ES2568730T3 - Composiciones anti-biopelícula y métodos de uso - Google Patents

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ES2568730T3 ES11831602.5T ES11831602T ES2568730T3 ES 2568730 T3 ES2568730 T3 ES 2568730T3 ES 11831602 T ES11831602 T ES 11831602T ES 2568730 T3 ES2568730 T3 ES 2568730T3
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butanol
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Cassandra L. Quave
Mark S. Smeltzer
Cesar M. Compadre
Howard Hendrickson
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University of Arkansas at Fayetteville
University of Arkansas at Little Rock
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Abstract

Una composición polifenólica obtenible por un procedimiento que comprende: a) fraccionar un extracto de etanol al 95% de raíces de Rubus ulmifolius con una mezcla de agua y hexano para formar un primer extracto de agua y un extracto de hexano; b) fraccionar el primer extracto de agua con una mezcla de agua y acetato de etilo para formar un segundo extracto de agua y un extracto de acetato de etilo; c) fraccionar el segundo extracto de agua con una mezcla de agua y butanol para formar un tercer estracto de agua y un extracto de butanol; y d) fraccionar el extracto de butanol por cromatografía en columna de gel de sílice con una fase móvil que comprende una mezcla de metanol y diclorometano, en la que la composición polifenólica es eluída por la fase móvil en la que la relación de volumen de metanol con respecto a diclorometano es 40:60.

Description

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silicona de tejido blando, dispositivos anticonceptivos intrauterinos, implantes cocleares y dispositivos de restitución de la voz.
(iii) productos alimenticios
5 [0058] En realizaciones adicionales, la pluralidad de microorganismos puede estar sobre una superficie o dentro de un producto alimenticio, o una pieza de equipo usado en la preparación del producto alimenticio. Ejemplos de productos alimenticios adecuados incluyen pescado o alimento procesado. El alimento puede ser fresco, congelado, enlatado, secado, horneado, frito, procesado, fruta o basado en fruta, verdura o basado en verdura, grano o basado en grano, cereal o basado en cereal, fruto seco o basado en fruto seco, lácteo o basado en lácteo, huevo o basado en huevo, carne o basado en carne, marisco o basado en marisco, alga o basado en alga, etc. También se incluye cualquier pieza de equipo usado en la preparación de un producto alimenticio. Ejemplos de equipo adecuado incluyen lavadores, secadoras, batidoras, picadoras, mezcladoras, homogeneizadores, prensas extrusoras, y similares.
15
(c) puesta en contacto de los microorganismos de flotación libre
[0059] El método comprende poner en contacto la pluralidad de microorganismos de flotación libre con una composición polifenólica descrita en la sección (I). En realizaciones en las que la pluralidad de microorganismos está sobre o dentro de un sujeto, la etapa de poner en contacto puede comprender administrar una preparación que comprende la composición polifenólica por vía oral, tópicamente (es decir, transdérmicamente o transmucosamente), o parenteralmente (por ejemplo, subcutáneamente, intradérmicamente, intravenosamente, intramuscularmente, o intraperitonealmente).
25 [0060] Las preparaciones para administración por vía oral generalmente contienen excipientes inertes, además del componente farmacéutico activo, Las preparaciones orales pueden encerrarse en cápsulas de gelatina o comprimirse en comprimidos. Excipientes comunes usados en tales preparaciones incluyen cargas/diluyentes farmacéuticamente compatibles tales como celulosa microcristalina, hidroxipropilmetilcelulosa, almidón, lactosa, sacarosa, glucosa, manitol, sorbitol, fosfato de calcio dibásico, o carbonato cálcico; aglutinantes tales como ácido algínico, carboximetilcelulosa, celulosa microcristalina, gelatina, goma tragacanto o polivinilpirrolidona; disgregantes tales como ácido algínico, celulosa, almidón o polivinilpirrolidona; lubricantes tales como estearato de calcio, estearato de magnesio, talco, sílice o estearilfumarato de sodio; deslizantes tales como dióxido de silicio coloidal; edulcorantes tales como sacarosa o sacarina; aromatizantes tales como menta, salicilato de metilo o aromatizante cítrico; colorantes; y conservantes tales como antioxidantes (por ejemplo, vitamina A, vitamina C, vitamina E o
35 palmitato de retinilo), ácido cítrico, o citrato de sodio. Las preparaciones orales también pueden administrarse como suspensiones acuosas, elixires o jarabes. Para éstas, el principio activo puede combinarse con diversos edulcorante
o aromatizantes, colorantes, y, si así se desea, emulsionantes y/o agentes de suspensión, además de diluyentes tales como agua, etanol, glicerina, y combinaciones de los mismos.
[0061] Para administración tópica (por ejemplo, transdérmica o transmucosa), en la preparación se incluyen generalmente penetrantes apropiados a la barrera que va a atravesarse. La administración transmucosa puede llevarse a cabo mediante el uso de esprays nasales, esprays de aerosol, comprimidos, o supositorios, y la administración transdérmica puede ser mediante pomadas, bálsamos, geles, parches o cremas, como se conoce generalmente en la técnica.
45 [0062] Para administración parenteral (incluyendo subcutánea, intradérmica, intravenosa, intramuscular e intraperitoneal), la preparación puede ser una disolución acuosa o una basada en aceite. Las disoluciones acuosas pueden incluir un diluyente estéril tal como agua, solución salina, un poliol farmacéuticamente aceptable tal como glicerol, propilenglicol, u otros disolventes sintéticos; un agente antibacteriano y/o antifúngico tal como alcohol bencílico, metilparabeno, clorobutanol, fenol, timerosal y similares; un antioxidante tal como ácido ascórbico o bisulfito de sodio; un agente quelante tal como ácido etilendiaminatetraacético; un tampón tal como acetato, citrato o fosfato; y/o un agente para el ajuste de tonicidad tal como cloruro sódico, dextrosa, o un polialcohol tal como manitol
o sorbitol. El pH de la disolución acuosa puede ajustarse con ácidos o bases tales como ácido clorhídrico o hidróxido
sódico. Las disoluciones o suspensiones basadas en aceite pueden comprender además sésamo, cacahuete, aceite 55 de oliva o aceite mineral.
[0063] Adicionalmente, la etapa de poner en contacto puede comprender aclarar, limpiar, lavar, etc., la superficie de la piel de un sujeto con una preparación que comprende la composición polifenólica. En realizaciones adicionales, la etapa de poner en contacto puede comprender un lavado quirúrgico o antiséptico, en el que una cavidad del cuerpo, órgano o tejido de un sujeto quirúrgico se lava, aclara o pulveriza con una preparación que comprende la composición polifenólica.
[0064] En otras realizaciones en las que la pluralidad de microorganismos está sobre una superficie de un objeto (por ejemplo, dispositivo médico, producto alimenticio o equipo de preparación de alimentos), la etapa de poner en
65 contacto puede comprender recubrir la(s) superficie(s) del objeto con una preparación que comprende la
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control no tratados. En algunos aspectos de la invención, el número de microorganismos puede reducirse al menos aproximadamente el 10 %, al menos aproximadamente el 20 %, al menos aproximadamente el 30 %, al menos aproximadamente el 40 %, al menos aproximadamente el 50 %, al menos aproximadamente el 60 %, al menos aproximadamente el 70 %, al menos aproximadamente el 80 %, al menos aproximadamente el 90 %, o al menos
5 aproximadamente el 99 % en comparación con microorganismos correspondientes no puestos en contacto con la combinación que comprende la composición polifenólica y el agente antimicrobiano.
[0074] Además, la actividad de las combinaciones puede ser superior a la suma de las actividades de cualquier componente solo. Por ejemplo, la FIG. 9 compara el número de células viables cuando la biopelícula se pone en 10 contacto con un antimicrobiano solo, la composición polifenólica sola y la combinación del antimicrobiano y la composición polifenólica.
[0075] En algunas realizaciones, la combinación de la composición polifenólica y el antimicrobiano reduce el número de células viables una cantidad de aproximadamente 1 a aproximadamente 10 unidades logarítmicas con 15 respecto al antimicrobiano solo. En otras realizaciones, la combinación reduce el número de células viables aproximadamente 2 unidades logarítmicas con respecto al antimicrobiano solo, o aproximadamente 4 unidades logarítmicas con respecto al antimicrobiano solo, o aproximadamente 6 unidades logarítmicas con respecto al antimicrobiano solo, o aproximadamente 8 unidades logarítmicas con respecto al antimicrobiano solo, o aproximadamente 10 unidades logarítmicas con respecto al antimicrobiano solo. En realizaciones preferidas, la
20 combinación reduce el número de células viables aproximadamente 5 unidades logarítmicas con respecto al antimicrobiano solo.
[0076] En otro aspecto, la combinación reduce el número de células viables una cantidad de aproximadamente 1 a aproximadamente 10 unidades logarítmicas con respecto a la composición polifenólica sola. En otras realizaciones, 25 la combinación reduce el número de células viables aproximadamente 2 unidades logarítmicas con respecto a la composición polifenólica sola, o aproximadamente 4 unidades logarítmicas con respecto a la composición polifenólica sola, o aproximadamente 6 unidades logarítmicas con respecto a la composición polifenólica sola, o aproximadamente 8 unidades logarítmicas con respecto a la composición polifenólica sola, o aproximadamente 10 unidades logarítmicas con respecto a la composición polifenólica sola. En realizaciones preferidas, la combinación
30 reduce el número de células viables aproximadamente 5 unidades logarítmicas con respecto a la composición polifenólica sola.
[0077] En algunas realizaciones, el contacto con la combinación proporcionada en la sección (II) puede reducir significativamente el número de microorganismos aproximadamente 1 a 3 días. En otras realizaciones, el número de
35 microorganismos puede reducirse significativamente después de 3 a 5 días de contacto. En otras realizaciones más, puede durar hasta 5 a 7 días de contacto con las combinaciones para reducir significativamente el número de microorganismos en la biopelícula. En realizaciones adicionales, puede durar más de aproximadamente 7 días de contacto con las combinaciones para reducir significativamente el número de microorganismos en la biopelícula.
40 Definiciones
[0078] Para facilitar el entendimiento de la invención se definen los siguientes términos.
[0079] El término “biopelícula”, como se usa en el presente documento, se refiere a un agregado de
45 microorganismos en el que las células se adhieren entre sí y/o a una superficie. Estas células adherentes se incorporan frecuentemente dentro de una matriz auto-producida de sustancia polimérica extracelular. Los microorganismos que comprenden una biopelícula pueden incluir bacterias, arqueas, hongos, protozoos, algas o combinaciones de los mismos.
50 [0080] El término “fracción rica en fenoles”, como se usa en el presente documento, se refiere a una fracción enriquecida en compuestos fenólicos y/o compuestos polifenólicos y sus derivados.
[0081] El término “sinérgico” como en “efecto sinérgico” se refiere a un efecto en el que dos o más agentes trabajan en sinergia para producir un efecto más que aditivo de los efectos de cada agente independientemente.
55 [0082] Cuando se introducen elementos de la presente invención o la(s) realización (realizaciones) preferida(s) de los mismos, los artículos “un”, “una”, “el”, “la” y “dicho” pretenden significar que hay uno o más de los elementos. Los términos “que comprende”, “que incluye” y “que tiene” pretenden ser incluyentes y significan que puede haber elementos adicionales distintos de los elementos enumerados.
60 [0083] Habiendo descrito la invención en detalle, será evidente que son posibles modificaciones y variaciones sin apartarse del alcance de la invención definido en las reivindicaciones adjuntas.
Ejemplos
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cepas de prueba en 0,1 ml de CAMHB que contenía 220D-F2 a concentraciones que oscilaban de 0,138-4 mg/ml (0,138 -4 % de excipiente en disolución). Para la CMI, la densidad óptica (DO600) se evaluó inmediatamente después de la inoculación y de nuevo después de 18 h usando un lector de microplacas Biotek Synergy II. Las correcciones para el color del extracto, que pueden alterar la salida de DO, se hicieron como se describe
5 previamente (Quave et al., 2008, arriba). La CMI se definió como la concentración más baja que inhibió el crecimiento a un nivel ≥90 % (para CMI90) o ≥50 % (para CMI50) que la observada con el control no tratado. La CMB se determinó tomando recuentos de colonias de alícuotas tomadas de cada pocillo después de 24 h y se definió como la concentración más baja a la que la densidad inicial de células viables se redujo ≥90 % (para CMB90) o ≥50 % (para CMB50) por comparación con el control no tratado. Además, el impacto de una dosis sub-CMI (0,2 mg/ml) de 220D-F2 sobre el crecimiento de UAMS-1 se evaluó tomando recuentos de células a diferentes intervalos de tiempo después de la inoculación y comparando éstos con los recuentos de células obtenidos con tanto UAMS-1 como su mutante sarA isogénico (UAMS-929) en ausencia de exposición a 220D-F2. Para estos experimentos, se cultivaron cultivos de 10 ml a 37 ºC en matraces Erlenmeyer de 25 ml en BM con agitación constante (200 rpm).
15 [0091] Evaluación de la formación de biopelículas. Se evaluó la formación de biopelículas usando un ensayo en placa de microtitulación como se describe previamente (Beenken et al., 2003, Infection and Immunity 71:4206-11), excepto que se incluyeron las diluciones sucesivas dobles (0,0125 -0,4 mg/ml, 0,0125 -0,4 % de excipiente en disolución) de 220D-F2 en el BM. Los controles para cada experimento fueron la cepa no mutante y su mutante sarA isogénico ensayado en ausencia de 220D-F2. La concentración mínima inhibitoria de biopelícula (CMIB) se definió como la concentración más baja a la que 220D-F2 inhibió la formación de biopelículas a un nivel ≥90 % (para CMIB90) o ≥50 % (para CMIB 50) que la observada con la cepa parental en ausencia de 220D-F2.
[0092] Microscopía confocal de barrido láser (CLSM) de biopelículas estáticas. Se cultivaron dos cepas (UAMS-1 y la cepa aislada de USA300 UAMS-1782) y sus mutantes sarA isogénicos (UAMS-929 y UAMS-1804) en placas de 25 microtitulación de 96 pocillos (Costar 3603, Corning Life Sciences) como se ha descrito anteriormente. Donde se indique, se añadió 220D-F2 a los pocillos en el momento de la inoculación. Después de 20 horas, se aspiraron los contenidos de los pocillos y los pocillos se lavaron suavemente tres veces con 0,85 % (peso/volumen) de NaCl. La biopelícula adherente se tiñó entonces con tinción LIVE/DEAD (Invitrogen) a temperatura ambiente en la oscuridad durante 18 minutos. Después de eliminar la tinción, los pocillos se lavaron suavemente con 0,85 % de NaCl antes de recoger las imágenes de CLSM usando un sistema confocal de barrido LSM 510 Meta de Zeiss y microscopio invertido. La fluorescencia de SYTO 9 se detectó por excitación a 488 nm y emisión recogida con un filtro paso banda de 500-530. Todas las secciones de z se recogieron a intervalos de 4 µm usando una lente de objetivo 10X. Se seleccionó una sección de 0,9 × 0,9 mm de biopelícula del centro del pocillo para cada imagen. La adquisición y el procesamiento de imágenes se realizó usando LSM Imagen Browser (Carl Zeiss). Se emplearon parámetros de
35 adquisición idénticos para todas las muestras.
[0093] Análisis estadístico. Se realizó una prueba por parejas basada en pruebas de la t como se organiza en el software estadístico Sigma Stat® versión 2 (SPSS, Inc) con valores de P < 0,05 considerados significativos.
[0094] Resultados. Técnicas de fraccionamiento guiadas por el bioensayo produjeron el aislamiento de la fracción 220D-F2 de las raíces de R. ulmifolius. El porcentaje de rendimiento de esta fracción fue aproximadamente el 0,329 % de peso de raíz seca. En otras palabras, por cada kilogramo de raíz extraída pueden extraerse 3,29 gramos de esta fracción. La potencia del extracto aumentó (como se evidencia reduciendo la concentración total necesaria para inhibir la formación de biopelículas) tras el reparto y fraccionamiento (véase la FIG. 2). Por ejemplo, en la cepa
45 aislada de USA-200 UAMS-1, la CMIB90 del extracto etanólico en bruto fue 0,2 mg/ml. Cuando este extracto se separó por técnicas de reparto en disolvente, el extracto de hexano fue inactivo, la actividad en el extracto de acetato de etilo disminuyó (CMIB90: 0,3 mg/ml), la actividad en el extracto de butanol aumentó (CMIB90: 0,1 mg/ml) y la actividad en el extracto de agua no varió (CMIB90: 0,2 mg/ml). Así, el extracto más activo (butanol) se seleccionó para fraccionamiento adicional por cromatografía en columna. Basándose en las pruebas de separación con cromatografía en capa fina (datos no mostrados), se seleccionó el esquema de disolventes de un gradiente creciente de MeOH:CH2Cl2 para el fraccionamiento del extracto de butanol (véase la FIG. 1). La principal actividad fue evidente en las fracciones 2-4, en las que CMIB90 fue 0,05 mg/ml. Poca o ninguna actividad fue evidente en las otras fracciones.
55 [0095] CL-EM-Q/ToF dio un cromatograma con varios picos distintos, dos de los cuales se ha determinado que son glucósidos fenólicos o derivados de los mismos (FIG. 3). Se ha identificado que el pico A tiene la fórmula molecular C20H18O14. Posibles compuestos que tienen esta fórmula incluyen D-glucosa, 3,4-[(1R)-4,4',5,5',6,6'hexahidroxi[1,1'-bifenil]-2,2'-dicarboxilato] cíclico; ácido L-ascórbico, 6,6'-(1,4-bencenodicarboxilato); D-glucosa, 3,6(4,4',5,5',6,6'-hexahidroxi[1,1'-bifenil]-2,2'-dicarboxilato) cíclico, (S)-; D-glucosa, 2,3-(4,4',5,5',6,6'-hexahidroxi[1,1'bifenil]-2,2'-dicarboxilato) cíclico, (R)-; 4,7-metanodibenzo[f,h][1,4]dioxecin-5,10-diona, 7,8-dihidro-1,2,3,12,13,14,15heptahidroxi-8-(1,2,3-trihidroxipropil)-, estereoisómero; [β-D-glucopiranosa, 2,3-(4,4',5,5',6,6'-hexahidroxi[1,1'-bifenil]2,2'-dicarboxilato) cíclico; α-D-glucopiranosa, 2,3-(4,4',5,5',6,6'-hexahidroxi[1,1'-bifenil]-2,2'-dicarboxilato) cíclico; Dglucosa, 2,4-(4,4',5,5',6,6'-hexahidroxi[1,1'-bifenil]-2,2'-dicarboxilato) cíclico; D-glucosa, 4,6-[(1S)-4,4',5,5',6,6'hexahidroxi[1,1'-bifenil]-2,2'-dicarboxilato] cíclico; D-glucosa, 3,6-(4,4',5,5',6,6'-hexahidroxi[1,1'-bifenil]-2,2'
65 dicarboxilato) cíclico, (R)-; D-glucosa, 2,3-[(1S)-4,4',5,5',6,6'-hexahidroxi[1,1'-bifenil]-2,2'-dicarboxilato] cíclico; D
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TABLA 2. Compuestos detectados en el extracto 220D-F2 por CL/UV/EM/EM de masa precisa.
N.º
Compuesto propuesto† Fórmula molecular Tiempo de retención (minutos) [M+H]+ m/z Fragmentación por EM/EM (m/z)
3
Manopiranósido de ácido elágico C20H16O12 11,1 449,07158 352,33952, 303,01366, 249,11220, 182,98514
4
desconocido desconocido 11,5 437,97815 409,09189, 303,01351, 219,10153, 182,98507
5
Derivado de sapogenina C30H46O8 13,5 535,32637 517,31604, 499,30499, 481,29480, 469,29486
6
Derivado de sapogenina C30H46O7 13,7 519,33139 y 501,32097 501,32071, 483,31012, 473,32559, 455,31543, 437,30457, 409,30994
7
desconocido desconocido 14,7 573,98540 y 396,98622 532,95864, 505,35274, 485,32649, 451,99400, 440,95009, 352,33958, 317,02929, 273,07586, 199,98796, 182,98517
8
desconocido desconocido 16,9 1017,62898 y 999,61893 955,62813, 937,61896, 499,30520, 437,30489
[0116] Las posibles estructuras para tres de estos compuestos (C14H6O8, C20H16O12, C19H14O12) se muestran en la Tabla 3.
Tabla 3. Estructuras de compuestos identificados en el extracto 220D-F2.
Compuesto
Fórmula molecular Estructura
1 Xilopiranósido de ácido elágico o xilofuranósido de ácido elágico
C19H14O12 imagen15
2 Ácido elágico
C14H6O8 imagen16
3 Manopiranósido de ácido elágico
C20H16O12
Ejemplo 7 (comparativo): Actividad anti-biopelícula de fitoquímicos de R. ulmifolius
[0117] Se compraron diez constituyentes fitoquímicos comercialmente disponibles informados en la bibliografía por haber sido aislados de R. ulmifolius (Tabla 4) y se examinaron para su eficacia profiláctica en la prevención de la 10 formación de biopelículas usando un ensayo de biopelícula en placa de microtitulación estática. Se compraron ácido
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ferúlico, campferol, ácido ursólico, quercetina deshidratada, ácido cafeico, ácido elágico y ácido oleanólico de MP
BioMedicals (Solon, OH, EE.UU.); quercetin-3-O-glucurónido y tilirósido de Chromadex (Irvine, CA, EE.UU.); y ácido
gálico de Acros Organics (NJ, EE.UU.). Los compuestos se probaron para el crecimiento y actividad inhibitoria de
biopelícula a dosis que oscilaban de 25-2000 µM. Para determinar la concentración mínima inhibitoria (CMI) para
5 cada fracción, cepas de S. aureus se cultivaron a 37 ºC en caldo de Mueller-Hinton ajustado por catión (CAMHB). Se
determinaron CMI y CMB siguiendo las pautas de microdilución de caldo del Clinical and Laboratory Standards
Institute (CLBI). Brevemente, se inocularon cepas en 0,1 ml de CAMBH que contenía concentraciones variables del
compuesto. Para CMI, se evaluó la densidad óptica (DO600) inmediatamente después de la inoculación y de nuevo
después de 18 horas usando el lector de microplacas Biotek Synergy II. La CMI se definió como la concentración 10 más baja que inhibió el crecimiento a un nivel superior o igual al 90 % (para CMI90) o superior o igual al 50 % (para
CMI50) por comparación con cultivos sin tratar.
[0118] La FIG. 11 ilustra la formación de biopelículas por diversas cepas de Staphylococcus en ausencia o
presencia de diversas concentraciones de ácido cafeico, ácido elágico, ácido ferúlico, ácido gálico, campferol, ácido 15 oleanólico, quercetina dihidratada y ácido ursólico. Los resultados para los 10 compuestos se presentan en la Tabla
4. El único compuesto que presentó actividad anti-biopelícula significativa a dosis muy por debajo de cualquier efecto inhibidor del crecimiento fue el ácido elágico (EA) (Tabla 4). Este hallazgo soporta la hipótesis de que EA y EAD presentes en 220D-F2 son responsables de las propiedades anti-biopelícula del extracto.
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Claims (2)

  1. imagen1
  2. 15. Un procedimiento para la preparación de una composición polifenólica, comprendiendo el procedimiento:
    a) fraccionar un extracto de etanol al 95 % de raíces de Rubus ulmifolius con una mezcla de agua y hexano para
    5 formar un primer extracto de agua y un extracto de hexano; b) fraccionar el primer extracto de agua con una mezcla de agua y acetato de etilo para formar un segundo extracto de agua y un extracto de acetato de etilo; c) fraccionar el segundo extracto de agua con una mezcla de agua y butanol para formar un tercer extracto de agua y un extracto de butanol; y
    10 d) fraccionar el extracto de butanol por cromatografía en columna de gel de sílice con una fase móvil que comprende una mezcla de metanol y diclorometano, en el que la composición polifenólica es eluída por la fase móvil en la que la relación de volumen de metanol con respecto a diclorometano es 40:60.
    25
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