ES2572887T3 - Procedimiento para la extracción en un procedimiento para la producción de un alcohol di-, tri- o polihídrico - Google Patents
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Abstract
Un procedimiento para la extracción en un procedimiento para la producción de un 2-alquil-1,3-propanodiol, un 2,2-dialquil-1,3-propanodiol, un 2-alquil-2-hidroxialquil-1,3-propanodiol o un 2,2-dihidroxialquil-1,3-propanodiol caracterizado por que dicho procedimiento comprende los pasos de: i) alimentar un líquido madre, obtenido en un procedimiento para la producción de un 2-alquil-1,3-propanodiol, 2,2-dialquil-1,3-propanodiol, 2-alquil-2-hidroxialquil-1,3-propanodiol y/o 2,2-dihidroxialquil-1,3-propanodiol, en un flujo másico controlado en una primera unidad de extracción; ii) extraer dicho líquido madre en dicha primera unidad de extracción en al menos un disolvente de alto punto de ebullición, en el que el al menos un disolvente de alto punto de ebullición es éter diisopropílico, 2- etilhexanol, 2-propilheptanol, acetato de etilo, octanol, acetato de butilo, acetato de isopropilo, metiletilcetona y/o metilisobutilcetona y está presente en una cantidad de más de 0,2 veces dicho flujo másico de líquido madre; iii) obtener un refinado y un extracto que comprende dicho disolvente y subproductos orgánicos; iv) reciclar dicho refinado a dicho procedimiento; v) alimentar en un flujo másico controlado el extracto obtenido en una segunda unidad de extracción; vi) extraer dicho extracto en agua que está presente en una cantidad de 1/10 a 1 vez dicho flujo másico de extracto; vii) obtener una fase acuosa que comprende dichos subproductos orgánicos y una fase de disolvente; y viii) reciclar dicha fase de disolvente al paso (ii), y opcionalmente ix) evaporar dicha agua, produciendo subproductos orgánicos secos.
Description
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DESCRIPCION
Procedimiento para la extraccion en un procedimiento para la produccion de un alcohol di-, tri- o polihndrico
La presente invencion se refiere a un procedimiento para la extraccion en un procedimiento para la produccion de un alcohol di-, tri- o polihndrico seleccionado del grupo que consiste en 2-alquil-1,3-propanodioles, 2,2-dialquil-1,3- propanodioles, 2-alquil-2-hidroxialquil-1,3-propanodioles y 2,2-dihidroxialquil-1,3-propanodioles, comprendiendo dicho procedimiento alimentar un lfquido madre en una primera unidad de extraccion, extraer dicho Kquido madre en al menos un disolvente de alto punto de ebullicion, devolver el refinado obtenido a dicho procedimiento, alimentar el extracto obtenido en una segunda unidad de extraccion, extraer dicho extracto en agua, obtener una fase acuosa que comprende subproductos organicos y una fase de disolvente, y reciclar dicho disolvente.
El documento US-B-3.076.854 aborda un procedimiento para recuperar trimetilolpropano de alta pureza a partir de licores de reaccion acuosos que contienen, ademas de trimetilolpropano, una gran cantidad de diversas impurezas.
El documento EP-A-1 620 362 aborda un procedimiento para la recuperacion de 1,3-propanodiol a partir de una corriente de alimentacion acuosa. El procedimiento implica poner en contacto una corriente de alimentacion acuosa que comprende agua, 1,3-propanodiol, y al menos un contaminante con al menos un disolvente extractante para formar una mezcla. La mezcla se separa en una primera fase y una segunda fase. La segunda fase comprende la mayona del agua de la corriente de alimentacion acuosa. La primera fase comprende disolvente extractante y al menos algo del 1,3-propanodiol que estaba presente en la corriente de alimentacion acuosa. La proporcion en peso en la primera fase de 1,3-propanodiol con respecto a uno cualquiera de los contaminantes presentes es mayor que la proporcion en peso del 1,3-propanodiol con respecto al mismo contaminante en la corriente de alimentacion acuosa antes de la que la corriente de alimentacion acuosa se ponga en contacto con el disolvente extractante. Se puede retirar la primera fase de la segunda fase separada a fin de recuperar el 1,3-propanodiol.
El documento GB-B-816.208 aborda un procedimiento para la separacion de trimetilolpropano a partir de una solucion acuosa que contiene trimetilolpropano y formiato de sodio, que comprende someter dicha solucion a un tratamiento con un disolvente lfquido para trimetilolpropano para obtener una fase acuosa que contiene formiato de sodio en solucion y una fase de disolvente que comprende una solucion de trimetilolpropano en el disolvente lfquido, siendo dicho disolvente lfquido uno que disuelve poca agua y es de baja solubilidad en dicha fase acuosa, separar las fases y recuperar trimetilolpropano a partir de la fase de disolvente.
Los alcoholes di-, tri- o polihndricos que tienen, por ejemplo, una estructura de neopentilo, tales como neopentilglicol, 2-etil-2-butil-1,3-propanodiol, trimetiloletano, trimetilolpropano, trimetilolbutano y pentaeritritol se sintetizan normalmente en una condensacion aldolica catalizada por alcali de formaldehndo y un segundo aldehndo, produciendo un metilolaldehndo. Dicho metilolaldehndo se reduce en un paso posterior al correspondiente alcohol por medio de una denominada reaccion de Cannizzaro cruzada con un equivalente adicional de formaldehndo en presencia de una base fuerte, tal como un hidroxido de metal alcalino o alcalinoterreo y/o una amina. De forma alternativa, la reaccion de Cannizzaro cruzada se puede reemplazar por una hidrogenacion catalftica. La smtesis, asf como la recuperacion del producto de reaccion obtenido, normalmente producen subproductos, tales como formiatos y acetales, tales como formales lineales y dclicos.
Se sabe que los subproductos, tales como formales, presentes en el lfquido madre de dicho procedimiento interfieren con el proceso de cristalizacion del alcohol di-, tri- o polihndrico principal y una cantidad disminuida en el lfquido madre de dichos subproductos implica una capacidad incrementada del procedimiento. Tambien se sabe que determinados formales provocan incrustaciones en evaporadores, secadores y lechos filtrantes. Por ejemplo, cuando esta presente el formal cfclico de pentaeritritol, la densa masa de la torta de filtro fuerza que el lecho filtrante se atraviese con una capa muy fina de torta para hacer posible la filtracion.
Tambien estan presentes en el lfquido madre diferentes sales organometalicas, tales como formiatos de calcio, sodio, potasio y similares. El formiato presente en el lfquido madre depende del catalizador usado durante la fabricacion del alcohol di-, tri- o polihndrico.
De manera bastante inesperada, se ha descubierto ahora que la extraccion en eter diisopropflico, 2-etilhexanol, 2- propilheptanol, acetato de etilo, octanol, acetato de butilo, acetato de isopropilo, metiletilcetona y/o metilisobutilcetona, es una manera muy eficaz de reducir la cantidad de, por ejemplo, formales lineales y dclicos en lfquidos madre producidos en la produccion de 2-alquil-1,3-propanodioles, 2,2-dialquil-1,3-propanodioles, 2-alquil-2- hidroxialquil-1,3-propanodioles y/o 2,2-dihidroxialquil-1,3-propanodioles. Por ejemplo, los disolventes preferentes son 2-propilheptanol y/o mas adecuadamente 2-etilhexanol, que presenta altos coeficientes de distribucion, baja solubilidad en agua, estabilidad hidrolftica, un punto de inflamacion de 77 °C, lo que quiere decir que se puede evitar la clasificacion de zona explosiva, baja toxicidad y bajo impacto ambiental.
El procedimiento, de acuerdo con la presente invencion, para la extraccion en un procedimiento para la produccion de un 2-alquil-1,3-propanodiol, 2,2-dialquil-1,3-propanodiol, 2-alquil-2-hidroxialquil-1,3-propanodiol o 2,2- dihidroxialquil-1,3-propanodiol, tal como 2-metil-1,3-propanodiol, neopentilglicol, 2-butil-2-etil-1,3-propanodiol,
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trimetiloletano, trimetilolpropano, trimetilolbutano o pentaeritritol, comprende los pasos de
i) alimentar un Uquido madre, obtenido en un procedimiento para la produccion de un 2-alquil-1,3-propanodiol, un 2,2-dialquil-1,3-propanodiol, un 2-alquil-2-hidroxialquil-1,3-propanodiol o un 2,2-dihidroxialquil-1,3- propanodiol, en un flujo masico controlado en una primera unidad de extraccion,
ii) extraer dicho Kquido madre en dicha primera unidad de extraccion en al menos un disolvente de alto punto de ebullicion eficaz en la extraccion de subproductos organicos y que esta presente en una cantidad de mas de 0,2 veces dicho flujo masico de lfquido madre,
iii) obtener un refinado y un extracto que comprende dicho disolvente y subproductos organicos,
iv) reciclar dicho refinado a dicho procedimiento,
v) alimentar en un flujo masico controlado el extracto obtenido en una segunda unidad de extraccion,
vi) extraer dicho extracto en agua que esta presente en una cantidad de 1/10 a 1 vez dicho flujo masico de extracto,
vii) obtener una fase acuosa que comprende dichos subproductos organicos y una fase de disolvente, y
viii) reciclar dicho disolvente al paso (ii), y opcionalmente
ix) evaporar dicha agua, produciendo subproductos organicos secos.
Dicho flujo masico controlado se obtiene en modos de realizacion especialmente preferentes de la presente invencion permitiendo que dicho lfquido madre y/o dicho extracto se alimenten a traves de un deposito de compensacion o similar y dicho refinado se recicla preferentemente a dicho procedimiento a traves de un deposito de compensacion o similar. El uso de depositos de compensacion permite el control eficiente del flujo masico a traves de mediciones de flujo.
Los factores importantes en la extraccion son la cantidad de disolvente usado y la eficiencia de la unidad de extraccion. Como se divulga anteriormente, la cantidad de disolvente debe ser mas de 0,2 veces el flujo masico de la alimentacion de lfquido madre, pero es mas optima una cantidad de disolvente de 1 a 4 veces el flujo masico de dicha alimentacion. La eficiencia de la unidad de extraccion depende de cuantas etapas teoricas comprenda. La temperatura de la alimentacion de lfquido madre esta mas adecuadamente en el intervalo de 20-100 °C, dependiendo del disolvente usado.
Los extractores de columna son muy adecuados, sin embargo, es posibles usar la mayona de tipos de extractores, tales como un mezclador-sedimentador, de tipo Karr, de tipo Scheibel, de tipo Kuhni, columna de relleno con diferentes tipos de rellenos estructurados o aleatorios y similares. Se pueden reducir o eliminar las sales extrafdas por el disolvente mediante una seccion de lavado incluida como parte de la primera unidad de extraccion o como una unidad separada. Despues de la primera extraccion, el refinado se recicla al procedimiento, opcionalmente a traves de un deposito de compensacion o similar.
La recuperacion de disolvente se realiza como se divulga en los pasos (v) hasta (viii) anteriormente. El extracto que comprende disolvente y subproductos organicos se reextrae en la segunda unidad de extraccion con una pequena cantidad de agua, aproximadamente 1/10 a 1 vez el flujo masico del extracto. El agua extrae los componentes organicos y el disolvente se recicla a la primera unidad de extraccion. La caractenstica mas singular aqrn es el uso de un disolvente de alto punto de ebullicion en combinacion con la reextraccion en lugar de un disolvente de bajo punto de ebullicion y evaporacion. El uso de reextraccion en lugar de evaporacion da como resultado ahorros sustanciales de energfa. Se puede evaporar opcionalmente el agua, produciendo de esta manera subproductos organicos secos.
En modos de realizacion de la presente invencion dichos subproductos organicos incluyen al menos un formal lineal o dclico de dicho 2-alquil-1,3-propanodiol, 2,2-dialquil-1,3-propanodiol, 2-alquil-2-hidroxialquil-1,3-propanodiol o 2,2- dihidroxialquil-1,3-propanodiol y/o al menos una sal organometalica, tal como formiato de potasio, sodio y/o calcio.
Sin elaboracion adicional, se cree que un experto en la tecnica, usando la descripcion precedente, puede utilizar la presente invencion hasta su extension mas completa. Por lo tanto, los siguientes modos de realizacion espedficos preferentes se deben interpretar como meramente ilustrativos y no limitativos del resto de la divulgacion en modo alguno. En los siguientes ejemplos 1-3, se ilustran modos de realizacion y pasos del procedimiento de acuerdo con la presente invencion.
Ejemplo 1
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Se extrajo un Ifquido madre producido en un procedimiento para la produccion de pentaeritritol con 2-etilhexanol usando un mezclador-sedimentador de sobremesa (unidad de mezclador-sedimentador MSU 0.5, Metallextraktion AB, Suecia). El mezclador-sedimentador consistio en bloques que se pudieron acoplar, permitiendo la construccion de una serie de mezcladores-sedimentadores con numero variable de etapas. Cada etapa incluyo una transferencia de flujo de disolvente mas pesado y mas ligero incorporada. El equipo usado en este experimento consistio en cuatro etapas. El volumen de mezclador activo fue 0,12 litros y el volumen de sedimentador fue 0,48 litros, dando como resultado un volumen total de 0,6 litros en cada etapa.
El mezclador-sedimentador se ejecuto de una manera a contracorriente. Las dos fases se bombearon en lados opuestos del mezclador-sedimentador usando bombas de tubo flexible. La fase mas pesada entro en la camara de mezcla a traves de una entrada de union de conductos y se mezclo con la fase mas ligera del siguiente paso que entro por gravedad a traves de una entrada de union de conductos en la parte superior de la camara. Se mezclaron las dos fases y tuvo lugar el reparto del soluto entre los disolventes en la dispersion formada. La dispersion de la camara de mezcla entro en el compartimento de sedimentacion a traves de un puerto situado de manera central. Despues de la sedimentacion por gravedad, el disolvente mas ligero abandono el compartimento de sedimentacion a traves de un canal para flujo por gravedad directo a una camara de mezcla adyacente, o fluyo fuera del mezclador- sedimentador. El disolvente mas pesado fluyo en un deflector fijo en la cavidad de salida donde se saco el disolvente mas pesado a traves de un orificio en un tornillo de poste extensible. El volumen total de disolvente mas pesado fluyo a traves del canal de salida en una camara de mezcla adyacente o fuera del mezclador-sedimentador. Puesto que dominaba la velocidad de flujo del disolvente mas ligero, la fase mas pesada se disperso en la fase mas ligera continua. La bomba de disolvente se calibro a un flujo de 89 g/min y la bomba de solucion se calibro a un flujo de 60 g/min, lo que dio lugar a un tiempo de residencia de 15 min y una proporcion de fase de disolvente con respecto a la solucion de 2:1. Despues de aproximadamente 75 min, se tomaron muestras de ambas fases en los cuatro sedimentadores y se analizaron, mostrando que el formal crolico de pentaeritritol se separo de pentaeritritol mediante extraccion con 2-etilhexanol. El extracto comprendio un 0,03 % en peso de pentaeritritol y un 0,23 % en peso del formal cfclico de pentaeritritol.
Ejemplo 2
Se extrajo un lfquido madre obtenido en un procedimiento para la produccion de trimetiloletano en 2-etilhexanol usando una columna de extraccion agitada (Kuhni ECR60/70G) con un diametro interior de 60 mm. El numero de compartimentos agitados fue 70 con una altura de 2450 mm y el area abierta libre de las placas de reparto fue un 30%. El punto de alimentacion de 2-etilhexanol estaba en la parte inferior de la columna y el punto de alimentacion de dicho lfquido madre estaba en la parte superior de la columna, se realizaron 4 ensayos. La temperatura de extraccion fue 75-90 °C. La columna de doble camisa se calento con vapor para mantener la temperatura. El lfquido madre comprendio en peso un 35,9 % de trimetiloletano (TME), un 35,9 % de formiato de potasio (KFA) y un 23,9 % de agua.
- Temperatura TME en extracto %(p/p) KFa en extracto % (p/p)
- Ensayo 1
- 87 0,07 0,17
- Ensayo 2
- 74 0,50 0,05
- Ensayo 3
- 75 0,32 0,02
- Ensayo 4
- 74 0,05 0,19
Ejemplo 3
Se reextrajo en agua el extracto, el disolvente que comprende subproductos organicos, obtenido en el ejemplo 1 usando el mismo mezclador-sedimentador de sobremesa de cuatro etapas que en el ejemplo 1. El flujo del agua se ajusto a 20 g/min y el flujo del extracto a 80 g/min. Se uso un total de 4350 g de la solucion de 2-etilhexanol y 1130 g de agua en la reextraccion. Se ciclo dos veces el extracto y el agua a traves del mezclador-sedimentador, produciendo un tiempo de ejecucion total de aproximadamente tres horas. Se tomaron muestras de ambas fases en todas las etapas despues de aproximadamente dos horas y media y se analizaron, mostrando que la fase acuosa obtenida comprendfa dichos subproductos organicos.
Claims (9)
- 510152025303540455055REIVINDICACIONES1. Un procedimiento para la extraccion en un procedimiento para la produccion de un 2-alquil-1,3-propanodiol, un 2,2-dialquil-1,3-propanodiol, un 2-alquil-2-hidroxialquil-1,3-propanodiol o un 2,2-dihidroxialquil-1,3-propanodiol caracterizado por que dicho procedimiento comprende los pasos de:i) alimentar un Kquido madre, obtenido en un procedimiento para la produccion de un 2-alquil-1,3-propanodiol, 2,2-dialquil-1,3-propanodiol, 2-alquil-2-hidroxialquil-1,3-propanodiol y/o 2,2-dihidroxialquil-1,3-propanodiol, en un flujo masico controlado en una primera unidad de extraccion;ii) extraer dicho lfquido madre en dicha primera unidad de extraccion en al menos un disolvente de alto punto de ebullicion, en el que el al menos un disolvente de alto punto de ebullicion es eter diisopropflico, 2- etilhexanol, 2-propilheptanol, acetato de etilo, octanol, acetato de butilo, acetato de isopropilo, metiletilcetona y/o metilisobutilcetona y esta presente en una cantidad de mas de 0,2 veces dicho flujo masico de lfquido madre;iii) obtener un refinado y un extracto que comprende dicho disolvente y subproductos organicos;iv) reciclar dicho refinado a dicho procedimiento;v) alimentar en un flujo masico controlado el extracto obtenido en una segunda unidad de extraccion;vi) extraer dicho extracto en agua que esta presente en una cantidad de 1/10 a 1 vez dicho flujo masico de extracto;vii) obtener una fase acuosa que comprende dichos subproductos organicos y una fase de disolvente; yviii) reciclar dicha fase de disolvente al paso (ii), y opcionalmenteix) evaporar dicha agua, produciendo subproductos organicos secos.
- 2. Un procedimiento de acuerdo con la reivindicacion 1, caracterizado por que dicho lfquido madre y/o dicho extracto se alimenta a traves de un deposito de compensacion.
- 3. Un procedimiento de acuerdo con la reivindicacion 1 o la reivindicacion 2, caracterizado por que dicho refinado se recicla a dicho procedimiento a traves de un deposito de compensacion.
- 4. Un procedimiento de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 1-3, caracterizado por que dicho disolvente esta presente en una cantidad de 1-4 veces dicho flujo masico de lfquido madre.
- 5. Un procedimiento de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 1-4, caracterizado por que dicho lfquido madre se alimenta a una temperatura de 20-100 °C.
- 6. Un procedimiento de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 1-5, caracterizado por que dicho 2- alquil-1,3-propanodiol, 2,2-dialquil-1,3-propanodiol, 2-alquil-2-hidroxialquil-1,3-propanodiol o 2,2-dihidroxialquil-1,3- propanodiol es 2-metil-1,3-propanodiol, neopentilglicol, 2-butil-2-etil-1,3-propanodiol, trimetiloletano, trimetilolpropano, trimetilolbutano o pentaeritritol.
- 7. Un procedimiento de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 1-6, caracterizado por que dichos subproductos organicos incluyen al menos un formal lineal o dclico de un 2-alquil-1,3-propanodiol, un 2,2-dialquil- 1,3-propanodiol, un 2-alquil-2-hidroxialquil-1,3-propanodiol o un 2,2-dihidroxialquil-1,3-propanodiol.
- 8. Un procedimiento de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 1-7, caracterizado por que dichos subproductos organicos incluyen sales organometalicas, tales como formiato de potasio, sodio y/o calcio.
- 9. Un procedimiento de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 1-8, caracterizado por que se incluye una seccion de lavado como parte de la primera unidad de extraccion o como una unidad separada.
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