ES2557598T3 - Agente anti-XDR-TB, agente anti-MDR-TB y agente antituberculoso combinado - Google Patents
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Abstract
Un fármaco antituberculosis ampliamente resistente a fármacos (XDR-TB) consistente en un compuesto de la Fórmula Estructural (1) para uso en un método de tratamiento de un individuo infectado con tuberculosis ampliamente resistente a fármacos (XDR-TB):**Fórmula**
Description
metanosulfonato y p-toluensulfonato).
--Método de producción para CPZEN-45-
5 El método de producción para CPZEN-45 no está particularmente limitado y puede ser apropiadamente seleccionado dependiendo del fin que se pretenda. Se puede producir CPZEN-45 mediante, por ejemplo, el método descrito en la Publicación Internacional Nº WO2004/067544.
El método de producción para una sal de CPZEN-45 no está particularmente limitado y puede ser apropiadamente
10 seleccionado dependiendo del fin que se pretenda. Por ejemplo, se puede producir la sal de CPZEN-45 mediante un método comúnmente conocido junto con sales farmacológicamente aceptables, tales como carboxilatos (v.g., el anterior trifuoroacetato, acetato, tricloroacetato, hidroxiacetato, lactato, citrato, tartrato, oxalato, benzoato, butirato, maleato, propionato, fumarato y malato), sales de ácidos inorgánicos (v.g., sales de ácidos halhídricos, sulfato, nitrato, fosfato y carbonato), sales de aminoácidos (v.g., alginato, aspartato y glutamato) y sulfonatos (v.g.,
15 metanosulfonato y p-toluensulfonato).
-Cantidad de CPZEN-45 contenida-
La cantidad de CPZEN-45 o de una sal del mismo contenida en el fármaco anti-XDR-TB o el fármaco anti-MDR-TB
20 no está particularmente limitada y puede ser apropiadamente seleccionada dependiendo del fin que se pretenda. Además, el fármaco anti-XDR-TB o el fármaco anti-MDR-TB puede ser CPZEN-45 o una sal del mismo.
-Otros ingredientes
25 Los otros ingredientes contenidos en el fármaco anti-XDR-TB o el fármaco anti-MDR-TB no están particularmente limitados y pueden ser apropiadamente seleccionados dependiendo del fin que se pretenda entre, por ejemplo, soportes farmacológicamente aceptables. Como ejemplos de los mismos, se incluyen etanol, agua y almidón.
La cantidad de los otros ingredientes contenidos en el fármaco anti-XDR-TB o el fármaco anti-MDR-TB no está
30 particularmente limitada, siempre que no se impidan los efectos del CPZEN-45 o de una sal del mismo, y puede ser apropiadamente determinada dependiendo del fin que se pretenda.
-Uso
35 De manera notable, el fármaco anti-XDR-TB o el fármaco anti-MDR-TB puede ser usado solo o en combinación con un fármaco que contenga otros principios activos como se describe más adelante. Además, el fármaco anti-XDR-TB
o el fármaco anti-MDR-TB puede ser incorporado antes de su uso a un fármaco que contenga otros principios activos.
40 -Forma de dosificación-
La forma de dosificación del fármaco anti-XDR-TB o del fármaco anti-MDR-TB no está particularmente limitada y puede ser apropiadamente seleccionada dependiendo del fin que se pretenda. Como ejemplos de la forma de dosificación, se incluyen polvo, cápsulas, tabletas y líquidos. Se puede llevar el fármaco anti-XDR-TB o el fármaco
45 anti-MDR-TB a cada una de estas formas de dosificación mediante un método rutinario.
-Administración-
El método de administración del fármaco anti-XDR-TB o del fármaco anti-MDR-TB no está particularmente limitado y
50 puede ser apropiadamente seleccionado dependiendo de, por ejemplo, la forma de dosificación del fármaco antiXDR-TB o del fármaco anti-MDR-TB. El fármaco anti-XDR-TB o el fármaco anti-MDR-TB puede ser administrado oral o parenteralmente.
La dosis del fármaco anti-XDR-TB o del fármaco anti-MDR-TB no está particularmente limitada y puede ser
55 apropiadamente determinada considerando diversos factores de los individuos a los que está destinado, tales como su edad, su peso corporal, su constitución, los síntomas y el uso concomitante de un fármaco que contenga otros principios activos.
El tiempo de administración del fármaco anti-XDR-TB o del fármaco anti-MDR-TB no está particularmente limitado y 60 puede ser apropiadamente seleccionado dependiendo del fin que se pretenda.
La especie animal a la que se ha de administrar el fármaco anti-XDR-TB o el fármaco anti-MDR-TB no está particularmente limitada y puede ser apropiadamente seleccionada dependiendo del fin que se pretenda. Como
7
<Síntesis de CPZEN-45 a partir del derivado 5"-N-Boc-caprazeno-1"’-amida>
Siguiendo el siguiente esquema de reacción, se disolvió el derivado 5"-N-Boc-caprazeno-1"’-amida antes obtenido (23,8 g) en una mezcla de solventes (240 ml) de ácido trifluoroacético-metanol (4 : 1). Se dejó que la solución
5 resultante reaccionara a temperatura ambiente durante 2 horas para eliminar el grupo protector de amino. Se concentró la mezcla de reacción y se añadió éter dietílico al jarabe concentrado. Se lavaron los precipitados formados con éter dietílico y se secaron, para así producir 27,3 g de un sólido amarillo claro (bistrifluoroacetato de CPZEN-45).
10 Se disolvió el sólido obtenido en 1-butanol (1.200 ml) y se lavó la solución resultante secuencialmente con una solución acuosa al 5% de hidrógeno sulfato de potasio y agua. Se decoloró la capa orgánica con carbón activo, seguido de concentración, para así producir 21,1 g de trifluoroacetato de CPZEN-45 como un sólido incoloro. A continuación, se cristalizó este sólido con metanol-hexano, para así producir 17,6 g de trifluoroacetato de CPZEN-45 como cristales incoloros.
15
Derivado 5”-N-Boc-caprazeno-1'’’-amida
Se midieron los cristales de trifluoroacetato de CPZEN-45 antes producidos en cuanto a las propiedades fisicoquímicas, que son las siguientes. Por estas propiedades fisicoquímicas, se confirmó que CPZEN-45 era un 20 compuesto que tenía la siguiente Fórmula Estructural (1).
- (1)
- Punto de fusión: 175°C-177°C (descomposición)
- (2)
- Rotación específica: []D22 + 79° (c1, MeOH)
(3) Espectro de masas (ESI-MS): m/z 801 [M+CF3COOH-H]25 (4) Espectro de 19F-RMN (376,5 MHz, en DMSO deuterizado, patrón interno Freón 11): -73,86 (s, CF3)
- (5)
- Espectro de 1H-RMN (500 MHz, en agua deuterizada, patrón interno TMS): se hace referencia al gráfico de la Fig. 1
- (6)
- Espectro de 13C-RMN (125,8 MHz, en agua deuterizada, patrón interno TMS): se hace referencia al gráfico de
la Fig. 2 30
12
Tabla 2
CMI (g/ml) 5) Organismo1) Medio CPZEN-45 RFP
M. tuberculosis MDR (RFP, INH)1) 7H10 6,25 >40
M. tuberculosis MDR (RFP, INH, KM EB, TH, PAS, EVM)1) 7H10 6,25 >40
M. tuberculosis MDR (RFP, INH, KM, SM EB, TH)1) 7H10 6,25 >40
M. tuberculosis XDR (RFP, INH, KM EB, TH, PAS, EVM, LVFX)1) 7H10 6,25 >40 1) RFP: resistente a rifampicina INH: resistente a isoniazida LVFX: resistente a levofloxacina EB: resistente a etambutol PAS: ácido para-aminosalicílico TH: resistente a etionamida KMr: resistente a kanamicina SMr: resistente a estreptomicina.
Como se ve claramente por la Tabla 2, CPZEN-45 resultó exhibir efectos antibacterianos frente a diversas bacterias 5 de la tuberculosis resistentes a múltiples fármacos.
-Efecto de combinación de CPZEN-45 y los fármacos antituberculosos existentes sobre bacterias de la tuberculosis 10 sensibles a fármacos-
Se administraron CPZEN-45 y un fármaco antituberculoso existente en combinación a ratones modelo infectados con M. tuberculosis H37Rv para llevar a cabo experimentos de tratamiento para investigar su eficacia.
15 --Cepa usada--
La bacteria de la tuberculosis sensible a fármacos para la prueba de eficacia en combinación de CPZEN-45 era M. tuberculosis H37Rv.
20 --Administración de fármacos--
Se usaron ratones BALB/c hembras de seis semanas de edad (cincuenta ratones en total) para los siguientes Grupos 1 a 10 (cinco ratones por grupo). Se inocularon las bacterias de la tuberculosis humana H37Rv (5 x 105 ufc) intravenosamente (i.v.) en cada ratón. Se administraron los fármacos a cada ratón a partir del día siguiente a la 25 inoculación. Los fármacos usados fueron CPZEN-45, rifampicina (RFP) e hidrazida del ácido isonicotínico (INH). Entre estos fármacos, se disolvió CPZEN-45 en suero fisiológico y se inyectó la solución subcutáneamente en cuatro partes del dorso de cada ratón (es decir, dorso superior izquierdo, dorso superior derecho, dorso inferior izquierdo y dorso inferior derecho) a razón de 0,125 ml por cada parte (cantidad total: 0,5 ml). Se disolvió RFP o INH en goma arábiga al 5% (que había sido disuelta en agua destilada) y se inyectó la solución con una sonda oral de 0,2 ml
30 desde el esófago oral. Lo que sigue corresponde al tipo de fármaco administrado en cada grupo y su dosis.
Grupo 1 (control):
Fármaco ··· ninguno, Dosis ··· ninguna 35 Grupo 2 (RFP):
Fármaco ··· RFP, Dosis ··· 5,0 mg/kg
40 Grupo 3 (INH):
Fármaco ··· INH, Dosis ··· 1,5 mg/kg
Grupo 4 (CPZEN-45 alto): 45 Fármaco ··· CPZEN-45, Dosis ··· 25 mg/kg
Grupo 5 (RFP + INH):
50 Fármaco ··· RFP, INH Dosis ··· RFP 5,0 mg/kg, INH 1,5 mg/kg
Grupo 6 (CPZEN-45 alto + RFP):
15
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