ES2602113T5 - Composiciones azeotrópicas y de tipo azeótropo de trans-1,1,3,3-tetrafluoropropeno y agua - Google Patents

Composiciones azeotrópicas y de tipo azeótropo de trans-1,1,3,3-tetrafluoropropeno y agua Download PDF

Info

Publication number
ES2602113T5
ES2602113T5 ES11778095T ES11778095T ES2602113T5 ES 2602113 T5 ES2602113 T5 ES 2602113T5 ES 11778095 T ES11778095 T ES 11778095T ES 11778095 T ES11778095 T ES 11778095T ES 2602113 T5 ES2602113 T5 ES 2602113T5
Authority
ES
Spain
Prior art keywords
azeotropic
water
tetrafluoropropene
trans
hfo
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
ES11778095T
Other languages
English (en)
Other versions
ES2602113T3 (es
Inventor
Ryan Hulse
Haluk Kopkalli
Hang T Pham
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Honeywell International Inc
Original Assignee
Honeywell International Inc
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=44902346&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=ES2602113(T5) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Honeywell International Inc filed Critical Honeywell International Inc
Application granted granted Critical
Publication of ES2602113T3 publication Critical patent/ES2602113T3/es
Publication of ES2602113T5 publication Critical patent/ES2602113T5/es
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C21/00—Acyclic unsaturated compounds containing halogen atoms
    • C07C21/02—Acyclic unsaturated compounds containing halogen atoms containing carbon-to-carbon double bonds
    • C07C21/18—Acyclic unsaturated compounds containing halogen atoms containing carbon-to-carbon double bonds containing fluorine
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K5/00—Heat-transfer, heat-exchange or heat-storage materials, e.g. refrigerants; Materials for the production of heat or cold by chemical reactions other than by combustion
    • C09K5/02—Materials undergoing a change of physical state when used
    • C09K5/04—Materials undergoing a change of physical state when used the change of state being from liquid to vapour or vice versa
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
    • C07C17/38—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
    • C07C17/38—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
    • C07C17/383—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by distillation
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
    • C07C17/38—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
    • C07C17/383—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by distillation
    • C07C17/386—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by distillation with auxiliary compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
    • C07C17/38—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
    • C07C17/389—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by adsorption on solids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C19/00—Acyclic saturated compounds containing halogen atoms
    • C07C19/08—Acyclic saturated compounds containing halogen atoms containing fluorine

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Combustion & Propulsion (AREA)
  • Thermal Sciences (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Detergent Compositions (AREA)

Description

DESCRIPCIÓN
Composiciones azeotrópicas y de tipo azeótropo de trans-1,1,3,3-tetrafluoropropeno y agua
CAMPO DE LA INVENCIÓN
La presente invención pertenece a procedimientos para formar, aislar y separar composiciones azeotrópicas y de tipo azeótropo de trans-1,3,3,3-tetrafluoropropeno (HFO-1234ze(E)) y agua.
ANTECEDENTES DE LA INVENCIÓN
Tradicionalmente, los clorofluorocarbonos (CFCs) tales como triclorofluorometano y diclorodifluorometano se han utilizado como refrigerantes, agentes de soplado y diluyentes para la esterilización gaseosa. En los últimos años, ha habido una preocupación universal de que los clorofluorocarbonos completamente halogenados pudieran ser perjudiciales para la capa de ozono de la Tierra. Por lo tanto, son deseables alternativas estratosféricamente más seguras a estos materiales.
Actualmente hay un esfuerzo mundial para utilizar hidrocarburos sustituidos con flúor que contienen menos o ningún sustituyente cloro. La producción de HFCs, es decir, compuestos que contienen solamente carbono, hidrógeno y flúor, ha sido objeto de interés para proporcionar productos ambientalmente deseables que podrían proporcionar un sustituto de los CFCs. Tales compuestos son conocidos en la técnica para ser producidos por reacción de fluoruro de hidrógeno con diversos compuestos hidroclorocarbonados. Mientras que se considera que los HFCs son mucho más ventajosos para el medio ambiente que los hidroclorofluorocarbonos (HCFCs) o clorofluorocarbonos (CFCs), ya que no agotan la capa de ozono, datos recientes indican que también pueden contribuir al calentamiento global por efecto invernadero. Por consiguiente, también se están explorando alternativas a los HFCs, HCFCs y CFCs.
Se han propuesto hidrofluoroolefinas (“HFOs") como posibles sustitutos. Se sabe generalmente que los HFOs se utilizan mejor como una sola mezcla de fluidos o azeotrópica de un solo componente, ninguno de los cuales se fraccionan tras la ebullición y evaporación. La identificación de composiciones de este tipo es difícil debido, al menos en parte, a la imprevisibilidad relativa de la formación de azeótropos. Por lo tanto, la industria está buscando continuamente nuevas mezclas basadas en HFO que sean sustitutos aceptables y ambientalmente seguras para los CFCs, HCFCs y HFCs. Esta invención satisface estas necesidades, entre otras.
El documento WO 2008/130919 describe composiciones similares a azeótropos de tetrafluoropropeno y alcohol, y el documento WO 2007/053689 describe composiciones azeótropas que comprenden E-1,3,3,3-tetrafluoropropeno y fluoruro de hidrógeno.
SUMARIO DE LA INVENCIÓN
La presente invención se refiere a un procedimiento para formar una composición azeotrópica o de tipo azeótropo de trans-1,3,3,3-tetrafluoropropeno (HFO-1234ze(E)) y agua. Las composiciones descritas en el presente documento proporcionan reemplazos deseables para el medio ambiente para los CFCs, HFCs y HCFCs utilizados actualmente, dado que HFO-1234ze(E) y agua tienen poco o ningún potencial de agotamiento del ozono.
Adicionalmente, una composición que contiene un azeótropo de este tipo exhibe características que la hacen mejor que los sustitutos CFCs, HFCs y HCFCs, así como que el HFO-1234ze(E) o el agua solos.
En un aspecto, la presente invención proporciona una composición y un método de formar una composición azeotrópica o de tipo azeótropo, que comprende una mezcla de 0,1 a 50 por ciento en peso de agua y 50 a 99,9 por ciento en peso de HFO-1234ze(E). En determinadas realizaciones, la composición azeotrópica o de tipo azeótropo comprende una mezcla de 0,1 a 30 por ciento en peso de agua y 70 a 99,9 por ciento en peso de HFO-1234ze(E) y, en realizaciones adicionales, 1 a 27 por ciento en peso de agua y 73 a 99 por ciento en peso de HFO-1234ze(E). Azeótropos o composiciones de tipo azeótropo de la presente invención, que exhiben un punto de ebullición de -19°C ± 0,5°C a una presión de 98,6 kPa ± 13,8 kPa (14,3 psia ± 2 psia). En realizaciones adicionales, el azeótropo tiene un punto de ebullición de -19°C a una presión de 98,6 kPa (14,3 psia), e incluso en realizaciones adicionales, el azeótropo tiene un punto de ebullición de -19,3°C a una presión de 98,6 kPa (14,3 psia).
Realizaciones adicionales de la presente invención se refieren a métodos para separar trans-1,3,3,3-tetrafluoropropeno a partir de una mezcla que contiene trans-1,3,3,3-tetrafluoropropeno y al menos una impureza mediante la adición de agua a la mezcla en una cantidad eficaz para formar una composición azeotrópica o de tipo azeótropo de acuerdo con lo anterior. Este azeótropo se separa entonces de las impurezas utilizando métodos estándares conocidos en la técnica tales como, pero no limitados a la destilación. Las impurezas pueden incluir uno o más halocarbonos y/o fluoruro de hidrógeno, que pueden o no ser miscibles con trans-1,3,3,3-tetrafluoropropeno. Ejemplos de halocarbonos incluyen, pero no se limitan a 1,1,1,3,3-pentafluoropropano y cis-1,3,3,3-tetrafluoropropeno. En realizaciones adicionales, las impurezas pueden o no formar también una mezcla azeotrópica con trans-1,3,3,3-tetrafluoropropeno, agua o una mezcla de trans-1,3,3,3-tetrafluoropropeno y agua.
Realizaciones adicionales de la presente invención se refieren a métodos para el aislamiento de trans-1,3,3,3-tetrafluoropropeno de una mezcla azeotrópica de trans-1,3,3,3-tetrafluoropropeno y agua mediante la separación de trans-1,3,3,3-tetrafluoropropeno del agua. Métodos de separación pueden incluir uno cualquiera o una combinación de métodos conocidos en la técnica o comentados de otra manera en esta memoria. Por ejemplo, trans-1,3,3,3-tetrafluoropropeno se puede separar utilizando una separación de fases líquido-líquido. En realizaciones alternativas, trans-1,3,3,3-tetrafluoropropeno se puede separar utilizando destilación y/o uno o más medios de secado (p. ej., un tamiz molecular, sílice-alúmina o similares). En realizaciones adicionales, los métodos de separación pueden incluir una combinación de separación de fases líquido-líquido y un segundo método seleccionado de la destilación y/o uno o más medios de secado.
Realizaciones y ventajas adicionales de la presente invención resultarán evidentes para un experto ordinario en la técnica, en base a la descripción proporcionada en esta memoria.
DESCRIPCION DETALLADA DE LA INVENCION
En un aspecto de la presente invención, se forma una composición azeotrópica o de tipo azeótropo de trans-1,3,3,3-tetrafluoropropeno (HFO-1234ze(E)) y agua. Esta composición proporciona sustitutos deseables para el medio ambiente para los CFCs, HFCs y HCFCs utilizados en la actualidad, ya que e1HFO-1234ze(E) y el agua tienen poco o ningún potencial de agotamiento del ozono. Adicionalmente, una composición que contiene un azeótropo de este tipo exhibe características que la hacen mejor que sustitutos CFC, HFC y HCFC, así como HFO-1234ze(E) o agua solo. En un aspecto adicional de la presente invención, el azeótropo o la composición de tipo azeótropo de HFO-1234ze(E) y agua se utiliza para aislar una forma purificada de HFO-1234ze(E).
Mezclas de azeótropos o de tipo azeótropo de HFO-1234ze(E) y agua incluyen aquellas composiciones o mezclas que se comportan como azeótropos. El estado termodinámico de un fluido se define por su presión, temperatura, composición del líquido y composición del vapor. Para una composición azeotrópica verdadera, la composición líquida y la fase de vapor son esencialmente iguales a una temperatura y presión dadas. En términos prácticos, esto significa que los componentes no pueden separarse durante un cambio de fase. Para el propósito de esta invención, un azeótropo es una mezcla líquida que exhibe un punto de ebullición máximo o mínimo con relación a los puntos de ebullición de composiciones de mezcla que la rodean. Un azeótropo o una composición de tipo azeotrópico es una mezcla de dos o más componentes diferentes que, cuando está en forma líquida bajo una presión dada, hervirá a una temperatura sustancialmente constante, temperatura que puede ser mayor o menor que las temperaturas de ebullición de los componentes y que proporcionará una composición de vapor esencialmente idéntica a la composición líquida que sufre ebullición. Para el propósito de esta invención, las composiciones azeotrópicas se definen que incluyen composiciones semejantes a azeótropos, lo que significa que una composición que se comporta como un azeótropo, es decir, tiene características de punto de ebullición constante o una tendencia a no fraccionarse tras la ebullición o evaporación. Por lo tanto, la composición del vapor formado durante la ebullición o evaporación es la misma o sustancialmente la misma que la composición líquida original. Por lo tanto, durante la ebullición o evaporación, la composición líquida, si en todo caso cambia, sólo lo hace en un grado mínimo o despreciable. Esto está en contraposición con las composiciones de tipo no azeotrópico en las que durante la ebullición o evaporación, la composición líquida cambia en un grado sustancial. Por consiguiente, las características esenciales de un azeótropo o una composición de tipo azeotrópico son que a una presión dada, el punto de ebullición de la composición líquida está fijado y que la composición del vapor por encima de la composición de ebullición es esencialmente la de la composición líquida en ebullición, es decir, esencialmente no tiene lugar fraccionamiento alguno de los componentes de la composición líquida. Tanto el punto de ebullición como los porcentajes en peso de cada uno de los componentes de la composición azeotrópica pueden cambiar cuando el azeótropo o la composición líquida de tipo azeotrópico es sometida a ebullición a diferentes presiones. Por lo tanto, un azeótropo o una composición de tipo azeotrópico se puede definir en términos de la relación que existe entre sus componentes o en términos de los intervalos de composición de los componentes o en términos de los porcentajes en peso exactos de cada uno de los componentes de la composición caracterizada por un punto de ebullición fijado a una presión especificada.
Por consiguiente, la invención proporciona procedimientos para formar, aislar y separar composiciones de tipo azeótropo que comprenden cantidades eficaces de HFO-1234ze(E) y agua. Tal como se utiliza en esta memoria, "cantidades eficaces" significa una cantidad de cada uno de los componentes que, en combinación con el otro componente, da como resultado la formación de una composición de tipo azeotrópico. En determinadas realizaciones, la mezcla azeotrópica contiene de 0,1 a 50 por ciento de agua y de 50 a 99,9 por ciento de HFO-1234ze(E), basado en el peso de la composición azeotrópica o de tipo azeótropo. En realizaciones adicionales, la composición azeotrópica o de tipo azeótropo contiene una mezcla de 0,1 a 30 por ciento en peso de agua y 70 a 99,9 por ciento en peso de HFO-1234ze(E) e, incluso en otras realizaciones, 1 a 27 por ciento en peso de agua y 73 a 99 por ciento en peso de HFO-1234ze(E). La mezcla azeotrópica de la presente invención tiene un punto de ebullición de -19°C ± 0,5°C a una presión de 98,6 kPa ± 13,8 kPa (14,3 ± 2 psia). En realizaciones adicionales, la mezcla azeotrópica de la presente invención tiene un punto de ebullición de -19°C a una presión de 98,5 kPa (14,3 psia). En aún una realización adicional, el azeótropo tiene un punto de ebullición de -19,3°C a una presión de desde 98,6 kPa (14,3 psia).
En una realización, los métodos de la presente invención incluyen las etapas de generar el azeótropo de HFO-1234ze(E) y HFO-1234ze(E)/agua y de aislar el azeótropo de las impurezas. Los presentes métodos también incluyen etapas para la purificación de HFO-1234ze(E) a partir de la mezcla azeotrópica, que se discuten con mayor detalle más adelante. HFO-1234ze(E) se puede generar utilizando cualquier método conocido en la técnica. En un ejemplo no limitante, HFO-1234ze(E) se forma a partir de la deshidrohalogenación de reactivos precursores de haloalcano, dando como resultado una mezcla de HFO-1234ze(E) y una o más impurezas. La solicitud de patente de EE.UU. 20080051611 esboza una realización de un procedimiento de este tipo, en el que el 1,1,1,3,3-pentafluoropropano (HFC-245fa) se deshidrohalogena en presencia de HF para formar una mezcla de HFO-1234ze(E), cis-1,3,3,3-tetrafluoropropeno (HFO-1234ze (Z)), HFC-245fa y fluoruro de hidrógeno (HF). La primera etapa en la separación de HFO-1234ze(E) de esta mezcla, o cualquier mezcla similar que contiene HFO-1234ze(E) y una impureza, es mediante la adición de agua en una cantidad eficaz para formar una composición azeotrópica del HFO-1234ze(E) y agua. Después de ello, la composición azeotrópica se separa de la impureza utilizando técnicas de separación convencionales tales como, pero no limitadas a destilación, lavado, u otros medios de separación reconocidos en la técnica. En una realización, la impureza propiamente dicha no forma una mezcla azeotrópica con HFO-1234ze(E), agua o una mezcla de HFO-1234ze(E) y agua. En otra realización, la impureza forma una mezcla azeotrópica con HFO-1234ze(E), agua o una mezcla de HFO-1234ze(E) y agua. Impurezas típicas de HFO-1234ze(E) incluyen, pero no se limitan a otros halocarbonos que pueden ser miscibles con HFO-1234ze(E) tales como, pero no limitados a 1,1,1,3,3-pentafluoropropano (HFC-245fa) y/o cis-1,3,3,3-tetrafluoropropeno (HFO-1234ze (Z)). En realizaciones adicionales, la impureza es fluoruro de hidrógeno (HF) por sí sola o en combinación con cualquiera de los anteriores.
Este azeótropo purificado responde a la necesidad en la técnica de mezclas de HFO que no tengan un potencial de agotamiento del ozono y que sean contribuyentes despreciables en el calentamiento global de efecto invernadero y sean no inflamables. Una mezcla de este tipo se puede utilizar dentro de una composición o en la fabricación de una composición que tiene una amplia gama de usos tales como, pero no limitados a refrigerantes, agentes de expansión, propelentes y diluyentes para la esterilización gaseosa. El azeótropo se puede proporcionar en combinación con otros aditivos o ingredientes útiles para tales fines.
En realizaciones adicionales también puede ser deseable separar partes componentes de1HFO-1234ze(E) y azeótropo de agua para formar una forma purificada de HFO-1234ze(E). Métodos de separación pueden incluir cualquier método generalmente conocido en la técnica. En una realización, por ejemplo, el exceso de agua se puede separar del HFO-1234ze(E) mediante separación de fases líquido-líquido. El agua restante puede entonces ser separada del HFO-1234ze(E) por destilación y/o por medios de secado (p. ej., tamices moleculares de sílicealúmina, y similares). HFO-1234ze(E) purificado se puede utilizar como un producto final (es decir, como refrigerante, agente de expansión, propelente, diluyentes para la esterilización gaseosa, o similares) o puede procesarse adicionalmente para la producción de HFOs alternativos o compuestos similares.
Los siguientes ejemplos no limitantes sirven para ilustrar la invención.
EJEMPLOS
Ejemplo 1
Un recipiente de vidrio aislado al vacío, equipado con un condensador enfriado con hielo seco, se carga inicialmente con 1234ze(E). Después se añade agua de forma incremental y se registra la temperatura de la mezcla. La temperatura de la mezcla alcanza un valor mínimo y luego se aplana, lo que indica la formación de un azeótropo heterogéneo. La presión ambiental durante las mediciones era de 14,3 psia. Las temperaturas medidas se muestran en la Tabla 1.
Tabla 1: Mediciones con el ebullómetro de HFO-1234ze(E) y agua a 14,3psi.
Figure imgf000005_0001

Claims (5)

REIVINDICACIONES
1. Un método de formar una composición azeotrópica o de tipo azeótropo, que comprende formar una mezcla que consiste en cantidades eficaces de agua y trans-1,3,3,3-tetrafluoropropeno.
2. Un método para separar trans-1,3,3,3-tetrafluoropropeno a partir de una mezcla que contiene trans-1,3,3,3-tetrafluoropropeno y al menos una impureza, que comprende añadir una cantidad eficaz de agua a la mezcla para formar una composición azeotrópica o de tipo azeótropo del trans-1,3,3,3-tetrafluoropropeno y del agua, y separar la composición azeotrópica de la impureza.
3. El método de la reivindicación 2, en el que la impureza se selecciona del grupo que consiste en fluoruro de hidrógeno; 1,1,1,3,3-pentafluoropropano; cis-1,3,3,3-tetrafluoropropeno y combinaciones de los mismos.
4. Un método para aislar trans-1,3,3,3-tetrafluoropropeno a partir de una mezcla azeotrópica que contiene trans-1,3,3,3-tetrafluoropropeno y agua, que comprende separar trans-1,3,3,3-tetrafluoropropeno del agua.
5. El método de la reivindicación 4, en el que trans-1,3,3,3-tetrafluoropropeno se separa del agua utilizando un método seleccionado del grupo que consiste en una separación de fases líquido-líquido, destilación, al menos un medio de secado y combinaciones de los mismos.
ES11778095T 2010-05-06 2011-05-02 Composiciones azeotrópicas y de tipo azeótropo de trans-1,1,3,3-tetrafluoropropeno y agua Active ES2602113T5 (es)

Applications Claiming Priority (5)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US33198010P 2010-05-06 2010-05-06
US331980P 2010-05-06
US13/082,980 US8747691B2 (en) 2010-05-06 2011-04-08 Azeotrope-like compositions of tetrafluoropropene and water
US201113082980 2011-04-08
PCT/US2011/034763 WO2011139956A2 (en) 2010-05-06 2011-05-02 Azeotrope-like compositions of tetrafluoropropene and water

Publications (2)

Publication Number Publication Date
ES2602113T3 ES2602113T3 (es) 2017-02-17
ES2602113T5 true ES2602113T5 (es) 2020-10-08

Family

ID=44902346

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
ES11778095T Active ES2602113T5 (es) 2010-05-06 2011-05-02 Composiciones azeotrópicas y de tipo azeótropo de trans-1,1,3,3-tetrafluoropropeno y agua

Country Status (9)

Country Link
US (2) US8747691B2 (es)
EP (1) EP2566929B2 (es)
JP (3) JP5934699B2 (es)
KR (1) KR101845387B1 (es)
CN (1) CN102947411B (es)
CA (1) CA2800573C (es)
ES (1) ES2602113T5 (es)
MX (1) MX339363B (es)
WO (1) WO2011139956A2 (es)

Families Citing this family (22)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20080292564A1 (en) * 2002-10-25 2008-11-27 Honeywell International, Inc. Aerosol compositions containing fluorine substituted olefins and methods and systems using same
US9994751B2 (en) * 2008-04-30 2018-06-12 Honeywell International Inc. Absorption refrigeration cycles using a LGWP refrigerant
US8951431B2 (en) * 2010-05-06 2015-02-10 E I Du Pont De Nemours And Company Azeotrope-like compositions of pentafluoropropene and water
US8747691B2 (en) * 2010-05-06 2014-06-10 Honeywell International Inc. Azeotrope-like compositions of tetrafluoropropene and water
MX360992B (es) 2012-09-14 2018-11-23 Procter & Gamble Composiciones antitranspirantes en aerosol, productos y metodos.
US9289758B2 (en) 2013-01-22 2016-03-22 Axiall Ohio, Inc. Processes for producing chlorinated hydrocarbons and methods for recovering polyvalent antimony catalysts therefrom
US8889930B2 (en) 2013-01-22 2014-11-18 Axiall Ohio, Inc. Process for producing chlorinated hydrocarbons
US11083915B2 (en) 2013-07-16 2021-08-10 The Procter & Gamble Company Antiperspirant spray devices and compositions
US11186424B2 (en) 2013-07-16 2021-11-30 The Procter & Gamble Company Antiperspirant spray devices and compositions
US9139497B2 (en) 2013-10-23 2015-09-22 Axiall Ohio, Inc. Process for producing chlorinated hydrocarbons in the presence of a polyvalent bismuth compound
US9662285B2 (en) 2014-03-13 2017-05-30 The Procter & Gamble Company Aerosol antiperspirant compositions, products and methods
US9579265B2 (en) 2014-03-13 2017-02-28 The Procter & Gamble Company Aerosol antiperspirant compositions, products and methods
JP6551064B2 (ja) * 2015-08-31 2019-07-31 日本ゼオン株式会社 ２−フルオロブタン又は２，２−ジフルオロブタンの精製方法
US10029964B2 (en) 2016-08-30 2018-07-24 Honeywell International Inc. Azeotropic or azeotrope-like compositions of 3,3,3-trifluoropropyne and water
US9950974B2 (en) 2016-08-31 2018-04-24 Honeywell International Inc. Azeotropic or azeotrope-like compositions of 1,3,3-trichloro-3-fluoro-1-ene (HCFO-1231zd) and hydrogen fluoride (HF)
US9950973B2 (en) 2016-08-31 2018-04-24 Honeywell International Inc. Azeotropic or azeotrope-like compositions of 1,3-dichloro-3,3-difluoroprop-1-ene (HCFO-1232zd) and hydrogen fluoride (HF)
EP3546439B1 (en) * 2016-11-28 2021-09-15 Agc Inc. Method for producing (z)-1-chloro-2,3,3-trifluoro-1-propene
WO2019230844A1 (ja) * 2018-05-30 2019-12-05 Ａｇｃ株式会社 （ｚ）－１－クロロ－２，３，３，４，４，５，５－ヘプタフルオロ－１－ペンテンの製造方法
JP7314934B2 (ja) * 2018-05-30 2023-07-26 Ａｇｃ株式会社 １－クロロ－２，３，３，４，４，５，５－ヘプタフルオロ－１－ペンテンの製造方法
KR20220092961A (ko) * 2019-11-06 2022-07-04 허니웰 인터내셔널 인코포레이티드 2-클로로-3,3,3-트리플루오로프로펜(hcfo-1233xf)과 물의 공비 또는 공비 유사 조성물
CN114599630A (zh) 2019-11-06 2022-06-07 霍尼韦尔国际公司 2-氯-1,1,1,2-四氟丙烷（hcfc-244bb）和水的共沸物或类共沸物组合物
US20240018074A1 (en) * 2022-07-14 2024-01-18 Honeywell International Inc. METHOD FOR REDUCING CHLOROFLUOROCARBON IMPURITIES IN THE MANUFACTURE OF TRANS-1,3,3,3-TETRAFLUOROPROPENE (HFO-1234ze(E))

Family Cites Families (43)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5648017A (en) † 1991-03-28 1997-07-15 E. I. Du Pont De Nemours And Company Azeotropic and azeotrope-like compositions of 1,1,2,2-tetrafluoroethane and (iso) butane
BE1006962A3 (fr) 1993-04-01 1995-02-07 Solvay Compositions azeotropiques comprenant de l'eau et un hydrofluorocarbure, procede d'elimination d'eau d'une solution par distillation azeotropique et procede de production d'un hydrofluoroalcane.
WO1998000379A1 (en) † 1996-07-03 1998-01-08 Alliedsignal Inc. Water extraction of hydrogen fluoride from a halocarbon/hydrogen fluoride azeotropic mixture
US20090253820A1 (en) * 2006-03-21 2009-10-08 Honeywell International Inc. Foaming agents and compositions containing fluorine sustituted olefins and methods of foaming
US8033120B2 (en) * 2002-10-25 2011-10-11 Honeywell International Inc. Compositions and methods containing fluorine substituted olefins
US20080292564A1 (en) * 2002-10-25 2008-11-27 Honeywell International, Inc. Aerosol compositions containing fluorine substituted olefins and methods and systems using same
US9005467B2 (en) * 2003-10-27 2015-04-14 Honeywell International Inc. Methods of replacing heat transfer fluids
US7279451B2 (en) * 2002-10-25 2007-10-09 Honeywell International Inc. Compositions containing fluorine substituted olefins
US7655610B2 (en) * 2004-04-29 2010-02-02 Honeywell International Inc. Blowing agent compositions comprising fluorinated olefins and carbon dioxide
US7524805B2 (en) * 2004-04-29 2009-04-28 Honeywell International Inc. Azeotrope-like compositions of tetrafluoropropene and hydrofluorocarbons
US9499729B2 (en) * 2006-06-26 2016-11-22 Honeywell International Inc. Compositions and methods containing fluorine substituted olefins
US8008244B2 (en) 2004-04-29 2011-08-30 Honeywell International Inc. Compositions of tetrafluoropropene and hydrocarbons
US7629306B2 (en) * 2004-04-29 2009-12-08 Honeywell International Inc. Compositions comprising tetrafluoropropene and carbon dioxide
US7897823B2 (en) 2004-10-29 2011-03-01 E. I. Du Pont De Nemours And Company Process for production of azeotrope compositions comprising hydrofluoroolefin and hydrogen fluoride and uses of said azeotrope compositions in separation processes
TWI708756B (zh) * 2005-06-24 2020-11-01 美商哈尼威爾國際公司 含有經氟取代之烯烴之組合物
US7423188B2 (en) 2005-11-01 2008-09-09 E. I. Du Pont De Nemours And Company Azeotrope compositions comprising E-1,3,3,3-tetrafluoropropene and hydrogen fluoride and uses thereof
US7709438B2 (en) 2005-11-01 2010-05-04 E. I. Du Pont De Nemours And Company Azeotrope compositions comprising nonafluoropentene and hydrogen fluoride and uses thereof
US7388117B2 (en) † 2005-11-01 2008-06-17 E.I. Du Pont De Nemours And Company Azeotrope compositions comprising 1,2,3,3,3-pentafluoropropene and hydrogen fluoride and uses thereof
GB0614927D0 (en) 2006-07-27 2006-09-06 Ineos Fluor Holdings Ltd Separation process
JP5439177B2 (ja) 2006-08-24 2014-03-12 イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー 共沸蒸留によってフッ化水素からフルオロオレフィンを分離する方法
US8067650B2 (en) 2006-08-24 2011-11-29 Honeywell International Inc. Process for the production of HFO trans-1234ze from HFC-245fa
US7485760B2 (en) † 2006-08-24 2009-02-03 Honeywell International Inc. Integrated HFC trans-1234ze manufacture process
WO2008030444A2 (en) 2006-09-05 2008-03-13 E. I. Du Pont De Nemours And Company Process for producing 1,2,3,3,3-pentafluoropropene and related azeotropic compositions
US8114828B2 (en) 2007-04-16 2012-02-14 Honeywell International Inc. Azeotrope-like compositions of tetrafluoropropene and alcohols
US8762953B2 (en) * 2007-07-12 2014-06-24 The Mathworks, Inc. Exception-based error handling in an array-based language
US7794618B2 (en) 2007-12-13 2010-09-14 Honeywell International Inc. Azeotrope-like compositions of pentafluoropropene and 1,1,1,2,2-pentafluoropropane
JP5136111B2 (ja) 2008-02-19 2013-02-06 セントラル硝子株式会社 フルオロオレフィンとフッ化水素の分離方法
ES2483995T3 (es) 2008-02-21 2014-08-08 E. I. Du Pont De Nemours And Company Procesos para la separación de 1,3,3,3-tetrafluoropropeno del fluoruro de hidrógeno por medio de destilación azeotrópica
US8252965B2 (en) 2008-08-22 2012-08-28 Honeywell International Inc. Method for separating halocarbons
CN102131754B (zh) * 2008-08-26 2015-02-25 大金工业株式会社 共沸或类共沸组合物和制备2,3,3,3-四氟丙烯的方法
JP2010077036A (ja) * 2008-09-24 2010-04-08 Central Glass Co Ltd エアゾール組成物
JP2010083818A (ja) * 2008-09-30 2010-04-15 Central Glass Co Ltd １，３，３，３−テトラフルオロプロペンの脱水方法
US9051231B2 (en) * 2008-09-25 2015-06-09 Central Glass Company, Limited Process for producing 1,3,3,3-tetrafluoropropene
US20100119460A1 (en) * 2008-11-11 2010-05-13 Honeywell International Inc. Azeotrope-Like Compositions Of 2,3,3,3-Tetrafluoropropene And 3,3,3-Trifluoropropene
BRPI1007524A2 (pt) † 2009-01-29 2017-03-01 Arkema Inc composições de agente de expansão à base de tetrafluoropropeno
US8335937B2 (en) * 2009-12-24 2012-12-18 Intel Corporation Method and system for discoverability of power saving P2P devices
EP2569269A4 (en) * 2010-05-03 2014-01-29 Arkema Inc DEHYDROFLUORINATION OF PENTAFLUORO CANNES FOR FORMING TETRAFLUOROLEFINS
US8747691B2 (en) * 2010-05-06 2014-06-10 Honeywell International Inc. Azeotrope-like compositions of tetrafluoropropene and water
US8951431B2 (en) * 2010-05-06 2015-02-10 E I Du Pont De Nemours And Company Azeotrope-like compositions of pentafluoropropene and water
US8518293B2 (en) * 2010-09-03 2013-08-27 Honeywell International Inc. 1,3,3,3-tetrafluoropropene process azeotropes with HF
JP5747684B2 (ja) * 2010-09-14 2015-07-15 セントラル硝子株式会社 ヒドロフルオロカーボンまたはヒドロクロロフルオロカーボンの脱水方法、および該脱水方法を用いた１，３，３，３−テトラフルオロプロペンの製造方法
US8734671B2 (en) * 2010-11-19 2014-05-27 Honeywell International Inc. Azeotrope-like compositions comprising 1-chloro-3,3,3-trifluoropropene
MY161767A (en) * 2010-12-14 2017-05-15 Du Pont Combinations of e-1,3,3,3-tetrafluoropropene and at least one tetrafluoroethane and their use for heating

Also Published As

Publication number Publication date
MX2012012885A (es) 2013-01-18
EP2566929B1 (en) 2016-08-10
US8747691B2 (en) 2014-06-10
JP2016183170A (ja) 2016-10-20
JP2018111706A (ja) 2018-07-19
JP2013525486A (ja) 2013-06-20
MX339363B (es) 2016-05-23
CA2800573C (en) 2018-05-29
EP2566929B2 (en) 2020-03-18
WO2011139956A2 (en) 2011-11-10
JP5934699B2 (ja) 2016-06-15
EP2566929A4 (en) 2013-11-13
CA2800573A1 (en) 2011-11-10
US20140284517A1 (en) 2014-09-25
US9126888B2 (en) 2015-09-08
US20110275723A1 (en) 2011-11-10
KR101845387B1 (ko) 2018-04-05
WO2011139956A3 (en) 2012-04-19
CN102947411B (zh) 2015-04-22
ES2602113T3 (es) 2017-02-17
CN102947411A (zh) 2013-02-27
KR20130062945A (ko) 2013-06-13
EP2566929A2 (en) 2013-03-13

Similar Documents

Publication Publication Date Title
ES2602113T5 (es) Composiciones azeotrópicas y de tipo azeótropo de trans-1,1,3,3-tetrafluoropropeno y agua
ES2667528T3 (es) Composiciones similares a azeótropos de pentafluoropropeno y agua
ES2522624T3 (es) Composición de tipo azeotrópico de 2-cloro-3,3,3-trifluoropropeno (HCFO-1233xf) y fluoruro de hidrógeno (HF)
ES2655702T3 (es) Azeótropos con HF para el procedimiento de 1,3,3,3-tetrafluoropropeno
ES2744356T3 (es) Composiciones tipo azeótropo de 2-cloro-3,3,3-trifluoropropeno (HCFO-1233xf) con 2-cloro-1,1,1,2-tetrafluoropropano (HCFC-244bb)
ES2641620T3 (es) Composiciones similares a azeótropo de trans-1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-buteno y agua
CN109790446B (zh) 3,3,3-三氟丙炔和水的共沸或类共沸组合物
ES2998026T3 (en) Azeotropic compositions of 1,3,3-trichloro-1,1-difluoropropane and hydrogen fluoride
ES2759511T3 (es) Composiciones azeotrópicas de 1,3,3,3-tetracloroprop-1-eno y fluoruro de hidrógeno y un procedimiento de preparación de las mismas
ES2364802T3 (es) COMPOSICIÓN DE TIPO AZEOTRÓPICO DE 2-CLORO-1,1,1,2-TETRAFLUOROPROPANO (HCFC-244bb) Y FLUORURO DE HIDRÓGENO (HF).