ES2560879T3 - Antranilamidas, proceso para la producción de las mismas y controladores de plagas que contienen las mismas - Google Patents

Antranilamidas, proceso para la producción de las mismas y controladores de plagas que contienen las mismas Download PDF

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Masayuki Morita
Kenishi Nakamoto
Akihiro Hisamatsu
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Abstract

Un compuesto de antranilamida representado por la fórmula (Ia) o su sal:**Fórmula** donde R1 es halógeno o alquilo; cada uno de R2 y R3 es halógeno o CF3; A es alquilo sustituido con Y; Y es ciclopropilo que puede estar sustituido con halógeno o alquilo; m es 1 o 2; n es 0 o 1, siempre que cuando R1 es un átomo de flúor, un átomo de cloro, un átomo de bromo o metilo sustituido en la posición 2 del anillo de benceno y otro R1 es halógeno sustituido en la posición 4 del anillo de benceno, el halógeno en la posición 4 es un átomo de flúor o de cloro.

Description

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A continuación, se describirán las realizaciones preferibles de los plaguicidas que contienen los compuestos de la presente invención. Los plaguicidas que contienen los compuestos de la presente invención son particularmente útiles por ejemplo, como agentes para controlar diversas plagas que pueden llegar a ser problemáticas en los campos agrícola y hortícola, es decir, plaguicidas agrícolas y hortícolas, o como agentes para controlar plagas que son parásitos en los animales, es decir, plaguicidas contra parásitos en animales.
Los plaguicidas agrícolas y hortícolas que contienen los compuestos de la presente invención son útiles como insecticidas, acaricidas, nematicidas y plaguicidas para el suelo, y resultan efectivos para controlar ácaros parásitos de las plantas, como arañuela roja (Tetranychus urticae), arañuela carmín (Tetranychus cinnabarinus), araña Kanzawa (Tetranychus kanzawai), ácaro rojo de los cítricos (Panonychus citri), ácaro rojo europeo (Panonychus ulmi), ácaro ancho (Polyphagotarsonemus latus), ácaro de la roña de cítricos rosa (Aculops pelekassi), ácaro del bulbo (Rhizoglyphus echinopus), plagas de insectos agrícolas como palomilla dorso de diamante (Plutella xylostella), noctuido de la col (Mamestra brassicae), gusano gris del tabaco (Spodoptera litura), piral del manzano (Laspeyresia pomonella), gusano bellotero (Heliothis zea), gusano tabacalero (Heliothis virescens), palomilla gitana (Lymantria dispar), gusano doblador de hojas (Cnaphalocrocis medinalis), Adoxophyes sp. tortrix de frutas de hueso (Adoxophyes orana fasciata), polilla del melocotón (Carposina niponensis), polilla oriental del melocotonero (Grapholita molesta), gusano cortador (Agrotis ipsilon), gusano gris (Agrotis segetum), escarabajo rayado de la papa (Leptinotarsa decemilineata), escarabajo de las hojas (Aulacophora femoralis), picudo del algodonero (Anthonomus grandis), pulgones, saltamontes, grillos, chinches, moscas blancas, trips, langostas, moscas antromílidas, escarabajos, hormigas, barrenadores; nematodos parásitos de las plantas, como los nematodos de la raíz, nematodos de quiste, nematodos que atacan las raíces, nematodos del arroz blanco (Aphelenchoides besseyi), nematodo de la fresa (Nothotylenchus acris), nematodo del pino (Bursaphelenchus lignicolus), gastrópodos como babosas y caracoles; plagas del suelo como isópodos como bicho bolita (Armadilidium vulgare), y bichos bola (Portcellio scaber), plagas de insectos higiénicas como ácaro de las ratas tropical (Ornithonyssus bacoti), mosca común (Musca domestica), mosquito común (Culex pipiens), y cucarachas; plagas de insectos del grano almacenado como palomita de los cereales (Sitotroga cerealella), gorgojo sureño del frijol (Callosobruchus chinensis), gorgojo castaño de la harina (Tribolium castaneum) y gusanos de la harina; polillas, plagas domésticas y plagas de insectos de la casa, como polillas de las maletas (Tinea pellionella), escarabajo de las alfombras (Anthrenus scrophularidae) y termitas subterráneas; ácaros domésticos como ácaro del moho (Tyrophagus putrescentiae), Dermatophagoides farinae y Chelacaropsis moorel. Entre ellos los plaguicidas agrícolas y hortícolas que contienen los compuestos de la presente invención resultan particularmente efectivos para controlar los ácaros parásitos de las plantas, plagas de insectos agrícolas, nematodos parásitos de las plantas y similares. Asimismo, son efectivos contra plagas de insectos que han adquirido resistencia contra organofósforo, insecticidas piretroides sintéticos y/o de carbamato. Asimismo, los compuestos de la presente invención presentan excelentes propiedades sistémicas, y a través de la aplicación de los compuestos de la presente invención para el tratamiento del suelo, no solamente se pueden controlar insectos nocivos, ácaros nocivos, nematodos nocivos, gastrópodos nocivos e isópodos nocivos en el suelo, sino también plagas de las hojas.
Otras realizaciones preferibles de plaguicidas que contienen los compuestos de la presente invención pueden ser plaguicidas agrícolas u hortícolas con los que se controlan de forma colectiva los ácaros parásitos de las plantas, las plagas de insectos agrícolas, los nematodos parásitos de las plantas, gastrópodos y plagas del suelo que se han mencionado antes.
El plaguicida agrícola y hortícola que contiene el compuesto de la presente invención se formula normalmente mezclando el compuesto con varios adyuvantes agrícolas y se utiliza en forma de una formulación como, por ejemplo, polvos, granulados, granulados dispersables en agua, polvos humectables, concentrados en suspensión de base acuosa, concentrados en suspensión de base oleosa, granulados solubles en agua, concentrados emulsionables, concentrados solubles, pastas, aerosoles o una formulación de volumen ultra bajo. No obstante, siempre y cuando sea adecuado para los fines de la presente invención, puede formularse en cualquier tipo de formulación que se utilice comúnmente en este campo. Dichos adyuvantes agrícolas incluyen vehículos sólidos como tierra de diatomeas, cal muerta, carbonato cálcico, talco, carbono blanco, caolín, bentonita, una mezcla de caolitina y sericita, arcilla, carbonato sódico, bicarbonato sódico, mirabilita, zeolita y almidón; disolventes como agua, tolueno, xileno, nafta disolvente, dioxano, acetona, isoforona, metil isobutil cetona, clorobenceno, ciclohexano, dimetilsulfóxido, N,N-dimetilformamida, dimetilacetamida, N-metil-2-pirrolidona y alcohol; agentes de extensión y tensioactivos aniónicos como sal de ácido graso, benzoato, alquilsulfosuccinato, dialquilsulfosuccinato, policarboxilato, sal de éster de ácido alquilsulfúrico, sulfato de alquilo, sulfato de alquilarilo, sulfato de éter alquil diglicólico, sal de éster de ácido sulfúrico de alcohol, sulfonato de alquilo, sulfonato de alquilarilo, sulfonato de arilo, sulfonato de lignina, disulfonato de éter alquildifenílico, sulfonato de poliestireno, sal de éster de ácido alquilfosfórico, fosfato alquilarílico, fosfato de estirilarilo, sal de éster de ácido sulfúrico de éter de polioxietilen alquilo, sulfato de éter de polioxietilen alquil arilo, sal de éster de ácido sulfúrico de éter polioxietilen alquilarílico, fosfato de éter de polioxietilen alquilo, sal de éster de ácido fosfórico de éter polioxietilen alquil arílico, y una sal de condensado de sulfonato de naftaleno con formalina; agentes de extensión y tensioactivos no iónicos como éster de ácido graso de sorbitano, éster de ácido graso de glicerina, poliglicérido de ácido graso, éter poliglicólico de alcohol de ácido graso, acetilenglicol, acetilen alcohol, polímero de bloque de oxialquileno, éter de polioxietilen alquilo, éter de polioxietilen alquilarilo, éter de polioxietilen estirilarilo, éter de polixoxietilenglicol alquilo, polietilenglicol, éster de ácido graso de polioxietileno, éster de ácido graso de polioxietilen sorbitano, éster de ácido graso de polioxietilen glicerina, aceite de
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acetato de etilo y agua para extracción. Se lavó la capa orgánica con agua y solución acuosa saturada de cloruro sódico y se secó sobre sulfato de magnesio anhidro. Se eliminó por destilación el disolvente a presión reducida y se purificó el residuo por cromatografía de columna sobre gel de sílice (eluyente: n-hexano/acetato de etilo = 1/2) para obtener 0,7 g del producto deseado que tenía un punto de fusión de 260,6 ºC.
5 A continuación, se exponen ejemplos típicos del compuesto de la presente invención representado por la fórmula (I) anterior en la tabla 1. Dichos compuestos se pueden preparar como en los ejemplos de preparación que se han descrito o a través de los diversos procesos de producción del compuesto de la presente invención que se han mencionado anteriormente.
10 En la tabla 1, N.º representa compuesto N.º. Asimismo, en la tabla 1, Me representa un grupo metilo, Et un grupo etilo, iPr un grupo isopropilo, CPr un grupo ciclopropilo, CBu un grupo ciclobutilo, y pH un grupo fenilo. Asimismo, en la tabla 1, A1 representa-CH2-[CPr], A2 -CH(Me)-[CPr], A3 -CH2-[2-Me-CPr], A4 -CH2-[2,2-Cl2-1-Me-CPr], A5 -CH2[1-Me-CPr] Asimismo, en la tabla 1, 2-Me-CPr representa un grupo ciclopropilo que tiene un grupo metilo sustituido
15 en la posición -2 y CO2Ph(4-Cl) representa un grupo fenoxicarbonilo que tiene un átomo de cloro sustituido en la posición 4-del grupo fenilo. Lo mismo se aplica en otras descripciones similares.
Por otra parte, en la tabla 1, n es 0 a no ser que se especifique de otra forma.
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TABLA 1
N.º
R1a R1b R1c R1d R2 R3a R3b R3c R3d A Propiedades físicas (pf: ºC)
1
Me H H H CF3 Cl H H H A1 199,4
2
Me H Cl H CF3 Cl H H H A1 216,4
3
Me H Cl H CF3 Cl H H H A2 210,0
4
Me H Cl H CF3 Cl H H H A3
5
Me H Cl H CF3 Cl H H H A4 219,3
6
Me H Cl H Cl Cl H H H A1
7
Me H Cl H Br Cl H H H A1
8
Me H Cl H Cl Cl H H H A2 186,7
9
Me H Cl H Br Cl H H H A2 183,6
10
Me H Cl H CF3 Cl H H H A5 161,2
11
Br H Cl H CF3 Cl H H H A2 158,2
12
I H Br H CF3 Cl H H H A2 145,5
13
Me H Cl H CF3 Cl H H H A2 230,9
14
Cl H Cl H CF3 Cl H H H A2 238,8
15
Cl H Cl H Br Cl H H H A2 236,8
16
Br H Cl H Br Cl H H H A2 260,6
17
I H Cl H Br Cl H H H A2 251,4
18
Br H F H CF3 Cl H H H A2 220,1
N.º
R1a R1b R1c R1d R2 R3a R3b R3c R3d A Propiedades físicas (pf: ºC)
19
I H Cl H CF3 Cl H H H A2 241,0
20
Cl H F H CF3 Cl H H H A2 214,0
21
I H I H CF3 Cl H H H A2 251,9
22
Br H F H Br Cl H H H A2 219,2
23
Me H Cl H CF3 Br H H H A2 162-164
24
Me H Cl H Cl CF3 H H H A2 154-156
25
Me H Cl H Br Br H H H A2 128-132
26
Cl H F H Br Cl H H H A2
27
I H F H Br Cl H H H A2
28
F H Cl H Br Cl H H H A2
29
F H Cl H CF3 Cl H H H A2
30
I H F H CF3 Cl H H H A2
31
F H F H CF3 Cl H H H A2
32
F H F H Br Cl H H H A2
33
Me H F H CF3 Cl H H H A2
34
Me H F H Br Cl H H H A2
35
Me H CO2Me H Br Cl H H H A2
36
Me H CO2-iPr H Br Cl H H H A2
37
Me H CO2Ph H Br Cl H H H A2
38
Br H Cl H Cl Cl H H H A2 233,2
39
Br H F H Cl Cl H H H A2 179,1
40
Me H COCH3 H CF3 Cl H H H A2 143,4
41
Me H CHO H CF3 Cl H H H A2 152,3
42
Me H CHF2 H CF3 Cl H H H A2 212,9
43
Me H CHF2 H Br Cl H H H A2
44
Me H CHF2 H Cl Cl H H H A2
45
Et H Cl H CF3 Cl H H H A2 215,4
46
Et H Cl H Br Cl H H H A2
47
Et H Cl H Cl Cl H H H A2
48
Me H NO2 H CF3 Cl H H H A2 197,9
49
Me H NO2 H Br Cl H H H A2
50
Me H NO2 H Cl Cl H H H A2
51
Me H CF3 H Br Cl H H H A2
52
Me H CF3 H Cl Cl H H H A2
53
Me H CF3 H CF3 Cl H H H A2
54
CF3 H Cl H Br Cl H H H A2
55
Me H OMe H Br Cl H H H A2
N.º
R1a R1b R1c R1d R2 R3a R3b R3c R3d A Propiedades físicas (pf: ºC)
56
Me H OMe H CF3 Cl H H H A2
57
Me H OMe H Cl Cl H H H A2
58
OCHF2 H Cl H Cl Cl H H H A2
59
OCHF2 H Cl H Br Cl H H H A2
60
OCHF2 H Cl H CF3 Cl H H H A2
61
CHF2 H Cl H CF3 Cl H H H A2
62
CHF2 H Cl H Br Cl H H H A2
63
CHF2 H Cl H Cl Cl H H H A2
64
Me H CH=CH2 H CF3 Cl H H H A2
65
Me H C≡CH H CF3 Cl H H H A2
67
Me H COCF3 H Br Cl H H H A2
68
Me H CH=CCl2 H CF3 Cl H H H A2
69
Me H C≡CI H CF3 Cl H H H A2
70
Me H CO2Ph(4-Cl) H Br Cl H H H A2
71
Me H CO2Ph(4-Me) H CF3 Cl H H H A2
72
Me H CO2Ph(-NO2) H CF3 Cl H H H A2
73
Me H CO2Ph(4-CN) H CF3 Cl H H H A2
74
Me H CO2Ph(4-SMe) H CF3 Cl H H H A2
75
Et H Cl H OCH2CF3 Cl H H H A2
76
Me H NO2 H OCH2CF3 Cl H H H A2
77
Me H CHF2 H CF3 H H Cl H A2
78
Et H Cl H Br H H F H A2
79
I H Cl H Br F H F H A2
80
I H Cl H Cl Cl H H H A2 220,6
81
Me H Cl H OCH2CF3 Cl H H H A2 175,1
82
Br H CHF2 H CF3 Cl H H H A2
83
Br H CHF2 H Br Cl H H H A2
84
Br H CHF2 H Cl Cl H H H A2
85
Me H Cl H CF3 Cl H Cl H A2
86
Me H Cl H CF3 Cl H F H A2
87
Br H NO2 H Br Cl H H H A2
88
Br H NO2 H CF3 Cl H H H A2
89
Br H NO2 H Cl Cl H H H A2
90
I H Br H Cl Cl H H H A2 222,9
91
I H Br H Br Cl H H H A2 221,0
92
Me H Me H CF3 Cl H H H A2 172,3
93
Me H CO2-iPr H Br Cl H H H A2 176-179
5
10
15
20
25
30
35
N.º
R1a R1b R1c R1d R2 R3a R3b R3c R3d A Propiedades físicas (pf: ºC)
94
Et H Br H CF3 Cl H H H A2 175,2
95
Et H NO2 H CF3 Cl H H H A2 116,8
96
Me H CO2Me H Br Cl H H H A2 190-198
97
CF3 H Cl H Br Cl H H H A2
98
CF3 H Br H CF3 Cl H H H A2 234,8
99
CF3 H Cl H CF3 Cl H H H A2 230,0
100
Cl H CF3 H Br Cl H H H A2
101
Br H CF3 H CF3 Cl H H H A2
102
Cl H CF3 H CF3 Cl H H H A2
103
N-óxido del compuesto N.º1 (n = 1)
104
N-óxido del compuesto N.º3 (n = 1)
105
N-óxido del compuesto N.º9 (n = 1)
106
N-óxido del compuesto N.º16 (n = 1)
107
N-óxido del compuesto N.º22 (n = 1)
108
N-óxido del compuesto N.º42 (n = 1)
A continuación, se describirán ejemplos de ensayo
Ejemplo de ensayo 1
Ensayo sobre el control de los efectos contra la oruga común (Spodoptera litura)
Se sumergió un segmento de hoja de calabaza durante aproximadamente 10 segundos en una solución insecticida preparada para obtener una concentración del compuesto de la presente invención de 50 ppm o 3,1 ppm y se secó al aire. Se colocó un papel de filtro mojado en una placa petri que tenía un diámetro de 9 cm, y se colocó encima el segmento de hoja de calabaza seca. Se liberaron 10 larvas en el segundo-tercer estadio de orugas comunes en ella y después de colocar una cubierta, se dejaron en una cámara a temperatura constante a 25 ºC, con iluminación. Se hizo el recuento de las larvas muertas 5 días después de haberlas soltado y se calculó la mortalidad con la siguiente ecuación. En este punto, se hizo el recuento de los insectos moribundos como insectos muertos. Se obtuvo el índice de mortalidad a 50 ppm en relación con los compuestos antes indicados N.º 8, 20 a 22, 25, 41, 91 a 93 y 96, en virtud de lo cual todos los compuestos presentaron altos efectos de control con una mortalidad de al menos un 90 %, y se obtuvo la mortalidad a 3,1 ppm en relación con los compuestos antes indicados N.º 1 a 3, 5, 9 a 19, 23, 24, 38 a 40, 42, 80, 81 y 90, en virtud de lo cual todos los compuestos presentaron altos efectos de control con una mortalidad de al menos un 90 %.
Mortalidad (%) = (número de insectos muertos /número de insectos soltados) x 100
Ejemplo de ensayo 2
Ensayo para controlar los efectos contra la mosca blanca (Bermisia argentifoli)
Se soltaron adultos de mosca blanca en un pepino con sólo la primera hoja principal habiéndose cortado las demás hojas y plantado en un tiesto permitiendo que pusieran los huevos durante 8 horas. A continuación, se dejó durante 7 a 10 días en una cámara a temperatura constante, a 25 ºC con iluminación. Se hizo el recuento de las eclosiones y después, se sumergió la hoja infestada durante aproximadamente 10 segundos en una solución insecticida preparada para conseguir una concentración del compuesto de la presente invención de 200 ppm o 50 ppm y se secó al aire. Después del tratamiento, se dejó en una cámara a temperatura constante a 25 ºC con iluminación durante 10 a 14 días, tras lo cual se hizo el recuento del número de larvas de último estadio y el número de pupas y se obtuvo el valor de protección con la ecuación que se indica a continuación. Se obtuvo el valor de protección a 200 ppm con respecto a los compuestos antes mencionados N.º 11 y 21, en virtud de lo cual se demostró unos altos efectos de control con un valor de protección de al menos un 80 % y se obtuvo un valor de protección de 50 ppm con respecto a los compuestos antes mencionados N.º 3, 9, 12, 14 a 20, 22, 38 y 39, en virtud de lo cual los compuestos presentaron un alto efecto de control con un valor de protección de al menos 80 %.
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concentración del compuesto de la presente invención a 50 ppm y se secó al aire. A continuación, se colocó un segmento de la hoja de pepino con larvas en primer estadio sobre la hoja tratada anterior. Al día siguiente, se quitó el segmento de la hoja de pepino y se hizo el recuento del número de larvas trasladadas a la hoja tratada. Se colocó un papel de filtro mojado en un vaso de plástico que tenía un diámetro de 9 cm y una altura de 4 cm, y se colocó encima la hoja tratada cortada. A continuación, después de colocar una cubierta encima, se dejó en una cámara de temperatura constante a 25 ºC con iluminación. Se hizo el recuento del número de insectos supervivientes durante 12 a 15 días después del tratamiento y se obtuvo el valor de protección de la misma manera que en el ejemplo de ensayo 2 anterior. Se obtuvo el valor de protección en relación con los compuestos anteriores N.º 11, 12, 16, 22, 38, y 39 en virtud de lo cual los compuestos presentaron altos efectos de control con un valor de protección de al menos 90 %.
Ejemplo de ensayo 7
Ensayo sobre el control de los efectos contra mariquitas (Epilachna vigintioctopunctata)
Se sumergió un segmento de hoja de berenjena durante aproximadamente 10 segundos en una solución insecticida preparada para obtener una concentración del compuesto de la presente invención a 25 ppm o 12,5 ppm y se secó al aire. Se colocó un papel de filtro mojado sobre un vaso de plástico que tenía un diámetro de 9 cm y una altura de 4 cm y se colocó encima el segmento de hoja de berenjena seca. Se soltaron cinco larvas en primer-segundo estadio de mariquitas encima y después de colocar una cubierta se dejó en una cámara de temperatura constante a 25 ºC con iluminación. Se hizo el recuento de los insectos muertos durante 4 a 6 días después de soltarlas y se obtuvo el índice de mortalidad de la misma manera que la del ejemplo de ensayo 1 anterior. En este punto, se contó como insectos muertos a los insectos moribundos. Se obtuvo el índice de mortalidad a 25 ppm en relación con los compuestos mencionados N.º 9 y 11, en virtud de lo cual todos los compuestos presentaron altos efectos de control con una mortalidad de al menos 90 %; y se obtuvo el índice de mortalidad a 12,5 ppm en relación con los compuestos mencionados N.º 3, 16, 22, 38 y 39, en virtud de lo cual los compuestos presentaron altos efectos de control con un índice de mortalidad de al menos 90 %.
Ejemplo de ensayo 8
Ensayo sobre los efectos de control contra mosca (Musca domestica)
Se colocaron 10 g de medio de cultivo en un vaso de plástico que tenía un diámetro de 6 cm y una altura de 3 cm y a continuación, se añadieron 10 ml de una solución insecticida preparada para obtener una concentración del compuesto de la presente invención de 200 ppm, y se mezcló. Se soltaron de 20 a 30 larvas de 4 días de vida, y después de colocar una cubierta encima, se dejó en una cámara de temperatura constante a 25 ºC con iluminación durante 15 a 16 días. A continuación se hizo el recuento del número de adultos y se obtuvo el porcentaje de inhibición de la emergencia siguiendo la ecuación que se indica a continuación. Se obtuvo el porcentaje de inhibición de la emergencia en relación con los compuestos mencionados N.º 3, 9, 11, 12 y 14 a 20, en virtud de lo cual los compuestos presentaron altos efectos de control con un porcentaje de inhibición de emergencia de al menos 90 %.
Porcentaje de inhibición de emergencia (%) = (1-(número de adultos/número de larvas soltadas)) x100
Ejemplo de ensayo 9
Ensayo sobre los efectos contra termita subterránea (Coptotermes formosanus)
Se colocó un papel de filtro en una placa petri de vidrio que tenía un diámetro de 9 cm, y 1 ml de solución insecticida preparada para obtener una concentración del compuesto de la presente invención de 500 ppm. A continuación, se soltaron 10 obreras y un soldado de termitas subterráneas y después de colocar una cubierta, se dejaron en una cámara de temperatura constante a 25 ºC con iluminación.
Se hizo el recuento del número de obreras muertas 6 días después del tratamiento y se obtuvo el índice de mortalidad a través de la ecuación que se muestra a continuación. Se obtuvo la mortalidad en relación con los compuestos anteriores N.º 3, 9, 11, 12, 14 a 16 y 22, en virtud de lo cual, los compuestos presentaron altos efectos de control con un índice de mortalidad de al menos 90 %.
Mortalidad (%) = (número de obreras muertas/10) x 100
Ejemplo de ensayo 10
Ensayo de los efectos sistémicos contra el gusano gris del tabaco (Spodoptera litura)
Se aplicaron 10 ml de una solución insecticida preparada para obtener una concentración del compuesto de la presente invención de 800 ppm y 200 ppm, al pie de una calabaza en el estadio de la hoja 5º a 6º plantada en un tiesto. Se colocó un papel de filtro mojado en una placa petri que tenía un diámetro de 9 cm, y se colocó encima un
segmento de la hoja de la calabaza cortada diez días después del tratamiento. Se soltaron larvas en el segundotercer estadio de gusano gris del tabaco y después de colocar una cubierta se dejó en una cámara de temperatura constante a 25 ºC con iluminación. Se hizo el recuento de las larvas muertas durante 4 a 5 días después de soltarlas y se obtuvo el índice de mortalidad de la misma manera que la del ejemplo de ensayo 1 anterior. En este punto, se
5 contó como insectos muertos, los insectos moribundos. Se obtuvo el índice de mortalidad a 800 ppm en relación con el compuesto mencionado anteriormente N.º 8, en virtud de lo cual presentó altos efectos de control con un índice de mortalidad de al menos 90 % y se obtuvo el índice de mortalidad a 200 ppm en relación con los compuestos anteriores mencionados N.º 3, 9, 11, 16, 18 y 22, en virtud de lo cual todos los compuestos presentaron altos efectos de control con una mortalidad de al menos 90 %.
10
Ejemplo de ensayo 11
Ensayo sobre el control contra Hemaphysalis longicornis
15 Se aplicó sobre la superficie interior de una placa petri que tenía un diámetro de 9 cm, 1 ml de solución en acetona de un compuesto de muestra (concentración: 10 µg/ml), gota a gota con una micropipeta. Por otra parte, como sección de control, se aplicó 1 ml de acetona gota a gota de la misma manera. Se secó la superficie interior de la placa petri y después se colocaron aproximadamente 100 garrapatas larvales y se cubrió la placa petri con una lámina de polietileno y se selló con una banda elástica. A continuación, a excepción del tiempo de observación, se
20 dejó la placa petri en reposo a una temperatura constante de 25 ºC bajo una humedad relativa de 100 % y en condiciones de oscuridad constante. Se llevó a cabo la observación cada vez que se ponían las garrapatas larvales en la placa petri (al cabo de 5 minutos, 10 minutos, 15 minutos, 20 minutos, 30 minutos, 45 minutos, 1 hora, 2 horas, 4 horas, 6 horas y 24 horas). Se registró el número de garrapatas abatidas tras el contacto con el compuesto insecticida. Se repitió esta operación dos veces.
25 Se corrigió el índice de abatimiento en cada tiempo de observación con la fórmula de corrección de Abbott que se indica a continuación. A continuación, se trazó una línea probit -tiempo y se obtuvo el tiempo de abatimiento medio (valor KT50). En relación con los valores KT50 de los compuestos de muestra correspondientes, fueron 9 minutos y 8 minutos con el compuesto N.º3 anterior y 7,5 minutos y 6 minutos con el compuesto anterior N.º 9, mientras que
30 fueron 80 minutos y 40 minutos con el siguiente compuesto comparativo A y 120 minutos y 80 minutos con el siguiente compuesto comparativo B.
Índice de abatimiento corregido (%) = [(índice de no abatimiento en la sección de control -índice de no abatimiento en la sección tratada)/ índice de no abatimiento en la sección de control] x 100
35 El compuesto comparativo A es el compuesto siguiente que es el compuesto 484 en el documento WO 3/24222, el compuesto 497 en el documento WO 03/15518 y el compuesto 2 en el documento WO 03/15519.
imagen13
El compuesto comparativo B es el compuesto que se representa a continuación 509 en el documento WO 03/24222, el compuesto 530 en el documento WO 03/15518 y el compuesto 27 en el documento WO 03/15519.
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