ES2498942T3 - Composiciones de perfume que comprenden mezclas especiales de diastereómeros de 2-isobutil-4-metil-tetrahidro-2H-piran-4-ol - Google Patents

Composiciones de perfume que comprenden mezclas especiales de diastereómeros de 2-isobutil-4-metil-tetrahidro-2H-piran-4-ol Download PDF

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Wolfgang Krause
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Abstract

Una composición de perfume que comprende a) una mezcla de diastereómeros de 2-isobutil-4-metil-tetrahidro-2H-piran-4-ol de fórmula I en la que la mezcla de diastereómeros comprende más de un 95 % en peso del racemato cis ópticamente inactivo de fórmulas cis-I(+) y cis-I(-) y menos de un 5 % en peso del racemato trans ópticamente inactivo de fórmulas trans-I(+) y trans-I(-), b) opcionalmente una o más sustancias de perfume adicionales y c) opcionalmente uno o más diluyentes.

Description

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DESCRIPCIÓN
Composiciones de perfume que comprenden mezclas especiales de diastereómeros de 2-isobutil-4-metil-tetrahidro2H-piran-4-ol
La presente invención se refiere a una composición de perfume que comprende una mezcla de diastereómeros de 2isobutil-4-metil-tetrahidro-2H-piran-4-ol, que comprende más de un 95 % en peso del racemato cis ópticamente inactivo y menos de un 5 % en peso del racemato trans ópticamente inactivo. La presente invención también se refiere a un procedimiento de producción de un producto o artículo perfumado así como a artículos perfumados o aromatizados que comprenden las composiciones de perfume de la presente invención.
Los perfumes de tipo lirio de los valles o muguet se usan y se aceptan ampliamente en una gran diversidad de productos de consumo tales como por ejemplo detergentes de todo tipo, jabones de limpieza y productos de higiene y cosmética de todo tipo. Las combinaciones o mezclas de estos perfumes de tipo lirio de los valles o muguet (en lo sucesivo en el presente documento denominadas "composiciones de perfume") a menudo contienen el compuesto sintético 2-metil-3-(4-terc-butilfenil)propanal de fórmula (a),
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también conocido con los nombres comerciales Lysmeral® (BASF SE) y Lilestralis® (Innospec Inc.). Además, por lo general estos productos contienen el isómero 2-metil-3-(3-terc-butilfenil)propanal sustituido en la posición meta (Número de Registro CAS 62518-65-4) de fórmula (b) en una cantidad de un 0,05 % en peso y superior.
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El isómero 2-metil-3-(3-terc-butilfenil)propanal sustituido en la posición meta se caracteriza por un aroma más intenso que el del Isómero para de fórmula (a).
Debido a resultados más recientes y a preocupaciones con respecto al potencial alergénico y toxicológico de los derivados de dihidrocinnamaldehído sustituidos en la posición meta tales como, por ejemplo, el compuesto de fórmula (b), existe una necesidad constante de alternativas seguras con características de perfume muy similares a las ya aceptadas y esperadas por el consumidor.
El documento EP 0 252 378 desvela aldehídos alifáticos y su uso como ingredientes de perfume. Específicamente, se describe el 2,5,7,7-tetrametiloctanal como un ingrediente de perfume valioso con una nota intensa del lirio de los valles. Además, se desvela un procedimiento para la preparación de los aldehídos mencionados anteriormente que comprende una condensación catalizada con bases de los aldehídos precursores correspondientes seguido de hidrogenación catalítica.
El documento WO 2009/027957 desvela perfumes en los que el compuesto 2-metil-3-(4-terc-butilfenil)propanal se reemplaza con otras materias primas de perfume de acuerdo con niveles de reemplazo con una relación de masa específica.
La solicitud internacional WO-A-2010/133473 desvela un procedimiento para la preparación de 4-hidroxi-4metiltetrahidropiranoles sustituidos en la posición 2 por reacción de 3-metilbut-3-en-1-ol (isoprenol) con los aldehídos correspondientes en presencia de un intercambiador catiónico muy ácido. Específicamente, se desvela la preparación de 2-isobutil-4-hidroxi-4-metiltetrahidropirano por reacción de isoprenol con isovaleraldehído.
La solicitud internacional WO-A-2011/029743 desvela composiciones de perfume del tipo lirio de los valles que comprenden 2,5,7,7-tetrametiloctanal (Lyrisal®) y 2-iso-butil-4-metil-tetrahidro-2H-piran-4-ol.
El documento JP-A-2007/154069 desvela un componente de perfume que comprende 2-isobutil-4-metil-tetrahidro2H-piran-4-ol, adecuado para uso en cosmética tal como cuidado de la piel y maquillaje. Este compuesto comprende un 70-95 % en peso del isómero cis.
Un objeto de la presente invención es proporcionar perfumes o composiciones de perfume adecuados con características de perfume preferentemente intercambiables, similares a las de los perfumes conocidos de tipo lirio de los valles o muguet, especialmente de derivados de dihidrocinnamaldehído sustituidos en la posición meta tales
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como por ejemplo los compuestos de fórmula (b). Las composiciones de perfume deberían ser más eficaces y con mayor impacto que los sustitutos conocidos de la composición de perfume de tipo lirio de los valles. Los perfumes y composiciones de perfume demandadas también deberían potenciar, armonizar y perfeccionar el rendimiento olfativo y sensorial de las composiciones florales. Los perfumes o composiciones de perfume también deberían ser fácilmente accesibles en cantidades técnicas en condiciones económicamente favorables.
El problema se resolvió sorprendentemente mediante el suministro de una composición de perfume que comprende
a) una mezcla de diastereómeros de 2-isobutil-4-metil-tetrahidro-2H-piran-4-ol de fórmula I
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en la que la mezcla de diastereómeros comprende más de un 95 % en peso del racemato cis ópticamente inactivo de fórmulas cis-I(+) y cis-I(-)
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y menos de un 5 % en peso del racemato trans ópticamente inactivo de fórmulas trans-I(+) y trans-I(-),
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b) opcionalmente una o más sustancia(s) de perfume adicionales y
c) opcionalmente uno o más diluyentes.
Se encontró sorprendentemente que las composiciones de perfume de la presente invención que comprenden una mezcla de diastereómeros de 2-isobutil-4-metil-tetrahidro-2H-piran-4-ol de fórmula I
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20 en la que la mezcla de diastereómeros comprende más de un 95 % en peso del racemato cis ópticamente inactivo de fórmulas cis-I(+) y cis-I(-)
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y menos de un 5 % en peso del racemato trans ópticamente inactivo de fórmulas trans-I(+) y trans-I(-),
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son muy adecuadas como reemplazos para los perfumes establecidos de tipo lirio de los valles o muguet del tipo dihidrocinnamaldehído sustituido en las posiciones para y meta, especialmente de 2-metil-3-(4-tercbutilfenil)propanal de fórmula (a) y/o 2-metil-3-(3-terc-butilfenil)propanal de fórmula (b).
Además, se encontró que la mezcla de diastereómeros de 2-isobutil-4-metil-tetrahidro-2H-piran-4-ol de fórmula I que comprende más de un 95 % en peso del racemato cis ópticamente inactivo de fórmulas cis-I(+) y cis-I(-) y menos de un 5 % en peso del racemato trans ópticamente inactivo de fórmulas trans-I(+) y trans-I(-) da como resultado, junto con otros perfumes conocidos de tipo lirio de los valles o muguet, efectos sinérgicos inesperados. Se encontró sorprendentemente que la mezcla mencionada anteriormente de diastereómeros de 2-isobutil-4-metil-tetrahidro-2Hpiran-4-ol de fórmula I es un artículo nuevo de muguet magnifico, que añade un efecto muy bueno en cualquier compuesto y que añade un valor extra ya que potencia y perfecciona las características de perfume de otros perfumes conocidos de tipo lirio de los valles o muguet de modo que solamente son necesarias cantidades menores de estos perfumes conocidos de lirio de los valles o muguet para evocar un color muy similar al de 2-metil-3-(3-tercbutilfenil)propanal y/o 2-metil-3-(4-terc-butilfenil)propanal. Esta funciona en particular no solamente sobre cualquier acorde floral verde sino también sobre otros tipos de acordes florales.
Las composiciones de perfume de la presente invención comprenden habitualmente al menos cantidades organolépticamente activas de una mezcla de diastereómeros de 2-isobutil-4-metil-tetrahidro-2H-piran-4-ol de fórmula I que comprende más de un 95 % en peso del racemato cis ópticamente inactivo de fórmulas cis-I(+) y cis-I() y menos de un 5 % en peso del racemato trans ópticamente inactivo de fórmulas trans-I(+) y trans-I(-). Además, las composiciones de perfume de la presente invención pueden consistir básicamente, lo que se refiere hasta un 99,9 % en peso en base a la cantidad total de la composición, solamente en la mezcla de diastereómeros de 2-isobutil-4metil-tetrahidro-2H-piran-4-ol de fórmula I.
Preferentemente, la composición de perfume de la presente invención comprende, en base a la cantidad total de la composición, una cantidad total de la mezcla de diastereómeros de 2-isobutil-4-metil-tetrahidro-2H-piran-4-ol de fórmula I en el intervalo de un 0,1 a un 98 % en peso, de forma particularmente preferente en el intervalo de un 0,5 a un 96 % en peso, de forma muy particularmente preferente en el intervalo de un 1 a un 94 % en peso, en particular en el intervalo de un 5 a un 90 % en peso.
En una realización preferente, la composición de perfume de la presente invención comprende una mezcla de diastereómeros de 2-isobutil-4-metil-tetrahidro-2H-piran-4-ol de fórmula I, que comprende de un 95,5 a un 99,5 % en peso, de forma particularmente preferente de un 96 a un 99 % en peso, de forma muy particularmente preferente de un 97 a un 99 % en peso del racemato cis ópticamente inactivo de fórmulas cis-I(+) y cis-I(-) y de un 0,5 a un 4,5 % en peso, de forma particularmente preferente de un 1 a un 4 % en peso, de forma muy particularmente preferente de un 1 a un 3 % en peso del racemato trans ópticamente inactivo de fórmulas trans-I(+) y trans-I(-).
La mezcla de diastereómeros de 2-isobutil-4-metil-tetrahidro-2H-piran-4-ol de fórmula I consiste en sí misma, en base a la cantidad total de la mezcla, en más de un 95 % en peso, preferentemente de un 97 a un 99,9 % en peso, de forma particularmente preferente de un 98 a un 99,8 % en peso del racemato cis ópticamente inactivo y del racemato trans ópticamente inactivo.
La mezcla de diastereómeros de 2-isobutil-4-metil-tetrahidro-2H-piran-4-ol de fórmula I, que comprende más de un 95 % en peso del racemato cis ópticamente inactivo de fórmulas cis-I(+) y cis-I(-) y menos de un 5 % en peso del racemato trans ópticamente inactivo de fórmulas trans-I(+) y trans-I(-) o realizaciones preferentes de dicha mezcla se denomina "Piranol con alto contenido en isómero cis" en la siguiente descripción. Las mezclas con un determinado
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contenido del racemato cis ópticamente inactivo, por ejemplo un 98 % del racemato cis ópticamente inactivo se denominan "Piranol con un 98 % de isómero cis" en la descripción de la presente invención.
El "Piranol con alto contenido en isómero cis", que está comprendido en la composición de perfume de la presente invención, se obtiene preferentemente por destilación y/o rectificación partiendo de mezclas de diastereómeros de 2isobutil-4-metil-tetrahidro-2H-piran-4-ol de fórmula I, en la que la relación de diastereómeros de los diastereómeros cis de las fórmulas cis-I(+) y cis-I(-) al diastereómero trans de las fórmulas trans-I(+) y trans-I(-) es de 65:35 a 95:5, preferentemente de 70:30 a 90:10, de forma particularmente preferente de 75:25 a 85:15.
Las mezclas de diastereómeros de 2-isobutil-4-metil-tetrahidro-2H-piran-4-ol de fórmula I con estas relaciones cis/trans están disponibles, por ejemplo, mediante el procedimiento que se describe en la solicitud internacional PCT/EP2010/056403.
Además, las composiciones de perfume de la presente invención pueden comprender opcionalmente como componente o componentes b) una o más sustancia(s) de perfume adicionales. Además, las composiciones de perfume de la presente invención pueden comprender opcionalmente como componente o componentes c) uno o más diluyentes. Además, las composiciones de perfume de la presente invención también pueden comprender opcionalmente constituyentes adicionales conocidos por los expertos en la materia como ingredientes habituales en las composiciones de perfume.
Ejemplos de sustancias de perfume adicionales b) con las que las composiciones de perfume de la presente invención se pueden combinar ventajosamente se pueden encontrar por ejemplo en S. Arctander, Perfume and Flavor Materials, Vol. I y 11, Montclair, N.J., 1969, autopublicado, o en K. Bauer, D. Garbe y H. Surburg, Common Fragrance and Flavor Materials, 4ª Edición, Wiley-VCH, Weinheim 2001.
Las composiciones de perfume de la presente invención se pueden combinar con uno o más sustancias de perfume individuales conocidas por los expertos en la materia como sustancia de perfume adicional b) o como un componente adicional a combinar o mezclar con la composición de perfume acabada, que comprenden, pero no se limita a, por ejemplo, perfumes seleccionados entre los siguientes grupos:
de hidrocarburos, tales como, por ejemplo, 3-careno; alfa-pineno; beta-pineno; alfa-terpineno; gamma-terpineno; p-cimeno; bisaboleno; canfeno; cariofileno; cedreno; farneseno; limoneno; longifoleno; mirceno; ocimeno; valenceno; (E,Z)-1,3,5-undecatrieno; estireno; difenilmetano;
de alcoholes alifáticos, tales como, por ejemplo, hexanol; octanol; 3-octanol; 2,6-dimetilheptanol; 2-metil-2heptanol, 2-metil-2-octanol; (E)-2-hexenol; (E)-y (Z)-3-hexenol; 1 -octen-3-ol; mezcla de 3,4,5,6,6-pentametil-3/4hepten-2-ol y 3,5,6,6-tetrametil-4-metileno heptan-2-ol; (E,Z)-2,6-nonadienol; 3,7-dimetil-7-metoxioctan-2-ol; 9decenol; 10-undecenol; 4-metil-3-decen-5-ol;
de aldehídos alifáticos y acetales de los mismos, tales como, por ejemplo, hexanal; heptanal; octanal; nonanal; decanal; undecanal; dodecanal; tridecanal; 2-metiloctanal; 2-metilnonanal; (E)-2-hexenal; (Z)-4-heptenal; 2,6dimetil-5-heptenal; 10-undecenal; (E)-4-decenal; 2-dodecenal; 2,6,10-trimetil-9-undecenal; 2,6,10-trimetil-5,9undecadienal; heptanal dietil acetal; 1,1-dimetoxi-2,2,5-trimetil-4-hexeno; citronelil oxiacetaldehído; 1-(1-metoxipropoxi)-(E/Z)-3-hexeno; 2,5,7,7-tetrametiloctanal;
de cetonas alifáticas y oximas de las mismas, tales como, por ejemplo, 2-heptanona; 2-octanona; 3-octanona; 2nonanona; 5-metil-3-heptanona; 5-metil-3-heptanona oxima; 2,4,4,7-tetrametil-6-octen-3-ona; 6-metil-5-hepten-2ona;
de compuestos alifáticos que contienen azufre, tales como, por ejemplo, 3-metiltiohexanol; acetato de 3metiltiohexilo; 3-mercaptohexanol; acetato de 3-mercaptohexil; 3-mercaptohexilbutirato; acetato de 3acetiltiohexilo; I-menteno-8-tiol;
de nitrilos alifáticos, tales como, por ejemplo, 2-nonenonitrilo; 2-undecenonitrilo; 2-tridecenonitrilo; 3,12tridecadienonitrilo; 3,7-dimetil-2,6-octadienonitrilo; 3,7-dimetil-6-octenonitrilo; 3,7-dimetil-octanonitrilo;
de ésteres de ácidos carboxílicos alifáticos, tales como, por ejemplo, formiato de (E)-y (Z)-3-hexenilo; acetoacetato de etilo; acetato de isoamilo; acetato de hexilo; acetato de 3,5,5-trimetilhexilo;
acetato de 3-metil-2-butenilo; acetato de (E)-2-hexenilo; acetato de (E)-y (Z)-3-hexenilo; acetato de octilo; acetato de 3-octilo; acetato de 1-octen-3-ilo; butirato de etilo; butirato de butilo; butirato de isoamilo; butirato de hexilo; isobutirato de (E)-y (Z)-3-hexenilo; crotonato de hexilo; isovalerato de etilo; 2-metilpentanoato de etilo; hexanoato de etilo; hexanoato de alilo; heptanoato de etilo; heptanoato de alilo; octanoato de etilo; (E,Z)-2,4decadienoato de etilo; 2-octinoato de metilo; 2-noninoato de metilo; 2-isoamiloxiacetato de alilo; 3,7-dimetil-2,6octadienoato de metilo; crotonato de 4-metil-2-pentilo;
de alcoholes de terpeno acíclico, tales como, por ejemplo, citronelol; geraniol; nerol; linalool; lavandulol; nerolidol; farnesol; tetrahidrolinalool; tetrahidrogeraniol; 2,6-dimetil-7-octen-2-ol; 2,6-dimetiloctan-2-ol; 2-metil-6-metilen-7
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octen-2-ol; 2,6-dimetil-5,7-octadien-2-ol; 2,6-dimetil-3,5-octadien-2-ol; 3,7-dimetil-4,6-octadien-3-ol; 3,7-dimetil1,5,7-octatrien-3-ol; 2,6-dimetil-2,5,7-octatrien-1-ol; y formiatos, acetatos, propionatos, isobutiratos, butiratos, isovaleratos, pentanoatos, hexanoatos, crotonatos, tiglinatos y 3-metil-2-butenoatos de los mismos;
de aldehídos y cetonas de terpeno acíclico, tales como, por ejemplo, geranial; neral; citronelal; 7-hidroxi-3,7dimetiloctanal; 7-metoxi-3,7-dimetiloctanal; 2,6,10-trimetil-9-undecenal; geranilacetona; y los dimetil y dietil acetales de geranial, neral, 7-hidroxi-3,7-dimetiloctanal;
de alcoholes de terpeno cíclico, tales como, por ejemplo, mentol; isopulegol; alfa-terpineol; terpinenol-4; mentan8-ol; mentan-1-ol; mentan-7-ol; borneol; isoborneol; óxido de linalool; nopol; cedrol; ambrinol; vetiverol; guaiol; y formiatos, acetatos, propionatos, isobutiratos, butiratos, isovaleratos, pentanoatos, hexanoatos, crotonatos, tiglinatos y 3-metil-2-butenoatos de los mismos;
de aldehídos y cetonas de terpeno cíclico, tales como, por ejemplo, mentona; isomentona; 8-mercaptomentan-3ona; carvona; alcanfor; fenchona; alfa-ionona; beta-ionona; alfa-n-metilionona; beta-n-metilionona; alfaisometilionona; beta-isometilionona; alfa-irona; alfa-damascona; beta-damascona; beta-damascenona; deltadamascona; gamma-damascona; 1-(2,4,4-trimetil-2-ciclohexen-1-il)-2-buten-1-ona; 1,3,4,6,7,8a-hexahidro1,1,5,5-tetrametil-2H-2,4a-metanonaftalen-8(5H)-ona; 2-metil-4-(2,6,6-trimetil-1-ciclohexen-1-il)-2-butenal; nootkatona; dihidro-nootkatona; 4,6,8-megastigmatrien-3-ona; alfa-sinensal; beta-sinensal; aceite de madera de cedro acetilado (metil cedril cetona);
de alcoholes cíclicos, tales como, por ejemplo, 4-terc-butilciclohexanol; 3,3,5-trimetilciclohexanol; 3 isocanfilciclohexanol; 2,6,9-trimetil-Z2,Z5,E9-ciclododecatrien-1-ol, 2-isobutil-4-metil-tetrahidro-2H-piran-4-ol;
de alcoholes cicloalifáticos, tales como, por ejemplo, alfa-3,3-trimetil-ciclohexilmetanol; 1-(4isopropilciclohexil)etanol; 2-metil-4-(2,2,3-trimetil-3-ciclopent-1-il)butanol; 2-metil-4-(2,2,3-trimetil-3-ciclopent-1-il)2-buten-1-ol; 2-etil-4-(2,2,3-trimetil-3-ciclopent-1-il)-2-buten-1-ol; 3-metil-5-(2,2,3-trimetil-3-ciclopent-1-il)-pentan2-ol; 3-metil-5-(2,2,3-trimetil-3-ciclopent-1-il)-4-penten-2-ol; 3,3-dimetil-5-(2,2,3-trimetil-3-ciclopent-1-il)-4-penten2-ol; 1-(2,2,6-trimetil-ciclohexil)pentan-3-ol; 1-(2,2,6-trimetilciclohexil)hexan-3-ol; 4-isopropil-ciclohexilmetanol;
de éteres cíclicos y cicloalifáticos, tales como, por ejemplo, cineol; cedril metil éter; ciclododecil metil éter; 1,1dimetoxiciclododecano; (etoximetoxi)ciclododecano; epóxido de alfa-cedreno; 3a,6,6,9atetrametildodecahidronafto[2,1-b]furano; 3a-etil-6,6,9a-trimetildodecahidronafto[2,1-b]furano; 1,5,9-trimetil-13oxabiciclo[10.1.0]trideca-4,8-dieno; óxido de rosa; 2-(2,4-dimetil-3-ciclohexen-1-il)-5-metil-5-(1-metilpropil)-1,3dioxano;
de cetonas cíclicas y macrocíclicas, tales como, por ejemplo, 4-terc-butilciclohexanona; 2,2,5-trimetil-5pentilciclopentanona; 2-heptilciclopentanona; 2-pentilciclopentanona; 2-hidroxi-3-metil-2-ciclopenten-1-ona; 3metil-cis-2-penten-1-il-2-ciclopenten-1-ona; 3-metil-2-pentil-2-ciclopenten-1-ona; 3-metil-4-ciclopentadecenona; 3metil-5-ciclopentadecenona; 3-metilciclopentadecanona; 4-(1-etoxivinil)-3,3,5,5-tetrametilciclohexanona; 4-tercpentilciclohexanona; 5-ciclohexadecen-1-ona; 6,7-dihidro-1,1,2,3,3-pentametil-4(5H)-indanona; 8ciclohexadecen-1-ona; 9-cicloheptadecen-1-ona; ciclopentadecanona; ciclohexadecanona;
de aldehídos cicloalifáticos, tales como, por ejemplo, 2,4-dimetil-3-ciclohexenocarbaldehído; 2-metil-4-(2,2,6-trimetilciclohexen-1-il)-2-butenal; 4-(4-hidroxi-4-metilpentil)-3-ciclohexenocarbaldehído; 4-(4-metil-3-penten-1-il)-3ciclohexeno-carbaldehído;
de cetonas cicloalifáticas, tales como, por ejemplo, 1-(3,3-dimetilciclohexil)-4-penten-1-ona; 2,2-dimetil-1-(2,4dimetil-3-ciclohexen-1-il)-1-propanona; 1-(5,5-dimetil-1-ciclohexen-1-il)-4-penten-1-ona; 2,3,8,8-tetrametil1,2,3,4,5,6,7,8-octahidro-2-naftalenil metil cetona; metil-2,6,10-trimetil-2,5,9-ciclododecatrienil cetona; terc-butil(2,4-dimetil-3-ciclohexen-1-il) cetona;
de ésteres de alcoholes cíclicos tales como, por ejemplo, acetato de 2-terc-butilciclohexilo; acetato de 4-tercbutilciclohexilo; acetato de 2-terc-pentilciclohexilo; acetato de 4-terc-pentilciclohexilo; acetato de 3,3,5trimetilciclohexilo; acetato de decahidro-2-naftilo; crotonato de 2-ciclopentil-ciclopentilo; acetato de 3pentiltetrahidro-2H-piran-4-ilo; acetato de decahidro-2,5,5,8a-tetrametil-2-naftilo; acetato de 4,7-metano3a,4,5,6,7,7a-hexahidro-5 o 6-indenilo; propionato de 4,7-metano-3a,4,5,6,7,7a-hexahidro-5 o 6-indenilo; isobutirato de 4,7-metano-3a,4,5,6,7,7a-hexahidro-5 o 6-indenilo; acetato de 4,7-metanooctahidro-5 o 6-indenilo;
de ésteres de alcoholes cicloalifáticos tales como, por ejemplo, crotonato de 1-ciclohexiletilo;
de ésteres de ácidos carboxílicos cicloalifáticos, tales como, por ejemplo, propionato de alil-3-ciclohexilo; ciclohexiloxiacetato de alilo; dihidrojasmonato de cis-y trans-metilo; jasmonato de cis-y trans-metilo; 2-hexil-3oxociclopentanocarboxilato de metilo; 2-etil-6,6-dimetil-2-ciclohexenocarboxilato de etilo; 2,3,6,6-tetrametil-2ciclohexenocarboxilato de etilo; 2-metil-1,3-dioxolano-2-acetato de etilo;
de alcoholes aralifáticos, tales como, por ejemplo, alcohol de bencilo; alcohol de 1-feniletilo; alcohol de 2feniletilo; 3-fenilpropanol; 2-fenilpropanol; 2-fenoxietanol; 2,2-dimetil-3-fenilpropanol; 2,2-dimetil-3-(3
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metilfenil)propanol; alcohol de 1,1-dimetil-2-feniletilo; 1,1-dimetil-3-fenilpropanol; 1-etil-1-metil-3-fenilpropanol; 2metil-5-fenilpentanol; 3-metil-5-fenilpentanol; 3-fenil-2-propen-1-ol; alcohol de 4-metoxibencilo; 1-(4isopropilfenil)etanol;
de ésteres de alcoholes aralifáticos y ácidos carboxílicos alifáticos, tales como, por ejemplo, acetato de bencilo; propionato de bencilo; isobutirato de bencilo; isovalerato de bencilo; 2-fenilacetato de etilo; propionato de 2feniletilo; isobutirato de 2-feniletilo; isovalerato de 2-feniletilo; 1-fenilacetato de etilo; acetato de alfatriclorometilbencilo; acetato de alfa,alfa-dimetilfeniletilo; butirato de alfa,alfa-dimetilfeniletilo; acetato de cinnamilo; isobutirato de 2-fenoxietilo; acetato de 4-metoxibencilo;
de éteres aralifáticos, tales como, por ejemplo, 2-feniletil metil éter; 2-feniletil isoamil éter; 2-feniletil-1-etoxietil éter; dimetil acetal de fenilacetaldehído; dietil acetal de fenilacetaldehído; dimetil acetal de hidratropaldehído; fenilacetaldehído glicerol acetal; 2,4,6-trimetil-4-fenil-1,3-dioxano; 4,4a,5,9b-tetrahidro-indeno[1,2-d]-m-dioxino; 4,4a,5,9b-tetrahidro-2,4-dimetilindeno[1,2-d]-m-dioxino;
de aldehídos aromáticos y aralifáticos, tales como, por ejemplo, benzaldehído; fenilacetaldehído; 3-fenilpropanal; hidratropaldehído; 3-(3-Isopropilfenil)butanal, 4-metilbenzaldehído; 4-metilfenilacetaldehído; 3-(4-etil-fenil)-2,2dimetilpropanal; 2-metil-3-(4-isopropilfenil)propanal; 2-metil-3-(4-isobutilfenil)propanal; 2-metil-3-(4-tercbutilfenil)propanal; 3-(4-terc-butilfenil)propanal; cinnamaldehído; alfa-butilcinnamaldehído; alfaamilcinnamaldehído; silvial; alfa-hexilcinnamaldehído; 3-metil-5-fenilpentanal; 4-metoxibenzaldehído; 4-hidroxi-3metoxibenzaldehído; 4-hidroxi-3-etoxibenzaldehído; 3,4-metilenodioxibenzaldehído; 3,4-dimetoxibenzaldehído; 2metil-3-(4-metoxifenil)propanal; 2-metil-3-(4-metilenodioxifenil)propanal;
de cetonas aromáticas y aralifáticas, tales como, por ejemplo, acetofenona; 4-metilacetofenona; 4metoxiacetofenona; 4-terc-butil-2,6-dimetilacetofenona; 4-fenil-2-butanona; 4-(4-hidroxifenil)-2-butanona; 1-(2naftalenil)etanona; 2-benzofuranil etanona; (3-metil-2-benzofuranil)etanona; benzofenona; 1,1,2,3,3,6-hexametil5-indanil metil cetona; 6-terc-butil-1,1-dimetil-4-indanil metil cetona; 1-[2,3-dihidro-1,1,2,6-tetrametil-3-(1-metiletil)1H-5-indenil]etanona; 5’,6’,7’,8’-tetrahidro-3’,5’,5’,6’,8’,8’-hexametil-2-acetonaftona;
de ácidos carboxílicos aromáticos y aralifáticos y estrés de los mismos, tales como, por ejemplo, ácido benzoico; ácido fenilacético; benzoato de metilo; benzoato de etilo; benzoato de hexilo; benzoato de bencilo; fenilacetato de metilo; fenilacetato de etilo; fenilacetato de geranilo; fenilacetato de feuiletilo; cinnamato de metilo; cinnamato de etilo; cinnamato de bencilo; cinnamato de feniletilo; cinnamato de cinnamilo; fenoxiacetato de alilo; salicilato de metilo; salicilato de isoamilo; salicilato de hexilo; salicilato de ciclohexilo; salicilato de cis-3-hexenilo; salicilato de bencilo; salicilato de feniletilo; 2,4-dihidroxi-3,6-dimetilbenzoato de metilo; 3-fenilglicidato de etilo; 3-metil-3fenilglicidato de etilo;
de compuestos aromáticos que contienen nitrógeno, tales como, por ejemplo, 2,4,6-trinitro-,3-dimetil-5-tercbutilbenceno; 3,5-dinitro-2,6-dimetil-4-terc-butilacetofenona; cinnamonitrilo; 3-metil-5-fenil-2-pentenonitrilo; 3metil-5-fenil pentanonitrilo; antranilato de metilo; N-metilantranilato de metilo; bases de Schiff de antranilato de metilo con 7-hidroxi-3,7-dimetiloctanal; 2-metil-3-(4-terc-butilfenil)propanal o 2,4-dimetil-3ciclohexenocarbaldehído; 6-isopropilquinolina; 6-isobutilquinolina; 6-secbutilquinolina; 2-(3-fenilpropil)piridina; indol; escatol; 2-metoxi-3-isopropilpirazina; 2-isobutil-3-metoxipirazina;
de fenoles, éteres de fenilo y ésteres de fenilo, tales como, por ejemplo, estragol; anetol; eugenol; eugenilo, éter de metilo; isoeugenol; isoeugenil metil éter; timol; carvacrol; éter de difenilo; beta-naftil metil éter; beta-naftil etil éter; beta-naftil isobutil éter; 1,4-dimetoxibenceno; acetato de eugenilo; 2-metoxi-4-metil-fenol; 2-etoxi-5-(1propenil)fenol; fenilacetato de p-cresilo;
de compuestos heterocíclicos, tales como, por ejemplo, 2,5-dimetil-4-hidroxi-2H-furan-3-ona; 2-etil-4-hidroxi-5metil-2H-furan-3-ona; 3-hidroxi-2-metil-4H-piran-4-ona; 2-etil-3-hidroxi-4H-piran-4-ona;
de lactonas, tales como, por ejemplo, 1,4-octanolida; 3-metil-1,4 -octanolida; 1,4-nonanolida; 1,4-decanolida; 8decen-1,4-olida; 1,4-undecanolida; 1,4-dodecanolida; 1,5-decanolida; 1,5-dodecanolida; 4-metil-1,4-decanolida; 1,15-pentadecanolida; cis-y trans-1 1-pentadecen-1,15-olida; cis-y trans-12-pentadecen-1,15-olida; 1,16hexadecanolida; 9-hexadecen-1,16-olida; 10-oxa-1,16-hexadecanolida; 11-oxa-1,16-hexadecanolida; 12-oxa1,16-hexadecanolida; 1,12-dodecanodioato de etileno; 1,13-tridecanodioato de etileno; cumarina; 2,3dihidrocumarina; octahidrocumarina.
Las sustancias de perfume preferentes b) de acuerdo con la presente invención son las que se seleccionan entre el grupo de compuestos de perfume que consiste en 7-hidroxi-3,7-dimetiloctanal; 2,5,7,7-tetrametiloctanal; 4isopropilciclohexil-metanol; limoneno; hexanol; octanol; 3-octanol; 2,6-dimetilheptanol; 2-metil-2-heptanol; 2-metil-2octanol; (E)-2-hexenol; (E)-y (Z)-3-hexenol; 3,7-dimetil-6-octenonitrilo; 3,7-dimetil-octanonitrilo; formiato de (E)-y (Z)3-hexenilo; acetato de (E)-y (Z)-3-hexenilo; acetato de octilo; citronelol; geraniol; nerol; linalool; lavandulol; nerolidol; farnesol; tetrahidrolinalool; tetrahidrogeraniol; 2,6-dimetil-7-octen-2-ol; 2,6-dimetiloctan-2-ol; 2-metil-6-metilen-7octen-2-ol; 2,6-dimetil-5,7-octadien-2-ol; 2,6-dimetil-3,5-octadien-2-ol; 3,7-dimetil-4,6-octadien-3-ol; 3,7-dimetil-1,5,7octatrien-3-ol; 2,6-dimetil-2,5,7-octatrien-1-ol; geranial; neral; citronelal; 7-metoxi-3,7-dimetiloctanal; 2,6,10-trimetil-9undecenal; geranilacetona; y los dimetil y dietil acetales de geranial, neral, 7-hidroxi-3,7-dimetiloctanal; mentol;
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isopulegol; alfa-terpineol; terpinenol-4; mentan-8-ol; mentan-1-ol; mentan-7-ol; borneol; isoborneol; óxido de linalool; nopol; cedrol; ambrinol; vetiverol; guaiol; y formiatos, acetatos, propionatos, isobutiratos, butiratos, isovaleratos, pentanoatos, hexanoatos, crotonatos, tiglinatos y 3-metil-2-butenoatos de los mismos; mentona; carvona; alcanfor; fenchona; alfa-ionona; beta-ionona; alfa-n-metilionona; beta-n-metilionona; alfa-isometilionona; beta-isometilionona; alfa-irona; alfa-damascona; beta-damascona; beta-damascenona; delta-damascona; gamma-damascona; 1-(2,4,4trimetil-2-ciclohexen-1-il)-2-buten-1-ona; 1,3,4,6,7,8a-hexahidro-1,1,5,5-tetrametil-2H-2,4a-metanonaftalen-8(5H)ona; 2-metil-4-(2,6,6-trimetil-1-ciclohexen-1-il)-2-butenal; nootkatona; dihidro-nootkatona; 4,6,8-megastigmatrien-3ona; alfa-sinensal; beta-sinensal; aceite de madera de cedro acetilado (metil cedril cetona); 4-terc-butilciclohexanol; 3,3,5-trimetilciclohexanol; 3-isocanfilciclohexanol; alfa-3,3-trimetil-ciclohexilmetanol; 1-(4-isopropilciclohexil)etanol; 2metil-4-(2,2,3-trimetil-3-ciclopent-1-il)butanol; 2-metil-4-(2,2,3-trimetil-3-ciclopent-1-il)-2-buten-1-ol; 2-etil-4-(2,2,3trimetil-3-ciclopent-1-il)-2-buten-1-ol; 3-metil-5-(2,2,3-trimetil-3-ciclopent-1-il)-pentan-2-ol; 3-metil-5-(2,2,3-trimetil-3ciclopent-1-il)-4-penten-2-ol; 3,3-dimetil-5-(2,2,3-trimetil-3-ciclopent-1-il)-4-penten-2-ol; 1-(2,2,6-trimetilciclohexil)pentan-3-ol; 1-(2,2,6-trimetilciclohexil)hexan-3-ol; 4-terc-butilciclohexanona; 2,2,5-trimetil-5pentilciclopentanona; 2-heptilciclopentanona; 2-pentilciclopentanona; 2-hidroxi-3-metil-2-ciclopenten-1-ona; 3-metilcis-2-penten-1-il-2-ciclopenten-1-ona; 3-metil-2-pentil-2-ciclopenten-1-ona; 3-metil-4-ciclopentadecenona; 3-metil-5ciclopentadecenona; 3-metilciclopentadecanona; 4-(1-etoxivinil)-3,3,5,5-tetrametilciclohexanona; 4-tercpentilciclohexanona; 5-ciclohexadecen-1-ona; 6,7-dihidro-1,1,2,3,3-pentametil-4(5H)-indanona; 8-ciclohexadecen-1ona; 9-cicloheptadecen-1-ona; ciclopentadecanona; ciclohexadecanona; 2,4-dimetil-3-ciclohexenocarbaldehído; 2metil-4-(2,2,6-trimetilciclohexen-1-il)-2-butenal; 4-(4-hidroxi-4-metilpentil)-3-ciclohexenocarbaldehído; 4-(4-metil-3penten-1-il)-3-ciclohexeno-carbaldehído; 1-(3,3-dimetilciclohexil)-4-penten-1-ona; 2,2-dimetil-1-(2,4-dimetil-3ciclohexen-1-il)-1-propanona; 1-(5,5-dimetil-1-ciclohexen-1-il)-4-penten-1-ona; 2,3,8,8-tetrametil-1,2,3,4,5,6,7,8octahidro-2-naftalenil metil cetona; metil-2,6,10-trimetil-2,5,9-ciclododecatrienil cetona; terc-butil-(2,4-dimetil-3ciclohexen-1-il) cetona; acetato de 2-terc-butilciclohexilo; acetato de 4-terc-butilciclohexilo; acetato de 2-tercpentilciclohexilo; acetato de 4-terc-pentilciclohexilo; acetato de 3,3,5-trimetilciclohexilo; acetato de decahidro-2naftilo; crotonato de 2-ciclopentil-ciclopentilo; acetato de 3-pentiltetrahidro-2H-piran-4-ilo; acetato de decahidro2,5,5,8a-tetrametil-2-naftilo; acetato de 4,7-metano-3a,4,5,6,7,7a-hexahidro-5 o 6-indenilo; propionato de 4,7metano-3a,4,5,6,7,7a-hexahidro-5 o 6-indenilo; isobutirato de 4,7-metano-3a,4,5,6,7,7a-hexahidro-5 o 6-indenilo; acetato de 4,7-metanooctahidro-5 o 6-indenilo; alcohol de bencilo; alcohol de 1-feniletilo; alcohol de 2-feniletilo; 3fenilpropanol; 2-fenilpropanol; 2-fenoxietanol; 2,2-dimetil-3-fenilpropanol; 2,2-dimetil-3-(3-metilfenil)propanol; alcohol de 1,1-dimetil-2-feniletilo; 1,1-dimetil-3-fenilpropanol; 1-etil-1-metil-3-fenilpropanol; 2-metil-5-fenilpentanol; 3-metil-5fenilpentanol; 3-fenil-2-propen-1-ol; alcohol de 4-metoxibencilo; 1-(4-isopropilfenil)etanol; acetato de bencilo; propionato de bencilo; isobutirato de bencilo; isovalerato de bencilo; 2-fenilacetato de etilo; propionato de 2-feniletilo; benzaldehído; fenilacetaldehído; 3-fenilpropanal; hidratropaldehído; 4-metilbenzaldehído; 4-metilfenilacetaldehído; 3(4-etilfenil)-2,2-dimetilpropanal; 2-metil-3-(4-isopropilfenil)propanal; 2-metil-3-(4-isobutilfenil)propanal; 2-metil-3-(4terc-butilfenil)propanal; 3-(4-terc-butilfenil)propanal; cinnamaldehído; alfa-butilcinnamaldehído; alfaamilcinnamaldehído; alfa-hexilcinnamaldehído; 3-metil-5-fenilpentanal; 4-metoxibenzaldehído; 4-hidroxi-3metoxibenzaldehído; 4-hidroxi-3-etoxibenzaldehído; 3,4-metilendioxibenzaldehído; 3,4-dimetoxibenzaldehído; 2metil-3-(4-metoxifenil)propanal; 2-metil-3-(4-metilenodioxifenil)propanal; acetofenona; 4-metilacetofenona; 4metoxiacetofenona; 4-terc-butil-2,6-dimetilacetofenona; 4-fenil-2-butanona; 4-(4-hidroxifenil)-2-butanona; 1-(2naftalenil)etanona; 2-benzofuranil etanona; (3-metil-2-benzofuranil)etanona; benzofenona; 1,1,2,3,3,6-hexametil-5indanil metil cetona; 6-terc-butil-1,1-dimetil-4-indanil metil cetona; 1-[2,3-dihidro-1,1,2,6-tetrametil-3-(1-metiletil)-1H-5indenil]etanona; estragol; anetol; eugenol; iso-eugenol; timol; 1,4-octanolida; 3-metil-1,4 -octanolida; 1,4-nonanolida; 1,4-decanolida; 8-decen-1,4-olida; 1,4-undecanolida; 1,4-dodecanolida; 1,5-decanolida; 1,5-dodecanolida; 4-metil1,4-decanolida; 1,15-pentadecanolida; cis-y trans-1 1 -pentadecen-1,15-olida; cis-y trans-12-pentadecen-1,15olida;1,16-hexadecanolida; 9-hexadecen-1,16-olida; 10-oxa-1,16-hexadecanolida; 11-oxa-1,16-hexadecanolida; 12oxa-1,16-hexadecanolida; 1,12-dodecanodioato de etileno; 1,13-tridacanodioato de etileno; cumarina; 2,3dihidrocumarina y octahidrocumarina.
En una realización preferente, las composiciones de perfume de la presente invención comprender una o más, por lo general de 1 a 20, preferentemente de 1 a 10, más preferentemente de 1 a 8, más preferentemente de 1 a 6, más preferentemente de 1 a 5, más preferentemente de 1 a 4, incluso más preferentemente de 1 a 3 y lo más preferentemente 1 o 2 sustancias de perfumé adicionales seleccionadas entre el grupo de perfumes que se han enumerado anteriormente, mientras que las sustancias de perfume 7-hidroxi-3,7-dimetiloctanal y 4-isopropilciclohexil-metanol son sustancias de perfume particularmente preferentes c) comprendidas por las composiciones de perfume de la presente invención.
La composición de perfume de la presente invención comprende por lo general, además de "Piranol con alto contenido en isómero cis", al menos un compuesto con un perfume de tipo lirio de los valles o muguet como nota básica.
Preferentemente, la composición de perfume de la presente invención comprende como sustancia de perfume adicional b) un compuesto seleccionado entre el grupo que consiste en 7-hidroxi-3,7-dimetiloctanal, 4-isopropilciclohexilmetanol, 4-(octahidro-4,7-metano-5H-inden-5-iliden)butanal, 4-(4-hidroxi-4-metilpentil)-3-ciclohexen-1carboxaldehído y/o 3-(4-hidroxi-4-metilpentil)-3-ciclohexen-1-carboxaldehído, 2,5,7,7-tetrametiloctanal, 2-metil-3-(4terc-butilfenil)propanal, 3-(4-terc-butilfenil)propanal, linalool, etillinalool, tetrahidrolinalool y 2-metil-4-fenil-2-butanol.
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La composición de perfume de la presente invención comprende por lo general, además de "Piranol con alto contenido en isómero cis", al menos un compuesto con un perfume de tipo floral como nota básica, preferentemente además de "Piranol con alto contenido en isómero cis" y además de al menos un compuesto con un perfume de tipo lirio de los valles o muguet como nota básica seleccionado entre el grupo que consiste en 7-hidroxi-3,7dimetiloctanal, 4-isopropil-ciclohexilmetanol, 4-(octahidro-4,7-metano-5H-inden-5-iliden)butanal, 4-(4-hidroxi-4metilpentil)-3-ciclohexen-1-carboxaldehído y/o 3-(4-hidroxi-4-metilpentil)-3-ciclohexen-1-carboxaldehído, 2,5,7,7tetrametiloctanal, 2-metil-3-(4-terc-butilfenil)propanal, 3-(4-terc-butilfenil)pro-panal, linalool, etillinalool, tetrahidrolinalool y 2-metil-4-fenil-2-butanol.
En otra realización preferente, la composición de perfume de la presente invención comprende como sustancia de perfume adicional b) un compuesto seleccionado entre el grupo que consiste en 2,6-dimetilheptan-2-ol y 3,7-dimetiloctano-1,7-diol.
Las composiciones de perfume particularmente preferentes de la presente invención son las que comprenden el 7hidroxi-3,7-dimetiloctanal (Hidroxicitronelal, Número de Registro CAS 107-75-5) de fórmula (c)
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como sustancia de perfume adicional b).
Además, son composiciones de perfume particularmente preferentes de la presente invención las que comprenden el 4-isopropil-ciclohexilmetanol (4-(1-metiletil)-ciclohexanometanol); Número de Registro CAS 13828-37-0) de fórmula (d)
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como sustancia de perfume adicional b). Los compuestos 7-hidroxi-3,7-dimetiloctanal de fórmula (c) y 4-isopropilciclohexilmetanol de fórmula (d) son conocidos y están ampliamente disponibles por ejemplo como Mayol® (Firmenich SA), Meijiff™ (International Flavors & Fragrances Inc.) o se pueden sintetizar mediante procedimientos conocidos.
Además, son composiciones de perfume particularmente preferentes de la presente invención las que comprenden el 4-(octahidro-4,7-metano-5H-inden-5-iliden)butanal; Número de Registro CAS 30168-23-1) de fórmula (e),
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como sustancia de perfume adicional b). El compuesto 4-(Octahidro-4,7-metano-5H-inden-5-iliden)butanal está disponible en el mercado como Dupical® (Givaudan).
Además, son composiciones de perfume particularmente preferentes de la presente invención las que comprenden los compuestos 4-(4-hidroxi-4-metilpentil)-3-ciclohexen-1-carboxaldehído de fórmula (f) y/o 3-(4-hidroxi-4-metilpentil)-3-ciclohexen-1-carboxaldehído de fórmula (g) (Números de Registro CAS 31906-04-4 y 51414-25-6 respectivamente),
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como sustancia de perfume adicional(es) b). Los compuestos 4-(4-hidroxi-4-metilpentil)-3-ciclohexen-1carboxaldehído y/o 3-(4-hidroxi-4-metilpentil)-3-ciclohexen-1-carboxaldehído están disponibles en el mercado como una mezcla a 70:30 con los nombres comerciales Kovanol® (Takasago) o Lyral® (International Flavors & Fragrances
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Inc.).
Además, son composiciones de perfume particularmente preferentes de la presente invención las que comprenden el 2,5,7,7-tetrametiloctanal (Número de Registro CAS 114119-97-0) de fórmula (h)
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5 como componente b). El compuesto 2,5,7,7-tetrametiloctanal estaba o está disponible en el mercado como Lyrisal® (BASF) o se puede sintetizar en forma pura, por ejemplo de acuerdo con la ruta que se describe en el documento EP 0 252 378 por condensación catalizada con base de 3,5,5-trimetilhexanal con aldehído propiónico y posterior hidrogenación catalítica.
Además, son composiciones de perfume particularmente preferentes de la presente invención las que comprenden 10 el 2-metil-3-(4-terc-butilfenil)propanal (Número de Registro CAS 80-54-6) de fórmula (a)
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como sustancia de perfume adicional b). El compuesto 2-metil-3-(4-terc-butilfenil)-propanal está disponible en el mercado con los nombres comerciales Lysmeral® (BASF SE), Lilial® (Givaudan SA) y Lilestralis® (Innospec Inc.). Además, estos productos contienen por lo general el isómero sustituido la posición meta 2-metil-3-(3-terc
15 butilfenil)propanal (Número de Registro CAS 62518-65-4) de fórmula (b) en una cantidad de un 1 % en peso y superior.
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Preferentemente, el 2-metil-3-(4-terc-butilfenil)propanal de fórmula (a) comprende menos de un 0,3 % en peso, más preferentemente menos de un 0,1 % en peso de 2-metil-3-(3-terc-butilfenil)propanal de fórmula (b) con respecto a la
20 suma de los compuestos de fórmula (a) y de fórmula (b). El 2-metil-3-(4-terc-butilfenil)propanal con menos de un 0,1 % en peso de 2-metil-3-(3-terc-butil-fenil)propanal está disponible en el mercado con el nombre comercial Lysmeral® Extra (BASF SE).
Además, son composiciones de perfume particularmente preferentes de la presente invención las que comprenden el 3-(4-terc-butilfenil)propanal (Número de Registro CAS 18127-01-0) de fórmula (i)
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como sustancia de perfume adicional b). El compuesto 3-(4-terc-butilfenil)propanal también se conoce como Bourgeonal y está disponible en el mercado por ejemplo en O’Laughlin Ind. o Nantong Tiemen Chemical Co., Ltd.
Además, son composiciones de perfume particularmente preferentes de la presente invención las que comprenden el 2,6-dimetilheptan-2-ol (Número de Registro CAS 13254-34-7) de fórmula (j)
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como sustancia de perfume adicional b).
Además, son composiciones de perfume particularmente preferentes de la presente invención las que comprenden el 3,7-dimetil-octano-1,7-diol (Hidroxicitronelol; Número de Registro CAS 107-74-4) de fórmula (k)
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como sustancia de perfume adicional b).
Además, son composiciones de perfume particularmente preferentes de la presente invención las que comprenden el 2-metil-4-fenil-2-butanol (Número de Registro CAS 103-05-9) de fórmula (I),
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como sustancia de perfume adicional b). El compuesto 2-metil-4-fenil-2-butanol también se conoce como Carbinol Muguet.
Además, son composiciones de perfume particularmente preferentes de la presente invención las que comprenden linalool (Número de Registro CAS 78-70-6), tetrahidrolinalool (Número de Registro CAS 78-69-3) y etillinalool (Número de Registro CAS 10339-55-6).
Las composiciones de perfume particularmente preferentes que se han mencionado anteriormente de la presente invención que comprenden "Piranol con alto contenido en isómero cis" y un compuesto seleccionado entre el grupo que consiste en 7-hidroxi-3,7-dimetiloctanal, 4-isopropil-ciclohexilmetanol, 4-(octahidro-4,7-metano-5H-inden-5iliden)butanal, 4-(4-hidroxi-4-metilpentil)-3-ciclohexen-1-carboxaldehído y/o 3-(4-hidroxi-4-metilpentil)-3-ciclohexen-1carboxaldehído, 2,5,7,7-tetrametiloctanal, 2-metil-3-(4-terc-butilfenil)propanal, 3-(4-terc-butilfenil)propanal, linalool, etillinalool, tetrahidrolinalool y 2-metil-4-fenil-2-butanol comprenden preferentemente como sustancia de perfume adicional b) un compuesto seleccionado entre el grupo que consiste en 2,6-dimetilheptan-2-ol y 3,7-dimetil-octano1,7-diol.
Una realización preferente, las composiciones de perfume de la presente invención comprenden los componentes
a) "Piranol con alto contenido en isómero cis" y b) 7-hidroxi-3,7-dimetiloctanal de fórmula (c) y una sustancia de perfume adicional seleccionada entre el grupo que consiste en 4-isopropil-ciclohexilmetanol, 4-(octahidro-4,7-metano-5H-inden-5-iliden)butanal, 4-(4-hidroxi-4metilpentil)-3-ciclohexen-1-carboxaldehído y/o 3-(4-hidroxi-4-metilpentil)-3-ciclohexen-1-carboxaldehído, 2,5,7,7tetrametiloctanal, etillinalool, linalool, tetrahidrolinalool, 2-metil-4-fenil-2-butanol, 2-metil-3-(4-tercbutilfenil)propanal, 3-(4-terc-butilfenil)propanal, 2,6-dimetilheptan-2-ol y 3,7-dimetil-octano-1,7-diol y opcionalmente una o más sustancias de perfume conocidas adicionales y c) opcionalmente uno o más diluyentes.
En otra realización preferente, las composiciones de perfume de la presente invención comprenden los componentes
a) "Piranol con alto contenido en isómero cis" y b) 4-isopropil-ciclohexilmetanol de fórmula (d) y una sustancia de perfume adicional seleccionada entre el grupo que consiste en 7-hidroxi-3,7-dimetiloctanal, 4-(octahidro-4,7-metano-5H-inden-5-iliden)butanal, 4-(4-hidroxi-4metilpentil)-3-ciclohexen-1-carboxaldehído y/o 3-(4-hidroxi-4-metilpentil)-3-ciclohexen-1-carboxaldehído, 2,5,7,7tetrametiloctanal, etillinalool, linalool, tetrahidrolinalool, 2-metil-4-fenil-2-butanol, 2-metil-3-(4-tercbutilfenil)propanal, 3-(4-terc-butilfenil)propanal, 2,6-dimetilheptan-2-ol y 3,7-dimetil-octano-1,7-diol y opcionalmente una o más sustancias de perfume conocidas adicionales y c)opcionalmente uno o más diluyentes.
En otra realización preferente, las composiciones de perfume de la presente invención comprenden los componentes
a) "Piranol con alto contenido en isómero cis" y b) 4-(octahidro-4,7-metano-5H-inden-5-iliden)butanal de fórmula (e) y una sustancia de perfume adicional seleccionada entre el grupo que consiste en 7-hidroxi-3,7-dimetiloctanal, 4-isopropil-ciclohexilmetanol, 4-(4hidroxi-4-metilpentil)-3-ciclohexen-1-carboxaldehído y/o 3-(4-hidroxi-4-metilpentil)-3-ciclohexen-1-carboxaldehído, 2,5,7,7-tetrametiloctanal, etillinalool, linalool, tetrahidrolinalool, 2-metil-4-fenil-2-butanol, 2-metil-3-(4-terc
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butilfenil)propanal, 3-(4-terc-butilfenil)propanal, 2,6-dimetilheptan-2-ol y 3,7-dimetil-octano-1,7-diol y opcionalmente una o más sustancias de perfume conocidas adicionales y c) opcionalmente uno o más diluyentes.
En otra realización preferente, las composiciones de perfume de la presente invención comprenden los componentes
a) "Piranol con alto contenido en isómero cis" y b) 4-(4-hidroxi-4-metilpentil)-3-ciclohexen-1-carboxaldehído de fórmula (f) y/o 3-(4-hidroxi-4-metilpentil)-3ciclohexen-1-carboxaldehído de fórmula (g) y una sustancia de perfume adicional seleccionada entre el grupo que consiste en 7-hidroxi-3,7-dimetiloctanal, 4-isopropil-ciclohexilmetanol, 4-(octahidro-4,7-metano-5H-inden-5iliden)butanal, 2,5,7,7-tetrametiloctanal, etillinalool, linalool, tetrahidrolinalool, 2-metil-4-fenil-2-butanol, 2-metil-3(4-terc-butilfenil)propanal, 3-(4-terc-butilfenil)propanal, 2,6-dimetilheptan-2-ol y 3,7-dimetil-octano-1,7-diol y opcionalmente una o más sustancias de perfume conocidas adicionales y c) opcionalmente uno o más diluyentes.
En otra realización preferente, las composiciones de perfume de la presente invención comprenden los componentes
a) "Piranol con alto contenido en isómero cis" y b) 2,5,7,7-tetrametiloctanal de fórmula (h) y una sustancia de perfume adicional seleccionada entre el grupo que consiste en 7-hidroxi-3,7-dimetiloctanal, 4-isopropil-ciclohexilmetanol, 4-(octahidro-4,7-metano-5H-inden-5iliden)butanal, 4-(4-hidroxi-4-metilpentil)-3-ciclohexen-1-carboxaldehído y/o 3-(4-hidroxi-4-metil-pentil)-3ciclohexen-1-carboxaldehído, etillinalool, linalool, tetrahidrolinalool, 2-metil-4-fenil-2-butanol, 2-metil-3-(4-tercbutilfenil)propanal, 3-(4-terc-butilfenil)propanal, 2,6-dimetilheptan-2-ol y 3,7-dimetil-octano-1,7-diol y opcionalmente una o más sustancias de perfume conocidas adicionales y c) opcionalmente uno o más diluyentes.
En otra realización preferente, las composiciones de perfume de la presente invención comprenden los componentes
a) "Piranol con alto contenido en isómero cis" y b) 2-metil-3-(4-terc-butilfenil)propanal de fórmula (a) y una sustancia de perfume adicional seleccionada entre el grupo que consiste en 7-hidroxi-3,7-dimetiloctanal, 4-isopropil-ciclohexilmetanol, 4-(octahidro-4,7-metano-5Hinden-5-iliden)butanal, 4-(4-hidroxi-4-metilpentil)-3-ciclohexen-1-carboxaldehído y/o 3-(4-hidroxi-4-metilpentil)-3ciclohexen-1-carboxaldehído, 2,5,7,7-tetrametiloctanal, etillinalool, linalool, tetrahidrolinalool, 2-metil-4-fenil-2butanol, 3-(4-terc-butilfenil)propanal, 2,6-dimetilheptan-2-ol y 3,7-dimetil-octano-1,7-diol y opcionalmente una o más sustancias de perfume conocidas adicionales y c) opcionalmente uno o más diluyentes.
En otra realización preferente, las composiciones de perfume de la presente invención comprenden los componentes
a) "Piranol con alto contenido en isómero cis" y b) 3-(4-terc-butilfenil)propanal de fórmula (i) y una sustancia de perfume adicional seleccionada entre el grupo que consiste en 7-hidroxi-3,7-dimetiloctanal, 4-isopropil-ciclohexilmetanol, 4-(octahidro-4,7-metano-5H-inden-5iliden)butanal, 4-(4-hidroxi-4-metilpentil)-3-ciclohexen-1-carboxaldehído y/o 3-(4-hidroxi-4-metil-pentil)-3ciclohexen-1-carboxaldehído, 2,5,7,7-tetrametiloctanal, etillinalool, linalool, tetrahidrolinalool, 2-metil-4-fenil-2butanol, 2-metil-3-(4-terc-butilfenil)propanal, 2,6-dimetilheptan-2-ol y 3,7-dimetil-octano-1,7-diol y opcionalmente una o más sustancias de perfume conocidas adicionales y c) opcionalmente uno o más diluyentes.
En otra realización preferente, las composiciones de perfume de la presente invención comprenden los componentes
a) "Piranol con alto contenido en isómero cis" y b) 2,6-dimetilheptan-2-ol de fórmula (j) y una sustancia de perfume adicional seleccionada entre el grupo que consiste en 7-hidroxi-3,7-dimetiloctanal, 4-isopropil-ciclohexilmetanol, 4-(octahidro-4,7-metano-5H-inden-5iliden)butanal, 4-(4-hidroxi-4-metilpentil)-3-ciclohexen-1-carboxaldehído y/o 3-(4-hidroxi-4-metilpentil)-3ciclohexen-1-carboxaldehído, 2,5,7,7-tetrametiloctanal, etillinalool, linalool, tetrahidrolinalool, 2-metil-4-fenil-2butanol, 2-metil-3-(4-terc-butilfenil)propanal, 3-(4-terc-butilfenil)propanal y 3,7-dimetil-octano-1,7-diol y opcionalmente una o más sustancias de perfume conocidas adicionales y c) opcionalmente uno o más diluyentes.
En otra realización preferente, las composiciones de perfume de la presente invención comprenden los componentes
a) "Piranol con alto contenido en isómero cis" y b) 3,7-dimetil-octano-1,7-diol de fórmula (k) y una sustancia de perfume adicional seleccionada entre el grupo que consiste en 7-hidroxi-3,7-dimetiloctanal, 4-isopropil-ciclohexilmetanol, 4-(octahidro-4,7-metano-5H-inden-5iliden)butanal, 4-(4-hidroxi-4-metilpentil)-3-ciclohexen-1-carboxaldehído y/o 3-(4-hidroxi-4-metil-pentil)-3ciclohexen-1-carboxaldehído, 2,5,7,7-tetrametiloctanal, etillinalool, linalool, tetrahidrolinalool, 2-metil-4-fenil-2butanol, 2-metil-3-(4-terc-butilfenil)propanal, 3-(4-terc-butilfenil)propanal y 2,6-dimetil-heptan-2-ol y opcionalmente una o más sustancias de perfume conocidas adicionales y
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c) opcionalmente uno o más diluyentes.
En otra realización preferente, las composiciones de perfume de la presente invención comprenden los componentes
a) "Piranol con alto contenido en isómero cis" y b) linalool y una sustancia de perfume adicional seleccionada entre el grupo que consiste en 7-hidroxi-3,7dimetiloctanal, 4-isopropil-ciclohexilmetanol, 4-(octahidro-4,7-metano-5H-inden-5-iliden)butanal, 4-(4-hidroxi-4metilpentil)-3-ciclohexen-1-carboxaldehído y/o 3-(4-hidroxi-4-metilpentil)-3-ciclohexen-1-carboxaldehído, 2,5,7,7tetrametiloctanal, etillinalool, tetrahidrolinalool, 2-metil-4-fenil-2-butanol, 2-metil-3-(4-terc-butilfenil)propanal, 3-(4terc-butilfenil)propanal y 3,7-dimetil-octano-1,7-diol y opcionalmente una o más sustancias de perfume conocidas adicionales y c) opcionalmente uno o más diluyentes.
En otra realización preferente, las composiciones de perfume de la presente invención comprenden los componentes
a) "Piranol con alto contenido en isómero cis" y b) etillinalool y una sustancia de perfume adicional seleccionada entre el grupo que consiste en 7-hidroxi-3,7dimetiloctanal, 4-isopropil-ciclohexilmetanol, 4-(octahidro-4,7-metano-5H-inden-5-iliden)butanal, 4-(4-hidroxi-4metilpentil)-3-ciclohexen-1-carboxaldehído y/o 3-(4-hidroxi-4-metilpentil)-3-ciclohexen-1-carboxaldehído, 2,5,7,7tetrametiloctanal, linalool, tetrahidrolinalool, 2-metil-4-fenil-2-butanol, 2-metil-3-(4-terc-butil-fenil)propanal, 3-(4terc-butilfenil)propanal y 3,7-dimetil-octano-1,7-diol y opcionalmente una o más sustancias de perfume conocidas adicionales y c) opcionalmente uno o más diluyentes.
En otra realización preferente, las composiciones de perfume de la presente invención comprenden los componentes
a) "Piranol con alto contenido en isómero cis" y b) tetrahidrolinalool y una sustancia de perfume adicional seleccionada entre el grupo que consiste en 7-hidroxi3,7-dimetiloctanal, 4-isopropil-ciclohexilmetanol, 4-(octahidro-4,7-metano-5H-inden-5-iliden)butanal, 4-(4-hidroxi4-metilpentil)-3-ciclohexen-1-carboxaldehído y/o 3-(4-hidroxi-4-metilpentil)-3-ciclohexen-1-carboxaldehído, 2,5,7,7-tetrametiloctanal, etillinalool, linalool, 2-metil-4-fenil-2-butanol, 2-metil-3-(4-terc-butilfenil)propanal, 3-(4terc-butilfenil)propanal y 3,7-dimetil-octano-1,7-diol y opcionalmente una o más sustancias de perfume conocidas adicionales y c) opcionalmente uno o más diluyentes.
En otra realización preferente, las composiciones de perfume de la presente invención comprenden los componentes
a) "Piranol con alto contenido en isómero cis" y b) 2-metil-4-fenil-2-butanol y una sustancia de perfume adicional seleccionada entre el grupo que consiste en 7hidroxi-3,7-dimetiloctanal, 4-isopropil-ciclohexilmetanol, 4-(octahidro-4,7-metano-5H-inden-5-iliden)butanal, 4-(4hidroxi-4-metilpentil)-3-ciclohexen-1-carboxaldehído y/o 3-(4-hidroxi-4-metilpentil)-3-ciclohexen-1-carboxaldehído, 2,5,7,7-tetrametiloctanal, etillinalool, linalool, tetrahidrolinalool, 2-metil-3-(4-terc-butilfenil)propanal, 3-(4-tercbutilfenil)propanal y 3,7-dimetil-octano-1,7-diol y opcionalmente una o más sustancias de perfume conocidas adicionales y c) opcionalmente uno o más diluyentes.
En otra realización preferente, las composiciones de perfume de la presente invención comprenden los componentes
a) "Piranol con alto contenido en isómero cis" y b) 2,5,7,7-tetrametiloctanal de fórmula (h) y 7-hidroxi-3,7-dimetiloctanal de fórmula (c) y 4-isopropilciclohexilmetanol de fórmula (d) y opcionalmente una o más sustancias de perfume adicionales y c) opcionalmente uno o más diluyentes.
Además en otra realización incluso más preferente, las composiciones de perfume de la presente invención comprenden los componentes
a) "Piranol con alto contenido en isómero cis" y b) 2,5,7,7-tetrametiloctanal de fórmula (h) y 7-hidroxi-3,7-dimetiloctanal de fórmula (c) y 3,7-dimetil-octano-1,7diol de fórmula (k) y opcionalmente una o más sustancias de perfume adicionales y c) opcionalmente uno o más diluyentes.
Además en otra realización preferente, las composiciones de perfume de la presente invención comprenden los componentes
a) "Piranol con alto contenido en isómero cis" y b) 2,5,7,7-tetrametiloctanal de fórmula (h) y 7-hidroxi-3,7-dimetiloctanal de fórmula (c) y 2,6-dimetilheptan-2-ol de fórmula (j) y opcionalmente una o más sustancias de perfume adicionales y c) opcionalmente uno o más diluyentes.
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Además en otra realización incluso más preferente, las composiciones de perfume de la presente invención comprenden los componentes
a) "Piranol con alto contenido en isómero cis" y b) 2,5,7,7-tetrametiloctanal de fórmula (h) y 7-hidroxi-3,7-dimetiloctanal de fórmula (c) y 2,6-dimetilheptan-2-ol de fórmula (j) y 3,7-dimetil-octano-1,7-diol de fórmula (k) y opcionalmente una o más sustancias de perfume adicionales y c) opcionalmente uno o más diluyentes.
Además en otra realización incluso más preferente, las composiciones de perfume de la presente invención comprenden los componentes
a) "Piranol con alto contenido en isómero cis" y b) 2,5,7,7-tetrametiloctanal de fórmula (h) y 4-(octahidro-4,7-metano-5H-inden-5-iliden)butanal de fórmula (e) y 2metil-3-(4-terc-butilfenil)propanal de fórmula (a) y 2,6-dimetilheptan-2-ol de fórmula (j) y opcionalmente una o más sustancias de perfume adicionales y c) opcionalmente uno o más diluyentes.
Además en otra realización incluso más preferente, las composiciones de perfume de la presente invención comprenden los componentes
a) "Piranol con alto contenido en isómero cis" y b) 2,5,7,7-tetrametiloctanal de fórmula (h) y 7-hidroxi-3,7-dimetiloctanal de fórmula (c) y 2,6-dimetilheptan-2-ol de fórmula (j) y 3,7-dimetil-octano-1,7-diol de fórmula (k) y 4-(octahidro-4,7-metano-5H-inden-5-iliden)butanal de fórmula (e) y opcionalmente una o más sustancias de perfume adicionales y c) opcionalmente uno o más diluyentes.
Además en otra realización incluso más preferente, las composiciones de perfume de la presente invención comprenden los componentes
a) "Piranol con alto contenido en isómero cis" y b) 2,5,7,7-tetrametiloctanal de fórmula (h) y 7-hidroxi-3,7-dimetiloctanal de fórmula (c) y 2,6-dimetilheptan-2-ol de fórmula (j) y 3,7-dimetil-octano-1,7-diol de fórmula (k) y 4-(octahidro-4,7-metano-5H-inden-5-iliden)butanal de fórmula (e) y 4-(4-hidroxi-4-metilpentil)-3-ciclohexen-1-carboxaldehído de fórmula (f) y/o 3-(4-hidroxi-4metilpentil)-3-ciclohexen-1-carboxaldehído de fórmula (g) y opcionalmente una o más sustancias de perfume adicionales y c) opcionalmente uno o más diluyentes.
Además, en una realización especialmente preferente, las composiciones de perfume de la presente invención comprenden los componentes
a) "Piranol con alto contenido en isómero cis" b) 2,5,7,7-tetrametiloctanal de fórmula (h) y 4-(octahidro-4,7-metano-5H-inden-5-iliden)butanal de fórmula (e) y 4(4-hidroxi-4-metilpentil)-3-ciclohexen-1-carboxaldehído de fórmula (f) c) opcionalmente uno o más diluyentes.
Además, en una realización especialmente preferente, las composiciones de perfume de la presente invención comprenden los componentes
a) "Piranol con alto contenido en isómero cis" b) 2-metil-4-fenil-2-butanol de fórmula (i) y 4-(octahidro-4,7-metano-5H-inden-5-iliden)butanal de fórmula (e) y 4(4-hidroxi-4-metilpentil)-3-ciclohexen-1-carboxaldehído de fórmula (f) c) opcionalmente uno o más diluyentes.
Además, en una realización especialmente preferente, las composiciones de perfume de la presente invención comprenden los componentes
a) "Piranol con alto contenido en isómero cis" b) 2-metil-4-fenil-2-butanol de fórmula (i) y 4-(octahidro-4,7-metano-5H-inden-5-iliden)butanal de fórmula (e), 4(4-hidroxi-4-metilpentil)-3-ciclohexen-1-carboxaldehído de fórmula (f) y uno o más compuestos seleccionados entre el grupo que consiste en linalool, etillinalool y tetrahidrolinalool c) opcionalmente uno o más diluyentes.
Para los fines de las realizaciones preferentes que se han mencionado anteriormente, la expresión "sustancias de perfume adicionales" se refiere a una o más, por lo general de 1 a 20, preferentemente de 1 a 10, más preferentemente de 1 a 8, más preferentemente de 1 a 6, más preferentemente de 1 a 5, más preferentemente de 1 a 4, incluso más preferentemente de 1 a 3 y lo más preferentemente 1 o 2 sustancias de perfume adicionales seleccionadas entre el grupo de las sustancias de perfume conocidas b) que se han enumerado anteriormente
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distintas de 7-hidroxi-3,7-dimetiloctanal y 4-isopropil-ciclohexilmetanol y 4-(octahidro-4,7-metano-5H-inden-5iliden)butanal y 2,6-dimetilheptan-2-ol y 3,7-dimetil-octano-1,7-diol y 4-(4-Hidroxi-4-metilpentil)-3-ciclohexen-1carboxaldehído y/o 3-(4-Hidroxi-4-metilpentil)-3-ciclohexen-1-carboxaldehído.
En las composiciones de perfume de acuerdo con la presente invención, la relación en base al peso de la cantidad total de la mezcla de diastereómeros de 2-isobutil-4-metil-tetrahidro-2H-piran-4-ol de fórmula I ("Piranol con alto contenido en isómero cis") a la cantidad total de una sustancia de perfume adicional en la composición de perfume acabada por lo general puede variar dentro de un amplio intervalo. Preferentemente, la relación en base al peso de la cantidad total de "Piranol con alto contenido en isómero cis" a la cantidad total de una sustancia de perfume adicional en la composición de perfume acabada varía de aproximadamente 50:1 a aproximadamente 1:50, más preferentemente de 30:1 a 1:10, más preferentemente de 20:1 a 1:5, y lo más preferentemente de 10:1 a 1:3.
En las composiciones de perfume preferentes de acuerdo con la presente invención, la relación en base al peso de la cantidad total de la mezcla de diastereómeros de 2-isobutil-4-metil-tetrahidro-2H-piran-4-ol de fórmula I ("Piranol con alto contenido en isómero cis") a la cantidad total del compuesto seleccionado entre el grupo que consiste en 7hidroxi-3,7-dimetiloctanal, 4-isopropil-ciclohexil metanol, 4-(octahidro-4,7-metano-5H-inden-5-iliden)butanal, 4-(4hidroxi-4-metilpentil)-3-ciclohexen-1-carboxaldehído y/o 3-(4-hidroxi-4-metilpentil)-3-ciclohexen-1-carboxaldehído, 2,5,7,7-tetrametiloctanal, 2-metil-3-(4-terc-butilfenil)propanal, 3-(4-terc-butilfenil)propanal, linalool, etillinalool, tetrahidrolinalool y 2-metil-4-fenil-2-butanol varía de 50:1 a 1:50, más preferentemente de 30:1 a 1:10, más preferentemente de 20:1 a 1:5, y lo más preferentemente de 10:1 a 1:3.
En otra realización preferente de la presente invención, la relación en base al peso de la cantidad total de la mezcla de diastereómeros de 2-isobutil-4-metil-tetrahidro-2H-piran-4-ol de fórmula I a la cantidad total del compuesto seleccionado entre el grupo que consiste en 2,6-dimetilheptan-2-ol y 3,7-dimetil-octano-1,7-diol en la composición de perfume varía de 50:1 a 1:50, más preferentemente de 20:1 a 1:10, más preferentemente de 20:1 a 1:5, y lo más preferentemente de 10:1 a 1:3.
Las composiciones de perfume de acuerdo con la presente invención comprenden al menos cantidades organolépticamente activas de la mezcla de diastereómeros de 2-isobutil-4-metil-tetrahidro-2H-piran-4-ol de fórmula I ("Piranol con alto contenido en isómero cis") y, si estuvieran presentes, además de las sustancias de perfume opcionales 2,5,7,7-tetrametiloctanal, etillinalool, linalool, tetrahidrolinalool, 2-metil-4-fenil-2-butanol, 2-metil-3-(4-tercbutilfenil)propanal, 7-hidroxi-3,7-dimetiloctanal y/o 4-isopropil-ciclohexilmetanol y además, si estuvieran presentes de las sustancias de perfume opcionales, preferentemente 2,6-dimetilheptan-2-ol y/o 3,7-dimetil-octano-1,7-diol. El término "cantidad organolépticamente activa" tal como se usa en el presente documento se refiere a una cantidad suficiente para estimular una impresión olfativa en un ser humano, especialmente la impresión olfativa de un aroma habitual de tipo lirio de los valles o muguet.
En el caso de las composiciones de perfume de la presente invención, especialmente en el caso de las que comprenden "Piranol con alto contenido en isómero cis" y 2,5,7,7-tetrametiloctanal y 7-hidroxi-3,7-dimetiloctanal y 4isopropil-ciclohexilmetanol por lo general solamente son necesarias cantidades o concentraciones menores para generar el perfume deseado de tipo lirio de los valles o muguet.
En el caso de las composiciones de perfume preferentes de la presente invención, especialmente en el caso de las que comprenden "Piranol con alto contenido en isómero cis" y 2,5,7,7-tetrametiloctanal y 7-hidroxi-3,7-dimetiloctanal y 4-isopropil-ciclohexilmetanol y 4-(octahidro-4,7-metano-5H-inden-5-iliden)butanal y un compuesto seleccionado entre el grupo que consiste en etillinalool, linalool y tetrahidrolinalool, y 2-metil-4-fenil-2-butanol, 4-(4-hidroxi-4-metilpentil)-3-ciclohexen-1-carboxaldehído y/o 3-(4-hidroxi-4-metilpentil)-3-ciclohexen-1-carboxaldehído además por lo general solamente son necesarias cantidades o concentraciones menores para generar el perfume de tipo lirio de los valles o muguet con el fondo deseado.
En el caso de las composiciones de perfume especialmente preferentes de la presente invención, especialmente en el caso de las que comprenden "Piranol con alto contenido en isómero cis" y 2,5,7,7-tetrametiloctanal y 4-(octahidro4,7-metano-5H-inden-5-iliden)butanal y opcionalmente 4-(4-hidroxi-4-metilpentil)-3-ciclohexen-1-carboxaldehído y/o 3-(4-hidroxi-4-metilpentil)-3-ciclohexen-1-carboxaldehído además por lo general solamente son necesarias cantidades o concentraciones menores para generar el perfume de tipo lirio de los valles o muguet con el fondo deseado.
En el caso de las composiciones de perfume especialmente preferentes de la presente invención, especialmente en el caso de las que comprenden "Piranol con alto contenido en isómero cis", 2-metil-4-fenil-2-butanol y 4-(octahidro4,7-metano-5H-inden-5-iliden)butanal y opcionalmente 4-(4-hidroxi-4-metilpentil)-3-ciclohexen-1-carboxaldehído, 3(4-hidroxi-4-metil-pentil)-3-ciclohexen-1-carboxaldehído, etillinalool, linalool y/o tetrahidrolinalool, además por lo general solamente son necesarias cantidades o concentraciones menores para generar el perfume de tipo lirio de los valles o muguet con el fondo deseado.
El contenido absoluto de los ingredientes denominados "Piranol con alto contenido en isómero cis" y, si estuvieran presentes, además de las sustancias de perfume opcionales 2,5,7,7-tetrametiloctanal, etillinalool, linalool, tetrahidrolinalool, 2-metil-4-fenil-2-butanol, 7-hidroxi-3,7-dimetiloctanal y/o 4-isopropil-ciclohexil-metanol y, si
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estuvieran presentes además de las sustancias de perfume opcionales, preferentemente 2,6-dimetilheptan-2-ol y/o 3,7-dimetil-octano-1,7-diol y/o 4-(octahidro-4,7-metano-5H-inden-5-iliden)butanal y 4-(4-hidroxi-4-metilpentil)-3ciclohexen-1-carboxaldehído y/o 3-(4-hidroxi-4-metilpentil)-3-ciclohexen-1-carboxaldehído en las composiciones de perfume de la presente invención, en base a la cantidad total de la composición de perfume, puede variar dentro de amplios intervalos.
Las composiciones de perfume preferentes de la presente invención comprenden o consisten en, en base a la cantidad total de la composición acabada, una cantidad total de "Piranol con alto contenido en isómero cis" en el intervalo de aproximadamente un 0,1 a un 95 % en peso, preferentemente de aproximadamente un 0,1 a un 90 % en peso, más preferentemente de un 1 a un 90 % en peso, más preferentemente de un 1 a un 70 % en peso, más preferentemente de un 5 a un 50 % en peso, más preferentemente de un 10 a un 50 % en peso, incluso más preferentemente de un 10 a un 40 % en peso y lo más preferentemente en el intervalo de un 20 a un 30 % en peso.
Además, las composiciones de perfume más preferentes de la presente invención comprenden o consisten en, en base a la cantidad total de la composición acabada, una cantidad total de "Piranol con alto contenido en isómero cis" en el intervalo de aproximadamente un 5 a un 80 % en peso, preferentemente de aproximadamente un 10 a un 60 % en peso, más preferentemente de un 15 a un 45 % en peso.
Las composiciones de perfume preferentes de la presente invención comprenden o consisten en, en base a la cantidad total de la composición acabada, una cantidad total de 2,5,7,7-tetrametiloctanal en el intervalo de aproximadamente un 0,1 a un 95 % en peso, preferentemente de aproximadamente un 0,1 a un 90 % en peso, más preferentemente de un 0,1 a un 50 % en peso, más preferentemente de un 0,1 a un 40 % en peso, más preferentemente de un 0,1 a un 30 % en peso, más preferentemente de un 0,1 a un 20 % en peso, más preferentemente de un 0,2 a un 15 % en peso, incluso más preferentemente de un 0,5 a un 12 % en peso y lo más preferentemente en el intervalo de un 1 a un 10 % en peso.
Además, las composiciones de perfume más preferentes de la presente invención comprenden o consisten en, en base a la cantidad total de la composición acabada, una cantidad total de 2,5,7,7-tetrametiloctanal en el intervalo de aproximadamente un 15 a un 90 % en peso, preferentemente de aproximadamente de un 30 a un 80 % en peso, más preferentemente de un 50 a un 70 % en peso.
Además, las composiciones de perfume más preferentes de la presente invención comprenden o consisten en, en base a la cantidad total de la composición acabada, una cantidad total de 2-metil-4-fenil-2-butanol, en el intervalo de aproximadamente un 3 a un 90 % en peso, preferentemente de aproximadamente un 5 a un 80 % en peso, más preferentemente de un 10 a un 70 % en peso.
Además, las composiciones de perfume más preferentes de la presente invención comprenden o consisten en, en base a la cantidad total de la composición acabada, una cantidad total de 2-metil-4-fenil-2-butanol y linalool y etilinalool y tetrahidrolinalool, en el intervalo de aproximadamente un 5 a un 90 % en peso, preferentemente de aproximadamente un 10 a un 80 % en peso, más preferentemente de un 15 a un 70 % en peso.
Las composiciones de perfume preferentes de la presente invención que comprenden 7-hidroxi-3,7-dimetiloctanal comprenden o consisten en, en base a la cantidad total de la composición acabada, una cantidad total de 7-hidroxi3,7-dimetiloctanal en el intervalo de hasta un 30 % en peso, preferentemente de un 0,1 a un 30 % en peso, más preferentemente de un 0,5 a un 25 % en peso, más preferentemente de un 1 a un 20 % en peso, incluso más preferentemente de un 1 a un 10 % en peso y lo más preferentemente en el intervalo de un 2 a un 7 % en peso.
En todo caso, pueden ser necesarias pequeñas cantidades de 4-isopropil-ciclohexilmetanol para optimizar el aroma deseado de tipo lirio de los valles o muguet de las composiciones de perfume de la presente invención en dirección a la identidad olfativa con Lysmeral®.
Las composiciones de perfume preferentes de la presente invención que comprenden 4-isopropil-ciclohexilmetanol comprenden o consisten en, en base a la cantidad total de la composición acabada, una cantidad total de 4-isopropilciclohexilmetanol en el intervalo de hasta un 30 % en peso, preferentemente de un 0,01 a un 30 % en peso, más preferentemente de un 0,1 a un 20 % en peso, más preferentemente de un 0,1 a un 10 % en peso, incluso más preferentemente de un 0,1 a un 5 % en peso y lo más preferentemente en el intervalo de un 0,1 a un 2,5 o incluso a un 1%en peso.
En todo caso, pueden ser necesarias pequeñas cantidades de 4-(octahidro-4,7-metano-5H-inden-5-iliden)butanal, para optimizar el aroma deseado de tipo lirio de los valles o muguet de las composiciones de perfume de la presente invención en dirección a la identidad con Lysmeral®.
Las composiciones de perfume preferentes de la presente invención que comprenden 4-(octahidro-4,7-metano-5Hinden-5-iliden)butanal comprenden o consisten en, en base a la cantidad total de la composición acabada, una cantidad total de 4-(octahidro-4,7-metano-5H-inden-5-iliden)butanal en el intervalo de hasta un 30 % en peso, preferentemente de un 0,01 a un 30 % en peso, más preferentemente de un 0,1 a un 20 % en peso, más preferentemente de un 0,1 a un 10 % en peso, incluso más preferentemente de un 0,1 a un 5 % en peso y lo más preferentemente en el intervalo de un 0,1 a un 2,5 o incluso a un 1 % en peso.
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Las composiciones de perfume especialmente preferentes de la presente invención que comprenden 4-(octahidro4,7-metano-5H-inden-5-iliden)butanal comprenden o consisten en, en base a la cantidad total de la composición acabada, una cantidad total de 4-(octahidro-4,7-metano-5H-inden-5-iliden)butanal en el intervalo de hasta un 5 % en peso, preferentemente de un 0,01 a un 3 % en peso, más preferentemente de un 0,1 a un 1 % en peso, más preferentemente de un 0,1 a un 0,8 % en peso.
En todo caso, pueden ser necesarias pequeñas cantidades de 4-(4-hidroxi-4-metilpentil)-3-ciclohexen-1carboxaldehído y/o 3-(4-hidroxi-4-metilpentil)-3-ciclohexen-1-carboxaldehído, para optimizar el aroma deseado de tipo lirio de los valles o muguet de las composiciones de perfume de la presente invención en dirección a la identidad con Lysmeral®.
Las composiciones de perfume preferentes de la presente invención que comprenden 4-(4-hidroxi-4-metilpentil)-3ciclohexen-1-carboxaldehído y/o 3-(4-hidroxi-4-metilpentil)-3-ciclohexen-1-carboxaldehído comprenden o consisten en, en base a la cantidad total de la composición acabada, una cantidad total de 4-(4-hidroxi-4-metilpentil)-3ciclohexen-1-carboxaldehído y/o 3-(4-hidroxi-4-metilpentil)-3-ciclohexen-1-carboxaldehído en el intervalo de hasta un 30 % en peso, preferentemente de un 0,01 a un 30 % en peso, más preferentemente de un 0,1 a un 20 % en peso, más preferentemente de un 0,1 a un 15 % en peso, incluso más preferentemente de un 0,1 a un 10 % en peso y lo más preferentemente en el intervalo de un 0,1 a un 5 o incluso un 1 % en peso.
Las composiciones de perfume especialmente preferentes de la presente invención que comprenden 4-(4-hidroxi-4metilpentil)-3-ciclohexen-1-carboxaldehído y/o 3-(4-hidroxi-4-metilpentil)-3-ciclohexen-1-carboxaldehído comprenden
o consisten en, en base a la cantidad total de la composición acabada, una cantidad total de 4-(4-hidroxi-4metilpentil)-3-ciclohexen-1-carboxaldehído y/o 3-(4-hidroxi-4-metilpentil)-3-ciclohexen-1-carboxaldehído en el intervalo de hasta un 10 % en peso, preferentemente de un 0,01 a un 8 % en peso, más preferentemente de un 0,1 a un 5 % en peso, más preferentemente de un 0,1 a un 2,5 % en peso.
Las composiciones de perfume de la presente invención no contienen preferentemente cantidades significativas de 2-metil-3-(3-terc-butilfenil)propanal (el compuesto sustituido en la posición meta de fórmula (b)). Preferentemente, la relación basada en el peso de 2-metil-3-(4-terc-butilfenil)propanal a 2-metil-3-(3-terc-butilfenil)propanal, si está presente en lo más mínimo, en la composición de perfume acabada varía de aproximadamente 10000:1 o superior a 300:1, preferentemente de 10000:1 a 1000:1.
En una realización particularmente preferente, las composiciones de perfume de la presente invención comprenden, en base a la cantidad total de la composición acabada, una cantidad total de 2-metil-3-(3-terc-butilfenil)propanal de un 0,3 % en peso o inferior, preferentemente de un 0,1 % en peso o inferior, más preferentemente de un 0,05 % en peso o inferior y lo más preferentemente de un 0,01 % en peso o inferior. En una realización incluso más preferente, las composiciones de perfume de la presente invención están básicamente libres del 2-metil-3-(3-tercbutilfenil)propanal de fórmula (b), lo que significa que comprende en base a la cantidad total que la composición acabada, una cantidad total de 2-metil-3-(3-terc-butilfenil) propanal de un 0,005 % en peso o inferior, preferentemente de un 0,001 % en peso o inferior.
Las composiciones de perfume de la presente invención pueden comprender opcionalmente como componente c) uno o más diluyentes. La expresión "uno o más diluyentes" se refiere a que un diluyente o una mezcla de dos o más diluyentes puede estar presente en las composiciones de perfume. El término "diluyente" se refiere a una sustancia conocida por los expertos en la materia como un disolvente adecuado para composiciones de perfume o perfume tales como, por ejemplo un alcohol tal como etanol o isopropanol y/o un poliol o un éter derivado de los mismos tal como éter de monoetilo de dietilenglicol, glicerol, propilenglicol, 1,2-butilenglicol, dipropilenglicol, ftalato de dietilo, citrato de trietilo, miristato de isopropilo, ésteres de dialquilo del ácido 1,2-ciclohexanodicarboxílico, especialmente éster de diisononilo del ácido 1,2-ciclohexanodicarboxílico (Hexamoll® DINCH, BASF SE) o y similares. Por lo tanto, las composiciones de perfume particularmente preferentes de acuerdo con la presente invención comprenden uno o más diluyentes c) seleccionados entre el grupo que consiste en éter de monoetilo de dietilenglicol, glicerol, propilenglicol, 1,2-butilenglicol, dipropilenglicol, ftalato de dietilo, citrato de trietilo, miristato de isopropilo y ésteres de dialquilo del ácido 1,2-ciclohexanodicarboxílico, especialmente éster de diisononilo del ácido 1,2ciclohexanodicarboxílico.
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Los componentes de las composiciones de perfume de acuerdo con la presente invención, es decir "Piranol con alto contenido en isómero cis" y, si estuvieran presentes, además de las sustancias de perfume opcionales 2,5,7,7tetrametiloctanal, 7-hidroxi-3,7-dimetiloctanal y/o 4-isopropil-ciclohexilmetanol y, si estuvieran presentes además otras sustancias de perfume opcionales, preferentemente 2,6-dimetilheptan-2-ol y/o 3,7-dimetil-octano-1,7-diol y/o 4
5 (octahidro-4,7-metano-5H-inden-5-iliden)butanal así como el diluyente o diluyentes, si estuvieran presentes, se pueden combinar o mezclar mediante técnicas convencionales conocidas por los expertos en la materia.
Las composiciones de perfume a modo de ejemplo de acuerdo con la presente invención pueden comprender, en base a la cantidad total de la composición, por ejemplo:
"Piranol con alto contenido en isómero cis": 10 -90 % en peso
2,5,7,7-tetrametiloctanal: 0 -90 % en peso
7-hidroxi-3,7-dimetiloctanal: 0 -20 % en peso
4-isopropil-ciclohexilmetanol: 0 -1 % en peso
2-metil-4-fenil-2-butanol: 0 -90 % en peso
linalool: 0 -20 % en peso
etillinalool: 0 -20 % en peso
tetrahidrolinalool: 0 -20 % en peso
diluyente: ad 100 % en peso
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o más preferente:
"Piranol con alto contenido en isómero cis": 9 -80 % en peso 2,5,7,7-tetrametiloctanal: 0 -70 % en peso 7-hidroxi-3,7-dimetiloctanal: 1 -5 % en peso 4-isopropil-ciclohexilmetanol: 0 -1 % en peso 2-metil-4-fenil-2-butanol: 0 -90 % en peso linalool: 0 -20 % en peso etillinalool: 0 -20 % en peso tetrahidrolinalool: 0 -20 % en peso diluyente: ad 100 % en peso
o incluso más preferente:
"Piranol con alto contenido en isómero cis": 20 -80 % en peso 2,5,7,7-tetrametiloctanal: 5 -70 % en peso 2-metil-4-fenil-2-butanol: 5 -50 % en peso linalool: 0 -20 % en peso etillinalool: 0 -20 % en peso tetrahidrolinalool: 0 -20 % en peso 7-hidroxi-3,7-dimetiloctanal: 2 -7 % en peso 4-isopropil-ciclohexilmetanol: 0 -1 % en peso diluyente: ad 100 % en peso.
15 Las composiciones de perfume particularmente preferentes de acuerdo con la presente invención pueden
comprender, en base a la cantidad total de la composición, por ejemplo
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"Piranol con alto contenido en isómero cis": 10 -80 % en peso 2,5,7,7-tetrametiloctanal: 5 -70 % en peso 2-metil-4-fenil-2-butanol: 9 -80 % en peso linalool: 0 -10 % en peso etillinalool: 0 -10 % en peso tetrahidrolinalool: 0 -10 % en peso 7-hidroxi-3,7-dimetiloctanal: 1 -5 % en peso 2,6-dimetilheptan-2-ol: 0 -2 % en peso 3,7-dimetil-octano-1,7-diol: 1 -50 % en peso 4-isopropil-ciclohexilmetanol: 0 -1 % en peso diluyente: ad 100 % en peso
o incluso más preferente
"Piranol con alto contenido en isómero cis": 20 -80 % en peso 2,5,7,7-tetrametiloctanal: 5 -50 % en peso 2-metil-4-fenil-2-butanol: 5 -50 % en peso linalool: 0 -10 % en peso etillinalool: 0 -10 % en peso tetrahidrolinalool: 0 -10 % en peso 7-hidroxi-3,7-dimetiloctanal: 1 -5 % en peso 2,6-dimetilheptan-2-ol: 0 -1 % en peso 3,7-dimetil-octano-1,7-diol: 5 -25 % en peso 4-isopropil-ciclohexilmetanol: 0 -1 % en peso diluyente: ad 100 % en peso
o incluso más preferente
"Piranol con alto contenido en isómero cis": 20 -80 % en peso 2,5,7,7-tetrametiloctanal: 5 -20 % en peso 2-metil-4-fenil-2-butanol: 5 -50 % en peso linalool: 0 -10 % en peso etillinalool: 0 -10 % en peso tetrahidrolinalool: 0 -10 % en peso 7-hidroxi-3,7-dimetiloctanal: 2 -5 % en peso 2,6-dimetilheptan-2-ol: 0 -1 % en peso 3,7-dimetil-octano-1,7-diol: 5 -20 % en peso 4-isopropil-ciclohexilmetanol: 0 -43 % en peso 4-(octahidro-4,7-metano-5H-inden-5-iliden)butanal: 0 -5 % en peso diluyente: ad 100 % en peso
o incluso más preferente
"Piranol con alto contenido en isómero cis": 20 -80 % en peso
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(continuación)
2,5,7,7-tetrametiloctanal: 5 -20 % en peso
2-metil-4-fenil-2-butanol: 5 -50 % en peso
linalool: 0 -10 % en peso
etillinalool: 0 -10 % en peso
tetrahidrolinalool: 0 -10 % en peso
7-hidroxi-3,7-dimetiloctanal: 2 -5 % en peso
2,6-dimetilheptan-2-ol: 0 -1 % en peso
3,7-dimetil-octano-1,7-diol: 5 -10 % en peso
4-isopropil-ciclohexilmetanol: 0 -1 % en peso
4-(octahidro-4,7-metano-5H-inden-5-iliden)butanal: 0 -5 % en peso
diluyente: ad 100 % en peso
o incluso más preferente
"Piranol con alto contenido en isómero cis": 30 -80 % en peso 2,5,7,7-tetrametiloctanal: 1 -20 % en peso 2-metil-4-fenil-2-butanol: 5 -50 % en peso linalool: 0 -10 % en peso etillinalool: 0 -10 % en peso tetrahidrolinalool: 0 -10 % en peso 7-hidroxi-3,7-dimetiloctanal: 2 -5 % en peso 2,6-dimetilheptan-2-ol: 0 -1 % en peso 3,7-dimetil-octano-1,7-diol: 5 -10 % en peso 4-isopropil-ciclohexilmetanol: 0 -1 % en peso 4-(octahidro-4,7-metano-5H-inden-5-iliden)butanal: 0 -3 % en peso 4-(4-hidroxi-4-metilpentil)-3-ciclohexen-1-carboxaldehído y/o 3-(4-hidroxi-4-metilpentil)-3-0 -10 % en peso
ciclohexen-1-carboxaldehído: diluyente: ad 100 % en peso
o incluso más preferente
"Piranol con alto contenido en isómero cis": 30 -75 % en peso 2,5,7,7-tetrametiloctanal: 1 -20 % en peso 2-metil-4-fenil-2-butanol: 5 -50 % en peso linalool: 0 -10 % en peso etillinalool: 0 -10 % en peso tetrahidrolinalool: 0 -10 % en peso 2-metil-3-(4-terc-butilfenil)propanal: 5 -20 % en peso 7-hidroxi-3,7-dimetiloctanal: 2 -5 % en peso 2,6-dimetilheptan-2-ol: 0 -1 % en peso 3,7-dimetil-octano-1,7-diol: 0 -10 % en peso 4-isopropil-ciclohexilmetanol : 0 -1 % en peso 4-(octahidro-4,7-metano-5H-inden-5-iliden)butanal: 0 -5 % en peso
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(continuación) 4-(4-hidroxi-4-metilpentil)-3-ciclohexen-1-carboxaldehído y/o 3-(4-hidroxi-4-metilpentil)-3ciclohexen-1-carboxaldehído:
0 -25 % en peso
diluyente:
ad 100 % en peso
o incluso más preferente
"Piranol con alto contenido en isómero cis": 2,5,7,7-tetrametiloctanal: 2-metil-4-fenil-2-butanol: linalool: etillinalool: tetrahidrolinalool: 4-(octahidro-4,7-metano-5H-inden-5-iliden)butanal: 4-(4-hidroxi-4-metilpentil)-3-ciclohexen-1-carboxaldehído y/o 3-(4-hidroxi-4-metilpentil)-3ciclohexen-1-carboxaldehído:
30 -75 % en peso 1 -20 % en peso 5 -50 % en peso 0 -5 % en peso 0 -5 % en peso 0 -5 % en peso 0 -1 % en peso 0 -20 % en peso
diluyente:
ad 100 % en peso
5
o incluso más preferente
"Piranol con alto contenido en isómero cis": 2,5,7,7-tetrametiloctanal: 2-metil-4-fenil-2-butanol: linalool: etillinalool: tetrahidrolinalool: 4-(octahidro-4,7-metano-5H-inden-5-iliden)butanal: 4-(4-hidroxi-4-metil pentil)-3-ciclohexen-1-carboxaldehído y/o 3-(4-hidroxi-4-metilpentil)-3ciclohexen-1-carboxaldehído:
30 -75 % en peso 0 -5 % en peso 5 -50 % en peso 0 -5 % en peso 0 -5 % en peso 0 -5 % en peso 0 -1 % en peso 1 -20 % en peso
diluyente:
ad 100 % en peso
o incluso más preferente
"Piranol con alto contenido en isómero cis": 2,5,7,7-tetrametiloctanal: 2-metil-4-fenil-2-butanol: linalool: etillinalool: tetrahidrolinalool: 4-(octahidro-4,7-metano-5H-inden-5-iliden)butanal: 4-(4-hidroxi-4-metilpentil)-3-ciclohexen-1-carboxaldehído y/o 3-(4-hidroxi-4-metilpentil)-3ciclohexen-1-carboxaldehído:
30 -75 % en peso 0 -5 % en peso 5 -30 % en peso 0 -5 % en peso 0 -5 % en peso 0 -5 % en peso 0 -1 % en peso 1 -20 % en peso
diluyente:
ad 100 % en peso
o incluso más preferente
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"Piranol con alto contenido en isómero cis": 40 -75 % en peso
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(continuación) 2,5,7,7-tetrametiloctanal: 0 -5 % en peso
2-metil-4-fenil-2-butanol: 5 -25 % en peso
linalool: 0 -5 % en peso
etillinalool: 0 -5 % en peso
tetrahidrolinalool: 0 -5 % en peso
4-(octahidro-4,7-metano-5H-inden-5-iliden)butanal: 0 -1 % en peso
4-(4-hidroxi-4-metilpentil)-3-ciclohexen-1-carboxaldehído y/o 3-(4-hidroxi-4-metilpentil)-3-1 -20 % en peso
ciclohexen-1-carboxaldehído:
Diluyente: ad 100 % en peso
Las composiciones de perfume de la presente invención también se pueden combinar con extractos de materias primas naturales tales como aceites esenciales, hormigones, absolutos, resinas, resinoides, bálsamos, tinturas y similares conocidos por los expertos en la materia, que comprenden, pero no se limitan a, por ejemplo:
Tintura de ámbar gris; aceite de sándalo; aceite de semilla de angélica, aceite de raíz de angélica; aceite de anís; aceite de valeriana; aceite de albahaca; esencia absoluta de liquen arborícola; aceite de laurel; aceite de hierba de San Juan; resina de benzoína; aceite de bergamota; esencia absoluta de cera de abejas; aceite de alquitrán de abedul; aceite de almendras amargas; aceite de ajedrea; aceite de hoja de buchú; aceite de cabreuva; aceite de cade; aceite de cálamo; aceite de alcanfor; aceite de cananga; aceite de cardamomo; aceite de cascarilla; aceite de casia; esencia absoluta de casia; esencia absoluta de castóreo; aceite de hoja de cedro; aceite de madera de cedro; aceite de jara; aceite de citronela; aceite de limón; bálsamo de copaíba; aceite de bálsamo de copaíba; aceite de cilantro; aceite de raíz de costo; aceite de comino; aceite de ciprés; aceite de davana; aceite de brote de eneldo; aceite de semilla de eneldo; esencia absoluta “eau de brouts”; esencia absoluta de musgo de roble; aceite de elemí; aceite de estragón; aceite de eucalipto citriodora; aceite de eucalipto ; aceite de hinojo; aceite de acícula de abeto; aceite de gálbano; resina de gálbano; aceite de geranio; aceite de pomelo; aceite de madera de guayacán; bálsamo de gurjun; aceite de bálsamo de gurjun; esencia absoluta de helicriso; aceite de helicriso; aceite de jengibre; esencia absoluta de raíz de lirio; aceite de raíz de lirio; esencia absoluta de jazmín; aceite de cálamo; aceite de camomila azul; esencia de camomila romana; aceite de semilla de zanahoria; aceite de cascarilla; aceite de acícula de pino; aceite de menta verde; aceite de alcaravea; aceite de láudano; esencia absoluta de láudano; resina de láudano; esencia absoluta de lavandín; aceite de lavandín; esencia absoluta de lavanda; aceite de lavanda; aceite de limoncillo; aceite de apio de monte; aceite de lima destilada; aceite de lima exprimida; aceite de linaloe; aceite de Litsea cubeba; aceite de hoja de laurel; aceite de macia; aceite de mejorana; aceite de mandarina; aceite de corteza de massoi; esencia absoluta de mimosa; aceite de semilla de almizcle; tintura de almizcle; aceite de salvia; aceite de nuez moscada; esencia absoluta de mirra; aceite de mirra; aceite de mirto; aceite de hoja de clavo; aceite de brote de clavo; aceite de neroli; esencia absoluta de incienso; aceite de incienso; aceite de opopanax; esencia absoluta de naranja; aceite de naranja; aceite de orégano; aceite de palmarrosa; aceite de pachulí; aceite de perilla; aceite bálsamo de Perú; aceite de hoja de perejil; aceite de semilla de perejil; aceite de petitgrain; aceite de menta; aceite de pimienta; aceite de pimiento; aceite de pino; aceite de poleo; esencia absoluta de rosa; aceite de palo de rosa; aceite de rosa; aceite de romero; aceite de salvia de Dalmacia; aceite de salvia española; aceite de sándalo; aceite de semilla de apio; aceite de espiga de lavanda; aceite de anís de estrella; aceite de liquidámbar; aceite de tagetes; aceite de acícula de abeto; aceite de árbol de té; aceite de trementina; aceite de tomillo; Bálsamo de Tolú; esencia absoluta de tonka; esencia absoluta de nardo; extracto de vainilla; esencia absoluta de hoja de violeta; aceite de verbena; aceite de vetiver; aceite de vallas de enero; aceite de coñac; aceite de ajenjo; aceite de gaulteria; aceite de ylang-ylang; aceite de hisopo; esencia absoluta de algalia; aceite de hoja de canela; aceite de corteza de canela y fracciones de los mismos o ingredientes aislados de los mismos
Las composiciones de perfume de la presente invención también se pueden combinar con antioxidantes (estabilizantes) conocidos por los expertos en la materia, que comprenden pero no se limitan a, por ejemplo:
antioxidantes fenólicos tales como salicilato sódico, 2,4-dihidroxibenzofenona, 2,6-di-t-butil-p-cresol, hidroxianisol butilado (BHA), 2,6-di-t-butil-4-metilfenol (BHT), 2,6-di-t-butil-4-etilfenol, 3-(3,5-di-t-butil-4-hidroxifenil)propionato de estearilo, 3,4,5-trihidroxibenzoato de propilo, hidroquinona, y catecol;
antioxidantes bisfenólicos tales como 2,2’-metilenobis(4-metil-6-t-butilfenol), 2,2’-metilenobis(4-etil-6-t-butil-fenol), 4,4’-tiobis(3-metil-6-t-butilfenol), 4,4’-butilidenobis(3-metil-6-t-butilfenol) 3,9-bis[1,1-dimetil-2-[a-(3-t-butil-4-hidroxi5-metilfenil)propioniloxi]etil]2,4,8,10-tetraoxaespiro[5,5]undecano, y 4,4’-(2,3-dimetiltetrametileno)dipirrocatecol;
antioxidantes fenólicos de alto peso molecular tales como 1,1,3-tris(2-metil-4-hidroxi-5-t-butilfenil)butano, 1,3,5trimetil-2,4,6-tris(3,5-di-t-butil-4-hidroxibencil)benceno, tetraquis-[metileno-3-(3’,5’-di-t-butil-4’hidroxifenil)propionato]metano, éster de glicol del bis[ácido 3,3’-bis-(4’-hidroxi-3’-t-butilfenil)butírico], 1,3,5
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tris(3’,5’-di-t-butil-4’-hidroxi-bencil)-s-triazina-2,4,6-(1 H ,3H ,5H)triona, y alfa-tocoferol; tocotrienoles y sus ésteres;
antioxidantes alcohólicos tales como ácido eritórbico, eritorbato sódico y citrato de isopropilo; así como ácido ascórbico y sus ésteres, especialmente palmitato de ascorbilo;
y otros antioxidantes tales como éster de alquilo de N-aspartilfenilalanina, eugenol oisoeugenol, quercetin-7,4dimetoxi-5-hidroxi-flavona, ácido gálico, ácido clorogénico, ácido dihidro-norguajarético (NDGA), ácido cafeico.
Además, las composiciones de perfume de la presente invención pueden contener las cantidades habituales de agentes de fijación conocidos por los expertos en la materia. Los agentes de fijación preferentes para uso en las composiciones de perfume de la presente invención incluyen, pero no se limitan a, madera de sándalo, productos ambra, sustancias policíclicas, macrocíclicas y alicíclicas tales como Ambrox® (Firmenich SA), Galaxolide® (Int. Flavors & Fragrances Inc.), Tonalide, Exaltolide® (Firmenich SA), Habanolide® (Firmenich SA) y Helvetolide® (Firmenich SA).
Las composiciones de perfume de la presente invención también pueden comprender sustancias de encapsulación tales como ciclodextrinas; agentes quelantes y de formación de complejos tales como EDTA o ácido cítrico.
Las composiciones de perfume de la presente invención se pueden usar ventajosamente para transmitir y/o potenciar un olor o un aroma de un producto o artículo de todo tipo con una nota de tipo lirio de los valles o muguet o con una nota de tipo syringa, una nota de tipo magnolia, una nota de tipo ciclamen o una nota de tipo jacinto, preferentemente con una nota de tipo lirio de los valles o muguet. Por lo tanto, otra realización de la presente invención se refiere a un procedimiento para transmitir y/o potenciar un olor o un aroma de un producto o artículo con una nota de tipo lirio de los valles o muguet o con una nota de tipo syringa, una nota de tipo magnolia, una nota de tipo ciclamen, una nota de tipo jacinto o una nota de tipo lila, preferentemente con una nota de tipo lirio de los valles o muguet, que comprende poner en contacto o mezclar con o añadir a dicho producto o artículo una cantidad organolépticamente activa de una composición de perfume de acuerdo con la presente invención mientras que la expresión "cantidad organolépticamente activa" tiene el significado tal como se ha definido anteriormente. Las composiciones de perfume de la presente invención se pueden usar o aplicar en cada forma adecuada por ejemplo en forma pura o en forma de diluciones o mezclas así como en forma microencapsulada.
Por lo tanto, una realización adicional de la presente invención se refiere a un procedimiento de producción de un producto o artículo perfumado que comprende poner en contacto o mezclar con o añadir a dicho producto o artículo una cantidad organolépticamente activa de la composición de perfume de acuerdo con la presente invención.
En otra realización adicional, la presente invención se refiere a un producto o artículo perfumado o aromatizado que comprende una cantidad organolépticamente activa de la composición de perfume de acuerdo con la presente invención tal como se ha descrito anteriormente en el presente documento. Los artículos o productos perfumados o aromatizados accesibles mediante la presente invención pueden ser un artículo perfumado o aromatizado de fabricación de todo tipo. Los artículos o productos aromatizados o perfumados preferentes comprenden, pero no se limitan a, por ejemplo perfumes, detergentes y jabones de lavado, tanto líquidos como sólidos y artículos de aseo de todo tipo. Los artículos perfumados o aromatizados preferentes de acuerdo con la presente invención se seleccionan entre el grupo que consiste en extractos, aguas de perfume, aguas de toilette, lociones para después del afeitado, aguas de Colonia, productos para antes del afeitado, colonias splash, pañuelos refrescantes perfumados, productos de limpieza ácidos, alcalinos y neutros, ambientadores textiles, adyuvantes de planchado, detergentes líquidos, detergentes en polvo, preacondicionadores de tejidos, suavizantes de tejidos, jabones de lavado, pastillas de lavado, desinfectantes, desinfectantes de superficies, purificadores del aire, pulverizadores en aerosol, ceras y pulimentos, productos para el cuidado corporal, cremas y lociones de manos, cremas y lociones para los pies, cremas y lociones depilatorias, cremas y lociones para después del afeitado, cremas y lociones para el bronceado, productos cosméticos de tratamiento, productos para el cuidado del cabello, desodorantes y antitranspirantes, productos cosméticos decorativos, velas, aceites para lámparas, palitos de incienso, insecticidas, repelentes y propelentes.
Los siguientes ejemplos ilustran la presente invención sin limitarla, sin embargo, en modo alguno:
Ejemplo 1) Preparación de Piranol con un 94 % del racemato cis por destilación
El Piranol con un 94 % del racemato cis se obtuvo como corriente de producto secundario durante la destilación de Piranol a 40/60 (trans-Piranol al 40 %, cis-Piranol al 60 %) partiendo de una mezcla de diastereómeros de 2-isobutil4-metil-tetrahidro-2H-piran-4-ol de fórmula I que comprende un 82 % en peso de racemato cis y un 17,5 % en peso del racemato trans. Esta mezcla se obtuvo de acuerdo con el procedimiento que se describe en la solicitud internacional PCT/EP2010/056403. Se usó una columna de pared divisoria. La columna se construyó a partir de 3 secciones de vidrio con camisa, con espejo interno y evacuadas con un diámetro interno de 43 mm. Se proporcionaron 2 secciones de columna (contadas desde el fondo) con una longitud total de 105 cm con una pared de división firmemente soldada fabricada con vidrio de aproximadamente 1 mm de espesor.
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En la región de la pared de división, la columna se equipa con un relleno Montz A3 1000. La longitud del relleno es de 1 m en el lado de alimentación y de 0,9 m en el lado de descarga. Por encima y por debajo de la sección de la pared de división, la columna tiene una sección de vidrio de 50 cm de longitud, siendo equipadas cada una con rellenos de 33 cm de Sulzer DX. La eficacia de separación en la región de la pared de división era de aproximadamente 32 placas teóricas. El número total de placas teóricas incluyendo la región de la pared de división era de aproximadamente 50.
La columna se calentó usando un rotavapor de película fina de laboratorio calentado con aceite. En la parte superior de la columna, los vapores se condensaron usando un condensador de vidrio enfriado con termostato.
Las temperaturas a diferentes niveles en la columna y la presión superior y la caída de presión sobre la columna se midieron por medio de sistema de registro de medidas.
La columna tenía medidores de flujo en la corriente de alimentación, en las corrientes de descarga y en la corriente de reflujo. El flujo de reflujo se usó para regular la temperatura del aceite en el sistema de calentamiento con evaporador. Este sistema de control aseguraba una velocidad de retorno constante, que además establecía una diferencia de presiones constante. El reparto de la corriente líquida por encima de la pared dividida en el lado de alimentación y de descarga se realizó con una tolva pivotante pulsada con reloj. La corriente de alimentación se añadió a la altura de la mitad de la sección de la pared de división. El caudal de alimentación era de 100 g/h. la corriente de alimentación contenía trans-Piranol al 17,5 % en peso cis-Piranol al 82,0 % en peso
La columna funcionaba a una presión superior de 1 kPa y un flujo de masa de reflujo de 460 g/h. Se estableció una caída de presión de 0,2 kPa.
En la parte superior de la columna, se midió una temperatura de 100 ºC, y en la parte inferior se midió una temperatura de 105 ºC.
Por medio de un sistema de control de equilibrio, la derivación de la parte inferior se fijó en 67 g/h y la retirada del destilado a 2,5 g/h. Por lo tanto, la relación de reflujo era aproximadamente 180:1.
El líquido se dividió por encima de la pared de división en una relación de 1:2 (sección de alimentación: sección de retirada). En el lado de la pared de división opuesto al lado de alimentación, a la misma altura que la corriente alimentación, se retiró una derivación en el lado del líquido. El caudal se fijó a 30,5 g/h.
La corriente del producto (derivación lateral) comprendía
trans-Piranol al 39,3 % en peso cis-Piranol al 60,6 % en peso
El material decantado de la corriente superior en la parte superior de la columna comprendía:
Isómeros de Dihidropirano al 0,58 % en peso
1,3 Dioxano al 0,42 % en peso
trans-Piranol al 87,7 % en peso
cis-Piranol al 11,2 % en peso
El material decantado de la corriente en el fondo de la columna comprendía:
trans-Piranol al 5,4 % en peso
cis-Piranol al 94,3 % en peso
Ejemplo 2) Preparación de Piranol con un 98 % del racemato cis por destilación
El Piranol con un 98 % del racemato cis se puede obtener como una corriente de fondo mediante la destilación del producto secundario decantado de la corriente del Experimento 1).
Para la producción de Piranol a 2/98 (trans-Piranol al 2 %, cis-Piranol al 98 %) se podría usar una columna de laboratorio. El diámetro interior es por lo general de 43 mm. La columna está formada por dos secciones de vidrio reflejadas y evacuadas de vidrio interior, con paredes dobles con una longitud total de 1440 mm. La columna se equipa con un relleno Montz A3 1000. La longitud del relleno es de aproximadamente1,4 m. La capacidad de separación de la columna se corresponde con aproximadamente 30 placas teóricas.
La corriente de alimentación se añade en la parte media de la columna. La columna se puede calentar usando un evaporador de película fina de laboratorio calentado con aceite. Los vapores en la parte superior de la columna se condensan con un condensador de vidrio de laboratorio.
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Se mide la temperatura a lo largo de la columna. También se miden la presión en la parte superior de la columna y la caída de presión a lo largo de los rellenos de la columna.
La columna tiene medidores de flujo en la corriente de alimentación, en las corrientes de descarga y en la corriente de reflujo. El flujo de reflujo se usa para regular la temperatura del aceite en el sistema de calentamiento con 5 evaporador. De la misma forma, la corriente de reflujo y posteriormente la caída de presión de la columna se mantienen constantes. El flujo de masa de la corriente de alimentación es de 100 g/h.
La corriente de alimentación contiene trans-Piranol al 5,4 % en peso cis-Piranol al 94,3 % en peso
10 La corriente alimentación podría ser la corriente del fondo respectivamente la corriente de residuos de un proceso de destilación que produce Piranol a 40/60 (trans-Piranol al 40 %, cis-Piranol al 60 %) como una corriente superior.
La columna funciona a una presión superior de 1 kPa y un flujo de masa de reflujo de 245 g/h. Se observa una caída de presión de 0,2 kPa.
La temperatura en la parte superior de la columna se ajusta a aproximadamente 102 ºC; la temperatura en los
15 fondos se ajusta a aproximadamente 122 ºC. La corriente del fondo se regula a escala a un caudal constante de 90 g/h. De la misma forma, la corriente superior se regula a 10 g/h. La relación de reflujo se calcula a 25.
La corriente superior contiene trans-Piranol al 40 % en peso cis-Piranol al 60 % en peso
20 La corriente del fondo contiene trans-Piranol al 2 % en peso cis-Piranol al 98 % en peso
Ejemplo Comparativo 3 y Ejemplo 3a y 3b
Componente
Ejemplo 3 Ejemplo 3a Ejemplo 3b
2,5,7,7-tetrametiloctanal
15 % 15 % 5 %
7-hidroxi-3,7-dimetiloctanal
5 % 5 % 5 %
Piranol con cis al 80 %
75 % 0 % 0 %
Piranol con cis al 97 %
0 % 75 % 75 %
4-isopropilciclohexilmetanol
0 % 0 % 0 %
2,6-dimetilheptan-2-ol
0 % 0 % 0 %
3,7-dimetil-octano-1,7-diol
0 % 0 % 0 %
4(3)-(4-hidroxi-4metilpentil)-3-ciclohexen-1carboxaldehído
5 % 5 % 5 %
4-(octahidro-4,7-metano5H-inden-5-iliden)butanal
0 % 0 % 0 %
2-metil-4-fenil-2-butanol
0 % 0 % 10 %
Suma de ingredientes
100 % 100 % 100 %
Disolvente: dipropilenglicol
0 % 0 % 0 %
Suma
100 % 100 % 100 %
Descripción olfativa:
floral, fresco, ligero, ligeramente afrutado, aldehídico Nota bien equilibrada, floral impactante, fresca, ligero, ligeramente afrutada, aldehídica como una posible alternativa al Lysmeral® Extra Nota bien equilibrada, floral impactante, fresca, ligera, aldehídica con una impresión de muguet como una posible alternativa al Lysmeral® Extra
Aplicación específica:
para todos los fines para todos los fines para todos los fines
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Ejemplo Comparativo 4 y Ejemplos 4a a 4d
Componente
Ej. 4 Ej. 4a Ej. 4b Ej. 4c Ej. 4d
2,5,7,7-tetrametiloctanal
35 % 35 % 25 % 20 % 10 %
7-hidroxi-3,7-dimetiloctanal
0 % 0 % 4 % 4 % 5 %
Piranol con cis al 80 %
60 % 0 % 0 % 0 % 0 %
Piranol con cis al 97 %
0 % 60 % 50 % 45 % 45 %
4-isopropilciclohexilmetanol
0 % 0 % 0 % 0 % 0 %
2,6-dimetilheptan-2-ol
0 % 0 % 0 % 0 % 0 %
3,7-dimetil-octano-1,7-diol
0 % 0 % 0 % 0 % 10 %
4(3)-(4-hidroxi-4metilpentil)-3-ciclohexen-1carboxaldehído
5 % 5 % 5 % 5 % 3 %
4-(octahidro-4,7-metano5H-inden-5-iliden)butanal
0 % 0 % 1 % 1 % 1 %
Suma de ingredientes
100 % 100 % 85 % 75 % 74 %
Disolvente: dipropilenglicol
0 % 0 % 15 % 25 % 26 %
Suma
100 % 100 % 100 % 100 % 100 %
Descripción olfativa:
Buen impacto floral, fresco, ligeramente afrutado, aldehídico Impacto floral fuerte, fresco, verde, aldehídico y más potente que el ej. 4 Similar a 4a, pero más impacto y más aspectos de muguet, Similar a 4a, pero más impacto y más aspectos de muguet Similar a 4a, pero impacto más fuerte
Aplicación específica:
para todos los fines, en particular para detergentes para todos los fines, en particular para detergentes para todos los fines, en particular para detergentes para todos los fines, en particular para detergentes para todos los fines
Ejemplo Comparativo 5 y Ejemplos 5a a 5c
Componente
Ej. 5 Ej. 5a Ej. 5b Ej. 5c
2,5,7,7-tetrametiloctanal
69 % 50 % 50 % 50 %
7-hidroxi-3,7-dimetiloctanal
1 % 1 % 1 % 0 %
Piranol con cis al 80 %
30 % 0 % 0 % 0 %
Piranol con cis al 97 %
0 % 30 % 30 % 30 %
4-isopropil-ciclohexilmetanol
0 % 0 % 0 % 0 %
2,6-dimetilheptan-2-ol
0 % 0 % 0 % 1 %
3,7-dimetil-octano-1,7-diol
0 % 0 % 0 % 5 %
4(3)-(4-hidroxi-4-metilpentil)-3-ciclohexen-1carboxaldehído
0 % 0 % 1 % 1 %
4-(octahidro-4,7-metano-5H-inden-5iliden)butanal
0 % 0 % 1 % 1 %
Suma de ingredientes
100 % 81 % 83 % 88 %
Disolvente: dipropilenglicol
0 % 19 % 17 % 12 %
Suma
100 % 100 % 100 % 100 %
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(continuación)
Componente
Ej. 5 Ej. 5a Ej. 5b Ej. 5c
Descripción olfativa: todas las muestras son florales frescas, ligeramente afrutadas, aldehídicas pero muestran la siguiente diferencia
impacto regular mayor impacto, mejor equilibrio más potencia e impacto, duración más larga más potencia e impacto, duración más larga
Aplicación específica:
para todos los fines para todos los fines para todos los fines para todos los fines
Ejemplos Comparativos 6 y 7 y Ejemplos 6a y 7a
Componente
Ej. 6 Ej. 6a Ej. 7 Ej. 7a
2,5,7,7-tetrametiloctanal
5 % 5 % 0 % 0 %
7-hidroxi-3,7-dimetiloctanal
4 % 4 % 0 % 0 %
Piranol con cis al 80 %
90 % 0 % 50 % 0 %
Piranol con cis al 97 %
0 % 90 % 0 % 50 %
4-isopropil-ciclohexilmetanol
0 % 0 % 0 % 0 %
2,6-dimetilheptan-2-ol
0 % 0 % 0 % 0 %
3,7-dimetil-octano-1,7-diol
0 % 0 % 0 % 0 %
4(3)-(4-hidroxi-4-metilpentil)3-ciclohexen-1carboxaldehído
0 % 0 % 0 % 0 %
2-metil-4-fenil-2-butanol
0 % 0 % 50 % 50 %
4-(octahidro-4,7-metano-5Hinden-5-iliden)butanal
1 % 1 % 0 % 0 %
Suma de ingredientes
100 % 100 % 100 % 100 %
Disolvente: dipropilenglicol
0 % 0 % 0 % 0 %
Suma
100 % 100 % 100 % 100 %
Descripción olfativa:
Fresca, floral, ligeramente afrutada, aldehídica Más radiación e impacto que 6 Base de muguet con impacto regular Base de muguet potente, limpia, transparente con buen impacto del lirio de los valles
Aplicación específica:
para todos los fines, en particular para perfumes finas para todos los fines, en particular para perfumes finas para todos los fines para todos los fines
Ejemplos 8 a 10
Componente
Ejemplo 8 Ejemplo 9 Ejemplo 10
2-metil-4-fenil-2-butanol
12,5 % 16 % 10 %
7-hidroxi-3,7-dimetiloctanal
25 % 0 % 5 %
Piranol con cis al 80 %
0 % 0 % 0 %
Piranol con cis al 97 %
44 % 75 % 75 %
etillinalool
3 % 0 % 4 %
2,6-dimetilheptan-2-ol
0 % 0 % 0 %
3,7-dimetil-octano-1,7-diol
0 % 0 % 0 %
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(continuación)
Componente
Ejemplo 8 Ejemplo 9 Ejemplo 10
4(3)-(4-hidroxi-4metilpentil)-3-ciclohexen-1carboxaldehído
15 % 8,8 % 5 %
4-(octahidro-4,7-metano5H-inden-5-iliden)butanal
0,5 % 0,2 % 1 %
Suma de ingredientes
100 % 100 % 100 %
Disolvente: dipropilenglicol
0 % 0 % 0 %
Suma
100 % 100 % 100 %
Descripción olfativa:
Base de muguet atractiva, armonizante y floral, una alternativa al Lysmeral® Extra Base de muguet armonizante y floral potente y atractiva, que cubre muchos aspectos florales, una alternativa al Lysmeral® Extra Base de muguet armonizante y floral potente y atractiva, que cubre muchos aspectos florales, una alternativa al Lysmeral® Extra
Aplicación específica:
para todos los fines para todos los fines para todos los fines

Ejemplos 10 a 12
Componente
Ejemplo 11 Ejemplo 12
2-metil-4-fenil-2-butanol
20 % 19,5 %
7-hidroxi-3,7-dimetiloctanal
5 % 3 %
Piranol con cis al 80 %
0 % 0 %
Piranol con cis al 97 %
50 % 70 %
etillinalool
3 % 1 %
2,6-dimetilheptan-2-ol
0 % 1 %
3,7-dimetil-octano-1,7-diol
10 % 2 %
4(3)-(4-hidroxi-4-metil-pentil)-3ciclohexen-1-carboxaldehído
5 % 3 %
4-(octahidro-4,7-metano-5Hinden-5-iliden)butanal
1 % 0,5 %
Suma de ingredientes
94 % 100 %
Disolvente: dipropilenglicol
6 % 0 %
Suma
100 % 100 %
Descripción olfativa:
Base de muguet armonizante y floral potente y atractiva, que cubre muchos aspectos florales, una alternativa al Lysmeral® Extra Base de muguet armonizante y floral potente y atractiva, que cubre muchos aspectos florales 30, una alternativa al Lysmeral® Extra
Aplicación específica:
para todos los fines para todos los fines 35
Ejemplo Comparativo 13 y Ejemplos 13a a 13c
Componente
Ej. 13 Ej. 13a Ej. 13b Ej. 13c
2,5,7,7-tetrametiloctanal
0 % 0 % 0 % 0 %
7-hidroxi-3,7-dimetiloctanal
0 % 0 % 0 % 4 %
Piranol con cis al 80 %
0 % 0 % 0 % 0 %
Piranol con cis al 97 %
0 % 30 % 50 % 40 %
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(continuación)
Componente
Ej. 13 Ej. 13a Ej. 13b Ej. 13c
2,6-dimetilheptan-2-ol
0 % 0 % 0 % 1 %
3,7-dimetil-octano-1,7-diol
0 % 0 % 0 % 5 %
2-metil-3-(4-tercbutilfenil)propanal
100 % 70 % 50 % 50 %
4-(octahidro-4,7-metano-5Hinden-5-iliden)butanal
0 % 0 % 0 % 0 %
Suma de ingredientes
100 % 100 % 100 % 100 %
Disolvente: dipropilenglicol
0 % 0 % 0 % 0 %
Suma
100 % 100 % 100 % 100 %
Descripción olfativa:
Lysmeral® Extra Redondeo mejorado de Lysmeral® Extra puro Redondeo mejorado de Lysmeral® Extra puro Redondeo mejorado de Lysmeral® Extra puro
Aplicación específica:
para todos los fines para todos los fines para todos los fines para todos los fines

Claims (13)

  1. E11779435
    02-09-2014
    REIVINDICACIONES
    1. Una composición de perfume que comprende a) una mezcla de diastereómeros de 2-isobutil-4-metil-tetrahidro-2H-piran-4-ol de fórmula I
    imagen1
    en la que la mezcla de diastereómeros comprende más de un 95 % en peso del racemato cis ópticamente inactivo de fórmulas cis-I(+) y cis-I(-)
    imagen2
    y menos de un 5 % en peso del racemato trans ópticamente inactivo de fórmulas trans-I(+) y trans-I(-),
    imagen3
    10 b) opcionalmente una o más sustancias de perfume adicionales y c) opcionalmente uno o más diluyentes.
  2. 2. Una composición de perfume de acuerdo con la reivindicación 1, en la que la mezcla de diastereómeros de 2isobutil-4-metil-tetrahidro-2H-piran-4-ol de fórmula I comprende de un 95,5 a un 99,5 % en peso del racemato cis ópticamente inactivo de fórmulas cis-I(+) y cis-I(-) y
    15 de un 0,5 a un 4,5 % en peso del racemato trans ópticamente inactivo de fórmulas trans-I(+) y trans-I(-).
  3. 3. Una composición de perfume de acuerdo con la reivindicación 1 o 2, que comprende como sustancia de perfume adicional b) un compuesto seleccionado entre el grupo que consiste en 7-hidroxi-3,7-dimetiloctanal, 4-isopropilciclohexilmetanol, 4-(octahidro-4,7-metano-5H-inden-5-iliden)butanal, 4-(4-hidroxi-4-metilpentil)-3-ciclohexen-1carboxaldehído y/o 3-(4-hidroxi-4-metilpentil)-3-ciclohexen-1-carboxaldehído, 2,5,7,7-tetrametiloctanal, 2-metil-3-(4
    20 terc-butilfenil)propanal, 3-(4-terc-butilfenil)propanal, linalool, etillinalool, tetrahidrolinalool y 2-metil-4-fenil-2-butanol.
  4. 4.
    Una composición de perfume de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 3, que comprende como sustancia de perfume adicional b) un compuesto seleccionado entre el grupo que consiste en 2,6-dimetilheptan-2-ol y 3,7-dimetil-octano-1,7-diol.
  5. 5.
    Una composición de perfume de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 4, en la que la composición de
    25 perfume comprende, en base a la cantidad total de la composición, una cantidad total de la mezcla de diastereómeros de 2-isobutil-4-metil-tetrahidro-2H-piran-4-ol de fórmula I en el intervalo de un 0,1 a un 98 % en peso.
  6. 6. Una composición de perfume de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 3 a 5, en la que la relación en base al peso de la cantidad total de la mezcla de diastereómeros de 2-isobutil-4-metil-tetrahidro-2H-piran-4-ol de
    30 fórmula I respecto de la cantidad total del compuesto seleccionado entre el grupo que consiste en 7-hidroxi-3,7dimetiloctanal, 4-isopropil-ciclohexil metanol, 4-(octahidro-4,7-metano-5H-inden-5-iliden)butanal, 4-(4-hidroxi-4metilpentil)-3-ciclohexen-1-carboxaldehído y/o 3-(4-hidroxi-4-metilpentil)-3-ciclohexen-1-carboxaldehído, 2,5,7,7
    30 5
    10
    15
    20
    25
    30
    35
    E11779435
    02-09-2014
    tetrametiloctanal, 2-metil-3-(4-terc-butilfenil)propanal, 3-(4-terc-butilfenil)propanal, linalool, etillinalool, tetrahidrolinalool y 2-metil-4-fenil-2-butanol en la composición de perfume varía de 50:1 a 1:50.
  7. 7.
    Una composición de perfume de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 4 a 6, en la que la relación en base al peso de la cantidad total de la mezcla de diastereómeros de 2-isobutil-4-metil-tetrahidro-2H-piran-4-ol de fórmula I respecto de la cantidad total del compuesto seleccionado entre el grupo que consiste en 2,6-dimetilheptan2-ol y 3,7-dimetil-octano-1,7-diol en la composición de perfume varía de 50:1 a 1:50.
  8. 8.
    Una composición de perfume de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 7, en la que la composición de perfume comprende, en base a la cantidad total de la composición, una cantidad total de 2-metil-3-(3-tercbutilfenil)propanal de un 0,1 % en peso o inferior.
  9. 9.
    Una composición de perfume de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 8, en la que la composición de perfume comprende uno o más diluyentes seleccionados entre el grupo que consiste en éter de monoetilo de dietilenglicol, glicerol, propilenglicol, 1,2-butilenglicol, dipropilenglicol, ftalato de dietilo, citrato de trietilo, miristato de isopropilo y ésteres de dialquilo del ácido 1,2-ciclohexanodicarboxílico, especialmente éster de diisononilo del ácido 1,2-ciclohexanodicarboxílico.
  10. 10.
    Un procedimiento para transmitir y/o potenciar un olor o aroma de un producto o artículo con una nota de tipo lirio de los valles o muguet, una nota de tipo syringa, una nota de tipo magnolia, una nota de tipo ciclamen, una nota de tipo jacinto o una nota de tipo lila que comprende poner en contacto o mezclar con o añadir a dicho producto o artículo una cantidad organolépticamente activa de una composición de perfume de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 9.
  11. 11.
    Un procedimiento de producción de un producto o artículo perfumado que comprende poner en contacto o mezclar con o añadir a dicho producto o artículo una cantidad organolépticamente activa de la composición de perfume de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 9.
  12. 12.
    Un producto o artículo perfumado o aromatizado que comprende una cantidad organolépticamente activa de la composición de perfume de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 9.
  13. 13.
    Un artículo o producto perfumado de acuerdo con la reivindicación 12, en el que el artículo o producto se selecciona entre el grupo que consiste en extractos de perfume, aguas de perfume, aguas de toilette, lociones para después del afeitado, aguas de Colonia, productos para antes del afeitado, colonias splash, toallitas refrescantes perfumadas, productos de limpieza ácidos, alcalinos y neutros, ambientadores textiles, adyuvantes de planchado, detergentes líquidos, detergentes en polvo, preacondicionadores de tejidos, suavizantes de tejidos, jabones de lavado, pastillas de lavado, desinfectantes, desinfectantes de superficies, purificadores del aire, pulverizadores en aerosol, ceras y pulimentos, productos para el cuidado corporal, cremas y lociones para manos, cremas y lociones para los pies, cremas y lociones depilatorias, productos cosméticos de tratamiento, cremas y lociones para después del afeitado, cremas y lociones para el bronceado, productos para el cuidado del cabello, desodorantes y antitranspirantes, productos cosméticos decorativos, velas, aceites para lámparas, palitos de incienso, insecticidas, repelentes y propelentes.
    31
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