ES2572963T3 - Ácido 4-oxo-2-pentenoico y pigmentación de la piel - Google Patents

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Abstract

Composición, la cual comprende ácido 4-oxo-2-pentenoico, para su uso en la producción o en la prevención de regiones de la piel con una pigmentación más oscura, resultante de unas condiciones patológicas, seleccionadas de entre el grupo consistente en el piebaldismo, en el vitíligo, en la lesión o inflamación relacionada con las condiciones de la piel, en la enfermedad de Addison, en la enfermedad de Cushing, en la acantosis nigricans, y en la enfermedad tiroidea.

Description

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Ejemplo 3: Cuantificación del ácido 4-oxo-2-pentenoico, mediante análisis de HPLC – MS / MS.
Con objeto de cuantificar el ácido 4-oxo-2-pentenoico, se procedió a desarrollar un procedimiento analítico de alto rendimiento, el cual involucraba el acoplamiento de una cromatografía líquida de alto rendimiento, con espectrometría de masas en tándem, mediante ionización por electroproyección (HPLC – ESI – MS / MS).
Se procedió a comprar, en el mercado, el ácido 4-oxo-2-pentenoico estándar, de procedencia de la firma Alfa Aesar (Ward Hill, USA). El agua de grado HPLC, el metanol, y el ácido acético, se compraron, en el mercado, de procedencia de la firma Lichrosolv (Merck, Darmstadt, Alemania). Los viales para los análisis de HPLC, e insertos de 2 mm, se compraron, en el mercado, de procedencia de la firma Agilent (Santa Clara, CA). Se encontró el hecho de que, el ácido 4-oxo-2-pentenoico, era soluble en agua, a un valor de solución de por lo menos 20 mg / ml. El compuesto estándar del ácido 4-oxo-2-pentenoico, se disolvió, en agua, a un valor final de solución stock, correspondiente a un valor de 10 mg / ml, y posteriormente, se disolvió, de una forma adiciona, en agua, con objeto de construir una curva de calibración,
Los análisis de HPLC – ESI – MS / MS, se llevaron a cabo en sistema de cromatografía de flujo turbulento (TFC), (de procedencia de la firma Thermo Fisher, Waltham, MA), acoplado a un espectrómetro de masas, trampa, del tipo “3200 Q TRAP mass spectrometer” (de procedencia de la firma Applied Biosystems). La columna analítica la cual se utilizó, era una columna de análisis del tipo “Hypersil Gold AQ” (3 x 50 mm, 5 mm), adquirida, en e mercado, de procedencia de la firma Thermo Fisher (Waltham, MA), la cual operaba a la temperatura ambiente, a un caudal de flujo constante, correspondiente a un valor de 600 ml / minuto. Las fases móviles, las cuales se utilizaron, se constituyeron mediante el disolvente A), el cual consistía en agua, con un contenido de un 0,05 % de ácido acético, y B), consistente en metanol, con un contenido del 0,05 % de ácido acético. El programa de gradientes, era el siguiente: 0 minutos, 0 % de B, mantenido durante un transcurso de tiempo de 40 segundos (0 – 0,67 minutos) a un 0 % de B, aumentando aun 50 % de B, en un transcurso de tiempo de 180 segundos (0,67 – 3,67 minutos), aumentando desde un 50 % de B, hasta un 90 % de B, en un transcurso de tiempo de 10 segundos (3,67 minutos – 3,83 minutos), manteniendo, durante un transcurso de tiempo de 120 segundos (5,83 minutos), a un 90 % de B, antes de volver a un 0% de B, y manteniendo durante un transcurso de tiempo adicional de 300 segundos (5,83 – 10,83 minutos). El volumen de inyección, era el correspondiente a un valor de 5 µl.
La adquisición de los datos de MS, se realizó según un modo de ionización negativa por electroproyección. El ajuste de la MS, se llevó a cabo mediante la infusión de una solución de ácido 4-oxo-2-pentenoico de calidad estándar (5 µg / ml) en agua), a un caudal de flujo correspondiente a un valor de 10 µl / minuto, mezclada con un flujo de HPLC, del disolvente A y B (en factor de relación o cociente de 80 / 20, referido a volumen : volumen; con un caudal de flujo de 0,6 ml / minuto), mediante la utilización de un conector T. Con objeto de nebulizar y de provocar el efecto cortina con los gases, se procedió a utilizar nitrógeno. Se procedió, a continuación, a activar el calentador de interfaz y, la fuente de temperatura, se mantuvo de nivel de 700 °C, mediante un voltaje de capilaridad ajustado a un valor de – 4,5 kV. Se procedió así mismo, también, a utilizar nitrógeno, como gas de colisión, mediante una selección del valor de la presión, correspondiente a una presión media. La detección de MS / MS, se realizó mediante el modo de adquisición del control de la reacción (SRM). Se procedió a la selección de los dos iones de fragmentos más intensos, mediante la exploración de rastreo de m / z 113 → 69 (con una energía de colisión correspondiente a un valor de 11 eV), y mediante la exploración de rastreo de m / z 113 → 41 (con una energía de colisión correspondiente a un valor de 26 eV), mediante la utilización de unos tiempos de permanencia de 50 ms (con un tiempo total de la exploración de rastreo de 11 ms). El potencial de desagrupamiento, se ajustó a un valor de 29 V. El análisis cuantitativo, se llevó a cabo mediante la utilización de la señal de SRM más intensa, mientras que, segunda transición, se utilizó para la confirmación de los analitos, en base a apropiado factor de relación o cociente de las áreas, calculado a partir de las soluciones estándar. El procesado de datos, se llevó a cabo mediante la utilización de un sistema de software informático, del tipo “Analyst 1.5.1 software (de procedencia de la firma Applied Biosystems).
Detección del ácido 4-oxo-2-pentenoico en PBS y agua, mediante procedimiento de HPLC – MS / MS:
Se procedió disolver el ácido 4-oxo-2-pentenoico, en 1X PBS ó agua, y se realizó la detección, mediante la utilización de un procedimiento de HPLC – MS / MS, el cual se llevó a cabo de la misma forma la cual se ha descrito anteriormente, arriba, en la sección anterior. El valor de SRM, asociado con la reacción de transición de m / z 113 → 69, reveló una señal más intensa que la correspondiente a la SRM, asociada con la reacción de transición de m / z 113 → 41, a un tiempo de retención de 1,25 minutos. Se observaron unos tiempos de retención similares, para ambas transiciones, confirmándose con ello la validez de los análisis (véase, a dicho efecto, la figura 3). La molécula del ácido 4-oxo-2-pentenoico, se detectó, de una forma satisfactoria, en ambos, 1X PBS (datos no mostrados en la figura), y agua (véase, a dicho efecto la figura 3).
Establecimiento de la curva estándar para el ácido 4-oxo-2-pentenoico:
Con objeto de cuantificar de una forma precisa la cantidad de ácido 4-oxo-2-pentenoico en las fracciones bacterianas, se procedió a establecer curvas estándar para el ácido 4-oxo-2-pentenoico, en matrices individuales, tales como las consistentes en 1X PBS, o HPLC de grado de agua. Se procedió a suspender el ácido 4-oxo-2
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Claims (1)

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EP12162361 2012-03-30
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