ES2587844T3 - Composición cosmética que comprende 4-(3-etoxi-4-hidroxifenil)-2-butanona y un disolvente lipófilo - Google Patents

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ES2587844T3 ES12710971.8T ES12710971T ES2587844T3 ES 2587844 T3 ES2587844 T3 ES 2587844T3 ES 12710971 T ES12710971 T ES 12710971T ES 2587844 T3 ES2587844 T3 ES 2587844T3
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Abstract

Composición que comprende, en un medio oleoso fisiológicamente aceptable, 4-(3-etoxi-4-hidroxifenil)-2- butanona y un disolvente orgánico con parámetros de solubilidad en el espacio de solubilidad de Hansen tales como 4,5 < δa < 7 y 14 < δd < 22, escogido de N-lauroil sarcosinato de isopropilo, triglicéridos de ácido cáprico/caprílico, benzoato de 2-feniletilo, palmitato de isopropilo y miristato de isopropilo.

Description

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DESCRIPCION
Composicion cosmetica que comprende 4-(3-etoxi-4-hidroxifenil)-2-butanona y un disolvente lipofilo
La presente invencion se refiere a una composicion cosmetica que contiene 4-(3-etoxi-4-hidroxifenil)-2-butanona y un disolvente organico particular. 4-(3-Etoxi-4-hidroxifenil)-2-butanona es una sustancia interesante como agente conservante para composiciones cosmeticas, para proteger las composiciones frente a la contaminacion microbiana.
Sin embargo, este compuesto, que esta en forma solida a temperatura ambiente, es muy poco soluble en agua o glicerol, o como alternativa en 2-octildodecanol.
Ahora, es necesario que este compuesto se formule en una forma solubilizada a fin de explotar totalmente su actividad, y tambien es preferible que su solubilizacion se mantenga a lo largo del tiempo a fin de evitar cualquier recristalizacion durante el almacenamiento de composiciones que comprenden tal compuesto.
El objeto de la presente invencion es, precisamente, proponer una nueva forma galenica de 4-(3-etoxi-4-hidroxifenil)- 2-butanona que supere los inconvenientes mencionados anteriormente, y de este modo permita que este compuesto se incorpore en una forma solubilizada de larga duracion.
Espedficamente, los inventores han descubierto, inesperadamente, que la combinacion de 4-(3-etoxi-4-hidroxifenil)- 2-butanona con al menos un disolvente organico particular permite que este compuesto sea solubilizado a la vez que se evita su recristalizacion, especialmente tras el almacenamiento durante dos meses a temperatura ambiente (25°C).
Mas precisamente, un objeto de la invencion es una composicion, especialmente una composicion cosmetica, que comprende, en un medio oleoso fisiologicamente aceptable, 4-hidroxifenil)-2-butanona y un disolvente organico con parametros de solubilidad en el espacio de solubilidad de Hansen tales como 4,5 < 8a < 7 y 14 < 8d < 22, escogido de N-lauroil sarcosinato de isopropilo, trigliceridos de acido caprico/capnlico, benzoato de 2-feniletilo, palmitato de isopropilo y miristato de isopropilo.
Un objeto adicional de la invencion es un procedimiento para el tratamiento cosmetico no terapeutico de materiales queratmicos, que comprende la aplicacion o los materiales queratmicos de una composicion como se describe previamente. El procedimiento puede ser un procedimiento cosmetico para cuidar, maquillar o limpiar materiales queratmicos.
Como se especifica aqrn mas abajo, 4-(3-etoxi-4-hidroxifenil)-2-butanona esta presente ventajosamente en las composiciones segun la invencion en una forma solubilizada.
4-(3-Etoxi-4-hidroxifenil)-2-butanona es un compuesto de formula:
imagen1
El compuesto 4-(3-etoxi-4-hidroxifenil)-2-butanona puede estar presente en la composicion segun la invencion en un contenido que oscila de 0,01% a 10% en peso, todavfa mejor de 0,1% a 7% en peso, de 0,5% a 7% en peso, de 0,75% a 5% en peso, y preferiblemente que oscila de 1% a 5% en peso, con respecto al peso total de la composicion.
La composicion segun la invencion comprende una cantidad eficaz de al menos un disolvente organico con parametros de solubilidad en el espacio de solubilidad de Hansen tales como 4,5 < 8a < 7 y 14 < 8d < 22, escogido de N-lauroil sarcosinato de isopropilo, trigliceridos de acido caprico/capnlico, benzoato de 2-feniletilo, palmitato de isopropilo y miristato de isopropilo.
El parametro de solubilidad global 8 segun el espacio de solubilidad de Hansen se define en el artmulo “Solubility parameter values” por Eric A. Grulke en el libro “Polymer Handbook”, 3a Edicion, Capttulo VII, p. 519-559, mediante la relacion:
imagen2
en la que:
- 8d caracteriza las fuerzas de dispersion de London derivadas de la formacion de dipolos inducidos durante
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impactos moleculares,
- 8p caracteriza las fuerzas de interaccion de Debye entre dipolos permanentes, y
- 8h caracteriza las fuerzas de interaccion espedficas (tales como enlaces de hidrogeno, acido/base, dador/aceptor, etc.). La definicion de disolventes en el espacio de solubilidad tridimensional de Hansen se describe en el artfculo de C.M. Hansen: “The three-dimensional solubility parameters”, J. Paint Technol. 39, 105 (1967).
El parametro 8a se define mediante la siguiente relacion: 8a = 8p + 8h = 8 - 8d Los parametros 8d, 8p, 8h y 8a se expresan en (J/cm3)1/2.
Preferiblemente, el disolvente organico tiene parametros de solubilidad de manera que 4,5 < 8a < 7 y 14 <8d < 17.
Preferentemente, el disolvente organico tiene parametros de solubilidad de manera que 6 < 8a < 7 y 16 < 8d < 17.
El disolvente organico usado segun la invencion se puede escoger de N-lauroil sarcosinato de isopropilo (8a = 4,91; 8d = 14,9), trigliceridos de acido caprico/capnlico (8a = 6,7; 8d = 16,60) tales como el producto vendido por la comparua Stearineries Dubois o el producto vendido con el nombre Miglyol 812 N por la comparua Sasol; benzoato de 2-feniletilo (X-Tend 226 de ISP) (8a = 6,36; 8d = 21,48), palmitato de isopropilo (8a = 4,74; 8d = 16,10), miristato de isopropilo (8a = 5,00; 8d = 16,00).
Preferiblemente, el disolvente organico se escoge de N-lauroil sarcosinato de isopropilo, trigliceridos de acido caprico/capnlico (60/40); benzoato de 2-feniletilo (X-Tend 226 de ISP).
Preferentemente, el disolvente organico se escoge de N-lauroil sarcosinato de isopropilo y trigliceridos de acido caprico/capnlico.
El disolvente puede estar presente en la composicion segun la invencion en un contenido que oscila de 0,05% a 30% en peso, todavfa mejor de 0,05% a 10% en peso, preferiblemente que oscila de 0,1% a 5% en peso, y preferentemente que oscila de 0,1% a 2,5% en peso, con respecto al peso total de la composicion.
Segun una realizacion, el disolvente organico segun la invencion y la 4-(3-etoxi-4-hidroxifenil)-2-butanona (referida como el compuesto) pueden estar presentes en una relacion masica de disolvente/compuesto menor o igual a 10, especialmente menor o igual a 5, todavfa mejor menor o igual a 4, especialmente que oscila de 0,5 a 4, y preferiblemente que oscila de 0,5 a 1,5.
Las composiciones usadas segun la invencion contienen un medio fisiologicamente aceptable, es decir, un medio que es compatible con materiales queratmicos humanos tales como la piel, el cuero cabelludo, el pelo y las unas.
La composicion puede comprender al menos un aceite adicional. Como aceites que se pueden usar, los ejemplos que se pueden mencionar incluyen:
- aceites a base de hidrocarburos de origen vegetal, tales como trigliceridos lfquidos de acidos grasos que contienen de 4 a 10 atomos de carbono, por ejemplo trigliceridos de acido heptanoico u octanoico, o como alternativa, por ejemplo, aceite de girasol, aceite de mafz, aceite de soja, aceite de calabacm, aceite de semilla de uva, aceite de semilla de sesamo, aceite de avellana, aceite de albaricoque, aceite de macadamia, aceite de arara, aceite de ricino, aceite de aguacate, aceite de jojoba, y aceite de manteca de karite;
- esteres y eteres sinteticos, especialmente de acidos grasos, por ejemplo los aceites de formulas R1COOR2 y R1OR2 en las que R1 representa el resto de un acido graso que comprende de 8 a 29 atomos de carbono, y R2 representa una cadena a base de hidrocarburo ramificada o no ramificada que contiene de 3 a 30 atomos de carbono, por ejemplo, aceite de purcelina, isononanoato de isononilo, palmitato de 2-etilhexilo, estearato de 2-octildodecilo, erucato de 2-octildodecilo, o isoestearato de isoestearilo; esteres hidroxilados, por ejemplo lactato de isoestearilo, hidroxiestearato de octilo, hidroxiestearato de octildodecilo, malato de diisoestearilo, citrato de triisocetilo, heptanoatos, octanoatos o decanoatos de alcoholes grasos; esteres de poliol, tales como dioctanoato de propilenglicol, diheptanoato de neopentilglicol y diisononanoato de dietilenglicol; y esteres de pentaeritritol, por ejemplo tetraisoestearato de pentaeritritilo;
- hidrocarburos lineales o ramificados de origen mineral o sintetico, tales como parafinas lfquidas volatiles o no volatiles, y sus derivados, vaselina, polidecenos, y poliisobuteno hidrogenado tal como aceite Parleam;
- alcoholes grasos que contienen de 8 a 26 atomos de carbono, por ejemplo alcohol cetilico, alcohol esteanlico y una mezcla de los mismos (alcohol cetilesteanlico), octildodecanol, 2-butiloctanol, 2-hexildecanol, 2- undecilpentadecanol, alcohol oleflico o alcohol linoleflico;
- aceites de silicona, por ejemplo polidimetilsiloxanos (PDMS) volatiles o no volatiles con una cadena de silicona lineal o dclica, que son lfquidos o pastosos a temperatura ambiente, especialmente
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ciclopolidimetilsiloxanos (ciclometiconas), tales como ciclohexasiloxano; polidimetilsiloxanos que comprenden grupos alquilo, alcoxi o fenilo que cuelgan o que estan en el extremo de la cadena de silicona, conteniendo estos grupos de 2 a 24 atomos de carbono; siliconas femlicas, por ejemplo feniltrimeticonas, fenildimeticonas, feniltrimetilsiloxidifenilsiloxanos, difenildimeticonas, difenilmetildifeniltrisiloxanos, o trimetilsiloxisilicatos de 2- feniletilo, y polimetilfenilsiloxanos;
- y mezclas de los mismos.
La expresion “aceite a base de hidrocarburo” en la lista de aceites mencionada anteriormente quiere decir cualquier aceite que comprende predominantemente atomos de carbono e hidrogeno, y posiblemente grupos ester, eter, fluoro, acido carboxflico y/o alcohol.
La composicion segun la invencion puede comprender sustancias que son solidas a temperatura ambiente (25°C), por ejemplo acidos grasos que comprenden de 8 a 30 atomos de carbono, tales como acido estearico, acido laurico, acido palmftico y acido oleico; ceras tales como lanolina, cera de abejas, cera de carnauba o de candellila, ceras de parafina, ceras microcristalinas, ceresina u ozoquerita, y ceras sinteticas tales como ceras de polietileno y ceras de Fisher-Tropsh.
Estas sustancias grasas se pueden escoger de manera variada por la persona experta en la tecnica con el fin de preparar una composicion que tiene las propiedades deseadas, por ejemplo en terminos de consistencia o textura.
La composicion segun la invencion puede comprender una fase acuosa.
La composicion puede comprender agua, que puede estar presente en un contenido que oscila de 5% a 80% en peso, y preferiblemente que oscila de 35% a 75% en peso con respecto al peso total de la composicion.
La composicion tambien puede comprender un poliol que es miscible en agua a temperatura ambiente (25°C), escogido especialmente de polioles que contienen especialmente de 2 a 20 atomos de carbono, preferiblemente que contienen de 2 a 10 atomos de carbono, y preferentemente que contienen de 2 a 6 atomos de carbono, glicerol, propilenglicol, butilenglicol, pentilenglicol, hexilenglicol, dipropilenglicol y dietilenglicol. Este poliol es diferente de los disolventes organicos segun la invencion.
Las composiciones segun la invencion pueden estar en forma de emulsiones de aceite en agua (O/W), emulsiones de agua en aceite (W/O) o emulsiones multiples (triples: W/O/W o O/W/O), disoluciones oleosas o geles oleosos. Estas composiciones se preparan segun los metodos habituales.
Segun una realizacion particular de la invencion, la composicion segun la invencion es una emulsion de agua en aceite (W/O) o de aceite en agua (O/W). La proporcion de la fase oleosa de la emulsion puede oscilar de 5 a 80% en peso, y preferiblemente de 5 a 50% en peso con respecto al peso total de la composicion.
Las emulsiones contienen generalmente al menos un emulsionante escogido especialmente de emulsionantes anfoteros, anionicos, cationicos o no ionicos, usados solos o en mezcla, y opcionalmente un coemulsionante. Los emulsionantes se escogen de manera apropiada segun la emulsion a obtener (W/O o O/W). El emulsionante y el coemulsionante estan generalmente presentes en la composicion en una proporcion que oscila de 0,3% a 30% en peso, y preferiblemente de 0,5% a 20% en peso con respecto al peso total de la composicion.
Para emulsiones W/O, los ejemplos de emulsionantes que se pueden mencionar incluyen dimeticona copolioles, tales como la mezcla de ciclometicona y de dimeticona copoliol, vendida con la denominacion DC 5225 C por la compama Dow Corning, y alquildimeticona copolioles tales como lauril dimeticona copoliol vendido con la denominacion Dow Corning 5200 Formulation Aid por la compama Dow Corning, y el cetil dimeticona copoliol vendido con la denominacion Abil EM 90® por la compama Goldschmidt. Se puede asimismo usar como tensoactivos para emulsiones W/O un organopolisiloxano solido elastomerico reticulado que comprende al menos un grupo oxialquileno, tales como los obtenidos segun el procedimiento de los Ejemplos 3, 4 y 8 de la patente US-A-5.412.004 y de los ejemplos de la patente US-A-5.811.487, especialmente el producto del Ejemplo 3 (ejemplo de smtesis) de la patente US-A-5.412.004, y tal como el producto vendido con la referencia KSG21 por la compama Shin Etsu.
Para emulsiones O/W, los ejemplos de emulsionantes que se pueden mencionar incluyen emulsionantes no ionicos, tales como esteres de acidos grasos oxialquilenados (mas particularmente polioxietilenados) de glicerol; esteres de acidos grasos oxialquilenados de sorbitan; esteres de acidos grasos oxialquilenados (oxietilenados y/u oxipropilenados); eteres de alquilo grasos oxialquilenados (oxietilenados y/u oxipropilenados); esteres de azucares tales como el estearato de sacarosa; y sus mezclas, tales como la mezcla de estearato de glicerilo y estearato de PEG-40 (estearato de polietilenglicol que contienen 40 unidades de etilenglicol).
De manera conocida, la composicion segun la invencion puede contener asimismo adyuvantes que son habituales en cosmetica o dermatologfa, tales como agentes gelantes, polfmeros formadores de pelfculas, conservantes, perfumes, cargas, filtros de UV, bactericidas, absorbentes de olores, materias colorantes, extractos vegetales, agentes activos cosmeticos y dermatologicos, y sales. Las cantidades de estos diversos adyuvantes son las usadas clasicamente en el campo considerado, por ejemplo de 0,01% a 20% del peso total de la composicion.
La invencion se ilustra con mayor detalle en el ejemplo que sigue. Las cantidades de los ingredientes se expresan como porcentajes en peso.
Ejemplo 1: Ensayo de solubilidad
Los ensayos de solubilidad se llevaron a cabo con 4-(3-etoxi-4-hidroxifenil)-2-butanona.
5 El disolvente de ensayo se vertio en un vaso de precipitados, se anadio una cantidad del compuesto con agitacion magnetica, y la mezcla se dejo reposar entre 1 hora y 24 horas. La mezcla se calento entonces hasta 50°C y despues se enfrio hasta la temperatura ambiente (25°C) durante 24 horas. El sistema se observo para ver si la cantidad de compuesto introducida recristalizada o permaneda disuelta.
De esta manera se determino la cantidad de compuesto que se puede disolver en el disolvente de ensayo. El valor 10 maximo corresponde a la cantidad a y por encima de la cual el compuesto de ester ya no se disuelve en el disolvente evaluado.
Los siguientes resultados se obtuvieron en varios disolventes evaluados:
Disolvente
Grado de solubilizacion (% en peso)
Agua*
< 1
Palmitato de 2-etilhexilo*
10
2-Octildodecanol*
10
N-lauroil sarcosinato de isopropilo
> 20
Trigliceridos de acido caprico/capnlico (1)
> 20
Benzoato de 2-feniletilo
> 20
* Disolvente que no forma parte de la invencion (1) Trigliceridos de C8-C10 70/30 (Dub MCT 7030) de Stearineries Dubois
De este modo, se encontro que los disolventes tales como benzoato de 2-feniletilo, N-lauroil sarcosinato de 15 isopropilo y los trigliceridos de acido caprico/capnlico disuelven el agente activo, mientras que palmitato de 2- etilhexilo (8a = 4,23; 8d = 16,20) y 2-octildodecanol (8a = 7,70; 8d = 16,40) disolvieron menos el agente activo.
Ejemplo 2:
Se preparo una crema para el cuidado facial (emulsion de aceite en agua) que tiene la siguiente composicion:

Goma xantana (Rhodicare XC de Rhodia) 0,15

Mezcla de estearato de glicerilo y estearato de PEG-100 (Arlacel® 165 FL de Uniqema) 2,5

1,3-Butilenglicol 0,525

Alcohol esteanlico 1

Acido estearico 1,2

Trigliceridos de acido caprico/capnlico (Trigliceridos C8-C10 70/30 (Dub MCT 7030) de Stearineries 5
Dubois)

Copolfmero de acrilamida/acrilamido-2-metilpropanosulfonato de sodio como una emulsion inversa a 40% 1,7
en isoparafina/agua (Sepigel 305 de SEPPlC)

Hialuronato sodico (Cristalhyal de Soliance) 0,05

4-(3-Etoxi-4-hidroxifenil)-2-butanona 2

Glicerol 5

Alcohol cetflico 1

Acetato de tocoferilo 0,2

Ciclopentasiloxano 5

Agua c.s.
100
La composicion es estable y homogenea tras el almacenamiento durante 2 meses a 45°C.
Ejemplo 3:
Se preparo una leche corporal que tiene la siguiente composicion:

Palmitato de 2-Etilhexilo 7

Acido cftrico 0,06

Glicerol 3

Goma xantana (Keltrol CG-T de CP Kelco) 0,1
Copolfmero de acido acnlico polimerizado/metacrilato de estearilo en una mezcla de acetato de 0,1 etilo/ciclohexano (Pemulen TR-1 Polymer de Noveon)

4-(3-Etoxi-4-hidroxifenil)-2-butanona 2
Mezcla de aceite de mafz, aceite de salvado de arroz, aceite de sesamo y aceite de germen de trigo 5 (29/40/20/10)

Trietanolamina 0,4

Polfmero carboxivimlico (Synthalen K de 3V) 0,3

CopoUmero de acrilamida/acrilamido-2-metilpropanosulfonato de sodio como una emulsion inversa a 40% 0,5
en isoparafina/agua (Sepigel 305 de SEPPIC)

Agua c.s.
100
La composicion es estable y homogenea tras el almacenamiento durante 2 meses a 45°C.
5 Ejemplo 4:
Se preparo una crema para el cuidado facial (emulsion de agua en aceite) que tiene la siguiente composicion:

Etanol 5

Polidimetilsiloxano 10 cSt 6,75

Mezcla de estearato de etilenglicol acetilado y triestearato de glicerilo (Unitwix de United Guardian) 0,5
Sal alummica de almidon de mafz esterificado con anhndrido octilsuccmico (Dry Flo Plus 28-1160 de 3 National Starch)

Fraccion lfquida de manteca de carite (Shea Olein de Olvea) 4

Isoestearato de poliglicerilo-4 (Gl 34 de Goldschmidt) 0,5

4-(3-Etoxi-4-hidroxifenil)-2-butanona 2

Aceite de pepita de albaricoque 1,4
Microesferas de copolfmero de cloruro de vinilideno/acrilonitrilo/metacrilato de metilo expandidas con 0,1 isobutano (Expancel 551 DE 40 D42 de Expancel)

Sulfato de magnesio 0,7

Poliisobuteno hidrogenado (Parleam de NOF Corporation) 10
Trigliceridos de acido caprico/capnlico (Trigliceridos C8-C10 70/30 (Dub MCT 7030) de Stearineries 5 Dubois)
Copoliol de cetil dimeticona (Abil EM 90 de Goldschmidt) 1,5
Agua c.s.
100
La composicion es estable y homogenea despues del almacenamiento durante 2 meses a 45°C.

Claims (8)

  1. 5
    10
    15
    20
    25
    REIVINDICACIONES
    1. Composicion que comprende, en un medio oleoso fisiologicamente aceptable, 4-(3-etoxi-4-hidroxifenil)-2- butanona y un disolvente organico con parametros de solubilidad en el espacio de solubilidad de Hansen tales como 4,5 < 8a < 7 y 14 < 8d < 22, escogido de N-lauroil sarcosinato de isopropilo, trigliceridos de acido caprico/capnlico, benzoato de 2-feniletilo, palmitato de isopropilo y miristato de isopropilo.
  2. 2. Composicion segun cualquiera de las reivindicaciones anteriores, caracterizada por que el disolvente organico se escoge de N-lauroil sarcosinato de isopropilo y trigliceridos de acido caprico/capnlico.
  3. 3. Composicion segun una cualquiera de las reivindicaciones anteriores, caracterizada por que el disolvente organico esta presente en un contenido que oscila de 0,05% a 30% en peso, todavfa mejor de 0,05% a 10% en peso, preferiblemente que oscila de 0,1% a 5% en peso, y preferentemente que oscila de 0,1% a 2,5% en peso, con respecto al peso total de la composicion.
  4. 4. Composicion segun una cualquiera de las reivindicaciones anteriores, caracterizada por que la 4-(3-etoxi-4- hidroxifenil)-2-butanona esta presente en un contenido que oscila de 0,01% a 10% en peso, todavfa mejor de 0,1% a 7% en peso, de 0,5% a 7% en peso, de 0,75% a 5% en peso, y preferiblemente que oscila de 1% a 5% en peso, con respecto al peso total de la composicion.
  5. 5. Composicion segun una cualquiera de las reivindicaciones anteriores, caracterizada por que dicho disolvente organico y la 4-(3-etoxi-4-hidroxifenil)-2-butanona estan presentes en una relacion masica de disolvente organico/4- (3-etoxi-4-hidroxifenil)-2-butanona menor o igual a 10, especialmente menor o igual a 5, y todavfa mejor menor o igual a 4, especialmente que oscila de 0,5 a 4, y preferiblemente que oscila de 0,5 a 1,5.
  6. 6. Composicion segun una cualquiera de las reivindicaciones anteriores, caracterizada por que comprende un aceite adicional.
  7. 7. Composicion segun una cualquiera de las reivindicaciones anteriores, caracterizada por que esta en forma de una emulsion de agua en aceite o de aceite en agua, preferiblemente una emulsion de aceite en agua.
  8. 8. Procedimiento de tratamiento cosmetico no terapeutico para cuidar y/o maquillar y/o limpiar materiales queratmicos, que comprenden la aplicacion a los mencionados materiales queratmicos de una composicion segun una cualquiera de las reivindicaciones anteriores.
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