ES2551693T3 - Composición de limpieza dental que contiene mentol con percepción de amargor reducida - Google Patents

Abstract

Composición de limpieza dental para la aplicación con un cepillo de dientes, preferentemente pasta de dientes, crema dental, gel de limpieza dental o polvos dentales, que comprende los siguientes componentes: (i) partículas de limpieza (ii) composición de sustancias aromáticas que comprende o que se compone de: a) mentol, b) una cantidad de N-(4-metoxifenil)amida de ácido mentancarboxílico (WS-12) que enmascara el amargor del mentol así como c) una, dos o más sustancias aromáticas adicionales, teniendo la, las varias o todas las sustancias aromáticas adicionales un valor log-Kow en el intervalo de 1,5 a 5.

Description

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bucal y, por lo tanto, se había pronosticado una biodisponibilidad insuficiente (loc. cit., páginas 121,122).

En composiciones de limpieza dental de acuerdo con la invención se complementan, por lo tanto, dos aspectos relevantes para el significado de la presente invención de manera convincente:

Por una parte, la cantidad usada de WS-12 enmascara las sensaciones de sabor amargas del mentol. Por otra parte, la composición de limpieza dental proporciona por la presencia de WS-12 además de mentol (y además de los componentes adicionales c)) una sensación de frescos especialmente duradera.

En una composición de limpieza dental de acuerdo con la invención, los componentes c) de la composición de sustancias aromáticas se aproximan al objetivo de hacer soluble la cantidad necesaria de WS-12 en la composición de limpieza dental con objeto de enmascarar el amargor y, con ello, ponerla a disposición con el objeto de enmascarar el amargor. Se ha demostrado que, en las composiciones de limpieza dental comparativas que no contienen ningún componente c), la cantidad disuelta de WS-12 es regularmente demasiado pequeña para que pudiera conseguir un disimulo eficaz del mentol usado. De acuerdo con la invención, no se usa o no se usa exclusivamente cualquier sustancia con un valor log-Kow en el intervalo de 1,5 a 5 para alcanzar la solubilidad necesaria de WS-12 en la composición total, sino que se usan al menos una, dos o varias sustancias aromáticas que poseen un valor log-Kow correspondiente. Preferentemente, en una composición de limpieza dental de acuerdo con la invención se prescinde completamente de la presencia de sustancias que poseen un valor log-Kow en el intervalo de 1,5 a 5 y no son al mismo tiempo una sustancia aromática. En lugar de tales sustancias no aromáticas, es preferente el uso de sustancias aromáticas correspondientes.

El valor log-Kow es una medida para la polaridad de una sustancia. Con log-Kow se designa el logaritmo decádico del coeficiente de reparto de una sustancia entre 1-octanol (no polar) y agua (polar).

A este respecto, el valor log-Kow se calcula aritméticamente en la práctica, basándose en la estructura molecular respectiva de la sustancia, cuyo valor debe determinarse. En el contexto del presente texto, el término "valor log-Kow" describe el valor calculado mediante la estructura molecular respectiva usando el programa informático "EPIWIN" de

P. Howard y W. Meylan [versión 2.2]. Este programa informático puede conseguirse en Syracuse Research Corporation, Merrill Lane, Siracusa, NY 13210, EE. UU.

Resulta preferente una composición de limpieza dental de acuerdo con la invención, estando seleccionadas la, varias o todas las sustancias aromáticas adicionales con un valor log-Kow en el intervalo de 1,5 a 5 del grupo que se compone de mentona, isomentona, carvona, 1,2-dihidrocarvona, anetol, piperitona, acetato de mentilo, mentilmetiléter, 1,8-cineol, cinamaldehído y salicilato de metilo, preferentemente del grupo que se compone de mentona, isomentona, carvona y piperitona.

Como componente c) de una composición de sustancias aromáticas (ii) de una composición de limpieza dental de acuerdo con la invención puede usarse, por consiguiente, una única o dos o varias sustancias aromáticas del grupo mencionado combinadas entre sí.

Para las sustancias aromáticas preferentes que pueden usarse como componente o en componente c) de la composición de limpieza dental de acuerdo con la invención, están indicados a continuación entre paréntesis los valores log-Kow calculados con el programa EPIWIN:

mentona (2,87), isomentona (2,87), carvona (3,07), 1,2-dihidrocarvona (2,86), anetol (3,39), piperitona (3,07), acetato de mentilo (4,39), 1,8-cineol (3,13), cinamaldehído (1,82) y salicilato de metilo (2,60).

Los enantiómeros preferentes de las sustancias aromáticas especialmente preferentes del componente (c) son (-)mentona (2,87), (+)-isomentona (2,87), (-)-carvona (3,07) y (-) piperitona (3,07).

Resulta preferente el uso de sustancias aromáticas del grupo anteriormente indicado en o como componente c) de una composición de limpieza dental de acuerdo con la invención, estando el valor log-Kow de la sustancia aromática correspondiente en el intervalo de 1,8 a 4,5.

Resulta especialmente preferente una composición de limpieza dental de acuerdo con la invención como se ha definido anteriormente, siendo la o al menos una de las sustancias aromáticas adicionales mentona.

A este respecto, se ha comprobado sorprendentemente de manera no desfavorable que las sustancias aromáticas anteriormente mencionadas del componente c) en la composición de limpieza dental de acuerdo con la invención pueden poseer por su parte un sabor amargo. De esta manera, por ejemplo, las sustancias aromáticas especialmente preferentes mentona e isomentona, que se describen en "Perfume and Flavor Chemicals" de Steffen Arctander (publicado en 1969) con los números de sustancia 1843 (mentona) o 1844 (isomentona), poseen un sabor amargo.

En composiciones de limpieza dental de este tipo que comprenden, además de la sustancia de sabor amargo mentol, una, dos o más sustancias aromáticas de sabor amargo como componente c), la cantidad usada de WS-12 enmascara no solo el amargor del mentol sino también (al menos parcialmente) el amargor de o de las sustancias

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activos antimicrobianos pueden tener, por ejemplo, la función de un conservante o de un principio activo antiplaca. Como ésteres de ácido hidroxibenzoico pueden usarse especialmente metil-, etil-o propiléster de ácido phidroxibenzoico. En lugar de los principios activos antimicrobianos ya anteriormente mencionados o adicionalmente a estos, se usan en algunos casos preferentemente sorbato de sodio, benzoato de sodio, bromoclorofeno, éster de ácido salicilato de fenilo, biguanidas (por ejemplo, clorhexidina) y/o timol.

Como principios activos antimicrobianos también se usan en algunos casos preferentemente sustancias bactericidas como, por ejemplo, fenoles, resorcinoles, bisfenoles, salicilanilidas y sus derivados halogenados, carbanilidas halogenadas y ésteres de ácido p-hidroxibenzoico. El triclosán más preferentemente a usar es un difenil éter halogenado, es decir, 2,4,4'-tricloro-2'-hidroxidifenil éter. En lugar de o adicionalmente al triclosán, pueden usarse otro difenil éter halogenado, por ejemplo, 2,4-dicloro-2'-hidroxidifenil éter, 4,4'-dicloro-2'-hidroxidifenil éter o 2,4,4'tribromo-2'-hidroxidifenil éter. Los difenil éteres halogenados como, por ejemplo, triclosán, se usan preferentemente en una cantidad total del 0,01 al 1 % en peso en una composición de limpieza dental de acuerdo con la invención. El propio triclosán se usa más preferentemente en una cantidad del 0,01 al 0,3 % en peso.

Una composición de limpieza dental de acuerdo con la invención (especialmente una composición de limpieza dental ya designada anteriormente como preferente de acuerdo con la invención) contiene, preferentemente, adicionalmente uno o varios colorantes. Estos colorantes están presentes preferentemente en una cantidad que es suficiente para proporcionar un color deseado a la composición de limpieza dental correspondiente. Por eso, la cantidad usada de colorantes típicos está aproximadamente en el intervalo del 2-5 % en peso, con respecto al peso total de la composición de limpieza dental de acuerdo con la invención. Un porcentaje de aproximadamente el 3 % en peso de colorantes es frecuentemente adecuado. Los colorantes usados pueden ser colorantes alimentarios naturales, así como colorantes que sirven para aplicaciones alimentarias, de medicamentos y cosméticas. Los colorantes adecuados se conocen como colorantes y tintes FD & C. Los colorantes a usar son preferentemente solubles en agua. Ejemplos de colorantes adecuados son el colorante índigo, que es conocido como azul n.º 1 FD & C y amarillo n.º 10. Una lista completa de colorantes FD & C y sus estructuras correspondientes se encuentra en la Kirk-Othmer, Encyclopedia of Chemical Technology, 3ª edición, Volumen 5, páginas 857 a 884.

Los colorantes a usar también pueden cumplir la función de un opacificante. De esta manera, puede estar introducido, por ejemplo, dióxido de titanio en cantidades de hasta preferentemente el 3 % en peso, preferentemente del 1 % en peso, incluso más preferentemente del 0,5 % en peso en una composición de limpieza dental de acuerdo con la invención, con respecto al peso total de la composición de limpieza dental de acuerdo con la invención.

Una composición de limpieza dental preferente de acuerdo con la invención (especialmente una composición de limpieza dental ya designada anteriormente como preferente de acuerdo con la invención) contiene, preferentemente, adicionalmente uno o varios principios activos anticaries. En el o estos principios activos anticaries usualmente se trata de uno o varios fluoruros, pudiendo usarse fluoruros orgánicos o inorgánicos. Fluoruros orgánicos preferentes para el empleo en una composición de limpieza dental de acuerdo con la invención son, por ejemplo, fluoruro de sodio, fluoruro de potasio, monofluorofosfato de sodio, fluoruro de amonio cuaternario y fluosilicato de sodio. En casos concretos, también se usan preferentemente fluoruro de cinc y fluoruro de estaño (II). Resulta preferente el uso de una cantidad total del 0,01 al 0,2 % en peso de flúor en forma de un fluoruro de los anteriormente mencionados o en forma de otro fluoruro en un compuesto puesto a disposición de manera adecuada.

Una composición de limpieza dental preferente de acuerdo con la invención (especialmente una composición de limpieza dental ya designada anteriormente como preferente de acuerdo con la invención) contiene, preferentemente, adicionalmente uno o varios principios activos refrescantes fisiológicos adicionales. A este respecto, el o estos principios activos refrescantes fisiológicos adicionales se seleccionan del grupo que se compone de: mentiléteres (por ejemplo, (I-mentoxi)-1,2-propanodiol, (I-mentoxi)-2-metil-1,2-propanodiol, 1-mentil-metiléter), mentilésteres (por ejemplo, formiato de mentilo, acetato de mentilo, isobutirato de mentilo, lactatos de mentilo, preferentemente L-mentil lactato, L-mentil-L-lactato, L-mentil-D-lactato, (2-metoxi) acetato de mentilo, (2-metoxietoxi) acetato de mentilo, piroglutamato de mentilo), carbonatos de mentilo (por ejemplo, carbonato de mentil-alquilo, carbonato de mentil-propilenglicol, carbonato de mentil-etilenglicol, carbonato de mentil-glicerol o sus mezclas), los semiésteres de mentoles con un ácido dicarboxílico o sus derivados (por ejemplo, succinato de mono-mentilo, glutarato de mono-mentilo, malonato de mono-mentilo, N,N-(dimetil)amida de éster de ácido O-mentilsuccínico, amida de éster de ácido O-mentilsuccínico), amidas de ácido mentancarboxílico (por ejemplo, N-etilamida de ácido mentancarboxílico [WS-3], éster Nα-(mentancarbonil) glicinetílico [WS-5], N-(4-cianofenil)amida de ácido mentancarboxílico, N-(alcoxialquil)amida de ácido mentancarboxílico), mentona y derivados de mentona (por ejemplo, cetales de mentona como L-mentona glicerol cetal), derivados de ácido 2,3-dimetil-2-(2-propil)-butírico (por ejemplo, N-metilamida de ácido 2,3-dimetil-2-(2-propil)-butírico [WS-23]), isopulegol o sus ésteres (I-(-)-isopulegol, acetato de I-(-)-isopulegol), derivados de mentano (por ejemplo, p-mentan-3,8-diol), cubebol o mezclas sintéticas o naturales que contienen cubebol, derivados de pirrolidona de derivados de cicloalquildiona (por ejemplo, 3-metil-2-(1pirrolidinil)-2-ciclopenten-1-ona) o tetrahidropirimidin-2-ona (por ejemplo, icilina o compuestos similares, como se describen en el documento WO 2004/026840), N-(4-cianometilfenil)-p-mentancarboxamida, N-(2-(piridin-2-il)etil)-3-pmentancarboxamida, ácido -2-(metilamino)-2-oxo-acético, 5-metil-2-(1-metiletil)ciclohexiléster, ácido 2-(etilamino)-2oxo-acético, 5-metil-2-(1-metiletil)ciclohexiléster. Principios activos refrescantes a base de una estructura de mentol son, por lo general, preferentemente derivados de L-mentol.

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Resulta preferente el uso de uno o varios principios activos refrescantes fisiológicos adicionales que causan un efecto refrescante fisiológico pero al mismo tiempo no causan ningún efecto de sabor o ninguno relevante. Por eso, los principios activos refrescantes fisiológicos preferentes están seleccionados del grupo que se compone de: mentiléteres (por ejemplo, (I-mentoxi)-1,2-propanodiol, (I-mentoxi)-2-metil-1,2-propanodiol) , ésteres mentílicos polares (por ejemplo, lactatos de mentilo, L-lactato de L-mentilo, D-lactato de L-mentilo, (2-metoxi) acetato de mentilo, (2-metoxietoxi) acetato de mentilo, piroglutamato de mentilo), carbonatos de mentilo (por ejemplo, carbonato de mentil-propilenglicol, carbonato de mentil-etilenglicol, carbonato de mentilglicerol), los semiésteres de mentoles con un ácido dicarboxílico o sus derivados (por ejemplo, succinato de mono-mentilo, glutarato de mono-mentilo, malonato de mono-mentilo, N,N-(dimetil) amida de éster de ácido O-mentilsuccínico, esteramida de ácido Omentilsuccínico), amidas de ácido mentancarboxílico no de acuerdo con la invención (por ejemplo, N-etilamida de ácido mentancarboxílico [WS3], éster etílico de Nα-(mentancarbonil)glicina [WS5], N-(4-cianofenil) amida de ácido mentancarboxílico, N-(alcoxialquil) amidas de ácido mentancarboxílico), derivados de mentona (por ejemplo, Lmentona glicerol cetal), derivados de ácido 2,3-dimetil-2-(2-propil)-butírico (por ejemplo, N-metilamida de ácido 2,3dimetil-2-(2-propil)-butírico), derivados de pirrolidona de derivados de cicloalquildiona (por ejemplo, 3-metil-2 (1pirrolidinil)-2-ciclopenten-1-ona) metilamidas de ácido 2,2,2-trialquilacético (por ejemplo, metilamidas de ácido 2,2diisopropil-propanoico) o tetrahidropirimidin-2-ona (por ejemplo, icilina derivados de icilina o compuestos similares, que se describen en el documento WO 2004/026840) .

La cantidad total de principios activos refrescantes fisiológicos adicionales que existen además de WS-12 como parte adicional en una composición de limpieza dental de acuerdo con la invención está preferentemente en el intervalo del 0,01 al 3,0 % en peso, preferentemente en el intervalo del 0,025 al 1,0 % en peso, más preferentemente en el intervalo del 0,05 al 0,50 % en peso, respectivamente con respecto al peso total de la composición de limpieza dental de acuerdo con la invención.

Una composición de limpieza dental de acuerdo con la invención comprende como componente c) una, dos o varias otras sustancias aromáticas. No todas, pero al menos una de estas otras sustancias aromáticas posee, a este respecto, un valor log-Kow en el intervalo de 1,5 a 5. En algunos casos, resulta ventajoso prever una mezcla de sustancias aromáticas como componente c) de la composición de sustancias aromáticas usada de acuerdo con la invención, en la que no todas las otras sustancias aromáticas posean un valor log-Kow en el intervalo de 1,5 a 5.

Como sustancias aromáticas (con un valor log-Kow en el intervalo de 1,5 a 5 o con un valor log-Kow fuera de este intervalo) sirven materias primas naturales como extractos obtenidos a partir de plantas y aceites esenciales, o fracciones y sustancias aisladas obtenidas de estas, así como también sustancias aromáticas obtenidas individualmente de manera sintética o biotecnológica.

Las materias primas naturales preferentes están seleccionadas del grupo que se compone de: esencias de menta piperita, esencias de hierbabuena, esencias de Mentha arvensis, esencias de anís, esencias de clavo, esencias cítricos, esencias de canela, esencias de pyrola, esencias de cassia, esencias de davana, esencias de aguja de abeto, esencias de eucalipto, esencias de hinojo, esencias de gálbano, esencias de jengibre, esencias de camomila, esencias de comino, esencias de rosa, esencias de geranio, esencias de salvia, esencias de aquilea, esencias de anís estrellado, esencias de tomillo, esencias de enebro, esencias de romero, esencias de angélica y las fracciones de estas esencias.

Los compuestos individuales preferentes que pueden usarse como otra sustancia aromática en el componente c) de una composición de limpieza dental de acuerdo con la invención están seleccionados del grupo que se compone de: anetol, mentona, isomentona, acetato de mentilo, mentofurano, mentilmetiléter, mintlactona, eucaliptol, limoneno, eugenol, pineno, hidrato de sabineno, 3-octanol, carvona, gamma-octalactona, gamma-nonalactona, germacreno-D, viridiflorol, 1,3E,5Z-undecatrieno, isopulegol, piperitona, 2-butanona, formiato de etilo, acetato de 3-octilo, isovalerianato de isoamilo, hexanol, hexanal, cis-3-hexenol, linalool, alfa-terpineol, acetato de carvilo cis y trans, pcimol, timol, 4,8-dimetil-3,7-nonadien-2-ona, damascenona, damascona, óxido de rosa, sulfuro de dimetilo, fenchol, dietilacetal de acetaldehído, cis-4-heptenal, aldehído isobutírico, aldehído isovalérico, cisjasmona, anisaldehído, salicilato de metilo, acetato de mirtenilo, acetato de 8-ocimenilo, alcohol 2-feniletílico, isobutirato de 2-feniletilo, isovalerato de 2-feniletilo, cinamaldehído, geraniol, nerol. En compuestos quirales, las sustancias aromáticas mencionadas pueden encontrarse como racemato, como enantiómero individual o como mezclas enantioméricamente enriquecidas. En cuanto a las desventajas que se presentan con el uso de grandes cantidades de anetol, véanse nuestras realizaciones anteriormente mencionadas. El experto tendrá en cuenta las ventajas y desventajas de las sustancias aromáticas individuales o de las materias primas naturales individuales y la capacidad de las respectivas composiciones de sustancia aromática total para enmascarar sensaciones de sabor desagradables cuando formule una composición de limpieza dental de acuerdo con la invención.

En algunos casos, son preferentes composiciones de limpieza dental de acuerdo con la invención que contienen otras sustancias aromáticas en el componente c) que provoquen un sabor acre o una sensación cálida o caliente sobre la piel y las mucosas o una sensación de picor u hormigueo en la boca y la faringe como, por ejemplo, polvo de pimentón, polvo de pimienta chili, extractos de pimentón, extractos de pimienta, extractos de pimienta chili, extractos de raíces de jengibre, extractos de granos del paraíso (Aframomum melegueta), extractos de paracress (Jambu-Oleoresin; Spilanthes acmella, o Spilanthes oleracea), extractos de pimienta japonesa (Zanthoxylum piperitum), extractos de Kaempferia galanga, extractos de Alpinia galanga, extractos de pimienta del agua

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valores log-Kow en el intervalo de 1,5 a 5 es adecuada también para enmascarar estas sensaciones de sabor desagradables (especialmente amargas o metálicas). Presuntamente, la cantidad de WS-12 usada es responsable de esto. Si la cantidad usada de WS-12 enmascara el amargor total de la composición de limpieza dental, existe con objeto de y según la comprensión del presente texto una cantidad de WS-12 que enmascara el amargor del mentol. Especialmente, la composición de sustancias aromáticas a usar de acuerdo con la invención con los componentes a), b) y c) enmascara sensaciones de sabor desagradables, sobre todo amargas o metálicas, como las que se provocan por sustancias como triclosán, citrato de zinc, sulfato de zinc, polifosfatos y pirofosfatos, bicarbonatos (por ejemplo, bicarbonato de sodio), sales de estroncio y sales de potasio (por ejemplo, citrato de potasio, nitrato de potasio, cloruro de potasio, cloruro de estroncio), pirofosfato de estaño, cloruro de estaño, lactato de aluminio, peróxido de hidrógeno, fluoruros, vitaminas, cloruro de cetilpiridinio así como por emulsionantes, como, por ejemplo, laurilsulfato de sodio, laurilsarcosinato de sodio y cocamidopropilbetaína así como por edulcorantes como, por ejemplo, aspartamo, sacarina, acesulfamo-K, sorbitol, xilitol, ciclamatos (por ejemplo, ciclamato de sodio), sucralosa, alitamo, neotame, taumatina, neohesperidina dihidrocalcona, maltitol, lactitol o también por masas de goma de mascar determinadas (bases de goma) y sus mezclas.

En composiciones de limpieza dental de acuerdo con la invención, la relación en peso de WS-12 con respecto a mentol puede variar ampliamente, dependiendo del resultado (de disimulo) pretendido. Sin embargo, en muchos casos, resultan preferentes composiciones de limpieza dental de acuerdo con la invención (especialmente composiciones de limpieza dental de acuerdo con la invención ya designadas anteriormente como preferentes) en las que la relación en peso de N-(4-metoxifenil)amida de ácido mentancarboxílico (WS-12) con respecto a mentol está en el intervalo de 1 : 5 a 1 : 1000, preferentemente en el intervalo de 1 : 10 a 1 : 500, preferentemente en el intervalo de 1 : 10 a 1 : 250, más preferentemente en el intervalo de 1 : 10 a 1 : 150.

Las proporciones en peso de WS-12 con respecto a mentol preferentes anteriormente mencionadas son válidas especialmente para composiciones de limpieza dental de acuerdo con la invención y contienen las esencias de menta piperita especialmente para tales composiciones de limpieza dental de acuerdo con la invención.

En composiciones de limpieza dental de acuerdo con la invención, la relación en peso de WS-12 con respecto a la cantidad total de otras sustancias aromáticas (componente c) de la composición de sustancias aromáticas (ii) a usar de acuerdo con la invención) puede variar ampliamente. Sin embargo, son preferentes las proporciones en peso determinadas de WS-12 con respecto a la cantidad total de otras sustancias aromáticas, especialmente si la relación en peso de WS-12 con respecto a mentol también está en los rangos preferentes que se acaban de analizar. Resultan especialmente preferentes las composiciones de limpieza dental de acuerdo con la invención, especialmente las composiciones de limpieza dental en las que la relación en peso de WS-12 con respecto a mentol ya está ajustada a un valor en el intervalo de 1 : 5 a 1 : 1000, en la que la relación en peso de WS-12 con respecto a la cantidad total de las otras sustancias aromáticas con un valor log-Kow está en el intervalo de 1,5 a 5 como máximo

1 : 10, preferentemente como máximo 1 : 20 y más preferentemente como máximo 1 : 40, estando esta relación en peso preferentemente en el intervalo de 1 : 10 a 1 : 200, preferentemente en el intervalo de 1 : 20 a 1 : 150, más preferentemente en el intervalo de 1 : 40 a 1 : 100.

En cuanto a las proporciones en peso de WS-12 con respecto a mentol, están indicados más arriba rangos preferentes escalonados. Del mismo modo, están indicados rangos preferentes escalonados para la relación en peso de WS-12 con respecto a la cantidad total de otras sustancias aromáticas con un valor log-Kow en el intervalo de 1,5 a 5. Hasta el momento, ambas proporciones en peso analizadas están en respectivamente rangos preferentes, resulta más preferente si al menos una de las proporciones en peso está en un intervalo especialmente preferente, pero son incluso más preferentes las combinaciones en las que tanto la relación en peso de WS-12 con respecto a mentol como la relación en peso de WS-12 con respecto a las otras sustancias aromáticas con un valor log-Kow en el intervalo de 1,5 a 5 están en rangos especialmente preferentes.

En cuanto a las proporciones en peso de WS-12 con respecto a la cantidad total de las otras sustancias aromáticas con un valor log-Kow en el intervalo de 1,5 a 5, está indicado que, para la obtención de una sensación de frío prolongada, en una multitud de casos debe ascender la relación en peso de WS-12 con respecto a la cantidad total de las otras sustancias aromáticas con un valor log-Kow en el intervalo de 1,5 a 5 como máximo 1 :10. Por lo tanto, resulta preferente que las sustancias aromáticas indicadas eleven al menos la cantidad en peso diez veces más con respecto a la cantidad a emplear de WS-12. Resulta preferente una cantidad en peso de al menos veinte veces más y de manera especialmente preferente una cantidad en peso de al menos cuarenta veces más de las sustancias aromáticas indicadas con un valor log-Kow en el intervalo de 1,5 a 5.

Resultan preferentes las composiciones de limpieza dental de acuerdo con la invención en las que la proporción total de N-(4-metoxifenil)amida de ácido mentancarboxílico (WS-12) está en el intervalo del 0,00015 al 0,26 % en peso, preferentemente en el intervalo del 0,0003 al 0,13 % en peso, preferentemente en el intervalo del 0,0006 al 0,13 % en peso, más preferentemente en el intervalo del 0,001 al 0,13 % en peso, más preferentemente en el intervalo del 0,0016 al 0,09 % en peso, incluso más preferentemente en el intervalo del 0,0027 al 0,09 % en peso, con respecto a la masa total de la composición de limpieza dental.

Estos porcentajes totales preferentes de WS-12 preferentes son suficientes en una multitud de casos para neutralizar completamente el amargor del mentol simultáneamente presente. Las cantidades de mentol a usar

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1ª Preparación: Se mezclaron:

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% en peso de esencia de menta piperita Mentha piperita tipo Willamette

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% en peso de esencia de menta piperita Mentha arvensis, rectificado

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% en peso de acetato de /-mentilo

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% en peso de 2-hidroxietilmentilcarbonato

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% en peso de 2-hidroxipropilmentilcarbonato

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% en peso de 1,8-cineol (eucaliptol)

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% en peso de l-mentol

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% en peso de anetol

2ª Preparación:

En una 2ª preparación se mezclaron los componentes de la 1ª preparación en las mismas proporciones, pero sin anetol.

Las composiciones de sustancias aromáticas así obtenidas se introdujeron respectivamente en una respectiva masa de pasta de dientes estándar a base de ácido silícico en una concentración del 1,2 % en peso, con respecto a la masa total de la pasta de dientes resultante. Las pastas de dientes se examinaron por un grupo de expertos con formación sensorial en condiciones prácticas. La evaluación sensorial dio como resultado que, a pesar del elevado contenido de mentol en la composición de sustancias aromáticas (el 56 % en peso del contenido de mentol total, de esto el 40 % en peso de mentol añadido linealmente), por el uso del 10 % en peso de anetol en la 1ª preparación, se neutralizó la nota amarga-acre del mentol y, por lo tanto, se consiguió en conjunto un resultado de sabor agradable. Sin el uso de anetol en la 2ª preparación, se puso claramente por delante la nota amarga-acre y el resultado de sabor se siente en conjunto como no aceptable.

Ejemplo 1.2: Reducción de la nota amarga del mentol en composiciones de limpieza dental por un porcentaje de N(4-metoxifenil)amida de ácido mentancarboxílico (WS-12)

1ª Preparación

Se mezclaron:

25 % en peso de esencia de menta piperita Mentha piperita tipo Willamette 25 % en peso de esencia de menta piperita Mentha arvensis, rectificado 1 % en peso de acetato de /-mentilo 2 % en peso de 2-hidroxietilmentilcarbonato 2 % en peso de 2-hidroxipropilmentilcarbonato 5 % en peso de 1,8-cineol (eucaliptol) 39,5 % en peso de /-mentol 0,5 % en peso de N-(4-metoxifenil)amida de ácido mentancarboxílico

2ª Preparación:

En una 2ª preparación se mezclaron los componentes de la 1ª preparación en las mismas proporciones, pero sin N(4-metoxifenil)amida de ácido mentancarboxílico (WS-12).

Las composiciones de sustancias aromáticas así obtenidas se introdujeron respectivamente en una respectiva masa de pasta de dientes estándar a base de ácido silícico en una concentración del 1,2 % en peso, con respecto a la masa total de la pasta de dientes resultante. Las pastas de dientes se examinaron por un grupo de expertos con formación sensorial en condiciones prácticas. La evaluación sensorial dio como resultado que, usando el 0,5 % en peso de N-(4-metoxifenil)amida de ácido mentancarboxílico (WS-12) en la 1ª preparación, la nota amarga-acre del mentol (en comparación con la 2ª preparación) se redujo claramente y la pasta de dientes se sintió aromáticamente como llena y redonda. La composición de sustancias aromáticas o la pasta de dientes mostró un muy buen y rico frescor mentolado con una sensación de frescor refrescante muy prolongada, muy fuerte y pronunciada.

Sin el uso de N-(4-metoxifenil)amida de ácido mentancarboxílico (WS-12) se puso claramente por delante la nota amarga-acre del mentol, y el aroma se sintió como fundamentalmente menos agradable. La impresión de una sensación de frescor refrescante también duró significativamente menos.

En la composición de sustancias aromáticas anteriormente descrita de acuerdo con la 1ª preparación (Ejemplo 2.2),

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el porcentaje de mentol añadido linealmente ascendió al 40 % en peso (en un contenido de mentol total -por el mentol contenido además en las esencias de menta piperita -del 59,5 % en peso). La relación en peso de N-(4metoxifenil)amida de ácido mentancarboxílico (WS-12) con respecto al mentol añadido linealmente ascendió con ello a 1 : 80. La relación en peso de N-(4-metoxifenil)amida de ácido mentancarboxílico (WS-12) con respecto a la cantidad total de mentol ascendió a 1 : 119. La relación en peso de N-(4-metoxifenil)amida de ácido mentancarboxílico (WS-12) con respecto a la cantidad total de otras sustancias aromáticas con un valor log-Kow en el intervalo de 1,5 a 5 (I-acetato de mentilo, 1,8-cineol, así como porcentajes correspondientes de esencias de menta piperita anteriormente mencionadas) ascendió a 1 : 47.

Ejemplo 2:

Prolongación de la sensación de frescor refrescante provocada por una composición de limpieza dental por el uso de N-(4-metoxifenil)amida de ácido mentancarboxílico (WS-12)

El porcentaje de N-(4-metoxifenil)amida de ácido mentancarboxílico (WS-12) en la 1ª preparación del Ejemplo 1.2 se sustituyó por N-etilamida de ácido mentancarboxílico (WS-3).

Las composiciones de sustancias aromáticas obtenidas se introdujeron respectivamente en una masa de pasta de dientes estándar a base de ácido silícico en una concentración del 1,2 % en peso, con respecto a la masa total de la pasta de dientes resultante.

La pasta de dientes así preparada la examinó un grupo de expertos con formación sensorial en condiciones prácticas y se comparó con la pasta de dientes que contenía N-(4-metoxifenil)amida de ácido mentancarboxílico (WS-12) de acuerdo con la 1ª preparación del Ejemplo 1.2 con respecto a la percepción de amargor y la duración de la sensación de frescor refrescante.

En la pasta de dientes con la composición de sustancias aromáticas que contiene N-etilamida de ácido mentancarboxílico (WS-3) apenas se redujo la percepción de amargor, mientras que en la pasta de dientes que comprende la composición de sustancias aromáticas con N-(4-metoxifenil)amida de ácido mentancarboxílico (WS12) se había reducido claramente la percepción de amargor. Además, la pasta de dientes con N-(4-metoxifenil)amida de ácido mentancarboxílico (WS-12) se sintió aromáticamente como armoniosa, redonda y llena. Esta percepción se favoreció por las sensaciones de frescor comparativamente prolongadas que se produjeron por el uso de N-(4metoxifenil)amida de ácido mentancarboxílico (WS-12). El desarrollo temporal de la sensación de frescor refrescante está ilustrado en la Figura 1.

La Figura 1 muestra la intensidad y la duración de la sensación de frescor refrescante de pastas de dientes que contienen una composición de sustancias aromáticas de acuerdo con a) Ejemplo 1.2 (1ª preparación) con Netilamida de ácido mentancarboxílico (WS-3) -representadas con una línea continua con símbolos de rombo -o de acuerdo con b) Ejemplo 1.2 (1ª preparación) con N-(4-metoxifenil)amida de ácido mentancarboxílico (WS-12) representadas con una línea discontinua con cuadrados. La abscisa de la Figura 1 especifica el tiempo en minutos que transcurren desde el lavado de los dientes con la pasta de dientes correspondiente.

La ordenada de la Figura 1 especifica la intensidad de frío percibida. La intensidad de frío percibida se clasificó en una escala del 0 al 10, correspondiendo el valor "0" a la menor intensidad de frío percibida o a ninguna intensidad de frío percibida y el valor "8" a la mayor intensidad de frío percibida.

Por la Figura 1 puede reconocerse inmediatamente que la pasta de dientes que contiene una composición de sustancias aromáticas con N-(4-metoxifenil)amida de ácido mentancarboxílico (WS-12) en comparación con la pasta de dientes que contiene una composición de sustancias aromáticas con N-etilamida de ácido mentancarboxílico (WS-3) proporciona una sensación de frescor claramente más prolongada. Después de 35 minutos, en la pasta de dientes que contiene una composición de sustancias aromáticas con N-etilamida de ácido mentancarboxílico (WS-3) existe una intensidad de frío percibida con el valor "0" muy pequeña o ninguna intensidad de frío, mientras que en la pasta de dientes que contiene una composición de sustancias aromáticas con N-(4metoxifenil)amida de ácido mentancarboxílico (WS-12) después de 35 minutos todavía se percibe una intensidad de frío con un valor de "3", que incluso después de 60 minutos está todavía a un valor entre "1" y "2" (a aproximadamente "1,5").

Ejemplo 3:

Pasta de dientes con sabor no amargo o solo ligeramente amargo que comprende una composición de sustancias aromáticas con elevado contenido de mentol y sabor a canela

Para la preparación de una composición de sustancias aromáticas se mezclaron:

5 % en peso de cinamaldehído 22,5 % en peso de esencia de menta piperita Mentha piperita tipo Willamette 22,5 % en peso de esencia de menta piperita Mentha arvensis, rectificado 1 % en peso de acetato de /-mentilo

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(continuación)

I (% en peso)

II (% en peso) III (% en peso)

Sacarina sódica

0,40 0,20 0,50

Bicarbonato de sodio

- 5,00 15,00

Carbonato de sodio

2,00 2,00 2,00

Sílice

20,00 22,00 20,00

Carboximetilcelulosa sódica

0,60 0,55 0,30

Laurilsulfato de sodio

1,00 4,00 2,00

Goma xantana

0,20 0,20 0,20

Dióxido de titanio (anatasa)

0,50 0,50 0,50

Aroma tipo eucalipto-mentol (Ejemplo 2.2)

1,00 - -

Aroma tipo mentol-canela (Ejemplo 4)

- 1,25 -

Aroma especiado a canela (Ejemplo 6.2)

- - 1,50

Agua dest.

Hasta 100 Hasta 100 Hasta 100

Ejemplo 11: Pasta de dientes con sales de estaño y de cinc

I (% en peso)

II (% en peso) III (% en peso)

Fluoruro de sodio NaF

0,42 0,50 -

Fluoruro de estaño SnF2

- 0,90 0,95

Cloruro de estaño SnCl2

1,50 - 2,00

Lactato de cinc

2,00 2,00 -

Carbonato de cinc ZnCO3

- 1,00 1,50

Gluconato de sodio

- 0,67 1,50

Poloxámero 407

14,50 - -

Polietilenglicol

1,00 3,00 -

Sorbitol, al 70 % en agua

- 38,00 37,50

Glicerina

37,50 5,00 14,40

1,2-propilenglicol

7,00 5,00 -

Sacarina sódica

0,30 0,50 0,50

Sílice abrasivo

20,00 22,50 25,00

Hidróxido de sodio

- 0,10 0,20

Laurilsulfato de sodio

- 2,00 1,50

Polifosfato de sodio

- - 4,00

Pirofosfato de tetrasodio

1,00 2,50 -

Colorante (al 1 % en agua)

0,40 0,50 0,50

Aroma tipo eucalipto-mentol (Ejemplo 2.2)

0,95 - -

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(continuación)

I (% en peso)

II (% en peso) III (% en peso)

Aroma tipo mentol-canela (Ejemplo 4)

- 1,20 -

Aroma a pyrola (Ejemplo 7.2)

- - 1,15

Agua dest.

Hasta 100 Hasta 100 Hasta 100

Ejemplo 12: Pasta de dientes a base de fosfato

Componente

Porcentaje [ %]

Agua desionizada

36,39

Glicerina

20,00

Solbrol M (sal de sodio)

0,15

Monofluorofosfato de sodio

0,76

Sacarina

0,20

Fosfato dicálcico-dihidrato

36,00

Aerosil® 200 (sílice)

3,00

Carboximetilcelulosa de sodio

1,20

Laurilsulfato de sodio (Texapon)

1,30

Aroma tipo hierbabuena (Ejemplo 5.2)

1,00

Ejemplo 13: Pasta de dientes (formulación en gel transparente)

Componente

I (% en peso) II (% en peso)

Sorbitol 70 %

63,00 Hasta 100

Agua desionizada

11,31 11,31

Sacarina

0,20 0,20

Monofluorofosfato de sodio

1,14 1,14

Solbrol

0,15 0,15

Fosfato trisódico

0,10 0,10

PEG 1500 ( PEG 32)

5,00 5,00

Sident 9 (abrasivos de sílice)

8,00 8,00

Sident 22 S (sílice espesante)

8,00 8,00

Carboximetilcelulosa de sodio

0,60 0,60

Laurilsulfato de sodio

1,50 1,50

Aroma tipo mentol-canela (Ejemplo 4)

1,00 -

Aroma a pyrola (Ejemplo 7.2)

- 1,00

Solución de pelitorina PLM (que contiene el 10 % de pelitorina)

- 0,025

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(continuación)

Componente

I (% en peso) II (% en peso)

Solución de pelitorina PLM (que contiene el 10 % de pelitorina)

- 0,0125

Ejemplo 17: Enjuague bucal ("listo para usar" con alcohol) (no de acuerdo con la invención)

Componente

I (% en peso) II (% en peso) III (% en peso)

Alcohol etílico 96 %

10,02 5,00 7,00

Cremophor CO 40

1,00 1,00 1,00

Ácido benzoico

0,10 0,12 0,10

Agua desionizada

83,46 Hasta 100 Hasta 100

Sorbitol 70 %

5,00 1,00 5,00

Sacarina sódica 450

0,07 0,05 0,05

L-Blue 5000 (al 1 % en agua)

0,10 0,10 0,10

Glicerina

- 8,00 -

1,2-propilenglicol

- 2,00 3,00

Cloruro de cetilpiridinio

- - 0,07

Peróxido de hidrógeno (35 % de H2O2 en agua)

- 3,00 4,00

Aroma a pyrola (Ejemplo 7.2)

0,25 - -

Aroma tipo eucalipto-mentol (Ejemplo 2.2)

- 0,25 0,05

Ejemplo 18: Goma de mascar estándar (no de acuerdo con la invención)

Componente

I (% en peso) II (% en peso)

Goma base (base para goma de mascar)

21,00 21,00

Jarabe de glucosa

16,50 16,50

Glicerina

0,50 0,50

Azúcar en polvo

60,00 60,00

Aroma tipo eucalipto-mentol (Ejemplo 2.2)

2,00 -

Aroma tipo hierbabuena (Ejemplo 5.2)

- 2,00

Ejemplo 19: Goma de mascar sin azúcar (no de acuerdo con la invención)

Componente

I (% en peso) II (% en peso)

Goma base (base para goma de mascar)

30,00 30,00

Sorbitol en polvo

40,00 Hasta 100

Isomaltosa en polvo

9,50 9,50

Xilitol

2,00 2,00

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(continuación)

(% en peso)

Aroma tipo mentol-canela (Ejemplo 4) pulverizado en seco en maltodextrina (DE 15-19) y

1,20

Goma arábiga, carga de aroma 40 %

Se disolvieron 45 g de esta bebida en polvo instantánea en 1000 ml sin dejar de agitar. La bebida obtenida tenía un sabor refrescante y reanimador a naranja, canela y menta.

Ejemplo 26: Caramelos para la garganta con relleno líquido-viscoso ("center-filled hard candy") con aroma tipo canela y aroma tipo canela refrescante (no de acuerdo con la invención)

I (% en peso)

II (% en peso)

Mezcla A (cobertura) (80 % del caramelo)

Azúcar (sacarosa)

58,12 49,37

Jarabe de glucosa (contenido de sólidos 80 %)

41,51 49,37

Aroma tipo mentol-canela (Ejemplo 4)

0,17 0,25

I-mentol

0,10 -

Esencia de limón

0,10 0,10

Ácido cítrico

- 0,91

Total:

100 100

Mezcla B (relleno) (20 % del caramelo)

Jarabe de maíz de alto contenido de fructosa (contenido de azúcares sólidos 85 %, apenas 15 % de agua)

84,355 84,36

Glicerina

15,0 15,0

Lecitina

0,02 0,02

Esencia de canela

- 0,27

Aroma especiado a canela (Ejemplo 6.2)

0,28 -

Capsaicina

0,025 -

Piperina

0,05 0,05

Alcohol vanilil-n-butiléter

- 0,10

Colorante rojo, como solución acuosa al 25 %

0,20 0,20

Mezcla B (núcleo) (20 % del caramelo)

Vainillina

0,07 -

Total

100 100

Apoyándose en los procedimientos descritos en el documento US 6.432.441 (en ese caso, el Ejemplo 1) así como aquellos descritos en el documento US 5.458.894 o US 5.002.791, se prepararon caramelos con relleno líquido

10 viscoso. Las dos mezclas A y B se procesaron por separado para obtener las bases para la cobertura (mezcla A) o el relleno (mezcla B). Los caramelos para la garganta rellenos obtenidos mediante coextrusión actuaron en personas afectadas con el consumo contra toses, dolores de garganta y ronqueras.

La adición de sustancias con sabor acre (capsaicina, piperina) se realizó en este caso para generar una nota acre (no enmascarada completamente).

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Claims (1)

1. imagen1

   imagen2