ES2477491T3 - Combinaciones de principios activos con propiedades insecticidas y acaricidas - Google Patents
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Abstract
Agente que contiene una combinación de principios activos con actividad sinérgica del compuesto de la fórmula (I- 1) o de un compuesto con actividad acaricida (grupo 2) seleccionado del grupo constituido por (2-1) bifenazato (2-2) abamectina (2-3) acequinocilo (2-4) clorfenapir (2-5) diafentiurón (2-6) etoxazol (2-7-a) azociclotina (2.7-b) cihexatina (2-8) tebufenpirad (2-9) fenpiroximato (2-10) piridabeno (2-11) flufenoxurón (2-12) bifentrina (2-13) clofentezina 20 (2-14) óxido de fenbutatina (2-15) tolilfluanida (2-16) 4-[(4-cloro-α, α ,α-trifluoro-3-tolil)oxi]-6-[(α,α,α-trifluoro-4-bromo-3-tolil)oxi]-pirimidina (2-17) espinosad (2-18) ivermectina (2-19) milbemectina (2-20) endosulfán (2-21) fenazaquina (2-22) pirimidifeno (2-23) triatareno (2-24) tetradifón (2-25) propargita (2-26) hexitiazox (2-27) bromopropilato
Description
E08160257
02-07-2014
DESCRIPCIÓN
Combinaciones de principios activos con propiedades insecticidas y acaricidas
La presente invención se refiere a nuevas combinaciones de principios activos que se componen, por una parte, de cetoenoles cíclicos conocidos y, por otra parte, de otros principios activos insecticidas conocidos y son muy 5 adecuadas para combatir parásitos animales tales como insectos y ácaros no deseados.
Ya es sabido que determinados cetoenoles cíclicos poseen propiedades fungicidas, insecticidas y acaricidas (documentos EP-A 0528156, EP-A 0647637, WO 95/26345, WO 96/20196, WO 96/25395, WO 96/35664, WO 97/01535, WO 97/02243, WO 97/36868, WO 98/05638, WO 98/25928, WO 99/16748, WO 99/43649, WO 99/48869, WO 99/55673, WO 01/23354 y WO 01/74770). La eficacia de estas sustancias es buena, pero deja que desear en
10 algunos casos en cantidades de aplicación reducidas.
Se sabe, también, que las mezclas de diamidas de ácido ftálico y otros compuestos bioactivos presentan una actividad insecticida y/o acaricida (documento WO 02/087334). No obstante, el efecto de estas mezclas no es siempre óptimo.
Además, ya se sabe que numerosos heterociclos, compuestos de organoestaño, benzoilureas y piretroides poseen
15 propiedades insecticidas y acaricidas (véanse los documentos WO 93/22297, WO 93/10083, DE-A 26 41 343, EP-A 347.488, EP-A 210.487, US 3.264.177 y EP-A 234.045). De todas las maneras, el efecto de estas sustancias tampoco es siempre satisfactorio.
El documento WO03015519 describe amidas de ácido antranílico artropodicidas y sugiere la posibilidad de mezclas
con otros compuestos activos.
20 El documento WO0237963 describe combinaciones sinérgicas insecticidas/acaricidas de compuestos de cetoenol cíclicos con otros principios activos.
Se ha encontrado ahora que las combinaciones de principios activos constituidas por el compuesto de la fórmula (I
1)
25 o un compuestos con actividad acaricida (grupo 2) seleccionado del grupo constituido por (2-1) el derivado de fenilhidrazina de la fórmula (conocido por el documento WO 93/10083)
y/o
(2-2) el macrólido con la denominación común de abamectina (conocido por el documento DE-A 27 17 040) 30 y/o
(2-3) el derivado de naftalindiona de la fórmula (conocido por el documento DE-A 26 41 343)
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y/o (2-4) el derivado de pirrol de la fórmula (conocido por el documento EP-A 0 347 488)
5 y/o (2-5) el derivado de tiourea de la fórmula (conocido por el documento EP-A 0 210 487)
y/o (2-6) el derivado de oxazolina de la fórmula (conocido por el documento WO 93/22297)
y/o (2-7) un derivado de organoestaño de la fórmula
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en la que R representa
5 (2-7-a = azociclotina), conocido por The Pesticide Manual, 9ª edición, pág. 48 o R representa -OH (2-7-b = cihexatina), conocido por el documento US 3.264.177 y/o
10 (2-8) el derivado de pirazol de la fórmula (conocido por el documento EP-A 0 289 879)
y/o (2-9) el derivado de pirazol de la fórmula (conocido por el documento EP-A 0 234 045)
15 y/o (2-10) el derivado de piridazinona de la fórmula (conocido por el documento EP-A 0 134 439)
y/o
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(2-11) el derivado de benzoilurea de la fórmula (conocido por el documento EP-A 0 161 019)
y/o
(2-12) el derivado de piretroide de la fórmula (conocido por el documento EP-A 0 049 977)
y/o
(2-13) el derivado de tetrazina de la fórmula (conocido por el documento EP-A 0 005 912)
y/o 10 (2-14) el derivado de organoestaño de la fórmula (conocido por el documento DE-A 21 15 666)
y/o (2-15) la amida de ácido sulfénico (conocida por The Pesticide Manual, 11ª edición, 1997, página 1208)
15 y/o
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(2-16) los pirimidilfenoléteres de la fórmula (conocidos por los documentos WO 94/02470, EP-A 0 883 991)
en la que
R representa flúor (2-16-a = 4-[(4-cloro-α,α,α-trifluoro-3-tolil)oxi]-6-[(α,α,α-4-tetra-fluoro-3-tolil)oxi]-pirimidina)
5 R representa nitro (2-16-a = 4-[(4-cloro-α,α,α-trifluoro-3-tolil)oxi]-6-[(α,α,α-trifluoro-4-nitro-3-tolil)oxi]-pirimidina)
R representa bromo (2-16-a = 4-[(4-cloro-α,α,α-trifluoro-3-tolil)oxi]-6-[(α,α,α-trifluoro-4-bromo-3-tolil)oxi]-pirimidina)
y/o
(2-17) el macrólido de la fórmula (conocido por el documento EP-A 0 375 316)
10 una mezcla de preferentemente
85 % de espinosina A (R = H)
15 % de espinosina B (R = CH3)
y/o
(2-18) ivermectina (conocido del documento EP-A 0 001 689) 15 y/o
(2-19) milbemectina (conocido por The Pesticide Manual, 9ª edición, 1997, pág. 846)
y/o
(2-20) endosulfán (conocida del documento DE-A 1015 797)
20 y/o
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(2-21) fenazaquina (conocido del documento EP-A 0 326 329)
y/o (2-22) pirimidifeno (conocido del documento EP-A 0196 524)
y/o (2-23) triarateno (conocido del documento DE-A 27 24 494)
y/o 10 (2-24) tetradifón (conocido del documento US 2.812.281)
y/o (2-25) propargita (conocida del documento US 3.272.854)
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y/o (2-26) hexitiazox (conocido del documento DE-A 30 37 105)
5 y/o (2-27) bromopropilato (conocido del documento US 3.784.696)
y/o (2-28) dicolfol (conocido del documento US 2.812.280)
y/o (2-29) quinometionato (conocido del documento DE-A 11 00 372)
y al menos un principio activo del grupo de las amidas de ácido antranílico de la fórmula (II-1):
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en la que R2, R3, R4, R5, R7 y R9 tienen las definiciones de restos indicadas en las tabla siguiente
Nº de ejemplo R2 R3 R4 R5 R7 R9
II-1-1 H Me Me Cl Cl CF3 II-1-2 H Me Me Cl Cl OCH2CF3 II-1-3 H Me Me Cl Cl Cl II-1-4 H Me Me Cl Cl Br II-1-5 H Me Cl Cl Cl CF3 II-1-6 H Me Cl Cl Cl OCH2CF3 II-1-7 H Me Cl Cl Cl Cl II-1-8 H Me Cl Cl Cl Br II-1-9 H i-Pr Me Cl Cl CF3 II-1-10 H i-Pr Me Cl Cl OCH2CF3 II-1-11 H i-Pr Me Cl Cl Cl II-1-12 H i-Pr Me Cl Cl Br II-1-13 H i-Pr Cl Cl Cl CF3 II-1-14 H i-Pr Cl Cl Cl OCH2CF3 II-1-15 H i-Pr Cl Cl Cl Cl II-1-16 H i-Pr Cl Cl Cl Br
tienen actividad sinérgica y poseen propiedades insecticidas y acaricidas muy buenas.
5 De manera sorprendente, el efecto insecticida y/o acaricida de las combinaciones de principios activos según la invención es mayor que la suma de los efectos de los principios activos individuales. Por lo tanto, se produce un verdadero e impredecible efecto sinérgico y no solo una adición de efectos.
Las combinaciones de principios activos según la invención contienen, además del principio activo de la fórmula (I-1)
o uno de los principios activos del grupo 2 (compuestos (2-1) a (2-29)), al menos un principio activo de la fórmula (II10 1).
Son preferentes las combinaciones de principios activos que contienen el compuesto de la fórmula (I-1)
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y al menos un principio activo de la fórmula (II-1).
Son especialmente preferentes combinaciones de principios activos que contiene un compuesto seleccionado de los compuestos (2-1) a (2-29) del grupo 2 y al menos un principio activo de la fórmula (II-1). Están destacadas las combinaciones de principios activos que contienen uno de los compuestos (2-2) abamectina,
5 (2-5) diafentiurón, (2-17) espinosad y (2-20) endosulfán y al menos un principio activo de la fórmula (II-1).
Las diamidas de ácido antranílico de la fórmula (II-1) son también compuestos conocidos, que son conocidos por las publicaciones siguientes o que están comprendidos en las mismas: WO 01/70671, WO 03/015518, WO 03/015519, WO 03/016284, WO 03/016282, WO 03/016283, WO 03/024222,
WO 03/062226. 10 Los compuestos según la fórmula general (II-1) comprenden N-óxidos y sales. Las combinaciones de principios activos contienen los compuestos de la fórmula (II-1) siguientes:
- Nº de ejemplo
- R2 R3 R4 R5 R7 R9 FP (°C)
- II-1-1
- H Me Me Cl Cl CF3 185-186
- II-1-2
- H Me Me Cl Cl OCH2CF3 207-208
- II-1-3
- H Me Me Cl Cl Cl 225-226
- II-1-4
- H Me Me Cl Cl Br 162-164
- II-1-5
- H Me Cl Cl Cl CF3 155-157
- II-1-6
- H Me Cl Cl Cl OCH2CF3 192-195
- II-1-7
- H Me Cl Cl Cl Cl 205-206
- II-1-8
- H Me Cl Cl Cl Br 245-246
- II-1-9
- H i-Pr Me Cl Cl CF3 195-196
- II-1-10
- H i-Pr Me Cl Cl OCH2CF3 217-218
- II-1-11
- H i-Pr Me Cl Cl Cl 173-175
- II-1-12
- H i-Pr Me Cl Cl Br 159-161
- II-1-13
- H i-Pr Cl Cl Cl CF3 200-201
- II-1-14
- H i-Pr Cl Cl Cl OCH2CF3 232-235
- II-1-15
- H i-Pr Cl Cl Cl Cl 197-199
- II-1-16
- H i-Pr Cl Cl Cl Br 188-190
- II-1-55
- H t-Bu Br Br Cl CF3 246-247
- II-1-56
- H Me Br Br Cl Cl 188-190
- II-1-57
- H Et Br Br Cl Cl 192-194
- II-1-58
- H i-Pr Br Br Cl Cl 197-199
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(continuación)
- Nº de ejemplo
- R2 R3 R4 R5 R7 R9 FP (°C)
- II-1-59
- H t-Bu Br Br Cl Cl 210-212
- II-1-60
- H Me Br Br Cl Br 166-168
- II-1-61
- H Et Br Br Cl Br 196-197
- II-1-62
- H i-Pr Br Br Cl Br 162-163
- II-1-63
- H t-Bu Br Br Cl Br 194-196
- II-1-64
- H t-Bu Cl Br Cl CF3 143-145
- II-1-65
- Me Me Br Br Cl Cl 153-155
- II-1-66
- Me Me Me Br Cl CF3 207-208
- II-1-67
- Me Me Cl Cl Cl Cl 231-232
- II-1-68
- Me Me Br Br Cl Br 189-190
- II-1-69
- Me Me Cl Cl Cl Br 216-218
- II-1-70
- Me Me Cl Cl Cl CF3 225-227
- II-1-71
- Me Me Br Br Cl CF3 228-229
- II-1-72
- H i-Pr Me H Cl CF3 237-239
- Las combinaciones de principios activos contienen un compuesto de la fórmula siguiente
Claims (7)
- 51015202530E0816025702-07-2014REIVINDICACIONES1. Agente que contiene una combinación de principios activos con actividad sinérgica del compuesto de la fórmula (I1)
imagen1 o de un compuesto con actividad acaricida (grupo 2) seleccionado del grupo constituido por (2-1) bifenazato (2-2) abamectina (2-3) acequinocilo (2-4) clorfenapir (2-5) diafentiurón (2-6) etoxazol (2-7-a) azociclotina (2.7-b) cihexatina (2-8) tebufenpirad (2-9) fenpiroximato (2-10) piridabeno (2-11) flufenoxurón (2-12) bifentrina (2-13) clofentezina (2-14) óxido de fenbutatina (2-15) tolilfluanida (2-16) 4-[(4-cloro-α,α,α-trifluoro-3-tolil)oxi]-6-[(α,α,α-trifluoro-4-bromo-3-tolil)oxi]-pirimidina (2-17) espinosad (2-18) ivermectina (2-19) milbemectina (2-20) endosulfán (2-21) fenazaquina (2-22) pirimidifeno (2-23) triatareno (2-24) tetradifón (2-25) propargita (2-26) hexitiazox (2-27) bromopropilato51015imagen2 E0816025702-07-2014(2-28) dicofol (2-29) quinometionato y al menos una amida de ácido antranílico de la fórmula (II-1).
Nº de ejemplo R2 R3 R4 R5 R7 R9- II-1-1
- H Me Me Cl Cl CF3
- II-1-2
- H Me Me Cl Cl OCH2CF3
- II-1-3
- H Me Me Cl Cl Cl
- II-1-4
- H Me Me Cl Cl Br
- II-1-5
- H Me Cl Cl Cl CF3
- II-1-6
- H Me Cl Cl Cl OCH2CF3
- II-1-7
- H Me Cl Cl Cl Cl
- II-1-8
- H Me Cl Cl Cl Br
- II-1-9
- H i-Pr Me Cl Cl CF3
- II-1-10
- H i-Pr Me Cl Cl OCH2CF3
- II-1-11
- H i-Pr Me Cl Cl Cl
- II-1-12
- H i-Pr Me Cl Cl Br
- II-1-13
- H i-Pr Cl Cl Cl CF3
- II-1-14
- H i-Pr Cl Cl Cl OCH2CF3
- II-1-15
- H i-Pr Cl Cl Cl Cl
- II-1-16
- H i-Pr Cl Cl Cl Br
-
- 2.
- Agente que contiene una combinación de principios activos con actividad sinérgica según la reivindicación 1 del compuesto de la fórmula (I-1) o de un compuesto con actividad acaricida (grupo 2) y al menos una amida de ácido antranílico de la fórmula (II-1), seleccionándose el compuesto del grupo 2 del grupo constituido por
(2-2) abamectina (2-5) diafentiurón (2-17) espinosad (2-20) endosulfán. -
- 3.
- Agente que contiene una combinación de principios activos con actividad sinérgica según una de las reivindicaciones 1 o 2 del compuesto de la fórmula (I-1) o de un compuesto con actividad acaricida (grupo 2) y al menos una amida de ácido antranílico de la fórmula (II-1), seleccionándose las combinaciones de principios activos de la tabla siguiente
E0816025702-07-2014- (I-1) y (II-1-1)
- (2-2) abamectina y (II-1-1)
- (2-5) diafentiurón y (II-1-1)
- (2-17) espinosad y (II-1-1)
- (2-20) endosulfán y (II-1-1)
- (I-1) y (II-1-2)
- (2-2) abamectina y (II-1-2)
- (2-5) diafentiurón y (II-1-2)
- (2-17) espinosad y (II-1-2)
- (2-20) endosulfán y (II-1-2)
- (I-1) y (II-1-3)
- (2-2) abamectina y (II-1-3)
- (2-5) diafentiurón y (II-1-3)
- (2-17) espinosad y (II-1-3)
- (2-20) endosulfán y (II-1-3)
- (I-1) y (II-1-4)
- (2-2) abamectina y (II-1-4)
- (2-5) diafentiurón y (II-1-4)
- (2-17) espinosad y (II-1-4)
- (2-20) endosulfán y (II-1-4)
- (I-1) y (II-1-5)
- (2-2) abamectina y (II-1-5)
- (2-5) diafentiurón y (II-1-5)
- (2-17) espinosad y (II-1-5)
- (2-20) endosulfán y (II-1-5)
- (I-1) y (II-1-6)
- (2-2) abamectina y (II-1-6)
- (2-5) diafentiurón y (II-1-6)
- (2-17) espinosad y (II-1-6)
- (2-20) endosulfán y (II-1-6)
- (I-1) y (II-1-7)
- (2-2) abamectina y (II-1-7)
- (2-5) diafentiurón y (II-1-7)
- (2-17) espinosad y (II-1-7)
- (2-20) endosulfán y (II-1-7)
- (I-1) y (II-1-8)
- (2-2) abamectina y (II-1-8)
E0816025702-07-2014(continuación)- (2-5) diafentiurón y (II-1-8)
- (2-17) espinosad y (II-1-8)
- (2-20) endosulfán y (II-1 -8)
- (I-1) y (II-1-9)
- (2-2) abamectina y (II-1-9)
- (2-5) diafentiurón y (II-1-9)
- (2-17) espinosad y (II-1-9)
- (2-20) endosulfán y (II-1-9)
- (I-1) y (II-1-11)
- (2-2) abamectina y (II-1-11)
- (2-5) diafentiurón y (II-1-11)
- (2-17) espinosad y (II-1-11)
- (2-20) endosulfán y (II-1-11)
- (I-1) y (II-1-12)
- (2-2) abamectina y (II-1-12)
- (2-5) diafentiurón y (II-1-12)
- (2-17) espinosad y (II-1-12)
- (2-20) endosulfán y (II-1-12)
- (I-1) y (II-1-13)
- (2-2) abamectina y (II-1-13)
- (2-5) diafentiurón y (II-1-13)
- (2-17) espinosad y (II-1-13)
- (2-20) endosulfán y (II-1-13)
- (I-1) y (II-1-15)
- (2-2) abamectina y (II-1-15)
- (2-5) diafentiurón y (II-1-15)
- (2-17) espinosad y (II-1-15)
- (2-20) endosulfán y (II-1-15)
- (I-1) y (II-1-16)
- (2-2) abamectina y (II-1-16)
- (2-5) diafentiurón y (II-1-16)
- (2-17) espinosad y (II-1-16)
- (2-20) endosulfán y (II-1-16)
- 4. Agente que contiene una combinación de principios activos con actividad sinérgica según una de las reivindicaciones 1 a 3 del compuesto de la fórmula (I-1) o de un compuesto con actividad acaricida (grupo 2) y al33E0816025702-07-2014menos una amida de ácido antranílico de la fórmula (II-1), seleccionándose las combinaciones de principios activos de la tabla siguiente
- (I-1) y (II-1-1)
- (2-2) abamectina y (II-1-1)
- (2-5) diafentiurón y (II-1-1)
- (2-17) espinosad y (II-1-1)
- (2-20) endosulfán y (II-1-1)
- (I-1) y (II-1-2)
- (2-2) abamectina y (II-1-2)
- (2-5) diafentiurón y (II-1-2)
- (2-17) espinosad y (II-1-2)
- (2-20) endosulfán y (II-1-2)
- (I-1) y (II-1-4)
- (2-2) abamectina y (II-1-4)
- (2-5) diafentiurón y (II-1-4)
- (2-17) espinosad y (II-1-4)
- (2-20) endosulfán y (II-1-4)
- (I-1) y (II-1-9)
- (2-2) abamectina y (II-1-9)
- (2-5) diafentiurón y (II-1-9)
- (2-17) espinosad y (II-1-9)
- (2-20) endosulfán y (II-1-9)
- (I-1) y (II-1-11)
- (2-2) abamectina y (II-1-11)
- (2-5) diafentiurón y (II-1-11)
- (2-17) espinosad y (II-1-11)
- (2-20) endosulfán y (II-1-11)
- (I-1) y (II-1-12)
- (2-2) abamectina y (II-1-12)
- (2-5) diafentiurón y (II-1-12)
- (2-17) espinosad y (II-1-12)
- (2-20) endosulfán y (II-1-12)
- 5. Agente que contiene una combinación de principios activos con actividad sinérgica según una de las reivindicaciones 1 a 4 del compuesto de la fórmula (I-1) o de un compuesto con actividad acaricida (grupo 2) y al menos una amida de ácido antranílico de la fórmula (II-1) en una relación de peso de 25:1 a 1:10.
- 6. Uso de un agente tal como se define en las reivindicaciones 1 a 5, para combatir parásitos animales, a excepción de para el tratamiento terapéutico del cuerpo animal o humano.E0816025702-07-2014
- 7. Procedimiento para la preparación de agentes para combatir parásitos, caracterizado por que se mezcla un agente, tal como se ha definido en las reivindicaciones 1 a 5 con diluyentes y/o sustancias tensioactivas.
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