ES2585219T3 - Antraquinona que contiene derivados como productos agrícolas bioquímicos - Google Patents

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Abstract

Una formulación que comprende (a) una preparación que comprende un extracto derivado de una especie de planta de Reynoutria, en la que dicho extracto comprende parietina y opcionalmente emodina; (b) uno o más alcoholes C2-C7, o glicoles o lactonas; (c) uno o más surfactante seleccionados de 2-[2-[3,4-bis(2-metoxietoxi)oxolan- 2-il]-2-(2-metoxietoxi)etoxi]etil hexadecanoato y lauril sulfato de sodio , y surfactantes están presentes en cantidades efectivas para estabilizar dicha reparación y al menos uno de (d) un anticongelante, (e) un vehículo y (f) un agente antimicrobiano y en la que el agente antimicrobiano es seleccionado del grupo que consiste en un pesticida químico, biopesticida o productos naturales o de aceite que tienen actividad fungicida y/o insecticida.

Description

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DESCRIPCION
Antraquinona que contiene derivados como productos agricolas bioquimicos Campo tecnico
Se divulgan aqul composiciones y metodos para formular preparaciones que contienen derivados de antraquinona (por ejemplo, parietina, emodina, crisofanol, y ventiloquinona as! sucesivamente) como biopesticidas.
Antecedentes de la invencion
Con la rapida propagacion de la resistencia de poblaciones de patogenos de plantas a fungicidas sinteticos y una mayor conciencia de los humanos sobre la polucion del medio ambiente, es muy necesario un medio alternativo de control de enfermedades de plantas. Los medios mas efectivos son aumentar los mecanismos de defensa las plantas por resistencia de planta inducida [L. C. van Loon, P. A. H. M. Bakker, and C. M. J. Pieterse, Systemic resistance induced by Rhizosphere bacteria, Annu. Rev. Phytopathol. 1998. 36:453-83] y/o resistencia adquirida sistemica [W.E. Durrant and X. Dong, Systemic acquired resistance, Annu. Rev. Phytopathol., 2004, 42:185-209]. Por lo tanto, reduciendo y/o retrasando la formacion de resistencia patogena y medioambientes protectores.
La resistencia inducida es un estado de capacidad defensiva de mejora desarrollada por una planta cuando es estimulada propiamente [Kuc, J., Development and future direction of induced systemic resistance in plants, Crop Protection, 2000, 19, 859-861]. La resistencia de planta inducida puede ser provocada por sustancias qulmicas, no patogenos, formas avirulentas de patogenos. Cuando la resistencia inducida es sistemica, es indicada comunmente como resistencia requerida sistemica [L. C. van Loon, P. A. H. M. Bakker, and C. M. J. Pieterse, Systemic resistance induced by Rhizosphere bacteria, Annu. Rev. Phytopathol. 1998. 36:453-83].
Los derivados de antraquinona tales como reina, emodina, aloe emodina, parietina, parietina, emodina-glucosido, fision glucosido, crisofanol y crisofanol-glucosido tambien pertenecen a una familia de sustancias qulmicas que inducen resistencia de plantas a patogenos. Se estudio bien la resistencia inducida de esta clase de sustancias qulmicas por uso de Milsana®, el nombre comercial dado al extracto de centidonia gigante [B. Fofana, D. J. McNally, C. Labbe, R. Boulanger, N. Benhamou, A. Seguin, R.R. Belanger, la resistencia inducida Milsana® en plantas de pepino infectadas con moho polvoriento se correlaciona con la induccion de sintasa chalcona y chalcona isomerasa, Physiol. Molec. Plant Patliol. 2002, 61, 121-132]. La parietina y emodina son los mayores derivados de antraquinona bioactiva en Milsana® que es verificada en el laboratorio por fraccionamiento guiado por bioensayo. Los derivados de glucosido de parietina y emodina son los menores para la actividad. Numerosos estudios en el campo agricola han mostrado que muchos derivados de antraquinona muestran bioactividades fuertes tales como antifungicos, antialimentaria, antimicrobiano, actividad molusquicida [S. K. Agarwal, S. S. Singh, S. Verma, S. Kumar, Antifungal activity of antraquinona derivatives from Rheum emodi, J. Ethnopharmacol. 72 (2000) 43-46S; J. D. D. Tamokoua, M. F. Tala, H. K.Wabo, J. R. Kuiatea, P. Tane, Antimicrobial activities of methanol extract and compounds from stem bark of Vismia rubescens, J. Etlnopharmacol, 2009, en prensa; G.N. Krishnakumari, B. Bhuvaneswari, I. R. Swapna, Antifeedant activity of quinones from Ventilago madaraspatana, Fitoterapia, 72 (2001) 671-675; Y. Liu, F. Sporer, M. Wink, J. Jourdane, R.Henning, Y. L. Li y A. Ruppel, Antraquinonas in Rheum palmatum and Rumex dentatus (Polygonaceae), and phorbol esters in Jatropha curcas (Euphorbiaceae) with molluscicidal activity against the schistosome vector snails Oncomelania, Biomphalaria and Bulinus, Tropical Medicine and International Health, 1997, 2(2), 179-188]. El sinergismo tambien existe en la interaccion de estos compuestos tales como la interaccion entre parietina y crisofanol [X-J., Yang, L-J., Yang, S-N., Wang, D-Z., Yu, H-W., Ni, Synergistic interaction of phiscion and chrisophanol on plant powdery mildew, Pest Manag Sci 63:511-515 (2007)].
Para proteger el medio ambiente, Milsana®, un producto derivado de Reynontria sachalinensis, se formulo como un concentrado de suspension base en agua (SC), registrado como un pesticida bioqulmico (documento US 4,863,734 Process for combating fungi; documento US 5,989,429, Processes for forming stabilized biochemical agricultural products). Milsana® es un producto muy efectivo para el control del moho. Sin embargo, dos de los mayores problemas que le impiden ser un producto de pesticida comercial son la reproductibilidad industrial y la inestabilidad de la formulacion. Es pobre en la industria la reproductibilidad de hacer una formulacion de este tipo, porque muchas sustancias qulmicas en los extractos tales como derivados de clorofila y antraquinona son compuestos hidrofobos, estos compuestos se pueden agregar para formar partlculas mas grandes a medida que el tiempo pasa. Multiples dificultades estan asociadas con tales partlculas grandes. Estas son diflciles de disolver en agua. Adicionalmente, disminuye la concentracion efectiva de ingredientes activos en la solucion de aplicacion, que resulta en peor eficacia; las particulares tambien pueden adherirse a contenedores de atomizacion y son diflciles de lavar con agua. Las partlculas grandes pueden incluso bloquear las boquillas.
Breve resumen de la divulgacion
Se divulgan aqul formulaciones de derivados de antraquinona como productos agricolas bioquimicos para uso contra plagas de plantas, particularmente fitopatogenos de plantas tales como bacterias patogenicas de plantas, hongos, insectos, nematodos y/o como un molusquicida, asi como el uso de herbicidas antes y despues de la
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emergencia contra malezas. En una realizacion particular, los derivados de antraquinona usados en composiciones y metodos divulgados aqui son los principales ingredientes activos o uno de los principales ingredientes activos.
La presente invention se relaciona con una formulation que comprende (a) una preparation que comprende un extracto derivado de una especie de planta Reynoutria, en el que dicho extracto comprende parietina y
opcionalmente emodina; (b) uno o mas alcoholes C2-C7, o glicoles o lactonas; (c) uno o mas surfactante
seleccionados de 2-[2-[3,4-bis(2-metoxietoxi)oxolan-2-il]-2-(2-metoxietoxi)etoxi]etil hexadecanoato y estan presentes lauril sulfato de sodio y surfactantes en una cantidad efectiva para estabilizar dicha reparation y al menos uno de (d) un anticongelante, (e) un vehiculo y (f) un agente antimicrobiano en la que un agente antimicrobiano es seleccionado del grupo consiste en un pesticida quimico, biopesticida o productos naturales o de aceite que tienen actividad fungica y/o insecticida.
En una realizacion particular, la formulacion comprende una preparacion que comprende uno o mas derivados de antraquinona, que tienen actividad contra plagas de plantas, disueltos en hexanol y etanol, y comprende
adicionalmente lauril sulfato de sodio y propionato de calcio. El derivado de antraquinona puede estar presente en
una cantidad desde aproximadamente 0.001% a 45%, hexanol puede estar presente en una cantidad desde aproximadamente 0.1% a 10%, etanol puede estar presente en una cantidad desde aproximadamente 0.1 % a 20%, lauril sulfato de sodio puede estar presente en una cantidad desde aproximadamente 0.01% a 15%, y propionato de calcio puede estar presente en una cantidad desde aproximadamente 0.001% to 10%.
En aun otra realizacion particular, la formulacion comprende (a) una preparacion que comprende uno o mas derivados de antraquinona que tienen actividad contra plagas de plantas; (b) hexanol; (c) lauril sulfato de sodio ; (d) 2-[2-[3,4-bis(2-metoxietoxi)oxolan-2-il]-2-(2-metoxietoxi)etoxi]etil hexadecanoato; (e) propionato de calcio; (f) propilen glicol y (g) agua y esta opcionalmente en la forma de una microemulsion. La antraquinona puede estar presente en una cantidad de aproximadamente 0.001% a 45%, hexanol esta presente en la cantidad de aproximadamente 0.110%, 2-[2-[3,4-bis(2-metoxietoxi)oxolan-2-il]-2-(2-metoxietoxi)etoxi]etil hexadecanoato esta presente en la cantidad de 0.1-35%, propilen glicol esta presente en la cantidad de aproximadamente 1% a 8%, lauril sulfato de sodio esta presente en la cantidad de aproximadamente 0.01 % a 15% y propionato de calcio esta presente en la cantidad de aproximadamente 0.001% a 10%. La invencion proporciona adicionalmente una formulacion acuosa que comprende (a) una preparacion que comprende uno o mas derivados de antraquinona que tienen actividad contra plagas de plantas; (b) una o mas bases; (c) uno o mas cosolventes miscibles de agua. La preparacion de (a) puede estar presente en una cantidad de aproximadamente 0.01-45% en peso; la base esta presente en una cantidad de aproximadamente 0.1-10%; el cosolvente esta presente en la cantidad de 0.1% to 30%.
En una realizacion particular, la formulacion comprende dicho derivado, un glicol (por ejemplo, propilen glicol), un acido organico (por ejemplo, acido formico), una base (por ejemplo, hidroxido de sodio o carbonato de sodio). La preparacion puede estar presente en una cantidad de aproximadamente 0.01 a aproximadamente 45% en peso; la base esta presente en una cantidad de aproximadamente 0.1% a 5%; propilen glicol esta presente en la cantidad de aproximadamente 0.1% a 8% y el acido organico esta presente en la cantidad de aproximadamente 0.1% a 5%.
En una realizacion particular, las formulaciones incluyen pero no estan limitadas a formulaciones basadas en agua tales como concentration de suspension (SC), microemulsion (ME), nanoemulsion (NE), liquido soluble (SL), listo para usar (RTU), emulsion en agua (EW), formulaciones microencapsuladas o nanoencapsuladas. Tambien incluye formulaciones basadas en aceite tales como concentrado emulsificable (EC), y formulaciones en polvo tales como polvos solubles en agua (WSP), granulos dispersables en agua (WDG) o tabletas dispersables en agua (WGT).
En aun otra realizacion particular, la formulacion comprende adicionalmente un agente que puede ser un pesticida quimico y/o biopesticida.
Tambien se proporciona un metodo para modular infecciones fitopatogenicas, fungicas y/o bacterianas y/o infestaciones de plagas de plantas en una planta que comprende la aplicacion a la planta y/o semillas de la misma y/o al sustrato usado para el cultivo de dicha planta una cantidad de la formulacion de las reivindicaciones 1-8 efectiva para modular dicho infecciones fitopatogenicas, fungicas y bacterianas y/o infestaciones de plagas de plantas.
La presente invencion tambien se relaciona con el uso de (a) una preparacion que comprende un extracto derivado de una especie de planta Reynoutria, la que dicho extracto comprende parietina y opcionalmente emodina que tienen actividad contra plagas de plantas; (b) uno o mas alcoholes C2-C7 o glicoles o lactonas y (c) uno o mas surfactante seleccionados del grupo que consiste en un sulfato para la preparacion de una formulacion para uso contra plagas de plantas.
La presente invencion se relaciona con una formulacion que comprende (a) una preparacion que comprende un extracto derivado de una especie de planta Reynoutria, en la que dicho extracto comprende parietina y opcionalmente emodina; (b) uno o mas alcoholes C2-C7, o glicoles o lactonas; (c) uno o mas surfactante seleccionados de 2-[2-[3,4-bis(2-metoxietoxi)oxolan-2-il]-2-(2-metoxietoxi)etoxi]etil hexadecanoato y lauril sulfato de sodio y surfactantes estan presentes en cantidades efectivas para estabilizar dicha separacion y al menos uno de (d)
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un anticongelante, (e) un vehlcuio y (f) un agente antimicrobiano y en la que un agente antimicrobiano es seleccionado del grupo que consiste en un pesticida qulmico, producto biopesticida o natural o de aceite que tienen actividad fungicida y/o insecticida.
Tambien se proporciona un metodo para modular infecciones fitopatogenicas, fungicas y bacterianas y/o infestaciones de plagas de plantas en una planta que comprende aplicacion a la planta y/o semillas de la misma y/o al sustrato usado para cultivar dicha planta una cantidad de la formulacion de las reivindicaciones 1-8 efectiva para modular dicho infecciones fitopatogenicas, fungicas y bacterianas y/o infestaciones de plagas de plantas.
La presente invencion tambien se relaciona con el uso de (a) una reparacion que comprende un extracto derivado de una especie de planta Reynoutria, en la que dicho extracto comprende parietina y opcionalmente emodina que tienen actividad contra plagas de plantas;(b) uno o mas alcoholes C2-C7 o glicoles o lactonas y (c) uno o mas surfactante seleccionados del grupo que consiste en un sulfato para la preparation de una formulacion para el uso contra plagas de plantas.
En una realization particular, se proporcionan metodos para uso de las formulaciones establecidas aqul anteriormente para modular infestaciones de plagas de plantas en suelo por aplicacion al suelo en una cantidad de las formulaciones establecidas aqul anteriormente efectiva para modular dicha infestation de plagas de plantas.
Las formulaciones establecidas anteriormente y divulgadas aqul pueden ser usadas simultaneamente con agente antimicrobiano tal como un biopesticida o pesticida qulmico en la mezcla de tanque o en un programa (aplicacion secuencial llamada rotation) con orden predeterminado e intervalo de aplicacion durante la temporada de crecimiento. Asl, tambien se proporciona una combination que comprende la formulacion establecida anteriormente y el agente antimicrobiano.
Alternativamente, las formulaciones establecidas anteriormente pueden comprender adicionalmente un agente antimicrobiano. En una realizacion particular, el agente antimicrobiano esta presente en la cantidad de aproximadamente 0.001% a aproximadamente 10% en peso.
Las formulaciones y combinaciones que comprenden los ingredientes establecidos anteriormente, asl como agentes antimicrobianos, tambien pueden ser usados para modular infestacion de plagas de plantas en plantas y/o suelo y modular infection fitopatogenica, fungica y bacteriana.
Description detallada de invencion
Cuando se provee un rango de valores, se entiende que cada valor que interviene, hasta el decimo de la unidad del llmite inferior a menos que el contexto indique claramente lo contrario, entre el llmite superior e inferior del rango y cualquier otro valor establecido o que interviene en aquel rango establecido, estan abarcados de la invencion. Los llmites superiores e inferiores de estos pequenos rangos pueden ser incluidos independientemente en los pequenos rangos y tambien estan abarcados de la invencion, sometidos a cualquier llmite excluido especlficamente en el rango establecido. Donde el rango establecido incluye uno o ambos llmites, los rangos que excluyen cualquiera de los llmites incluidos tambien estan incluidos en la invencion.
A menos que se indique lo contrario, todos los terminos tecnicos y cientlficos usados aqul tienen el mismo significado como se entiende comunmente por un experto ordinario en la tecnica a la cual la invencion pertenece. Aunque cualquier metodo y material similar equivalente a aquellos descritos aqul tambien puede ser usado en la practica o prueba de la presente invencion, se describen ahora los metodos preferidos y materiales.
Se debe notar, como es usado aqul y en las reivindicaciones adjuntas, las formas singulares "un/una," "y" y "la/el" incluyen referencias plurales a menos que el contexto indique claramente lo contrario. Por ejemplo, "un hongo" tambien abarca "hongos".
Como es definido aqul, el termino "modular" se usa para indicar una alteration de la cantidad de infeccion fitopatogenica, bacteriana o fungica, infestacion de plagas de plantas o la rata de esparcimiento de la infeccion fitopatogenica, bacteriana o fungica o infestacion de plagas de plantas.
Derivados de antraquinona.
Los derivados de antraquinona incluyen no estan limitados a parietina, emodina, crisofanol, ventiloquinona, emodia glucosilada, crisofanol glucosido, parietina glucosilada, 3, 4-dihidroxi-1-metoxi antraquinona-2-corboxaldehido, damnacantal. Estos derivados comparten una estructura similar como la siguiente:
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Donde Ri, R2, R3, R4, R5, R6, R7 y Rs son hidrogeno, hidroxilo, hidroxiloalquilo, halogeno, carboxilo, alquilo, alquiloxilo, alquenilo, alqueniloxilo, alquinilo, alquiniloxilo, heterociclilo, aromatico, o un grupo arilo, azucares tales como glucosa;
En una realization particular, la invention esta dirigida a derivados de antraquinona que estan contenidos en extractos derivados de familias de plantas que incluyen pero no estan limitadas a Polygonaceae, Rhamnaceae, Fabaceae, Asphodelaceae, y Rubiaceae. Estos compuestos tambien pueden ser aislados u obtenidos de cualquier parte de las plantas tales como hoja, tallo, corteza, rafces y frutos. Los materiales de plantas pueden ser humedos o secos. Para conocer los productos, solventes y procesos agrfcolas bioqufmicos que son usados en la extraction y purification se deben cumplir con los requisitos del National Organic Program (NOP)
[
http://www.ams.usda.gov/AMSv1.0/nop, citados el 20 de julio de 2009].
En una realizacion mas particular, el extracto de planta es derivado de un miembro de la familia Polygonaceae. Como se define aquf, "derivado de" indica aislado directamente u obtenido de una fuente particular o alternativa que tienen caracterfsticas de identification de una sustancia u organismo aislado u obtenido de una fuente particular. En una realizacion particular, el extracto en dicha combination contiene al menos un derivado de antraquinona tal como parietina y emodina opcionalmente. Los miembros de la familia Polygonaceae incluyen pero no estan limitados a Acetosella, Antigonon, Aristocapsa, Bilderdykia, Brunnichia, Centrostegia, Chorizanthe, Coccoloba, Coccolobis, Coccolobo, Corculum, Dedeckera, Delopyrum, Dentoceras, Dodecahema, Emex, Eriogonum, Fafopyrum, Fagopyrum, Fallopia, Gilmania, Goodmania, Harfordia, Hollisteria, Koenigia, Lastarriaea, Mucronea, Muehlenbeckia, Nemacaulis, Oxyria, Oxytheca, Perscarioa, Persicaria, Plenropterus, Podopterus, Polygonella, Polygonum, Pterostegia, Rheum, Rumex, Ruprechtia, Stenogonum, Systenotheca, Thysanella, Tovara, Tracanlon, Triplaris y en una realizacion aun mas particular, el extracto puede ser derivado de una especie de Reynoutria (indicada alternativamente como Fallopia) sp o Rheum. En una realizacion la mas particular, el extracto derivado de Reynontria sachalinensis.
En todavfa una realizacion mas particular, el porcentaje de concentration de derivados de antraquinona en esas formulaciones sigue un rango de entre 0.001 a 99.99%. En una realizacion especffica, el rango de concentracion esta entre aproximadamente 0.01 a 95%. La concentracion esta preferiblemente entre aproximadamente 0.01% a aproximadamente 45%.
Los derivados de antraquinona existen naturalmente en algunas plantas, hongos, lfquenes, e insectos. Como se noto anteriormente, en plantas, estan presentes las diferentes familias tales como Polygonaceae, Rhamnaceae, Fabaceae, Asphodelaceae, Rubiaceae y otras [Subash C. Verma, Narendra P. Singh, Arun K. Sinha, Determination and locational variations in the quantity of hydroxyantraquinonas and their glycosides in rhizomes of Rheum emodi using high-performance liquid chromatography, Journal of Chromatography A, 1097 (2005) 59-65]. Los derivados de antraquinona distribuyen ampliamente tejidos de plantas diferentes tales como hoja, tallo, corteza, rafces y frutos. La parietina, como un ejemplo, existen muchas hierbas tales como grosella china (o fruta Kiwi, Actinidia chinensis Planch), hierba Abrus (Abrus Cantoniensis Hance), shan ma gen (Boehmeria tricuspis Hance), semillas de Cafe Senna (Cassia occidentalis L.), semillas de Casia (o semilla de senna hoz de Cassia obtnsifolia L.), hoja de Senna (Cassia angnstifolia Vahl.), hoja de Tina Senna (Cassia alata L.), Dysosmatis Comun Rizoma y Rafz (Dysosma versipellis Hance), bai ba jiao lian (Dysosma majorensis Gagnep.), hierba del arbol de Licopodio (Lycopodium obscnrum L.), Morera medicinal (Morinda officinalis How), rafz de la Paja Screwpine (Pandanus tectorius Soland), he shou wu (Polygonum multiflorum Thunb), ji xue qi (Polygonum amplexicaule), xue san qi (Rheum likiangense San.), xi zang suan mo (Rnmex patientia L.), mao mai suan mo (Rumex gmelini Turcz.), niu she cao (Rumex dentatus L.), suan mo (Rumex acetosa L.), hu zhang (Polygonum Cuspidatium), tu da huang (Rumex obtusifolius L.), ta huang (Rheum nodile Hook.), yang ti (Rnmex japonicus Houtt.), rafz de Espino Amarillo oriental (Rhamnus crenata Sieb.), qian cao (Rubia cordifolia L.), da feng yao (Rhammus napelensis Wall.), tallo de la Vid Gloria Sargent (Sargentodoxa cuneata Oliv.), hierba del Loto de la Nieve (Sanssurea laniceps Hand.) y asf sucesivamente [Base de datos de hierbas Chinas
http://www.temlib.com/citado el 20 de julio de 2009].
Los derivados de antraquinona pueden ser extrafdos de materiales de planta por cualquier solvente inorganico u organico que esta permitido usar por el National Organic Programs [
http://www.ams.usda.gov/AMSv1.0/nop, citado el 20 de julio de 2009]. Por ejemplo, estos materiales pueden ser molidos y luego extrafdos con una solution base, despues acidificados por una solucion de acido y finalmente extrafdos por solventes organicos tales como acetato de etilo, butanol; o los materiales molidos pueden ser extrafdos directamente con solventes organicos tales como etanol, o etil acetato; o cualquier otro metodo y su combinacion para extraer derivados de antraquinona de materias de plantas. La solucion de extraccion es entonces concentrada o secada al vacfo con una temperatura apropiada tal como 20-100 °C, preferiblemente de 30-70 °C.
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Formulaciones
Dependiendo de los metodos de extraccion, los extractos que contienen derivados de antraquinona pueden incluir desde compuestos muy solubles en agua (por ejemplo, azucares libres, glucosidos, acidos, aminoacidos y otros) hasta compuestos muy hidrofobos (por ejemplo, clorofila, acidos grasos de cadena larga, derivados de antraquinona y otros). Las propiedades flsicas de estos extractos pueden conducir a problemas para formulaciones tradicionales basadas en aceite porque los compuestos hidrofllicos no se pueden disolver en aceite, pero si en agua, y los compuestos hidrofobos no pueden disolverse en agua, pero si en aceite. Unicamente los extractos obtenidos con solventes hidrofobos tales como etil acetato o butanol son adecuados para formulaciones basadas en aceite tales como concentrado emulsificable (EC). Por lo tanto, son la mejor opcion las formulaciones de polvo y basadas en agua para cualquier extracto. Las formulaciones basadas en agua incluyen concentracion de suspension (SC), microemulsion (ME), nanoemulsion (NE), liquido soluble (SL), emulsion en agua (EW), listo para usar (RTU) y formulacion microencapsulada o nanoencapsulada. Las formulaciones de polvo incluyen pero no estan limitadas a polvos solubles en agua (WSP), granulos dispersables en agua (WDG) y tabletas dispersables en agua (WGT). Para comparar facilmente con SC de Milsana®, se usan polvos secos de extracto de etanol de la centidonia gigante Polygonum sachalinense en todos los siguientes ejemplos de formulaciones.
Concentrado de suspension
El concentrado de suspension (tambien denominado como "SC") es definido como una suspension estable de ingredientes activos en partlculas solidas en un liquido destinado para dilucion con agua antes de usarse. La formulacion puede contener ingrediente activo, anticongelante, espesante, estabilizador, agua y otros tales como ingredientes antimicrobianos, antiespumantes.
La parietina y emodina son los mayores ingredientes activos tecnicos en polvos secos de extracto de etanol de centidonia gigante de Polygonum sachalinense. Sus puntos de fundido estan sobre 200 °C y son muy estables en agua. Por lo tanto, basados en ingredientes activos, el extracto de etanol de centidonia es adecuado para la formulacion de SC.
Los solventes organicos miscibles en agua pueden ayudar a disolver parte los compuestos hidrofobos y resolver problemas acerca de la agregacion o partlculas grandes. Basicamente, todos los solventes miscibles en agua de las listas de sustancias permitidas en NOP [
http://www.ams.usda.gov/AMSv1.07nop, citado el 20 de julio de 2009], son posibles a menos que se muestre fitotoxicidad a la rata de aplicacion recomendada mas alta. Tales solventes incluyen pero no estan limitados a alcoholes, que pueden incluir pero estan limitados a alcoholes alifaticos C2-C7 (por ejemplo, etanol, isopropanol, glicoles (por ejemplo, propilen glicoles), acidos (por ejemplo, acido acetico, acido propanoico) y lactonas (por ejemplo, gamma-butirolactona). El contenido porcentual maximo del solvente organico miscible en agua en SC debe permitir compuestos hidrofobos maximos para disolver, pero no para producir fitotoxicidad a la rata de aplicacion recomendada mas alta. El ingrediente activo en tal formulacion permite un rango desde 0.001% hasta 90%, preferiblemente 0.01% hasta 45%.
La preparacion puede ser optimizada por ajuste de la cantidad etanol. Se investigo el peso porcentual del etanol a 1, 2, 4, 6, 8 y 10% en la formulacion final. Basada en propiedades flsicas de formulaciones finales tales como tamano de particuia suspendida y precipitacion, la formulacion con 10% (W/W) de etanol fue la labor formulacion.
Microemulsiones
Una microemulsion (tambien indicada como "ME") es una emulsion estable termodinamica que es clara porque las gotas individuales de la fase dispersa tienen menos de 100 nanometros en diametro. La composition de ME consiste en, anticongelante, cosolvente, surfactantes, agua y otros, tales como agentes antimicrobianos. Los ingredientes activos para tal formulacion estan dentro de un rango de 0.1-50%, preferiblemente 1-30%.
Los agentes antimicrobianos pueden prevenir a los microorganismos de crecer en la ME durante el almacenamiento. Cualquier sustancia quimica listada en las sustancias permitidas en NOP [
http://www.ams.usda.gov/AMSv1.0/nop, citado el 20 de julio de 2009] es adecuada para tal proposito. Por ejemplo, sales de bicarbonato, sales de carbonato, sal de propionato, sal de sorbato, benzoato, etc. La cantidad de los agentes microbianos siguen un rango de 0.1 a 15%, preferiblemente 2-10%. El agente antimicrobiano puede ser un pesticida quimico y en particular puede ser un fungicida quimico no inorganico de sitio multiple, seleccionado del grupo que consiste en cloronitrilo, quinoxalina, sulfamida, fosfonato, fosfito, ditiocarbamato, cloralquitios, fenilpiridin-amina, oxima ciano-acetamida. Alternativamente, el pesticida quimico puede ser un agente insecticida o antibacteriano que incluye pero esta limitado a carbamatos, organofosfatos, ciclodienos organoclorados, fenilpirazolas, piretroidas, neonicotinoidas, piretrinas , nitroguanadinas , nicotina, espinosina, glucosidos, analogos de la hormona juvenil y otros reguladores del crecimiento de insectos, azometina piridina, piridina carboxamida, tetrazina, tiazolidinona, derivados de 2,4- difeniloxzolina, organicos de estano, pirrol, buprofezina, hidrametilnona, derivados de naftoquinona, piridazinona, fenoxipirazol, acido tetronico, carbazato, rotenona, organoclorado-difenilalifaticos. El agente antimicrobiano puede ser un biopesticida derivado de un microorganismo tal como Streptomyces, Burkholderia, Trichoderma, Gliocladium
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o puede ser un aceite natural o producto de aceite que tienen actividad fungicida y/o insecticida (por ejemplo, aceite de parafina, aceite de arbol de te, aceite de hierba limon).
Los anticongelantes generalmente son alcoholes (por ejemplo, isopropanol, butanol, glicerina o glicoles tales como propilen glicol), y azucares (por ejemplo, glucosa), que estan listados en las sustancias permitidas en NOP [
http://www.ams.usda.gov/AMSvl0/nop, citado el 20 de julio de 2009]. Los anticongelantes pueden comprender adicionalmente cualquier sustancia qulmica con baja toxicidad; son especialmente sustancias qulmicas naturales adecuadas para este proposito. El contenido porcentual de anticongelantes en ME depende de las propiedades qulmicas, generalmente en un rango de 0.1-15%, preferiblemente en un rango de 2-8%.
Los cosolventes ayudan a disolver los ingredientes activos. Estos son generalmente alcoholes que incluyen pero no estan limitados a alcoholes alifaticos C2-C7 (por ejemplo, etanol, isopropanol, butanol, hexanol), cetonas y esteres (por ejemplo, gliceril triacetato, gammabutirolactona), que estan listados en las sustancias permitidas en NOP [
http://www.ams.usda.gov/AMSv1.0/nop, citado el 20 de julio de 2009]. Sin embargo, los cosolventes no estan limitados a estas sustancias qulmicas. Cualquier sustancia qulmica con baja toxicidad, especialmente las sustancias qulmicas naturales, son adecuadas para este proposito. El contenido porcentual de cosolventes en ME depende de propiedades qulmicas, generalmente 0.1-20%, preferido de 1-15%.
Una combinacion de surfactante puede ayudar a estabilizar la microemulsion. Generalmente, la combinacion incluye un surfactante no ionico y un surfactante anionico o surfactante cationico. Generalmente, el balance hidrofilo-lipofilo (HLB) de cualquier combinacion de surfactante listada en las sustancias permitidas en NOP [
http://www.ams.usda.gov/AMSv1.0/nop, citado el 20 de julio de 2009] cae dentro de 13 a 40 que es adecuado para este proposito. Estos surfactantes, por ejemplo, incluyen pero no estan limitados a sal de sulfato, sal de fosfato, alcoholes etoxilados, esteres de acido graso etoxilados, fenoles etoxilados, acidos grasos etoxilados, etc. En una realizacion particular, el surfactante es por lo menos uno de 2-[2-[3,4-bis(2-metoxietoxi)oxolan-2-il]-2-(2- metoxietoxi)etoxi]etil hexadecanoato o lauril sulfato de sodio. La cantidad de los surfactantes combinados sigue un rango de 0.1-50%, preferiblemente 10-40%.
Llquido soluble o concentrado soluble
El liquido soluble (tambien indicado como "SL") (o concentrado soluble, tambien indicado como "SC") es una formulacion llquida uniforme. Los ingredientes activos son disueltos en un solvente llquido (especialmente en agua) con/sin la ayuda de cosolventes y surfactantes. El concentrado es entonces diluido en agua cuando se aplica. La mayorla de los derivados de antraquinona (por ejemplo, parietina, emodina, crisofanol, ventiloquinona) usados en la composition de la presente invention poseen uno o multiples grupos hidroxilo en los anillos aromaticos, lo que hace la desprotonacion facil bajo una condition basica. Despues de formar sales, estos derivados de antraquinona tendran solubilidad en agua alta. Los derivados de antraquinona desprotonizados tales como emodina y parietina aun son muy activos y son estables en condiciones basicas. El contenido de ingredientes activos sigue un rango de aproximadamente 0.001-80%, preferiblemente 0.01-45 %, de manera mas preferible aproximadamente 0.02-25 %.
Las bases incluyen pero no estan limitadas a sales de carbonato (por ejemplo, carbonato de sodio, carbonato de potasio, etc.), sales de hidroxido (por ejemplo, hidroxido de sodio, hidroxido de potasio, etc). Cualquier sustancia qulmica basica permitida, permitida para ser usada por NOP [
http://www.ams.usda.gov/AMSv1.0/nop, citado el 20 de julio de 2009] que puede desprotonar el grupo hidroxilo del fenol o formar una sal con este, satisfara este proposito. El contenido de la base sigue un rango de aproximadamente 0.1-10%, de manera preferible aproximadamente 0.25%.
Los cosolventes para una formulacion tal son solventes miscibles en agua tales como alcoholes (por ejemplo, etanol, isopropanol), acidos (por ejemplo, acido acetico, acido propanoico) y lactonas (por ejemplo, gamma-lactona). En una realization particular, es un alcohol C2-C7 o glicol. Cualquier solvente miscible en agua listado en NOP [
http://www.ams.usda.gov/AMSv1.0/nop, citado el 20 de julio de 2009] es adecuado para este proposito. El contenido del cosolvente sigue un rango de aproximadamente 0.1-20%, de manera preferible aproximadamente 0.1-15%.
El surfactante puede ser cualquier dispersante permitido para ser usado por NOP [
http://www.ams.usda.gov/AMSv1.0/nop, citado el 20 de julio de 2009]. El dispersante incluye pero no esta limitado a acido humico, Vanisperse CB, etc. los surfactantes para una formulacion tal pueden ser aquellos con altos valores de HLB, generalmente sobre 12, generalmente sobre 13. Cualquier surfactante permitido para ser usado por NOP [
http://www.ams.usda.gov/AMSv1.0/nop, citado el 20 de julio de 2009] es adecuado para dicho proposito. Estos surfactantes, por ejemplo, incluyen pero no estan limitados a sal de sulfato, sal de fosfato, alcoholes etoxilados, esteres de acidos grasos etoxilados, fenoles etoxilados, acidos grasos etoxilados, etc. La cantidad de surfactantes sigue un rango de 0.5-35%, preferiblemente 3-8%.
Lista para usar (RTU)
Lista para usar (tambien indicada como "RTU") es una formulacion que es muy baja en concentration, usada sin dilution o mezcla. Puede ser un solido (por ejemplo, cebo) o alternativamente un llquido, frecuentemente aplicado a traves de una botella de atomization de gatillo. El llquido RTU usualmente usa agua como un vehlculo. La RTU
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puede ser cualquiera de las formulaciones tales como ME, SL, SC y etc. La composition de una formulation tal es similar a ME, SL o SC como se describio anteriormente.
Los agentes antimicrobianos pueden prevenir a microorganismos de crecer en la RTU durante el almacenamiento. Cualquier sustancia qulmica listada en las sustancias permitidas en NOP [
http://www.ams.usda.goV/AMSv1.0/nop, citado el 20 de julio de 2009] es adecuada para este proposito. Por ejemplo, sales de bicarbonato, sales de carbonato, sal de propionato, sal de sorbato, benzoato, etc. La cantidad de agentes antimicrobianos sigue un rango desde 0.001 a 2 %, preferiblemente 0.01-0.5%.
Los estabilizadores puede ser cualquier sustancia qulmica listada en las sustancias permitidas en NOP [
http://www.ams.usda.goV/AMSv1.0/nop, citado el 20 de julio de 2009] que pueden estabilizar los derivados de antraquinona en agua. Esto incluye pero no esta limitado a solventes miscibles en agua tales como etanol, o sal inorganica tal como EDTA o cualquier surfactante listado en las sustancias permitidas en NOP [
http://www.ams.usda.gov/AMSv1.0/nop, citado el 20 de julio de 2009]. La cantidad del estabilizador sigue un rango de aproximadamente 0.001 a 2 %, de manera preferible aproximadamente 0.01-0.1%.
Los surfactantes para una formulacion tal pueden ser dispersantes o cualquier surfactante con valores altos de HLB, generalmente sobre 12, preferiblemente sobre 13. Cualquier dispersante o surfactante permitido para ser usado por NOP [
http://www.ams.usda.gov/AMSv1.0/nop, citado el 20 de julio de 2009] es adecuado para dicho proposito. Estos surfactantes, por ejemplo, incluyen pero no estan limitados a sal de sulfato, sal de fosfato, alcoholes etoxilados, esteres de acidos grasos etoxilados, fenoles etoxilados, acidos grasos etoxilados y etc. La cantidad de surfactante sigue un rango desde 0.001-1%, preferiblemente 0.01-0.5%.
Polvo soluble en agua (WSP)
El WSP es un concentrado en polvo que puede disolverse directamente en agua y resulta en una solution de atomization. Los extractos de plantas que contienen derivados de antraquinona pueden ser formulados de manera similar como con solido doble (SL). Los vehlculos solidos son solubles en agua tales como bicarbonato, carbonato y dextrinas.
Granulos dispersables en agua (WDG) y tabletas dispersables en agua (WGT)
Estas son formulaciones que usan vehlculos (por ejemplo, caolina, calcio ligero, negro de carbon blanco, sllice de algas de suelo) para absorber o pegar los ingredientes activos, y usar dispersantes y otros adyuvantes para ayudar a la dispersion en agua, que resulta en solucion de atomizacion.
Concentrado emulsificable (EC)
Este es una forma de concentrado llquido de pesticida que es mezclado con agua para crear una solucion de atomizacion. Cuando los derivados de antraquinona de plantas son extraldos con solventes hidrofobos listados en las sustancias permitidas por NOP [
http://www.ams.usda.gov/AMSv1.0/nop, citado el 20 de julio de 2009], los extractos pueden ser formulados como EC. Los solventes hidrofobos incluyen pero no estan limitados a butanol, hexanol y etil acetato tambien.
Ejemplos
Los ejemplos abajo son presentados para describir realizaciones preferidas y utilidades de la invention y no pretenden limitar la invencion a no ser que se indique lo contrario en las reivindicaciones adjuntas a la misma.
Ejemplo de referencia 1: concentrado soluble
Preparation de 5% de producto de SC de Reynoutria sachalinensis (indicado de aqul en adelante como "producto SC de MBI del 5%":
A) 50 gramos de extracto de centidonia seca (Reynontria sachalinensis) en etanol son homogenizados en 100 gramos de etanol desnaturalizado a 600 rpm por al menos 5 min; B) 378 gramos de nitrato de calcio son homogenizados en 463 gramos de agua por al menos 5 min a 600 rpm; C) A y B son combinados y luego la mezcla es homogenizada a 2500 rpm por al menos 5 min. Al final, la temperatura de la formulacion final fue aproximadamente 44-50°C.
La evaluation de propiedades flsicas de SC de Reynoutria sachalinensis del 5%: se evaluo la dispersion y estabilidad de la nueva SC de 5% SC diluido 200 veces con agua dura (nota: diluido 200 veces es la rata de aplicacion recomendada). Hubo precipitado insoluble despreciable (<1% del total del solido seco). La prueba de almacenamiento a 4°C y 54°C por 2 semanas mostro que hubo una pequena capa de precipitados bajo la botella, pero esta capa fue suspendida nuevamente por agitation ligera de la botella. Sin embargo, a diferencia de la SC de Reynontria sachalinensis del 5%, preparado usando procedimientos descritos en el documento US No. 5,989,429 y
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comercializados como Milsana® de KHH no hubo agregacion y partlcuias grandes observadas. No hubo obstruccion de la botella cuando se aplico con producto SC de MBI del 5%.
Bioensayo de pepino con moho pulverulento: las plantas de pepino tenlan dos anos de edad cuando se trataron. La primera verdadera hoja abierta estaba creciendo activamente en todas las plantas. Milsana® de KHH diluido 200 veces, fue usada para control positivo. Cinco diferentes lotes de muestras de SC de Regalia® del 5% se evaluaron en diluidos de 2O0 veces. Los tratamientos se prepararon en agua que contenla 0.02% (v/v) Nu-Film P. Los tratamientos se aplicaron usando un atomizador de niebla de 2 oz. Cada planta se trato con 3.5-4 ml (2.5-3 ml para el lado superior y 1ml para el lado inferior). Tres horas despues del tratamiento, todas las plantas fueron inoculadas con una suspension fresca de conidios de aproximadamente 8.4 X105 de conidio por ml suspendido en agua. El numero de lesiones de moho pulverulento fue determinado 7 dlas despues del tratamiento/inoculacion.
Comparacion de resultados de bioensayo: los resultados (Tabla 1) indicaron que la eficacia promedio del producto SC de MBI del 5% fue mucho mas alta que la de SC de Milsana® del 5%. Adicionalmente, la eficacia del producto SC de MBI fue reproducible a traves de bache a bache.
Tabla 1: Comparacion de eficacia entre SC de Milsana® del 5% y SC de Regalia® del 5% hacia moho pulvurulento de pepino Sphaerotheca fuliginea
Tratamiento
Colonia/hoja* Control (%)
Control no tratado
196.0 + 47.2 0
Milsana® SC
33.0 + 11.7 83.2
Muestra del producto de SC de MBI 1
7.3 + 4.3 96.3
Muestra del producto de SC de MBI 2
7.3 + 1.1 96.3
Muestra del producto de SC de MBI 3
5.5 + 2.9 97.2
Muestra del producto de SC de MBI 4
4.0 + 2.1 98.0
Muestra del producto de SC de MBI 5
1.0 + 0.7 99.5
Ejemplo 1: Microemulsion (de quien adelante indicada como es "ME")
Preparacion de la ME de Reynoutria sachalinensis del 5% (indicada de aqul en adelante como producto de ME de MBI del 5%): 1) 5 gramos de extractos de centidonia seca (Reynoutria sachalinensis) en etanol son mezclados con 2 gramos de propilen glicol a 900 rpm por 5 minutos; 2) 22 gramos de 2-[2-[3,4-bis(2-metoxietoxi)oxolan-2-il]-2-(2- metoxietoxi) etoxi]etilhexadecanoato y 3 gramos de sulfato lauril de sodio son anadidos a la mezcla y mezclados a 900 rpm por 5 minutos; 3) 3 gramos de propionato de calcio son mezclados con 63 gramos de agua; 4) la mezcla del paso 3 es anadida a la mezcla del paso 2 por agitacion a 900 rpm por 10 minutos para formar una formulacion clara. Esta formulacion satisface la prueba de dispersion y estabilidad, y tambien paso la prueba de estabilidad de almacenamiento de 2 semanas tanto a 4 como a 54°C.
Preparacion de la ME de Reynoutria sachalinensis del 20% (indicada aqul en adelante como producto de ME de MBI del 20%): 1) 20 gramos de extractos de centidonia seca (Reynoutria sachalinensis) en etanol son mezclados con 7 gramos de hexanol y 4 gramos de propilen glicol a 900 rpm por 5 minutos; 2) 30 gramos de 2-[2-[3,4-bis(2- metoxietoxi)oxolan-2-il]-2-(2-metoxietoxi) etoxi]etil hexadecanoato y 6 gramos de sulfato lauril de sodio son anadidos a la mezcla y todos los ingredientes son mezclados a 900 rpm por 5 minutos; 3) 6 gramos of sorbato de potasio son mezclados con 27 gramos de agua; 4) la mezcla del paso 3 es anadida a la mezcla del paso 2 por agitacion a 900 rpm por 10 minutos para formar una formulacion clara. Esta formulacion satisface la prueba de dispersion y estabilidad, y tambien paso la prueba de estabilidad de almacenamiento de 2 semanas tanto a 4 como a 54°C.
[0060] Bioensayo de pepino con moho pulverulento: El bioensayo fue ejecutado como se describio anteriormente excepto que las plantas fueron inoculadas con una suspension de conidios de 2.4 x 105 de conidio por ml. Dos lotes del producto de ME de MBI del 5% fue diluido a 200, 800 y 3200 veces. Un lote del producto de ME de MBI del 20% fue probado en una dilucion de 2000 veces.
Comparacion de resultados de bioensayo: Los resultados (Tabla 2) indicaron que la eficacia promedio del producto de ME de MBI del 5% en una dilucion de 800 veces fue igual o mejor que SC Milsana® del 5% diluido 200 veces. Similarmente, la eficacia promedio del producto de ME de MBI del 20% en dilucion de 2000 veces (Tabla 3) fue igual a o mejor que SC Milsana® del 5 en dilucion de 2000 veces.
Tabla 2: Comparacion de eficacia entre SC de Milsana® del 5%, producto ME de MBI del 5% hacia moho pulvurulento de pepino Sphaerotheca fuliginea
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Tratamiento
dilucion lesiones % de control
Control
— 381.7 0
SC de Milsana® del 5%
200 98.3 74.2
Producto (I) de ME de MBI del 5%
200 14.0 95.8
Producto (I) de ME de MBI del 5%
800 56.7 83.5
Producto (I) de ME de MBI del 5%
3200 280.0 32.7
Producto (II) de ME de MBI del 5%
200 7.7 97.9
Producto (II) de ME de MBI del 5%
800 83.3 78.4
Producto (II) de ME de MBI del 5%
3200 210.0 43.9
Tabla 3: Comparacion de eficacia entre SC de Milsana® del 5%, producto ME de MBI del 20% hacia moho pulvurulento de pepino Sphaerotheca fuliginea
Tratamiento
dilucion lesiones % de control
Control
---- 388.0 0
SC de Milsana® del 5%
200 12.0 96.6
Producto de ME de MBI del 20%
2000 8.3 97.4
Ejemplo de referencia 2: Llquido soluble (SL)
Preparacion del producto de SL de MBI del 20%: 1) 2 gramos de hidroxido de sodio (o 5 gramos de carbonato de sodio) son disueltos en 50 gramos de agua con 4 gramos of propilen glicol; 2) 5 gramos de acidos formicos llquidos son anadidos para disolver; 3) 20 gramos de extractos de centidonia seca (Reynontria sachalinensis) en etanol son anadidos lentamente con agitacion a 900 rpm hasta que se obtiene una solucion uniforme. Esta formulacion satisface la prueba de dispersion y estabilidad, y tambien paso la prueba de estabilidad de almacenamiento de 2 semanas tanto a 4 como a 54°C. El valor de pH de una tal formulacion esta alrededor de 8-8.5.
Bioensayo de pepino con moho pulverulento: El bioensayo se ejecuto como se describio anteriormente excepto que las plantas fueron inoculadas con una suspension de conidios de 5 x 105 conidios por ml. Cuatro lotes del producto de Sl de MBI del 20% fueron diluidos 2000 veces.
Comparacion de resultados de bioensayo: Los resultados (Tabla 4) indicaron que la eficacia promedio del producto de SL de MBI del 20% en una dilucion de 2000 veces fue igual a o mejor que SC de Milsana® del 5% en una diluido 200 veces.
Tabla 4: Comparacion de eficacia entre SC de Milsana® del 5%, producto ME de MBI del 20% hacia moho pulvurulento de pepino Sphaerotheca fuliginea
Tratamiento
Dilucion Lesiones promedio % de control
Control
— 388.0 0
SC de Milsana® del 5%
200 12.0 96.6
Producto (I) de SL de MBI del 20%
2000 0.3 99.9
Producto (II) de SL de MBI del 20%
2000 0.7 99.8
Producto (III) de SL de MBI del 20%
2000 1.0 99.7
Producto (VI) de SL de MBI del 20%
2000 2.0 99.4
Ejemplo 2: Lista para uso (RTU)
5
10
15
20
25
Preparacion de producto RTU-01 de MB1 del 0.025%: 1) 0.25 gramos de centidonia seca (Reynontria sachalinensis) en etanol son disueltos en 0.2 gramos de hexanol y 100 gramos de etanol; 2) 0.3 gramos de sulfato lauril de sodio son anadidos a la mezcla, y mezclados en; 3) 899.25 gramos de agua son anadidos a la mezcla; la mezcla es agitada a 900 rpm hasta que se obtiene una solucion uniforme. Esta formulacion paso la prueba de estabilidad de almacenamiento de 2 semanas tanto a 4 como a 54°C. Del mismo modo no mostro fitotoxicidad en muchas flores.
Preparacion de producto RTU-02 de MB1 del 0.025%: 1) 0.25 gramos de centidonia seca (Reynontria sachalinensis) en etanol son disueltos en 0.2 gramos de hexanol y 0.2 gramos de etanol; 2) 0.09 gramos de sulfato lauril de sodio son anadidos a la mezcla, y mezclados en; 3) 998.96 gramos de agua son anadidos a la mezcla y tambien mezclados; y 4) 0.3 gramos de propionato de calcio son anadidos y mezclados tambien por agitacion a 900 rpm hasta que se obtiene una solucion informe. Esta formulacion paso la prueba de estabilidad de almacenamiento de 2 semanas tanto a 4 como a 54°C. Del mismo modo no mostro fitotoxicidad en muchas flores.
Bioensayo de pepino con moho pulverulento: El bioensayo se ejecuto como se describio anteriormente excepto que las plantas fueron inoculadas con una suspension de conidios de 5 x 105 conidios por ml. Se atomizo el mismo volumen del producto de RTU de MBI del 0.025% para cada maceta de plantas de pepino como una diluido 200 veces del producto de ME de MBI del 5%.
Comparacion de resultados de bioensayo: Los resultados (Tabla 5) indicaron que la eficacia promedio del producto de RTU de MBI del 0.025% fue igual a aquella de SC de Milsana® del 5% en una diluido 200 veces.
Tabla 5: Comparacion de eficacia entre ME de Regalia® del 5% y RTU de Regalia® del 0.025% hacia moho pulvurulento de pepino Sphaerotheca fuliginea
Tratamiento
Dilucion Lesiones promedio % de control
Control
---- 92.5 + 2.9 0
Producto de ME de MBI del 5%
200 0.5 + 0.6 99.5
Producto (I) de RTU de MBI 0.025%
del 1 0.0 + 0.0 100
Producto (II) de RTU de MBI 0.025%
del 1 2.5 + 2.9 97.3

Claims (10)

  1. 5
    10
    15
    20
    25
    30
    35
    40
    45
    50
    Reivindicaciones
    1. Una formulacion que comprende (a) una preparation que comprende un extracto derivado de una especie de planta de Reynoutria, en la que dicho extracto comprende parietina y opcionalmente emodina; (b) uno o mas alcoholes C2-C7, o glicoles o lactonas; (c) uno o mas surfactante seleccionados de 2-[2-[3,4-bis(2-metoxietoxi)oxolan- 2-il]-2-(2-metoxietoxi)etoxi]etil hexadecanoato y lauril sulfato de sodio , y surfactantes estan presentes en cantidades efectivas para estabilizar dicha reparation y al menos uno de (d) un anticongelante, (e) un vehlculo y (f) un agente antimicrobiano y en la que el agente antimicrobiano es seleccionado del grupo que consiste en un pesticida qulmico, biopesticida o productos naturales o de aceite que tienen actividad fungicida y/o insecticida.
  2. 2. La formulacion de acuerdo con la reivindicacion 1, en la que el extracto comprende adicionalmente un derivado de antraquinona seleccionado del grupo que consiste en emodina, crisofanol, emodina glucosilada, crisofanol glucosilada, y parietina glucosilada.
  3. 3. La formulacion de acuerdo con las reivindicaciones 1-2, en la que dicho extracto esta presente en una cantidad desde 0.01% a 45% en peso, y/o dicho alcohol o glicol o lactona esta presente en una cantidad desde 0.001% a 20% en peso y/o dicho surfactante esta presente en una cantidad de entre 0.001% to 35% en peso y/o dicho agente antimicrobiano esta presente en una cantidad desde 0.001% hasta 10% en peso y/o dicho anticongelante esta presente en la cantidad de 2% a 8% en peso.
  4. 4. La formulacion de acuerdo con las reivindicaciones 1-3, en la que el anticongelante es un glicol.
  5. 5. La formulacion de acuerdo con las reivindicaciones 1-4, en la que la formulacion es una formulacion llquida que comprenden una preparacion que comprende el extracto que tienen actividad contra plagas de plantas disueltas en hexanol y etanol y comprende adicionalmente lauril sulfato de sodio y propionato de calcio.
  6. 6. La formulacion de acuerdo con la reivindicacion 5, en la que dicha reparacion que comprende el extracto que tienen actividad contra plagas de plantas esta presente en una cantidad desde 0.001% a 45%, said hexanol esta presente en la cantidad desde 0.1% a 20%, dicho etanol esta presente en la cantidad desde 1% a 12%, lauril sulfato de sodio esta presente en la cantidad de 0.01% a 15% y propionato de calcio esta presente en la cantidad de 0.001% to 10%.
  7. 7. La formulacion de acuerdo con la reivindicacion 1, en la que la formulacion es una microemulsion que comprende (a) una preparacion que comprende el extracto que tienen actividad contra plagas de plantas; (b) hexanol; (c) lauril sulfato de sodio ; (d) 2-[2-[3,4-bis(2-metoxietoxi)oxolan-2-il]-2-(2-metoxietoxi)etoxi]etil hexadecanoato; (e) propionato de calcio; (f) propilen glicol y (g) agua.
  8. 8. La formulacion de acuerdo con la reivindicacion 7, en la que dicha reparacion que comprende el extracto que tienen actividad contra plagas de plantas esta presente en una cantidad desde 0.001% a 45%, dicho hexanol esta presente en la cantidad desde 0.1% a 10%, dicho propilen glicol esta presente en la cantidad desde 1% a 8%, lauril sulfato de sodio esta presente en la cantidad desde 0.01% a 15% y propionato de calcio esta presente en la cantidad desde 0.01 % a 10%.
  9. 9. Un metodo para formular infecciones fitopatogenicas, fungicas y/o bacterianas y/o infestation de plagas de plantas en una planta que comprende aplicacion a la planta y/o semillas de la misma y/o el sustrato usado para el cultivo de dicha planta en una cantidad efectiva de la formulacion de las reivindicaciones 1-8 para modular dichas infecciones fitopatogenicas, fungicas y/o bacterianas y/o infestacion de plagas de plantas.
  10. 10. Uso de (a) una preparacion que comprende un extracto derivado de una especie de planta de Reynoutria, en la que dicho extracto comprende parietina y opcionalmente emodina que tiene actividad contra plagas de plantas; (b) uno o mas alcoholes C2-C7 o glicoles o lactonas y (c) uno o mas surfactante seleccionados del grupo que consiste en un sulfato para la preparacion de una formulacion para el uso contra plagas de plantas.
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Families Citing this family (16)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
AR077432A1 (es) 2009-07-30 2011-08-24 Marrone Bio Innovations Combinaciones de inhibidor de patogenos de planta y metodos de uso
NZ609251A (en) 2010-11-04 2014-08-29 Marrone Bio Innovations Inc Compositions containing anthraquinone derivatives as growth promoters and antifungal agents
CN103382169B (zh) * 2013-07-03 2015-06-10 中国中化股份有限公司 大黄素甲基磺酸酯及其制备方法和应用
WO2016060462A1 (ko) * 2014-10-16 2016-04-21 전북대학교산학협력단 진드기용 천연 살비제, 진드기용 식별표시자 및 이의 제조방법
CN105123789B (zh) * 2015-09-25 2017-10-20 兰州大学 一种用于防治植物红蜘蛛病的大黄游离蒽醌纳米乳制剂
CN105211120B (zh) * 2015-10-14 2017-11-28 帕潘纳(北京)科技有限公司 植物抑菌增效组合物及其制剂和应用
CN105230622B (zh) * 2015-10-28 2017-09-22 江门市植保有限公司 一种含有大黄素甲醚和春雷霉素的农药组合物
CN105638782B (zh) * 2016-03-18 2018-11-02 胡边文 具有促进植物生长并增产的植物保健素及其制备方法
CN106719616A (zh) * 2016-11-29 2017-05-31 李志旭 一种芒果树驱虫方法
CN106946754B (zh) * 2017-03-20 2018-07-17 贵州省果树科学研究所 一类防治猕猴桃褐斑病的化合物及其衍生物
CN107267593A (zh) * 2017-05-25 2017-10-20 嘉兴学院 贺兰山紫蘑菇中提取的大黄素甲醚抗菌和抗氧化实验方法
CN107646836A (zh) * 2017-11-01 2018-02-02 昭平县科学技术实验场 一种用于农药制剂的混合溶剂
US11490613B2 (en) 2020-11-09 2022-11-08 Harold B. Olson Lighted pig feed dispersal apparatus
US20220330565A1 (en) * 2021-04-08 2022-10-20 Apeel Technology, Inc. Edible coating with antimicrobial properties
MX2024000507A (es) * 2021-07-08 2024-01-31 Agrematch Ltd Composiciones para la proteccion de cultivos.
WO2024147142A1 (en) * 2023-01-08 2024-07-11 Agrematch Ltd. Plant extracts with herbicidal activity

Family Cites Families (57)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3813236A (en) * 1969-06-11 1974-05-28 Weyerhaeuser Co Sustained release pesticide compositions and method of using
US3726850A (en) * 1971-07-29 1973-04-10 American Can Co Lignin dispersing agent
US3929453A (en) * 1973-09-27 1975-12-30 Westvaco Corp Composites of lignin and biologically active materials
US4381194A (en) * 1981-02-09 1983-04-26 Westvaco Corporation Alkali lignin based pesticide phytotoxicity reducing composition
JPS59157008A (ja) * 1983-02-28 1984-09-06 Sumitomo Chem Co Ltd ハブ茶の種子、莢の有機溶媒による抽出物を有効成分とする殺菌剤
EP0173410A1 (en) * 1984-05-09 1986-03-05 Michael James Sampson Repellent for birds and other creatures
US4602004A (en) * 1984-06-14 1986-07-22 Maurice Cohen Aloin and aloe-emodin containing pesticides
US4666522A (en) * 1985-02-13 1987-05-19 Reed Lignin Inc. Stable lignosulfonate emulsion
US4612051A (en) * 1985-07-18 1986-09-16 Westvaco Corporation Water-based printing ink compositions containing a lignin acetate binder
DE3731239A1 (de) * 1987-09-17 1989-03-30 Basf Ag Verfahren zur bekaempfung von pilzen
JP2887377B2 (ja) * 1990-09-14 1999-04-26 緑営バイオ株式会社 黴類防除剤
JPH04247004A (ja) * 1991-01-31 1992-09-03 Fumakilla Ltd 害虫駆除組成物
EP0565989B1 (de) * 1992-04-14 1997-06-25 F. Hoffmann-La Roche Ag Präparate von fettlöslichen Substanzen
HU9301218D0 (en) * 1992-05-13 1993-08-30 Sandoz Ag Method for producing new pyrazole derivatives
DE4411895A1 (de) * 1994-04-07 1995-05-24 Basf Ag Verfahren zur Bekämpfung von Pilzen mit Rheum rhabarbarum und Solidago canadensis
JPH0899813A (ja) 1994-09-30 1996-04-16 Arumu:Kk 植物成長調整用水性薬液
JPH08109112A (ja) 1994-10-11 1996-04-30 Kagome Co Ltd 植物の無機生理活性剤及びその製造方法
US5994266A (en) * 1995-10-25 1999-11-30 Abott Laboratories Ultra violet radiation lignin protected pesticidal compositions
US5885604A (en) * 1997-08-26 1999-03-23 Dupont Conagra Method for protecting seeds from birds
DE19638021A1 (de) 1996-09-18 1998-03-19 Basf Ag Fungizide Mischung, deren Verwendung und sie enhaltende Mittel
WO1998033384A1 (en) * 1997-01-31 1998-08-06 Monsanto Company Composition and method for treating plants with exogenous chemicals
US5989429A (en) 1997-12-22 1999-11-23 Khh Biosci, Inc. Processes for forming stabilized liquid biochemical agricultural products
JP2000034202A (ja) 1998-07-15 2000-02-02 Kawasaki Kasei Chem Ltd 硫酸塩還元菌による硫化物生成の抑制方法
JP2000033383A (ja) 1998-07-15 2000-02-02 Kawasaki Kasei Chem Ltd 硫酸塩還元菌による硫化物生成の抑制方法
US7344730B1 (en) * 1998-08-05 2008-03-18 Basf Se Soil granulates with controlled active ingredient release (cr soil granulates)
ATE300179T1 (de) * 2001-03-05 2005-08-15 Faculte Univ Sciences Agronomiques Gembloux Biopestizid-zusammensetzungen
US20030012804A1 (en) * 2001-06-22 2003-01-16 Aquacide And Use Aquacide and use
US7771749B2 (en) 2001-07-11 2010-08-10 Monsanto Technology Llc Lignin-based microparticles for the controlled release of agricultural actives
US7867507B2 (en) * 2005-11-04 2011-01-11 The Andersons, Inc. Pesticide delivery granule
GB0210152D0 (en) * 2002-05-02 2002-06-12 Compton Developments Ltd Use of plant materials
NZ519685A (en) * 2002-06-20 2005-01-28 Agres Ltd A Bird Repellent
CN1268214C (zh) 2002-06-20 2006-08-09 河北农业大学植物保护学院 含有大黄提取物的杀菌剂及其组合物
AU2003303847A1 (en) * 2003-01-27 2004-08-23 Plant Research International B.V. Compositions comprising lignosulfonates for improving crop yields and quality
DE10312763A1 (de) * 2003-03-21 2004-09-30 IFAC Institut für angewandte Colloidtechnologie GmbH & Co. KG Verfahren zur Herstellung einer SLN-Dispersion
US7488493B2 (en) * 2003-07-15 2009-02-10 Arkion Life Sciences, Llc Performance aid for pesticide or repellent compositions
CN1248578C (zh) * 2003-08-29 2006-04-05 湖北省农业科学院植保土肥研究所 蒽醌衍生物作为防治植物病害农药的应用
GB0326520D0 (en) * 2003-11-13 2003-12-17 Compton Developments Ltd Molluscicidal and anti-barnacle compounds
US20100136132A1 (en) * 2004-01-27 2010-06-03 Van Der Krieken Wilhelmus Maria Lignosulfonate compositions for control of plant pathogens
GB0418047D0 (en) 2004-08-12 2004-09-15 Syngenta Participations Ag Fungicidal compositions
GB0422400D0 (en) 2004-10-08 2004-11-10 Syngenta Participations Ag Fungicidal compositions
GB0422399D0 (en) 2004-10-08 2004-11-10 Syngenta Participations Ag Fungicidal compositions
GB0422401D0 (en) 2004-10-08 2004-11-10 Syngenta Participations Ag Fungicidal compositions
US8226963B2 (en) * 2005-09-30 2012-07-24 Wellmark International Feed-through lignin-pesticide compositions
US20070191292A1 (en) * 2006-02-10 2007-08-16 Gandhi N R Antimycotic rhamnolipid compositions and related methods of use
KR20070083302A (ko) * 2006-02-17 2007-08-24 바이오스펙트럼 주식회사 에모딘을 포함하는 피부주름 개선용 화장료 조성물
CN1961667B (zh) 2006-12-04 2010-04-21 湖北省农业科学院植保土肥研究所 一种防治植物病害的农药组合物及应用
US20080193387A1 (en) * 2007-02-14 2008-08-14 Ricki De Wolff Essential oil compositions for killing or repelling ectoparasites and pests and methods for use thereof
DE202007019029U1 (de) 2007-03-09 2010-04-15 Wilhelm, Hermann-Josef Grundstoff aus einer Pflanze
US8048190B2 (en) * 2007-12-19 2011-11-01 Jose Luis Miranda Valencia Composition of liquid fertilizer
JP5551371B2 (ja) * 2008-03-24 2014-07-16 石原産業株式会社 有害生物防除用固形組成物
US20090246293A1 (en) * 2008-04-01 2009-10-01 Dow Agrosciences Llc Compositions and methods to control oomycete fungal pathogens
TW201018400A (en) 2008-10-10 2010-05-16 Basf Se Liquid aqueous plant protection formulations
US8855601B2 (en) * 2009-02-17 2014-10-07 Lookout, Inc. System and method for remotely-initiated audio communication
US20100278890A1 (en) * 2009-04-29 2010-11-04 Lignotech Usa, Inc. Use of Lignosulfonates in Suspo-emulsions for Producing Pesticide Compositions
AR077432A1 (es) * 2009-07-30 2011-08-24 Marrone Bio Innovations Combinaciones de inhibidor de patogenos de planta y metodos de uso
NZ609251A (en) * 2010-11-04 2014-08-29 Marrone Bio Innovations Inc Compositions containing anthraquinone derivatives as growth promoters and antifungal agents
JP2014504641A (ja) * 2011-02-02 2014-02-24 マロン バイオ イノベイションズ インコーポレイテッド アントラキノン含有調製物／リグニン製剤

Also Published As

Publication number Publication date
WO2011044055A2 (en) 2011-04-14
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CA2776943A1 (en) 2011-04-14
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JP2013506673A (ja) 2013-02-28
HUE028786T2 (en) 2017-01-30
US20110082215A1 (en) 2011-04-07
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TW201112954A (en) 2011-04-16
AR080551A1 (es) 2012-04-18
KR101780834B1 (ko) 2017-09-21
BR112012007820B1 (pt) 2017-05-30
KR20120100970A (ko) 2012-09-12

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Kumar et al. Biocontrol of mosquito vectors through herbal-derived silver nanoparticles: prospects and challenges
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Veerakumar et al. Green synthesis of silver nanoparticles using Sida acuta (Malvaceae) leaf extract against Culex quinquefasciatus, Anopheles stephensi, and Aedes aegypti (Diptera: Culicidae)
Veerakumar et al. RETRACTED ARTICLE: Adulticidal properties of synthesized silver nanoparticles using leaf extracts of Feronia elephantum (Rutaceae) against filariasis, malaria, and dengue vector mosquitoes
Radwan et al. Synthesis of eco-friendly layered double hydroxide and nanoemulsion for jasmine and peppermint oils and their larvicidal activities against Culex pipiens Linnaeus
Radwan et al. Novel acaricidal and growth-regulating activity of Aloe vera and Rheum rhabarbarum extracts and their oil/water nanoemulsions against the camel tick, Hyalomma dromedarii
Seo et al. Larvicidal activities of Piper kadsura (Choisy) Ohwi extract and its constituents against Aedes albopictus, toxicity to non-target organisms and development of cellulose nanocrystal-stabilized Pickering emulsion
Iqbal et al. Formulation of Moringa oleifera nanobiopesticides and their evaluation against Tribolium castaneum and Rhyzopertha dominica
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Roonjho et al. Development of Saponin based Nano emulsion formulations from Phaleria macrocarpa to Control Aphis gossypii
Mishra et al. Environmentally benign nanometric neem-laced urea emulsion for controlling mosquito population in environment
Mary et al. Larvicidal potential of silver nanoparticles synthesized using Adiantum capillus verenis against Anopheles stephensi (diptera; culicidae)
Malak et al. Exploring the potential of plant extracts as novel bioacaricides
Abd El-Halim et al. Larvicidal and adulticidal effect of green synthesis copper oxide nanoparticles using Achillea fragrantissima and its biological and ultra-structural impact on culex pipiens
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Roonjho et al. Development of Saponin-based Nano Emulsion Formulation from Selected Medicinal Plants to Control Aphis gossypii
Saad et al. Some Selected Plant Essential Oils-Based Bio Acaricides and their Nano-Emulsions to Control, the Two Spotted Spider Mite, Tetranychus urticae (Koch)
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Ngadni et al. Larvicidal Activity of Chisocheton erythrocarpus Nano-emulsion Formulation against Aedes aegypti
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Ahmed et al. Histological alterations in the salivary gland of semi engorged females of Ornithodoros savignyi (Acari: Argasidae) induced by Eucalyptus oil nanoemulsion
Bagalwa et al. EVALUATION OF MYRICA SALICIFOLIA AND PENTAS LONGIFLORA EXTRACTS FOR THE CONTROL OF COFFEE LEAF RUST (HEMILEIA VASTATRIX BERKELEY AND BROOME) AT LWIRO, PROVINCE OF SOUTH KIVU, EASTERN OF DR. CONGO
Cho et al. Camellia saponins A1 and A2 extracted from camellia (Camellia japonica var. japonica) seeds are key antifeedant compounds against the larvae of diamondback moth (Plutella xylostella L.)
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