados excelentes. 15

Claims (4)

  1. REIVINDICACIONES
    1. Colorante de fórmula (I):
    donde:
    D es un componente diazo;
    10 R1 es hidrógeno, alquilo (C1-C4), hidroxi, -NHCOR6 o -NHSO2R6; R2 es hidrógeno, halógeno o alcoxi (C1-C4); R3 es hidrógeno o metilo; R4 es hidrógeno, alquilo (C1-C6), alquilo (C1-C6) substituido, alquilo (C2-C6) interrumpido por 1, 2 ó 3 heteroátomos seleccionados entre el grupo consistente en -O-, -S-y -NR7, alquilo (C2-C6) substituido interrumpido por 1, 2 ó 3
    15 heteroátomos seleccionados entre el grupo consistente en -O-, -S-y -NR7, alquenilo (C2-C6), alquenilo (C2-C6) substituido, bencilo o fenetilo; R5 es hidrógeno o metilo; R6 es alquilo (C1-C4), fenilo o fenilo substituido; R7 es alquilo (C1-C4), fenilo o fenilo substituido;
    20 m es 0, 1 ó 2; y n es 0 ó 1.
  2. 2. Colorante según la reivindicación 1, donde D es de fórmula (IIa):
    donde:
    G1 es hidrógeno, halógeno, ciano o nitro;
    30 G2 es hidrógeno, halógeno o nitro; G3 es hidrógeno, halógeno, metilsulfonilo, fluorosulfonilo o nitro; y G4 es hidrógeno, halógeno, trifluorometilo, ciano o nitro;
    o de fórmula (IIb): 35
    donde:
    40 G5 es hidrógeno o halógeno y G6 es hidrógeno, halógeno, nitro, -SO2CH3 o -SCN;
    o de fórmula (IIc):
    donde: G7 es hidrógeno o halógeno;
    o de fórmula (IId):
    donde: G8 es nitro, ciano, -CHO o un grupo de fórmula (IIe):
    donde G11 y G12 son independientemente hidrógeno, halógeno, nitro o ciano; G9 es hidrógeno o halógeno; y G10 es nitro, ciano, -COCH3 o -COO-G13, donde G13 es alquilo C1-C4;
    o de fórmula (IIf):
    25 3. Colorante según la reivindicación 1 y/o 2, donde D deriva de las siguientes aminas: 3,4-dicloroanilina, 2trifluorometil-4-nitroanilina, 2-nitroanilina, 3-nitroanilina, 4-nitroanilina, 2-cloro-4-nitroanilina, 4-cloro-2-nitroanilina, 2bromo-4-nitroanilina, 2-cloro-4-metilsulfonilanilina, 2,6-dicloro-4-nitroanilina, 2,6-dibromo-4-nitroanilina, 2-cloro-6bromo-4-nitroanilina, 2,5-dicloro-4-nitroanilina, 2-ciano-4-nitroanilina, 2-ciano-6-cloro-4-nitroanilina, 2-ciano-6-bromo4-nitroanilina, 2,4-dinitroanilina, 2-cloro-4,6-dinitroanilina, 2-bromo-4,6-dinitroanilina, 2-amino-5-nitrotiazol, 2-amino
    30 3,5-dinitrotiofeno, éster etílico del ácido 2-amino-5-nitrotiofeno-3-carboxílico, 2-amino-3-ciano-4-cloro-5-formiltiofeno, 2-amino-5-(4-nitrofenilazo)tiofeno-3-carbonitrilo, 7-amino-5-nitrobenzoisotiazol, 2-amino-6-nitrobenzotiazol, 2-amino6-metilsulfonilbenzotiazol, 2-amino-6-tiocianatobenzotiazol o 2-amino-6,7-diclorobenzotiazol.
  3. 4. Colorante según una o más de las reivindicaciones 1 a 3, donde: 35
    R1 es hidrógeno, metilo o -NHCOCH3;
    R2 es hidrógeno, cloro, metoxi o etoxi;
    R3 es hidrógeno o metilo;
    R4 es hidrógeno, metilo, etilo, n-propilo, i-propilo, n-butilo, sec-butilo, i-butilo, terc-butilo, bencilo, -CH2-O-CH2-o
    40 -(CH2)2-O-(CH2)2-; R5 es hidrógeno o metilo; m es 0, 1 ó 2; y n es 0 ó 1.
    45 5. Procedimiento para la preparación de un colorante según se reivindica en una o más de las reivindicaciones 1 a 4, que comprende la diazotización de una amina de fórmula (III): D-NH2 (III)
    donde D se define como en la reivindicación 1, y la copulación sobre un compuesto de fórmula (IV):
    donde R1 aR5, m y n se definen como en la reivindicación 1.
    10 6. El uso de un colorante según se reivindica en una o más de las reivindicaciones 1 a 4 para la tinción y la impresión de materiales textiles sintéticos y mezclas de fibras de éstos.
  4. 7. Tinta para impresión por chorro de tinta que contiene al menos un colorante de fórmula (I) según una o más de las reivindicaciones 1 a 4.
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