ES2399070T3 - Nuevos pigmentos de magenta quinacridona - Google Patents

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Janina Dr. Ohnsmann
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Abstract

Disolución sólida monofásica que contiene 65 a 98% en peso de quinacridona no sustituida, 1 a 34% en pesode 2,9-dimetilquinacridona y 1 a 10% en peso de 2,9-dicloroquinacridona, con relación al peso total de ladisolución sólida monofásica.

Description

Nuevos pigmentos de magenta quinacridona
La invención se refiere a un nuevo pigmento de magenta quinacridona basado en una disolución sólida de fase monocristalina.
Cada vez más los pigmentos están sustituyendo a los colorantes en formulaciones de tinta para impresión por chorro de tinta, dado que los pigmentos exhiben una solidez frente a la luz, estabilidad frente a disolventes y estabilidad frente a la temperatura mucho mejores. A pesar de que están comercialmente disponibles varios pigmentos magenta para aplicaciones para impresión por chorro de tinta, existe la necesidad de una magenta de tonalidad azul con un croma elevado con el fin de ampliar la gama de colores.
En contraposición a mezclas físicas en las que el color es habitualmente una función directa de los efectos aditivos de los dos o más componentes, las disoluciones sólidas proporcionan tonalidades impredecibles y nuevas que las hacen muy interesantes cuando se buscan nuevos pigmentos.
Al igual que para los pigmentos individuales, la fase cristalina de la disolución sólida determina las propiedades colorísticas y reológicas del pigmento. Estas propiedades sólo pueden ser obtenidas de forma reproducible si la disolución sólida se caracteriza por una modificación monocristalina. Sin embargo, la formación de fases monocristalinas con disoluciones sólidas no es trivial, ya que contienen al menos 2 pigmentos que pueden tender a formar sus fases cristalinas específicas y, por consiguiente, una mezcla de fases cristalinas.
Era un objeto de la presente invención encontrar un nuevo pigmento de magenta quinacridona de tonalidad azul con una fase monocristalina.
El documento US-A-3 160 510 describe la preparación de disoluciones sólidas de quinacridona mediante unión con ácidos de la correspondiente mezcla de quinacridona en ácido sulfúrico concentrado y un proceso de acabado adicional en dimetilformamida a temperaturas elevadas. Los autores de la invención describen la formación de fases monocristalinas bajo determinadas condiciones. Sin embargo, este proceso está relacionado con un elevado impacto ecológico debido a las elevadas cantidades que se necesitan de ácido sulfúrico, a la formación de productos secundarios de quinacridona sulfonatados indeseados y al uso del disolvente tóxico dimetilformamida.
Alternativamente, disoluciones sólidas de quinacridona se pueden obtener mediante cierre del anillo en ácido polifosfórico de una mezcla de los correspondientes ácidos anilinotereftálicos, seguido de un proceso de acabado en disolventes orgánicos alternativos tales como alcoholes. Desgraciadamente, los autores de la invención han encontrado que las disoluciones sólidas descritas en el documento US-A-3 160 510 se obtienen en forma de una mezcla de fases cristalinas si el proceso de unión con ácidos es reemplazado por el proceso del ácido polifosfórico que, como se ha indicado antes, obstaculiza la reproducibilidad del procedimiento y perjudica las propiedades colorísticas.
Sorprendentemente, las disoluciones sólidas de quinacridona de fase monocristalina descritas en esta memoria se pueden obtener mediante el proceso del ácido polifosfórico cuando las disoluciones sólidas están constituidas por quinacridona no sustituida, 2,9-dimetilquinacridona y 2,9-dicloroquinacridona en cantidades relativas fuera del intervalo sugerido en el documento US-A-3 160 510. Por lo tanto, la presente invención proporciona nuevas disoluciones sólidas monofásicas que contienen 65 a 98% en peso de quinacridona no sustituida, 1 a 34% en peso de 2,9-dimeticrinaquidona y 1 a 10% en peso de 2,9dicloroquinacridona, con relación al peso total de la disolución sólida monofásica. Preferiblemente, las disoluciones sólidas de la invención contienen 69 a 90% en peso de quinacridona no sustituida, 2 a 25% en peso de 2,9-dimetilcrinaquidona y 5 a 10% en peso de 2,9-dicloroquinacridona, con relación al peso total de la disolución sólida monofásica. Más preferiblemente, las disoluciones sólidas de la invención contienen 69 a 85% en peso de quinacridona no sustituida, 5 a 25% en peso de 2,9-dimetilcrinaquidona y 5 a 10% en peso de 2,9-dicloroquinacridona, con relación al peso total de la disolución sólida monofásica. En particular, las disoluciones sólidas de la invención consisten en 65 a 98% en peso, preferiblemente 69 a 90% en peso, más preferiblemente 69 a 85% de quinacridona no sustituida, 1 a 34% en peso, preferiblemente 2 a 25% en peso, más preferiblemente 5 a 25% en peso de 2,9-dimetilcrinaquidona y 1 a 10% en peso, preferiblemente 5 a 10% en peso de 2,9-dicloroquinacridona, con relación al peso total de la disolución sólida monofásica de quinacridona.
La disolución sólida de la invención se puede identificar por un modelo de rayos X que es diferente a la adición de los modelos de rayos X de cada uno de los componentes, y presenta particularmente las siguientes líneas principales a partir de (radiación de Cu-Kα1, datos en grados 2θ, datos d en Å-1 medida a la temperatura ambiente en transmisión):
2θ
d Intensidad rel.
6,00
14,7 100
12,15
7,3 12
13,72
6,4 43
14,55
6,1 12 (hombro)
24,80
3,6 15 (hombro)
26,41
3,4 25
27,58
3,2 35
Dependiendo de la disolución sólida y de la precisión de medida, la posición de la línea puede variar en + 0,2º.
10 Además, dependiendo de la precisión del proceso de producción, puede ser posible encontrar pequeñas cantidades de otras fases cristalinas de quinacridona en el modelo de rayos X. En el caso de que esté presente la fase alfa de
P.R. 202 en la mezcla, la intensidad relativa entre el pico a 11,03 2θ y el pico a 12,15 2θ puede ser de hasta 15%.
Las disoluciones sólidas de la invención se caracterizan por una tonalidad magenta con matiz azul. De acuerdo
15 con CIELAB, el croma es preferiblemente 74 > C > 60, más preferiblemente 70 > C > 64. La tonalidad es preferiblemente 34 > h > 20, más preferiblemente 32 > h > 23. Estos valores se determinan en tono de la masa para un barniz para estufa de alquido-melamina (AM); los valores C (croma) y h (tonalidad) se miden utilizando un iluminante D65 y observador de 10º, p. ej. un aparato Minolta 3700 de acuerdo con las normas DIN 5033-7, ISO 7724-2.
20 Las disoluciones sólidas de la invención se pueden preparar condensando una mezcla de las cantidades correspondientes de los respectivos ácidos anilinotereftálicos en ácido o éster polifosfórico y sometiendo el pigmento bruto a un proceso de acabado a temperatura elevada.
25 Con el fin de obtener la disolución sólida de la presente invención, 65 a 98% en peso, preferiblemente 69 a 90% en peso, más preferiblemente 69 a 85% en peso de ácido anilinotereftálico, 1 a 34% en peso, preferiblemente 2 a 25% en peso, más preferiblemente 5 a 25% en peso de ácido 2,5-bis(p-tolilamino)-tereftálico y 1 a 10% en peso, preferiblemente 5 a 10% en peso de ácido 2,5-bis(4-cloro-fenilamino)-tereftálico se condensan en ácido polifosfórico o su éster (83,5 – 86,0% de P2O5) a 100 hasta 150ºC, más preferiblemente a 110 hasta 135ºC,
30 hidrolizando la masa fundida resultante con agua o con ácido orto-fosfórico acuoso a una temperatura de 0 a 150ºC, preferiblemente a 10 hasta 99ºC, Después de la filtración y el lavado, el pigmento bruto se trata con un disolvente orgánico y/o agua a una temperatura de 80 a 180ºC, más preferiblemente a 90 hasta 150ºC, opcionalmente bajo presión, convenientemente durante 0,5 a 24 h, más preferiblemente 1 a 10 h.
35 Disolventes convenientes para el tratamiento con disolvente orgánico son, por ejemplo: hidrocarburos acíclicos tales como ciclohexano, alcanoles C1-C8 tales como metanol, etanol, n- o iso-propanol, n- o iso-butanol, tercbutanol, pentanoles, hexanoles, ciclohexanol, alcoholes polivalentes tales como etilenglicol, propilenglicol, glicerol; dialquil C1-C5-cetonas o cetonas cíclicas tales como acetona, dietil-cetona, metil-isobutil-cetona, metil-etil-cetona o ciclohexanona; éteres y glicol-éteres tales como monometil-o monoetil-éter de etilenglicol o propilenglicol,
40 butilglicol, etildiglicol o metoxibutanol; hidrocarburos aromáticos tales como tolueno, o-, m-o p-xileno o etilbenceno, éteres cíclicos tales como tetrahidrofurano, hidrocarburos aromáticos clorados tales como clorobenceno, o-diclorobenceno, 1,2,4-triclorobenceno o bromobenceno; ácido benzoico, nitrobenceno, fenol; carboxilatos de alquilo C1-C4 tales como formiato de butilo, acetato de etilo o propionato de propilo; ésteres glicólicos de ácidos carboxílicos C1-C4, ftalatos de alquilo C1-C4 y benzoatos de alquilo C1-C4 tales como benzoato
45 de etilo; bases heterocíclicas tales como piridina, quinolina, morfolina o picolina; y también dimetilsulfóxido y sufona. En principio son factibles carboxamidas alifáticas tales como formamida o dimetilformamida; carboamidas cíclicas tales como N-metilpirrolidona, pero deberían evitarse por razones ecológicas.
50 Disolventes preferidos son alcanoles, especialmente etanoles, propanoles, butanoles y pentanoles; hidrocarburos 3
aromáticos tales como tolueno, o-, m- o p-xileno o etilbenceno; hidrocarburos aromáticos clorados tales como clorobenceno, o-diclorobenceno. Especialmente preferidos son butanoles tales como iso-butanol, pentanoles y clorobenceno.
Con el fin de mejorar las propiedades de color y para obtener efectos de color particulares, es posible añadir en cualquier punto en el proceso disolventes, sinérgidas, tensioactivos, antiespumantes, extendedores, sales inorgánicas tales como sulfato de sodio, u otros aditivos. También es posible utilizar una mezcla de estos aditivos. Los aditivos se pueden añadir todos de una vez o en dos o más porciones. La adición se puede realizar antes, durante o después del cierre del anillo, durante la hidrólisis o durante el tratamiento de acabado, o durante o después del aislamiento.
Tensioactivos adecuados son tensioactivos aniónicos, catiónicos y no iónicos. Ejemplos de tensioactivos aniónicos adecuados son tauridas de ácidos grasos, N-metiltauridas de ácidos grasos, isetionatos de ácidos grasos, alquilbenceno-sulfonatos, alquilnaftaleno-sulfonatos, alquilfenol-poliglicol-éter-sulfatos y poliglicol-éter-sulfatos de alcoholes grasos, ácidos grasos, por ejemplo ácido palmítico, esteárico y oleico, jabones, p. ej., sales de metales alcalinos de ácidos grasos, ácidos nafténicos y ácidos resínicos, p. ej. ácido abiético, y resinas solubles en álcalis,
p. ej. resinas de maleato modificadas con colofonia.
Ejemplos de tensioactivos catiónicos adecuados son sales de amonio cuaternario, etoxilatos de aminas grasas, poliglicol-éteres de aminas grasas y aminas grasas. Ejemplos de tensioactivos no iónicos son poliglicol-éteres de alcoholes grasos, poliglicol-ésteres de ácidos grasos y poliglicol-éteres de alquilfenol.
En algunos medios de aplicación, es necesario utilizar un sinérgida con el fin de mejorar las propiedades reológicas del pigmento utilizado. Por lo tanto, la disolución sólida de la presente invención se puede combinar, si se requiere, con un sinérgida de la fórmula general Q-[A-Y]n, en donde Q puede ser una quinacridona no sustituida o una quinacridona sustituida con halógeno, alquilo, alcoxi, H2N-CO-, alquil-NH-CO o (alquil)2-N-CO-; A representa un enlace directo o -CR1R2-, -CO, -SO2-, -O-, -S-, -NR1- o arilo, p. ej. fenilo, en donde R1 y R2 son hidrógeno o alquilo C1-C4, e Y representa un hidrógeno, -NR3R4, -OH, alquilo C1-C4, alcoxi C1-C4, arilo, p. ej. fenilo, el resto de un heterociclo de 5, 6 ó 7 miembros, -SO3-amonio o -SO3M, en donde M es un metal, en donde R3 y R4 son hidrógeno o radicales alquilo C1-C4 que pueden estar sustituidos con heterociclos, aminas o amidas, y n es un número de 1 a 4. La combinación de la disolución sólida y el sinérgida puede tener lugar en cualquier etapa de la preparación de dicha disolución sólida. Habitualmente, el sinérgida no es parte de la red cristalina de la disolución sólida. Si se requiere, el sinérgida se añade en una cantidad de 0,01 a 10% en peso, preferiblemente de 0,1 a 5% en peso con relación al peso total de disolución sólida y sinérgida.
Para determinados sectores de aplicación tales como tintas para impresión por chorro de tinta, puede ser necesario purificar el pigmento de cationes divalentes y trivalentes, lo cual puede hacerse por métodos usuales.
Con el fin de matizar la tonalidad y adaptarla al requisito de aplicaciones específicas, la disolución sólida de la invención se puede combinar con pigmentos de color orgánicos, pigmentos inorgánicos y colorantes adicionales. Pigmentos de color orgánicos que se pueden emplear para matizar la tonalidad se pueden seleccionar del grupo de los pigmentos azo o pigmentos policíclicos; pigmentos amarillos tales como C. I. pigmento amarillo (P.Y.) 155,
P.Y. 139, P.Y. 191, P.Y. 83, P.Y. 181, P.Y. 191, P.Y. 75, P.Y. 180 o P.Y. 97; pigmentos naranjas (P.O.) tales como
P.O. 62, P.O. 36, P.O. 34, P.O. 13, P.O. 36, P.O. 13, P.O. 43 o P.O. 5; pigmentos rojo/magenta (P.R.), tales como
P.R. 57, P.R. 48, P.R. 122, P.R. 146, P.R. 154, P.R. 185, P.R. 184, P.R. 192, P.R. 202, P.R. 207, P.R. 206 o P.R. 209; y pigmentos violeta (P.V.) tales como P.V. 19, P.V. 23, P.V. 29, P.V. 35 o P.V. 37, P.V. 57 y también pigmentos azules (P.B.) tales como P.B. 15, P.B. 60 o P.B.80.
Colorantes preferidos para matizar la tonalidad de la disolución sólida de la presente invención son colorantes solubles en agua tales como colorantes directos, reactivos y ácidos, y también colorantes solubles en disolventes tales como colorantes solubles, colorantes dispersos y colorantes a la tina. Ejemplos específicos que se pueden mencionar son C. I. reactivo amarillo 37, amarillo ácido 23, rojo reactivo 23, 180, rojo ácido 52, azul reactivo 19, 21, azul ácido 9, azul directo 199, amarillo soluble 14, 16, 25, 56, 64, 79, 81, 82, 83:1, 93, 98, 133, 162, 174, rojo soluble 8, 19, 24, 49, 89, 90, 91, 109, 118, 119, 122, 127, 135, 160, 195, 212, 215, azul soluble 44, 45, naranja soluble 60, 63, amarillo disperso 64, rojo a la tina 41.
Las disoluciones sólidas de la presente invención se pueden utilizar para colorear materiales orgánicos de elevado
peso molecular de origen natural o sintético tales como plásticos, resinas, materiales de revestimiento y tintas de imprenta. Ejemplos de materiales orgánicos de elevado peso molecular son éteres de celulosa y ésteres de celulosa tales como etilcelulosa, nitrocelulosa, acetato de celulosa o butirato de celulosa, resinas naturales o resinas sintéticas tales como resinas de polimerización por adición o resinas de condensación, siendo ejemplos resinas amínicas, especialmente resinas de urea- y melamina-formaldehído, resinas alquídicas, resinas acrílicas, resinas fenólicas, policarbonatos, poliolefinas tales como poliestireno, poli(cloruro de vinilo), polietileno, polipropileno, poliacrilonitrilo, poliacrilatos, poliamidas, poliuretanos o poliésteres, caucho, caseína, silicona y resinas de silicona, individualmente o en mezclas. En este contexto, es irrelevante el que el material orgánico de elevado peso molecular al que se alude se encuentre en forma de masas plásticas, masas fundidas o en forma de disoluciones de hilatura, barnices, pinturas o tintas de imprenta. Dependiendo del uso de aplicación pretendido, es ventajoso utilizar las disoluciones sólidas de la presente invención en forma de mezclas o en forma de preparados o dispersiones. Basado en el material orgánico de elevado peso molecular a colorear, las disoluciones sólidas de la invención se emplean en una cantidad de preferiblemente 0,1 a 10% en peso, con relación a la cantidad total del material coloreado.
Las disoluciones sólidas de la presente invención son adecuadas para uso como colorantes en tóneres y reveladores electrofotográficos tales como tóneres en polvo de uno o dos componentes (los denominados reveladores de uno o dos componentes), tóneres magnéticos, tóneres líquidos, tóneres de látex, tóneres de polimerización y tóneres de especialidad. Aglutinantes para tóneres típicos son resinas de polimerización por adición, resinas de poliadición y resinas de policondensación tales como resinas de estireno, resinas de estirenoacrilato, resinas de estireno-butadieno, resinas de acrilato, resinas de poliéster, resinas de fenol-epoxi, polisulfonas, poliuretanos, individualmente o en combinación, y también polietileno y polipropileno, que también pueden contener ingredientes adicionales tales como agentes para el control de carga, ceras o coadyuvantes de flujo, o pueden ser modificados subsiguientemente con estos aditivos.
Además de ello, las disoluciones sólidas de la presente invención son colorantes adecuados en polvos y materiales de revestimiento en polvo, especialmente en materiales de revestimiento en polvo pulverizables de forma triboeléctrica o electrocinética que se utilizan para revestir la superficie de artículos hechos, por ejemplo, de metal, madera, plástico, vidrio, material cerámico, hormigón, material textil, papel o caucho.
Además de ello, las disoluciones sólidas de la presente invención se pueden emplear en forma de colorantes en tintas para impresión por chorro de tinta o sobre una base acuosa o una base no acuosa, y también en aquellas tintas que actúan de acuerdo con el proceso de fusión en caliente. Tintas para impresión por chorro de tinta incluyen generalmente un total de 0,5 a 15% en peso, preferiblemente 1,5 a 8% en peso (calculado en seco) de una o más de las disoluciones sólidas de acuerdo con la invención. Tintas de microemulsión se basan en disolventes orgánicos y agua, con o sin una sustancia hidrotrópica adicional (mediador de interfase). Tintas de microemulsión incluyen 0,5 a 15% en peso, preferiblemente 1,5 a 8% en peso de una o más de las disoluciones sólidas de acuerdo con la invención, 5 a 99% en peso de agua y 0,5 a 94,5% en peso de disolvente orgánico y/o compuesto hidrotrópico. Las tintas para impresión por chorro de tinta basadas en disolventes incluyen preferiblemente 0,5 a 15% en peso de una o más disoluciones sólidas de acuerdo con la invención, 85 a 99,5% en peso de disolvente orgánico y/o compuestos hidrotrópicos.
Las tintas de fusión en caliente se basan principalmente en ceras, ácidos grasos, alcoholes grasos o sulfonamidas que son sólidas a la temperatura ambiente y se licúan tras el calentamiento, oscilando el intervalo de fusión preferido entre aproximadamente 60ºC y aproximadamente 140ºC. Tintas para impresión por chorro de tinta de fusión en caliente consisten esencialmente, por ejemplo, en 20 a 90% en peso de cera y 1 a 10% en peso de una o más de las disoluciones sólidas de acuerdo con la invención. También pueden incluir, además, 0 a 20% en peso de un polímero adicional (en calidad de “disolvente de colorante”), 0 a 5% en peso de dispersante, 0 a 20% en peso de un modificador de la viscosidad, 0 a 20% en peso de plastificante, 0 a 10% en peso de un aditivo de pegajosidad, 0 a 10% en peso de un estabilizador de la transparencia (previene la cristalización de ceras, por ejemplo) y también 0 a 2% en peso de antioxidante.
Las disoluciones sólidas de la presente invención también se pueden utilizar como colorantes para filtro de color, tanto en la mezcla aditiva como en la sustractiva.
En los siguientes ejemplos, las partes se refieren a partes en peso y los porcentajes a porcentaje en peso, a menos que se indique de otro modo.
Preparación de tono de la masa de barniz para estufas de alquido-melamina:
En un vaso de precipitados de plástico de 150 ml se dispersan 3,6 g de disolución sólida y 26,4 g de medio de molienda de alquido-melamina (50% de Vialkyd® AC 451n/70SNB y 50% de disolvente nafta, Ie) en el dispersador con 85 g de perlas de vidrio de un diámetro de 3 mm durante 30 min a 660 rpm. Este barniz de color se mezcla lentamente, agitando con una varilla de vidrio, en 60 g de barniz transparente (26,4% de Vialkyd AC 451n/70SNB, 29,4% de Vialkyd AC 451 / 60X, 35,8% de Maprenal MF600/55BIB, 2,2% de disolvente nafta, Ie, 2,2% de nbutanol, 2,2% de Depanol I, 1,8% de butildiglicol). La pintura obtenida se reduce con un dispositivo de revestimiento control en forma de una película de revestimiento uniforme y regular de 200 μm sobre un patrón de prueba que se seca durante al menos 15 min a la temperatura ambiente y durante 20 min 140ºC. Las propiedades de color se midieron utilizando un aparato Minolta 3700, iluminante D65 y observador de 10º de acuerdo con las normas DIN 5033-7, ISO 7724-2.
Ejemplo 1:
En un reactor de 1 L se calientan hasta 110ºC 300 partes de ácido polifosfórico (85,3-85,5% de P2O5). A esta temperatura se añaden 85 partes de ácido 2,5-bis-fenilamino-tereftálico, 10 partes de ácido 2,5-bis-p-tolilaminotereftálico y 5 partes de ácido 2,5-bis-(4-cloro-fenilamino)-tereftálico, y se agita durante 4 h a 145ºC, al tiempo que tiene lugar el cierre del anillo. La masa fundida se vierte en 900 partes de ácido orto-fosfórico (al 20% en peso) a 85ºC y se agita durante 1 h. El pigmento bruto se filtra a la temperatura ambiente y la torta de prensado se lava con agua hasta pH neutro. La torta de prensado (equivalente a 1 parte de pigmento seco) se suspende en 10 partes de agua y 4 partes de iso-butanol y se agita durante 5 h a 150ºC bajo presión. A la temperatura ambiente se filtra el pigmento, se lava con agua hasta quedar exento de disolvente y se seca a 80ºC. La disolución sólida obtenida tiene los siguientes ángulos 2θ de difracción por rayos X: 6,0, 12,2, 13,7, 14,5, 25,0, 26,5, 27,6. El pigmento magenta de tonalidad azul, así obtenido, tiene una tonalidad de tono de la masa de acuerdo con CIELAB: C = 67 y h = 32 en tono de la masa para el barniz para estufa de alquido-melamina (AM).
Ejemplo 2:
En un reactor de 1 L se calientan hasta 100ºC 500 partes de ácido polifosfórico (85,8-86% de P2O5). A esta temperatura se añaden 90 partes de ácido 2,5-bis-fenilamino-tereftálico, 2 partes de ácido 2,5-bis-p-tolilaminotereftálico y 8 partes de ácido 2,5-bis-(4-cloro-fenilamino)-tereftálico, y se agita durante 5 h a 125ºC, al tiempo que tiene lugar el cierre del anillo. La masa fundida se vierte en 1500 partes de ácido orto-fosfórico (al 20% en peso) a 0ºC y se agita durante 1 h. El pigmento bruto se filtra a la temperatura ambiente y la torta de prensado se lava con agua hasta pH neutro. La torta de prensado (equivalente a 1 parte de pigmento seco) se suspende en 5 partes de iso-butanol y 4 partes de agua, el pH se ajusta a 8 - 9 y se agita durante 5 h a reflujo. El iso-butanol se separa mediante destilación con vapor de agua y el pigmento se filtra a la temperatura ambiente, se lava hasta neutralidad y se seca a 80ºC. La disolución sólida obtenida tiene los siguientes ángulos 2θ de difracción por rayos X: 6,11, 12,37, 13,82, 14,34, 25,00, 26,24, 27,67. El pigmento magenta de tonalidad azul, así obtenido, tiene una tonalidad de tono de la masa de acuerdo con CIELAB: C = 67 y h = 29 en tono de la masa para AM.
Ejemplo 3:
En un reactor de 1 L se calientan hasta 100ºC 500 partes de ácido polifosfórico (85,8-86% de P2O5). A esta temperatura se añaden 80 partes de ácido 2,5-bis-fenilamino-tereftálico, 10 partes de ácido 2,5-bis-p-tolilaminotereftálico y 10 partes de ácido 2,5-bis-(4-cloro-fenilamino)-tereftálico, y se agita durante 5 h a 120ºC, al tiempo que tiene lugar el cierre del anillo. La masa fundida se vierte en 1500 partes de ácido orto-fosfórico (al 20% en peso) a 0ºC y se agita durante 1 h. El pigmento bruto se filtra a la temperatura ambiente y la torta de prensado se lava con agua hasta pH neutro. La torta de prensado (equivalente a 1 parte de pigmento seco) se suspende en 5 partes de iso-butanol y 4 partes de agua y se agita durante 5 h a 150ºC bajo presión. El iso-butanol se separa mediante destilación con vapor de agua y el pigmento se filtra a la temperatura ambiente, se lava y se seca a 80ºC. La disolución sólida obtenida tiene los siguientes ángulos 2θ de difracción por rayos X: 5,98, 12,14, 13,69, 14,44, 24,86, 26,45, 27,60. El pigmento magenta de tonalidad azul, así obtenido, tiene una tonalidad de tono de la masa de acuerdo con CIELAB: C = 66 y h = 31 en tono de la masa para AM.
Ejemplo Comparativo:
En un reactor de 1 L se calientan hasta 100ºC 500 partes de ácido polifosfórico (85,8-86% de P2O5). A esta
5 temperatura se añaden 60 partes de ácido 2,5-bis-fenilamino-tereftálico, 25 partes de ácido 2,5-bis-p-tolilaminotereftálico y 15 partes de ácido 2,5-bis-(4-cloro-fenilamino)-tereftálico, y se agita durante 5 h a 120ºC, al tiempo que tiene lugar el cierre del anillo. La masa fundida se vierte en 1500 partes de ácido orto-fosfórico (al 20% en peso) a 0ºC y se agita durante 1 h. El pigmento bruto se filtra a la temperatura ambiente y la torta de prensado se lava con agua hasta pH neutro. La torta de prensado (equivalente a 1 parte de pigmento seco) se suspende en 5
10 partes de iso-butanol y 4 partes de agua y se agita durante 5 h a 120ºC bajo presión. El iso-butanol se separa mediante destilación con vapor de agua, y el pigmento se filtra a la temperatura ambiente, se lava y se seca a 80ºC. El modelo de rayos X del pigmento obtenido muestra la formación de una mezcla de dos fases cristalinas. Una fase cristalina de disolución sólida y la fase α de P. R. 202; ángulos 2θ de difracción por rayos X: 5,55, 5,94, 11,05, 12,08, 13,75, 14,67, 24,85, 25,80, 26,54, 27,53, 30,26.
15 El pigmento, así obtenido, tiene un matiz de tono de la masa de acuerdo con CIELAB: C = 59 en un tono de la masa para AM.

Claims (7)

  1. REIVINDICACIONES
    1.- Disolución sólida monofásica que contiene 65 a 98% en peso de quinacridona no sustituida, 1 a 34% en peso de 2,9-dimetilquinacridona y 1 a 10% en peso de 2,9-dicloroquinacridona, con relación al peso total de la 5 disolución sólida monofásica.
  2. 2.-Disolución sólida según la reivindicación 1, que contiene 69 a 85% en peso de quinacridona no sustituida, 5 a 25% en peso de 2,9-dimetilquinacridona y 5 a 10% en peso de 2,9-dicloroquinacridona, con relación al peso total de la disolución sólida monofásica.
    10 3.- Disolución sólida según la reivindicación 1, que consiste en 65 a 98% en peso de quinacridona no sustituida, 1 a 34% en peso de 2,9-dimetilquinacridona y 1 a 10% en peso de 2,9-dicloroquinacridona, con relación al peso total de la disolución sólida monofásica de quinacridona.
    15 4.- Disolución sólida según la reivindicación 1, que consiste en 69 a 90% en peso de quinacridona no sustituida, 2 a 25% en peso de 2,9-dimetilquinacridona y 5 a 10% en peso de 2,9-dicloroquinacridona, con relación al peso total de la disolución sólida monofásica de quinacridona.
  3. 5.- Un método para preparar un disolución sólida según cualquiera de las reivindicaciones precedentes, en el que
    20 65 a 98% en peso de ácido anilinotereftálico, 1 a 34% en peso de ácido 2,5-bis(p-tolilamino)-tereftálico y 1 a 10% en peso de ácido 2,5-bis(4-cloro-fenilamino)-tereftálico se condensan en ácido polifosfórico o su éster a 100 hasta 150ºC, hidrolizando la masa fundida resultante con agua o con un ácido orto-fosfórico acuoso a una temperatura de 0 a 150ºC y aislando la disolución sólida.
    25 6.- El método según la reivindicación 5, que comprende un tratamiento con disolvente con un disolvente orgánico y/o agua a una temperatura de 80 a 180ºC.
  4. 7.- El método según la reivindicación 6, en el que el disolvente orgánico es un butanol.
    30 8.- El método según la reivindicación 7, en el que el disolvente orgánico es iso-butanol.
  5. 9.- Uso de una disolución sólida según cualquiera de las reivindicaciones 1 a 4 para colorear materiales orgánicos de elevado peso molecular de origen natural o sintético.
    35 10.- El uso según la reivindicación 9, en donde el material orgánico de elevado peso molecular es plástico, resina o material de revestimiento.
  6. 11.- El uso según la reivindicación 10, en donde el material es un tóner o revelador electrofotográfico o un filtro de color. 40 12.- El uso de una disolución sólida según cualquiera de las reivindicaciones 1 a 4, para tintas colorantes.
  7. 13.- El uso según la reivindicación 12, en donde la tinta es una tinta para la impresión por chorro de tinta.
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Families Citing this family (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US8926740B2 (en) * 2011-07-27 2015-01-06 Canon Kabushiki Kaisha Pigment dispersion, and resist composition for color filter and ink composition each using the pigment dispersion
JP5623997B2 (ja) * 2011-08-29 2014-11-12 東洋インキＳｃホールディングス株式会社 活性エネルギー線硬化型インクジェットマゼンタインキ
JP5892383B2 (ja) * 2012-08-03 2016-03-23 Dic株式会社 キナクリドン固溶体の製造方法及びキナクリドン固溶体顔料の製造方法
EP2949724B1 (en) * 2013-01-23 2020-06-17 Kyulux, Inc. Light emitting material and organic light emitting element using same
JP7066828B2 (ja) * 2018-03-30 2022-05-13 大日精化工業株式会社 キナクリドン固溶体顔料の製造方法、顔料分散液及びインクジェット用インキ
US12104063B2 (en) * 2018-04-17 2024-10-01 Dic Corporation Solid solution of quinacridone and ink composition containing same
KR20230164826A (ko) 2022-05-26 2023-12-05 하수남 슬라이딩 창호의 레일 가이드 홈 기밀 부재

Family Cites Families (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3160510A (en) 1960-04-25 1964-12-08 Du Pont Quinacridone pigment compositions
DE4403231A1 (de) * 1994-02-03 1995-08-10 Hoechst Ag Verfahren zur Herstellung von Chinacridonpigmenten
US6117605A (en) * 1997-07-08 2000-09-12 Canon Kabushiki Kaisha Magenta toner for developing electrostatic images and process for production thereof
DE19733642A1 (de) * 1997-08-04 1999-02-11 Clariant Gmbh Mischkristallpigmente der Chinacridonreihe
CN1229107A (zh) * 1998-03-12 1999-09-22 湘潭市化工研究设计院 喹吖啶酮有机颜料制备工艺
DE19831097A1 (de) * 1998-07-10 2000-01-13 Clariant Gmbh Verfahren zur Herstellung von Chinacridonpigmenten
DE19854571A1 (de) * 1998-11-26 2000-05-31 Clariant Gmbh Verwendung von Mischkristallpigmenten der Chinacridonreihe in elektrophotographischen Tonern und Entwicklern, Pulverlacken und Ink-Jet-Tinten
DE19901060A1 (de) * 1999-01-14 2000-07-20 Clariant Gmbh Chinacridon-Mischkristallpigmente der gamma-Phase
JP5006038B2 (ja) * 2003-07-18 2012-08-22 チバ ホールディング インコーポレーテッド 非対称的に置換された成分を含むキナクリドン顔料組成物
WO2007058245A1 (ja) * 2005-11-16 2007-05-24 Seiko Epson Corporation マゼンタインク組成物、インクカートリッジ、これを用いた記録システム及び記録物
WO2009025287A1 (ja) * 2007-08-21 2009-02-26 Kao Corporation インクジェット記録用水系インク
JP5365095B2 (ja) * 2008-08-25 2013-12-11 セイコーエプソン株式会社 インクセット
JP5365111B2 (ja) * 2008-09-10 2013-12-11 セイコーエプソン株式会社 インクセット、記録方法、および記録装置
JP5387037B2 (ja) * 2009-02-23 2014-01-15 セイコーエプソン株式会社 インクセット、記録装置、および記録方法

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