ES2543558T3 - Complejos mixtos de sales metálicas de aminoácidos - Google Patents

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Abstract

Un complejo salino de aminoácido metal mixto de los fragmentos mixtos de aminoácidos lisina (LYS) y ácido glutámico (Glu) de la fórmula:**Fórmula** en donde M es un ión metálico seleccionado del grupo que consiste en hierro, manganeso, cobre y zinc, (a) y (b) son números seleccionados de modo que la relación de LYS: GLU está dentro del intervalo de 40:60 a 60:40, y X es un anión seleccionado para equilibrar la carga de iones metálicos.

Description

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Descripción
Complejos mixtos de sales metálicas de aminoácidos
Campo de la invención
Esta invención se relaciona con el campo de los suplementos de la alimentación animal y más particularmente con la preparación y valor nutritivo de complejos mixtos de sales metálicas de aminoácidos que son altamente solubles, y altamente procesables.
Antecedentes de la invención
La presencia de metales esenciales (elementos traza) en cantidades suficientes y en una forma biológicamente disponible en la dieta es esencial para mantener la salud y el bienestar de los animales domésticos y aves de corral. Debido a que metales esenciales tales como cobre, hierro, manganeso y zinc son a menudo deficientes en los ingredientes comunes de alimentación, cantidades suplementarias de estos nutrientes a menudo se añaden a la alimentación de animales domesticados y aves de corral. Muchos aditivos comerciales de alimentación se han desarrollado para proporcionar los metales esenciales en formas que sean fácilmente utilizables biológicamente. El grado de disponibilidad biológica de nutrientes se refiere a menudo como "biodisponibilidad". La biodisponibilidad de metales esenciales depende de las propiedades físicas y/o químicas de la forma en que el metal está presente en la dieta. El aumento de la biodisponibilidad de los metales complementarios es beneficiosa porque permite el uso de menores concentraciones de los metales en la dieta para satisfacer las necesidades nutricionales de los animales, al tiempo que reduce los potenciales efectos perjudiciales de los altos niveles de estos metales tanto en los animales y en el medio ambiente.
Varios productos comerciales están disponibles en los cuales los elementos trazas son más biodisponibles que la fuente inorgánica correspondiente del metal. La biodisponibilidad mejorada se atribuye a la asociación del metal con una molécula orgánica, generalmente conocida como ligando. Esta asociación o enlace resulta en el aumento de la disponibilidad del metal para la utilización por los animales, es decir, en una biodisponibilidad aumentada. El aumento de la biodisponibilidad de los elementos esenciales en estos productos es el resultado del aumento de la solubilidad, una mayor estabilidad en el intestino, absorción mejorada en la circulación y/o utilización metabólica mejorada.
Diferentes tipos de productos que contienen un elemento traza asociado con un ligando orgánico están comercialmente disponibles. Estos se pueden clasificar en diferentes grupos en función de la naturaleza del ligando usado en la fabricación del producto. En una clase de productos, se utilizan como ligandos los aminoácidos que forman complejos o quelatos con el metal. Los ejemplos de estos productos se describen en las patentes de los Estados Unidos núms. 3,941,818;3,950,372; 4,067,994; 4,863,898 4,900,561; 4,948,594; 4,956,188;5,061,815; 5,278,329; 5,583,243; y 6,166,071. Un segundo grupo de aditivos alimentarios para piensos incluyen las sales metálicas de ácidos carboxílicos de cadena corta tales como ácido propiónico (Verlas patentes de los Estados Unidos números 5,591,878, 5,707,679, 5,795,615y 5,846,581). Un tercer grupo de aditivos de elementos traza está clasificado por las autoridades de control de alimentación como Proteinato de metal y se define como "el producto resultante de la quelación de una sal soluble con aminoácidos y/o proteína parcialmente hidrolizada". Los ejemplos de estos productos se describen en las patentes de los Estados Unidos núms. 3,440,054, 3,463,858, 3,775,132,3,969,540, 4,020,158, 4,076,803, 4,103,003, 4,172,072 y 5,698,724.
El cesionario de la presente solicitud ha sintetizado y patentado en el pasado complejos metálicos de aminoácidos como una fuente más biodisponible de los elementos esenciales. Los siguientes son ejemplos de estas patentes: las patentes de Estados Unidos núm. 3,941,818; 3,950,372;4,021,569; 4,039,681; and 4,067,994 describen complejos 1: 1 de alfa aminoácidos, de preferencia DL-metionina con los metales de transición zinc, cromo, manganeso y hierro. La formación de complejos similares con L-metionina se describe en las patentes de los Estados Unidos núms. 5,278,329. 4,900,561 y4,948,594 que describen complejos de cobre de alfa aminoácidos que contienen grupos amino terminal. Los complejos de cobre, manganeso, zinc y hierro con ácidos carboxílicos alifáticos con alfa hidroxilo se describen en las patentes de Estados Unidos núms. 4,956,188 y 5,583,243. Las patentes de Estados Unidos núms. 4,670,269 y 4,678,854 describen complejos de cobalto con ácido carboxílico-poli hidroxilados, como el ácido glucoheptanoico. Los complejos del aminoácido L-lisina con elementos trazas se describen en la patente de Estados Unidos núm. 5,061,815. La eficacia de los compuestos descritos en estas patentes se ha demostrado a partir de datos proporcionados en algunas de estas patentes y en numerosas publicaciones científicas e informes técnicos.
Las patentes anteriores describen el uso de aminoácidos o hidroxiácidos sintéticos puros o naturales. En la patente de Estados Unidos núm. 5,698,724 del cesionario de la solicitud actual describe la síntesis de complejos de elementos esenciales con aminoácidos naturales obtenidos mediante la hidrólisis de proteínas. Desde que se expidió esta patente, un gran número de estudios de campo han demostrado que los metales a partir de estos complejos son más biodisponibles que los metales de fuentes inorgánicas.
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Basado en la experiencia de la Corporación Zinpro con complejos metal-aminoácidos como se describe en las referencias citadas anteriormente, hemos concluido que los complejos 1: 1 de los metales Zn, Mn, Cu, Co, Fe son fuentes nutritivas efectivas de los metales y más ventajosos que los complejos 1: 2. Estos complejos 1:1 existen 1 como pares iónicos en los cuales el metal-aminoácido comprende el catión. El contraión (anión) es proporcionado por un ácido mineral y es necesario para equilibrar la carga del catión. Los requerimientos para que los aniones externos resulta en productos en los cuales que el contenido de metal es limitado.
La invención de la patente de Estados Unidos núm. 7,129,375 fue desarrollar complejos de metal aminoácidos en los cuales el aminoácido posee un doble papel. Sirve como ligando bidentado para formar un complejo con el ion metálico, y sirve como el contraión para equilibrar la carga sobre el complejo catiónico. Uno de los ácidos utilizados en esta invención fue el ácido glutámico. Si bien estos tipos de complejos son útiles como suplementos de alimentación animal, sufren de dificultades durante el proceso de secado.
La lisina es un aminoácido esencial en la dieta de los mamíferos. Es decir, la lisina no puede ser sintetizada por los mamíferos a una velocidad adecuada para satisfacer los requisitos metabólicos y así debe ser suministrada en la dieta. El maíz (Zea mays L.) es notoriamente bajo en lisina y, si se utiliza en una sola ración de grano, se requiere la administración de suplementos de lisina para mantener la salud de los animales y para el crecimiento económico de los animales. La presente invención, mediante la formación de complejos de metales con lisina, proporciona los suplementos tanto de metales traza y del aminoácido esencial lisina mediante la adición de un solo suplemento dietético. Se cree que el componente de metal del complejo metal lisina es transportado más fácilmente a través de la pared intestinal con el componente de lisina que cuando está en forma de una sal iónica. En consecuencia, menores cantidades de los metales, se pueden añadir a la dieta para efectuar la suplementación adecuada.
En la patente de los Estados Unidos núm. 5,061,815, de propiedad común, el aminoácido lisina (Lys) está complejado con un ion metálico (M), donde M es hierro (Fe++ o Fe+++), cobre (Cu++), zinc (Zn++), manganeso (Mn++) o cobalto (Co++) mediante reacción en una solución acuosa bajo condiciones ácidas de un compuesto que contiene lisina y una sal del metal. Estos complejos son o un complejos de mezcla 1: 1 metal lisina ([Lys] M) o un complejo 2: 1 lisina a metal ([Lys]2 M). Estos complejos, cuando se administran parenteralmente o como un suplemento dietético en los animales o como una pulverización foliar en las plantas, proporcionan una fuente fácilmente asimilada de los metales para su uso en los procesos metabólicos del organismo.
Se puede observar a partir de la descripción anterior que los minerales orgánicos traza tienen una amplia aceptación por los beneficios en la alimentación animal. Hay muchas patentes relacionadas con sus estructuras, usos y la fabricación. Además, existen muchos tipos diferentes de ligandos utilizados en su producción. Cada uno de estos complejos metálicos discutidos tiene ventajas y desventajas. Uno de los ligandos más comunes que han existido desde hace varios años son los aminoácidos. Para los aminoácidos sólo cuatro están disponibles comercialmente a un costo razonable para producir minerales orgánicos traza . Los cuatro son metionina, ácido glutámico, glicina y lisina. La lisina y ácido glutámico son particularmente deseables debido a la facilidad de solubilidad y fuentes fácilmente disponibles a un costo razonable. La combinación de lisina y de ácido glutámico también son de dos clases diferentes de aminoácidos (catiónicos y aniónicos). Cada uno de estos complejos de metal aminoácidos tiene ventajas y desventajas. Esta patente tiene por objeto eliminar las desventajas mientras se conservan todas las ventajas.
En consecuencia, es un objetivo primario de la presente invención preparar a un costo razonable, los ligandos de aminoácidos mixtos altamente solubles de lisina y ácido glutámico con metales para la nutrición animal, en particular elementos traza tipo hierro, manganeso, cobre y zinc. Una ventaja de la sal mixta de aminoácido es que combina un ácido colgante y una base colgante para asegurar la solubilidad de la sal
Otro objetivo importante de la presente invención es proporcionar suplementos para animales/aves de corral que contienen complejos mixtos de aminoácidos que toman ventaja del uso de dos vías de transporte de aminoácidos diferentes para proporcionar biodisponibilidad tanto al aminoácido como al elemento asociado, metal.
El método y medios para lograr estos, así como otros objetivos de la invención resultarán evidentes a partir de la descripción que sigue.
Resumen de la invención
Un complejo salino mixto de aminoácido metal de la mezcla de aminoácidos, lisina y ácido glutámico asociado con metales traza seleccionados del grupo que consiste en hierro, manganeso, cobre y zinc para proporcionar fuentes altamente biodisponibles de hierro, manganeso, cobre y zinc así como para tomar ventaja de las diferentes vías de transporte de aminoácidos lisina y ácido glutámico
Descripción detallada de las modalidades preferidas
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Los complejos salinos mixtos de aminoácido metal de la presente invención tienen la fórmula:
imagen1
10 en donde M es un ión metálico seleccionado del grupo que consiste en hierro, manganeso, cobre y zinc, (a) y (b) son números seleccionados de modo que la relación de LYS: GLU está dentro del intervalo de 40:60 a 60:40, y X es un anión seleccionado para equilibrar la carga de iones metálicos Como se aprecia a partir de la fórmula anterior, M representa el metal traza y M se puede seleccionar de entre el grupo de hierro, manganeso, cobre y zinc
15 Preferentemente, los iones metálicos individuales pero también iones metálicos que podrían ser mezclados, es decir, uno que representa M es decir hierro y el otro M que representa dicho cobre o zinc La lisina se representa por [LYS] y el ácido glutámico ácido amino se representa por (GLU). Las (a) y (b) representan fracciones de 0,4 a 0,6 y (a) + (b) es igual a 1,00 de manera que la relación de lisina: ácido glutámico está dentro de la relación de 40:60 a 60:40. Preferentemente (a) y (b) son iguales y es 0,5. Dicho de otra manera, (a) representa el porcentaje de lisina y (b)
20 representa el porcentaje de ácido glutámico en la cantidad total de aminoácido mixto.
X representa la selección de aniones para equilibrar el ion de metal y se puede seleccionar del grupo que consiste en hidroxilo, haluros, sulfatos, fosfatos y acetato. Preferentemente X es un haluro, más preferentemente X es cloruro.
25 Los productos se pueden utilizar en una forma libre de vehículo o con un vehículo. Los vehículos adecuados incluyen calcio, hidrógeno-fosfato, carbonato de calcio, sílice, mazorcas de maíz molido y azúcar en polvo o mezclas de cualquiera de los anteriores..
Como pauta general para los complejos mixtos de aminoácidos de hierro, zinc, manganeso y cobre, el intervalo general
30 de las cantidades de alimento debe estar dentro de las siguientes pautas: 1) Los aminoácidos mixtos de zinc pueden ser suministrados a una proporción de 155 a 1.800 ppm del complejo mixto de aminoácido zinc equivalente a 30 a 360 ppm de zinc dependiendo de la especie animal. El nivel preferido es 200-1500 ppm de aminoácido mixto de zinc. 2) Los aminoácidos mixtos de manganeso pueden ser suministrados a una proporción de 25-900 ppm del
35 complejo de aminoácidos mixtos de manganeso equivalente a 5-180 ppm de manganeso dependiendo de la especie animal. El nivel preferido es 50-250 ppm de aminoácidos mixtos de manganeso. 3) Los aminoácidos mixtos de cobre pueden ser suministrados en una proporción de 25-250 ppm del complejo de aminoácidos mixtos de cobre equivalente a 5-50 ppm de cobre dependiendo de la especie animal. El nivel preferido es 50-125 ppm de aminoácidos mixtos de cobre.
40 4) Los aminoácidos mixtos de hierro pueden ser suministrados en una proporción de 50-3.500 ppm del complejo de aminoácidos mixtos de hierro equivalente a 10-700 ppm de hierro, dependiendo de las especies animales. El nivel preferido es 500-3000 ppm aminoácidos mixtos de hierro.
La fabricación y manipulación de aditivos alimenticios es una consideración importante para su utilización. Hay
45 numerosas ventajas de procesamiento para preparar complejos que permanecen indefinidamente solubles. También hay patentes sobre soluciones estables de aminoácidos que se componen de lisina, glicina, leucina, etc. El mecanismo exacto para la utilidad de los minerales aminoácidos orgánicos traza nunca han sido completamente dilucidado, pero hay fuertes evidencias de que se absorben a través del sistema de transporte de aminoácidos. Como tal, se ha especulado que hay ventajas de tener más de 1 aminoácido como ligando para utilizar más de una vía de transporte La
50 metionina es un aminoácido no muy soluble y con el tiempo en solución se precipitará como metionina libre, independientemente de otros aminoácidos en la composición. La lisina y la glicina son conocidos por ser solubles en agua y así las mezclas de ellos en cualquier proporción también serían solubles en agua. La glicina es también un aminoácido aquiral y existe evidencia significativa de que es uno de los aminoácidos de menos adsorción. Esto sería una limitación para utilizar sólo glicina. Esta patente describe una situación que tiene en cuenta todos estos criterios
55 para los aminoácidos comúnmente disponibles (costo, fabricación, estabilidad en agua y adsorción) y ha encontrado un nicho donde todo se puede lograr.. Una combinación de ácido glutámico con lisina permite una forma estable del mineral orgánico aminoácido traza que no se puede obtener mediante el ácido glutámico solo. Combina un aminoácido aniónico y un aminoácido catiónico que tienen diferentes proteínas de transporte. Es estable, relativamente de bajo costo, permite una mezcla de aminoácidos y es fácilmente procesable Se puede utilizar como una solución estable o
60 seca sin el problema de la precipitación. La amina y ácido colgantes a partir de cada uno de los componentes permite una sal que mantiene ambos componentes en solución.
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Los complejos salinos metálicos preferidos de aminoácidos mixtos son en proporciones 1 a 1 de lisina y ácido glutámico para proporcionar un complejo de la fórmula siguiente:
imagen2
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M y X son como se describió previamente.
El proceso de formación de estos aminoácidos mixtos es sencillo. Los complejos de aminoácidos mixtos se forman
20 disolviendo primero los aminoácidos en agua. Las fuentes de los aminoácidos son clorhidrato de lisina y glutamato monosódico. Los equivalentes molares apropiados se disuelven ambos en agua a aproximadamente 40% de sólidos. Después, 1 equivalente molar de la sal de metal basado en el total de aminoácidos, como cloruro o sulfato, se añade a esta mezcla. Aunque son posibles otras fuentes del mineral. La sal del metal se añade con suficiente agua adicional para dar un contenido de sólidos finales de aproximadamente 50%. La mezcla se calienta después hasta
25 aproximadamente 50 ° C durante una hora, se enfrió a temperatura ambiente y luego se elimina el agua. Para lotes a escala de laboratorio se elimina el agua por evaporación rotatoria o el secado en moldes metálicas y para lotes de producción a través de un secador por pulverización. Varios ejemplos de estos tipos de complejos han sido preparados.
Los siguientes ejemplos se ofrecen para ilustrar adicionalmente, pero no limitar, el proceso del producto y la 30 composición de suplemento nutricional de la presente invención.
Ejemplo típico (3 a partir de Tabla):
En un matraz de 250 ml Erlenmeyer se añadió 100 ml de agua. A este se añadieron 20,7 gr de HCl lisina (0,113 moles)
35 y 21,2 gr de MSG (0,113 moles) y se disolvieron A esta solución se añadieron 38,66 g de CuCl2 dihidrato (0,226 moles) y 35 ml adicionales de agua. La mezcla se calienta y se agita y luego se coloca en un molde metálico para el secado.
La siguiente tabla muestra ejemplos adicionales, todos desarrollados en condiciones similares o idénticos al Ejemplo típico anterior.
40
TABLA DE EJEMPLOS
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50
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imagen3
% Molar de aminoácido
Ejemplo
Lisina Ácido glutámico Metal Comentarios
1
50 50 ZnCl2 solución estable
2
50 50 ZnSO4 solución estable
3
50 50 CUCl2 solución estable
4
50 50 CuSO4 solución estable
5
50 50 MnSO4 solución estable
6
50 50 FeCl2 solución estable
7
50 50 FeSO4 solución estable
8
40 60 CuSO4 solución estable
9
40 60 MnSO4 solución estable
10
60 40 ZnCl2 solución estable
11
55 45 FeCl2 solución estable
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C1
30 70 ZnCl2 ptdo formado
C2
30 70 CUCl2 ptdo formado
C3
0 100 ZnCl2 ptdo formado
C4
0 100 FeCl2 ptdo formado
C5
0 100 MnSO4 ptdo formado
10
15
Los ejemplos comparativos (C1-C5) son diferentes de las proporciones reivindicadas e ilustran que los complejos de cinc y cobre precipitan inmediatamente. El Fe y el Mn forman un precipitado con el tiempo. Esto demuestra la necesidad de que se mantengan las proporciones reivindicadas para lograr los resultados de estabilidad del solicitante.

Claims (5)

  1. REIVINDICACIONES
    1. Un complejo salino de aminoácido metal mixto de los fragmentos mixtos de aminoácidos lisina (LYS) y ácido glutámico (Glu) de la fórmula:
    imagen1
    10
    en donde M es un ión metálico seleccionado del grupo que consiste en hierro, manganeso, cobre y zinc, (a) y
    (b) son números seleccionados de modo que la relación de LYS: GLU está dentro del intervalo de 40:60 a 60:40, y X es un anión seleccionado para equilibrar la carga de iones metálicos.
    15
  2. 2.
    Los aminoácidos mixtos de la reivindicación 1 en donde X es un anión seleccionado del grupo que consiste en hidroxilo, haluros, sulfatos, fosfatos y acetato.
  3. 3.
    Los aminoácidos mixtos de la reivindicación 1 en donde los números (a) y (b) son iguales y son 0,5.
  4. 4.
    El complejo aminoácido sal metálica mixto 1:1 de la reivindicación 1 que tiene la Fórmula:
    20
    imagen2
    en donde M se selecciona del grupo que consiste en hierro, manganeso, cobre y zinc, y x se selecciona del grupo de hidroxilo, haluros, sulfatos, fosfatos y acetato.
  5. 5. Una composición de suplemento nutricional para animales que comprende un portador de alimentación para animales y una cantidad efectiva de suplemento nutricional de un complejo aminoácido sal metálica mixto de fragmentos de lisina (LYS) y acido glutámico (GLU) de la fórmula:
    imagen1
    en donde M es un ión metálico seleccionado del grupo que consiste en hierro, manganeso, cobre y zinc, (a) y
    (b) son números seleccionados de modo que la relación de LYS: GLU está dentro del intervalo de 40:60 a 60:40, y X es un anión seleccionado para equilibrar la carga de iones metálicos.
    7
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Families Citing this family (16)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
BR112015014478A2 (pt) * 2012-12-19 2017-07-11 Colgate Palmolive Co complexo de haleto de aminoácido e zinco com cisteína
AU2014398199B2 (en) * 2014-06-18 2017-09-21 Colgate-Palmolive Company Synthesis of zinc-lysine complex from zinc chloride
ES2966909T3 (es) * 2014-08-13 2024-04-25 Akeso Biomedical Inc Compuestos y composiciones antimicrobianos, y usos de los mismos
EP3216782B1 (en) 2014-11-07 2021-06-02 NPA - Núcleo De Pesquisas Aplicadas LTDA. Iron amino acid compounds, method for preparing iron amino acid compounds, compositions containing iron amino acid compounds, and uses thereof
US10653658B2 (en) 2015-08-11 2020-05-19 Akeso Biomedical, Inc. Biofilm inhibiting compositions enhancing weight gain in livestock
US10555531B2 (en) 2015-08-11 2020-02-11 Akeso Biomedical, Inc. Biofilm inhibiting compositions enhancing weight gain in livestock
CN107361230A (zh) * 2017-09-04 2017-11-21 邹礼兰 一种可有效减少犬猫脱毛的宠物食品
KR102010558B1 (ko) * 2017-12-08 2019-08-13 윤주석 금속 미네랄 디아미네이트 및 이의 제조방법
US20220016063A1 (en) * 2018-12-07 2022-01-20 University of Flordia Research Foundation, Incorporated Compositions that enhance iron absorption and methods of use thereof
JP6755568B1 (ja) * 2019-01-23 2020-09-16 株式会社Ｍｉｚｋａｎ Ｈｏｌｄｉｎｇｓ 食用植物乾燥粉末、飲食品及びその製造方法
KR102951493B1 (ko) * 2019-06-05 2026-04-13 아스클레피온 파마슈티칼즈, 엘엘씨 시트룰린의 개선된 합성 및 정제 방법
WO2023018345A1 (ru) * 2021-08-09 2023-02-16 Общество с ограниченной ответственностью "Научно-производственное объединение "Квантовые технологии" Реагент для очистки сточных вод и способ его получения
WO2024064853A1 (en) 2022-09-22 2024-03-28 Zinpro Corporation Mineral nutritional supplements for pet food to reduce fur loss and improve coat shine
CN116178227B (zh) * 2022-12-14 2023-10-13 江南大学 一种手性铁粒子及其制备方法与应用
WO2024149895A1 (en) * 2023-01-13 2024-07-18 Metabolic Explorer Organic trace minerals of l-lysine or a derivative thereof and their use in human or animal feed
CN119591893B (zh) * 2024-12-05 2025-10-10 常州大学 一种锰基氨基酸配位聚合物的制备方法及应用

Family Cites Families (36)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3440054A (en) 1964-03-05 1969-04-22 Griffith Laboratories Production of proteinates
US3463858A (en) 1965-05-06 1969-08-26 Dean R Anderson Organic zinc feed additive and method of making same
US3775132A (en) 1971-01-08 1973-11-27 Key Minerals Corp Precipitation of metal proteinates from brines by base-acid-base hydrolysis
US4103003A (en) 1972-09-28 1978-07-25 Ashmead H H Composition for improving biologic development
US4039681A (en) 1973-08-20 1977-08-02 Zinpro Corporation Zinc methionine complex for acne treatment
US3941818A (en) 1973-08-20 1976-03-02 Zinpro Corporation 1:1 Zinc methionine complexes
US4021569A (en) 1973-08-20 1977-05-03 Zinpro Corporation Method of nutritional supplementation for zinc and methionine by ingesting 1:1 zinc methionine complexes
US3950372A (en) 1974-07-03 1976-04-13 Zinpro Corporation 1:1 Manganese alpha amino acid complexes
US4020158A (en) 1975-08-08 1977-04-26 Ashmead H H Increasing metals in biological tissue
US3969540A (en) 1975-09-11 1976-07-13 Albion Laboratories, Inc. Enzymatically prepared metal proteinates
US4076803A (en) 1976-03-15 1978-02-28 Ashmead H H Synergistic combination of metal proteinates with beta-chlorovinyl dialkyl phosphates
US4067994A (en) 1976-03-26 1978-01-10 Zinpro Corporation Iron methionine complex salts
US4172072A (en) 1977-10-20 1979-10-23 Ashmead H H Buffered enzymatically produced metal proteinates
US4670269A (en) 1985-06-26 1987-06-02 Zinpro Corporation Cobalt complexes and their use as nutritional supplements
US4863898A (en) 1986-02-06 1989-09-05 Albion International, Inc. Amino acid chelated compositions for delivery to specific biological tissue sites
JPH0683641B2 (ja) * 1986-10-14 1994-10-26 味の素株式会社 反芻動物用飼料添加組成物
US4678854A (en) 1986-11-25 1987-07-07 Zinpro Corporation Cobalt complexes and their use as nutritional supplements
US5061815A (en) 1988-07-06 1991-10-29 Zinpro Corporation Metal lysine complexes and method for producing metal lysine complexes
US4956188A (en) 1988-10-20 1990-09-11 Zinpro Corporation Copper complexes with alpha hydroxy organic acids and their use as nutritional supplements
US4948594A (en) 1989-01-03 1990-08-14 Zinpro Corporation Copper complexes of alpha-amino acids that contain terminal amino groups, and their use as nutritional supplements
US4900561A (en) 1989-01-03 1990-02-13 Zinpro Corporation Copper complexes of alpha-amino acids that contain terminal amino groups, and their use as nutritional supplements
US5278329A (en) 1992-02-21 1994-01-11 Zinpro Corporation L-form 1:1 metal methionine complexes
US5795615A (en) 1994-09-30 1998-08-18 Kemin Industries, Inc. Process for producing metal carboxylates for use as animal feed supplements
US5707679A (en) 1994-09-30 1998-01-13 Kemin Industries, Inc. Metal propionates for use as animal feed supplements
US5583243A (en) 1995-05-19 1996-12-10 Zinpro Corporation Salts of alpha-hydroxy aliphatic carboxylic acids and uses thereof
US5591878A (en) 1995-09-19 1997-01-07 Kemin Industries, Inc. Catalyzed process for producing metal carboxylates for use as animal feed supplements
US5698724A (en) 1996-04-30 1997-12-16 Zinpro Corporation Amino acid metal complexes using hydrolyzed protein as the amino acid source and methods re same
US5846581A (en) 1997-01-31 1998-12-08 Catron; Douglas Howard Chromium (III) salts of short chain fatty acids composition for use in animal feeds
US6197815B1 (en) * 1998-03-18 2001-03-06 J.H. Biotech, Inc. Amino acid chelates to reduce still births and increase birth weight in non-human animals
US6166071A (en) 2000-03-13 2000-12-26 Albion International, Inc. Zinc amino acid chelates having ligands comprised of glycine and a sulfur-containing amino acids
US6881424B1 (en) * 2000-09-05 2005-04-19 Mionix Corporation Highly acidic metalated organic acid
US7129375B2 (en) 2002-10-16 2006-10-31 Zinpro Corporation Metal complexes of α amino dicarboxylic acids
CN1602997A (zh) * 2004-09-07 2005-04-06 天津大学 微波合成钙钛矿结构催化剂以及电催化剂材料及制造方法
US8007846B2 (en) 2006-01-18 2011-08-30 Albion International, Inc. Mixed amino acid/mineral compounds having improved solubility
US20070269495A1 (en) * 2006-05-18 2007-11-22 Ashmead H Dewayne Compositions and methods for enhancing mineral levels in animals with reduced environmental impact
CN101367745A (zh) * 2008-10-20 2009-02-18 许昌元化生物科技有限公司 纳米氨基酸络合物制备新工艺

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