ES2540211T3 - Proceso para preparar una amida de un ácido carboxílico pirazólico - Google Patents
Proceso para preparar una amida de un ácido carboxílico pirazólico Download PDFInfo
- Publication number
- ES2540211T3 ES2540211T3 ES12700859.7T ES12700859T ES2540211T3 ES 2540211 T3 ES2540211 T3 ES 2540211T3 ES 12700859 T ES12700859 T ES 12700859T ES 2540211 T3 ES2540211 T3 ES 2540211T3
- Authority
- ES
- Spain
- Prior art keywords
- formula
- compound
- oxygen
- sulfur
- preparing
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/04—Antibacterial agents
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C231/00—Preparation of carboxylic acid amides
- C07C231/14—Preparation of carboxylic acid amides by formation of carboxamide groups together with reactions not involving the carboxamide groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C251/00—Compounds containing nitrogen atoms doubly-bound to a carbon skeleton
- C07C251/32—Oximes
- C07C251/50—Oximes having oxygen atoms of oxyimino groups bound to carbon atoms of substituted hydrocarbon radicals
- C07C251/56—Oximes having oxygen atoms of oxyimino groups bound to carbon atoms of substituted hydrocarbon radicals of hydrocarbon radicals substituted by doubly-bound oxygen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C251/00—Compounds containing nitrogen atoms doubly-bound to a carbon skeleton
- C07C251/32—Oximes
- C07C251/62—Oximes having oxygen atoms of oxyimino groups esterified
- C07C251/64—Oximes having oxygen atoms of oxyimino groups esterified by carboxylic acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C329/00—Thiocarbonic acids; Halides, esters or anhydrides thereof
- C07C329/02—Monothiocarbonic acids; Derivatives thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C329/00—Thiocarbonic acids; Halides, esters or anhydrides thereof
- C07C329/02—Monothiocarbonic acids; Derivatives thereof
- C07C329/04—Esters of monothiocarbonic acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
- C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
- C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D231/14—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2603/00—Systems containing at least three condensed rings
- C07C2603/56—Ring systems containing bridged rings
- C07C2603/58—Ring systems containing bridged rings containing three rings
- C07C2603/60—Ring systems containing bridged rings containing three rings containing at least one ring with less than six members
- C07C2603/66—Ring systems containing bridged rings containing three rings containing at least one ring with less than six members containing five-membered rings
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Communicable Diseases (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Oncology (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
Abstract
Un proceso para preparar el compuesto de formula I**Fórmula** comprendiendo el proceso acilar el oxígeno de la oxima del compuesto de fórmula VIII**Fórmula** en presencia de un disolvente y un agente acilante de fórmula XI R1-C(X)-Cl (XI), donde X es oxígeno o azufre; R1 es cloro si X es oxígeno o azufre; o R1 es alcoxi C1-C6, CH3-C(>=CH2)-O-, fenoxi o triclorometoxi si X es oxígeno; y a) si R1 es cloro y el compuesto de fórmula XI se añadió al compuesto de fórmula VIII; hacer reaccionar el producto obtenido de este modo de fórmula XIIa**Fórmula** donde X es oxígeno o azufre; con el compuesto de fórmula IX**Fórmula** b) si R1 es cloro y el compuesto de fórmula VIII se añadió al compuesto de fórmula XI; o R1 es alxoxi C1-C6, CH3- C(>=CH2)-O-, fenoxi o triclorometoxi si X es oxígeno; hacer reaccionar el producto obtenido de este modo de fórmula XII**Fórmula** donde X es oxígeno o azufre; R1 es cloro si X es oxígeno o azufre; o R1 es alcoxi C1-C6, CH3-C(>=CH2)-O-, fenoxi o triclorometoxi si X es oxígeno; con el compuesto de fórmula IX**Fórmula**
Description
5
10
15
20
25
30
35
40
E12700859
22-06-2015
reacción se repartió entre acetato de etilo (500 ml) y agua (500 ml). La fase orgánica se separó, se lavó dos veces con agua (500 ml) y se evaporó. El residuo cristalino remanente se secó al vacío. Rendimiento 25.6 g (99%).
1H RMN (DMSO-d6, 400 MHz) δ (isómero mayoritario) 1.17 (m, 1H), 1.32 (m, 1H), 1.67 (m, 2H), 1.77 – 1.92 (m, 2H),
Ejemplo P6: Preparación del compuesto de fórmula XIIb: Cl
Una mezcla del compuesto de fórmula VIII (104.2 g, 0.40 mol) y trietilamina (44.7 g, 0.44 mol) en tolueno (400 g) se trató con una solución de cloroformiato de etilo (53.2 g, 0.49 mol) en tolueno (200 g) a 25 °C durante 60 min y se agitó a 25 °C durante 50 min más. La mezcla de reacción se trató con agua (150 g). La fase orgánica se separó, se lavó con agua (50 g) y salmuera (30 g) y se evaporó a sequedad. El aceite amarillo remanente se disolvió en etanol caliente (700 g) y se enfrió lentamente hasta 5 °C. El precipitado resultante se separó por filtración, se lavó con etanol frío y se secó al vacío. Rendimiento 90.1 g (68%, 99+% de pureza, que se determinó mediante análisis cuantitativos de 1H RMN y LC).
Las aguas madres se evaporaron para obtener 43 g de material, que se cristalizó nuevamente en etanol caliente (150 g). El precipitado se separó por filtración, se lavó con etanol frío y se secó al vacío para obtener 25.7 g adicionales (19%, 99+% de pureza, que se determinó mediante análisis cuantitativos de 1H RMN y LC) del producto deseado XIIb.
P. f. 110 °C.
1H RMN (CDCl3, 400 MHz) δ (isómero mayoritario) 1.24 – 1.38 (m, 2H), 1.36 (t, J = 7.0 Hz, 3H), 1.77 – 1.85 (m, 2H),
1.87 – 2.01 (m, 2H), 2.24 (td, J = 6.8 y 18.4 Hz, 1H), 2.35 – 2.51 (m, 2H), 2.75 (td, J = 5.8 y 17.2 Hz, 1H), 3.41 (dd, J = 0.8 y 3.3 Hz, 1H), 3.98 (d, J = 3.0 Hz, 1H), 4.31 (c, J = 7.1 Hz, 2H).
13C RMN (CDCl3, 100 MHz) δ (isómero mayoritario) 14.29, 21.01, 23.46, 23.67, 25.89, 26.08, 43.39, 49.29, 64.52, 101.49, 134.21, 149.42, 153.94, 156.89, 157.45.
Ejemplo P7: Preparación del compuesto de fórmula XIIc: imagen9
Una mezcla del compuesto de fórmula VIII (10.43 g, 0.040 mol) y trietilamina (4.47 g, 0.044 mol) en tolueno (50 g) se trató con una solución de cloroformiato de metilo (4.20 g, 0.044 mol) en tolueno (10 g) a 25 °C durante 60 min y se agitó a 25 °C durante 90 min más. La mezcla de reacción se trató con agua (60 g). La fase orgánica se separó y la fase acuosa se extrajo con tolueno (30 g). Las fases orgánicas combinadas se lavaron con agua (50 g) y se evaporaron. El sólido amarillo remanente se secó al vacío. Rendimiento 5.80 g (41%, aproximadamente un 90% de pureza, que se determinó mediante análisis de LC).
El material crudo (5.50 g) se recristalizó en metanol caliente (90 g) con fines analíticos. El precipitado se separó por filtración, se lavó dos veces con metanol frío y se secó al vacío. Rendimiento 4.70 g (95%, 99+% de pureza, que se determinó mediante análisis cuantitativos de 1H RMN y LC).
P. f. 159 °C.
1H RMN (CDCl3, 400 MHz) δ (isómero mayoritario) 1.23 – 1.37 (m, 2H), 1.77 – 1.85 (m, 2H), 1.86 – 2.01 (m, 2H),
- 2.24
- (td, J = 6.8 y 18.4 Hz, 1H), 2.37 – 2.50 (m, 2H), 2.75 (td, J = 5.8 y 17.2 Hz, 1H), 3.42 (dd, J = 1.3 y 3.3 Hz, 1H),
- 3.88
- (s, 3H), 3.98 (d, J = 3.0 Hz, 1H).
13C RMN (CDCl3, 100 MHz) δ (isómero mayoritario) 21.01, 23.46, 23.64, 25.89, 26.10, 43.39, 49.31, 55.15, 101.56, 134.16, 149.40, 154.54, 157.08, 157.61.
Ejemplo P8: Preparación del compuesto de fórmula XIId:
9
Claims (1)
-
imagen1 imagen2 imagen3
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| EP11151965 | 2011-01-25 | ||
| EP11151965 | 2011-01-25 | ||
| PCT/EP2012/051075 WO2012101139A1 (en) | 2011-01-25 | 2012-01-25 | Process for the preparation of pyrazole carboxylic acid amide |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| ES2540211T3 true ES2540211T3 (es) | 2015-07-09 |
Family
ID=45524566
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| ES12700859.7T Active ES2540211T3 (es) | 2011-01-25 | 2012-01-25 | Proceso para preparar una amida de un ácido carboxílico pirazólico |
Country Status (19)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US8895757B2 (es) |
| EP (1) | EP2668166B1 (es) |
| JP (2) | JP6133788B2 (es) |
| KR (1) | KR101851781B1 (es) |
| CN (1) | CN103339113B (es) |
| AR (1) | AR084915A1 (es) |
| AU (1) | AU2012210547B2 (es) |
| BR (1) | BR112013018533A2 (es) |
| CA (1) | CA2824730C (es) |
| CO (1) | CO6751253A2 (es) |
| ES (1) | ES2540211T3 (es) |
| HR (1) | HRP20150658T1 (es) |
| IL (1) | IL227317A (es) |
| MX (1) | MX352697B (es) |
| PL (1) | PL2668166T3 (es) |
| PT (1) | PT2668166E (es) |
| TW (1) | TWI534126B (es) |
| UY (1) | UY33879A (es) |
| WO (1) | WO2012101139A1 (es) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| TWI534126B (zh) * | 2011-01-25 | 2016-05-21 | 先正達合夥公司 | 用於製備吡唑羧酸醯胺之方法 |
| TWI510472B (zh) * | 2012-02-15 | 2015-12-01 | Syngenta Participations Ag | 立體選擇性製備吡唑羧醯胺之方法 |
| CN110446579B (zh) | 2017-03-31 | 2022-03-29 | 日本精工株式会社 | 激光焊接装置及方法、激光加工装置及方法、轴承、机械及车辆的制造方法 |
| CN119546581A (zh) | 2022-07-22 | 2025-02-28 | 先正达农作物保护股份公司 | 杂环酰胺衍生物的固体形式 |
Family Cites Families (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS58194853A (ja) * | 1982-05-11 | 1983-11-12 | Showa Denko Kk | シクロヘキセン−アセチルオキシム誘導体 |
| US5093347A (en) | 1991-01-28 | 1992-03-03 | Monsanto Company | 3-difluoromethylpyrazolecarboxamide fungicides, compositions and use |
| EA014297B1 (ru) | 2005-10-25 | 2010-10-29 | Зингента Партисипейшнс Аг | Гетероциклические амиды, применимые в качестве микробиоцидов |
| EP2280944A1 (en) | 2008-05-14 | 2011-02-09 | Syngenta Limited | Process for the preparation of amides |
| US8637678B2 (en) | 2008-12-24 | 2014-01-28 | Syngenta Limited | Methods for the preparation of aryl amides |
| AU2010280923B2 (en) | 2009-08-06 | 2014-08-07 | Syngenta Crop Protection Ag | Process for the preparation of pyrazole carboxylic acid amides |
| MX2012012009A (es) * | 2010-04-20 | 2012-12-17 | Syngenta Participations Ag | Proceso para preparar amidas de acidos carboxilicos pirazolicos. |
| CN102844306B (zh) * | 2010-04-20 | 2015-01-14 | 先正达参股股份有限公司 | 吡唑羧酸酰胺的制备方法 |
| WO2011131545A1 (en) * | 2010-04-20 | 2011-10-27 | Syngenta Participations Ag | Process for the preparation of pyrazole carboxylic acid amides |
| TWI534126B (zh) * | 2011-01-25 | 2016-05-21 | 先正達合夥公司 | 用於製備吡唑羧酸醯胺之方法 |
-
2012
- 2012-01-20 TW TW101102374A patent/TWI534126B/zh active
- 2012-01-23 AR ARP120100211A patent/AR084915A1/es active IP Right Grant
- 2012-01-25 PL PL12700859T patent/PL2668166T3/pl unknown
- 2012-01-25 CA CA2824730A patent/CA2824730C/en active Active
- 2012-01-25 US US13/981,913 patent/US8895757B2/en active Active
- 2012-01-25 BR BR112013018533A patent/BR112013018533A2/pt active IP Right Grant
- 2012-01-25 CN CN201280006384.7A patent/CN103339113B/zh active Active
- 2012-01-25 MX MX2013007914A patent/MX352697B/es active IP Right Grant
- 2012-01-25 ES ES12700859.7T patent/ES2540211T3/es active Active
- 2012-01-25 JP JP2013549849A patent/JP6133788B2/ja active Active
- 2012-01-25 PT PT127008597T patent/PT2668166E/pt unknown
- 2012-01-25 EP EP12700859.7A patent/EP2668166B1/en active Active
- 2012-01-25 UY UY0001033879A patent/UY33879A/es active IP Right Grant
- 2012-01-25 HR HRP20150658TT patent/HRP20150658T1/hr unknown
- 2012-01-25 WO PCT/EP2012/051075 patent/WO2012101139A1/en not_active Ceased
- 2012-01-25 AU AU2012210547A patent/AU2012210547B2/en active Active
- 2012-01-25 KR KR1020137022399A patent/KR101851781B1/ko active Active
-
2013
- 2013-07-04 IL IL227317A patent/IL227317A/en active IP Right Grant
- 2013-07-23 CO CO13173578A patent/CO6751253A2/es unknown
-
2016
- 2016-11-07 JP JP2016217091A patent/JP6419131B2/ja active Active
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| WO2012101139A1 (en) | 2012-08-02 |
| JP6419131B2 (ja) | 2018-11-07 |
| UY33879A (es) | 2012-08-31 |
| US20130310592A1 (en) | 2013-11-21 |
| JP6133788B2 (ja) | 2017-05-24 |
| BR112013018533A2 (pt) | 2016-07-12 |
| AU2012210547A1 (en) | 2013-08-01 |
| EP2668166B1 (en) | 2015-05-13 |
| US8895757B2 (en) | 2014-11-25 |
| IL227317A0 (en) | 2013-09-30 |
| AU2012210547B2 (en) | 2016-04-14 |
| PT2668166E (pt) | 2015-08-27 |
| JP2014504596A (ja) | 2014-02-24 |
| PL2668166T3 (pl) | 2015-09-30 |
| EP2668166A1 (en) | 2013-12-04 |
| CN103339113B (zh) | 2015-07-22 |
| TW201245114A (en) | 2012-11-16 |
| CO6751253A2 (es) | 2013-09-16 |
| CA2824730C (en) | 2018-10-23 |
| KR20140019333A (ko) | 2014-02-14 |
| IL227317A (en) | 2014-11-30 |
| KR101851781B1 (ko) | 2018-04-24 |
| TWI534126B (zh) | 2016-05-21 |
| MX352697B (es) | 2017-12-05 |
| HRP20150658T1 (hr) | 2015-07-31 |
| CA2824730A1 (en) | 2012-08-02 |
| JP2017071614A (ja) | 2017-04-13 |
| CN103339113A (zh) | 2013-10-02 |
| AR084915A1 (es) | 2013-07-10 |
| MX2013007914A (es) | 2013-08-29 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| ES2396203T3 (es) | Procedimiento de fabricación de derivados de ácido neuraminico | |
| ES2540211T3 (es) | Proceso para preparar una amida de un ácido carboxílico pirazólico | |
| JP5781432B2 (ja) | ピリピロペン誘導体の製造法 | |
| JP5717752B2 (ja) | ピリピロペン誘導体の製造法 | |
| CA3030551A1 (en) | Processes for the preparation of 4-alkoxy-3-(acyl or alkyl)oxypicolinamides | |
| PL236839B1 (pl) | 7-pentoksynaringenina oraz 7,4’-dipentoksynaringenina i sposób jednoczesnego otrzymywania 7-pentoksynaringeniny oraz 7,4’-dipentoksynaringeniny | |
| KR101728443B1 (ko) | 2-아미노니코틴산벤질에스테르 유도체의 제조 방법 | |
| EP2931705B1 (de) | Verfahren zur herstellung von 4-halogenalkyl-3-mercapto-substituierten 2-hydroxybenzoesäure-derivaten | |
| EP2963007B1 (en) | Synthesis of Calebin-A and its biologically active analogs | |
| CN103664985B (zh) | β型羟基青蒿烷基醚的立体选择性制备方法 | |
| PL236848B1 (pl) | Oksym 7,4’-didodekanoksynaringeniny i sposób otrzymywania oksymu 7,4’-didodekanoksynaringeniny | |
| RU2458050C2 (ru) | Способ получения неостигмина метилсульфата и неостигмина йодида | |
| ES2528646T3 (es) | Procedimiento para la fabricación de 1-alquil-3-difluorometil-5-hidroxipirazoles | |
| KR101418776B1 (ko) | 셀레노펜-접합 방향족 화합물, 및 이의 제조 방법 | |
| JP4929717B2 (ja) | Ｎ，ｎ’−ジアルコキシ−ｎ，ｎ’−ジアルキルオキサミドの製法 | |
| CN101575287B (zh) | 一种辛伐他汀铵盐的合成方法及所用中间体及其制备方法 | |
| RU2481328C1 (ru) | Способ получения нитраминопропионитрила | |
| BR112013018533B1 (pt) | Processo para a preparação de amida do ácido pirazol carboxílico | |
| JP2012140380A (ja) | ２−アルコキシ置換ベンゾオキサチイン化合物の製造方法 | |
| Shi et al. | Eco-Friendly Synthesis of Sulphonic Acid Oxime Esters Catalyzed by 2-(1 H-Benzotriazole-1-yl)-1, 1, 3, 3-Tetramethyluronium Tetrafluoroborate | |
| BR112017014980B1 (pt) | Método para preparação de hidrocloreto de 4-cianopiperidina | |
| JPWO2005061478A1 (ja) | ４−アルコキシカルボニルテトラヒドロピラン又はテトラヒドロピラニル−４−カルボン酸の製法 | |
| PL235495B1 (pl) | 7,4’-Dibutoksynaringenina i sposób jednoczesnego otrzymywania 7,4’-dibutoksynaringeniny oraz 7-butoksynaringeniny | |
| AR068996A1 (es) | Proceso sintetico de alta pureza para la preparacion de intermediarios de ester de acido dodecahidro-nafto-furanil-carbamico y un compuesto preparado mediante dicho proceso | |
| HK1217689B (en) | Synthesis of calebin-a and its biologically active analogs |