ES2574727T3 - 1-Hidroxi-octahidroazulenos como fragancias - Google Patents
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Abstract
Procedimiento para la producción de un compuesto de fórmula (I)**Fórmula** en la que la línea de puntos junto con el enlace carbono-carbono entre C-3a y C-8a representa un doble enlace y la línea de puntos junto con el enlace carbono-carbono entre C-8a y C-8 representa un enlace simple; o la línea de puntos junto con el enlace carbono-carbono entre C-8 y C-8a representa un doble enlace y la línea de puntos junto con el enlace carbono-carbono entre C-3a y C-8a representa un enlace simple, y C-3a tiene configuración (S), mediante la reacción de lacasa y un material que comprende a-guaieno y/o a-bulneseno en presencia de una fuente de oxígeno.
Description
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DESCRIPCION
1-Hidroxi-octahidroazulenos como fragancias
La presente invencion se refiere a (3S,5fi)-3,8-dimetil-5-(prop-1-en-2-il)-octahidroazulen-1-oles, segun la formula (I), y a su utilizacion como ingredientes de fragancia o sabor. La presente invencion se refiere, ademas, a un procedimiento para su produccion y a productos de consumo que los comprenden.
En la industria de los sabores y las fragancias existe una demanda constante de compuestos que posean propiedades olfativas unicas, en particular notas de olor floral, amaderado. Dichos compuestos extienden la paleta del perfumista y dan lugar a una mayor diversidad de productos para los consumidores.
Actualmente, los presentes inventores han encontrado una nueva clase de derivados del octahidroazulenol que poseen caracteristicas de olor floral y amaderado muy fuertes.
Por consiguiente, en un primer aspecto, se da a conocer la utilizacion como sabor o fragancia de un compuesto de formula (I)
en la que la linea de puntos junto con el enlace carbono-carbono entre C-3a y C-8a representa un doble enlace y la linea de puntos junto con el enlace carbono-carbono entre C-8a y C-8 representa un enlace simple; o la linea de puntos junto con el enlace carbono-carbono entre C-8 y C-8a representa un doble enlace y la linea de puntos junto con el enlace carbono-carbono entre C-3a y C-8a representa un enlace simple, y C-3a tiene configuracion (S).
Los compuestos de formula (I) pueden utilizarse solos, como mezclas de los mismos, o en combinacion con un material de base. Tal como se utiliza en el presente documento, el “material de base” incluye todas las moleculas de sabor y odorantes conocidas seleccionadas de la extensa gama de productos naturales y moleculas sinteticas disponibles actualmente, tales como aceites esenciales, alcoholes, aldehidos y cetonas, eteres y acetales, esteres y lactonas, macrociclos y heterociclos, y/o mezcladas con uno o mas ingredientes o excipientes utilizados convencionalmente junto con sabores/sustancias odorantes en las composiciones de sabor y fragancia, por ejemplo, materiales portadores y otros agentes auxiliares utilizados habitualmente en la tecnica.
Tal como se utiliza en el presente documento, “composicion de sabor/fragancia” significa cualquier composicion que comprende, como minimo, un compuesto de formula (I) y un material de base, por ejemplo, un diluyente utilizado de forma convencional junto con sabores/sustancias odorantes, tales como dipropilenglicol (DPG), miristato de isopropilo (IPM), citrato de trietilo (TEC), alcohol (por ejemplo, etanol), propilenglicol (PG), triacetina, y alcohol bencilico, y/o un sabor o una sustancia odorante conocidos.
La siguiente lista comprende ejemplos de moleculas odorantes conocidas, que pueden combinarse con los compuestos de formula (I):
- aceites esenciales y extractos, por ejemplo, castoreo, aceite de raiz del costo, absoluto de musgo de roble, aceite de geranio, absoluto de musgo de arbol, aceite de albahaca, aceites de frutas, tales como aceite de bergamota y aceite de mandarina, esencia de mirto, aceite de palmarosa, aceite de pachuli, aceite de petitgrain, aceite de jazmin, aceite de rosa, aceite de sandalo, aceite de ajenjo, aceite de lavanda o aceite de ylang-ylang;
- alcoholes, por ejemplo, alcohol cinamico, cis-3-hexenol, citronelol, Ebanol® (3-metil-5-(2,2,3-trimetil-3-ciclopenten-1- il)-4-penten-2-ol), eugenol , farnesol, geraniol, Super Muguet® (6-etil-3-metil-5(6)-octen-1-ol), linalool, mentol, nerol, alcohol feniletilico, rodinol, Sandalore® (5-(2,2,3-trimetil-3-ciclopentil)-3-metilpentan-2-ol), terpineol o Timberol®;
- aldehidos y cetonas, por ejemplo, Azurone® (7-(3-metilbutil)-1,5-benzodioxepin-3-ona), anisaldehido, a- amilcinamaldehido, Georgywood® (2-acetil-1,2,3,4,5,6,7,8-octahidro-1,2,8,8-tetrametilnaftaleno), hidroxicitronelal, Iso
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/nj /S) /S\ /S\
E Super, Isoraldeine , Hedione , Lilial , maltol, metilcedrilcetona, metilionona, rotundona, verbenona o vainillina;
- eteres y acetales, por ejemplo, Ambrox®, geranil metil eter, oxido de rosa o Spirambrene® ((1 R,3S,6S) rel- 2',2',3,7,7-pentametil-espiro[biciclo[4.1.0]heptano-2,5'-[1,3] dioxano]);
- esteres y lactonas, por ejemplo, acetato de bencilo, acetato de cedrilo, y-decalactona, Helvetolide®, y- undecalactona o acetato de vetivenilo;
- macrociclos, por ejemplo, ambrettolide, brasilato de etileno o Exaltolide®;
- heterociclos, por ejemplo, isobutilquinolina.
Aunque que los compuestos de formula (I) poseen una caracteristica organoleptica muy agradable en si mismos, son especialmente adecuados cuando se combinan con un compuesto seleccionado entre (3S,5R,8S)-3,4,5,6,7,8- hexahidro-3,8-dimetil-5-(1 -metiletenil)-1 (2H)-azulenona (rotundona); 3,4,5,6,7,8-hexahidro-3,8,9,9-tetrametil-5,8- metanoazulen-1(2H)-ona (tambien conocido como 1,4,5,6,7,8-hexahidro-1,4,9,9-tetrametil-4,7-methanoazulen-3(2H)- ona, o p-pachulenona) y sus correspondientes alcoholes (1,2,3,4,5,6,7,8-octahidro-1,4,9,9-tetrametil-4,7- metanoazulen-3(2H)-oles); oxido de cariofileno ((1 R,4R,6R,10S)-4,12,12-trimetil-9-metilen-5-oxatriciclo [8.2.0.04,6]dodecano); y [3S-(3a,3a$5a)]-3,3a,4,5,6,7-hexahidro-3,8-dimetil-5-(1-metiletenil)-1 (2H)-azulenona
(tambien conocida como (3S,3aS,5R)-3,8-dimetil-5-(prop-1-en-2-il)-3,3a,4,5,6,7-hexahidroazulen-1(2H)-ona y que se describe a continuacion como a-bulnesenona).
Los compuestos segun la formula (I) se pueden utilizar en una amplia gama de aplicaciones de fragancia, por ejemplo, en cualquier sector de perfumeria fina y funcional, tal como de perfumes, productos ambientadores, productos del hogar, productos para el lavado de la ropa, productos para el cuidado corporal y cosmeticos. Los compuestos se pueden utilizar en cantidades muy variables, dependiendo de la aplicacion especifica y de la naturaleza y cantidad de otros ingredientes odorantes. La proporcion es, tipicamente, del 0,001 al 20 por ciento en peso de la aplicacion. En una realizacion, los compuestos de la presente invencion se pueden utilizar en un suavizante de tejidos en una cantidad del 0,01 al 5 por ciento en peso. En otra realizacion, los compuestos de la presente invencion se pueden utilizar en perfumeria fina en cantidades desde el 0,005 hasta el 10 por ciento en peso (por ejemplo, de hasta el 2 por ciento en peso), mas preferentemente entre el 0,01 y el 5 por ciento en peso. Sin embargo, estos valores se dan solo a modo de ejemplo, puesto que el perfumista experimentado tambien puede conseguir efectos o puede crear nuevos acordes con concentraciones inferiores o superiores.
En otra realizacion, los compuestos de formula (I) tambien se pueden utilizar como ingrediente de sabor en una amplia gama de aplicaciones de sabor, incluyendo bebidas alcoholicas y no alcoholicas, por ejemplo tes, postres lacteos helados, productos de confiteria y pasteleria, gelatinas, pudines, carne y productos carnicos, y tabaco. Los compuestos de formula (I) tambien se pueden utilizar como ingrediente de sabor para las composiciones de sabor, por ejemplo, en sabores de uva, sabores de ciruela, sabores de frutas secas, sabores de bayas rojas, tales como sabores de frambuesa, mora o grosella. Tambien se pueden utilizar como potenciadores del sabor, por ejemplo, en sabores de pimienta, jengibre, albahaca, romero, cardamomo, nuez moscada, canela, menta, uva (tal como uva shiraz), enebro y pomelo.
Cuando se utiliza en aplicaciones de sabor, los compuestos de la presente invencion pueden estar presentes en cantidades que varian de 0,01 ppb (10-11) a 10 ppb (10-8) en peso basados en el producto de consumo, mas preferentemente de 0,1 ppb (10-10) a 1 ppb (10-9) en peso. Sin embargo, estos valores no deben ser limitantes en la presente invencion, ya que el disenador de sabores experimentado tambien puede conseguir efectos o puede crear nuevos acordes con concentraciones inferiores o superiores.
Los compuestos, tal como se ha descrito anteriormente, se pueden utilizar en una base de producto de consumo simplemente mezclando directamente, como minimo, un compuesto de formula (I), o una composicion con la base de producto de consumo, o pueden, en una etapa anterior, ser atrapados con un material de atrapamiento, por ejemplo, polimeros, capsulas, microcapsulas y nanocapsulas, liposomas, formadores de pelicula, absorbentes tales como carbono o zeolitas, oligosacaridos ciclicos y mezclas de los mismos. Los compuestos de formula (I) pueden ser disueltos o dispersados en un material portador, tal como una grasa, o revestidos con maltosa-dextrina, gelatina
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o goma arabiga. Se pueden mezclar con los ingredientes listos para ser preparados o mezclarse con uno de los ingredientes y, a continuacion, mezclarse con la base de producto.
En otro aspecto, los compuestos de formula (I) se pueden unir quimicamente a sustratos, que estan adaptados para liberar la molecula despues de la aplicacion de un estimulo externo, tal como luz, enzima, temperatura o humedad y, a continuacion, mezclarse con la base de producto.
Por lo tanto, la presente invencion proporciona adicionalmente un procedimiento para la fabricacion de una aplicacion de sabor o fragancia, que comprende la incorporacion de un compuesto de formula (I), mezclando directamente el compuesto con la base de producto de consumo o bien mezclando una composicion de sabor/fragancia que comprende un compuesto de formula (I), que, a continuacion, se puede mezclar con una base de producto de consumo, utilizando tecnicas y procedimientos convencionales. A traves de la adicion de una cantidad aceptable organolepticamente, como minimo, de un compuesto de formula (I), tal como se ha definido anteriormente, el aroma de una base de producto de consumo se mejorara, potenciara o modificara.
De este modo, la presente invencion da a conocer, ademas, un procedimiento para mejorar, potenciar o modificar una base de producto de consumo por medio de la adicion a la misma de una cantidad aceptable organolepticamente, como minimo, de un compuesto de formula (I).
La presente invencion tambien da a conocer una aplicacion de sabor o fragancia, que comprende:
a) como sustancia odorante/sabor, como minimo, un compuesto de formula (I); y
b) una base de producto de consumo.
Tal como se utiliza en el presente documento, “base de producto de consumo” se refiere a una composicion para la utilizacion como producto consumible o producto de consumo. Por “producto de consumo” se entiende cualquier producto que cumpla con acciones especificas, tales como de limpieza, suavizado y cuidado. Entre los ejemplos de dichos productos se incluyen perfumeria fina, por ejemplo, perfumes y aguas de colonia; cuidado de la ropa, productos para el hogar y productos para el cuidado personal, tales como detergentes para el cuidado de la ropa, acondicionadores con aclarado, composicion de aseo personal, detergente para lavavajillas, limpiador de superficies; productos de lavado de la ropa, por ejemplo, suavizante, lejia, detergente; productos para el cuidado corporal, por ejemplo, champu, gel de ducha; productos ambientadores y productos cosmeticos, por ejemplo, desodorante, crema hidratante.
Por “producto consumible” se entiende un producto, tal como productos alimenticios y bebidas, o productos para el cuidado personal que estan destinados a ser introducidos en la cavidad bucal de un ser humano o animal y permanecen alli por un cierto periodo antes de ser ingeridos o retirados de la boca. Dichos productos incluyen composiciones en su estado procesado, parcialmente procesado o no procesado.
Los compuestos de formula (I) en los que la linea de puntos junto con el enlace carbono-carbono entre C-8 y C-8a representa un enlace simple y la linea de puntos junto con el enlace carbono-carbono entre C-3a y C-8a representa un doble enlace se pueden sintetizar mediante la reduccion de rotundona en presencia de hidruros (por ejemplo, LiAlH4 o NaBH4) en condiciones conocidas por la persona experta en la tecnica.
Los compuestos de formula (I) en los que la linea de puntos junto con el enlace carbono-carbono entre C-3a y C-8a representa un enlace simple y la linea de puntos junto con el enlace carbono-carbono entre C-8a y C-8 representa un doble enlace se pueden sintetizar mediante la reduccion de a-bulnesenona ([3S-(3a,3ap,5a)]-3,3a,4,5,6,7- hexahidro-3,8-dimetil-5-(1 -metiletenil)-1 (2H)-azulenona).
Alternativamente, los compuestos de formula (I) se pueden sintetizar por oxidacion de a-guaieno y/o a-bulneseno en presencia de lacasa, un proceso que, segun el leal saber y entender de los presentes inventores, no se ha sugerido anteriormente.
a-Guaieno
a-Bulneseno
Por consiguiente, en una realizacion, se da a conocer un procedimiento que comprende la etapa de hacer reaccionar lacasa y un compuesto seleccionado entre a-guaieno y a-bulneseno en presencia de una fuente de oxigeno.
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En otra realizacion, se da a conocer un procedimiento para la produccion de compuestos de formula (I) en los que la linea de puntos junto con el enlace carbono-carbono entre C-8 y C-8a representa un enlace simple y la linea de puntos junto con el enlace carbono-carbono entre C-3a y C-8a representa un doble enlace que comprende la etapa de hacer reaccionar a-guaieno y lacasa en presencia de una fuente de oxigeno.
En otra realizacion, se da a conocer un procedimiento para la produccion de compuestos de formula (I) en los que la linea de puntos junto con el enlace carbono-carbono entre C-3a y C-8a representa un enlace simple y la linea de puntos junto con enlace carbono-carbono entre C-8 y C-8a representa un doble enlace que comprende la etapa de hacer reaccionar a-bulneseno y lacasa en presencia de una fuente de oxigeno.
Se puede utilizar a-guaieno y/o a-bulneseno solos como material de partida o se puede utilizar un material, preferentemente de origen natural, que comprende dichos compuestos, tal como el aceite de pachuli.
El aceite de pachuli se obtiene por destilacion de vapor de las hojas y tallos, preferentemente secados y opcionalmente fermentados, de Pogostemon cablin Benth, perteneciente a la familia Labiateae. Se ha utilizado durante siglos en perfumes y sigue utilizandose hoy en dia. La composicion del aceite puede variar, dependiendo de varios factores, incluyendo el crecimiento cultivar, los regimenes de cultivo y cosecha, el secado y la practica de almacenamiento para la hoja.
En lugar de utilizar aceite de pachuli como material de partida se puede utilizar una fraccion ligera de aceite de pachuli. Por “fraccion ligera de aceite de pachuli” se entiende en el presente contexto, la fraccion volatil obtenida por destilacion de aceite de pachuli que contiene las olefinas sesquiterpenicas del aceite. En una realizacion, la fraccion ligera se enriquece en a-guaieno y/o a-bulneseno. En otra realizacion, la fraccion ligera del aceite de pachuli no contiene esencialmente alcohol de pachuli (CAS 5986-55-0). Por “no contiene esencialmente” se entiende una fraccion de aceite de pachuli que comprende menos del 2% de alcohol de pachuli, preferentemente menos del 1% en peso, basado en la fraccion utilizada.
La fraccion de aceite de pachuli que no contiene esencialmente alcohol de pachuli se utiliza preferentemente porque el alcohol de pachuli es de gran interes para la perfumeria cuando se utiliza solo.
Para ser de interes comercial para la produccion de compuestos de formula (I), tal como se ha definido anteriormente, el aceite de pachuli comprende, como minimo, el 0,05% en peso (por ejemplo, como minimo, del 0,1 al 1% en peso) de a-guaieno y/o a-bulneseno basado en la fraccion utilizada. Preferentemente, como minimo, uno de los dos compuestos esta presente en cantidades de hasta el 50% en peso o incluso superiores, por ejemplo, el aceite de pachuli o una fraccion ligera del mismo comprenden del 15 al 70% en peso de a-bulneseno basado en la fraccion utilizada, o por ejemplo, el aceite de pachuli o una fraccion ligera del mismo comprende del 15 al 50% en peso de a-guaieno basado en la fraccion utilizada.
De este modo, en un aspecto adicional, la presente invencion se refiere a un procedimiento para la produccion de un compuesto de formula (I), tal como se ha definido anteriormente, mediante la oxidacion enzimatica del aceite de pachuli o una fraccion ligera del mismo.
En un aspecto adicional, la presente invencion se refiere a un procedimiento que comprende la etapa de hacer reaccionar el aceite de pachuli o una fraccion ligera del mismo y lacasa en presencia de una fuente de oxigeno.
En un aspecto adicional, una mezcla de aceite de pachuli o una fraccion ligera del mismo con una fase acuosa en una proporcion de 1:10 a 10:1, que incluye una proporcion de 1:9, 1:4, 1:3 y 5:1, se utiliza para la oxidacion enzimatica.
La lacasa se utiliza para catalizar la oxidacion de las olefinas inferiores que constituyen una parte significativa de los compuestos en aceite de pachuli, y la mayor parte de la fraccion ligera de los mismos, en particular, a-guaieno y a- bulneseno, respectivamente. La lacasa de fuentes microbianas, asi como la lacasa obtenida de proveedores comerciales y/o generada utilizando tecnicas recombinantes, se podrian utilizar en una composicion de reaccion o bien en una forma inmovilizada. Tambien se podrian anadir uno o mas mediadores y/o disolvente (por ejemplo, DPG) a una concentracion para mantener la actividad de la lacasa.
La lacasa microbiana se puede derivar a partir de bacterias u hongos (incluidos hongos filamentosos y levaduras) y entre los ejemplos adecuados se incluyen una lacasa derivable de una cepa de Aspergillus, Neurospora, por ejemplo, N. crassa, Podospora, Botrytis, Collybia, Fomes, Lentinus, Lentinus, Pleurotus, Trametes, Rhizoctonia, por ejemplo, R. solan, Coprinus, por ejemplo, C. plicatilis, Psatyrella, Myceliophtera, por ejemplo, M. thermophila, Schytalidium, y Polyporus, por ejemplo, P. pinsitus, Phiebia o Coriolus.
La lacasa puede estar en cualquier forma, por ejemplo, en forma de un polvo seco, o granulado, un liquido, en particular un liquido estabilizado, o una enzima protegida. La enzima puede estar inmovilizada, o contenida en particulas, tales como capsulas, en las que los sustratos y los productos se pueden difundir libremente entre el
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deposito y la enzima.
Un mediador, tal como se utiliza en el presente documento, se define como una molecula difundible que es activada por una enzima oxidativa y se difunde desde el sitio activo sobre la enzima a una estructura susceptible. Mientras que la lacasa puede funcionar como un catalizador de forma independiente, se sabe que la presencia de ciertos mediadores puede potenciar la reaccion catalizada por la lacasa. Se ha descubierto que los siguientes productos quimicos son activos como mediadores: 1-hidroxibenzotriazol (HBT), acido 2,2'-azino-bis(3-etilbenzotiazolina-6- sulfonico) (ABTS), acido ferulico, alcohol dimetoxibencilico, acido dimetaminobenzoico, catequina, epicatequina, acido p-hidroxifenilacetico, quercetina, clorpromazina, fenotiazina, naringina, promazina, acido homovanilico, acido 4-amino-salicilico, acido siringico, siringato de metilo, acido 4-hidroxicinamico, acido 4-amino-3-hidroxibenzoico, acido vanilico, acido isovanilico, acido cafeico, acido a -resorcilico, acido p-resorcilico, acido y-resorcilico, acido 2,3- dihidroxibenzoico, acido 3,4-dihidroxibenzoico, acido 4-hidroxibenzoico, acido 3-hidroxibenzoico, acido 2,4,6- trihidroxibenzoico, acido benzoico, acido cinamico, benzoato de sodio, acido salicilico, acetosiringona y acido violurico. Un experto en la tecnica reconocera que otros productos quimicos relacionados tambien pueden ser utiles como mediadores. Se pueden incluir uno o mas mediadores a una concentracion de hasta 50 mM, preferentemente a una concentracion superior a 0,1 mM y de hasta 5 mM, para potenciar la reaccion.
La fuente de oxigeno puede ser oxigeno puro o una mezcla de gases que contiene oxigeno, tales como el aire u otras mezclas de gases.
La oxidacion en presencia de lacasa puede desarrollarse durante cualquier periodo, por ejemplo, de hasta una semana o mas, pero la reaccion durante, como minimo, 2 dias produjo cantidades comercialmente viables.
En una realizacion, la reaccion tuvo lugar durante 70 horas a 40oC y a un pH en el intervalo 7,6-5,2. La reaccion se detuvo aumentando el pH del caldo de reaccion a 12 con NaOH y calentando, como minimo, a 95oC y con burbujeo de N2 a traves de la mezcla de reaccion, como minimo, durante 8 horas.
Cuando los productos de reaccion se utilizan como sabor, se utilizan materiales de partida de calidad alimentaria, por ejemplo, lacasa de grado alimentario, tal como es ofrecida, por ejemplo, bajo el nombre comercial Suberase® por Novozymes.
La presente invencion se describe, a continuacion, adicionalmente con referencia a los siguientes ejemplos.
Ejemplo 1: (1R,3S.5R,gS)-3,8-dimetil-5-(prop-1-en-2-il)-1,2,3,4,5,6,7,8-octahidroazulen-1-ol y (1 S,3S,5R,8S)-3,8- dimetil-5-(prop-1-en-2-il)-1,2,3,4,5,6,7,8-octahidroazulen-1-ol
Se trato a -70oC una suspension de hidruro de litio y aluminio (0,52 g, 13,7 mmol) en eter dietilico (30 ml) gota a gota durante 10 minutos con una solucion de (-)-rotundona ((3S,5R,8S)-3,4,5,6,7,8-hexahidro-3,8-dimetil-5-(1-metil- etenil)-1(2H)-azulenona; 3,0 g, 13,7 mmol) en eter dietilico (20 ml). La mezcla resultante se agito durante 1 hora a -70oC, se trato gota a gota con una solucion de NaOH acuoso 2 M (2,5 ml), mientras la temperatura de reaccion se elevaba a -20oC, se agito durante 20 minutos, se trato con MgSO4 (5 g), se agito durante 10 minutos, se filtro y se evaporo el disolvente. La cromatografia ultrarrapida (400 g de SiO2 0,015-0,040 mm, caudal: 80 ml/min, hexano/metil t-butil eter 100:0 a 85:15 en 30 minutos) del producto bruto (2,8 g, CG: 65:35 epimero (1 R)/(1 S)) dio (1 R,3S,5R,8S)- 3,8-dimetil-5-(prop-1-en-2-il)-1,2,3,4,5,6,7,8-octahidroazulen-1-ol (1,07 g, 35%) y (1 S,3S,5R,8S)-3,8-dimetil-5-(prop- 1-en-2-il)-1,2,3,4,5,6,7,8-octahidroazulen-1-ol (0,64 g, 21%).
a) (1 R,3S,5R,8S)-3,8-dimetil-5-prop-1 -en-2-il)-1,2,3,4,5,6,7,8-octahidroazulen-1 -ol:
Punto de ebullicion: 120oC (0,06 mbar).
1H-RMN (400 MHz, CaDs): 84,80-4,78 (ancho s, H-C(1')), 4,73 (quint, J = 1,5, H-C(1')), 4,43-4,36 (m, H- C(1)), 2,56-2,47 (m, H-C(8)), 2,36-2,23 (m, H-C(4), H-C(2), H-C(3)), 2,05 (dt, J = 2,0 , 15,2, H-C(4)), 1,94
(tm, J = 2,0, 11,4, H-C(5)), 1,90-1,80 (m, H-C(6)), 1,77-1,70 (m, H-C(6)), 1,65 (dd, J = 0,9, 1,4, C(1')H3),
1,63-1,49 (m, C(7)H2), 1,22 (d, J = 7,1, MeC(8)), 1,17-11,10 (m, H-C(2)), 0,97 (d, J = 6,8, MeC(3)).
13C-RMN (125 MHz, C6D6): 8152,10 (s, C(2')), 144,40 (s, C(8a)), 142,80 (s, C(3a)), 108,70 (t, C(1')), 80,90 (d, C(1)), 46,90 (d, C(5)), 42,90 (d, C(3)), 42,20 (t, C(2)), 34,00 (t, C(4)), 33,90 (t, C(7)), 32,00 (d, C(8)), 31,50 (t, C(6)), 21,10 (c, MeC(3)), 20,40 (c, C(3')), 19,20 (c, MeC(8)).
EM (El): 220 (9), 203 (10), 202 (51), 187 (41), 173 (11), 164 (13), 163 (41), 160 (16), 159 (57), 147 (25), 146
(36), 145 (96), 133 (27), 132 (17), 131 (65), 121 (35), 120 (30), 119 (77), 117 (28), 115 (23), 109 (23), 108 (21), 107 (34), 106 (23), 105 (100), 95 (36), 93 (49), 91 (85), 81 (23), 79 (42), 77 (45), 69 (17), 67 (29), 65 (20), 55 (34), 53 (24), 41 (42).
[a]D22 = -55,8 (1,06 en EtOH)
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Descripcion del olor: floral, resinoso, a tabaco, picante, a pimienta, amaderado. b) (1 S,3S,5R,8S)-3,8-dimetil-5-(prop-1-en-2-il)-1,2,3,4,5,6,7,8-octahidroazulen-1-ol:
Punto de ebullicion: 120oC (0,06 mbar).
1H-RMN (400 MHz, C6D6): 84,82-4,78 (ancho s, H-C(1 ’)), 4,75-4,73 (ancho m, H-C(1')), 4,61-4,56 (m, H- C(1)), 2,71-2,62 (m, H-C(8)), 2,58-2,49 (ancho m H-C(3)), 2,23-2.11 (m, H-C(4), H-C(5)), 2,01 (d, J = 12,9, H-C(4)), 1,82 (ddd, J = 4,1, 7,8, 13,4, H-C(2)), 1,77-1,59 (m, C(6)H2, C(7)H2, H-C(2)), 1,65 (dd, J = 0,8, 1,3, C(1')H3), 1,01 (d, J = 7,1, MeC(8)), 0,85 (d, J = 7,1, MeC(3)).
13C-RMN (125 MHz, CaDs): 8151,80 (s, C(2')), 144,10 (s, C(8a)), 143,00 (s, C(3a)), 108,80 (t, C(1')), 78,70 (d, C(1)), 46,90 (d, C(5)), 43,40 (d, c(3)), 42,70 (t, c(2)), 34,40 (t, C(7)), 34,10 (t, C(4)), 31,40 (t, C(6)), 30,50 (d, C(8)), 20,50 (c, MeC(3)), 20,40 (c, C(3')), 18.00 (c, MeC (8)).
EM (El): 220 (6), 203 (10), 202 (56), 187 (39), 173 (11), 164 (8), 163 (31), 160 (17), 159 (64), 147 (24), 146 (43), 145 (100), 133 (28), 132 (18), 131 (68), 121 (28), 120 (27), 119 (71), 117 (30), 115 (25), 109 (16), 108 (17), 107 (28), 106 (23), 105 (99), 95 (27), 93 (45), 91 (84), 81 (19), 79 (38), 77 (43), 69 (13), 67 (24), 65 (20), 55 (29), 53 (23), 41 (38).
[a]D22 = -73,9 (0,95 en EtOH)
Descripcion del olor: floral, a rosa, amaderado.
Ejemplo 2: (1 fl,3S,3aS,5fl)-3,8-dimetil-5-(prop-1-en-2-il)-1,2,3,3a,4,5,6,7-octahidroazulen-1-ol y (1 S,3S,3aS,5R)-3,8- dimetil-5-(prop-1-en-2-il)-1,2,3,3a,4,5,6,7-octahidroazulen-1-ol mediante (3S,3aS,5fl)-3,8-dimetil-5-(prop-1-en-2-il)- 3,3a,4,5,6,7-hexahidroazulen-1 (2H)-ona
A) (3S,3aS,5R)-3,8-dimetil-5-(prop-1 -en-2-il)-3,3a,4,5,6,7-hexahidroazulen-1 (2H)-ona
Se trato a -30oC una solucion de 3,5-dimetil-1 H-pirazol (7,2 g, 74,9 mmol) en diclorometano (40 ml) con CrO3 (7,5 g, 74,9 mmol, anadido en dos partes), mientras se aumentaba la temperatura de reaccion a -20oC. La mezcla resultante se agito a -20oC durante 0,5 horas y se trato durante 20 minutos con una solucion de a-bulneseno (3,0 g, 14,7 mmol) en diclorometano (20 ml) mientras se aumentaba la temperatura de reaccion a -10oC. La mezcla resultante se agito entre -20oC y -10oC durante 4 horas antes de dejar que la temperatura de reaccion alcanzara lentamente 20oC (durante la noche), se trato con NaOH acuoso 8 M (70 ml), se agito a 20oC durante 20 horas y se extrajo con MTBE (400 ml). La fase acuosa se extrajo con MTBE (150 ml) y las fases organicas combinadas se lavaron dos veces con HCl acuoso 2 M (100 ml), una vez con H2O (100 ml), una vez con solucion acuosa saturada de NaCl (100 ml), se secaron con MgSO4, se filtraron y se evaporo el disolvente. La cromatografia ultrarrapida (200 g de SiO2 0,015-0,040 mm, caudal: 60 ml/min, hexano/metil t-butil eter de 100:0 a 85:15 en 30 minutos) del producto bruto (2,4 g) dio (3S,3aS,5R)-3,8-dimetil-5-(prop-1-en-2-il)-3,3a,4,5,6,7-hexahidroazulen-1 (2H)-ona (130 mg, 4 %).
13C-RMN (125 MHz, C6D6): 8205,1 (s, C(1)), 153,2 (s, C(8)), 150,9 (s, C(2')), 137,2 (s, C(8a)), 109,1 (t, C(1')), 49,7 (d, C(5)), 48,0 (t, C(2)), 44,8 (d, C(3a)), 37,1 (t, C(7)), 32,9 (t, C(4)), 31,8 (d, C(3)), 30,2 (t, C(6)), 21,4 (c, MeC(8)), 21,0 (c, C(3')), 15,9 (c, MeC(3)).
EM (El): 219 (7), 218 (41), 204 (8), 203 (51), 190 (5), 185 (6), 175 (20), 163 (10), 162 (20), 161 (40), 150 (20), 149 (12), 148 (15), 147 (27), 135 (20), 134 (12), 133 (42), 121 (33), 120 (85), 119 (51), 109 (30), 108 (100), 107 (83), 106 (22), 105 (67), 95 (60), 94 (14), 93 (66), 92 (16), 91 (79), 81 (20), 80 (20), 79 (63), 78 (12), 77 (51), 69 (30), 67 (40), 65 (26), 55 (42), 53 (36), 43 (17), 41 (65), 39 (35).
B) (1 R,3S,3aS,5R)-3,8-dimetil-5-(prop-1 -en-2-il)-1,2,3,3a,4,5,6,7-octahidroazulen-1 -ol y (1 S,3S,3aS,5R)-3,8-dimetil- 5-(prop-1 -en-2-il)-1,2,3,3a,4,5,6,7-octahidroazulen-1-ol
Se trato a -10oC una mezcla de (3S,3aS,5R)-3,8-dimetil-5-(prop-1-en-2-il)-3,3a,4,5,6,7-hexahidroazulen-1(2H)-ona (53 mg, 0,243 mmol) y CeCl3-7H2O (90 mg, 0,243 mmol) en MeOH (5 ml) con borohidruro de sodio (9,2 mg, 0,243 mg) y la mezcla resultante se agito a 0oC durante 20 minutos, se vertio en solucion acuosa saturada de NH4Cl (5 ml) y hielo y se extrajo dos veces con eter dietilico (3 ml). Las fases organicas combinadas se lavaron con solucion acuosa saturada de NaHCO3 (3 ml), con solucion acuosa saturada de NaCl (3 ml), se secaron con MgSO4, se filtraron y se evaporo el disolvente. La cromatografia ultrarrapida (5 g de SiO2, hexano/MTBE de 10:0,1 a 10:0,2 a 10:0,5) del producto bruto (52 mg, CG: 93:7 epimero (1R)/(1S)) dio (1 R,3S,3aS,5R)-3,8-dimetil-5-(prop-1-en-2-il)- 1,2,3,3a,4,5,6,7-octahidroazulen-1-ol (34 mg, 64%) y (1 S,3S,3aS,5R)-3,8-dimetil-5-(prop-1-en-2-il)-1,2,3,3a,4,5,6,7- octahidroazulen-1-ol (1 mg, 2%).
I) (1 R,3S,3aS,5R)-3,8-dimetil-5-(prop-1-en-2-il)-1,2,3,3a,4,5,6,7-octahidroazulen-1-ol:
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13C-RMN (125 MHz, C6D6): 8151,67 (s, C(2')), 145,01 (s, C(8a)), 135,22 (s, C(8)), 108,51 (t, C(1')), 73,69 (d, C(1)), 51,02 (d, C(5)), 46,28 (d, C(3a)), 43,26 (t, C(2)), 36,03 (d, C(3)), 35,41 (t, C(7)), 33,70, 31,83 (2 t,
C(4), C(6)), 21,78, 20,70, 16,72 (3 c, C(3'), MeC(3), MeC(8)).
EM (El, columna polar VF-WAX): 221 (4), 220 (27), 205 (13), 202 (14), 187 (17), 177 (11), 164 (21), 163 (32), 159 (11), 151 (12), 149 (18), 147 (12), 145 (17), 138 (23), 137 (20), 133 (19), 131 (13), 124 (13), 123
(32) , 122 (13), 121 (29), 120 (22), 119 (38), 110 (21), 109 (45), 108 (100), 107 (58), 105 (39) , 97 (15), 95
(50), 93 (40), 91 (32), 81 (25), 79 (28), 77 (20), 69 (21), 67 (24), 65 (8), 55 (31), 53 (15), 43 (21), 41 (39), 39 (13).
Descripcion del olor: amaderado.
II) (1 S,3S,3aS,5R)-3,8-dimetil-5-(prop-1-en-2-il)-1,2,3,3a,4,5,6,7-octahidroazulen-1-ol:
13C-RMN (125 MHz, CaDs): 8151,88 (s, C(2')), 146,61 (s, C(8a)), 135,79 (s, C(8)), 108,84 (t, C(1')), 72,06 (d, C(1)), 51,72 (d, C(5)), 45,16 (d, C(3a)), 43,26 (t, C(2)), 35,20 (d, C(3)), 35,01 (t, C(7)), 31,67, 31,43 (2 t,
C(4), C(6)), 21,59, 20,86, 15,54 (3 c, C(3'), MeC(3), MeC(8)).
EM (El, columna polar VF-WAX): 221 (11), 220 (73), 205 (29), 202 (13), 191 (9), 187 (22), 177 (34), 164 (26), 163 (64), 159 (25), 151 (27), 150 (13), 149 (31), 147 (14), 146 (13), 145 (33), 138 (26), 137 (57), 133
(35), 131 (25), 125 (19), 124 (21), 123 (48), 122 (17), 121 (42), 120 (35), 119 (52), 111 (23), 110 (34), 109
(62), 108 (85), 107 (98), 106 (16), 105 (54), 97 (26), 95 (100), 93 (56), 91 (50), 81 (40), 79 (41), 77 (34), 69
(33) , 67 (37), 65 (12), 55 (50), 53 (25), 43 (32), 41 (65), 39 (19).
Descripcion del olor: amaderado.
Ejemplo 3: mezcla de (1 R3S,5fl,8S)-/(1 S,3S,5fl,8S)-3,8-dimetil-5-(prop-1-en-2-il)-1,2,3,4,5,6,7,8-octahidroazulen-1- ol y rotundona, a partir de una mezcla oleffnica que contiene a-guaieno
Composicion (% p/p) de la mezcla oleffnica de partida segun el analisis por CG-EM: S-elemeno (0,3), fi-pachuleno (5,6), fi-elemeno (3), cicloseychelleno (1,75), fi-cariofileno (7), a-guaieno (27), a-pachuleno (10), seychelleno (14), S pachuleno (5,5), j-pachuleno (0,45), a-humuleno (1), acifileno (4), a-bulneseno (18).
Se agito energicamente una mezcla de fraccion oleffnica rica en alfa-guaieno (200 g), solucion tampon de KH2PO4/K2HPO4 1 M pH 7,5 (200 ml), lacasa DeniLite® II S (20 g; de Novozymes) y agua (1.600 ml) mientras se hacia burbujear un flujo lento de aire a traves del extremo de vidrio sinterizado de un tubo de introduccion de gas, y se calento a 40oC durante 46 horas. Se detuvo el burbujeo de aire y se anadio NaOH (20 g, 0,5 mol) a la mezcla que se calento a reflujo con agitacion energica y burbujeando N2 durante 9,5 horas mientras el color de la mezcla viro de amarillo a marron. La mezcla resultante se enfrio a 25oC, se vertio en H2O (750 ml) y se extrajo dos veces con MTBE (750 y 350 ml). Las fases organicas combinadas se lavaron dos veces con H2O (250 ml) y una vez con solucion de NaCl acuosa saturada (250 ml), y se secaron con MgSO4. La filtracion y la evaporacion del disolvente dieron lugar a 188 g de material bruto. La destilacion de recorrido corto condujo a 55,5 g (rendimiento del 28% basado en 200 g de mezcla oleffnica) de material olfativamente puro (fracciones 8-15, 104-153oC/0,10 mbar, temperatura del bano de aceite 125-175oC).
Analisis por CG: 7,0% de oxido de cariofileno, 2,9% de (1 R,3S,5R,8S)-3,8-dimetil-5-(prop-1-en-2-il)-1,2,3,4,5,6,7,8- octahidroazulen-1-ol, 3,1% de epimero (1 S,3S,5R,8S), 4,2% de fi-pachulenona, 7,2% de rotundona, 0,3% de a- bulnesenona, 0,5% de (1 R,3S,3aS,5R)-3,8-dimetil-5-(prop-1 -en-2-il)-1,2,3,3a,4,5,6,7-octahidroazulen-1-ol (compuesto de formula I), 0,9% de (1S,3S,3aS,5R)-3,8-dimetil-5-(prop-1-en-2-il)-1,2,3,3a,4,5,6,7-octahidroazulen-1- ol (compuesto de formula I).
Descripcion del olor de la mezcla (fraccion 8-15): amaderado, floral, a tabaco, que recuerda a algunos aspectos de pachuli y pimienta.
Ejemplo 4: Composicion obtenida a partir de la fraccion oleffnica rica en a-bulneseno
Composicion (% p/p) de la mezcla oleffnica de partida segun el analisis por CG-EM: a-guaieno (0,7), a-pachuleno (4,5), seychelleno (2,8), S-pachuleno (1,7), y-pachuleno (1,1), a-humuleno (0,4), acifileno (14), a-bulneseno (66).
Una mezcla de fraccion oleffnica rica en alfa-bulneseno (400 g), solucion tampon de KH2PO4/K2HPO4 1 M pH 7,5 (200 ml), lacasa DeniLite® II S (20 g) y agua (1.400 ml) se agito energicamente mientras se burbujeaba un flujo lento de aire a traves del extremo de vidrio sinterizado de un tubo de introduccion de gas, y se calento a 40oC durante 68 horas. El burbujeo de aire se detuvo y se anadio NaOH (20 g, 0,5 mol) a la mezcla que se calento a reflujo con agitacion energica y burbujeo de N2 durante 9 horas mientras el color de la mezcla viro de amarillo a marron. La
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mezcla resultante se enfrio a 25oC, se vertio en H2O (1.500 ml) y se extrajo dos veces con MTBE (1.500 y 750 ml). Las fases organicas combinadas se lavaron con H2O (500 ml) y con solucion acuosa saturada de NaCl (500 ml), y se secaron con MgSO4. La filtracion y la evaporacion del disolvente dieron lugar a 406 g de material bruto. La destilacion de recorrido corto condujo a 181 g (rendimiento del 45% basado en 400 g de mezcla olefinica) de material olfativamente puro (fracciones 7-16, 108-160oC/0,06 mbar, temperatura del bano de aceite 140-200oC).
Analisis por CG: 15% de oxidos de a-bulneseno, 1 % de p-pachulenona, 1,25% de rotundona, 1,8% de bulnesenona, 0,1% de (1R,3S,3aS,5R)-3,8-dimetil-5-(prop-1-en-2-il)-1,2,3,3a,4,5,6,7-octahidroazulen-1-ol (compuesto de formula I), 1,6% de (1 S,3S,3aS,5R)-3,8-dimetil-5-(prop-1-en-2-il)-1,2,3,3a,4,5,6,7-octahidroazulen-1-ol (compuesto de formula I).
Descripcion del olor de la mezcla (fraccion 7-16): amaderado, a tabaco, que recuerda a algunos aspectos de pachuli y pimienta.
Ejemplo 5: mezcla de (1 R3S,5fl,8S)-/(1 S,3S,5fl,8S)-3,8-dimetil-5-(prop-1-en-2-il)-1,2,3,4,5,6,7,8-octahidroazulen-1- ol y (-)-rotundona a partir de una mezcla olefinica enriquecida en a-guaieno
Composicion (% p/p)) de la mezcla olefinica de partida segun el analisis por CG-EM: S-elemeno (0,14), p-pachouleno (3,8), cicloseychelleno (2,3), fi-carioiileno (12), a-guaieno (49), a-pachuleno (11), seychelleno (14,5), acifileno (0,2), a-bulneseno (0,4).
Una mezcla de fraccion olefinica rica en alfa-guaieno (500 g), solucion tampon de KH2PO4/K2HPO4 1 M de pH 7,5 (200 ml), lacasa DeniLite® II S (20 g) y agua (1.300 ml) se agito energicamente mientras se burbujeaba un flujo lento de aire a traves del extremo de vidrio sinterizado de un tubo de introduccion de gas, y se calento a 40oC durante 69 horas. Se detuvo el burbujeo de aire y se anadio NaOH (20 g, 0,5 mol) a la mezcla que se calento a reflujo con agitacion vigorosa y burbujeo de N2 durante 8 horas, mientras el color de la mezcla viro de amarillo a marron. La mezcla resultante se enfrio a 25oC, se vertio en H2O (1.500 ml) y se extrajo dos veces con MTBE (1.500 y 1.000 ml). Las fases organicas combinadas se lavaron dos veces con H2O (500 ml) y una vez con solucion acuosa saturada de NaCl (500 ml), y se secaron con MgSO4. La filtracion y la evaporacion del disolvente dieron lugar a 493 g de material bruto. La destilacion de recorrido corto condujo a 140 g (rendimiento del 28% basado en 500 g de mezcla olefinica) de material olfativamente puro (fracciones 6-13, 105-147oC/0,05 mbar, temperatura del bano de aceite 130-180oC).
Analisis por CG: 15,0% de oxidos de cariofileno, 5,4% de (1 R,3S,5R,8S)-3,8-dimetil-5-(prop-1-en-2-il)-1,2,3, 4,5,6,7,8-octahidroazulen-1-ol, 4,5% de epimero (1 S,3S,5R,8S), 2,7% de p-pachulenona, 12,9% de rotundona.
Descripcion del olor de la mezcla (fraccion 6-13): amaderado, floral, a tabaco, que recuerda a algunos aspectos de pachuli y pimienta.
Ejemplo 6: mezcla de (1 R3S,5fl,8S)-/(1 S,3S,5fl,8S)-3,8-dimetil-5-(prop-1-en-2-il)-1,2,3,4,5,6,7,8-octahidroazulen-1- ol y (-)-rotundona a partir de aceite de pachuli
Composicion (% p/p) de la mezcla olefinica de partida segun el analisis por CG-EM: fi-pachuleno (2), fi-carioiileno (3), a-guaieno (16), a-pachuleno (6,5), seychelleno (7), a-bulneseno (20), pachulol (38).
Una mezcla depachuli de Indonesia sin hierro (200 g), solucion tampon de KH2PO4/K2HPO4 1 M pH 7,5 (200 ml), lacasa DeniLite® II S (20 g) y agua (1.600 ml) se agito energicamente mientras se hacia burbujear un flujo lento de aire a traves del extremo de vidrio sinterizado de un tubo de introduccion de gas, y se calento a 40oC durante 52 horas. Se detuvo el burbujeo de aire y se anadio NaOH (20 g, 0,5 mol) a la mezcla que se calento a reflujo con agitacion energica y burbujeo de N2 durante 9 horas mientras el color de la mezcla viro de amarillo a marron. La mezcla resultante se enfrio a 25oC, se vertio en H2O (1.500 ml) y se extrajo dos veces con MTBE (1.500 y 750 ml). Las fases organicas combinadas se lavaron dos veces con H2O (500 ml) y una vez con solucion acuosa saturada de NaCl (500 ml), y se secaron con MgSO4. La filtracion y la evaporacion del disolvente dieron lugar a 196 g de material bruto. La destilacion de recorrido corto llevo a 47 g (rendimiento del 23% basado en 200 g de mezcla olefinica) de material olfativamente puro (fracciones 8-13, 100-135oC/0,12 mbar, temperatura del bano de aceite 130-180oC).
Analisis por CG: 1% de oxidos de a-bulneseno, 1,8% de p-pachulenona, 2,7% de rotundona, 62% de pachulol ((1 R,4S,4aS,6R,8aS)-octahidro-4,8a,9,9-tetrametil-1,6-metanonaftalen-1 (2H)-ol)
Descripcion del olor de la mezcla (fraccion 8-13): amaderado, a tierra, floral, a tabaco.
Ejemplo 7: composicion de perfume
Ingredientes partes en peso
___________________________________________________________________________________1/900
Aldehido alfa-hexilcinamico 80
Ingredientes partes en peso
__________________________________________________________________________________1/900
Aceite esencial de bergamota de Italia 250
Aceite esencial de semilla de cardamomo 3
Metil cedril eter (1) 120
Aceite esencial de semilla de coriandro 13
Cumarina 20
Ciclohexal (4-(4-hidroxi-4-metilpentil)ciclohex-3-enocarbaldehido) 65
Hediona (2-(3-oxo-2-pentilciclopentilo)acetato de metilo) 150
Metil cedril cetona (2) 110
Oxido de rosa (4-metil-2-(metilprop-1-enil)tetrahidro-2H-pirano) al 10%/DPG 3
Sandalore (3-metil-5-(2,2,3-trimetilciclopent-3-enil)pentan-2-ol) 20
Vainillina 6
Mezcla obtenida segun el ejemplo 3 60
(1) (3fl,3aS,6fl,7fl,8aS)-octahidro-6-metoxi-3,6,8,8-tetrametil-1 H-3a,7-metanoazuleno
(2) 1-[(3fl,3afl,7fl,8aS)-2,3,4,7,8,8a-hexahidro-3,6,8,8-tetrametil-1 H-3a,7-metanoazulen-5-il]-etanona
5 La adicion de la mezcla obtenida segun el procedimiento descrito en el ejemplo 3 confiere a la composicion de perfume, por una parte, una nota amaderada, balsamica, a pimienta, que recuerda a algunos aspectos de cedro del pachuli y a algunos aspectos similares a tabaco, de la madera de agar y, por otra parte, una nota floral a rosa que recuerda a las hojas secas. Ademas, la adicion de la mezcla del ejemplo 3 potencia el acorde de bergamota- cumarina, mejorando de este modo la difusion, el volumen y el rastro de toda la fragancia.
10
Ejemplo 8: Composicion de fragancia, por ejemplo, gel de ducha
Ingredientes partes en peso
_______________________________________________________________________________1/1.000
Acetato de cis-3-hexenilo 2
Acetato de terpenilo (acetato de 2-(4-metilciclohex-3-enil)propan-2-ilo) 60
Agrumex (acetato de 2-(1,1-dimetiletil)-ciclohexanol) 50
Aldehido alfa-hexilcinamico (2-(fenilmetilen)-octanal) 60
Aldehido decilico (Aldehido C10) 1
Amilglicolato de alilo (2-(isopentiloxi)acetato de alilo) 4
Citronelol 80
Beta-damascona 1
Dihidromircenol 60
Florhidral (3-(3-isopropilfenil)-butanal) 3
Fructona (ester etilico del acido 2-metil(1,3-dioxolano-2-acetico)) 20
Galaxolide (1) 100
Geraniol 150
Hediona (ester metilico del acido 3-oxo-2-pentil(ciclopentanoacetico)) 50
Beta-ionona 15
Lilial (4-(1,1-dimetiletil)-alfa-metil-bencenopropanal) 50
Linalol (3,7-dimetil-(octa-1,6-dien-3-ol)) 150
Manzanato (2-metilpentanoato de etilo) 4
Faraona (2-ciclohexil-1,6-heptadien-3-ona) al 10%/DPG 3
Pomarosa® (5,6,7-trimetilocta-2,5-dien-4-ona) al 10%/DPG 4
Salicilato de hexilo 80
Aceite esencial de mandarina 30
Triciclal (2,4-dimetil-(3-ciclohexen-1-carboxaldehido) 1
Nitrilo violeta (2,6-nonadienonitrilo) al 10%/TEC al 1%/DPG 2
Compuestos del titulo del ejemplo 1 20
(1) 1,3,4,6,7,8-hexahidro-4,6,6,7,8,8-hexametil-ciclopenta[g]-2-benzopirano 15
La adicion de uno de los compuestos del titulo del ejemplo 1 (es decir, (1 f?,3S,5f?,8S)-3,8-dimetil-5-(prop-1-en-2-il)- 1,2,3,4,5 6,7,8-octahidroazulen-1-ol o (1 S,3S,5f?,8S)-3,8-dimetil-5-(prop-1-en-2-il)-1,2,3,4,5 6,7,8-octahidroazulen-1-
ol) o de una mezcla de los mismos confiere a la composicion una nota natural, floral, a rosa y una connotacion afrutada que recuerda a las frambuesas.
Ejemplo 9: Composicion de sabor Ingredientes
Propilenglicol
Vainillina
Maltol (3-hidroxi-2-metil-4H-piran-4-ona)
Cetona de frambuesa (4-(4-metoxifenil)-butan-2-ona)
Etil vainillina Acetato de iso-butilo
Alfa-irone (4-(2,5,6,6-tetrametil-2-ciclohexen-1-il)3-buten-2-ona)
partes en peso 1/1.000 978,7245 2,040816 5,102041 12,244898 1,020408 0,051020 0,816327
Se preparo una solucion acuosa al 0,08% en peso del sabor de frambuesa descrito anteriormente y se evaluo el efecto de la adicion de 0,001 ppm de la fraccion 8-15 obtenida segun el ejemplo 3.
10 La adicion de la mezcla obtenida segun el ejemplo 3 proporciona un toque unico y natural a la composicion, complejidad, efectos de semilla y maduros que recuerdan las frambuesas silvestres. Se observo un efecto similar cuando el contenido de la mezcla obtenida segun el ejemplo 3 se reducia a 0,0001 ppm.
Claims (10)
- 51015202530REIVINDICACIONES1. Procedimiento para la produccion de un compuesto de formula (I)
imagen1 en la que la lmea de puntos junto con el enlace carbono-carbono entre C-3a y C-8a representa un doble enlace y la lmea de puntos junto con el enlace carbono-carbono entre C-8a y C-8 representa un enlace simple; o la lmea de puntos junto con el enlace carbono-carbono entre C-8 y C-8a representa un doble enlace y la lmea de puntos junto con el enlace carbono-carbono entre C-3a y C-8a representa un enlace simple, y C-3a tiene configuracion (S),mediante la reaccion de lacasa y un material que comprende a-guaieno y/o a-bulneseno en presencia de una fuente de oxfgeno. - 2. Procedimiento, segun la reivindicacion 1, en el que el material es aceite de pachulf.
- 3. Procedimiento, segun la reivindicacion 2, en el que se utiliza una fraccion ligera del aceite de pachulf.
- 4. Procedimiento, segun la reivindicacion 3, en el que la fraccion ligera del aceite de pachulf comprende menos del 2% de alcohol de pachulr
- 5. Procedimiento, segun cualquiera de las reivindicaciones anteriores, en el que la reaccion tiene lugar en presencia de un mediador.
- 6. Procedimiento, segun la reivindicacion 1, en el que se utiliza aire como fuente de oxfgeno.
- 7. Compuesto de formula (I)
imagen2 en la que la lmea de puntos junto con el enlace carbono-carbono entre C-3a y C-8a representa un doble enlace y la lmea de puntos junto con el enlace carbono-carbono entre C-8a y C-8 representa un enlace simple.51015202530 - 8. Composicion de sabor o fragancia que comprende un compuesto de formula (I)
imagen3 en la que la lmea de puntos junto con el enlace carbono-carbono entre C-3a y C-8a representa un doble enlace y la lmea de puntos junto con el enlace carbono-carbono entre C-8a y C-8 representa un enlace simple; o la lmea de puntos junto con el enlace carbono-carbono entre C-8 y C-8a representa un doble enlace y la lmea de puntos junto con el enlace carbono-carbono entre C-3a y C-8a representa un enlace simple, y C-3a tiene configuration (S), obtenible mediante un procedimiento en el que se hace reaccionar aceite de pachulf o una fraction ligera de aceite de pachulf y lacasa en presencia de una fuente de oxfgeno. - 9. Utilization como sabor o fragancia de un compuesto de formula (I)
imagen4 en la que la lmea de puntos junto con el enlace carbono-carbono entre C-3a y C-8a representa un doble enlace y la lmea de puntos junto con el enlace carbono-carbono entre C-8a y C-8 representa un enlace simple; o la lmea de puntos junto con el enlace carbono-carbono entre C-8 y C-8a representa un doble enlace y la lmea de puntos junto con el enlace carbono-carbono entre C-3a y C-8a representa un enlace simple, y C-3a tiene configuracion (S). - 10. Aplicacion de sabor o fragancia que comprende a) un compuesto de formula (I)
imagen5 en la que la lmea de puntos junto con el enlace carbono-carbono entre C-3a y C-8a representa un doble enlace y lalmea de puntos junto con el enlace carbono-carbono entre C-8a y C-8 representa un enlace simple; ola lmea de puntos junto con el enlace carbono-carbono entre C-8 y C-8a representa un doble enlace y la lmea depuntos junto con el enlace carbono-carbono entre C-3a y C-8a representa un enlace simple, y C-3a tieneconfiguracion (S); yb) una base de producto de consumo.
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