ES2586417T3

ES2586417T3 - Composición de polifenol de té y proceso para producir el mismo

Info

Publication number: ES2586417T3
Application number: ES04772013.1T
Authority: ES
Inventors: Yukihiko Hara; Ryota Seto
Original assignee: Mitsui Norin Co Ltd
Current assignee: Mitsui Norin Co Ltd
Priority date: 2004-07-22
Filing date: 2004-08-23
Publication date: 2016-10-14
Anticipated expiration: 2024-08-23
Also published as: EP1770090B1; EP1770090A1; US20070292544A1; WO2006008833A1; JP4702824B2; US20100069429A1; JP2006036645A; US7763291B2; EP1770090A4

Abstract

Una composición de polifenol de té que comprende ocho catequinas distintas en la que las ocho catequinas distintas comprenden galato de epigalocatequina, epigalocatequina, galato de epicatequina, epicatequina, galato de galocatequina, galocatequina, galato de catequina y catequina, (A) en donde los contenidos de las catequinas son del 86,5 % en peso al 93,5 % en peso, (B) en donde las catequinas contienen galato de epigalocatequina y galato de galocatequina en una relación del 68 % en peso al 78,5 % en peso con respecto a la cantidad total de todas las catequinas; (C) (i) en donde la relación dada por (galato de epigalocatequina + galato de galocatequina)/(epicatequina + catequina + epigalocatequina + galocatequina + galato de epicatequina + galato de catequina) es de 2,2 a 3,8; (ii) en donde la relación dada por (galato de epigalocatequina + galato de galocatequina)/(epicatequina + epigalocatequina + galocatequina + catequina) es de 2,8 a 5,8 y (iii) en donde la relación dada por galato de epigalocatequina/(epicatequina + epigalocatequina + galato de epigalocatequina) es de 2,1 a 3,8.

Description

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35 % al 45 % y más preferentemente del 40 %. Por lo tanto, se usa preferentemente una solución acuosa de metanol al 40 % para eluir las catequinas del té. El volumen de la solución acuosa de alcohol pasada a través de una columna con una capacidad de 300 l es 100 l o más y preferentemente 280 ± 56 l.

Finalmente, se prefiere retirar los componentes insolubles tales como la cafeína lavando con una solución acuosa de alcohol. El tipo de la solución acuosa de alcohol usada en este punto es, aunque no se restringe, preferentemente una solución acuosa de metanol. La concentración de la solución acuosa de alcohol puede ser del 50 % al 100 % y es preferentemente del 60 % al 80 % y más preferentemente del 70 %. El volumen del alcohol acuoso pasado a través de una columna con una capacidad de 300 l es 100 l o más, preferentemente 400 l o más y preferentemente además 600 l o más.

Es aconsejable que la recuperación de la fracción de catequina del té inicie a un tiempo en el que el contenido de (-)-EGCg haya alcanzado un nivel dos veces o más, preferentemente cinco veces o más, tan alto como la (-)-EGC y acaba en un tiempo cuando el contenido de (-)-EGCg haya alcanzado un nivel inferior al del (-)-ECg o en un tiempo cuando el contenido de cafeína se vuelve el 5 %, preferentemente el 1 %. Si el tiempo para iniciar la recuperación se establece más pronto que el tiempo anterior, el contenido de (-)-EGCg disminuye, mientras que si el tiempo para finalizar la recuperación es más tarde que el tiempo anterior, el contenido de (-)-EGCg disminuye y el contenido de cafeína aumenta.

La composición de polifenol del té de la presente invención se obtiene concentrando y secando la fracción de catequina del té obtenida en las etapas anteriores. El método de concentración puede ser cualquiera de los métodos usados generalmente incluyendo, por ejemplo, el método de concentración al vacío, el método de concentración atmosférica, el método de concentración por calentamiento, el método de concentración en lote, el método de concentración por membranas y el método de concentración por circulación o similares. Puede usarse una combinación de cualquiera de los métodos anteriormente mencionados y se prefiere en particular una combinación del método de concentración al vacío, el método de concentración por calentamiento y el método de concentración por circulación. No hay un método de secado particular establecido, pero se usan favorablemente el método de secado por pulverizado, el método de secado por congelación, el método de secado al vacío y similares.

En la composición de polifenol del té obtenido de esta manera, los sabores peculiares de las catequinas, tales como amargor y astringencia, se reducen sustancialmente.

Adicionalmente, esta composición de polifenol del té puede esperarse que contribuya impartiendo los efectos primarios del polifenol, por ejemplo, funciones fisiológicas tales como un efecto antioxidante, efectos antimicrobianos y bacteriostáticos, la acción inhibitoria del aumento del colesterol, la acción inhibitoria del aumento de la presión sanguínea y una acción inhibitoria en el aumento de la glucosa en sangre, sin temor a los efectos negativos de la cafeína descritos a continuación en el presente documento porque la composición tiene un alto contenido de las catequinas del té con un grupo galato y casi sin contenido de cafeína y de ácido gálico. Se sabe que la cafeína tiene actividades fisiológicas tales como una actividad excitante en el sistema nervioso central, un efecto inotrópico positivo y un efecto diurético. En algunas condiciones de la ingesta y de la persona que lo ingiere, podrían provocarse mareos, insomnio, palpitaciones, náuseas u otros síntomas debido a los fuertes efectos fisiológicos de la cafeína, de tal manera que la gente hipersensible a la cafeína puede considerar problemática la ingesta de café.

Ya que la composición de polifenol del té de la presente invención es química, física y biológicamente muy estable, el campo de esta aplicación no se limita y puede añadirse a, por ejemplo, comida y bebida, productos farmacéuticos, casi fármacos, cosméticos, textiles o similares. De acuerdo con la solicitud, el producto de la presente invención puede usarse junto con una vitamina tal como tocoferol o vitamina C, un agente antimicrobiano o bactericida, un colorante, un agente aromático, un agente de carga, un agente de recubrimiento o similares.

Ejemplo

Los ejemplos, los ejemplos comparativos y los ejemplos de ensayo se ilustran a continuación para describir la presente invención con más detalle. Sin embargo, la presente invención no se restringe por estos ejemplos.

Ejemplo 1 (Producción del Producto 1 en la presente invención)

Doscientos setenta kilogramos de hojas de té verde secas se sometieron a extracción con 1890 l de agua caliente a 80 ºC y después a extracción adicional con 1350 l de agua caliente a 80 ºC. Este extracto líquido se enfrió a una temperatura de 15 ºC o menor y después se concentró usando una membrana RO para obtener 500 l de un líquido concentrado. Este líquido concentrado se extrajo con 1000 l de acetato de etilo, la capa de acetato de etilo se concentró a 75 kg y la solución concentrada se secó para obtener 15 kg de un extracto de té bruto.

Doce kilogramos del extracto de té bruto obtenido de esta manera se usó como material sin tratar. Este extracto de té se disolvió en 22 l de una solución acuosa de metanol al 10 % y la solución resultante se añadió a 300 l de una resina de adsorción sintética estirénica reticulada (HP-20, fabricada por Mitsubishi Chemical Corporation) para adsorber componentes en el extracto de té.

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Después de que los componentes sin adsorber se retiraran pasando 280 l de una solución acuosa de metanol al 10 % a través de la resina, la fracción de catequina del té se eluyó con 280 l de una solución acuosa de metanol al 40 %. Posteriormente los componentes insolubles se lavaron y se retiraron pasando 600 l de una solución acuosa de metanol al 70 % a través de la resina. Se recuperó aproximadamente 240 l de una fracción de catequina del té. Esta fracción se sometió a concentración por circulación con un evaporador en película fina centrífugo (fabricado por Okawara Mfg. Co., Ltd.) para obtener aproximadamente 20 l de un líquido concentrado. Este líquido concentrado se secó por pulverizado con un secador pulverizador (fabricado por Niro A/S) para obtener 4,8 kg de una composición de polifenol del té, que se designó como Producto 1 en la presente invención.

Los ingredientes en la composición de polifenol del té (Producto 1 de la presente invención) obtenidos por este medio se analizaron con cromatografía líquida de alto rendimiento usando las condiciones dadas a continuación. La composición de esta composición de polifenol del té se muestra en la Tabla 1.

[Condición de la cromatografía líquida de alto rendimiento]

Columna: Mightysil (fabricada por Kanto Chemical Co., Inc.) Solución A en fase móvil: solución A que contiene acetonitrilo y solución acuosa de ácido fosfórico con una relación de 10:400 Solución B en fase móvil: solución A que contiene metanol, acetonitrilo y solución de ácido fosfórico con una relación de 200:10:400 Detección: UV a 230 nm Temperatura de la columna: 40 ºC Temperatura de la muestra: temperatura ambiente Volumen de muestra: 10 μl Velocidad de caudal: 1 ml/min

Ejemplo 2 (Producción del Producto 2 en la presente invención)

Después de que los componentes sin adsorber se retiraran pasando 280 l de una solución acuosa de metanol al 10 % a través de la resina, la fracción de catequina del té se eluyó con 280 l de una solución acuosa de metanol al 35 %. Posteriormente los componentes insolubles se lavaron y se retiraron pasando 600 l de una solución acuosa de metanol al 70 % a través de la resina. Se recuperaron aproximadamente 240 l de una fracción de catequina del té. Esta fracción se sometió a concentración por circulación con un evaporador en película fina centrífugo (fabricado por Okawara Mfg. Co., Ltd.) para obtener aproximadamente 20 l de un líquido concentrado. Este líquido concentrado se secó por pulverizado con un secador pulverizador (fabricado por Niro A/S) para obtener 4,8 kg de una composición de polifenol del té, que se designó como Producto 2 en la presente invención.

Los ingredientes en la composición de polifenol del té (Producto 2 de la presente invención) obtenidos por este medio se analizaron de forma similar al Ejemplo 1. Los resultados se muestran en la Tabla 1.

Ejemplo 3 (Producción del Producto 3 en la presente invención)

Después de que los componentes sin adsorber se retiraran pasando 280 l de una solución acuosa de metanol al 5 % a través de la resina, la fracción de catequina del té se eluyó con 280 l de una solución acuosa de metanol al 35 %.

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concentró a 75 kg y la solución concentrada se secó para obtener 15 kg de un extracto de té bruto.

Después de que los componentes sin adsorber se retiraran pasando 280 l de una solución acuosa de metanol al 15 % a través de la resina, la fracción de catequina del té se eluyó con 280 l de una solución acuosa de metanol al 40 %. Posteriormente los componentes insolubles se lavaron y se retiraron pasando 600 l de una solución acuosa de metanol al 65 % a través de la resina. Se recuperaron aproximadamente 240 l de una fracción de catequina del té. Esta fracción se sometió a concentración por circulación con un evaporador en película fina centrífugo (fabricado por Okawara Mfg. Co., Ltd.) para obtener aproximadamente 20 l de un líquido concentrado. Este líquido concentrado se secó por pulverizado con un secador pulverizador (fabricado por Niro A/S) para obtener 4,8 kg de una composición de polifenol del té, que se designó como Producto 6 en la presente invención.

Los ingredientes en la composición de polifenol del té (Producto 6 de la presente invención) obtenidos por este medio se analizaron de forma similar al Ejemplo 1. Los resultados se dan en la Tabla 2.

Ejemplo 7 (Producción del Producto 7 en la presente invención)

Después de que los componentes sin adsorber se retiraran pasando 280 l de una solución acuosa de metanol al 15 % a través de la resina, la fracción de catequina del té se eluyó con 280 l de una solución acuosa de metanol al 40 %. Posteriormente los componentes insolubles se lavaron y se retiraron pasando 600 l de una solución acuosa de metanol al 75 % a través de la resina. Se recuperaron aproximadamente 240 l de una fracción de catequina del té. Esta fracción se sometió a concentración por circulación con un evaporador en película fina centrífugo (fabricado por Okawara Mfg. Co., Ltd.) para obtener aproximadamente 20 l de un líquido concentrado. Este líquido concentrado se secó por pulverizado con un secador pulverizador (fabricado por Niro A/S) para obtener 4,8 kg de una composición de polifenol del té, que se designó como Producto 7 en la presente invención.

Los ingredientes en la composición de polifenol del té (Producto 7 de la presente invención) obtenidos por este medio se analizaron de forma similar al Ejemplo 1. Los resultados se dan en la Tabla 2.

Ejemplos Comparativos 1 a 3

Se usaron productos comerciales.

Esto es, las preparaciones de polifenol comercial “Polifenón 70A” (fabricado por Mitsui Norin Co., Ltd.), “Polifenon 60B” (fabricado por Mitsui Norin Co., Ltd.) y galato de epigalocatequina puro se usaron en el Ejemplo Comparativo 1 (Producto Comparativo 1), Ejemplo Comparativo 2 (Producto Comparativo 2) y Ejemplo Comparativo 3 (Producto Comparativo 3), respectivamente.

Los ingredientes en estas composiciones de polifenol del té (Productos Comparativos 1 a 3) se analizaron de forma similar al Ejemplo 1. Los resultados se muestran en la Tabla 2.

Ejemplo de Ensayo 1: Evaluación sensorial de las composiciones de polifenol del té para el amargor y la astringencia

El amargor y la astringencia de las composiciones de polifenol del té obtenidas en los Ejemplos 1 a 7 y los Ejemplos Comparativos 1 a 3 se examinaron de acuerdo con el siguiente método de ensayo. Los resultados se muestran en las Tablas 1 y 2.

[Método de ensayo]

La evaluación sensorial se llevó a cabo con diez hombres y mujeres elegidos aleatoriamente como expertos.

5 Cada muestra de los Productos 1 a 7 en la presente invención obtenida en los ejemplos y los Productos Comparativos 1 a 3 se añadió a 800 g de agua de intercambio iónico de tal manera que el contenido de catequinas fue 1 g. A esta solución, se añadieron 0,3 g de ascorbato sódico y una cantidad apropiada de una solución acuosa de bicarbonato sódico al 5 % para ajustar el pH a 6,2 y la solución se diluyó adicionalmente con agua de intercambio iónico para ajustar la cantidad total a 1000 g para preparar una solución de ensayo. Los productos en la presente

10 invención se compararon con los productos comparativos para evaluar si el amargor y la astringencia se redujeron o no. La evaluación del amargor y la astringencia se evaluó en cinco niveles descritos a continuación. Después de la evaluación de una muestra de las soluciones de ensayo y comparativas, la boca se enjuagó con agua caliente, y la siguiente evaluación se llevó a cabo después de 30 min o más tarde.

15 [Criterios de nivel para la evaluación]

Amargor y astringencia muy fuertes---5 Amargor y astringencia fuertes---------4 Amargor y astringencia débiles---------3 20 Algo de amargor y astringencia---------2 Sin amargor ni astringencia--------------1

[Tabla 1]

Producto 1 en la presente invención: Producto 2 en la presente invención Producto 3 en la presente invención Producto 4* Producto 5 en la presente invención

EGCg % en peso: 64,6 61,1 5,9 66,9 61,2

EC % en peso: 9,7 11,2 11,5 9,0 9,4

EGC % en peso: 5,0 5,0 7,6 4,5 1,8

ECg % en peso: 5,8 5,9 5,4 4,5 9,1

GC % en peso: 0,5 0,3 0,6 0,3 0,2

GCg % en peso: 6,3 3,7 3,7 3,7 7,5

Cg % en peso: 0,3 0,2 0,2 0,0 0,5

C % en peso: 1,3 1,5 1,7 1,1 0,9

Todas las catequinas % en peso: 93,5 88,9 90,4 90,0 90,6

(EGCg+GCg)/Todas las catequinas % en peso: 75,83 72,89 70,13 78,44 75,83

(EGCg+GCg)/(EC+EGC+ECg+C+GC+Cg): 3,14 2,69 2,35 3,64 3,14

(EGCg+ECg+GCg+Cg)/(EC+EGC+C+GC): 4,67 3,94 3,22 5,04 6,37

(EGCg+GCg)/(EC+EGC+C+GC): 4,30 3,60 2,96 4,74 5,59

(GC+GCg+C+Cg)/Todas las catequinas % en peso: 8,98 6,41 6,86 5,67 10,04

EGCg/(EC+EGC+ECg) % en peso: 3,15 2,76 2,44 3,72 3,01

Cafeína % en peso: 0,6 0,5 0,9 0,4 0,4

Ceniza % en peso: 0,1 0,1 0,1 0,1 0,1

Ácido gálico % en peso: 0,0 0,0 0,0 0,0 0,0

Nivel de amargor y astringencia: 2,4 2,1 2,2 2,4 2,3

*no de acuerdo con la invención

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Claims

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