ES2588945T3 - Procedimiento para la preparación de polioléteres - Google Patents

Procedimiento para la preparación de polioléteres

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Abstract

Procedimiento para la preparación de polioléteres a base de compuestos iniciadores con átomos de hidrógeno con actividad Zerewitinoff con n bloques En que comprenden, en cada caso, al menos el 75 % en peso de unidades de oxietileno y m bloques Pm que comprenden, en cada caso, al menos el 60 % en peso de unidades de oxipropileno, con n y m como números naturales de 1 a 10, haciéndose reaccionar en el procedimiento al menos un compuesto iniciador con al menos un átomo de hidrógeno con actividad Zerewitinoff con adición de un catalizador básico con óxido de etileno y óxido de propileno, no usándose ningún disolvente, y presentando el al menos un compuesto iniciador un punto de fusión de >= 40 ºC, caracterizado porque la reacción con óxido de propileno se realiza durante la dosificación del bloque o de los bloques Pm en las condiciones de la siguiente desigualdad:**Fórmula** en [g/(h*{mg KOH})] (1) estando definidos Xm(PO) como la cantidad de sustancia añadida mediante dosificación de óxido de propileno para el bloque Pm en moles, x(OH) como la cantidad de sustancia de grupos hidroxi en el polioléter en moles, tm(PO) como el tiempo de dosificación para el óxido de propileno del bloque Pm en horas, OHZ como el índice de OH calculado del polioléter en mg KOH/g y m como anteriormente, y siendo el contenido total de unidades de oxietileno en el polioléter, con respecto a la masa total de los óxidos de alquileno añadidos mediante dosificación, del 5 al 90 % en peso.

Description

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las unidades de oxialquileno. El empleo de disolventes y mayores cantidades de co-iniciadores líquidos a temperatura ambiente en este caso se debería evitar y, como resultado, no deberían aparecer opacidades ni heterogeneidades en los productos finales.
Sorprendentemente, el objetivo se ha podido conseguir mediante un procedimiento de acuerdo con la reivindicación 1 para la preparación de polioléteres a base de compuestos iniciadores con átomos de hidrógeno con actividad Zerewitinoff, con n bloques En que comprenden, en cada caso, al menos el 75 % en peso de unidades de oxietileno y m bloques Pm que comprenden, en cada caso, al menos el 60 % en peso de unidades de oxipropileno, con n y m como números naturales de 1 a 10, haciéndose reaccionar en el procedimiento al menos un compuesto iniciador con al menos un átomo de hidrógeno con actividad Zerewitinoff con adición de un catalizador básico con óxido de etileno y óxido de propileno, sin usarse ningún disolvente, y presentando el al menos un compuesto iniciador un punto de fusión de  40 ºC, caracterizado porque la reacción con óxido de propileno se realiza durante la dosificación del bloque o de los bloques Pm en las condiciones de la siguiente desigualdad:
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en [g/(h*{mg KOH})] (1)
estando definidos
xm(PO) como la cantidad de sustancia incluida mediante dosificación de óxido de propileno para el bloque Pm en moles, x(OH) como la cantidad de sustancia de grupos hidroxi en el polioléter en moles, tm(PO) como el tiempo de dosificación para el óxido de propileno del bloque Pm en horas, OHZ como el índice de OH calculado del polioléter en mg KOH/g y m como anteriormente,
y siendo el contenido total de unidades de oxietileno en el polioléter, con respecto a la masa total de los óxidos de alquileno incluidos mediante dosificación, del 5 al 90 % en peso.
La cantidad de sustancia de grupos hidroxi en el polioléter (x(OH)) se calcula de acuerdo con la ecuación (2):
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con:
mi: masa del componente iniciador i en g
(OHZ)i: índice de OH del componente iniciador i
l: cantidad de los compuestos iniciadores empleados
El índice de OH se encuentra en la relación reproducida en la ecuación (3) de forma general con respecto a la masa molar de equivalentes. Por masa molar de equivalentes se ha de entender la masa molar total media en número dividida por el número de los átomos de hidrógeno activos (funcionalidad) del material que contiene átomos de hidrógeno activos.
Índice de OH [mg KOH/g] = 56100 [mg KOH / mol] / masa molar de equivalentes [g / mol] (3)
Los números OH calculados de los polioléteres obtenibles según el procedimiento de acuerdo con la invención presentan, preferentemente, valores de 50 mg KOH/g a 400 mg KOH/g, de forma particularmente preferente de 80 mg KOH/g a 300 mg KOH/g, de forma muy particularmente preferente de 95 mg KOH/g a 220 mg KOH/g.
El uso de la palabra un en relación con variables contables, en este caso y en lo sucesivo, se ha de entender solo como una palabra de cifra cuando esto se deduzca del contexto (por ejemplo, por la formulación "exactamente un"). Por lo demás, las expresiones tales como "un epóxido", "un compuesto iniciador", etc. comprenden también siempre las formas de realización en las que se emplean dos o más epóxidos, dos o más compuestos iniciadores, etc.
El procedimiento de acuerdo con la invención posibilita que se puedan hacer reaccionar compuestos iniciadores sólidos a temperatura ambiente con óxidos de alquileno hasta dar polioléteres sin que se requiera, en este caso, el empleo de disolventes, co-iniciadores u otros adyuvantes de suspensión. Esto es ventajoso desde puntos de vista tanto de rentabilidad como de la técnica del procedimiento, ya que por ello se omiten etapas adicionales de procesamiento y purificación, al igual que también es deseable en general para el desarrollo de procedimientos sostenibles y respetuosos con los recursos. El procedimiento de acuerdo con la invención posibilita que sin el empleo de disolventes como resultado se obtengan productos claros y homogéneos de adición de óxido de alquileno a base de los compuestos iniciadores sólidos a temperatura ambiente, que se pueden emplear de diversas maneras
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Ejemplo 2
En un autoclave de laboratorio de 2 l se pusieron en atmósfera de nitrógeno 93,6 g de una solución acuosa de sorbitol, que contenía el 70 % en peso de sorbitol, y 5,303 g de solución acuosa de KOH, que contenía el 44,87 % en peso de KOH. Entonces se deshidrató el contenido del autoclave a 115 ºC con agitación (agitador de barras cruzadas, 200 rpm) y vacío aplicado con inclusión simultánea de 50 ml de nitrógeno por minuto a lo largo de un periodo de tiempo de 3 h. En este caso, hacia el final del tiempo de deshidratación se ajustó una presión de 10 -12 kPa (100 -120 mbar). Se calentó a 150 ºC y se dosificaron 208,5 g de óxido de propileno (3,590 moles) con un número de revoluciones del agitador de 800 rpm a lo largo de un periodo de tiempo de 4,05 h en el espacio de cabeza del autoclave, se comenzó con la dosificación a una presión absoluta de 5 kPa (0,05 bar). Después del final de la dosificación de óxido de propileno siguió un tiempo de reacción posterior de 0,32 h de duración. Entonces se ajustó la presión del reactor mediante nitrógeno a 255 kPa (2,55 bar) y se incluyeron mediante dosificación en total 936,3 g de óxido de etileno a lo largo de un periodo de tiempo de en total 8,58 h a 150 ºC. Después de un tiempo de reacción posterior de 0,80 h de duración se desgasificó el producto al vacío (1 kPa (10 mbar)) a lo largo de un periodo de tiempo de 30 min a 150 ºC. Después del enfriamiento a 80 ºC se añadieron 120 ml de agua destilada y 17,129 g de una solución acuosa al 12,15 % en peso de ácido sulfúrico y se agitaron a 80 ºC a lo largo de un periodo de tiempo de 30 min. La mezcla resultante se evacuó en un matraz de vidrio y se añadieron 0,5427 g de IRGANOX 1076. Después se deshidrató el producto durante 1 h a 1,8 kPa (18 mbar) (vacío de chorro de agua) y a continuación a 110 ºC a lo largo de un periodo de tiempo de 3 h a 0,1 kPa (1 mbar). Después de la filtración a través de un filtro de lecho profundo (T 750, empresa Seitz) se obtuvo un producto claro con un índice de OH de 100 mg KOH / g y una viscosidad de 707 mPas (a 25 ºC).
Ejemplo 3
En un autoclave de laboratorio de 2 l se pusieron en atmósfera de nitrógeno 151,5 g de una solución acuosa de sorbitol, que contenía el 70 % en peso de sorbitol, y 5,297 g de solución acuosa de KOH, que contenía el 46,59 % en peso de KOH. Entonces se deshidrató el contenido del autoclave a 115 ºC con agitación (agitador de barras cruzadas, 200 rpm) y vacío aplicado con inclusión simultánea de 50 ml de nitrógeno por minuto a lo largo de un periodo de tiempo de 3,2 h. En este caso, hacia el final del tiempo de deshidratación se ajustó una presión de 10 12 kPa (100 -120 mbar). Se calentó a 150 ºC y se dosificaron 337,4 g de óxido de propileno (5,809 moles) con un número de revoluciones del agitador de 800 rpm a lo largo de un periodo de tiempo de 1,75 h en el espacio de cabeza del autoclave, se comenzó con la dosificación a una presión absoluta de 5 kPa (0,05 bar). Después del final de la dosificación de óxido de propileno siguió un tiempo de reacción posterior de 0,88 h de duración. Entonces se ajustó la presión del reactor mediante nitrógeno a 255 kPa (2,55 bar) y en total se incluyeron mediante dosificación 757,1 g de óxido de etileno a lo largo de un periodo de tiempo de en total 3,32 h a 150 ºC. Después de un tiempo de reacción posterior de 0,87 h de duración se desgasificó el producto al vacío (1 kPa (10 mbar)) a lo largo de un periodo de tiempo de 30 min a 150 ºC. Después del enfriamiento a 80 ºC se añadieron 120 ml de agua destilada y 18,381 g de una solución acuosa al 11,74 % en peso de ácido sulfúrico y se agitaron a 80 ºC a lo largo de un periodo de tiempo de 30 min. La mezcla resultante se evacuó en un matraz de vidrio y se añadieron 0,5446 g de IRGANOX 1076. Después se deshidrató el producto durante 1 h a 1,8 kPa (18 mbar) (vacío de chorro de agua) y a continuación a 110 ºC a lo largo de un periodo de tiempo de 3 h a 0,1 kPa (1 mbar). Después de la filtración a través de un filtro de lecho profundo (T 750, empresa Seitz) se obtuvo un producto claro con un índice de OH de 160 mg KOH / g y una viscosidad de 694 mPas (a 25 ºC).
Ejemplo 4
En un autoclave de laboratorio de 2 l se pusieron en atmósfera de nitrógeno 176,5 g de una solución acuosa de sorbitol, que contenía el 70 % en peso de sorbitol, y 5,179 g de solución acuosa de KOH, que contenía el 46,59 % en peso de KOH. Entonces se deshidrató el contenido del autoclave a 115 ºC con agitación (agitador de barras cruzadas, 200 rpm) y vacío aplicado con inclusión simultánea de 50 ml de nitrógeno por minuto a lo largo de un periodo de tiempo de 2,87 h. En este caso se ajustó hacia el final del tiempo de deshidratación una presión de 10 12 kPa (100 -120 mbar). Se calentó a 150 ºC y se dosificaron 196,2 g de óxido de propileno (3,378 moles) con un número de revoluciones del agitador de 800 rpm a lo largo de un periodo de tiempo de 1,1 h en el espacio de cabeza del autoclave, se comenzó con la dosificación a una presión absoluta de 5 kPa (0,05 bar). Después del final de la dosificación de óxido de propileno siguió un tiempo de reacción posterior de 0,82 h de duración. Entonces, la presión del reactor se ajustó mediante nitrógeno a 255 kPa (2,55 bar) y en total se incluyeron mediante dosificación 880,7 g de óxido de etileno a lo largo de un periodo de tiempo de en total 4,35 h a 150 ºC. Después de un tiempo de reacción posterior de 0,35 h de duración se desgasificó el producto al vacío (1 kPa (10 mbar)) a lo largo de un periodo de tiempo de 30 min a 150 ºC. Después del enfriamiento a 80 ºC se añadieron 120 ml de agua destilada y 17,971 g de una solución acuosa al 11,74 % en peso de ácido sulfúrico y se agitaron a 80 ºC a lo largo de un periodo de tiempo de 30 min. La mezcla producida se evacuó en un matraz de vidrio y se añadieron 0,5537 g de IRGANOX 1076. Después se deshidrató el producto durante 1 h a 1,8 kPa (18 mbar) (vacío de chorro de agua) y a continuación a 110 ºC a lo largo de un periodo de tiempo de 3 h a 0,1 kPa (1 mbar). Después de la filtración a través de un filtro de lecho profundo (T 750, empresa Seitz) se obtuvo un producto claro con un índice de OH de 191 mg KOH / g y una viscosidad de 744 mPas (a 25 ºC).
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Ejemplo 5
En un autoclave de laboratorio de 2 l se pusieron en atmósfera de nitrógeno 133,5 g de una solución acuosa de sorbitol, que contenía el 70 % en peso de sorbitol, y 5,060 g de solución acuosa de KOH, que contenía el 46,59 % en peso de KOH. Entonces se deshidrató el contenido del autoclave a 115 ºC con agitación (agitador de barras cruzadas, 200 rpm) y vacío aplicado con inclusión simultánea de 50 ml de nitrógeno por minuto a lo largo de un periodo de tiempo de 3,0 h. En este caso hacia el final del tiempo de deshidratación se ajustó una presión de 10 -12 kPa (100 -120 mbar). Se calentó a 150 ºC y se dosificaron 201,7 g de óxido de propileno (3,473 moles) con un número de revoluciones del agitador de 800 rpm a lo largo de un periodo de tiempo de 1,47 h en el espacio de cabeza del autoclave, se comenzó con la dosificación a una presión absoluta de 5 kPa (0,05 bar). Después del final de la dosificación de óxido de propileno siguió un tiempo de reacción posterior de 1,1 h de duración. Entonces se ajustó la presión del reactor mediante nitrógeno a 255 kPa (2,55 bar) y se incluyeron mediante dosificación en total 905,2 g de óxido de etileno a lo largo de un periodo de tiempo de en total 4,53 h a 150 ºC. Después de un tiempo de reacción posterior de 0,92 h de duración se desgasificó el producto al vacío (1 kPa (10 mbar)) a lo largo de un periodo de tiempo de 1,45 min a 150 ºC. Después del enfriamiento a 80 ºC se añadieron 120 ml de agua destilada y 19,8417 g de una solución acuosa al 11,74 % en peso de ácido sulfúrico y se agitaron a 80 ºC a lo largo de un periodo de tiempo de 30 min. La mezcla resultante se evacuó en un matraz de vidrio y se añadieron 0,5410 g de IRGANOX 1076. Después se deshidrató el producto durante 1 h a 1,8 kPa (18 mbar) (vacío de chorro de agua) y a continuación a 110 ºC a lo largo de un periodo de tiempo de 3 h a 0,1 kPa (1 mbar). Después de la filtración a través de un filtro de lecho profundo (T 750, empresa Seitz) se obtuvo un producto claro con un índice de OH de 143 mg KOH / g y una viscosidad de 692 mPas (a 25 ºC).
Ejemplo 6, comparación
En un autoclave de laboratorio de 2 l se pusieron en atmósfera de nitrógeno 93,27 g de una solución acuosa de sorbitol, que contenía el 70 % en peso de sorbitol, y 5,667 g de solución acuosa de KOH, que contenía el 44,87 % en peso de KOH. Entonces se deshidrató el contenido del autoclave a 115 ºC con agitación (agitador de barras cruzadas, 200 rpm) y vacío aplicado con inclusión simultánea de 50 ml de nitrógeno por minuto a lo largo de un periodo de tiempo de 3,0 h. En este caso se ajustó hacia el final del tiempo de deshidratación una presión de 10 -12 kPa (100 -120 mbar). Se calentó a 150 ºC y se dosificaron 207,3 g de óxido de propileno (3,569 moles) con un número de revoluciones del agitador de 800 rpm a lo largo de un periodo de tiempo de 1,62 h en el espacio de cabeza del autoclave, se comenzó con la dosificación a una presión absoluta de 5 kPa (0,05 bar). Después del final de la dosificación de óxido de propileno siguió un tiempo de reacción posterior de 0,38 h de duración. Entonces se ajustó la presión del reactor mediante nitrógeno a 255 kPa (2,55 bar) y en total se incluyeron mediante dosificación 928,3 g de óxido de etileno a lo largo de un periodo de tiempo de en total 8,58 h a 150 ºC. Después de un tiempo de reacción posterior de 0,28 h de duración se desgasificó el producto al vacío (1 kPa (10 mbar)) a lo largo de un periodo de tiempo de 30 min a 150 ºC. Después del enfriamiento a 80 ºC se añadieron 120 ml de agua destilada y 18,280 g de una solución acuosa al 12,15 % en peso de ácido sulfúrico y se agitaron a 80 ºC a lo largo de un periodo de tiempo de 30 min. La mezcla resultante se evacuó en un matraz de vidrio y se añadieron 0,5388 g de IRGANOX 1076. Después se deshidrató el producto durante 1 h a 1,8 kPa (18 mbar) (vacío de chorro de agua) y a continuación a 110 ºC a lo largo de un periodo de tiempo de 3 h a 0,1 kPa (1 mbar). Después de la filtración a través de un filtro de lecho profundo (T 750, empresa Seitz) se obtuvo, en primer lugar, un producto claro con un índice de OH de 102 mg KOH / g. El material solidificó con la refrigeración a temperatura ambiente. A 40 ºC se estableció una viscosidad de 316 mPas.
Ejemplo 7, comparación
En un autoclave de laboratorio de 2 l se pusieron en atmósfera de nitrógeno 93,4 g de una solución acuosa de sorbitol, que contenía el 70 % en peso de sorbitol, y 2,793 g de solución acuosa de KOH, que contenía el 44,87 % en peso de KOH. Entonces se deshidrató el contenido del autoclave a 115 ºC con agitación (agitador de barras cruzadas, 200 rpm) y vacío aplicado con inclusión simultánea de 50 ml de nitrógeno por minuto a lo largo de un periodo de tiempo de 3,0 h. En este caso se ajustó hacia el final del tiempo de deshidratación una presión de 10 -12 kPa (100 -120 mbar). Se calentó a 150 ºC y se dosificaron 208,1 g de óxido de propileno (3,583 moles) con un número de revoluciones del agitador de 800 rpm a lo largo de un periodo de tiempo de 1,75 h en el espacio de cabeza del autoclave, se comenzó con la dosificación a una presión absoluta de 5 kPa (0,05 bar). Después del final de la dosificación de óxido de propileno siguió un tiempo de reacción posterior de 1,05 h de duración. Entonces se ajustó la presión del reactor mediante nitrógeno a 255 kPa (2,55 bar) y se incluyeron mediante dosificación en total 934,4 g de óxido de etileno a lo largo de un periodo de tiempo de en total 8,55 h a 150 ºC. Después de un tiempo de reacción posterior de 0,50 h de duración se desgasificó el producto al vacío (1 kPa (10 mbar)) a lo largo de un periodo de tiempo de 30 min a 150 ºC. Después del enfriamiento a 80 ºC se añadieron 120 ml de agua destilada y 9,8637 g de una solución acuosa al 12,15 % en peso de ácido sulfúrico y se agitaron a 80 ºC a lo largo de un periodo de tiempo de 30 min. La mezcla resultante se evacuó en un matraz de vidrio y se añadieron 0,5331 g de IRGANOX 1076. Después se deshidrató el producto durante 1 h a 1,8 kPa (18 mbar) (vacío de chorro de agua) y a continuación a 110 ºC a lo largo de un periodo de tiempo de 3 h a 0,1 kPa (1 mbar). Después de la filtración a través de un filtro de lecho profundo (T 750, empresa Seitz) se obtuvo, en primer lugar, un producto claro con un índice de OH de 102 mg KOH / g. El material se enturbió después de algunos días de almacenamiento a temperatura ambiente. A 25 ºC se estableció una viscosidad de 723 mPas.
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Ejemplo 8, comparación
En un autoclave de laboratorio de 2 l se pusieron en atmósfera de nitrógeno 162,4 g de una solución acuosa de sorbitol, que contenía el 70 % en peso de sorbitol, y 10,798 g de solución acuosa de KOH, que contenía el 44,87 % en peso de KOH. Entonces se deshidrató el contenido del autoclave a 115 ºC con agitación (agitador de barras cruzadas, 200 rpm) y vacío aplicado con inclusión simultánea de 50 ml de nitrógeno por minuto a lo largo de un periodo de tiempo de 3,0 h. En este caso se ajustó hacia el final del tiempo de deshidratación una presión de 10 -12 kPa (100 -120 mbar). Se calentó a 150 ºC y se dosificaron 869,1 g de óxido de propileno (14,964 moles) con un número de revoluciones del agitador de 800 rpm a lo largo de un periodo de tiempo de 3,32 h en el espacio de cabeza del autoclave, se comenzó con la dosificación a una presión absoluta de 5 kPa (0,05 bar). Después de un tiempo de reacción posterior de 2,63 h de duración se desgasificó el producto al vacío (1 kPa (10 mbar)) a lo largo de un periodo de tiempo de 30 min a 150 ºC. Después del enfriamiento a 80 ºC se añadieron 100 ml de agua destilada y 33,209 g de una solución acuosa al 12,22 % en peso de ácido sulfúrico y se agitaron a 80 ºC a lo largo de un periodo de tiempo de 30 min. La mezcla resultante se evacuó en un matraz de vidrio y se añadieron 1,7081 g de IRGANOX 1076. Después se deshidrató el producto durante 1 h a 1,8 kPa (18 mbar) (vacío de chorro de agua) y a continuación a 110 ºC a lo largo de un periodo de tiempo de 3 h a 0,1 kPa (1 mbar). Después de la filtración a través de un filtro de lecho profundo (T 750, empresa Seitz) se obtuvo un producto claro con un índice de OH de 208 mg KOH / g y una viscosidad de 1225 mPas (a 25 ºC).
Ejemplo 9, comparación
En un autoclave de laboratorio de 2 l se pusieron en atmósfera de nitrógeno 93,6 g de una solución acuosa de sorbitol, que contenía el 70 % en peso de sorbitol, y 5,320 g de solución acuosa de KOH, que contenía el 44,87 % en peso de KOH. El contenido del autoclave se deshidrató entonces a 115 ºC con agitación (agitador de barras cruzadas, 200 rpm) y vacío aplicado con inclusión simultánea de 50 ml de nitrógeno por minuto a lo largo de un periodo de tiempo de 3 h. En este caso, hacia el final del tiempo de deshidratación se ajustó a una presión de 10 12 kPa (100 -120 mbar). Se calentó a 150 ºC y se dosificaron 207,2 g de óxido de propileno (3,567 moles) con un número de revoluciones del agitador de 800 rpm a lo largo de un periodo de tiempo de 1,8 h en el espacio de cabeza del autoclave, se comenzó con la dosificación a una presión absoluta de 5 kPa (0,05 bar). Después del final de la dosificación de óxido de propileno siguió un tiempo de reacción posterior de 0,47 h de duración. Entonces se ajustó la presión del reactor mediante nitrógeno a 255 kPa (2,55 bar) y se dosificaron en total 936,3 g de óxido de etileno a lo largo de un periodo de tiempo de en total 10,2 h, comenzando a 150 ºC en el espacio de cabeza del autoclave. Después de que se hubieran incluido mediante dosificación 360 g de óxido de etileno se disminuyó la temperatura de reacción con la dosificación posterior de óxido de etileno a 120 ºC, que se habían alcanzado después de 370 g de cantidad dosificada de óxido de etileno. El óxido de etileno restante se incluyó mediante dosificación a 120 ºC. Después de un tiempo de reacción posterior de 0,85 h de duración se desgasificó el producto al vacío (1 kPa (10 mbar)) a lo largo de un periodo de tiempo de 30 min a 120 ºC. Después del enfriamiento a 80 ºC se añadieron 120 ml de agua destilada y 17,172 g de una solución acuosa al 12,15 % en peso de ácido sulfúrico y se agitaron a 80 ºC a lo largo de un periodo de tiempo de 30 min. La mezcla resultante se evacuó en un matraz de vidrio y se añadieron 0,5436 g de IRGANOX 1076. Después se deshidrató el producto durante 1 h a 1,8 kPa (18 mbar) (vacío de chorro de agua) y a continuación a 110 ºC a lo largo de un periodo de tiempo de 3 h a 0,1 kPa (1 mbar). Después de la filtración a través de un filtro de lecho profundo (T 750, empresa Seitz) se obtuvo, en primer lugar, un producto claro con un índice de OH de 98,1 mg KOH / g. El material se enturbió después de algunos días de almacenamiento a temperatura ambiente. A 40 ºC se estableció una viscosidad de 347 mPas.
Ejemplo 10, comparación
En un autoclave de laboratorio de 2 l se pusieron en atmósfera de nitrógeno 93,5 g de una solución acuosa de sorbitol, que contenía el 70 % en peso de sorbitol, y 5,324 g de solución acuosa de KOH, que contenía el 44,87 % en peso de KOH. El contenido del autoclave se deshidrató entonces a 115 ºC con agitación (agitador de barras cruzadas, 200 rpm) y vacío aplicado con inclusión simultánea de 50 ml de nitrógeno por minuto a lo largo de un periodo de tiempo de 3,0 h. En este caso se ajustó hacia el final del tiempo de deshidratación una presión de 10 -12 kPa (100 -120 mbar). Se calentó a 150 ºC y se dosificaron 208,9 g de óxido de propileno (3,597 moles) con un número de revoluciones del agitador de 800 rpm a lo largo de un periodo de tiempo de 1,52 h en el espacio de cabeza del autoclave, se comenzó con la dosificación a una presión absoluta de 5 kPa (0,05 bar). Después del final de la dosificación de óxido de propileno siguió un tiempo de reacción posterior de 0,81 h de duración. Entonces, la presión del reactor se ajustó mediante nitrógeno a 255 kPa (2,55 bar) y en total se incluyeron mediante dosificación 935,9 g de óxido de etileno a lo largo de un periodo de tiempo de en total 11,7 h a 150 ºC. Después de un tiempo de reacción posterior de 0,30 h de duración se desgasificó el producto al vacío (1 kPa (10 mbar)) a lo largo de un periodo de tiempo de 30 min a 150 ºC. Después del enfriamiento a 80 ºC se añadieron 120 ml de agua destilada y 17,184 g de una solución acuosa al 12,15 % en peso de ácido sulfúrico y se agitaron a 80 ºC a lo largo de un periodo de tiempo de 30 min. La mezcla resultante se evacuó en un matraz de vidrio y se añadieron 0,548 g de IRGANOX 1076. Después se deshidrató el producto durante 1 h a 1,8 kPa (18 mbar) (vacío de chorro de agua) y a continuación a 110 ºC a lo largo de un periodo de tiempo de 3 h a 0,1 kPa (1 mbar). Después de la filtración a través de un filtro de lecho profundo (T 750, empresa Seitz) se obtuvo, en primer lugar, un producto claro con un índice de OH de 99,6 mg KOH / g. El material solidificó con la refrigeración a temperatura ambiente. A 40 ºC se estableció una viscosidad de 335 mPas.
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Ejemplo 11, comparación
En un autoclave de laboratorio de 2 l se pusieron en atmósfera de nitrógeno 93,1 g de una solución acuosa de sorbitol, que contenía el 70 % en peso de sorbitol, y 5,195 g de solución acuosa de KOH, que contenía el 46,59 % en peso de KOH. Entonces se deshidrató el contenido del autoclave a 115 ºC con agitación (agitador de barras cruzadas, 200 rpm) y vacío aplicado con inclusión simultánea de 50 ml de nitrógeno por minuto a lo largo de un periodo de tiempo de 3,0 h. En este caso se ajustó hacia el final del tiempo de deshidratación una presión de 10 -12 kPa (100 -120 mbar). Se calentó a 150 ºC y se dosificaron 1135,1 g de óxido de propileno (19,544 moles) con un número de revoluciones del agitador de 800 rpm a lo largo de un periodo de tiempo de 5,0 h en el espacio de cabeza del autoclave, se comenzó con la dosificación a una presión absoluta de 5 kPa (0,05 bar). Después de un tiempo de reacción posterior de 3,6 h de duración se desgasificó el producto al vacío (1 kPa (10 mbar)) a lo largo de un periodo de tiempo de 30 min a 150 ºC. Después del enfriamiento a 80 ºC se añadieron 100 ml de agua destilada y 17,50 g de una solución acuosa al 12,15 % en peso de ácido sulfúrico y se agitaron a 80 ºC a lo largo de un periodo de tiempo de 30 min. La mezcla resultante se evacuó en un matraz de vidrio y se añadieron 0,5441 g de IRGANOX 1076. Después se deshidrató el producto durante 1 h a 1,8 kPa (18 mbar) (vacío de chorro de agua) y a continuación a 110 ºC a lo largo de un periodo de tiempo de 3 h a 0,8 kPa (8 mbar). Después de la filtración a través de un filtro de lecho profundo (T 750, empresa Seitz) se obtuvo un producto claro con un índice de OH de 101 mg KOH / g y una viscosidad de 652 mPas (a 25 ºC).
Ejemplo 12, comparación
En un autoclave de laboratorio de 2 l se pusieron en atmósfera de nitrógeno 93,1 g de una solución acuosa de sorbitol, que contenía el 70 % en peso de sorbitol, y 5,085 g de solución acuosa de KOH, que contenía el 46,59 % en peso de KOH. Entonces se deshidrató el contenido del autoclave a 115 ºC con agitación (agitador de barras cruzadas, 200 rpm) y vacío aplicado con inclusión simultánea de 50 ml de nitrógeno por minuto a lo largo de un periodo de tiempo de 3,0 h. En este caso, hacia el final del tiempo de deshidratación se ajustó una presión de 10 12 kPa (100 -120 mbar). Se calentó a 150 ºC y se dosificaron 1135,1 g de óxido de propileno (19,544 moles) con un número de revoluciones del agitador de 800 rpm a lo largo de un periodo de tiempo de 6,8 h en el espacio de cabeza del autoclave, se comenzó con la dosificación a una presión absoluta de 5 kPa (0,05 bar). Después de un tiempo de reacción posterior de 2,0 h de duración se desgasificó el producto al vacío (1 kPa (10 mbar)) a lo largo de un periodo de tiempo de 30 min a 150 ºC. Después del enfriamiento a 80 ºC se añadieron 100 ml de agua destilada y 17,049 g de una solución acuosa al 12,15 % en peso de ácido sulfúrico y se agitaron a 80 ºC a lo largo de un periodo de tiempo de 30 min. La mezcla resultante se evacuó en un matraz de vidrio y se añadieron 0,5381 g de IRGANOX 1076. Después se deshidrató el producto durante 1 h a 1,8 kPa (18 mbar) (vacío de chorro de agua) y a continuación a 110 ºC a lo largo de un periodo de tiempo de 3 h a 0,8 kPa (8 mbar). Después de la filtración a través de un filtro de lecho profundo (T 750, empresa Seitz) se obtuvo un producto claro con un índice de OH de 101 mg KOH / g y una viscosidad de 265 mPas (a 40 ºC).
Ejemplo 13, comparación
En un autoclave de laboratorio de 2 l se pusieron en atmósfera de nitrógeno 65,7 g de glicerina y 5,134 g de solución acuosa de KOH, que contenía el 46,59 % en peso de KOH. El contenido del autoclave se deshidrató entonces a 115 ºC con agitación (agitador de barras cruzadas, 200 rpm) y vacío aplicado con inclusión simultánea de 50 ml de nitrógeno por minuto a lo largo de un periodo de tiempo de 3,0 h. En este caso, hacia el final del tiempo de deshidratación se ajustó una presión de 10 -12 kPa (100 -120 mbar). Se calentó a 150 ºC y se dosificaron 206,1 g de óxido de propileno (3,549 moles) con un número de revoluciones del agitador de 800 rpm a lo largo de un periodo de tiempo de 2,08 h en el espacio de cabeza del autoclave, se comenzó con la dosificación a una presión absoluta de 5 kPa (0,05 bar). Después del final de la dosificación de óxido de propileno siguió un tiempo de reacción posterior de 0,50 h de duración. La presión del reactor se ajustó entonces mediante nitrógeno a 255 kPa (2,55 bar) y en total se incluyeron mediante dosificación 928,3 g de óxido de etileno a lo largo de un periodo de tiempo de en total 9,6 h a 150 ºC. Después de un tiempo de reacción posterior de 1,20 h de duración se desgasificó el producto al vacío (1 kPa (10 mbar)) a lo largo de un periodo de tiempo de 30 min a 150 ºC. Después del enfriamiento a 80 ºC se añadieron 120 ml de agua destilada y 18,148 g de una solución acuosa al 12,15 % en peso de ácido sulfúrico y se agitaron a 80 ºC a lo largo de un periodo de tiempo de 30 min. La mezcla resultante se evacuó en un matraz de vidrio y se añadieron 0,5467 g de IRGANOX 1076. Después se deshidrató el producto durante 1 h a 1,8 kPa (18 mbar) (vacío de chorro de agua) y a continuación a 110 ºC a lo largo de un periodo de tiempo de 3 h a 0,1 kPa (1 mbar). Después de la filtración a través de un filtro de lecho profundo (T 750, empresa Seitz) se obtuvo un producto claro con un índice de OH de 100,3 mg KOH / g y una viscosidad de 383 mPas (a 25 ºC).
Ejemplo 14, comparación
En un autoclave de laboratorio de 2 l se pusieron en atmósfera de nitrógeno 79,9 g de una solución acuosa de sorbitol, que contenía el 70 % en peso de sorbitol, y 5,174 g de solución acuosa de KOH, que contenía el 46,59 % en peso de KOH. Entonces se deshidrató el contenido del autoclave a 115 ºC con agitación (agitador de barras cruzadas, 200 rpm) y vacío aplicado con inclusión simultánea de 50 ml de nitrógeno por minuto a lo largo de un periodo de tiempo de 2,67 h. En este caso se ajustó hacia el final del tiempo de deshidratación una presión de 10 12 kPa (100 -120 mbar). Se calentó a 150 ºC y se dosificaron 352,9 g de óxido de propileno (6,076 moles) con un
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Families Citing this family (19)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2011519433A (ja) * 2008-04-22 2011-07-07 スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー 複合吸音シート
US9579198B2 (en) 2012-03-01 2017-02-28 Twelve, Inc. Hydraulic delivery systems for prosthetic heart valve devices and associated methods
CN104403095A (zh) * 2014-11-27 2015-03-11 山东一诺威新材料有限公司 低密度海绵用软泡聚醚多元醇的制备方法
US10253134B2 (en) 2015-05-11 2019-04-09 Covestro Deutschland Ag Rigid PUR/PIR foams of isopropylidenediphenol-based polyethers
US11597793B2 (en) * 2016-07-21 2023-03-07 Bionanofoam Llc Bio-based and hydrophilic polyurethane prepolymer mixture
US10975190B2 (en) * 2016-07-21 2021-04-13 Bionanofoam Llc Bio-based and hydrophilic polyurethane prepolymer and foam made therefrom
US11518841B2 (en) * 2017-07-20 2022-12-06 Bionanofoam Llc Bio-based and hydrophilic polyurethane prepolymer and foam made therefrom
US11421077B2 (en) 2020-06-12 2022-08-23 Bionanofoam Llc Bio-based and hydrophilic polyurethane prepolymer
US10575950B2 (en) 2017-04-18 2020-03-03 Twelve, Inc. Hydraulic systems for delivering prosthetic heart valve devices and associated methods
US10646338B2 (en) 2017-06-02 2020-05-12 Twelve, Inc. Delivery systems with telescoping capsules for deploying prosthetic heart valve devices and associated methods
CN109438691B (zh) * 2018-09-07 2021-10-26 中国石油化工股份有限公司 一种低气味聚醚多元醇的制备方法
US10633406B1 (en) 2018-11-15 2020-04-28 Covestro Llc Water processes for producing polyether polyols from solid polyhydroxyl compounds
CN109651609B (zh) * 2018-11-28 2021-04-06 山东蓝星东大有限公司 高eo含量聚醚多元醇的制备方法
US12162976B2 (en) 2021-02-25 2024-12-10 Covestro Llc Isopropylidenediphenol-based polyether polyols, processes for their production, and foams produced therefrom
US20220267505A1 (en) 2021-02-25 2022-08-25 Covestro Llc Isopropylidenediphenol-based polyether polyols, processes for their production, and foams produced therefrom
US12104006B2 (en) 2022-06-29 2024-10-01 Covestro Llc Polyol blends that include an isopropylidenediphenol-based polyether polyol, related compositions and foams
WO2024240565A1 (en) 2023-05-24 2024-11-28 Basf Se Process for manufacturing polyalkylene glycols
CN120005469A (zh) * 2023-11-16 2025-05-16 中国石油化工股份有限公司 导电涂料及其制备方法和应用
EP4703399A1 (de) 2024-09-02 2026-03-04 Covestro Deutschland AG Pur/pir-hartschaumstoffe aus polyolmischungen aus isopropylidendiphenol-basierten polyetherpolyolen und polyesterpolyolen

Family Cites Families (26)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2902478A (en) 1957-05-09 1959-09-01 Dow Chemical Co Oxyalkylation of solid polyols
US3190927A (en) * 1960-04-13 1965-06-22 Wyandotte Chemicals Corp Process for oxyalkylating solid polyols
US3085085A (en) 1960-05-03 1963-04-09 Pittsburgh Plate Glass Co Method of preparing polyethers of mono and disaccharides
FR1285708A (fr) 1961-04-05 1962-02-23 Wyandotte Chemicals Corp Perfectionnements apportés aux procédés pour l'oxyalcoylation de polyols normalement solides et aux polyols oxyalcoylés ainsi obtenus
US3823145A (en) 1968-07-26 1974-07-09 Basf Wyandotte Corp Removal of impurities from polyols
US4332936A (en) 1978-10-16 1982-06-01 Mobay Chemical Corporation Method of making polyether polyols from solid hydroxyl containing initiators
DE3229216A1 (de) 1982-08-05 1984-02-09 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Verfahren zur reinigung von rohen polyether-polyolen
US4430490A (en) 1982-08-10 1984-02-07 Ppg Industries, Inc. Polyether polyols and their method of preparation
US4521548A (en) 1983-04-12 1985-06-04 The Dow Chemical Company Preparation of polyether polyols
JP3263450B2 (ja) 1992-11-27 2002-03-04 三井化学株式会社 粗ポリオキシプロピレンポリオールの精製方法
DE4310504A1 (de) * 1993-03-31 1994-10-06 Bayer Ag Niedrigviskose, hochfunktionelle, helle Polyether auf Saccharose-Basis
EP0693513B1 (en) 1994-07-18 2001-01-10 Asahi Glass Company Ltd. Process for purifying a polyether
WO1996020972A2 (en) 1995-01-05 1996-07-11 Bayer Corporation A PROCESS FOR THE REMOVAL OF A pH-BASIC MATERIAL FROM A POLYETHER POLYOL
US5786405A (en) 1996-11-01 1998-07-28 Bayer Corporation Amine-initiated polyether polyols and a process for their production
US6376625B1 (en) 1999-08-25 2002-04-23 The Dow Chemical Company Process for purifying polyethers
RO118433B1 (ro) 2000-03-03 2003-05-30 Sc Oltchim Sa Procedeu de obtinere a polieterilor polioli, pe baza de zaharoza, pentru spume poliuretanice rigide
DE10024313A1 (de) 2000-05-17 2001-11-22 Basf Ag Verfahren zur Abtrennung von Alkalimetallionen aus Alkoxylaten
US6869543B2 (en) 2003-02-21 2005-03-22 Bayer Polymers Llc Amine-initiated polyether polyols and a process for their production
US6962967B2 (en) 2004-03-31 2005-11-08 Basf Corporation Method of purifying polyether polyols of non-volatile impurities
DE102006024025A1 (de) * 2006-05-23 2007-11-29 Bayer Materialscience Ag Verfahren zur Herstellung von Polyetherpolyolen
DE102007038436A1 (de) 2007-08-16 2009-02-19 Bayer Materialscience Ag Verfahren zur Herstellung von Polyolen
DE102008011683A1 (de) 2008-02-28 2009-09-03 Bayer Materialscience Ag Verfahren zur Herstellung von Polyolen
DE102008028555A1 (de) 2008-06-16 2009-12-17 Bayer Materialscience Ag Verfahren zur Herstellung von Polyolen
DE102009043616A1 (de) 2009-09-29 2011-03-31 Bayer Materialscience Ag Verfahren zur Herstellung von aminogruppenhaltigen Polyolen
SG190803A1 (en) * 2010-12-20 2013-07-31 Bayer Ip Gmbh Method for producing polyether polyols
MX337785B (es) * 2013-02-22 2016-03-18 Bayer Materialscience Ag Procedimiento de preparacion de polioles de polieter.

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