ES2430385T3 - Regulador del crecimiento vegetal - Google Patents

Abstract

Uso de uno o más compuestos ("Compuestos (A)") seleccionados del grupo que consiste en acilsulfonamidas dela fórmula (Ia) o sales de los mismos**Fórmula** en donde R3 es hidrógeno, (R4)m es un radical R4 si m es 1 o representa m radicales R4 fijados a diferentes átomos del anillo de carbono delanillo básico si m y es más de 1, en donde cada uno de los R4, independientemente uno de otro, eshalógeno, metilo, etilo, n-propilo, i-propilo, CF3, haloalcoxi (C1-C4) o alcoxi (C1-C4),R5 es alquilo (C1-C6) o cicloalquilo (C3-C6), en donde cada uno de los 2 radicales mencionados en último lugarestá no sustituido o está sustituido con 1, 2 ó 3 radicales seleccionados del grupo que consiste enhalógeno, alcoxi (C1-C4), haloalcoxi (C1-C4), alquil (C1-C2)-sulfinilo, alquil (C1-C2)-sulfonilo, cicloalquilo (C3-C6), alcoxi (C1-C4)carbonilo y [alquil (C1-C2)]carbonilo y, en el caso de radicales de carácter básico cíclicos,también alquilo (C1-C4) y haloalquilo (C1-C4), R6 es hidrógeno o alquilo (C1-C4), m es 0, 1 ó 2, y n es cero, para modificar el desarrollo de plantas útiles, caracterizado por mejorar el crecimiento de las raíces de plantas útiles.

Description

Regulador del crecimiento vegetal.

La invención se refiere al campo de la protección vegetal, más específicamente al uso de productos agroquímicos para aumentar la salud de los vegetales o el crecimiento vegetal de plantas útiles.

En la protección de los cultivos se utilizan diversos tipos de productos agroquímicos tales como herbicidas, insecticidas y fungicidas para controlar las enfermedades de los vegetales en plantas de cultivo. Otros productos agroquímicos, tales como reguladores del crecimiento vegetal típicos, se utilizan para aumentar o mejorar el crecimiento de vegetales y, así, pueden aumentar la cosecha de plantas de cultivo o de frutos específicos de las plantas de cultivo

Algunos productos agroquímicos pueden reducir la lesión de los cultivos cuando se utilizan en asociación con plaguicidas. Estos compuestos se denominan “protectores” o “antídotos” y se utilizan ampliamente en la protección de los cultivos, particularmente en el campo de la represión de malas hierbas durante la aplicación de herbicidas en cultivos. El modo de acción de los protectores es a menudo desconocido en detalle y su eficacia depende generalmente del plaguicida específico con el que tenga que combinarse.

Muchos protectores potencian o fomentan un mecanismo de defensa natural de las plantas. Así, es sabido que las plantas reaccionan con mecanismos de defensa específicos o inespecíficos contra condiciones de estrés naturales tales como, por ejemplo, frío, calor, sequía, lesiones, ataque por patógenos (virus, bacterias, hongos, insectos) y similares, pero también contra herbicidas [Pflanzenbiochemie, págs. 393-462, Spektrum Akademischer Verlag, Heidelberg, Berlín, Oxford, Hans W. Heldt, 1996; Biochemistry and Molecular Biology of Plants, págs. 1102-1203, American Society of Plant Physiologists, Rockville, Maryland, comps., Buchanan, Gruissem, Jones, 2000].

Es ya conocido que algunos protectores pueden tener otros efectos beneficiosos sobre plantas de cultivo. El documento WO 2006/007981 enseña que algunos protectores pueden aumentar generalmente la resistencia contra el estrés biótico.

Es también conocido que algunos protectores se encuentran dentro del grupo de compuestos que pueden aumentar también la tolerancia de las plantas a factores de estrés abióticos que actúan sobre esta planta tales como, por ejemplo, la temperatura (tal como frío, heladas o calor), agua (tal como sequedad, sequía o anoxia) o la carga química (tal como la carencia o el exceso de sales minerales, metales pesados, sustancias gaseosas nocivas) aumentando la expresión de proteínas endógenas de la planta (véase, p. ej., el documento WO 2007/062737).

Es conocido, además que el crecimiento de las raíces del maíz puede ser mejorado aplicando un determinado tipo de derivados de indolinona (véase, p. ej., el documento WO 2005/107466).

Ahora se ha encontrado que compuestos de una clase química específica, que son conocidos por sus efectos de protección, provocan sorprendentemente, efectos sobre el desarrollo de plantas útiles que son beneficiosas para la salud de las plantas de cultivo.

Un objeto de la invención es el uso de uno o más compuestos seleccionados del grupo que consiste en protectores de acilsulfonamida (“Compuestos (A)”) para modificar el desarrollo vegetal de plantas útiles, preferiblemente como un regulador del crecimiento vegetal mejorando el desarrollo de las raíces de plantas útiles.

El uso de los Compuestos (A) de acuerdo con la invención se puede conseguir, por ejemplo, aplicando los compuestos al lugar de las plantas útiles, por ejemplo a la semilla, tallo, follaje y/u otras partes de las plantas y/o al medio de crecimiento de las plantas.

La expresión “mejorar el crecimiento de las raíces” significa, en general, el incremento en el crecimiento de las raíces, efectuando así uno o más de los siguientes efectos, siempre en comparación con plantas útiles no tratadas: un aumento en la masa total de las raíces, un aumento en la longitud media de las raíces, un aumento en el grosor medio de las raíces, un aumento en la velocidad de crecimiento de las raíces y también un aumento en raíces secundarias (p. ej., aumento también del número de raíces).

Un resultado del crecimiento mejorado de las raíces de acuerdo con la invención puede ser un porte más estable de la planta, una mejor absorción de agua y de nutrientes por parte de las raíces y, así, un crecimiento general mejor o una mejor cosecha de las plantas útiles.

Otro objeto de la invención es, así, el uso de Compuestos (A) para mejorar el porte estable de plantas útiles o para mejorar la absorción de agua y nutrientes de plantas útiles, o para mejorar el crecimiento o la cosecha de plantas útiles.

Otro efecto para modificar el desarrollo vegetal es un resultado más indirecto o independiente del efecto mejorado 5 del crecimiento de las raíces y también mejora el porte más estable y/o la cosecha de las plantas.

Así, la aplicación de uno o más Compuestos (A) al lugar de las plantas útiles provoca generalmente un acortamiento valioso del tallo de las plantas. La reducción del tallo estabiliza el porte de la planta, especialmente si el diámetro del tallo no se reduce de igual

10 manera, y los Compuestos (A) se pueden utilizar como un estabilizador de las cañas (regulador específico del crecimiento vegetal) para mejorar el porte de una planta y evitar, así, infringir lesiones de las plantas, especialmente una infracción temprana de lesiones de las plantas.

La reducción del tallo mejora también la absorción de nutrientes para otros órganos de la planta y, así, la cosecha de 15 los otros órganos de la planta o fruto de las plantas.

Por tanto, Compuestos (A) también se pueden utilizar como reguladores del crecimiento vegetal para mejorar la cosecha de las plantas.

20 El término “Compuestos (A)” se selecciona del grupo de los denominados “protectores de acilsufonamida” que se conocen, por ejemplo, por los documentos WO-A-97/45016, WO-A-99/16744 y EP-A-365484 y referencias citadas en los mismos.

Compuestos (A) preferidos son compuestos de la fórmula (Ia) o sales de los mismos 25

en donde (R2)n, R3, (R4)m, R5, R6, n y m se definen como para la fórmula (I), y preferiblemente en donde

R3 es hidrógeno,

30 (R4)m es un radical R4 si m es 1 o representa m radicales R4 fijados a diferentes átomos del anillo de carbono del anillo básico si m y es más de 1, en donde cada uno de los R4, independientemente uno de otro, es halógeno, metilo, etilo, n-propilo, i-propilo, CF3, haloalcoxi (C1-C4) o alcoxi (C1-C4), R5 es alquilo (C1-C6) o cicloalquilo (C3-C6), en donde cada uno de los 2 radicales mencionados en último lugar está no sustituido o está sustituido con 1, 2 ó 3 radicales seleccionados del grupo que consiste en

35 halógeno, alcoxi (C1-C4), haloalcoxi (C1-C4), alquil (C1-C2)-sulfinilo, alquil (C1-C2)-sulfonilo, cicloalquilo (C3-C6), alcoxi (C1-C4)carbonilo y [alquil (C1-C2)]carbonilo y, en el caso de radicales de carácter básico cíclicos, también alquilo (C1-C4) y haloalquilo (C1-C4), R6 es hidrógeno o alquilo (C1-C4), preferiblemente hidrógeno, m es 0, 1 ó 2, preferiblemente 1 ó 2, y

40 n es cero.

Compuestos más preferidos de la fórmula (Ia) o sales de los mismos son aquellos en donde R3 es hidrógeno, y (R4)m es 2-metoxi y R5 es ciclopropilo, o

45 (R4)m es 5-cloro-2-metoxi y R5 es ciclopropilo o (R4)m es 2-metoxi y R5 es etilo o (R4)m es 5-cloro-2-metoxi y R5 es isopropilo o (R4)m es 2-metoxi y R5 es isopropilo, y R6 es hidrógeno, y

50 n es cero.

Compuestos de este tipo son conocidos a partir del documento WO 99/16744.

El compuesto más preferido de la fórmula (Ia) o sales del mismo es el compuesto, en donde 55 R3 es hidrógeno,

(R4)m es 2-metoxi, R5 es ciclopropilo, R6 es hidrógeno, y n es cero (nombre común "ciprosulfamida").

Mediante la adición de un ácido inorgánico u orgánico adecuado tal como, por ejemplo, HCl, HBr, H2SO4 o HNO3, pero también ácido oxálico o ácidos sulfónicos a un grupo de carácter básico tal como, por ejemplo, amino o alquilamino, los compuestos de la fórmula (I) pueden formar sales. Sustituyentes adecuados presentes en forma desprotonada tales como, por ejemplo, ácidos sulfónicos o ácidos carboxílicos, pueden formar sales internas con grupos que, por su parte, pueden ser protonados tales como grupos amino. También se pueden formar sales reemplazando el hidrógeno de sustituyentes adecuados tal como, por ejemplo, ácidos sulfónicos o ácidos carboxílicos, o el átomo de hidrógeno de carácter ácido de un grupo -SO2NHCO- por un catión adecuado en agricultura. Estas sales son, por ejemplo, sales de metales, en particular sales de metales alcalinos o sales de metales alcalinotérreos, especialmente sales de sodio y sales de potasio, o también sales de amonio, sales con aminas orgánicas o sales de amonio cuaternario.

En la presente memoria de patente, que incluye las reivindicaciones que se acompañan, los sustituyentes antes mencionados tienen los siguientes significados: Halógeno significa flúor, cloro, bromo o yodo. El término “halo” antes del nombre de un radical significa que este radical está parcial o completamente halogenado, es decir, está sustituido con F, Cl, Br o I en cualquier combinación.

La expresión “alquilo (C1-C6)” significa un radical hidrocarbonado no ramificado o ramificado, no cíclico y saturado que tiene 1, 2, 3, 4, 5 ó 6 átomos de carbono (indicados por un intervalo de átomos de C en el paréntesis) tales como, por ejemplo, un radical metilo, etilo, propilo, isopropilo, 1-butilo, 2-butilo, 2-metilpropilo o terc-butilo. Esto mismo se aplica a grupos alquilo en radicales compuestos tales como “alcoxialquilo”. Radicales alquilo y también en grupos compuestos, a menos que se defina de otro modo, tienen preferiblemente 1 a 4 átomos de carbono. “Haloalquilo (C1-C6)” significa un grupo alquilo mencionado bajo la expresión “alquilo (C1-C6)”, en que uno o más átomos de hidrógeno están reemplazados por el mismo número de átomos de halógeno idénticos o diferentes tales como monohaloalquilo, perhaloalquilo, CF3, CHF2, CH2F, CHFCH3, CF3CH2, CF3CF2, CHF2CF2, CH2FCHCl, CH2Cl, CCl3, CHCl2 o CH2CH2Cl. “[Alcoxi (C1-C4)]alquilo (C1-C6)” significa alquilo (C1-C6) que está sustituido con uno o más grupos alcoxi (C1-C4), preferiblemente con un grupo alcoxi (C1-C4). “Alcoxi (C1-C6)” significa un grupo alcoxi, cuya cadena de carbonos tiene el significado dado bajo la expresión “alquilo (C1-C6)”. “Haloalcoxi es, por ejemplo, OCF3, OCHF2, OCH2F, CF3CF2O, OCH2CF3 u OCH2CH2Cl. “Alquenilo (C2-C6)” significa una cadena de carbonos no ramificada o ramificada, no cíclica, que tiene un número de átomos de carbono que corresponde a este intervalo establecido y que contiene al menos un doble enlace que puede estar situado en cualquier posición del radical insaturado respectivo. “Alquenilo (C2-C6)” designa, por consiguiente, por ejemplo, el grupo vinilo, alilo, 2-metil-2-propenilo, 2-butenilo, pentenilo, 2-metilpentenilo o el grupo hexenilo. “Alquinilo (C2-C8)” significa una cadena de carbonos no ramificada o ramificada, no cíclica, que tiene un número de átomos de carbono que corresponde a este intervalo establecido y que contiene un triple enlace que puede estar situado en cualquier posición del radical insaturado respectivo. “Alquinilo (C2-C6)” designa, por consiguiente, por ejemplo, el grupo propargilo, 1-metil-2-propinilo, 2-butinilo o 3-butinilo. “Cicloalquilo (C3-C6)” designa radicales alquilo monocíclicos tales como el radical ciclopropilo, ciclobutilo, ciclopentilo

o ciclohexilo. “Cicloalquenilo (C4-C6)” designa un anillo carbocíclico, no aromático y parcialmente insaturado que tiene de 4 a 6 átomos de carbono, por ejemplo 1-ciclobutenilo, 2-ciclobutenilo, 1-ciclopentenilo, 2-ciclopentenilo, 3-ciclopentenilo o 1-ciclohexenilo, 2-ciclohexenilo, 3-ciclohexenilo, 1,3-ciclohexadienilo o 1,4-ciclohexadienilo.

La expresión “uno o más radicales seleccionados del grupo que consiste en”, en la definición ha de entenderse que significa en cada caso uno o más radicales, idénticos o diferentes, seleccionados del tipo de radicales definidos, a menos que se definan expresamente limitaciones específicas.

Los Compuestos (A) son conocidos por reducir efectos secundarios fitotóxicos de herbicidas selectivos en plantas de cultivo. Sus efectos beneficiosos sobre el desarrollo de plantas útiles no han sido conocido hasta ahora.

Mientras que los efectos de protección de Compuestos (A) se observan normalmente si un Compuesto (A) se aplica junto con un plaguicida, preferiblemente herbicida, no es necesario tener aplicado un plaguicida junto con el Compuesto (A) cuando se aplica el protector de acuerdo con el uso de la invención.

La expresión “plantas útiles” significa generalmente cultivos de plantas comunes en agricultura u horticultura. Se prefieren plantas útiles en agricultura, plantas de plantación y plantas ornamentales.

Se prefieren más plantas de cultivos económicamente importantes tales como, por ejemplo, trigo, cebada, centeno, triticale, mijo, arroz, maíz (grano), sorgo, avena, remolacha azucarera, algodón, caña de azúcar o soja, particularmente trigo, cebada, arroz, maíz (grano) o sorgo, más particularmente maíz (grano).

También se prefieren plantas de cultivos de plantación tales como palma de aceite, palma de coco, árbol del caucho de la India, cítricos, piñas tropicales, pomo, algodón, café, cacao y similares, así como plantas en la producción de frutos y la viticultura.

Generalmente, las plantas pueden ser variedades de plantas de cultivo que se producen de forma natural, plantas de cultivo cultivadas, plantas de cultivo modificadas por mutagenación o ingeniería genética o plantas de cultivo nuevas cultivadas a desarrollar.

Modos tradicionales de generar nuevas plantas que tienen características modificadas en comparación con las plantas existentes consisten, por ejemplo, en métodos de cultivo tradicionales y en la generación de mutantes. Sin embargo, también es posible generar nuevas plantas con características alteradas con la ayuda de métodos de ingeniería genética (véanse, por ejemplo los documentos EP-A-0221044, EP-A-0131624). Por ejemplo, se han descrito varios casos de

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modificaciones por ingeniería genética de plantas de cultivo con el fin de modificar el almidón sintetizado en las plantas (por ejemplo, documentos WO 92/11376, WO 92/14827, WO 91/19806),

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plantas de cultivo transgénicas que son resistentes a determinados herbicidas del tipo glufosinato (véanse, por ejemplo, los documentos EP-A-0242236, EP-A-242246) o del tipo de glifosato (documento WO 92/00377) o del tipo de sulfonilurea (documentos EP-A-0257993, US-A-5013659),

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plantas de cultivo transgénicas, por ejemplo algodón, que son capaces de producir toxinas de Bacillus thuringiensis (toxinas Bt) que hacen a las plantas resistentes a plagas específicas (documentos EP-A-0142924, EPA-0193259),

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plantas de cultivo transgénicas, cuyo espectro de ácidos grasos está modificado (documento WO 91/13972).

En principio, se conoce un gran número de técnicas en biología molecular por medio de las cuales se pueden generar nuevas plantas transgénicas con características alteradas; véase, por ejemplo, Sambrook et al., 1989, Molecular Cloning, A Laboratory Manual 2ª Ed., Cold Spring Harbor Laboratory Press, Cold Spring Harbor, NY; o Winnacker “Gene und Klone” [Genes y Clones], VCH Weinheim 2ª Edición 1996, o Christou, “Trends in Plant Science” 1 (1996) 423-431).

Con el fin de realizar manipulaciones por ingeniería genética de este tipo, moléculas de ácido nucleico se pueden introducir en plásmidos que permiten la mutagénesis o un cambio de la secuencia por medio de recombinación de secuencias de ADN. Por ejemplo, es posible con ayuda de los métodos convencionales antes mencionados, efectuar intercambios de bases para separar sub-secuencias o para añadir secuencias naturales o sintéticas. Con el fin de conectar los fragmentos de ADN uno con otro, se pueden fijar a los fragmentos adaptadores o enlazadores.

Por ejemplo, se pueden generar células vegetales con una actividad reducida de un producto génico, expresando al menos un ARN antisentido correspondiente, un ARN sentido para conseguir un efecto so-supresor o expresando al menos una ribozima de una construcción adecuada que escinde específicamente los transcritos del producto génico antes mencionado.

Para este fin, es posible hacer uso, por una parte, de moléculas de ADN que abarquen toda la secuencia codificadora de un producto génico, incluida cualquier frecuencia flanqueante que pueda estar presente, por otra parte, moléculas de ADN que sólo abarquen partes de la secuencia codificadora, pero estas partes deben ser lo suficientemente largas con el fin de efectuar en las células, un efecto antisentido. También se puede hacer uso de secuencias de ADN que muestren un alto grado de homología con las secuencias codificadoras de un producto génico, pero que no son completamente idénticas.

Cuando moléculas de ácido nucleico se expresan en plantas, la proteína que ha sido sintetizada puede estar situada en cualquier compartimiento deseado de la célula vegetal. Sin embargo, para conseguir la localización en un compartimiento particular, es posible, por ejemplo, enlazar la región codificadora con secuencias de ADN que garanticen la localización en un compartimiento particular. Secuencias de este tipo son conocidas por el operario experto (véase, por ejemplo, Braun et al., EMBO J. 11 (1992), 3219-3227; Wolter et al., Proc. Natl. Acad. Sci. USA 85 (1988), 846-850; Sonnewald et al., Plant J. 1 (1991), 95-106).

Las células vegetales transgénicas se pueden regenerar por técnicas conocidas para dar plantas completas. En principio, las plantas transgénicas pueden ser plantas de cualquier especie vegetal deseada, es decir, plantas monocotiledóneas y también dicotiledóneas.

Esto permite obtener plantas transgénicas que exhiban características alteradas por medio de sobre-expresión, supresión o inhibición de genes o secuencias de genes homólogos (= naturales) o por medio de la expresión de genes o secuencias de genes heterólogos (= extraños).

Los Compuestos (A) también se pueden emplear en cultivos transgénicos que son resistentes a herbicidas del grupo de las sulfonilureas, imidazolinonas, glufosinato-amonio o glifosato-isopropil-amonio y sustancias activas análogas.

Los efectos de los Compuestos (A) sobre las plantas útiles se obtienen habitualmente cuando se aplican uno o más Compuestos (A) a las plantas útiles (semilla, medio de crecimiento y/o follaje). El uso de los Compuestos (A) de acuerdo con la invención se puede conseguir, por ejemplo, aplicando los compuestos al lugar de las plantas útiles, por ejemplo a las semillas, tallo, follaje y/u otras partes de las plantas y/o al medio de crecimiento de las plantas.

Cuando se utiliza como un regulador del crecimiento vegetal, por ejemplo para fomentar el crecimiento de las raíces

o como un estabilizador de la caña para plantas de cultivo tales como los mencionados arriba, preferiblemente plantas cereales tales como trigo, cebada, centeno, triticale, mijo, arroz o grano (maíz), la tasa de aplicación está, por ejemplo, en el intervalo de 0,0001 a 1 kg de sustancia activa por hectárea de superficie del suelo, preferiblemente en el intervalo de 0,001 a 2 kg/ha, en particular en el intervalo de 0,005 a 1500 g/ha de sustancia activa, muy particularmente de 10 a 1000 g/ha de sustancia activa. Cuando se utiliza como regulador del crecimiento vegetal, por ejemplo para fomentar el crecimiento de las raíces, la aplicación se puede realizar por el método de antes del brote (antes de la siembra o simultáneamente con la siembra, p. ej. pre-planta incorporada o en el tratamiento en el surco, o después de la siembra) o el método postbrote temprano o posteriormente en el período post-brote, siendo generalmente preferido el tratamiento antes del brote.

La aplicación como estabilizador de la caña puede tener lugar en diversas fases del crecimiento de las plantas, generalmente mediante el método de antes del brote o el método de después del brote. Se prefiere, por ejemplo, una aplicación después de la fase de labranza, al comienzo del crecimiento en longitud.

Como alternativa, también es posible la aplicación como regulador del crecimiento vegetal tratando la semilla, lo cual incluye diversas técnicas para abonar y recubrir la semilla. En este caso, la tasa de aplicación depende de las técnicas particulares y se puede determinar en ensayos preliminares. Generalmente, la tasa de aplicación de Compuesto (A) en calidad de sustancia activa en el caso de un tratamiento de la semilla es de 0,001 a 10 gramos de sustancia activa (a. i.) por kilogramo de semilla, preferiblemente de 0,01 a 5 g de a. i. por kg de semilla, en particular 0,1 a 2 g de a. i. por kilogramo de semilla.

Si se utilizan disoluciones de Compuestos (A) en el método del tratamiento de las semillas, en el que las semillas se empapan en la disolución de sustancia activa, la concentración de la sustancia activa (a. i) en la disolución es, por ejemplo, de 1 a 15.000 ppm, de preferencia 10 a 10.000 ppm, más preferiblemente 100 a 5.000 ppm, basada en el peso.

El regulador del crecimiento vegetal se aplica generalmente en una cantidad eficaz, no fitotóxica, reguladora del crecimiento vegetal. Por “no fitotóxica” se quiere dar a entender una cantidad del regulador del crecimiento vegetal que provoca a lo sumo una lesión mínima o ninguna a las especies del cultivo deseadas en relación con la cosecha de los frutos.

Los Compuestos (A) se pueden utilizar como producto único o en combinación con uno o más de otros productos agroquímicos, preferiblemente un plaguicida u otro regulador del crecimiento vegetal, más preferiblemente un plaguicida para el que el regulador del crecimiento vegetal puede utilizarse efectivamente como un protector. De particular interés son combinaciones de Compuestos (A) con herbicidas u otros reguladores del crecimiento vegetal.

La tasa de aplicación de los herbicidas (B) se encuentra en el intervalo utilizado para los herbicidas solos y, así, es conocida per se.

Posibles participantes en la combinación para los ingredientes activos de la invención, en formulaciones mixtas o en una mezcla de tanque, son, por ejemplo, ingredientes activos conocidos los cuales se basan en la inhibición de, por ejemplo, la biosíntesis de acetolactato sintasa, acetilcoenzima A carboxilasa, PS I, PS II, HPPDO, fitoeno desaturasa, protoporfirinógeno oxidasa, glutamina sintetasa, celulosa. 5-enolpiruvil-shikimato-3-fosfato sintetasa. Compuestos de este tipo, y también otros compuestos útiles, con un mecanismo de acción que, en algunos casos, es desconocido o diferente, se describen, por ejemplo, en Weed Research 26, 441-445 (1986), o "The Pesticide Manual", 14ª edición 2006/2007, publicada por British Crop Protection Council (Consejo de Protección de Cultivos Británico) (en lo que sigue, abreviado también "PM"), y la bibliografía allí citada. Herbicidas, reguladores del crecimiento vegetal y protectores herbicidas, los cuales son conocidos por la bibliografía y que se pueden combinar con los compuestos de la fórmula (I), incluyen, por ejemplo, los siguientes ingredientes activos (nota: a los compuestos se les alude por su nombre común de acuerdo con la Organización Internacional para la Estandarización (ISO) o por el nombre químico, en caso apropiado con un número de código habitual): acetocloro, acibenzolar; acibenzolar-S-metilo; acifluorfen; acifluorfen sódico: aclonifen; alacloro; allidoclor, alloxidima; alloxidima sódica; ametrina; amicarbazona, amidocloro, amidosulfurona; aminociclopiraclor, aminopiralida, amitrol; sulfamato de amonio; ancimidol; anilofos; asulam; atrazina; azafenidina, azimsulfuron; aziprotrin; BAH-043; BAS-140H, BAS-693H; BAS-714H; BAS-762H; BAS-776H; beflubutamida, benazolina; benazolina-etilo; bencarbazona; benfluralina; benfuresato; benoxacor; bensulfurona; bensulfurona-metilo; bensulida; bentazona; benzfendizona, benzobiciclon, benzofenap; benzofluor; benzoilprop; benzoilpropetilo; bialafos; bifenox; bilanafos (bialafos); bilanafos sódico; bispiribac; bispiribac sódico, bromacilo; bromobutida; bromofenoxim; bromoxinil; bromuron; buminafos; busoxinona; butaclor, butafenacilo, butamifos; butenaclor; butralina; butroxidina, butilato; catenstrol; carbetamida; carfentrazona; carfentrazona-etilo; clometoxifen; cloramben; clorazifop; clorazifop-butilo, clorbromuron; clorbufam; clorofenac; clorofenac sódico; clorofenprop; cloroflurenol; cloroflurenolmetilo; cloridazon; clorimuron; clorimuron-etilo; cloruro de clormequat; clomitrofeno; cloroftalim; clorotal-dimetilo; clorotolurona; clorprofam; clorosulfurona; clorotal-dimetilo; clorotiamida; clortolurona, cinidona; cinidona-etilo, cinmetilina; cinosulfurona; cletodim; clodinafop; clodinafoppropargilo; clofencet; clomazona; clomeprop; cloprop; clopiralida; clopirasulfurona; clopirasulfurona-metilo; cloquintocet; cloquintocet-mexilo; cloransulam; cloransulam-metilo, cumilurona; cianamida, cianazina; ciclanifida; cicloato; ciclosulfamurona; cicloxidima; ciclurón; cihalofop; cihalofop-butilo; ciperquat; ciprazina; ciprazol; 2,4-D; 2,4-DB; daimurón (dimron); dalapon; daminozida; dazomet; n-decanol; desmedifam; desmetrina; detosil-pirazolato (DTP); dialato; dicamba; diclobenil; diclormid; diclorprop: diclorprop-P; diclofop; diclofop-metilo; diclofop-P; diclofop-Pmetilo; diclosulam, dietatilo; dietatil-etilo; difenoxuron; difenzoquat; diflufenican; diflufenzopir; diflufenzopir sódico; dikegula sódico; dimefurona; dimepiperato, dimethaclor; dimetametrina; dimetazona; dimetenamida; dimetenamida-P; dimetipina: dimetrasulfurona; dimexifram; dinitramina; dinoseb; dinoterb; difenamida; dipropetrina; diquat; dibromuro de diquat; ditiopir; diuron; DNOC; eglinazina-etilo; endotal; epoprodan, EPTC; esprocarb; etalfluralina; etametsulfurona-metilo; etefon, etidimurona; etiozin; etofumesato; etoxifeno; etoxifeno-etilo; etoxisulfurona, etobenzanida; F5231, es decir, N-[2-cloro-4-fluoro-5-[4-(3-fluoropropil)-4,5-dihidro-5-oxo-1H-tetrazol-1il]fenil]etanosulfonamida; fenclorazol(-etilo), fenclorim; fenoprop; fenoxan; fenoxaprop; fenoxaprop-etilo; fenoxaprop-P; fenoxaprop-P-etilo; fenoxidima; fentrazamida, fenurona; flamprop; flamprop-metilo; flamprop-M-isopropilo; flamprop-M-metilo; flazasulfurona; floazulato, florasulam, fluazifop; fluazifop-butilo; fluazifop-P; fluazifop-P-butilo; fluazolato: flucarbazona; flucarbazona sódica, flucetosulfurona, flucloralina; flufenacet (tiafluamida, flutiamida); flufenpir; flufenpir-etilo; flumetralina, flumetsulam; flumiclorac; flumiclorac-pentilo, flumioxazina; flumipropina; fluometurona, fluorocloridona, fluorodifen; fluoroglicofen; fluoroglicofen-etilo; flupoxam; flupropacilo; flupropanato; flupirsulfurona; flupirsulfurona-metilo sódica; flurazol; flurenol; flurenol-butilo; fluridona; flurocloridona; fluroxipir; fluroxipir-metilo; flurprimidol, flurtamona; flutiacet; flutiacet-metilo; flutiamida; fluxofenim; fomesafen; foramsulfurona; forclorfenurona, fosamina; furilazol, furiloxifeno; ácido giberílico; glufosinato; glufosinato-amonio, glufosinato-P; glufosinato-P-amonio; glufosinato sódico; glufosinato-P-sódico; glifosato; glifosato-isopropil-amonio; H-9201; halosafen; halosulfurona; halosulfurona-metilo; haloxifop; haloxifop-P; haloxifop-etoxietilo; haloxifop-P-etoxietilo; haloxifop-metilo; haloxifop-P-metilo; HC-252, hexazinona; HNPC-9908; HW-02; imazametabenz; imazametabenzmetilo; imazamox, imazapic, imazapir; imazaquin; imazametapir, imazetapir; imazosulfurona; inabenfida, indanofan, ácido indol-3-ilacético (IAA), ácido 4-indol-3-ilbutírico (IBA); yodosulfurona; yodosulfurona-metil-sódica; ioxinilo; ipfencarbazona; isocarbamida; isopropalina; isoproturona; isourona; isoxabeno; isoxaclortol: isoxadifeno; isoxadifenoetilo; isoxaflutol, isoxapirifop; KUH-043; KUH-071; karbutilato; ketospiradox; lactofeno; lenacil; linurona; hidracida maleica, MCPA; MCPB; MCPB-metilo, -etilo, y sódica; mecoprop; mecoprop sódico; mecoprop-butotilo; mecoprop-P; mecoprop-P-butotilo; mecoprop-P-dimetilamonio; mecoprop-P-2-etilhexilo; mecoprop-P-potásico; mefenacet; mefenpir; mefenpir-dietilo; mefluidida; cloruro de mepiquat; mesosulfurona; mesosulfurona-metilo; mesotriona; metam, metamifop, metamitron; metazaclor; metabenztiazurona; metazol; metoxifenona; 1-metilciclopropeno; metildimron; isotiocianato de metilo; metobenzurona, metobromurona; metolacloro; S-metolacloro; metosulam; metoxuron; metribuzina; metsulfurona; metsulfurona-metilo; molinato; monalida; monocarbamida; monocarbamida dihidrógeno-sulfato; monolinurona; monurona; MT 128, es decir, 6-cloro-N-(3-cloro-2-propenil)-5-metil-N-fenil-3piridazinamina; MT 5960, es decir, N-[3-cloro-4-(1-metiletil)fenil]-2-metilpentanamida; 2-(1-naftil)acetamina, ácido 1naftilacético; ácido 2-naftiloxiacético; NGGC-011; naproanilida; napropamida; naptalam; NC 310, es decir, 4-(2,4diclorobenzoil)-1-metil-5-benciloxipirazolo; neburona; nicosulfurona; nipiraclofeno; nitralina: nitrofeno; nitrofenolato sódico (mezcla de isómeros); nitrofluorfeno; ácido nonanoico; norflurazona; orbencarb; ortasulfamurona; orizalina; oxabetrinilo; oxadiargilo; oxadiazon; oxasulfurona; oxaziclornefona; oxifluorfeno; paclobutrazol; paraquat; dicloruro de paraquat; pebulato; ácido pelargónico; pendimetalina; pendralina; penoxsulam; pentaclorofenol; pentanocloro; pentoxazona; perfluidona; petoxamida, fenisofam; fenmedifam; fenmedifam-etilo; picloram; picolinafen, pinoxaden,

piperofos; piributicarb; pirifenop; pirifenop-butilo; pretilacloro; primisulfurona; primisulfurona-metilo; probenazol; prociazina; prodiamina; profluralina; profoxidima; prohexadiona; prohexadiona cálcica, prohidrojasmona; prometona; prometrina; propacloro; propanil; propaquizafop; propazina; profam; propisocloro; propoxicarbazona; propoxicarbazona sódica; dihidrojasmonato de n-propilo; propizamida; prosulfalina; prosulfocarb; prosulfurona; 5 prinacloro; piraclonil; piraflufen; piraflufen-etilo; pirasulfotol; pirazolinato (pirazolato); pirazosulfurona; pirazosulfuronaetilo; pirazoxifeno; piribambenz; piribambenz-isopropilo; piribenzoxima; piributicarb; piridafol; piridato; piriftalida; piriminobac; piriminobac-metilo; pirimisulfan, piritiobac; piritiobac-metilo; piritiobac sódico (KIH-2031); piroxasulfona; piroxsulam; quinclorac; quinmerac; quinoclamina; quinofop y sus derivados de ésteres; quizatofop; quizalofop-etilo; quizalofop-P; quizalofop-P-etilo; quizalofop-P-tefurilo; renriduron; rimsulfurona saflufenacil; secbumetona setoxiima 10 sidurona; simazina; simetrina; sintofen; SN 106279, es decir, ácido 2-[[7-[2-cloro-4-(trifluorometil)fenoxi]-2naftalenil]oxi]propanoico y us éster metílico; sulcotriona; sulfalato (CDEC); sulfenbrazona; sulfazurona; sulfometurona; sulfometurona-metilo; sulfosato (glifosato-trimesio); sulfosulfurona; SYN-449: SYN-523; SYP-249: SYP-298; SYP-300; 2,3,6-TBA; TCA; tebutam; tebutiurona; tecnazeno; tefuriltriona; tembotriona; tepraloxidima; terbacilo; berburarb; terbucloro; terbumetona; terbutilazina; terbutrina; TH 547; tenilcloro; tiafluamida; tiazaflurona; 15 tiazopir; tidiazimina; tidiazurona; tiencarbazona; tiencarbazona-metilo; tifensulfurona; tifensulfurona-metilo; tiobencarb; TI-35; tiocarbazil; topramezona; tralcoxidima; tri-alato; triasulfurona; triazittam; triazofenamida; tribenurona; tribenurona-metilo; ácido tricloroacético (TCA); triclopir; tridifano; trietazina; trifloxisulfurona; trifloxisulfurona sódica; trifluralina, triflusulfurona; triflusulfurona-metilo; trimeturona; trinexapac; trinexapac-etilo; tritosulfurona; tsitodef; uniconazol; uniconazol-P; vemolato; ZJ-0166; ZJ-0270; ZJ-0862; y los siguientes compuestos

20 (véanse las fórmulas químicas que figuran más adelante):

La relación en peso de Compuestos (A) a plaguicida puede variarse dentro de amplios límites, y su relación ponderal óptima depende tanto de los Compuestos (A) como del plaguicida empleado y del tipo de plantas útiles a tratar. La relación en peso de Compuestos (A) a plaguicida, preferiblemente herbicida es, por ejemplo, 1000:1 a 1:1000,

30 preferiblemente 200:1 a 1:200, en particular 100:1 a 1:100.

Los compuestos de la invención se pueden utilizar en forma de formulación agroquímica tal como polvos humectables, concentrados emulsionables, disoluciones pulverizables, productos espolvoreables o gránulos en las formulaciones habituales. Por lo tanto, la invención proporciona también composiciones reguladoras del crecimiento

35 vegetal que comprenden Compuestos (A) junto con auxiliares de la formulación.

Los Compuestos (A) se pueden formular de diversas maneras de acuerdo con qué parámetros biológicos y/o físicoquímicos se requieran. Formulaciones posibles incluyen, por ejemplo: polvos humectables (WP), polvos solubles en agua (SP), concentrados solubles en agua, concentrados emulsionables (EC), emulsiones (EW) tales como emulsiones de aceite en agua o de agua en aceite, disoluciones pulverizables, concentrados en suspensión (SC), dispersiones basadas en aceite o agua, disoluciones miscibles en aceite, suspensiones en cápsulas (CS), productos espolvoreables (DP), productos para el abono de semillas, gránulos para ser esparcidos y de aplicación al suelo, gránulos (GR) en forma de microgránulos, gránulos atomizables, gránulos revestidos y gránulos de adsorción, gránulos dispersables en agua (WG), gránulos solubles en agua (SG), formulaciones ULV, microcápsulas y ceras.

Estos tipos de formulación individuales se conocen en principio y se describen, por ejemplo, en: Winnacker-Küchler, “Chemische Technologie” [Tecnología Química], Volumen 7, C. Hanser Verlag Munich, 4ª Ed. 1986, Wade van Valkenburg, “Pesticide Formulations”, Marcel Dekker, NY., 1973; K. Martens, “Spray Drying” Handbook, 3ª Ed. 1979,

G. Goodwin Ltd. Londres.

Los coadyuvantes de formulación necesarios tales como materiales inertes, tensioactivos, disolventes y aditivos adicionales son igualmente conocidos y se describen, por ejemplo, en: Watkins, “Handbook of Insecticide Dust Diluents and Carriers”, 2ª Ed., Darland Books, Caldwell N,J., H. v. Olphen, “Introduction to Clay Colloid Chemistry” 2ª Ed., J. Wiley & Sons, N.Y.; C. Marsden, “Solvents Guide”, 2ª Ed., Interscience, N.Y. 1963; McCutcheon’s “Detergents and Emulsifiers Annual”, MC Publ. Corp., Ridgewood N.J.; Sisley y Wood, “Encyclopedia of Surface Active Agents”, Chem. Publ. Co. Inc., N.Y. 1964; Schönfeldt, “Grenzflächenaktive Áthylenoxidaddukte” [Aductos de óxido de etileno tensioactivos], Wiss. Verlagsgesell., Stuttgart 1976; Winnacker-Küchler, “Chemische Technologie”, Volumen 7, C. Hanser Verlag Munich, 4ª Ed. 1986.

Polvos humectables son preparaciones que pueden dispersarse uniformemente en agua y, así como el ingrediente activo, aparte de un diluyente o sustancia inerte, comprenden también tensioactivos del tipo iónico y/o no iónico (agentes humectantes, dispersantes), por ejemplo alquilfenoles polioxietilados, alcoholes grasos polioxietilados, aminas grasas polioxietiladas, poliglicol-éter-sulfatos de alcoholes grasos, alcanosulfonatos, alquilbencenosulfonatos, lignosulfonato sódico, 2,2’-dinaftilmetano-6,6’-disulfonato sódico, dibutilnaftalensulfonato sódico o incluso oleilmetiltaurida sódica. Para preparar los polvos humectables, los ingredientes herbicidas activos se muelen finamente, por ejemplo en un aparato habitual tal como molinos de martillos, molinos de soplado y molinos de chorro de aire y, simultánea o subsiguientemente, se mezclan con los coadyuvantes de la formulación.

Concentrados emulsionables se preparan disolviendo el ingrediente activo en un disolvente orgánico, por ejemplo, butanol, ciclohexanona, dimetilformamida, xileno o incluso componentes aromáticos de un punto de ebullición relativamente alto o hidrocarburos o mezclas de los disolventes orgánicos con adición de uno o más tensioactivos del tipo iónico y/o no iónico (emulsionantes). Los emulsionantes utilizados pueden ser, por ejemplo: alquilarilsulfonatos de calcio tal como dodecilbencenosulfonato de calcio, o emulsionantes no iónicos tales como ésteres poliglicólicos de ácidos grasos, alquilaril-poliglicol-éteres, poliglicol-éteres de alcoholes grasos, productos de condensación de óxido de propileno-óxido de etileno, alquil-poliéteres, ésteres de sorbitán, por ejemplo ésteres de ácidos grasos de sorbitán o ésteres de polioxietilensorbitán, por ejemplo ésteres de ácidos grasos de polioxietilen-sorbitán.

Los polvos espolvoreables se obtienen moliendo el ingrediente activo con sustancias sólidas finamente divididas, por ejemplo talco, arcillas naturales tales como caolín, bentonita y pirofilita, o tierra de diatomeas.

Los concentrados en suspensión pueden basarse en agua o en aceite. Éstos se pueden preparar, por ejemplo, moliendo en húmedo por medio de molinos de perlas comerciales y la adición opcional de tensioactivos tal como se han listado ya antes, por ejemplo para los otros tipos de formulación.

Emulsiones, por ejemplo emulsiones de aceite en agua (EW) se pueden preparar, por ejemplo, por medio de agitadores, molinos coloidales y/o mezcladores estáticos utilizando disolventes orgánicos acuosos y, opcionalmente, tensioactivos tal como se ha listado ya antes, por ejemplo para los otros tipos de formulación.

Los gránulos se pueden producir pulverizando el ingrediente activo sobre material inerte granulado de adsorción o aplicando concentrados de ingredientes activos por medio de adhesivos, por ejemplo poli(alcohol vinílico), poliacrilato sódico o incluso aceites minerales, sobre la superficie de soportes tales como arena, caolinitas o de material inerte granulado. También es posible granular ingredientes activos adecuados de la manera habitual para la producción de gránulos de fertilizante – si se desea en una mezcla con fertilizantes.

Gránulos dispersables en agua se preparan generalmente por los procedimientos habituales tales como secado por pulverización, granulación en lecho fluido, granulación en bandeja, mezcladura con mezcladores de alta velocidad y extrusión sin material inerte sólido.

Para la preparación de gránulos en bandeja, en lecho fluido, por extrusora y por pulverización, véanse, por ejemplo, procesos en “Spray-Drying Handbook” 3ª ed. 1979, G. Goodwin Ltd., Londres; J.E. Browning, “Aglomeration”, Chemical and Engineering 1967, páginas 147 y siguientes; “Perry’s Chemical Engineer’s Handbook”, 5ª Ed., McGraw-Hill, Nueva York 1973, págs. 8-57.

Para detalles adicionales en relación con la formulación de composiciones de protección de cultivos, véase, por ejemplo, G.C. Klingman, “Weed Control as a Science”, John Wiley and Sons, Inc., Nueva York, 1961, páginas 81-96 y J.D. Freyer. S.A. Evans, “Weed Control Handbook”, 5ª Ed., Blackwell Scientific Publications, Oxford, 1968, páginas 101-103.

Las formulaciones agroquímicas contienen generalmente de 0,1 a 99% en peso, en particular de 0,1 a 95% en peso de ingrediente activo (Compuestos (A) o sales de los mismos).

En polvos humectables, la concentración de ingrediente activo es, por ejemplo, de aproximadamente 10 a 90% en peso, el resto hasta el 100% en peso consiste en sustituyentes habituales de la formulación. En el caso de concentrados emulsionables, la concentración de ingrediente activo puede ser de aproximadamente 1 a 90% en peso, preferiblemente de 5 a 80% en peso. Formulaciones del tipo espolvoreable contienen de 1 a 30% en peso de ingrediente activo, de preferencia habitualmente de 5 a 20% en peso de ingrediente activo; disoluciones pulverizables contienen de aproximadamente 0,05 a 80% en peso, preferiblemente de 2 a 50% en peso de ingrediente activo. En gránulos dispersables en agua, el contenido en ingrediente activo depende en parte de si el compuesto activo está presente en forma sólida o líquida y qué coadyuvantes de la granulación, cargas, etc. se utilicen. En los gránulos dispersables en agua, el contenido en ingrediente activo es, por ejemplo, entre 1 y 95% en peso, preferiblemente entre 10 y 80% en peso.

Además, las formulaciones de ingrediente activo mencionadas comprenden opcionalmente los adhesivos, agentes humectantes, dispersantes, emulsionantes, penetrantes, conservantes, agentes anticongelantes y disolventes, cargas, soportes y tintes, desespumantes, inhibidores de la evaporación y agentes que influyen sobre el pH y la viscosidad habituales respectivos. Ejemplos de compuestos auxiliares de la formulación se describen, entre otros, en “Chemistry and Technology of Agrochemical Formulations”, comp. D.A. Knowles, Kluwer Academic Publishers (1998).

Los Compuestos (A) o sales de los mismos se pueden utilizar como tales o en forma de sus formulaciones combinadas con otras sustancias plaguicidamente activas, por ejemplo insecticidas, acaricidas, nematicidas, herbicidas, fungicidas, protectores, fertilizantes y/o reguladores del crecimiento, por ejemplo como una formulación acabada o mezclas de tanque. Las formulaciones de combinación se pueden preparar sobre la base de las formulaciones antes mencionadas (Compuestos (A) o sales de los mismos son luego reemplazados por la combinación de Compuestos (A) o sales de los mismos y el o los ingredientes activos con los que se combinan), al tiempo que se tienen en cuenta las propiedades y estabilidades físicas de los ingredientes activos a combinar.

Ejemplos de Formulación

a) Un polvo espolvoreable se obtiene mezclando 10 partes en peso de un Compuesto (A) o una sal del mismo y 90 partes en peso de talco en calidad de sustancia inerte y moliendo la mezcla en un molino de martillos.

b) Un polvo humectable, que es fácilmente dispersable en agua, se obtiene mezclando 25 partes en peso de un Compuesto (A) o una sal del mismo, 64 partes en peso de cuarzo con contenido en caolín en calidad de sustancia inerte, 10 partes en peso de lignosulfonato de potasio y 1 parte en peso de oleoilmetiltaurato de sodio en calidad de agente humectante y dispersante, y moliendo la mezcla en un molino con discos de púas.

c) Un concentrado en dispersión fácilmente dispersable en agua se obtiene mezclando 20 partes en peso de un Compuesto (A) o una sal del mismo con 6 partes en peso de alquilfenol-poliglicol-éter (®Triton X 207), 3 partes en peso de isotridecanol-poliglicol-éter (8 EO) y 71 partes en peso de aceite mineral parafínico (intervalo de ebullición, por ejemplo aproximadamente 255 hasta por encima de 277ºC) y moliendo la mezcla en un molino de bolas hasta una finura inferior a 5 micras.

d) Un concentrado emulsionable se obtiene a partir de 15 partes en peso de un Compuesto (A) o una sal del mismo, 75 partes en peso de ciclohexanona en calidad de disolvente y 10 partes en peso de nonilfenol oxietilado en calidad de emulsionante.

e) Gránulos dispersables en agua se obtienen mezclando 75 partes en peso de un Compuesto (A) o una sal del mismo,

10 “ de lignosulfonato de calcio, 5 “ de lauril-sulfato de sodio, 3 “ de poli(alcohol vinílico) y 7 “ de caolín,

5 moliendo la mezcla en un molino con discos de púas, y granulando el polvo en un lecho fluido, pulverizándolo sobre agua en calidad de líquido de granulación.

f) Gránulos dispersables en agua se obtienen también homogeneizando y pre-moliendo 25 partes en peso de un Compuesto (A) o una sal del mismo,

10 5 “ de 2,2’-dinaftilmetano-6,6’-disulfonato de sodio, 2 “ de oleoilmetiltaurato de sodio, 1 parte en peso de poli(alcohol vinílico), 17 partes en peso de carbonato de calcio y 50 “ de agua

15 en un molino coloidal, moliendo luego la mezcla en un molino de perlas y atomizando y secando la suspensión resultante en una torre de pulverización utilizando una boquilla de un solo fluido.

Ejemplo biológicos

Ejemplo 1 Fomento del crecimiento de las raíces

Papeles de filtro redondos de 8 cm se colocaron en recipientes para el cultivo de tejido de plástico transparente de

20 9,5 cm cuadrados (ICN Biomedicals, Inc.). El papel en cada uno de los 4 recipientes se humedeció con 2 ml de agua del grifo que contenía 2500, 1250 o 625 ppm de ciprosulfamida, proporcionada en forma de una formulación de polvo humectable (WP) al 20%. 4 recipientes adicionales se humedecieron con agua del grifo que contenía formulación WP en blanco (es decir, todos los componentes, excepto ciprosulfamida). En cada una de las placas de Petri se esparcieron uniformemente 10 semillas de maíz (Zea mays - variedad Oldham) y se colocaron las tapas. Las placas

25 de Petri se colocaron en un invernadero a 24ºC + 2ºC y 17ºC + 2ºC de noche. Para aumentar la luz diurna se utilizaron lámparas de mercurio de alta presión (400 W) durante condiciones de nubosidad. Según se requiere, se añadieron pequeños volúmenes de agua a las placas de Petri según fuese necesario para mantener húmedo al papel de filtro. Después de 13 días, se recolectaron las raíces de todas las semillas por recipiente, cortándolas lo más próximo a la base como fuese posible. El peso en fresco de las raíces se midió inmediatamente. Los datos se

30 analizaron y los resultados se resumen en la Tabla 1 que figura a continuación.

Tabla 1: Efectos de ciprosulfamida sobre el desarrollo de las raíces de maíz durante la germinación en un

sistema de ensayo exento de tierra

Réplica Nº

Peso en fresco (mg) de raíces recolectadas 1)

WP en blanco

WP + 626 ppm a.i. 2) WP + 1250 ppm a.i. 2) WP + 2500 ppm a.i. 2)

1

500 547 846 634

2

278 767 1087 350

3

374 587 700 918

4

115 679 717 1211

Media

317 620 838 778

35 Abreviaturas y condiciones en cuanto a la Tabla 1:

WP = auxiliares de la formulación de una formulación en polvo humectable al 20% del ingrediente activo1) = peso de la raíz fresca 13 días después de la siembra2) = concentración de ingrediente activo ciprosulfamida introducida en forma de una formulación en polvo

40 humectable al 20%.

Los resultados demuestran que el desarrollo de las raíces de semillas de maíz en germinación sería significativamente potenciado en presencia de ciprosulfamida.

45 Ejemplo 2 Regulación del crecimiento de los vástagos

Se utilizaron tres métodos de tratamiento con ciprosulfamida (1 a 3) en un ensayo diseñado para investigar los efectos sobre el desarrollo de los vástagos. El método de tratamiento 1 era un tratamiento con semillas. Para éste, se pesaron cincuenta semillas de cada una de dos variedades de maíz (Cecelia y Abraxas) y se colocaron en cada 50 caso en frascos con tapón roscado de vidrio de 50 ml. A uno de estos frascos se añadió formulación en polvo humectable suficiente de ciprosulfamida (formulación al 20%) para proporcionar 1 g de ciprosulfamida por cada 1000

g de semilla. Al segundo frasco se añadió la misma cantidad de una formulación en blanco (los mismos componentes, pero carente de ciprosulfamida). A cada uno de los frascos se añadieron 10 ml de agua desionizada y se fijaron los tapones. Después, los frascos se colocaron en un agitador durante 20 minutos de modo que las semillas fueran uniformemente revestidas con la formulación.

5 Para los métodos 2 y 3, 240 macetas de turba (diámetro de 7 cm) se llenaron hasta 3 cm del borde con tierra arenosa-arcillosa esterilizada con vapor de agua (20% de arena, 57% de limo, 23% de arcilla, pH 6,8 y 1,4% de materia orgánica). Adicionalmente, 120 placas de Petri (10 cm de diámetro) se llenaron (1 cm de profundidad) con la misma tierra. La formulación en polvo humectable al 20% de ciprosulfamida se dispersó en agua desionizada para

10 producir la concentración requerida (ppm). 120 macetas (tratamiento 2) y la totalidad de las 120 placas de Petri (tratamiento 3) se colocaron en una “cinta alimentadora” de un tractor-pulverizador. La disolución de pulverización de ciprosulfamida se colocó en el recipiente de pulverización y se aplicó a las macetas/placas objetivo a un volumen de pulverización de 300 l/ha a través de una boquilla de abanico plano. Esto proporcionó una tasa de dosificación equivalente a 1000 g de ciprosulfamida por hectárea de superficie de suelo.

15 Para el método de tratamiento 1, las semillas de maíz tratadas se sembraron en 8 macetas no tratadas de réplica y se cubrieron con tierra no tratada. Para el método de tratamiento 2, las semillas no tratadas se sembraron en 8 macetas tratadas de réplica y se cubrieron con tierra no tratada. Para el método de tratamiento 3, cinco semillas no tratadas se sembraron en 8 macetas no tratadas de réplica y se cubrieron utilizando la tierra tratada procedente de

20 las placas de Petri. El control (tratamiento 4) también tenía semillas no tratadas en tierra no tratada. En la Figura 1 se muestra la colocación de ciprosulfamida como resultado de estos métodos de tratamiento.

Todas las macetas se regaron con agua y se colocaron en un invernadero a 24ºC + 2ºC durante el día y 17ºC + 2ºC durante la noche. La humedad relativa era normalmente superior al 60%. Se utilizaron lámparas de mercurio de alta 25 presión (400 W) para aumentar la luz diurna durante condiciones de nubosidad. Las macetas se regaron con agua según se requería. 25 días después de la siembra, se midió la altura de cada una de plantas desde la superficie del suelo hasta la punta de la hoja más grande que se sostuvo frente a una regla. Los resultados se resumen en la Tabla

2:

Tabla 2: Efecto de los tratamientos sobre la altura de la planta en 2 variedades de maíz (1 = tratamiento de las 30 semillas; 2 = tierra por debajo de las semillas; 3 = tierra por encima de las semillas; 4 = no tratadas)

Variedad

Cecelia Abraxas

Tratamiento -

1 2 3 4 1 2 3 4

Réplica

Altura media de la planta por maceta (cm) 25 días después de la siembra

1

34,3 46,0 43,0 57,5 28,2 34,2 25,2 34,8

2

40,7 48,0 54,0 49,2 20,8 34,5 26,6 37,2

3

50,0 50,0 47,6 52,2 31,6 34,4 29,6 36,2

4

38,3 48,2 47,0 61,4 22,6 33,4 32,2 33,6

5

39,3 42,8 55,5 42,3 25,2 32,2 31,4 33,0

6

44,0 41,7 58,0 62,7 22,2 33,6 32,2 37,4

7

41,0 40,6 36,8 59,8 28,8 30,5 32,8 38,8

8

41,7 40,3 40,8 57,2 30,6 34,6 33,0 37,3

Media

41,2 44,4 47,8 55,3 26,3 33,4 30,4 36,0

Los resultados demuestran que las plantículas de maíz podían ser alteradas mediante la aplicación de 35 ciprosulfamida. Análisis estadísticos indicaban que todos los tratamientos reducían significativamente la altura de las plantas en Cecelia y Abraxas.

Claims (17)

1. REIVINDICACIONES

   1.- Uso de uno o más compuestos (“Compuestos (A)”) seleccionados del grupo que consiste en acilsulfonamidas de la fórmula (Ia) o sales de los mismos

   en donde R3 es hidrógeno,

   10 (R4)m es un radical R4 si m es 1 o representa m radicales R4 fijados a diferentes átomos del anillo de carbono del anillo básico si m y es más de 1, en donde cada uno de los R4, independientemente uno de otro, es halógeno, metilo, etilo, n-propilo, i-propilo, CF3, haloalcoxi (C1-C4) o alcoxi (C1-C4),

   R5 es alquilo (C1-C6) o cicloalquilo (C3-C6), en donde cada uno de los 2 radicales mencionados en último lugar está no sustituido o está sustituido con 1, 2 ó 3 radicales seleccionados del grupo que consiste en

   15 halógeno, alcoxi (C1-C4), haloalcoxi (C1-C4), alquil (C1-C2)-sulfinilo, alquil (C1-C2)-sulfonilo, cicloalquilo (C3-C6), alcoxi (C1-C4)carbonilo y [alquil (C1-C2)]carbonilo y, en el caso de radicales de carácter básico cíclicos, también alquilo (C1-C4) y haloalquilo (C1-C4),

   R6 es hidrógeno o alquilo (C1-C4), m es 0, 1 ó 2, y 20 n es cero, para modificar el desarrollo de plantas útiles, caracterizado por mejorar el crecimiento de las raíces de plantas útiles.
2. 2.- Uso de acuerdo con la reivindicación 1, caracterizado por un Compuesto (A) de fórmula (Ia) o una sal del mismo, en donde

   25 R3 es hidrógeno, y (R4)m es 2-metoxi y R5 es ciclopropilo, o (R4)m es 5-cloro-2-metoxi y R5 es ciclopropilo o (R4)m es 2-metoxi y R5 es etilo o (R4)m es 5-cloro-2-metoxi y R5 es isopropilo o

   30 (R4)m es 2-metoxi y R5 es isopropilo, y R6 es hidrógeno, y n es cero.
3. 3.- Uso de acuerdo con la reivindicación 1, caracterizado por un Compuesto (A) de fórmula (Ia) o una sal del mismo, 35 en donde R3 es hidrógeno, (R4)m es 2-metoxi, R5 es ciclopropilo, R6 es hidrógeno y n es cero.
4. 4.- Uso de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 3, caracterizado por aumentar el crecimiento de las raíces de plantas útiles en relación con la masa total de las raíces, la longitud media de las raíces, el grosor medio de las raíces, la velocidad de crecimiento de las raíces o raíces secundarias.

   40 5.- Uso de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 4, caracterizado por mejorar adicionalmente el porte de plantas útiles.
5. 6.- Uso de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 5, caracterizado por mejorar adicionalmente la 45 absorción de agua por parte de las raíces de plantas útiles.
6. 7.- Uso de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 6, caracterizado por aumentar adicionalmente la absorción de nutrientes de plantas útiles.

   50 8.- Uso de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 7, caracterizado por aumentar adicionalmente la cosecha de plantas útiles.
7. 9.- Uso de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 8, caracterizado por que Compuestos (A) o sales de los mismos se aplican como un producto único, opcionalmente en presencia de auxiliares de la formulación. 55
8. 10.- Uso de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 9, caracterizado por que Compuestos (A) o sales de los mismos se aplican en combinación con uno o más de otros productos agroquímicos, opcionalmente en presencia de auxiliares de la formulación.
9. 11.- Uso de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 10, caracterizado por que las plantas útiles son plantas de cereales, remolacha azucarera, algodón, caña de azúcar, soja o cultivos de plantación, plantas en la producción de frutos o viticultura.
10. 12.- Uso de acuerdo con la reivindicación 11, caracterizado por que las plantas útiles son plantas de trigo, cebada, centeno, triticale, mijo, arroz o maíz.
11. 13.- Uso de acuerdo con la reivindicación 11, caracterizado por que las plantas útiles son plantas de maíz.
12. 14.- Uso de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 13, caracterizado por aplicar una cantidad eficaz de uno o más Compuestos (A) o sales de los mismos según se define en cualquiera de las reivindicaciones 1 a 3 al lugar de las plantas útiles.
13. 15.- Uso de acuerdo con la reivindicación 14, caracterizado por aplicar uno o más Compuestos (A) o sales de los mismos por el método de antes del brote.
14. 16.- Uso de acuerdo con la reivindicación 14, caracterizado por aplicar uno o más Compuestos (A) o sales de los mismos por el método de después del brote.
15. 17.- Uso de acuerdo con la reivindicación 15 ó 16, caracterizado por una tasa de aplicación de 0,0001 a 4 kg de sustancia activa (A) por hectárea.
16. 18.- Uso de acuerdo con la reivindicación 14, caracterizado por aplicar uno o más Compuestos (A) o sales de los mismos mediante tratamiento de las semillas.
17. 19.- Uso de acuerdo con la reivindicación 18, caracterizado por tratar la semilla de las plantas útiles a una tasa de aplicación de 0,001 a 10 g de sustancia activa (A) por kg de semilla.

    Figura 1 Tratamiento con la sustancia activa en ensayo en macetas en invernadero (1 tratamiento con semillas, 2 por debajo de las semillas, 3 por encima de las semillas, 4 no tratado