ES2551731T3 - Procedimiento para la fabricación de isocianatos y compuestos hidroxi aromáticos - Google Patents

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Abstract

Procedimiento para la fabricación de un compuesto hidroxi aromático divalente y un compuesto de isocianato, que comprende las etapas de: hacer reaccionar una resina de policarbonato aromática y un compuesto de amina que tiene un grupo amino primario para obtener una mezcla que contiene un éster de ácido carbámico y un compuesto que tiene un grupo hidroxilo aromático, que se originan a partir del policarbonato aromático; y someter al éster de ácido carbámico a una reacción de descomposición térmica para obtener el compuesto hidroxi aromático divalente y el compuesto de isocianato, en el que el compuesto de amina es un compuesto representado por la siguiente fórmula (11):**Fórmula** donde R1 representa un grupo seleccionado entre el grupo que consiste en grupos alifáticos que tienen de 1 a 20 átomos de carbono y grupos aromáticos que tienen de 6 a 20 átomos de carbono, los grupos anteriores contienen un átomo seleccionado entre átomos de carbono y de oxígeno y tienen una valencia atómica igual a n, y n representa un entero de 2 a 10.

Description

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(denominado en lo sucesivo como “la presente realización”). Además, la presente invención no está limitada a la siguiente presente realización, sino que se puede modificar de diversas maneras dentro del alcance del espíritu de la misma.
El procedimiento de la presente realización es un procedimiento para la fabricación de un compuesto hidroxi aromático divalente y un compuesto de isocianato, que comprende las etapas de: hacer reaccionar una resina de policarbonato aromática y un compuesto de amina que tiene grupos amino primarios para obtener una mezcla que contiene un éster de ácido carbámico y un compuesto que tiene un grupo hidroxilo aromático, que se originan a partir del policarbonato aromático; y someter el éster de ácido carbámico a una reacción de descomposición térmica para obtener el compuesto hidroxi aromático divalente y el compuesto de isocianato.
<Policarbonato aromático>
Un policarbonato aromático utilizado en la presente realización se refiere a un polímero que tiene un éster de ácido carbónico de un compuesto hidroxi aromático divalente como una unidad repetitiva del mismo, y se representa mediante la siguiente fórmula (15):
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(donde Ar representa un grupo aromático divalente que tiene de 6 a 20 átomos de carbono, y k representa un número entero de 0 o más).
No existen limitaciones particulares en cuanto al Ar que constituye el policarbonato aromático, y es un grupo aromático que tiene la estructura Ar(OH)2, en el que se añaden dos grupos hidroxilo al grupo Ar o, en otras palabras, un grupo aromático en el que se han eliminado dos grupos hidroxilo de un compuesto hidroxi aromático divalente. Entre los ejemplos del compuesto hidroxi aromático divalente representado por Ar(OH)2 puede incluirse preferentemente un compuesto hidroxi aromático divalente representado por la siguiente fórmula (16):
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(donde X representa un alquilideno o cicloalquilideno, que tiene de 1 a 8 átomos de carbono, S, SO2, O, C=O o un enlace simple, R6 representa un grupo alquilo que tiene de 1 a 5 átomos de carbono, Cl o Br, y m representa un número entero de 0 a 2).
Entre los ejemplos de dichos compuestos hidroxi aromáticos divalentes pueden incluirse 4,4’-dihidroxidifenilo, α-α’bis-(4-hidroxifenil)-m-diisopropilbenceno, sulfuro de 4,4’-dihidroxidifenilo, 2,2-bis-(4-hidroxifenil)-propano, 2,2-bis(3,5-dimetil-4-hidroxifenil)-propano, 2,2-bis-(3,5-dicloro-4-hidroxifenil)-propano, 2,2-bis-(3,5-dibromo-4-hidroxifenil)propano, 1,1-bis-(4-hidroxifenil)-ciclohexano y 1,1-bis-(4-hidroxifenil)-3,3,5-trimetilciclohexano.
Entre estos compuestos hidroxi aromáticos divalentes, son preferentes el 4,4’-dihidroxifenilo, α,α’-bis-(4-hidroxifenil)m-diisopropilbenceno, el 2,2-bis-(4-hidroxifenil)-propano y el 1,1-bis-(4-hidroxifenil)-3,3,5-trimetilciclohexano, siendo más preferente el 2,2-bis-(4-hidroxifenil)-propano.
El policarbonato aromático utilizado en la presente realización también puede ser fabricado mediante cualquier método de polimerización. Aunque generalmente se fabrica mediante un método, tal como la polimeración interfacial utilizando fosgeno o polimerización en estado fundido utilizando carbonato de difenilo, se puede utilizar cualquier método y la fabricación es independiente del método de fabricación.
Aunque no existen limitaciones particulares en cuanto al grado de polimerización del policarbonato aromático siempre que tenga termoplasticidad, el peso molecular promedio en peso se encuentra generalmente en un intervalo de 1.000 a 500.000, preferentemente dentro de un intervalo de 5.000 a 200.000, y más preferentemente dentro de un intervalo de 10.000 a 80.000. El peso molecular promedio en peso del policarbonato aromático se puede medir mediante cromatografía por permeación en gel (solvente: tetrahidrofurano, patrón: poliestireno).
El policarbonato aromático utilizado en la presente realización también puede tener una estructura ramificada como resultado de incorporar un agente de ramificación multifuncional en la cadena molecular del mismo. Los ejemplos de agentes de ramificación pueden incluir floroglucina, 4,6-dimetil-2,4,6-tri-(4-hidroxifenil)-heptano, 1,3,5-tri-(4hidroxifenilbenceno), 1,1,1-tri-(4-hidroxifenil)-etano, tri-(4-hidroxifenil)-fenilmetano, 2,2-bis-[4,4-bis-(4-hidroxifenil)ciclohexil]-propano, 2,4-bis-(4-hidroxifenil-isopropil)-fenol, 2,6-bis-(2-hidroxi-5’-metil-bencil)-4-metilfenol, 2-(4
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y R2 representan grupos originados a partir del compuesto hidroxi aromático monovalente, tal como se ha definido anteriormente, X representa el grupo X o -OH terminal, tal como se ha definido anteriormente, f representa un número entero de 0 a k, j representa un número entero de 1 a n, y n representa un valor, tal como se ha definido anteriormente).
5 A continuación se da a conocer una explicación más detallada.
En el caso de llevar a cabo la reacción utilizando el policarbonato aromático en el que el compuesto hidroxi aromático divalente representado por la estructura Ar(OH)2, en el que dos grupos hidroxilo se añaden al grupo Ar en
10 la fórmula (19) anterior, es bisfenol A, y el grupo X terminal es al menos un grupo seleccionado entre el grupo consistente en un grupo fenol, un grupo p-terc-butilfenoxi y un grupo hidroxilo, se utiliza como policarbonato aromático, y se utiliza un compuesto de amina divalente representado por la siguiente fórmula (27) como compuesto de amina:
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un éster de ácido carbámico fabricado según el procedimiento de la presente realización es un compuesto representado por la siguiente fórmula (28):
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25 (donde R3 representa un grupo seleccionado entre el grupo consistente en grupos alifáticos que tienen de 1 a 20 átomos de carbono y grupos aromáticos que tienen de 6 a 20 átomos de carbono, los grupos anteriores contienen un átomo seleccionado de entre el grupo consistente en átomos de carbono y átomos de oxígeno, y cada uno de R4 y R5 representa independientemente un sustituyente seleccionado entre el grupo representado por la siguiente
30 fórmula (29):
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(donde cada uno de x, y y z representa independientemente un número entero de 0 o más).
35 R3 en la fórmula (29) anterior es un grupo originado a partir del compuesto de amina anteriormente mencionado, y es preferentemente un grupo originado a partir de un grupo hidrocarburo lineal, tal como metileno, dimetiletileno, trimetiletileno, tetrametileno, pentametileno, hexametileno u octametileno; grupos hidrocarburo acíclicos no sustituidos, tales como ciclopentano, ciclohexano, cicloheptano, ciclooctano o bis(ciclohexil)alcano; ciclohexanos
40 sustituidos con alquilo, tales como metilciclopentano, etilciclopentano, metilciclohexano (incluidos sus isómeros), etilciclohexano (incluidos sus isómeros), propilciclohexano (incluidos sus isómeros), butilciclohexano (incluidos sus isómeros), pentilciclohexano (incluidos sus isómeros) o hexilciclohexano (incluidos sus isómeros); ciclohexanos sustituidos con dialquilo, tales como dimetilciclohexano (incluidos sus isómeros), dietilciclohexano (incluidos sus isómeros) o dibutilciclohexano (incluidos sus isómeros); ciclohexanos sustituidos con trialquilo, tales como 1,5,5
45 trimetilciclohexano, 1,5,5-trietilciclohexano, 1,5,5-tripropilciclohexano (incluidos sus isómeros) o 1,5,5tributilciclohexano (incluidos sus isómeros); bencenos sustituidos con monoalquilo, tales como tolueno, etilbenceno o
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