ES2544892T3 - Composición de control de una enfermedad de las plantas y método de control de una enfermedad de las plantas - Google Patents
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Abstract
Una composición de control de una enfermedad de las plantas que contiene un compuesto de carboxamida representado por la fórmula (I):**Fórmula** , donde R1 representa hidrógeno o metilo y R2 representa metilo, difluorometilo o trifluorometilo, caracterizado por ser la razón de enantiómeros forma R/forma S del compuesto de carboxamida de 90/10 a 10.000/1.
Description
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DESCRIPCIÓN
Composición de control de una enfermedad de las plantas y método de control de una enfermedad de las plantas
5 Campo técnico
La presente invención se relaciona con una composición de control de una enfermedad de las plantas y con un método de control de una enfermedad de las plantas.
10 Técnica anterior
Se conocen una composición de control de una enfermedad de las plantas y un método de control de una enfermedad de las plantas usando la misma (v.g., patentes WO 86/02641 y WO 92/12970).
15 Divulgación de la invención
El objeto de la presente invención es proporcionar una composición que tiene un excelente efecto de control sobre una enfermedad de las plantas.
20 El presente inventor ha investigado para encontrar una composición que tenga un excelente efecto de control sobre una enfermedad de las plantas y como resultado ha visto que una composición que contiene un compuesto de carboxamida representado por la fórmula (I) que se describe a continuación, en donde la razón de enantiómeros forma R/forma S del compuesto de carboxamida es de 90/10 a 10.000/1, tiene un excelente efecto de control sobre una enfermedad de las plantas, lo que ha llevado a completar la presente invención.
25 Es decir, la presente invención es como se describe a continuación.
[1] Una composición de control de una enfermedad de las plantas que contiene un compuesto de
carboxamida representado por la fórmula (I): 30
, donde
35 R1 representa hidrógeno o metilo,
R2 representa metilo, difluorometilo o trifluorometilo,
y la razón de enantiómeros forma R/forma S del compuesto de carboxamida es de 90/10 a 10.000/1.
[2] La composición de control de una enfermedad de las plantas según [1], donde la razón de enantiómeros 40 forma R/forma S del compuesto de carboxamida es de 95/5 a 10.000/1.
[3] La composición de control de una enfermedad de las plantas según [1], donde la razón de enantiómeros forma R/forma S del compuesto de carboxamida es de 98/1 a 1.000/1.
[4] La composición de control de una enfermedad de las plantas según cualquiera de [1] a [3] , donde R1 es metilo y R2 es metilo en la fórmula (I).
45 [5] La composición de control de una enfermedad de las plantas según cualquiera de [1] a [4], donde R1 es hidrógeno y R2 es difluorometilo en la fórmula (I).
[6] La composición de control de una enfermedad de las plantas según cualquiera de [1] a [4], donde R1 es hidrógeno y R2 es trifluorometilo en la fórmula (I).
[7] Un método de control de una enfermedad de las plantas que comprende una etapa de tratamiento de una
50 planta o de un suelo en el que crece una planta con una cantidad efectiva de la composición de control de una enfermedad de las plantas según cualquiera de [1] a [6].
[8] Un compuesto de carboxamida representado por la fórmula (I):
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donde
5 R1 representa hidrógeno o metilo y R2 representa metilo, difluorometilo o trifluorometilo, caracterizado por ser la razón de enantiómeros forma R/forma S del compuesto de carboxamida de 90/10 a 10.000/1.
10 [9] El compuesto de carboxamida según [8] representado por la fórmula (I-R):
[10] El compuesto de carboxamida según [9], donde el compuesto de carboxamida es un isómero R 15 esencialmente puro de la configuración absoluta.
[11] El compuesto de carboxamida según [9], donde R1 es metilo y R2 es metilo.
[12] El compuesto de carboxamida según [9], donde R1 es hidrógeno y R2 es difluorometilo.
[13] El compuesto de carboxamida según [9], donde R1 es hidrógeno y R2 es trifluorometilo.
20 En la presente invención, "la razón de enantiómeros forma R/forma S del compuesto de carboxamida es de 90/10 a 10.000/1" significa el compuesto de carboxamida de un isómero rico en R que contiene de un 90% o más a 10.000/1 de isómero R en base a la mezcla RS.
Modo de realización de la invención
25 La composición de control de una enfermedad de las plantas de la presente invención (a la que de aquí en adelante se puede hacer referencia como la composición de la invención) es una composición de control de una enfermedad de las plantas que contiene un compuesto de carboxamida representado por la fórmula (I):
, donde R1 y R2 representan el mismo significado que el antes descrito, y la razón de enantiómeros de la forma R representada por la fórmula (I-R)
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, donde R1 y R2 representan el mismo significado que el antes descrito, a la forma S representada por la fórmula (I-S)
, donde R1 y R2 representan el mismo significado que el antes descrito, en base al carbono asimétrico en el compuesto de carboxamida, es de 90/10 a 10.000/1 (= forma R/forma S).
El compuesto de carboxamida representado por la fórmula (I)
15 , donde R1 y R2 representan el mismo significado que el antes descrito, y la razón de enantiómeros forma R/forma S es de 90/10 a 10.000/1 (al que de aquí en adelante se hará referencia como el presente compuesto de carboxamida), usado en la presente invención es obtenido, por ejemplo, mediante los siguientes métodos de producción.
20 Método de producción 1
El presente compuesto de carboxamida puede ser producido por reacción de un compuesto (II) y un compuesto (III) en donde la razón de enantiómeros forma R/forma S es de 90/10 a 10.000/1 en presencia de un agente de condensación por deshidratación.
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, donde R1 y R2 representan el mismo significado que el antes descrito. La razón de enantiómeros basada en el carbono asimétrico representado por * es de 90/10 a 10.000/1 (= forma R/forma S). La reacción es normalmente llevada a cabo en presencia de un solvente. Como ejemplos del solvente usado en la reacción, se incluyen éteres, tales como tetrahidrofurano (al que de aquí en
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adelante se puede hacer referencia como THF), etilenglicol dimetil éter y terc-butil metil éter (al que de aquí en adelante se puede hacer referencia como MTBE); hidrocarburos alifáticos, tales como hexano, heptano y octano; hidrocarburos aromáticos, tales como tolueno y xileno; hidrocarburos halogenados, tales como clorobenceno; ésteres, tales como acetato de butilo y acetato de etilo; nitrilos, tales como acetonitrilo; amidas de ácidos, tales como
5 N,N-dimetilformamida; sulfóxidos, tales como sulfóxido de dimetilo; compuestos aromáticos que contienen nitrógeno, tales como piridina; y sus mezclas.
El agente de condensación por deshidratación usado en la reacción incluye carbodiimidas, tales como clorhidrato de 1-etil-3-(3-dimetilaminopropil)carbodiimida y 1,3-diciclohexilcarbodiimida; y hexafluorofosfato de (benzotriazol-1
10 iloxi)tris(dimetilamino)fosfonio y similares.
El compuesto (III) es usado en una proporción normalmente de 0,5 a 3 mol y el agente de condensación por deshidratación es usado en una proporción normalmente de 1 a 5 mol, con respecto a 1 mol del compuesto (II).
15 La temperatura de la reacción es normalmente de -20°C a 140°C, y su tiempo de reacción es normalmente de 1 a 24 horas.
Tras completarse la reacción, cuando se deposita un sólido después de añadir agua a la mezcla de reacción, se puede aislar el presente compuesto de carboxamida por filtración, y, cuando no se deposita un sólido, se puede
20 aislar el presente compuesto de carboxamida llevando a cabo operaciones postratamiento, tales como extracción de la mezcla de reacción con un solvente orgánico, secado de la capa orgánica y concentración de la misma. También se puede purificar luego el presente compuesto de carboxamida aislado por cromatografía, recristalización y similares.
25 (Método de producción 2)
También se puede producir el presente compuesto de carboxamida por reacción de un compuesto (IV) y un compuesto (III) en el que la razón de enantiómeros forma R/forma S es de 90/10 a 10.000/1 en presencia de una base.
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, donde R1 y R2 representan el mismo significado que el antes descrito. La razón de enantiómeros basada en el carbono asimétrico representado por * es de 90/10 a 10.000/1 (= forma R/forma S). 35 La reacción es normalmente llevada a cabo en presencia de un solvente.
Como ejemplos del solvente usado en la reacción, se incluyen éteres, tales como THF, etilenglicol dimetil éter y MTBE; hidrocarburos alifáticos, tales como hexano, heptano y octano; hidrocarburos aromáticos, tales como tolueno 40 y xileno; hidrocarburos halogenados, tales como clorobenceno; ésteres, tales como acetato de butilo y acetato de etilo; nitrilos, tales como acetonitrilo; y sus mezclas.
La base usada en la reacción incluye carbonatos de metales alcalinos, tales como carbonato de sodio y carbonato de potasio; aminas terciarias, tales como trietilamina y diisopropiletilamina; compuestos aromáticos que contienen 45 nitrógeno, tales como piridina y 4-dimetilaminopiridina; etc.
El compuesto (III) es usado en una proporción normalmente de 0,5 a 3 mol y la base es usada en una proporción normalmente de 1 a 5 mol, con respecto a 1 mol del compuesto (IV).
50 La temperatura de la reacción es normalmente de -20°C a 100°C, y su tiempo de reacción es normalmente de 0,1 a 24 horas.
Tras completarse la reacción, cuando se deposita un sólido después de añadir agua a la mezcla de reacción, se puede aislar el presente compuesto de carboxamida por filtración, y, cuando no se deposita un sólido, se puede 55 aislar el presente compuesto de carboxamida llevando a cabo operaciones postratamiento, tales como extracción de la mezcla de reacción con un solvente orgánico, secado de la capa orgánica y concentración de la misma, y
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similares. También se puede purificar luego el presente compuesto de carboxamida aislado por cromatografía, recristalización y similares.
El compuesto (III) en el que la razón de enantiómeros forma R/forma S es de 90/10 a 10.000/1 como intermediario de la reacción puede ser obtenido, por ejemplo, mediante el método siguiente.
Método (1): Se deja que el 4-amino-1,1,3-trimetilindano, en el que la razón de enantiómeros forma R/forma S es, por ejemplo, de 30/70 a 80/20 o más, genere una sal diastereomérica usando un ácido carboxílico ópticamente activo, se separa luego el cristal y, si es necesario, se lleva a cabo después su recristalización, para obtener una sal diastereomérica. Se descompone la sal diastereomérica resultante con una base, tal como hidróxido de sodio, para obtener un compuesto (III) en el que la razón de enantiómeros forma R/forma S es de 90/10 a 10.000/1.
Método (2): Se somete el 4-amino-1,1,3-trimetilindano en el que la razón de enantiómeros forma R/forma S es, por ejemplo, de 30/70 a 80/20, a resolución óptica usando una columna para separación de isómeros ópticos utilizando un material ópticamente activo como componente de carga, para obtener un compuesto (III) en el que la razón de enantiómeros forma R/forma S es de 90/10 a 10.000/1.
Son ejemplos del presente compuesto de carboxamida los siguientes.
Un compuesto de carboxamida de fórmula (1) en el que la razón de enantiómeros forma R/forma S es de 90/10 a 10.000/1. Un compuesto de carboxamida de fórmula (1) en el que la razón de enantiómeros forma R/forma S es de 95/5 a 10.000/1. Un compuesto de carboxamida de fórmula (1) en el que la razón de enantiómeros forma R/forma S es de 98/1 a 1.000/1.
Como ejemplos del material ópticamente activo del compuesto de carboxamida representado por la fórmula (1), se incluyen los siguientes materiales:
Un compuesto de carboxamida de fórmula (1-R) en el que R1 es hidrógeno;
Un compuesto de carboxamida de fórmula (1-R) en el que R1 es metilo;
Un compuesto de carboxamida de fórmula (1-R) en el que R2 es metilo;
Un compuesto de carboxamida de fórmula (1-R) en el que R2 es difluorometilo;
Un compuesto de carboxamida de fórmula (1-R) en el que R2 es trifluorometilo;
Un compuesto de carboxamida de fórmula (1-R) en el que R1 es metilo y R2 es metilo;
Un compuesto de carboxamida de fórmula (1-R) en el que R1 es hidrógeno y R2 es difluorometilo;
Un compuesto de carboxamida de fórmula (1-R) en el que R1 es hidrógeno y R2 es trifluorometilo.
La composición de la invención es una formulación, a la que se añaden un agente de fijación, un agente dispersante, un agente estabilizante y similares, y se prepara la mezcla en un polvo hidratable, un polvo hidratable granular, una formulación fluida, un gránulo, una formulación fluida seca, un concentrado emulsionable, una formulación líquida acuosa, una solución oleosa, un agente de ahumado, un aerosol o una microcápsula, en donde se mezcla el presente compuesto de carboxamida con un soporte sólido, un soporte líquido, un soporte gaseoso, un surfactante y similares, y si es necesario con agentes auxiliares. La composición de la invención normalmente contiene el presente compuesto de carboxamida en una razón ponderal normalmente del 0,1 al 99%, preferiblemente del 0,2 al 90%.
Como ejemplos del soporte sólido, se incluyen polvos finos y gránulos compuestos de arcillas (por ejemplo, caolín, tierra de diatomeas, óxido de silicio hidratado sintético, arcilla de Fubasami, bentonita, arcilla ácida), talcos y otros minerales inorgánicos (por ejemplo, sericita, polvo de cuarzo, polvo de azufre, carbón activado, carbonato de calcio, sílice hidratada), y, como ejemplos del soporte líquido, se incluyen agua; alcoholes (por ejemplo, metanol, etanol), cetonas (por ejemplo, acetona, metiletilcetona), hidrocarburos aromáticos (por ejemplo, benceno, tolueno, xileno, etilbenceno, metilnaftaleno), hidrocarburos alifáticos (por ejemplo, n-hexano, queroseno), cetonas (por ejemplo, ciclohexanona), ésteres (por ejemplo, acetato de etilo, acetato de butilo), nitrilos (por ejemplo, acetonitrilo, isobutilnitrilo), éteres (por ejemplo, dioxano, éter diisopropílico), amidas de ácido (por ejemplo, dimetilformamida, dimetilacetamida) e hidrocarburos halogenados (por ejemplo, dicloroetano, tricloroetileno, tetracloruro de carbono).
Como ejemplos del surfactante, se incluyen alquilsulfatos, alquilsulfonatos, alquilarilsulfonatos, alquil aril éteres y substancias polioxietilenadas de los mismos, éteres de polioxietilenglicol, ésteres de alcoholes polihídricos y derivados de alcoholes de azúcares.
Como ejemplos de otros agentes auxiliares para formulación, se incluyen agentes de fijación y agentes dispersantes, específicamente caseína, gelatina, polisacáridos (por ejemplo, almidón, goma arábiga, derivados de celulosa, ácido algínico), derivados de lignina, bentonita, azúcares, polímeros hidrosolubles sintéticos (por ejemplo, alcohol polivinílico, polivinilpirrolidona, ácidos poliacrílicos), PAP (fosfato ácido de isopropilo), BHT (2,6-di-terc-butil-4metilfenol), BHA (una mezcla de 2-terc-butil-4-metoxifenol y 3-terc-butil-4-metoxifenol), aceites vegetales, aceites
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minerales y ácidos grasos o ésteres de los mismos. La composición de la invención puede ser usada para proteger una planta de una enfermedad de las plantas. Como ejemplos de enfermedades de las plantas sobre las que la composición de la invención ejerce un efecto de
control, se incluyen las siguientes enfermedades. Enfermedades del arroz: Magnaporthe grisea, Cochliobolus miyabeanus, Rhizoctonia solani, Gibberella fujikuroi. Enfermedades del trigo: Erysiphe graminis, Fusarium sp. (F.graminearum, F. avenacerum, F. culmorum,
Microdochium nivale), Puccinia sp. (P.striiformis, P. graminis, P. recondita, P.triticina), Micronectriella nivale, Typhula sp., Ustilago tritici, Tilletia caries, Pseudocercosporella herpotrichoides, Mycosphaerella graminicola, Stagonospora nodorum, Pyrenophora triticirepentis.
Enfermedades de la cebada: Erysiphe graminis, Fusarium sp. (F.graminearum, F. avenacerum, F. culmorum, Microdochium nivale), Puccinia sp. (P.striiformis, P.graminis, P.hordei), Ustilago nuda, Rhynchosporium secalis, Pyrenophora teres, Cochliobolus sativus, Pyrenophora graminea, Rhizoctonia solani.
Enfermedades del maíz: Ustilago maydis, Cochliobolus heterostrophus, Gloeocercospora sorghi, Puccinia polysora,
Cercospora zeae-maydis , Rhizoctonia solani. Enfermedades de los cítricos: Diaporthe citri, Elsinoe fawcetti, Penicillium spl. (R.digitatum, P. italicum), Phytophthora parasitica, Phytophthora citrophthora).
Enfermedades de las manzanas: Monilinia mali, Valsa ceratosperma, Podosphaera leucotricha, Alternaria alternata
apple pathotype, Venturia inaequalis, Colletotrichum acutatum, Phytophtora cactorum. Enfermedades de las peras: Venturia nashicola, Venturia pirina, Alternaria alternata Japanese pear pathotype, Gymnosporangium haraeanum, Phytophtora cactorum.
Enfermedades de los melocotones: Monilinia fructicola, Cladosporium carpophilum, Phomopsis sp.
Enfermedades de las uvas: Elsinoe ampelina, Glomerella cingulata, Uncinula necator, Phakopsora ampelopsidis, Guignardia bidwellii, Plasmopara viticola. Enfermedades del caqui: Gloeosporium kaki, Cercospora kaki (Mycosphaerella nawae). Enfermedades del calabacino: Colletotrichum lagenarium, Sphaerotheca fuliginea, Mycosphaerella melonis,
Fusarium oxysporum, Pseudoperonospora cubensis, Phytophthora sp., Pythium sp.. Enfermedades de los tomates: Alternaria solani, Cladosporium fulvum, Phytophthora infestans. Enfermedades de las berenjenas: Phomopsis vexans, Erysiphe cichoracearum. Enfermedades de la familia Brassica: Alternaria japonica, Cercosporella brassicae, Plasmodiophora brassicae,
Peronospora parasitica. Enfermedades de las cebolletas: Puccinia allii, Peronospora destructor. Enfermedades de la soja: Cercospora kikuchii, Elsinoe glycines, Diaporthe phaseolorum var. sojae, Septoria
glycines, Cercospora sojina, Phakopsora pachyrhizi, Phytophthora sojae, Rhizoctonia solani, Corynespora casiicola, Sclerotinia sclerotiorum. Enfermedad de las alubias rojas: Colletotrichum lindemthianum. Enfermedades del cacahuete: Cercospora personata, Cercospora arachidicola, Sclerotium rolfsii.
Enfermedad de los guisantes: Erysiphe pisi. Enfermedades de las patatas: Alternaria solani, Phytophthora infestans, Phytophthora erythroseptica, Spongospora subterranean f. sp. subterranea.
Enfermedades de las fresas: Sphaerotheca humuli, Glomerella cingulata. Enfermedades del té: Exobasidium reticulatum, Elsinoe leucospila, Pestalotiopsis sp., Colletotrichum theaesinensis.
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Enfermedades del tabaco: Alternaria longipes, Erysiphe cichoracearum, Colletotrichum tabacum, Peronospora tabacina, Phytophthora nicotianae.
Enfermedades de la colza: Sclerotinia sclerotiorum, Rhizoctonia solani.
Enfermedad del algodón: Rhizoctonia solani.
Enfermedades de la remolacha azucarera: Cercospora beticola, Thanatephorus cucumeris, Thanatephorus cucumeris, Aphanomyces cochlioides.
Enfermedades de las rosas: Diplocarpon rosae, Sphaerotheca pannosa, Peronospora sparsa.
Enfermedades de los crisantemos y de los vegetales asteráceos: Bremia lactucae, Septoria chrysanthemi-indici, Puccinia horiana.
Enfermedades de diversos cultivos: enfermedades causadas por el género Pythium sp. (Pythium aphanidermatum, Pythium debarianum, Pythium graminicola, Pythium irregulare, Pythium ultimum), Botrytis cinerea, Sclerotinia sclerotiorum.
Enfermedad del rábano: Alternaria brassicicola.
Enfermedades de Zoysia: enfermedad de la mancha en rueda (Sclerotinia homeocarpa), enfermedad del parche marrón y enfermedad del parche grande (Rhizoctonia solani).
Enfermedades de los plátanos: Mycosphaerella fijiensis, Mycosphaerella musicola.
Enfermedad del girasol: Plasmopara halstedii.
Enfermedades de semillas y enfermedades en la fase inicial de crecimiento de diversos cultivos causadas por el género Aspergillus, el género Penicillium, el género Fusarium, el género Gibberella, el género Tricoderma, el género Thielaviopsis, el género Rhizopus, el género Mucor, el género Corticium, el género Phoma, el género Rhizoctonia y el género Diplodia fungi y similares.
Enfermedades víricas de diversos cultivos mediadas por el género Polymixa o el género Olpidium, y similares.
Como ejemplos de plantas sobre las que se puede usar el compuesto de la invención, se incluyen las siguientes.
Cultivos agrícolas: maíz, arroz, trigo, cebada, centeno, avena, sorgo, algodón, soja, cacahuete, alforfón, remolacha azucarera, colza, girasol, caña de azúcar, tabaco, etc.
Vegetales: vegetales Solanáceos (berenjena, tomate, pimiento verde, chile picante, patata, etc.), vegetales Cucurbitáceos (pepino, zapallo, calabacín, sandía, melón, calabaza, etc.), vegetales Crucíferos (daikon, nabo, rábano picante, colirrábano, col china, col, mostaza morena, brécol, coliflor, etc.), vegetales Asteráceos (bardana, crisantemo guirnalda, alcachofa, lechuga, etc.), vegetales Liláceos (cebolleta, cebolla, ajo, espárrago etc.), vegetales Umbelíferos (zanahoria, perejil, apio, chirivía, etc.), vegetales Chenopodiáceos (espinaca, acelga, etc.), vegetales Labiados (albahaca japonesa, menta, albahaca, etc.), fresa, batata, ñame, aráceas, etc. Plantas con flores. Plantas de follaje ornamentales. Zoysia.Árboles frutales: frutas pomáceas (manzana, pera común, pera japonesa, membrillo japonés, membrillo, etc.), frutas con hueso (melocotón, ciruela, nectarina, ciruela japonesa, cereza, albaricoque, ciruela pasa, etc.), cítricos (mandarina, naranja, limón, lima, pomelo, etc.), frutos secos (castaña, nuez, avellana, almendra, pistacho, anacardo, nuez de macadamia, etc.), frutas en baya (arándano azul, arándano rojo, mora, frambuesa, etc.), uva, caqui, aceituna, níspero, plátano, café, dátil, palmera cocotera, palma de aceite, etc.Árboles distintos de los árboles frutales: té, morera, árboles con flores, árboles urbanos (fresno, abedul, cornejo, eucalipto, ginkgo, lilo, arce, roble, álamo, árbol del amor, liquidámbar de China, platanero, zelkova, tuya japonesa, abeto, cicuta japonesa, enebro espinoso, pino, picea, tejo), etc.
La planta antes descrita puede ser también una planta dotada de una resistencia por una tecnología de ingeniería genética.
La composición de la invención puede ser también usada con otros fungicidas, insecticidas, acaricidas, nematocidas, herbicidas, reguladores del crecimiento de las plantas, fertilizantes o agentes mejoradores del suelo en mezcla o simultáneamente sin mezclar.
El método de control de una enfermedad de las plantas de la presente invención (al que de aquí en adelante se
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puede hacer referencia como el método de control de la invención) es llevado a cabo tratando una planta o un suelo en el que crece una planta con una cantidad efectiva de la composición de la invención. Como ejemplos de dichas plantas, se incluyen tallos y hojas de plantas, semillas de plantas y bulbos de plantas. En el presente documento, el bulbo incluye un bulbo escamoso, un bulbo sólido, un rizoma, un tubérculo de tallo, un tubérculo de raíz y una rizofera.
En el presente método de control, como ejemplos del método de tratamiento de la composición de la invención se incluyen un tratamiento de tallos y de hojas, un tratamiento de suelo, un tratamiento de partes radiculares y un tratamiento de semillas.
Como ejemplos de dicho tratamiento de tallos y de hojas, se incluye un método de tratamiento de la superficie de una planta cultivada por pulverización sobre los tallos y las hojas y pulverización sobre el tronco.
Como ejemplos de dicho tratamiento de partes radiculares, se incluyen un método de inmersión de la totalidad del cuerpo o de una parte radicular de una planta en una solución de fármaco que contiene el presente compuesto de carboxamida y un método en el que se deja que una formulación sólida que contiene el presente compuesto de carboxamida y un soporte sólido se adhiera a una parte radicular de una planta.
Como ejemplos de dicho tratamiento de suelo, se incluyen la pulverización sobre un suelo, la mezcla con un suelo y la inyección de una solución de fármaco en un suelo.
Como ejemplos de dicho tratamiento de semillas, se incluyen un tratamiento de semillas o bulbos de una planta a la que se ha de proteger de una enfermedad de las plantas con la composición de la invención, y específicamente un tratamiento de pulverización en el que se procesa una suspensión de la composición de la invención en una nebulización y se pulveriza esta nebulización sobre la superficie de una semilla o la superficie de un bulbo; un tratamiento de revestimiento en el que se deposita un polvo hidratable, un concentrado emulsionable o una formulación fluida de la composición de la invención sobre una semilla o un bulbo, o se añade una pequeña cantidad de agua a estas formulaciones y se reviste una semilla o un bulbo con estas formulaciones; un tratamiento de inmersión en el que se sumergen semillas en una solución de la composición de la invención durante un determinado tiempo; un tratamiento de revestimiento con película, y un tratamiento de revestimiento de pellas.
La cantidad de tratamiento de la composición de la invención en el método de control de la invención varía dependiendo del tipo de planta que se haya de tratar, del tipo de enfermedad de plantas como objeto de control y de la frecuencia de generación, la forma de formulación, el período de tratamiento, el método de tratamiento, el lugar de tratamiento, las condiciones atmosféricas y similares, y, cuando se tratan los tallos y las hojas de una planta o se trata el suelo en el que crece una planta, es normalmente de 1 a 500 g, preferiblemente de 2 a 200 g, más preferiblemente de 10 a 100 g, por 1.000 m2, en términos de la cantidad del presente compuesto de carboxamida en la composición de la invención. La cantidad de tratamiento de la composición de la invención en el caso del tratamiento de una semilla es normalmente de 0,001 a 10 g, preferiblemente de 0,01 a 1 g, por 1 kg de semillas, en términos de la cantidad del presente compuesto de carboxamida.
Un concentrado emulsionable, un polvo hidratable, una formulación fluida y similares son normalmente diluidos con agua y pulverizados en los tratamientos. En este caso, la concentración del presente compuesto de carboxamida es normalmente del 0,0005 al 2% en peso, preferiblemente del 0,005 al 1% en peso. Un polvo, un gránulo y similares son normalmente usados en tratamientos sin dilución.
Ejemplos
La presente invención será además ilustrada con detalle mediante ejemplos de producción de referencia, ejemplos de formulación, ejemplos de ensayo y similares a continuación.
En primer lugar, de muestran ejemplos de producción de referencia del presente compuesto de carboxamida.
Ejemplo de producción de referencia 1
A una solución compuesta por 0,15 g de (R)-1,1,3-trimetil-4-aminoindano (pureza óptica: 99% ee), 0,13 g de trietilamina, 5 mg de 4-dimetilaminopiridina y 1 ml de THF, se le añadió gota a gota enfriando con hielo una solución de 0,18 g de cloruro de 1-metil-3-trifluorometilpirazol-4-carbonilo en THF. Se agitó la mezcla a temperatura ambiente durante 15 minutos, se añadió luego agua helada a la mezcla de reacción y se extrajo la mezcla con acetato de etilo. Se lavó la capa orgánica con una solución acuosa saturada de hidrógeno carbonato de sodio y solución salina saturada secuencialmente, se secó después sobre sulfato de magnesio y se concentró a presión reducida. Se sometió el residuo resultante a cromatografía en columna de gel de sílice, para obtener 0,18 g de (R)-(-)-N-(1,1,3trimetilindan-4-il)-1-metil-3-trifluorometilpirazol-4-carboxamida (a la que de aquí en adelante se hará referencia como el presente compuesto de carboxamida (1)) (pureza óptica: 99% ee).
El presente compuesto de carboxamida (1)
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07-08-2015
1H-RMN (CDCl3) : 1,25 (3H, s), 1,28 (3H, d, J = 7,1 Hz), 1,34 (3H, s), 1,67 (1H, dd, J = 12,8, 4,3 Hz), 2,24 (1H, dd, J 5 = 12,9, 8,5 Hz), 3,29-3,37 (1H, m), 3,99 (3H, s), 7,00 (1H, d, J = 6,8 Hz), 7,23-7,27 (1H, m), 7,62 (1H, s ancho), 7,76 (1H, d, J = 7,8 Hz), 8,04 (1H, s). []D23 = -54° (CHCl3, c1,02).
Ejemplo de producción de referencia 2
10 A una solución compuesta por 0,15 g de (R)-1,1,3-trimetil-4-aminoindano (pureza óptica: 99% ee), 0,13 g de trietilamina, 5 mg de 4-dimetilaminopiridina y 1 ml de THF, se le añadió gota a gota enfriando con hielo una solución de 0,17 g de cloruro de 1-metil-3-difluorometilpirazol-4-carbonilo en THF. Se agitó la mezcla a temperatura ambiente durante 15 minutos, se añadió luego a la mezcla de reacción agua helada y se extrajo la mezcla con acetato de etilo. Se lavó la capa orgánica con una solución acuosa saturada de hidrógeno carbonato de sodio y solución salina
15 saturada secuencialmente, se secó después sobre sulfato de magnesio y se concentró a presión reducida. Se sometió el residuo resultante a cromatografía en columna de gel de sílice, para obtener 0,20 g de (R)-(-)-N-(1,1,3trimetilindan-4-il)-1-metil-3-difluorometilpirazol-4-carboxamida (a la que de aquí en adelante se hará referencia como el presente compuesto de carboxamida (2)) (pureza óptica: 99% ee).
20 El presente compuesto de carboxamida (2)
1H-RMN (CDCl3) : 1,25 (3H, s), 1,28 (3H, d, J = 7,1 Hz), 1,34 (3H, s), 1,67 (1H, dd, J = 12,9, 4,1 Hz), 2,24 (1H, dd, J
25 = 12,9, 8,5 Hz), 3,32-3,41 (1H, m), 3,94 (3H, s), 6,88 (1H, t, J = 54,1 Hz), 6,98 (1H, d, J = 7,6 Hz), 7,22-7,27 (1H, m), 7,79 (1H, d, J = 7,8 Hz), 7,96 (1H, s ancho), 8,02 (1H, s). []D23 = -62° (CHCl3, c0,99).
Ejemplo de producción de referencia 3
30 A una solución compuesta por 0,15 g de (R)-1,1,3-trimetil-4-aminoindano (pureza óptica: 99% ee), 0,13 g de trietilamina, 5 mg de 4-dimetilaminopiridina y 1 ml de THF, se le añadió gota a gota enfriando con hielo una solución de 0,15 g de cloruro de 1,3,5-trimetilpirazol-4-carbonilo en THF. Se agitó la mezcla a temperatura ambiente durante 15 minutos, se añadió después a la mezcla de reacción agua helada y se extrajo la mezcla con acetato de etilo. Se
35 lavó la capa orgánica con una solución acuosa saturada de hidrógeno carbonato de sodio y solución salina saturada secuencialmente, se secó luego sobre sulfato de magnesio y se concentró a presión reducida. Se sometió el residuo resultante a cromatografía en columna de gel de sílice, para obtener 0,17 g de (R)-(-)-N-(1,1,3-trimetilindan-4-il)1,3,5-trimetilpirazol-4-carboxamida (a la que de aquí en adelante se hará referencia como el presente compuesto de carboxamida (3)) (pureza óptica: 99% ee).
40 El presente compuesto de carboxamida (3)
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07-08-2015
1H-RMN (CDCl3): 1,25 (3H, s), 1,32 (3H, d, J = 7,1 Hz), 1,34 (3H, s), 1,67 (1H, dd, J = 12,7, 4,6 Hz), 2,24 (1H, dd, J = 12,9, 8,5 Hz), 2,51 (3H, s), 2,53 (3H, s), 3,31-3,39 (1H, m), 3,76 (3H, s), 6,96 (1H, d, J = 7,6 Hz), 7,21-7,26 (2H, m), 7,76 (1H, d, J = 7,8 Hz). []D23 = -57° (CHCl3, c1,01).
5 A continuación, se mostrará la producción de intermediarios de producción de los presentes compuestos de carboxamida.
Ejemplo de producción de referencia 4
10 Empleando HPLC, se separaron 4,8 g de 1,1,3-trimetil-4-aminoindano racémico en ambos isómeros enantioméricos en las siguientes condiciones, obteniéndose así 1,2 g de (R)-1,1,3-trimetil-4-aminoindano (pureza óptica: 99% ee) eluido como un pico final.
15 Columna: columna ópticamente activa CHIRACEL (marca registrada) OD Temperatura de la columna: temperatura ambiente Fase móvil: un solvente mixto de hexano y 2-propanol (99:1) Velocidad de flujo: 10 ml/min (R)-1,1,3-trimetil-4-aminoindano
20
[]D25 = -33,7° (CHCl3, c0,61).
25 Ejemplo de producción de referencia 5
Se mezclaron 300 g de 1,1,3-trimetil-4-aminoindano racémico, 128 g de ácido D-tartárico y 260 ml de metanol y se mantuvo la mezcla a 70°C durante 1 hora. Se dejó entonces que la mezcla se enfriara hasta la temperatura ambiente y se mezcló aproximadamente 0,1 g de un cristal semilla y se dejó que la mezcla reposara durante 2 días. 30 Se filtró el sólido generado y se lavó con metanol. Se recristalizó el sólido resultante con metanol cinco veces, para obtener 100 g de D-tartrato de 1,1,3-trimetil-4-aminoindano. A 78 g del D-tartrato de 1,1,3-trimetil-4-aminoindano resultante se añadió una solución acuosa al 5% de hidróxido de sodio hasta que el pH alcanzó un valor de 10 o más y se extrajo la mezcla con metil t-butil éter tres veces. Se lavaron las capas oleosas resultantes con solución salina saturada y una solución acuosa saturada de hidrógeno carbonato de sodio secuencialmente, se secaron después
35 sobre sulfato de sodio y se concentraron a presión reducida, para obtener 38 g de una mezcla de 1,1,3-trimetil-4aminoindano en la que la razón de enantiómeros (forma R/forma S) era de 99,6/0,4.
A continuación, se muestran ejemplos de formulación de la composición de la invención. Las partes son en peso.
40 Ejemplo de formulación 1
Se pulverizaron y mezclaron bien 50 partes de cualquier compuesto entre los presentes compuestos de carboxamida (1) a (3), 3 partes de ligninsulfonato de calcio, 2 partes de laurilsulfato de magnesio y 45 partes de óxido de silicio hidratado sintético, para obtener un polvo hidratable.
45
Ejemplo de formulación 2
Se mezclaron 20 partes de cualquier compuesto entre los presentes compuestos de carboxamida (1) a (3) y 1,5 partes de trioleato de sorbitán con 28,5 partes de una solución acuosa que contenía 2 partes de alcohol polivinílico y
50 se pulverizó finamente la mezcla mediante un método de pulverización húmeda; se añadieron luego a ésta 40 partes de una solución acuosa que contenía 0,05 partes de goma xantana y 0,1 parte de silicato de aluminio y magnesio; se añadieron además 10 partes de propilenglicol y se agitó para mezclar, para obtener una formulación.
Ejemplo de formulación 3
55 Se pulverizaron y mezclaron bien 2 partes de cualquier compuesto entre los presentes compuestos de carboxamida
(1) a (3), 88 partes de arcilla caolín y 10 partes de talco, para obtener un polvo.
15
25
35
45
55
65
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Ejemplo de formulación 4
Se mezclaron bien 5 partes de cualquier compuesto entre los presentes compuestos de carboxamida (1) a (3), 14 partes de polioxietilén estiril fenil éter, 6 partes de dodecilbencenosulfonato de calcio y 75 partes de xileno, para obtener a formulación.
Ejemplo de formulación 5
Se pulverizaron y mezclaron bien 2 partes de cualquier compuesto entre los presentes compuestos de carboxamida
(1) a (3), 1 parte de óxido de silicio hidratado sintético, 2 partes de ligninsulfonato de calcio, 30 partes de bentonita y 65 partes de arcilla caolín, se añadió luego agua y se amasó bien la mezcla y se granuló y secó, para obtener un gránulo.
Ejemplo de formulación 6
Se mezclaron 10 partes de cualquier compuesto entre los presentes compuestos de carboxamida (1) a (3), 35 partes de carbón blanco que contenía 50 partes de sal de amonio de polioxietilén alquil éter sulfato y 55 partes de agua y se pulverizaron finamente mediante un método de pulverización húmeda, para obtener a formulación.
Los siguientes ejemplos de ensayo mostrarán que la composición de la invención es útil para el control de una enfermedad de las plantas.
Se evaluó el efecto de control observando visualmente el área de lesión sobre una planta de ensayo bajo investigación y comparando el área de lesión sobre una planta tratada con una composición de ensayo y el área de lesión sobre una planta no tratada.
Ejemplo de ensayo 1
Ensayo del efecto de prevención de Mycosphaerella graminicola (Septoria tritici)
Se rellenó una maceta de plástico con tierra, se sembró en ella trigo (variedad: Apogee) y se dejó crecer en un invernadero durante 10 días. Se prepararon los presentes compuestos de carboxamida (1), (2) y (3) en formulaciones según el Ejemplo de formulación 6, se diluyeron luego con agua las formulaciones para obtener la concentración prescrita (13 ppm) y se pulverizaron sobre la parte foliar para que se adhirieran satisfactoriamente a las superficies de las hojas del trigo. Después de pulverizar, se secó la planta al aire y dos días después se la inoculó con una suspensión acuosa de esporas de Septoria tritici por pulverización. Tras la inoculación, se dejó primeramente que la planta reposara en condiciones de humedad a 18°C durante 3 días, se la dejó reposar después durante 14 a 18 días bajo iluminación y se comprobó luego el área de lesión. Como resultado, la lesión sobre la planta tratada con los presentes compuestos de carboxamida (1), (2) y (3) correspondía a un 10% o menos del área de lesión sobre una planta no tratada.
Se realizó la misma prueba, excepto por la concentración de aplicación, usando amida N-(1,1,3-trimetilindan-4-il)-1metil-3-trifluorometilpirazol-4-carboxílica racémica (a la que de aquí en adelante se hará referencia como compuesto
(A) racémico) en lugar del presente compuesto de carboxamida. Como resultado, el área de lesión sobre la planta tratada con 50 ppm del compuesto (A) racémico correspondía a un 75% o más del área de lesión sobre una planta no tratada.
Ejemplo de ensayo 2
Ensayo del efecto de prevención de Puccinia triticina
Se rellenó una maceta de plástico con tierra, se sembró en ella trigo (variedad: Shirogane) y se dejó que creciera en un invernadero durante 10 días. Se prepararon los presentes compuestos de carboxamida (1), (2) y (3) en formulaciones según el Ejemplo de formulación 6, se diluyeron luego con agua las formulaciones para obtener la concentración prescrita (200 ppm) y se pulverizaron sobre la parte foliar para que se adhirieran satisfactoriamente a las superficies de las hojas del trigo. Cinco días después, se inoculó la planta con esporas de Puccinia triticina por pulverización. Tras la inoculación, se dejó que la planta reposara en condiciones de obscuridad y humedad a 18°C durante un día, se la dejó reposar después durante 9 días bajo iluminación y se comprobó luego el área de lesión. Como resultado, el área de lesión sobre la planta tratada con los presentes compuestos de carboxamida (1), (2) y (3) correspondía a un 10% o menos del área de lesión sobre la planta no tratada.
Ejemplo de ensayo 3
Ensayo del efecto de prevención de Pyrenophora teres
Se rellenó una maceta de plástico con tierra, se sembró en ella cebada (variedad: Nishinohoshi) y se dejó crecer en
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un invernadero durante 10 días. Se prepararon los presentes compuestos de carboxamida (1), (2) y (3) en formulaciones según el Ejemplo de formulación 6, se diluyeron luego con agua las formulaciones para obtener la concentración prescrita (200 ppm) y se pulverizaron sobre la parte foliar para que se adhirieran satisfactoriamente a las superficies de las hojas de la cebada. Cinco días después, se inoculó la planta con una suspensión acuosa de
5 esporas de Pyrenophora teres por pulverización. Tras la inoculación, se dejó que la planta reposara en condiciones de humedad a 23°C durante 3 días, se dejó que reposara después durante 7 días en invernadero y se comprobó luego el área de lesión. Como resultado, el área de lesión sobre la planta tratada con los presentes compuestos de carboxamida (1), (2) y (3) correspondía a un 10% o menos del área de lesión sobre la planta no tratada.
10 Ejemplo de ensayo 4
Ensayo del efecto sobre Phakopsora pachyrhizi
Se rellenó una maceta de plástico con tierra, se sembró en ella soja (variedad: Natto shoryu) y se dejó crecer en un 15 invernadero hasta el desplegamiento de la estructura unifoliada. Se preparó el presente compuesto de carboxamida
(1) en formulaciones según el Ejemplo de formulación 6, se diluyeron luego las formulaciones con agua para obtener la concentración prescrita y se pulverizaron sobre la parte foliar para que se adhirieran satisfactoriamente a las superficies de las hojas de la soja. Se cultivó además la soja en invernadero durante 14 días y se dejó crecer hasta el desplegamiento de la primera estructura trifoliada. Se inoculó la planta con una suspensión acuosa de esporas de
20 Phakopsora pachyrhizi por pulverización. Tras la inoculación, se dejó que la planta reposara en condiciones de humedad a 23°C durante la noche, se dejó que reposara después durante 7 días a temperatura ambiente y se comprobó luego el área de lesión de la primera estructura trifoliada.
En base a las áreas de lesión en el gráfico tratado y el gráfico no tratado, se calculó el efecto del gráfico tratado 25 según la siguiente fórmula (1). Se muestran los resultados en la [Tabla 1].
Efecto (%) = (1-(área de lesión en el gráfico tratado)/(área de lesión en el gráfico no tratado)) x 100 Fórmula (1)
[Tabla 1] 30
- Compuesto de ensayo
- Concentración de compuesto de ensayo [ppm] Efecto [%]
- Presente carboxamida (1)
- 50 98,1
Ejemplo de ensayo 5
Ensayo del efecto sobre Phakopsora pachyrhizi
35 Se rellenó una maceta de plástico con tierra, se sembró en ella soja (variedad: Natto shoryu) y se dejó crecer en un invernadero hasta el desplegamiento de la estructura unifoliada. Se prepararon los presentes compuestos de carboxamida (2) y (3) y N-(1,1,3-trimetilindan-4-il)-1-metil-3-difluorometilpirazol-4-carboxamida racémica (a la que de aquí en adelante se hará referencia como compuesto (B) racémico) y N-(1,1,3-trimetilindan-4-il)-1,3,5-trimetilpirazol
40 4-carboxamida racémica (a la que de aquí en adelante se hará referencia como compuesto (C) racémico) en formulaciones según el Ejemplo de formulación 6, se diluyeron luego las formulaciones con agua para obtener la concentración prescrita y se pulverizaron sobre la parte foliar para que se adhirieran satisfactoriamente a las superficies de las hojas de la soja. Se cultivó además la soja a temperatura ambiente durante 14 días y se dejó crecer hasta el desplegamiento de la primera estructura trifoliada. Se inoculó la planta con una suspensión acuosa
45 de esporas de Phakopsora pachyrhizi por pulverización. Tras la inoculación, se dejó que la planta reposara en condiciones de humedad a 23°C durante la noche, se dejó luego que reposara durante 7 días a temperatura ambiente y se comprobó después el área de lesión de la primera estructura trifoliada.
En base a las áreas de lesión en el gráfico tratado y el gráfico no tratado, se calculó el efecto del gráfico tratado 50 según la fórmula (1) antes descrita. Se muestran los resultados en la [Tabla 2].
[Tabla 2]
- Compuesto de ensayo
- Concentración de compuesto de ensayo [ppm] Efecto [%]
- Presente carboxamida (2)
- 200 100
- Presente carboxamida (2)
- 100 77,1
- Compuesto (B) racémico
- 200 46,7
- Presente carboxamida (3)
- 200 100
- Presente carboxamida (3)
- 100 98,4
- Compuesto (C) racémico
- 200 76,5
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Aplicabilidad industrial
Según la presente invención, se puede controlar una enfermedad de las plantas.
Claims (9)
- REIVINDICACIONES1. Una composición de control de una enfermedad de las plantas que contiene un compuesto de carboxamida representado por la fórmula (I):
imagen1 , donde10 R1 representa hidrógeno o metilo y R2 representa metilo, difluorometilo o trifluorometilo, caracterizado por ser la razón de enantiómeros forma R/forma S del compuesto de carboxamida de 90/10 a 10.000/1.15 2. La composición de control de una enfermedad de las plantas según la reivindicación 1, donde la razón de enantiómeros forma R/forma S del compuesto de carboxamida es de 95/5 a 10.000/1. - 3. La composición de control de una enfermedad de las plantas según la reivindicación 1, donde la razón deenantiómeros forma R/forma S del compuesto de carboxamida es de 98/1 a 1.000/1. 20
- 4. La composición de control de una enfermedad de las plantas según la reivindicación 1, donde R1 es metilo y R2 es metilo en la fórmula (I).
- 5. La composición de control de una enfermedad de las plantas según la reivindicación 1, donde R1 es hidrógeno y 25 R2 es difluorometilo en la fórmula (I).
- 6. La composición de control de una enfermedad de las plantas según la reivindicación 1, donde R1 es hidrógeno y R2 es trifluorometilo en la fórmula (I).30 7. Un método de control de una enfermedad de las plantas que comprende una etapa de tratamiento de una planta o un suelo en el que crece una planta con una cantidad efectiva de la composición de control de una enfermedad de las plantas según la reivindicación 1.
- 8. Un compuesto de carboxamida representado por la fórmula (I): 35
imagen2 , donde40 R1 representa hidrógeno o metilo y R2 representa metilo, difluorometilo o trifluorometilo, caracterizado por ser la razón de enantiómeros forma R/forma S del compuesto de carboxamida de 90/10 a 10.000/1.45 9. El compuesto de carboxamida según la reivindicación 8 representado por la fórmula (I-R):15imagen3 -
- 10.
- El compuesto de carboxamida según la reivindicación 9 donde R1 es metilo y R2 es metilo.
-
- 11.
- El compuesto de carboxamida según la reivindicación 9, donde R1 es hidrógeno y R2 es difluorometilo.
-
- 12.
- El compuesto de carboxamida según la reivindicación 9, donde R1 es hidrógeno y R2 es trifluorometilo.
16
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| WO2014103812A1 (ja) * | 2012-12-25 | 2014-07-03 | 住友化学株式会社 | ピラゾール化合物の結晶の製造方法 |
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| DK3025585T3 (en) | 2013-07-22 | 2018-05-07 | Sumitomo Chemical Co | COMPOSITION TO COMPLETE PLANT DISEASES AND USE THEREOF |
| US9765032B2 (en) * | 2014-02-07 | 2017-09-19 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Method for producing (R)-1,1,3-trimethyl-4-aminoindane |
| CN104094837B (zh) * | 2014-06-20 | 2016-08-17 | 湖北省农业科学院粮食作物研究所 | 绿豆尾孢菌叶斑病的抗病性快速鉴定方法 |
| AR101820A1 (es) * | 2014-06-25 | 2017-01-18 | Bayer Cropscience Ag | Difluorometil-indanil-carboxamidas nicotínicas |
| CN104221742B (zh) * | 2014-08-25 | 2016-06-15 | 赵兰 | 一种桃树根腐病的防治方法 |
| UA120628C2 (uk) | 2014-11-07 | 2020-01-10 | Басф Се | Пестицидні суміші |
| MX387561B (es) | 2015-07-02 | 2025-03-18 | Valent Usa Llc | Metodos para el control de la sarna del manzano. |
| CA2991049A1 (en) * | 2015-07-02 | 2017-01-05 | Valent U.S.A. Llc | Compositions for powdery mildew control and methods of their use |
| US10694750B2 (en) | 2015-07-27 | 2020-06-30 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Plant disease control composition and plant disease control method |
| CA2993601C (en) | 2015-07-27 | 2023-08-15 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Plant disease control composition and plant disease control method |
| CA2993309C (en) | 2015-07-27 | 2023-12-12 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Plant disease control composition comprising a bacillus strain and an ubiquinol oxidase qo site inhibitor, and methods of use thereof |
| BR112018001492B1 (pt) | 2015-07-27 | 2022-06-07 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Composição e método para controle de doenças de plantas, bem como semente de planta ou um órgão de propagação vegetativa que compreende a dita composição |
| CA2993513C (en) | 2015-07-27 | 2024-01-09 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Pest control composition and pest control method |
| AR105658A1 (es) * | 2015-08-11 | 2017-10-25 | Sumitomo Chemical Co | Composición para el control de enfermedad de las plantas y método para el control de enfermedad de las plantas |
| JP6810062B2 (ja) | 2016-02-01 | 2021-01-06 | 住友化学株式会社 | 有害生物防除組成物及び有害生物防除方法 |
| WO2017153200A1 (en) | 2016-03-10 | 2017-09-14 | Basf Se | Fungicidal mixtures iii comprising strobilurin-type fungicides |
| JP6922272B2 (ja) | 2016-03-11 | 2021-08-18 | 住友化学株式会社 | 植物病害防除組成物及び植物病害防除方法 |
| ES3056157T3 (en) | 2016-03-16 | 2026-02-18 | Basf Se | Use of a specific tetrazolinone for combating resistant phytopathogenic fungi on cereals |
| CA3015456C (en) | 2016-03-16 | 2024-09-17 | Basf Se | USE OF TETRAZOLINONES TO CONTROL RESISTANT PLANT PATHOGENIC FUNGI ON FRUIT |
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| BR112018070785B1 (pt) | 2016-04-12 | 2023-01-10 | Syngenta Participations Ag | Compostos derivados de oxadiazol microbiocidas, composição agroquímica, método de controle ou prevenção de infestação de plantas úteis por microrganismos fitopatogênicos e uso dos referidos compostos |
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| BR112020000463A2 (pt) | 2017-07-13 | 2020-07-21 | Syngenta Participations Ag | derivados oxadiazol microbiocidas |
| CN111148736A (zh) | 2017-09-13 | 2020-05-12 | 先正达参股股份有限公司 | 杀微生物的喹啉（硫代）甲酰胺衍生物 |
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| BR112020004754A2 (pt) | 2017-09-13 | 2020-09-15 | Syngenta Participations Ag | derivados de (tio)carboxamida de quinolina microbiocidas |
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| UY37912A (es) | 2017-10-05 | 2019-05-31 | Syngenta Participations Ag | Derivados de picolinamida fungicidas que portan grupos terminales heteroarilo o heteroariloxi |
| CN111344279B (zh) | 2017-11-15 | 2023-07-07 | 先正达参股股份有限公司 | 杀微生物的吡啶酰胺衍生物 |
| CN111356679A (zh) | 2017-11-20 | 2020-06-30 | 先正达参股股份有限公司 | 杀微生物的噁二唑衍生物 |
| EP3717479B1 (en) | 2017-11-29 | 2023-07-05 | Syngenta Participations AG | Microbiocidal thiazole derivatives |
| US11535594B2 (en) | 2017-12-19 | 2022-12-27 | Syngenta Participations Ag | Microbiocidal picolinamide derivatives |
| DK3774735T3 (da) | 2018-03-26 | 2023-12-11 | Bayer Ag | Enantioselektiv hydrering af 4-substitueret 1,2-dihydroquinoliner i nærvær af en chiral iridiumkatalysator |
| CN112020503A (zh) | 2018-04-26 | 2020-12-01 | 先正达参股股份有限公司 | 杀微生物的噁二唑衍生物 |
| CN112351981A (zh) | 2018-06-29 | 2021-02-09 | 先正达农作物保护股份公司 | 杀微生物的噁二唑衍生物 |
| CN112714764A (zh) | 2018-07-02 | 2021-04-27 | 先正达农作物保护股份公司 | 作为农用化学杀真菌剂的3-(2-噻吩基)-5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑衍生物 |
| WO2020007646A1 (en) | 2018-07-02 | 2020-01-09 | Basf Se | Pesticidal mixtures |
| EP3823966A1 (en) | 2018-07-16 | 2021-05-26 | Syngenta Crop Protection AG | Microbiocidal oxadiazole derivatives |
| EP3853207B1 (en) | 2018-09-19 | 2022-10-19 | Syngenta Crop Protection AG | Microbiocidal quinoline carboxamide derivatives |
| WO2020064696A1 (en) | 2018-09-26 | 2020-04-02 | Syngenta Crop Protection Ag | Fungicidal compositions |
| US12012399B2 (en) | 2018-10-06 | 2024-06-18 | Syngenta Participations Ag | Microbiocidal quinoline dihydro-(thiazine)oxazine derivatives |
| WO2020070132A1 (en) | 2018-10-06 | 2020-04-09 | Syngenta Participations Ag | Microbiocidal quinoline dihydro-(thiazine)oxazine derivatives |
| TW202035404A (zh) | 2018-10-24 | 2020-10-01 | 瑞士商先正達農作物保護公司 | 具有含亞碸亞胺的取代基之殺有害生物活性雜環衍生物 |
| EP3643175A1 (en) | 2018-10-24 | 2020-04-29 | Basf Se | Ternary pesticidal mixtures containing metyltetraprole and fenpropimorph |
| CN109452287A (zh) * | 2018-11-14 | 2019-03-12 | 东莞东阳光科研发有限公司 | 一种杀菌组合物及其用途和制备方法 |
| CN109452327A (zh) * | 2018-12-18 | 2019-03-12 | 贵州省核桃研究所 | 一种防治番茄早疫病的土壤消毒剂及其防治方法 |
| JP2022515896A (ja) | 2018-12-31 | 2022-02-22 | シンジェンタ クロップ プロテクション アクチェンゲゼルシャフト | 硫黄含有置換基を有する殺有害生物的に活性な複素環式誘導体 |
| WO2020141135A1 (en) | 2018-12-31 | 2020-07-09 | Syngenta Crop Protection Ag | Pesticidally active heterocyclic derivatives with sulfur containing substituents |
| MX2022003448A (es) | 2019-09-25 | 2022-04-19 | Bayer Ag | Mejora de la hidrogenacion enantioselectiva de 1,2-dihidroquinolinas 4-sustituidas en presencia de un catalizador quiral de iridio y un aditivo. |
| KR102886811B1 (ko) | 2019-09-25 | 2025-11-14 | 바이엘 악티엔게젤샤프트 | 4-치환된 1,2-디히드로퀴놀린의 거울상이성질체선택적 수소화를 위한 신규한 이리듐 촉매의 사용을 포함하는 방법 |
| IT201900017330A1 (it) * | 2019-09-26 | 2021-03-26 | Isagro Spa | Processo per la preparazione di (r)-4-amminoindani e corrispondenti ammidi. |
| IL292513B2 (en) * | 2019-11-01 | 2025-11-01 | Sumitomo Chemical Co | Crystal of 3-(difluoromethyl)-1-methyl-n-(1,1,3-trimethyl-2,3-dihydro-1h-inden-4-yl)-1h-pyrazole-4-carboxamide |
| CN111072616B (zh) * | 2019-12-11 | 2022-05-24 | 云南中烟工业有限责任公司 | 一种抗烟草黑胫病的化合物及其制备方法和用途 |
| JP7662640B2 (ja) * | 2020-07-17 | 2025-04-15 | 住友化学株式会社 | 光学活性な化合物の製造方法 |
| MX2023002981A (es) * | 2020-09-14 | 2023-04-10 | Valent Usa Llc | Formulaciones agricolas, usos de estas y procesos para su preparacion. |
| WO2022078945A1 (en) | 2020-10-13 | 2022-04-21 | Bayer Aktiengesellschaft | Asymmetric transfer hydrogenation of 2-aryl substituted bicyclic pyridine ketones in presence of a chiral ruthenium catalyst |
| WO2022089969A1 (en) | 2020-10-27 | 2022-05-05 | BASF Agro B.V. | Compositions comprising mefentrifluconazole |
| AU2023235674A1 (en) * | 2022-03-14 | 2024-09-26 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Agrochemical composition |
| CN114773263B (zh) * | 2022-05-16 | 2023-09-05 | 江苏百康德医药科技有限公司 | (r)-2,2,4-三甲基-1,2,3,4-四氢喹啉的制备方法 |
| DE202022105678U1 (de) | 2022-10-08 | 2022-11-11 | Priyanka Bhattacharya | Ein System zur Erkennung von Krankheiten in Blättern |
Family Cites Families (15)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR920003893B1 (ko) * | 1984-10-29 | 1992-05-18 | 스미또모가가꾸고오교 가부시끼가이샤 | 피라졸 카르복스아미드 유도체의 제조방법 |
| JP2638968B2 (ja) | 1987-11-06 | 1997-08-06 | 住友化学工業株式会社 | 置換ピラゾールカルボン酸誘導体、それを有効成分とする農園芸用殺菌剤および中間体 |
| US4877441A (en) | 1987-11-06 | 1989-10-31 | Sumitomo Chemical Company Ltd. | Fungicidal substituted carboxylic acid derivatives |
| JPH01211568A (ja) * | 1988-02-18 | 1989-08-24 | Sumitomo Chem Co Ltd | Ｎ−〔（３ｒ）−１，１，３−トリメチル−４−インダニル〕−２−メチルニコチン酸アミド、その製造法、それを有効成分とする農園芸用殺菌剤及びその中間体 |
| JP2582863B2 (ja) * | 1988-06-13 | 1997-02-19 | 三菱化学株式会社 | Ｎ−インダニルカルボン酸アミド誘導体を有効成分とする灰色かび病防除剤 |
| JPH0454173A (ja) * | 1990-06-20 | 1992-02-21 | Mitsubishi Kasei Corp | 光学活性なｎ―インダニルチアゾールカルボン酸アミド誘導体およびこれを有効成分とする農園芸用殺菌剤 |
| JPH04108774A (ja) * | 1990-08-25 | 1992-04-09 | Mitsubishi Kasei Corp | 光学活性なｎ―インダニルニコチン酸アミド誘導体及びこれを有効成分とする農園芸用殺菌剤 |
| US5093347A (en) * | 1991-01-28 | 1992-03-03 | Monsanto Company | 3-difluoromethylpyrazolecarboxamide fungicides, compositions and use |
| EP0654464A1 (en) * | 1993-10-22 | 1995-05-24 | Shell Internationale Researchmaatschappij B.V. | Processes for the preparation of pesticides and intermediates |
| US5521317A (en) | 1993-10-22 | 1996-05-28 | American Cyanamid Co. | Processes for the preparation of pesticides and intermediates |
| ATE545338T1 (de) * | 1997-12-18 | 2012-03-15 | Basf Se | Fungizide mischungen auf der basis von amidverbindungen |
| TW431861B (en) * | 1997-12-18 | 2001-05-01 | Basf Ag | Fungicidal mixtures based on amide compounds and azoles |
| RU2259356C2 (ru) * | 1999-12-09 | 2005-08-27 | Зингента Партисипейшнс Аг | Пиразолкарбоксамидные и пиразолтиоамидные производные в качестве фунгицидов |
| JP2001211568A (ja) * | 2000-01-26 | 2001-08-03 | Hitachi Ltd | 放射線監視装置用電源供給装置 |
| JP2007215921A (ja) * | 2006-02-20 | 2007-08-30 | Toshiba Corp | 超音波診断装置及び超音波プローブ |
-
2011
- 2011-06-06 JP JP2011126089A patent/JP2012025735A/ja active Pending
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