ES2540211T3 - Proceso para preparar una amida de un ácido carboxílico pirazólico - Google Patents
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Abstract
Un proceso para preparar el compuesto de formula I**Fórmula** comprendiendo el proceso acilar el oxígeno de la oxima del compuesto de fórmula VIII**Fórmula** en presencia de un disolvente y un agente acilante de fórmula XI R1-C(X)-Cl (XI), donde X es oxígeno o azufre; R1 es cloro si X es oxígeno o azufre; o R1 es alcoxi C1-C6, CH3-C(>=CH2)-O-, fenoxi o triclorometoxi si X es oxígeno; y a) si R1 es cloro y el compuesto de fórmula XI se añadió al compuesto de fórmula VIII; hacer reaccionar el producto obtenido de este modo de fórmula XIIa**Fórmula** donde X es oxígeno o azufre; con el compuesto de fórmula IX**Fórmula** b) si R1 es cloro y el compuesto de fórmula VIII se añadió al compuesto de fórmula XI; o R1 es alxoxi C1-C6, CH3- C(>=CH2)-O-, fenoxi o triclorometoxi si X es oxígeno; hacer reaccionar el producto obtenido de este modo de fórmula XII**Fórmula** donde X es oxígeno o azufre; R1 es cloro si X es oxígeno o azufre; o R1 es alcoxi C1-C6, CH3-C(>=CH2)-O-, fenoxi o triclorometoxi si X es oxígeno; con el compuesto de fórmula IX**Fórmula**
Description
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E12700859
22-06-2015
reacción se repartió entre acetato de etilo (500 ml) y agua (500 ml). La fase orgánica se separó, se lavó dos veces con agua (500 ml) y se evaporó. El residuo cristalino remanente se secó al vacío. Rendimiento 25.6 g (99%).
1H RMN (DMSO-d6, 400 MHz) δ (isómero mayoritario) 1.17 (m, 1H), 1.32 (m, 1H), 1.67 (m, 2H), 1.77 – 1.92 (m, 2H),
Ejemplo P6: Preparación del compuesto de fórmula XIIb: Cl
Una mezcla del compuesto de fórmula VIII (104.2 g, 0.40 mol) y trietilamina (44.7 g, 0.44 mol) en tolueno (400 g) se trató con una solución de cloroformiato de etilo (53.2 g, 0.49 mol) en tolueno (200 g) a 25 °C durante 60 min y se agitó a 25 °C durante 50 min más. La mezcla de reacción se trató con agua (150 g). La fase orgánica se separó, se lavó con agua (50 g) y salmuera (30 g) y se evaporó a sequedad. El aceite amarillo remanente se disolvió en etanol caliente (700 g) y se enfrió lentamente hasta 5 °C. El precipitado resultante se separó por filtración, se lavó con etanol frío y se secó al vacío. Rendimiento 90.1 g (68%, 99+% de pureza, que se determinó mediante análisis cuantitativos de 1H RMN y LC).
Las aguas madres se evaporaron para obtener 43 g de material, que se cristalizó nuevamente en etanol caliente (150 g). El precipitado se separó por filtración, se lavó con etanol frío y se secó al vacío para obtener 25.7 g adicionales (19%, 99+% de pureza, que se determinó mediante análisis cuantitativos de 1H RMN y LC) del producto deseado XIIb.
P. f. 110 °C.
1H RMN (CDCl3, 400 MHz) δ (isómero mayoritario) 1.24 – 1.38 (m, 2H), 1.36 (t, J = 7.0 Hz, 3H), 1.77 – 1.85 (m, 2H),
1.87 – 2.01 (m, 2H), 2.24 (td, J = 6.8 y 18.4 Hz, 1H), 2.35 – 2.51 (m, 2H), 2.75 (td, J = 5.8 y 17.2 Hz, 1H), 3.41 (dd, J = 0.8 y 3.3 Hz, 1H), 3.98 (d, J = 3.0 Hz, 1H), 4.31 (c, J = 7.1 Hz, 2H).
13C RMN (CDCl3, 100 MHz) δ (isómero mayoritario) 14.29, 21.01, 23.46, 23.67, 25.89, 26.08, 43.39, 49.29, 64.52, 101.49, 134.21, 149.42, 153.94, 156.89, 157.45.
Ejemplo P7: Preparación del compuesto de fórmula XIIc: imagen9
Una mezcla del compuesto de fórmula VIII (10.43 g, 0.040 mol) y trietilamina (4.47 g, 0.044 mol) en tolueno (50 g) se trató con una solución de cloroformiato de metilo (4.20 g, 0.044 mol) en tolueno (10 g) a 25 °C durante 60 min y se agitó a 25 °C durante 90 min más. La mezcla de reacción se trató con agua (60 g). La fase orgánica se separó y la fase acuosa se extrajo con tolueno (30 g). Las fases orgánicas combinadas se lavaron con agua (50 g) y se evaporaron. El sólido amarillo remanente se secó al vacío. Rendimiento 5.80 g (41%, aproximadamente un 90% de pureza, que se determinó mediante análisis de LC).
El material crudo (5.50 g) se recristalizó en metanol caliente (90 g) con fines analíticos. El precipitado se separó por filtración, se lavó dos veces con metanol frío y se secó al vacío. Rendimiento 4.70 g (95%, 99+% de pureza, que se determinó mediante análisis cuantitativos de 1H RMN y LC).
P. f. 159 °C.
1H RMN (CDCl3, 400 MHz) δ (isómero mayoritario) 1.23 – 1.37 (m, 2H), 1.77 – 1.85 (m, 2H), 1.86 – 2.01 (m, 2H),
- 2.24
- (td, J = 6.8 y 18.4 Hz, 1H), 2.37 – 2.50 (m, 2H), 2.75 (td, J = 5.8 y 17.2 Hz, 1H), 3.42 (dd, J = 1.3 y 3.3 Hz, 1H),
- 3.88
- (s, 3H), 3.98 (d, J = 3.0 Hz, 1H).
13C RMN (CDCl3, 100 MHz) δ (isómero mayoritario) 21.01, 23.46, 23.64, 25.89, 26.10, 43.39, 49.31, 55.15, 101.56, 134.16, 149.40, 154.54, 157.08, 157.61.
Ejemplo P8: Preparación del compuesto de fórmula XIId:
9
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