ES2555164T3 - Síntesis de fase sólida de h[Gly2]GLP-2 - Google Patents
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Abstract
Un método para preparar un péptido que comprende la secuencia de aminoácidos His-Gly-Asp-Gly-Ser-Phe-Ser- Asp-Glu-Met-Asn-Thr-Ile-Leu-Asp-Asn-Leu-Ala-Ala-Arg-Asp-Phe-Ile-Asn-Trp-Leu-Ile-Gln- Thr-Lys-Ile-Thr-Asp (SEC ID Nº: 1), comprendiendo el método las etapas de: (a) proporcionar mediante síntesis peptídica de fase sólida un primer fragmento peptídico que comprende la secuencia de aminoácidos X-Ser-Phe-Ser-Asp-Glu-Met-Asn-Thr-Ile-Leu-Asp-Asn-Leu-Ala-Ala-Arg-Asp-Phe-IIe-Asn-Trp-Leu-Ile-Gln-Thr-Lys- IIe-Thr-Asp (SEC ID Nº:2), en donde X es un primer grupo de protección y en donde el resto C-terminal del primer fragmento peptídico está conjugado con un soporte; (b) proporcionar mediante síntesis peptídica de fase sólida un segundo fragmento peptídico que comprende la secuencia de aminoácidos Y-His-Gly-Asp-Gly (SEQ ID NO: 3), en donde Y es un segundo grupo protector; (c) eliminar al primer grupo protector del primer fragmento peptídico; y (d) acoplar el segundo fragmento peptídico al primer fragmento peptídico desprotegido en N-terminal, conjugado al soporte.
Description
del segundo fragmento peptídico está conjugado con un soporte;
- (c)
- escindir al segundo fragmento peptídico del soporte;
- (d)
- opcionalmente purificar el segundo fragmento peptídico escindido, por ejemplo, mediante cromatografía, tal como cromatografía líquida de alta presión de fase inversa y/o mediante cristalización;
5 (e) eliminar el grupo protector de Fmoc del primer fragmento peptídico, opcionalmente mediante la adición de una amina secundaria seleccionada entre el grupo que consiste en piperidina, piperazina, morfolina y diciclohexilamina;
(f) acoplar el segundo fragmento peptídico al primer fragmento peptídico acoplado al soporte añadiendo el segundo fragmento peptídico purificado al primer fragmento peptídico conjugado al soporte desprotegido en N-terminal;
(g) escindir el primer fragmento peptídico conjugado al soporte que está acoplado al segundo fragmento peptídico 10 del soporte; y
(h) opcionalmente purificar el primer fragmento peptídico escindido acoplado al segundo fragmento peptídico, por ejemplo, mediante cromatografía, tal como cromatografía líquida de alta presión de fase inversa y/o mediante cristalización.
En principio, para el método según la presente invención puede usarse cualquier soporte que se considere útil para la
15 síntesis peptídica de fase sólida, véanse, por ejemplo, los descritos en Fmoc-Solid Phase Peptide Synthesis-Α practical approach, W.C. Chan, P.D. White, Oxford University Press Inc. New York, 2000.
Según una realización, el soporte es una resina o polímero funcionalizado, seleccionado opcionalmente entre el grupo que consiste en poliestireno, polidimetilacrilamida y polietilenglicol. Normalmente se usan dos procedimientos prácticos, conocidos como discontinuo y de flujo continuo, que difieren principalmente en el método empleado para
20 lavar la resina entre etapas de síntesis. En el proceso discontinuo, la resina de peptidilo está contenida dentro de un recipiente de reacción sinterizado, y los reactivos se añaden por partes por la parte superior del recipiente y se retiran mediante la aplicación apropiada de presión positiva de nitrógeno o vacío. En la síntesis de flujo continuo, la resina se introduce en una columna y el lavado se realiza bombeando disolvente a través del lecho de resina. De manera opcional, el método según la presente invención es un proceso discontinuo.
25 El aminoácido C-terminal del primer fragmento peptídico y/o el segundo fragmento peptídico pueden unirse al polímero funcionalizado por medio de un enlazador que puede ser, opcionalmente, ácido 4-hidroximetilfenoxiacético (HMPA). Sin embargo, en principio, para los métodos de la invención puede usarse cualquier enlazador que se considere útil para la síntesis peptídica de fase sólida. Los enlazadores adecuados se pueden adquirir fácilmente y son bien conocidos para un experto en la materia (por ejemplo, véanse las páginas 15-19 de "Fmoc-Solid Phase Peptide
30 Synthesis-Α practical approach", W.C. Chan, P.D. White, Oxford University Press Inc. New York, 2000).
En algunas realizaciones, el primer fragmento peptídico y/o el segundo fragmento peptídico pueden escindirse del soporte por medio de un ácido, seleccionado opcionalmente entre el grupo que consiste en ácido trifluoroacético (TFA), ácido trifluorometanosulfónico (TFMSA), bromuro de hidrógeno (HBr), cloruro de hidrógeno (HCl) y fluoruro de hidrógeno (HF), o mediante una base, opcionalmente un hidróxido.
35 En un aspecto adicional, la presente invención se refiere a un método para preparar una composición farmacéutica que contiene un péptido que comprende la secuencia de aminoácidos His-Gly-Asp-Gly-Ser-Phe-Ser-Asp-Glu-Met-Asn-Thr-Ile-Leu-Asp-Asn-Leu-Ala-Ala-Arg-Asp-Phe-Ile-Asn-Trp-Leu-De-Gln-Thr-Lys-Ile-Thr-Asp (SEC ID Nº: 1), comprendiendo el método las etapas de:
40 (a) preparar el péptido según el método de la presente invención como se ha descrito anteriormente; y
(b) preparar una composición farmacéutica que contenga el péptido preparado en la etapa (a).
Por lo tanto, la presente divulgación proporciona además composiciones farmacéuticas adecuadas comercialmente de un péptido que comprende la secuencia de aminoácidos de la SEC ID Nº: 1, pudiendo prepararse dichas composiciones usando un proceso aceptable desde el punto de vista comercial. Tal como se emplea en esta memoria,
45 "preparación", "formulación" y "composición" pueden usarse indistintamente en el presente documento, y se refieren a una combinación de dos o más elementos, o sustancias.
Tal como se emplea en esta memoria, "composición farmacéutica" puede usarse para hacer referencia a una composición que tiene actividad fisiológica seleccionada o especificada medible cuando se administra a un sujeto en una cantidad significativa o eficaz. La composición según la presente invención incorpora teduglutida en una cantidad 50 eficaz desde el punto de vista médico, particularmente en una cantidad que es útil desde el punto de vista terapéutico
o de diagnóstico. Dicha cantidad puede determinarse basándose en el uso final deseado de la composición. Las cantidades terapéuticamente útiles de teduglutida normalmente son conocidas para un experto en la materia.
Tal como se emplea en esta memoria, "cantidad eficaz", y "cantidad suficiente" pueden usarse indistintamente y se
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