ES2562819T3 - Composiciones azeotrópicas de E-1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-buteno - Google Patents

Composiciones azeotrópicas de E-1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-buteno Download PDF

Info

Publication number
ES2562819T3
ES2562819T3 ES11719120.5T ES11719120T ES2562819T3 ES 2562819 T3 ES2562819 T3 ES 2562819T3 ES 11719120 T ES11719120 T ES 11719120T ES 2562819 T3 ES2562819 T3 ES 2562819T3
Authority
ES
Spain
Prior art keywords
azeotropic
mol
azeotrope
composition
hexafluoro
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
ES11719120.5T
Other languages
English (en)
Inventor
Mark L. Robin
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
EIDP Inc
Original Assignee
EI Du Pont de Nemours and Co
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by EI Du Pont de Nemours and Co filed Critical EI Du Pont de Nemours and Co
Application granted granted Critical
Publication of ES2562819T3 publication Critical patent/ES2562819T3/es
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K5/00—Heat-transfer, heat-exchange or heat-storage materials, e.g. refrigerants; Materials for the production of heat or cold by chemical reactions other than by combustion
    • C09K5/02—Materials undergoing a change of physical state when used
    • C09K5/04—Materials undergoing a change of physical state when used the change of state being from liquid to vapour or vice versa
    • C09K5/041—Materials undergoing a change of physical state when used the change of state being from liquid to vapour or vice versa for compression-type refrigeration systems
    • C09K5/044—Materials undergoing a change of physical state when used the change of state being from liquid to vapour or vice versa for compression-type refrigeration systems comprising halogenated compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J9/00—Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof
    • C08J9/04—Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof using blowing gases generated by a previously added blowing agent
    • C08J9/12—Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof using blowing gases generated by a previously added blowing agent by a physical blowing agent
    • C08J9/14—Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof using blowing gases generated by a previously added blowing agent by a physical blowing agent organic
    • C08J9/149—Mixtures of blowing agents covered by more than one of the groups C08J9/141 - C08J9/143
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A62—LIFE-SAVING; FIRE-FIGHTING
    • A62D—CHEMICAL MEANS FOR EXTINGUISHING FIRES OR FOR COMBATING OR PROTECTING AGAINST HARMFUL CHEMICAL AGENTS; CHEMICAL MATERIALS FOR USE IN BREATHING APPARATUS
    • A62D1/00—Fire-extinguishing compositions; Use of chemical substances in extinguishing fires
    • A62D1/0028—Liquid extinguishing substances
    • A62D1/0057—Polyhaloalkanes
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A62—LIFE-SAVING; FIRE-FIGHTING
    • A62D—CHEMICAL MEANS FOR EXTINGUISHING FIRES OR FOR COMBATING OR PROTECTING AGAINST HARMFUL CHEMICAL AGENTS; CHEMICAL MATERIALS FOR USE IN BREATHING APPARATUS
    • A62D1/00—Fire-extinguishing compositions; Use of chemical substances in extinguishing fires
    • A62D1/0071—Foams
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J9/00—Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof
    • C08J9/04—Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof using blowing gases generated by a previously added blowing agent
    • C08J9/12—Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof using blowing gases generated by a previously added blowing agent by a physical blowing agent
    • C08J9/14—Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof using blowing gases generated by a previously added blowing agent by a physical blowing agent organic
    • C08J9/143—Halogen containing compounds
    • C08J9/144—Halogen containing compounds containing carbon, halogen and hydrogen only
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J9/00—Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof
    • C08J9/04—Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof using blowing gases generated by a previously added blowing agent
    • C08J9/12—Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof using blowing gases generated by a previously added blowing agent by a physical blowing agent
    • C08J9/14—Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof using blowing gases generated by a previously added blowing agent by a physical blowing agent organic
    • C08J9/143—Halogen containing compounds
    • C08J9/144—Halogen containing compounds containing carbon, halogen and hydrogen only
    • C08J9/146—Halogen containing compounds containing carbon, halogen and hydrogen only only fluorine as halogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K3/00—Materials not provided for elsewhere
    • C09K3/30—Materials not provided for elsewhere for aerosols
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K5/00—Heat-transfer, heat-exchange or heat-storage materials, e.g. refrigerants; Materials for the production of heat or cold by chemical reactions other than by combustion
    • C09K5/02—Materials undergoing a change of physical state when used
    • C09K5/04—Materials undergoing a change of physical state when used the change of state being from liquid to vapour or vice versa
    • C09K5/041—Materials undergoing a change of physical state when used the change of state being from liquid to vapour or vice versa for compression-type refrigeration systems
    • C09K5/044—Materials undergoing a change of physical state when used the change of state being from liquid to vapour or vice versa for compression-type refrigeration systems comprising halogenated compounds
    • C09K5/045—Materials undergoing a change of physical state when used the change of state being from liquid to vapour or vice versa for compression-type refrigeration systems comprising halogenated compounds containing only fluorine as halogen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D7/00—Compositions of detergents based essentially on non-surface-active compounds
    • C11D7/50—Solvents
    • C11D7/5036—Azeotropic mixtures containing halogenated solvents
    • C11D7/504—Azeotropic mixtures containing halogenated solvents all solvents being halogenated hydrocarbons
    • C11D7/5054—Mixtures of (hydro)chlorofluorocarbons and (hydro) fluorocarbons
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2205/00—Aspects relating to compounds used in compression type refrigeration systems
    • C09K2205/10—Components
    • C09K2205/12—Hydrocarbons
    • C09K2205/122—Halogenated hydrocarbons
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2205/00—Aspects relating to compounds used in compression type refrigeration systems
    • C09K2205/10—Components
    • C09K2205/12—Hydrocarbons
    • C09K2205/126—Unsaturated fluorinated hydrocarbons

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Business, Economics & Management (AREA)
  • Emergency Management (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Dispersion Chemistry (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Combustion & Propulsion (AREA)
  • Thermal Sciences (AREA)
  • Detergent Compositions (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Fire-Extinguishing Compositions (AREA)

Abstract

Una composición azeotrópica que consiste esencialmente en de 60,2% en moles a 98,8% en moles de E- 1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-buteno y de 39,8% en moles a 1,2% en moles de 2-cloro-3,3,3-trifluoropropeno, que tiene una temperatura del punto de ebullición de desde -40ºC a 120ºC a una presión de desde 10,3 kPa a 2,26 kPa (1,5 psia a 328 psia).

Description

DESCRIPCION
Composiciones azeotropicas de E-1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-buteno Antecedentes de la invencion
Campo de la descripcion
5 La presente descripcion se refiere a composiciones azeotropicas de E-1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-buteno.
Descripcion de la tecnica relacionada
Durante las ultimas decadas muchas industrias han estado trabajando para encontrar sustitutos de los clorofluorocarbonos (CFC) e hidroclorofluorocarbonos (HCFC) que reducen el ozono. Los CFC y HCFC se han usado en una amplia variedad de aplicaciones, incluyendo su uso como propulsores de aerosoles, refrigerantes, 10 agentes de limpieza, agentes de expansion para espumas termoplasticas y termoestables, medios de transferencia de calor, dielectricos gaseosos, agentes de extincion y supresion de incendios, fluidos de trabajo de ciclos de energfa, medios de polimerizacion, fluidos de eliminacion en partfculas, fluidos transportadores, agentes abrasivos de pulido, y agentes de secado de desplazamiento. En la busqueda de sustituciones de estos compuestos versatiles, muchas industrias se han vuelto hacia el uso de hidrofluorocarbonos (HFC).
15 Los HFC no contribuyen a la destruccion del ozono estratosferico, pero son un problema debido a su contribucion al “efecto invernadero”, es decir, contribuyen al calentamiento global. Como resultado de su contribucion al calentamiento global, los HFC se han analizado minuciosamente, y su uso generalizado pude estar limitado tambien en el futuro. Por lo tanto, son necesarias composiciones que no contribuyan a la destruccion del ozono estratosferico y que tengan tambien bajo potencial de calentamiento global (PCG). Algunas hidrofluoroolefinas, tales como el 20 1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-buteno (CF3CH=CHCF3, FC-1336mzz, FO-1336mzz), se cree que cumplen ambos objetivos. Vease, por ejemplo, el documento WO 2009/155490 que describe composiciones azeotropicas de 1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-buteno.
El documento WO 2009/114397 describe, entre otras, composiciones de 2-cloro-3,3,3-trifluoropropeno, y el documento WO 2010/062888 describe refrigerantes que podnan contener potencialmente tanto 1,1,1,4,4,425 hexafluoro-2-buteno como 2-cloro-3,3,3-trifluoropropeno, sin embargo no hay ninguna descripcion de una composicion azeotropica.
Resumen de la invencion
Esta descripcion proporciona una composicion que consiste esencialmente en (a) E-FO-1336mzz y (b) HCFO- 1233xf (2-cloro-3,3,3-trifluoropropeno, Cf3CCI=cH2); en donde el HCFO-1233xf esta presente en una cantidad 30 eficaz para formar una mezcla azeotropica con E-FO-1336mzz.
Breve resumen de los dibujos
La FIG. 1 es una representacion grafica de una composicion azeotropica que consisten esencialmente en E-FO- 1336mzz y HCFO-1233xfa una temperatura de aproximadamente 25,7°C.
Descripcion detallada de la invencion
35 En muchas aplicaciones, es conveniente el uso de un solo componente puro o una mezcla azeotropica. Por ejemplo, cuando una composicion de agente de soplado (tambien conocidas como agentes de expansion de espuma o composiciones de expansion de espuma) no es un solo componente puro o una mezcla azeotropica, la composicion puede cambiar durante su aplicacion en el procedimiento de formacion de la espuma. Dicho cambio en la composicion podna afectar de forma perjudicial al procesamiento o producir rendimiento bajo en la aplicacion. 40 Tambien en aplicaciones de refrigeracion, a menudo se pierde un refrigerante durante la operacion por fugas en y tubos rotos. Ademas, el refrigerante puede ser liberado a la atmosfera durante los procedimientos de mantenimiento en el equipamiento de refrigeracion. Si el refrigerante no es un solo componente puro o una composicion azeotropica, la composicion del refrigerante puede cambiar cuando se escapa o se libera a la atmosfera desde el equipamiento de refrigeracion. El cambio en la composicion del refrigerante puede hacer que el refrigerante se 45 convierta en inflamable o que tenga un rendimiento de refrigeracion bajo. Por consiguiente, es necesario usar mezclas azeotropicas en estas y otras aplicaciones, por ejemplo, mezclas azeotropicas que contengan E-1,1,1,4,4,4- hexafluoro-2-buteno (E-CF3CH=CHCF3, E-FC-1336mzz, E-FO-1336mzz).
Antes de abordar los detalles de las realizaciones descritas a continuacion, se definen o aclaran algunos terminos.
El FO-1336mzz puede existir como uno de dos isomeros configuracionales, E o Z. El FO-1336mzz como se usa en 50 la presente memoria, se refiere a los isomeros Z-FO-1336mzz o E-FO-1336mzz, asf como cualquier combinacion o mezclas de dichos isomeros.
Como se usa en la presente memoria, los terminos “comprende”, “que comprende”, “incluye”, “que incluye”, “tiene”,
5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
55
“que tiene” o cualquier otra variacion de los mismos, se pretende que cubra una inclusion no exclusiva. Por ejemplo, un procedimiento, metodo, artfculo o aparato que comprende una lista de elementos, no esta necesariamente limitado a solo esos elementos, sino que puede incluir otros elementos no nombrados expresamente o inherentes a dicho procedimiento, metodo, artfculo o aparato. Ademas, salvo que se exponga de forma expresa al contrario, “o” se refiere a una condicion inclusiva o/y no a una exclusiva, o por ejemplo, una condicion A o B se satisface con cualquiera de los siguientes: A es verdadero (o esta presente) y B es falso (o no esta presente), A es falso (o no esta presente) y B es verdadero (o esta presente), y tanto A como B son verdaderos (o estan presentes).
Ademas, el uso de “un” o “una” se hace para describir elementos y componentes descritos en la presente memoria. Esto se hace simplemente por conveniencia y para dar un sentido general al alcance de la invencion. Esta descripcion debe leerse como que incluye uno o al menos uno y el singular tambien incluye el plural, salvo que sea obvio que significa lo contrario.
Salvo que se defina de otra forma, todos los terminos tecnicos y cientfficos usados en la presente memoria tienen el mismo significado que entiende normalmente un experto en la tecnica a la que pertenece la invencion. En caso de conflicto, controlara la presente memoria descriptiva, incluyendo las definiciones. Aunque se pueden usar metodos y materiales similares o equivalentes a los descritos en la presente memoria, en la practica o ensayo de realizaciones de la presente invencion, los metodos y materiales adecuados se describen mas adelante. Ademas, los materiales, metodos y ejemplos son solo ilustrativos y no se pretende que sean limitantes.
Cuando una cantidad, concentracion u otro valor o parametro se expresa, bien como un intervalo, intervalo preferido o como una lista de valores superiores preferidos y/o valores inferiores preferidos, esto se debe de entender como que describe espedficamente todos los intervalos formados por cualquier par de cualquier lfmite de intervalo superior o valor preferido y cualquier lfmite de intervalo inferior o valor preferido, independientemente de si los intervalos se describen separadamente. Cuando en la presente memoria se enumera un intervalo de valores numericos, salvo que se indique lo contrario, el intervalo incluye sus valores finales, y todos los numeros enteros y fracciones dentro del mismo.
E-FO-1336mzz es un compuesto conocido, y puede elaborarse mediante la reaccion de 1,2-dicloro-1,1,4,4,4- pentafluorobutano con KF seco en tetrametilen sulfona destilada, la cual se describe en la patente de Estados Unidos No. 5.463.150
El HCFO-1233xf es un compuesto conocido y puede elaborarse mediante la adicion de HF a CH2ClCCl=CCl2 en una reaccion de fase gaseosa usando diisopropil amina como un estabilizador y Cr2O3 como un catalizador, tal como se describe por Merkel et al. En la Publicacion de Solicitud de Patente de Estados Unidos No. 2011/0004035.
Esta solicitud incluye composiciones azeotropicas que consisten esencialmente en (a) E-FO-1336mzz y (b) HCFO- 1233xf; en donde el HCFO-1233xf esta presente en una cantidad eficaz para formar una mezcla azeotropica con E- FO-1336mzz.
Por cantidad eficaz se entiende una cantidad que, cuando se combina con E-FO-1336mzz, da como resultado la formacion de una mezcla azeotropica. Esta definicion incluye las cantidades de cada componente, cuyas cantidades pueden variar dependiendo de la presion aplicada a la composicion, con la condicion de que las composiciones azeotropicas sigan existiendo a las diferentes presiones, pero con posibles puntos de ebullicion diferentes. Por lo tanto, la cantidad eficaz incluye las cantidades, que pueden ser expresadas en porcentajes en peso o en moles, de cada componente de las composiciones de la presente invencion que forman composiciones azeotropicas a temperaturas o presiones distintas de las descritas en la presente memoria.
Como se reconoce en la tecnica, una composicion azeotropica es una mezcla de dos o mas componentes diferentes que, cuando estan en forma lfquida a una presion dada, hervira a una temperatura sustancialmente constante, cuya temperatura puede ser mayor o menor que las temperaturas de ebullicion de los componentes individuales y que proporcionaran una composicion del vapor esencialmente identica a la composicion del lfquido global que experimenta ebullicion (vease, por ejemplo, M F Doherty and M F Malone, Conceptual Design of Distillation Systems, McGraw-Hill (New York), 2001, 185-186, 351-359).
Por consiguiente, las caractensticas esenciales de una composicion azeotropica son que, a una presion dada, el punto de ebullicion de la composicion del lfquido es fijo y que la composicion del vapor encima de la composicion que hierve es esencialmente la de la composicion del lfquido global que hierve (es decir, no se produce fraccionamiento de los componentes de la composicion del lfquido). Tambien se reconoce en la tecnica que tanto el punto de ebullicion como los porcentajes en peso de cada componente de la composicion azeotropica pueden cambiar cuando la composicion azeotropica se somete a ebullicion a diferentes presiones. Por lo tanto, una composicion azeotropica se puede definir en terminos de la relacion unica que existe entre los componentes o en terminos de los intervalos en la composicion de los componentes o en terminos de porcentajes en peso exactos de cada componente de la composicion caracterizada por un punto de ebullicion fijo a una presion especificada.
Tambien se reconoce en este campo que cuando la volatilidad relativa de un sistema se aproxima a 1,0, el sistema se define como que forma una composicion azeotropica. La volatilidad relativa es la relacion de la volatilidad del componente 1 a la volatilidad del componente 2. La relacion de la fraccion molar de un componente en el vapor
5
10
15
20
25
30
35
40
respecto a esta en el Kquido es la volatilidad del componente.
Para determinar la volatilidad relativa de cualesquiera dos componentes, se puede usar un metodo conocido como el metodo PTx. El equilibrio vapor lfquido (EVL), y por lo tanto, la volatilidad relativa, se pueden determinar bien isotermicamente o isobaricamente. El metodo isotermico requiere la medicion de la presion total de las mezclas de composicion conocida a temperatura constante. En este procedimiento se mide la presion absoluta total en una celda de volumen conocido a una temperatura constante para diferentes composiciones de los dos compuestos. El metodo isobarico requiere la medicion de la temperatura de las mezclas de composicion conocida a presion constante. En este procedimiento se mide la temperatura en una celda de volumen conocido a una presion constante para diferentes composiciones de los dos compuestos, El uso del metodo PTx se describe con detalle en "Phase Equilibrium in Process Design", Wiley-Interscience Publisher, 1970, escrito por Harold R. Null, en las paginas 124 a 126.
Estas mediciones se pueden convertir en composiciones del vapor y el lfquido en equilibrio en la celda de PTx usando un modelo de ecuacion de coeficiente de actividad, tal como la ecuacion de dos lfquidos no aleatorios (NRTL), para representar los comportamientos no ideales de la fase Uquida. El uso de una ecuacion del coeficiente de actividad, tal como la ecuacion NRTL se describe con detalle en "The Properties of Gases and Liquids," 4th edition, publicado por McGraw Hill, escrito por Reid, Prausnitz and Poling, en las paginas 241 a 387, y en "Phase Equilibria in Chemical Engineering," publicado por Butterworth Publishers, 1985, escrito por Stanley M. Walas, paginas 165 a 244. Sin querer estar ligado por ninguna teona o explicacion, se cree que la ecuacion NRTl, junto con los datos de la celda PTx, pueden predecir suficientemente las volatilidades relativas de las composiciones que contienen E-1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-buteno, de la presente invencion, y por lo tanto pueden predecir el comportamiento de estas mezclas en equipamiento de separacion de multiples etapas, tales como columnas de destilacion.
Se ha encontrado mediante experimentos que el E-FO-1336mzz y el HCFO-1233xf forman composiciones azeotropicas. Para determinar la volatilidad relativa de este par binario, se uso el metodo PTx descrito antes. Se midio la presion en una celda PTx de volumen conocido, a temperatura constante, para diferentes composiciones binarias. Estas mediciones despues se redujeron a composiciones de vapor y lfquido en equilibrio en la celda usando la ecuacion NRTL.
La presion de vapor medida frente a las composiciones en la celda PTx para la mezcla de E-FO-1336mzz/HCFO- 1233xf se muestra en la figura 1, que ilustra de forma grafica la formacion de una composicion azeotropica que consiste esencialmente en E-FO-1336mzz y HCFO-1233xf, indicado por una mezcla de aproximadamente 81,6% en moles de E-FO-1336mzz y 18,4% en moles de HCFO-1233xf, que tiene la presion mas alta del intervalo de composiciones a aproximadamente 25,7°C.
Basandose en estos descubrimientos, se ha calculado que el E-FO-1336mzz y HCFO-1233xf forman composiciones azeotropicas en el intervalo de aproximadamente 60,2% en moles a aproximadamente 98,8% en moles de E-FO- 1336mzz y de aproximadamente 39,8% en moles a aproximadamente 1,2% en moles de HCFO-1233xf (que forman composiciones azeotropicas que hierven a una temperatura de aproximadamente -40°C a aproximadamente 120°C y a una presion de aproximadamente 10 kPa (1,5 psia) a aproximadamente 2261 kPa (328 psia)). Por ejemplo, a aproximadamente 25,7°C y aproximadamente 203 kPa (29,4 psia) la composicion azeotropica consiste esencialmente en 81,6% en moles de E-FO-1336mzz y aproximadamente 18,4% en moles de HCFO-1233xf. Para otro ejemplo, a aproximadamente 7,0°C y aproximadamente presion atmosferica (101 kPa, 14,7 psia) la composicion azeotropica consiste esencialmente en aproximadamente 76,3% en moles de E-FO-1336mzz y aproximadametne 23,7% en moles de HCFO-1233xf. Se indican algunas realizaciones de composiciones azeotropicas en la tabla 1.
Tabla 1. Composiciones azeotropicas
Temperatura azeotropica (°C)
Presion azeotropica, kPa (psia) E-FO-1336mzz (% en moles) HCFO-1233xf (% en moles)
-40,0
10,07 (1,46) 60,2 39,8
-30,0
17,93 (2,60) 64,1 35,9
-20,0
30,34 (4,40) 67,7 32,3
- 10,0
49,02 (7,11) 71,1 28,9
0,0
75,84 (11,0) 74,2 25,8
10,0
113,76 (16,5) 77,2 22,8
20,0
165,47 (24,0) 80,0
20,0
5
10
15
20
25
30
Temperatura azeotropica (°C)
Presion azeotropica, kPa (psia) E-FO-1336mzz (% en moles) HCFO-1233xf (% en moles)
25,7
202,71(29,4) 81,6 18,4
30,0
233,73 (33,9) 82,7 17,3
40,0
321,99 (46,7) 85,2 14,8
50,0
434,37 (63,0) 87,7 12,3
60,0
574,33 (83,3) 90,1 9,9
70,0
744,63 (108) 92,3 7,7
80,0
951,48 (138) 94,5 5,5
90,0
1206,58(175) 96,4 3,6
100,0
1503,06 (218) 97,9 2,1
110,0
1847,79 (268) 98,8 1,2
120,0
2261,48 (328) 98,2 1,8
Las composiciones azeotropicas de la presente invencion se pueden preparar por cualquier metodo conveniente que incluye la mezcla o combinacion de las cantidades deseadas. En una realizacion de esta invencion, una composicion azeotropica se puede preparar pesando las cantidades de los componentes deseados y despues combinandolos en una recipiente adecuado.
Las composiciones azeotropicas de la presente invencion se pueden usar en una amplia variedad de aplicaciones, incluyendo su uso como propulsores de aerosoles, disolventes refrigerantes, agentes de limpieza, agentes de soplado (agentes de expansion de espumas) para espumas termoplasticas y termoestables, medios de transferencia de calor, dielectricos gaseosos, agentes de extincion y supresion de incendios, fluidos de trabajo de ciclos de energfa, medios de polimerizacion, fluidos de eliminacion en partfculas, fluidos transportadores, agentes abrasivos de pulido, y agentes de secado de desplazamiento.
Una realizacion de esta invencion proporciona un procedimiento para preparar una espuma termoplastica o termoestable. El procedimiento comprende usar una composicion azeotropica como un agente de soplado, en donde dicha composicion azeotropica consiste esencialmente en E-1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-buteno y HCFO-1233xf.
Otra realizacion de esta invencion proporciona un procedimiento para producir refrigeracion. El procedimiento comprende condensar una composicion azeotropica y despues evaporar dicha composicion azeotropica en las proximidades del cuerpo a enfriar, en donde dicha composicion azeotropica consiste esencialmente en E-1,1,1,4,4,4- hexafluoro-2-buteno y HCFO-1233xf.
Otra realizacion de esta invencion proporciona un procedimiento que usa una composicion azeotropica como un disolvente, en donde dicha composicion azeotropica consiste esencialmente en E-1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-buteno y HCFO-1233xf.
Otra realizacion de esta invencion proporciona un procedimiento para producir un producto en aerosol. El procedimiento comprende usar una composicion azeotropica como un propulsor, en donde dicha composicion azeotropica consiste esencialmente en E-1,1,1,4 4,4-hexafluoro-2-buteno y HCFO-1233xf.
Otra realizacion de esta invencion proporciona un procedimiento que usa una composicion azeotropica como medio de transferencia de calor, en donde dicha composicion azeotropica consiste esencialmente en E-1,1,1,4,4,4- hexafluoro-2-buteno y HCFO-1233xf.
Otra realizacion de esta invencion proporciona un procedimiento para extinguir o suprimir un incendio. El procedimiento comprende usar una composicion azeotropica como un agente de extincion o supresion de incendio, en donde dicha composicion azeotropica consiste esencialmente en E-1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-buteno y HCFO- 1233xf.
Otra realizacion de esta invencion proporciona un procedimiento que usa una composicion azeotropica como dielectrico, en donde dicha composicion azeotropica consiste esencialmente en E-1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-buteno y HCFO-1233xf.

Claims (6)

  1. REIVINDICACIONES
    1. - Una composicion azeotropica que consiste esencialmente en de 60,2% en moles a 98,8% en moles de E- 1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-buteno y de 39,8% en moles a 1,2% en moles de 2-cloro-3,3,3-trifluoropropeno, que tiene una temperatura del punto de ebullicion de desde -40°C a 120°C a una presion de desde 10,3 kPa a 2,26 kPa (1,5
    5 psia a 328 psia).
  2. 2. - Un procedimiento para preparar una espuma termoplastica o termoestable que comprende usar el azeotropo de la reivindicacion 1 como un agente de soplado.
  3. 3. - Un procedimiento para producir refrigeracion que comprende condensar el azeotropo de la reivindicacion 1 y despues evaporar dicho azeotropo en las proximidades del cuerpo a enfriar.
    10 4.- Un procedimiento comprende usar el azeotropo de la reivindicacion 1 como un disolvente.
  4. 5. - Un procedimiento para producir un producto en aerosol que comprende usar el azeotropo de la reivindicacion 1 como un propulsor.
  5. 6. - Un procedimiento que comprende usar el azeotropo de la reivindicacion 1 como medio de transferencia de calor.
    15 7.- Un procedimiento para extinguir o suprimir un incendio que comprende usar el azeotropo de la reivindicacion 1
    como un agente de extincion o supresion de incendio.
  6. 8.- Un procedimiento que comprende usar el azeotropo de la reivindicacion 1 como dielectrico.
ES11719120.5T 2010-04-26 2011-04-26 Composiciones azeotrópicas de E-1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-buteno Active ES2562819T3 (es)

Applications Claiming Priority (7)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US32774610P 2010-04-26 2010-04-26
US327746P 2010-04-26
US32929410P 2010-04-29 2010-04-29
US329294P 2010-04-29
US201161435875P 2011-01-25 2011-01-25
US435875P 2011-01-25
PCT/US2011/033843 WO2011137087A1 (en) 2010-04-26 2011-04-26 Azeotropic and azeotrope-like compositions of e-1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-butene

Publications (1)

Publication Number Publication Date
ES2562819T3 true ES2562819T3 (es) 2016-03-08

Family

ID=44259826

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
ES11719120.5T Active ES2562819T3 (es) 2010-04-26 2011-04-26 Composiciones azeotrópicas de E-1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-buteno

Country Status (13)

Country Link
US (1) US8821749B2 (es)
EP (1) EP2563485B1 (es)
JP (4) JP2013529233A (es)
KR (1) KR101855536B1 (es)
CN (1) CN102939134B (es)
AR (1) AR081543A1 (es)
AU (1) AU2011245438B2 (es)
BR (1) BR112012026867A2 (es)
CA (1) CA2791797A1 (es)
ES (1) ES2562819T3 (es)
MX (1) MX2012012341A (es)
PL (1) PL2563485T3 (es)
WO (1) WO2011137087A1 (es)

Families Citing this family (23)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP3095830B1 (en) * 2009-06-02 2020-07-29 The Chemours Company FC, LLC Azeotropic and azeotrope-like compositions of z-1,1,1,4,4,4- hexafluoro-2-butene
US8821749B2 (en) * 2010-04-26 2014-09-02 E I Du Pont De Nemours And Company Azeotrope-like compositions of E-1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-butene and 1-chloro-3,3,3-trifluoropropene
FR2968009B1 (fr) 2010-11-25 2012-11-16 Arkema France Fluides frigorigenes contenant du (e)-1,1,1,4,4,4-hexafluorobut-2-ene
CN103228757B (zh) 2010-11-25 2016-02-17 阿克马法国公司 氯三氟丙烯和六氟丁烯的组合物
FR2968310B1 (fr) 2010-12-03 2012-12-07 Arkema France Compositions a base de 1,1,1,4,4,4-hexafluorobut-2-ene et de 3,3,4,4,4-pentafluorobut-1-ene
FR2977256B1 (fr) 2011-07-01 2013-06-21 Arkema France Compositions de 2,4,4,4-tetrafluorobut-1-ene et de cis-1,1,1,4,4,4-hexafluorobut-2-ene
FR2989084B1 (fr) 2012-04-04 2015-04-10 Arkema France Compositions a base de 2,3,3,4,4,4-hexafluorobut-1-ene
TW201518261A (zh) * 2013-09-30 2015-05-16 Du Pont 含３－氯－１，１，１－三氟丙烯的滅火及抑火組成物
WO2015054174A1 (en) * 2013-10-08 2015-04-16 E. I. Du Pont De Nemours And Company Azeotrope-like compositions of fo-e-1,3,4,4,4-pentafluoro-3-trifluoromethyl-1-butene and e-1-chloro-3,3,3-trifluoropropene and uses thereof
FR3040525B1 (fr) 2015-08-28 2017-08-11 Arkema France Utilisation d'hexafluorobutenes pour l'isolation ou l'extinction d'arcs electriques
JP6153993B2 (ja) * 2015-12-02 2017-06-28 アルケマ フランス クロロトリフルオロプロペンとヘキサフルオロブテンとの組成物
JP2017201022A (ja) * 2017-05-30 2017-11-09 アルケマ フランス クロロトリフルオロプロペンとヘキサフルオロブテンとの組成物
CN109280541B (zh) * 2017-07-19 2021-02-12 浙江省化工研究院有限公司 一种环保型组合物
CN111094503B (zh) * 2017-09-11 2022-04-01 科慕埃弗西有限公司 包含氟化氢和含氟烃的共沸组合物
WO2019075040A1 (en) * 2017-10-10 2019-04-18 The Chemours Company Fc, Llc PROCESS FOR MANUFACTURING THERMOPLASTIC FOAM CONTAINING HFO-1336MZZ (Z) AND HFO-1336MZZ (E)
WO2019104055A1 (en) * 2017-11-27 2019-05-31 The Chemours Company Fc, Llc Aerosol compositions
CN108359121B (zh) * 2017-12-14 2019-03-15 浙江衢化氟化学有限公司 一种共沸和类共沸组合物
JP7108466B2 (ja) * 2018-05-28 2022-07-28 三井・ケマーズ フロロプロダクツ株式会社 非共沸性洗浄用組成物
EP3911711A1 (en) * 2019-01-17 2021-11-24 The Chemours Company FC, LLC Azeotrope and azeotrope-like compositions comprising (e)-1,1,1,4,4,4-hexafluorobut-2-ene
JP2020007561A (ja) * 2019-09-02 2020-01-16 アルケマ フランス クロロトリフルオロプロペンとヘキサフルオロブテンとの組成物
GB2591301B (en) * 2020-01-27 2022-11-09 Kingspan Holdings Irl Ltd Phenolic foam and method of manufacture thereof
TW202346449A (zh) * 2022-04-22 2023-12-01 美商科慕Ｆｃ有限責任公司 包含ｅ－１，１，１，４，４，４－六氟－２－丁烯之氟丁烯組成物及其用途
CN117427305A (zh) * 2023-10-23 2024-01-23 哲弗智能系统（上海）有限公司 一种混合灭火剂及灭火方法

Family Cites Families (64)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
NL121693C (es) 1959-05-22
DE1122697B (de) 1960-05-06 1962-01-25 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung von Schaumstoffen auf Isocyanatbasis
US3884828A (en) 1970-10-15 1975-05-20 Dow Corning Propellants and refrigerants based on trifluoropropene
US3723318A (en) 1971-11-26 1973-03-27 Dow Corning Propellants and refrigerants based on trifluoropropene
NL179914C (nl) 1975-11-04 1986-12-01 Dow Chemical Co Werkwijze voor het door extrusie vervaardigen van een schuimvoorwerp uit een thermoplastische alkenyl-aromatische kunsthars.
US4394491A (en) 1980-10-08 1983-07-19 The Dow Chemical Company Addition polymerizable adduct of a polymeric monoahl and an unsaturated isocyanate
FR2523956A1 (fr) 1982-03-26 1983-09-30 Ugine Kuhlmann Bis-(perfluoroalkyl)-1,2-ethenes ramifies, leur preparation et leur utilisation comme transporteurs d'oxygene convertisseur electromecanique
GB8516826D0 (en) 1985-07-03 1985-08-07 Dow Chemical Nederland Precursor compositions of nitrogen-containing polyols
US4704410A (en) 1986-06-30 1987-11-03 The Dow Chemical Company Molded rigid polyurethane foams prepared from aminoalkylpiperazine-initiated polyols
DD253431A1 (de) 1986-10-21 1988-01-20 Petrolchemisches Kombinat Verfahren zur herstellung von isolieroelen
ATE152487T1 (de) 1988-07-08 1997-05-15 Rhone Poulenc Chimie Reinigung und trocknung von elektronischen bauteilen
US4945119A (en) 1989-05-10 1990-07-31 The Dow Chemical Company Foaming system for rigid urethane and isocyanurate foams
US5037572A (en) 1990-10-03 1991-08-06 E. I. Du Pont De Nemours And Company Ternary azeotropic compositions of n-perfluorobutylethylene and trans-1,2-dichloroethylene with methanol or ethanol or isopropanol
US5204159A (en) 1991-03-29 1993-04-20 Tan Domingo K L Deformable, slip-free, anti-skid pads for snow and ice
US5164419A (en) 1991-05-20 1992-11-17 E. I. Du Pont De Nemours And Company Blowing agent and process for preparing polyurethane foam
US5332761A (en) 1992-06-09 1994-07-26 The Dow Chemical Company Flexible bimodal foam structures
DE4305163A1 (de) 1993-02-19 1994-08-25 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung von Hexafluorbuten
US5494601A (en) 1993-04-01 1996-02-27 Minnesota Mining And Manufacturing Company Azeotropic compositions
US5977271A (en) 1994-09-02 1999-11-02 The Dow Chemical Company Process for preparing thermoset interpolymers and foams
FR2731436B1 (fr) 1995-03-09 1997-04-30 Atochem Elf Sa Utilisation d'hydrofluoroalcenes comme agents de nettoyage, et compositions utilisables a cet effet
US5900185A (en) 1996-09-27 1999-05-04 University Of New Mexico Tropodegradable bromine-containing halocarbon additives to decrease flammability of refrigerants, foam blowing agents, solvents, aerosol propellants, and sterilants
HUP0002619A3 (en) 1997-06-11 2003-06-30 Dow Global Technologies Inc Mi Extruded thermoplastic foams with absorbing effect
JP2002510343A (ja) 1997-06-13 2002-04-02 ハンツマン・アイシーアイ・ケミカルズ・エルエルシー 発泡ポリウレタンフォーム用のイソシアネート組成物
US5777184A (en) 1997-06-25 1998-07-07 Alliedsignal Inc. Preparation of fluoroalkyl compounds and their derivatives
US5908822A (en) 1997-10-28 1999-06-01 E. I. Du Pont De Nemours And Company Compositions and processes for drying substrates
US6610250B1 (en) 1999-08-23 2003-08-26 3M Innovative Properties Company Apparatus using halogenated organic fluids for heat transfer in low temperature processes requiring sterilization and methods therefor
HUP0302509A3 (en) 2000-10-24 2005-11-28 Dow Global Technologies Inc Mi Preparation precess for multimodal thermoplastic polymer foam
DE10055084A1 (de) 2000-11-07 2002-06-13 Basf Ag Flexible, offenzellige, mikrozelluläre Polymerschäume
US7279451B2 (en) 2002-10-25 2007-10-09 Honeywell International Inc. Compositions containing fluorine substituted olefins
ES2794405T3 (es) 2002-10-25 2020-11-18 Honeywell Int Inc Uso de composiciones que comprenden HFO-1234ze o HFO-1234yf como composición refrigerante
US9499729B2 (en) * 2006-06-26 2016-11-22 Honeywell International Inc. Compositions and methods containing fluorine substituted olefins
US6969701B2 (en) 2004-04-16 2005-11-29 Honeywell International Inc. Azeotrope-like compositions of tetrafluoropropene and trifluoroiodomethane
WO2005099718A1 (en) 2004-04-19 2005-10-27 Centre National De La Recherche Scientifique (C.N.R.S.) Lung surfactant supplements
CN103462894A (zh) 2005-03-16 2013-12-25 霍尼韦尔国际公司 药物递送制剂、装置和方法
US20070077488A1 (en) 2005-10-04 2007-04-05 Kaimin Chen Power capability of a cathode
US20070098646A1 (en) 2005-11-01 2007-05-03 Nappa Mario J Aerosol propellants comprising unsaturated fluorocarbons
US8287752B2 (en) 2005-11-01 2012-10-16 E I Du Pont De Nemours And Company Fire extinguishing and fire suppression compositions comprising unsaturated fluorocarbons
US7708903B2 (en) 2005-11-01 2010-05-04 E.I. Du Pont De Nemours And Company Compositions comprising fluoroolefins and uses thereof
US20070100010A1 (en) 2005-11-01 2007-05-03 Creazzo Joseph A Blowing agents for forming foam comprising unsaturated fluorocarbons
CN101351537B (zh) 2005-11-01 2013-09-25 纳幕尔杜邦公司 包含不饱和氟化烃的溶剂组合物
ES2642570T3 (es) 2006-02-28 2017-11-16 The Chemours Company Fc, Llc Composiciones azeotrópicas que comprenden compuestos fluorados para aplicaciones de limpieza
WO2008121776A1 (en) * 2007-03-29 2008-10-09 Arkema Inc. Hydrofluoropropene blowing agents for thermoplastics
ATE528341T1 (de) * 2007-03-29 2011-10-15 Arkema Inc Blasmittelzusammensetzung aus hydrochlorfluorolefin und hydrofluorolefin
ES2607226T3 (es) * 2007-03-29 2017-03-29 Arkema Inc. Espuma de células cerradas y procedimiento
US8618339B2 (en) 2007-04-26 2013-12-31 E I Du Pont De Nemours And Company High selectivity process to make dihydrofluoroalkenes
CA2684290C (en) 2007-06-12 2016-09-06 E. I. Du Pont De Nemours And Company Azeotropic and azeotrope-like compositions of e-1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-butene
AU2008279419B2 (en) 2007-07-20 2013-08-15 The Chemours Company Fc, Llc. Compositions and use of cis-1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-butene foam-forming composition in the preparation of polyisocyanate-based foams
US20100210747A1 (en) 2007-07-20 2010-08-19 E.I. Du Pont De Nemours And Company Compositions and use of trans-1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-butene foam-forming composition in the preparation of polyisocyanate-based foams
US7795480B2 (en) 2007-07-25 2010-09-14 Honeywell International Inc. Method for producing 2-chloro-3,3,3,-trifluoropropene (HCFC-1233xf)
MX2010002471A (es) 2007-09-06 2010-03-26 Du Pont Composiciones azeotropicas y similares a azeotropos de e-1,1,1,4,4,5,5,5-octafluoro-2-penteno.
AU2008331468B2 (en) 2007-11-29 2015-02-05 The Chemours Company Fc, Llc. Compositions and use of cis-1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-butene foam-forming composition in the preparation of polyisocyanate-based foams
KR20160015399A (ko) 2007-12-19 2016-02-12 이 아이 듀폰 디 네모아 앤드 캄파니 Ｚ-1,1,1,4,4,4-헥사플루오로-2-부텐 함유 공비 또는 공비-유사 혼합물을 함유하는 폼-형성 조성물 및 폴리아이소시아네이트-기재 폼의 제조에서의 그의 용도
CN105505323A (zh) * 2008-03-07 2016-04-20 阿科玛股份有限公司 具有改进的油返回的卤代烯热传输组合物
EP2250144A4 (en) 2008-03-07 2014-06-04 Arkema Inc FORMULATED AND STABLE SYSTEMS CONTAINING CHLORO-3,3,3-TRIFLUOROPROPENE
US7803283B2 (en) * 2008-03-31 2010-09-28 Honeywell Internationl Inc. Azeotrope-like compositions of 2-chloro-3,3,3-trifluoropropene (HCFC-1233xf) and 2-chloro-1,1,1,2-tetrafluoropropane (HCFC-244bb)
JP5806111B2 (ja) 2008-06-20 2015-11-10 イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニーＥ．Ｉ．Ｄｕ Ｐｏｎｔ Ｄｅ Ｎｅｍｏｕｒｓ Ａｎｄ Ｃｏｍｐａｎｙ Ｚ−１，１，１，４，４，４−ヘキサフルオロ−２−ブテンの共沸および共沸混合物様組成物
KR20110102364A (ko) 2008-11-26 2011-09-16 이 아이 듀폰 디 네모아 앤드 캄파니 이중 흡수식 회로를 갖는 흡수식 사이클 시스템
US20100172701A1 (en) * 2008-12-12 2010-07-08 Honeywell International Inc. Barrier fortification enhancement and building structural units
US20100216904A1 (en) 2009-02-24 2010-08-26 E. I. Du Pont De Nemours And Company Foam-forming compositions containing mixtures of 2-chloro-3,3,3-trifluoropropene and at least one hydrofluoroolefin and their uses in the preparation of polyisocyanate-based foams
US8541478B2 (en) 2009-05-21 2013-09-24 Huntsman International Llc Rigid polyurethane foam and system and method for making the same
EP3095830B1 (en) 2009-06-02 2020-07-29 The Chemours Company FC, LLC Azeotropic and azeotrope-like compositions of z-1,1,1,4,4,4- hexafluoro-2-butene
US20110144216A1 (en) 2009-12-16 2011-06-16 Honeywell International Inc. Compositions and uses of cis-1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-butene
US8821749B2 (en) * 2010-04-26 2014-09-02 E I Du Pont De Nemours And Company Azeotrope-like compositions of E-1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-butene and 1-chloro-3,3,3-trifluoropropene
JP6153993B2 (ja) * 2015-12-02 2017-06-28 アルケマ フランス クロロトリフルオロプロペンとヘキサフルオロブテンとの組成物

Also Published As

Publication number Publication date
EP2563485B1 (en) 2015-12-02
JP2018131635A (ja) 2018-08-23
CN102939134A (zh) 2013-02-20
JP2016130322A (ja) 2016-07-21
BR112012026867A2 (pt) 2017-10-10
JP2013529233A (ja) 2013-07-18
AU2011245438A1 (en) 2012-08-23
US8821749B2 (en) 2014-09-02
EP2563485A1 (en) 2013-03-06
KR101855536B1 (ko) 2018-06-08
JP2020063454A (ja) 2020-04-23
JP6644110B2 (ja) 2020-02-12
MX2012012341A (es) 2012-11-21
US20110260093A1 (en) 2011-10-27
AU2011245438B2 (en) 2015-08-20
WO2011137087A1 (en) 2011-11-03
PL2563485T3 (pl) 2016-05-31
AR081543A1 (es) 2012-10-03
JP6847281B2 (ja) 2021-03-24
CN102939134B (zh) 2015-11-25
KR20130094722A (ko) 2013-08-26
CA2791797A1 (en) 2011-11-03

Similar Documents

Publication Publication Date Title
ES2562819T3 (es) Composiciones azeotrópicas de E-1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-buteno
ES2638872T3 (es) Composiciones azeotrópicas de Z-1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-buteno y formiato de metilo
ES2826376T3 (es) Composiciones azeotrópicas y similares a azeótropos de Z-1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-buteno
CA2852935C (en) Azeotrope-like compositions of e-1-chloro-2,3,3,3-tetrafluoropropene and uses thereof
ES2509882T3 (es) Composiciones azeotrópicas y similares a azeótropos de E-1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-buteno
KR101618900B1 (ko) Ｚ-1,1,1,4,4,4-헥사플루오로-2-부텐의 공비 및 공비-유사 조성물
KR20140053845A (ko) 특정 할로올레핀을 포함하는 공비 및 공비-유사 조성물 및 이의 용도
CA2926251A1 (en) Azeotrope-like compositions of hfo-e-1,3,4,4,4-pentafluoro-3-trifluoromethyl-1-butene and e-1-chloro-3,3,3-trifluoropropene and uses thereof
WO2012009411A1 (en) Azeotropic and azeotrope-like compositions of 2-chloro-3,3,3-trifluoropropene
ES2577780T3 (es) Composiciones similares a azeótropos de E-1-cloro-2,3,3,3-tetrafluoropropeno y usos de las mismas
US20150202480A1 (en) Azeotropic and azeotrope-like compositions of 2,3,3,4,4,4-hexafluoro-1-butene and 1,1,1,2,3,3-hexafluoropropane and uses thereof
WO2015130478A1 (en) Azeotropic and azeotrope-like compositions of e-1-chloro-3,3,3-trifluoropropene and a pentane and uses thereof