ES2532260T3 - Copolímeros constituidos sobre la base de unos derivados de ácidos mono- o dicarboxílicos insaturados y de unos oxialquilenglicol-alquenil-éteres, procedimiento para su preparación y su utilización - Google Patents

Copolímeros constituidos sobre la base de unos derivados de ácidos mono- o dicarboxílicos insaturados y de unos oxialquilenglicol-alquenil-éteres, procedimiento para su preparación y su utilización Download PDF

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Abstract

Unos copolímeros que comprenden a) de 10 a 90 % en moles de los grupos componentes de las fórmulas (Ia) y/o (Ib)**Fórmula** significando R1 >= hidrógeno o un radical hidrocarbilo alifático con 1 a 20 átomos de C X >= H, -COOMa, -CO-O(CmH2mO)n-R2, -CO-NH-(CmH2mO)n-R2 M >= hidrógeno, un catión de un metal mono- o bivalente, un ion de amonio, un radical de amina orgánica a >=1/2 o 1 R2 >= hidrógeno, un radical hidrocarbilo alifático con 1 a 20 átomos de C, un radical hidrocarbilo cicloalifático con 5 a 8 átomos de C, un radical arilo eventualmente sustituido con 6 a 14 átomos de C Y >= O, NR2 m >= de 2 a 4 y n >= de 0 a 200, b) de 1 a 89 % en moles de grupos componentes de la fórmula general (II)**Fórmula** representando R3 >= H, un radical hidrocarbilo alifático con 1 a 6 átomos de C R4 >= un radical hidrocarbilo alifático con 1 a 6 átomos de C, un radical hidrocarbilo cicloalifático con 5 a 8 átomos de C así como fenilo R5 >= H, un radical hidrocarbilo alifático con 1 a 5 átomos de C R6, R7 >= independientemente uno de otro, H, un radical hidrocarbilo alifático con 1 a 6 átomos de C p >= de 0 a 3 q + r >= de 0 a 500 y poseyendo R2 el significado más arriba mencionado c) de 0 a 10 % en moles de grupos componentes de las fórmulas (IIIa) y/o (IIIb)**Fórmula** significando U1 >= -CO-NH-, -O-, -CH2OU2 >= -NH-CO-, -O-, -OCH2- V >= -O-CO-C6H4-CO-OR8 >= H, CH3 R9 >= un radical hidrocarbilo alifático con 3 a 20 átomos de C, un radical hidrocarbilo cicloalifático con 5 a 8 átomos de C, un radical arilo con 6 a 14 átomos de C**Fórmula** z >= de 0 a 4 x >= de 1 a 150 y >= de 0 a 15 así como poseyendo R2, R6 y R7 los significados más arriba mencionados.

Description

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moles de un oxialquilen-alquenil-éter, así como de 0 a 10 % en moles de un compuesto vinílico de un poli(alquilenglicol) o de un éster con ayuda de un agente iniciador por radicales.
Como derivados de ácidos mono-o dicarboxílicos insaturados, que forman los grupos componentes de las fórmulas (la) o respectivamente (Ib) se emplean de manera preferida el ácido acrílico, el ácido metacrílico, el ácido maleico o el ácido fumárico.
En vez del ácido acrílico, ácido metacrílico, ácido maleico o ácido fumárico se pueden utilizar también sus sales de metales mono-o bivalentes, preferiblemente sus sales de sodio, potasio, calcio o amonio.
Como derivados de ácido acrílico, metacrílico, maleico o fumárico se utilizan sobre todo sus ésteres con un poli(alquilenglicol) de la fórmula HO-(CmH2mO)n-R2 con R2 = H, un radical hidrocarbilo alifático con 1 a 20 átomos de C, un radical hidrocarbilo cicloalifático con 5 a 8 átomos de C, un radical arilo eventualmente sustituido con 6 a 14 átomos de C así comom = de 2 a 4 yn =de0 a 200.
Los preferidos sustituyentes en el radical arilo son unos grupos -OH-, -COO⊖ o -SO3⊖.
En vez del ácido maleico se puede utilizar también el anhídrido o la imida de éste. Los derivados de las fórmulas (la) y (Ib) pueden presentarse también como una mezcla de un anhídrido o una imida y de un ácido libre y se utilizan en una proporción de preferiblemente 40 a 75 % en moles.
El segundo componente esencial para el invento destinado a la preparación de los copolímeros conformes al invento constituye un oxialquilen-alquenil-éter, que de manera preferida se emplea en una proporción de 20 a 55 % en moles. En el caso de los preferidos oxialquilen-alquenil-éteres de la fórmula (V)
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representan R3 = H o un radical hidrocarbilo alifático con 1 a 6 átomos de C, R4 un radical hidrocarbilo alifático con 1 a 6 átomos de C, un radical hidrocarbilo cicloalifático con 5 a 8 átomos de C así como fenilo, R5 = H, un radical hidrocarbilo alifático con 1 a 5 átomos de C, R6 y R7 = independientemente uno de otro, H, un radical hidrocarbilo alifático con 1 a 6 átomos de C, p = de 0 a 3, q + r = de 0 a 500, mientras que R2 posee el significado más arriba mencionado. Como especialmente ventajosa se ha manifestado en este caso la utilización de unos derivados de propeniloxi-poli(alquilenglicol), que se pueden preparar de una manera muy sencilla por medio de una transposición de los correspondientes alil-poliéteres.
Como tercer componente facultativo para la introducción del grupo componente c) se emplea de manera preferida de 1 a 5 % en moles de un compuesto vinílico de un poli(alquilenglicol) o de un éster. Como preferidos compuestos vinílicos de alquilenglicol se utilizan unos derivados correspondientes a la fórmula (VI)
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pudiendo ser Q de manera preferida -H, o COOMa, R8 = H, CH3 y U1 = -CO-NH-, -O-o -CH2O-, es decir que se trata de los (amida de ácido)-, vinil-o alil-éteres de los correspondientes derivados de poli(alquilenglicol). Los valores para x son de 1 a 150 y para y son = de 0 a 15. R10 o bien puede ser a su vez R2 o significar
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una solución acuosa. En ambos casos se trata de unas reacciones sin presión y por lo tanto inocuas en cuanto a la técnica de seguridad.
Si el procedimiento se lleva a cabo en el seno de una solución acuosa, entonces la polimerización se efectúa a 20 hasta 100 ºC con ayuda de un usual agente iniciador por radicales, siendo ajustada la concentración de la solución acuosa de manera preferida a 30 hasta 50 % en peso. De acuerdo con una forma preferida de realización, la polimerización catalizada por radicales se puede llevar a cabo en este contexto en la región ácida del pH, en particular a un valor del pH comprendido entre 4,0 y 6,5, pudiéndose recurrir a los habituales agentes iniciadores tales como H2O2, sin que llegue a un temido desdoblamiento del éter, con lo que se perjudicarían muy grandemente los rendimientos.
En el caso del procedimiento conforme al invento se trabaja de manera preferida de tal modo que el derivado de ácido mono-o dicarboxílico insaturado, que forma el grupo estructural a), se dispone previamente en una forma parcialmente neutralizada en una solución acuosa, de manera preferida en común con el agente iniciador de la polimerización y se añaden dosificadamente los restantes monómeros, tan pronto como se haya alcanzado en la carga previa la necesaria temperatura de reacción. Se añaden por separado los agentes auxiliares de la polimerización, que pueden disminuir el umbral de activación del agente iniciador, que preferiblemente es peroxídico, de manera tal que la copolimerización puede transcurrir a unas temperaturas relativamente bajas. De acuerdo con otra forma preferida de realización, el derivado de ácido mono-o dicarboxílico insaturado, así como también el agente formador de radicales se pueden añadir dosificadamente en unas fracciones afluentes separadas o comunes a la carga previa en el reactor, con lo que se puede resolver de una manera ideal el problema de la evacuación de calor,
Por otro lado también es posible disponer previamente los poli(alquilen-glicol)-alquenil-éteres que forman el grupo estructural b) y añadir dosificadamente el derivado de ácido mono-o dicarboxílico (grupo componente a)) de tal manera que se consiga una distribución uniforme de las unidades de monómeros a lo largo de la cadena del polímero.
El tipo de los agentes iniciadores y activadores de la polimerización y demás agentes auxiliares, tales como p.ej. de los agentes reguladores del peso molecular, carece relativamente de problemas, puesto que como agentes iniciadores pasan a emplearse los usuales agentes donantes de radicales tales como el peróxido de hidrógeno, el peroxodisulfato de sodio, potasio o amonio, el hidroperóxido de terc.-butilo, el peróxido de dibenzoílo, el peróxido de sodio, el dihidrocloruro de 2,2’-azobis-(2-amidinopropano), el azobis-(isobutironitrilo), etc. Si pasan a emplearse unos sistemas de tipo redox, entonces los agentes inhibidores más arriba mencionados se combinan con unos agentes activadores que actúan reduciendo, Unos ejemplos de tales agentes de reducción son unas sales de Fe(II), el hidroximetanosulfinato de sodio dihidrato, los sulfitos y metabisulfitos de metales alcalinos, el hipofosfito de sodio, el hidrocloruro de hidroxilamina, la tiourea, etc.
Una ventaja especial de los copolímeros conformes al invento reside en el hecho de que éstos se pueden preparar también sin disolventes, lo cual se puede efectuar con ayuda de los usuales agentes iniciadores por radicales a unas temperaturas comprendidas entre 20 y 150 ºC. Esta variante, por motivos de rentabilidad, se puede usar en particular, cuando los copolímeros conformes al invento tengan que ser aportados en forma anhidra directamente a su utilización conforme al invento, puesto que entonces puede suprimirse una costosa separación del disolvente, en particular del agua (p.ej. mediante una desecación por atomización).
Los copolímeros conformes al invento son adecuados sobresalientemente como agentes aditivos para unas suspensiones acuosas de materiales sólidos inorgánicos y orgánicos, que están constituidos sobre la base de unos agentes aglutinantes minerales o bituminosos tales como un cemento, un yeso, una cal, una anhidrita o los demás materiales de construcción que se basan en sulfato de calcio, o sobre la base de unos agentes aglutinantes en dispersión pulverulentos, siendo empleados ellos en una proporción de 0,01 a 10 % en peso, en particular de 0,1 a 5 % en peso, referida al peso del agente aglutinante mineral.
Los siguientes Ejemplos deben explicar el invento con mayor detalle.
Ejemplos
Ejemplos de preparación
Ejemplo 1 En un recipiente de reacción de doble pared con una capacidad de 5 l provisto de un termómetro, un agitador, un refrigerante de reflujo y dos entradas para corrientes afluentes separadas, se dispusieron previamente 500,0 g (1,00 mol) de un propeniloxi-poli(etilenglicol) de la fórmula general (II) (con un peso molecular medio de 500 g/mol).
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Tabla 1Composición molar del copolímero correspondiente a los Ejemplos (monómero en % en moles)
Polímero
Viniloxibutilpoli(etilenglicol)(500 g/mol) Viniloxibutilpoli(etilenglicol)(2.000 g/mol) 1-propenil-oxipoli(etilenglicol)(500 g/mol) 1-propenil-oxipoli(etilenglicol)(1.100 g/mol) 1-propenil-oxipoli-(etilenglicol)(2.000 g/mol) Ácidoacrílico Anhídrido deácido maleico Acrilato dehidroxi-propilo (HPA) Maleato dedibutilo Poli(PO-bloque-EO)ácidomaleinamídico(1.900 g/mol) Mw(1.000 g/mol)
Ejemplo comparativo 1 (VP1828)
24,94 - - - - 34,91 - 39,90 0,25 - 18
Ejemplo comparativo 2
- 29,41 52,36 17,64 - - 0,59 33
Melment L 10
- - - - - - - - - - -
Ejemplo 1
- - 24,94 - - 34,91 - 39,90 0,25 - 19
Ejemplo 2
- - 36,90 - - 51,66 11,07 - 0,37 - 20
Ejemplo 3
- - - 39,68 - 51,59 7,94 - - 0,79 30
Ejemplo 4
- - - 33,11 66,23 - - 0,66 - 33
Ejemplo 5
- - - 29,41 52,35 17,65 - - 0,59 31
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Claims (1)

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