ES2396136T3 - Procedimiento de protección de principios activos utilizando glicerol - Google Patents

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Abstract

Procedimiento para la protección de los principios activos utilizados en la alimentación animal y humana, caracterizado porque comprende las etapas siguientes, realizadas a una temperatura inferior o igual a 60 °C y en una atmósfera no controlada: - mezclar un principio activo con un catión de metal en presencia de agua y glicerol durante una reacción de quelación para obtener un primer complejo, - mezclar dicho primer complejo obtenido en la etapa anterior con monolaurato de glicerol que presenta un grado de pureza superior al 30% durante una reacción de emulsificación para obtener una emulsión, - mezclar la emulsión obtenida en la etapa anterior con una fuente de sílice amorfa durante una reacción de adsorción para obtener un complejo final del principio activo protegido.

Description

Procedimiento de proteccion de principios activos utilizando glicerol.
La presente invencion se refiere a un procedimiento de proteccion de principios activos utilizados en el campo de la alimentacion. Los principios activos extraidos de moleculas naturales se asocian al glicerol y sus derivados para la preparacion de productos finales estables que permiten proporcionar diversos beneficios a los consumidores de los mismos.
A fin de paliar ciertas carencias en los seres humanos o con el objetivo de mejorar los rendimientos de produccion en animales, se utilizan habitualmente complementos dieteticos. De este modo, diversos tipos de moleculas se pueden agregar a la dieta para obtener beneficios de distinta naturaleza, ya sea en lo que se refiere al crecimiento, la produccion lactea, la estimulacion de las defensas naturales, etc. Por ejemplo, se afaden a la dieta de los animales algunos aceites esenciales para evitar los trastornos digestivos debidos a la proliferacion de bacterias patogenas en el intestino. Se pueden administrar extractos vegetales antioxidantes a mamiferos en periodo de peripartur para evitar problemas sanitarios relacionados con fenomenos de radicales especialmente importantes durante este periodo.
El efecto esperado de dichos complementos se mitiga en parte por el hecho de que se degradan prematuramente de un modo natural a traves del tracto digestivo antes de alcanzar las zonas de absorcion realmente eficaces. Dichos complementos activos se pueden degradar asimismo debido a las agresiones ambientales durante el almacenamiento, manipulacion e incluso aplicacion de los mismos (por ejemplo, el estres termico y la exposicion a la luz). Ello provoca una asimilacion inferior por parte del organismo y, por lo tanto, un peor resultado en lo que se refiere a la produccion.
Una solucion a dicho problema comprende proteger los principios activos de dichos complementos de tal modo que no experimenten dichos fenomenos de degradacion no pretendidos.
Por lo tanto, se consideran principalmente las soluciones de recubrimiento. Estas comprenden la creacion de una capa protectora que rodea el producto final mediante aceite de palma, polimeros sinteticos (metilcelulosa) o naturales (alginato). Se han desarrollado asimismo soluciones que comprenden su inclusion en un soporte absorbente inerte (dextrina, ciclodextrina, silice). Los procedimientos de proteccion existentes implican unicamente un solo sistema de proteccion. Un procedimiento de este tipo se describe, por ejemplo, en la patente US n. 5.560.919.
Los sistemas de proteccion molecular conocidos actualmente implican generalmente complejos de moleculas lipidicas anfifilicas distribuidas en forma de microemulsion, de liposoma con un tamafo comprendido entre 5 y 20 nm o, en una escala algo mayor, de nanoemulsion o incluso de nanoparticulas biopolimericas con un tamafo comprendido entre 10 y 1000 nm (H. Chen et al. Foodtechnology 03/06 30-36; Gaysinsky, S. et al. J Food Protect. 2005, 68: 1359-1366; Were, L.M., J. Agric. Food Cher., 2004, 51: 8073-8079; Weiss J. et al. In «Encyclopedia of Surface and Colloid Science», 2002, 3123-3151. Marcel Dekker, Nueva York).
Se pueden encapsular moleculas bioactivas en el interior de particulas de silice mediante polimerizacion sol - gel
o con reacciones quimicas de emulsiones (K. Kataoka et al. Adv. Drug Delivery Rev. 2001; I. Gill, J. Ar. Cher. Soc. 1998; J. Livage, J. Sol-Gel Sci. Technol. 1996; K. S. Finnie, J. Mater. Cher. 2000; S. Dire, Eur. Mater. Res. Soc. Monogr. 1992; S. Boninsegna, M. Rossi, J. Biotechnol. 2003; C. Barbe et al., Adv. Mat. 2004).
La quelacion es un proceso fisicoquimico conocido en el que se forma un complejo (quelato) entre un ligando (quelante) y un cation (o atomo) metalico (quelatado). Durante la reaccion de quelacion, se dispersan moleculas anfifilicas (tensioactivo) en un disolvente polar. Dicho disolventes se evaporan y se recuperan generalmente tras la quelacion, lo que implica una gran demanda energetica e instalaciones de purificacion a fin de reciclar el disolvente recuperado para otra sintesis. Se realiza mediante interacciones hidrofobas, autoensamblajes de fases estables de distintas formas (micela, micela inversa, bicapa, vesicula, fase laminar, fase hexagonal inversa; fase esponjosa, fase cubica bicontinua).
Los disolventes utilizados en los procesos industriales de quelacion del principio activo resultan muy conocidos. Entre ellos, se utiliza el etanol.
Sorprendentemente, el presente solicitante se ha centrado en otro tipo de compuesto para desempefar el papel de disolvente: la glicerina y sus derivados.
Dichos compuestos estan ampliamente disponibles ya que se producen al final de la cadena en muchas industrias, en particular en la produccion de biocombustibles. Se utilizan como alternativa natural al propilenglicol, que es un disolvente procedente de la industria petroquimica. La glicerina es un subproducto bruto de la produccion de diester y contiene un porcentaje variable de glicerol segun su calidad de purificacion. Entre los derivados del glicerol y, por lo tanto, de la glicerina, el monolaurato de glicerol (MLG) se utiliza igualmente en el procedimiento segun la presente invencion. El MLG desempefa una accion antimicrobiana y se puede utilizar
como emulsionante.
Dichos compuestos presentan ademas la ventaja de ser alimenticios. Por lo tanto, pueden conservarse en el producto final y los consumidores los pueden ingerir sin problema alguno de toxicidad.
El desarrollo de un procedimiento que permita valorizar la glicerina y sus derivados constituye, por lo tanto, un aspecto particularmente ventajoso. Hasta la fecha, se han considerado ciertos intentos de valorizacion del glicerol en distintos campos tales como el cosmetico, el farmaceutico o incluso el ecologico (sustitucion del disolvente petroquimico, con frecuencia contaminante y poco biodegradable, en las formulaciones industriales tales como pinturas, colas, barnices, agentes de tratamiento de superficies, etc.). Se ha explorado la cadena alimentaria, en particular con respecto a la utilizacion del glicerol, como aporte energetico diario para los animales con deficit de energia. Pero hasta ahora no se ha considerado el glicerol en una aplicacion doble que permita tanto utilizar sus propiedades alimenticias como sus propiedades como disolvente.
La presente invencion comprende, por lo tanto, un nuevo modo de asociacion molecular de aditivos, utilizando el glicerol y sus derivados, destinados a incorporarse en los alimentos mediante su quelacion, lo que permite formar un material que se presenta en forma de polvo seco organosilicico. El procedimiento segun la presente invencion permite alcanzar una sinergia entre una pluralidad de compuestos utilizados para proteger y aportar principios activos segun tres niveles de proteccion: una proteccion molecular mediante quelacion, una proteccion contra las agresiones externas mediante disolucion micelar y, por ultimo, una proteccion mediante adsorcion fisica y quimica.
El procedimiento original desarrollado permite obtener un quelato del principio activo mediante la sintesis de un modo significativamente mas rapido y menos costoso que los modos convencionales descritos en las publicaciones. De este modo, se reducen significativamente las temperaturas y los tiempos.
A titulo comparativo, la produccion convencional de un quelato cuproso de curcumina se realiza en una atmosfera controlada (nitrogeno) en etanol y dura 3 h; el complejo se lava con agua y etanol para eliminar la curcumina libre y se seca a continuacion al vacio para obtener un polvo (Barik et al., Free Radical Biology & Medicine 39 (2005): 811-822). En el caso de la presente invencion, el quelato se produce a presion atmosferica, el disolvente se conserva, no se elimina la curcumina que no ha formado complejo y puede protegerse con ascorbato de sodio. La forma pulverulenta no se obtiene por secado sino por adsorcion, que es mas economica desde el punto de vista energetico. La etapa de quelacion dura una media hora.
Las ventajas del procedimiento segun la presente invencion comprenden, ademas, un bajo consumo energetico, la economia en los atomos utilizados, el aspecto no contaminante, la seleccion y la activacion en el proceso de liberacion del principio activo.
La ingestion del complejo final del principio activo protegido obtenido segun el procedimiento de la presente invencion implica:
1.
proporcionar un antioxidante,
2.
proporcionar un bactericida,
3.
proporcionar energia,
4.
proporcionar un potenciador de la actividad enzimatica digestiva.
Dichas cuatro acciones proporcionan un aumento del rendimiento zootecnico de los animales, tal como por ejemplo un aumento de la produccion de leche de vaca o incluso un mejor aporte dietetico o incluso la inhibicion del estres oxidativo que tiene como resultado un mejor estado de salud general o incluso una mejora del rendimiento reproductor. En el caso del ser humano, los principios activos protegidos segun la presente invencion pueden contribuir en la prevencion de enfermedades relacionadas con las especies reactivas de oxigeno tales como el cancer y las enfermedades cardiovasculares y neurodegenerativas.
Estas ventajas se consiguen mediante la presente invencion que comprende mas especificamente un procedimiento para la proteccion de los principios activos utilizados en la alimentacion animal y humana, caracterizado porque comprende las etapas siguientes, realizadas a una temperatura inferior o igual a 60 °C y en una atmosfera no controlada:
mezclar un principio activo con un cation de metal en presencia de agua y glicerol durante una reaccion de quelacion para obtener un primer complejo,
mezclar dicho primer complejo obtenido en la etapa anterior con monolaurato de glicerol que presenta un grado de pureza superior al 30% durante una reaccion de emulsificacion para obtener una emulsion,
mezclar la emulsion obtenida en la etapa anterior con una fuente de silice amorfa durante una reaccion de adsorcion para obtener un complejo final del principio activo protegido.
Los principios activos utilizados en el contexto de la presente invencion presentan un grupo funcional r-dicetona estabilizado mediante un grupo funcional enolico. Se trata mas particularmente de la curcumina, la rutina, la quercetina, la hesperitina, la naringenina, la miricetina, la luteolina o la genisteina; preferentemente, la curcumina.
La curcumina o diferuloilmetano es el pigmento principal de la curcuma (Curcura longa), sin que tenga importancia alguna la especie vegetal inicial en el contexto de la presente invencion. Se utiliza en los alimentos por sus cualidades organolepticas, entre ellas el color, pero presenta asimismo propiedades medicinales relacionadas con un poder antioxidante importante asi como un efecto antinflamatorio reconocido.
Dicha molecula es, por lo tanto, de gran interes, como tal, en la dieta y desde un punto de vista mas general por los beneficios en la salud. Sin embargo, el organismo no la asimila particularmente bien debido a su inestabilidad en forma libre. Ello explica el interes particularmente ventajoso del procedimiento desarrollado segun la presente invencion con respecto a dicha molecula en cuestion.
El principio activo forma un complejo por quelacion en presencia de cationes metalicos que se pueden seleccionar de entre magnesio, cobre y zinc. El rendimiento de la complejacion varia en funcion de los cationes y resulta particularmente ventajoso utilizar magnesio.
Alternativamente, la reaccion de quelacion se puede realizar en presencia de una sal de ascorbato tal como el ascorbato de sodio. En el caso en el que el rendimiento de la complejacion sea inferior al 100%, el ascorbato de sodio forma un complejo con el principio activo libre; el ascorbato completa la etapa de proteccion molecular.
Se ha observado que con un porcentaje inferior al 30% de pureza del monolaurato de glicerol, la etapa posterior a la emulsificacion no provoca la formacion de un complejo estructurado, permitiendo una proteccion optima del principio activo. Preferentemente, el grado de pureza del monolaurato de glicerol estara comprendido entre el 70 y el 98%, expresado como porcentaje de a-monoglicerol. Se ha de indicar que cuanto mayor sea la cantidad en a-monoglicerol del monolaurato de glicerol, mas facilmente se podra realizar y mas estable resultara la emulsion.
Segun unas caracteristicas ventajosas, de acuerdo con los objetivos de economia del procedimiento segun la presente invencion, la reaccion de emulsificacion se realiza entre 50 y 60 °C y la reaccion de adsorcion entre 40 y 60 °C.
El procedimiento descrito de este modo permite obtener un complejo final del principio activo protegido particularmente apto para utilizar como un complemento alimenticio para seres humanos o animales.
Las figuras 1 y 2 permiten comparar la estabilidad de la curcumina sola (figura 1), antes de la proteccion, y la estabilidad de la curcumina protegida con el procedimiento segun la presente invencion (figura 2). El tiempo se expresa en minutos en la figura 1, mientras que en la figura 2 se expresa en horas.
La estabilidad del producto final segun la presente invencion se analizo in vitro en unas condiciones de pH proximas a las condiciones fisiologicas (pH aproximadamente de 2 para el estomago de los monogastricos o el cuajar de los poligastricos), un pH proximo al neutro para el intestino delgado de los monogastricos o poligastricos o el rumen de los poligastricos). Se alcanzo una estabilidad de aproximadamente el 85% tras 30 h para la curcumina protegida segun la presente invencion (figura 2) con respecto a una estabilidad comprendida entre el 30 y el 50% tras 5 min para la curcumina sola (figura 1).
Ejemplo
El ejemplo siguiente se proporciona a titulo ilustrativo de la presente invencion y en ningun caso se puede interpretar como limitativo y restrictivo del alcance de la presente solicitud.
1) Quelacion de la mezcla previa n° 1
Se calienta agua (15,74%) y glicerol con una pureza del 98% (17,76%) a una temperatura comprendida entre 50 y 60 °C en un recipiente con agitacion suave.
Se afade el oligoelemento (sulfato de zinc), un 4,63%, a la mezcla de agua / glicerol calentada, se mantiene a una temperatura comprendida entre 50 y 60 °C con agitacion suave.
Se mezcla con un emulsionante - dispersor durante un tiempo que depende de la cantidad a tratar y del material.
Se afade la curcumina (5,92%) a la mezcla de agua / glicerol / sulfato de cinc.
Se mezcla con un emulsionante - dispersor durante un tiempo que depende de la cantidad a tratar y del material.
Se afade el ascorbato de sodio (3,19%) a la mezcla de agua / glicerol / sulfato de cinc / curcumina, manteniendose a una temperatura comprendida entre 50 y 60 °C con agitacion suave. Se mezcla con un emulsionante - dispersor durante un tiempo que depende de la cantidad a tratar y del material. Rendimiento de la complejacion �40%
5 2) Emulsion - mezcla previa n° 2 Se afade el derivado de glicerol (monolaurato de glicerol con una pureza del 84%, expresado en amonoglicerido) calentado previamente a una temperatura comprendida entre 50 y 60 °C (17,76%) en la mezcla previa n. 1 una sola la vez y se mantiene la temperatura a 55 °C con agitacion pasiva durante la introduccion del monolaurato de glicerol.
10 Se mezcla con un emulsionante - dispersor durante un tiempo que depende de la cantidad a tratar y del material. 3) Adsorcion Se dispone la mezcla previa n. 2 (65%) a una temperatura comprendida entre 40 y 60 °C en soporte de acido
silicico precipitado seco (35%). Se mezclar utilizando un mezclador adecuado. 15

Claims (11)

  1. REIVINDICACIONES
    1. Procedimiento para la proteccion de los principios activos utilizados en la alimentacion animal y humana, caracterizado porque comprende las etapas siguientes, realizadas a una temperatura inferior o igual a 60 °C y en una atmosfera no controlada:
    -
    mezclar un principio activo con un cation de metal en presencia de agua y glicerol durante una reaccion de quelacion para obtener un primer complejo,
    -mezclar dicho primer complejo obtenido en la etapa anterior con monolaurato de glicerol que presenta un grado de pureza superior al 30% durante una reaccion de emulsificacion para obtener una emulsion,
    -
    mezclar la emulsion obtenida en la etapa anterior con una fuente de silice amorfa durante una reaccion de adsorcion para obtener un complejo final del principio activo protegido.
  2. 2.
    Procedimiento segun la reivindicacion 1, caracterizado porque el principio activo presenta un grupo funcional r-dicetona estabilizado mediante un grupo funcional enolico.
  3. 3.
    Procedimiento segun la reivindicacion 1, caracterizado porque el principio activo se selecciona de entre la curcumina, la rutina, la quercetina, la hesperitina, la naringenina, la miricetina, la luteolina o la genisteina.
  4. 4.
    Procedimiento segun la reivindicacion anterior, caracterizado porque el principio activo es preferentemente curcumina.
  5. 5.
    Procedimiento segun cualquiera de las reivindicaciones anteriores, caracterizado porque los cationes metalicos se seleccionan de entre magnesio, cobre y cinc.
  6. 6.
    Procedimiento segun cualquiera de las reivindicaciones anteriores, caracterizado porque la reaccion de quelacion se realiza en presencia de una sal de ascorbato.
  7. 7.
    Procedimiento segun cualquiera de las reivindicaciones anteriores, caracterizado porque el grado de pureza del monolaurato de glicerol afadido durante la reaccion de emulsificacion esta comprendido entre el 70 y el 98%.
  8. 8.
    Procedimiento segun cualquiera de las reivindicaciones anteriores, caracterizado porque el grado de pureza del monolaurato de glicerol afadido durante la reaccion de emulsificacion se expresa como porcentaje de a-monoglicerol.
  9. 9.
    Procedimiento segun cualquiera de las reivindicaciones anteriores, caracterizado porque la reaccion de emulsificacion se realiza entre 50 y 60 °C.
  10. 10.
    Procedimiento segun cualquiera de las reivindicaciones anteriores, caracterizado porque la reaccion de absorcion se realiza entre 40 y 60 °C.
  11. 11.
    Utilizacion del producto obtenido mediante el procedimiento segun cualquiera de las reivindicaciones 1 a 10 para la preparacion de los complementos alimentarios para seres humanos o animales.
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